TWI845821B - 光阻組成物、光學膜及光學膜之製造方法 - Google Patents
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Abstract
本揭露書提供一種光阻組成物，包括鹼可溶性樹脂、光聚合性化合物、光起始劑、熱起始劑、黑色著色劑以及溶劑，其中光聚合性化合物佔組成物15~85的質量百分比，且包含至少一種乙烯性不飽和單體以及至少一種環氧化合物。本揭露書還提供了一種光學膜及光學膜之製造方法。
Description
本發明是有關一種光阻組成物，尤其是一種可用於低溫製程的光阻組成物以及一種光學膜及光學膜之製造方法。
顯示裝置中通常形成有黑色基質(black matrix)或黑柱間隔物(black column spacer)等圖形化的遮光性膜。用於形成遮光性膜的感光性組成物包含黏著劑、著色劑以及光聚合性化合物等原料。近年來顯示裝置發展可撓性，不用玻璃基板而使用可撓性基板來製作顯示裝置。多數可撓性基板包含有機系的原料(如塑膠膜材)。因塑膠基板的耐熱性比玻璃基板低，因此需降低感光性組成物的熱硬化溫度。惟一來遮光性膜之耐化性及機械性應符合要求，二來在較低的熱硬化溫度下，通常使用觸媒。然觸媒常有溶解性欠佳而產生異物以及與感光性組成物的相容性差等現象發生。
本發明之若干實施例的目的之一在於提供一種可用於低溫製程的光阻組成物。
本發明之若干實施例的另一目的在於提供一種由低溫製程製備而得的光學膜，其具有適當的光穿透率，且耐化性及機械性良好。
於本發明之若干實施例中，光阻組成物包括(A)鹼可溶性樹脂；(B)光聚合性化合物；(C)光起始劑；(D)熱起始劑；(E)黑色著色劑；以及(F)溶劑；其中(B)光聚合性化合物佔組成物15~85的質量百分比，且包含至少一種乙烯性不飽和單體以及至少一種環氧化合物。
在本發明的一實施例中，上述之(A)鹼可溶性樹脂為丙烯酸樹脂，且具有2,000~50,000的分子量。
在本發明的一實施例中，上述之(A)鹼可溶性樹脂為由下述式i、式ii、式iii、式iv以及式v所示單體結構所組成。
在本發明的一實施例中，上述之至少一種乙烯性不飽和單體更具有式(I)所示結構，而至少一種環氧化合物更具有式(II)所示結構，其中式(I)的R1、R2為碳數1~12之烷基或烷氧基，n=3~12；式(II)的R'、R"彼此相同或不同，各自獨立地為氫、羥基、C1~C10之烷基、C1~C10之烷氧基或-(Ra)n-Rb，上述R'及R"中之至少1個為-(Ra)n-Rb；此時，Ra
為氫、C1~C10之亞烷基、-R5-O-R6-或-R7-C(=O)O-R8-，此時，R5~R8彼此相同或不同，各自獨立地為C1~C10之亞烷基；Rb為氫、巰基、異氰酸酯基、羧基、羥基、胺基、脲基、胺基甲酸酯基、(甲基)丙烯酸酯基、C1~C10之烷基、C1~C10之烷氧基、C3~C15之環烷基、C3~C15之雜環烷基、C6~C20之芳基或C5~C20之雜芳基；x為1~500之整數；y為1~500之整數；n為0或1之整數。
在本發明的一實施例中，上述之(B)光聚合性化合物包含二季戊四醇六丙烯酸酯(Dipentaerythritol hexaacrylate,DPHA)以及有機無機混成樹脂。
在本發明的一實施例中，上述之有機無機混成樹脂是以奈米二氧化矽混成至樹脂中所形成的混成樹脂。
在本發明的一實施例中，上述之(B)光聚合性化合物更包含多官能聚氨酯丙烯酸酯。
在本發明的一實施例中，上述之至少一種乙烯性不飽和單體以及至少一種環氧化合物之重量比例範圍為1：5-5：1。
在本發明的一實施例中，上述之(C)光起始劑為肟酯系光起始劑，(D)熱起始劑為離子型熱酸起始劑。
在本發明的一實施例中，上述之(E)黑色著色劑包含有機黑色顏料。
在本發明的一實施例中，上述之(F)溶劑包含一種具式(III)所示結構的化合物，其中R3、R4可為醚類、醇類、醋酸酯類之連結基。
在本發明的一實施例中，上述之(F)溶劑為丙二醇單甲醚醋酸酯(Propylene glycol monomethyl ether acetate,PGMEA)。
在本發明的一實施例中，上述之組成物可更包括添加劑，且添加劑可包含氟系界面活性劑。
本發明之若干實施例還提供一種光學膜，由前述之光阻組成物製成，且對於波長380~700nm之光具有小於等於2%的穿透率，對於波長850nm以及940nm之光具有大於等於80%的穿透率。
在本發明的一實施例中，上述之光學膜更具有不小於3的光學密度以及2±0.1μm的厚度。
本發明之若干實施例還提供一種光學膜之製造方法，包括以下步驟：將前述之光阻組成物塗佈於基板；第一溫度加熱光阻組成物並形成膜層；圖案化膜層；以及第二溫度加熱膜層並形成光學膜，其中光學膜對於波長380~700nm之光具有小於等於2%的穿透率，對於波長850nm以及940nm之光具有大於等於80%的穿透率。
在本發明的一實施例中，上述圖案化膜層的步驟更包括進行膜層之曝光及顯影。
在本發明的一實施例中，上述第二溫度加熱之步驟包括以小於150℃、大於90℃之溫度加熱膜層。
在本發明的一實施例中，上述第二溫度加熱之步驟更包括以120℃之溫度加熱膜層30分鐘並形成具有2±0.1μm厚度之光學膜。
在本發明的一實施例中，上述第二溫度加熱之溫度以及第一溫度加熱之溫度不大於120℃。
本發明因採用包含至少一種乙烯性不飽和單體以及至少一種環氧化合物的(B)光聚合性化合物，因此可於不超過150℃的溫度條件下、可以不加入觸媒，經光硬化與熱硬化而形成具耐化性以及機械性的光學膜。
為讓本發明之上述和其他目的、特徵和優點能更明顯易懂，下文特舉實施例，並配合所附圖式，作詳細說明如下。
除另有定義外，本揭露內容所提到的低溫為小於等於170℃，較佳則為90~150℃；高溫則為大於170℃，較佳則為200~240℃。
本發明提供一種光阻組成物，其可用於低溫製程。本發明的光阻組成物包括(A)鹼可溶性樹脂，(B)光聚合性化合物，(C)光起始劑，(D)熱起始劑，(E)黑色著色劑以及(F)溶劑。(A)鹼可溶性樹脂可為由丙烯酸、丙烯酸衍生物為聚合單體所組成的丙烯酸樹酯，且較佳具有2,000~50,000的分子量。(B)光聚合性化合物佔光阻組成物15~85%的質量百分比，且包含至少一種乙烯性不飽和單體以及至少一種環氧化合物，其中至少一種環氧化合物可與(D)熱起始劑進行反應。
(A)鹼可溶性樹脂
本發明之若干實施例中的(A)鹼可溶性樹脂沒有特別限制，但可例如為苄基(甲基)丙烯酸酯(benzyl(meth)acrylate)、甲基(甲基)丙烯酸酯(methyl(meth)acrylate)、乙基(甲基)丙烯酸酯(ethyl(meth)acrylate)、丁基(甲基)丙烯酸酯(butyl(meth)acrylate)、二甲基胺基乙基(甲基)丙烯酸酯(dimethylaminoethyl(meth)acrylate)、異丁基(甲基)丙烯酸酯(isobutyl(meth)acrylate)、第三丁基(甲基)丙烯酸酯(t-butyl(meth)acrylate)、環己基(甲基)丙烯酸酯(cyclohexyl(meth)acrylate)、(甲基)丙烯酸異冰片酯(isobonyl(meth)acrylate)、(甲基)丙烯酸乙基己基酯(ethylhexyl(meth)acrylate)、2-苯氧基乙基(甲基)丙烯酸酯(2-phenoxyethyl(meth)acrylate)、(甲基)丙烯酸四氫糠基酯(tetrahydrofurfuryl(meth)acrylate)、羥乙基(甲基)丙烯酸酯(hydroxyethyl(meth)acrylate)、2-羥丙基(甲基)丙烯酸酯(2-hydroxypropyl(meth)acrylate)、2-羥基-3-氯丙基(甲基)丙烯酸酯(2-hydroxy-3-chloropropyl(meth)acrylate)、4-羥基(甲基)丙烯酸酯(4-hydroxybutyl(meth)acrylate)、(甲基)丙烯酸甘油酯(glycerol(meth)acrylate)、2-甲氧基丁基(甲基)丙烯酸酯(2-methoxybutyl(meth)acrylate)、3-甲氧基丁基(甲基)丙烯酸酯(3-methoxybutyl(meth)acrylate)、乙氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯(ethoxydiethyleneglycol(meth)acrylate)、甲氧基三乙二醇(甲基)丙烯酸酯(methoxytriethyleneglycol(meth)acrylate)、甲氧基三丙二醇(甲基)丙烯酸酯(methoxytripropyleneglycol(meth)acrylate)、聚(乙二醇)甲基醚(甲基)丙烯酸酯(poly(ethyleneglycol)methylether(meth)acrylate)、苯氧
基二甘醇(甲基)丙烯酸酯(phenoxydiethyleneglycol(meth)acrylate)、對壬基苯氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯(p-nonylphenoxypolyethyleneglycol(meth)acrylate)、對壬基苯氧基聚丙二醇(甲基)丙烯酸酯(p-nonylphenoxypolypropyleneglycol(meth)acrylate)、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯(glycidyl(meth)acrylate)、(甲基)丙烯酸二環戊酯(dicyclopentanyl(meth)acrylate)、(甲基)丙烯酸二環戊烯酯(dicyclopentenyl(meth)acrylate)、(甲基)丙烯酸二環戊烯氧乙基酯(dicyclopentenyloxyethyl(meth)acrylate)、(甲基)丙烯酸異冰片酯(isobonyl(meth)acrylate)、金剛烷基(甲基)丙烯酸酯(adamentyl(meth)acrylate)、(甲基)丙烯酸十八烷酯(stearyl(meth)acrylate)、(甲基)丙烯酸己酯(hexyl(meth)acrylate)、(甲基)丙烯酸庚酯(heptyl(meth)acrylate)、(甲基)丙烯酸辛酯(octyl(meth)acrylate)、(甲基)丙烯酸壬酯(nonyl(meth)acrylate)、(甲基)丙烯酸癸酯(decyl(meth)acrylate)、(甲基)丙烯酸月桂酯(lauryl(meth)acrylate)、甲基α-羥基甲基丙烯酸酯(methyl α-hydroxymethyl acrylate)、乙基α-羥基甲基丙烯酸酯(ethyl α-hydroxymethyl acrylate)、丙基α-羥基甲基丙烯酸酯(propyl α-hydroxymethyl acrylate)、丁基α-羥基甲基丙烯酸酯(butyl α-hydroxymethyl acrylate)等。在本發明一實施例中，(A)鹼可溶性樹脂可為由下述式i、式ii、式iii、式iv以及式v所示單體結構所組成。
(B)光聚合性化合物
本發明之若干實施例中的(B)光聚合性化合物沒有特別限制，但較佳可包含至少一種乙烯性不飽和單體以及至少一種環氧化合物。在本發明之若干實施例中，至少一種乙烯性不飽和單體以及至少一種環氧化合物之重量比例範圍可為1：5~5：1，在本發明之其他實施例中，亦可為1：2~2：1，在本發明進一步實施例中，亦可為1：1。
環氧化合物沒有特別限制，可例如為雙酚型環氧樹脂(bisphenol type epoxy resin)、酚醛型環氧樹脂(novolac type epoxy resin)、縮水甘油酯型環氧樹脂(glycidyl ester type epoxy resin)、縮水甘油胺環氧樹脂(glycidyl amine type epoxy resin)、直鏈型脂肪族環氧樹脂(linear aliphatic epoxy resin)、脂環式環氧樹脂(alicyclic epoxy resin)、聯苯型環氧樹脂(biphenyl type epoxy resin)等。在本發明一實施例中，環氧化合物可為矽氧烷化合物，具下述式(II)所示結構的化合物，其中R'、R"彼此相同或不同，各自獨立地為氫、羥基、C1~C10之烷基、C1~C10之烷氧基或-(Ra)n-Rb，上述R'及R"中之至少1個為-(Ra)n-Rb；此時，Ra
為氫、C1~C10之亞烷基、-R5-O-R6-或-R7-C(=O)O-R8-，此時，R5~R8彼此相同或不同，各自獨立地為C1~C10之亞烷基；Rb為氫、巰基、異氰酸酯基、羧基、羥基、胺基、脲基、胺基甲酸酯基、(甲基)丙烯酸酯基、C1~C10之烷基、C1~C10之烷氧基、C3~C15之環烷基、C3~C15之雜環烷基、C6~C20之芳基或C5~C20之雜芳基；x為1~500之整數；y為1~500之整數；n為0或1之整數。進一步而言，(B)光聚合性化合物可包含具有環氧化合物的有機無機混成樹脂，較佳而言，其可以是以奈米二氧化矽混成至樹脂中所形成的混成樹脂。
(R'SiO1.5)x(R"SiO1.5)y(II)
本發明之若干實施例中的(B)光聚合性化合物中的乙烯性不飽和單體沒有特別限制，可例如為聚乙二醇單(甲基)丙烯酸酯(polyethyleneglycol mono(meth)acrylate)、聚丙二醇單(甲基)丙烯酸酯(polypropyleneglycol mono(meth)acrylate)、(甲基)丙烯酸苯氧基乙基酯(phenoxyethyl(meth)acrylate)、(甲基)丙烯酸聚乙二醇酯(polyethyleneglycol(meth)acrylate)、(甲基)丙烯酸聚丙二醇酯(polypropyleneglycol(meth)acrylate)、三羥甲基乙烷三丙烯酸酯(trimethylolethane triacrylate)、三羥甲基丙烷三丙烯酸酯(trimethylolpropane triacrylate)、(甲基)丙烯酸新戊二醇酯(neopentylglycol(meth)acrylate)、季戊四醇四丙烯酸酯(pentaerythritol tetraacrylate)、季戊四醇三丙烯酸酯(pentaerythritol triacrylate)、二季戊四醇五丙烯酸酯(dipentaerythritol pentaacrylate)、二季戊四醇六丙烯酸酯(dipentaerythritol hexaacrylate)等。在本發明一實施例中，乙烯性不
飽和單體具有式(I)所示結構，其中R1、R2為碳數1~12之烷基或烷氧基，n=3~12。
(C)光起始劑
本發明之若干實施例中的(C)光起始劑沒有特別限制，可例如為苯乙酮系化合物(acetophenone-based compound)、二咪唑系化合物(biimidazole-based compound)、三嗪系化合物(triazine-based compound)、肟系化合物(oxime-based compound)等。本發明之若干實施例中，(C)光起始劑較佳可為肟系化合物，例如1,2-辛二酮-1-(4-苯硫基)苯基-2-(鄰-苯甲酰基肟)(1,2-octadione-1-(4-phenylthio)phenyl-2-(o-benzoyloxime))、乙酮-1-(9-乙基)-6-(2-甲基苯甲醯基-3-基)-1-(鄰-乙醯基肟)(ethanone-1-(9-ethyl)-6-(2-methylbenzoyl-3-yl)-1-(o-acetyloxime))、N-1919(Adeka)、OXE-01、OXE-02、OXE-3。
(D)熱起始劑
本發明之若干實施例中的(D)熱起始劑沒有特別限制，可使用任何合適的熱起始劑，例如離子型熱酸起始劑或熱自由基起始劑。熱起始劑可包含但不限於用於環氧基之熱活化固化劑，其可在高溫下釋放強酸以催化環氧基之交聯反應。熱酸起始劑可例如為具有BF4 -、PF6 -、SbF6 -、CF3SO3 -以及(C6F5)4B-型複合陰離子之任何鎓鹽，如硫鎓鹽及碘鎓鹽。熱酸起始劑可選用如K-PURE、CXC-1612、CXC-1614、TAG-2172、TAG-2179、TAG-2678、TAG-2689(國王工業，King Industries公司製)、
及SI-45、SI-60、SI-80、SI-100、SI-110、SI-150(三新化學工業(股)製)。
(E)黑色著色劑
本發明之若干實施例中的(E)黑色著色劑沒有特別限制，可包含碳黑、黑色顏料或其組合，此外亦可再包含彩色顏料。黑色顏料為有機黑色顏料如內醯胺黑、苯胺黑以及苝系黑色顏料。在本發明一實施例中，黑色顏料為苝系黑色顏料。(E)黑色著色劑較佳賦予光阻組成物及其所製成之光學膜高遮光性、低導電性及在近紅外光區域良好的穿透率。
(F)溶劑
本發明之若干實施例中的(F)溶劑沒有特別限制，可為一種或兩種以上之混合物。在本發明一實施例中，(F)溶劑包含一種具式(III)所示結構的化合物，其中R3、R4可為醚類、醇類、醋酸酯類之連結基。
本發明實施例之光阻組成物可更包含一種以上的添加劑如界面活性劑、分散劑、抗氧化劑、紫外光吸收劑、熱聚合抑制劑、流平劑等。在本發明一實施例中，使用之界面活性劑為氟系界面活性劑。
如下表1，實施例1~5例示本發明之光阻組成物各成分及含量，其中乙烯性不飽和單體與環氧化合物的比例可介於5：1~1：5之間，(C)光起始劑可選自OXE系列。
另配製比較例1~5的光阻組合物。比較例1~5與本發明的差異主要在於(B)光聚合性化合物的組成(比較例1~2、4~5)不同以及著色劑組成(比較例2~5)不同，如下表2。
本發明之若干實施例還提供一種光學膜，由前述光阻組成物製成，以及一種光學膜的製造方法，包括以下步驟：將前述光阻組成物塗佈於基板；第一溫度加熱光阻組成物並形成膜層；圖案化膜層；以及第二溫度加熱膜層並形成光學膜，其中圖案化包括膜層之曝光及顯影。第一溫度為不大於170℃，較佳可不大於150℃，次佳為不大於120℃，或者更低如不大於90℃之溫度。第二溫度則為不大於170℃，更佳是不超過150℃。在本發明一實施例中，第二溫度加熱之步驟包括以小於150℃、大於90℃之溫度加熱膜層，例如以120℃之溫度加熱膜層30分鐘。完成後可形成具有2±0.1μm之厚度的光學膜。以下實施例6例示本發明光學膜的製造方法。
實施例6：光學膜的製造方法
將實施例1~5的光阻組成物旋塗塗覆在基板上，再將基板置放於溫度維持在90℃之加熱板上2分鐘，從而在基板上形成膜層。基板可為玻璃或塑膠基板。隨後進行曝光。將光遮罩置放於膜層上，再以紫外光照射膜層及光遮罩。本實施例使用的光遮罩具有1~50μm線/空間圖案的規格特性且圖案在1%~100%範圍內有逐步變化之透射率，紫外光照射是使用1kW高壓汞燈在200mJ/cm2的條件下以200μm的間隔進行，無任何特殊光學濾光片，汞燈含有所有g、h及i射線。
本實施例使用KOH水溶液(0.045%)作為顯影液，將曝光後之膜層浸在顯影液中60秒。顯影後，用蒸餾水洗滌膜層且用氮氣乾燥，接
著在設為120℃之烘箱中加熱30分鐘，得到本發明光學膜。比較例1~5之組成物並依同樣方法製成光學膜。
本發明進一步評價實施例1~5組成物以及比較例1~5組成物所製成的各光學膜。評價內容包含：光學膜厚度、穿透率、光學密度、耐化性及機械性。以下實施例7例示評價的方法並呈現各光學膜的評價結果。
實施例7：評價方法及其評價結果
光學膜厚度：所得光學膜經接觸式膜厚儀Alpha step(Veeco所製造)進行量測，確認具有2±0.1μm之厚度。
穿透率：使用可見光光度儀(U-2900 HITACHI)確認波長200~1,100nm的穿透率。其中，若可見光380~700nm穿透率≦2%，且紅外光850nm及940nm穿透率≧80%者，則評以○。若可見光380~700nm穿透率>2%，或紅外光850nm及940nm穿透率<80%者，則評以×。
光學密度：使用光學密度儀測量OD值(Optical Density)，OD≧3.0者評以○，OD<3.0者評以×。
耐化性：使用酒精擦拭薄膜評價其耐化性，其中酒精來回擦拭50次無殘留顏色者評以○，酒精來回擦拭50次輕微殘留顏色評以△，酒精來回擦拭50次嚴重殘留顏色者評以×。
機械性：使用半自動鉛筆硬度評價其機械性。各光阻組成物所製成光學膜之評價結果如下表3。
參照表1~3可知，本發明之若干實施例的光阻組成物於不超過150℃的溫度條件下、不經觸媒所製成的光學膜除具有2±0.1μm的厚度外，並通過穿透率、光學密度、耐化性以及機械性的測試。在本發明之若干實施例中，環氧化合物可與(D)熱起始劑進行反應，藉此賦予本發明之若干實施例的光學膜足夠的耐化性及機械性。反觀比較例，即使增加乙烯性不飽和單體之光聚合性化合物的量，在同樣的製造條件下並無法達到如本發明之若干實施例的效果。在本發明之若干實施例中，有機黑色顏料則可賦予光學膜OD大於或等於3.0的光學密度，以及對波長380~700nm之可見光小於等於2%之穿透率、對波長850nm及940nm之紅外光大於等於80%之穿透率。基於此，本發明適於多種基材而可作為如傳統玻璃基材、有機可撓性膜材的光阻元件。
雖然本發明已以實施例揭露如上，然其並非用以限定本發明，本發明所屬技術領域中具有通常知識者，在不脫離本發明之精神和範圍內，當可作些許之更動與潤飾，因此本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。
Claims (14)
- 一種用於低溫製程的光阻組成物，包括：(A)鹼可溶性樹脂，其中該(A)鹼可溶性樹脂為丙烯酸樹脂，且具有2,000~50,000的分子量；(B)光聚合性化合物；(C)光起始劑，其中該(C)光起始劑為肟酯系光起始劑；(D)熱起始劑，其中該(D)熱起始劑為離子型熱酸起始劑；(E)黑色著色劑，其中該(E)黑色著色劑包含有機黑色顏料；以及(F)溶劑，其中該(F)溶劑包含一種具式(III)所示結構的化合物，其中R3、R4可為醚類、醇類、醋酸酯類之連結基
- 如請求項1所述光阻組成物，其中該(A)鹼可溶性樹脂為由以下式i、式ii、式iii、式iv以及式v所示單體結構所組成
- 如請求項1所述之光阻組成物，其中該(B)光聚合性化合物包含二季戊四醇六丙烯酸酯以及一有機無機混成樹脂。
- 如請求項3所述之光阻組成物，其中該有機無機混成樹脂是以奈米二氧化矽混成至樹脂中所形成的混成樹脂。
- 如請求項1所述之光阻組成物，其中該(B)光聚合性化合物更包含多官能聚氨酯丙烯酸酯。
- 如請求項1所述之光阻組成物，其中該(F)溶劑為丙二醇單甲醚醋酸酯。
- 如請求項1所述之光阻組成物，更包括一添加劑，且該添加劑至少包含一氟系界面活性劑。
- 一種光學膜，由請求項1~7任一項所述之光阻組成物製成，且對於波長380~700nm之光具有小於等於2%的穿透率，對於波長850nm以及940nm之光具有大於等於80%的穿透率。
- 如請求項8所述之光學膜，更具有不小於3的光學密度以及2±0.1μm的厚度。
- 一種光學膜之製造方法，包括：將如請求項1~7任一項所述之光阻組成物塗佈於一基板；第一溫度加熱該光阻組成物並形成一膜層；圖案化該膜層；以及第二溫度加熱該膜層並形成該光學膜，其中該光學膜對於波長380~700nm之光具有小於等於2%的穿透率，對於波長850nm以及940nm之光具有大於等於80%的穿透率。
- 如請求項10所述之製造方法，其中該圖案化該膜層的步驟更包括進行該膜層之曝光及顯影。
- 如請求項10所述之製造方法，其中該第二溫度加熱之步驟包括以小於150℃、大於90℃之溫度加熱該膜層。
- 如請求項12所述之製造方法，其中該第二溫度加熱之步驟更包括以120℃之溫度加熱該膜層30分鐘並形成具有2±0.1μm厚度之該光學膜。
- 如請求項10所述之製造方法，其中該第二溫度加熱之溫度以及該第一溫度加熱之溫度不大於120℃。
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