TWI786820B - 雙亞硝基鐵錯合物用於製備美化皮膚的皮膚外用組成物之用途 - Google Patents

雙亞硝基鐵錯合物用於製備美化皮膚的皮膚外用組成物之用途 Download PDF

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Abstract

本發明有關於一種用皮膚外用組成物以及種雙亞硝基鐵錯合物用於製備美化皮膚的皮膚外用組成物之用途。其中，該皮膚外用組成物一雙亞硝基鐵錯合物、以及一藥學上可接受之添加劑。該皮膚外用組成物施加於一使用者的皮膚上後，該皮膚外用組成物中的該雙亞硝基鐵錯合物將一氧化氮傳遞至皮膚，並達到美化皮膚的效果。

Description

雙亞硝基鐵錯合物用於製備美化皮膚的皮膚外用組 成物之用途
本發明有關於一種皮膚外用組成物以及雙亞硝基鐵錯合物用於美化皮膚的皮膚外用組成物之用途，尤指一種可將一氧化氮傳遞至使用者皮膚的皮膚外用組成物以及雙亞硝基鐵錯合物用於美化皮膚的皮膚外用組成物之用途。
一氧化氮是一種具生物活性的氣體分子，已被證實在生物體中具有許多生理功能，有抗發炎、抗凋亡等作用，目前，經FDA認證的一氧化氮提供試劑，可經由舌下、吸入、靜脈注射或點滴的方式給予。然一氧化氮具有不穩定的特性，因此難以直接施用於皮膚上。
為此，本發明使用了包含雙亞硝基鐵錯合物的一種皮膚外用組成物，其具有低毒性的特性，且對於皮膚不具有刺激性，塗佈於皮膚上可釋放一氧化氮，以達到促進皮膚膠原蛋白生成，促進皮膚傷口癒合、促進皮膚再生、以及抑制皮膚黑色素生成等美化皮膚的目的。
本發明提供了一種皮膚外用組成物，包括如式(I)所示的雙亞硝基鐵錯合物、以及一藥學上可接受之添加劑：
Figure 110133933-A0305-02-0004-2
其中，R為C1至C5之羧基。
於一實施態樣中，該藥學上可接受之添加劑係至少一選自由水、甘油、蠟、醇類、植物油、礦物油、矽酮、脂肪酯、脂肪醇、乙二醇、聚乙二醇、丙二醇、及其組合所組成之群組。
於一實施態樣中，該皮膚外用組成物的形式為一軟膏、一乳液、一乳霜、一凝膠、一懸浮液、一噴霧劑、一粉劑、或一發泡劑。
於一實施態樣中，以該皮膚外用組成物的總重量為計，該雙亞硝基鐵錯合物的重量百分比為0.1~20%。
於一實施態樣中，該皮膚外用組成物施加於一使用者的皮膚上時，該皮膚外用組成物中的該雙亞硝基鐵錯合物將一氧化氮傳遞至皮膚。
於一實施態樣中，R為C3之羧基。
本發明更提供了一種雙亞硝基鐵錯合物用於製備美化皮膚的皮膚外用組成物之用途，其中，該雙亞硝基鐵錯合物係式(I)所示：
Figure 110133933-A0305-02-0005-3
其中，R為C1至C5之羧基。
於一實施態樣中，美化皮膚係指該皮膚外用組成物施加於一使用者的皮膚上，該皮膚外用組成物中的該雙亞硝基鐵錯合物將一氧化氮傳遞至皮膚。
於一實施態樣中，美化皮膚係指促進皮膚膠原蛋白生成，促進皮膚傷口癒合、促進皮膚再生、以及抑制皮膚黑色素生成。
於一實施態樣中，該皮膚外用組成物更包括一藥學上可接受之添加劑，該添加劑係至少一選自由水、甘油、蠟、醇類、植物油、礦物油、矽酮、脂肪酯、脂肪醇、乙二醇、聚乙二醇、丙二醇、及其組合所組成之群組。
於一實施態樣中，該皮膚外用組成物的形式為一軟膏、一乳液、一乳霜、一凝膠、一懸浮液、一噴霧劑、一粉劑、或一發泡劑。
於一實施態樣中，以該皮膚外用組成物的總重量為計，該雙亞硝基鐵錯合物的重量百分比為0.1~20%。
於一實施態樣中，R為C3之羧基。
圖1係本發明一實施態樣中雙亞硝基鐵錯合物於不同時間的UV-Vis光譜分析結果圖。
圖2係本發明一實施態樣中雙亞硝基鐵錯合物於不同pH值下的半衰期示意圖。
圖3係本發明一實施態樣中雙亞硝基鐵錯合物於不同pH值下釋放一氧化氮的當量示意圖。
圖4係本發明一實施態樣中雙亞硝基鐵錯合物於人類皮膚角質細胞的細胞毒性測試結果圖。
圖5係本發明另一實施態樣中雙亞硝基鐵錯合物於人類皮膚纖維母細胞的細胞毒性測試結果圖。
圖6係本發明又一實施態樣中雙亞硝基鐵錯合物於老鼠皮膚黑色素瘤細胞的細胞毒性測試結果圖。
圖7係本發明一實施態樣中於重建人類表皮細胞的細胞存活率分析結果圖。
圖8係本發明另一實施態樣中於重建人類角膜上皮細胞的細胞存活率分析結果圖。
圖9係本發明一實施態樣中於人類皮膚纖維母細胞的細胞再生試驗的細胞型態圖。
圖10係本發明一實施態樣中於人類皮膚纖維母細胞的細胞再生試驗的細胞數分析結果圖。
圖11係本發明一實施態樣中於人類皮膚纖維母細胞的傷口修復試驗的細胞型態圖。
圖12係本發明一實施態樣中於人類皮膚纖維母細胞的傷口修復試驗的的細胞數分析結果圖。
圖13係本發明一實施態樣中於人類皮膚纖維母細胞的膠原蛋白新生試驗的細胞染色圖。
圖14係本發明一實施態樣中於人類皮膚纖維母細胞的膠原蛋白新生試驗的膠原蛋白含量分析結果圖。
圖15係本發明一實施態樣中於老鼠皮膚黑色素瘤細胞的抑制黑色素試驗中酪氨酸酶的相對活性分析結果圖。
圖16係本發明一實施態樣中於老鼠皮膚黑色素瘤細胞的抑制黑色素試驗中細胞內黑色素含量分析圖。
圖17係本發明一實施態樣中於老鼠皮膚黑色素瘤細胞的抑制黑色素試驗中細胞外黑色素含量分析圖。
[一氧化氮釋放活性評估]
於37℃，有氧的環境下，測定雙亞硝基鐵錯合物(如式(I)，R為C3的羧基)於不同時間點以及不同pH值下對於362nm的波長的吸光度，並藉此測量其半衰期，其評估結果如圖1至圖3所示，由評估結果可得知，雙亞硝基鐵錯合物於pH值為7.4的環境下的半衰期為4.5±0.1小時，而於pH值為6.8的環境下的半衰期為4.1±0.1。此外，雙亞硝基鐵錯合物於37℃，有氧的環境下，可平均分解3-3.6當量的一氧化氮。
[細胞毒性測試]
將人類皮膚角質細胞(HaCaT)、人類纖維母細胞(CCD-966SK)、以及老鼠黑色素瘤細胞(B16F10)分別種入96孔盤中，每孔種2×105個細胞，培養24小時後，分別添加不同濃度的雙亞硝基鐵錯合物(如式(I)，R為C3的羧基)，培養一天後，於每孔加入10μL的MTT(5mg/mL溶於PBS中)，作用2小時候，利用全波長微盤分光光度計檢測紫色三苯基甲脂(formazan)結晶於波長570nm之吸光值。
經雙亞硝基鐵錯合物處理之人類皮膚角質細胞(HaCaT)、人類皮膚纖維母細胞(CCD-966SK)、以及老鼠皮膚黑色素瘤細胞(B16F10)的細胞毒性測試結果依序如圖4-圖6所示，由實驗結果可得知，對於HaCaT細胞的一半最高抑制濃度值(half maximal inhibitory concentration；IC50)為350.2μM；對於CCD-966SK細胞的IC50值為92.3μM；以及對於B16F10細胞的IC50值為222.5μM。由以上結果可得知，本發明之雙亞硝基鐵錯合物的細胞毒性低，不會傷害細胞。
[皮膚刺激性之評估]
本評估依照OECD 439測試指引使用EpiDermTM SIT(EPI-200)套組進行皮膚刺激性試驗。
皮膚刺激性試驗中，以濃度為50μM的雙亞硝基鐵錯合物作為試驗組，並以杜氏磷酸緩沖液(Dulbecco's Phosphate-Buffered Saline；DPBS)作為負向對照組、5%十二烷基硫酸鈉(Sodium dodecyl sulfate；SDS)溶液作為正向對照組。本實驗進行3次，取平均值進行評估，其評估結果如圖7所示，負向對照組的組織存活率為100%，正向對 照組的組織存活率為15.11%，而50μM的雙亞硝基鐵錯合物測試組的組織存活率為102.19%，因此，體外刺激性試驗判定為無皮膚刺激性。
[眼睛刺激性之評估]
本評估依照OECD 492測試指引使用EpiOcularTM(OCL-200-EIT)套組進行眼睛刺激性試驗。
於眼睛刺激性試驗中，以濃度為為50μM的雙亞硝基鐵錯合物作為試驗組，並以杜氏磷酸緩沖液(Dulbecco's Phosphate-Buffered Saline)作為負向對照組、100%乙酸鉀酯溶液作為正向對照組。本實驗進行3次，取平均值進行評估，其評估結果如圖8所示，負向對照組的組織存活率為100%，正向對照組的組織存活率為34.01%，而50μM的雙亞硝基鐵錯合物測試組的組織存活率為99.37%，因此，根據OECD 4982測試指引的標準，50μM的雙亞硝基鐵錯合物的眼睛刺激性試驗判定為無眼睛刺激性。
[皮膚細胞再生之評估]
本評估藉由細胞增生實驗來評估雙亞硝基鐵錯合物對於皮膚細胞再生效果的評估。首先，將人類纖維母細胞(CCD-966SK)以不同濃度的雙亞硝基鐵錯合物進行培養，並於培養24小時及48小時後計算其細胞數，圖9為培養24小時及48小時後的細胞型態圖，而於培養48小時之後的細胞數係如圖10所示。由測試結果可得知，雙亞硝基鐵錯合物對於皮膚細胞再生有顯著的功效。
[皮膚傷口修復之評估]
將人類纖維母細胞(CCD-966SK)培養於24孔盤，每孔加入4×105顆細胞。培養10小時使其完全佈滿孔盤後，使用P200的微量分注器滴管尖頭於孔盤中心刮出一道固定寬度的直線缺損範圍。損傷建立完成後，於各孔盤內加入含有各種濃度之雙亞硝基鐵錯合物的培養基，並觀察該損傷區域癒合的情形，以了解雙亞硝基鐵錯合物是否能促進纖維母細胞遷徙。
上述皮膚傷口修復的試驗的細胞型態圖如圖11所示，其統計結果如圖12所示，由測試結果可得知，添加100pM、10nM、以及1μM的雙亞硝基鐵錯合物而培養的人類纖維母細胞(CCD-966SK)皆有促進細胞遷徙的效果，對於皮膚傷口修復有顯著的效果。
[膠原蛋白新生之評估]
將人類纖維母細胞(CCD-966SK)培養於48孔盤，每孔加入7500顆細胞。後續則每24小時於各孔內加入含有各種濃度之雙亞硝基鐵錯合物的培養基，並在第7天時使用天狼星紅(sirius red)染色，以觀察並定量膠原蛋白生成量。
第一型以及第三型膠原蛋白新生的試驗的細胞染色圖如圖13所示，其中，紅色表示有膠原蛋白分泌，其統計結果如圖14所示，由測試結果可得知，添加100pM、10nM、以及1μM的雙亞硝基鐵錯合物而培養的人類纖維母細胞(CCD-966SK)皆有促進膠原蛋白新生的效果。
[抑制黑色素產生之評估]
將老鼠黑色素瘤細胞(B16F10)培養於12孔盤，每孔加入4×104顆細胞。經24小時培養後，於各孔內加入α-黑色素細胞刺激素(α-melanocyte stimulating hormone)，並添加含熊果素(arbudtin)或含有各種濃度之雙亞硝基鐵錯合物的培養基。培養48小時後，使用胰蛋白酶游離細胞後，以離心方式進行收集。加入氫氧化鈉並於70℃培養1小時之後，再次離心，利用全波長微盤分光光度計檢測上清液於波長405nm之吸光值。
由圖15所示的酪氨酸酶(Tyrosinase)的相對活性，以及圖16及圖17中分別示出的細胞內以及細胞外的黑色素相對含量的測試結果，可得知添加不同濃度的雙亞硝基鐵錯合物對於添加α-黑色素細胞刺激素(α-melanocyte stimulating hormone)的鼷鼠黑色素瘤細胞(B16F10)有抑制其酪氨酸酶以及黑色素產生的功效。
綜合以上的評估結果可推知，本發明中的雙亞硝基鐵錯合物經塗抹於皮膚後，可穩定地釋放一氧化氮，並且可促進皮膚再生、皮膚傷口修復、膠原蛋白新生、以及抑制黑色素的產生，對於美化皮膚有明顯的功效。
Figure 110133933-A0305-02-0002-1

Claims (6)

  1. 一種雙亞硝基鐵錯合物用於製備美化皮膚的皮膚外用組成物之用途，其中，該雙亞硝基鐵錯合物係式(I)所示：
    Figure 110133933-A0305-02-0012-4
     其中，R為C1至C5之羧基；其中，美化皮膚係指促進皮膚膠原蛋白生成，促進皮膚傷口癒合、促進皮膚再生、以及抑制皮膚黑色素生成。
  2. 如請求項1所述的用途，其中，美化皮膚係指該皮膚外用組成物施加於一使用者的皮膚上，該皮膚外用組成物中的該雙亞硝基鐵錯合物將一氧化氮傳遞至皮膚。
  3. 如請求項1所述的用途，其中，該皮膚外用組成物更包括一藥學上可接受之添加劑，該添加劑係至少一選自由水、甘油、蠟、醇類、植物油、礦物油、矽酮、脂肪酯、脂肪醇、乙二醇、聚乙二醇、丙二醇、及其組合所組成之群組。
  4. 如請求項1所述的用途，其中，該皮膚外用組成物的形式為一軟膏、一乳液、一乳霜、一凝膠、一懸浮液、一噴霧劑、一粉劑、或一發泡劑。
  5. 如請求項1所述的用途，其中，以該皮膚外用組成物的總重量為計，該雙亞硝基鐵錯合物的重量百分比為0.1~20%。
  6. 如請求項1所述的用途，其中，R為C3之羧基。
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