TWI828807B - 包含異三聚氰酸骨架及聚醚骨架的矽氧烷聚合物、感光性樹脂組成物、圖型形成方法及光半導體元件的製造方法 - Google Patents
包含異三聚氰酸骨架及聚醚骨架的矽氧烷聚合物、感光性樹脂組成物、圖型形成方法及光半導體元件的製造方法 Download PDFInfo
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Abstract
本發明的課題為提供可賦予高透明性且高耐光性的皮膜的新穎聚合物，以及能夠以範圍廣的波長來形成微細的圖型之同時，在圖型形成後可賦予高透明性、高耐光性且高耐熱性的皮膜的感光性樹脂組成物、使用該感光性樹脂組成物的圖型形成方法及光半導體元件的製造方法。
解決課題之手段的矽氧烷聚合物，其於主鏈包含聚矽氧烷骨架、矽伸苯基骨架、異三聚氰酸骨架及聚醚骨架，並於側鏈包含環氧基；以及包含前述矽氧烷聚合物及光酸產生劑的感光性樹脂組成物。
Description
本發明為關於包含異三聚氰酸骨架及聚醚骨架的矽氧烷聚合物、感光性樹脂組成物、圖型形成方法及光半導體元件的製造方法。
到目前為止，在以發光二極體(LED)、CMOS影像感測器等為代表的各種光學裝置中，作為密封保護材料，主要為使用環氧樹脂。其中，作為具有高透明性與耐光性者，大多為使用環氧改質聚矽氧樹脂(epoxy-modified silicone resin)，亦存在著於矽伸苯基(silphenylene)骨架中導入脂環式環氧基的類型(專利文獻1)。
在耐光性方面，即使是以往的裝置為不成問題，但近年在以LED為首的光學裝置，正進展著高輸出化，因而，利用以往的密封保護材料時，耐光性為不足，且具有釋氣(outgas)、變色等的問題。又，近年來，各種的光學裝置亦大多需要微細加工。進行如此般的微細加工時，係使用以環氧樹脂系材料為代表的各種的阻劑材料(resist material)。但是，前述的環氧改質聚矽氧樹脂並非能夠進行10μm左右的微細加工的材料。作為能夠適用於阻劑材料的環氧樹脂，存在著將兩末端脂環式環氧改質矽伸苯基作為交聯劑導入而成的類型(專利文獻2)，但對於以更高透明性為目標之情形時，耐熱性、耐光性之方面無法稱為足夠，期待著可賦予能夠承受更嚴苛條件的皮膜的材料。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本特公平8-32763號公報
[專利文獻2]日本特開2012-001668號公報
[發明所欲解決之課題]
本發明為有鑑於前述情事所完成之發明，本發明的目的為提供可賦予高透明性且高耐光性的皮膜的新穎聚合物，以及能夠以範圍廣的波長來形成微細的圖型之同時，在圖型形成後可賦予高透明性、高耐光性且高耐熱性的皮膜的感光性樹脂組成物、使用該感光性樹脂組成物的圖型形成方法及光半導體元件的製造方法。
[解決課題之手段]
本發明人為了達成前述目的經重複深入研究之結果得知:「於主鏈包含聚矽氧烷骨架、矽伸苯基骨架、異三聚氰酸骨架及聚醚骨架，並於側鏈包含環氧基而成的聚合物，可賦予高透明性且高耐光性的皮膜，以及，藉由包含前述聚合物與光酸產生劑而成的感光性樹脂組成物，能夠以範圍廣的波長來形成微細的圖型之同時，在圖型形成後可賦予高透明性、高耐光性且高耐熱性的皮膜」，因而完成本發明。
因此，本發明為提供下述的矽氧烷聚合物、感光性樹脂組成物、圖型形成方法及光半導體元件的製造方法。
1. 一種矽氧烷聚合物，其於主鏈包含聚矽氧烷骨架、矽伸苯基骨架、異三聚氰酸骨架及聚醚骨架，並於側鏈包含環氧基。
2. 如1之矽氧烷聚合物，其中，含有前述聚合物的膜厚10μm的膜，波長405nm的光的透過率為97%以上。
3. 如1或2之矽氧烷聚合物，其中，包含下述式(A1)~(A4)所表示的重複單位，
[式中，R1
~R4
各自獨立為可包含雜原子的碳數1~20的一價烴基，m各自獨立為1~600的整數，當m為2以上的整數時，各R3
可互為相同或相異，各R4
可互為相同或相異，a1
、a2
、a3
及a4
為滿足下述式之數:0＜a1
＜1、0＜a2
＜1、0＜a3
＜1、0＜a4
＜1及a1
+a2
+a3
+a4
=1，X1
為下述式(X1)所表示的二價基，X2
為下述式(X2)所表示的二價基，
(式中，R11
及R12
各自獨立為氫原子或甲基，n1
及n2
各自獨立為0~7的整數，R13
為碳數1~8的二價烴基，該碳原子間可包含酯鍵或醚鍵)
(式中，R21
及R22
各自獨立為氫原子或碳數1~8的一價烴基，R23
及R24
各自獨立為氫原子或甲基，p1
及p2
各自獨立為1~6的整數，q為0~100的整數)]。
4. 如3之矽氧烷聚合物，其中，q為5~20的整數。
5. 如3或4之矽氧烷聚合物，其中，m為10~100的整數。
6. 如3~5中任一項之矽氧烷聚合物，其中，R11
、R12
、R21
及R22
為氫原子。
7. 如1~6中任一項之矽氧烷聚合物，其中，重量平均分子量為3,000~500,000。
8. 一種感光性樹脂組成物，其包含(A)1~7中任一項之矽氧烷聚合物及(B)光酸產生劑。
9. 如8之感光性樹脂組成物，其中，相對於(A)成分100質量份，(B)成分的含有量為0.05~20質量份。
10. 如8或9之感光性樹脂組成物，其中，進一步包含(C)陽離子聚合性交聯劑。
11. 如8~10中任一項之感光性樹脂組成物，其中，進一步包含(D)溶劑。
12. 如8~11中任一項之感光性樹脂組成物，其中，進一步包含(E)抗氧化劑。
13. 一種圖型形成方法，其包含
(i)使用8~12中任一項之感光性樹脂組成物在基板上形成感光性樹脂皮膜之步驟、
(ii)將前述感光性樹脂皮膜進行曝光之步驟、及
(iii)將前述經曝光的感光性樹脂皮膜使用顯影液進行顯影之步驟。
14. 一種具備感光性樹脂皮膜的光半導體元件的製造方法，其包含13之圖型形成方法。
[發明的效果]
本發明的矽氧烷聚合物可容易合成，並可賦予高透明性且高耐光性的皮膜。又，藉由使用包含前述聚合物及光酸產生劑而成的感光性樹脂組成物，可不受氧阻礙而容易地形成皮膜，且該皮膜可以範圍廣的波長的光來進行曝光，故可形成微細的圖型。進而，由本發明的感光性樹脂組成物所得到的皮膜，透明性、耐光性及耐熱性亦為優異，可適合使用於光半導體元件等的保護、密封用途。
[實施發明之最佳形態]
[矽氧烷聚合物]
本發明的矽氧烷聚合物，其於主鏈包含聚矽氧烷骨架、矽伸苯基骨架、異三聚氰酸骨架及聚醚骨架，並於側鏈包含環氧基。
作為如此般的聚合物，較佳為下述式(A1)~(A4)所表示的重複單位(以下亦分別稱為「重複單位A1~A4」)。
式(A2)及(A4)中，R1
~R4
各自獨立為可包含雜原子的碳數1~20的一價烴基。m各自獨立為1~600的整數。當m為2以上的整數時，各R3
可互為相同或相異，各R4
可互為相同或相異。重複單位A2及A4中，若具有2以上的矽氧烷單位時，各矽氧烷單位可全部相同，或亦可包含2種以上的相異的矽氧烷單位。若包含2種以上的相異的矽氧烷單位時(即，m為2以上的整數時)，矽氧烷單位可為無規鍵結者，或亦可為交替鍵結者，或亦可為包含複數個同種的矽氧烷單位的嵌段者。
前述一價烴基，可任意為直鏈狀、分支狀或環狀，作為該具體例，可舉出碳數1~20的烷基、碳數2~20的烯基等的一價脂肪族烴基、碳數6~20的芳基、碳數7~20的芳烷基等的一價芳香族烴基。
作為前述烷基，可舉出甲基、乙基、n-丙基、異丙基、環丙基、n-丁基、異丁基、sec-丁基、tert-丁基、環丁基、n-戊基、環戊基、n-己基、環己基、n-庚基、n-辛基、n-壬基、n-癸基、降冰片基、金剛烷基等。作為前述烯基，可舉出乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基等。
又，前述一價脂肪族烴基係可包含雜原子，具體而言，前述一價脂肪族烴基的氫原子的一部分或全部係可被氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等的鹵素原子等所取代，或該碳原子間係可插入羰基、醚鍵、硫醚鍵等。作為如此般的包含雜原子的一價脂肪族烴基，可舉出2-氧代環己基(2-oxocyclohexyl)等。
作為前述芳基，可舉出苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2-乙基苯基、3-乙基苯基、4-乙基苯基、4-tert-丁基苯基、4-丁基苯基、二甲基苯基、萘基、聯苯基、三聯苯基等。作為前述芳烷基，可舉出苄基、苯乙基(phenethyl group)等。
又，前述一價芳香族烴係可包含雜原子，具體而言，前述一價芳香族烴基的氫原子的一部分或全部係可被碳數1~10的烷氧基、碳數1~10的烷基硫基、碳數6~20的芳氧基、碳數6~20的芳硫基等所取代。
作為前述碳數1~10的烷氧基，可舉出甲氧基、乙氧基、n-丙氧基、異丙氧基、環丙氧基、n-丁氧基、異丁氧基、sec-丁氧基、tert-丁氧基、環丁氧基、n-戊氧基、環戊氧基、n-己氧基、環己氧基、n-庚氧基、n-辛氧基、n-壬氧基、n-癸氧基、降冰片基氧基、金剛烷基氧基等。
作為前述碳數1~10的烷基硫基，可舉出甲硫基、乙硫基、n-丙硫基、異丙硫基、環丙硫基、n-丁硫基、異丁硫基、sec-丁硫基、tert-丁硫基、環丁硫基、n-戊硫基、環戊硫基、n-己硫基、環己硫基、n-庚硫基、n-辛硫基、n-壬硫基、n-癸硫基、降冰片基硫基、金剛烷基硫基等。
作為前述碳數6~20的芳氧基，可舉出苯氧基、2-甲基苯氧基、3-甲基苯氧基、4-甲基苯氧基、2-乙基苯氧基、3-乙基苯氧基、4-乙基苯氧基、4-tert-丁基苯氧基、4-丁基苯氧基、二甲基苯氧基、萘氧基、聯苯基氧基、三聯苯基氧基等。
作為前述碳數6~20的芳硫基，可舉出苯硫基、2-甲基苯硫基、3-甲基苯硫基、4-甲基苯硫基、2-乙基苯硫基、3-乙基苯硫基、4-乙基苯硫基、4-tert-丁基苯硫基、4-丁基苯硫基、二甲基苯硫基、萘硫基、聯苯基硫基、三聯苯基硫基等。
例如，作為被該等之基所取代的芳基，可舉出2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2-乙氧基苯基、3-乙氧基苯基、4-乙氧基苯基、3-tert-丁氧基苯基、4-tert-丁氧基苯基、聯苯基氧基苯基、聯苯基硫基苯基等。
前述一價脂肪族烴基的碳數，較佳為1~10，又較佳為1~8。又，前述一價芳香族烴基的碳數，較佳為1~14，又較佳為1~10。
該等之中，作為R1
~R4
，較佳為甲基、乙基、n-丙基或苯基，又較佳為甲基或苯基。
式(A2)及(A4)中，m各自獨立為1~600的整數，較佳為8~100的整數。
式(A1)~(A4)中，a1
、a2
、a3
及a4
為滿足下述式之數:0＜a1
＜1、0＜a2
＜1、0＜a3
＜1、0＜a4
＜1及a1
+a2
+a3
+a4
=1。較佳為滿足下述式之數:0.010≦a1
+a2
≦0.490、0.010≦a3
+a4
≦0.490、0.050≦a1
+a3
≦0.490、0.010≦a2
+a4
≦0.450及a1
+a2
+a3
+a4
=1；更佳為滿足下述式之數:0.050≦a1
+a2
≦0.450、0.050≦a3
+a4
≦0.450、0.200≦a1
+a3
≦0.450、0.050≦a2
+a4
≦0.300及a1
+a2
+a3
+a4
=1。
式(A1)及(A2)中，X1
為下述式(X1)所表示的二價基。
式(X1)中，R11
及R12
各自獨立為氫原子或甲基。n1
及n2
各自獨立為0~7的整數。
式(X1)中，R13
為碳數1~8的二價烴基，該碳原子間係可包含酯鍵或醚鍵。前述二價烴基，可任意為直鏈狀、分支狀或環狀，作為該具體例，可舉出亞甲基(methylene group)、乙烷-1,1-二基、乙烷-1,2-二基、丙烷-1,2-二基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,2-二基、丁烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基等的烷二基等。又，前述二價烴基的碳原子間係可插入酯鍵或醚鍵。該等之中，作為R13
，較佳為亞甲基或伸乙基(ethylene group)，又較佳為亞甲基。
式(A3)及(A4)中，X2
為下述式(X2)所表示的二價基。
式(X2)中，R21
及R22
各自獨立為氫原子或碳數1~8的一價烴基。R23
及R24
各自獨立為氫原子或甲基。p1
及p2
各自獨立為1~6的整數，較佳為1~4的整數，又較佳為1或2。q為0~100的整數，較佳為1~50的整數，又較佳為5~20的整數。
前述碳數1~8的一價烴基，可任意為直鏈狀、分支狀或環狀，作為該具體例，可舉出碳數1~8的烷基、碳數2~8的烯基等的一價脂肪族烴基、碳數6~8的芳基、碳數7或8的芳烷基等的一價芳香族烴基。
作為前述碳數1~8的烷基，可舉出甲基、乙基、n-丙基、異丙基、環丙基、n-丁基、異丁基、sec-丁基、tert-丁基、環丁基、n-戊基、環戊基、n-己基、環己基、n-庚基、n-辛基等。作為前述烯基，可舉出乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基等。
作為前述芳基，可舉出苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2-乙基苯基、3-乙基苯基、4-乙基苯基、二甲基苯基等。前述芳烷基，可舉出苄基、苯乙基等。
作為R21
及R22
，較佳為氫原子或碳數1~8的烷基，又較佳為氫原子或甲基。
式(X2)中，字尾q所表示的伸烷基氧(alkylene oxide)單位可為無規鍵結者，或亦可為交替鍵結者，或亦可為包含複數個同種的伸烷基氧單位的嵌段者。
本發明的矽氧烷聚合物，其重量平均分子量(Mw)較佳為3,000~500,000，又較佳為5,000~200,000。Mw只要是前述範圍，則能以固體來得到聚合物，又，亦能確保成膜性。尚，本發明中，Mw為藉由使用四氫呋喃(THF)作為溶離劑的凝膠滲透層析法(GPC)，而得到聚苯乙烯換算測定值。
本發明的矽氧烷聚合物，重複單位A1~A4可為無規鍵結者，或亦可為交替鍵結者，或亦可為包含複數個各單位的嵌段者。又，本發明的矽氧烷聚合物中，矽氧烷單位的含有率較佳為10~90質量%。
[矽氧烷聚合物的製造方法]
可藉由在金屬觸媒存在下，將下述式(1)所表示的化合物(以下亦稱為「化合物(1)」)、下述式(2)所表示的化合物(以下亦稱為「化合物(2)」)、下述式(3)所表示的化合物(以下亦稱為「化合物(3)」)與下述式(4)所表示的化合物(以下亦稱為「化合物(4)」)進行加成聚合，來製造本發明的矽氧烷聚合物。
(式中，R1
~R4
、R11
~R13
、R21
~R24
、m、n1
、n2
、p1
、p2
及q係與前述為相同)。
作為前述金屬觸媒，可使用鉑(包含鉑黑)、銠、鈀等的鉑族金屬單質；H2
PtCl4
・xH2
O、H2
PtCl6
・xH2
O、NaHPtCl6
・xH2
O、KHPtCl6
・xH2
O、Na2
PtCl6
・xH2
O、K2
PtCl4
・xH2
O、PtCl4
・xH2
O、PtCl2
、Na2
HPtCl4
・xH2
O(在此，x較佳為0~6的整數，特以0或6為佳)等的氯化鉑、氯鉑酸及氯鉑酸鹽；醇改質氯鉑酸(例如，美國專利第3,220,972號說明書中記載者)；氯鉑酸與烯烴的錯合物(例如，美國專利第3,159,601號說明書、美國專利第3,159,662號說明書及美國專利第3,775,452號說明書中記載者)；將鉑黑或鈀等的鉑族金屬載持於氧化鋁、二氧化矽、碳等的載體者；銠-烯烴錯合物；氯參(三苯基膦)銠(所謂威爾金森觸媒)；氯化鉑、氯鉑酸或氯鉑酸鹽與含乙烯基的矽氧烷(特別是含乙烯基的環狀矽氧烷)的錯合物等。
觸媒的使用量為觸媒量，通常而言，在化合物(1)~(4)的總質量中，以鉑族金屬來說較佳為0.001~0.1質量%。
前述聚合反應中，因應所需可使用溶劑。作為溶劑，以例如甲苯、二甲苯等的烴系溶劑為佳。作為前述聚合條件，就不使觸媒鈍化且能夠以短時間來完成聚合之觀點而言，聚合溫度為例如40~150℃，特以60~120℃為佳。聚合時間會依據原料化合物的種類及量而有所不同，但為了防止濕氣進入聚合系中，以大約0.5~100小時，特別是以0.5~30小時來結束反應為佳。如此般地操作結束聚合反應後，若使用溶劑之情形時，將其餾除，藉此可得到前述的聚合物。
反應方法並未特別限定，只要是首先將化合物(3)及化合物(4)混合並加熱後，將金屬觸媒添加至前述混合溶液中，接下來，花費0.1~5小時滴下化合物(1)及化合物(2)即可。
各原料化合物係以成為下述之方式來進行調配即可:以莫耳比計，相對於化合物(3)及化合物(4)所具有的烯基的合計，化合物(1)及化合物(2)所具有的氫矽烷基(hydrosilyl group)係較佳為0.67~1.67，又較佳為0.83~ 1.25。可使用o-烯丙基苯酚般的單烯丙基化合物、或三乙基氫矽烷般的單氫矽烷或單氫矽氧烷來作為分子量調整劑，而能夠控制本發明的矽氧烷聚合物的Mw。
[感光性樹脂組成物]
本發明的感光性樹脂組成物，其包含(A)前述的矽氧烷聚合物及(B)光酸產生劑。(A)成分的矽氧烷聚合物，可使用單獨1種，亦可合併2種以上來使用。
[(B)光酸產生劑]
(B)成分的光酸產生劑並未特別限定，只要是能藉由光照射而分解並產生酸即可，較佳為藉由照射波長190~ 500nm的光而能產生酸的光酸產生劑。(B)光酸產生劑係被使用作為硬化觸媒。作為前述光酸產生劑，可舉例如鎓鹽、重氮甲烷衍生物、乙二肟衍生物、β-酮碸衍生物、二碸衍生物、硝基苄基磺酸鹽(nitrobenzyl sulfonate)衍生物、磺酸酯衍生物、醯亞胺-基-磺酸鹽衍生物、肟磺酸鹽衍生物、亞胺基磺酸鹽衍生物、三嗪衍生物等。
作為前述鎓鹽，可舉出下述式(B1)所表示的鋶鹽或下述式(B2)所表示的碘鎓鹽。
式(B1)及(B2)中，R101
~R105
各自獨立為可具有取代基的碳數1~12的烷基、可具有取代基的碳數6~12的芳基或可具有取代基的碳數7~12的芳烷基。A-
為非親核性相對離子。
作為前述烷基，可任意為直鏈狀、分支狀或環狀，可舉例如甲基、乙基、n-丙基、異丙基、環丙基、n-丁基、異丁基、sec-丁基、tert-丁基、環丁基、n-戊基、環戊基、環己基、降冰片基、金剛烷基等。作為前述芳基，可舉出苯基、萘基、聯苯基等。作為前述芳烷基，可舉出苄基、苯乙基等。
作為前述取代基，可舉出氧代基(oxo group)、直鏈狀、分支狀或環狀的碳數1~12的烷氧基、直鏈狀、分支狀或環狀的碳數1~12的烷基、碳數6~24的芳基、碳數7~25的芳烷基、碳數6~24的芳氧基、碳數6~24的芳硫基等。
作為R101
~R105
，較佳為甲基、乙基、丙基、丁基、環己基、降冰片基、金剛烷基、2-氧代環己基等的可具有取代基的烷基；苯基、萘基、聯苯基、o-、m-或p-甲氧基苯基、乙氧基苯基、m-或p-tert-丁氧基苯基、2-、3-或4-甲基苯基、乙基苯基、4-tert-丁基苯基、4-丁基苯基、二甲基苯基、三聯苯基、聯苯基氧基苯基、聯苯基硫基苯基等的可具有取代基的芳基；苄基、苯乙基等的可具有取代基的芳烷基。該等之中，又較佳為可具有取代基的芳基、可具有取代基的芳烷基。
作為前述非親核性相對離子，可舉出氯化物離子、溴化物離子等的鹵化物離子；三氟甲磺酸鹽離子、1,1,1-三氟乙烷磺酸鹽離子、九氟丁烷磺酸鹽離子等的氟烷烴磺酸鹽離子；甲苯磺酸鹽離子、苯磺酸鹽離子、4-氟苯磺酸鹽離子、1,2,3,4,5-五氟苯磺酸鹽離子等的芳基磺酸鹽離子；甲磺酸鹽離子、丁烷磺酸鹽離子等的烷烴磺酸鹽離子；三氟甲烷磺醯亞胺離子等的氟烷烴磺醯亞胺離子；參(三氟甲磺醯基)甲基化物離子等的氟烷烴磺醯基甲基化物離子；肆苯基硼酸鹽離子、肆(五氟苯基)硼酸鹽離子等的硼酸鹽離子等。
作為前述重氮甲烷衍生物，可舉出下述式(B3)所表示的化合物。
式(B3)中，R111
及R112
各自獨立為碳數1~12的烷基或鹵素化烷基、可具有取代基的碳數6~12的芳基、或碳數7~12的芳烷基。
作為前述烷基，可舉出與R101
~R105
之說明中所示例的為相同者。作為前述鹵素化烷基，可舉出三氟甲基、1,1,1-三氟乙基、1,1,1-三氯乙基、九氟丁基等。
作為前述可具有取代基的芳基，可舉出苯基；2-、3-或4-甲氧基苯基、2-、3-或4-乙氧基苯基、3-或4-tert-丁氧基苯基等的烷氧基苯基；2-、3-或4-甲基苯基、乙基苯基、4-tert-丁基苯基、4-丁基苯基、二甲基苯基等的烷基苯基；氟苯基、氯苯基、1,2,3,4,5-五氟苯基等的鹵素化芳基等。作為前述芳烷基，可舉出苄基、苯乙基等。
作為前述乙二肟衍生物，可舉出下述式(B4)所表示的化合物。
式(B4)中，R121
~R124
各自獨立為碳數1~12的烷基或鹵素化烷基、可具有取代基的碳數6~12的芳基、或碳數7~12的芳烷基。又，R123
及R124
可相互鍵結並與該等所鍵結的碳原子一起來形成環，若形成環時，R123
及R124
經鍵結所形成的基為碳數1~12的直鏈狀或分支狀的伸烷基。
作為前述烷基、鹵素化烷基、可具有取代基的芳基、及芳烷基，可舉出與作為R111
及R112
所示例的為相同者。作為前述直鏈狀或分支狀的伸烷基，可舉出亞甲基、伸乙基、伸丙基、伸丁基、伸己基等。
作為前述鎓鹽，具體而言可舉出二苯基碘鎓三氟甲烷磺酸鹽、(p-tert-丁氧基苯基)苯基碘鎓三氟甲烷磺酸鹽、二苯基碘鎓p-甲苯磺酸鹽、(p-tert-丁氧基苯基)苯基碘鎓p-甲苯磺酸鹽、三苯基鋶三氟甲烷磺酸鹽、(p-tert-丁氧基苯基)二苯基鋶三氟甲烷磺酸鹽、雙(p-tert-丁氧基苯基)苯基鋶三氟甲烷磺酸鹽、參(p-tert-丁氧基苯基)鋶三氟甲烷磺酸鹽、三苯基鋶p-甲苯磺酸鹽、(p-tert-丁氧基苯基)二苯基鋶p-甲苯磺酸鹽、雙(p-tert-丁氧基苯基)苯基鋶p-甲苯磺酸鹽、參(p-tert-丁氧基苯基)鋶p-甲苯磺酸鹽、三苯基鋶九氟丁磺酸鹽、三苯基鋶丁磺酸鹽、三甲基鋶三氟甲烷磺酸鹽、三甲基鋶p-甲苯磺酸鹽、環己基甲基(2-氧代環己基)鋶三氟甲烷磺酸鹽、環己基甲基(2-氧代環己基)鋶p-甲苯磺酸鹽、二甲基苯基鋶三氟甲烷磺酸鹽、二甲基苯基鋶p-甲苯磺酸鹽、二環己基苯基鋶三氟甲烷磺酸鹽、二環己基苯基鋶p-甲苯磺酸鹽、雙(4-tert-丁基苯基)碘鎓六氟磷酸鹽、二苯基(4-硫代苯氧基苯基)鋶六氟銻酸鹽、[4-(4-聯苯基硫基)苯基]-4-聯苯基苯基鋶參(三氟甲磺醯基)甲基化物、三苯基鋶肆(氟苯基)硼酸鹽、參[4-(4-乙醯基苯基)苯硫基]鋶肆(氟苯基)硼酸鹽、三苯基鋶肆(五氟苯基)硼酸鹽、參[4-(4-乙醯基苯基)苯硫基]鋶肆(五氟苯基)硼酸鹽等。
作為前述重氮甲烷衍生物，具體而言可舉出雙(苯磺醯基)重氮甲烷、雙(p-甲苯磺醯基)重氮甲烷、雙(二甲苯磺醯基)重氮甲烷、雙(環己基磺醯基)重氮甲烷、雙(環戊基磺醯基)重氮甲烷、雙(n-丁基磺醯基)重氮甲烷、雙(異丁基磺醯基)重氮甲烷、雙(sec-丁基磺醯基)重氮甲烷、雙(n-丙基磺醯基)重氮甲烷、雙(異丙基磺醯基)重氮甲烷、雙(tert-丁基磺醯基)重氮甲烷、雙(n-戊基磺醯基)重氮甲烷、雙(異戊基磺醯基)重氮甲烷、雙(sec-戊基磺醯基)重氮甲烷、雙(tert-戊基磺醯基)重氮甲烷、1-環己基磺醯基-1-(tert-丁基磺醯基)重氮甲烷、1-環己基磺醯基-1-(tert-戊基磺醯基)重氮甲烷、1-tert-戊基磺醯基-1-(tert-丁基磺醯基)重氮甲烷等。
作為前述乙二肟衍生物，具體而言可舉出雙-o-(p-甲苯磺醯基)-α-二甲基乙二肟、雙-o-(p-甲苯磺醯基)-α-二苯基乙二肟、雙-o-(p-甲苯磺醯基)-α-二環己基乙二肟、雙-o-(p-甲苯磺醯基)-2,3-戊二酮乙二肟、雙-(p-甲苯磺醯基)-2-甲基-3,4-戊二酮乙二肟、雙-o-(n-丁磺醯基)-α-二甲基乙二肟、雙-o-(n-丁磺醯基)-α-二苯基乙二肟、雙-o-(n-丁磺醯基)-α-二環己基乙二肟、雙-o-(n-丁磺醯基)-2,3-戊二酮乙二肟、雙-o-(n-丁磺醯基)-2-甲基-3,4-戊二酮乙二肟、雙-o-(甲磺醯基)-α-二甲基乙二肟、雙-o-(三氟甲磺醯基)-α-二甲基乙二肟、雙-o-(1,1,1-三氟乙磺醯基)-α-二甲基乙二肟、雙-o-(tert-丁磺醯基)-α-二甲基乙二肟、雙-o-(全氟辛磺醯基)-α-二甲基乙二肟、雙-o-(環己磺醯基)-α-二甲基乙二肟、雙-o-(苯磺醯基)-α-二甲基乙二肟、雙-o-(p-氟苯磺醯基)-α-二甲基乙二肟、雙-o-(p-tert-丁基苯磺醯基)-α-二甲基乙二肟、雙-o-(二甲苯磺醯基)-α-二甲基乙二肟、雙-o-(樟腦磺醯基)-α-二甲基乙二肟等。
作為前述β-酮碸衍生物，具體而言可舉出2-環己基羰基-2-(p-甲苯磺醯基)丙烷、2-異丙基羰基-2-(p-甲苯磺醯基)丙烷等。
作為前述二碸衍生物，具體而言可舉出二苯基二碸、二環己基二碸等。
作為前述硝基苄基磺酸鹽衍生物，具體而言可舉出2,6-二硝基苄基p-甲苯磺酸鹽、2,4-二硝基苄基p-甲苯磺酸鹽等。
作為前述磺酸酯衍生物，具體而言可舉出1,2,3-參(甲磺醯氧基)苯、1,2,3-參(三氟甲磺醯氧基)苯、1,2,3-參(p-甲苯磺醯氧基)苯等。
作為前述醯亞胺-基-磺酸鹽衍生物，具體而言可舉出鄰苯二甲醯亞胺-基-三氟甲磺酸鹽、鄰苯二甲醯亞胺-基-甲苯磺酸鹽、5-降冰片烯-2,3-二羧基醯亞胺-基-三氟甲磺酸鹽、5-降冰片烯-2,3-二羧基醯亞胺-基-甲苯磺酸鹽、5-降冰片烯-2,3-二羧基醯亞胺-基-n-丁基磺酸鹽、n-三氟甲基磺醯氧基萘基醯亞胺等。
作為前述肟磺酸鹽衍生物，具體而言可舉出α-(苯鋶氧基亞胺基)-4-甲基苯基乙腈等。
作為前述亞胺基磺酸鹽衍生物，具體而言可舉出(5-(4-甲基苯基)磺醯氧基亞胺基-5H-噻吩-2-亞基)-(2-甲基苯基)乙腈、(5-(4-(4-甲基苯基磺醯氧基)苯基磺醯氧基亞胺基)-5H-噻吩-2-亞基)-(2-甲基苯基)-乙腈等。
又，亦可適合使用2-甲基-2-[(4-甲基苯基)磺醯基]-1-[(4-甲硫基)苯基]-1-丙烷等。
作為(B)成分的光酸產生劑，特別是以前述鎓鹽為較佳，以前述鋶鹽為又較佳。
(B)成分的含有量，相對於(A)成分100質量份，較佳為0.05~20質量份，又較佳為0.1~5質量份。(B)成分的含有量只要是前述範圍，則可容易得到充分的光硬化性，又，可有效地防止因光酸產生劑本身的光吸收而造成的厚膜時的硬化性的惡化。尚，為了得到本發明的特徵的透明性及耐光性，在不妨礙光硬化性之範圍內，具有光吸收性的(B)成分的光酸產生劑的調配量係以越少越好。(B)成分的光酸產生劑，可使用單獨1種，亦可合併2種以上來使用。
[(C)陽離子聚合性交聯劑]
本發明的感光性樹脂組成物，可進一步包含陽離子聚合性交聯劑來作為(C)成分。前述陽離子聚合性交聯劑係能與(A)成分的環氧基產生陽離子聚合反應，而使得圖型的形成變得容易的成分，同時亦為能更提高光硬化後的樹脂皮膜的強度的成分。
作為前述交聯劑，較佳為分子量100~15,000的化合物，又較佳為200~1,000的化合物。分子量只要是100以上，則可得到充分的光硬化性，只要是15,000以下，將未有使組成物的光硬化後的耐熱性惡化之虞，故為較佳。尚，前述化合物亦可為樹脂(聚合物)，該情形時，分子量則為重量平均分子量(Mw)。
作為前述陽離子聚合性交聯劑，以具有選自環氧基、氧雜環丁烷(oxetane)基及乙烯基醚基的官能基的化合物為較佳。該等的化合物，可使用單獨1種，亦可組合2種以上來使用。
相對於(A)成分100質量份，(C)成分的含有量為0~100質量份，若含有時，較佳為0.5~100質量份，又較佳為0.5~60質量份，更佳為1~50質量份。(C)成分的含有量只要是0.5質量份以上，於光照射時可得到充分的硬化性，只要是100質量份以下，感光性樹脂組成物中的(A)成分的比例則不會降低，硬化物將可充分展現出本發明的效果。(C)成分係可使用單獨1種，亦可組合2種以上來使用。
[(D)溶劑]
本發明的感光性樹脂組成物，為了提升其塗佈性，亦可包含溶劑來作為(D)成分。作為(D)溶劑，只要是可溶解前述的(A)~(C)成分、及後述的(E)成分或其他的各種添加劑即可，並未特別限定。
作為(D)溶劑，以有機溶劑為較佳，作為該具體例可舉出環己酮、環戊酮、甲基-2-n-戊基酮等的酮類；3-甲氧基丁醇、3-甲基-3-甲氧基丁醇、1-甲氧基-2-丙醇、1-乙氧基-2-丙醇等的醇類；丙二醇單甲基醚、乙二醇單甲基醚、丙二醇單乙基醚、乙二醇單乙基醚、丙二醇二甲基醚、二乙二醇二甲基醚等的醚類；丙二醇單甲基醚乙酸酯、丙二醇單乙基醚乙酸酯、乳酸乙酯、丙酮酸乙酯、乙酸丁酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙酸tert-丁酯、丙酸tert-丁酯、丙二醇-單-tert-丁基醚乙酸酯、γ-丁內酯等的酯類等。該等溶劑可使用單獨1種，亦可混合2種以上來使用。
作為(D)溶劑，特別是以光酸產生劑的溶解性為優異的乳酸乙酯、環己酮、環戊酮、丙二醇單甲基醚乙酸酯、γ-丁內酯及該等的混合溶劑為較佳。
若包含(D)成分時，該含有量，就感光性樹脂組成物的相溶性及黏度之觀點而言，相對於(A)成分100質量份，較佳為50~2,000質量份，又較佳為50~1,000質量份，更佳為50~100質量份。
[(E)抗氧化劑]
本發明的感光性樹脂組成物，亦可包含抗氧化劑來作為添加劑。藉由包含抗氧化劑，可提升耐熱性。作為前述抗氧化劑，可舉出受阻酚系化合物、受阻胺系化合物等。
作為前述受阻酚系化合物並未特別限定，但較佳為以下所舉例者。可舉例如1,3,5-三甲基-2,4,6-參(3,5-二-tert-丁基-4-羥基苄基)苯(商品名:IRGANOX 1330)、2,6-二-tert-丁基-4-甲基苯酚(商品名:Sumilizer BHT)、2,5-二-tert-丁基-對苯二酚(商品名:Nocrac NS-7)、2,6-二-tert-丁基-4-乙基苯酚(商品名:Nocrac M-17)、2,5-二-tert-戊基對苯二酚(商品名:Nocrac DAH)、2,2’-亞甲基雙(4-甲基-6-tert-丁基苯酚)(商品名:Nocrac NS-6)、3,5-二-tert-丁基-4-羥基-苄基膦酸-二乙基酯(商品名:IRGANOX 1222)、4,4’-硫代雙(3-甲基-6-tert-丁基苯酚)(商品名:Nocrac 300)、2,2’-亞甲基雙(4-乙基-6-tert-丁基苯酚)(商品名:Nocrac NS-5)、4,4’-亞丁基雙(3-甲基-6-tert-丁基苯酚)(商品名:AdekaStab AO-40)、2-tert-丁基-6-(3-tert-丁基-2-羥基-5-甲基苄基)-4-甲基苯基丙烯酸酯(商品名:Sumilizer GM)、2-[1-(2-羥基-3,5-二-tert-戊基苯基)乙基]-4,6-二-tert-戊基苯基丙烯酸酯(商品名:Sumilizer GS)、2,2’-亞甲基雙[4-甲基-6-(α-甲基-環己基)苯酚]、4,4’-亞甲基雙(2,6-二-tert-丁基苯酚)(商品名:Seenox 226M)、4,6-雙(辛基硫代甲基)-o-甲酚(商品名:IRGANOX 1520L)、2,2’-伸乙基雙(4,6-二-tert-丁基苯酚)、十八烷基-3-(3,5-二-tert-丁基-4-羥基苯基)丙酸酯(商品名:IRGANOX 1076)、1,1,3-參-(2-甲基-4-羥基-5-tert-丁基苯基)丁烷(商品名:AdekaStab AO-30)、肆[亞甲基-(3,5-二-tert-丁基-4-羥基氫化肉桂酸酯)]甲烷(商品名:AdekaStab AO-60)、三乙二醇雙[3-(3-tert-丁基-5-甲基-4-羥基苯基)丙酸酯](商品名:IRGANOX 245)、2,4-雙-(n-辛基硫基)-6-(4-羥基-3,5-二-tert-丁基苯胺基)-1,3,5-三嗪(商品名:IRGANOX 565)、N,N’-六亞甲基雙(3,5-二-tert-丁基-4-羥基-氫化肉桂醯胺)(商品名:IRGANOX 1098)、1,6-己二醇-雙[3-(3,5-二-tert-丁基-4-羥基苯基)丙酸酯](商品名:IRGANOX 259)、2,2-硫代-二伸乙基雙[3-(3,5-二-tert-丁基-4-羥基苯基)丙酸酯](商品名:IRGANOX 1035)、3,9-雙[2-[3-(3-tert-丁基-4-羥基-5-甲基苯基)丙醯氧基]1,1-二甲基乙基]2,4,8,10-四氧雜螺[5.5]十一烷(商品名:Sumilizer GA-80)、參-(3,5-二-tert-丁基-4-羥基苄基)異氰脲酸酯(商品名:IRGANOX 3114)、雙(3,5-二-tert-丁基-4-羥基苄基膦酸乙酯)鈣/聚乙烯蠟混合物(50:50)(商品名:IRGANOX 1425WL)、異辛基-3-(3,5-二-tert-丁基-4-羥基苯基)丙酸酯(商品名:IRGANOX 1135)、4,4’-硫代雙(6-tert-丁基-3-甲基苯酚)(商品名:Sumilizer WX-R)、6-[3-(3-tert-丁基-4-羥基-5-甲基苯基)丙氧基]-2,4,8,10-四-tert-丁基二苯并[d,f][1,3,2]二氧雜磷環庚烷(dioxaphosphepin)(商品名:Sumilizer GP)等。
前述受阻胺系化合物並未特別限定，但較佳為以下所舉例者。可舉例如p,p’-二辛基二苯基胺(商品名:IRGANOX 5057)、苯基-α-萘基胺(商品名:Nocrac PA)、聚(2,2,4-三甲基-1,2-二氫喹啉)(商品名:Nocrac 224、224-S)、6-乙氧基-2,2,4-三甲基-1,2-二氫喹啉(商品名:Nocrac AW)、N,N’-二苯基-p-伸苯基二胺(商品名:Nocrac DP)、N,N’-二-β-萘基-p-伸苯基二胺(商品名:Nocrac White)、N-苯基-N’-異丙基-p-伸苯基二胺(商品名:Nocrac 810NA)、N,N’-二烯丙基-p-伸苯基二胺(商品名:Nonflex TP)、4,4’-(α,α-二甲基苄基)二苯基胺(商品名:Nocrac CD)、p,p-甲苯磺醯基胺基二苯基胺(商品名:Nocrac TD)、N-苯基-N’-(3-甲基丙烯醯氧基-2-羥基丙基)-p-伸苯基二胺(商品名:Nocrac G1)、N-(1-甲基庚基)-N’-苯基-p-伸苯基二胺(商品名:Ozonon 35)、N,N’-二-sec-丁基-p-伸苯基二胺(商品名:Sumilizer BPA)、N-苯基-N’-1,3-二甲基丁基-p-伸苯基二胺(商品名:Antigene 6C)、烷基化二苯基胺(商品名:Sumilizer 9A)、琥珀酸二甲基-1-(2-羥基乙基)-4-羥基-2,2,6,6-四甲基呱啶縮聚物(商品名:Tinuvin 622LD)、聚[[6-(1,1,3,3-四甲基丁基)胺基-1,3,5-三嗪-2,4-二基][(2,2,6,6-四甲基-4-呱啶基)亞胺基]六亞甲基[(2,2,6,6-四甲基-4-呱啶基)亞胺基]](商品名:CHIMASSORB 944)、N,N’-雙(3-胺基丙基)乙二胺-2,4-雙[N-丁基-N-(1,2,2,6,6-五甲基-4-呱啶基)胺基]-6-氯-1,3,5-三嗪縮合物(商品名:CHIMASSORB 119FL)、雙(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-呱啶基)癸二酸酯(商品名:TINUVIN 123)、雙(2,2,6,6-四甲基-4-呱啶基)癸二酸酯(商品名:TINUVIN 770)、2-(3,5-二-tert-丁基-4-羥基苄基)-2-n-丁基丙二酸酯雙(1,2,2,6,6-五甲基-4-呱啶基)(商品名:TINUVIN 144)、雙(1,2,2,6,6-五甲基-4-呱啶基)癸二酸酯(商品名:TINUVIN 765)、肆(1,2,2,6,6-五甲基-4-呱啶基)1,2,3,4-丁烷四羧酸酯(商品名:LA-57)、肆(2,2,6,6-四甲基-4-呱啶基)1,2,3,4-丁烷四羧酸酯(商品名:LA-52)、1,2,3,4-丁烷四羧酸與1,2,2,6,6-五甲基-4-呱啶醇及1-十三醇的混合酯化物(商品名:LA-62)、1,2,3,4-丁烷四羧酸與2,2,6,6-四甲基-4-呱啶醇及1-十三醇的混合酯化物(商品名:LA-67)、1,2,3,4-丁烷四羧酸與1,2,2,6,6-五甲基-4-呱啶醇及3,9-雙(2-羥基-1,1-二甲基乙基)-2,4,8,10-四氧雜螺[5.5]十一烷的混合酯化物(商品名:LA-63P)、1,2,3,4-丁烷四羧酸與2,2,6,6-四甲基-4-呱啶醇及3,9-雙(2-羥基-1,1-二甲基乙基)-2,4,8,10-四氧雜螺[5.5]十一烷的混合酯化物(商品名:LA-68LD)、(2,2,6,6-四亞甲基-4-呱啶基)-2-丙烯羧酸酯(商品名:AdekaStab LA-82)、(1,2,2,6,6-五甲基-4-呱啶基)-2-丙烯羧酸酯(商品名:AdekaStab LA-87)等。
(E)成分的含有量，在不損及本發明的效果之範圍內並未特別限定，若含有時，於本發明的感光性樹脂組成物中較佳為0.01~1質量%。(E)成分的抗氧化劑，可使用單獨1種，亦可合併2種以上來使用。
[其他的添加劑]
除了前述的各成分以外，本發明的感光性樹脂組成物亦可包含其他的添加劑。作為添加劑，可舉例如用來提升塗佈性而被慣用的界面活性劑。
作為前述界面活性劑，較佳為非離子性的界面活性劑，例如，氟系界面活性劑，具體而言可舉出全氟烷基聚氧乙烯乙醇、氟化烷基酯、全氟烷基胺氧化物、含氟有機矽氧烷系化合物等。該等可使用市售者，可舉例如Fluorad(註冊商標)FC-430(3M公司製)、Surflon(註冊商標)S-141及S-145(AGC SeimiChemical(股)製)、Unidye(註冊商標)DS-401、DS-4031及DS-451(Daikin Industries(股)製)、Megaface(註冊商標)F-8151(DIC(股)製)、X-70-093(信越化學工業(股)製)等。該等之中，較佳為Fluorad FC-430及X-70-093。前述界面活性劑的含有量，在不損及本發明的效果之範圍內並未特別限定，若含有時，於本發明的感光性樹脂組成物中較佳為0.01~1質量%。
又，亦可使用矽烷偶合劑來作為添加劑。藉由包含矽烷偶合劑，可更提高感光性樹脂組成物對被接著體的密著性。作為矽烷偶合劑，可舉出環氧矽烷偶合劑、含芳香族的胺基矽烷偶合劑等。該等可使用單獨1種，或可組合2種以上來使用。前述矽烷偶合劑的含有量，在不損及本發明的效果之範圍內並未特別限定，若含有時，於本發明的感光性樹脂組成物中較佳為0.01~5質量%。
本發明的感光性樹脂組成物的調製方法並未特別限定，可舉例如將前述各成分進行攪拌、混合，之後因應所需地藉由用來除去固形分的濾器等來進行過濾之方法。
[圖型形成方法]
本發明的圖型形成方法為使用前述感光性樹脂組成物，並包含下述之步驟:
(i)使用前述的感光性樹脂組成物在基板上形成感光性樹脂皮膜之步驟、
(ii)將前述感光性樹脂皮膜進行曝光之步驟、及
(iii)將前述經曝光的感光性樹脂皮膜使用顯影液進行顯影之步驟。藉由該方法能夠得到微細圖型。
步驟(i)為使用前述的感光性樹脂組成物在基板上形成感光性樹脂皮膜之步驟。作為前述基板，可舉例如矽晶圓、玻璃晶圓、石英晶圓、塑膠製電路基板、陶瓷製電路基板等。
可藉由公知方法來形成感光性樹脂膜。例如，將前述感光性樹脂組成物利用浸漬法、旋塗法、輥塗法等的方法來塗佈至基板上，而可形成。塗佈量可因應目的來適當選擇，但以膜厚成為0.1~100μm的量為較佳。
在此，為了有效率地進行光硬化反應，因應所需可藉由預加熱來將溶劑等予以事先蒸發。預加熱能以例如在40~160℃下進行1分~1小時左右。
接下來，作為步驟(ii)係將前述感光性樹脂皮膜進行曝光。此時，較佳以波長240~500nm的光來進行曝光。作為前述波長240~500nm的光，可舉出藉由放射線產生裝置所產生的各種的波長的光，例如，g線、i線等的紫外線、遠紫外線(248nm)等。曝光量較佳為10~5,000 mJ/cm2
。
曝光亦可隔著光罩來進行。前述光罩可以是例如挖通具有所希望之圖型的光罩。尚，光罩的材質，較佳為能遮蔽前述波長240~500nm的光，可適合使用例如鉻等，但不限定於此。
進一步，為了提高顯影感度，亦可於曝光後進行加熱處理(PEB)。PEB可設為例如在40~160℃下進行5~30分鐘。
步驟(iii)為於曝光後或PEB後將感光性樹脂皮膜使用顯影液來進行顯影之步驟。作為前述顯影液，較佳為作為溶劑使用的有機溶劑系顯影液，例如，異丙醇、丙二醇單甲基醚、丙二醇單甲基醚乙酸酯等。藉由使用前述有機溶劑系顯影液來進行顯影，能夠得到非曝光部為被溶解除去的負型圖型。能以通常之方法來進行顯影，例如，將形成有圖型的基板浸漬於前述顯影液中等。之後，因應所需地進行洗淨、淋洗、乾燥等，而可得到具有所希望的圖型的皮膜。
尚，關於圖型的形成方法係如同前述，但若不需要形成圖型之情形時，例如，僅欲形成均勻皮膜之情形時，在前述圖型形成方法的步驟(ii)中，只要以不隔著前述光罩而利用適當波長的光進行曝光，來形成皮膜即可。
進一步，因應所需，亦可利用下述之處理(後硬化)，來提高交聯密度、並除去殘留的揮發成分:(iv)將形成有圖型的皮膜進一步使用烘箱或加熱板，以120~300℃下加熱10分~10小時左右。
[光半導體元件]
使用前述感光性樹脂組成物並藉由前述方法來進行微細圖型的形成，藉此可製造光半導體元件。又，由前述感光性樹脂組成物得到的皮膜，透明性、耐光性及耐熱性為優異，具備該皮膜的光半導體元件適合使用於發光二極體等的發光元件、光二極管、光學感測器、CMOS影像感測器等的受光元件、光波導等的光傳輸裝置等的光學裝置。對於波長405nm的光，前述皮膜的透過率較佳為92%以上，又較佳為96%以上，特佳為98%以上。
[實施例]
以下為表示實施例及比較例來進一步說明本發明，但本發明並不被限定於下述實施例。尚，下述實施例中，藉由使用TSKGEL Super HZM-H(Tosoh(股)製)作為GPC管柱，並以流量0.6mL/分、溶離劑THF、管柱溫度40℃的分析條件下，利用將單分散聚苯乙烯設為標準的GPC來測定Mw。
聚合物的合成時所使用的化合物(S-1)、(S-2a)、(S-2b)、(S-3a)、(S-3b)、(S-4)、(S-5)及(S-6)，如同下述。
[1]聚合物的合成及其評估
(1)聚合物的合成
[實施例1-1]聚合物1的合成
在具備攪拌機、溫度計、氮取代裝置及回流冷卻器的10L燒瓶中加入化合物(S-4)132.5g(0.50莫耳)及化合物(S-3a)269.5g(0.50莫耳)後，添加甲苯2,000g，加熱至70℃。之後，投入氯鉑酸甲苯溶液(鉑濃度0.5質量%)1.0g，並花費1小時滴下化合物(S-1)116.4g(0.60莫耳)及化合物(S-2a)1,208.0g(0.40莫耳)(氫矽烷基的合計/烯基的合計=1/1(莫耳比))。滴下結束後，加熱至100℃並以6小時熟成後，將甲苯從反應溶液中減壓餾除，得到聚合物1(矽氧烷單位含有率70.0質量%)。聚合物1的Mw為43,000。尚，藉由1
H-NMR(Bruker公司製)確認，聚合物1為包含重複單位A1~A4的聚合物。
[實施例1-2]聚合物2的合成
在具備攪拌機、溫度計、氮取代裝置及回流冷卻器的10L燒瓶中加入化合物(S-4)79.5g(0.30莫耳)及化合物(S-3a)377.3g(0.70莫耳)後，添加甲苯2,000g，加熱至70℃。之後，投入氯鉑酸甲苯溶液(鉑濃度0.5質量%)1.0g，並花費1小時滴下化合物(S-1)174.6g(0.90莫耳)及化合物(S-2b)158.5g(0.10莫耳)(氫矽烷基的合計/烯基的合計=1/1(莫耳比))。滴下結束後，加熱至100℃並以6小時熟成後，將甲苯從反應溶液中減壓餾除，得到聚合物2(矽氧烷單位含有率20.1質量%)。聚合物2的Mw為83,000。尚，藉由1
H-NMR(Bruker公司製)確認，聚合物2為包含重複單位A1~A4的聚合物。
[實施例1-3]聚合物3的合成
在具備攪拌機、溫度計、氮取代裝置及回流冷卻器的10L燒瓶中加入化合物(S-4)26.5g(0.10莫耳)及化合物(S-3a)485.1g(0.90莫耳)後，添加甲苯2,000g，加熱至70℃。之後，投入氯鉑酸甲苯溶液(鉑濃度0.5質量%)1.0g，並花費1小時滴下化合物(S-1)135.8g(0.70莫耳)及化合物(S-2b)475.5g(0.30莫耳)(氫矽烷基的合計/烯基的合計=1/1(莫耳比))。滴下結束後，加熱至100℃並以6小時熟成後，將甲苯從反應溶液中減壓餾除，得到聚合物3(矽氧烷單位含有率42.3質量%)。聚合物3的Mw為8,000。尚，藉由1
H-NMR(Bruker公司製)確認，聚合物3為包含重複單位A1~A4的聚合物。
[實施例1-4]聚合物4的合成
在具備攪拌機、溫度計、氮取代裝置及回流冷卻器的10L燒瓶中加入化合物(S-4)238.5g(0.90莫耳)及化合物(S-3a)53.9g(0.10莫耳)後，添加甲苯2,000g，加熱至70℃。之後，投入氯鉑酸甲苯溶液(鉑濃度0.5質量%)1.0g，並花費1小時滴下化合物(S-1)155.2g(0.80莫耳)及化合物(S-2a)604.0g(0.20莫耳)(氫矽烷基的合計/烯基的合計=1/1(莫耳比))。滴下結束後，加熱至100℃並以6小時熟成後，將甲苯從反應溶液中減壓餾除，得到聚合物4(矽氧烷單位含有率57.4質量%)。聚合物4的Mw為143,000。尚，藉由1
H-NMR(Bruker公司製)確認，聚合物4為包含重複單位A1~A4的聚合物。
[實施例1-5]聚合物5的合成
在具備攪拌機、溫度計、氮取代裝置及回流冷卻器的10L燒瓶中加入化合物(S-4)185.5g(0.70莫耳)及化合物(S-3b)254.5g(0.30莫耳)後，添加甲苯2,000g，加熱至70℃。之後，投入氯鉑酸甲苯溶液(鉑濃度0.5質量%)1.0g，並花費1小時滴下化合物(S-1)77.6g(0.40莫耳)及化合物(S-2b)951.0g(0.60莫耳)(氫矽烷基的合計/烯基的合計=1/1(莫耳比))。滴下結束後，加熱至100℃並以6小時熟成後，將甲苯從反應溶液中減壓餾除，得到聚合物5(矽氧烷單位含有率65.2質量%)。聚合物5的Mw為23,000。尚，藉由1
H-NMR(Bruker公司製)確認，聚合物5為包含重複單位A1~A4的聚合物。
[實施例1-6]聚合物6的合成
在具備攪拌機、溫度計、氮取代裝置及回流冷卻器的10L燒瓶中加入化合物(S-4)132.5g(0.50莫耳)及化合物(S-3b)409.0g(0.50莫耳)後，添加甲苯2,000g，加熱至70℃。之後，投入氯鉑酸甲苯溶液(鉑濃度0.5質量%)1.0g，並花費1小時滴下化合物(S-1)174.6g(0.90莫耳)及化合物(S-2a)302.0g(0.10莫耳)(氫矽烷基的合計/烯基的合計=1/1(莫耳比))。滴下結束後，加熱至100℃並以6小時熟成後，將甲苯從反應溶液中減壓餾除，得到聚合物6(矽氧烷單位含有率29.7質量%)。聚合物6的Mw為103,000。尚，藉由1
H-NMR(Bruker公司製)確認，聚合物6為包含重複單位A1~A4的聚合物。
[比較例1-1]比較聚合物1的合成
在具備攪拌機、溫度計、氮取代裝置及回流冷卻器的10L燒瓶中加入化合物(S-4)212.0g(0.80莫耳)及化合物(S-6)86.0g(0.20莫耳)後，添加甲苯2,000g，加熱至70℃。之後，投入氯鉑酸甲苯溶液(鉑濃度0.5質量%)1.0g，並花費1小時滴下化合物(S-1)184.3g(0.95莫耳)及化合物(S-2b)79.3g(0.05莫耳)(氫矽烷基的合計/烯基的合計=1/1(莫耳比))。滴下結束後，加熱至100℃並以6小時熟成後，將甲苯從反應溶液中減壓餾除，得到比較聚合物1(矽氧烷單位含有率14.1質量%)。比較聚合物1的Mw為8,000。
[比較例1-2]比較聚合物2的合成
在具備攪拌機、溫度計、氮取代裝置及回流冷卻器的10L燒瓶中加入化合物(S-4)212.0g(0.80莫耳)及化合物(S-5)78.4g(0.20莫耳)後，添加甲苯2,000g，加熱至70℃。之後，投入氯鉑酸甲苯溶液(鉑濃度0.5質量%)1.0g，並花費1小時滴下化合物(S-1)38.8g(0.20莫耳)及化合物(S-2b)1,268.0g(0.80莫耳)(氫矽烷基的合計/烯基的合計=1/1(莫耳比))。滴下結束後，加熱至100℃並以6小時熟成後，將甲苯從反應溶液中減壓餾除，得到比較聚合物2(矽氧烷單位含有率79.4質量%)。比較聚合物2的Mw為85,000。
[比較例1-3]比較聚合物3的合成
在具備攪拌機、溫度計、氮取代裝置及回流冷卻器的10L燒瓶中加入化合物(S-3a)431.2g(0.80莫耳)及化合物(S-6)86.0g(0.20莫耳)後，添加甲苯2,000g，加熱至70℃。之後，投入氯鉑酸甲苯溶液(鉑濃度0.5質量%)1.0g，並花費1小時滴下化合物(S-1)174.6g(0.90莫耳)及化合物(S-2b)158.5g(0.10莫耳)(氫矽烷基的合計/烯基的合計=1/1(莫耳比))。滴下結束後，加熱至100℃並以6小時熟成後，將甲苯從反應溶液中減壓餾除，得到比較聚合物3(矽氧烷單位含有率18.6質量%)。比較聚合物3的Mw為28,000。
[比較例1-4]比較聚合物4的合成
在具備攪拌機、溫度計、氮取代裝置及回流冷卻器的10L燒瓶中加入化合物(S-3b)654.4g(0.80莫耳)及化合物(S-5)78.4g(0.20莫耳)後，添加甲苯2,000g，加熱至70℃。之後，投入氯鉑酸甲苯溶液(鉑濃度0.5質量%)1.0g，並花費1小時滴下化合物(S-1)174.6g(0.90莫耳)及化合物(S-2a)302.0g(0.10莫耳)(氫矽烷基的合計/烯基的合計=1/1(莫耳比))。滴下結束後，加熱至100℃並以6小時熟成後，將甲苯從反應溶液中減壓餾除，得到比較聚合物4(矽氧烷單位含有率25.0質量%)。比較聚合物4的Mw為59,000。
[比較例1-5]比較聚合物5的合成
在具備攪拌機、溫度計、氮取代裝置及回流冷卻器的10L燒瓶中加入化合物(S-6)215.0g(0.50莫耳)及化合物(S-5)196.0g(0.50莫耳)後，添加甲苯2,000g，加熱至70℃。之後，投入氯鉑酸甲苯溶液(鉑濃度0.5質量%)1.0g，並花費1小時滴下化合物(S-1)135.8g(0.70莫耳)及化合物(S-2a) 906.0g(0.30莫耳)(氫矽烷基的合計/烯基的合計=1/1(莫耳比))。滴下結束後，加熱至100℃並以6小時熟成後，將甲苯從反應溶液中減壓餾除，得到比較聚合物5(矽氧烷單位含有率62.4質量%)。比較聚合物5的Mw為93,000。
[比較例1-6]比較聚合物6的合成
在具備攪拌機、溫度計、氮取代裝置及回流冷卻器的10L燒瓶中加入化合物(S-6)430.0g(1.00莫耳)後，添加甲苯2,000g，加熱至70℃。之後，投入氯鉑酸甲苯溶液(鉑濃度0.5質量%)1.0g，並花費1小時滴下化合物(S-1)155.2g (0.80莫耳)及化合物(S-2a)604.0g(0.20莫耳)(氫矽烷基的合計/烯基的合計=1/1(莫耳比))。滴下結束後，加熱至100℃並以6小時熟成後，將甲苯從反應溶液中減壓餾除，得到比較聚合物6(矽氧烷單位含有率50.8質量%)。比較聚合物6的Mw為67,000。
[比較例1-7]比較聚合物7的合成
在具備攪拌機、溫度計、氮取代裝置及回流冷卻器的10L燒瓶中加入化合物(S-5)392.0g(1.00莫耳)後，添加甲苯2,000g，加熱至70℃。之後，投入氯鉑酸甲苯溶液(鉑濃度0.5質量%)1.0g，並花費1小時滴下化合物(S-1)155.2g(0.80莫耳)及化合物(S-2a)604.0g(0.20莫耳)(氫矽烷基的合計/烯基的合計=1/1(莫耳比))。滴下結束後，加熱至100℃並以6小時熟成後，將甲苯從反應溶液中減壓餾除，得到比較聚合物7(矽氧烷單位含有率52.5質量%)。比較聚合物7的Mw為100,000。
[比較例1-8]比較聚合物8的合成
在具備攪拌機、溫度計、氮取代裝置及回流冷卻器的10L燒瓶中加入化合物(S-4)265.0g(1.00莫耳)後，添加甲苯2,000g，加熱至70℃。之後，投入氯鉑酸甲苯溶液(鉑濃度0.5質量%)1.0g，並花費1小時滴下化合物(S-1)155.2g(0.80莫耳)及化合物(S-2a)604.0g(0.20莫耳)(氫矽烷基的合計/烯基的合計=1/1(莫耳比))。滴下結束後，加熱至100℃並以6小時熟成後，將甲苯從反應溶液中減壓餾除，得到比較聚合物8(矽氧烷單位含有率59.0質量%)。比較聚合物8的Mw為70,000。
(2)光透過性試驗
[實施例2-1~2-6]
以濃度成為50質量%之方式，將聚合物1~6分別溶解於環戊酮中，來調製樹脂溶液。將各樹脂溶液分別塗佈至玻璃晶圓上，以60℃加熱30分鐘，進一步在氮環境下，以190℃的溫度加熱2小時，來製作樹脂皮膜(厚度10μm)。對於所得到的皮膜，使用分光光度計U-3900H((股)Hitachi High-Tech Science製)來測定波長405nm的光透過率。將結果表示於表1。
將以前述方法得到的玻璃晶圓上的皮膜所構成的樣品，在50℃的烘箱中，以波長405nm、1W的雷射照射100小時及1000小時，測定100小時照射後的光透過率、及1000小時照射後的光透過率。將結果表示於表2。
由以上之結果可得知，藉由本發明，可合成如聚合物1~6般的於主鏈包含聚矽氧烷骨架、矽伸苯基骨架、異三聚氰酸骨架及聚醚骨架的新穎的聚合物。由本發明的矽氧烷聚合物所得到的皮膜，能夠作為高透明性且高耐光性的皮膜來使用。
[2]感光性樹脂組成物的調製及其評估
[實施例3-1~3-10、比較例2-1~2-19]
(1)感光性樹脂組成物的調製
以成為如下述表3~5所示之組成之方式，來混合作為(A)成分的聚合物1~6、比較聚合物1~8、作為(B)成分的光酸產生劑B-1、B-2、作為(C)成分的交聯劑C-1、C-2、C-3、作為(D)成分的溶劑的環戊酮(CP)、作為(E)成分的抗氧化劑的E-1、E-2，之後予以攪拌、溶解後，利用Teflon(註冊商標)製0.2μm濾器來進行精密過濾，而調製成感光性樹脂組成物。
表3~5中，光酸產生劑B-1及B-2、交聯劑C-1、C-2及C-3、以及抗氧化劑E-1及E-2，如同下述。
・光酸產生劑B-1:
・光酸產生劑B-2:SAN-APRO(股)製CPI210S
・交聯劑C-1、C-2、C-3:
・抗氧化劑E-1:CHIMASSORB 119FL(BASF公司製)
・抗氧化劑E-2:IRGANOX 3114(BASF公司製)
(2)圖型形成評估
使用旋塗機，以膜厚10μm之方式來將各感光性樹脂組成物塗佈至8英寸矽晶圓上，且前述矽晶圓為已使用六甲基二矽氮烷(hexamethyldisilazane)進行底漆處理。為了將溶劑從組成物中除去，使晶圓放置於加熱板上，以110℃加熱3分鐘，使其乾燥。對於所得到的感光性樹脂皮膜，為了形成線與間隔圖型及連接孔圖型，隔著遮罩並以365nm的曝光條件下，使用接觸對準型曝光裝置來進行曝光。光照射後，藉由加熱板以120℃來進行3分鐘的PEB，冷卻後將前述晶圓以丙二醇單甲基醚乙酸酯(PGMEA)進行300秒鐘的噴霧顯影，而形成圖型。
將藉由前述方法來形成圖型的晶圓上的感光性樹脂皮膜，使用烘箱並以190℃下2小時、氮氣沖淡之同時，使其後硬化。之後，藉由掃瞄型電子顯微鏡(SEM)來觀察所形成的50μm、30μm、20μm、10μm、5μm的連接孔圖型斷面，將孔為貫通且延伸至皮膜底部的最小孔圖型設定為最大解析度(maximum resolution)。進一步，從所得到的斷面照片中來評估50μm的連接孔圖型的垂直性，將垂直的圖型評估為◎，將些許倒錐形形狀評估為○，將倒錐形形狀評估為△，將開口不良評估為×。將結果表示於表6~8。
(3)光透過性試驗1
使用旋塗機，以膜厚20μm之方式來將各感光性樹脂組成物塗佈至8英寸玻璃晶圓上。為了將溶劑從組成物中除去，使玻璃晶圓放置於加熱板上，以110℃加熱3分鐘，使其乾燥。對塗佈於玻璃晶圓上的組成物整面，不隔著遮罩，使用SUSS MicroTec公司的遮罩對準器MA8，照射以高壓水銀燈(波長360nm)作為光源之光，之後進行PEB、浸漬於PGMEA中。將該操作後所殘留的皮膜進一步使用190℃的烘箱加熱2小時，來得到皮膜。對該皮膜使用分光光度計U-3900H((股)Hitachi High-Tech Science製)來測定波長405nm的光的透過率。將結果表示於表9~11。
(4)光透過性試驗2
將與(3)光透過性試驗1以相同的方法得到的玻璃晶圓上的皮膜所構成的樣品，在150℃的烘箱中，連續照射405nm、1W的雷射，將初期的光透過率設為100%，調查在以波長405nm的照射2,000小時後的經時的光透過率的變化。將結果表示於表12~14。
(5)可靠性(密著性、耐龜裂性)的評估
將與(3)光透過性試驗1以相同的方法得到的附有感光性樹脂皮膜的晶圓，使用具備切割刀片的切割鋸(DAD685、DISCO公司製、主軸旋轉數為40,000rpm、切斷速度為20mm/sec)進行切斷，得到10mm×10mm方形的試片。將所得到的試片(各10片)進行熱循環試驗(在-25℃保持10分鐘、在125℃保持10分鐘，重複2,000循環)，確認熱循環試驗後的樹脂皮膜從晶圓上的剝離狀態、有無龜裂。將完全未產生剝離・龜裂之情形，評估為「良好」；將即使是產生1個剝離之情形，評估為「剝離」；將即使是產生1個龜裂之情形，評估為「龜裂」。將結果表示於表15~17。
由以上之結果可得知，本發明的感光性樹脂組成物係能夠形成微細的圖型，且展現出作為感光性材料的充分的特性之同時，該皮膜具有高光透過性、且良好的耐光性及可靠性(密著性、耐龜裂性)，故適用於作為光半導體元件用材料。
Claims (13)
- 一種矽氧烷聚合物，其特徵為於主鏈包含聚矽氧烷骨架、矽伸苯基骨架、異三聚氰酸骨架及聚醚骨架，並於側鏈包含環氧基，且前述矽氧烷聚合物包含下述式(A1)~(A4)所表示的重複單位，
- 如請求項1之矽氧烷聚合物，其中，含有前述聚合物的膜厚10μm的膜，波長405nm的光的透過率為97%以上。
- 如請求項1之矽氧烷聚合物，其中，q為5~20的整數。
- 如請求項1之矽氧烷聚合物，其中，m為10~100的整數。
- 如請求項1之矽氧烷聚合物，其中，R11、R12、R21及R22為氫原子。
- 如請求項1之矽氧烷聚合物，其中，重量平均分子量為3,000~500,000。
- 一種感光性樹脂組成物，其特徵為包含(A)請求項1~6中任一項之矽氧烷聚合物及(B)光酸產生劑。
- 如請求項7之感光性樹脂組成物，其中，相對於(A)成分100質量份，(B)成分的含有量為0.05~20質量份。
- 如請求項7或8之感光性樹脂組成物，其 中，進一步包含(C)陽離子聚合性交聯劑。
- 如請求項7或8之感光性樹脂組成物，其中，進一步包含(D)溶劑。
- 如請求項7或8之感光性樹脂組成物，其中，進一步包含(E)抗氧化劑。
- 一種圖型形成方法，其特徵為包含(i)使用請求項7~11中任一項之感光性樹脂組成物在基板上形成感光性樹脂皮膜之步驟、(ii)將前述感光性樹脂皮膜進行曝光之步驟、及(iii)將前述經曝光的感光性樹脂皮膜使用顯影液進行顯影之步驟。
- 一種具備感光性樹脂皮膜的光半導體元件的製造方法，其特徵為包含請求項12之圖型形成方法。
Applications Claiming Priority (4)
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|---|---|---|---|
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