TWI542571B - 新穎發光材料 - Google Patents

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Description

新穎發光材料
本發明係關於發光材料的相關領域，尤指具有高外部量子效率之一種新穎發光材料。
1987年，柯達公司的C.W.Tang與S.A.VanSlyke發表關於有機發光二極體(Organic Light Emitting Device,OLED)之創作，Tang與VanSlyke係利用真空蒸鍍之方式，分別將電洞傳輸材料與電子傳輸材料，例如Alq3，鍍覆於ITO玻璃之上，其後再蒸鍍一層金屬電極，如此，即完成具有自發光性、高亮度、高速反應、重量輕、厚度薄、低耗電、廣視角、可撓性、以及可全彩化之有機發光二極體(OLED)之製作。
目前所習用有機發光二極體，通常會在有機發光二極體的陽極與陰極之間進一步增設其它介層，例如：電子傳輸層與電洞傳輸層，藉此方式增加有機發光二極體之電流效率或功率效率。例如第一圖所示之習知的有機發光二極體之結構，該有機發光二極體1’係至少包括：一陰極 11’、一電子注入層13’、一發光層14’、一電洞傳輸層16’、以及一陽極18’。
有機發光二極體是利用電子與電洞再結合所產生的激子擴散到發光層而發光。根據理論推測，由電荷的再結合而引起的單重激發態與三重激發態的比例為1：3。因此，以小分子螢光材料作為發光材料時，能用於發光的比率僅為全部25%的能量，其餘的75%的能量則在三重激發態經由非發光機制而損失掉，故一般螢光材料的內部量子效率的極限為25%。
OLED發展初期，螢光材料係廣泛地被研究，並持續性地由單層發光材料演進至主客摻雜發光系統(Host and Dopant Light-Emitting System)。第一代的藍色螢光材料的最高外部量子效率(External Quantum Efficiency,EQE)約為5%，雖然具有熱穩定性與值得信賴的材料壽命(reliable material life)，但是卻只能夠發出淡藍光而無法發出正藍光與深藍光。典型的藍色螢光材料代表材料例如日本出光興產(Idemitsu Kosan)公司所研發的聯苯乙烯衍生物(distyrylarylene(DSA)derivative)。
第二代的藍色磷光材料的典範為iridium(III)bis[4,6-di-fluorophenyl]-pyridinato-N,C2’]picolinate(FIrpic)，其CIE色度座標為(0.17,0.34)。2003年，教授Thompson透過將FIrpic中的Picolinate輔助基團置換為 Pyrazoly Borate輔助基團，因而獲得新型藍色磷光材料iridium(III)bis(2,4-difluorophenylpyridinato)tetrakis(1-pyrazolyl)borate(FIr6)。以FIr6作為發光材料的OLED，其發出的藍光的CIE色度座標為(0.16,0.26)，並且發光效率可達13.9lm/W。然而，藍色磷光材料依舊無法發出正藍光與深藍光，其中所謂的深藍光是指CIE座標接近NTSC(National Television System Committee)所制定的標準(0.14,0.08)。
近年來，學界論文陸續發表出各式含有卡唑基團的衍生物做為磷光元件的主發光體材料，例如4,4’-bis(9-carbazolyl)-2,2-dimethyl-biphenyl(CDBP)；實驗證實，以CDBP為主體材料並以FIrpic為客體材料之OLED，其外部量子效率可達10.4%。不過，由於這些材料的薄膜性質並不穩定，因此所以元件壽命並不長。
由上述可知，目前藍色發光材料面臨著無法符合NTSC所制定的CIE色度標準(0.14,0.08)、外部量子效率過低、以及使用壽命過短等問題；有鑑於此，本案之發明人極力加以研究發明，終於研發完成本發明之一種新穎發光材料。
本發明之主要目的，在於提供一種新穎發光材料，其中，該新穎發光材料為具有相當高的內部量子效率(~86%)的一藍色螢光材料(blue fluorescent material)，可被摻雜於一有機發光二極體之一主體發光層之中以作為一客體染料，藉以提升該有機發光二極體之發光效率、電流效率、與外部電子效率；更重要的是，由實驗結果證明，摻雜有此新穎發光材料之有機發光二極體所發出的藍光得CIE座標為(0.156,0.055)，係證實為深藍光。另外，本案之發明人亦透過實驗證實此新穎發光材料同時適於有機發光二極體之乾式製程與濕式製程，有助於有機發光二極體之量產與降低製造成本。
因此，為了達成本發明之主要目的，本案之發明人提出一種新穎發光材料，係由至少一多環芳香烴化合物(Polycyclic Aromatic Hydrocarbons,PAHs)與至少一苯環衍生物(benzene derivative)經一薗頭耦合反應(Sonogashira coupling reaction)所製得的一藍色螢光材料。
根據上述本發明之新穎發光材料之一實施例，該多環芳香烴化合物之化學結構係由下列化學式1所表示：
根據上述本發明之新穎發光材料之一實施例，該苯環衍生物之化學結構係由下列化學式2、化學式3、或化學式4所表示：
根據上述本發明之新穎發光材料之一實施例，該新穎發光材料之化學結構係由下列化學式5、化學式6、或化學式7所表示：
<本發明>
1‧‧‧有機發光二極體
11‧‧‧陽極
12‧‧‧電洞注入層
14‧‧‧主體發光層
15‧‧‧客體染料
16‧‧‧電子傳輸層
17‧‧‧電子注入層
18‧‧‧陰極
13‧‧‧電洞傳輸層
<習知>
1’‧‧‧有機發光二極體
11’‧‧‧陰極
13’‧‧‧電子注入層
14’‧‧‧發光層
16’‧‧‧電洞傳輸層
18’‧‧‧陽極
第一圖係一種習知的有機發光二極體之結構圖；第二圖係薗頭耦合反應式的示意圖；第三A圖係光致發光光譜圖；第三B圖係光致發光光譜圖；第三C圖係光致發光光譜圖；第四圖係有機發光二極體的結構圖；第五圖係有機發光二極體的能階圖；第六圖係有機發光二極體的能階圖；第七圖係有機發光二極體的能階圖；第八圖係有機發光二極體的發光光譜圖；第九圖係EQE與電流密度之資料曲線圖； 第十圖係有機發光二極體的結構圖；第十一圖係有機發光二極體的能階圖；第十二圖係亮度與電壓資料曲線圖；以及第十三圖係EQE與電流密度資料曲線圖。
為了能夠更清楚地描述本發明所提出之一種新穎發光材料，以下將配合圖式，詳盡說明本發明之較佳實施例。
請參閱第二圖所示之薗頭耦合反應式的示意圖，本發明之新穎發光材料，係由至少一多環芳香烴化合物(Polycyclic Aromatic Hydrocarbons,PAHs)與至少一苯環衍生物(benzene derivative)經一薗頭耦合反應(Sonogashira coupling reaction)所製得的一藍光材料；其中，該薗頭耦合反應之中係以二氯雙(三苯基膦)鈀(Palladium(II)bis(triphenylphosphine)dichloride,Pd(Pph3)2Cl2)、三苯基膦(Triphenylphosphine,PPh3)、碘化亞銅(cuprous iodide,CuI)、以及三乙胺(Triethylamine,Et3N)作為催化劑。
繼續地參閱第二圖，所述的多環芳香烴化合物特別是指芴的衍生物(fluorine derivative)，且該芴衍生物的化學結構係由下列化學式1所表示：[化學式1]
其中，化學式1所表示的是7-溴-9,9-二丙基-9H-芴-2-甲腈(7-Bromo-9,9-dipropyl-9H-fluorene-2-carbonitrile)的化學結構。另，所述的苯環衍生物之化學結構係由下列化學式2、化學式3、或化學式4所表示：
其中，化學式2所表示的是9,9-二丁基-2,7-二乙炔基-9H-芴(9,9-dibutyl-2,7-diethynyl-9H-fluorene)的化學結構，化學式3所表示的是2-乙炔基-9,9-二丁基-9H-芴 (2-ethynyl-9,9-dibutyl-9H-fluorene)的化學結構，且化學式4所表示的是4-甲基-三苯胺(4-methyl-Triphenylamine)的化學結構。必須補充說明的是，4-甲基-三苯胺亦可稱為N-(4-甲苯基)二苯胺(N-(4-methylphenyl)diphenylamine)。
請再次參閱第二圖，在80℃的環境下完成該薗頭耦合反應之後，該多環芳香烴化合物與該苯環衍生物係被合成為一藍色螢光材料，其係用以摻雜於一有機發光二極體之一主體發光層之中，以作為一客體染料。並且，所述藍色螢光材料之化學結構係由下列化學式5、化學式6、或化學式7所表示：
其中，化學式5為7,7'-((9,9-dibutyl-9H-fluorene-2,7-diyl)bis(ethyne-2,1-diyl))bis(9,9-dipropyl-9H-fluorene-2-carbonitrile)的化學結構，在此編號為C3FLA-2。化學式6為7-(2-(9,9-dipropyl-9H-fluoren-2-yl)ethynyl)-9,9-dipropyl-9H-fluorene-2-carbonitrile的化學結構，在此編號為C2FLA-1。另，化學式7為7-(2-(4-(Diphenylarnino)phenyl)ethynyl)-9,9-dipropyl-9H-fluorene-2-carbonitrile的化學結構，在此編號為CFLA-NPh2。
請參閱下列表(一)，C3FLA-2、C2FLA-1與CFLA-NPh2這三支藍色螢光材料的最高佔有分子軌道能階(high occupied molecular orbital energy level,EHOMO)與最低未佔有分子軌道能階(lowest unoccupied molecular orbital energy level,ELUMO)分別為(5.92,2.88)、(5.84,2.62)與(5.33,2.49)。並且，三支材料的光致發光光譜(photoluminescence spectra)的峰值波長λPL分別為413(or 434)nm、401nm與428nm。另，三支材料的吸收光譜(absorption spectra)的峰值波長λabs分別為383(or 295)nm、373(or 353)nm與395(or 379,328,304)nm。
表(一)
並且，由表(一)可知這三支材料的內部量子效率(quantum yield)分別為86%、84%與68%，其中C3FLA-2與C2FLA-1的內部量子效率已經超過習用的藍色螢光材料(conventional blue fluorescent material)以及習用的藍色磷光材料(conventional blue phosphorescent material)的內部量子效率(分別約為25%與75%)。另外，表(一)所載之Tm與Td指的是材料的熔融溫度(melting temperature)與熱裂解溫度(decomposition temperature)。
接著，為了尋找適合的主體材料，吾人係嘗試著將本發明之新穎發光材料的光致發光光譜與幾支主體材料的光致發光光譜相互疊合。請參閱第三A圖、第三B圖與第三C圖之光致發光光譜圖，其中，本發明之新穎發光材料C3FLA-2之光致發光光譜係與主體材料Spiro-2CBP、SimCP2、TCTA、以及CBP的光致發光光譜相互疊合；並且，由第三A圖、第三B圖與第三C圖可知本發明之新穎發光材料C3FLA-2之光致發光光譜與主體材料CBP係顯現出最佳疊合。因此，基於第三A圖、第三B圖與第三C圖之實驗結果，可以確定CBP為最適合摻雜本發明之新穎發光材料(即，藍色螢光材料)之主體材料。
繼續地，為了比較C3FLA-2、C2FLA-1與CFLA-NPh2這三支螢光材料展現於OLED之中的發光效率(Power Efficiency,PE)、電流效率(Current Efficiency,CE)、與外部電子效率(External Quantum Efficiency,EQE)，係分別以CBP為主體發光材料、C3FLA-2、C2FLA-1與CFLA-NPh2為客體染料製作出三組不同的有機發光二極體。如第四圖的有機發光二極體的結構圖所示，實驗用的有機發光二極體1係包括：一陽極11、一電洞注入層12、一主體發光層14、一客體染料15、一電子傳輸層16、一電子注入層17、以及一陰極18。
於該有機發光二極體1之中，係以一氧化銦錫(Indium tin oxide,ITO)基板作為該陽極11，並以氟化鋰(LiF)與鋁(Al)分別作為該電子注入層17與該陰極18。並且，該有機發光二極體1係以poly(3,4-ethylenedioxythiopbene(PEDOT)作為該電洞注入層12，以1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazol-2-yl)benzene(TPBi)作為該電子傳輸層16。再者，主體發光層14為4,4'-Bis(9H-carbazol-9-yl)biphenyl(CBP)。
請接著參閱第五圖、第六圖與第七圖，為有機發光二極體的能階圖。如第五圖所示，CBP主體發光材料的ELUMO與EHOMO為(2.9eV,6.0eV)，且C3FLA-2客體染料的ELUMO與EHOMO為(2.88eV,5.92eV)；並且，如第六圖與第 七圖所示，C2FLA-1客體染料的ELUMO與EHOMO為(2.62eV,5.84eV)，且CFLA-NPh2客體染料的ELUMO與EHOMO為(2.49eV,5.33eV)。
繼續地，請參閱下表(二)。表(二)中記載了不同的客體染料摻雜濃度(wt%)所對應的有機發光二極體1之發光效率(Power Efficiency,PE)、電流效率(Current Efficiency,CE)、與外部電子效率(External Quantum Efficiency,EQE)。
由表(二)可發現，若以CBP為主體發光材料且以C3FLA-2為客體染料，則有機發光二極體1展現出較佳的PE、CE與EQE；同時，有機發光二極體1所發出的藍光之CIE座標為(0.156,0.055)，證實為深藍光。進一步地參閱第八圖所示的有機發光二極體的發光光譜圖。由第八圖 之發光光譜圖可以發現，隨著C3FLA-2的摻雜濃度的增加(1wt%→100wt%)，有機發光二極體所發出的光的波長的峰值係隨之增加，表示所發出的光係由深藍光逐漸轉變為淺藍光。並且，吾人由亦可自第九圖所示的EQE與電流密度之資料曲線圖之中發現，隨著C3FLA-2的摻雜濃度的增加(1wt%→7wt%)，有機發光二極體所發出的EQE值係隨之減少。因此，由表(二)、第八圖與第九圖的實驗結果，可以推知C3FLA-2最佳的摻雜濃度為1wt%。
進一步地，為了研究具有本發明之新穎發光材料之有機發光二極體之應用範圍，係將一電洞傳輸層增入第四圖之有機發光二極體結構之中，並獲得如第十圖所示的具有電洞傳輸層之有機發光二極體結構。請參閱第十圖，並請同時參閱第十一圖，係具有電洞傳輸層之有機發光二極體的能階圖。如第十圖與第十一圖所示，實驗用的有機發光二極體1係包括：一陽極11、一電洞注入層12、一電洞傳輸層13、一主體發光層14、一客體染料15、一電子傳輸層16、一電子注入層17、以及一陰極18。
於該有機發光二極體1之中，係以一氧化銦錫(Indium tin oxide,ITO)基板作為該陽極11，並以氟化鋰(LiF)與鋁(Al)分別作為該電子注入層17與該陰極18。並且，該有機發光二極體1係以poly(3,4-ethylenedioxythiophene(PEDOT)作為該電洞注 入層12，以poly(3,4-ethylenedioxytbiophene(PEDOT)作為該電洞注入層12，以1,1-bis{4-[di(p-tolyl)amino]-phenyl}cyclohexane(TAPC)作為該電洞傳輸層13，以1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazol-2-yl)benzene(TPBi)作為該電子傳輸層16，並且該主體發光層14與客體染料分別為CBP與C3FLA-2。於此，必須補充說明的是，TAPC除了作為電洞傳輸層13之外，亦同時作為一電子侷限層(Electron Confining Layer,ECL)。
請參閱第十二圖的亮度與電壓資料曲線圖，以及第十三圖的EQE與電流密度資料曲線圖。如第十二圖所示，相較於不具有電洞傳輸層(即，ECL)之有機發光二極體，具有ECL之有機發光二極體所發出的藍光展現出高亮度；並且，如第十三圖所示，在電流密度為10mA/cm2~100mA/cm2之間，不具有ECL之有機發光二極體之EQE係明顯高於具有ECL之有機發光二極體的EQE。然而，當電流密度大於1000mA/cm2之時，具有ECL之有機發光二極體的EQE便幾乎相同於不具有ECL之有機發光二極體之EQE。
請同時參閱下列表(三)。表(三)中記載了具有ECL之有機發光二極體以及不具有ECL之有機發光二極體之發光效率(Power Efficiency,PE)、電流效率(Current Efficiency,CE)、與外部電子效率(External Quantum Efficiency,EQE)。由表(三)可以發現的是，在C3FLA-2的摻雜濃度為1wt%的條件下，具有ECL之有機發光二極體與不具有ECL之有機發光二極體所發出的藍光的CIE座標幾乎相同。並且，第十二圖與第十三圖實驗結果證實以下事實：不管是不具有ECL之有機發光二極體或者具有ECL之有機發光二極體，只要該有機發光二極體摻雜有本發明之新穎發光材料C3FLA-2，其便能夠在高外部量子效率的情況下發出高亮度(高輝度)的藍光。
如此上述說明已經藉由多組有機發光二極體之元件架構及其相關實驗，驗證了本發明之新穎發光材料的確可應用為發光二極體之客體染料(或稱客體發光材料)；並且，經由上述可以得知本發明之新穎發光材料係具有以下之優點：
(1)本發明之新穎發光材料為一藍色螢光材料(blue fluorescent material)，其具有相當高的內部量子效率(~86%)。並且，此藍色螢光材料可被摻雜於一有機發光二 極體之一主體發光層之中以作為一客體染料，藉以提升該有機發光二極體之發光效率、電流效率、與外部電子效率；更重要的是，由實驗結果證明，摻雜有此新穎發光材料之有機發光二極體所發出的藍光得CIE座標為(0.156,0.055)，係證實為深藍光。
(2)另外，本案之發明入亦透過實驗證實此新穎發光材料同時適於有機發光二極體之乾式製程與濕式製程，有助於有機發光二極體之量產與降低製造成本。
必須加以強調的是，上述之詳細說明係針對本發明可行實施例之具體說明，惟該實施例並非用以限制本發明之專利範圍，凡未脫離本發明技藝精神所為之等效實施或變更，均應包含於本案之專利範圍中。

Claims (4)

  1. 一種新穎發光材料，係可被摻雜於一有機發光二極體之一主體發光層之中，以作為一客體發光材料；其中，該新穎發光材料係由至少一多環芳香烴化合物(Polycyclic Aromatic Hydrocarbons,PAHs)與至少一苯環衍生物(benzene derivative)經一薗頭耦合反應(Sonogashira coupling reaction)所製得的一藍色螢光材料；其中，所述新穎發光材料之化學結構係由下列化學式5、化學式6、或化學式7所表示：
  2. 如申請專利範圍第1項所述之新穎發光材料，其中，該多環芳香烴化合物之化學結構係由下列化學式1所表示：
  3. 如申請專利範圍第1項所述之新穎發光材料，其中，該苯環衍生物之化學結構係由下列化學式2、化學式3、或化學式4所表示： [化學式4]
  4. 如申請專利範圍第1項所述之新穎發光材料，其中，該藍色螢光材料具有一最高佔有分子軌道能階(high occupied molecular orbital energy level,EHOMO)與一最低未佔有分子軌道能階(lowest unoccupied molecular orbital energy level,ELUMO)；並且，該特定最高佔有分子軌道能階(EHOMO)係介於5.3eV與5.95eV之間，且該最低未佔有分子軌道能階(ELUMO)係介於2.45eV與2.9eV之間。
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