TWI743552B - 臨時假牙材料之組合物 - Google Patents

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Abstract

本發明係提供一種臨時假牙材料組合物，包括：一粉劑和一液劑；其中，該粉劑包括：聚甲基丙烯酸甲酯和一起始劑；該液劑包括：甲基丙烯酸甲酯、一催化劑、和一增塑劑；其中，該增塑劑係一檸檬酸酯類化合物。本發明之臨時假牙材料組合物具有高硬度、高韌性、高抗彎強度、以及優良之生物相容性。

Description

臨時假牙材料之組合物
本發明係關於一種臨時假牙材料之組合物；特定而言，係關於一種使用檸檬酸酯作為增塑劑之臨時假牙材料組合物。
臨時假牙係一種用於佩戴的假牙，可使用時間約為1周至3個月，主要使用者為接受根管治療、牙周病、或植體贗復之患者或佩戴假牙者，可適當地維持牙齒咬合之功能。根據統計，年齡在65歲以上者，高達75.3%的人口有缺牙的情形，隨著高齡化社會趨勢，臨時假牙需求勢必與日俱增。
臨時假牙材料中的增塑劑是其性能優劣之關鍵材料。其中最廣為使用之假牙增塑劑為鄰苯二甲酸酯類的化合物，如鄰苯二甲酸二丁酯(Dibutyl Phthalate(DBP))。但由於DBP其具有生物毒性，可能造成甲狀腺素和生長激素之破壞、影響生殖器官發育、且難以為環境所分解，因此多國(包括台灣)國家已禁用或限制其僅能低濃度添加，例如使用量不可高於0.1%。
因此，有必要研發一種不含鄰苯二甲酸酯類化合物之臨時假牙材料，並同時兼具良好塑化功效以及生物相容性，減少臨時假牙對於人體之傷害。
為解決前述問題並達成發明之目的，本發明提供一種臨時假牙材料之組合物，包括：一粉劑和一液劑；其中，該粉劑包括：聚甲基丙烯酸甲酯(Poly methyl methacrylate，PMMA)和一起始劑；該液劑包括：甲基丙烯酸甲酯、一催化劑、和一增塑劑；其中，該增塑劑係一檸檬酸酯類化合物。
於本發明之一實施例中，該增塑劑係檸檬酸三乙酯或乙醯基檸檬酸三丁酯。
於本發明之一實施例中，該起始劑係過氧化苯甲醯(BPO)。
於本發明之一實施例中，該催化劑係N, N-二甲基對甲苯胺（N,N -dimethyl-p-toluidine，DMPT）。
於本發明之一實施例中，該粉劑和該液劑之比例係介於3:1至1:1( W/V)。
於本發明之一實施例中，該粉劑包括：60-90%之聚甲基丙烯酸甲酯粉末（Poly methyl methacrylate，PMMA）、0-5%之過氧化苯甲醯（Benzoyl Peroxide，BPO）、0-1%之色素、0-1%之不透明劑、0-20%之增塑劑、以及摻入無機粒子至100%。
於本發明之一實施例中，該液劑包括： 1-5%之催化劑、0-20%之交聯劑、0-20%之增塑劑、0-0.1%之抑制劑、5-10%之有機溶劑、5-10%之紫外線(UV)吸收劑、以及摻入甲基丙烯酸甲酯單體（methyl methacrylate，MMA）至100%。
於本發明之一實施例中，該增塑劑之比例係介於2-10%。
另一方面，本發明提供一種製備臨時假牙之方法，包括： 提供一聚甲基丙烯酸甲酯和一起始劑，混合該聚甲基丙烯酸甲酯和該起始劑，形成一粉劑；提供一甲基丙烯酸甲酯、一催化劑、和一增塑劑，混合該甲基丙烯酸甲酯、該催化劑、和該增塑劑，形成一液劑；混合該粉劑和該液劑，獲得一混合物；以及將該混合物放置於室溫，待該混合物硬化後，而得一臨時假牙。
於本發明之一實施例中，該粉劑和該液劑混合後放置於20℃-25℃待形成臨時假牙。
本發明之技術特徵，包含特定特徵，係揭示於申請專利範圍，針對本發明之技術特徵，較佳之理解茲配合說明書、依據本發明原理之實施例、和圖式將本發明詳細說明如下。
本發明說明書及申請專利範圍中所述之所有技術性及科學用語，除非另有所定義，皆為本發明所屬技術領域具有通常知識者可知曉之定義。其中單數用語「一」、「一個」、「該」、或其近似用語，除非另有說明，皆可指涉多於一個對象。本說明書使用之「或」、「以及」、「和」，除非另有說明，皆指涉「或/和」。此外，用語「包含」、「包括」皆非有所限制之開放式連接詞。前述定義僅說明用語定義之指涉而不應解釋為對發明標的之限制。除非另有說明，本發明所用之材料皆為市售易於取得。
於本說明書，若無特別說明，百分比之符號(%)均指涉重量百分比(W/W)。
本說明書用語「起始劑」係指涉受熱時裂解並形成自由基離子、使液劑內的單體產生聚合反應之一物質，包括但不限於過氧化苯甲醯(benzoyl peroxide， BPO)或雙異丁酯偶氮基晴(diisobutylazonitrile)。
本說明書用語「硬化」或「固化」係指涉由於各成分之間產生化學反應，使一組合物之物理性質，例如黏性或硬度，隨時間經過而改變之反應。
本說明書用語「增塑劑」係指涉不直接參與聚合反應但聚合後會均勻分佈在樹脂的內部，以干擾聚合物分子間的互相作用和鍵結之一物質，較無塑化劑之純聚體為軟，藉此以抵抗因咀嚼所產生之內應力，可能之增塑劑包括但不限於檸檬酸三乙酯(TEC)或乙醯基檸檬酸三丁酯(ATBC)。
本說明書用語「交聯劑」係指涉能在線型分子間產生接合從而使多個線型分子相互鍵合交聯成網絡結構，以及促進或調節聚合物分子鏈間共價鍵或離子鍵形成之物質，包括但不限於雙甲基丙烯酸伸乙酯(EGDMA)。
本說明書用語「催化劑」係指使其在室溫下加速起始劑的分解進而增加單體聚合的速度之一物質，包括但不限於N, N-二甲基對甲苯胺(N,N-dimethyl-p-toluidine(DMPT))、二羥乙基-p-甲苯胺(N,N-dihydroxyethyl-para-toluidine)、或磺酸。
本說明書用語「抑制劑」係指涉維持材料的保存年限及降低聚合反應的提早發生之一物質，例如氫醌(Hydroquinone)。
本說明書用語「有機溶劑」係指涉使液劑成分混和均勻之一物質，例如甲醇、乙醇、或丙醇。
本說明書用語「紫外線(UV)吸收劑」係能夠過濾掉有害的紫外光以延緩產品老化的速度之物質，包括但不限於2-氰基-3, 3-二苯基丙烯酸乙酯(Ethyl 2-cyano-3,3 diphenylacrylate)。
本說明書用語「不透明劑」係用於使臨時假牙的顏色和既有牙齒顏色相似；例如二氧化鈦。
本說明書用語「無機粒子」包括但不限於碳化矽或氧化鋁。
本說明書用語「色素」係指調整為和患者既有牙齒相似的顏色所加入之一物質，例如氧化鐵。
本發明係提供一種臨時假牙材料組合物，具有高硬度、高韌性、高抗彎強度、以及優良之生物相容性。
本發明為克服先前技術之缺點，係以檸檬酸酯類化合物取代鄰苯二甲酸酯類作為臨時假牙材料組合物中的增塑劑。因此製得之臨時假牙具有優異之抗彎強度以及生物相容性，並符合國際規範標準。
本發明提供一種臨時假牙材料之組合物，包括：一粉劑和一液劑； 其中，該粉劑包括：聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)和一起始劑；該液劑包括：甲基丙烯酸甲酯、一催化劑、和一增塑劑； 其中，該增塑劑係一檸檬酸酯類化合物。
於本發明之一特定實施例，該檸檬酸酯類化合物係檸檬酸三乙酯(triethyl Citrate(TEC))或乙醯基檸檬酸三丁酯(acetyl tributyl citrate (ATBC))。
於本發明之臨時假牙材料組合物之特徵在不包括鄰苯二甲酸酯類化合物。
根據本發明之一實施例，該色素為氧化鐵；不透明劑為二氧化鈦；增塑劑為檸檬酸酯類、鄰苯二甲酸酯類；以及無機粒子為碳化矽或氧化鋁粒子。
根據本發明之一較佳實施例，該粉劑包括：60-90%之PMMA、0-2%之BPO、0-1%之色素、0-1%之不透明劑、0-20%之增塑劑、以及摻入無機粒子至100%。
根據本發明之一更佳實施例，該粉劑包括：99%之PMMA和1%之BPO。
根據本發明，該液劑包括：甲基丙烯酸甲酯(MMA)以及作為催化劑之N, N-二甲基對甲苯胺(N,N-dimethyl-p-toluidine(DMPT))。於一特定實施例，該液劑尚可包括：交聯劑，例如雙甲基丙烯酸伸乙酯(ethylene glycol dimethacrylate(EGDMA))；增塑劑，例如DBP、檸檬酸三乙酯(triethyl Citrate(TEC))、乙醯基檸檬酸三丁酯(acetyl tributyl citrate (ATBC))；抑制劑，例如氫醌(Hydroquinone)；有機溶劑，例如甲醇；以及UV吸收劑，例如2-氰基-3, 3-二苯基丙烯酸乙酯(Ethyl 2-cyano-3,3 diphenylacrylate)。
根據本發明，該液劑尚包括：1-5%之催化劑、0-20%之交聯劑、0-20%之增塑劑、0-0.1%之抑制劑、5-10%之有機溶劑、5-10%之UV吸收劑、以及摻入MMA至100%。
根據本發明之一更佳實施例，該液劑包括： 1%之DMPT、5%之甲醇、1%之2-氰基-3, 3-二苯基丙烯酸乙酯、交聯劑、增塑劑、以及摻入MMA至100%。
根據本發明，該液劑尚包括：0-15%之TEC或ATBC為增塑劑。
於本發明之一實施例中，該增塑劑係0-15%之TEC或ATBC；較佳為2%-10%，更佳為2%-5%。
於本發明之一較佳實施例中，該交聯劑係0-20%之EGDMA。
根據本發明，該液劑包括：甲基丙烯酸甲酯(MMA)、一催化劑、和一增塑劑。
於本發明之一較佳實施例，該催化劑係N, N-二甲基對甲苯胺(DMPT)。
於本發明之一較佳實施例，該液劑包括： 1-5%之催化劑、0-20%之交聯劑、0-20%之增塑劑、0-0.1%之抑制劑、5-10%之有機溶劑、5-10%之UV吸收劑、以及摻入甲基丙烯酸甲酯單體(MMA)至100%。
於本發明之一更佳實施例，該液劑包括： 1%之DMPT、5%之甲醇、1%之2-氰基-3, 3-二苯基丙烯酸乙酯、0-10%之交聯劑(例如EGDMA)、0-10%之增塑劑(例如TEC或ATBC)、以及摻入MMA至100%。
於一較佳實施例，該粉劑和該液劑之比例係介於3:1至1:1(重量：體積(W/V))。於一更佳實施例，該粉劑和該液劑之比例係2:1(W/V)。
另 一方面，本發明提供一種製備臨時假牙之方法，包括： 提供一聚甲基丙烯酸甲酯和一起始劑，混合該聚甲基丙烯酸甲酯和該起始劑，形成一粉劑； 提供一甲基丙烯酸甲酯、一催化劑、和一增塑劑，混合該甲基丙烯酸甲酯、該催化劑、和該增塑劑，形成一液劑； 混合該粉劑和該液劑，獲得一混合物；以及 將該混合物放置於室溫，待該混合物硬化後，而得一臨時假牙。
於一較佳實施例，該粉劑和該液劑混合後放置於20℃~25℃並等待形成臨時假牙。
於一較佳實施例，該混合物之硬化時間係混合後100-500秒，較佳為180-250秒。
實施例1 臨時假牙之製備方法
首先製備一粉劑，包括：99%做為聚合物之聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)以及1%作為起始劑之過氧化苯甲醯(benzoyl peroxide(BPO))。
然後製備一液劑，該液劑包括： 1%之DMPT、5%之甲醇、1%之2-氰基-3, 3-二苯基丙烯酸乙酯、交聯劑、增塑劑、以及摻入MMA至100%；其中該交聯劑係0-20%之EGDMA，該增塑劑係0-15%之TEC或ATBC。
該粉劑和該液劑之比例係介於3:1至1:1(重量：體積(W/V))，例如2:1(W/V)。將該粉劑和該液劑混合後攪拌後放置於室溫，約20℃-25℃，並經過以下期間：混合期(混合後第20-45秒)、聚合期(第50-100秒)、團狀期(第90-140秒)、以及硬化期(第180-250秒)，而後形成臨時假牙。
圖1揭示臨時假牙材料組合物最高聚合溫度測試結果。可自圖1得知，若於室溫(22±1℃)製備臨時假牙，增塑劑種類(DBP、TEC、ATBC)對於假牙材料聚合溫度並無顯著影響，最高聚合溫度大約落於60-70℃之間。
圖2臨時假牙材料組合物之固化時間測試。可由圖2得知，若於室溫製備臨時假牙，其固化時間可能因為加入增塑劑而有所差異，特別是檸檬酸酯類增塑劑明顯增加固化時間，其固化時間大多落於200-300秒之間。
實施例2 添加增塑劑之臨時假牙之細胞毒性試驗
首先，取2克(g)之該粉劑和該液劑之混合物，硬化後浸泡於10 ml MEM培養液中24小時，維持在溫度37°C，得到該混合物之萃取液，萃取比例為0.2 g/ml。
另，將纖維母細胞(L929)接種於96孔盤，每個孔盤中細胞密度為1×104 細胞/100μl MEM培養基，培養1日。
而後移除細胞培養基，再加入過濾後含10%胎牛血清(Fetal Bovine Serum， FBS)之材料萃取液及控制組無萃取材料之培養液，培養24-72小時。再將培養液移除，並以磷酸鹽緩衝生理鹽水(PBS)清洗後移除PBS。以不含血清之培養液配置為MTT((3-(4,5-Dimethylthiazol-2-yl)-2,5-Diphenyltetrazolium Bromide))反應試劑，培養液與MTT溶液比例為1mg/ml。於各孔盤加入50μl MTT試劑並放入培養箱，2小時後去除MTT試劑，並加入100μl 抗凍劑(DMSO)，使用迴轉式震盪器搖晃96孔盤30分鐘。待反應完成，以ELISA讀取機測量波長570奈米(nm)之吸光值。控制組則為市售暫時牙冠及牙橋樹脂材料，包括ALIKE™和Tempron™，並比較傳統增塑劑(DBP)製備之假牙之細胞毒性。
結果揭示於圖3。圖3分別揭露纖維母細胞L929和臨時假牙材料組合物萃取液共同培養後分別記錄(A)第24小時和(B)第72小時後之細胞存活率。可以觀察到添加不同增塑劑ATBC之細胞毒性皆小於增塑劑DBP及TEC而有較高之存活率，但TEC造成之細胞毒性相較於DBP並無顯著改善(統計方法：單因子獨立變異數分析(One-way ANOVA))。
故可得知，使用ATBC作為增塑劑對於細胞造成較低之毒性。
實施例3 添加增塑劑之臨時假牙材料之三點彎曲試驗
首先將臨時假牙材料填入不銹鋼模具(長度25釐米(mm)、寬度2 mm、高度2 mm)，待臨時假牙完全固化後，將假牙浸泡於超純水中並放在37℃烘箱內放置24小時，取出後將待測樣品置於萬能試驗機(Shimadzu autograph， AGS-500G)，萬能試驗機之感測器下降速率為每分鐘1 mm，以進行抗彎強度測試，再以公式計算彎曲強度(flexural strength)。計算公式為：
Figure 02_image001
其中，F為承受最大荷重的力(N)；b為試片平均寬度(mm)；h為試片平均厚度(mm)；l為兩個下支點的間距(mm)。
抗彎強度測試結果揭示於圖4，表1另揭示。本實施例使用萬能試驗機進行彎曲強度試驗，分析添加DBP、TEC、及ATBC對臨時假牙樣品抗彎強度之影響。依據圖4可得知，添加ATBC作為增塑劑可增加臨時假牙之抗彎強度，且優於DBP和TEC，添加量則以0-5%為佳，但不宜超過10%。
此外，臨時假牙之韌性則為應力(Y軸)與應變(X軸)作曲線下積分面積，單位是
Figure 02_image003
，亦為MPa。
韌性測試結果揭示於圖5。本實施例使用萬能試驗機進行韌性試驗，分析添加DBP、TEC、及ATBC對臨時假牙樣品抗彎強度之影響。依據圖5可得知，添加ATBC或TEC作為增塑劑可增加臨時假牙之韌性，且優於DBP，且TEC又優於ATBC，添加量則以0-5%為佳，但不宜超過10%。
此外，表1-3分別揭露ATBC(表1)、TEC(表2)、以及DBP(表3)之三點彎曲試驗之量化結果。 表1
最大應力(MPa) 彎曲模量(MPa) 應變(%) 斷裂伸長量(%) 韌性(MPa)
0% 76.44 ± 1.64 1782.30 ± 184.38 7.06 ± 0.67 7.06 ± 0.68 35.69 ± 6.01
2% 85.24 ± 3.22 2463.34 ± 85.04 7.72 ± 0.65 7.94 ± 1.07 59.89 ± 21.21
5% 81.98 ± 6.46 2362.61 ± 70.15 7.82 ± 0.96 8.24 ± 1.43 57.21 ± 22.40
10% 70.29 ± 1.79 2138.92 ± 89.67 6.48 ± 0.28 6.50 ± 0.27 28.07 ± 1.80
15% 55.59 ± 3.59 1897.78 ± 83.57 5.71 ± 0.26 5.70 ± 0.27 17.39 ± 3.19
ALIKE 51.43 ± 5.93 1466.27 ± 336.72 6.02 ± 0.39 6.02 ± 0.41 17.26 ± 2.96
Tempron 56.14 ± 4.09 1818.51 ± 207.46 5.32 ± 0.38 5.32 ± 0.38 17.43 ± 3.59
表2
最大應力(MPa) 彎曲模量(MPa) 應變(%) 斷裂伸長量(%) 韌性(MPa)
0% 76.44 ± 1.64 1782.30 ± 184.38 7.06 ± 0.67 7.06 ± 0.68 35.69 ± 6.01
2% 80.70 ± 1.63 2173.29 ± 140.55 8.94 ± 0.93 10.43 ± 2.58 77.26 ± 31.45
5% 83.40 ± 1.13 2308.16 ± 51.31 9.20 ± 0.20 13.14 ± 3.24 115.80 ± 38.55
10% 69.93 ± 1.52 2029.32 ± 107.89 7.09 ± 0.21 7.10 ± 0.27 30.88 ± 2.44
15% 46.31 ± 5.14 1790.09 ± 38.27 5.36 ± 0.44 5.34 ± 0.50 11.98 ± 3.94
ALIKE 51.43 ± 5.93 1466.27 ± 336.72 6.02 ± 0.39 6.02 ± 0.41 17.26 ± 2.96
Tempron 56.14 ± 4.09 1818.51 ± 207.46 5.32 ± 0.38 5.32 ± 0.38 17.43 ± 3.59
表3
最大應力(MPa) 彎曲模量(MPa) 應變(%) 斷裂伸長量(%) 韌性(MPa)
0% 67.16 ± 4.51 1243.68 ± 218.69 9.00 ± 1.83 8.92 ± 1.65 28.25 ± 10.57
2% 66.56 ± 3.88 1215.08 ± 92.10 10.75 ± 0.50 10.86 ± 0.54 28.74 ± 1.29
5% 62.75 ± 4.21 1199.73 ± 78.84 10.75 ± 1.50 11.43 ± 2.22 31.14 ± 11.73
10% 54.11 ± 1.75 1083.70 ± 50.61 9.75 ± 0.50 9.56 ± 0.26 18.94 ± 1.56
15% 46.25 ± 1.55 997.11 ± 45.38 9.50 ± 1.00 9.68 ± 1.07 17.35 ± 3.65
Alike 51.43 ± 5.93 1466.27 ± 336.72 6.02 ± 0.39 6.02 ± 0.41 17.26 ± 2.96
Tempron 56.14 ± 4.09 1818.51 ± 207.46 5.32 ± 0.38 5.32 ± 0.38 17.43 ± 3.59
實施例4 臨時假牙之硬度試驗
首先，將臨時假牙材料填入不銹鋼模具中(直徑15 mm、厚度1 mm)，待臨時假牙完全固化後，將樣本浸泡於超純水並置於37℃烘箱內。待24小時後取出，並將待測樣品置於微小硬度計(HMV-2 series)，以及使用金剛石壓頭施加於樣品的荷重為4.903 N，持續10秒鐘。最後量測樣品表面對角線壓痕的平均長度，以計算出臨時假牙的表面硬度。計算公式為：
Figure 02_image005
其中，d表示壓痕長度，F則為荷重，g為重力常數。
硬度試驗結果揭示於圖6。此實驗使用微小硬度計以量測臨時假牙表面硬度，比較添加DBP、TEC、或ATBC作為增塑劑對臨時假牙表面硬度的影響。在低比例下的DBP增塑劑，有助於表面硬度的增加，整體p值為0.0001，根據文獻，此為抗塑化效果；而TEC及ATBC增塑劑也表現出對於樣品有顯著的影響，其p值分別是0.0148及0.0055。
於本說明書實施例揭示之內容，本發明所屬領域具有通常知識者可明顯得知前述實施例僅為例示而非限制；具本發明所屬技術領域通常知識者可藉由諸多變換、替換而實施，並不與本發明之技術特徵有所差異。依據說明書實施例，本發明可有多種變換仍無礙於實施。本說明書提供之請求項界定本發明之範圍，該範圍涵蓋前述方法與結構及與其相等之發明。
圖1係本發明之臨時假牙材料組合物最高聚合溫度測試結果。
圖2係本發明之臨時假牙材料組合物之固化時間測試。
圖3係本發明之臨時假牙材料組合物之細胞毒性試驗結果，纖維母細胞L929和臨時假牙材料組合物萃取液共同培養後分別記錄(A)第24小時和(B)第72小時後之細胞存活率。
圖4係本發明之臨時假牙之抗彎強度試驗結果。
圖5係本發明之臨時假牙之韌性試驗結果。
圖6係本發明之臨時假牙之表面硬度試驗結果。

Claims (7)

  1. 一種臨時假牙材料之組合物，包括：一粉劑和一液劑；其中，該粉劑包括：聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)和一起始劑；該液劑包括：甲基丙烯酸甲酯、一催化劑、和一增塑劑；其中，該增塑劑係乙醯基檸檬酸三丁酯(ATBC)。
  2. 如請求項1所述之組合物，其中該起始劑係過氧化苯甲醯(BPO)。
  3. 如請求項1所述之組合物，其中該催化劑係N,N-二甲基對甲苯胺(DMPT)。
  4. 如請求項1所述之組合物，其中該粉劑和該液劑之比例係介於3：1至1：1(W/V)。
  5. 如請求項1所述之組合物，其中該粉劑包括：60-90%之聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)、0-5%之過氧化苯甲醯(BPO)、0-1%之色素、0-1%之不透明劑、0-20%之增塑劑、以及摻入無機粒子至100%。
  6. 如請求項1所述之組合物，其中該液劑包括：1-5%之催化劑、0-20%之交聯劑、0-20%之增塑劑、0-0.1%之抑制劑、5-10%之有機溶劑、5-10%之UV吸收劑、以及摻入甲基丙烯酸甲酯單體(MMA)至100%。
  7. 如請求項6所述之組合物，其中該增塑劑之比例係介於2-10%。
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