TWI642756B - 咔唑基化合物及包含其之有機發光二極體 - Google Patents

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Abstract

本發明揭露一種化學式1之咔唑基化合物及包含其之有機發光二極體。以化學式1所表示之咔唑基化合物具有三芳胺(triarylamine)結構，其中R1至R5中的至少其中之一必須為一含氮基。因此，該咔唑基化合物具有高玻璃轉換溫度(glass transition temperature)及/或高熔點，且在電子注入時保持穩定。在插設於有機發光二極體之一對電極(陽極及陰極)之間時，該咔唑基化合物可具有優異的抗熱性，以在操作有機發光二極體時對抗產生於一對電極之間、有機層之間、或於有機層及電極之間之焦耳熱。

Description

咔唑基化合物及包含其之有機發光二極體 相關申請案之交互參照
本申請主張於2011年8月5日及2012年1月6日向韓國智慧財產局申請，案號為10-2011-0078200及10-2012-0002021之韓國專利申請案之優先權效益，其揭露於此全部並入作為參考。
本發明係關於一種咔唑基化合物及包含該咔唑基化合物之有機發光二極體。
有機發光二極體(OLEDs)為自發光裝置，具有如廣視角、優異對比度、快速反應、高亮度、優異驅動電壓特性、以及提供多種顏色影像之能力之優勢。
一般的有機發光二極體具有包含基板、陽極、電洞傳輸層、發射層、電子傳輸層、以及陰極依序地堆疊於基板上之結構。在此方面，電洞傳輸層、發射層、以及電子傳輸層係以有機化合物形成的有機薄膜。
具有上述結構之有機發光二極體之操作原則如下。
當電壓施加於陽極與陰極之間時，從陽極注入之電洞透過電洞傳輸層而移動至發射層，而從陰極注入之電子透過電子傳輸層而移動至發射層。電洞與電子在發射層中結合以生成激子。光在激子由激發態降回基態時發出。
本發明提供一種咔唑基化合物以及一種包含該咔唑基化合物之有機發光二極體。
根據本發明之一態樣，其係提供一種以下列化學式1所表示之咔唑基化合物
其中Ar1至Ar3係為各自獨立之經取代或未經取代之C5-C60伸芳基(arylene group)。
a及b係各別單獨為0至5的整數。
c為1至5的整數。
R1至R5係為各自獨立之氫原子(hydrogen atom)、氘原子(deuterium atom)、鹵素原子(halogen atom)、羥基(hydroxyl group)、氰基(cyano group)、硝基(nitro group)、氨基(amino group)、甲脒基(amidino group)、聯氨(hydrazine)、腙(hydrazone)、羧基(carboxyl group)或其鹽類、磺酸基(sulfonic acid group)或其鹽類、磷酸(phosphoric acid)或其鹽類、經取代或未經取代之C1-C60烷基(alkyl group)、經取代或未經取代之C2-C60烯基(alkenyl group)、經取代或未經取代之C2-C60炔基(alkynyl group)、經取代或未經取代之C1-C60烷氧基(alkoxy group)、經取代或未經取代之C3-C60環烷基(cycloalkyl group)、經取代或未經取代之C5-C60芳基(aryl group)、經取代或未經取代之C5-C60芳氧基(aryloxy group)、經取代或未經取代之C5-C60芳硫基(arylthio group)、-Si(R31)(R32)(R33)、-N(R34)(R35)或含氮基(nitrogen-containing group)，其中R1至R5之至少其一為含氮基。
d為0至5的整數；R11至R23係為各自獨立之氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、聯氨、腙、羧基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸或其鹽類、經取代或未經取代之C1-C60 烷基、經取代或未經取代之C2-C60烯基、經取代或未經取代之C2-C60炔基、經取代或未經取代之C1-C60烷氧基、經取代或未經取代之C3-C60環烷基、經取代或未經取代之C5-C60芳基、經取代或未經取代之C5-C60芳氧基、經取代或未經取代之C5-C60芳硫基、-Si(R36)(R37)(R38)、或-N(R39)(R40)。
R31至R40係為各自獨立之氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、聯氨、腙、羧基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸或其鹽類、經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C2-C60烯基、經取代或未經取代之C2-C60炔基、經取代或未經取代之C1-C60烷氧基、經取代或未經取代之C3-C60環烷基、經取代或未經取代之C5-C60芳基、經取代或未經取代之C5-C60芳氧基、經取代或未經取代之C5-C60芳硫基、或經取代或未經取代之C2-C60雜芳基。
含氮基係為五環芳香環基(5-membered aromatic ring group)、六環芳香環基(6-membered aromatic ring group,)、九環芳香環基(9-membered aromatic ring)，其中五環芳香環基及六環芳香環基係彼此融合(fused)，其包含至少一氮原子作為環原子。
根據本發明另一實施例，其係提供一種有機發光二極體包含第一電極、相反於第一電極而設置之第二電極、以及插設於第一電極與第二電極之間之有機層，其中有機層包含上述咔唑基化合物作為單一材料或不同材料之組合。
10‧‧‧有機發光二極體
11‧‧‧基板
13‧‧‧第一電極
15‧‧‧有機層
17‧‧‧第二電極
本發明上述及其他特徵與優點將會藉由參照其附圖以詳細說明其例式性實施例而變得更加明瞭，其中：第1圖 係為根據本發明一實施例之有機發光二極體之截面示意圖；以及第2圖 係為根據範例11至13以及比較範例11而製備之有機發光二極體之時間-亮度圖。
此處，本發明現將參照附圖而更完整地說明，其中顯示本發明之例示性實施例。
根據本發明一實施例之咔唑基化合物係以下列化學式1所表示。
化學式1中，Ar1至Ar3為各自獨立之經取代或未經取代之C5-C60伸芳基(arylene group)。
舉例來說，Ar1至Ar3可為各自獨立之經取代或未經取代之伸苯基(phenylene group)、經取代或未經取代之並環伸戊二烯基(pentalenylene group)、經取代或未經取代之伸茚基(indenylene group)、經取代或未經取代之伸萘基(naphthylene group)、經取代或未經取代之伸薁基(azulenylene group)、經取代或未經取代之並環伸庚三烯基(heptalenylene group)、經取代或未經取代之伸苯並二茚基(indacenylene group)、經取代或未經取代之伸乙烯合萘基(acenaphthylene group)、經取代或未經取代之伸茀基(fluorenylene group)、經取代或未經取代之伸萉基(phenalenylene group)、經取代或未經取代之伸菲基(phenanthrenylene group)、經取代或未經取代之伸蒽基(anthrylene group)、經取代或未經取代之伸丙二烯合茀基(fluoranthenylene group)、經取代或未經取代之亞苯並菲基(triphenylenylene group)、經取代或未經取代之伸哌喃基(pyranylene group)、經取代或未經取代之伸蒯基(chrysenylene group)、經取代或未經取代之伸稠四苯基(naphthacenylene group)、經取代或未經取代之伸苉基(picenylene group)、經取代或未經取代之伸苝基(perylenylene group)、經取代或未經取代之伸五苯基(pentaphenylene group)、或經取代或未經取代之伸稠六苯基(hexacenylene group)。
舉例來說，Ar1至Ar3可為各自獨立之下列化學式 2A至2I之其中之一，但不受其所限。
化學式2A至2I中，Z1至Z4可為各自獨立之氫原子(hydrogen atom)、氘原子(deuterium atom)、鹵素原子、羥基(hydroxyl group)、氰基(cyano group)、硝基(nitro group)、氨基(amino group)、甲脒基(amidino group)、聯氨(hydrazine)、腙(hydrazone)、羧基(carboxyl group)或其鹽類、磺酸基(sulfonic acid group)或其鹽類、磷酸(phosphoric acid)或其鹽類、經取代或未經取代之C1-C60烷基(alkyl group)、經取代或未經取代之C2-C60烯基(alkenyl group)、經取代或未經取代之C2-C60炔基(alkynyl group)、經取代或未經取代之C1-C60烷氧基(alkoxy group)、經取代或未經取代之C3-C60環烷基(cycloalkyl group)、經取代或未經取代之C5-C60芳基(aryl group)、經取代或未經取代之C5-C60芳氧基(aryloxy group)、經取代或未經取代之C5-C60芳硫基(arylthio group)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、或-N(Q4)(Q5)。在此方面，Q1至Q5可為各自獨立之氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、聯氨、腙、羧基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸或其鹽類、經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C2-C60烯基、經取代或未經取代之C2-C60炔基、經取代或未經取代之C1-C60烷氧基、經取代或未經取代之C3-C60環烷基、經取代或未經取代之C5-C60芳基、經取代或未經取代之C5-C60芳氧基、經取代或未經取代之C5-C60芳硫基、或經取代或未經取代之C2-C60雜芳基。
舉例來說，化學式2A至2I中，Z1至Z4可為各自獨立之氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、聯氨、腙、羧基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸或其鹽類、經取代或未經取代之C1-C10烷基、經取代或未經取代之C1-C10烷氧基、或經取代或未經取代之C5-C20芳基。
舉例來說，化學式2A至2I中，Z1至Z4可為各自獨立之氫原子；氘原子；鹵素原子；羥基；氰基；硝基；氨基；甲脒基；聯氨；腙；羧基或其鹽類；磺酸基或其鹽類；磷酸或其鹽類；C1-C10烷基，例如甲基(methyl group)、乙基(ethyl group)、丙基(propyl group)、丁基(butyl group)、戊基(pentyl group)、以及己基(hexyl group)；C1-C10烷氧基，例如甲氧基(methoxy group)、乙氧基(ethoxy group)、丙氧基(propoxy group)、丁氧基(butoxy group)、以及戊氧基(pentoxy group)；以氘原子、鹵素原子、羥 基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、聯氨、腙、羧基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸或其鹽類中的至少其中之一所取代之C1-C10烷基或C1-C10烷氧基；苯基(phenyl group)；萘基(naphthyl group)；蒽基(anthryl group)；茀基(fluorenyl group)；芘基(pyrenyl group)；或以氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、聯氨、腙、羧基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸或其鹽類、C1-C10烷基、以及C1-C10烷氧基中的至少其中之一所取代之苯基、萘基、蒽基、茀基、或芘基。
根據本發明之一實施例，化學式2A至2I中，Z1至Z4可為各自獨立之氫原子、甲基、或苯基。
化學式2A至2I中，x為1至8的整數，而y為1至3的整數。x及y可依據化學式2A至2I之結構於上述範圍內變動。如果x為2或更大，Z1s可彼此相同或不同。如果y為2或更大，Z2s可彼此相同或不同。
化學式2A至2I中，*為位於化學式1中心之具有氮原子的鍵結位置，而*'為化學式1中具有R1、咔唑環(carbazole ring)、或茀環(fluorene ring)之鍵結位置。
化學式1中，a及b可為各自獨立之0至5的整數。如果a及/或b為0，化學式1的咔唑環及/或茀環可直接鍵結至位於化學式1中心之氮原子。舉例來說，a及b可為0、1或2，但不受其限制。如果a為2或更大，Ar1s可彼此相同或不同。如果b為2或更大，AR2s可彼此相同或不同。
化學式1中，c可為1至5的整數。亦即，化學式1中，Ar3一直存在。舉例來說，c可為1或2，但不受其限制。如果c為2或更大，Ar3可彼此相同或不同。
化學式1中，R1至R5可為各自獨立之氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、聯氨、腙、羧基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸或其鹽類、經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C2-C60烯基、經取代或未經取代之C2-C60炔基、經取代或未經取代之C1-C60烷氧基、經取代或未經取代之C3-C60環烷基、經取代或未經取代之C5-C60芳基、經取代或未經取代之C5-C60芳氧基、經取代或未經取代之C5-C60芳硫基、-Si(R31)(R32)(R33)、-N(R34)(R35)、或含氮基(nitrogen-containing group)，其中R1至R5之至少其一為含氮基。
舉例來說，R1至R5可為各自獨立之氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、聯氨、腙、羧基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸或其鹽類、經取代或未經取代之C1-C10烷基、經取代或未經取代之C1-C10烷氧基、經取代或未經取代之C5-C20芳基、或含氮基，其中R1至R5之至少其一為含氮基。
含氮基為五環芳香環基、六環芳香環基、九環芳香環基，其中五環芳香環基及六環芳香環基係彼此融合，其包含至少一氮原子為環原子。於此使用之詞彙“環原子(ring atom)”代表 為形成環之原子。
舉例來說，含氮基可為下列化學式3A至3M之其中之一。
化學式3A至3M中，Y1至Y6可為各自獨立之=N-或=C(Z12)-，而T1可為-N(Z13)-或C(Z14)(Z15)-。亦即，含氮基之環原子可為氮或碳。
化學式3A至3M中，Z11至Z15可為各自獨立之氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、聯氨、腙、羧基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸或其鹽類、經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C2-C60烯基、經取代或未經取代之C2-C60炔基、經取代或未經取代之C1-C60烷氧基、經取代或未經取代之C3-C60環烷基、經取代或未經取代 之C5-C60芳基、經取代或未經取代之C5-C60芳氧基、或經取代或未經取代之C5-C60芳硫基。
舉例來說，Z11至Z15可為各自獨立之氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、聯氨、腙、羧基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸或其鹽類、經取代或未經取代之C1-C10烷基、經取代或未經取代之C1-C10烷氧基、或經取代或未經取代之C5-C20芳基。
此外，Z11至Z15可為各自獨立之氫原子；氘原子；鹵素原子；羥基；氰基；硝基；氨基；甲脒基；聯氨；腙；羧基或其鹽類；磺酸基或其鹽類；磷酸或其鹽類；C1-C10烷基，例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、以及己基；C1-C10烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、及戊氧基；以氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、聯氨、腙、羧基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸或其鹽類中的至少其中之一所取代之C1-C10烷基或C1-C10烷氧基；苯基；萘基；蒽基；茀基；芘基；或以氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、聯氨、腙、羧基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸或其鹽類、C1-C10烷基、及C1-C10烷氧基中的至少其中之一所取代之苯基、萘基、蒽基、茀基、或芘基，但不受其限制。
*為化學鍵。
舉例來說，含氮基可為下列化學式4A至4P之其中之一。
化學式4A至4P中，Z12、Z13、Z14、及Z15係如上述所定義。
根據本發明之一實施例，Z12、Z13、Z14、以及Z15可為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、聯氨、腙、羧基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸或其鹽類、甲基、乙基、丙基、或丁基。舉例來說，在化學式4A至4P中，Z12、Z13、Z14、及Z15可為氫。
在化學式4A至4P中，p為1至6的整數。P可根據化學式4A至4P之結構於上述範圍內變動。如果p為2或更大，Z12s可彼此相同或不同。*為化學鍵。
在化學式1中，d可為0至5的整數。舉例來說，d可為0、1、或2，但不受其限制。d可根據Ar3之結構於上述範 圍內變動。如果d為2或更大，R1s可彼此相同或不同。
在化學式1中，R11至R23可為各自獨立之氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、聯氨、腙、羧基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸或其鹽類、經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C2-C60烯基、經取代或未經取代之C2-C60炔基、經取代或未經取代之C1-C60烷氧基、經取代或未經取代之C3-C60環烷基、經取代或未經取代之C5-C60芳基、經取代或未經取代之C5-C60芳氧基、經取代或未經取代之C5-C60芳硫基、-Si(R36)(R37)(R38)、或-N(R39)(R40)。
舉例來說，R11至R23可為各自獨立之氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、聯氨、腙、羧基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸或其鹽類、經取代或未經取代之C1-C10烷基、經取代或未經取代之C1-C10烷氧基、或經取代或未經取代之C5-C20芳基。
此外，R11至R23可為各自獨立之氫原子；氘原子；鹵素原子；羥基；氰基；硝基；氨基；甲脒基；聯氨；腙；羧基或其鹽類；磺酸基或其鹽類；磷酸或其鹽類；C1-C10烷基，例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、及己基；C1-C10烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、以及戊氧基；以氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、聯氨、腙、羧基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸或其鹽類中的至少其中之一所取代之C1-C10烷基或C1-C10烷氧基；苯基；萘基；蒽基；茀基；芘 基；或以氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、聯氨、腙、羧基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸或其鹽類、C1-C10烷基、以及C1-C10烷氧基中的至少其中之一所取代之苯基、萘基、蒽基、茀基、或芘基，但不受其限制。
舉例來說，在化學式1中，R12至R18以及R21至R23可為各自獨立之氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、聯氨、腙、羧基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、或磷酸或其鹽類，且R11、R19及R20可為各自獨立之氫原子、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、苯基、萘基、蒽基、茀基、或芘基，但不受其限制。
在-Si(R31)(R32)(R33)、-N(R34)(R35)、-Si(R36)(R37)(R38)、及-N(R39)(R40)中，R31至R40可為各自獨立之氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、聯氨、腙、羧基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸或其鹽類、經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C2-C60烯基、經取代或未經取代之C2-C60炔基、經取代或未經取代之C1-C60烷氧基、經取代或未經取代之C3-C60環烷基、經取代或未經取代之C5-C60芳基、經取代或未經取代之C5-C60芳氧基、經取代或未經取代之C5-C60芳硫基、或經取代或未經取代之C2-C60雜芳基。
舉例來說，R31至R40可為各自獨立之氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、聯氨、腙、羧基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸或其鹽類、經取代或未經 取代之C1-C10烷基、經取代或未經取代之C1-C10烷氧基、或經取代或未經取代之C5-C20芳基。
此外，R31至R40可為各自獨立之氫原子；氘原子；鹵素原子；羥基；氰基；硝基；氨基；甲脒基；聯氨；腙；羧基或其鹽類；磺酸基或其鹽類；磷酸或其鹽類；C1-C10烷基，例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、以及己基；C1-C10烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、以及戊氧基；以氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、聯氨、腙、羧基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸或其鹽類中的至少其中之一所取代之C1-C10烷基或C1-C10烷氧基；苯基；萘基；蒽基；茀基；芘基；或以氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、聯氨、腙、羧基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸或其鹽類、C1-C10烷基、以及C1-C10烷氧基中的至少其中之一所取代之苯基、萘基、蒽基、茀基、或芘基，但不受其限制。
Q1至Q5係參照上述R31所定義。
化學式1中，R1可為含氮基，且c及d可為各自獨立之1或2。另外，在化學式1中，R2至R5之至少其一可為含氮基。
咔唑基化合物可以下列化學式1A至1K之其中之一所表示。
在化學式1A至1K中，Ar1、Ar2、a、b、R11、R19、R20、Z1至Z4、Q1至Q5、x、以及y係於上述所定義。
在化學式1A至1K中，R1a、R1b、以及R3係為上述之含氮基。含氮基係如上述所定義。
舉例來說，在化學式1A至1K中，Ar1及Ar2可為各自獨立之化學式2A至2I之其中之一；a及b可為各自獨立之0或1；R1a、R1b、及R3可為各自獨立之化學式3A至3M之其中之一；Z1至Z4可為各自獨立之氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、聯氨、腙、羧基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸或其鹽類、經取代或未經取代之C1-C10烷基、經取代或未經取代之C1-C10烷氧基、或經取代或未經取代之C5-C20芳基；x可為1至8的整數，但不受其限制。
以化學式1所表示之咔唑基化合物可為下列化合物 1至33之其中之一化合物，但不受其限制。
以化學式1所表示之咔唑基化合物具有三芳胺(triarylamine)結構，其中R1至R5中的至少其中之一須為如上所述之含氮基。咔唑基化合物具有高玻璃轉化溫度(glass transition temperature)及/或高熔點，且於電子注入時保持穩定。因此，當插設於有機發光二極體之一對電極時(陽極及陰極)，咔唑基化合物可具有優異的抗熱性，以在操作有機發光二極體時對抗產生於一對電極之間、有機層之間、或於有機層及電極之間之焦耳熱。舉例來說，當插設於發射層及陰極之間時，咔唑基化合物實質上並不會由於傳遞穿過發射層之電子而劣化。當插設於發射層及陽極之間時，咔唑基化合物實質上並不會由於傳遞穿過發射層之電洞而劣化。
此外，由於以化學式1所表示之咔唑基化合物必需包含茀環(fluorene ring)，包含咔唑基化合物之薄膜具高度平坦化。因此，包含咔唑基化合物之有機發光二極體具有優異之電性特性。
另外，以化學式1所表示之咔唑基化合物之R1至R5中的至少其中之一係為上述之含氮基。由於電洞之移動性係藉由含氮基可有效率地控制，電荷(電子及電洞)之平衡性在包含咔唑基化合物之有機發光二極體中增加。因此，發射層之發光效率可增加。由於電洞相對於電子移動較快，與電子相較下多餘的電洞可自陽極注入至發射層。因此，發射層中激子形成區域係分佈 於較接近陰極處，或如發射層之有機層因多餘注入電洞而劣化，造成有機發光二極體之生命週期降低。然而，由於以化學式1所表示之咔唑基化合物之R1至R5中的至少其中之一係為含氮基，電洞之移動性係受控制，例如，電洞之移動性係相對降低，且到達發射層之電洞及電子之平衡性可增加。因此，有機發光二極體之生命週期可增加。
此外，由於以化學式1所表示之咔唑基化合物之R1至R5中的至少其中之一係為含氮基，自發射層擴散之電子穩定化。因此，有機發光二極體之生命週期可增加。
同時，包含於以化學式1所表示之咔唑基化合物之R1至R5中的至少其中之一中之含氮基並非直接連接於位於化學式1中之氮，而是透過化學式1之茀環或Ar3連接於中心的氮。因此，可避免在包含於R1至R5中的至少其中之一中之含氮基直接連接至中心氮時，造成之電洞相關之特性之變化，如電洞移動性，從而可增加有機發光二極體之效率。
於此使用之未經取代之C1-C60烷基(或C1-C60烷基)示例為直鏈或支鏈的烷基，例如甲基(methyl)、乙基(ethyl)、丙基(propyl)、異丁基(isobutyl)、二級丁基(sec-butyl)、戊基(pentyl)、異戊基(iso-amyl)、及己基(hexyl)。經取代之C1-C60烷基係藉由將未經取代之C1-C60烷基之至少一氫原子以氘原子、鹵素原子、羥基、硝基、氰基、氨基、甲脒基、聯氨、腙、羧基及其鹽類、磺酸基及其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C60烷基、C2-C60烯基、 C2-C60炔基、C6-C60芳基、C2-C60雜芳基、-N(Q11)(Q12)、或-Si(Q13)(Q14)(Q15)取代而獲得，其中Q11至Q15係為各自獨立之選自於由氫原子、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C5-C60芳基、以及C2-C60雜芳基所組成之群組。
於此使用之未經取代之C1-C60烷氧基(或C1-C60烷氧基)可以-OA表示，其中A為未經取代之C1-C60烷基。C1-C60烷氧基之示例包含甲氧基、乙氧基、或異丙氧基(isopropyloxy)，且C1-C60烷氧基之至少一氫原子可以與上述參照C1-C60烷基之取代基相同之取代基所取代。
於此使用之未經取代之C2-C60烯基(或C2-C60烯基)表示具有至少一碳-碳雙鍵於內部或於未經取代之C2-C60烷基之末端之碳氫鏈。C2-C60烯基之示例包含乙烯(ethenyl)、丙烯(propenyl)、以及丁烯(butenyl)。未經取代之C2-C60烯基之至少一氫原子可以與上述參照C1-C60烷基之取代基相同之取代基所取代。
於此使用之未經取代之C2-C60炔基(或C2-C60炔基)表示具有至少一碳-碳三鍵於內部或於上述定義之未經取代之C2-C60烷基之末端的碳氫鏈。C2-C60炔基之示例包含乙炔(ethynyl)及丙炔(propynyl)。未經取代之C2-C60炔基之至少一氫原子可以與上述參照C1-C60烷基之取代基相同之取代基所取代。
於此使用之未經取代之C5-C60芳基表示包含具有至少一芳香環之C5-C60碳環芳香體系之單價基。於此使用之未經取 代之C5-C60伸芳基表示包含具有至少一芳香環之C5-C60碳環芳香體系之二價基。如果芳基及伸芳基包含至少兩個環，其可與彼此結合。芳基及伸芳基之至少一氫原子可與上述參照C1-C60烷基之取代基相同之取代基所取代。
經取代及未經取代之C5-C60芳基之示例為苯基、C1-C10烷基苯基(alkylphenyl group)(例如乙基苯基(ethylphenyl group))、C1-C10烷基二苯基(alkylbiphenyl group)(例如乙基二苯基(ethylbiphenyl group))、鹵苯基(halophenyl group)(例如o-氟苯基(o-fluorophenyl group)、m-氟苯基(m-fluorophenyl group)或p-氟苯基(p-fluorophenyl group)及二氯苯基(dichlorophenyl group))、二氰苯基(dicyanophenyl group)、三氟甲氧苯基(trifluoromethoxyphenyl group)、o-、m-、以及p-甲苯基(tolyl group)、o-、m-、以及p-異丙苯基(cumenyl group)、三甲苯基(mesityl group)、苯氧基苯基(phenoxyphenyl group)、(α,α-二甲基苯)苯基((α,α-dimethylbenzene)phenyl group)、(N,N'-二甲基)胺基苯基((N,N'-dimethyl)aminophenyl group)、(N,N'-二苯基)胺基苯基((N,N'-diphenyl)aminophenyl group)、並環戊二烯基(pentalenyl group)、茚基(indenyl group)、萘基、鹵萘基(halonaphthyl group)(例如氟萘基(fluoronaphthyl group))、C1-C10烷基萘基(alkylnaphthyl group)(例如甲基萘基(methylnaphthyl group))、C1-C10烷氧基萘基(alkoxynaphthyl group)(例如甲氧基(methoxynaphthyl group))、蒽基(anthracenyl group)、薁基(azulenyl group)、並環庚三烯基 (heptalenyl group)、苊基(acenaphthylenyl group)、萉基(phenalenyl group)、茀基、蒽二酚基(anthraquinolyl group)、甲基蒽基(methylanthryl group)、菲基(phenanthryl group)、聯伸三苯基(triphenylenyl group)、芘基、蒯基(chrysenyl group)、乙基蒯基(ethyl-chrysenyl group)、苉基(picenyl group)、苝基(perylenyl group)、氯苝基(chloroperylenyl group)、五苯基(pentaphenyl group)、稠五苯基(pentacenyl group)、聯四苯基(tetraphenylenyl group)、六苯基(hexaphenyl group)、稠六苯基(hexacenyl group)、茹基(rubicenyl group)、蔻基(coronenyl group)、聯伸三萘基(trinaphthylenyl group)、異稠七苯基(heptaphenyl group)、稠七苯基(heptacenyl group)、芘蒽基(pyranthrenyl group)、以及莪基(ovalenyl group)。經取代及未經取代之C5-C60伸芳基之示例可輕易地從經取代及未經取代之C5-C60芳基之示例而推導。
未經取代之C2-C60雜芳基係為包含至少一芳香環之單價基，該芳香環具有選自由N、O、P、及S所組成之群組之至少一雜原子(heteroatom)。未經取代之C2-C60雜亞芳基(heteroarylene group)係為包含至少一芳香環之二價基，該芳香環具有選自由N、O、P、及S所組成之群組之至少一雜原子。在此方面，當雜芳基及雜亞芳基具有至少二環時，其可彼此結合。雜芳基及雜亞芳基中至少一氫原子可以與上述參照C1-C60烷基之相同取代基所取代。
未經取代之C2-C60雜芳基之示例為吡唑基 (pyrazolyl group)、咪唑基(imidazolyl group)、噁唑基(oxazolyl group)、噻唑基(thiazolyl group)、三唑基(triazolyl group)、四唑基(tetrazolyl group)、噁二唑基(oxadiazolyl group)、啶基(pyridinyl group)、嗒嗪基(pyridazinyl group)、嘧啶基(pyrimidinyl group)、三嗪基(triazinyl group)、咔唑基(carbazolyl group)、吲哚基(indolyl group)、喹啉基(quinolinyl group)、異喹啉基(isoquinolinyl group)、苯并咪唑基(benzoimidazolyl group)、咪唑並啶基(imidazopyridinyl group)、以及咪唑並嘧啶基(imidazopyrimidinyl group)。未經取代之C2-C60雜亞芳基可輕易地從經取代及未經取代之C2-C60伸芳基之示例而推導。
經取代及未經取代之C5-C60芳氧基為OA2，其中A2係為經取代或未經取代之C5-C60芳基。經取代及未經取代之C5-C60芳硫基係為-OA3，其中A3係為經取代或未經取代之C5-C60芳基。
化學式1的咔唑基化合物可以使用習知之有機合成法而合成。所屬技術領域具有通常知識者將藉由參照下列範例而清楚合成咔唑基化合物之方法。
化學式1的咔唑基化合物可插設於有機發光二極體之一對電極之間。舉例來說，咔唑基化合物可用於發射層、發射層與陽極之間、及/或發射層與陰極之間。舉例來說，咔唑基化合物可用於電洞注入層、電洞傳輸層、或具有電洞注入及電洞傳輸能力之功能層。
因此，根據本發明之一實施例之有機發光二極體具有第一電極、相反於第一電極而插設之第二電極、以及插設於第一電極與第二電極之間之有機層，其中有機層包含以化學式1所表示之咔唑基化合物。
咔唑基化合物可包含於有機層中以作為單一材料或不同材料之混合。舉例來說，有機發光二極體可包含化合物2或化合物2及8之混合物以作為咔唑基化合物。例如，如果有機發光二極體同時包含化合物2及8，化合物2及8可包含於同一層，如電洞傳輸層。此外，化合物2及8可包含於不同層，如化合物2包含於電洞傳輸層，而化合物8包含於電子傳輸層。此處所使用之敘述“有機物包含咔唑基化合物以作為單一材料或不同材料之混合”將隨著參照上述說明而顯而易見。
有機層可包含選自由電洞注入層、電洞傳輸層、具有電洞注入及電洞傳輸能力之功能層(下文中，以“H-功能層”所表示)、緩衝層、電子阻絕層、發射層、電洞阻絕層、電子傳輸層、電子注入層、以及具有電子注入及電子傳輸能力之功能層(下文中，以“E-功能層”所表示)所組成之群組之至少一層。
此處所使用之“有機層”之詞彙係表示插設於有機發光二極體之第一電極與第二電極之間之單層及/或多層。
有機層可包含電洞注入層、電洞傳輸層、H-功能層、以及發射層之至少其中之一。電洞注入層、電洞傳輸層、以及H-功能層、發射層中的至少其中之一可包含咔唑基化合物。舉例 來說，有機層可包含具有咔唑基化合物之電洞傳輸層或H-功能層。
電洞注入層、電洞傳輸層、以及H-功能層之至少其中之一可在咔唑基化合物以外更包含比咔唑基化合物具有較高之電洞移動性和較高之導電性之兩極化合物(bipolar compoun)。藉由增加兩極化合物，電洞注入特性係改善，因而可降低有機發光二極體之驅動電壓。在此方面，由於使用兩極化合物及以化學式1所表示之咔唑基化合物兩者，儘管大量電洞藉由兩極化合物而注入，仍可藉由化學式1所表示之咔唑基化合物而控制電洞移動性、平衡電荷、及/或穩定電子。因此，藉由同時使用兩極化合物及化學式1之咔唑基化合物，如在陽極和發射層之間，有機發光二極體之效率及生命週期可改善，驅動電壓可降低，且其效率和生命週期可增加。
兩極化合物可以下列化學式300所表示。
在化學式300中，Ar11及Ar12係為各自獨立之經取代或未經取代之C5-C60伸芳基。Ar11及Ar12可如上述參照Ar1之敘述而定義。
在化學式300中，e及f係為各自獨立之0至5之整數。e及f係如上參照“a”之敘述而定義。
在化學式300中，R51至R58以及R61至R69可為各自獨立之氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、聯氨、腙、羧基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸或其鹽類、經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C2-C60烯基、經取代或未經取代之C2-C60炔基、經取代或未經取代之C1-C60烷氧基、經取代或未經取代之C3-C60環烷基、經取代或未經取代之C5-C60芳基、經取代或未經取代之C5-C60芳氧基、或經取代或未經取代之C5-C60芳硫基。R51至R58以及R61至R69係如上述參照R11之敘述而定義。
在化學式300中，R59可為苯基；萘基；蒽基；聯苯(biphenyl group)；吡啶基(pyridyl group)；或以氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、聯氨、腙、羧基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸或其鹽類、經取代或未經取代之C1-C20烷基、以及經取代或未經取代之C1-C20烷氧基中的至少其中之一所取代之苯基、萘基、蒽基、聯苯、或吡啶基。
根據本發明之一實施例，兩極化合物可以下列化學式300A所表示，但不受其限制。
化學式300A中，R51、R62、R61、以及R59係如上述所定義。
舉例來說，兩極化合物可為下列化合物300，但不受其限制。
電洞注入層、電洞傳輸層、H-功能層中的至少其中 之一可在以化學式1所表示之咔唑基化合物(以及選擇性地兩極化合物)、習知之電洞注入材料、習知之電洞傳輸材料、及/或同時具有電洞注入及電洞傳輸能力之材料以外更包含電荷產生材料，以改善傳導性。
電荷產生材料可為p-摻雜物。p-摻雜物之示例包含奎寧衍生物，如四氰代二甲基苯醌(tetracyanoquinonedimethane,TCNQ)及2,3,5,6-四氟四氰-1,4-苯並二甲基苯醌(2,3,5,6-tetrafluorotetracyano-1,4-benzoquinonedimethane,F4TCNQ)；金屬氧化物，如氧化鎢(tungsten oxide)及氧化鉬(molybdenum oxide)；以及含氰基化合物，如下列化合物200，但不受其限制。
如果電洞注入層、電洞傳輸層、或H-功能層更包含電荷產生材料，該電荷產生材料可均勻地或不均勻地分散於電洞 注入層、電洞傳輸層、或H-功能層中，或可能有各種不同的改良。
緩衝層可插設於發射層與電洞注入層、電洞傳輸層、及H-功能層中的至少其中之一之間。緩衝層可依據從發射層所發射之光之波長以藉由補償光學共振長度而增加效率。緩衝層可包含習知電洞注入材料以及電洞傳輸材料。緩衝層亦可包含與設置於緩衝層下方之包含於電洞注入層、電洞傳輸層、及H-功能層之材料之其中之一相同之材料。
緩衝層之厚度可介於10Å至700Å之範圍內，舉例來說，20Å至500Å，但不受其限制。如果緩衝層之厚度介於上述範圍內，依照從發射層所發射之光之波長的光學共振長度係有效率地補償，從而增加有機發光二極體之效率。
如果電洞傳輸層係設置於有機發光二極體之第一電極(例如陽極)與第二電極(例如陰極)之間，電洞傳輸層可具有單層或多層結構。
舉例來說，電洞傳輸層可為包含以化學式1所表示之咔唑基化合物之單層、或包含以化學式1所表示之咔唑基化合物及以化學式300所表示之兩極化合物之單層。舉例來說，有機發光二極體可具有下列介於第一電極與發射層之間之結構1)至4)：1)第一電極/電洞注入層/電洞傳輸層(化學式1之咔唑基化合物)/發射層； 2)第一電極/電洞注入層/電洞傳輸層(化學式1之咔唑基化合物+化學式300之兩極化合物)/發射層；3)第一電極/電洞注入層/電洞傳輸層(化學式1之咔唑基化合物+化學式300之兩極化合物)/緩衝層(化學式1之咔唑基化合物)/發射層；以及4)第一電極/電洞注入層/電洞傳輸層(化學式1之咔唑基化合物+化學式300之兩極化合物)/緩衝層(化學式300之兩極化合物)/發射層。
結構1)至4)中，電洞傳輸層可如上述更包含電荷產生材料。
此外，如果電洞傳輸層為多層結構，電洞傳輸層可具有第一電洞傳輸層以及第二電洞傳輸層依序地自第一電極堆疊。第一電洞傳輸層以及第二電洞傳輸層可包含化學式1之咔唑基化合物及化學式300之兩極化合物之至少之一。舉例來說，有機發光二極體可具有下列位於第一電極與發射層之間之結構5)至16)，但不受其限制：5)第一電極/電洞注入層/第一電洞傳輸層(化學式300之兩極化合物)/第二電洞傳輸層(化學式1之咔唑基化合物)/發射層；6)第一電極/電洞注入層/第一電洞傳輸層(化學式1之咔唑基化合物)/第二電洞傳輸層(化學式300之兩極化合物)/發射 層；7)第一電極/電洞注入層/第一電洞傳輸層(化學式300之兩極化合物)/第二電洞傳輸層(化學式1之咔唑基化合物+化學式300之兩極化合物)/發射層；8)第一電極/電洞注入層/第一電洞傳輸層(化學式1之咔唑基化合物)/第二電洞傳輸層(化學式1之咔唑基化合物+化學式300之兩極化合物)/發射層；9)第一電極/電洞注入層/第一電洞傳輸層(化學式1之咔唑基化合物+化學式300之兩極化合物)/第二電洞傳輸層(化學式1之咔唑基化合物)/發射層；10)第一電極/電洞注入層/第一電洞傳輸層(化學式1之咔唑基化合物+化學式300之兩極化合物)/第二電洞傳輸層(化學式300之兩極化合物)/發射層；11)第一電極/電洞注入層/第一電洞傳輸層(化學式300之兩極化合物)/第二電洞傳輸層(化學式1之咔唑基化合物)/緩衝層(化學式300之兩極化合物)/發射層；12)第一電極/電洞注入層/第一電洞傳輸層(化學式1之咔唑基化合物)/第二電洞傳輸層(化學式300之兩極化合物)/緩衝層(化學式1之咔唑基化合物)/發射層；13)第一電極/電洞注入層/第一電洞傳輸層(化學式300之兩極化合物)/第二電洞傳輸層(化學式1之咔唑基化合物+化學式 300之兩極化合物)/緩衝層(化學式1之咔唑基化合物)/發射層；14)第一電極/電洞注入層/第一電洞傳輸層(化學式300之兩極化合物)/第二電洞傳輸層(化學式1之咔唑基化合物+化學式300之兩極化合物)/緩衝層(化學式300之兩極化合物)/發射層；15)第一電極/電洞注入層/第一電洞傳輸層(化學式1之咔唑基化合物)/第二電洞傳輸層(化學式1之咔唑基化合物+化學式300之兩極化合物)/緩衝層(化學式1之咔唑基化合物)/發射層；以及16)第一電極/電洞注入層/第一電洞傳輸層(化學式1之咔唑基化合物)/第二電洞傳輸層(化學式1之咔唑基化合物+化學式300之兩極化合物)/緩衝層(化學式300之兩極化合物)/發射層。
結構5)至16)中，第一電洞傳輸層以及第二電洞傳輸層之至少其一可更包含如上所述之電荷產生材料。
第一電洞傳輸層與第二電洞傳輸層之間之厚度比可介於1：9至9：1之範圍內，例如，3：7至7：3。舉例來說，第一電洞傳輸層與第二電洞傳輸層之間之厚度比可為約5：5。
如果H-功能層係插設於有機發光二極體之第一電極與第二電極之間，H-功能層可具有單層或多層結構。
舉例來說，H-功能層可為包含以化學式1所表示之咔唑基化合物之單層，或包含化學式1之咔唑基化合物及以化學式300所表示之兩極化合物之單層。舉例來說，有機發光二極體可具有下列介於第一電極與發射層之間之結構17)至20)，但不受其限制：17)第一電極/H-功能層(化學式1之咔唑基化合物)/發射層；18)第一電極/H-功能層(化學式1之咔唑基化合物+化學式300之兩極化合物)/發射層；19)第一電極/H-功能層(化學式1之咔唑基化合物+化學式300之兩極化合物)/緩衝層(化學式1之咔唑基化合物)/發射層；以及20)第一電極/H-功能層(化學式1之咔唑基化合物+化學式300之兩極化合物)/緩衝層(化學式300之兩極化合物)/發射層
在結構17)至20)中，H-功能層可更包含如上所述之電荷產生材料。
此外，如果H-功能層具有多層結構，H-功能層可具有第一H-功能層以及第二H-功能層依序地自第一電極堆疊。第一H-功能層以及第二H-功能層可包含化學式1之咔唑基化合物及化學式300之兩極化合物至少其一。舉例來說，有機發光二極體可具有下列介於第一電極與發射層之間之結構21)至32)。
21)第一電極/第一H-功能層(化學式300之兩極化合物)/第二 H-功能層(化學式1之咔唑基化合物)/發射層；22)第一電極/第一H-功能層(化學式1之咔唑基化合物)/第二H-功能層(化學式300之兩極化合物)/發射層；23)第一電極/第一H-功能層(化學式300之兩極化合物)/第二H-功能層(化學式1之咔唑基化合物+化學式300之兩極化合物)/發射層；24)第一電極/第一H-功能層(化學式1之咔唑基化合物)/第二H-功能層(化學式1之咔唑基化合物+化學式300之兩極化合物)/發射層；25)第一電極/第一H-功能層(化學式1之咔唑基化合物+化學式300之兩極化合物)/第二H-功能層(化學式1之咔唑基化合物)/發射層；26)第一電極/第一H-功能層(化學式1之咔唑基化合物+化學式300之兩極化合物)/第二H-功能層(化學式300之兩極化合物)/發射層；27)第一電極/第一H-功能層(化學式300之兩極化合物)/第二H-功能層(化學式1之咔唑基化合物)/緩衝層(化學式300之兩極化合物)/發射層；28)第一電極/第一H-功能層(化學式1之咔唑基化合物)/第二H-功能層(化學式300之兩極化合物)/緩衝層(化學式1之咔唑基化合物)/發射層； 29)第一電極/第一H-功能層(化學式300之兩極化合物)/第二H-功能層(化學式1之咔唑基化合物+化學式300之兩極化合物)/緩衝層(化學式1之咔唑基化合物)/發射層；30)第一電極/第一H-功能層(化學式300之兩極化合物)/第二H-功能層(化學式1之咔唑基化合物+化學式300之兩極化合物)/緩衝層(化學式300之兩極化合物)/發射層；31)第一電極/第一H-功能層(化學式1之咔唑基化合物)/第二H-功能層(化學式1之咔唑基化合物+化學式300之兩極化合物)/緩衝層(化學式1之咔唑基化合物)/發射層；以及32)第一電極/第一H-功能層(化學式1之咔唑基化合物)/第二H-功能層(化學式1之咔唑基化合物+化學式300之兩極化合物)/緩衝層(化學式300之兩極化合物)/發射層。
在結構21)至32)中，第一H-功能層及第二H-功能層可更包含如上所述之電荷產生材料。
第一H-功能層與第二H-功能層之間之厚度比可介於1：9至9：1之範圍內，例如，3：7至7：3。舉例來說，第一H-功能層與第二H-功能層之間之厚度比可為約5：5。
發射層可更包含一磷光摻雜物，而包含於發射層之咔唑基化合物可作用為磷光主體。磷光摻雜物可為具有銥(Ir)、鉑(Pt)、鋨(Os)、錸(Re)、鈦(Ti)、鋯(Zr)、鉿(Hf)、或其任意至少兩個之組合之有機金屬複合物，但不受其限制。
發射層可為紅光發射層、綠光發射層、或藍光發射層。舉例來說，發射層可為藍光發射層。咔唑基化合物可與具有磷光摻雜物之藍光發射層共同使用，以提供發射藍光且具有高效率、高亮度、高色彩純度、以及長生命週期之有機發光二極體。
此外，有機層可包含具有咔唑基化合物之電子傳輸層。在此方面，電子傳輸層除咔唑基化合物以外可更包含含金屬化合物。
另外，有機層可包含一電子傳輸層，該電子傳輸層具有習知之電子傳輸有機化合物及含金屬化合物。
含金屬化合物可包含鋰(Li)複合物。鋰(Li)複合物之示例包含8-羥基喹啉鋰(lithium quinolate,LiQ)或下列化合物203，但不受其限制。
第1圖係為根據本發明一實施例之有機發光二極體10之截面示意圖。下文中，將參照第1圖而說明有機發光二極體10以及製造有機發光二極體10之方法。
基板11可為具有優異機械強度、熱穩定性、透明 性、表面平坦性、易於處理及防水之玻璃基板或透明塑膠基板，其可能為任何經常使用於有機發光裝置之基板。
第一電極13可藉由沉積或濺鍍用於形成第一電極13之材料而形成於基板11上。當第一電極13構成陽極時，用於形成第一電極13之材料可為高功函數材料以輔助電洞注入。第一電極13可為反射電極或透射電極。如氧化銦錫(indium tin oxide,ITO)、氧化銦鋅(indium zinc oxide,IZO)、氧化錫(tin oxide,SnO2)、以及氧化鋅(zinc oxide,ZnO)之透明且導電之材料可用於形成第一電極13。第一電極13可使用鎂、鋁、鋁-鋰、鈣、鎂-銦、鎂-銀等而形成為反射電極。
第一電極13可具有單層或多層結構。舉例來說，第一電極13可具有氧化銦錫/銀/氧化銦錫之三層結構，但不受其限制。
有機層15可設置於第一電極13上。
有機層15可包含電洞注入層、電洞傳輸層、緩衝層、發射層、電子傳輸層、以及電子注入層。
電洞注入層可藉由真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄(casting)、藍穆爾布洛吉(Langmuir-Blodgett,LB)沉積等方法形成於第一電極13上。
在電洞注入層係使用真空沉積而形成時，沉積條件可依照用於形成電洞注入層之化合物、以及將形成之電洞注入層 之結構和熱性特色而變動。舉例來說，沉積條件可包含100至500℃之沉積溫度、10-8至10-3托爾(torr)之真空壓力、以及0.01至100埃/秒(Å/sec)之沉積速率，但不受其限制。
在電洞注入層係使用旋轉塗佈形成時，塗佈條件可依照用於形成電洞注入層之化合物、以及將形成之電洞注入層之結構和熱性特色而變動。舉例來說，塗佈條件可包含約2000至約5000轉/分鐘(rpm)之塗佈速率、以及80℃至200℃之熱處理溫度，其中熱處理係用於移除塗佈過後之溶劑。然而，沉積條件並不受其限制。
電洞注入層可由經常使用於形成電洞注入層之任何材料而形成。習知電洞注入材料之範例包含，但不限於N,N'-二苯基-N,N'-二[4-(苯基-m-甲苯基-氨)-苯基]-二苯基-4,4'-二氨(N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine,DNTPD)；如銅酞菁(copperphthalocyanine)、4,4',4"-三(3-甲基苯基苯胺基)三苯胺(4,4',4"-tris(3-methylphenylphenylamino)triphenylamine,m-MTDATA)、N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基聯苯(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N’-diphenylbenzidine,NPB)、4,4'4"-三(N,N-二苯基氨基)三苯基胺(4,4'4"-Tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine,TDATA)、4,4',4"-三[N-(2-萘基)-N-苯胺基]三苯胺(4,4',4"-tris(N,-(2-naphthyl)-N-phenylamino)triphenylamine, 2-TNATA)、聚苯胺/十二[烷]基苯磺酸(polyaniline/dodecylbenzenesulfonic acid,Pani/DBSA)、聚(3,4-乙烯基二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(4-styrenesulfonate),PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟腦磺酸(polyaniline/camphor sulfonicacid,Pani/CSA)、以及聚苯胺/聚(4-磺酸苯乙烯)((polyaniline)/poly(4-styrenesulfonate),PANI/PSS)之鈦菁(phthalocyanine)化合物。
電洞注入層之厚度可為約100至10,000埃，例如約100至約1,000埃。在電洞注入層之厚度介於此範圍時，電洞注入層可在不需實質上提高驅動電壓下具有優異電洞注入能力。
接著，電洞傳輸層可藉由真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄、藍穆爾布洛吉沉積等方法形成於電洞注入層上。在電洞傳輸層係藉由真空沉積或旋轉塗佈形成時，僅管用於沉積及塗佈之條件可能會依據用來形成電洞傳輸層之材料而變動，其用於沉積及塗佈之條件可能與形成電洞注入層的相似。
電洞傳輸材料可包含化學式1之咔唑基化合物、兩極化合物、或習知之電洞傳輸材料之至少其一。習知之電洞傳輸材料之示例包含咔唑衍生物，如N-苯基咔唑(N-phenylcarbazole)、聚乙烯咔唑(polyvinyl carbazole)、N,N'-二(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-聯苯]-4,4'-二胺(N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4'-diamine,TPD)、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine,TCTA)、以及N,N'-(1-萘基)-N,N'-二苯基聯苯(N,N’-di(1-naphthyl)-N,N’-diphenylbenzidine,NPB)，但不受其限制。
電洞傳輸層之厚度可為約50至約2000埃，例如約100至約1500埃。在電洞傳輸層之厚度介於此範圍時，電洞傳輸層可在不需實質上提高驅動電壓下具有優異電洞傳輸能力。
緩衝層可藉由真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄、藍穆爾布洛吉沉積等方法形成於電洞傳輸層上。在緩衝層係藉由真空沉積或旋轉塗佈形成時，僅管用於沉積及塗佈之條件可能會依據用 來形成緩衝層之材料而變動，其用於沉積及塗佈之條件可能與形成電洞注入層的相似。
緩衝層係於上述所定義。
接著，發射層可藉由真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄、藍穆爾布洛吉沉積等方法形成於緩衝層上。在發射層係藉由真空沉積或旋轉塗佈形成時，僅管用於沉積及塗佈之條件可能會依據用來形成發射層之材料而變動，其用於沉積及塗佈之條件可能與形成電洞注入層的相似。
用於形成發射層之材料可包含至少一習知發射材料(主體及/或摻雜物)。
習知發射材料之示例包含三(8-羥基喹啉鋁)(tris(8-quinolinolate)aluminum,Alq3)、4,4'-N,N'-雙咔唑-聯苯基(4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl,CBP)、聚乙烯咔唑(poly(n-vinylcarbazole),PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene,ADN)、4,4',4"-三(咔唑-9-基)三苯胺(4,4',4"-Tris(carbazol-9-yl)-triphenylamine,TCTA)、1,3,5-三(N-苯基苯並咪唑-2基)苯(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene,TPBI)、3-三丁基-9,10-二-2-萘基蒽(3-tert-butyl-9,10-di-2-naphthylanthracene,TBADN)、E3、以及二苯乙烯亞芳基化合物(distyrylarylene,DSA)，但不受其限制。
摻雜物可包含螢光摻雜物及磷光摻雜物之至少其一。
同時，習知之紅光摻雜物包含八乙基卟吩鉑(platinum(II)octaethylporphyrin,PtOEP)、(Ir(piq)3)、以及 Btp2Ir(acac)，但不受其限制。
習知之綠光摻雜物包含Ir(ppy)3(其中ppy表示苯基吡啶類)、Ir(ppy)2(acac)、Ir(mpyp)3、以及C545T，但不受其限制。
習知之藍光摻雜物包含雙F2Irpic、(F2ppy)2Ir(tmd)、 Ir(dfppz)3、三芴(ter-fluorene)、4,4'-雙(4-二苯胺苯乙烯)聯苯(4,4'-bis(4-diphenylaminostyryl)biphenyl,DPAVBi)、以及2,5,8,11-四叔丁基二萘嵌苯(2,5,8,11-tetra-t-butyl pherylene,TBPe)，但不受其限制。
如果發射層包含一主體及一摻雜物，摻雜物之含量可基於主體重量百分之0.01至15之範圍內，但不受其限制。 發射層之厚度可介於約100埃至約1,000埃之範圍內，例如，約200埃至約600埃。在發射層之厚度介於此範圍內時，發射層可在不需實質上提高驅動電壓下具有優異發光能力。
接著，電子傳輸層可藉由真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄等方法形成於發射層上。在發射層係藉由真空沉積或旋轉塗佈形成時，僅管用於沉積及塗佈之條件可能會依據用來形成電子傳輸層之材料而變動，其用於沉積及塗佈之條件可能與形成電洞注入層的相似。電子傳輸材料可包含可穩定地傳輸自電子注入電極(陰極)注入之電子的材料以及化學式1之咔唑基化合物。習知之電子傳輸材料包含喹啉(quinoline)衍生物，如三(8-羥基喹啉鋁)、3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(3-(4-biphenylyl)-4-phenyl-5-(4-t-butylphenyl)-1,2,4-triazole,TAZ)、雙(2-甲基-8-羥基喹啉-N1,O8)-(1,1'-聯苯-4-羥基)鋁(Bis(2-methyl-8-quinolinolato-N1,O8)-(1,1'-Biphenyl-4-olato)aluminum,Balq)、雙(苯並喹啉-10-醇)鈹((beryllium bis(benzoquinolin-10-olate,Balq2)、ADN、化合物201、及化合物202，但不受其限制。
電子傳輸層之厚度可介於約100埃至約1,000埃之範圍內，例如，約150埃至約500埃。在電子傳輸層之厚度介於上述此範圍內時，電子傳輸層可在不需實質上提高驅動電壓下具有優異電子傳輸能力。
此外，電子傳輸層除了習知之電子傳輸有機化合物或化學式1之咔唑基化合物以外可更包含含金屬材料。
此外，電子注入層可使用使電子輕易地自陰極注入之任何材料而形成於電子傳輸層上。
電子注入層之材料之示例包含此領域習知之氟化鋰(LiF)、氯化鈉(NaCl)、氟化銫(CsF)、氧化鋰(Li2O)、以及氧化鋇(BaO)。僅管用於沉積之條件可能會依據用來形成電子注入層之材料而變動，其用於沉積之條件可能與形成電洞注入層的相似。
電子注入層之厚度可介於約1埃至約100埃之範圍內，例如，約3埃至約90埃。在電子注入層之厚度介於此範圍內時，電子注入層可在不需實質上提高驅動電壓下具有優異電子注入能力。
第二電極17係設置於有機層15上。第二電極17可為電子注入電極之陰極。用於形成第二電極17之金屬可為金屬、合金、或具有低功函數之電性傳導化合物、或其組合。在此方面，第二電極17可為以鋰、鎂、鋁、鋰、鈣、鎂-銦、鎂-銀等形成之透射型電極。同時，為了製造頂部發射型有機發光二極體，可使用以氧化銦錫或氧化銦鋅所製成之透射型電極。
有機發光二極體係參照第1圖而說明，但不受其限制。
舉例來說，有機發光二極體可具有介於第一電極13與發射層之間之結構1)至32)。在此方面，H-功能層之厚度可介於100埃至10000埃之範圍內，例如500埃至5000埃。如果H-功能層之厚度介於上述此範圍內時，有機發光二極體可在不需實質上提高驅動電壓下具有優異電性特性。
在磷光摻雜物亦用於形成發射層時，電洞阻絕層可藉由真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄、藍穆爾布洛吉沉積等方法形成於電洞傳輸層與發射層之間、或H-功能層與發射層之間，以避免三重激子或電洞進入電子傳輸層。在電洞阻絕層係藉由真空沉積或旋轉塗佈形成時，僅管用於沉積及塗佈之條件可能會依據用來 形成電洞阻絕層之材料而變動，其用於沉積及塗佈之條件可能與形成電洞注入層的相似。可使用經常使用於形成電洞阻絕層之任何材料。電洞阻絕層之材料之示例包含噁二唑衍生物(oxadiazole derivative)、三唑衍生物(triazole derivative)、以及啡啉衍生物(phenanthroline derivative)。舉例來說，2,9-二甲基-4,7-聯苯-1,10-鄰二氮雜菲(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline,BCP)可用於作為電洞阻絕層。
電洞阻絕層之厚度可介於約20埃至約1000埃之範圍內，例如，約30埃至約300埃。在電洞阻絕層之厚度介於此範圍內時，電洞阻絕層可在不需實質上提高驅動電壓下具有優異電洞阻絕能力。
下文中，一個或多個實施例將會參照附圖而詳細的說明。此些範例並不旨在限制本發明之一或多個實施例之目的與範疇。
範例
合成中間產物a至j
中間產物a至j係透過下列反應式1而合成
合成中間產物c
10.5克(50毫莫耳)的中間產物a、18.5克(50毫莫耳)的中間產物b、1.35克(3.0莫耳百分比)的Pd2(dba)3、7.2克(75毫莫耳)的三級丁醇鈉(sodium tert-butoxide,KOtBu)、以及300毫克(3.0莫耳百分比)的三叔丁基膦(tri-tert-butylphosphine,P(t-Bu)3)係加入300毫升的甲苯(toluene)，且其混合物係在100℃下攪拌5小時而迴流。反應混合物係於室溫下冷卻，並以二氯甲烷(methylene chloride)及水萃取。接著，其產物使用硫酸鎂(magnesium sulfate)乾燥以蒸發溶劑。殘留物係分別使用矽凝膠管柱層析(silica gel column chromatography)純化以獲得18.5克中間產物c(產率：82%)。產物係使用液相層析儀-質譜儀(LC-MS)鑑定。C33H26N2：M+ 450.21
合成中間產物e
10.5克(50毫莫耳)的中間產物a、19.9克(50毫莫耳)的中間產物d、1.35克(3.0莫耳百分比)的Pd2(dba)3、7.2克(75毫莫耳)的三級丁醇鈉、以及300毫克(3.0莫耳百分比)的三叔丁基膦係添加至300毫升之甲苯中，且其混合物係在100℃下攪拌5小時而迴流。反應混合物係於室溫下冷卻，並以二氯甲烷及水萃取。接著，其產物使用硫酸鎂乾燥以蒸發溶劑。殘留物係分別使用矽凝膠管柱層析純化以獲得22.5克中間產物e(產率：85%)。產物係使用液相層析儀-質譜儀鑑定。C39H30N2：M+ 526.24
合成中間產物h
5.8克(50毫莫耳)的中間產物f、9.5克(60毫莫耳)的中間產物g、0.5克(3.0莫耳百分比)的Pd2(dba)3、2.9克(75毫莫耳)的三級丁醇鈉、以及120毫克(3.0莫耳百分比)的三叔丁基膦係添加至100毫升之甲苯中，且其混合物係在100℃下攪拌5小時而迴流。反應混合物係於室溫下冷卻，並以二氯甲烷及水萃取。接著，其產物使用硫酸鎂乾燥以蒸發溶劑。殘留物係分別使用矽凝膠管柱層析純化以獲得4.3克中間產物h(產率：74%)。產物係使用液相層析儀-質譜儀鑑定。C20H18N2：M+ 286.15
合成中間產物j
4.0克(14毫莫耳)的中間產物h、3.6克(14毫莫耳)的中間產物i、380毫克(3.0莫耳百分比)的Pd2(dba)3、2.0克(21毫莫耳)的三級丁醇鈉、以及84毫克(3.0莫耳百分比)的三叔丁基膦係添加至100毫升之甲苯中，且其混合物係在100℃下攪拌5小時而迴流。反應混合物係於室溫下冷卻，並以二氯甲烷及水萃取。接著，其產物使用硫酸鎂乾燥以蒸發溶劑。殘留物係分別使用矽凝膠管柱層析純化以獲得6.1克中間產物j(產率：83%)。產物係使用液相層析儀-質譜儀鑑定。C38H29N3：M+ 527.24
中間產物1至9
用於合成化合物2、3、8、14、15、16、20、31、以及33之反應式
合成化合物2
4.50克(10毫莫耳)的中間產物c、2.84克(10毫莫耳)的中間產物1、270毫克(3.0莫耳百分比)的Pd2(dba)3、1.4克(15毫莫耳)的三級丁醇鈉、以及60毫克(3.0莫耳百分比)的三叔丁基膦係添加至100毫升之甲苯中，且其混合物係在100℃下攪拌5小時而迴流。反應混合物係於室溫下冷卻，並以二氯甲烷及水萃取。接著，其產物使用硫酸鎂乾燥以蒸發溶劑。殘留物係分別使用矽凝膠管柱層析純化以獲得5.69克化合物2(產率：87%)。產物係使用液相層析儀-質譜儀以及核磁共振光譜鑑定。C48H35N3：M+ 653.28
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.70(m,2H),8.22-8.20(d,1H),7.79(d,1H),7.78-7.74(m,2H)7.57-7.23(m,16H), 7.14-7.08(m,2H),6.92-6.88(m,1H),6.81-6.79(m,1H),6.66-6.64(m,1H),6.47(m,2H),1.61(s,6H)
合成化合物8
除了使用3.1克(10毫莫耳)的中間產物2取代中間產物1以外，6.06克的化合物8係以與合成化合物2相同的方式合成，其產率為89%。產物係使用液相層析儀-質譜儀以及核磁共振光譜鑑定。C49H36N4：M+ 680.29
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.89(m,2H),8.67-8.66(m,2H),8.22-8.20(d,1H),7.94-7.90(m,3H),7.78-7.76(m,1H),7.68(m,1H),7.63-7.61(m,1H),7.50-7.46(m,6H),7.40-7.22(m,6H),7.14-7.08(m,2H),7.00(m,2H),6.91-6.89(m,1H),6.74-6.72(m,1H)6.61(m,1H),1.61(s,6H)
合成化合物14
除了使用5.27克(10毫莫耳)的中間產物e及2.3克(10毫莫耳)的中間產物3取代中間產物c及中間產物1以外，5.30克的化合物14係以與合成化合物2相同的方式合成，其產率為78%。產物係使用液相層析儀-質譜儀以及核磁共振光譜鑑定。C50H37N3：M+ 679.30
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.90(m,1H),8.60-8.58(m,1H),8.24-8.22(d,1H),8.15(s,1H),7.93-7.91(m,1H),7.78-7.84(m,2H),7.67-7.64(m,1H),7.58-7.54(m,3H),7.52-7.46(m,5H), 7.38-7.24(m,6H),7.21-7.19(d,1H),7.13-7.10(m,2H),6.71-6.64(m,3H),6.58-6.54(m,2H),6.42(m,1H),1.61(s,6H)
合成化合物15
除了使用5.27克(10毫莫耳)的中間產物e及2.3克(10毫莫耳)的中間產物4取代中間產物c及中間產物1以外，5.57克的化合物15係以與合成化合物2相同的方式合成，其產率為82%。產物係使用液相層析儀-質譜儀以及核磁共振光譜鑑定。C50H37N3：M+ 679.30
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.72(m,2H),8.24-8.22(d,1H),8.15(s,1H),7.78-7.73(m,2H),7.67-7.64(m,1H),7.58-7.55(m,7H),7.51-7.47(m,4H),7.39-7.27(m,4H),7.21-7.19(d,1H),7.13-7.10(m,2H),6.71-6.66(m,3H),6.58-6.54(m,2H),6.42(m,1H),1.61(s,6H)
合成化合物16
除了使用5.27克(10毫莫耳)的中間產物e及2.3克(10毫莫耳)的中間產物5取代中間產物c及中間產物1以外，5.85克的化合物16係以與合成化合物2相同的方式合成，其產率為86%。產物係使用液相層析儀-質譜儀以及核磁共振光譜鑑定。C50H37N3：M+ 679.30
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.86(m,1H),8.65-8.64(m,1H),8.24-8.22(d,1H),8.15(s,1H),7.85-7.74(m,1H),7.78-7.73(m, 2H),7.67-7.64(m,1H),7.58-7.55(m,3H),7.51-7.47(m,4H),7.43-7.11(m,8H),7.07-7.04(m,3H),6.74-6.70(m,1H),6.58-6.54(m,2H),6.49(m,1H),6.23-6.21(m,1H),1.61(s,6H)
合成化合物20
除了使用5.27克(10毫莫耳)的中間產物j及1.57克(10毫莫耳)的中間產物7取代中間產物c及中間產物1以外，4.95克的化合物20係以與合成化合物2相同的方式合成，其產率為82%。產物係使用液相層析儀-質譜儀以及核磁共振光譜鑑定。C44H33N3：M+ 03.27
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.94(s,1H),8.65-8.64(m,1H),8.22-.20(d,1H),8.06-8.04(m,1H),7.76-7.72(m,3H),7.57-7.55(m,2H),7.50-7.45(m,4H),7.43-7.23(m,6H),7.09-7.05(m,2H),6.87-6.85(m,1H),7.73-7.70(m,1H),6.67-6.63(m,1H),6.48-6.47(m,1H),6.30-6.27(m,2H),1.63(s,6H)
合成化合物31
除了使用5.27克(10毫莫耳)的中間產物e及2.2克(10毫莫耳)的中間產物6取代中間產物c及中間產物1以外，5.04克的化合物31係以與合成化合物2相同的方式合成，其產率為74%。產物係使用液相層析儀-質譜儀以及核磁共振光譜鑑定。C50H39N3：M+ 681.31
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.24-8.22(m,1H),8.15(m, 1H),7.78-7.73(m,2H),7.67-7.64(m,1H),7.58-7.55(m,3H),7.52-7.47(m,4H),7.39-7.27(m,4H),7.21-7.19(m,1H),7.14-7.09(m,2H),7.05-7.01(m,2H),6.90(m,1H),6.71-6.67(m,3H),6.58-6.51(m,4H),6.42-6.41(m,1H),3.47(s,3H),1.61(s,6H)
合成化合物3
除了使用2.34克(10毫莫耳)的中間產物8取代中間產物1以外，5.31克的化合物3係以與合成化合物2相同的方式合成，其產率為88%。產物係使用液相層析儀-質譜儀以及核磁共振光譜鑑定。C44H33N3：M+ 603.27
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.56(d,1H),7.84-6.98(m,20H),6.75(s,2H),6.58-6.55(m,3H),6.28(d,1H),1.67(s,6H)
合成化合物33
除了使用5.27克(10毫莫耳)的中間產物e及2.34克(10毫莫耳)的中間產物9分別取代中間產物c及中間產物1以外，6.05克的化合物33係以與合成化合物2相同的方式合成，其產率為89%。產物係使用液相層析儀-質譜儀以及核磁共振光譜鑑定。C50H37N3：M+ 679.30
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.56(d,1H),7.84-6.98(m,24H),6.75(s,1H),6.58-6.52(m,5H),1.67(s,6H)
化合物A至G
合成化合物A至G的反應式
合成中間產物ac
中間產物ac係與以合成中間產物c相同的方式合成(中間產物aa=中間產物b，而中間產物ab=中間產物a)
合成中間產物ae
除了使用18.5克(50毫莫耳)的中間產物aa及16.7克(50毫莫耳)的中間產物ad分別取代中間產物a及中間產物d以外，12.1克的中間產物ae係以與合成中間e相同的方式合成，其產率為65%。產物係使用液相層析儀-質譜儀鑑定。C48H30N2：M+ 574.24
合成中間產物ai
除了使用13.6克(50毫莫耳)的中間產物af及17.5克(50毫莫耳)的中間產物ag分別取代中間產物a及中間產物d以外，16.5克的中間產物ai係以與合成中間e相同的方式合成，其產率為61%。產物係使用液相層析儀-質譜儀鑑定。C40H32N2：M+ 540.26
合成中間產物ak
除了使用13.6克(50毫莫耳)的中間產物af及17.5克(50毫莫耳)的中間產物aj分別取代中間產物a及中間產物d以外，17.8克的中間產物ak係以與合成中間產物e相同的方式合成，其產率為66%。產物係使用液相層析儀-質譜儀鑑定。C40H32N2：M+ 540.26
中間產物11至17
合成化合物A至G的反應式
合成化合物A
4.51克(10毫莫耳)的中間產物ac、2.33克(10毫莫耳)的中間產物11、270毫克(3.0莫耳百分比)的Pd2(dba)3、1.4克(15毫莫耳)的三級丁醇鈉、以及60毫克(3.0莫耳百分比)的三叔丁基膦係添加至100毫升之甲苯中，且其混合物係在100℃下攪拌5小時而迴流。反應混合物係於室溫下冷卻，並以二氯甲烷及水萃取。接著，其產物使用硫酸鎂乾燥以蒸發溶劑。殘留物係分別使用矽凝膠管柱層析純化以獲得化合物A(產率：87%)。產物係使用液相層析儀-質譜儀以及核磁共振光譜鑑定。C45H34N2 M+ 602.27
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ 8.23-8.20(m,1H),7.82(m,1H),7.78-7.76(m,1H),7.64-7.72(m,2H),7.58-7.56(m,1H),7.53-7.24(m,13H),7.14-7.08(m,3H),6.96-6.93(m,2H),6.76-6.73(m,1H),6.59-6.56(m,2H),6.52(m,1H),1.61(s,6H)
合成化合物B
除了使用10毫莫耳的中間產物ae及1.58克(10毫莫耳)的中間產物12取代中間產物ac及中間產物11以外，化合物B係以與合成化合物A相同的方式合成，其產率為73%。產物係使用液相層析儀-質譜儀以及核磁共振光譜鑑定。C48H33N3 M+ 651.27
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ8.23-8.19(m,2H),7.86-7.85(m,1H),7.54-7.42(m,7H),7.39-7.35(m,1H),7.31-7.06(m,17H), 6.92-6.89(m,1H),6.81-6.76(m,2H),6.65-6.62(m,1H),6.57(m,1H)
合成化合物C
除了使用5.41克(10毫莫耳)的中間產物ai及3.15克(10毫莫耳)的中間產物13取代中間產物ac及中間產物11以外，化合物C係以與合成化合物A相同的方式合成，其產率為71%。產物係使用液相層析儀-質譜儀以及核磁共振光譜鑑定。C56H42N2S1 M+ 774.31
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ7.81-7.79(m,1H),7.77(s,1H),7.73-7.70(m,1H),7.65(m,1H),7.61-7.59(m,2H),7.52-7.09(m,21H),7.07-7.06(m,1H),6.69-6.65(m,2H),6.61-6.56(m,2H),2.56(s,4H),1.57(s,6H)
合成化合物D
除了使用5.41克(10毫莫耳)的中間產物ai及2.74克(10毫莫耳)的中間產物14取代中間產物ac及中間產物11以外，化合物D係以與合成化合物A相同的方式合成，其產率為77%。產物係使用液相層析儀-質譜儀以及核磁共振光譜鑑定。C53H39N3O1 M+ 733.31
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ 8.12-8.08(m,2H),7.81-7.79(m,1H),7.77(s,1H),7.73-7.71(m,2H),7.65(m,1H),7.52-7.47(m,5H),7.43-7.09(m,13H),6.90-6.87(m,2H),6.61-6.50(m,3H),2.56(s, 3H),1.57(s,6H)
合成化合物E
除了使用5.75克(10毫莫耳)的中間產物ae及1.57克(10毫莫耳)的中間產物15取代中間產物ac及中間產物11以外，化合物E係以與合成化合物A相同的方式合成，其產率為84%。產物係使用液相層析儀-質譜儀以及核磁共振光譜鑑定。C49H34N2 M+ 650.27
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ 8.23-8.20(m,1H),7.86-7.85(m,1H),7.54-7.23(m,12H),7.18-7.05(m,13H),6.87-6.84(m,1H),6.81-6.79(m,1H),6.66-6.63(m,2H),6.54(m,1H),6.30-6.28(m,2H)
合成化合物F
除了使用5.75克(10毫莫耳)的中間產物ae及3.22克(10毫莫耳)的中間產物16取代中間產物ac及中間產物11以外，化合物F係以與合成化合物A相同的方式合成，其產率為85%。產物係使用液相層析儀-質譜儀以及核磁共振光譜鑑定。C61H41N3 M+ 815.33
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ 8.23-8.20(m,1H),8.12-8.10(d,2H),7.86-7.85(m,1H),7.54-7.49(m,4H),7.48-7.06(m,27H),6.81-6.79(m,1H),6.76-6.68(m,3H),6.58(m,1H),6.53-6.51(m,1H)
合成化合物G
除了使用5.41克(10毫莫耳)的中間產物ak及2.35克(10毫莫耳)的中間產物17取代中間產物ac及中間產物11以外，化合物G係以與合成化合物A相同的方式合成，其產率為72%。產物係使用液相層析儀-質譜儀以及核磁共振光譜鑑定。C50H38N4 M+ 694.31
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ 8.71-8.70(m,1H),8.38-8.36(m,1H),8.17(m,1H),8.12-8.10(m,1H),7.84-7.79(m,3H),7.77(s,1H),7.70-7.68(m,1H),7.64(m,1H),7.52-7.41(m,6H),7.35-7.09(m,11H),7.02(m,1H),6.65-6.63(m,1H),6.31-6.26(m,1H),2.56(s,3H),1.57(s,6H)
範例1
康寧(Corning)之15歐姆/平方公分(Ω/cm2)(1200埃)氧化銦錫玻璃基板係切割至50毫米x50毫米x0.7毫米之大小，分別以超音波使用異丙醇(isopropyl alcohol)和純水處理5分鐘，且接著以UV光照射30分鐘以及暴露於臭氧而清潔。接著，所獲得之玻璃基板係設置於一真空沉積裝置中。
接著，2-TNATA係沉積於氧化銦錫玻璃基板上以形成具有600埃厚度之電洞注入層，且化合物2係沉積於電洞注入層上以形成具有300埃厚度之電洞傳輸層。
接著，ADN以及DPVBi係以重量比98：2共同沉 積於電洞傳輸層上，以形成具有300埃厚度之發射層。
接著，Alq3係沉積於發射層上以形成具有300埃厚度之電子傳輸層，而氟化鋰係沉積於電子傳輸層上以形成具有10埃厚度之電子注入層。接著，鋁係以3000埃厚度沉積於電子注入層上，從而形成第二電極(陰極)。結果，製備出發射藍光之有機發光二極體。
範例2
除了在電洞傳輸層形成時，以化合物8取代化合物2以外，有機發光二極體係以與範例1相同的方式製造。
範例3
除了在電洞傳輸層形成時，以化合物14取代化合物2以外，有機發光二極體係以與範例1相同的方式製造。
範例4
除了在電洞傳輸層形成時，以化合物15取代化合物2以外，有機發光二極體係以與範例1相同的方式製造。
範例5
除了在電洞傳輸層形成時，以化合物16取代化合物2以外，有機發光二極體係以與範例1相同的方式製造。
範例6
除了在電洞傳輸層形成時，以化合物20取代化合 物2以外，有機發光二極體係以與範例1相同的方式製造。
範例7
除了在電洞傳輸層形成時，以化合物31取代化合物2以外，有機發光二極體係以與範例1相同的方式製造。
範例8
除了在電洞傳輸層形成時，以化合物3取代化合物2以外，有機發光二極體係以與範例1相同的方式製造。
範例9
除了在電洞傳輸層形成時，以化合物33取代化合物2以外，有機發光二極體係以與範例1相同的方式製造。
比較範例1
除了在電洞傳輸層形成時，以化合物A取代化合物2以外，有機發光二極體係以與範例1相同的方式製造。
比較範例2
除了在電洞傳輸層形成時，以化合物B取代化合物2以外，有機發光二極體係以與範例1相同的方式製造。
比較範例3
除了在電洞傳輸層形成時，以化合物C取代化合物2以外，有機發光二極體係以與範例1相同的方式製造。
比較範例4
除了在電洞傳輸層形成時，以化合物D取代化合物2以外，有機發光二極體係以與範例1相同的方式製造。
比較範例5
除了在電洞傳輸層形成時，以化合物E取代化合物2以外，有機發光二極體係以與範例1相同的方式製造。
比較範例6
除了在電洞傳輸層形成時，以化合物F取代化合物2以外，有機發光二極體係以與範例1相同的方式製造。
比較範例7
除了在電洞傳輸層形成時，以化合物G取代化合物2以外，有機發光二極體係以與範例1相同的方式製造。
評估範例1
根據範例1至9以及比較範例1至7製造之有機發光二極體之驅動電壓、電流密度、亮度、發光色彩、效率及半衰期係以PR650(光譜掃描亮度計(Spectroscan Source Measurement Unit))(先鋒科技(PhotoReaserch))計量。其結果係顯示於下列表1中。
表1
參照表1，其係評定根據範例1至9所製造之有機發光二極體與根據比較範例1至7所製造之有機發光二極體鄉比，具有較低之驅動電壓、較高之亮度、較高的效率、較高之色彩純度、以及較長之生命週期。
範例11
康寧(Corning)之15Ω/cm2(1200埃)氧化銦錫玻璃基板係切割至50毫米x50毫米x0.7毫米之大小，分別以超音波使用異丙醇和純水處理5分鐘，且接著以UV光照射30分鐘以及暴露於臭氧而清潔。接著，所獲得之玻璃基板係設置於一真空沉積裝置中。
接著，2-TNATA係沉積於氧化銦錫玻璃基板上以形成具有600埃厚度之電洞注入層，且化合物300、化合物15以及F4-TCNQ(p-沉積物)係共同沉積於電洞注入層上以形成具有1140埃厚度之電洞傳輸層，其中化合物300：化合物15之重量比為70：30，且p-摻雜物之含量為基於化合物300及化合物15之重量總量之1%。
接著，化合物300係沉積於電洞傳輸層上以形成具有230埃厚度之緩衝層，而ADN以及DPVBi係以重量比98：2共同沉積於緩衝層上，以形成具300埃厚度之發射層。
接著，Alq3係沉積於發射層上以形成具有300埃厚度之電子傳輸層，而氟化鋰係沉積於電子傳輸層上以形成具有10埃厚度之電子注入層。接著，鋁係以3000埃厚度沉積於電子注入層上，從而形成第二電極(陰極)。結果，製備出發射藍光之有機發光二極體。
範例12
除了以化合物300及化合物16共沉積以形成具有1320埃厚度之電洞傳輸層、以及緩衝層之厚度為50埃以外，有機發光二極體係以與範例11相同的方式製造，其中化合物300：化合物16之重量比為70：30。
範例13
除了以化合物300及化合物16共沉積以形成具有1270埃厚度之電洞傳輸層、以及緩衝層之厚度為100埃以外，有機發光二極體係以與範例12相同的方式製造，其中化合物300：化合物16之重量比為70：30。
比較範例11
除了在形成電洞傳輸層時使用NPB取代化合物300及化合物15、以及在形成緩衝層時使用NPB取代化合物300以 外，有機發光二極體係以與範例11相同的方式製造。
評估範例2
根據範例11至13以及比較範例11製造之有機發光二極體之驅動電壓、電流密度、亮度、發光色彩、效率及半衰期係以PR650(光譜掃描亮度計(Spectroscan Source Measurement Unit))(先鋒科技(PhotoReaserch))計量。其結果係顯示於下列表2中，而第2圖為依據範例11至13以及比較範例11製造之有機發光二極體之時間-亮度圖。
參照表2及第2圖，其係評定根據範例11至13所製造之有機發光二極體與根據比較範例11所製造之有機發光二極體相比，具有較低之驅動電壓、較高之亮度、較高之效率、較高之色彩純度、以及較長之生命週期。
包含咔唑基化合物之有機發光二極體可具有較低之驅動電壓、較高之亮度、較高之效率、以及較長之生命週期。
在本發明係特別地參照例示性實施例而顯示及說明時，其將為所屬技術領域具有通常知識者了解的是，在不脫離本發明以下列申請專利範圍所定義之精神與範疇下，可對其形式及細節作各種變化。

Claims (18)

  1. 一種以化學式1所表示之咔唑基化合物：其中Ar1至Ar3係為各自獨立之經取代或未經取代之伸苯基(phenylene group)、經取代或未經取代之並環伸戊二烯基(pentalenylene group)、經取代或未經取代之伸茚基(indenylene group)、經取代或未經取代之伸萘基(naphthylene group)、經取代或未經取代之伸薁基(azulenylene group)、經取代或未經取代之並環伸庚三烯基(heptalenylene group)、經取代或未經取代之伸苯並二茚基(indacenylene group)、經取代或未經取代之伸乙烯合萘基(acenaphthylene group)、經取代或未經取代之伸茀基(fluorenylene group)、經取代或未經取代之伸萉基(phenalenylene group)、經取代或未經取代之伸菲基(phenanthrenylene group)、經取代或未經取代之伸蒽基(anthrylene group)、經取代或未經取代之伸丙二烯合茀基(fluoranthenylene group)、經取代或未經取代之亞苯並菲基(triphenylenylene group)、經取代或未經取代之伸哌喃基(pyranylene group)、經取代或未經取代之伸蒯基(chrysenylene group)、經取代或未經取代之伸稠四苯基(naphthacenylene group)、經取代或未經取代之伸苉基(picenylene group)、經取代或未經取代之伸苝基(perylenylene group)、經取代或未經取代之伸五苯基(pentaphenylene group)、或經取代或未經取代之伸稠六苯基(hexacenylene group)；a及b係為各自獨立之0至5之整數；c係為各自獨立之1至5之整數；R1至R5係為各自獨立之氫原子(hydrogen atom)、氘原子(deuterium atom)、鹵素原子(halogen atom)、羥基(hydroxyl group)、氰基(cyano group)、硝基(nitro group)、氨基(amino group)、甲脒基(amidino group)、聯氨(hydrazine)、腙(hydrazone)、羧基(carboxyl group)或其鹽類、磺酸基(sulfonic acid group)或其鹽類、磷酸(phosphoric acid)或其鹽類、經取代或未經取代之C1-C60烷基(alkyl group)、經取代或未經取代之C2-C60烯基(alkenyl group)、經取代或未經取代之C2-C60炔基(alkynyl group)、經取代或未經取代之C1-C60烷氧基(alkoxy group)、經取代或未經取代之C3-C60環烷基(cycloalkyl group)、經取代或未經取代之C5-C60芳基(aryl group)、經取代或未經取代之C5-C60芳氧基(aryloxy group)、經取代或未經取代之C5-C60芳硫基(arylthio group)、-Si(R31)(R32)(R33)、-N(R34)(R35)或含氮基(nitrogen-containing group)，其中R1至R5之至少其一為含氮基；d係為0至5的整數；R11至R23係為各自獨立之氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、聯氨、腙、羧基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸或其鹽類、經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C2-C60烯基、經取代或未經取代之C2-C60炔基、經取代或未經取代之C1-C60烷氧基、經取代或未經取代之C3-C60環烷基、經取代或未經取代之C5-C60芳基、經取代或未經取代之C5-C60芳氧基、經取代或未經取代之C5-C60芳硫基、-Si(R36)(R37)(R38)、或-N(R39)(R40)；R31至R40係為各自獨立之氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、聯氨、腙、羧基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸或其鹽類、經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C2-C60烯基、經取代或未經取代之C2-C60炔基、經取代或未經取代之C1-C60烷氧基、經取代或未經取代之C3-C60環烷基、經取代或未經取代之C5-C60芳基、經取代或未經取代之C5-C60芳氧基、經取代或未經取代之C5-C60芳硫基、或經取代或未經取代之C2-C60雜芳基；以及含氮基係下列化學式3A至3J以及3L至3M之其中之一：其中Y1至Y6係為各自獨立之=N-或=C(Z12)-；T1係-N(Z13)-或-C(Z14)(Z15)-；Z11至Z15係為各自獨立之氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、聯氨、腙、羧基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸或其鹽類、經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C2-C60烯基、經取代或未經取代之C2-C60炔基、經取代或未經取代之C1-C60烷氧基、經取代或未經取代之C3-C60環烷基、經取代或未經取代之C5-C60芳基、經取代或未經取代之C5-C60芳氧基、或經取代或未經取代之C5-C60芳硫基；以及*表示一化學鍵。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之咔唑基化合物，其中Ar1至Ar3係為各自獨立之下列化學式2A至2I之其中之一：其中Z1至Z4係為各自獨立之氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、聯氨、腙、羧基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸或其鹽類、經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C2-C60烯基、經取代或未經取代之C2-C60炔基、經取代或未經取代之C1-C60烷氧基、經取代或未經取代之C3-C60環烷基、經取代或未經取代之C5-C60芳基、經取代或未經取代之C5-C60芳氧基、經取代或未經取代之C5-C60芳硫基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、或-N(Q4)(Q5)；Q1至Q5係為各自獨立之氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、聯氨、腙、羧基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸或其鹽類、經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C2-C60烯基、經取代或未經取代之C2-C60炔基、經取代或未經取代之C1-C60烷氧基、經取代或未經取代之C3-C60環烷基、經取代或未經取代之C5-C60芳基、經取代或未經取代之C5-C60芳氧基、經取代或未經取代之C5-C60芳硫基、或經取代或未經取代之C2-C60雜芳基；x係為1至8之整數；y係為1至3之整數；以及*係為位於化學式1之中心具有氮原子的鍵結處，而*'為化學式1中具有R1、咔唑環(carbazole ring)、或茀環(fluorene ring)之鍵結處。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之咔唑基化合物，其中Z11至Z15係為各自獨立之氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、聯氨、腙、羧基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸或其鹽類、經取代或未經取代之C1-C10烷基、經取代或未經取代之C1-C10烷氧基、或經取代或未經取代之C5-C20芳基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之咔唑基化合物，其中含氮基係為下列化學式4A至4P之其中之一：其中Z12、Z13、Z14以及Z15係為各獨立之氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、聯氨、腙、羧基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸或其鹽類、經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C2-C60烯基、經取代或未經取代之C2-C60炔基、經取代或未經取代之C1-C60烷氧基、經取代或未經取代之C3-C60環烷基、經取代或未經取代之C5-C60芳基、經取代或未經取代之C5-C60芳氧基、或經取代或未經取代之C5-C60芳硫基；p係為1至6的整數；以及*表示一化學鍵。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之咔唑基化合物，其中R1係為含氮基，而c及d係為各自獨立之1或2。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之咔唑基化合物，其中R2至R5之至少其一為含氮基。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之咔唑基化合物，其係以下列化學式1A至1K之其中之一表示： 其中Ar1及Ar2係為各自獨立之經取代或未經取代之C5-C60伸芳基；a及b係為各自獨立之0至5之整數；R1a、R1b、R3係為含氮基；R11、R19及R20係為各自獨立之經取代或未經取代之C1-C60烷基或經取代或未經取代之C5-C60芳基；Z1至Z4係為各自獨立之氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、聯氨、腙、羧基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸或其鹽類、經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C2-C60烯基、經取代或未經取代之C2-C60炔基、經取代或未經取代之C1-C60烷氧基、經取代或未經取代之C3-C60環烷基、經取代或未經取代之C5-C60芳基、經取代或未經取代之C5-C60芳氧基、經取代或未經取代之C5-C60芳硫基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、或-N(Q4)(Q5)；Q1至Q5係為各自獨立之氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、聯氨、腙、羧基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸或其鹽類、經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C2-C60烯基、經取代或未經取代之C2-C60炔基、經取代或未經取代之C1-C60烷氧基、經取代或未經取代之C3-C60環烷基、經取代或未經取代之C5-C60芳基、經取代或未經取代之C5-C60芳氧基、經取代或未經取代之C5-C60芳硫基、或經取代或未經取代之C2-C60雜芳基；X係為1至8之整數；以及y係為1至3之整數。
  8. 如申請專利範圍第1項所述之咔唑基化合物，其係為結構2、3、8、14、15、16、20、31或33之其中之一：
  9. 一種有機發光二極體，其包含一第一電極；相反於該第一電極而設置之一第二電極；以及插設於該第一電極與第二電極之間之一有機層，其中該有機層包含依據申請專利範圍第1項所述之咔唑基化合物。
  10. 如申請專利範圍第9項所述之有機發光二極體，其中該有機層包含一電洞注入層、一電洞傳輸層、一具有電洞注入及電洞傳輸能力之層、一緩衝層、一電子阻絕層、一發射層、一電洞阻絕層、一電子傳輸層、一電子注入層、或一具有電子注入及電子傳輸能力之層中的至少其中之一。
  11. 如申請專利範圍第10項所述之有機發光二極體，其中該有機層包含該電洞注入層、該電洞傳輸層、該具有電洞注入及電洞傳輸能力之層、以及該發射層中的至少其中之一，其中該電洞注入層、該電洞傳輸層、以及該具有電洞注入及電洞傳輸能力之層中的至少其中之一包含該咔唑基化合物。
  12. 如申請專利範圍第11項所述之有機發光二極體，其中該電洞注入層、該電洞傳輸層、以及該具有電洞注入及電洞傳輸能力之層中的至少其中之一包含一兩極化合物(bipolar compound)，其相較該咔唑基化合物具有較高的電洞移動性(hole mobility)及較高的導電性(conductivity)。
  13. 如申請專利範圍第12項所述之有機發光二極體，其中該兩極化合物係以下列化學式300表示：其中Ar11及Ar12係為各自獨立之經取代或未經取代之C5-C60伸芳基；e及f係為各自獨立之0至5之整數；R51至R58及R61至R69係為各自獨立之氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、聯氨、腙、羧基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸或其鹽類、經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C2-C60烯基、經取代或未經取代之C2-C60炔基、經取代或未經取代之C1-C60烷氧基、經取代或未經取代之C3-C60環烷基、經取代或未經取代之C5-C60芳基、經取代或未經取代之C5-C60芳氧基、或經取代或未經取代之C5-C60芳硫基；以及R59係苯基(phenyl group)；萘基(naphthyl group)；蒽基(anthryl group)；聯苯(biphenyl group)；吡啶基(pyridyl group)；或以氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、聯氨、腙、羧基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸或其鹽類、經取代或未經取代之C1-C20烷基、或經取代或未經取代之C1-C20烷氧基中的至少其中之一所取代之苯基、萘基、蒽基、聯苯、或吡啶基。
  14. 如申請專利範圍第11項所述之有機發光二極體，其中該電洞注入層、該電洞傳輸層、或該具有電洞注入及電洞傳輸能力之層中的至少其中之一包含一電荷產生材料。
  15. 如申請專利範圍第11項所述之有機發光二極體，其中該緩衝層係插設於該電洞注入層、該電洞傳輸層、或該具有電洞注入及電洞傳輸能力之層中的至少其中之一與該發射層之間。
  16. 如申請專利範圍第11項所述之有機發光二極體，其中該發射層包含一磷光摻雜物。
  17. 如申請專利範圍第10項所述之有機發光二極體，其中該有機層包含包括該咔唑基化合物之該電子傳輸層。
  18. 如申請專利範圍第10項所述之有機發光二極體，其中該有機層包含該電子傳輸層，該電子傳輸層係包括一電子傳輸有機化合物及一含金屬材料。
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