TWI639662B - 與上塗光阻合用之塗覆組成物 - Google Patents

與上塗光阻合用之塗覆組成物 Download PDF

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Abstract

本發明提供一種有機塗覆組成物，特別是抗反射塗覆組成物，其係包含含有一個或多個乙二醯脲部分之成分。本發明之較佳組成物係有用於降低由基板回到上塗光阻層之曝光輻射之反射及/或有用於作為平坦化、共形或填孔層。

Description

與上塗光阻合用之塗覆組成物
本發明係關於乙二醯脲(parabanic acid)組成物，其特別有用於作為位在上塗光阻下方的塗覆組成物之成分。
光阻係用於將影像轉移至基板之光敏性膜。光阻之塗覆層形成於基板上，以及光阻層隨後通過光罩曝光於活化輻射之來源。該光罩具有對活化輻射不透明之區域以及對活化輻射透明之其他區域。曝光於活化輻射提供光阻塗覆層之光誘發或化學轉換作用，因此將光罩之圖案轉移至塗覆有光阻之基板。在曝光後，將光阻顯影以提供允許選擇性地對基板加工之浮雕影像。
光阻主要使用於半導體製造，其中一個目的係將高度拋光的半導體薄片(諸如矽或砷化鎵)轉變成執行電路功能之電子傳導路徑之複合陣列。適當的光阻加工係達成此目的的關鍵。雖然各光阻加工步驟之間彼此高度相關，咸信曝光是達成高解析度光阻影像最重要的步驟之一。
用以曝光光阻之活化輻射的反射通常會限制於光阻層中圖案化之影像之解析度。來自基板/光阻界面之輻射反射可在光阻中產生輻射強度之空間變化，造成在顯影時不均勻(un-uniform)之光阻線寬。輻射亦可自基板/光阻界面散射至光阻中不欲受到曝光之區域，再次造成線寬變化。
一種用以減少此經反射之輻射問題之手段，係使用插置於基板表面與光阻塗覆層之間之輻射吸收層。參照 U.S.2007026458及2010029556。
電子裝置製造商持續地尋求提升圖案化於抗反射塗覆層上之光阻影像之解析度。
在一態樣中，提供含有一個或多個之乙二醯脲部分之樹脂。
本發明塗覆組成物之較佳樹脂可包含一個或多個之聚酯鍵聯(linkage)。較佳樹脂亦可包含除了乙二醯脲部分之外的基團，諸如脲嘧啶(uracil)基及/或氰脲酸酯(cyanurate)基。
在又另一態樣中，提供下方塗覆組成物(包括下方抗反射性組成物)，其包含含有一個或多個乙二醯脲部分之成分。本發明之較佳下方塗覆組成物係包括該等含有一個或多個乙二醯脲部分之樹脂者。下方塗覆組成物中較佳之額外成分包括交聯官能性或材料。較佳之下方塗覆組成物係配製成用於旋塗而塗覆至所欲基板(諸如微電子晶圓)之有機溶劑組成物。
本發明之較佳下方塗覆組成物，係於處理以調控水接觸角(water contact angle)前先交聯。此種交聯係包括硬化以及於一個或多個組成物成分間形成共價鍵反應。
作為抗反射應用，本發明之下方組成物亦可包含含有發色基團(chromophore group)之成分，該發色基團可將用於曝光上塗阻劑層而反射回到阻劑層中之非所欲輻射加以吸收。此等發色基可存在於其他組成物成分(諸如樹脂或酸 產生劑化合物)，或該組成物可包含另一成分，其可包含此發色單元，例如是含有一個或多個發色部分(諸如一個或多個視需要經取代之苯基、視需要經取代之蒽基或視需要經取代之萘基)之小分子(例如，MW少於約1000或500)。作為與上塗光阻一起在193nm成像之本發明下層塗覆組成物，乙二醯脲成分之乙二醯脲部分可作為有效的吸收曝光輻射之發色基團。
通常本發明塗覆組成物所包含之較佳發色基團，特別是彼等用於抗反射應用者，係包括單環及多環之芳香基，諸如視需要經取代之苯基、視需要經取代之萘基、視需要經取代之蒽基、視需要經取代之菲基(phenanthracenyl)、視需要經取代之喹啉基(quinolinyl)，以及類似者。特佳發色基團可隨用以曝光上塗阻劑層之輻射而變化。更具體而言，用於在248 nm曝光之上塗阻劑，抗反射組成物之較佳發色基團為視需要經取代之蒽基及視需要經取代之萘基。用於在193 nm曝光之上塗阻劑，抗反射組成物之特佳發色基團為視需要經取代之苯基及視需要經取代之萘基。較佳為此發色基團聯結(例如為側接基)至抗反射組成物之樹脂成分。
如上述所討論，本發明塗覆組成物較佳為交聯組成物，以及含有將藉由例如熱或活化輻射處理而交聯或固化之材料。典型地，該組成物將含有交聯劑成分，例如含胺的材料(諸如三聚氰胺、乙炔脲或苯并胍胺(benzoguanamine)化合物或樹脂)。較佳為本發明交聯組成物可通過將組成物 塗覆層熱處理而固化。適當地，該塗覆組成物亦含有酸或更佳酸產生劑化合物，特別是熱酸產生劑化合物，藉此促進交聯反應。
作為抗反射塗覆組成物及其他應用(諸如填孔劑)使用，較佳為在組成物層上塗覆光阻組成物層前先將組成物交聯。
有多種光阻可與本發明塗覆組成物組合使用(亦即，上塗)。與本發明之抗反射組成物合用之較佳光阻係化學放大型阻劑，特別是含有一種或多種光酸產生劑化合物以及樹脂成分之正作用型光阻，該樹脂成分係含有在光致酸(photogenerated acid)的存在下會經歷去封阻(deblocking)或裂解反應之單元，諸如光酸不穩定酯、縮醛、縮酮或醚單元。負作用型光阻亦可使用於本發明塗覆組成物，例如藉由曝光於活化輻射而交聯(亦即，固化或硬化)之阻劑。與本發明塗覆組成物合用之較佳光阻可使用相對短波長輻射成像，例如具有波長少於300nm或少於260nm(諸如248nm)之輻射，或具有波長少於約200nm(諸如193nm)之輻射。EUV以及其他高能量成像亦適用。
本發明復提供形成光阻浮雕影像之方法，以及新穎製品，該製品係包含單獨塗覆本發明塗覆組成物或組合塗覆本發明塗覆組成物與光阻組成物之基板(諸如微電子晶圓基板)。
本發明之其他態樣係揭示如下。
吾等現在提供一種新的有機塗覆組成物，係特別有用於與上塗光阻層合用。本發明之較佳塗覆組成物可藉由旋轉塗覆(旋塗組成物)塗覆，並且配製成為溶劑組成物。本發明塗覆組成物特別有用於作為用於上塗光阻之抗反射組成物及/或作為用於上塗光阻組成物塗覆層之平坦化或填孔組成物。
本發明較佳下方塗覆組成物可顯示快速反應的蝕刻速率和高折射率(>1.8)以及在進階的微影應用會需要的於193nm之低吸收。此外，本發明之較佳乙二醯脲聚合物可顯示高的熱穩定性。
本發明之乙二醯脲成分包括含乙二醯脲(PBA)之聚合物、共聚物、三聚物、四聚物，以及其他更高分子之含PBA之聚合物以及此等聚合物之混合物。
有用於本發明下方有機塗覆組成物之乙二醯脲成分可容易地製備。例如，乙二醯脲二乙酸酯(parabanic diacetate)化合物係有用的試劑，可如同以下實施例所描述之一般方式製備及利用。
下方塗覆組成物之樹脂：
如同上述所討論，較佳樹脂包括彼等含有一個或多個乙二醯脲部分者。適當而言，該一個或多個乙二醯脲部分可側接於樹脂骨架，或為樹脂骨架鍵聯，例如通過乙二醯脲基之每一環之氮而鍵聯。
本發明之乙二醯脲樹脂可藉由多種方法而合成，例如通過將一個或多個包含乙二醯脲基之單體聚合，諸如通過 酸性的或鹼性的縮合反應。特佳的乙二醯脲樹脂合成係於以下實施例中提出。較佳為所形成樹脂之全部重複單元之至少約百分之1、2、3、4或5含有一個或多個乙二醯脲部分，更佳，所形成樹脂之全部重複單元之至少約百分之10、15、20、25、30、35、40、45、50或55。
本發明特佳之乙二醯脲樹脂包含聚酯鍵聯，亦即，在本發明某些態樣中以聚酯樹脂為較佳。聚酯樹脂可容易地藉由將一種或多種多元醇試劑與一種或多種含乙二醯脲之試劑反應而製備。適合的多元醇試劑包括二元醇、甘油以及三元醇，例如，二元醇諸如二元醇為乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、丁二醇、戊二醇、環丁二醇、環戊二醇、環己二醇、羥甲基環己烷，以及三元醇諸如甘油、三羥甲基乙烷、三羥甲基丙烷及類似者。特佳之多元醇試劑係於以下實施例中提出。
本發明塗覆組成物之樹脂係包含多種額外的基團，諸如氰脲酸酯基如美國專利第6852421號中所揭示。額外較佳之樹脂單元係例如美國臨時申請案第61/428896號所揭示之脲嘧啶基。
本發明特佳之樹脂可包含一個或多個乙二醯脲基、一個或多個聚酯鍵聯以及視需要地一個或多個氰脲酸酯基。
如上所述，作為抗反射應用，適當的，反應以形成樹脂之一種或多種該化合物包含作用為吸收用以曝光上塗光阻塗覆層之輻射之發色基團之部分。舉例而言，酞酸酯化合物(例如酞酸或酞酸二烷酯(亦即，二酯諸如每一酯具有 1至6個碳原子，較佳為酞酸二甲酯或酞酸二乙酯)可與芳香族或非芳香族之多元醇以及視需要的其他反應化合物聚合，藉此提供一種特別有用於與在次200nm波長(諸如193nm)成像之光阻合用之抗反射組成物之聚酯。同樣地，將用於與在次300nm波長或次200nm波長(諸如248nm或193nm)成像之上塗光阻合用之組成物中的樹脂，係可將萘基化合物加以聚合，諸如含有一個或兩個或更多個羧基取代基(例如二烷基)之萘基化合物，特別是萘二羧酸二-C1-6烷基酯。較佳亦可為反應性蒽化合物，例如具有一個或多個羧基或酯基(諸如一個或多個甲酯基或乙酯基)之蒽化合物。
含有發色單元之化合物亦可含有一個或較佳為兩個或更多個羥基，以及可與含羧基之化合物反應。舉例而言，具有一個、兩個或更多個羥基之苯基化合物或蒽化合物可與含羧基之化合物反應。
此外，用於抗反射目的之下方塗覆組成可包含與提供水接觸角調節之樹脂成分(例如含有光酸不穩定基及/或鹼性反應基之樹脂)分開之含有發色單元之材料。例如，塗覆組成物可包含含有苯基、蒽、萘基等單元之聚合或非聚合化合物。然而，一般較佳為該提供水接觸角調節之一種或多種樹脂亦為發色部分。
本發明下方塗覆組成物之較佳樹脂(包括含乙二醯脲之樹脂)將具有重量平均分子量(Mw)為約1,000至約10,000,000道耳吞(dalton)，較典型為約2,000至約 100,000道耳吞，以及數目平均分子量(Mn)為約500至約1,000,000道耳吞。本發明聚合物之分子量(Mw或Mn)係適當地藉由膠體滲透層析法而決定。
含乙二醯脲之成分(例如，含乙二醯脲之樹脂)將在許多較佳實施例中係下方塗覆組成物之主要固體成分。本文中所謂塗覆組成物之固體係指塗覆組成物中除了溶劑載體之外的所有材料。在某些態樣中，含乙二醯脲之成分可為塗覆組成物之次要部分(例如，少於總固體之50%)，以及適當地與一種或多種不含有乙二醯脲取代之其他樹脂摻雜。
如上述，本發明之較佳下方塗覆組成物可藉由例如熱及/或輻射處理加以交聯。舉例而言，本發明之較佳下方塗覆組成物可含有分開的交聯劑成分，其可與塗覆組成物中一種以上其他成分交聯。通常較佳之交聯塗覆組成物包含分開的交聯劑成分。本發明特佳之塗覆組成物含有樹脂、交聯劑以及酸來源諸如熱酸產生劑化合物，作為分開的成分。藉由將熱酸產生劑活化之塗覆組成物之熱誘發交聯係通常較佳。
適合用於塗覆組成物之熱酸產生劑化合物包括離子性或實質上中性的熱酸產生劑，例如芳磺酸銨鹽，在抗反射組成物塗覆層固化期間用以催化或促進交聯。典型地，一種或多種熱酸產生劑存在於塗覆組成物中之濃度係組成物之乾成分總量(除了溶劑載體之外的所有成分)的約0.1至10重量百分比，更佳為乾成分總量之約2重量百分比。
本發明較佳之交聯型塗覆組成物亦含有交聯劑成分。可採用多種交聯劑，包括彼等以參考方式併入本文中之於Shipley歐洲申請案第542008號所揭示之交聯劑。舉例而言，適合的塗覆組成物交聯劑包括以胺為基底之交聯劑，諸如三聚氰胺材料，包括三聚氰胺樹脂例如由氰特工業(Cytec Industries)製造並以商品名Cymel 300、301、303、350、370、380、1116及1130販售者。特佳為乙炔脲(glycoluril)，包括可由氰特工業獲得之乙炔脲。苯并胍胺及以尿素為基底之材料亦將適合，包括樹脂，諸如可由氰特工業獲得且商品名為Cymel 1123及1125之苯并胍胺樹脂以及可由氰特工業獲得且商品名為Powderlink 1174及1196之尿素樹脂。除了可由市面上獲得以外，此等以胺為基底之樹脂例如可藉由將丙烯醯胺或甲基丙烯醯胺共聚物與甲醛於含醇之溶液中反應或藉由將N-烷氧基甲基丙烯醯胺或N-烷氧基甲基甲基丙烯醯胺與其他適當的單體共聚反應而製備。
本發明塗覆組成物之交聯劑成分通常係以介於抗反射組成物之固體總量(除了溶劑載體之外的所有成分)之約5至50重量百分比之量，更典型為全部固體之約7至25重量百分比之量存在。
本發明塗覆組成物，特別是用於控制反射之應用，亦可含有額外的染料化合物，其係可吸收用以曝光上塗光阻層之輻射。其他任何添加物包括表面整平劑，舉例而言，能以商品名Silwet 7604獲得之整平劑，或可從3M公司獲 得之表面活性劑FC 171或FC 431。
本發明下方塗覆組成物亦可含有其他材料，諸如光酸產生劑，係包括如上所述與上塗光阻組成物合用之光酸產生劑。參照美國專利第6261743號中對光酸產生劑於抗反射組成物中用法之討論。
為了製造本發明之液體塗覆組成物，將塗覆組成物之成分溶解於適當的溶劑，諸如，舉例而言，一種或多種氧基異丁酸酯特別是如上所述之2-羥基異丁酸甲酯；乳酸乙酯；或是一種或多種二醇醚類(諸如2-甲氧基乙基醚(二甘二甲醚)、乙二醇單甲基醚、以及丙二醇單甲基醚)；具有醚及羥基部分之溶劑(諸如甲氧基丁醇、乙氧基丁醇、甲氧基丙醇、及乙氧基丙醇)；2-羥基異丁酸甲酯；酯類諸如乙酸甲賽璐蘇(methyl cellosolve acetate)、乙酸乙賽璐蘇、丙二醇單甲基醚乙酸酯、二丙二醇單甲基醚乙酸酯及其他溶劑(諸如二元酯、碳酸伸丙酯及γ-丁內酯)。乾成分在溶劑中的濃度將取決於諸多因素(諸如應用之方法)。一般而言，下方塗覆組成物之固體含量在塗覆組成物總重量之約0.5至20重量百分比之間變動，較佳為此固體含量在塗覆組成物重量之約0.5至10之間變動。
例示性的光阻系統
多種光阻組成物可與本發明塗覆組成物合用，包括正作用型及負作用型光酸產生組成物。與本發明抗反射組成物合用之光阻典型地包含樹脂黏合劑及光活性成分，典型地為光酸產生劑化合物。較佳為該光阻樹脂黏合劑具有賦 予經成像之阻劑組成物鹼性水溶液可顯影性之官能基。
如上述所討論，與本發明下方塗覆組成物合用之特佳光阻係化學放大型阻劑，特別是正作用型化學放大型阻劑組成物，其中阻劑層中之光活性化酸誘發一種或多種組成物成分之去保護型反應，因而藉此在阻劑塗覆層之曝光與未曝光區域之間提供溶解性差異。已有描述數種化學放大型阻劑組成物，例如在美國專利編號第4,968,581；4,883,740；4,810,613；4,491,628及5,492,793中。本發明塗覆組成物特別適合與具有在光酸存在下會進行去封阻之縮醛基之正型化學放大型光阻合用。此等以縮醛為基底之阻劑係已描述於例如美國專利第5,929,176及6,090,526號中。
本發明下方塗覆組成物亦可與其他正型阻劑合用，包括彼等含有包含極性官能基(諸如羥基或羧酸酯基)之樹脂黏合劑者，並且於阻劑組成物中樹脂結合劑之使用量係足以使阻劑可以水性鹼溶液顯影。通常較佳之阻劑樹脂黏合劑係酚系樹脂(phenolic resin)，包括在本領域中已知為酚醛(novolak)樹脂之酚醛縮合物，均聚物及共聚物或烯基酚以及N-羥基苯基-馬來醯亞胺之均聚物及共聚物。
與本發明下方塗覆組成物合用之較佳正作用型光阻，係含有成像有效量之光酸產生劑化合物以及一種或多種選自下列群組之樹脂：
1)含有酸不穩定基之酚系樹脂係可提供特別是適合在248nm成像之化學放大正型阻劑。此類別之特佳樹脂包 括：i)含有乙烯基酚及丙烯酸烷酯之聚合單元之聚合物，其中經聚合之丙烯酸烷酯單元可在光酸存在下經歷去封阻反應。可經歷光酸誘發去封阻反應之代表性丙烯酸烷酯包括：例如丙烯酸第三丁酯、甲基丙烯酸第三丁酯、丙烯酸甲基金剛烷酯、甲基丙烯酸甲基金剛烷酯以及其他可歷經光酸誘發反應之丙烯酸非環烷基酯及丙烯酸脂環族酯，諸如在美國專利第6,042,997及5,492,793號中之聚合物；ii)含有乙烯基酚、不含有羥基或羧基環取代基之視需要經取代之乙烯基苯基(例如，苯乙烯)、以及丙烯酸烷酯(諸如彼等在聚合物i)所描述之去封阻基)之聚合單元之聚合物，諸如在美國專利第6,042,997號所描述之聚合物；以及iii)包含含有將與光酸反應之縮醛或縮酮部分之重複單元，以及視需要的芳香族重複單元(諸如苯基或酚基)之聚合物；此等聚合物已在美國專利第5,929,176號及第6,090,526號中描述。
2)實質上或完全地不含苯基或其他芳香基之樹脂，係可提供特別適合在次200nm波長(諸如193nm)成像之化學放大正型阻劑。本類別特佳之樹脂包括：i)含有非芳香族的環狀烯烴(內環雙鍵)(諸如視需要經取代之降莰烯)之聚合單元之聚合物，諸如在美國專利第5,843,624號及第6,048,664號中所描述之聚合物；ii)含有丙烯酸烷酯單元(例如丙烯酸第三丁酯、甲基丙烯酸第三丁酯、丙烯酸甲基金剛烷酯、甲基丙烯酸甲基金剛烷酯以及其他丙烯酸非環烷基酯及丙烯酸脂環族酯)之聚合物，此等聚合物已描述於 美國專利第6,057,083號；歐洲申請案公開EP01008913A1及EP00930542A1；以及美國未審定專利申請案第09/143,462號；iii)含有經聚合的酸酐單元，特別是經聚合的馬來酸酐及/或伊康酸酐單元之聚合物，諸如在歐洲申請案公開EP01008913A1及美國專利第6,048,662號中所揭示。
3)含有具有雜原子(特別是氧及/或硫)之重複單元(酸酐除外，亦即，該單元不含有酮基環原子)之樹脂，以及較佳為實質上或完全不含任何芳香族單元之樹脂。較佳為該雜脂環族單元與樹脂骨架稠合，以及更佳為其中該樹脂包含稠合碳脂環單元，諸如藉由降莰烯基及/或酸酐單元之聚合作用而提供，諸如藉由馬來酸酐或伊康酸酐之聚合作用而提供。此等樹脂係揭示於PCT/US01/14914及美國申請案號09/567,634。
4)含有氟取代之樹脂(氟聚合物)，例如可藉由將四氟乙烯、氟化芳香族基(諸如氟-苯乙烯化合物)以及類似物加以聚合而提供。此等樹脂之實例係揭示於例如PCT/US99/21912。
上塗於本發明塗覆組成物上之正型或負型作用光阻中所採用之適當光酸產生劑包括亞胺基磺酸酯(imidosulfonate)，諸如下式所示之化合物：
其中R為樟腦基、金剛烷基、烷基(例如C1-12烷基)以及氟烷基諸如氟(C1-18烷基)，例如RCF2-，其中R為視需要經取代之金剛烷基。
較佳亦為三苯基鋶PAG，其與陰離子(諸如上述之磺酸酯陰離子)錯合，特別是全氟烷基磺酸酯(諸如全氟丁烷磺酸酯)。
其他已知PAG亦可使用於本發明樹脂。特別是用於193nm成像，通常較佳為不含有芳香族基之PAG，諸如上述之亞胺基磺酸酯，用以提供增強的透光性。
其他適合使用於本發明組成物之光酸產生劑包括，例如：鹽，舉例而言，三氟甲烷磺酸三苯基鋶、三氟甲烷磺酸(對-第三丁氧基苯基)二苯基鋶、三氟甲烷磺酸參(對-第三丁氧基苯基)鋶、對甲苯磺酸三苯基鋶；硝基苯甲基衍生物，舉例而言，對甲苯磺酸2-硝基苯甲酯、對甲苯磺酸2,6-二硝基苯甲酯以及對甲苯磺酸2,4-二硝基苯甲酯；磺酸酯，舉例而言，1,2,3-參(甲烷磺醯基氧基)苯、1,2,3-參(三氟甲烷磺醯基氧基)苯以及1,2,3-參(對-甲苯磺醯基氧基)苯；重氮甲烷衍生物，舉例而言，雙(苯磺醯基)重氮甲烷、雙(對-甲苯磺醯基)重氮甲烷；乙二醛二肟(glyoxime)衍生物，舉例而言，雙-O-(對-甲苯磺醯基)-α-二甲基乙二醛二肟以及雙-O-(正-丁烷磺醯基)-α-二甲基乙二醛二肟；N-羥基醯亞胺化合物之磺酸酯衍生物，舉例而言，N-羥基琥珀醯亞胺甲烷磺酸酯、N-羥基琥珀醯亞胺三氟甲烷磺酸酯；以及含鹵素之三化合物，舉例而言， 2-(4-甲氧基苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-1,3,5-三以及2-(4-甲氧基萘基)-4,6-雙(三氯甲基)-1,3,5-三。可使用一個或多個此等PAG。
本發明阻劑之較佳視需要的添加物為添加鹼，特別是四丁基氫氧化銨(tetrabutylammonium hydroxide，TBAH)，或四丁基乳酸銨(tetrabutylammonium lactate)，係可增強經顯影之阻劑浮雕影像之解析度。對於在193nm成像之阻劑，較佳添加鹼為四丁基氫氧化銨之乳酸鹽，亦可為各種其他胺類，諸如三異丙醇、二氮雜雙環十一烯(diazabicyclo undecene)或二氮雜雙環壬烯。此添加鹼適合使用相對少量，例如相對於全部固體之約0.03至5重量百分比。
與本發明經上塗之塗覆組成物合用之較佳負作用型阻劑組成物，係包含暴露於酸時將固化、交聯或硬化之材料的混合物，及光酸產生劑。
特佳負作用型阻劑組成物係包含樹脂黏合劑(諸如酚系樹脂)、交聯劑成分及本發明光活性成分。此等組成物及其用法係揭示於歐洲專利申請案第0164248號及第0232972號，以及美國專利編號第5,128,232號(Thackeray等人)。作為用於樹脂黏合劑成分之較佳酚系樹脂包括酚醛及聚(乙烯基酚)(諸如彼等上述所討論者)。較佳之交聯劑包括以胺為基底材料，包括以三聚氰胺、乙炔脲、苯并胍胺為基底之材料及以尿素為基底之材料。三聚氰胺-甲醛通常為最佳。此等交聯劑可由市面上獲得，例如由氰特工業 以商品名Cymel 300、301及303販售之三聚氰胺樹脂。由氰特工業以商品名Cymel 1170、1171、1172、Powderlink 1174販售之乙炔脲樹脂，以及以商品名Cymel 1123及1125販售之苯并胍胺樹脂。
本發明之光阻亦可含有其他視需要的材料。舉例而言，其他視需要的添加物包括抗條紋劑、塑化劑、速率促進劑、溶解抑制劑等。除了填充劑及染料可能以相對高濃度存在以外，此等視需要的添加物典型地將以較少的濃度存在於光阻組成物，例如，阻劑之乾成分總重量的約5至30重量百分比之量。
微影加工
使用時，藉由各種方法之任一種(諸如旋轉塗覆)將本發明之塗覆組成物塗覆至基板作為塗覆層。通常將塗覆組成物以乾燥後層厚度介於約0.02及0.5μm塗覆於基板，較佳為乾燥後層厚度介於約0.04及0.20μm。此基板適合為任一種可用於牽涉光阻之製程之基板。舉例而言，此基板可為矽、二氧化矽或鋁-氧化鋁微電子晶圓。亦可採用砷化鎵、碳化矽、陶瓷、石英或銅基板。亦可適當採用用於液晶顯示器或其他平板顯示器應用之基板，例如玻璃基板、經銦錫氧化物塗覆之基板及類似物。亦可採用用於光學及光電裝置(例如，波導器)之基板。
較佳為在光阻組成物塗覆在下方塗覆組成物上之前，先將經塗覆的塗覆層固化。固化條件將隨下方塗覆組成物之成分而改變。特別是固化溫度將根據塗覆組成物中採用 的特定的酸或酸(熱)產生劑。典型固化條件係從約80℃至225℃持續約0.5至5分鐘。固化條件較佳為使得塗覆組成物塗覆層實質上不溶於光阻溶劑及鹼性水性顯影溶液。
在固化後，將光阻塗覆至所塗覆之塗覆組成物之表面上。當有塗覆底部塗覆組成物層時，上塗光阻可藉由任一種標準方式(諸如旋轉、浸漬、彎月面(meniscus)或輥塗覆)塗覆。塗覆後，光阻塗覆層典型地藉由加熱而乾燥以移除溶劑(較佳直到阻劑層不黏)。最佳為實質上不發生底部組成物層與上塗光阻層互相混合。
該阻劑層接著以傳統方法，藉由活化輻射通過光罩加以成像。曝光能量足夠有效地活化阻劑系統之光活性成分，以於阻劑塗覆層中製造經圖案化的影像。典型地，該曝光能量的範圍為約3至300mJ/cm2，且部分取決於曝光工具及所採用之特定光阻及阻劑加工。若想產生或增強在塗覆層之曝光及未曝光區域之間的溶解性差異，可對經曝光的阻劑層進行曝光後烘烤。舉例而言，負型酸硬化光阻典型需要曝光後加熱以誘發酸促進交聯反應，而許多化學放大正作用型阻劑需要曝光後加熱以誘發酸促進去保護反應。典型的曝光後烘烤條件包括溫度為約50℃或更高，更具體而言，溫度為約50℃至約160℃的範圍。
光阻層亦可在浸潤微影系統曝光，亦即，在介於曝光工具(特別是投射透鏡)與經光阻塗覆之基板間的空間置有浸潤液，諸如水或與一種或多種添加物(諸如硫酸銫，係可提供具增強之折射率之液體)混合之水。較佳為該浸潤液 (例如，水)已經處理以避免氣泡，例如可將水除氣以避免奈米氣泡。
本文中關於“浸潤曝光(immersion exposing)”或其他類似術語指出曝光係藉由介置於曝光工具與經塗覆之光阻組成物層間之液體層(例如，水或水與添加物)而實施。
接著將經曝光之阻劑塗覆層顯影，較佳為以水性基底之鹼顯影劑，諸如鹼，可例示為如四丁基氫氧化銨、氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸氫鈉、矽酸鈉、偏矽酸鈉、氨水或類似物。替換地，可使用有機顯影劑。一般而言，顯影係依照本技術之認知的程序進行。在顯影後，酸硬化光阻之最終烘烤通常採用從約100℃至約150℃之溫度持續數分鐘，以進一步固化經顯影的曝光塗覆層區域。
接著，可於經顯影之基板上沒有光阻覆蓋的區域選擇性加工，舉例而言，根據本領域周知之作法化學蝕刻或電鍍基板之沒有光阻覆蓋之區域。適當的蝕刻劑包括氫氟酸蝕刻溶液及電漿氣體蝕刻劑，諸如氧電漿蝕刻劑。電漿氣體蝕刻劑移除下方塗覆層。
電漿蝕刻藉由以下規則(protocol)實施：將經塗覆之基板(例如，塗覆有根據本發明之下方塗覆組成物有及阻劑之基板)置於電漿蝕刻室中(例如，Mark II Oxide Etch Chamber)，係在25mT壓力、最高電力600瓦、33 CHF3(Sccm)、7 O2(Sccm)及80 Ar(Sccm)。
下列非限定實施例說明本發明。本文中所提及的所有文件係以參考的方式併入。
實施例1：乙二醯脲樹脂合成
第1部分：
以7%總固體濃度將乙二醯脲(20g,0.175mol)溶解於四氫呋喃。一旦獲得均質溶液，將溴化乙酸第三丁酯(102.5g,0.525mol)加入至反應燒瓶，隨後慢慢加入DBU(79.8g,0.525mol)。使內容物在室溫冷卻。一旦達到平衡溫度，使內容物在67℃迴流。將內容物於此溫度攪拌整夜。隔天早上將大量的DBU-溴化物鹽之沈澱物過濾，並且將藉此所得之澄清液以乙酸乙酯稀釋。將有機相以0.1N HCl溶液清洗，以移除任何未反應的DBU。將有機相進一步以去離子水清洗，以及將有機物以硫酸鈉乾燥。將乙酸乙酯分餾份於真空乾燥以回收40g所欲的產物。分析藉此所得之單體III(13C NMR)。所得之產物為>99%純度。
第2部分：將如上述第1部分製備之(PBA)乙二醯脲二乙酸酯(10g,0.029mol)、(THEIC)參(羥基乙基)異氰脲酸酯(7.6g,0.029mol)、p-TSA(0.17g)、丁醇(10g)及苯甲醚(13g)倒入至配有高架攪拌器、迪恩-史塔克装置(dean stalk apparatus)及熱電耦之100ml三頸圓底燒瓶。攪拌內容物，並且使反應溫度達到150℃。收集總共11g之餾出物，藉由冷卻至室溫而使反應停止。將藉此所形成之聚合物溶解於NMP，以產生20%溶液。聚合物自異丙醇/甲基第三丁基醚(50/50)析出而產生白色粉末(I)。所產生的聚合物於真空烘箱乾燥整夜，以產生10g之聚合物樣本。分析聚合物的分子量、組成、光學特性、TGA及DSC分析及 蝕刻速率。數據列示於表1。組成係藉由13C NMR 6/41/53(Bu-PBA/PBA/THEIC)測定。
實施例2：額外的乙二醯脲樹脂合成
將如實施例1之第1部分製備的(PBA)乙二醯脲二乙酸酯(10g,0.029mol)、(THEIC)參(羥基乙基)異氰脲酸酯(7.6g,0.029mol)、p-TSA(0.17g)及苯甲醚(13g)倒入至配有高架攪拌器、迪恩-史塔克装置及熱電耦之100ml三頸圓底燒瓶。攪拌內容物，並使反應溫度到達150℃。收集總共11g之餾出物，以及藉由冷卻至室溫而使反應停止。將藉此所形成之聚合物溶解於NMP，以產生20%溶液。聚合物自異丙醇/甲基第三丁基醚(50/50)析出以產生白色粉末(II)。所產生的聚合物於真空烘箱乾燥整夜以產生9.5g之聚合物試本。分析聚合物的分子量、組成、光學特性、TGA及DSC分析以及蝕刻速率。數據列示於表1。組成係藉由13C NMR 49/51(PBA/THEIC)測定。
實施例3：額外的乙二醯脲樹脂合成
將如實施例1之第1部分製備的(PBA)乙二醯脲二乙酸酯(14.26g,0.042mol)、(THME)參(羥基甲基)乙烷(7.5g,0.063mol)、p-TSA(0.21g)及苯甲醚(15.0g)倒入至配有高架攪拌器、迪恩-史塔克装置及熱電耦之100ml三頸圓底燒瓶。攪拌內容物，並使反應溫度到達150℃。收集總共15g之餾出物，以及藉由冷卻至室溫而使反應停止。將藉此所形成之聚合物溶解於THF，以產生20%溶液。聚合物自異丙醇/甲基第三丁基醚(50/50)析出，以產生白色粉末(III)。 所產生的聚合物於真空烘箱乾燥整夜以產生12g之聚合物試本。分析聚合物的分子量、組成、光學特性、TGA及DSC分析以及蝕刻速率。數據列示於表1。組成係藉由13C NMR 48/52(PBA/THME)測定。
實施例4：二及三官能性醇
以上繪示之多元醇係有用於聚合物(包括聚酯)合成。
實施例5：抗反射組成物之製備
將包含3.237g來自實施例3的聚合物之抗反射澆鑄溶液、5.768g四甲氧基甲基乙炔脲、0.371g銨化之對-甲苯磺酸之溶液及490.624g甲基-2-羥基異丁酸酯混合，以及通過0.2 μ Teflon過濾膜而過濾。
實施例6：微影加工
將配製的乙二醯脲樹脂塗覆組成物旋轉塗覆於氧化矽微晶片晶圓，以及在真空熱板上於210℃固化60秒，以提供硬化的塗覆層。
隨後，將市面可取得之193nm正作用型光阻旋轉塗覆於該固化的塗覆組成物層上。經塗覆的阻劑層在真空熱板上於100℃軟烘烤(soft-baked)60秒，通過光罩曝光在經 圖案化的193nm輻射，在110℃曝光後烘烤60秒，隨後藉由0.26N水性鹼性顯影劑顯影，稍後移除光阻以及下方塗覆組成物之藉由光罩所定義的區域。
實施例7：聚合物分析
條帶數據係藉由塗覆三種分開的有機塗覆組成物而完成，係各自含有：1)分別為實施例1、2及3之乙二醯脲樹脂、2)熱酸產生劑(1%)以及3)以乙炔脲為基底的交聯劑(10至15%)。塗覆為200至500 Å。藉由在150℃至250℃烘烤膜使交聯有效率地進行。交聯物藉由所欲的溶劑槳攪(puddle)60秒，隨後拆分該膜。膜厚度損失係如下列表1所表示。關於為每一經交聯之塗覆層所測定以及提出在下述表1之光學參數係使用Woolam vase橢圓偏光計獲得。秤取將近5mg之材料，並且進行熱分析。關於TGA，在150℃執行恆溫保持(isothermal hold)，隨後將樣本以10℃/分鐘之加熱速率加熱至500℃。關於DSC，執行標準的雙加熱方法。表1所示的Tg數字係兩回的平均值。下表1之控制組組成物係含有不包括乙二醯脲單元之聚酯樹脂的比較性組成物。

Claims (16)

  1. 一種經塗覆基板，係包含：(a)在基板上之抗反射塗覆組成物之層，該抗反射塗覆組成物包含含有光酸不穩定基及/或鹼性反應基之第一樹脂及含有一個或多個乙二醯脲部分之第二樹脂，其中，所形成之該第二樹脂之全部重複單元之百分之1至55包括該一個或多個乙二醯脲部分，其中，該第二樹脂復包含一個或多個氰脲酸酯基及脲嘧啶基；以及(b)在該抗反射塗覆組成物層上之光阻層。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之基板，其中，該第二樹脂包含聚酯鍵聯。
  3. 一種形成光阻浮雕影像之方法，係包含下列步驟：(a)將抗反射塗覆組成物塗覆至基板上，該抗反射塗覆組成物包含含有光酸不穩定基及/或鹼性反應基之第一樹脂及含有一個或多個乙二醯脲部分之第二樹脂，其中，所形成之該第二樹脂之全部重複單元之百分之1至55包括該一個或多個乙二醯脲部分，其中，該第二樹脂復包含一個或多個氰脲酸酯基及脲嘧啶基；(b)在該塗覆組成物層上施加抗反射塗覆光阻組成物；以及(c)將該光阻層曝光並顯影，以提供阻劑浮雕影像。
  4. 如申請專利範圍第3項所述之方法，其中，該第二樹脂包含聚酯鍵聯。
  5. 如申請專利範圍第3或4項所述之方法，其中，該抗反 射塗覆組成物包含含有苯基或蒽基之成分。
  6. 如申請專利範圍第3或4項所述之方法，其中，該光阻以193nm輻射曝光。
  7. 如申請專利範圍第3或4項所述之方法，其中，在塗覆該光阻組成物前，先將經塗覆的抗反射塗覆組成物交聯。
  8. 一種與上塗光阻組成物合用之抗反射組成物，該抗反射組成物包含含有光酸不穩定基及/或鹼性反應基之第一樹脂及含有一個或多個乙二醯脲部分之第二樹脂，其中，所形成之該第二樹脂之全部重複單元之百分之1至55包括該一個或多個乙二醯脲部分，其中，該第二樹脂復包含一個或多個氰脲酸酯基及脲嘧啶基。
  9. 如申請專利範圍第8項所述之抗反射組成物，其中，該第二樹脂包含聚酯鍵聯。
  10. 如申請專利範圍第8或9項所述之抗反射組成物，其中，該第二樹脂包含苯基。
  11. 如申請專利範圍第8或9項所述之抗反射組成物，其中，該抗反射組成物包含交聯劑成分。
  12. 一種經塗覆基板，係包含：(a)在基板上之塗覆組成物之層，該塗覆組成物包含含有1)一個或多個乙二醯脲部分；2)一個或多個氰脲酸酯基；及3)一個或多個脲嘧啶基之聚酯樹脂成分；以及(b)在該塗覆組成物之層上方之光阻層。
  13. 一種形成光阻浮雕影像之方法，係包含下列步驟：(a)將塗覆組成物塗覆至基板上，該塗覆組成物包含含有1)一個或多個乙二醯脲部分；2)一個或多個氰脲酸酯基；及3)一個或多個脲嘧啶基之聚酯樹脂成分；(b)在該塗覆組成物層上方塗覆光阻組成物；以及(c)將該光阻層曝光並顯影，以提供阻劑浮雕影像。
  14. 如申請專利範圍第13項所述之方法，其中，該塗覆組成物包含含有苯基或蒽基之成分。
  15. 如申請專利範圍第13項所述之方法，其中，該光阻以193nm輻射曝光。
  16. 如申請專利範圍第13項所述之方法，其中，在塗覆該光阻組成物前，先將經塗覆的塗覆組成物交聯。
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