CN111295601A - 制造经涂覆隐形眼镜的方法 - Google Patents
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Abstract
揭示制造经涂覆隐形眼镜的方法，所述经涂覆隐形眼镜包含含有酸基团的聚合镜片主体、包含离子结合到所述酸基团的第一胺基团的第一涂层聚合物和第二涂层，所述第二涂层借助所述第一涂层聚合物上的第二胺基团的氮原子与所述第二涂层聚合物的胺反应性基团之间的共价键联结合到所述第一涂层聚合物。在一些实例中，所述镜片与未涂覆镜片相比展现经改进表面性质，例如降低的粘附性、增加的润湿性、增加的润滑性和/或增加的脂质抗性。
Description
技术领域
本发明领域涉及经涂覆隐形眼镜的制造。
背景技术
已经证实隐形眼镜的表面性质影响隐形眼镜舒适性。所述表面性质的实例包括粘附性、润湿性、摩擦系数和脂质抗性。需要涂覆隐形眼镜表面以改进可影响隐形眼镜舒适性的性质的新方法。
背景公开案包括美国专利第9,498,035号、美国专利第8,939,577号和美国专利第8,011,784号。
发明内容
提供制造经涂覆隐形眼镜的方法。方法包含使包含酸基团的聚合镜片主体与包含胺基团的第一涂层聚合物接触，其中胺基团的第一部分离子结合到酸基团。所述第一涂层聚合物与包含胺反应性基团的第二涂层聚合物在其中所述第一涂层聚合物上的胺基团的第二部分共价结合到第二涂层聚合物的胺反应性基团的条件下接触。
所得经涂覆隐形眼镜包含含有酸基团的聚合镜片主体、包含胺基团的第一涂层聚合物，其中所述胺基团的第一部分离子结合到所述酸基团；和第二涂层聚合物，其借助所述第一涂层聚合物上的胺基团的第二部分的氮原子与第二涂层聚合物的胺反应性基团之间的共价键联结合到所述第一涂层聚合物。
具体实施方式
揭示制造经涂覆隐形眼镜的方法，其中包含酸基团的聚合镜片主体与包含胺基团的第一涂层聚合物在其中酸基团离子结合到胺基团的一部分的条件下接触，以提供具有离子结合第一涂层的聚合镜片主体。包含胺反应性基团的第二涂层聚合物与所述第一涂层聚合物在其中第一涂层聚合物的可用(即，未结合第二部分)胺基团共价结合到第二聚合物的胺反应性基团的条件下接触。所得隐形眼镜包含含有酸基团的聚合镜片主体、包含离子结合到酸基团的胺基团的第一涂层聚合物和第二涂层聚合物，所述第二涂层聚合物借助第一涂层聚合物上胺基团的氮原子与第二涂层聚合物的胺反应性基团之间的共价键联结合到第一涂层聚合物。所得隐形眼镜具有可赋予隐形眼镜一或多种所需性质的稳定涂层，例如增强的润滑性、增加的润湿性和舒适性、脂质抗性、抗菌活性或其它所需性质。
聚合镜片主体可包含任何适于隐形眼镜的聚合物基质材料。如本文所用，术语“聚合镜片主体”是指呈隐形眼镜形状的聚合物基质材料。适于隐形眼镜的聚合物基质材料实例为业内所熟知且尤其包括所谓的“常规”水凝胶(其是通常包含甲基丙烯酸羟乙酯和甲基丙烯酸的共聚物的无硅酮水凝胶)、硅酮水凝胶、硅酮弹性体和氟硅酮丙烯酸酯。如本文所用，如果组合物在其分子结构中包含至少一个Si-O-Si基团，那么认为所述组合物包含硅酮。
在一个实例中，聚合镜片主体包含含有至少一种含酸基团的分子的可固化组合物的聚合产物。可固化组合物包含一或多种具有反应性基团的分子，其在固化条件下经历交联和/或聚合以形成聚合物基质。在特定实例中，可固化组合物包含包括至少一种含酸基团的单体和至少一种亲水性单体的单体混合物。在此实例中，单体共聚以提供在水合时形成阴离子水凝胶的聚合镜片主体。如本文所用，术语“单体”是指在聚合反应中能够与一或多个具有相同或不同结构的其它分子反应以形成均聚物或共聚物的任何分子。因此，所述术语涵盖可聚合的预聚物和巨分子单体，除非另有说明，否则单体没有大小限制。
酸基团的实例包括羧酸、磷酸、磺酸和氨基酸。可包括在单体混合物中的含酸基团的单体的实例包括(甲基)丙烯酸、伊康酸(itaconic acid)、巴豆酸、肉桂酸、乙烯基苯甲酸、富马酸、马来酸、富马酸的单酯、N-乙烯基氧基羰基-L-丙氨酸、2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烷磺酸、(甲基)丙烯酸2-磺基乙基酯、丙烯酸羧乙酯和3-甲基丙烯酰基-(l)-赖氨酸。为方便起见，命名法“(甲基)丙烯酸酯”在本文中用于指两种单体中的任一者，其区别仅在于存在或不存在连接到丙烯酸酯基团的单一甲基。因此，例如，术语“(甲基)丙烯酸”可指丙烯酸或甲基丙烯酸，而没有括号围绕“甲基”的“甲基丙烯酸”仅指甲基丙烯酸。贯穿本揭示内容的“实例”的清单打算为非限制性的。根据本揭示内容，所属领域技术人员应能够容易地识别在制造本文所述经涂覆隐形眼镜的所述清单中未特定包括的适宜替代物。可用于可固化组合物中的其它单体为业内所熟知。举例来说，用于制造包含含酸基团的硅酮水凝胶隐形眼镜的可固化组合物阐述于美国专利第9,498,035号中。
含酸基团的单体以使得为所得隐形眼镜提供约0.2％、0.4％、0.6％、0.8％、1.0％、1.2％或1.5％到高达约2％、3％、4％、6％或10％的离子含量的量包括在单体混合物中。贯穿本说明书，当提供一系列下限范围和一系列上限范围时，预期所提供范围的所有组合，如同特定列示每一组合一般。举例来说，在离子含量百分比的以上清单中，预期所有28个可能离子含量％范围(即，0.2％到高达约2.0％、0.4％到高达约2.0％......1.5％到高达约4％和1.5％到高达约6％)。
如本文所用，离子含量％是由方程式1确定：
∑(anxbn/cn)x89＝离子含量％ (1)
其中an是单体混合物中所用含酸基团的单体n的重量％(如下文所定义)，bn是在pH7下单体n上的带负电荷基团的数量(例如，单体中羧酸根基、磷酸根基、膦酸根基、膦酸根基、磺酸根基、硫酸根基和亚硫酸根基的数量)，并且cn是含酸基团的单体n的分子量。如果在单体混合物中使用多于一种含酸基团的单体，那么所得聚合镜片主体的离子含量％是每一含酸基团的单体n所提供离子含量％的总和。单体混合物中含酸基团的单体n的重量％是相对于并入最终聚合镜片主体的单体混合物的所有组分的重量。因此，在制造工艺期间从水凝胶去除的成分(例如稀释剂)不包括在重量百分比测定中。方程式1针对分子量和电荷相对于甲基丙烯酸(含酸基团的单体，常用于从甲基丙烯酸2-羟乙酯(HEMA)制得的非硅酮水凝胶隐形眼镜，例如视康D(ocufilcon D)、卫康A(etafilcon A)和美他菲康A(methafilcon A))的差异进行调整。甲基丙烯酸具有89的分子量和一个离子基团。因此，例如，包含2.0wt.％N-乙烯基氧基羰基-L-丙氨酸(MW＝159,1个离子基团)且没有其它含酸基团的单体的组合物的聚合产物的离子含量如下计算：(2.0/159)x(89)＝1.1％离子含量。从包含2.0wt.％伊康酸(MW＝130,2个离子基团)且没有其它含酸基团的单体的组合物制得的水凝胶的离子含量如下计算：(2.0x2/130)x89＝2.7％离子含量。
单体混合物除所述含酸单体以外可包含一或多种单体。常用于硅酮水凝胶和/或常规水凝胶的亲水性单体的实例包括N-乙烯基-N-甲基乙酰胺、N-乙烯基吡咯烷酮、乙二醇乙烯基醚、二乙二醇乙烯基醚、甲基丙烯酸2-羟乙酯、2-甲基丙烯酰氧基乙基磷酰胆碱和乙烯醇。常用于硅酮水凝胶和非硅酮水凝胶隐形眼镜的其它单体为业内所熟知(参见例如美国专利第8,865,789号和美国专利第9,498,035号，其以引用的方式并入本文中)。
在一个实例中，聚合镜片主体是单体混合物的聚合产物，所述单体混合物包含至少一种硅酮单体和至少一种含羧酸单体，所述含羧酸单体的量为所得聚合产物提供约1.0％、1.4％或1.6％到高达约1.8％、2.0％或2.2％的离子含量。所述单体混合物可另外包含亲水性单体。在一个实例中，亲水性单体是选自N-乙烯基-N-甲基乙酰胺(VMA)、N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)或VMA和NVP二者的组合。在其它实例中，单体混合物包含约25wt.％、30wt.％或35wt.％到高达约55wt.％、60wt.％或65wt.％的亲水性单体。可包括在单体混合物中的实例性硅酮单体揭示于美国专利第9,498,035号和下文实例中。
如所属领域技术人员应了解，除可聚合成分以外，可聚合组合物通常应包含按惯例用于隐形眼镜调配物中的不可聚合成分。举例来说，可聚合组合物通常应包括聚合引发剂、UV吸收剂和着色剂。可包括在可聚合组合物中的这些和额外成分的实例描述于美国专利申请公开案第2007/0296914号中。
隐形眼镜可从本文所述的可聚合组合物使用此领域中已知的固化和其它处理方法(例如浇注模制、旋转浇注、射出模制、形成聚合棒且随后进行车削等)制得。在特定实例中，将可聚合组合物在由热塑性聚合物(例如，聚丙烯或乙烯乙烯醇)形成的模具之间浇注模制。简单来说，界定隐形眼镜的前表面的第一模具部件(称为“母模部件”)填充有足以形成单一聚合镜片主体的量的可聚合组合物。界定隐形眼镜的背(即，接触眼睛)表面的第二模具部件(称为“公模部件”)耦合到母模部件以形成具有镜片成型腔的模具组合件，其间具有所述量的可聚合组合物。隐形眼镜模具组合件内的可聚合组合物是使用任何适宜固化方法、例如通过暴露于聚合量的热或紫外光(UV)来聚合。在UV固化的情形中，可聚合组合物通常包含光引发剂，例如安息香甲醚、1-羟基环己基苯基酮、Darocur或Irgacur(从汽巴精化(Ciba Specialty Chemicals)购得)。在热固化的情形中，可聚合组合物通常包含热引发剂，例如2,2'-偶氮双(2,4-二甲基戊腈)(VAZO-52)、2,2'-偶氮双(2-甲基丙腈)(VAZO-64)或1,1'-偶氮双(氰基环己烷)(VAZO-88)。
在固化完成时，将公模和母模部件分开并移除聚合镜片主体。聚合镜片主体通常经洗涤以移除未反应或部分反应的成分且在水凝胶的情形中以使其水合。由于含酸基团在pH 7下具有负电荷，因此所得聚合镜片主体是阴离子的。如本文所用，术语“含酸基团的单体”还包括可在约pH 7经历水解以提供酸基团的单体。举例来说，甲基丙烯酸三甲基甲硅烷基酯(TMSMA)可包括在单体混合物中并聚合。当将所得聚合镜片主体洗涤或水合时，三甲基甲硅烷基水解以产生甲基丙烯酸(即，经聚合甲基丙烯酸单体的结构)。
在一些实例中，可使用不具有含酸基团的聚合镜片主体。在此实例中，聚合镜片主体可经受固化后修饰步骤，其中含酸基团共价连接到镜片主体的表面。举例来说，含酸基团可通过等离子体沉积接枝到聚合镜片主体的表面。
包含胺基团的第一涂层聚合物离子结合到聚合镜片主体上的酸基团。胺基团可为伯胺、仲胺、叔胺或其组合。含伯胺和仲胺的聚合物的实例包括由以下单体中的一或多者聚合所形成的那些：烯丙胺、N-(2-氨基乙基)(甲基)丙烯酰胺、N-(3-氨基丙基)(甲基)丙烯酰胺、(甲基)丙烯酸2-氨基乙基酯、(甲基)丙烯酸2-(叔丁基氨基)乙基酯、甲基丙烯酸2-(叔丁基)氨基乙基酯和2-(叔丁基)氨基甲基苯乙烯。含叔胺的聚合物的实例包括由以下单体中的一或多者聚合所形成的那些：(甲基)丙烯酸2-(二乙基氨基)乙基酯、(甲基)丙烯酸2-(二甲基氨基)乙基酯、(甲基)丙烯酸2-N-吗啉基乙基酯、N-[3-(N,N-二甲基氨基)丙基]丙烯酰胺、N-[3-(N,N-二甲基氨基)丙基](甲基)丙烯酰胺、(甲基)丙烯酸2-二异丙基氨基乙基酯、乙烯基咪唑、乙烯基三唑和乙烯基吡啶。含胺的聚合物的其它实例包括几丁聚糖和聚(氨基酸)，例如α-聚-L-赖氨酸、ε-聚-L-赖氨酸、聚-L-色氨酸、聚-L-组氨酸和聚-L-精氨酸。含胺的聚合物可为均聚物或可为包含衍生自与一或多种不同单体共聚的单元的共聚物。所述不同单体可不含有胺基团，或另一选择其还可为含胺基团的单体。因此，应明了，本文对“包含胺基团的聚合物”的提及涵盖通过聚合含胺基团的单体所形成的均聚物、通过聚合含胺基团的单体与一或多种不含任何胺基团的不同单体所形成的共聚物，和通过聚合至少两种不同的含胺基团的单体、任选地与一或多种不含任何胺基团的单体所形成的共聚物。
在特定实例中，第一涂层聚合物是以下结构I的单体的均聚物或共聚物，其中R1是氢或甲基，A是氧或氮原子，n是1到3的整数，且各R2独立地是选自甲基、乙基、丙基和丁基的基团。如本文所用，具有式I结构的单体称为“二烷基氨基单体”。
对第一涂层聚合物的分子量没有特别约束。然而，在一些情形中，极高分子量的聚合物可形成粘性溶液，其难以均匀地涂覆在聚合镜片主体上。通常，第一涂层聚合物的分子量为约1k、5k、15K、30K、100K、500K或1M到高达约2M、5M或10M。如本文所用，术语“分子量”是指数量平均分子量Mn，如通过MALDI-TOF或凝胶渗透色谱所测定。
第一涂层聚合物与含酸基团的聚合镜片主体在允许第一涂层聚合物离子结合到聚合镜片主体的条件下接触。在一些实例中，聚合镜片主体可简单地浸渍于第一涂层聚合物的水溶液中。方便地，第一涂层聚合物的溶液可为室温，即，约15℃到约25℃。然而，离子结合可在更高和更低温度下发生，因此，第一涂层聚合物的溶液的温度可在约1℃到高达约120℃的范围内。第一涂层聚合物的最优浓度和与聚合镜片主体接触的持续时间可通过例行试验确定。通常，第一涂层聚合物在涂覆溶液中的浓度可在约0.01wt.％、0.1wt.％或0.5wt.％到高达约2wt.％、5wt.％、10wt.％或20wt.％的范围内。结合可在几分钟内发生。聚合镜片主体可在一或多个步骤中与第一涂层聚合物接触。举例来说，在两步骤涂覆中，聚合镜片主体可在溶液中浸渍给定时间段以允许第一涂层聚合物离子结合到聚合镜片主体，从溶液移除且然后在新鲜涂覆溶液中浸渍第二时间段。在一些实例中，聚合镜片主体与第一涂层聚合物的溶液接触的总时间段为5分钟、10分钟或15分钟到高达约30分钟、60分钟、120分钟或360分钟。
在一些实例中，聚合镜片主体可用第一涂层聚合物的水溶液喷涂或旋涂。施加涂层聚合物的这些方法在希望仅涂覆隐形眼镜的一侧(即，镜片的后(即，接触角膜)侧或镜片的前(即，接触眼睑)侧)的情形中是有用的。其它涂覆条件参数(例如聚合镜片主体在与第一涂层聚合物接触时水合还是干燥、涂覆溶液的渗透质量摩尔浓度、涂覆溶液的pH等)可通过例行最优化来确定。
本文所述制造经涂覆隐形眼镜的方法另外包含使第一涂层聚合物与包含胺反应性基团的第二涂层聚合物在第一涂层聚合物上的胺基团的第二部分共价结合到胺反应性基团的条件下接触。因此，应明了，聚合镜片主体的离子含量和第一涂层聚合物的胺基团含量经选择，使得当第一涂层聚合物结合到聚合镜片主体时，第一涂层聚合物上的未结合胺基团(即，胺基团的第二部分)仍可用以结合到第二涂层聚合物。类似地，在其中使第一涂层聚合物与聚合镜片主体接触之前使第一涂层聚合物与第二涂层聚合物接触的实例中，第二涂层聚合物中存在的胺反应性基团的数量经选择，使得在第一涂层聚合物已结合到第二涂层聚合物之后，第一涂层聚合物上的未结合胺基团仍可用于离子结合到聚合镜片主体。
所属领域技术人员将明了，第二涂层聚合物的每一胺反应性基团并非必需与第一涂层聚合物的胺基团反应，前提条件是所得涂层稳定。同样地，第一涂层聚合物上可存在未结合到聚合镜片主体的酸基团或第二涂层聚合物的胺反应性基团的一部分胺基团。最后，还应明了，经涂覆隐形眼镜可包含存在于聚合镜片主体中未结合到第一涂层聚合物的酸基团。
通常通过酰化或烷基化共价结合到伯胺基团的胺反应性基团的实例包括异硫氰酸酯、异氰酸酯、酰剂叠氮、N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)酯、磺酰氯、醛、乙二醛、环氧化物、环氧乙烷、碳酸酯、芳基卤化物、亚氨酸酯、碳二亚胺、酸酐和氟苯基酯。与叔胺基团形成共价键的胺反应性基团包括卤代烷。
第二涂层聚合物可为已经修饰以含有胺反应性基团的聚合物。举例来说，利用NHS使聚乙烯基吡咯烷酮(PVP)官能化的方法阐述于美国专利第9,550,011号和美国专利公开案第2011/0027335号中。另一选择，涂层聚合物可通过至少一种包含胺反应性基团的单体的聚合或共聚来制备。包含伯胺和仲胺反应性基团的单体的实例包括(甲基)丙烯酸酐、衣康酸酐、(甲基)丙烯酰氯、(甲基)丙烯酰氧基乙酰氯、(甲基)丙烯酸异氰酸基乙基酯、(甲基)丙烯酸3-异氰酸基丙基酯和(甲基)丙烯酸N-羟基琥珀酰亚胺酯。包含叔胺反应性基团的单体的实例包括卤代烷，例如(甲基)丙烯酸3-氯-2-羟基丙基酯(CHPMA)、3-氯-2-羟基丙基乙烯基醚、N-3-氯-2-羟基丙基-N,N-二烯丙基胺、(甲基)丙烯酸2-氯乙基酯、4-乙烯基苄基氯、2-(氯甲基)丙烯酸甲基酯、2-氯乙基乙烯基醚、甲基丙烯酸2-(2-溴异丁酰氧基)乙基酯、2-(溴甲基)丙烯酸乙基酯和2-(溴甲基)丙烯酸甲基酯。所述单体在本文中称为“卤代烷单体”。
在特定实例中，第一涂层聚合物包含叔胺基团且第二涂层聚合物包含卤代烷基团。所得隐形眼镜包含含有第一叔胺基团的第一涂层聚合物，所述第一叔胺基团离子结合到聚合镜片主体的表面处或附近的酸基团；和通过季铵氮原子共价结合到第一涂层聚合物的第二涂层聚合物，所述季铵氮原子是通过与第二涂层聚合物上的卤代烷基团反应来季铵化第一涂层聚合物上的第二叔胺基团形成。
在各种实例中，第二涂层聚合物是包含以下各项或包含衍生自以下各项的单元的聚合物或共聚物：2-甲基丙烯酰氧基乙基磷酰胆碱(MPC)、n-乙烯基吡咯烷酮、N-乙烯基-N-甲基乙酰胺、噁唑啉、氨基酸(例如，赖氨酸)、N,N-二甲基丙烯酰胺、羧基甜菜碱、磺基甜菜碱、聚乙二醇(PEG)、多糖(例如透明质酸、羟丙基甲基纤维素、羧甲基纤维素等)和其组合。在一个实例中，第二涂层聚合物是亲水性单体与卤代烷单体的共聚物。在特定实例中，第二涂层聚合物是甲基丙烯酰氧基乙基磷酰胆碱(MPC)与卤代烷单体的共聚物。
在其中第二涂层聚合物包含含有胺反应性基团的单体与一或多种不含胺反应性基团的额外单体的共聚物的实例中，胺反应性组分可构成聚合物的约0.1wt.％、1wt.％、5wt.％或10wt.％到高达约50wt.％、70wt.％或95wt.％。通常，第二涂层聚合物的分子量为约10K、100K、500K或1M到高达约2M、3M或10M。
如上文所指示，在一些实例中，在第一涂层聚合物与聚合镜片主体接触之前，第一涂层聚合物与第二涂层聚合物接触并共价结合。在其它实例中，第一涂层聚合物首先与聚合镜片主体接触并离子结合，且然后聚合镜片主体与第二涂层聚合物在其中第一涂层聚合物上的可用胺基团共价结合到第二涂层聚合物上的胺反应性基团的条件下接触。在所述实例中，聚合镜片主体可利用(例如)水冲洗，以在与第二涂层聚合物接触之前移除未结合的第一涂层聚合物。在仍其它实例中，聚合镜片主体可同时与第一和第二涂层聚合物在其中第一涂层聚合物离子结合到聚合镜片主体并共价结合到第二涂层聚合物的条件下接触。在一些实例中，第二涂层聚合物可包括在包装溶液中。聚合镜片主体可浸渍于包装溶液中且包装经密封并高压灭菌。在此实例中，第二涂层聚合物在高压灭菌期间结合到第一涂层聚合物。
在一些实例中，第二涂层聚合物可具有连接到其的有益试剂，当佩戴镜片时所述有益试剂从镜片释放并递送到眼部组织。举例来说，第二涂层聚合物可包含离子基团(除胺反应性基团以外)且离子结合到可包括在隐形眼镜的包装溶液中的有益试剂。在另一实例中，有益试剂可借助氢键结连接到第二涂层聚合物。在仍另一实例中，有益试剂可通过键联基团共价连接到第二涂层聚合物，所述键联基团通过佩戴者泪膜中的酶(例如溶菌酶)裂解或降解，由此从涂层聚合物释放有益试剂。可连接到第二涂层聚合物的有益试剂的实例包括抗菌剂、医药和舒适性聚合物。
在其中在包装之前将第二涂层聚合物涂覆于聚合镜片主体的实例中，聚合镜片主体可在包装之前洗涤。通常，最终制造的产物包括至少一个密封容器，其含有浸于水性镜片包装溶液中的未使用无菌隐形眼镜。密封容器可为气密密封泡罩包，其中含有隐形眼镜的凹井由适于剥离以打开泡罩包的金属或塑料薄片覆盖。密封容器可为给镜片提供合理保护程度的任何适宜惰性包装材料，例如塑料材料，例如聚亚烷基(例如，聚乙烯或聚丙烯)、PVC、聚酰胺等。在一些实例中，密封容器可包含具有螺纹盖的塑料或玻璃小瓶。
根据本说明书制得的经涂覆隐形眼镜通常具有至少一种相对于对照镜片经改进的希望性质。如本文所用，“对照镜片”是指包含与经涂覆镜片相同的聚合镜片主体且以除涂覆步骤外与经涂覆镜片相同的方式制造的镜片。可经改进的性质实例包括镜片泪膜稳定性、抗脂质沉积性、润滑性等。
与未涂覆镜片相比，本文所述的经涂覆隐形眼镜展现佩戴期间沉积于镜片上的脂质的量(以重量计)减少。在一个实例中，经涂覆隐形眼镜的脂质沉积与未经涂覆的对照镜片相比具有至少10％、25％、50％或75％的重量减少。如本文所用，镜片上所沉积脂质的量的减少是使用大体上如下文实例3中所述的方法或等效方法测定。简单来说，在非调配临床研究(non-dispensing clinical study)中将已佩戴10小时的经涂覆镜片和未经涂覆的对照镜片进行萃取以移除结合的脂质。将脂质萃取物干燥并在适当溶剂中还原以用于通过脂质色谱进行定量分析。在特定实例中，经涂覆隐形眼镜的蜡酯沉积具有至少10％、25％、50％或75％的减少。在另一实例中，经涂覆隐形眼镜的胆固醇酯沉积具有至少10％、25％、50％或75％的减少。在特定实例中，经涂覆隐形眼镜的沉积于镜片上的胆固醇酯和蜡酯的组合量具有至少10％、25％、50％或75％的减少。
在另一实例中，经涂覆隐形眼镜具有小于40°的接触角且对照隐形眼镜具有大于50°的接触角。如本文所用，接触角是指通过气泡捕获法使用液滴形状分析系统(KRUSSDSA100或等效系统)测定的接触角。
以下实例说明本发明的某些方面和优点，其不应理解为限制本发明。
实例1：聚合镜片主体材料和方法
下表1列示用于制造以下实例中所示单体混合物调配物的化学品的缩写。
表1
| 化学品 | |
| 甲基丙烯酸 | MAA |
| 甲基丙烯酸2-羟乙酯 | HEMA |
| 甘油单甲基丙烯酸酯 | GMA |
| N-乙烯基吡咯烷酮 | NVP |
| N-乙烯基-N-甲基乙酰胺 | VMA |
| 甲基丙烯酸甲酯 | MMA |
| 二乙二醇乙烯基醚 | DEGVE |
| 乙二醇甲醚甲基丙烯酸酯 | EGMA |
| 甲基丙烯酸烯丙基酯 | AMA |
| 乙二醇二甲基丙烯酸酯 | EGDMA |
| 三乙二醇二甲基丙烯酸酯 | TEGDMA |
| 三乙二醇二乙烯基醚 | TEGDVE |
| 诺布洛克(Norbloc)(CAS编号96478-09-0) | 诺布洛克 |
| 二苯基(对-乙烯基苯基)膦 | pTPP |
| 普郎尼克(Pluronics)P123 | P123 |
| 三苯基膦 | TPP |
| 活性蓝246(CAS登记号121888-69-5) | RB246 |
| 活性蓝247(CAS登记号109561-07-1) | RB247 |
| 活性蓝19-HEMA | RB19H |
| 2-2′-偶氮双(2,4-二甲基戊腈) | Vazo 52 |
| 偶氮二异丁腈 | Vazo 64 |
| 2-烯丙基氧基乙醇 | AE |
| 去离子水 | DI H<sub>2</sub>O |
表1中未列示但在下文调配物表中鉴别的含硅酮分子具有以下结构。称为“1622”的分子具有下文所示的式II结构。制备此硅酮单体的方法描述于美国专利第8,168,735号中。
表II中称为“M5A”和“H10P16”的分子具有下文所示的式II的一般结构。在M5A中，m为约75，n为约5，p为约7，并且R1为甲基。在H10P16中，m为约75，n为约10，p为约16，并且R1为氢。制备具有式III结构的硅氧烷的方法描述于美国专利第8,129,442号中。
除非另有说明，否则以下实例中所提供的单体混合物调配物是通过将各化学品以下表中所指示的相对份数(以重量计)称重并混合在一起并使用0.2-5.0微米过滤器过滤来制备。然后将混合物在聚丙烯隐形眼镜模具组合件中浇注模制并在氮烘箱中使用常规方法热固化。将每一固化镜片从其模具中移除并使用去离子水的多次交换进行水合并洗涤，以从水凝胶移除未反应和部分反应的组分。
实例2：涂覆材料和方法
如实例1所述制备下表2中所示的单体混合物。
表2
第一涂层聚合物是如下制备。将80g N-[3-(N,N-二甲基氨基)丙基]丙烯酰胺(DMAPMA)溶解于240g乙醇中。将溶液用氮吹扫20分钟，然后添加0.2wt％Vazo 64。在65℃下聚合24小时后，在减压下移除溶剂。将残余物溶解于100ml氯仿中并倾倒于700ml己烷中。将此沉淀程序重复三次。将所得聚合物在减压下干燥，以70％产率获得白色固体。聚合物的MALDI-TOF光谱显示分子量分布为2000g/mol到10000g/mol。制备1％p(DMAPMA)于DI H2O中的溶液并借助1μm亲水过滤器过滤。如本文所用，除非另有说明，否则对“溶液％”和“wt.％”的提及是指重量百分比(w/w)。
如下制备第二涂层聚合物：将10g甲基丙烯酸3-氯-2-羟丙基酯(CHPMA)和40g 2-甲基丙烯酰氧基乙基磷酰胆碱(MPC)溶解于250ml 50％乙醇和水的混合物中。将溶液用氮吹扫20分钟，然后添加0.2wt％Vazo 64。在65℃下聚合24小时后，将溶液倾倒于透析管中以对水透析3天。收集聚合物水溶液并在冻干器中冷冻干燥，直到聚合物重量达到恒定为止。所得随机共聚物p(CHPMA-MPC)具有约1到4的CHPMA-MPC的比率和约1.6M的分子量。制备1％p(CHPMA-MPC)于DI H2O中的溶液并使用1μm亲水过滤器过滤。
在室温下将调配物CH10L、XN7M03R、NT43和82MXP的聚合镜片主体各自于4ml p(DMAPMA)溶液中浸渍2×20min(即，将镜片置于p(DMAPMA)溶液的两次交换中，每次20分钟，总共40分钟涂覆时间)。然后于室温下将镜片于4ml DI H2O冲洗2×10min。
冲洗后，在80℃下使镜片与p(CHPMA-MPC)溶液接触2小时且然后再次于室温下于DI H2O中冲洗2×30min。然后将经涂覆镜片置于含有4ml PBS的小瓶中并高压灭菌。
实例3：用于评价经涂覆隐形眼镜性质的定性和定量方法
通过测量水膜破裂时间(WBUT)、接触角(CA)和润滑性来评价对照和经涂覆镜片。WBUT是通过以下测量：使用镊子从溶液移除每一镜片，固持每一镜片垂直向上朝向顶置光源，和测量由于水膜从镜片表面后退或破裂而导致约25％的镜片表面变得不再润所需的秒数。WBUT大于20秒的隐形眼镜视为具有优良润湿性。
接触角是通过气泡捕获法使用液滴形状分析系统(KRUSS DSA 100或等效系统)测量。小于50°的接触角是优选的。
润滑性是通过对镜片的身份不知情的测试者测量，测试者将镜片在拇指与食指之间摩擦。0、1或2的评分是如下给出：0＝镜片感觉极粘，1＝摩擦的感觉，和2＝优良润滑性。
以上测试的结果显示于表3中，所述结果证实经涂覆镜片的润湿性和润滑性与未涂覆镜片相比显著改进。
表3.
将调配物NT43和XN7M03R的经涂覆隐形眼镜送到符合ISO的受托研究实验室，以使用ISO直接接触法(Direct Contact Method)和ISO洗脱法(Elution Method)进行细胞毒性测试(ISO 10993-5,医疗装置的生物学评估-第5部分：活体外细胞毒性测试(Biologicalevaluation of medical devices–Part 5:Tests for in vitro cytotoxicity))。在两个测试程序下，经涂覆隐形眼镜均通过细胞毒性测试。
隐形眼镜的动力(动态)摩擦系数(CoF)是使用CETR通用微型摩擦计(UniversalMicro-Tribometer,UMT)和CETR UMT多样本测试系统软件利用销-盘样品底座在环境温度下测量。将背面加粘合剂的2.5"圆形聚对苯二甲酸乙二酯膜粘附到旋转盘，所述旋转盘安装于UMT的安装环上。利用镊子捡拾每一隐形眼镜并安装于样品架上。将100μL PBS分配于镜片架下的PET衬底上。将销尖端上的镜片中心按压于PBS润湿的PET膜上，以0.5mm/sec的恒定滑动速度在0.5g的恒定负载下在约20℃与25℃之间的温度下移动12秒。通过软件计算CoF值，并且每一镜片的平均值(n＝3)显示于表4中。
镜片粘附力是使用TSA RSA G2动态机械分析(Dynamic Mechanical Analysis,DMA)仪(热分析仪器公司(TA Instruments))使用两种不同的探针：亲水性不锈钢探针和疏水性聚丙烯探针在不同水合或去水条件下测量。首先通过湿印迹使用1700g负载来准备镜片，其中镜片位于在34g盐水溶液中饱和的上部与下部印迹垫之间。然后将镜片转移到固定镜片的磁性镜片架，随后接合探针。探针首先用IPA清洁，然后每2分钟将探针接合到镜片。然后基于此接合测量粘附力。
隐形眼镜泪膜稳定性是通过将镜片浸渍于人工泪液(ATS)中并监测表面去润湿的持续时间和彩色条纹的存在来评估。泪膜厚度是使用界面去润湿和排水光学平台(Interfacal Dewetting and Drainage Optical Platform)或i-DDrOP测定，如美国专利第9,265,413号中所述。将镜片在磷酸盐缓冲液溶液或泡罩/小瓶包装溶液中预调节并加载于槽内的圆顶上，所述槽浸渍于32mL ATS中以模拟眼条件。去润湿过程是通过Thorlabs摄像机(DCU223M)记录在视频中且基于3分钟记录的快照提供泪膜的分析。使用色彩分析仪软件作为i-DDroP的补充，通过分析表面上彩色条纹的任何存在来确定涂层厚度。厚度值是基于彩色图内色彩强度。
使用上文所描述的方法针对NT43镜片测量经涂覆和未经涂覆镜片的各种性质。表4中的结果显示，经涂覆镜片的润滑性、表面粘附力和泪膜厚度与未涂覆镜片相比显著改进。
表4
| 性质 | 未涂覆镜片 | 经涂覆镜片 |
| COF | 0.065±0.021 | 0.053±0.011 |
| 最大表面粘附力(g) | 5.13±0.40 | 2.23±0.79 |
| 泪膜厚度(nm) | 100-200 | 100-400 |
在非调配临床研究(n＝14)中，未涂覆和经涂覆NT43镜片在佩戴10小时后评估脂质沉积。简单来说，将已佩戴镜片在Purilens溶液中冲洗，然后在氯仿和甲醇的混合物中萃取。将镜片萃取物移除并蒸发到干燥。将样品在异丙醇中还原并注射到配置有反相管柱(BEH C18)和质谱仪(沃特世(Waters)Xevo G2-S qTOF)的脂质色谱系统(沃特世ACQUITYH-Class UPLC)中用于脂质检测和定量。表5中所提供的结果显示，经涂覆镜片(经涂覆NT43)的脂质沉积量较未涂覆镜片(NT43)低，此指示经涂覆镜片具有优良防污性。
表5
实例4通过伯胺或仲胺键联涂覆隐形眼镜
将根据实例1制得的镜片于室温下在4ml聚(N-(3-氨基丙基)甲基丙烯酰胺)的1％水溶液中浸渍2×20min。然后将镜片在4ml DI水中在室温下冲洗2×10min。冲洗之后，使镜片在室温下与甲基丙烯酸N-羟基琥珀酰亚胺酯与1-乙烯基-2-吡咯烷酮的共聚物的1％水溶液接触30min，然后再次在DI水中于室温下冲洗2×30min。将经涂覆镜片置于含有4mlPBS的小瓶中并高压灭菌。经涂覆镜片与未涂覆镜片相比显示经改进润湿性和润滑性。
本文揭示内容提及某些所说明的实例，应理解，这些实例仅以实例方式呈现而不具有限制性。尽管论述实例性实例，但上文详细说明的意图应视为涵盖可属于如由额外揭示所界定的本发明精神和范围内的实例的所有修改、替代和等效物。
本揭示内容中所有引用的参考文献的全部内容在其与本揭示内容不矛盾的程度上以引用的方式并入本文中。
通过考虑本说明书和本文所揭示本发明的实践，所属领域技术人员可了解本发明的其它实施例。本说明书和实例仅打算视为例示性的，而本发明的真正范围和精神是由所附权利要求书和其等效内容指示。
本发明以任何顺序和/或以任何组合包括以下方面/实施例/特征：
1.一种制造经涂覆隐形眼镜的方法，其包含a)提供包含酸基团的聚合镜片主体；b)利用包含胺基团的第一涂层聚合物涂覆所述聚合镜片主体，其中所述胺基团的第一部分离子结合到所述酸基团，和c)使所述第一涂层聚合物与包含胺反应性基团的第二涂层聚合物在所述第一涂层聚合物上的所述胺基团的第二部分共价结合到所述胺反应性基团的条件下接触。
2.根据1的方法，其中所述聚合镜片主体包含硅酮水凝胶。
3.根据1或2的方法，其中所述酸基团是羧酸。
4.根据1到3中任一者的方法，其中所述第一涂层聚合物是二烷基氨基单体的聚合物或共聚物。
5.根据1到4中任一者的方法，其中所述聚合镜片主体是在所述第一涂层聚合物与所述第二涂层聚合物接触之前经所述第一涂层聚合物涂覆。
6.根据1到4中任一者的方法，其中所述聚合镜片主体是在所述第一涂层聚合物与所述第二涂层聚合物接触之后经所述第一涂层聚合物涂覆。
7.根据1到6中任一者的方法，其中所述第二涂层聚合物包含衍生自卤代烷单体的单元，例如卤代烷单体与亲水性单体的共聚物。
8.根据1到7中任一者的方法，其中所述第二涂层聚合物非共价结合到有益试剂，其中所述有益试剂在佩戴期间从所述镜片释放。
9.根据1到8中任一者的方法，其中所述第二涂层聚合物包含衍生自2-甲基丙烯酰氧基乙基磷酰胆碱的单元。
10.一种经涂覆隐形眼镜，其包含：a)包含酸基团的聚合镜片主体；b)包含胺基团的第一涂层聚合物，其中所述胺基团的第一部分离子结合到所述酸基团，和c)第二涂层，其借助所述第一涂层聚合物上的所述胺基团的第二部分的氮原子与所述第二涂层聚合物的胺反应性基团之间的共价键联结合到所述第一涂层聚合物。
11.根据10的经涂覆隐形眼镜，其中所述聚合镜片主体是包含至少一种含酸基团的单体的可固化组合物的聚合产物，例如，含有一或多个以下基团的单体：羧酸基团、磷酸基团、磺酸基团或氨基酸基团。
12.根据10或11的经涂覆隐形眼镜，其中所述第一涂层聚合物是二烷基氨基单体的聚合物或共聚物。
13.根据10到12中任一者的方法，其中所述聚合镜片主体是在所述第一涂层聚合物与所述第二涂层聚合物接触之前经所述第一涂层聚合物涂覆。
14.根据10到12中任一者的方法，其中所述聚合镜片主体是在所述第一涂层聚合物与所述第二涂层聚合物接触之后经所述第一涂层聚合物涂覆。
15.根据10到12中任一者的方法，其中所述第一涂层聚合物同时与所述聚合镜片主体和所述第二涂层聚合物接触。
16.根据10到15中任一者的经涂覆隐形眼镜，其中所述第二涂层聚合物包含衍生自卤代烷单体的单元，例如卤代烷单体与亲水性单体的共聚物。
17.根据10到16中任一者的经涂覆隐形眼镜，其中所述第二涂层聚合物非共价结合到有益试剂，其中所述有益试剂在佩戴期间从所述镜片释放。
18.根据10到17中任一者的经涂覆隐形眼镜，其中所述第二涂层聚合物包含衍生自2-甲基丙烯酰氧基乙基磷酰胆碱的单元。
19.根据10到18中任一者的经涂覆隐形眼镜，当在镜片佩戴10小时后离体测试时，其与未涂覆对照镜片相比脂质沉积减少，例如，沉积于镜片上的胆固醇酯和蜡酯的组合量(以重量计)的至少50％减少。
Claims (23)
1.一种制造经涂覆隐形眼镜的方法，其包含：
a)提供包含酸基团的聚合镜片主体；
b)利用包含胺基团的第一涂层聚合物涂覆所述聚合镜片主体，其中所述胺基团的第一部分离子结合到所述酸基团，以及
c)使所述第一涂层聚合物与包含胺反应性基团的第二涂层聚合物在其中所述第一涂层聚合物上的所述胺基团的第二部分共价结合到所述胺反应性基团的条件下接触。
2.根据权利要求1所述的方法，其中所述聚合镜片主体包含硅酮水凝胶。
3.根据权利要求1所述的方法，其中所述酸基团是羧酸。
4.根据权利要求1所述的方法，其中所述第一涂层聚合物是二烷基氨基单体的聚合物或共聚物。
5.根据权利要求1所述的方法，其中所述聚合镜片主体是在所述第一涂层聚合物与所述第二涂层聚合物接触之前经所述第一涂层聚合物涂覆。
6.根据权利要求1所述的方法，其中所述聚合镜片主体是在所述第一涂层聚合物与所述第二涂层聚合物接触之后经所述第一涂层聚合物涂覆。
7.根据权利要求1所述的方法，其中所述第二涂层聚合物包含衍生自卤代烷单体的单元。
8.根据权利要求1所述的方法，其中所述第二涂层聚合物非共价结合到有益试剂，其中所述有益试剂在佩戴期间从所述镜片释放。
9.根据权利要求1所述的方法，其中所述第二涂层聚合物包含衍生自2-甲基丙烯酰氧基乙基磷酰胆碱的单元。
10.一种经涂覆隐形眼镜，其包含：
a)包含酸基团的聚合镜片主体；
b)包含胺基团的第一涂层聚合物，其中所述胺基团的第一部分离子结合到所述酸基团，以及
c)第二涂层，其借助所述第一涂层聚合物上的所述胺基团的第二部分的氮原子与所述第二涂层聚合物的胺反应性基团之间的共价键联结合到所述第一涂层聚合物。
11.根据权利要求10所述的经涂覆隐形眼镜，其中所述聚合镜片主体是包含至少一种含酸基团的单体的可固化组合物的聚合产物。
12.根据权利要求10所述的经涂覆隐形眼镜，其中所述第一涂层聚合物是二烷基氨基单体的聚合物或共聚物。
13.根据任一权利要求10所述的方法，其中所述聚合镜片主体是在所述第一涂层聚合物与所述第二涂层聚合物接触之前经所述第一涂层聚合物涂覆。
14.根据权利要求10所述的方法，其中所述聚合镜片主体是在所述第一涂层聚合物与所述第二涂层聚合物接触之后经所述第一涂层聚合物涂覆。
15.根据权利要求10所述的方法，其中所述第一涂层聚合物同时与所述聚合镜片主体和所述第二涂层聚合物接触。
16.根据权利要求10所述的经涂覆隐形眼镜，其中所述第二涂层聚合物包含衍生自卤代烷单体的单元。
17.根据权利要求10所述的经涂覆隐形眼镜，其中所述第二涂层聚合物非共价结合到有益试剂，其中所述有益试剂在佩戴期间从所述镜片释放。
18.根据权利要求10所述的经涂覆隐形眼镜，其中所述第二涂层聚合物包含衍生自2-甲基丙烯酰氧基乙基磷酰胆碱的单元。
19.根据权利要求10所述的经涂覆隐形眼镜，在镜片佩戴10小时后离体测试时，其与未涂覆对照镜片相比脂质沉积减少。
20.根据权利要求1所述的方法，其中所述第二涂层聚合物包含卤代烷单体和亲水性单体的共聚物。
21.根据权利要求11所述的经涂覆隐形眼镜，其中所述含酸基团的单体包含含有一或多个以下基团的单体：羧酸基团、磷酸基团、磺酸基团或氨基酸基团。
22.根据权利要求10所述的经涂覆隐形眼镜，其中所述第二涂层聚合物包含卤代烷单体和亲水性单体的共聚物。
23.根据权利要求10所述的经涂覆隐形眼镜，在镜片佩戴10小时后离体测试时，其与未涂覆对照镜片相比脂质沉积减少，其中所述减少是沉积于所述镜片上的胆固醇酯和蜡酯的组合量(以重量计)的至少50％的减少。
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