TWI759550B - 製造經塗覆隱形眼鏡之方法 - Google Patents
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Abstract
揭示製造經塗覆隱形眼鏡之方法,該經塗覆隱形眼鏡包含含有酸基團之聚合鏡片主體、包含離子結合至該酸基團之第一胺基團之第一塗層聚合物及第二塗層,該第二塗層藉助該第一塗層聚合物上之第二胺基團之氮原子與該第二塗層聚合物之胺反應性基團之間之共價鏈接結合至該第一塗層聚合物。在一些實例中,該等鏡片與未塗覆鏡片相比展現經改良表面性質,例如減低之黏附性、增加之潤濕性、增加之潤滑性及/或增加之脂質抗性。
Description
本發明領域係關於經塗覆隱形眼鏡之製造。
已經證實隱形眼鏡之表面性質影響隱形眼鏡舒適性。該等表面性質之實例包括黏附性、潤濕性、摩擦係數及脂質抗性。期望塗覆隱形眼鏡表面以改良可影響隱形眼鏡舒適性之新方法。
背景公開案包括美國專利第9,498,035號、美國專利第8,939,577號及美國專利第8,011,784號。
提供製造經塗覆隱形眼鏡之方法。方法包含使包含酸基團之聚合鏡片主體與包含胺基團之第一塗層聚合物接觸,其中胺基團之第一部分離子結合至酸基團。該第一塗層聚合物與包含胺反應性基團之第二塗層聚合物在其中該第一塗層聚合物上之胺基團之第二部分共價結合至第二塗層聚合物之胺反應性基團之條件下接觸。
所得經塗覆隱形眼鏡包含含有酸基團之聚合鏡片主體、包含胺基團之第一塗層聚合物,其中該胺基團之第一部分離子結合至該酸基團;及第二塗層聚合物,其藉助該第一塗層聚合物上之胺基團之第二部分之氮原子與第二塗層聚合物之胺反應性基團之間之共價鏈接結合至該第一塗層聚合物。
揭示製造經塗覆隱形眼鏡之方法,其中包含酸基團之聚合鏡片主體與包含胺基團之第一塗層聚合物在其中酸基團離子結合至胺基團之一部分之條件下接觸,以提供具有離子結合第一塗層之聚合鏡片主體。包含胺反應性基團之第二塗層聚合物與該第一塗層聚合物在其中第一塗層聚合物之可用(即,未結合第二部分)胺基團共價結合至第二聚合物之胺反應性基團之條件下接觸。所得隱形眼鏡包含含有酸基團之聚合鏡片主體、包含離子結合至酸基團之胺基團之第一塗層聚合物及第二塗層聚合物,該第二塗層聚合物藉助第一塗層聚合物上胺基團之氮原子與第二塗層聚合物之胺反應性基團之間之共價鏈接結合至第一塗層聚合物。所得隱形眼鏡具有可賦予隱形眼鏡一或多種期望性質之穩定塗層,例如增強之潤滑性、增加之潤濕性及舒適性、脂質抗性、抗菌活性或其他期望性質。
聚合鏡片主體可包含任何適於隱形眼鏡之聚合物基質材料。如本文所用,術語「聚合鏡片主體」係指呈隱形眼鏡形狀之聚合物基質材料。適於隱形眼鏡之聚合物基質材料實例為業內所熟知且尤其包括所謂的「習用」水凝膠(其係通常包含甲基丙烯酸羥乙酯及甲基丙烯酸之共聚物的無聚矽氧水凝膠)、聚矽氧水凝膠、聚矽氧彈性體及氟聚矽氧丙烯酸酯。如本文所用,若組合物在其分子結構中包含至少一個Si-O-Si基團,則認為其包含聚矽氧。
在一個實例中,聚合鏡片主體包含含有至少一種含酸基團之分子之可固化組合物的聚合產物。可固化組合物包含一或多種具有反應性基團之分子,其在固化條件下經歷交聯及/或聚合以形成聚合物基質。在特定實例中,可固化組合物包含包括至少一種含酸基團之單體及至少一種親水單體之單體混合物。在此實例中,單體共聚以提供在水合時形成陰離子水凝膠之聚合鏡片主體。如本文所用,術語「單體」係指在聚合反應中能夠與一或多個具有相同或不同結構之其他分子反應以形成均聚物或共聚物之任何分子。因此,術語涵蓋可聚合預聚物及巨分子單體,除非另有說明,否則單體沒有大小限制。
酸基團之實例包括羧酸、磷酸、磺酸及胺基酸。可包括在單體混合物中之含酸基團之單體的實例包括(甲基)丙烯酸、伊康酸(itaconic acid)、巴豆酸、肉桂酸、乙烯基苯甲酸、富馬酸、馬來酸、富馬酸之單酯、N-乙烯基氧基羰基-L-丙胺酸、2-丙烯醯胺基-2-甲基丙烷磺酸、(甲基)丙烯酸2-磺基乙基酯、丙烯酸羧乙酯及3-甲基丙烯醯基-(l)-離胺酸。為方便起見,命名法「(甲基)丙烯酸酯」在本文中用於指兩種單體中之任一者,其區別僅在於存在或不存在連接至丙烯酸酯基團之單一甲基。因此,例如,術語「(甲基)丙烯酸」可係指丙烯酸或甲基丙烯酸,而沒有括號圍繞「甲基」之「甲基丙烯酸」僅指甲基丙烯酸。貫穿本揭示內容之「實例」的列表意欲為非限制性的。鑒於本揭示內容,熟習此項技術者應能夠容易地鑑別未特定包括在製造本文所述經塗覆隱形眼鏡之該等列表中之適宜替代物。可用於可固化組合物中之其他單體為業內所熟知。舉例而言,用於製造包含含酸基團之聚矽氧水凝膠隱形眼鏡之可固化組合物闡述於美國專利第9,498,035號中。
含酸基團之單體包括在單體混合物中,其量使得為所得隱形眼鏡提供約0.2%、0.4%、0.6%、0.8%、1.0%、1.2%或1.5%至高達約2%、3%、4%、6%或10%之離子含量。貫穿本說明書,當提供一系列下限範圍及一系列上限範圍時,預期所提供範圍之所有組合,如同特定列示每一組合一般。舉例而言,在離子含量百分比之以上清單中,預期所有28個可能離子含量%範圍(即,0.2%至高達約2.0%、0.4%至高達約2.0%...... 1.5%至高達約4%及1.5%至高達約6%)。
如本文所用,離子含量%係由方程式1確定:
∑(an
x bn
/ cn
) x 89 = 離子含量% (1)
其中an
係單體混合物中所用含酸基團之單體n之重量% (如下文所定義),bn
係單體n在pH 7下帶負電荷基團之數量(例如,單體中羧酸根基、磷酸根基、膦酸根基、膦酸根基、磺酸根基、硫酸根基及亞硫酸根基之數量),且cn
係含酸基團之單體n之分子量。若多於一種含酸基團之單體用於單體混合物中,則所得聚合鏡片主體之離子含量%係每一含酸基團之單體n所提供離子含量%之總和。單體混合物中含酸基團之單體n之重量%係相對於併入最終聚合鏡片主體之單體混合物之所有組分的重量。因此,在製造製程期間自水凝膠去除之成分(例如稀釋劑)不包括在重量百分比測定中。方程式1係針對分子量及電荷相對於甲基丙烯酸(常用於自2-甲基丙烯酸羥乙酯(HEMA)製得之非聚矽氧水凝膠隱形眼鏡之含酸基團之單體,例如ocufilcon D、etafilcon A及methafilcon A)之差異進行調整。甲基丙烯酸具有89之分子量及一個離子基團。因此,例如,包含2.0 wt. % N-乙烯基氧基羰基-L-丙胺酸(MW = 159, 1個離子基團)且沒有其他含酸基團之單體之組合物的聚合產物之離子含量係如下計算:(2.0 / 159) x (89) = 1.1離子含量%。自包含2.0 wt. %伊康酸(MW = 130, 2個離子基團)且沒有其他含酸基團之單體之組合物製得之水凝膠的離子含量係如下計算:(2.0 x 2 / 130) x 89 = 2.7離子含量%。
單體混合物除該含酸單體以外可包含一或多種單體。常用於聚矽氧水凝膠及/或習用水凝膠之親水單體的實例包括N-乙烯基-N-甲基乙醯胺、N-乙烯基吡咯啶酮、乙二醇乙烯基醚、二乙二醇乙烯基醚、2-甲基丙烯酸羥乙酯、2-甲基丙烯醯基氧基乙基磷醯膽鹼及乙烯醇。常用於聚矽氧水凝膠及非聚矽氧水凝膠隱形眼鏡之其他單體為業內所熟知(參見例如美國專利第8,865,789號及美國專利第9,498,035號,其以引用的方式併入本文中)。
在一個實例中,聚合鏡片主體係包含至少一種聚矽氧單體及至少一種含羧酸單體之單體混合物的聚合產物,其量為所得聚合產物提供約1.0%、1.4%或1.6%至高達約1.8%、2.0%或2.2%之離子含量。該單體混合物可另外包含親水單體。在一個實例中,親水單體係選自N-乙烯基-N-甲基乙醯胺(VMA)、N-乙烯基吡咯啶酮(NVP)或VMA及NVP二者之組合。在其他實例中,單體混合物包含約25 wt.%、30 wt.%、或35 wt.%至高達約55 wt.%、60 wt.%、或65 wt.%之親水單體。可包括在單體混合物中之實例性聚矽氧單體揭示於美國專利第9,498,035號及下文實例中。
如熟習此項技術者應瞭解,除可聚合成分以外,可聚合組合物通常應包含習用於隱形眼鏡調配物中之不可聚合成分。舉例而言,可聚合組合物通常應包括聚合起始劑、UV吸收劑及著色劑。可包括在可聚合組合物中之該等及額外成分的實例闡述於美國專利申請公開案第2007/0296914號中。
隱形眼鏡可自本文所述之可聚合組合物使用此領域中已知之固化及其他處理方法(例如澆注模製、旋轉澆注、射出模製、形成聚合棒且隨後進行車削等)製得。在特定實例中,將可聚合組合物在由熱塑性聚合物(例如,聚丙烯或乙烯乙烯醇)形成之模具之間澆注模製。簡言之,界定隱形眼鏡之前表面之第一模具部件(稱為「母模部件」)填充有足以形成單一聚合鏡片主體之量之可聚合組合物。界定隱形眼鏡之背(即,接觸眼睛)表面之第二模具部件(稱為「陽模部件」)耦合至母模部件以形成具有鏡片成型腔之模具總成,其間具有該量之可聚合組合物。隱形眼鏡模具總成內之可聚合組合物係使用任何適宜固化方法、例如藉由暴露於聚合量之熱或紫外光(UV)來聚合。在UV固化之情形中,可聚合組合物通常包含光起始劑,例如安息香甲醚、1-羥基環己基苯基酮、Darocur或Irgacur (自Ciba Specialty Chemicals購得)。在熱固化之情形中,可聚合組合物通常包含熱起始劑,例如2,2'-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈) (VAZO-52)、2,2'-偶氮雙(2-甲基丙腈) (VAZO-64)或1,1'-偶氮雙(氰基環己烷) (VAZO-88)。
在固化完成時,將陽模及母模部件分開並移除聚合鏡片主體。聚合鏡片主體通常經洗滌以移除未反應或部分反應之成分且在水凝膠之情形中以使其水合。所得聚合鏡片主體由於在pH 7下具有負電荷之含酸基團而係陰離子的。如本文所用,術語「含酸基團之單體」亦包括可在約pH 7經歷水解以提供酸基團之單體。舉例而言,甲基丙烯酸三甲基矽基酯(TMSMA)可包括在單體混合物中並聚合。當所得聚合鏡片主體經洗滌或水合時,三甲基矽基水解以產生甲基丙烯酸(即,經聚合甲基丙烯酸單體之結構)。
在一些實例中,可使用不具有含酸基團之聚合鏡片主體。在此實例中,聚合鏡片主體可經受後固化修飾步驟,其中含酸基團共價連接至鏡片主體之表面。舉例而言,含酸基團可藉由電漿沈積接枝至聚合鏡片主體之表面。
包含胺基團之第一塗層聚合物離子結合至聚合鏡片主體上之酸基團。胺基團可為一級胺、二級胺、三級胺或其組合。含有一級及二級胺之聚合物的實例包括彼等藉由聚合以下單體中之一或多者所形成者:烯丙基胺、N-(2-胺基乙基)(甲基)丙烯醯胺、N-(3-胺基丙基)(甲基)丙烯醯胺、(甲基)丙烯酸2-胺基乙基酯、(甲基)丙烯酸2-(第三丁基胺基)乙基酯、甲基丙烯酸2-(第三丁基)胺基乙基酯及2-(第三丁基)胺基甲基苯乙烯。含有三級胺之聚合物的實例包括彼等藉由聚合以下單體中之一或多者所形成者:(甲基)丙烯酸2-(二乙基胺基)乙基酯、(甲基)丙烯酸2-(二甲基胺基)乙基酯、(甲基)丙烯酸2-N-嗎啉基乙基酯、N-[3-(N,N-二甲基胺基)丙基]丙烯醯胺、N-[3-(N,N-二甲基胺基)丙基](甲基)丙烯醯胺、(甲基)丙烯酸2-二異丙基胺基乙基酯、乙烯基咪唑、乙烯基三唑及乙烯基吡啶。含胺之聚合物的其他實例包括幾丁聚醣及聚(胺基酸),例如α-聚-L-離胺酸、ε-聚-L-離胺酸、聚-L-色胺酸、聚-L-組胺酸及聚-L-精胺酸。含胺之聚合物可為均聚物或可為包含衍生自與一或多種不同單體共聚之單元的共聚物。該不同單體可不含有胺基團,或另外其亦可為含胺基團之單體。因此,應明瞭,本文對「包含胺基團之聚合物」之提及涵蓋藉由聚合含胺基團之單體所形成之均聚物、藉由聚合含胺基團之單體與一或多種不含任何胺基團之不同單體所形成之共聚物及藉由聚合至少兩種不同的含胺基團之單體,視情況與一或多種不含任何胺基團之單體所形成之共聚物。
在特定實例中,第一塗層聚合物係以下結構I之單體的均聚物或共聚物,其中R1
係氫或甲基,A係氧或氮原子,n係1至3之整數,且各R2
獨立地係選自甲基、乙基、丙基及丁基之基團。如本文所用,具有式I結構之單體稱為「二烷基胺基單體」。I
對第一塗層聚合物之分子量沒有具體約束。然而,在一些情形中,極高分子量之聚合物可形成黏性溶液,其難以均勻地塗覆於聚合鏡片主體上。通常,第一塗層聚合物之分子量為約1k、5k、15K、30K、100K、500K或1M至高達約2M、5M或10M。如本文所用,術語「分子量」係指數目平均分子量Mn,如藉由MALDI-TOF或凝膠滲透層析測定。
第一塗層聚合物與含酸基團之聚合鏡片主體在允許第一塗層聚合物離子結合至聚合鏡片主體之條件下接觸。在一些實例中,聚合鏡片主體可簡單地浸沒於第一塗層聚合物之水溶液中。便捷地,第一塗層聚合物之溶液可為室溫,即,約15℃至約25℃。然而,離子結合可在更高及更低溫度下發生,因此,第一塗層聚合物之溶液的溫度可在約1℃至高達約120℃之範圍內。第一塗層聚合物之最佳濃度及與聚合鏡片主體接觸之持續時間可藉由例行試驗確定。通常,第一塗層聚合物在塗覆溶液中之濃度可在約0.01 wt.%、0.1 wt.%或0.5 wt. %至高達約2 wt.%、5 wt.%、10 wt.%或20 wt. %之範圍內。結合可在幾分鐘內發生。聚合鏡片主體可在一或多個步驟中與第一塗層聚合物接觸。舉例而言,在兩步驟塗覆中,聚合鏡片主體可在溶液中浸沒既定時間段以允許第一塗層聚合物離子結合至聚合鏡片主體,自溶液移除且然後在新鮮塗覆溶液中浸沒第二時間段。在一些實例中,聚合鏡片主體與第一塗層聚合物之溶液接觸之總時間段為5分鐘、10分鐘或15分鐘至高達約30分鐘、60分鐘、120分鐘或360分鐘。
在一些實例中,聚合鏡片主體可用第一塗層聚合物之水溶液噴塗或旋塗。施加塗層聚合物之該等方法在期望僅塗覆隱形眼鏡之一側(即,鏡片之後(即,接觸角膜)側或鏡片之前(即,接觸眼瞼)側)之情形中係有用的。其他塗覆條件參數(例如聚合鏡片主體在與第一塗層聚合物接觸時經水合還是乾燥、塗覆溶液之滲透重量莫耳濃度、塗覆溶液之pH等)可藉由例行最佳化來確定。
本文所述製造經塗覆隱形眼鏡之方法另外包含使第一塗層聚合物與包含胺反應性基團之第二塗層聚合物在第一塗層聚合物上之胺基團之第二部分共價結合至胺反應性基團之條件下接觸。因此,應明瞭,聚合鏡片主體之離子含量及第一塗層聚合物之胺基團含量經選擇,使得當第一塗層聚合物結合至聚合鏡片主體時,第一塗層聚合物上之未結合胺基團(即,胺基團之第二部分)仍可用以結合第二塗層聚合物。類似地,在其中使第一塗層聚合物與聚合鏡片主體接觸之前使第一塗層聚合物與第二塗層聚合物接觸之實例中,第二塗層聚合物中存在之胺反應性基團之數量經選擇,使得在第一塗層聚合物已結合至第二塗層聚合物之後,第一塗層聚合物上之未結合胺基團仍可用於離子結合至聚合鏡片主體。
熟習此項技術者將明瞭,第二塗層聚合物之每一胺反應性基團並非必需與第一塗層聚合物之胺基團反應,條件係所得塗層穩定。同樣地,第一塗層聚合物上可存在未結合至聚合鏡片主體之酸基團或第二塗層聚合物之胺反應性基團之一部分胺基團。最後,亦將明瞭,經塗覆隱形眼鏡可包含存在於聚合鏡片主體中未結合至第一塗層聚合物之酸基團。
通常藉由醯化或烷基化共價結合至一級胺基團之胺反應性基團的實例包括異硫氰酸酯、異氰酸酯、醯疊氮、N-羥基琥珀醯亞胺(NHS)酯、磺醯氯、醛、乙二醛、環氧化物、環氧乙烷、碳酸酯、芳基鹵化物、亞胺酸酯、碳二亞胺、酸酐及氟苯基酯。與三級胺基團形成共價鍵之胺反應性基團包括鹵代烷。
第二塗層聚合物可為已經修飾以含有胺反應性基團之聚合物。舉例而言,利用NHS使聚乙烯基吡咯啶酮(PVP)官能化之方法闡述於美國專利第9,550,011號及美國專利公開案第2011/0027335號中。或者,塗層聚合物可藉由聚合或共聚至少一種包含胺反應性基團之單體來製備。包含一級及二級胺反應性基團之單體實例包括(甲基)丙烯酸酐、衣康酸酐、(甲基)丙烯醯氯、(甲基)丙烯醯氧基乙醯氯、(甲基)丙烯酸異氰酸基乙基酯、(甲基)丙烯酸3-異氰酸基丙基酯及(甲基)丙烯酸N-羥基琥珀醯亞胺酯。包含三級胺反應性基團之單體實例包括鹵代烷,例如(甲基)丙烯酸3-氯-2-羥基丙基酯(CHPMA)、3-氯-2-羥基丙基乙烯基醚、N-3-氯-2-羥基丙基-N,N-二烯丙基胺、(甲基)丙烯酸2-氯乙基酯、4-乙烯基苄基氯、2-(氯甲基)丙烯酸甲基酯、2-氯乙基乙烯基醚、甲基丙烯酸2-(2-溴異丁醯氧基)乙基酯、2-(溴甲基)丙烯酸乙基酯及2-(溴甲基)丙烯酸甲基酯。該等單體在本文中稱為「鹵代烷單體」。
在特定實例中,第一塗層聚合物包含三級胺基團且第二塗層聚合物包含鹵代烷基團。所得隱形眼鏡包含含有第一三級胺基團之第一塗層聚合物,該第一三級胺基團離子結合至在或接近聚合鏡片主體之表面之酸基團;及藉由四級氮原子共價結合至第一塗層聚合物之第二塗層聚合物,該四級氮原子係藉由與第二塗層聚合物上之鹵代烷基團反應來四級化第一塗層聚合物上之第二三級胺基團形成。
在各個實例中,第二塗層聚合物係包含以下各項或包含衍生自以下各項之單元的聚合物或共聚物:2-甲基丙烯醯氧基乙基磷醯膽鹼(MPC)、n-乙烯基吡咯啶酮、N-乙烯基-N-甲基乙醯胺、噁唑啉、胺基酸(例如,離胺酸)、N,N-二甲基丙烯醯胺、羧基甜菜鹼、磺基甜菜鹼、聚乙二醇(PEG)、多醣(例如,玻尿酸、羥基丙基甲基纖維素、羧甲纖維素等)及其組合。在一個實例中,第二塗層聚合物係親水單體與鹵代烷單體之共聚物。在特定實例中,第二塗層聚合物係甲基丙烯醯氧基乙基磷醯膽鹼(MPC)與鹵代烷單體之共聚物。
在其中第二塗層聚合物包含含有胺反應性基團之單體與一或多種不含胺反應性基團之額外單體之共聚物的實例中,胺反應性組分可構成聚合物之約0.1 wt.%、1 wt.%、5 wt. %或10 wt.%至高達約50 wt.%、70 wt. %或95 wt.%。通常,第二塗層聚合物之分子量為約10K、100K、500K或1M至高達約2M、3M或10M。
如上文所指示,在一些實例中,在第一塗層聚合物與聚合鏡片主體接觸之前,第一塗層聚合物接觸並共價結合至第二塗層聚合物。在其他實例中,第一塗層聚合物首先接觸並離子結合至聚合鏡片主體,且然後聚合鏡片主體與第二塗層聚合物在其中第一塗層聚合物上之可用胺基團共價結合至第二塗層聚合物上之胺反應性基團之條件下接觸。在該等實例中,聚合鏡片主體可利用(例如)水沖洗以在與第二塗層聚合物接觸之前移除未結合之第一塗層聚合物。在仍其他實例中,聚合鏡片主體可同時與第一及第二塗層聚合物在其中第一塗層聚合物離子結合至聚合鏡片主體並共價結合至第二塗層聚合物之條件下接觸。在一些實例中,第二塗層聚合物可包括在包裝溶液中。聚合鏡片主體可浸沒於包裝溶液中且包裝經密封並高壓滅菌。在此實例中,第二塗層聚合物在高壓滅菌期間結合至第一塗層聚合物。
在一些實例中,第二塗層聚合物可具有連接至其之有益試劑,當佩戴鏡片時自鏡片釋放並遞送至眼部組織。舉例而言,第二塗層聚合物可包含離子基團(除胺反應性基團以外)且離子結合至可包括在隱形眼鏡之包裝溶液中之有益試劑。在另一實例中,有益試劑可藉助氫鍵連接至第二塗層聚合物。在仍另一實例中,有益試劑可藉由鏈接基團共價連接至第二塗層聚合物,該鏈接基團藉由佩戴者淚膜中之酶(例如溶菌酶)裂解或降解,由此自塗層聚合物釋放有益試劑。可連接至第二塗層聚合物之有益試劑實例包括抗菌劑、醫藥及舒適性聚合物。
在其中在包裝之前將第二塗層聚合物塗覆於聚合鏡片主體之實例中,聚合鏡片主體可在包裝之前洗滌。通常,最終製造之產物包括至少一密封容器,其含有浸沒於水性鏡片包裝溶液中之未使用無菌隱形眼鏡。密封容器可為氣密密封泡罩包,其中含有隱形眼鏡之凹井由適於剝離以打開泡罩包之金屬或塑膠薄片覆蓋。密封容器可為給鏡片提供合理保護程度之任何適宜惰性包裝材料,例如塑膠材料,例如聚伸烷基(例如,聚乙烯或聚丙烯)、PVC、聚醯胺及諸如此類。在一些實例中,密封容器可包含具有螺紋蓋之塑膠或玻璃小瓶。
根據本說明書製得之經塗覆隱形眼鏡通常具有至少一種相對於對照鏡片經改良之期望性質。如本文所用,「對照鏡片」係指包含與經塗覆鏡片相同之聚合鏡片主體且以除塗覆步驟外與經塗覆鏡片相同之方式製造之鏡片。可經改良之性質實例包括鏡片淚膜穩定性、抗脂質沈積性、潤滑性等。
與未塗覆鏡片相比,本文所述之經塗覆隱形眼鏡展現佩戴期間沈積於鏡片上之脂質之量(以重量計)減少。在一個實例中,經塗覆隱形眼鏡之脂質沈積與未經塗覆之對照鏡片相比具有至少10%、25%、50%或75%重量減少。如本文所用,鏡片上所沈積脂質之量的減少係使用實質上如下文實例3中所述之方法或等效方法測定。簡言之,在非調配臨床研究中將已佩戴10小時之經塗覆及未經塗覆之對照鏡片進行萃取以移除結合之脂質。將脂質萃取物乾燥並在適當溶劑中還原用於藉由脂質層析進行定量分析。在特定實例中,經塗覆隱形眼鏡之蠟酯沈積具有至少10%、25%、50 %或75%減少。在另一實例中,經塗覆隱形眼鏡之膽固醇酯沈積具有至少10%、25%、50%或75%減少。在特定實例中,經塗覆隱形眼鏡之沈積於鏡片上之膽固醇酯及蠟酯之組合量具有至少10%、25%、50%或75%減少。
在另一實例中,經塗覆隱形眼鏡具有小於40°之接觸角且對照隱形眼鏡具有大於50°之接觸角。如本文所用,接觸角係指藉由貼泡法使用液滴形狀分析系統(KRUSS DSA 100或等效系統)測定之接觸角。
以下實例說明本發明之某些態樣及優點,不應理解為本發明受其限制。
實例
1
:
聚合鏡片主體材料及方法
下表1列示用於製造以下實例中所示單體混合物調配物之化學品的縮寫。
在表II中稱為「M5A」及「H10P16」之分子具有下文所示之式II之一般結構。在M5A中,m為約75,n為約5,p為約7,且R1為甲基。在H10P16中,m為約75,n為約10,p為約16,且R1係氫。製備具有式III結構之矽氧烷的方法闡述於美國專利第8,129,442號中。III
除非另有說明,否則以下實例中所提供之單體混合物調配物係藉由將各化學品稱重並以下表中所指示之相對份數(以重量計)混合在一起並使用0.2 - 5.0微米過濾器過濾。然後將混合物在聚丙烯隱形眼鏡模具總成中澆鑄模製並在氮烘箱中使用習用方法熱固化。將每一固化鏡片自其模具中移除並使用去離子水之多次交換進行水合並洗滌,以自水凝膠移除未反應及部分反應之組分。
實例2
:塗覆材料及方法
如實例1所述製備下表2中所示之單體混合物。
第一塗層聚合物係如下製備。將80 g N-[3-(N,N-二甲基胺基)丙基]丙烯醯胺(DMAPMA)溶解於240 g乙醇中。溶液用氮吹掃20分鐘,然後添加0.2 wt% Vazo 64。在65℃下聚合24小時後,在減壓下移除溶劑。將殘餘物溶解於100 ml氯仿中並傾倒於700 ml己烷中。將此沈澱程序重複三次。將所得聚合物在減壓下乾燥,以70%產率獲得白色固體。聚合物之MALDI-TOF光譜顯示分子量分佈為2000 g/mol~ 10000 g/mol。製備1% p(DMAPMA)於DI H2
O中之溶液並藉助1 µm親水過濾器過濾。如本文所用,除非另有說明,否則對「溶液%」及「wt.%」之提及係指重量百分比(w/w)。
第二塗層聚合物係如下製備:將10 g甲基丙烯酸3-氯-2-羥基丙基酯(CHPMA)及40g 2-甲基丙烯醯氧基乙基磷醯膽鹼(MPC)溶解於250 ml 50%乙醇及水混合物中。溶液用氮吹掃20分鐘,然後添加0.2 wt% Vazo 64。在65℃下聚合24小時後,將溶液傾倒於透析管中以對水透析3天。收集聚合物水溶液並在凍乾器中冷凍乾燥,直至聚合物重量達到恆定為止。所得隨機共聚物p(CHPMA-MPC)具有約1至4之CHPMA-MPC之比率及約1.6M之分子量。製備1% p(CHPMA-MPC)於DI H2
O中之溶液並使用1 µm親水過濾器過濾。
在室溫下將調配物CH10L、XN7M03R、NT43及82MXP之聚合鏡片主體各自浸沒於4 ml p(DMAPMA)溶液中達2×20 min (即,將鏡片置於p(DMAPMA)溶液之兩次交換中,每次20分鐘,總共40分鐘塗覆時間)。然後於室溫下將鏡片於4 ml DI H2
O沖洗達2×10 min。
沖洗後,在80℃下使鏡片與p(CHPMA-MPC)溶液接觸2小時且然後再次於室溫下於DI H2
O中沖洗達2×30 min。然後將經塗覆鏡片置於含有4 ml PBS之小瓶中並高壓滅菌。
實例3
:用於評價經塗覆隱形眼鏡性質之定性及定量方法
藉由量測水膜破裂時間(WBUT)、接觸角(CA)及潤滑性來評價對照及經塗覆鏡片。WBUT係藉由以下量測:使用鑷子自溶液移除每一鏡片,固持每一鏡片垂直向上朝向頂置光源,及量測約25%之鏡片表面由於水膜後退或自鏡片表面分離而變得不再潤濕所花費之時間。認為WBUT大於20秒之隱形眼鏡具有優良潤濕性。
接觸角係藉由貼泡法使用液滴形狀分析系統(KRUSS DSA 100或等效系統)量測。小於50°之接觸角係較佳的。
潤滑性係藉由對鏡片之身份不知情之測試者量測,其將鏡片在拇指與食指之間摩擦。0、1或2之評分係如下給出:0 = 鏡片感覺極黏,1 = 有摩擦感,及2 = 優良潤滑性。
以上測試之結果顯示於表3中,該等結果證明經塗覆鏡片之潤濕性及潤滑性與未塗覆鏡片相比顯著改良。
將調配物NT43及XN7M03R之經塗覆隱形眼鏡送至符合ISO之受託研究實驗室,用於細胞毒性測試使用ISO直接接觸法(Direct Contact Method)及ISO溶析法(Elution Method) (ISO 10993-5, 醫療裝置之生物學評估- 第5部分:活體外細胞毒性測試(Biological evaluation of medical devices – Part 5: Tests for in vitro cytotoxicity))。根據兩個測試程序,經塗覆隱形眼鏡通過細胞毒性測試。
隱形眼鏡之動力(動態)摩擦係數(CoF)係使用CETR通用微型摩擦計(Universal Micro-Tribometer, UMT)及CETR UMT多樣本測試系統軟體利用銷-盤樣品底座在環境溫度下量測。將背面加黏合劑之2.5"圓形聚對苯二甲酸乙二酯膜黏附至旋轉盤,該旋轉盤安裝於UMT之安裝環上。利用鑷子撿拾每一隱形眼鏡並安裝於樣品架上。將100 μL PBS分配於鏡片架下之PET基板上。將銷尖端上之鏡片中心按壓於PBS潤濕之PET膜上,以0.5mm / sec之恆定滑動速度在0.5g之恆定負載下在約20℃至25℃之溫度下移動12秒。藉由軟體計算CoF值,且每一鏡片之平均值(n=3)顯示於表4中。
鏡片黏附力係使用TSA RSA G2動態機械分析(Dynamic Mechanical Analysis, DMA)儀(TA Instruments)使用兩種不同的探針:親水不銹鋼探針及疏水聚丙烯探針在不同水合或去水條件下量測。首先藉由濕印跡使用1700 g負載來準備鏡片,其中鏡片位於在34 g鹽水溶液中飽和之上部與下部吸水墊之間。然後將鏡片轉移至磁性鏡片架,其固定鏡片,隨後接合探針。探針首先用IPA清潔,然後每2分鐘將探針接合至鏡片。然後基於此接合量測黏附力。
隱形眼鏡淚膜穩定性係藉由將鏡片浸沒於人工淚液(ATS)中並監測表面去潤濕之持續時間及彩色條紋之存在來評估。淚膜厚度係使用界面去潤濕及排水光學平臺(Interfacal Dewetting and Drainage Optical Platform)或i-DDrOP測定,如美國專利第9,265,413號中所述。將鏡片在磷酸鹽緩衝液溶液或泡罩/小瓶包裝溶液中預調節並加載於槽內之圓頂上,該槽浸沒於32 mL ATS中以模擬眼條件。去潤濕製程係藉由Thorlabs照相機(DCU223M)記錄於視訊上且基於3分鐘記錄之快照提供淚膜之分析。使用色彩分析儀軟體作為i-DDroP之補充,藉由分析表面上彩色條紋之任何存在來確定塗層厚度。厚度值係基於彩色圖內色彩強度。
使用上文所闡述之方法針對NT43鏡片量測經塗覆及未經塗覆鏡片之各種性質。表4中之結果顯示,經塗覆鏡片之潤滑性、表面黏附力及淚膜厚度與未塗覆鏡片相比顯著改良。
在非調配臨床研究(n=14)中,未塗覆及經塗覆NT43鏡片在佩戴10小時後評估脂質沈積。簡言之,將已佩戴鏡片在Purilens溶液中沖洗,然後在氯仿及甲醇之混合物中萃取。將鏡片萃取物移除並蒸發至乾燥。將樣品在異丙醇中還原並注射於配置有反相管柱(BEH C18)及質譜儀(Waters Xevo G2-S qTOF)之脂質層析系統(Waters ACQUITY H-Class UPLC)用於脂質檢測及定量。表5中所提供之結果顯示,經塗覆鏡片(經塗覆NT43)具有較未經塗覆鏡片(NT43)低之脂質沈積量,此指示經塗覆鏡片具有優良防污性。
實例4
藉由一級或二級胺鏈接塗覆隱形眼鏡
將根據實例1製得之鏡片於室溫下在4 ml聚(N-(3-胺基丙基)甲基丙烯醯胺)之1%水溶液中浸沒2×20 min。然後將鏡片在4 ml DI水中在室溫下沖洗2 ×10 min。沖洗之後,使鏡片在室溫下與甲基丙烯酸N-羥基琥珀醯亞胺酯與1-乙烯基-2-吡咯啶酮之共聚物的1%水溶液接觸30 min,然後再次在DI水中於室溫下沖洗2×30 min。將經塗覆鏡片置於含有4 ml PBS之小瓶中並高壓滅菌。經塗覆鏡片與未塗覆鏡片相比顯示經改良潤濕性及潤滑性。
本文揭示內容提及某些所說明之實例,應理解,該等實例僅以實例方式呈現而不具有限制性。儘管論述實例性實例,但上文詳細說明之意圖應視為涵蓋實例之所有可屬如由額外揭示所界定之本發明精神及範圍內之修改形式、替代形式及等效物。
本揭示內容中所有引用之參考文獻之全部內容在其與本揭示內容不矛盾之程度上以引用的方式併入本文中。
自考量本說明書及實踐本文所揭示之本發明,熟習此項技術者可瞭解本發明之其他實施例。意欲將本說明書及實例視為僅具有例示性,而本發明之真正範圍及精神係藉由以下申請專利範圍及其等效內容來指示。
本發明以任何順序及/或以任何組合包括以下態樣/實施例/特徵:
1. 一種製造經塗覆隱形眼鏡之方法,其包含a) 提供包含酸基團之聚合鏡片主體;b) 利用包含胺基團之第一塗層聚合物塗覆該聚合鏡片主體,其中該胺基團之第一部分離子結合至該酸基團,及c) 使該第一塗層聚合物與包含胺反應性基團之第二塗層聚合物在該第一塗層聚合物上之該胺基團之第二部分共價結合至該胺反應性基團之條件下接觸。
2. 根據1之方法,其中該聚合鏡片主體包含聚矽氧水凝膠。
3. 根據1或2之方法,其中該酸基團係羧酸。
4. 根據1至3中任一者之方法,其中該第一塗層聚合物係二烷基胺基單體之聚合物或共聚物。
5. 根據1至4中任一者之方法,其中該聚合鏡片主體係在該第一塗層聚合物與該第二塗層聚合物接觸之前經該第一塗層聚合物塗覆。
6. 根據1至4中任一者之方法,其中該聚合鏡片主體係在該第一塗層聚合物與該第二塗層聚合物接觸之後經該第一塗層聚合物塗覆。
7. 根據1至6中任一者之方法,其中該第二塗層聚合物包含衍生自鹵代烷單體之單元,例如鹵代烷單體與親水單體之共聚物。
8. 根據1至7中任一者之方法,其中該第二塗層聚合物非共價結合至有益試劑,其中該有益試劑係在佩戴期間自該鏡片釋放。
9. 根據1至8中任一者之方法,其中該第二塗層聚合物包含衍生自2-甲基丙烯醯氧基乙基磷醯膽鹼之單元。
10. 一種經塗覆隱形眼鏡,其包含:a) 包含酸基團之聚合鏡片主體;b) 包含胺基團之第一塗層聚合物,其中該胺基團之第一部分離子結合至該酸基團,及c)第二塗層,其藉助該第一塗層聚合物上之該胺基團之第二部分之氮原子與該第二塗層聚合物之胺反應性基團之間之共價鏈接結合至該第一塗層聚合物。
11. 根據10之經塗覆隱形眼鏡,其中該聚合鏡片主體係包含至少一種含酸基團之單體之可固化組合物的聚合產物,例如,含有一或多個以下基團之單體:羧酸基團、磷酸基團、磺酸基團或胺基酸基團。
12. 根據10或11之經塗覆隱形眼鏡,其中該第一塗層聚合物係二烷基胺基單體之聚合物或共聚物。
13. 根據10至12中任一者之方法,其中該聚合鏡片主體係在該第一塗層聚合物與該第二塗層聚合物接觸之前經該第一塗層聚合物塗覆。
14. 根據10至12中任一者之方法,其中該聚合鏡片主體係在該第一塗層聚合物與該第二塗層聚合物接觸之後經該第一塗層聚合物塗覆。
15. 根據10至12中任一者之方法,其中該第一塗層聚合物係同時與該聚合鏡片主體及該第二塗層聚合物接觸。
16. 根據10至15中任一者之經塗覆隱形眼鏡,其中該第二塗層聚合物包含衍生自鹵代烷單體之單元,例如鹵代烷單體與親水單體之共聚物。
17. 根據10至16中任一者之經塗覆隱形眼鏡,其中該第二塗層聚合物非共價結合至有益試劑,其中該有益試劑係在佩戴期間自該鏡片釋放。
18. 根據10至17中任一者之經塗覆隱形眼鏡,其中該第二塗層聚合物包含衍生自2-甲基丙烯醯氧基乙基磷醯膽鹼之單元。
19. 根據10至18中任一者之經塗覆隱形眼鏡,當在鏡片佩戴10小時後離體測試時,其與未塗覆對照鏡片相比脂質沈積減少,例如,沈積於鏡片上之膽固醇酯及蠟酯之組合量(以重量計)之至少50%減少。
Claims (17)
- 一種製造經塗覆隱形眼鏡之方法,其包含:a)提供包含酸基團之聚合鏡片主體;b)利用包含胺基團之第一塗層聚合物塗覆該聚合鏡片主體,其中該胺基團之第一部分離子結合至該酸基團,及c)使該第一塗層聚合物與包含胺反應性基團之第二塗層聚合物在其中該第一塗層聚合物上之該胺基團之第二部分共價結合該胺反應性基團之條件下接觸,其中該酸基團係羧酸,其中該第一塗層聚合物係二烷基胺基單體之聚合物或共聚物,且其中該第二塗層聚合物包含衍生自鹵代烷單體之單元。
- 如請求項1之方法,其中該聚合鏡片主體包含聚矽氧水凝膠。
- 如請求項1之方法,其中該聚合鏡片主體係在該第一塗層聚合物與該第二塗層聚合物接觸之前經該第一塗層聚合物塗覆。
- 如請求項1之方法,其中該聚合鏡片主體係在該第一塗層聚合物與該第二塗層聚合物接觸之後經該第一塗層聚合物塗覆。
- 如請求項1之方法,其中該第二塗層聚合物非共價結合至有益試劑,該有益試劑包括抗菌劑、醫藥或舒適性聚合物,其中該有益試劑係在佩戴 期間自該鏡片釋放。
- 如請求項1之方法,其中該第二塗層聚合物包含衍生自2-甲基丙烯醯氧基乙基磷醯膽鹼之單元。
- 如請求項1之方法,其中該第二塗層聚合物包含鹵代烷單體及親水單體之共聚物。
- 一種經塗覆隱形眼鏡,其包含:a)包含酸基團之聚合鏡片主體;b)包含胺基團之第一塗層聚合物,其中該胺基團之第一部分離子結合至該酸基團,及c)第二塗層,其藉助該第一塗層聚合物上之該胺基團之第二部分之氮原子與該第二塗層聚合物之胺反應性基團之間之共價鏈接結合至該第一塗層聚合物,其中該酸基團係羧酸,其中該第一塗層聚合物係二烷基胺基單體之聚合物或共聚物,且其中該第二塗層聚合物包含衍生自鹵代烷單體之單元。
- 如請求項8之經塗覆隱形眼鏡,其中該聚合鏡片主體係包含至少一種含酸基團之單體之可固化組合物的聚合產物。
- 如請求項8之經塗覆隱形眼鏡,其中該聚合鏡片主體係在該第一塗層 聚合物與該第二塗層聚合物接觸之前經該第一塗層聚合物塗覆。
- 如請求項8之經塗覆隱形眼鏡,其中該聚合鏡片主體係在該第一塗層聚合物與該第二塗層聚合物接觸之後經該第一塗層聚合物塗覆。
- 如請求項8之經塗覆隱形眼鏡,其中該第一塗層聚合物係同時與該聚合鏡片主體及該第二塗層聚合物接觸。
- 如請求項8之經塗覆隱形眼鏡,其中該第二塗層聚合物非共價結合至有益試劑,其中該有益試劑係在佩戴期間自該鏡片釋放。
- 如請求項8之經塗覆隱形眼鏡,其中該第二塗層聚合物包含衍生自2-甲基丙烯醯氧基乙基磷醯膽鹼之單元。
- 如請求項8之經塗覆隱形眼鏡,在鏡片佩戴10小時後離體測試時,其與未塗覆對照鏡片相比脂質沈積減少。
- 如請求項8之經塗覆隱形眼鏡,其中該第二塗層聚合物包含鹵代烷單體及親水單體之共聚物。
- 如請求項8之經塗覆隱形眼鏡,在鏡片佩戴10小時後離體測試時,其與未塗覆對照鏡片相比脂質沈積減少,其中該減少係沈積於該鏡片上之膽固醇酯及蠟酯之合併量(以重量計)之至少50%減少。
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