TWI662084B - 著色劑化合物以及包含所述化合物的著色劑組成物 - Google Patents

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Abstract

本揭露是有關於一種著色劑化合物以及一種包含所述化 合物的著色劑組成物。更具體而言，本揭露是有關於一種具有新穎結構且表現出優異顏色特性及耐熱性以用於彩色濾光片的著色劑化合物以及一種包含所述化合物的著色劑組成物。

Description

著色劑化合物以及包含所述化合物的著色劑組 成物
[相關申請案的交叉參考]
本申請案主張於2017年5月2日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2017-0056456號的權利，所述韓國專利申請案的揭露內容全文併入本案供參考。
本揭露是有關於一種著色劑化合物以及一種包含所述化合物的著色劑組成物。更具體而言，本揭露是有關於一種具有新穎結構且表現出優異顏色特性及耐熱性的著色劑化合物以及一種包含所述化合物的著色劑組成物。
用於液晶顯示器(liquid crystal display，LCD)、有機發光二極體(organic light emitting diode，OLED)等的彩色濾光片用於在顯示裝置中形成彩色影像。可藉由利用各種方法在基部基板上對著色材料進行塗佈、固化及圖案化的製程來製備彩色濾光片。
彩色濾光片具有在透明基板(例如玻璃)上形成的紅色、綠色及藍色三種顏色的畫素部。在影像顯示設備或固態攝像裝置(solid-state image pickup device)中使用的彩色濾光片常常具有紅色(R)、綠色(G)及藍色(B)三原色的著色圖案，以使得通過所述彩色濾光片的光可被著色或分離成三原色。
顯示紅色、綠色及藍色的著色材料是由細顆粒(即，顏料(pigment)或染料)構成。為了獲得所期望區的著色性質，將此著色材料與表現出相似顏色的另一著色材料混合然後使用，而非單獨使用以顯示紅色、綠色及藍色。
常用作著色材料的材料需要具有對於顏色再現性而言較佳的吸收特性、在所使用的條件下對氧化氣體的良好耐受性(例如耐光性、耐熱性及臭氧性)等。
近來，已進行了一種開發大螢幕及高清晰度液晶顯示器的技術。在此種情況下，用於液晶顯示器等中的彩色濾光片需要具有高色純度。在製備彩色濾光片時可使用的各種顏料或著色劑是已知的，但僅使用已知的彩色材料來提高色純度、亮度及對比度的方法逐漸達到極限。
存在一種相對於用於彩色濾光片的感光性樹脂組成物的固體含量增加著色材料的含量以提高色純度的方法。然而，為了使彩色濾光片更薄，需要減少所使用的顏料的量。因此，需要開發一種新的著色材料以克服上述問題並滿足大螢幕及高清晰度的要求。
本揭露是為了解決上述問題，且本揭露將提供一種具有新穎結構以及優異的顏色再現性、顏色特性、耐熱性及耐光性以用作用於彩色濾光片的著色劑的著色劑化合物、以及一種包含所述化合物的著色組成物。
根據本揭露的實施例，提供一種由以下化學式1表示的著色劑化合物：
在化學式1中，R1為-SO3M(M為氫、鹼金屬或四級銨鹽)或-SO2NHR'(R'為氫或C1至C20烷基)，n為0至4的整數，且當n為整數2或大於2時，多個R1能 夠相同或不同，R2至R5中的至少一者由以下化學式1a表示，且不是由化學式1a表示的其他R2至R5分別獨立地為氫、經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C1至C20烷氧基；經取代或未經取代的C1至C20羥基烷基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；經取代或未經取代的C7至C30芳基烷基；經取代或未經取代的C7至C30烷基芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基，[化學式1a]＊-R11-Q-R12-A
在化學式1a中，R11為直接鍵或C1至C10伸烷基；Q為-COO-或-OCO-；R12為直接鍵或C1至C10伸烷基；且A為經至少一個羥基取代的C6至C30芳基或經至少一個羥基取代的C7至C30烷基芳基。
另外，本揭露提供一種包含著色劑化合物、黏結劑樹脂、可聚合化合物及光起始劑的著色劑組成物。
本揭露的用於彩色濾光片的著色劑化合物是具有先前技術中未知且含有特定基團(部分(moiety))的新穎結構的化合物，以使得其可表現出穩定的顏色再現性、優異的耐熱性及耐光性。
因此，當使用包含本揭露的著色劑化合物的著色劑組成物來製造彩色濾光片時，可獲得表現出優異顏色再現性、顏色特性、耐熱性及耐光性的具有高解析度的彩色濾光片。
圖1是示出使用根據本揭露實例的樹脂組成物的彩色圖案基板的透射率光譜依據其波長而變化的曲線圖。
圖2是示出使用根據本揭露實例的樹脂組成物的彩色圖案基板的透射率光譜依據其波長而變化的曲線圖。
圖3是示出使用根據本揭露實例的樹脂組成物的彩色圖案基板的透射率光譜依據其波長而變化的曲線圖。
圖4是示出使用根據本揭露實例的樹脂組成物的彩色圖案基板的透射率光譜依據其波長而變化的曲線圖。
圖5是示出使用根據本揭露比較例的樹脂組成物的彩色圖案基板的透射率光譜依據其波長而變化的曲線圖。
圖6是示出使用根據本揭露比較例的樹脂組成物的彩色圖案基板的透射率光譜依據其波長而變化的曲線圖。
由於本發明可以各種方式進行修改且具有各種形式，因此本發明的具體實施例是以舉例方式示出且將進行詳細闡述。然 而，並非旨在將本發明限制於所揭露的特定形式，且應理解本發明包括處於本發明的想法及技術範圍內的全部修改、等效形式及替換形式。
以下，將更詳細地闡述本揭露的著色劑化合物以及包含所述化合物的著色劑組成物。
著色劑化合物
根據本揭露實施例的著色劑化合物是由以下化學式1表示：
在化學式1中，R1為-SO3M(M為氫、鹼金屬或四級銨鹽)或-SO2NHR'(R'為氫或C1至C20烷基)，n為0至4的整數，且當n為整數2或大於2時，多個R1能夠相同或不同，R2至R5中的至少一者由以下化學式1a表示，且 不是由化學式1a表示的其他R2至R5分別獨立地為氫、經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C1至C20烷氧基；經取代或未經取代的C1至C20羥基烷基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；經取代或未經取代的C7至C30芳基烷基；經取代或未經取代的C7至C30烷基芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基，[化學式1a]＊-R11-Q-R12-A
在化學式1a中，R11為直接鍵或C1至C10伸烷基；Q為-COO-或-OCO-；R12為直接鍵或C1至C10伸烷基；且A為經至少一個羥基取代的C6至C30芳基或經至少一個羥基取代的C7至C30烷基芳基。
在本揭露中，意指連接至另一取代基的鍵。
本文所使用的用語「經取代或未經取代的」意指經取代或未經選自由以下組成的群組中的一或多個取代基取代：氘；鹵素基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫氧基；芳基硫氧基；烷基磺酸氧基；芳基磺酸氧基；矽烷基；硼基；烷基；環烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；雜芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；-SO3H、-SO3X(其中X為金屬陽離子 或鎓陽離子)、-SO2NHR(其中R為H或C1至C20烷基)；以及含有N原子、O原子及S原子中的至少一者的雜環基，抑或連接有所例示取代基中的二或更多個取代基的取代基。舉例而言，用語「連接有二或更多個取代基的取代基」可為聯苯基。亦即，聯苯基可為芳基，或者可被解釋為連接有兩個苯基的取代基。
根據本揭露的實施例，取代基可為-SO3X，且X可為金屬陽離子或鎓陽離子。金屬陽離子的實例包括例如鋰離子、鈉離子及鉀離子等單價金屬陽離子以及例如鎂離子及鈣離子等二價金屬陽離子。鎓陽離子的實例包括銨陽離子及鏻陽離子。舉例而言，銨陽離子可包括四甲基銨、四乙基銨、單硬脂醯基三甲基銨、二硬脂醯基二甲基銨、三硬脂醯基單甲基銨、鯨蠟基三甲基銨、三辛基甲基銨、二辛基二甲基銨、單月桂基三甲基銨、二月桂基三甲基銨、三月桂基甲基銨、三戊基苯甲基銨、三己基苯甲基銨、三辛基苯甲基銨、三月桂基苯甲基銨、苯甲基二甲基硬脂醯基銨、苯甲基二甲基辛基銨及二烷基(其中烷基為C14至C18)二甲基銨。鏻陽離子的實例可包括例如甲基三辛基鏻、辛基三丁基鏻、十二烷基三丁基鏻、十六烷基三丁基鏻及二己基二辛基鏻等四烷基鏻、例如苯甲基三丁基鏻等芳基三烷基鏻、例如二丁基二苯基鏻等二烷基二芳基鏻以及例如丁基三苯基鏻等烷基三苯基鏻、例如苯甲基三苯基鏻等四芳基鏻。
在本揭露中，芳基可為具有6至30個碳原子、6至20個碳原子或6至12個碳原子的單環芳基或多環芳基。單環芳基可 為苯基、聯苯基及三聯苯基，但並非僅限於此。多環芳基的實例可包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基及茀基，但並非僅限於此。
在本揭露中，雜芳基為包含O、N及S中的至少一者作為雜原子的雜芳基，且其碳原子的數目無特別限制，但較佳為2至30個。雜芳基的實例包括噻吩基(thiophene group)、呋喃基(furan group)、吡咯基(pyrrole group)、咪唑基(imidazole group)、噻唑基(thiazole group)、噁唑基(oxazole group)、噁二唑基(oxadiazole group)、三唑基(triazole group)、吡啶基(pyridyl group)、聯吡啶基(bipyridyl group)、嘧啶基(pyrimidyl group)、三嗪基(triazine group)、吖啶基(acridyl group)、噠嗪基(pyridazine group)、吡嗪基(pyrazinyl group)、喹啉基(quinolinyl group)、喹唑啉基(quinazoline group)、喹噁啉基(quinoxalinyl group)、酞嗪基(phthalazinyl group)、吡啶並嘧啶基(pyridopyrimidinyl group)、吡啶並吡嗪基(pyridopyrazinyl group)、吡嗪並吡嗪基(pyrazinopyrazinyl group)、異喹啉基(isoquinoline group)、吲哚基(indole group)、咔唑基(carbazole group)、苯並噁唑基(benzoxazole group)、苯並咪唑基(benzimidazole group)、苯並噻唑基(benzothiazole group)、苯並咔唑基(benzocarbazole group)、苯並噻吩基(benzothiophene group)、二苯並噻吩基(dibenzothiophene group)、苯並呋喃基(benzofuranyl group)、啡啉基(phenanthroline group)、噻唑基(thiazolyl group)、異噁 唑基(isoxazolyl group)、噁二唑基(oxadiazolyl group)、噻二唑基(thiadiazolyl group)、苯並噻唑基(benzothiazolyl group)、啡噻嗪基(phenothiazinyl group)、二苯並呋喃基(dibenzofuranyl group)等，但並非僅限於此。
在本揭露中，烷基可為具有1至20個碳原子、1至10個碳原子或1至5個碳原子的線狀或分支的烷基。烷基的實例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2，2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但並非僅限於此。
在本揭露中，芳基烷基及烷基芳基中的芳基與芳基的上述實例相同。在本揭露中，芳基烷基及烷基芳基中的烷基與烷基的上述實例相同。
化學式1的著色劑化合物是呫噸(xanthene)衍生化合物，且R2至R5中的至少一者具有由以下化學式1a表示的新穎結構：[化學式1a] ＊-R11-Q-R12-A
在化學式1a中，R11為直接鍵或C1至C10伸烷基；Q為-COO-或-OCO-；R12為直接鍵或C1至C10伸烷基；且A為經至少一個羥基取代的C6至C30芳基或經至少一個羥基取代的C7至C30烷基芳基。
根據本揭露的實施例，R2至R5中的一者或兩者可由化學式1a表示。
根據本揭露的實施例，在化學式1a中，R11可為直接鍵或C1至C5伸烷基；Q可為-COO-或-OCO-；且R12可為直接鍵或C1至C5伸烷基。
根據本揭露的實施例，在化學式1中，不是由化學式1a表示的其他R2至R5可分別獨立地為甲基、乙基、正丙基、異丙基、2-羥基乙基、3-羥基丙基、苯甲基、甲基苯甲基、二甲基苯甲基、三甲基苯甲基、乙基苯甲基、二乙基苯甲基、三乙基苯甲基、丙基苯甲基、二丙基苯甲基、三丙基苯甲基、甲氧基苯甲基或乙氧基苯甲基，但本發明並非僅限於此。
根據本揭露的實施例，A可由以下化學式1b表示：[化學式1b]
在化學式1b中，Ra、Rb、Rc、Rd及Re中的至少一者為羥基(-OH)，且其他分別獨立地為氫、C1至C20線狀烷基或C3至C20分支的烷基。
根據本揭露的實施例，在化學式1b中，Rc可為羥基，Rb及Rd可分別獨立地為C3至C20、C3至C10或C3至C6分支的烷基，且Ra及Re可為氫。
由於化學式1a的結構，化學式1的著色劑化合物相較於傳統著色劑化合物或呫噸而言具有提高的色純度，且可表現出優異的顏色再現性、高亮度及高對比度。
根據本揭露的實施例，在化學式1中，R1可為-SO3M(M為氫、鹼金屬或四級銨鹽)或-SO2NHR'(R'為氫或C1至C20烷基)，且更佳為-SO3Li、-SO3Na或-SO3K。
根據本揭露的實施例，由化學式1表示的化合物可為選自由以下結構式組成的群組中的任一者，但本發明並非僅限於此： 在所述結構式中，X為金屬陽離子或鎓陽離子，且R為H或C1至C20烷基。X的詳細說明與在-SO3X中所述的相同。
根據本揭露的實施例，R可為具有1至20個碳原子或1至10個碳原子的線狀烷基或者具有2至20個碳原子或2至10個碳原子的分支的烷基。更具體而言，R可為甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-乙基庚基、2-丙基戊基等，但並非僅限於此。
化學式1的著色劑化合物可藉由對以下化學式2的化合物及以下化學式3的化合物進行酯化來製備。以上製備方法將在隨後闡述的合成例中進一步詳細說明。
在化學式2中，R1為-SO3M(M為氫、鹼金屬或四級銨鹽)或-SO2NHR'(R'為氫或C1至C20烷基)，n為0至4的整數，且當n為整數2或大於2時，多個R1能夠相同或不同，R20至R50中的至少一者為-R11-OH，其中R11為直接鍵或C1至10伸烷基，不是-R11-OH的其他R20至R50分別獨立地為氫、經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C1至C20烷氧基；經取代或未經取代的C1至C20羥基烷基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；經取代或未經取代的C7至C30芳基烷基；經取代或未經取代的C7至C30烷基芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基，
在化學式3中，R12為直接鍵或C1至C10伸烷基；且A為經至少一個羥基取代的C6至C30芳基或經至少一個羥基取代的C7至C30烷基芳基。
著色劑組成物
根據本揭露的實施例，提供一種包含以下化學式1的著色劑化合物、黏結劑樹脂、可聚合化合物及光起始劑的著色劑組成物：
在化學式1中，R1為-SO3M(M為氫、鹼金屬或四級銨鹽)或-SO2NHR'(R'為氫或C1至C20烷基)，n為0至4的整數，且當n為整數2或大於2時，多個R1能夠相同或不同，R2至R5中的至少一者由以下化學式1a表示，且不是由化學式1a表示的其他R2至R5分別獨立地為氫、經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C1至C20烷氧基；經取代或未經取代的C1至C20羥基烷基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；經取代或未經取代的C7至C30芳基烷基；經取代或未經取代的C7至C30烷基芳基；或者經取代或未經取代 的C2至C30雜芳基，[化學式1a]＊-R11-Q-R12-A
在化學式1a中，R11為直接鍵或C1至C10伸烷基；Q為-COO-或-OCO-；R12為直接鍵或C1至C10伸烷基；且A為經至少一個羥基取代的C6至C30芳基或經至少一個羥基取代的C7至C30烷基芳基。
化學式1的著色劑化合物的詳細說明及具體實例如上所述。
以著色劑組成物中所含有的固體含量(solid content)的100重量份計，著色劑化合物的含量可為約10重量份或大於10重量份、約15重量份或大於15重量份或者約20重量份或大於20重量份，以及約50重量份或小於50重量份、約40重量份或小於40重量份或者約30重量份或小於30重量份。當著色劑化合物的含量太少時，色純度可降低。當著色劑化合物的含量太高時，可能無法恰當地執行樹脂組成物的固化反應。慮及該些要點，較佳的是包含處於上述範圍內的著色劑化合物。
在本揭露的著色劑組成物中，化學式1的著色劑化合物可單獨使用或者以二或更多者的組合形式使用。
另外，本揭露的著色劑組成物除化學式1的著色劑化合 物以外，視需要亦可包含其他眾所習知的著色劑。
聚合物樹脂無特別限制且可使用此項技術中眾所習知的聚合物樹脂，且較佳地可使用鹼可溶性樹脂。
具體而言，可使用(甲基)丙烯酸系樹脂、丙烯醯胺系樹脂、酚醛清漆系樹脂等作為鹼可溶性樹脂。較佳地，其可具有3,000克/莫耳(g/mol)至150,000克/莫耳的重量平均分子量(Mw)，但本發明並非僅限於此。
以著色劑組成物中所含有的固體含量的100重量份計，聚合物樹脂的含量可為約3重量份或大於3重量份、約5重量份或大於5重量份或者約10重量份或大於10重量份，以及約30重量份或小於30重量份、約20重量份或小於20重量份或者約15重量份或小於15重量份，但本發明並非僅限於此。
可聚合化合物無特別限制且可使用此項技術中眾所習知的可聚合化合物，且較佳地可使用具有乙烯性不飽和基的化合物。具有乙烯性不飽和基的化合物可為丙烯酸酯系化合物。
更具體而言，可聚合物化合物可包括選自由以下組成的群組中的至少一種化合物：季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯等，但本發明並非僅限於此。
以著色劑組成物中所含有的固體含量的100重量份計，可聚合化合物的含量可為約30重量份或大於30重量份、約40重 量份或大於40重量份或者約50重量份或大於50重量份，以及約80重量份或小於80重量份、約70重量份或小於70重量份或者約60重量份或小於60重量份，但本發明並非僅限於此。
根據本揭露的實施例，起始劑可包括選自由以下組成的群組中的至少一種化合物：2,4-三氯甲基-(4'-甲氧基苯基)-6-三嗪、2,4-三氯甲基-(4'-甲氧基苯乙烯基)-6-三嗪、2,4-三氯甲基-(費普尼)6-三嗪、1-羥基環己基苯基酮、4-(2-羥基乙氧基)-苯基(2-羥基)丙基酮、二苯甲酮、2,4,6-三甲基胺基二苯甲酮等，但本發明並非僅限於此。
以著色劑組成物中所含有的固體含量的100重量份計，起始劑的含量可為約0.1重量份至約10重量份，但本發明並非僅限於此。
本揭露的著色劑組成物可更包含溶劑以改善可塗佈性及可加工性。
根據本揭露的實施例，溶劑可包括選自由以下組成的群組中的至少一種化合物：甲基乙基酮、甲基溶纖劑、乙基溶纖劑、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇二甲醚、丙二醇二乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇甲乙醚、2-乙氧基丙醇、2-甲氧基丙醇、3-甲氧基丁醇、環己酮、環戊酮、丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇乙醚乙酸酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、乙基3-乙氧基丙酸酯、乙基溶纖劑乙酸酯、甲基溶纖劑乙酸酯、乙酸丁酯及二丙二醇單甲醚，但本發明並非僅限於此。
溶劑的含量無特別限制，此乃因可慮及塗佈性質及可加工性對溶劑的含量進行調整。舉例而言，以著色劑組成物中所含有的固體含量的100重量份計，溶劑的含量可為約50重量份至約500重量份，但本發明並非僅限於此。
根據本揭露的實施例，著色劑組成物除以上組分外可更包含添加劑，所述添加劑可包含於用於彩色濾光片的傳統著色劑組成物中。添加劑可包括固化促進劑、熱聚合起始劑、分散劑、抗氧化劑、紫外線吸收劑、調平劑、光增感劑、塑化劑、黏附促進劑、填料、界面活性劑等。
固化促進劑可包括選自由以下組成的群組中的至少一者：2-巰基苯並咪唑、2-巰基苯並噻唑、2-巰基苯並噁唑、2,5-二巰基-1,3,4-噻二唑、2-巰基-4,6-二甲基胺基吡啶、季戊四醇四(3-巰基丙酸酯)、季戊四醇三(3-巰基丙酸酯)、季戊四醇四(2-巰基乙酸酯)、季戊四醇三(2-巰基乙酸酯)、三羥甲基丙烷三(2-巰基乙酸酯)、三羥甲基丙烷三(3-巰基丙酸酯)、三羥甲基乙烷三(2-巰基乙酸酯)及三羥甲基乙烷三(3-巰基丙酸酯)。然而，本發明並非僅限於此，且可包括此項技術中眾所習知的固化促進劑。
同時，可使用根據本揭露實施例的著色劑組成物藉由此項技術中眾所習知的方法(例如印刷方法或微影方法)來製備彩色濾光片。
舉例而言，根據微影方法，藉由例如噴塗、旋塗、狹縫塗佈、輥塗或浸塗等方法將著色劑組成物施加於透明基板上。視 需要藉由具有預定圖案的遮罩對經塗佈的膜執行曝光(exposure)製程。同時，可進一步執行預烘烤(pre bake)及/或後烘烤(post bake)製程。在曝光之後，對著色劑組成物進行顯影(development)以形成所期望的光致抗蝕劑圖案。對經顯影的基板進行洗滌及乾燥以獲得其中形成有所期望類型的光致抗蝕劑圖案的彩色濾光片。
根據本揭露的用於彩色濾光片的著色劑化合物及包含所述化合物的著色劑組成物，可因著色劑化合物的新穎結構而獲得優異的顏色特性。
此外，本揭露的用於彩色濾光片的著色劑化合物相較於傳統著色劑化合物而言，可改善耐熱性而不降低透射率、色純度及儲存穩定性。
因此，當使用本揭露的著色劑組成物時，可製備具有高可靠性及高解析度的彩色濾光片。
以下，將藉由本發明的具體實例更詳細地闡述本發明的功能及效果。然而，該些實例僅用於說明性目的，且本發明並非旨在受該些實例限制。
<實例>
<著色劑化合物的合成例>
合成例1：化合物1的合成
將1.084克(4.330毫莫耳(mmol))化合物B-1添加至50克二氯甲烷(methylene chloride)中並進行了攪拌。在安裝了冰浴(ice bath)以使溫度為0℃之後，向其中添加了0.830克(4.330毫莫耳)N-(3-二甲基胺基丙基)-N'-乙基碳二醯亞胺鹽酸鹽(N-(3-Dimethylaminopropyl)-N'-ethylcarbodiimide hydrochloride，EDC-HCl)並攪拌了15分鐘。添加了少量的二甲基甲醯胺及0.141克(1.155毫莫耳)4-二甲基胺基吡啶，且接著向其中添加了0.737克(1.443毫莫耳)化合物A-1。使此混合物在0℃下反應了2小時，並接著在室溫下反應了一夜(overnight)。進一步添加了100毫升蒸餾水及50毫升二氯甲烷以進行萃取。使有機層通過Na2SO4以移除水，且在減壓下移除了溶劑。接著藉由管柱層析法(溶析液(Eluent)為二氯甲烷：甲醇)對沈澱物進行了分離。結果，獲得了化合物1(0.422克，0.433毫莫耳)，且產率為30%。
電離模式=：大氣壓化學電離(atmospheric pressure chemical ionization，APCI)+：m/z=975.4[M+H]+，精確質量(exact mass)：974.4
合成例2：化合物2的合成
將1.084克(4.330毫莫耳)化合物B-1添加至100克二氯甲烷中並進行了攪拌。在安裝了冰浴以使溫度為0℃之後，向其中添加了0.830克(4.330毫莫耳)N-(3-二甲基胺基丙基)-N'-乙基碳二醯亞胺鹽酸鹽(EDC-HCl)並攪拌了15分鐘。添加了少量的二甲基甲醯胺及0.141克(1.155毫莫耳)4-二甲基胺基吡啶，且接著向其中添加了2.211克(4.330毫莫耳)化合物A-1。使此混合物在0℃下反應了2小時，並接著在室溫下反應了一夜。進一步添加了100毫升蒸餾水及50毫升二氯甲烷以進行萃取。使有機層通過Na2SO4以移除水，且在減壓下移除了溶劑。接著藉由管柱層析法(溶析液為二氯甲烷：甲醇)對沈澱物進行了分離。結果，獲得了化合物2(0.804克，1.083毫莫耳)，且產率為25%。
電離模式=：APCI +：m/z=743.3[M+H]+，精確質量：742.3
合成例3：化合物3的合成
除了使用1.205克(4.33毫莫耳)化合物B-2代替化合物B-1以外，重覆了合成例1。結果，獲得了化合物3(0.670克，0.650毫莫耳)，且產率為45%。
電離模式=：APCI +：m/z=1031.5[M+H]+，精確質量：1030.5
合成例4：化合物4的合成
除了使用1.205克(4.330毫莫耳)化合物B-2代替化合物B-1以外，重覆了合成例2。結果，獲得了化合物4(1.168克，1.516毫莫耳)，且產率為35%。
電離模式=：APCI +：m/z=741.3[M+H]+，精確質量：740.3
合成例5：化合物5的合成
除了使用0.996克(1.443毫莫耳)化合物A-2代替化合物A-1以外，重覆了合成例1。結果，獲得了化合物5(0.411 克，0.361毫莫耳)，且產率為21.5%。
電離模式=：APCI +：m/z=1139.5[M+H]+，精確質量：1138.5
合成例6：化合物6的合成
除了使用2.991克(4.33毫莫耳)化合物A-2代替化合物A-1以外，重覆了合成例2。結果，獲得了化合物6(0.720克，0.792毫莫耳)，且產率為18.3%。
電離模式=：APCI +：m/z=909.4[M+H]+，精確質量：908.4
合成例7：化合物7的合成
除了使用0.996克(1.443毫莫耳)化合物A-2代替化合物A-1且使用1.205克(4.330毫莫耳)化合物B-2代替化合物 B-1以外，重覆了合成例1。結果，獲得了化合物7(0.320克，0.264毫莫耳)，且產率為18.3%。
電離模式=：APCI +：m/z=909.4[M+H]+，精確質量：908.4
合成例8：化合物8的合成
除了使用2.991克(4.33毫莫耳)化合物A-2代替化合物A-1且使用1.205克(4.330毫莫耳)化合物B-2代替化合物B-1以外，重覆了合成例2。結果，獲得了化合物8(0.437克，0.459毫莫耳)，且產率為10.6%。
電離模式=：APCI +：m/z=909.4[M+H]+，精確質量：908.4
合成例9：化合物9的合成
除了使用化合物A-3代替化合物A-1以外，以與合成例1相同的方式獲得了化合物9。
電離模式=：APCI +：m/z=1211.6[M+H]+，精確質量(exact mass)：1210.6
合成例10：化合物10的合成
除了使用化合物A-3代替化合物A-1以外，以與合成例2相同的方式獲得了化合物10。
電離模式=：APCI +：m/z=979.4[M+H]+，精確質量：978.4
合成例11：化合物11的合成
除了使用化合物A-3代替化合物A-2以外，以與合成例3相同的方式獲得了化合物11。
電離模式=：APCI +：m/z=1267.6[M+H]+，精確質量：1266.6
合成例12：化合物12的合成
除了使用化合物A-3代替化合物A-2以外，以與合成例4相同的方式獲得了化合物12。
電離模式=：APCI +：m/z=1007.5[M+H]+，精確質量：1006.5
合成例13：化合物13的合成
除了使用化合物A-4代替化合物A-1以外，以與合成例1相同的方式獲得了化合物13。
電離模式=：APCI +：m/z=1099.5[M+H]+，精確質量：1098.5
合成例14：化合物14的合成
除了使用化合物A-4代替化合物A-1以外，以與合成例2相同的方式獲得了化合物14。
電離模式=：APCI +：m/z=895.3[M+H]+，精確質量：894.3
合成例15：化合物15的合成
除了使用化合物A-4代替化合物A-1以外，以與合成例3相同的方式獲得了化合物15。
電離模式=：APCI +：m/z=1155.5[M+H]+，精確質量：1154.5
合成例16：化合物16的合成
除了使用化合物A-4代替化合物A-1以外，以與合成例4相同的方式獲得了化合物16。
電離模式=：APCI +：m/z=895.3[M+H]+，精確質量：894.3
合成例17：化合物17的合成
除了使用化合物A-5代替了化合物A-1以外，以與合成 例1相同的方式獲得了化合物17。
電離模式=：APCI +：m/z=1267.6[M+H]+，精確質量：1266.6
合成例18：化合物18的合成
除了使用化合物A-5代替化合物A-1以外，以與合成例2相同的方式獲得了化合物18。
電離模式=：APCI +：m/z=1035.5[M+H]+，精確質量：1034.5
合成例19：化合物19的合成
除了使用化合物A-5代替化合物A-1以外，以與合成例 3相同的方式獲得了化合物19。
電離模式=：APCI +：m/z=1323.7[M+H]+，精確質量：1322.7
合成例20：化合物20的合成
除了使用化合物A-5代替化合物A-1以外，以與合成例4相同的方式獲得了化合物20。
電離模式=：APCI +：m/z=1063.5[M+H]+，精確質量：1062.5
合成例21：化合物21的合成
除了使用化合物A-6代替了化合物A-1以外，以與合成例1相同的方式獲得了化合物21。
電離模式=：APCI +：m/z=1183.6[M+H]+，精確質量：1182.6
合成例22：化合物22的合成
除了使用化合物A-6代替化合物A-1以外，以與合成例2相同的方式獲得了化合物22。
電離模式=：APCI +：m/z=951.4[M+H]+，精確質量：950.4
合成例23：化合物23的合成
除了使用化合物A-6代替化合物A-1以外，以與合成例3相同的方式獲得了化合物23。
電離模式=：APCI +：m/z=1239.6[M+H]+，精確質量：1238.6
合成例24：化合物24的合成
除了使用化合物A-6代替化合物A-1以外，以與合成例4相同的方式獲得了化合物24。
電離模式=：APCI +：m/z=979.4[M+H]+，精確質量：978.4
合成例25：化合物25的合成
除了使用化合物A-7代替化合物A-1以外，以與合成例1相同的方式獲得了化合物25。
電離模式=：APCI +：m/z=1159.5[M+H]+，精確質量：1158.5
合成例26：化合物26的合成
除了使用化合物A-7代替化合物A-1以外，以與合成例2相同的方式獲得了化合物26。
電離模式=：APCI +：m/z=927.3[M+H]+，精確質量：926.3
合成例27：化合物27的合成
除了使用化合物A-7代替化合物A-1以外，以與合成例3相同的方式獲得了化合物27。
電離模式=：APCI +：m/z=1215.5[M+H]+，精確質量：1214.5
合成例28：化合物28的合成
除了使用化合物A-7代替化合物A-1以外，以與合成例4相同的方式獲得了化合物28。
電離模式=APCI +：m/z=955.4[M+H]+，精確質量：954.4
比較化合物1
以下結構的著色劑(鹼性藍(Basic blue)7)是自銻希愛化學公司(TCI Chemicals)獲得，且用作比較化合物1。
比較化合物2
以下結構的著色劑(若丹明(Rhodamine)6G)是自西格瑪-奧德里奇公司(Sigma-Aldrich)獲得，且用作比較化合物2。
<樹脂組成物的製備例>
實例1
對以下組分進行了混合以製備總計100克樹脂組成物：5.554克合成例1的著色劑化合物、10.376克作為黏結劑樹脂的甲基丙烯酸苯甲酯與甲基丙烯酸的共聚物(莫耳比為70：30，酸值為113 KOH mg/g，藉由凝膠管柱層析法(gel column chromatography，GPC)量測的重量平均分子量為20,000克/莫耳，分子量分佈(聚合物分散指數(polymer dispersion index，PDI)為2.0，固體含量為25%，且包含溶劑丙二醇單甲醚乙酸酯(PGMEA))、12.443克作為可聚合物化合物的二季戊四醇六丙烯酸酯(dipentaerythritol hexaacrylate，DPHA，由日本化藥公司(Nippon Kayaku)製造)、作為光起始劑的I-369(由巴斯夫公司(BASF)製造)、作為添加劑的1.013克F-475(由迪愛生公司(DIC)製造)及作為溶劑的68.593克丙二醇單甲醚乙酸酯(Propylene Glycol Monomethyl Ether Acetate，PGMEA)。
實例2
除了使用5.554克合成例5的著色劑化合物代替5.554 克合成例1的著色劑化合物以外，以與實例1相同的方式製備了樹脂組成物。
實例3
除了使用5.554克合成例9的著色劑化合物代替5.554克合成例1的著色劑化合物以外，以與實例1相同的方式製備了樹脂組成物。
實例4
除了使用5.554克合成例17的著色劑化合物代替5.554克合成例1的著色劑化合物以外，以與實例1相同的方式製備了樹脂組成物。
比較例1
除了使用5.554克比較化合物1的著色劑化合物代替5.554克合成例1的著色劑化合物以外，以與實例1相同的方式製備了樹脂組成物。
比較例2
除了使用5.554克比較化合物2的著色劑化合物代替5.554克合成例1的著色劑化合物以外，以與實例1相同的方式製備了樹脂組成物。
<實驗例>
透光率及耐熱性的評價
利用以下方式評價了實例及比較例的著色劑組成物的透光率及耐熱性。
具體而言，將實例1至實例4以及比較例1及比較例2的樹脂組成物旋塗(spin coating)於玻璃(5公分×5公分(cm))上，並在100℃下預烘烤(pre bake，prB)了100秒以形成膜。將上面形成有所述膜的基板與光罩(photo mask)之間的距離設定為300微米(μm)，且利用40毫焦/平方公分(mJ/cm2)的曝光劑量照射了整個基板。
將經曝光的基板在顯影溶液(KOH，0.05%)中顯影了60秒，並在230℃下後烘烤(post bake，PB)了20分鐘以獲得上面形成有彩色圖案的基板。
為了評價透光率及耐熱性，針對執行了預烘烤(pre bake，prB)的基板，使用分光儀(由MCPD大塚公司(MCPD Otsuka)製造)獲得了在380奈米(nm)至780奈米的可見光區中的吸收光譜。另外，利用相同的設備及量測範圍獲得了已執行後烘烤(post bake，PB)的基板的透射率光譜。
圖1示出針對使用實例1的樹脂組成物形成的彩色圖案基板，透射率光譜分別依據預烘烤(prB)及後烘烤(PB)之後所量測的波長而變化。
圖2示出針對使用實例2的樹脂組成物形成的彩色圖案基板，透射率光譜分別依據預烘烤(prB)及後烘烤(PB)之後所量測的波長而變化。
圖3示出針對使用實例3的樹脂組成物形成的彩色圖案基板，透射率光譜分別依據預烘烤(prB)及後烘烤(PB)之後所 量測的波長而變化。
圖4示出針對使用實例4的樹脂組成物形成的彩色圖案基板，透射率光譜分別依據預烘烤(prB)及後烘烤(PB)之後所量測的波長而變化。
圖5示出針對使用比較例1的樹脂組成物形成的彩色圖案基板，透射率光譜分別依據預烘烤(prB)及後烘烤(PB)之後所量測的波長而變化。
圖6示出針對使用比較例2的樹脂組成物形成的彩色圖案基板，透射率光譜分別依據預烘烤(prB)及後烘烤(PB)之後所量測的波長而變化。
此外，根據以下式1使用在預烘烤處理及後烘烤處理時所獲得的吸收光譜以及使用C光源背光所獲得的值E(L*,a*,b*)計算出ΔEab。結果示於表1中。
[式1]ΔEab(L*,a*,b*)={(ΔL*)2+(Δa*)2+(Δb*)2}1/2
參照圖1至圖6以及表1，使用本揭露實例的樹脂組成 物形成的彩色圖案基板相較於使用傳統著色材料形成的彩色圖案基板具有更高的顏色穩定性，且後烘烤處理與預烘烤處理之間的透射率光譜的差值(ΔEab)小，此表明耐熱性優異。

Claims (7)

  1. 一種著色劑化合物，由以下化學式1表示：在化學式1中，R1為-SO3M(M為氫、鹼金屬或四級銨鹽)或-SO2NHR'(R'為氫或C1至C20烷基)，n為0至4的整數，且當n為整數2或大於2時，多個R1能夠相同或不同，R2至R5中的至少一者由以下化學式1a表示，且不是由化學式1a表示的其他R2至R5分別獨立地為氫、經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C1至C20烷氧基；經取代或未經取代的C1至C20羥基烷基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；經取代或未經取代的C7至C30芳基烷基；經取代或未經取代的C7至C30烷基芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基，[化學式1a]＊-R11-Q-R12-A在化學式1a中，R11為直接鍵或C1至C10伸烷基；Q為-COO-或-OCO-；R12為直接鍵或C1至C10伸烷基；且A為經至少一個羥基取代的C6至C30芳基或經至少一個羥基取代的C7至C30烷基芳基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的著色劑化合物，其中A由以下化學式1b表示：在化學式1b中，Ra、Rb、Rc、Rd及Re中的至少一者為羥基(-OH)，且其他分別獨立地為氫、C1至C20線狀烷基或C3至C20分支的烷基。
  3. 如申請專利範圍第2項所述的著色劑化合物，其中Ra及Re為氫，Rc為羥基，且Rb及Rd分別獨立地為C3至C20分支的烷基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的著色劑化合物，其中R1為-SO3Li、-SO3Na或-SO3K。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的著色劑化合物，其中所述由化學式1表示的化合物是選自由以下結構式組成的群組中的任一者： 在所述結構式中，X為金屬陽離子或鎓陽離子，且R為H或C1至C20烷基。
  6. 一種著色劑組成物，包含如申請專利範圍第1項所述的著色劑化合物、黏結劑樹脂、可聚合化合物及光起始劑。
  7. 如申請專利範圍第6項所述的著色劑組成物，其中以所述著色劑組成物中所含有的固體含量的100重量份計，所述著色劑組成物包含10重量份至50重量份的所述著色劑化合物、3重量份至30重量份的所述黏結劑樹脂、30重量份至80重量份的所述可聚合化合物及0.1重量份至10重量份的所述起始劑。
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