TWI723510B - 穩定的含烯基或炔基的有機矽前驅物組合物 - Google Patents
穩定的含烯基或炔基的有機矽前驅物組合物 Download PDFInfo
- Publication number
- TWI723510B TWI723510B TW108130210A TW108130210A TWI723510B TW I723510 B TWI723510 B TW I723510B TW 108130210 A TW108130210 A TW 108130210A TW 108130210 A TW108130210 A TW 108130210A TW I723510 B TWI723510 B TW I723510B
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- container
- alkynyl
- alkenyl
- bis
- containing organosilicon
- Prior art date
Links
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 title claims abstract description 57
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 title claims abstract description 56
- 239000002243 precursor Substances 0.000 title claims abstract description 43
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 31
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 33
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 22
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 claims abstract description 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 7
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 5
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 claims abstract description 5
- UFHILTCGAOPTOV-UHFFFAOYSA-N tetrakis(ethenyl)silane Chemical compound C=C[Si](C=C)(C=C)C=C UFHILTCGAOPTOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 40
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims description 27
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 23
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 claims description 8
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 8
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- -1 Butyl-4-hydroxyphenyl Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 4
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 4
- WCBPJVKVIMMEQC-UHFFFAOYSA-N 1,1-diphenyl-2-(2,4,6-trinitrophenyl)hydrazine Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC([N+]([O-])=O)=C1NN(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WCBPJVKVIMMEQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XVMGVHYYHYWCJK-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-[3-[2-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propyl]hydrazinyl]propyl]phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCCNNCCCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 XVMGVHYYHYWCJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HXIQYSLFEXIOAV-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)sulfanyl-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1SC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C HXIQYSLFEXIOAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IMOYOUMVYICGCA-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C IMOYOUMVYICGCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PZRWFKGUFWPFID-UHFFFAOYSA-N 3,9-dioctadecoxy-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound C1OP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OCC21COP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OC2 PZRWFKGUFWPFID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WPMYUUITDBHVQZ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O WPMYUUITDBHVQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FCDMUZZVRLCTLQ-UHFFFAOYSA-N 4-[1,1-bis(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butyl]-2-tert-butyl-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(C=1C(=CC(O)=C(C=1)C(C)(C)C)C)(CCC)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C FCDMUZZVRLCTLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JTTMYKSFKOOQLP-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxydiphenylamine Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 JTTMYKSFKOOQLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylcatechol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(O)=C1 XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UTGQNNCQYDRXCH-UHFFFAOYSA-N N,N'-diphenyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound C=1C=C(NC=2C=CC=CC=2)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 UTGQNNCQYDRXCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- QYTDEUPAUMOIOP-UHFFFAOYSA-N TEMPO Chemical group CC1(C)CCCC(C)(C)N1[O] QYTDEUPAUMOIOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N Tert-Butylhydroquinone Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=CC=C1O BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N butylated hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 claims description 3
- GTIBACHAUHDNPH-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis(benzylideneamino)oxamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=NNC(=O)C(=O)NN=CC1=CC=CC=C1 GTIBACHAUHDNPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000019281 tert-butylhydroquinone Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 claims description 3
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 claims description 3
- 235000019149 tocopherols Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims description 3
- UIYCHXAGWOYNNA-UHFFFAOYSA-N vinyl sulfide Chemical group C=CSC=C UIYCHXAGWOYNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000010497 wheat germ oil Substances 0.000 claims description 3
- QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N γ-tocopherol Chemical class OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ROHFBIREHKPELA-UHFFFAOYSA-N 2-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]prop-2-enoic acid;methane Chemical compound C.CC(C)(C)C1=CC(CC(=C)C(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O.CC(C)(C)C1=CC(CC(=C)C(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O.CC(C)(C)C1=CC(CC(=C)C(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O.CC(C)(C)C1=CC(CC(=C)C(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O ROHFBIREHKPELA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical class C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 claims 2
- MXALMAQOPWXPPY-UHFFFAOYSA-N 2-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]prop-2-enoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CC(=C)C(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O MXALMAQOPWXPPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UDEWPOVQBGFNGE-UHFFFAOYSA-N benzoic acid n-propyl ester Natural products CCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 UDEWPOVQBGFNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 20
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 20
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 16
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 14
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 14
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 12
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 7
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 6
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 6
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 5
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 5
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 5
- 238000004255 ion exchange chromatography Methods 0.000 description 5
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 4
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 4
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 4
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 4
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000000231 atomic layer deposition Methods 0.000 description 3
- 238000005137 deposition process Methods 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 3
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 3
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004322 Butylated hydroxytoluene Substances 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 2
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 238000000623 plasma-assisted chemical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004224 UV/Vis absorption spectrophotometry Methods 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229940095259 butylated hydroxytoluene Drugs 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- NNKJLYMBVRDUEI-UHFFFAOYSA-N chloro-tris(ethenyl)silane Chemical compound C=C[Si](Cl)(C=C)C=C NNKJLYMBVRDUEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004803 chlorobenzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003989 dielectric material Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N methyl-cyclopentane Natural products CC1CCCC1 GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005244 neohexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003377 silicon compounds Chemical group 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/20—Purification, separation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/0825—Preparations of compounds not comprising Si-Si or Si-cyano linkages
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
- B01D3/009—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping in combination with chemical reactions
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B65—CONVEYING; PACKING; STORING; HANDLING THIN OR FILAMENTARY MATERIAL
- B65D—CONTAINERS FOR STORAGE OR TRANSPORT OF ARTICLES OR MATERIALS, e.g. BAGS, BARRELS, BOTTLES, BOXES, CANS, CARTONS, CRATES, DRUMS, JARS, TANKS, HOPPERS, FORWARDING CONTAINERS; ACCESSORIES, CLOSURES, OR FITTINGS THEREFOR; PACKAGING ELEMENTS; PACKAGES
- B65D25/00—Details of other kinds or types of rigid or semi-rigid containers
- B65D25/14—Linings or internal coatings
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B65—CONVEYING; PACKING; STORING; HANDLING THIN OR FILAMENTARY MATERIAL
- B65D—CONTAINERS FOR STORAGE OR TRANSPORT OF ARTICLES OR MATERIALS, e.g. BAGS, BARRELS, BOTTLES, BOXES, CANS, CARTONS, CRATES, DRUMS, JARS, TANKS, HOPPERS, FORWARDING CONTAINERS; ACCESSORIES, CLOSURES, OR FITTINGS THEREFOR; PACKAGING ELEMENTS; PACKAGES
- B65D65/00—Wrappers or flexible covers; Packaging materials of special type or form
- B65D65/02—Wrappers or flexible covers
- B65D65/16—Wrappers or flexible covers with provision for excluding or admitting light
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/0805—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising only Si, C or H atoms
- C07F7/0807—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising only Si, C or H atoms comprising Si as a ring atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/0805—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising only Si, C or H atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0896—Compounds with a Si-H linkage
Abstract
一種用以製造含烯基或炔基的有機矽前驅物組合物之方法，該方法其步驟包括：蒸餾一包含具有式RnSiR14-n之含烯基或炔基的有機矽化合物之組合物至少一次，其中R經選擇係線性或分枝的C2至C6烯基、線性或分枝的C2至C6炔基；R1係選自於氫、線性或分枝的C1至C10烷基及C3至C10環烷基；及n係選自於1至4的數字，其中在蒸餾後產生一經蒸餾的含烯基或炔基的有機矽前驅物組合物；及將該經蒸餾的含烯基或炔基的有機矽前驅物組合物包裝在一容器中，其中該容器准許不超過10%具有波長在290奈米至450奈米間之紫外光及可見光透射進該容器中。
Description
相關申請案之相互參照
本申請案主張2018年8月23日提出的美國臨時專利申請62/722,090之優先權，其整體內容於此以參考之方式併入本文用於全部可允許的目的。
發明領域
本發明係關於藉由化學氣相沉積(CVD)方法來製備一提供作為電子裝置中的絕緣層之低介電常數材料領域。特別是，本發明係有關一種含烯基或炔基的有機矽前驅物組合物，其係使用作為前驅物且將變成介電材料，其消除與在液體狀態下由自聚合所造成的雜質析出相關之製程問題。
已經認定諸如例如四乙烯基矽烷(TVS)之含烯基或炔基的有機矽前驅物化合物係作為沉積碳化矽(SiC)、氧碳化矽(SiOC)及碳氮化矽(SiCN)膜的引領候選物。在習知的沉積製程期間，使用直接液體注入(DLI)技術重覆地將已精確控制量的前驅物化合物輸送至該製程工具沉積艙。該沉積製程可包括使用化學氣相沉積法(CVD)、原子層沉積法(ALD)、電漿輔助化學氣相沉積法(PECVD)、流動式化學氣相沉積法(FCVD)、電漿輔助原子層沉積法(PEALD)或其它方法來沉積這些膜。
在沉積期間，需要使用液體質流控制器(LMFC)與加熱蒸發注入器系統之組合，將含烯基或炔基的有機矽前驅物化合物及類含烯基或炔基的有機矽前驅物化合物前驅物之恆流輸送至該製程工具，其中該注入器系統將讓該前驅物揮發，且從該注入器通過經加熱的輸送線將其吹送至製程艙。於此製程期間，非揮發性殘餘物或組分不累積在該LMFC、注入器或化學物質輸送線中係關鍵。該有機矽前驅物化合物的不飽和部分有聚合傾向，且該有機矽前驅物化合物將於周溫或經常在正常加工、純化或施加特別化學物質期間所遭遇到的適當溫度下逐漸降解或聚合及析出。此殘餘物/析出之積聚會導致進入該製程艙中的蒸氣流中斷，此將強烈地衝擊膜生長的重複性，使得該製程不適於大量製造(HVM)。
此殘餘物的實施例可包括由於在該含烯基或炔基的有機矽前驅物化合物中之雜質被留在該注入器中的殘餘物，如相對於該含烯基或炔基的有機矽前驅物化合物具有較低揮發性之含氯雜質；及產生自該含烯基或炔基的有機矽前驅物化合物，由於光吸收或其它自由基產生雜質存在之自初始聚合的較高分子量雜質。在此例子中，咸信該較高分子量雜質將保持可溶於含烯基或炔基的有機矽前驅物化合物中，直到它們通過該注入器時，然後其將開始變濃或凝結及掉出到該氣體輸送線上，它們將於此累積，最終將妨礙該氣體流進入該製程艙中。
為了防止此中斷現象發生，需要具有該含烯基或炔基的有機矽前驅物化合物之適合組合物，其包括低及較高分子量雜質二者之雜質濃度係落在所提供的範圍內。因此，對製造出儘可能純且一旦經包裝能隨著時間保持其純度之含烯基或炔基的有機矽前驅物化合物有需求。
本發明提供一種用以製造含烯基或炔基的有機矽前驅物組合物之方法，該方法其步驟包括：蒸餾一包含具有式Rn
SiR1 4-n
之含烯基或炔基的有機矽化合物之組合物至少一次，其中R係選自於線性或分枝的C2
至C6
烯基、線性或分枝的C2
至C6
炔基；R1
係選自於氫、線性或分枝的C1
至C10
烷基、C3
至C10
環烷基及C3
至C10
芳基；及n係選自於1至4的數字，及其中在蒸餾後產生一經蒸餾的含烯基或炔基的有機矽前驅物組合物；及將該經蒸餾的含烯基或炔基的有機矽前驅物組合物包裝在一容器中，其中該容器准許不超過10%具有波長在290奈米至450奈米間之紫外光及可見光透射進該容器中。
在另一個態樣中，本發明提供一種用以儲存含烯基或炔基的有機矽化合物之系統，該系統包含：一容器，其中該容器准許不超過10%具有波長在290奈米至450奈米間之紫外光及可見光透射進該容器中；及在該容器內包括一經蒸餾的具有式Rn
SiR1 4-n
之含烯基或炔基的有機矽化合物，其中R經選擇係線性或分枝的C2
至C6
烯基、線性或分枝的C2
至C6
炔基；R1
係選自於氫、線性或分枝的C1
至C10
烷基、C3
至C10
環烷基及C3
至C10
芳基；及n係選自於1至4的數字。
本發明的多個具體實例可單獨或彼此組合著使用。
較佳實施例之詳細說明
本發明描述出一種用以製造含烯基或炔基的有機矽前驅物組合物之方法，該方法其步驟包括：蒸餾一包括具有式Rn
SiR1 4-n
之含烯基或炔基的有機矽化合物之組合物至少一次，其中R經選擇係線性或分枝的C2
至C6
烯基、線性或分枝的C2
至C6
炔基；R1
係選自於氫、線性或分枝的C1
至C10
烷基、C3
至C10
環烷基及C3
至C10
芳基；及n係選自於1至4的數字，其中在蒸餾後產生一經蒸餾的含烯基或炔基的有機矽前驅物組合物；及將該經蒸餾的含烯基或炔基的有機矽前驅物組合物包裝在一容器中，其中該容器准許不超過10%具有波長在290奈米至450奈米間之紫外光及可見光透射進該容器中。
該多個具體實例之前驅物包括烯基(乙烯基)及/或炔基。在一或多個具體實例中，於其意欲的用途中，該前驅物係在該沉積艙中曝露至反應性自由基而開始一自由基引發的聚合。
在一個具體實例中，本發明的方法進一步包括在該包裝步驟前，將一穩定劑化合物加入至該經蒸餾的含烯基或炔基的有機矽前驅物組合物。
就一包括含烯基或炔基的有機矽化合物粗產物之組合物(即，在根據本發明藉由蒸餾純化前)，諸如例如，具有殘餘的氯化物或其它鹵化物雜質之組合物來說，多數含氯化物組分可透過蒸餾從該含烯基或炔基的有機矽化合物粗產物移除。
該具有式Rn
SiR1 4-n
之含烯基或炔基的有機矽化合物之範例性化合物包括但不限於下列：
在某些具體實例中，該含烯基或炔基的有機矽化合物包含四乙烯基矽烷(TVS)。
在上述式中及遍及本說明，用語「線性或分枝的烷基」指示為具有1至10、3至10或1至6個碳原子的線性官能基。在上述式中及遍及本說明，用語「分枝的烷基」指示為具有3至10或3至6個碳原子之分枝的官能基。範例性線性或分枝的烷基包括但不限於甲基(Me)、乙基(Et)、異丙基(Pri
)、異丁基(Bui
)、二級丁基(Bus
)、三級丁基(But
)、異戊基、三級戊基(am)、異己基及新己基。在某些具體實例中，該烷基可具有一或多個官能基接附於此，諸如但不限於烷氧基、二烷基胺基或其組合。在其它具體實例中，該烷基不具有一或多個官能基接附於此。該烷基可係飽和，或任擇地，不飽和。
在上述式中及遍及本說明，用語「環烷基」指示為具有3至10或5至10個原子的環狀基團。範例性環烷基包括但不限於環丁基、環戊基、環己基及環辛基。在某些具體實例中，該環烷基可具有一或多個C1
至C10
線性、分枝的取代基、或包括氧或氮原子的取代基。在此或其它具體實例中，該環烷基可具有一或多個線性或分枝的烷基或烷氧基作為取代基，諸如例如，甲基環己基或甲氧基環己基。
在上述式中及遍及本說明，用語「芳基」指示為具有3至10個碳原子、5至10個碳原子或6至10個碳原子的芳香族環狀官能基。範例性芳基包括但不限於苯基、苄基、氯苄基、甲苯基及鄰-茬基。
在上述式中及遍及本說明，用語「烯基」指示為一具有一或多個碳-碳雙鍵且具有2至12、2至10或2至6個碳原子的基團。範例性烯基包括但不限於乙烯基或烯丙基。
用語「炔基」指示為一具有一或多個碳-碳三鍵且具有2至12或2至6個碳原子的基團。
在上述式中及遍及本說明，如於本文中所使用，用語「不飽和」意謂著該官能基、取代基、環或橋具有一或多個碳雙或三鍵。不飽和環的實施例可係但不限於芳香環，諸如苯基環。用語「飽和」意謂著該官能基、取代基、環或橋不具有一或多個雙或三鍵。
在某些具體實例中，於該式中的烷基、烯基、炔基、芳基及/或環烷基之一或多個可「經取代」或具有一或多個經取代的原子或原子團置換例如氫原子。範例性取代基包括但不限於氧、硫、鹵素原子(例如，F、Cl、I或Br)、氮、烷基及磷。在其它具體實例中，於該式中的烷基、烯基、炔基、芳香族及/或芳基之一或多個可未經取代。
根據本發明之有機矽化合物較佳為實質上無鹵化物。如於本文中所使用，用語「實質上無」當其係關於鹵化物離子(或鹵化物)時，諸如例如，氯化物(即，含氯化物物種，諸如HCl；或具有至少一個Si-Cl鍵的有機矽化合物)及氟化物、溴化物及碘化物，其意謂著藉由離子層析法(IC)測量少於100 ppm(以重量計)，較佳為藉由IC測量少於50 ppm，及更佳為藉由IC測量少於10 ppm，及最佳為藉由IC測量0 ppm。在最後產物中有明顯程度的氯化物可造成於水分或水存在下在儲存或使用期間自該不銹鋼容器中溶濾出金屬而進入該有機矽前驅物中，及該溶濾出的金屬離子可催化該有機矽前驅物聚合而形成高分子量雜質。該有機矽化合物的逐漸降解可直接衝擊該膜沉積製程，使得半導體製造商難以滿足膜規格。此外，閑置壽命或穩定性係受該有機矽化合物的較高降解速率而有負面衝擊，因此使得保證1-2年閑置壽命有困難。該有機矽化合物較佳為實質上無金屬離子，諸如Li+
、Na+
、K+
、Mg2+
、Ca2+
、Al3+
、Fe2+
、Fe3+
、Ni2+
、Cr3+
。如於本文中所使用，用語「實質上無」當其係關於Li、Na、K、Mg、Ca、Al、Fe、Ni、Cr時，其意謂著少於5 ppm(以重量計)，較佳為少於3 ppm，及更佳為少於1 ppm及最佳為0.1 ppm，如藉由ICP-MS測量。該有機矽化合物較佳為亦實質上無水或有機矽烷雜質，諸如來自起始材料的其它含烯基或炔基的有機矽化合物或來自合成的副產物；如於本文中所使用，用語「實質上無」當其係關於水時，其係少於100 ppm(以重量計)，如藉由Karl Fisher分析，較佳為少於50 ppm及更佳為少於10 ppm；全部有機矽烷雜質諸如三乙烯基氯矽烷之總和如藉由氣相層析法(GC)分析係少於1.0重量%，較佳為少於0.5重量%及較佳為少於0.1重量%。
在某些具體實例中，加入至該經蒸餾的含烯基或炔基的有機矽前驅物組合物者係一穩定劑化合物。範例性穩定劑化合物包括2,6-雙三級丁基-4-甲基酚(或BHT，丁基羥基甲苯)、2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基(TEMPO)、2-三級丁基-4-羥基茴香醚、3-三級丁基-4-羥基茴香醚、3,4,5-三羥基-苯甲酸丙基酯、2-(1,1-二甲基乙基)-1,4-苯二醇、二苯基苦味基肼(diphenylpicrylhydrazyl)、4-三級丁基兒茶酚、N-甲基苯胺、對-甲氧基二苯基胺、二苯胺、N,N’-二苯基-對-苯二胺、對-羥基二苯基胺、酚、十八烷基-3-(3,5-雙三級丁基-4-羥基苯基)丙酸酯、四(亞甲基(3,5-雙三級丁基)-4-羥基-氫桂皮酸酯)甲烷、啡噻口井類、alkylamidonoisoureas、硫二伸乙基雙(3,5-雙三級丁基-4-羥基-氫桂皮酸酯)、1,2-雙(3,5-雙三級丁基-4-羥基氫桂皮醯基)肼、三(2-甲基-4-羥基-5-三級丁基苯基)丁烷、環狀新戊烷四基雙(亞磷酸十八烷酯)、4,4’-硫雙(6-三級丁基-間-甲酚)、2,2’-亞甲基雙(6-三級丁基-對-甲酚)、草醯基雙(亞苄基醯肼)；及天然發生的抗氧化劑，諸如生種籽油、小麥胚芽油、生育酚類及膠。該穩定劑化合物的功能為防止該含烯基或炔基的有機矽前驅物自聚合或寡聚化。
本發展之方法包括將該經蒸餾的含烯基或炔基的有機矽前驅物組合物包裝在一容器中的步驟，其中該容器准許不超過10%具有波長在290奈米至450奈米間之紫外光及可見光透射進該容器中。如於本文中所使用，「系統」係指為如於本文中所描述在該容器中之該經包裝經蒸餾的含烯基或炔基的有機矽前驅物組合物。
在某些具體實例中，該容器准許不超過7%具有波長在290奈米至450奈米間之紫外光及可見光透射。在其它具體實例中，該容器准許不超過5%具有波長在290奈米至450奈米間之紫外光及可見光透射。在其它具體實例中，該容器准許不超過3%具有波長在290奈米至450奈米間之紫外光及可見光透射。在其它具體實例中，該容器准許不超過2%具有波長在290奈米至450奈米間之紫外光及可見光透射。在更另一個具體實例中，該容器准許不超過1%具有波長在290奈米至450奈米間之紫外光及可見光透射。在又其它具體實例中，該容器准許0%具有波長在290奈米至450奈米間之紫外光及可見光透射進該容器中。
可藉由熟習該項技術者已知的任何方法來測量該透射過固體媒質的UV及可見光百分比，諸如例如，UV-VIS吸收光譜，其中從一邊照射該樣品，及在每個方向上測量從該樣品引出的光強度。根據本發明，可使用任何可商業購得的UV-VIS吸收儀器來測量具有波長在290奈米至450奈米間之紫外光及可見光的透射。
製得該容器的材料及該容器壁結構的厚度操作性抑制具有波長在約290奈米至450奈米間之光透射過該容器壁結構。在某些具體實例中，該容器由不銹鋼製得。若使用玻璃或石英容器時，則該容器具有壁厚足以防止具有波長在290奈米至450奈米間之紫外光及可見光透射，或以一層材料覆蓋此容器壁以防止具有波長在290奈米至450奈米間之紫外光及可見光透射。此材料的實施例包括金屬箔及合成樹脂塗佈物。
可在本發明中使用的容器之實施例有在Air Products and Chemicals，Inc.(Allentown，PA)之美國專利案號7,124,913中所揭示的高純度化學容器，及其以參考之方式併入本文。
較佳的是，該容器一旦填充本發明之經蒸餾的含烯基或炔基的有機矽前驅物組合物時，將其貯存在溫度15℃至30℃下，及更佳為在室溫下。
下列操作實施例顯示出獲得具有低程度雜質諸如較高分子量物種、水分及鹵素諸如氯化物的烯基及炔醛摻合物之重要性。
實施例1：藉由凝膠滲透層析法(GPC)分析來自二種不同來源的四乙烯基矽烷(TVS)樣品以決定存在於該液體中的較高分子量(HMW)物種濃度。下列表1顯示出比較用樣品，其顯示出包括>1重量% HMW物種(>1000原子量單位(amu)，例如，具有分子量範圍1000至20000 amu的物種或寡聚物)之TVS及包括0.1重量%(1000 ppm)的較高分子量物種(>1000 amu)之TVS。二種TVS來源將在經由DLI系統連續輸送TVS及進入CVD製程艙中上具有明顯不同的衝擊。
表1 
實施例2：含有較高濃度具有amu 1000或較高的雜質之TVS的衝擊
在具有Horiba STEC LF-410A液體流量計及MV1000蒸氣注入器之Versum Materials DLI(直接液體注入)測試系統上進行流動測試。在惰性環境下，將840克四乙烯基矽烷(TVS)化學物質轉移至Versum Materials Chemguard™液體裝承系統。該TVS化學物質分析係96重量%，HMW雜質係1.8重量%，氯化物含量係97 ppm及H2
O含量係1076 ppm。該注入器溫度設定為100℃。將該注入器下游線加熱至110℃。使用壓力設定在30 pisg的氦氣來將該液體推至該蒸氣注入器。跨越該注入器界面，使用額外100 sccm的氦作為惰性載體氣體。該液體流係設定為0.3克/分鐘。藉由PLC控制，該液體流週期地開啟8分鐘及關閉2分鐘。在線中的液體流及壓力初始非常穩定。在11小時之化學物質流循環後，該液體流速及線壓力開始變動，此指示出該化學物質穩定流動至製程艙遭中斷。在測試後，自該Chemguard™工具缷載該TVS容器及將一含有1公斤己烷之容器安裝到Chemguard™上。使用相同工具設定來進行己烷溶劑沖洗。該己烷流不穩定，此證實該注入器部分阻塞。在該流動測試完成後，檢驗該注入器及位於注入器後的管子之殘餘物。在該注入器及注入器後管中發現某些量的褐色聚合物材料。己烷沖洗結果亦指示出該自TVS形成之具有高HMW雜質程度的寡聚物/聚合物無法使用己烷溶解。不欲由理論界限，這些結果建議該寡聚物/聚合物係累積在該DLI系統之溶劑已經蒸發的區域中，因此無法溶劑化該寡聚物而造成進入該製程艙中的化學物質流動不穩定。
比較例3：高純度TVS流動測試。
為了比較，在具有Horiba Stec LF-410A液體流量計及MV1000蒸氣注入器的Versum Materials DLI(直接液體注入)測試系統上，以經蒸餾的高純度TVS化學物質進行流動測試。在惰性環境下，將860克經蒸餾的TVS化學物質轉移至Versum Materials Chemguard™液體裝承系統。該TVS化學物質分析係99.5%，氯化物含量係0.2 ppm及H2
O含量係35 ppm。該注入器溫度設定為100℃。將該注入器下游線加熱至110℃。使用壓力30 pisg的氦氣來將該液體推至該蒸氣注入器。跨越該注入器界面，使用額外100 sccm的氦作為惰性載體氣體。該液體流係設定為0.3克/分鐘。藉由PLC控制，該液體流週期地開啟8分鐘及關閉2分鐘。該液體流速及線壓力及注入器控制電壓遍及該測試穩定，直到在流動測試27小時後該化學物質供應耗盡。在測試後，自Chemguard™工具缷載該TVS容器及將一含有己烷的容器安裝進Chemguard™中。使用相同工具設定來進行己烷沖洗。該己烷流穩定，此指示出經由DLI輸送化學物質及至該工具並無寡聚物/聚合物阻礙。
實施例4：TVS的穩定性或閑置壽命係受較高分子量雜質的初始濃度衝擊。
藉由在125℃下加熱TVS樣品來進行加速老化測試以決定雜質濃度可如何隨著時間增加。在表2中觀察到該等樣品於加熱及曝露1-3天後，較高分子量(HMW)雜質(諸如>1000 amu)增加，如藉由GPC決定。不意欲由特別的理論界限，咸信所觀察到的此增加係產生自TVS之自聚合。此聚合的結果將係觀察到進入該沉積艙中之化學物質流減少，如上述討論般。該寡聚物或高分子量雜質係藉由GPC決定。結果指示出較低的初始HMW雜質濃度將隨著材料壽命產生更平緩的增加，此應該大大地減低化學物質輸送中斷的風險。
表2 
實施例5：TVS的水及氯化物程度在不銹鋼腐蝕上之效應。
進行實驗以評估在TVS(四乙烯基矽烷)中的水及氯化物於不銹鋼腐蝕上之效應。在電抛光的316L不銹鋼管中加熱具有不同水及氯化物程度的TVS以模擬在室溫下的延期儲存條件。
在分別的不銹鋼管中，於80℃下加熱四種具有不同水及氯化物量的TVS樣品7天。在80℃下一星期意欲模擬在周溫下超過一年正常將發生的老化。為此實驗的目的，假設加速老化遵循Arrhenius原理而使用經修改的10度規則方法。對任何老化來說，可藉由下列方程式來估計在加速老化溫度下之等效室溫老化，其中trt
係室溫等效老化，tAA
係在該加速老化溫度下的老化，TAA
係加速老化溫度以℃計，Trt
係室溫(22℃)及Q10
係反應速率係數，其對本測試來說係設定為2。加速老化方法的進一步說明可在ASTM方法F1980-07中找到。
方程式1：
測試樣品#1具有低氯化物及低水；樣品#2具有低氯化物及高水；樣品#3具有高氯化物及低水；及樣品#4具有高氯化物及高水。藉由ICP-MS(誘導耦合電漿質譜儀)來分析這4種TVS樣品其在加熱處理前及後之不銹鋼金屬含量(Fe、Cr、Ni、Mn及Mo)。亦藉由GC(氣相層析法)在加熱前及後對這些進行分析以評估老化在TVS純度上的衝擊。這四種樣品及分析結果係總整理在下列表3中。
在老化TVS樣品#1(低氯化物，低水)後，無觀察到任何不銹鋼金屬增加。此非為TVS樣品#2-4之情況。全部具有高氯化物、高水或高氯化物及高水之TVS樣品#2-4皆觀察到Ni、Cr及Mn增加。不銹鋼金屬含量在加熱後增加指示出該TVS於室溫下儲存在不銹鋼容器中一年後將發生腐蝕。如藉由GC測量的整體純度在加熱處理後不明顯改變。與氯化物或水含量無關，任何TVS樣品在老化前/後皆無明顯顏色變化。
這些實驗闡明在TVS中低氯化物及低水避免不銹鋼容器腐蝕的重要性，其中該腐蝕將導致將不銹鋼金屬諸如Fe、Cr、Ni、Mn及Mo溶濾進該TVS液體中。
表3。4種測試樣品的分析結果總整理。 
雖然上述已經與數個態樣或具體實例連結描述出本發明的某些原理，要明確了解的是，此說明僅作為實施例而不作為本發明之範圍的限制。
(無)
無
Claims (24)
- 一種用以製造含烯基或炔基的有機矽前驅物組合物之方法，該方法其步驟包括：蒸餾一包含至少一種具有式RnSiR1 4-n的含烯基或炔基的有機矽化合物之組合物至少一次，其中R係選自於由線性或分枝的C2至C6烯基及線性或分枝的C2至C6炔基所組成之群；R1係選自於由氫、線性或分枝的C1至C10烷基及C3至C10芳基所組成之群；及n係1至4，其中在蒸餾後產生一經蒸餾的含烯基或炔基的有機矽前驅物組合物；及將該經蒸餾的含烯基或炔基的有機矽前驅物組合物包裝在一容器中，其中該容器准許不超過10%具有波長在290奈米至450奈米間之紫外光及可見光透射進該容器中。
- 如請求項1之方法，其中該至少一種含烯基或炔基的有機矽化合物係選自於由下列所組成之群的一或多種：
- 如請求項2之方法，其中該至少一種含烯基或炔基的有機矽化合物包含四乙烯基矽烷。
- 如請求項1之方法，更包含在該包裝步驟前，將一穩定劑化合物加入至該經蒸餾的含烯基或炔基的有機矽前驅物組合物。
- 如請求項4之方法，其中該穩定劑化合物係選自於由下列所組成之群：2,6-雙三級丁基-4-甲基酚、2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基(TEMPO)、2-三級丁基-4-羥基茴香醚、3-三級丁基-4-羥基茴香醚、3,4,5-三羥基-苯甲酸丙基酯、2-(1,1-二甲基乙基)-1,4-苯二醇、二苯基苦味基肼、4-三級丁基兒茶酚、N-甲基苯胺、對-甲氧基二苯基胺、二苯胺、N,N’-二苯基-對-苯二胺、對-羥基二苯基胺、酚、十八烷基-3-(3,5-雙三級丁基-4-羥基苯基)丙酸酯、四(亞甲基(3,5-雙三級丁基)-4-羥基-氫桂皮酸酯)甲烷、啡噻類、alkylamidonoisoureas、硫二伸乙基雙(3,5-雙三級丁基-4-羥基-氫桂皮酸酯)、1,2-雙(3,5-雙三級丁基-4-羥基氫桂皮醯基)肼、三(2-甲基-4-羥基-5-三級丁基苯基)丁烷、環狀新戊烷四基雙(亞磷酸十八烷酯)、4,4’-硫雙(6-三級丁基-間-甲酚)、2,2’-亞甲基雙(6-三級丁基-對-甲酚)、草醯基雙(亞苄基醯肼)、生種籽油、小麥胚芽油、生育酚類及膠。
- 如請求項1之方法，其中該經蒸餾的含烯基或炔基的有機矽前驅物組合物包括少於100ppm(0.01重量%)之>1000amu的雜質，當藉由凝膠滲透層析法(GPC)決定。
- 如請求項1之方法，其中該容器准許不 超過7%具有波長在290奈米至450奈米間之紫外光及可見光透射進該容器中。
- 如請求項7之方法，其中該容器准許不超過1%具有波長在290奈米至450奈米間之紫外光及可見光透射進該容器中。
- 如請求項8之方法，其中該容器准許0%具有波長在290奈米至450奈米間之紫外光及可見光透射進該容器中。
- 如請求項1之方法，其中該經蒸餾的含烯基或炔基的有機矽前驅物組合物包括少於50ppm的水雜質。
- 如請求項1之方法，其中該經蒸餾的含烯基或炔基的有機矽前驅物組合物包括少於10ppm的鹵化物雜質。
- 一種用以儲存含烯基或炔基的有機矽化合物之系統，該系統包含：一容器，其中該容器准許不超過10%具有波長在290奈米至450奈米間之紫外光及可見光透射進該容器中；及在該容器中包括至少一種具有式RnSiR1 4-n之經蒸餾的含烯基或炔基的有機矽化合物，其中R係選自於由線性或分枝的C2至C6烯基及線性或分枝的C2至C6炔基所組成之群；R1係選自於由氫、線性或分枝的C1至C10烷基、C3至C10環烷基及C3至C10芳基所組成之群；及n係1至4。
- 如請求項12之系統，其中該至少一種 經蒸餾的含烯基或炔基的有機矽化合物係選自於由下列所組成之群：
- 如請求項13之系統，其中該至少一種經蒸餾的含烯基或炔基的有機矽化合物包含四乙烯基矽烷。
- 如請求項12之系統，其中在該容器中進一步包括一穩定劑化合物。
- 如請求項15之系統，其中該穩定劑化合物係選自於由下列所組成之群：2,6-雙三級丁基-4-甲基酚(BHT)、2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基(TEMPO)、2-三級丁基-4-羥基茴香醚、3-三級丁基-4-羥基茴香醚、3,4,5-三羥基-苯甲酸丙基酯、2-(1,1-二甲基乙基)-1,4-苯二醇、二苯基苦味基肼、4-三級丁基兒茶酚、N-甲基苯胺、對-甲氧基二苯基胺、二苯胺、N,N’-二苯基-對-苯二胺、對-羥基二苯基胺、酚、十八烷基-3-(3,5-雙三級丁基-4-羥基苯基)丙酸酯、四(亞甲基(3,5-雙三級丁基)-4-羥基-氫桂皮酸酯)甲烷、啡噻類、alkylamidonoisoureas、硫二伸 乙基雙(3,5-雙三級丁基-4-羥基-氫桂皮酸酯)、1,2-雙(3,5-雙三級丁基-4-羥基氫桂皮醯基)肼、三(2-甲基-4-羥基-5-三級丁基苯基)丁烷、環狀新戊烷四基雙(亞磷酸十八烷酯)、4,4’-硫雙(6-三級丁基-間-甲酚)、2,2’-亞甲基雙(6-三級丁基-對-甲酚)、草醯基雙(亞苄基醯肼)、生種籽油、小麥胚芽油、生育酚類及膠。
- 如請求項12之系統，其中該至少一種經蒸餾的含烯基或炔基的有機矽化合物具有小於100ppm(0.01重量%)之>1000amu的雜質，當藉由凝膠滲透層析法(GPC)決定。
- 如請求項12之系統，其中該容器准許不超過7%具有波長在290奈米至450奈米間之紫外光及可見光透射進該容器中。
- 如請求項18之系統，其中該容器准許不超過5%具有波長在290奈米至450奈米間之紫外光及可見光透射進該容器中。
- 如請求項19之系統，其中該容器准許不超過2%具有波長在290奈米至450奈米間之紫外光及可見光透射進該容器中。
- 如請求項20之系統，其中該容器准許不超過1%具有波長在290奈米至450奈米間之紫外光及可見光透射進該容器中。
- 如請求項21之系統，其中該容器准許0%具有波長在290奈米至450奈米間之紫外光及可見光透 射進該容器中。
- 如請求項12之系統，其中在該容器內包括少於50ppm的水雜質。
- 如請求項12之系統，其中在該容器內包括少於10ppm的鹵化物雜質。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201862722090P | 2018-08-23 | 2018-08-23 | |
| US62/722090 | 2018-08-23 | ||
| US16/547468 | 2019-08-21 | ||
| US16/547,468 US11713328B2 (en) | 2018-08-23 | 2019-08-21 | Stable alkenyl or alkynyl-containing organosilicon precursor compositions |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW202009238A TW202009238A (zh) | 2020-03-01 |
| TWI723510B true TWI723510B (zh) | 2021-04-01 |
Family
ID=69584330
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW110107257A TWI781539B (zh) | 2018-08-23 | 2019-08-23 | 穩定的含烯基或炔基的有機矽前驅物組合物 |
| TW108130210A TWI723510B (zh) | 2018-08-23 | 2019-08-23 | 穩定的含烯基或炔基的有機矽前驅物組合物 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW110107257A TWI781539B (zh) | 2018-08-23 | 2019-08-23 | 穩定的含烯基或炔基的有機矽前驅物組合物 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US11713328B2 (zh) |
| EP (1) | EP3841104A4 (zh) |
| JP (2) | JP7288500B2 (zh) |
| KR (2) | KR102610107B1 (zh) |
| CN (1) | CN112585146B (zh) |
| IL (1) | IL280861A (zh) |
| SG (1) | SG11202100929WA (zh) |
| TW (2) | TWI781539B (zh) |
| WO (1) | WO2020041576A1 (zh) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20030149213A1 (en) * | 2001-12-21 | 2003-08-07 | Steven Gerard Mayorga | Stabilizers to inhibit the polymerization of substituted cyclotetrasiloxane |
| US20130099020A1 (en) * | 2011-10-21 | 2013-04-25 | Oc Oerlikon Balzers Ag | Direct liquid deposition |
| US20180025907A1 (en) * | 2016-07-19 | 2018-01-25 | Applied Materials, Inc. | Deposition Of Flowable Silicon-Containing Films |
Family Cites Families (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1360469A (fr) * | 1962-07-02 | 1964-05-08 | Dow Corning | Stabilisation d'acryloxypropylméthoxysilanes |
| BE787750A (fr) * | 1971-08-20 | 1973-02-19 | Union Carbide Corp | Procede pour inhiber la polymerisation d'acrylates et methacrylates pendant leur distillation |
| JPS60239491A (ja) * | 1984-05-15 | 1985-11-28 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 珪素含有メタクリル酸エステルの安定化方法 |
| US5138081A (en) * | 1991-04-30 | 1992-08-11 | The Dow Chemical Company | Process for purifying vinylically-unsaturated organosilicon compounds |
| US5616753A (en) * | 1995-03-20 | 1997-04-01 | Osi Specialties, Inc. | Stabilizers for unsaturated, polymerizable organosilicon compounds |
| DE19616556A1 (de) * | 1996-04-25 | 1997-10-30 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur Stabilisierung von hydridischen Silanen |
| JPH11124386A (ja) * | 1997-10-17 | 1999-05-11 | Asahi Denka Kogyo Kk | トリメトキシシランの安定化方法 |
| US7423166B2 (en) * | 2001-12-13 | 2008-09-09 | Advanced Technology Materials, Inc. | Stabilized cyclosiloxanes for use as CVD precursors for low-dielectric constant thin films |
| DE10308579B3 (de) * | 2003-02-27 | 2004-06-24 | Wacker-Chemie Gmbh | Verfahren zur Stabilisierung ungesättigter Organosiliziumverbindungen |
| JP4297708B2 (ja) * | 2003-03-25 | 2009-07-15 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | アクリロキシ基もしくはメタクリロキシ基含有有機ケイ素化合物の蒸留方法 |
| US7124913B2 (en) | 2003-06-24 | 2006-10-24 | Air Products And Chemicals, Inc. | High purity chemical container with diptube and level sensor terminating in lowest most point of concave floor |
| JP4479190B2 (ja) | 2003-08-22 | 2010-06-09 | 東ソー株式会社 | アルケニル基含有有機シラン化合物を含んでなる絶縁膜用材料、それを用いた絶縁膜および半導体デバイス |
| DE60325281D1 (de) * | 2003-09-24 | 2009-01-22 | Dow Global Technologies Inc | Metalloberflächen zur verhinderung der polymerisation von ethylenisch ungesättigten monomeren |
| US20050196974A1 (en) | 2004-03-02 | 2005-09-08 | Weigel Scott J. | Compositions for preparing low dielectric materials containing solvents |
| DE102008040475A1 (de) * | 2008-07-16 | 2010-01-21 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Verhinderung der Polymerisation von ungesättigten Organosiliciumverbindungen |
| CN102209800A (zh) * | 2008-09-22 | 2011-10-05 | 贝克顿·迪金森公司 | 使用光解和/或热化学气相沉积法涂布容器内部的系统、设备和方法 |
| DE102009046432A1 (de) * | 2009-11-05 | 2010-07-22 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von Organosiliciumverbindungen mit Grignardverbindungen |
| US8912353B2 (en) * | 2010-06-02 | 2014-12-16 | Air Products And Chemicals, Inc. | Organoaminosilane precursors and methods for depositing films comprising same |
| JP6766475B2 (ja) * | 2016-06-30 | 2020-10-14 | 住友ゴム工業株式会社 | 中空ゴルフクラブヘッド |
| CN107868098B (zh) * | 2016-09-27 | 2021-07-09 | 中央硝子株式会社 | 含不饱和键的硅烷化合物的精制方法和制造方法 |
| JP7007555B2 (ja) * | 2016-09-27 | 2022-02-10 | セントラル硝子株式会社 | 不飽和結合含有シラン化合物の精製方法及び製造方法 |
| JP7172015B2 (ja) * | 2017-09-12 | 2022-11-16 | セントラル硝子株式会社 | 非水電解液用添加剤、非水電解液電池用電解液、及び非水電解液電池 |
| US20190376178A1 (en) * | 2018-06-11 | 2019-12-12 | Versum Materials Us, Llc | Compositions and Methods Using Same for Deposition of Silicon-Containing Film |
-
2019
- 2019-08-21 US US16/547,468 patent/US11713328B2/en active Active
- 2019-08-22 JP JP2021510031A patent/JP7288500B2/ja active Active
- 2019-08-22 CN CN201980055159.4A patent/CN112585146B/zh active Active
- 2019-08-22 KR KR1020217008241A patent/KR102610107B1/ko active IP Right Grant
- 2019-08-22 SG SG11202100929WA patent/SG11202100929WA/en unknown
- 2019-08-22 WO PCT/US2019/047683 patent/WO2020041576A1/en unknown
- 2019-08-22 EP EP19851299.8A patent/EP3841104A4/en active Pending
- 2019-08-22 KR KR1020237041255A patent/KR20230167156A/ko not_active Application Discontinuation
- 2019-08-23 TW TW110107257A patent/TWI781539B/zh active
- 2019-08-23 TW TW108130210A patent/TWI723510B/zh active
-
2021
- 2021-02-14 IL IL280861A patent/IL280861A/en unknown
-
2023
- 2023-05-26 JP JP2023087090A patent/JP2023099830A/ja active Pending
- 2023-06-13 US US18/333,759 patent/US20230339986A1/en active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20030149213A1 (en) * | 2001-12-21 | 2003-08-07 | Steven Gerard Mayorga | Stabilizers to inhibit the polymerization of substituted cyclotetrasiloxane |
| US20130099020A1 (en) * | 2011-10-21 | 2013-04-25 | Oc Oerlikon Balzers Ag | Direct liquid deposition |
| US20180025907A1 (en) * | 2016-07-19 | 2018-01-25 | Applied Materials, Inc. | Deposition Of Flowable Silicon-Containing Films |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2023099830A (ja) | 2023-07-13 |
| EP3841104A1 (en) | 2021-06-30 |
| CN112585146A (zh) | 2021-03-30 |
| US20200062787A1 (en) | 2020-02-27 |
| TW202009238A (zh) | 2020-03-01 |
| CN112585146B (zh) | 2024-03-22 |
| TW202122404A (zh) | 2021-06-16 |
| KR102610107B1 (ko) | 2023-12-04 |
| SG11202100929WA (en) | 2021-02-25 |
| JP7288500B2 (ja) | 2023-06-07 |
| US20230339986A1 (en) | 2023-10-26 |
| US11713328B2 (en) | 2023-08-01 |
| TWI781539B (zh) | 2022-10-21 |
| KR20210034111A (ko) | 2021-03-29 |
| WO2020041576A1 (en) | 2020-02-27 |
| EP3841104A4 (en) | 2022-05-04 |
| KR20230167156A (ko) | 2023-12-07 |
| JP2021534210A (ja) | 2021-12-09 |
| IL280861A (en) | 2021-04-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN111295465B (zh) | 用于沉积含硅膜的组合物和方法 | |
| JP5491123B2 (ja) | シクロテトラシロキサンを重合に対し安定化する方法及び組成物 | |
| JP4897510B2 (ja) | シクロテトラシロキサンの安定化方法及び組成物 | |
| US20040127070A1 (en) | Additives to prevent degradation of alkyl-hydrogen siloxanes | |
| KR20170074958A (ko) | 실리콘-함유 막을 증착시키기 위한 조성물 및 이를 사용하는 방법 | |
| KR20210114546A (ko) | 탄소 도핑된 산화규소의 증착 | |
| TWI723510B (zh) | 穩定的含烯基或炔基的有機矽前驅物組合物 | |
| JP2009102317A (ja) | 置換されたシクロテトラシロキサンの重合を抑制する安定剤 |