TWI711457B - 草莓植株萃取物、萃取方法及其用於免疫調節及抗發炎之用途 - Google Patents

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Abstract

一種草莓植株萃取物、其萃取方法及其新穎用途。所述萃取方法包含於始花期至初果期之間對一草莓植株進行暗培養，以草莓果實呈綠-白色、白色或白-紅色為標準採收草莓植株，以乙醇萃取該草莓植株以得到草莓植株萃取物。本發明還涉及一種使用草莓植株萃取物於製造組合物之用途，其中組合物係用於抑制細胞促發炎介質的分泌。

Description

草莓植株萃取物、萃取方法及其用於免疫調節及抗發炎之用途
本發明係有關於一種草莓植株萃取物，且特別是一種與NF-κB蛋白之抑制區結合的草莓植株萃取物及其用於免疫調節及抗發炎之用途。
「植物化合物」(phytochemical)是指植物生長過程中產生對人體健康具特殊作用的有機化學物質，通過一定的手段方法可以將這些有機化學物質分離提純出來，用於食品、醫療等目的。
過去，人們僅僅知道植物是人類食物的主要來源，一般的植物食物都含有碳水化合物、維生素、微量元素以及其它營養物質，而對植物中還含有其他對人體健康具特殊作用的化合物卻了解甚微。植物化合物可統稱之為「植物化學物質」，每一種植物都如同一座小型的生化工廠。例如，僅僅在常食用的番茄中，就含有多達1萬種以上的植物化學物質，通過一定手段將它們分離出來，就相當於1萬種新的「藥物」。
NF-κB(nuclear factor kappa-light-chain-enhancer of activated B cells)是一種蛋白複合體，其能控制生物細胞內DNA的轉錄工作，在所有的動物細胞中都可以找到它的存在，它的工作是應付諸如壓力、細胞激素、自由基、紫外線輻射、已氧化之低密度蛋白、細菌或病毒之抗原等因素對細胞之刺激，與調節身體免疫系統有關。NF-κB的不正常調節則跟癌症、發炎、自身免疫疾病、敗血症、病毒感染有關。
目前有多種藥物被證實藉由影響NF-κB的活性，可以抑制癌症早期的發炎反應。例如，NF-κB被阿斯匹靈(aspirin)或其他非類固醇性抗發炎藥物(NSAID)作用而抑制，阻斷部分腫瘤的進展，特別是大腸直腸癌。而其他如用於治療腸發炎和氣喘等疾病的類固醇治療，也極有可能是藉由抑制NF-κB的活性來達成。另外，過去常使用於頭頸部癌症患者的化學治劑，5-FU(Fluorouracil)，也被證實和抑制NF-κB的表現有關。
因此，NF-κB可做為一個選擇性的識別標把，用以改善多種炎症疾病，包含關節炎、氣喘和自身免疫疾病，在過去的醫學研究報導中，多以藥物合成的方式致力於尋找能干擾NF-κB調控途徑的化合物。
因此，本發明之一態樣為提供一種草莓植株萃取物的萃取方法，藉由控制植物生長環境條件促進植物化合物之表現，萃取得到含高量植物化合物的草莓植株萃取物。
根據本發明之一實施方式，提供一種草莓植株萃取物之萃取方法，包含於始花期(anthesis)至初果期(first harvest)之間，暗培養(darkly incubation)4-7天後，以草莓果實呈綠-白色、白色或白-紅色為採收標準，採收全植株後進行乙醇萃取。
根據本實施方式之一實施例，所述草莓植株包含60%-95%的草莓根、莖、葉、花萼之總和，以及5%-40%的草莓果實。
根據本實施方式之一實施例，其中乙醇為95%之乙醇。
根據本實施方式之實施例，其中草莓植株係選自由Fragaria ananassa、Fragaria hayatai Makino、Fragaria chiloensis、Fragaria nilgerrensis、Fragaria nipponica、Fragaria nilgerrensis Schlecht.、Fragaria virginiana、Fragaria×vesca、Fragaria iturupensis Staud及其任意組合所組成之群組。
根據本實施方式之一實施例，其中該草莓植株萃取物包含可與NF-κB之抑制區結合之化合物(A)：
Figure 108115604-A0305-02-0006-2
本發明之另一態樣為提供一種草莓植株萃取物之用途，包括及其用於製備具有免疫調節與抑制細胞促發炎介質的分泌功效之組合物的醫藥產品、食品或營養補充品的用途。
根據本發明之一實施方式，提供一種組合物，包含草莓植株萃取物及視需要的可食用載劑。
根據本實施方式之實施例，其中食品組合物係一健康食品、 保健食品、機能性食品、營養補充食品或特殊營養食品。
根據本實施方式之實施例，其中食品組合物係為飲料、錠劑、丸劑、膠囊、藥錠糖(lozenge)、顆粒、粉劑、懸浮劑、小藥囊、軟錠劑、糖果、棒或糖漿的形式。
為讓本發明之上述和其他目的、特徵、優點與實施例能更明顯易懂，所附圖式之說明如下：第1圖係根據本發明一實施例之Fischer’s Cross-Validation測試結果圖；第2圖係為NF-κB三維立體空間之輪廓訊息型態；第3圖係為抑制化合物KSA與NF-κB蛋白結合之二維平面狀態圖；第4圖係為抑制化合物KSA之解晶構型與嵌合構型重疊結果；第5a圖及第5b圖係分別為本發明之植物化合物(A)與NF-κB蛋白嵌合之三維狀態圖與二維狀態圖；第6a圖及第6b圖係分別為本發明之植物化合物(B)與NF-κB蛋白嵌合之三維狀態圖與二維狀態圖；第7a圖及第7b圖係分別為本發明之植物化合物(C)與NF-κB蛋白嵌合之三維狀態圖與二維狀態圖；第8a圖及第8b圖係分別為本發明之植物化合物(D)與NF-κB蛋白嵌合之三維狀態圖與二維狀態圖；以及第9a圖及第9b圖係分別為本發明之植物化合物(E)與NF-κB蛋白嵌合 之三維狀態圖與二維狀態圖。
第10圖係分別為本發明之不同成熟條件下的草莓植株萃取物(SBE)進行免疫細胞抗發炎測試的結果。
第11圖係分別為本發明之不同萃取條件下的草莓植株萃取物(SBE)進行免疫細胞抗發炎測試的結果。
第12圖為草莓植株萃取物的分離流程圖。
第13圖為草莓植株萃取物的正丁醇層萃取物樣品之高效能液相層析圖。
本發明利用電腦輔助藥物設計(Computer-Aided Drug Design，CADD)於農用植物化合物資料庫中篩選出與NF-κB抑制區結合之植物化合物，經由植物萃取技術後將其用於製備增強免疫調節及/或抗發炎活性的醫藥產品、食品或營養補充品。藉此將藥物設計與上游農業產業相結合，進而提升農業經濟價值。
茲以下列實施例進一步例示說明本發明。其中該等實施例僅提供作為說明，而非用以限制本發明之保護範圍。本發明保護範圍係如後附申請專利範圍所示。
實驗例1-1 篩選系統建置
根據天然物探索架構(Natural Product Index Approach，NPIA)流程，建立了具有高準確度的篩選系統以進行後續植物化合物篩選。於6000組訓練組中找到其中一組訓練組，並利用Fischer’s Cross-Validation來 檢測這組訓練組是否具有充足的信心水準。
於檢測中將訓練組中的分子結構隨機分配生物活性產生藥效基團，執行次數為99次，觀察在隨機重組中所產生出來的藥效基團是否會與原始所產生出來的數據相同。請參照第1圖，其係本發明一實施例之Fischer’s Cross-Validation測試結果，其顯示執行99次中之最後10次的結果，發現利用隨機方法(random01~random10)所產生出來的結果都無法達到與原始訓練組(cost)產生相同的數據，代表所選擇的訓練組具有高度信心水準，無法以隨機產生。
接著，利用所產生的藥效基團做為疊合條件，將前述訓練組化合物的三維構型透過藥效基團於三維空間中的化學特性做為基準點疊合，再將疊合好的訓練組化合物加上Gasteiger-Hückel電荷，並施加CHARMM(Chemistry at Harvard Macromolecular Mechanics)力場，以sp3混成之碳原子(sp3-hybridized carbon atom)當作探針於立體空間計算NF-kB的輪廓訊息(Contour Information)。
第2圖係為NF-κB三維立體空間之輪廓訊息型態。經過計算，得到r2 ncv係數為0.99，估計標準誤差(standard error of the estimate，SEE)為0.16，NF-kB的輪廓訊息的組成為立體性(steric)、靜電性(electrostatic)、疏水性(hydrophobic)、氫施者(hydrogen donor)、氫接受者(hydrogen acceptor)，其比例為0.16、0.18、0.20、0.21、0.25，如第2圖所示。
實驗例1-2植物化合物探索
將農業植物化合物資料庫中的所有植物化合物分別產生出 三維構型，並將每個植物化合物皆疊合至藥效基團上，且記錄疊合後的三維構型。接著，將疊合好的每一個植物化合物結果以化學輪廓進行生物活性預測，找到如下列化合物(A)、(B)、(C)、(D)、(E)之植物化合物：
Figure 108115604-A0305-02-0010-3
 ，其中植物來源為草莓、羅漢果、草蓯蓉、梨或甜椒。
實施例1-3 嵌合參數設定與測試
NF-κB的蛋白質結構採用2013年發表於生物化學期刊 (Journal of Biological Chemistry)的蛋白質結晶結構，其於蛋白質資料庫(Protein Data Bank)中代號為4KIK，解析度為2.83Å。NF-κB為三聚體結構，其結構中包含一個抑制化合物KSA。第3圖係為抑制化合物KSA與NF-κB蛋白結合之二維平面狀態圖，藉此瞭解NF-κB抑制區域之氨基酸資訊。
利用CHARMm-based molecular dynamics docking計算方法，進行NF-κB與植物化合物結合後之結構預測。為確定此計算方法能有效將植物化合物嵌合至NF-κB蛋白結構內，並使嵌合後的三維構型與實際解晶構型接近，先利用抑制化合物KSA找出嵌合參數。第4圖係為抑制化合物KSA之解晶構型與嵌合構型(綠色)重疊結果，其方均根差(root-mean-square deviation，RMSD)為0，顯示所找出之嵌合參數可使欲嵌入NF-κB蛋白結構內之化合物有效模擬出其解晶狀態。
第5a、5b圖至第9a、9b圖係分別為本發明之植物化合物(A)、(B)、(C)、(D)、(E)與NF-κB蛋白嵌合之三維狀態圖與二維狀態圖。各圖中分別顯示本發明之植物化合物(A)、(B)、(C)、(D)及(E)嵌合於NF-κB蛋白中與氨基酸產生交互作用之狀態，皆符合NF-κB蛋白抑制區之空間大小，可達到藉由抑制NF-κB蛋白活性進而具有增強免疫調節及/或抗發炎活性之功效。
實驗例2-1 植物化合物萃取
利用電腦輔助藥物設計於植物化合物中篩選出之化合物(A)，經資料庫比對後，取得合適之植株進行萃取，以實測其活性：
Figure 108115604-A0305-02-0012-4
 經資料庫搜索，其植物化合物來源可為草莓，草莓品種可包含但不僅限於Fragaria×ananassa、Fragaria hayatai Makino、Fragaria chiloensis、Fragaria nilgerrensis、Fragaria nipponica、Fragaria nilgerrensis Schlecht.、Fragaria virginiana、Fragaria×vesca或Fragaria iturupensis Staudt。化合物(A)屬於一種萜類化合物(Terpenes)，根據Kim等人(2013)之研究，草莓所含的揮發性萜類化合物包含單萜(monoterpenoids)、倍半萜(Sesquiterpenoids)、雙萜(diterpenes)、三萜(Triterpenes)等，廣泛存在於草莓植株的各個部位，特別是根、莖、葉、花萼等綠色部分含量最多。
選擇草莓品種Fragaria×ananassa為例，萃取部位為整株，以不同溶劑進行萃取，並計算其萃取率後，選擇95%乙醇為最適溶劑，並以水萃取為對照組。95%乙醇使用熱迴流萃取裝置加熱萃取樣品，從沸騰開始計算加熱3小時，取出加熱容器靜置冷卻。靜置放涼後，使用篩網初步過濾樣品廢棄殘渣。接著以布氏漏斗過濾樣品，將完成過濾的液體妥善保存於4℃，待濃縮。使用減壓濃縮系統進行濃縮(樣品加熱溫度53~56℃，抽真空)後再將所有濃縮之濃稠液體混合均勻，進行真空冷凍乾燥並刮取乾燥樣品。
實驗例2-2 草莓植株萃取物於免疫細胞抗發炎測試(一)
由於化合物(A)屬於具揮發性的萜類化合物，在草莓成熟過程中扮演提供特殊風味的角色，已知果實在不同環境下熟成，可能誘導植 物化合物基因表現而產生不同的風味及外觀，因此於始花期(anthesis)至初果期(first harvest)之間，以不同溫度及光週期作為試驗條件，觀察草莓成熟過程的環境因素對於草莓植株萃取物的免疫細胞抗發炎效果差異。
在本說明書中所述「始花期」(anthesis stage)係指開花期的開始至花完全開放和具有功能的時期；所述「初果期」(first harvest stage)係指草莓果實長成開始，至完全成熟過程中的初始階段。
樣品係於始花期至初果期之間，分別於25℃及15℃環境、自然光週期(16/8，Natural light)及暗培養(dark incubation)條件下，培養4-7天後採收全植株，進行95%乙醇/或水萃取。在本說明書中所述「暗培養」(dark incubation)係指將樣品植株24小時不間斷放在暗室(dark room)或以不透光物品完全遮蔽或披覆。
95%乙醇萃取的草莓植株萃取物(SBE)以濃度50μg/ml進行初步測試，以鼠類週邊巨噬細胞細胞株RAW264.7、肺臟巨噬細胞細胞株MHS及神經巨噬細胞細胞株BV2，進行LPS刺激模式來測試。LPS會誘發刺激NO表現釋出，將受到LPS刺激的細胞培養液進行NO(nitrite/nitrate)產量分析。
第10圖係分別為本發明之不同成熟條件下的草莓植株萃取物(SBE)進行免疫細胞抗發炎測試的結果。第10圖(A)為在自然光週期(16/8，Natural light)25℃及15℃條件下，培養4天或7天後採收的植株之草莓植株萃取物(SBE)的免疫細胞抗發炎測試結果；第10圖(B)係為於暗室(dark room)25℃及15℃條件下，培養4天或7天後採收植株之草莓植株萃取物 (SBE)的免疫細胞抗發炎測試結果。本發明所有實施例中所述之「草莓植株」係包含全株植物，且草莓根、莖、葉、花萼之總和佔60%-95%、草莓果實佔5%-40%。
結果如第10圖(A)、(B)所示，於暗室(dark)25℃及15℃條件下，處理4天或7天後採收植株之草莓植株萃取物(SBE)，其抗發炎效果明顯優於在自然光週期(16/8，Natural light)25℃及15℃條件下，培養4天或7天後採收的植株之草莓植株萃取物(SBE)。
因此，依照本發明之實施方式，欲得到較佳抗發炎功效的草莓植株萃取物(SBE)，於始花期至初果期之間進行暗培養4-7天，並控制溫度於15℃-25℃以下，可促進草莓植株萃取物(SBE)的抗發炎效果，其中以暗培養熟成之草莓果實為綠-白色、白色或白-紅色。依照本發明之一實施例，欲得到較佳抗發炎功效的草莓植株萃取物(SBE)，於始花期至初果期之間進行暗培養4天，並控制溫度為15℃以下，可促進草莓植株萃取物(SBE)的抗發炎效果，其中以暗培養熟成之草莓果實為綠-白色、白色或白-紅色。
實驗例2-3 草莓植株萃取物於免疫細胞抗發炎測試(二)
根據上述，將草莓植株於暗室(dark)15℃條件下，處理4-7天後以草莓果實為綠-白色、白色或白-紅色為採收標準，整株採收進行萃取。其中以95%乙醇(95% EtOH)為實驗組，以水(H2O)為對照組，分別以草莓植株之95%乙醇萃取物(10ug/ml,50ug/ml,100ug/ml)、草莓植株之水萃取物(10ug/ml,50ug/ml,100ug/ml)處理鼠類週邊巨噬細胞細胞株RAW264.7、肺臟巨噬細胞細胞株MHS和神經巨噬細胞細胞株BV2細胞株， 觀察其抑制細胞促發炎介質分泌的效果。
第11圖係分別為本發明之不同萃取條件下的草莓植株萃取物(SBE)進行免疫細胞抗發炎測試的結果。第11圖(A)為以細胞株RAW264.7進行LPS刺激模式之測試結果；第11圖(B)為以細胞株MHS進行LPS刺激模式之測試結果；第11圖(C)為以細胞株BV2進行LPS刺激模式之測試結果。
結果如第11圖(A)所示，以濃度50、100ug/ml之95%乙醇萃取物處理細胞株RAW264.7，具有降低LPS刺激NO表現的功效，且呈現劑量依賴性；而以草莓植株水萃取物處理之細胞株RAW264.7，除了高劑量(100ug/ml)組之外，效果不甚明顯。
如第11圖(B)所示，以濃度10、50、100ug/ml之95%乙醇萃取物處理細胞株MHS，具有降低LPS刺激NO表現的功效，且呈現劑量依賴性；而以草莓植株水萃取物處理之細胞株MHS，則效果不甚明顯。
再參照第11圖(C)，以濃度10、50、100ug/ml之95%乙醇萃取物處理細胞株BV2，顯著降低了LPS刺激NO的表現，且呈現劑量依賴性；而濃度10、50、100ug/ml的草莓植株水萃取物亦對細胞株BV2呈現出抑制細胞促發炎介質分泌的功效。
因此，以95%乙醇為萃取溶劑得到的草莓植株萃取物(SBE)，具有較佳的抗發炎效果。
綜上所述，欲得到較佳抗發炎功效的草莓植株萃取物(SBE)，於始花期至初果期之間控制溫度於15℃-25℃以下並進行暗培養4-7天後採收，再以95%乙醇萃取，可促進草莓植株萃取物(SBE)的抗發炎效果。 依照本發明之一實施例，欲得到較佳抗發炎功效的草莓植株萃取物(SBE)，於始花期至初果期之間控制於溫度15℃以下進行暗培養4天，再以95%乙醇萃取，可促進草莓植株萃取物(SBE)的抗發炎效果。
實驗例3 草莓植株萃取物活性成分之純化與定量分析
第12圖為草莓植株萃取物的分離流程圖。草莓植株的乙醇萃取物使用分配萃取分離法，分成乙酸乙酯層、正丁醇層及水層。
第13圖為草莓植株萃取物的正丁醇層萃取物樣品之高效能液相層析圖。樣品製備取10mg草莓植株正丁醇層萃取物，加入1ml二甲基亞碸(DMSO)，以0.45μm針筒過濾器過濾，於4℃冷藏備用。以高效能液相層析(high performance liquid chromatography；HPLC)，進一步進行成分純化與結構鑑定，純化Formula(1)之化合物。使用C-18液相層析管柱(Phenomenex Luna C-18 column)，移動相(Mobile phase)為Water/Acetonitrile=0min：93/7,3min：93/7,70min：83/17,75min：38/17)，流速(Flow rate)為1ml/min，HPLC-UV偵測波長227nm。化合物(A)結構鑑定如下表1。Powder；1H-NMR(400MHz,CD3OD)and 13C-NMR(100MHz,CD3OD)。
Figure 108115604-A0305-02-0016-5
Figure 108115604-A0305-02-0017-6
根據上述，草莓植株的乙醇萃取物可純化出化合物(A)，依照本發明之實施例化合物(A)嵌合於NF-κB蛋白中與氨基酸產生交互作用之狀態，符合NF-κB蛋白抑制區之空間大小，可達到藉由抑制NF-κB蛋白活性進而具有增強免疫調節及/或抗發炎活性之功效。
根據本發明一實施例，草莓植株萃取物可與視需要的可食用載劑形成組合物。組合物可以是飲料、錠劑、丸劑、膠囊、藥錠糖(lozenge)、顆粒、粉劑、懸浮劑、小藥囊、軟錠劑、糖果、棒或糖漿的形式。
根據本發明另一實施例，上述植物化合物與組合物可用於製 備增強免疫調節及/或抗發炎活性的醫藥產品、食品或營養補充品。本發明之營養補充品包括食品補充品及機能性食品。「食品補充品」指從通常食品中使用的化合物製成的產品，但其為錠劑，粉劑，膠囊，藥劑或通常不與滋養品有關且具有對人的健康具有益效果的其他任何形式。「機能性食品」是滋養品，其也對人的健康具有益效果。例如，商品名為NucleiClavemTM的機能性營養補充食品。
如根據本發明的組合物是膳食補充品，其可與合適的可飲用液體混合，例如水，酸乳酪，牛奶或果汁，或可與固體或液體食品進行混合。膳食補充品之形式可為錠劑，丸劑，膠囊，藥錠糖(lozenge)，顆粒、粉劑、懸浮劑、小藥囊、軟錠劑、糖果、棒、糖漿及相應的投予形式，通常為單位劑量的形式。較佳地，包含本發明組合物的膳食補充品以錠劑，藥錠糖(lozenge)，膠囊或粉末的形式投予，以製備膳食補充品的常規方法製造。
可將上述一或多種植物化合物與視需要的可食用載劑形成組合物。組合物可以是飲料、錠劑、丸劑、膠囊、藥錠糖(lozenge)、顆粒、粉劑、懸浮劑、小藥囊、軟錠劑、糖果、棒或糖漿的形式。並進而將上述植物化合物或其組合物用於製備增強免疫調節及/或抗發炎活性的醫藥產品、食品或營養補充品。例如，商品名為NucleiClavemTM的機能性營養補充食品。
Figure 108115604-A0305-02-0003-1

Claims (6)

  1. 一種生產包含可與NF-κB之抑制區結合之化合物的草莓植株萃取物的方法，包含：於始花期至初果期之間對一草莓植株進行一溫度15℃以下之暗培養，其中該草莓植株之品種係Fragaria ananassa；採收該草莓植株，以草莓果實呈綠-白色或白色為採收標準，其中該草莓植株包含60%至95%的草莓根、莖、葉、花萼之總和、以及5%至40%呈綠-白色或白色的草莓果實；以及以95%乙醇萃取該草莓植株，以得到該包含可與NF-κB之抑制區結合之化合物的草莓植株萃取物，其中該化合物如化合物(A)所示：
    Figure 108115604-A0305-02-0019-7
  2. 如請求項1之生產草莓植株萃取物的方法，其中該暗培養之期間為從始花期至初果期間培養4至7天。
  3. 一種使用如請求項1所述之草莓植株萃取物於製造一組合物之用途，其中該組合物係用於抑制細胞促發炎介質的分泌。
  4. 如請求項3之用途，其中該組合物係一醫藥組合物或食品組合。
  5. 如請求項4之用途，其中該食品組合物係一健康食品、保健食品、機能性 食品、營養補充食品或特殊營養食品。
  6. 如請求項4之用途，其中該食品組合物係為飲料、錠劑、丸劑、膠囊、藥錠糖(lozenge)、顆粒、粉劑、懸浮劑、小藥囊、軟錠劑、糖果、棒或糖漿的形式。
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