TWI733144B - 疤痕膠片用水膠及其製法 - Google Patents

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Abstract

一種疤痕膠片用水膠，是由以下步驟所製得：(a) 提供一具有六個羥基的疏水性多元醇，該疏水性多元醇是由以下子步驟所製得：(a1) 使一分枝的三元醇與一第一二異氰酸酯反應，以得到一三異氰酸酯中間物，及(a2) 使該三異氰酸酯中間物與一疏水性聚醚三元醇反應。(b) 提供一親水性二異氰酸酯，該親水性二異氰酸酯是由一親水性聚醚二元醇與一第二二異氰酸酯反應而得。(c) 使該疏水性多元醇與該親水性二異氰酸酯反應，以得到一每分子含有3~6個異氰酸酯基團的第一預聚物。(d) 透過一交聯劑使該第一預聚物部分地交聯，以得到一第二預聚物。(e) 透過一矽烷化合物使該第二預聚物封端。

Description

疤痕膠片用水膠及其製法
本發明是有關於一種疤痕膠片用(gel sheet for scar management)水膠，特別是指一種包含使一疏水性多元醇與一親水性二異氰酸酯反應而得的疤痕膠片用水膠及其製法。
現有用於消除疤痕的護理貼片，通常是使用矽氧凝膠(silicone gel)敷料貼片或聚氨酯(PU)敷料，其對於傷口具有固定支持的作用，且可防水而具有良好保溼作用。
然而，現有矽氧凝膠敷料貼片的透氣性低(小於400g/m2/day)，容易導致傷口浸潤而減緩傷口癒合，也容易阻礙汗水蒸散及散熱而引起過敏，而現有聚氨酯敷料貼片對於減少疤痕生成的效果也不顯著。
因此，本發明之目的，即在提供一種疤痕膠片用水膠，可以克服上述先前技術的缺點。
於是，本發明疤痕膠片用水膠是由以下步驟所製得：
(a)提供一具有六個羥基的疏水性多元醇(hydrophobic polyol)，該疏水性多元醇是由以下子步驟所製得：(a1)使一分枝的三元醇(branched triol)與一第一二異氰酸酯(first diisocyanate)反應，以得到一三異氰酸酯中間物 (triisocyanate intermediate)，及(a2)使該三異氰酸酯中間物與一疏水性聚醚三元醇(hydrophobic polyether triol)反應。
(b)提供一親水性二異氰酸酯(hydrophilic diisocyanate)，該親水性二異氰酸酯是由一親水性聚醚二元醇(hydrophilic polyether diol)與一第二二異氰酸酯(second diisocyanate)反應而得。
(c)使該疏水性多元醇與該親水性二異氰酸酯反應，以得到一每分子含有3~6個異氰酸酯基團的第一預聚物(first prepolymer)。
(d)透過一交聯劑使該第一預聚物部分地交聯(partially crosslinking)，以得到一第二預聚物(second prepolymer)。
(e)透過一矽烷化合物(silane-containing compound)使該第二預聚物封端(end-capping)，以得到該疤痕膠片用水膠。
因此，本發明之另一目的，即在提供一種疤痕膠片用水膠的製法，包含以下步驟：
(a)提供一具有六個羥基的疏水性多元醇，該疏水性多元醇是由以下子步驟所製得：(a1)使一分枝的三元醇與一第一二異氰酸酯反應，以得到一三異氰酸酯中間物，及(a2)使該三異氰酸酯中間物與一疏水性聚醚三元醇反應。
(b)提供一親水性二異氰酸酯，該親水性二異氰酸酯是由一親水性聚醚二元醇與一第二二異氰酸酯反應而得。
(c)使該疏水性多元醇與該親水性二異氰酸酯反應，以得到一每分子含有3~6個異氰酸酯基團的第一預聚物。
(d)透過一交聯劑使該第一預聚物部分地交聯，以得到一第二預聚物。
(e)透過一矽烷化合物使該第二預聚物封端，以得到該疤痕膠片用水膠。
本發明之功效在於：該疤痕膠片用水膠具有良好的透氣性、適當的保溼性及剝離強度，並可有效阻隔紫外光穿透及抑菌，對於傷口癒合及減少疤痕生成皆有顯著的效果。
以下將就本發明內容進行詳細說明：
本發明疤痕膠片用水膠是由以下步驟所製得：
(a)提供一具有六個羥基的疏水性多元醇，該疏水性多元醇是由以下子步驟所製得：(a1)使一分枝的三元醇與一第一二異氰酸酯反應，以得到一三異氰酸酯中間物，及(a2)使該三異氰酸酯中間物與一疏水性聚醚三元醇反應。
(b)提供一親水性二異氰酸酯，該親水性二異氰酸酯是由一親水性聚醚二元醇與一第二二異氰酸酯反應而得。
(c)使該疏水性多元醇與該親水性二異氰酸酯反應，以得到一每分子含有3~6個異氰酸酯基團的第一預聚物。
(d)透過一交聯劑使該第一預聚物部分地交聯，以得到一第二預聚物。
(e)透過一矽烷化合物使該第二預聚物封端，以得到該疤痕膠片用水膠。
較佳地，該分枝的三元醇是選自於1,1,1-三羥甲基丙烷(trimethylolpropane,TMP)、三乙醇胺(triethanolamine)、甘油(glycerol)、1,2,6-己三醇(1,2,6-hexanetriol)、1,2,4-丁三醇(1,2,4-butanetriol)、聚氧乙基甘油醚(glycerol ethoxylate)或其組合。
較佳地，該第一二異氰酸酯及該第二二異氰酸酯是獨立地選自於六亞甲基二異氰酸酯(hexamethylene diisocyanate,HDI)、亞甲基二環己基二異氰酸酯(methylene dicyclohexyl diisocyanate,H12MDI)、異佛酮二異氰酸酯(isophorone diisocyanate,IPDI)或其組合。
較佳地，該疏水性聚醚三元醇是選自於聚丙二醇三元醇[poly(propylene glycol)triol]、聚四亞甲基醚二醇三元醇[poly(tetramethylene ether)glycol triol]或其組合。
較佳地，該親水性聚醚二元醇是聚乙二醇(polyethylene glycol)。
較佳地，該交聯劑是一聚醚二胺(polyether diamine)交聯劑。更佳地，該聚醚二胺交聯劑是選自於聚乙二醇二胺(polyethylene glycol diamine)、聚丙二醇二胺(polypropylene glycol diamine)或其組合。
較佳地，該交聯劑與該第一預聚物的莫耳比例範圍為大於0：2~0.4：2。更佳地，該第二預聚物的重量平均分子量小於200,000g/mol。又更佳地，該第二預聚物的重量平均分子量範圍 為30,000~60,000g/mol。若該交聯劑與該第一預聚物的莫耳比例範圍大於0.4：2，將使所得到的第二預聚物的重量平均分子量過高，進而使所得到的疤痕膠片用水膠的黏性降低。
較佳地，該矽烷化合物是一胺基矽烷(aminosilane)類化合物。更佳地，該胺基矽烷類化合物是選自於(胺基烷基)烷氧基矽烷(aminoalkyl alkoxysilane)、(胺基烷基)三烷基矽烷(aminoalkyl trialkylsilane)或其組合。又更佳地，該胺基矽烷類化合物是選自於(3-胺基丙基)三乙氧基矽烷[(3-aminopropyl)triethoxysilane,APTES]、(3-胺基丙基)三甲氧基矽烷[(3-aminopropyl)trimethoxysilane,APTMS]、(3-胺基丙基)二乙氧基甲基矽烷[(3-aminopropyl)diethoxymethylsilane,APDEMS]或其組合。
在本發明中，在微觀尺度(microscopic scale)或介觀尺度(mesoscopic scale)上，由該疏水性多元醇所形成的疏水性區域(位在該第一預聚物內部)與由該親水性二異氰酸酯所形成的親水性區域(位在該第一預聚物外部)是呈相分離狀態，使得該疤痕膠片用水膠是呈微相分離(microphase separation)狀態，有利於形成可供水氣穿透的微小縫隙。
本發明將就以下實施例來作進一步說明，但應瞭解的是，該實施例僅為例示說明之用，而不應被解釋為本發明實施之限制。
[疤痕膠片用水膠的製備]
<實施例>
本發明疤痕膠片用水膠的實施例，是由以下步驟所製得：
步驟(a1)：在密閉的氮氣環境中，將1,1,1-三羥甲基丙烷(TMP)與六亞甲基二異氰酸酯(HDI)以莫耳比1：3的比例混合，並添加0.05wt%三乙烯二胺(triethylenediamine,TEDA)(以TMP及HDI之總重為100wt%)作為催化劑，在80℃中攪拌反應90min，利用FT-IR監測波數在2270cm-1處之NCO特徵峰的消長，以得到三異氰酸酯中間物。
步驟(a2)：在密閉的氮氣環境中，將該三異氰酸酯中間物與聚丙二醇三元醇(PPG 4000 triol)以莫耳比1：3的比例混合，並添加0.05wt% TEDA(以該三異氰酸酯及PPG triol之總重為100wt%)作為催化劑，在80℃中攪拌反應90min，利用FT-IR監測波數在2270cm-1處之NCO特徵峰的消長，以得到具有六個羥基的疏水性多元醇。
步驟(b)：在密閉的氮氣環境中，將聚乙二醇(PEG 1000 diol)與HDI以莫耳比1：2的比例混合，並添加0.05wt% TEDA(以PEG diol及HDI之總重為100wt%)作為催化劑，在80℃中攪拌反應90min，利用FT-IR監測波數在2270cm-1處之NCO特徵峰的消長，以得到一親水性二異氰酸酯。
步驟(c)：在密閉的氮氣環境中，將該疏水性多元醇與該親水性二異氰酸酯以莫耳比1：6的比例混合，在80℃中攪拌反應90min，利用FT-IR監測波數在2270cm-1處之NCO特徵峰的消長，以得到一每分子含有六個異氰酸酯基團的第一預聚物。該第一預聚物的內部具疏水性而外部具親水性。
步驟(d)：在密閉的氮氣環境中，在該第一預聚物中以莫耳比2：0.2的比例加入聚乙二醇二胺(PEG diamine 5000)作為交聯劑，在80℃中攪拌反應90min，利用FT-IR監測波數在2270cm-1處之NCO特徵峰的消長，以交聯得到一含有多個異氰酸酯基團的第二預聚物。在本實施例中，該第二預聚物的重量平均分子量為52000g/mol。
步驟(e)：在密閉的氮氣環境中，在該第二預聚物中以莫耳比1：0.8的比例加入(3-胺基丙基)三乙氧基矽烷(APTES)，在80℃中攪拌反應90min，使該第二預聚物封端，利用FT-IR監測波數在2270cm-1處之NCO特徵峰的消長，以得到本實施例的疤痕膠片用水膠。
以塗佈機將上述實施例的疤痕膠片用水膠塗佈成厚度為0.6mm的疤痕膠片用水膠貼片，以進行下列的水氣穿透率測試、剝離強度測試及紫外光穿透率測試。
[水氣穿透率(water vapor transmission rate,WVTR)測試]
依照DIN EN 13726-2(2002)測試本發明實施例的疤痕膠片用水膠貼片的水氣穿透率，測試結果為800g/m2/day，顯示其具備良好的透氣性及適當的保溼性，且可避免傷口浸潤。
[剝離強度(peeling strength)測試]
依照ASTM D3330-2017測試本發明實施例的疤痕膠片用水膠貼片的剝離強度，測試結果為450g/25mm，顯示其足以黏附於傷口處的皮膚，且在剝離時不會過度沾黏皮膚而不至於造成明顯的疼痛感。
[紫外光穿透率測試]
測試本發明實施例的疤痕膠片用水膠貼片的紫外光(380nm)穿透率，測試結果為8%，顯示其可有效阻隔紫外光穿透，具有減少皮膚色素沉著的潛力。
[抑菌測試]
將10片(n=10)0.6g上述實施例的疤痕膠片用水膠及紗布以γ射線(劑量為15~20kGy)滅菌後，分別加入含有0.5McFarland標準之大腸桿菌(E.coli,ATCC 35218)菌液、綠膿桿菌(P.aeruginosa,ATCC 27853)菌液、金黃色葡萄球菌(S.aureus,ATCC 25923)菌液的10mL Tris緩衝鹽水(TBS，20mM Tris、150mM NaCl、0.05% Tween-20，pH值為7.4)中，在37℃及轉速220rpm的環境中培養2h。以濁度計分別測量培養前及培養後的緩衝液，並換算成每毫升菌數，平均結果分別如下表1所示。
Figure 108125783-A0305-02-0009-1
由表1可以看出，本發明實施例的疤痕膠片用水膠與大腸桿菌、綠膿桿菌、金黃色葡萄球菌分別培養後的每毫升菌數皆較培養前明顯減少，而紗布與大腸桿菌、綠膿桿菌、金黃色葡萄球菌分別培養後的每毫升菌數並無明顯減少，顯示本發明實施例的疤痕膠片用水膠能夠有效抑制大腸桿菌、綠膿桿菌、金黃色葡萄球菌的生長。
[傷口癒合測試]
A.實驗動物：
下面實驗中所使用的S.D.大鼠是雌性Sprague-Dawley(S.D.)大鼠(5~12週大，體重>120g，未懷孕過)。所有的實驗動物被飼養於一個室溫維持在22±3℃以及相對濕度維持在30~70%的獨立空調的動物房內，水分與飼料被充分地供給且自由取用。在實驗之前，動物需經過檢疫、馴化及染劑標示，並經合格人員挑選出健康的個體，且被隨機分成實驗組、對照組1及對照組2。
B.敷料貼片的滅菌(sterilization)：
將在上面實施例中所得到的疤痕膠片用水膠貼片(3cm×3cm，厚度為0.5mm)、Smith & Nephew公司市售的矽氧凝膠(silicone gel)敷料貼片CICA-CARE(3cm×3cm)及泰陞公司市售的聚氨酯(PU)敷料貼片S2-001(3cm×3cm)以γ射線(劑量為35kGy)予以滅菌，繼而將之拿來進行下面的實驗。
C.皮膚傷口(skin wound)的形成：
將S.D.大鼠的背側部分(dorsal part)進行剃毛(shaving)，然後以75%酒精予以消毒(disinfected)。之後，以異氟醚(isoflurane)進行麻醉後，使用無菌手術剪及刀片於S.D.大鼠的背部切出一個具有約為2cm×2cm的面積大小的皮膚傷口。
D.敷料貼片的施用：
對於實驗組、對照組1及對照組2的S.D.大鼠(n=12)的皮膚傷口分別施用以依據上面第B項所製得之經滅菌的疤痕膠片用水膠貼片、市售矽氧凝膠敷料貼片及市售聚氨酯敷料貼片，並 以透氣彈性繃帶固定敷料貼片。實驗被進行總共歷時21天，在施用敷料之後的第7、4及21天之時，分別對於各組別的其中3隻S.D.大鼠的皮膚傷口進行拍照，並對於各組別的其他S.D.大鼠的皮膚傷口更換新的敷料貼片，以ImageJ軟體計算傷口面積，平均結果分別如下表2所示。
Figure 108125783-A0305-02-0011-2
由表2可以看出，在施用敷料貼片後第21天，施用本發明實施例的疤痕膠片用水膠貼片的S.D.大鼠的皮膚傷口的面積有明顯縮小，而施用市售矽氧凝膠敷料貼片的S.D.大鼠及施用市售聚氨酯敷料貼片的S.D.大鼠的皮膚傷口的面積縮小速度則明顯較緩慢，顯示本發明實施例的疤痕膠片用水膠貼片對於傷口癒合具有較市售矽氧凝膠敷料貼片及市售聚氨酯敷料貼片更為顯著的幫助。
[疤痕評量測試]
依據上面[傷口癒合測試]第D項，在S.D.大鼠的皮膚傷口癒合後(在施用敷料貼片之後的第24天之時)，依照溫哥華疤痕評量尺(Vancouver scar scale,VSS)分別對於各組別剩下的3隻S.D.大鼠的皮膚傷口疤痕的色素沉著(pigmentation)、柔韌性 (pliability)、高度(height)、血管增生(vascularity)進行評量，平均結果分別如下表3所示。
Figure 108125783-A0305-02-0012-3
由表3可以看出，在S.D.大鼠的皮膚傷口癒合後，施用本發明實施例的疤痕膠片用水膠的S.D.大鼠的皮膚傷口疤痕的色素沉著、柔韌性、高度、血管增生的得分皆較施用市售矽氧凝膠敷料貼片者及市售聚氨酯敷料貼片者為低，顯示本發明實施例的疤痕膠片用水膠貼片的減少疤痕生成的效果皆較市售矽氧凝膠敷料貼片及市售聚氨酯敷料貼片更佳。
綜上所述，本發明疤痕膠片用水膠是使該疏水性多元醇與該親水性二異氰酸酯反應並經部分交聯及封端而得，具有良好的透氣性、適當的保溼性及剝離強度，並可有效阻隔紫外光穿透及抑菌，對於傷口癒合及減少疤痕生成皆有顯著的效果，故確實能達成本發明之目的。
惟以上所述者，僅為本發明之實施例而已，當不能以此限定本發明實施之範圍，凡是依本發明申請專利範圍及專利說明書內容所作之簡單的等效變化與修飾，皆仍屬本發明專利涵蓋之範圍內。

Claims (9)

  1. 一種疤痕膠片用水膠，是由以下步驟所製得：(a)提供一具有六個羥基的疏水性多元醇，該疏水性多元醇是由以下子步驟所製得：(a1)使1,1,1-三羥甲基丙烷與一第一二異氰酸酯反應，以得到一三異氰酸酯中間物，及(a2)使該三異氰酸酯中間物與一疏水性聚醚三元醇反應；(b)提供一親水性二異氰酸酯，該親水性二異氰酸酯是由聚乙二醇與一第二二異氰酸酯反應而得，該第一二異氰酸酯及該第二二異氰酸酯是獨立地選自於六亞甲基二異氰酸酯、亞甲基二環己基二異氰酸酯、異佛酮二異氰酸酯或其組合；(c)使該疏水性多元醇與該親水性二異氰酸酯反應，以得到一每分子含有3~6個異氰酸酯基團的第一預聚物；(d)透過一交聯劑使該第一預聚物部分地交聯，以得到一第二預聚物；及(e)透過一矽烷化合物使該第二預聚物封端，以得到該疤痕膠片用水膠。
  2. 如請求項1所述的疤痕膠片用水膠，其中，該疏水性聚醚三元醇是選自於聚丙二醇三元醇、聚四亞甲基醚二醇三元醇或其組合。
  3. 如請求項1所述的疤痕膠片用水膠，其中，該交聯劑是一聚醚二胺交聯劑。
  4. 如請求項3所述的疤痕膠片用水膠，其中，該聚醚二胺交聯劑是選自於聚乙二醇二胺、聚丙二醇二胺或其組合。
  5. 如請求項1所述的疤痕膠片用水膠，其中，該交聯劑與該第一預聚物的莫耳比例範圍為大於0：2~0.4：2。
  6. 如請求項5所述的疤痕膠片用水膠，其中，該第二預聚物的重量平均分子量小於200,000g/mol。
  7. 如請求項6所述的疤痕膠片用水膠，其中，該第二預聚物的重量平均分子量範圍為30,000~60,000g/mol。
  8. 如請求項1所述的疤痕膠片用水膠，其中，該矽烷化合物是一胺基矽烷類化合物。
  9. 一種疤痕膠片用水膠的製法，包含以下步驟：(a)提供一具有六個羥基的疏水性多元醇，該疏水性多元醇是由以下子步驟所製得：(a1)使1,1,1-三羥甲基丙烷與一第一二異氰酸酯反應，以得到一三異氰酸酯中間物，及(a2)使該三異氰酸酯中間物與一疏水性聚醚三元醇反應；(b)提供一親水性二異氰酸酯，該親水性二異氰酸酯是由聚乙二醇與一第二二異氰酸酯反應而得，該第一二異氰酸酯及該第二二異氰酸酯是獨立地選自於六亞甲基二異氰酸酯、亞甲基二環己基二異氰酸酯、異佛酮二異氰酸酯或其組合；(c)使該疏水性多元醇與該親水性二異氰酸酯反應，以得到一每分子含有3~6個異氰酸酯基團的第一預聚物； (d)透過一交聯劑使該第一預聚物部分地交聯，以得到一第二預聚物；及(e)透過一矽烷化合物使該第二預聚物封端，以得到該疤痕膠片用水膠。
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