TWI816211B - 一種有機電致發光材料及其應用 - Google Patents
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Abstract
本發明涉及一種有機電致發光材料及其應用，所述有機電致發光材料的結構式如式(I)所示，本發明所述的有機電致發光材料具有較高的三重態能級，適宜作為有機電致發光元件用材料使用，含有本發明所述的有機電致發光材料的有機電致發光元件用材料啟動電壓低，發光效率和亮度高，另外，本發明所述的有機電致發光材料具有良好的熱穩定性和成膜性能，應用在有機電致發光元件用材料、有機電致發光元件、顯示裝置、照明裝置中，能夠延長使用壽命，從而能夠降低有機電致發光元件用材料、有機電致發光元件、顯示裝置、照明裝置的製造成本。
Description
本發明屬於有機電致發光元件用材料技術領域，具體涉及一種有機電致發光材料及其應用。
最近幾年有機電致發光顯示技術已趨於成熟，一些產品已進入市場，但在產業化過程中，仍有許多問題亟待解決，特別是用於製作元件的各種有機材料，其載流子注入、傳輸性能，材料電發光性能、使用壽命、色純度、各種材料之間及與各電極之間的匹配等，尚有許多問題還未解決。尤其是發光元件在發光效率和使用壽命還達不到實用化要求，這大大限制了OLED技術的發展。
有機電致發光主要分為螢光和磷光，但根據自旋量子統計理論，單重態激子和三重態激子的概率為1：3，即來白單重態激子輻射躍遷的螢光的理論極限為25%，三重態激子輻射躍遷的螢光的理論極限為75%。如何利用75%的三線態激子的能量成為當務之急。1997年Forrest等發現磷光電致發光現象突破了有機電致發光材料量子效率25%效率的限制，引起人們對金屬配合物磷光材料的廣泛關注。從此，人們對磷光材料進行大量的研究。
鑒於以上原因，特提出本發明。
為了解決現有技術存在的以上問題，本發明提供了一種有機電致發光材料及其應用，本發明的有機電致發光材料作為有機電致發光元件用材料的原料，能夠提供啟動電壓降低、發光效率、亮度提高的有機電致發光元件用材料以及有機電致發光元件。
本發明的第一目的，提供了一種有機電致發光材料，所述的有機電致發光材料的結構式如式(I)所示：
其中，R1~R6相同或不同，選自氫、氘、具有C1~C40的直鏈烷基、具有C1~C40的直鏈雜烷基、具有C3~C40的支鏈或環狀的烷基、具有C3~C40的支鏈或環狀的雜烷基、具有C2~C40的烯基或炔基、具有5~60個碳原子的芳香族環系或雜芳族環系中的一種，R1~R6每個基團可被一個或多個基團R取代，且其中兩個或更多個相鄰的取代基團可以任選地接合或稠合形成單環或多環的脂族、芳族或雜芳族環系；X選自O或S；W在每次出現時相同或不同，選自CR或N，並且任兩個相鄰的基團W代表下式(1)或(2)的基團：
其中，G為C(R)2、NR、氧或硫；Z在每次出現時相同或不同，Z為CR或N，並且^代表相鄰基團W；R每次出現時相同或不同，選自氫原子、氘原子、鹵素原子、腈基、硝基、N(Ar1)2、N(R7)2、C(=O)Ar1、C(=O)R7、P(=O)(Ar1)2、具有C1~C40的直鏈烷基、具有C1~C40的直鏈雜烷基、具有C3~C40的支鏈或環狀的烷基、具有C3~C40的支鏈或環狀的雜烷基、具有C2~C40的烯基或炔基、具有5~80個、優選5~60個碳原子的芳族環或雜芳族環系、具有5~60個碳原子的芳氧基或雜芳氧基中的一種，R基團中的每個基團可被一個或多個基團R7取代，或這些體系的組合，其中一個或多個非相鄰的-CH2-基團可被R7C=CR7、C≡C、Si(R7)2、Ge(R7)2、Sn(R7)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR7、P(=O)(R7)、SO、SO2、NR7、O、S或CONR7代替，並且其中一個或多個氫原子或被氘原子、鹵素原子、腈基或硝基代替，其中兩個或更多個相鄰的取代基R可以任選地接合或稠合形成單環或多環的脂族、芳族或雜芳族環系，所述環系可被一個或多個基團R7取代；R7在每次出現時相同或不同，選自氫原子、氘原子、鹵素原子、腈基、硝基、N(Ar1)2、N(R8)2、C(=O)Ar1、C(=O)R8、P(=O)(Ar1)2、具有C1~C40的直鏈烷基、具有C1~C40的直鏈雜烷基、具有C3~C40的支鏈或環狀的烷基、具有C3~C40的支鏈或環狀的雜烷基、具有C2~C40的烯基或炔基、具有5~60個碳原子的芳族環或雜芳族環系、具有5~60個碳原子的芳氧基或雜芳氧基中的一種，
R7中的每個基團可被一個或多個基團R8取代，或這些體系的組合，其中一個或多個非相鄰的-CH2-基團可被R8C=CR8、C≡C、Si(R8)2、Ge(R8)2、Sn(R8)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR8、P(=O)(R8)、SO、SO2、NR8、O、S或CONR8代替，並且其中一個或多個氫原子可被氘原子、鹵素原子、腈基或硝基代替，其中兩個或更多個相鄰的取代基R可以任選地接合或稠合形成單環或多環的脂族、芳族或雜芳族環系，所述環系可被一個或多個基團R8取代；Ar1在每次出現時相同或不同，選自具有5~30個碳原子的芳族或雜芳族環系，所述環系可被一個或多個非芳族基團R8取代；此處鍵合至同一氮原子或磷原子的兩個基團Ar3也可通過單鍵或選自N(R8)、C(R8)2、氧或硫的橋連基彼此橋連；R8選自氫原子、氘原子、氟原子、腈基、具有C1~C20的脂族烴基、具有5~30個碳原子的芳族環或雜芳族環系，R8中一個或多個氫原子可被氘原子、鹵素原子、或腈基代替，其中兩個或更多個相鄰的取代基R8可彼此形成單環或多環的脂族、芳族或雜芳族環系。
在本發明意義上的芳族或雜芳族環系旨在被認為是指不必僅含有芳基或雜芳基的體系，而是其中多個芳基或雜芳基還可以由非芳族單元例如C、N、O或S原子連接。因此，例如，和其中兩個或更多個芳基被例如短的烷基連接的體系一樣，諸如芴、9,9’-螺二芴、9,9-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚等的體系也被認為是指在本發明意義上的芳族環系。
本發明意義上的芳基含有6~60個碳原子，在本發明意義上的雜芳基含有2~60個碳原子和至少一個雜原子，其條件是碳原子和雜原子的總和至少
是5；所述雜原子優選選自N、O或S。此處的芳基或雜芳基被認為是指簡單的芳族環，即苯、萘等，或簡單的雜芳族環，如吡啶、嘧啶、噻吩等，或稠合的芳基或雜芳基，如蒽、菲、喹啉、異喹啉等。通過單鍵彼此連接的芳族環，例如聯苯，相反地不被稱為芳基或雜芳基，而是稱為芳族環系。
對於本發明意義上的含有1~40個碳原子並且其中單獨的氫原子或-CH2-基團還可被上述基團取代的脂族烴基或者烷基或者烯基或炔基優選被認為是指如下基團：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、新戊基、環戊基、正己基、新己基、環己基、正庚基、環庚基、正辛基、環辛基、2-乙基己基、環己烯基、庚烯基、環庚烯基、辛烯基、環辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。烷氧基優選具有1~40個碳原子的烷氧基被認為是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、環己氧基、正庚氧基、環庚氧基、正辛氧基、環辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基和2,2,2-三氟乙氧基。雜烷基優選具有1~40個碳原子的烷基，是指其中單獨的氫原子或-CH2-基團可被氧、硫、鹵素原子取代的基團，被認為是指烷氧基、烷硫基、氟代的烷氧基、氟代的烷硫基，特別是指甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、三氟甲硫基、三氟甲氧基、五氟乙氧基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯氧基、乙烯硫基、丙烯氧基、丙烯硫基、丁烯硫基、丁烯氧基、戊烯氧基、戊烯硫基、環戊烯氧基、環戊烯硫
基、己烯氧基、己烯硫基、環己烯氧基、環己烯硫基、乙炔氧基、乙炔硫基、丙炔氧基、丙炔硫基、丁炔氧基、丁炔硫基、戊炔氧基、戊炔硫基、己炔氧基、己炔硫基。
一般來說，根據本發明的環烷基、環烯基可為環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環丁烯基、環戊烯基、環己烯基、環庚基、環庚烯基，其中一個或多個-CH2-基團可被上述基團代替；此外，一個或多個氫原子還可被氘原子、鹵素原子或腈基代替。
根據本發明的芳族或雜芳族環原子，在每種情況下還可被上述基團R8取代的芳族或雜芳族環系，特別是指衍生自如下物質的基團：苯、萘、蒽、苯並蒽、菲、芘、
、苝、熒蒽、並四苯、並五苯、苯並芘、聯苯、偶苯、三聯苯、三聚苯、芴、螺二芴、二氫菲、二氫芘、四氫芘、順式或反式茚並芴、順式或反式茚並咔唑、順式或反式吲哚並咔唑、三聚茚、異三聚茚、螺三聚茚、螺異三聚茚、呋喃、苯並呋喃、異苯並呋喃、二苯並呋喃、噻吩、苯並噻吩、異苯並噻吩、二苯並噻吩、吡咯、吲哚、異吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、吖啶、菲啶、苯並[5,6]喹啉、苯並[6,7]喹啉、苯並[7,8]喹啉、吩噻嗪、吩噁嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯並咪唑、萘並咪唑、菲並咪唑、吡啶並咪唑、吡嗪並咪唑、喹喔啉並咪唑、噁唑、苯並噁唑、萘並噁唑、蒽並噁唑、菲並噁唑、異噁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯並噻唑、噠嗪、六氮雜苯並菲、苯並噠嗪、嘧啶、苯並嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮雜蒽、2,7-二氮雜芘、2,3-二氮雜芘、1,6-二氮雜芘、1,8-二氮雜芘、4,5-二氮雜芘，4,5,9,10-四氮雜苝、吡嗪、吩嗪、吩噁嗪、吩噻嗪、熒紅環、萘啶、氮雜咔唑、苯並咔啉、咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯並三唑、
1,2,3-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,3,4-噁二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯並噻二唑或者衍生自這些體系的組合的基團。
進一步的，所述R1~R6相同或不同，選自氫、氘、具有5~60個碳原子的芳香族環系或雜芳族環系中的一種，R1~R6每個基團可被一個或多個基團R取代，且其中兩個或更多個相鄰的取代基團可以任選地接合或稠合形成單環或多環的脂族、芳族或雜芳族環系；X選自O或S；W在每次出現時相同或不同，選自CR或N，並且任兩個相鄰的基團W代表下式(1)或(2)的基團：X選自O或S；W在每次出現時相同或不同，選自CR或N，並且任兩個相鄰的基團W代表下式(1)或(2)的基團：
其中，G為C(R)2、NR、氧或硫；Z在每次出現時相同或不同，Z為CR或N，並且^代表相鄰基團W；
R每次出現時相同或不同，選自氫原子、氘原子、鹵素原子、腈基、硝基、N(Ar1)2、N(R7)2、C(=O)Ar1、C(=O)R7、P(=O)(Ar1)2、具有C1~C40的直鏈烷基、具有C1~C40的直鏈雜烷基、具有C3~C40的支鏈或環狀的烷基、具有C3~C40的支鏈或環狀的雜烷基、具有C2~C40的烯基或炔基、具有5~80個、優選5~60個碳原子的芳族環或雜芳族環系、具有5~60個碳原子的芳氧基或雜芳氧基中的一種，R基團中的每個基團可被一個或多個基團R7取代，或這些體系的組合，其中一個或多個非相鄰的-CH2-基團可被R7C=CR7、C≡C、Si(R7)2、Ge(R7)2、Sn(R7)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR7、P(=O)(R7)、SO、SO2、NR7、O、S或CONR7代替，並且其中一個或多個氫原子或被氘原子、鹵素原子、腈基或硝基代替，其中兩個或更多個相鄰的取代基R可以任選地接合或稠合形成單環或多環的脂族、芳族或雜芳族環系，所述環系可被一個或多個基團R7取代；R7在每次出現時相同或不同，選自氫原子、氘原子、鹵素原子、腈基、硝基、N(Ar1)2、N(R8)2、C(=O)Ar1、C(=O)R8、P(=O)(Ar1)2、具有C1~C40的直鏈烷基、具有C1~C40的直鏈雜烷基、具有C3~C40的支鏈或環狀的烷基、具有C3~C40的支鏈或環狀的雜烷基、具有C2~C40的烯基或炔基、具有5~60個碳原子的芳族環或雜芳族環系、具有5~60個碳原子的芳氧基或雜芳氧基中的一種，R7中的每個基團可被一個或多個基團R8取代，或這些體系的組合，其中一個或多個非相鄰的-CH2-基團可被R8C=CR8、C≡C、Si(R8)2、Ge(R8)2、Sn(R8)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR8、P(=O)(R8)、SO、SO2、NR8、O、S或CONR8代替，並且其中一個或多個氫原子可被氘原子、鹵素原子、腈基或硝基代替，其中兩個或更
多個相鄰的取代基R可以任選地接合或稠合形成單環或多環的脂族、芳族或雜芳族環系，所述環系可被一個或多個基團R8取代；Ar1在每次出現時相同或不同，選自具有5~30個碳原子的芳族或雜芳族環系，所述環系可被一個或多個非芳族基團R8取代；此處鍵合至同一氮原子或磷原子的兩個基團Ar3也可通過單鍵或選自N(R8)、C(R8)2、氧或硫的橋連基彼此橋連；R8選自氫原子、氘原子、氟原子、腈基、具有C1~C20的脂族烴基、具有5~30個碳原子的芳族環或雜芳族環系，R8中一個或多個氫原子可被氘原子、鹵素原子、或腈基代替，其中兩個或更多個相鄰的取代基R8可彼此形成單環或多環的脂族、芳族或雜芳族環系。
進一步的，所述的有機電致發光材料具體結構如CJHK486~CJHK716中的一種，其中X各自獨立的選自O或S：
本發明的第二目的，提供了一種所述的有機電致發光材料在有機元件用材料中的應用。
本發明的有機元件用材料含有本發明的化合物。有機元件用材料可以單獨使用本發明的化合物構成，也可以同時含有其他化合物。
進一步的，所述的有機元件用材料為有機電致發光元件用材料、有機場效應電晶體用材料或有機薄膜太陽電池用材料。
本發明的有機電致發光元件用材料中所含有的本發明的化合物可以用作主體材料。此時，本發明的有機電致發光元件用材料中可以含有作為摻雜材料的其他化合物。
進一步的，所述的有機電致發光元件用材料為發光層用材料。
進一步的，所述的有機電致發光元件用材料為電子輸送層材料、孔穴輸送層材料或封裝層材料。
本發明的第三目的，提供了一種有機電致發光元件，包括第一電極、第二電極和置於第一電極和第二電極之間的至少一層的有機層，所述的有機層至少一層包含所述的有機電致發光材料。
所述有機電致發光元件包含陰極、陽極和至少一個發光層。除了這些層之外，它還可以包含其它的層，例如在每種情況下，包含一個或多個空穴注入層、空穴傳輸層、空穴阻擋層、電子傳輸層、電子注入層、激子阻擋層、電子阻擋層和/或電荷產生層。具有例如激子阻擋功能的中間層同樣可引入兩個發光層之間。然而，應當指出，這些層中的每個並非必須都存在。此處所述有機電致發光裝置可包含一個發光層，或者它可包含多個發光層。即，將能夠發光的多種發光化合物用於所述發光層中。特別優選具有三個發光層的體系，其中所述三個層可顯示藍色、綠色和紅色發光。如果存在多於一個的發光層，則根據本發明，這些層中的至少一個層包含本發明的化合物。
進一步地，根據本發明的有機電致發光元件不包含單獨的空穴注入層和/或空穴傳輸層和/或空穴阻擋層和/或電子傳輸層，即發光層與空穴注入層或陽極直接相鄰，和/或發光層與電子傳輸層或電子注入層或陰極直接相鄰。
在根據本發明的有機電致發光元件的其它層中，特別是在空穴注入和空穴傳輸層中以及在電子注入和電子傳輸層中，所有材料可以按照根據現有技術通常所使用的方式來使用。本領域普通技術人員因此將能夠在不付出創造性勞動的情況下與根據本發明的發光層組合使用關於有機電致發光元件所知的所有材料。
此外優選如下的有機電致發光元件，其特徵在於借助于昇華方法施加一個或多個層，其中在真空昇華裝置中在低於10-5Pa、優選低於10-6Pa的初壓下通過氣相沉積來施加所述材料。然而，所述初壓還可能甚至更低，例如低於10-7Pa。
同樣優選如下的有機電致發光元件，其特徵在於借助於有機氣相沉積方法或借助于載氣昇華來施加一個或多個層，其中，在10-5Pa至1Pa之間的壓力下施加所述材料。該方法的特別的例子是有機蒸氣噴印方法，其中所述材料通過噴嘴直接施加，並且因此是結構化的。
此外優選如下的有機電致發光元件，從溶液中，例如通過旋塗，或借助於任何所希望的印刷方法例如絲網印刷、柔性版印刷、平版印刷、光引發熱成像、熱轉印、噴墨印刷或噴嘴印刷，來產生一個或多個層。可溶性化合物，例如通過適當的取代獲得可溶性化合物。這些方法也特別適於低聚物、樹枝狀大
分子和聚合物。此外可行的是混合方法，其中例如從溶液中施加一個或多個層並且通過氣相沉積施加一個或多個另外的層。
這些方法是本領域普通技術人員通常已知的，並且他們可以在不付出創造性勞動的情況下將其應用於包含根據本發明的化合物的有機電致發光元件。
因此，本發明還涉及製造根據本發明的有機電致發光元件的方法，其特徵在於借助于昇華方法來施加至少一個層，和/或特徵在於借助於有機氣相沉積方法或借助于載氣昇華來施加至少一個層，和/或特徵在於從溶液中通過旋塗或借助於印刷方法來施加至少一個層。
此外，本發明涉及包含至少一種上文指出的本發明的有機電致發光材料。如上文關於有機電致發光元件指出的相同優選情況適用於所述本發明的有機電致發光材料。特別是，所述有機電致發光材料此外還可優選包含其它化合物。從液相處理根據本發明的有機電致發光材料，例如通過旋塗或通過印刷方法進行處理，需要根據本發明的化合物的製劑。這些製劑可以例如是溶液、分散體或乳液。出於這個目的，可優選使用兩種或更多種溶劑的混合物。合適並且優選的溶劑例如是甲苯，苯甲醚，鄰二甲苯、間二甲苯或對二甲苯，苯甲酸甲酯，均三甲苯，萘滿，鄰二甲氧基苯，四氫呋喃，甲基四氫呋喃，四氫吡喃，氯苯，二噁烷，苯氧基甲苯，特別是3-苯氧基甲苯，(-)-葑酮，1,2,3,5-四甲基苯，1,2,4,5-四甲基苯，1-甲基萘，2-甲基苯並噻唑，2-苯氧基乙醇，2-吡咯烷酮，3-甲基苯甲醚，4-甲基苯甲醚，3,4-二甲基苯甲醚，3,5-二甲基苯甲醚，苯乙酮，α-萜品醇，苯並噻唑，苯甲酸丁酯，異丙苯，環己醇，環己酮，環己基苯，十氫化萘，十二
烷基苯，苯甲酸乙酯，茚滿，苯甲酸甲酯，1-甲基吡咯烷酮，對甲基異丙基苯，苯乙醚，1,4-二異丙基苯，二苄醚，二乙二醇丁基甲基醚，三乙二醇丁基甲基醚，二乙二醇二丁基醚，三乙二醇二甲基醚，二乙二醇單丁基醚，三丙二醇二甲基醚，四乙二醇二甲基醚，2-異丙基萘，戊苯，己苯，庚苯，辛苯，1,1-雙(3,4-二甲基苯基)乙烷，或這些溶劑的混合物。
進一步地，所述有機層還包括選自電子注入層、電子輸送層、空穴阻擋層、電子阻擋層、空穴輸送層、空穴注入層、發光層、光折射層的一種以上。
本發明的有機電致發光元件既可以是頂發射光元件，又可以是底發射光元件。本發明的有機電致發光元件的結構和製備方法沒有限定。採用本發明的化合物制得的有機電致發光元件可降低啟動電壓、提高發光效率和亮度。
本發明的第四目的，提供了一種顯示裝置，包括所述的有機電致發光元件。
本發明的第五目的，提供了一種照明裝置，包括所述的有機電致發光元件。
與現有技術相比，本發明的有益效果為：本發明所述的有機電致發光材料具有較高的三重態能級，適宜作為有機電致發光元件用材料使用，含有本發明所述的有機電致發光材料的有機電致發光元件用材料啟動電壓低，發光效率和亮度高，另外，本發明所述的有機電致發光材料具有良好的熱穩定性和成膜性能，應用在有機電致發光元件用
材料、有機電致發光元件、顯示裝置、照明裝置中，能夠延長使用壽命，從而能夠降低有機電致發光元件用材料、有機電致發光元件、顯示裝置、照明裝置的製造成本。
1:基板
2:陽極
3:孔穴注入層
4:孔穴傳輸/電子阻擋層
5:發光層
6:孔穴阻擋/電子傳輸層
7:電子注入層
8:陰極
為了更清楚地說明本發明實施例或現有技術中的技術方案，下面將對實施例或現有技術描述中所需要使用的附圖作簡單地介紹，顯而易見地，下面描述中的附圖僅僅是本發明的一些實施例，對於本領域普通技術人員來講，在不付出創造性勞動的前提下，還可以根據這些附圖獲得其他的附圖。
圖1是本發明的有機電致發光裝置的一個底部發光例子的示意圖；圖2是本發明的有機電致發光裝置的一個頂部發光例子的示意圖。
為使本發明的目的、技術方案和優點更加清楚，下面將對本發明的技術方案進行詳細的描述。顯然，所描述的實施例僅僅是本發明一部分實施例，而不是全部的實施例。基於本發明中的實施例，本領域普通技術人員在沒有做出創造性勞動的前提下所得到的所有其它實施方式，都屬於本發明所保護的範圍。
下述實施例對OLED材料及元件進行性能測試的測試儀器及方法如下：OLED元件性能檢測條件：亮度和色度座標：使用光譜掃描器PhotoResearch PR-715測試；
電流密度和起亮電壓：使用數位源表Keithley 2420測試；功率效率：使用NEWPORT 1931-C測試；壽命測試：使用LTS-1004AC壽命測試裝置。
實施例1
化合物CJHK684的製備方法，包括如下步驟：
第一步，化合物Int-1的製備
在氮氣保護下，0.10mol的1-二苯並呋喃硼酸或1-二苯並噻吩硼酸分散在150mL甲苯中，加入0.1mol的1,8-二溴萘、0.20mol的無水碳酸鈉、0.5g的Pd(PPh3)4催化劑，再加入150mL的乙醇和100mL的水，升溫回流攪拌反應8小時，冷卻到室溫，加入100mL水稀釋，用乙酸乙酯萃取，收集有機相，乾燥，過濾，濾濾減壓濃縮幹，用矽膠柱分離純化，得到白色固體，收率83%。
第二步：化合物Int-2的製備
25.0mmol第一步製備的中間體Int-1、7.5mmol的三環己基磷四氟硼酸鹽、5.0mmol的醋酸鈀、50.0mmol的無水碳酸銫以及80mL的二甲基乙醯胺，在氮氣保護下，升溫回流攪拌反應12小時，冷卻到室溫，加入200mL的
水稀釋，用乙酸乙酯萃取，收集有機相用飽和鹽水洗，乾燥，過濾，濾液減壓濃縮幹，用矽膠柱分離純化，得到化合物Int-2，收率58%。
第三步：化合物Int-3的製備
20.0mmol第二步製備的中間體Int-2溶解於100mL的乾燥四氫呋喃中，在氮氣保護下，用液氮降溫至-80℃，滴加入10.0mL的2.5M丁基鋰正己烷溶液，攪拌反應1小時，滴加入30.0mmol的硼酸三甲酯溶于無水四氫呋喃的溶液，攪拌反應1小時，升溫到-10℃，加入50mL的2M稀鹽酸水溶液，攪拌反應30分鐘，用乙酸乙酯萃取，收集有機相，乾燥，過濾，濾液減壓濃縮幹，加入石油醚分散，過濾，得到化合物Int-3，收率65%。
第四步：化合物Int-4的製備
在氮氣保護下，20.0mmol的中間體Int-3分散在60mL甲苯中，加入17.0mmol的鄰硝基溴苯、40.0mmol的無水碳酸鈉、0.2g的Pd(PPh3)4催化劑，再加入30mL的乙醇和30mL的水，升溫回流攪拌反應8小時，冷卻到室溫，加入100mL水稀釋，用乙酸乙酯萃取，收集有機相，乾燥，過濾，濾濾減壓濃縮幹，用矽膠柱分離純化，得到黃色固體，收率74%。
第五步：化合物Int-5的製備
20.0mmol第四步製備的中間體Int-4和60.0mL的亞磷酸三乙酯混合，升溫回流攪拌反應16小時，冷卻到室溫，減壓濃縮幹，用矽膠柱分離純化，得到化合物Int-5，黃色固體，收率85%。
第六步：化合物CJHK684的製備
10.0mmol第五步製備的中間體Int-5溶解於50mL乾燥的二甲基亞碸中、在氮氣保護下，用冰水浴降溫至5℃，分批加入12.0mmol的65%氫化鈉，攪拌反應1小時，再加入12.0mmol的2-([1,1'-聯苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪，升至室溫，攪拌反應12小時，加入200mL水稀釋，過濾，濾餅用水洗、乙醇洗，再用矽膠柱分離純化，得到化合物CJHK684，黃色固體，收率60~70%。
實驗資料：CJHK684-1(X=O)：MS(MALDI-TOF)：m/z 689.2357[M+H]+；1HNMR(δ、CDCl3)：9.06~9.04(1H,m)；8.53~8.46(3H,m)；8.27~8.09(9H,m)；7.95~7.87(3H,m)；7.70~7.67(2H,m)；7.49~7.38(6H,m)；7.34~7.26(4H,m)。
CJHK684-2(X=S)：
MS(MALDI-TOF)：m/z 705.2131[M+H]+；1HNMR(δ、CDCl3)：8.97~8.95(1H,m)；8.52~8.45(4H,m)；8.37(1H,s)；8.25~8.07(10H,m)；7.70~7.67(2H,m)；7.49~7.46(2H,m)；7.42~7.36(4H,m)；7.34~7.36(4H,m)。
實施例2
化合物CJHK663~CJHK683、CJHK685~CJHK716的製備，參照實施例1的製備方法，將不同的鹵代物替換為實施例1中第六步2-([1,1'-聯苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪，其他實驗參數進行常規調整。
實施例3
化合物CJHK644的製備方法，包括如下步驟：
第一步：化合物Int-6的製備
20.0mmol實施例1中第二步製備的中間體Int-2溶解於60mL乾燥的THF中、在氮氣保護下，用冰水浴降溫至0℃，滴加入22.0mmol的2.5M正丁基鋰正己烷溶液，攪拌反應1小時，升到室溫攪拌反應5小時，再滴加入24.0mmol的碘溶於THF的溶液，攪拌反應2小時，滴加入20mL的飽和亞硫酸氫鈉水溶液，用乙酸乙酯萃取，收集有機相，乾燥，過濾，濾液減壓濃縮幹，再用矽膠柱分離純化，得到化合物Int-6，白色固體，收率62%。
第二步：化合物Int-7的製備
10.0mmol第一步製備的中間體Int-6溶解於80mL的N,N-二甲基甲醯胺中、在氮氣保護下，加入12.0mmol的鄰氯苯胺、10.0mmol的銅粉和25.0mmol的無水碳酸鉀，升溫到100℃攪拌反應8小時，冷卻到室溫，過濾，濾液倒入200mL的冰水中，過濾，濾餅用水洗，乙醇洗，固體用矽膠柱分離純化，得到化合物Int-7，黃色固體，收率84%。
第三步：化合物Int-8的製備
10.0mmol第二步製備的中間體Int-7溶解於80mL的甲苯中、在氮氣保護下，加入15.0mmol的無水碳酸銫、1.0mmol的碘化亞銅和1.0mmol的醋酸鈀以及2.0mmol的SPhos，升溫到100℃攪拌反應12小時，冷卻到室溫，加入100mL的水稀釋，用乙酸乙酯萃取，收集有機相，乾燥，過濾，濾液減壓濃縮幹，用矽膠柱分離純化，得到化合物Int-8，黃色固體，收率88%。
第四步：化合物CJHK644的製備
10.0mmol上步製備的中間體Int-8溶解於50mL乾燥的二甲基亞碸中、在氮氣保護下，用冰水浴降溫至5℃，分批加入12.0mmol的65%氫化鈉，攪拌反應1小時，再加入12.0mmol的2-氯-3-苯基喹喔啉，升溫至60℃，攪拌反應12小時，加入200mL水稀釋，過濾，濾餅用水洗、乙醇洗，再用矽膠柱分離純化，得到化合物CJHK644，黃色固體，收率70~80%。
實驗資料：CJHK644-1(X=O)：MS(MALDI-TOF)：m/z 586.1937[M+H]+；1HNMR(δ、CDCl3)：8.72(1H,s)；8.52~8.49(1H,m)；8.29~8.23(4H,m)；8.04~7.89(8H,m)；7.81~7.77(3H,m)；7.56~7.46(4H,m)；7.28~7.24(1H,m)；7.16~7.13(1H,m)。
CJHK644-2(X=S)：MS(MALDI-TOF)：m/z 602.1707[M+H]+；1HNMR(δ、CDCl3)：8.79(1H,s)；8.43~8.40(2H,m)；8.27~8.17(6H,m)；8.06~7.89(5H,m)；7.81~7.79(2H,m)；7.56~7.52(2H,m)；7.44~7.36(3H,m)；7.24~7.20(1H,m)；7.16~7.13(1H,m)。
實施例4
化合物CJHK612~CJHK643、CJHK645~CJHK662的製備，參照實施例3的製備方法，不同之處在於，將不同的鹵代物替換實施例3中第四步的2-氯-3-苯基喹喔啉，其他參數做適應性的調整。
實施例5
化合物CJHK549的製備方法，包括如下步驟：
第一步：化合物Int-9的製備
在氮氣保護下，15.0mmol的1-氯-8-碘-二苯並[b,d]呋喃或1-氯-8-碘-二苯並[b,d]噻吩分散在60mL甲苯中，加入16.0mmol的鄰硝基苯硼酸頻那醇酯、30.0mmol的無水碳酸鈉、0.15g的Pd(PPh3)4催化劑，再加入30mL的乙醇和30mL的水，升溫回流攪拌反應8小時，冷卻到室溫，加入100mL水稀釋，用乙酸乙酯萃取，收集有機相，乾燥，過濾，濾濾減壓濃縮幹，用矽膠柱分離純化，得到黃色固體，收率82%。
第二步：化合物Int-10的製備
在氮氣保護下，10.0mmol的中間體Int-9溶解在60mL的N,N-二甲基甲醯胺中，加入12.0mmol的聯硼酸頻那醇酯、15.0mmol的無水碳酸銫、45.0mg的醋酸鈀催化劑和0.2g的雙(二苯基膦基)二茂鐵，升溫到90℃攪拌反應8小時，冷卻到室溫，加入100mL水稀釋，用乙酸乙酯萃取，收集有機相，乾燥，過濾，濾濾減壓濃縮幹，用矽膠柱分離純化，得到黃色固體，收率88%。
第三步：化合物Int-11的製備
在氮氣保護下，10.0mmol的中間體Int-10溶解在60mL的甲苯中，加入10.0mmol的1,8-二溴萘、20.0mmol的無水碳酸鈉、45.0mg的Pd(PPh3)4鈀催化劑，升溫回流攪拌反應10小時，冷卻到室溫，加入100mL水稀釋，用乙酸乙酯萃取，收集有機相，乾燥，過濾，濾濾減壓濃縮幹，用矽膠柱分離純化，得到黃色固體，收率76%。
第四步：化合物Int-12的製備
在氮氣保護下，10.0mmol的中間體Int-11溶解在100mL的氯苯中，加入30.0mmol的三苯基磷，升溫回流攪拌反應15小時，冷卻到室溫，減壓濃縮幹，加入100mL的二氯甲烷，過濾，濾餅用甲醇洗，得到黃色固體，收率75~80%。
第五步：化合物Int-13的製備
15.0mmol的中間體Int-12溶解於60mL乾燥的N,N-二甲基甲醯胺中、在氮氣保護下，用冰水浴降溫至0℃，分批加入18.0mmol的65%氫化鈉，攪拌反應1小時，再滴加入18.0mmol的5-苯基-2-溴氯苄的N,N-二甲基甲醯胺溶液，升至室溫，攪拌反應12小時，加入200mL水稀釋，過濾，濾餅用水洗、乙醇洗，得到化合物Int-13，黃色固體，收率85~90%。
第六步：化合物Int-14的製備
20.0mmol中間體Int-13溶解於80mL的N,N-二甲基甲醯胺中，在氮氣保護下，加入3.0mmol的醋酸鈀、10.0mmol的苄基三甲基溴化銨、60.0mmol的無水碳酸銫和1.0mmol的SPhos配體，升溫至90℃攪拌反應48小時，冷卻到室溫，加入200mL水稀釋，過濾，濾餅用水洗、乙醇洗，固體用矽膠柱分離純化，得到化合物Int-14，黃色固體，收率65%。
第七步：化合物CJHK549的製備
15.0mmol的中間體Int-14溶解於150mL的氯仿中，加入30.0mmol的高錳酸鉀和1.0g的18-冠-6，升溫回流攪拌反應48小時，冷卻到室溫，
過濾，濾餅用二氯甲烷洗，收集濾液，固體用矽膠柱分離純化，再用甲苯-THF重結晶，得到化合物CJHK549，黃色固體，收率65~70%。
實驗資料：CJHK549-1(X=O)：MS(MALDI-TOF)：m/z 560.1667[M+H]+；1HNMR(δ、CDCl3)：8.90~8.88(1H,m)；8.77~8.73(3H,m)；8.38~8.32(4H,m)；8.18~8.10(4H,m)；7.88~7.85(2H,m)；7.65~7.61(1H,m)；7.54~7.49(3H,m)；7.46~7.44(2H,m)；7.39~7.37(1H,m)。
CJHK549-2(X=S)：MS(MALDI-TOF)：m/z 576.1440[M+H]+；1HNMR(δ、CDCl3)：8.75~8.72(2H,m)；8.68(1H,s)；8.65~8.63(1H,m)；8.45~8.42(1H,m)；8.21~8.12(7H,m)；7.97~7.95(1H,d)；7.92~7.90(1H,d)；7.69~7.65(1H,m)；7.54~7.49(3H,m)；7.47~7.44(2H,m)；7.39~7.37(1H,m)。
實施例6
化合物CJHK547-548、CJHK550-557的製備，參照實施例5化合物CJHK549的製備方法，不同之處在於，將不同的氯化苄替換實施例5中第五步的5-苯基-2-溴氯苄，其他試驗參數做適應性的調整。
實施例7
化合物CJHK579的製備方法，包括如下步驟：
第一步：化合物Int-15的製備
15.0mmol的苯並呋喃或苯並噻吩溶解於120mL乾燥的THF中、在氮氣保護下，用液氮降溫至-78℃，滴加入18.0mmol的2.5M正丁基鋰正己烷溶液，攪拌反應1小時，再滴加入12.5mmol的吲哚-3-甲醛溶於THF的溶液，升至室溫，攪拌反應1小時，滴加入20mL的飽和氯化銨水溶液，用乙酸乙酯萃取，收集有機相，乾燥，過濾，濾液減壓濃縮幹，過矽膠柱分離純化，得到化合物Int-15，收率95%。
第二步：化合物Int-16的製備
15.0mmol的中間體Int-15溶解於80mL的二氯甲烷中、在氮氣保護下，加入18.0mmol的三乙基矽烷，緩慢滴加入15.0mmol的三氟乙酸溶於二氯甲烷的溶液，攪拌反應2小時，加入40mL的10%氫氧化鈉水溶液，用二氯甲烷萃取，收集有機相，乾燥，過濾，濾液減壓濃縮幹，過矽膠柱分離純化，得到化合物Int-16，收率80~90%。
第三步：化合物Int-17的製備
10.0mmol的中間體Int-16溶解在100mL乙醇中，加入5.0mmol的
酸，再加入10.0mmol的8-溴-1-萘甲醛，攪拌反應12小時，過濾，濾餅用乙醇洗，得到白色固體，收率90~95%。
第四步：化合物Int-18的製備
20.0mmol的中間體Int-17分散在250mL二甲苯中，升溫至100℃，分批加入0.20mol的二氧化錳固體，升溫回流攪拌反應24小時，冷卻到室溫，過濾，濾液減壓濃縮幹，用二氯甲烷/乙醇重結晶，得到黃色固體，收率85%。
第五步：化合物Int-19的製備
10.0mmol的中間體Int-18溶解於50mL乾燥的N,N-二甲基甲醯胺中、在氮氣保護下，用冰水浴降溫至0℃，分批加入12.0mmol的65%氫化鈉，攪拌反應1小時，加入12.0mmol的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，攪拌反應12小時，
加入100mL水稀釋，過濾，濾餅用水洗、乙醇洗，得到化合物Int-19，黃色固體，收率85~90%。
第六步：化合物CJHK579的製備
10.0mmol的中間體Int-19溶解於60mL的二甲苯中、在氮氣保護下，加入1.0mmol的碘化亞銅和1.0mmol的醋酸鈀，再加入15.0mmol的無水碳酸銫和2.0mmol的SPhos配體，升溫至110℃攪拌反應12小時，冷卻到室溫，過濾，濾餅用甲苯洗，濾液減壓濃縮幹，用矽膠柱分離純化，得到化合物CJHK579，黃色固體，收率76~85%。
實驗資料：CJHK579-1(X=O)：MS(MALDI-TOF)：m/z 613.2042[M+H]+；1HNMR(δ、CDCl3)：8.83~8.81(1H,m)；8.76~8.73(1H,m)；8.60(1H,s)；8.58~8.54(4H,m)；8.41~8.37(5H,m)；8.13~8.03(3H,m)；7.86~7.83(1H,m)；7.52~7.48(1H,m)；7.45~7.40(6H,m)；7.37~7.34(1H,m)。
CJHK579-2(X=S)：MS(MALDI-TOF)：m/z 629.1818[M+H]+；1HNMR(δ、CDCl3)：8.92~8.89(1H,m)；8.73(1H,s)；8.59~8.54(5H,m)；8.44~8.24(7H,m)；
8.16~8.12(2H,m)；7.53~7.49(1H,m)；7.44~7.40(6H,m)；7.36~7.32(1H,m)。
實施例8
化合物CJHK558~CJHK578、CJHK580~CJHK611，參照實施例7中化合物CJHK579的製備方法，不同之處在於，將不同的鹵代物替換實施例7中第五步的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，其他試驗參數做適應性的調整。
實施例9
化合物CJHK497的製備方法，包括如下反應步驟：
第一步：中間體Int-20的製備
10.0mmol的實施例5中第四步製備的中間體Int-12溶解在80mL的甲苯中，加入15.0mmol的無水碳酸鉀和1.0mmol的碘化亞銅，再加入0.1mmol的醋酸鈀和0.2mmol的SPhos配體，升溫至100℃，攪拌反應12小時，冷卻到室溫，過濾，濾餅用水洗，固體用矽膠柱分離純化，得到中間體Int-20，黃色固體，收率75~80%。
第二步：化合物CJHK497的製備
在氮氣保護下，10.0mmol的中間體Int-20溶解在60mL的甲苯中，加入12.0mmol的3-溴-9-苯基咔唑、15.0mmol的叔丁醇鈉和0.1mmol的Pd2(dba)3催化劑，再加入0.1mL的10%三叔丁基磷甲苯溶液，升溫至90℃，攪拌反應12小時，冷卻到室溫，加入20mL水，用二氯甲烷萃取，收集有機相，乾燥，過濾，濾液減壓濃縮幹，用矽膠柱分離純化，得到產物CJHK497，淺黃色固體，收率75~80%。
CJHK497-1(X=O)：MS(MALDI-TOF)：m/z 623.2141[M+H]+；1HNMR(δ、CDCl3)：8.63~8.61(1H,m)；8.49~8.47(1H,m)；8.38~8.34(4H,m)；8.06~7.97(5H,m)；7.86~7.82(2H,m)；7.56~7.48(5H,m)；7.37~7.29(5H,m)；7.24~7.19(3H,m)。
CJHK497-2(X=S)：MS(MALDI-TOF)：m/z 639.1912[M+H]+；1HNMR(δ、CDCl3)：8.55~8.53(2H,m)；8.43~8.42(1H,m)；8.35~8.26(5H,m)；8.17~8.12(4H,m)；8.07(1H,s)；7.54~7.47(5H,m)；7.38~7.28(5H,m)；7.23~7.18(3H,m)。
實施例10
化合物CJHK486~CJHK496、化合物CJHK498~CJHK546的製備，參照實施例9中化合物CJHK497的製備方法，不同之處在於，將不同的鹵代物替換實施例9中第二步的3-溴-9-苯基咔唑，其他試驗參數做適應性的調整。
有機電致發光元件的製備
對比例1
將作為對比樣品的下述的式A所示化合物作為綠光主體材料，使用下述的式B所示化合物作為綠光摻雜材料、式C所示化合物作為空穴注入材料、式D所示化合物作為空穴傳輸材料、式E所示化合物作為對比樣品的紅光主體材料、式F所示化合物作為紅光摻雜材料、式G所示化合物作為電子傳輸摻雜材料、LiQ作為電子傳輸主體材料，如下所述的製備有機電致發光元件。
將化學式C(350Å)/D(350Å)/A+B(5%)(300Å)/LiQ+G(50%)(350Å)/LiF(10Å)/Al(2nm)依次採用DOV公司製造的EL蒸鍍機蒸鍍到ITO玻璃上製作綠光元件，制得作為綠光對比例的有機電致發光元件。
將化學式C(350Å)/D(350Å)/E+F(5%)(300Å)/LiQ+G(50%)(350Å)/LiF(10Å)/Al(2nm)依次採用DOV公司製造的EL蒸鍍機蒸鍍到ITO玻璃上製作紅光元件，制得作為紅光對比例的有機電致發光元件。
試驗例1
將化合物A替換為化合物CJHK486~CJHK716中的一種，採用對比例1的方法製作有機電致發光元件：ITO/C(350Å)/D(350Å)/[本發明的化合物CJHK486~CJHK716]+B(5%)(300Å)/LiQ+G(50%)(350Å)/LiF(10Å)/Al(2nm)。
所得元件的性能檢測結果列於表1中，其中驅動電壓(V)、電流效率(LE)、色座標(CIE)、半峰寬(FWHM)是在元件的電流密度為10mA/cm2條件下得出，且電壓、LE、FWHM和LT90%相較參比元件進行了資料歸一化處理。
由上可知，本發明的有機材料製備成的綠光元件相較於對比例1製備的元件，驅動電壓低，電流效率較高，色純度好，而且在元件發光亮度初始為
2000cd/cm2為初始的條件下，使用本發明的化合物作為綠光主體材料的元件壽命有很大提高。
表1中僅列舉了部分的化合物的性能，其他化合物性能與表中列舉的化合物的結構基本一致，由於篇幅有限，不再一一列舉。
按照對比例1的方法製備有機電致法光紅光元件，將前述的化合物E替換為本發明的化合物CJHK486~CJHK716，除此之外，採用同樣的方法製作有機電致發光元件：ITO/C(350Å)/D(350Å)/[本發明的化合物CJHK486~CJHK716]+F(5%)(300Å)/LiQ+G(50%)(350Å)/LiF(10Å)/Al(2nm)。
所得元件的性能檢測結果列於表2中，其中驅動電壓(V)、電流效率(LE)、色座標(CIE)、半峰寬(FWHM)是在元件的電流密度為10mA/cm2條件下得出，且電壓、LE、FWHM和LT90%相較參比元件進行了資料歸一化處理。
由表2的紅光元件性能測試結果可知，本發明的有機材料製備成的元件相較於對比例1製備的紅光元件驅動電壓明顯降低，電流效率高，發光色純度好。在元件初始亮度為2000cd/cm2為初始的條件下，使用本發明的化合物作為紅光主體材料的元件LT90%壽命有明顯改善。
表1中僅列舉了部分的化合物的性能，其他化合物性能與表中列舉的化合物的結構基本一致，由於篇幅有限，不再一一列舉。
如圖1和2所示，分別為本發明的有機電致發光裝置的一個底部發光例子的示意圖和有機電致發光裝置的一個頂部發光例子的示意圖，本發明製備的有機電致發光材料包含在發光層5中。
以上所述，僅為本發明的具體實施方式，但本發明的保護範圍並不局限於此，任何熟悉本技術領域的技術人員在本發明揭露的技術範圍內，可輕易想到變化或替換，都應涵蓋在本發明的保護範圍之內。因此，本發明的保護範圍應以所述權利要求的保護範圍為准。
1:基板
2:陽極
3:孔穴注入層
4:孔穴傳輸/電子阻擋層
5:發光層
6:孔穴阻擋/電子傳輸層
7:電子注入層
8:陰極
Claims (10)
- 一種有機電致發光材料，其中，所述的有機電致發光材料的結構式如式(I)所示：
- 如請求項1所述的有機電致發光材料，其中，所述R1~R6相同或不同，選自氫、氘、具有5~60個碳原子的芳香族環系或雜芳族環系中的一種，R1~R6每個基團可被一個或多個基團R取代，且其中兩個或更多個相鄰的取代基團可以任選地接合或稠合形成單環或多環的脂族、芳族或雜芳族環系。
- 如請求項1或2所述的有機電致發光材料，其中，所述的有機電致發光材料具體結構如CJHK486~CJHK716中的一種，其中X各自獨立的選自O或S：
- 一種有機電致發光材料在有機元件用材料中的應用，其包含請求項1-3任一項所述的有機電致發光材料。
- 如請求項4所述的應用，其中，所述的有機元件用材料為有機電致發光元件用材料、有機場效應電晶體用材料或有機薄膜太陽電池用材料。
- 如請求項5所述的應用，其中，所述的有機電致發光元件用材料為發光層用材料。
- 如請求項5所述的應用，其中，所述的有機電致發光元件用材料為電子輸送層材料、孔穴輸送層材料或封裝層材料。
- 一種有機電致發光元件，包括第一電極、第二電極和置於第一電極和第二電極之間的至少一層的有機層，其中，所述的有機層至少一層包含請求項1-3任意一項所述的有機電致發光材料。
- 一種顯示裝置，其包括請求項8所述的有機電致發光元件。
- 一種照明裝置，其包括請求項8所述的有機電致發光元件。
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