TWI666305B - 聚合性液晶組合物及其液晶顯示器件 - Google Patents

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TWI666305B
TWI666305B TW106111122A TW106111122A TWI666305B TW I666305 B TWI666305 B TW I666305B TW 106111122 A TW106111122 A TW 106111122A TW 106111122 A TW106111122 A TW 106111122A TW I666305 B TWI666305 B TW I666305B
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Abstract

本發明公開了一種聚合性液晶組合物，包含：選自由通式I-1、通式I-2、通式I-3及其組合組成的組的第一組分；選自由通式Ⅱ-1、通式Ⅱ-2、通式Ⅱ-3、通式Ⅱ-4及其組合組成的組的第二組分；以及選自由通式Ⅲ的第三組分。本發明還公開了包含所述聚合性液晶組合物的液晶顯示器件。本發明所提供的聚合性液晶組合物具有合適的折射率各向異性、合適的介電各向異性、較寬的向列相溫度範圍、較高的清亮點，以及更低的RM殘留，聚合物RM的錨定作用更強，大大減少產生圖像殘影，圖像顯示不均等顯示不良問題的風險，能夠適用於液晶顯示器件中，使該液晶顯示器件具有高溫下能夠良好顯示等特性。

Description

聚合性液晶組合物及其液晶顯示器件
本發明涉及一種液晶組合物及其應用，特別涉及一種聚合性液晶組合物及包括該聚合性液晶組合物的液晶顯示器中的應用。
聚合物穩定取向(Polymer Sustained Alignment，PSA)型液晶顯示裝置是為了控制液晶分子的預傾角而在盒內形成了聚合物結構體的裝置，因高速回應性、高對比的特性，而作為新一代液晶顯示元件而被應用。
PSA型液晶顯示元件的製造通過下述方法進行：將包含液晶性化合物和聚合性化合物的液晶性組合物注入之基板間，在施加電壓使液晶分子取向的狀態下使聚合性液晶化合物聚合從而使液晶分子的取向固定。PSA型液晶顯示元件的顯示不良(即，圖像殘留)現象，已知是由雜質以及液晶分子的取向變化(預傾角的變化)導致的。
由分子的預傾角的變化引起的圖像殘留原因是：在構成元件的情況下，長時間持續顯示同一圖案時，聚合物的結構發生變化，其結果預傾角發生變化。因此，需要可形成具有聚合物結構不發生變化的剛直性結構的聚合物的聚合性化合物。
以往為了通過提高聚合物的剛直性來防止圖像殘留，對於使用具有具有環狀結構和聚合性官能團的1,4-亞苯基等結構的聚合性化合物 來構成顯示器件，如JP2003-307720，使用具有聯芳基結構的聚合性化合物來構成顯示元件，如JP2008-116931，但是由於這些聚合性化合物對液晶性化合物的相溶性低，因而在製備液晶組合物時，會產生聚合性化合物析出的問題。
聚合物穩定垂直配向(Polymer Stabilized Vertical Alignment，PSVA)使用了可聚合型化合物來控制液晶分子的排列方向：通過外加電場使液晶處於理想的排列狀態，在保持此狀態的同時進行UV曝光，使混合液晶中的可聚合型化合物聚合，從而“固化”住了液晶的理想排列狀態。
PSVA模式不需要摩擦配向工序，因此能夠避免TN、IPS等模式中由於摩擦帶來的靜電及污染等問題。
現有技術中，一般都是使用單個可聚合化合物。但令人遺憾的是，目前的聚合性液晶單體還存在很多缺陷，例如美國專利US6136225記載的聚合性液晶單體的熔點太高，實際生產中需要在80~90℃的溫度條件下才能進行操作，這大大增加了能耗，而且在高溫下還容易引起配向不均、異常聚合等嚴重影響光學品質的缺陷。此外，在實際應用中，其他各種問題也層出不窮，如：聚合速度較慢或較快，不易控制，聚合後殘留量過高，並且還會出現各種顯示不良的現象，如殘影，顯示不均等。
此外，人們也嘗試了採用製作聚合性液晶組合物的方法來提高聚合性液晶的性能，但是所得到的液晶組合物均存在各種問題而不能投入實際應用。例如，日本專利JP2003193053提供了一種較低熔點的聚合性液晶組合物，但存在嚴重的配向不均的問題。美國專利US6090308提供了 一種較低熔點的聚合性液晶組合物，但存在穩定性差、容易結晶等問題。
因此，非常需要一種新型聚合性液晶組合物，該液晶組合物沒有或者在很大程度上減少上述各種缺點。
本發明的目的是提供一種聚合性液晶組合物，其具有合適的折射率各向異性、合適的介電各向異性、較寬的向列相溫度範圍、較高的清亮點，以及更低的反應性介晶(RM)殘留，聚合物RM的錨定作用更強。所述聚合性液晶組合物應用於液晶顯示器中時，可大大減少產生圖像殘影，圖像顯示不均等顯示不良問題的風險，且使得液晶顯示器件具有高溫下能夠良好顯示等特性。
本發明所採取的技術方案是：提供一種聚合性液晶組合物，包含：第一組分，所述第一組分包括一種或更多種選自由通式I-1、通式I-2及通式I-3組成的組的化合物： 第二組分，所述第二組分包括一種或更多種選自由通式Ⅱ-1、通式Ⅱ -2、通式Ⅱ-3及通式Ⅱ-4組成的組的化合物： ；以及第三組分，所述第三組分包括一種或更多種通式Ⅲ的化合物： 其中，R1和R2相同或不同，各自獨立地表示碳原子數為2至5的烷基；R3表示H或碳原子數為1至5的烷基；R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10相同或不同，各自獨立地表示碳原子數為1至5的烷基或烷氧基，或碳原子數為2至5的烯基；R11表示F、碳原子數為1至5的烷基或烷氧基，或碳原子數為2至5的烯基；表示、、、、、、 表示、或；L1、L2、L3和X相同或不同，各自獨立地表示H或F；Y表示F、-OCF2CF=CF2或-O(CH2)kF，其中，k表示2、3或4； Z1和Z2相同或不同，各自獨立地表示單鍵或碳原子數為1至5的直鏈烷基；l、m和n相同或不同，各自獨立地表示0或1。
在一些實施方案中，表示或。
在一些實施方案中，L2是H。在一些實施方案中，L3是F。在一些實施方案中，L2和L3均是H或F。
在一些實施方案中，m表示0。在一些實施方案中，1表示0。
在一些實施方案中，Y表示F或-O(CH2)kF，其中，k表示2、3或4。
在一些實施方案中，R4是碳原子數為1至5的烷基。在一些實施方案中，R5是碳原子數為1至5的烷基，或碳原子數為2至5的烯基。在一些實施方案中，R6是碳原子數為1至5的烷基，或碳原子數為2至5的烯基。在一些實施方案中，R7是碳原子數為1至5的烷基。在一些實施方案中，R8、R9相同或不同，各自獨立地表示碳原子數為1至5的烷基。在一些實施方案中，R10表示碳原子數為1至5的烷基，或碳原子數為2至5的烯基。在一些實施方案中，R11表示F或碳原子數為1至5的烷基。
在一些實施方案中，Z1表示單鍵。在一些實施方案中，Z2表示單鍵或碳原子數為2的直鏈烷基。
在一些實施方案中，優選所述R5表示碳原子為1至5的烷基，或碳原子數為2至5的烯基；所述Z1和Z2相同或不同，各自獨立地表 示單鍵或碳原子數為1至3的烷基。
在一些實施方案中，優選地，第一組分占所述聚合性液晶組合物總重量的9.5-70%；第二組分占所述聚合性液晶組合物總重量的29.5-90%；第三組分占所述聚合性液晶組合物總重量的0.1-0.5%。
在一些實施方案中，優選地，第一組分占所述聚合性液晶組合物總重量的10-50%；第二組分占所述聚合性液晶組合物總重量的30-85%；第三組分占所述聚合性液晶組合物總重量的0.1-0.5%。
更優選地，在一些實施方案中，第一組分占所述聚合性液晶組合物總重量的15-45%；第二組分占所述聚合性液晶組合物總重量的40-85%；第三組分占所述聚合性液晶組合物總重量的0.2-0.45%。
在一些實施方案中，所述通式I-1的化合物選自由如下化合物組成的組： ；以及
作為特別優選方案，所述通式I-1的化合物選自以下化合物組成的組： ；以及
在一些實施方案中，所述通式I-2的化合物選自由如下化合物組成的組： ；以及
在一些實施方案中，所述通式I-3的化合物選自由如下化合物組成的組： ；以及
作為特別優選方案，所述通式I-3的化合物選自以下化合物組成的組： ；以及
在一些實施方案中，所述通式Ⅱ-1的化合物選自由如下化合物組成的組： ；以及
作為特別優選方案，所述通式Ⅱ-1的化合物選自以下化合物組成的組： ；以及
在一些實施方案中，所述通式Ⅱ-2的化合物選自由如下化合物組成的組： ；以及
作為特別優選方案，所述通式Ⅱ-2的化合物選自以下化合物組成的組： ；以及
在一些實施方案中，所述通式Ⅱ-3的化合物選自由如下化合物組成的組： ；以及
作為特別優選方案，所述通式Ⅱ-3的化合物選自以下化合物組成的組：；以及
在一些實施方案中，所述通式Ⅱ-4的化合物選自由如下化合物組成的組： ；以及
作為特別優選方案，所述通式Ⅱ-4的化合物選自以下化合物組成的組： ；以及
在一些實施方案中，所述通式Ⅲ的化合物選自由如下化合物組成的組： ；以及
作為特別優選方案，所述通式Ⅲ的化合物選自以下化合物組成的組： ；以及
在本發明的實施方案中，所述聚合性液晶組合物還包含：第四組分，所述第四組分包括一種或更多種通式Ⅳ的化合物
其中，R12表示碳原子數為1至5的烷基。
在一些實施方案中，所述通式Ⅳ的化合物選自由如下化合物組成的組： ；以及
在本發明的實施方案中，所述聚合性液晶組合物還包含：第五組分，所述第五組分包括一種或更多種選自由通式V的化合物
其中，R13和R14相同或不同，各自獨立地表示碳原子數為1至5的烷基；和相同或不同，各自獨立地表示、或
在一些實施方案中，R13表示碳原子數為3的烷基。在一些實施方案中，R13表示碳原子數為3-4的烷基。在一些實施方案中，R14表示碳原子數為1至3的烷基。在一些實施方案中，R14表示碳原子數為2至3的烷基。
在一些實施方案中，所述通式V的化合物選自由如下化合物組成的組： 其中，R13和R14相同或不同，各自獨立地表示碳原子數為1至4的烷基。
在一些實施方案中，所述通式V-1的化合物選自由如下化合物組成的組： ；以及
在一些實施方案中，所述通式V-2的化合物選自由如下化合物組成的組：；以及
在本發明的實施方案中，優選所述第一組分占所述聚合性液晶組合物總重量的15-43%；所述第二組分占所述聚合性液晶組合物總重量的43-82%；所述第三組分占所述聚合性液晶組合物總重量的0.2-0.4%；所述第四組分占所述聚合性液晶組合物總重量的0-30%；以及所述第五組分占所述聚合性液晶組合物總重量的0-10%。
作為特別優選方案，所述第一組分占所述聚合性液晶組合物總重量的14-41%；所述第二組分占所述聚合性液晶組合物總重量的44-81%；所述第三組分占所述聚合性液晶組合物總重量的0.25-0.4%；所述第四組分占所述聚合性液晶組合物總重量的0-27%；以及所述第五組分占所述聚合性液晶組合物總重量的0-8%。在一些實施方案中，第一組分占所述聚合性液晶組合物總重量的17-40%；第二組分占所述聚合性液晶組合物總重量的45-80%；第三組分占所述聚合性液晶組合物總重量的0.3-0.4%；第四組分占所述聚合性液晶組合物總重量的0-27%；第五組分占所述聚合性液晶組合物總重量的0-4%。
本發明還提供一種液晶顯示器件，所述液晶顯示器件包含本發明所提供的聚合性液晶組合物。
本發明採用上述技術方案，和現有技術相比所取得的技術進步有：本發明所提供的聚合性液晶組合物具有合適的折射率各向異性、合適的介電各向異性、較寬的向列相溫度範圍、較高的清亮點，以及更低的RM殘留，聚合物RM的錨定作用更強，大大減少產生圖像殘影，圖像顯示不均等顯示不良問題的風險。該聚合性液晶組合物能夠適用於液晶顯示器件中，使該液晶顯示器件具有高溫下能夠良好顯示等特性。
在本發明中如無特殊說明，所述的比例均為重量比，所有溫度均為攝氏度溫度，所述的回應時間資料的測試選用的盒厚為7μm。
以下將結合具體實施方案來說明本發明。需要說明的是，下面的實施例為本發明的示例，僅用來說明本發明，而不用來限制本發明。在不偏離本發明主旨或範圍的情況下，可進行本發明構思內的其他組合和各種改良。
為便於表達，以下各實施例中，液晶組合物的基團結構用表1所列的代碼表示：表1 液晶化合物的基團結構代碼
以如下結構式的化合物為例：
該結構式如用表1所列代碼表示，則可表達為：V(1)EPPE(1)V，代碼中的V(1)E表示甲基丙醯酸甲酯基；代碼中的P代表1,4-亞苯基。
以下實施例中測試專案的簡寫代號如下：Cp(℃)：清亮點(向列-各向同性相轉變溫度)
△n：折射率各向異性(589nm，25℃)
△ε：介電各向異性(1KHz，25℃)
RM：在36mw‧cm-2、365nm光強下照射5min後RM殘留(%)
其中，折射率各向異性使用阿貝折光儀在鈉光燈(589nm)光源下、25℃測試得到；介電測試盒為TN90型，盒厚7μm。
△ε=ε∥-ε⊥，其中，ε∥為平行于分子軸的介電常數，ε⊥為垂直于分子軸的介電常數，測試條件：25℃、1KHz、測試盒為TN90型，盒厚7μm。
RM：在36mw‧cm-2、365nm光強下照射5min測試得到RM的殘留。
在以下的實施例中所採用的各成分，均可以通過公知的方法進行合成，或者通過商業途徑獲得。這些合成技術是常規的，所得到各液晶化合物經測試符合電子類化合物標準。
按照以下實施例規定的各液晶組合物的配比，製備液晶組合物。所述液晶組合物的製備是按照本領域的常規方法進行的，如採取加熱、超聲波、懸浮等方式按照規定比例混合制得。
對照例1：CN103562345A中實施例17
配製以下示出的液晶組合物LC-1，具體測試資料如下表所示：
在99.7%的上述液晶組合物LC-1中添加0.3%的由下式Ⅲ-1表示的化合物，配製成液晶組合物LCM-1，所得LCM-1的物性值相對於LC-1幾乎沒有變化。
測試LCM-1的RM殘留為0.148%。
實施例1
按表3中所列的各化合物及重量百分數配製成實施例1的液晶組合物LC-2，其填充於液晶顯示器兩基板之間進行性能測試，測試資料 如下表所示：
在99.7%的上述液晶組合物LC-2中添加0.3%的由下式Ⅲ-1表示的化合物，配製成聚合性液晶組合物LCM-2，所得LCM-2的物性值相對於LC-2幾乎沒有變化。
測試LCM-1的RM殘留為0.105%。
實施例1和對照例1相比，在清亮點、折射率各向異性、介電各向異性基本一致的條件下，RM具有更快的聚合速率、更低的殘留，對液晶分子具有更強的錨定作用。
對照例2：CN104245887A中實施例16
配製以下示出的液晶組合物LC-3，具體測試資料如下表所示：
在99.6%的上述液晶組合物LC-3中分別添加0.25%的由下式Ⅲ-1和0.15%的由下式Ⅲ-4表示的化合物，配製成聚合性液晶組合物LCM-3，所得LCM-3的物性值相對於LC-3幾乎沒有變化。
測試LCM-3的RM殘留為0.112%。
實施例2
按表5中所列的各化合物及重量百分數配製成實施例2的液晶組合物LC-4，其填充於液晶顯示器兩基板之間進行性能測試，測試資料 如下表所示：
在99.6%的上述液晶組合物LC-4中分別添加0.25%的由下式Ⅲ-1和0.15%的由下式Ⅲ-4表示的化合物，配製成聚合性液晶組合物LCM-4，所得LCM-4的物性值相對於LC-4幾乎沒有變化。
測試LCM-4的RM殘留為0.08%。
實施例2和對照例2相比，在清亮點、折射率各向異性、介電各向異性基本一致的條件下，RM具有更快的聚合速率、更低的殘留，對液晶分子具有更強的錨定作用。
對照例3：CN104371739A中實施例M4
配製以下示出的液晶組合物LC-5，具體測試資料如下表所示：
在99.75%的上述液晶組合物LC-5中添加0.25%的由下式Ⅲ-1表示的化合物，配製成聚合性液晶組合物LCM-5，所得LCM-5的物性值相對於LC-5幾乎沒有變化。
測試LCM-5的RM殘留為0.133%。
實施例3
按表6中所列的各化合物及重量百分數配製成實施例3的液晶組合物LC-6，其填充於液晶顯示器兩基板之間進行性能測試，測試資料如下表所示：
在99.75%的上述液晶組合物LC-6中添加0.25%的由下式Ⅲ-1表示的化合物，配製成聚合性液晶組合物LCM-6，所得LCM-6的物性值相對於LC-6幾乎沒有變化。
測試LCM-6的RM殘留為0.117%。
實施例3和對照例3相比，在清亮點、折射率各向異性、介電各向異性基本一致的條件下，RM具有更快的聚合速率、更低的殘留，對液晶分子具有更強的錨定作用。
實施例4
按表7中所列的各化合物及重量百分數配製成實施例4的液晶組合物LC-7，其填充於液晶顯示器兩基板之間進行性能測試，測試資料如下表所示：
在99.7%的上述液晶組合物LC-7中添加0.3%的由下式Ⅲ-5表示的化合物，配製成聚合性液晶組合物LCM-7，所得LCM-7的物性值相對於LC-7幾乎沒有變化。
測試LCM-7的RM殘留為0.128%。
實施例5
按表8中所列的各化合物及重量百分數配製成實施例5的液晶組合物LC-8，其填充於液晶顯示器兩基板之間進行性能測試，測試資料如下表所示：
在99.7%的上述液晶組合物LC-8中分別添加0.1%的由下式Ⅲ-1和0.2%由下式Ⅲ-5表示的化合物，配製成聚合性液晶組合物LCM-8，所得LCM-8的物性值相對於LC-8幾乎沒有變化。
測試LCM-8的RM殘留為0.143%。
實施例6
按表9中所列的各化合物及重量百分數配製成實施例6的液晶組合物LC-9，其填充於液晶顯示器兩基板之間進行性能測試，測試資料如下表所示：表9 液晶組合物配方及其測試性能
在99.7%的上述液晶組合物LC-9中分別添加0.15%的由下式Ⅲ-2和0.15%的由下式Ⅲ-4表示的化合物，配製成聚合性液晶組合物LCM-9，所得LCM-9的物性值相對於LC-9幾乎沒有變化。
測試LCM-9的RM殘留為0.102%。
通過以上對照例1、對照例2、對照例3、實施例1、實施例 2、實施例3、實施例4、實施例5和實施例6可以看出，本發明提供的聚合性液晶組合物具有合適的折射率各向異性、合適的介電各向異性、較寬的向列相溫度範圍、較高的清亮點，以及更低的RM殘留，聚合物RM的錨定作用更強。所述聚合性液晶組合物應用於液晶顯示器中時，可大大減少產生圖像殘影，圖像顯示不均等顯示不良問題的風險，且使得液晶顯示器件具有高溫下能夠良好顯示等特性。
以上實施方式只為說明本發明的技術構思及特點，其目的在於讓熟悉此項技術的人瞭解本發明內容並加以實施，並不能以此限制本發明的保護範圍，凡根據本發明精神實質所做的等效變化或修飾，都應涵蓋在本發明的保護範圍內。

Claims (13)

  1. 一種聚合性液晶組合物，其特徵在於，該聚合性液晶組合物包含：第一組分，該第一組分包括一種或更多種選自由通式I-1、通式I-2及通式I-3組成的組的化合物： 第二組分，該第二組分包括一種或更多種選自由通式Ⅱ-1、通式Ⅱ-2、通式Ⅱ-3及通式Ⅱ-4組成的組的化合物： ；以及第三組分，該第三組分包括一種或更多種通式Ⅲ的化合物：其中，R1和R2相同或不同，各自獨立地表示碳原子數為2至5的烷基；R3表示H或碳原子數為1至5的烷基；R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10相同或不同，各自獨立地表示碳原子數為1至5的烷基或烷氧基，或碳原子數為2至5的烯基；R11表示F、碳原子數為1至5的烷基或烷氧基，或碳原子數為2至5的烯基；表示、、、、、 表示、或；L1、L2、L3和X相同或不同，各自獨立地表示H或F；Y表示F、-OCF2CF=CF2或-O(CH2)kF，其中，k表示2、3或4；Z1和Z2相同或不同，各自獨立地表示單鍵或碳原子數為1至5的直鏈烷基；l、m和n相同或不同，各自獨立地表示0或1，其中，該聚合性液晶組合物至少含有通式I-1和/或通式I-2的化合物。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的聚合性液晶組合物，其特徵在於，該第一組分占該聚合性液晶組合物總重量的9.5-70%；該第二組分占該聚合性液晶組合物總重量的29.5-90%；以及該第三組分占該聚合性液晶組合物總重量的0.1-0.5%。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的聚合性液晶組合物，其特徵在於，該通式I-1的化合物選自由如下化合物組成的組： ；以及該通式I-2的化合物選自由如下化合物組成的組： ；以及；並且該通式I-3的化合物選自由如下化合物組成的組： ；以及
  4. 如申請專利範圍第1項所述的聚合性液晶組合物，其特徵在於，該通式Ⅱ-1的化合物選自由如下化合物組成的組： ；以及該通式Ⅱ-2的化合物選自由如下化合物組成的組： ；以及該通式Ⅱ-3的化合物選自由如下化合物組成的組： ；以及；並且該通式Ⅱ-4的化合物選自由如下化合物組成的組： ；以及
  5. 如申請專利範圍第1項所述的聚合性液晶組合物，其特徵在於，該通式Ⅲ的化合物選自由如下化合物組成的組： ；以及
  6. 如申請專利範圍第1項所述的聚合性液晶組合物，其特徵在於，該聚合性液晶組合物還包含：第四組分，該第四組分包括一種或更多種通式Ⅳ的化合物其中，R12表示碳原子數為1至5的烷基。
  7. 如申請專利範圍第6項所述的聚合性液晶組合物，其特徵在於，所述通式Ⅳ的化合物選自由如下化合物組成的組： ；以及
  8. 如申請專利範圍第6項所述的聚合性液晶組合物，其特徵在於，該聚合性液晶組合物還包含：第五組分，該第五組分包括一種或更多種選自由通式V的化合物其中，R13和R14相同或不同，各自獨立地表示碳原子數為1至5的烷基；和相同或不同，各自獨立地表示、或。
  9. 如申請專利範圍第8項所述的聚合性液晶組合物，其特徵在於，該通式V的化合物選自由如下化合物組成的組： 其中，R13和R14相同或不同，各自獨立地表示碳原子數為1至4的烷基。
  10. 如申請專利範圍第9項所述的聚合性液晶組合物，其特徵在於，該通式V-1的化合物選自由如下化合物組成的組： ；以及，並且該通式V-2的化合物選自由如下化合物組成的組：；以及
  11. 如申請專利範圍第8項所述的聚合性液晶組合物，其特徵在於，該第一組分占該聚合性液晶組合物總重量的15-43%；該第二組分占該聚合性液晶組合物總重量的43-82%；該第三組分占該聚合性液晶組合物總重量的0.2-0.4%；該第四組分占該聚合性液晶組合物總重量的0-30%；以及該第五組分占該聚合性液晶組合物總重量的0-10%。
  12. 如申請專利範圍第11項所述的聚合性液晶組合物，其特徵在於，該第一組分占該聚合性液晶組合物總重量的14-41%；該第二組分占該聚合性液晶組合物總重量的44-81%；該第三組分占該聚合性液晶組合物總重量的0.25-0.4%；該第四組分占該聚合性液晶組合物總重量的0-27%；以及該第五組分占該聚合性液晶組合物總重量的0-8%。
  13. 一種液晶顯示器件，其特徵在於，該液晶顯示器件包含申請專利範圍第1-12項中的任一項所述的聚合性液晶組合物。
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