TWI680962B - 碘化脂肪酸乙酯的製備方法 - Google Patents

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Abstract

一種碘化脂肪酸乙酯的製備方法包含下列步驟：(1)混合脂質與磷酸水溶液並進行質子化反應，得到混合溶液，其中，該脂質為三酸甘油酯或脂肪酸乙酯；及(2) 將鹼金屬碘化物加入該混合溶液中進行碘化反應，其中，當該脂質為三酸甘油酯時，該步驟(2)後還進行步驟(3)，該步驟(3)是使由該步驟(2)所得到的碘化產物進行乙酯化反應。本發明碘化脂肪酸乙酯的製備方法因具備較快的反應速率而能有效縮短反應時間。

Description

碘化脂肪酸乙酯的製備方法
本發明是有關於一種脂肪酸乙酯(fatty acid ethyl ester)的製備方法，特別是指一種碘化脂肪酸乙酯(iodinated fatty acid ethyl ester)的製備方法。
由法國GUERBET公司所生產的LIPIODOL為一種醫療臨床最常使用的造影液，它的成分為碘化罌粟籽油脂肪酸乙酯。由於碘具有阻擋X光穿透的特性而能在人體內分布產生對比影像，所以LIPIODOL可用於血管、子宮輸卵管、尿道、唾腺、膿腫、膽管、瘻管或淋巴腺的顯影，特別適合用於協助醫生診斷肝癌疾病或是用於觀察肝癌栓塞的治療效果。
隨著肝癌成為現代最常見的癌症之一，LIPIODOL的需求量也跟著逐年攀升。目前已有各種針對如何以價格低廉且取得容易的食用油脂為原料來製備碘化脂肪酸乙酯的研究，希望能合成出和LIPIODOL具有相似物化特性的碘化脂肪酸乙酯。例如CN103045373B與CN101676255A即揭示藉由先合成出碘化氫氣體或氫碘酸後，再使由植物油所形成的脂肪酸乙酯和碘化氫氣體或氫碘酸進行碘化反應(iodination reaction)，以製得碘化脂肪酸乙酯。然而，前述無論是利用碘化氫氣體或氫碘酸製備的方法反應速率皆很慢，都需經較長時間的反應才能製備出符合LIPIODOL之物化特性(例如碘含量)的碘化脂肪酸乙酯。
因此，如何找到一種反應速率快的碘化脂肪酸乙酯的製備方法，成為目前致力研究的目標。
因此，本發明的目的，即在提供一種反應速率快的碘化脂肪酸乙酯的製備方法。
於是，本發明碘化脂肪酸乙酯的製備方法包含下列步驟： (1) 混合脂質與磷酸水溶液並進行質子化反應(protonation reaction)，得到混合溶液，其中，該脂質為三酸甘油酯(triglyceride)或脂肪酸乙酯；及 (2) 將鹼金屬碘化物加入該混合溶液中進行碘化反應， 其中，當該脂質為三酸甘油酯時，該步驟(2)後還進行步驟(3)，該步驟(3)是使由該步驟(2)所得到的碘化產物進行乙酯化反應。
本發明的功效在於：由於本發明製備方法是先混合脂質(三酸甘油酯或脂肪酸乙酯)與磷酸水溶液後，才將鹼金屬碘化物加入該混合溶液中進行碘化反應，因而本發明製備方法的反應速率能較現有的碘化氫氣體或氫碘酸製備方法快。
特別詳細說明的是，本發明製備方法與現有碘化氫氣體或氫碘酸製備方法的差異在於，本發明製備方法中的氫離子與碘離子是分別來自不同的反應物(磷酸與鹼金屬碘化物)，與現有碘化氫氣體或氫碘酸製備方法中的氫離子與碘離子皆是來自同個反應物(碘化氫)不同。而本發明製備方法的反應機制是先使磷酸水溶液中所解離出來的氫離子與脂質(三酸甘油酯或脂肪酸乙酯)中的雙鍵(C=C)反應(即質子化反應)後，得到混合溶液，接著通過加入鹼金屬碘化物至該混合溶液中，使鹼金屬碘化物解離出碘離子，再使碘離子與前述經與氫離子反應後的脂質(三酸甘油酯或脂肪酸乙酯)進行碘化反應，進而最終可以得到碘化脂肪酸乙酯。
以下將就本發明內容進行詳細說明：
較佳地，當該脂質為三酸甘油酯時，由該步驟(2)所得到的碘化產物為碘化三酸甘油酯，該碘化三酸甘油酯經步驟(3)的乙酯化反應後，得到碘化脂肪酸乙酯；當該脂質為脂肪酸乙酯時，由該步驟(2)所得到的碘化產物為碘化脂肪酸乙酯。
較佳地，本發明製備方法還包含一個除去碘化脂肪酸乙酯中之游離碘的步驟(3-1)。
更佳地，以該碘化脂肪酸乙酯的總重為100 wt%計，該碘化脂肪酸乙酯的碘含量範圍為30~45 wt%。
[ 步驟 (1)]
較佳地，該三酸甘油酯的來源為植物油，該脂肪酸乙酯是由植物油與乙醇於鹼性條件下進行反應所得。
更佳地，該植物油是選自於葵花油、豆油、花生油、芝麻油、蓖麻油、棉籽油、菜籽油、紅花籽油、亞麻油、玉米油、罌粟籽油、核桃油、鴉膽子油、芥菜籽油、棕櫚油、橄欖油、椰子油、米糠油、油茶籽油、小麥胚油、葡萄籽油或前述的組合。
較佳地，該脂質與該磷酸水溶液中的磷酸之莫耳數比值範圍為0.02~0.1。
較佳地，該步驟(1)是於25~80℃下進行質子化反應。
較佳地，該步驟(1)進行質子化反應的時間範圍為25~35分鐘。
較佳地，該步驟(1)是通過攪拌使脂質與磷酸水溶液進行質子化反應。
[ 步驟 (2)]
較佳地，該鹼金屬碘化物為碘化鉀、碘化鈉或前述的組合。
較佳地，該步驟(2)是於25~80℃下進行碘化反應。
較佳地，該步驟(2)進行碘化反應的時間範圍為3~12小時。
較佳地，該脂質與該鹼金屬碘化物的莫耳數比值範圍為0.2~0.8。
較佳地，該步驟(2)於進行碘化反應後，還需除去磷酸與鹼金屬碘化物。
[ 步驟 (3)]
較佳地，該步驟(3)是由該步驟(2)所得到的碘化產物與乙醇於鹼性條件下進行乙酯化反應。
＜ 製備例 ＞
製備脂肪酸乙酯
步驟 (1) ： 混合100 g精煉葵花油(來源為台灣糖業公司)、4 g氫氧化鈉與100 mL的95 wt%乙醇後，於60℃下攪拌反應1小時，得到粗製脂肪酸乙酯。
步驟 (2) ： 加入200 mL正己烷與100 mL蒸餾水至該粗製脂肪酸乙酯中後，以萃取方式除去水層並取得正己烷層，接著以蒸餾水洗除正己烷層中殘餘的氫氧化鈉及甘油，最後以減壓濃縮方式除去正己烷層中的正己烷，即製得該脂肪酸乙酯。
＜ 實施例 1~5＞
製備碘化脂肪酸 乙酯 ( 脂質為脂肪酸乙酯 )
參閱圖1，實施例1~5的碘化脂肪酸乙酯是分別依據下列步驟(1)~(3-1)所製得。
步驟 (1)- 製備混合溶液：
混合10 g製備例所製得的脂肪酸乙酯與150 mL濃度為86.4 wt%的磷酸水溶液(來源為J.T.Baker)，並於下表1所列的攪拌溫度下攪拌30分鐘，同時進行質子化反應後，得到混合溶液。其中，脂肪酸乙酯與磷酸水溶液中的磷酸之莫耳數比值為0.02。 表1
Figure 107117730-A0304-0001
步驟 (2)- 製備碘化脂肪酸乙酯粗產物 ：
將15 g碘化鉀加入該步驟(1)所製得的混合溶液中(脂肪酸乙酯與碘化鉀的莫耳數比值為0.53)，於下表2的碘化反應溫度與碘化反應時間下進行碘化反應後，先加入20 mL正己烷進行萃取，除去水層(用以除去磷酸)並取得正己烷層，再以蒸餾水洗除正己烷層中殘留的磷酸與碘化鉀，最後將正己烷層經減壓濃縮除去正己烷後，得到碘化脂肪酸乙酯粗產物。 表2
Figure 107117730-A0304-0002
步驟 (3-1)- 除去游離碘： 先加入30 mL正己烷、2 g氫氧化鈉與20 mL的95 wt%乙醇至該碘化脂肪酸乙酯粗產物中，並於25℃下攪拌反應5分鐘後，再加入30 mL蒸餾水，接著以萃取方式除去水層並取得正己烷層。將該正己烷層加入20 mL的25 wt%硫代硫酸鈉水溶液後，於25℃下攪拌反應3小時，接著以萃取方式除去水層並取得正己烷層，再以蒸餾水洗除該正己烷層中殘餘的鹽類，最後以減壓濃縮方式除去正己烷層中的正己烷，即製得該碘化脂肪酸乙酯。
＜ 實施例 6＞
製備碘化脂肪酸 乙酯 ( 脂質為植物油 )
參閱圖2，實施例6的碘化脂肪酸乙酯是分別依據下列步驟(1)~(3-1)所製得。
步驟 (1)- 製備混合溶液：
混合10 g葵花油(含有三酸甘油酯)與50 mL濃度為86.4 wt%的磷酸水溶液，並於80℃的攪拌溫度下攪拌30分鐘，同時進行質子化反應後，得到混合溶液。其中，葵花油與磷酸水溶液中的磷酸之莫耳數比值為0.06。
步驟 (2)- 製備碘化產物 ( 碘化 三酸甘油酯 ) ：
將10 g碘化鉀加入該步驟(1)所製得的混合溶液中(葵花油與碘化鉀的莫耳數比值為0.79)，於80℃下，進行碘化反應3小時後，先加入20 mL正己烷進行萃取，除去水層(用以除去磷酸)並取得正己烷層，再以蒸餾水洗除正己烷層中殘留的磷酸與碘化鉀，最後將正己烷層經減壓濃縮除去正己烷後，得到碘化產物(碘化三酸甘油酯)。
步驟 (3)- 製備碘化脂肪酸乙酯粗產物 ：
混合10 g由該步驟(2)所得到的碘化產物(碘化三酸甘油酯)、0.4 g氫氧化鈉與100 mL的95 wt%乙醇，於60℃下攪拌反應1小時後，先加入20 mL正己烷與10 mL蒸餾水，再以萃取方式除去水層並取得正己烷層，接著以蒸餾水洗除正己烷層中殘餘的氫氧化鈉及甘油，最後以減壓濃縮方式除去正己烷層中的正己烷，得到粗製碘化脂肪酸乙酯。
步驟 (3-1)- 除去游離碘： 先加入30 mL正己烷、20 g氫氧化鈉與20 mL的95 wt%乙醇至該碘化脂肪酸乙酯粗產物中，並於25℃下攪拌反應5分鐘後，再加入30 mL蒸餾水，接著以萃取方式除去水層並取得正己烷層。將該正己烷層加入20 mL的25 wt%硫代硫酸鈉水溶液後，於25℃下攪拌反應3小時，接著以萃取方式除去水層並取得正己烷層，再以蒸餾水洗除該正己烷層中殘餘的鹽類，最後以減壓濃縮方式除去正己烷層中的正己烷，即製得該碘化脂肪酸乙酯。
＜ 實施例 7＞
製備碘化脂肪酸 乙酯 ( 脂質為脂肪酸乙酯 )
實施例7的製備方法與實施例3類似，其差別在於，實施例7的步驟(2)為將24 g碘化鈉加入該步驟(1)所製得的混合溶液中，而非加入碘化鉀。其中，脂肪酸乙酯與碘化鈉的莫耳數比值為0.42。
＜ 比較例 1＞
製備碘化脂肪酸 乙酯
比較例1的製備方法與實施例1~5類似，其差別在於，比較例1於步驟(2)中為加入15 g濃度為57 wt%的氫碘酸溶液，而非加入碘化鉀。
＜ 比較例 2~4＞
製備脂肪酸乙酯
步驟 (1)- 製備粗製碘化脂肪酸乙酯： 混合10 g製備例所得的脂肪酸乙酯與10 g濃度為57 wt%的氫碘酸，於下表3的反應溫度下，攪拌反應12小時後，先加入20 mL正己烷進行萃取，除去水層並取得正己烷層後，再以蒸餾水洗除正己烷層中殘留的氫碘酸，最後將正己烷層進行減壓濃縮除去正己烷後，製得碘化脂肪酸乙酯粗產物。 表3
Figure 107117730-A0304-0003
步驟 (2)- 除去游離碘： 根據實施例1~5步驟(3)的方法除去該碘化脂肪酸乙酯粗產物中的游離碘後，製得比較例2~4的碘化脂肪酸乙酯。
＜ 碘化脂肪酸 乙酯的物化特性分析 ＞
測試方法
a.X - 光顯影密度 (X-ray density) 與 X- 光顯影相片：
X-光顯影相片是委託成大醫院以X-光射線針對碘化脂肪酸乙酯進行拍攝。X-光顯影密度是通過Image J軟體進行定量後所得。
b. 碘含量 ( iodine content) ：
依據中國藥典2015年版第1464~1465頁中關於碘含量的測定方法進行測定。
c. 游離碘含量 ( free iodine content) ：
依據中國藥典2015年版第1464~1465頁中關於游離碘含量的測定方法進行測定。
d. 黏度 (viscosity) ：
利用HAAKE, Rheostress, RS 150黏度儀測量碘化脂肪酸乙酯的黏度(測量條件：剪切速率為100 1/s、溫度為20℃)。
結果與討論
將實施例3、6與7所得的碘化脂肪酸乙酯與市售的碘化脂肪酸乙酯LIPIODOL(法國GUERBET公司所生產)進行X-光顯影密度、碘含量、游離碘含量與黏度的比較，所得結果整理於下表4；此外，實施例3與LIPIODOL的X-光顯影相片比較則如圖3所示。 表4
Figure 107117730-A0304-0004
由上表4與圖3可知，本發明製備方法所製得的碘化脂肪酸乙酯(實施例3、6與7)之物化特性與目前市售碘化脂肪酸乙酯LIPIODOL相似。
特別值得一提的是，實施例3、6與7僅於碘化反應溫度80℃下進行碘化反應3小時，便能製備出物化特性和市售碘化脂肪酸乙酯LIPIODOL之碘含量相近的碘化脂肪酸乙酯。
＜ 以碘化鉀或氫碘酸做為反應物所得之碘化脂肪酸乙酯的碘含量分析 ＞
實施例1與比較例1通過前述＜碘化脂肪酸乙酯的物化特性分析＞中的碘含量分析方法所得的碘含量數據與所使用的反應物整理於下表5。 表5
Figure 107117730-A0304-0005
由表5可知，於相同反應溫度與時間等條件下，使用碘化鉀進行碘化反應的實施例1，相較於使用氫碘酸進行碘化反應的比較例1，實施例1所製得的碘化脂肪酸乙酯會具有較高的碘含量，說明：相較於使用氫碘酸做為反應物的方法，本發明製備方法會具有較高的反應速率，因此於相同反應時間下，由本發明製備方法所得的碘化脂肪酸乙酯能有較高的碘含量。
＜ 本發明製備方法於不同碘化反應時間所得之碘化脂肪酸乙酯的碘含量分析 ＞
實施例1~3分別通過前述＜碘化脂肪酸乙酯的物化特性分析＞中的碘含量分析方法所得的碘含量數據與進行碘化反應的時間整理於下表6。 表6
Figure 107117730-A0304-0006
由表6可知，隨著碘化反應時間越高，所得的碘化脂肪酸乙酯的碘含量也會越高。
＜ 本發明製備方法於不同碘化反應溫度所得之碘化脂肪酸乙酯的碘含量分析 ＞
實施例3~5分別通過前述＜碘化脂肪酸乙酯的物化特性分析＞中的碘含量分析方法所得的碘含量數據與進行碘化反應的溫度整理於下表7。 表7
Figure 107117730-A0304-0007
由表7可知，隨著碘化反應溫度越高，所得的碘化脂肪酸乙酯的碘含量也會越高。
＜ 現有氫碘酸合成方法與本發明製備方法所得之碘化脂肪酸乙酯的碘含量分析 ＞
比較例2~4與實施例1分別通過前述＜碘化脂肪酸乙酯的物化特性分析＞中的碘含量分析方法所得的碘含量數據與進行碘化反應的溫度整理於下表8。 表8
Figure 107117730-A0304-0008
由表8可知，以現有氫碘酸合成方法所得的碘化脂肪酸乙酯(即比較例2~4)，不論碘化反應溫度為何，其碘含量皆很低，說明現有氫碘酸製備方法需要更高反應溫度與更長反應時間，才能製備出符合市售碘化脂肪酸乙酯LIPIODOL之碘含量(見表4)的碘化脂肪酸乙酯。
此外，特別值得再提的是，若是將碘化反應溫度與碘化反應時間相同的比較例4與實施例1進行比較可以發現，實施例1所得碘化脂肪酸乙酯的碘含量為比較例4的三倍以上，說明本發明製備方法相較於現有的氫碘酸製備方法，於較低碘化反應溫度(80℃以下)與較短碘化反應時間(12小時以內) 即可製備出符合市售碘化脂肪酸乙酯LIPIODOL之碘含量(見表4)的碘化脂肪酸乙酯。
＜ 以不同種類酸替換磷酸的實驗結果 ＞
分別以下表9中所列舉的各種酸取代實施例3之步驟(1)中的磷酸後可以發現，表9中所列舉的各種酸皆無法使後續步驟(2)中的脂肪酸乙酯進行碘化反應。而若將表9中所列舉的各種酸與碘化鉀和脂肪酸乙酯混合後所得到的酸液層分別再與澱粉液混合後，皆會呈現藍色，即說明表9中所列舉的各種酸後續只會使碘化鉀中的碘離子反應成碘，進而使脂肪酸乙酯無法進行碘化反應。
特別說明的是，前述現象是由於表9中所列舉的各種酸皆具有氧化性，會使碘離子氧化成碘，而碘離子氧化成碘後便無法與脂肪酸乙酯進行碘化反應，然而，本發明製備方法中所使用的磷酸不具有氧化性，碘離子不會先被氧化成碘，因此才能繼續與脂肪酸乙酯進行碘化反應。 表9
Figure 107117730-A0304-0009
綜上所述，本發明製備方法由於是先混合脂質與磷酸水溶液後，才將鹼金屬碘化物加入該混合溶液中進行碘化反應，因而本發明製備方法的反應速率能較現有碘化氫氣體或氫碘酸製備方法快，故確實能達成本發明的目的。
惟以上所述者，僅為本發明的實施例而已，當不能以此限定本發明實施的範圍，凡是依本發明申請專利範圍及專利說明書內容所作的簡單的等效變化與修飾，皆仍屬本發明專利涵蓋的範圍內。
1、2、3、3-1‧‧‧步驟
本發明的其他的特徵及功效，將於參照圖式的實施方式中清楚地呈現，其中： 圖1是本發明實施例1~5的步驟流程圖； 圖2是本發明實施例6的步驟流程圖；及 圖3是市售的碘化脂肪酸乙酯LIPIODOL與實施例3的碘化脂肪酸乙酯之X-光顯影相片。
1、2、3-1‧‧‧步驟

Claims (10)

  1. 一種碘化脂肪酸乙酯的製備方法，包含下列步驟： (1) 混合脂質與磷酸水溶液並進行質子化反應，得到混合溶液，其中，該脂質為三酸甘油酯或脂肪酸乙酯；及 (2) 將鹼金屬碘化物加入該混合溶液中進行碘化反應， 其中，當該脂質為三酸甘油酯時，該步驟(2)後還進行步驟(3)，該步驟(3)是使由該步驟(2)所得到的碘化產物進行乙酯化反應。
  2. 如請求項1所述的製備方法，其中，該步驟(1)是於25~80℃下進行質子化反應。
  3. 如請求項1所述的製備方法，其中，該步驟(1)進行質子化反應的時間範圍為25~35分鐘。
  4. 如請求項1所述的製備方法，其中，該步驟(2)是於25~80℃下進行碘化反應。
  5. 如請求項1所述的製備方法，其中，該步驟(2)進行碘化反應的時間範圍為3~12小時。
  6. 如請求項1所述的製備方法，其中，該三酸甘油酯的來源為植物油，該脂肪酸乙酯是由植物油與乙醇於鹼性條件下進行反應所得。
  7. 如請求項1所述的製備方法，其中，該鹼金屬碘化物為碘化鉀、碘化鈉或前述的組合。
  8. 如請求項1所述的製備方法，其中，在該步驟(1)中，該脂質與磷酸水溶液中的磷酸之莫耳數比值範圍為0.02~0.1。
  9. 如請求項1所述的製備方法，其中，該脂質與該鹼金屬碘化物的莫耳數比值範圍為0.2~0.8。
  10. 如請求項1所述的製備方法，其中，該步驟(1)是通過攪拌使脂質與磷酸水溶液進行質子化反應。
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