TWI678407B - 黏著劑前驅體組成物、兩部分黏著劑套組，以及製備黏著劑組成物之方法 - Google Patents
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Abstract
本文揭示具有部分A及部分B之兩部分黏著劑套組。作為黏著劑前驅體組成物之部分A包括至少一種自由基可聚合之化合物、至少一種β-二羰基化合物、以及至少一種硝基化合物。部分B包括至少一種自由基可聚合之化合物、至少一種多價金屬之鹽或氧化物、以及至少一種非金屬鹵化物鹽。本文亦揭示藉由將部分A與部分B組合來製備黏著劑組成物之方法。
Description
廣義而言，本揭露係關於丙烯酸黏著劑及組成物，以及可用於其製備之方法。
丙烯酸黏著劑在商業上已經使用了50多年。該等通常基於丙烯酸酯及/或甲基丙烯酸酯之黏著劑係作為兩種分開的組分(通常稱為部分A及部分B)提供，可在施加至兩個黏著物之前將其混合以形成黏著劑接合，或者可將各組分施加至分開的黏著物表面，然後將其連接。通常，部分A及部分B兩者均含有自由基可聚合之單體。
描述於WIPO國際公開第WO 2013/126377 A1號(Kropp等人)中之一種類型的丙烯酸黏著劑使用包括巴比妥酸及/或丙二醯基磺醯胺以及選擇性地組合四級氯化銨鹽及/或某些金屬鹽之有機過氧化物的固化體系。
為避免過早固化，WO 2013/126377 A1(Kropp等人)中報告之一般類型的丙烯酸黏著劑可配製為兩部分(即，部分A及部
分B)套組。部分A含有有機過氧化物及β-二羰基化合物，而部分B含有四級氯化銨鹽及/或某些金屬鹽。通常，部分B進一步包括自由基可聚合之單體。為促進處理及混合，部分A理想地亦含有自由基可聚合之稀釋劑。然而，在這種情況下可能會導致部分A之組分過早固化(例如，導致不可接受的儲放時限縮短)。期望改善部分A之組分的儲放時限，較佳地在部分A及部分B組合時不會對黏著劑之固化有不利的影響。
有利地，本發明人已發現，包括芳族硝基化合物可有效地延長依據本揭露之含有β-二羰基化合物之部分A組成物的儲放時限。
因此，在一態樣中，本揭露提供黏著劑前驅體組成物，其包含：至少一種自由基可聚合之化合物；由下式表示之β-二羰基化合物：
或其鹽，其中：R1及R2獨立地表示具有1至18個碳原子之烴基或經取代烴基；R3表示氫，或者具有1至18個碳原子之烴基或經取代烴基；並且
各X獨立地表示O、S、
、或
其中各R4獨立地表示H或具有1至18個碳原子之烴基，或者R1、R2、R3、或R4中之任兩者一併形成環；以及至少一種由下式表示之硝基化合物：
其中R5表示具有1至20個碳原子並且不含硝醯基之n價經取代或未經取代的芳基，並且n表示正整數。
在另一態樣中，本揭露提供兩部分黏著劑套組，其包含：部分A組成物，其包含：i)至少一種自由基可聚合之化合物；ii)由下式表示之β-二羰基化合物：
或其鹽，其中：R1及R2獨立地表示具有1至18個碳原子之烴基或經取代烴基；
R3表示氫，或者具有1至18個碳原子之烴基或經取代烴基；並且
各X獨立地表示O、S、
、或
其中各R4獨立地表示H或具有1至18個碳原子之烴基，或者R1、R2、R3、或R4中之任兩者一併形成環；以及iii)至少一種由下式表示之硝基化合物：
其中R5表示具有1至20個碳原子並且不含硝醯基之n價經取代或未經取代的芳基，並且n表示正整數；以及ii)部分B組成物，其包含：至少一種自由基可聚合之化合物，多價金屬之鹽或氧化物，以及非金屬鹵化物鹽。
在又一態樣中，本揭露提供製作黏著劑組成物之方法，該方法包含將根據本揭露之兩部分黏著劑套組之部分A組成物及部分B組成物組合。
如本文中所使用，前綴「(甲基)丙烯醯基」係指丙烯醯基及/或甲基丙烯醯基。例如，(甲基)丙烯酸酯係指丙烯酸酯及/或甲基丙烯酸酯。
如本文中所使用，術語「烴基」係指衍生自烴之單價基團。實例包括甲基、苯基及甲基環己基。
如本文中所使用，術語「伸烴基」係指衍生自烴之二價基團。實例包括亞甲基、伸苯基及1,3-丙烷-二基。
一旦將實施方式及所附申請專利範圍納入考量，將進一步理解本發明之特徵及優點。
本揭露之黏著劑前驅體組成物(對應於本揭露之兩部分黏著劑套組中之部分A)包括至少一種自由基可聚合之化合物及如上所述之β-二羰基化合物。
合適的自由基可聚合之化合物包括例如(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯醯胺、其他乙烯基化合物及其組合中之至少一者。有用的自由基可聚合之化合物可包含具有一或多個(例如一個、兩個、三個、四個或更多個)自由基可聚合之基團的烯系不飽和化合物。
合適的(甲基)丙烯酸酯的實例包括單-、二-及聚-(甲基)丙烯酸酯以及(甲基)丙烯醯胺，例如，1,2,4-丁三醇三(甲基)丙烯酸酯、1,3-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,3-丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-
丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-環己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇單甲基丙烯酸酯單丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸2-苯氧基乙酯、烷氧基化環己烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯、烷氧基化己二醇二(甲基)丙烯酸酯、烷氧基化新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、雙[1-(2-(甲基)丙烯醯氧基)]對-乙氧基苯基二甲基甲烷、雙[1-(3-(甲基)丙烯醯氧基-2-羥基)]對-丙氧基苯基二甲基甲烷、己內酯改質的二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質的新戊二醇羥基新戊酸酯二(甲基)丙烯酸酯、環己烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二(三羥甲基丙烷)四(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化(10)雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化(20)三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化(3)雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化(3)三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化(30)雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化(4)雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化(4)季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化(6)三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化(9)三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸乙酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、甘油三(甲基)丙烯酸酯、羥基新戊醛改質的三羥甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸異冰片酯、(甲基)丙烯酸異丙酯、(甲基)丙烯酸甲酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸正己酯、新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇(200)二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇(400)二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇(600)二(甲
基)丙烯酸酯、丙氧基化(3)甘油基三(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化(3)三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化(5.5)甘油基三(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化(6)三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、山梨糖醇六(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸四氫糠基酯、三環癸烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三(2-羥基乙基)異三聚氰酸酯三(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯醯胺、N,N-二甲基丙烯醯胺、N-乙烯基吡咯啶酮、N-乙烯基己內醯胺、亞甲基雙(甲基)丙烯醯胺、二丙酮(甲基)丙烯醯胺、胺甲酸酯(甲基)丙烯酸酯、聚酯(甲基)丙烯酸酯、環氧(甲基)丙烯酸酯、如美國專利第4,652,274號(Boettcher等人)中之彼等(甲基)丙烯酸酯化單體之可共聚混合物，如美國專利案第4,642,126號(Zador等人)中之彼等(甲基)丙烯酸酯化寡聚物，以及如美國專利案第4,648,843號(Mitra)中所揭示之彼等聚(烯系不飽和)胺甲醯基異三聚氰酸酯。
合適的自由基可聚合之乙烯基化合物之實例包括苯乙烯、鄰苯二甲酸二烯丙酯、琥珀酸二乙烯酯、己二酸二乙烯酯、以及鄰苯二甲酸二乙烯酯。其他合適的自由基可聚合之化合物包括如在WIPO國際公開案第WO 00/38619號(Guggenberger等人)、第WO 01/92271號(Weinmann等人)、第WO 01/07444號(Guggenberger等人)、第WO 00/42092號(Guggenberger等人)中所揭示之矽氧烷官能(甲基)丙烯酸酯，以及如在美國專利案第5,076,844號(Fock等
人)、美國專利案第4,356,296(Griffith等人)、EP 0 373 384(Wagenknecht等人)、EP 0 201 031(Reiners等人)、及EP 0 201 778(Reiners等人)中所揭示之氟聚合物官能(甲基)丙烯酸酯。
合適的自由基可聚合之化合物可在單個分子中含有羥基及自由基活性官能基。此類材料之實例包括(甲基)丙烯酸羥基烷基酯，例如(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯及(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯、甘油單-或二-(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷單-或二-(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇單-、二-及三-(甲基)丙烯酸酯、山梨糖醇單-、二-、三-、四-或五-(甲基)丙烯酸酯，以及2,2-雙[4-(2-羥基-3-甲基丙烯醯氧基丙氧基)苯基]丙烷(雙GMA)。
合適的自由基可聚合之化合物可購自多種商業來源，例如Sartomer Co.,Exton,Pennsylvania，或者可藉由已知方法製備。
通常，使用足夠量的自由基可聚合之化合物，以提供所欲之定型或硬化速率以及固化/硬化後所欲的總體性質。如果需要，可使用自由基可聚合之化合物的混合物。在一些實施例中，自由基可聚合之化合物係以至少重量百分比50%、重量百分比60%、重量百分比70%、重量百分比80%或甚至至少重量百分比90%的量之程度存在於黏著劑前驅體組成物、部分A組成物及/或部分B組成物中。
可固化組成物包含由下式表示之β-二羰基化合物：
或其鹽。其例示性鹽包括鹼金屬(例如Li、Na、K)鹽及四級銨(例如四丁基銨、乙基三甲基銨、及四乙基銨)鹽。
在一些實施例中，R1及R2獨立地表示具有1至18個碳原子之烴基。例示性基團R1及R2包括甲基、乙基、異丙基、正丙基、丁基、戊基、己基、辛基、癸基、十二基、十六基、及十八基。
在一些實施例中，R1及R2一併形成環。在彼等實施例中，R1及R2可一併表示例如選自下列之二價基團：具有1至4個、6個或8個碳原子之伸烴基；羰基；-O-或-S-(例如，在以下情況下：
；或
。各R4可獨立地表示H或具有1至18個碳
原子之烷基。例示性基團R4包括甲基、乙基、異丙基、正丙基、丁基、戊基、己基、辛基、癸基、十二基、十六基、及十八基。
R3表示氫或具有1至18個碳原子之烴基。例示性基團R3包括甲基、乙基、異丙基、正丙基、丁基、戊基、己基、環己基、甲基環己基、辛基、癸基、十二基、十六基、及十八基。
各X獨立地表示O、S、
、或
，其中各R4
獨立地表示H或具有1至18個碳原子之烴基(例如，烷基)。例示性基團R4包括甲基、乙基、異丙基、正丙基、丁基、戊基、己基、辛基、癸基、十二基、十六基、及十八基。
在一些實施例中，β-二羰基化合物包含巴比妥酸(即，
R3=H，兩個X=
，R4=H，並且R1及R2一併=羰基)或其衍
生物(例如，1,3-二烷基巴比妥酸)。合適的巴比妥酸衍生物之實例包括1,3,5-三甲基巴比妥酸、1,3,5-三乙基巴比妥酸、1,3-二甲基-5-乙基巴比妥酸、1,5-二甲基巴比妥酸、1-甲基-5-乙基巴比妥酸、1-甲基-5-丙基巴比妥酸、5-乙基巴比妥酸、5-丙基巴比妥酸、5-丁基巴比妥酸、1-苄基-5-苯基巴比妥酸、以及1-環己基-5-乙基巴比妥酸。
黏著劑前驅體組成物進一步包含至少一種由下式表示之硝基化合物：
其中R5表示具有1至20個碳原子並且不含硝醯基(即，
)之n
價經取代或未經取代的芳基，並且n表示正整數(例如1、2、或3)。
例示性硝基化合物包括硝基苯；1,2-二硝基苯；1,3-二硝基苯；1,4-二硝基苯；2-硝基苯酚；4-硝基苯酚；4-硝基氯苯；3-硝基溴苯；1-硝基萘；4-硝基茋；2-硝基甲苯；3-硝基甲苯；4-硝基甲苯；2,4-二硝基甲苯；2-硝基苯甲酸；3-硝基苯甲酸；以及4-硝基苯甲酸。較佳地，硝基化合物包含2-硝基苯甲酸。
通常，硝基化合物係以可有效延長黏著劑前驅體(或部分A)組成物之儲放時限的量存在。例示性的量的範圍可為基於黏著
劑前驅體(或部分A)組成物之總重量之約重量百分比0.1%至最多約1%、5%、或甚至10%。
選擇性但較佳地，黏著劑前驅體(或部分A)組成物可進一步包含一或多種典型用以縮短組成物之固化時間的有機過氧化物(例如，單或多官能羧酸過氧化酯)。市售的有機過氧化物包括例如過氧羧酸之三級烷基酯、單過氧二羧酸之三級烷基酯、二過氧二羧酸之二(三級烷基)酯、過氧羧酸之伸烷基二酯、過氧二碳酸二烷基酯及單過氧碳酸之OO-三級烷基O-烷基二酯。例示性有機過氧化物包括過氧二碳酸二異丙酯、過氧新癸酸三級丁酯、過氧新癸酸三級戊酯、馬來酸三級丁基單過氧酯、過氧苯甲酸三級丁酯、過氧-2-乙基己酸三級丁酯、過氧-2-乙基己酸三級戊酯、單過氧碳酸O-異丙基O,O-三級丁酯、過氧碳酸二環己酯、過氧碳酸二肉豆蔻酯、過氧碳酸二鯨蠟酯、過氧碳酸二(2-乙基己基)酯、過氧碳酸O,O-三級丁基O-2-乙基己酯、過氧-3,5,5-三甲基己酸三級丁酯、過氧苯甲酸三級戊酯、過氧乙酸三級丁酯、過氧碳酸二(4-三級丁基環己基)酯、過氧新癸酸異丙苯酯、過氧新戊酸三級戊酯、以及過氧新戊酸三級丁酯。
通常，有機過氧化物(如果存在的話)係以有效參與引發自由基聚合反應的量存在。例示性的量的範圍可為基於黏著劑前驅體(或部分A)組成物之總重量之重量百分比約0.1%至最多約1%、5%。
在一些實施例中，黏著劑前驅體(或部分A)組成物可含有少量或不含有機過氧化物。例如，其可基本上不含(例如，含有
重量百分比小於1%、小於0.1%，或者甚至含有小於0.01%)的有機過氧化物。
部分B組成物包含至少一種自由基可聚合之化合物、多價金屬之鹽或氧化物，以及至少一種自由基可聚合之化合物(例如，如上所述)、多價金屬之鹽或氧化物、以及非金屬鹵化物鹽。
合適的多價金屬之鹽及氧化物包括通常用於油乾燥技術之類型的可溶性離子鹽。金屬應具有若干種價態，並且合適的金屬鹽係屬多價金屬(特別是過渡金屬)。金屬離子適宜以其低價態存在。金屬鹽應至少部分可溶於組成物中，並且可以有效量存在於組成物中，有效量範圍通常為約1至約5000百萬分點(ppm)，具體為約1至3000ppm，更具體為約500至30000ppm。
由於在此程序中金屬組分之溫度相依性，金屬之選擇可對聚合反應之引發具有速率決定效果。鐵、鈷、銅、錳及釩通常在室溫下具有高度活性。另外，此等金屬之化合物亦可與上述金屬一起使用及/或組合，此等上述金屬與一或多種其他金屬組分，例如鉛、鈰、鈣、鋇、鋅及/或鋯混合。
金屬環烷酸鹽或金屬乙醯丙酮化物通常可溶於組成物中，但如果其他鹽或有機金屬化合物充分溶解則亦可使用。
合適的非金屬鹵化物鹽包括例如至少部分可溶於組成物中之四級銨鹵化物。四級銨鹵化物可加速自由基聚合速率。合適的四級銨鹵化物包括彼等具有4個烴基(例如烷基、烯基、環烷基、芳烷基、烷芳基及/或芳基)者。較佳地，烴基係獨立地選自具有1至18
個碳原子，更佳1至12個碳原子，更佳1至4個碳原子之烴基。合適的烴基的實例包括甲基、乙基、丙基、丁基、己基、辛基、十二基、十六基、及十八基、苄基、苯基、甲苯基、環己基、以及甲基環己基。例示性的合適的四級銨化合物包括四甲基銨鹵化物、四乙基銨鹵化物、四丙基銨鹵化物、四丁基銨鹵化物、乙基三甲基銨鹵化物、二乙基二甲基銨鹵化物、三甲基丁基銨鹵化物、以及苄基三丁基銨鹵化物。任何鹵離子(例如F、Cl、Br、I)均可用於四級銨鹵化物中，但較佳地，鹵離子係氯離子或溴離子。
例示性的非金屬鹵化物鹽(多個)的總量範圍可為基於部分B組成物之總重量之約1至5000百萬分點(ppm)，較佳約1至3000ppm，更佳約500至3000ppm，但亦可使用其他量。
本揭露之黏著劑前驅體組成物以及部分A組成物及部分B組成物可選擇性地包括添加劑，例如，一或多種填充劑、增稠劑、芳香劑、受阻胺光穩定劑(HALS)、UV穩定劑、抑制劑(例如，其可伴隨自由基可聚合之化合物)、著色劑、塗布助劑、搖變減黏膠(thixatropes)、偶合劑、韌化劑、或其組合。填充劑的實例包括二氧化矽、黏土、以及表面改質的黏土。例示性韌化劑包括彈性材料，例如各種合成橡膠(例如，甲基丙烯酸甲酯-丁二烯-苯乙烯(MBS)共聚物、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯(ABS)共聚物、線性聚胺甲酸酯、丙烯腈-丁二烯橡膠、苯乙烯-丁二烯橡膠、氯丁二烯橡膠、丁二烯橡膠、以及天然橡膠。其中，丙烯腈-丁二烯橡膠由於其在可固化組成物中之典型良好的溶解性而特別有用。韌化劑可單獨或組合使用。
部分A組分及部分B組分係經較佳製備，使其等可以10：1至1：10，較佳7：3至3：7，更佳4：1至1：4，又更佳2：1至1：2，再更佳約1：1之比率混合。可例如藉由諸如槳式混合(paddle mixing)、螺旋槳混合器(propeller mixer)、以及混合/供給噴嘴之習知技術將組分混合在一起。
通常，兩部分黏著劑套組會包括部分A及部分B之各自分開的容器，儘管這並不是必要條件。在一較佳實施例中，部分A及部分B係在經調適以接合拋棄式混合噴嘴之單一雙筒注射器型分注器中提供。
在第一實施例中，本揭露提供黏著劑前驅體組成物，其包含：至少一種自由基可聚合之化合物；由下式表示之β-二羰基化合物：
或其鹽，其中：R1及R2獨立地表示具有1至18個碳原子之烴基或經取代烴基；
R3表示氫，或者具有1至18個碳原子之烴基或經取代烴基；並且
各X獨立地表示O、S、
、或
其中各R4獨立地表示H或具有1至18個碳原子之烴基，或者R1、R2、R3、或R4中之任兩者一併形成環；以及至少一種由下式表示之硝基化合物：
其中R5表示具有1至20個碳原子並且不含硝醯基之n價經取代或未經取代的芳基，並且n表示正整數。
在第二實施例中，本揭露根據第一實施例提供黏著劑前驅體組成物，其進一步包含至少一種有機過氧化物。
在第三實施例中，本揭露根據第一實施例或第二實施例提供黏著劑前驅體組成物，其中該硝基化合物係以基於該組成物之總重量之小於重量百分比10%的量存在。
在第四實施例中，本揭露根據第一實施例至第三實施例中之任一實施例提供黏著劑前驅體組成物，其中該至少一種硝基化合物包含2-硝基苯甲酸。
在第五實施例中，本揭露根據第一實施例至第四實施例中之任一實施例提供黏著劑前驅體組成物，其中該至少一種β-二羰基化合物中之至少一者由下式表示：
其中R6及R7係獨立地選自由下列組成之群組：H、具有1至18個碳原子之烷基、具有6至14個碳原子之芳基、具有7至15個碳原子之烷芳基、以及具有7至15個碳原子之芳烷基。
在第六實施例中，本揭露根據第一實施例至第五實施例中之任一實施例提供黏著劑前驅體組成物，其中該至少一種自由基可聚合之化合物包含甲基丙烯酸酯單體或丙烯酸酯單體。
在第七實施例中，本揭露提供兩部分黏著劑套組，其包含：部分A組成物，其包含：i)至少一種自由基可聚合之化合物；ii)至少一種由下式表示之β-二羰基化合物：
或其鹽，其中：
R1及R2獨立地表示具有1至18個碳原子之烴基或經取代烴基；R3表示氫，或者具有1至18個碳原子之烴基或經取代烴基；並且
各X獨立地表示O、S、
、或
其中各R4獨立地表示H或具有1至18個碳原子之烴基，或者R1、R2、R3、或R4中之任兩者一併形成環；以及iii)至少一種由下式表示之硝基化合物：
其中R5表示具有1至20個碳原子並且不含硝醯基之n價經取代或未經取代的芳基，並且n表示正整數；以及ii)部分B組成物，其包含：至少一種自由基可聚合之化合物，至少一種多價金屬之鹽或氧化物，以及至少一種非金屬鹵化物鹽。
在第八實施例中，本揭露根據第七實施例提供兩部分黏著劑套組組成物，其中該部分A組成物進一步包含至少一種有機過氧化物。
在第九實施例中，本揭露根據第七實施例或第八實施例提供兩部分黏著劑套組組成物，其中該部分A組成物或該部分B組成物中之至少一者進一步包含韌化劑。
在第十實施例中，本揭露根據第七實施例至第九實施例中之任一實施例提供兩部分黏著劑套組組成物，其中該至少一種硝基化合物係以基於該部分A組成物之總重量之小於10重量%的量存在。
在第十一實施例中，本揭露根據第七實施例至第十實施例中之任一實施例提供兩部分黏著劑套組組成物，其中該至少一種硝基化合物包含2-硝基苯甲酸。
在第十二實施例中，本揭露根據第七實施例至第十一實施例中之任一實施例提供兩部分黏著劑套組組成物，其中該至少一種β-二羰基化合物中之至少一者係由下式表示：
其中R6及R7係獨立地選自由下列組成之群組：H、具有1至18個碳原子之烷基、具有6至14個碳原子之芳基、具有7至15個碳原子之烷芳基、以及具有7至15個碳原子之芳烷基。
在第十三實施例中，本揭露根據第七實施例至第十二實施例中之任一實施例提供兩部分黏著劑套組組成物，其中該至少一種自由基可聚合之化合物包含甲基丙烯酸酯單體或丙烯酸酯單體。
在第十四實施例中，本揭露提供製作黏著劑組成物之方法，該方法包含將根據第七實施例至第十三實施例中之任一實施例之兩部分黏著劑套組之該部分A組成物及該部分B組成物組合。
本發明之目的及優點係藉由以下之非限定實例來進一步說明，但不應過度解讀這些實例中詳述的特定材料及其用量、以及其他條件而限制本發明。
除非另有說明，本說明書中之實例及其餘部分中的份數、百分率、比率等所依據的全都是重量。除非另有說明，實例中所用之所有化學品均可購自Sigma-Aldrich Corp.,Saint Louis,Missouri。在實例中，具有前綴EX-之實例係工作例，並且具有前綴CE-之實例係比較例。
組成物A-F中之各者均由表1(下文)中所示之量的THFMA及起始劑分子構成。
對於實例EX-1至EX-11中之各者，將組成物A(見表1)及表2中所示之重量份的硝基化合物添加劑在小瓶中混合，以提供部分A黏著劑前驅體。例如，EX-1包括作為丙烯酸單體之THFMA
(9.5 pbw)、作為起始劑之1-苄基-5-苯基巴比妥酸(0.2 pbw)及作為硝基化合物添加劑之2-硝基苯甲酸(0.3 pbw)。類似地，對於比較例CE-1至CE-17中之各者，將組成物A(即，9.5 pbw THFMA及0.2 pbw 1-苄基-5-苯基巴比妥酸)與表2中所示的重量份數的所示添加劑組合。接著將各小瓶及其內容物在室溫(約23℃)或50℃下儲存，直至內容物固化(即，當將小瓶倒置時不能流動)，所得儲存穩定性值概述於表2(下文)中。
稱為組成物△-1之部分B組成物使用表3(下文)中所列之組分及重量份數製備。
將表3之部分B組成物△-1如表4中所列以1：1之重量比與部分B及部分A在小瓶中組合。接著將各小瓶及其內容物在室溫(約23℃)下儲存，直至內容物固化(即，當將小瓶倒置時不能流動)，所得固化時間概述於表4(下文)中。
在兩部分黏著劑中，在有及沒有硝基化合物添加劑下，起始劑化合物對固化時間之影響
將表5中所列之每一種部分A組成物之組分在小瓶中混合，以提供黏著劑前驅體。接著將各小瓶及其內容物在室溫(約23℃)或50℃下儲存，直至內容物固化(即，固體並且當將小瓶倒置時不能流動)。
將表5中所列之部分A組成物之新樣本與表3之部分B組成物△-1之樣本以1：1之重量比在小瓶中組合。接著將每個小瓶及其內容物在室溫(約23℃)下儲存，直至內容物固化(即，當將小瓶倒置時不能流動)，並且所得固化時間概述於表5(下文)中。
以上專利證申請書中所引用的文獻、專利及專利申請案，全都以一致性的方式引用全文併入本文中。若併入的文獻與本申請書之間存在不一致性或衝突之部分，應以前述說明中之資訊為準。前述為了讓該項技術領域中具有通常知識者能夠實行本發明的實施方式，不應解讀為限制本發明之範疇，本發明之範疇係由申請專利範圍及所有其均等論述所界定。
Claims (11)
- 一種黏著劑前驅體組成物，其包含：至少一種自由基可聚合之化合物；由下式表示之β-二羰基化合物：或其鹽，其中：R1及R2獨立地表示具有1至18個碳原子之烴基或經取代烴基；R3表示氫，或者具有1至18個碳原子之烴基或經取代烴基；並且各X獨立地表示O、S、、或其中各R4獨立地表示H或具有1至18個碳原子之烴基，或者R1、R2、R3、或R4中之任兩者一併形成環；以及2-硝基苯甲酸。
- 如請求項1之黏著劑前驅體組成物，其進一步包含至少一種有機過氧化物。
- 如請求項1或2之黏著劑前驅體組成物，其中該2-硝基苯甲酸係以基於該組成物之總重量之小於重量百分比10%的量存在。
- 如請求項1之黏著劑前驅體組成物，其中該至少一種β-二羰基化合物中之至少一者係由下式表示：其中R6及R7係獨立地選自由下列組成之群組：H、具有1至18個碳原子之烷基、具有6至14個碳原子之芳基、具有7至15個碳原子之烷芳基、以及具有7至15個碳原子之芳烷基。
- 如請求項1之黏著劑前驅體組成物，其中該至少一種自由基可聚合之化合物包含甲基丙烯酸酯單體或丙烯酸酯單體。
- 一種兩部分黏著劑套組，其包含：部分A組成物，其包含：i)至少一種自由基可聚合之化合物；ii)至少一種由下式表示之β-二羰基化合物：或其鹽，其中：R1及R2獨立地表示具有1至18個碳原子之烴基或經取代烴基；R3表示氫，或者具有1至18個碳原子之烴基或經取代烴基；並且各X獨立地表示O、S、、或其中各R4獨立地表示H或具有1至18個碳原子之烴基，或者R1、R2、R3、或R4中之任兩者一併形成環；以及iii)2-硝基苯甲酸；以及部分B組成物，其包含：至少一種自由基可聚合之化合物，至少一種多價金屬之鹽或氧化物，以及至少一種非金屬鹵化物鹽。
- 如請求項6之兩部分黏著劑套組，其中該部分A組成物進一步包含至少一種有機過氧化物。
- 如請求項7之兩部分黏著劑套組，其中該2-硝基苯甲酸係以基於該部分A組成物之總重量之小於重量百分比10%的量存在。
- 如請求項6之兩部分黏著劑套組，其中該至少一種β-二羰基化合物中之至少一者係由下式表示：其中R6及R7係獨立地選自由下列組成之群組：H、具有1至18個碳原子之烷基、具有6至14個碳原子之芳基、具有7至15個碳原子之烷芳基、以及具有7至15個碳原子之芳烷基。
- 如請求項6之兩部分黏著劑套組，其中該至少一種自由基可聚合之化合物包含甲基丙烯酸酯單體或丙烯酸酯單體。
- 一種製作黏著劑組成物之方法，該方法包含將如請求項6至10中任一項之兩部分黏著劑套組之該部分A組成物及該部分B組成物組合。
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