TWI510477B - 有機半導體薄膜、有機半導體元件以及有機場效應電晶體 - Google Patents
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Description
本發明是有關於一種有機半導體薄膜及含有該有機半導體薄膜的有機半導體元件以及有機場效應電晶體。
近年來，具有半導體特性的有機化合物受到關注。其中，稠五苯(pentacene)或稠四苯(tetracene)等多並苯(polyacene)化合物由於具有高的載子遷移率，因此很久以來作為有機半導體材料而為人所知。此外，在本說明中，“載子遷移率”是以包含電子遷移率(electron mobility)以及電洞遷移率(hole mobility)的廣義含意使用。
所述多並苯化合物通常對於光或氧化不穩定，因此為工業上難以利用的材料組群。因此，為了改善化學穩定性，已大量研究了以下化合物：在並苯(acene)骨架上導入各種取代基而成的化合物(例如參照非專利文獻1)；以及像二苯並噻嗯並噻吩
(dibenzothienothiophene)及二萘並噻嗯並噻吩(dinaphtothienothiophene)等那樣，在並苯骨架的一部分上導入硫或硒等硫屬元素(chalcogen element)而成的化合物(例如參照專利文獻1~專利文獻2)。這些化合物為以下化合物：雖然維持了高的載子遷移率並且改善了化學穩定性，但隨著分子結構的複雜化，要使用昂貴的原料或對環境的負荷高的反應劑、且經過多階段的合成方可進行合成。
像這樣，迄今為止雖然已開發出了多種有機半導體材料，但是難以利用工業上可行的路徑來合成兼具化學穩定性與高的載子遷移率的有機半導體材料。
另一方面，二萘並呋喃(dinaphtofuran)、二萘並噻吩(dinaphtothiophen)、二萘並硒吩(dinaphtoselenophen)、二蒽並呋喃(dianthrafuran)、二蒽並噻吩(dianthrathiophen)以及二蒽並硒吩(dianthraselenophen)等硫屬化合物視苯環的取代位置不同，可以採取U字型、V字型或W字型結構，是從分子設計的自由度的觀點來看頗為有趣的分子結構。這裏，以二萘並呋喃為例子而示出各結構。
所述硫屬化合物的基本骨架、即未經取代體的化合物已公開(例如參照專利文獻3~專利文獻4以及非專利文獻2~非專利文獻7)，化學穩定性以及熱穩定性優異，但關於作為有機半導體材料的應用，基本上未進行研究。在專利文獻5中，公開了一種使用V字型結構的二萘並噻吩(未經取代體)以及導入4個~12個取代基而成的二萘並噻吩衍生物的有機半導體薄膜，但關於半導體特性並無任何具體記載，另外，關於二萘並噻吩以外的化合物、以及U字型結構及W字型結構的化合物，亦無任何公開。
[專利文獻1]國際公開第2006/77888號手册
[專利文獻2]國際公開第2008/50726號手册
[專利文獻3]日本專利特表2008-545729號公報
[專利文獻4]國際公開第2010/36765號手册
[專利文獻5]日本專利特開2007-197400號公報
[非專利文獻1]《美國化學學會期刊(Journal of the American Chemical Society)》，2001年，123卷，9482頁
[非專利文獻2]《比利時化學會通報(Bulletin des Societes Chimiques Belges)》，1956年，65卷，874頁
[非專利文獻3]《化學學會期刊(Journal of the Chemical Society)》，1959年，1670頁
[非專利文獻4]《化學學會期刊(Journal of the Chemical Society)》，1928年，1148頁
[非專利文獻5]《有機化學通訊(Org Lett)》，2012年，14卷，78頁
[非專利文獻6]《有機化學期刊(Journal of Organic Chemistry)》，1982年，47卷，3367頁
[非專利文獻7]《雜原子化學(Heteroatom Chemistry)》，2007年，18卷，239頁
本發明的課題在於提供一種包含有機半導體材料的有機半導體膜、以及含有該有機半導體膜的有機半導體元件以及有機場效應電晶體，所述有機半導體材料的合成容易，化學及物理特性穩定，且顯示出高的載子遷移率。
本發明人等為了解决所述課題而進行了努力研究。結果發現，透過設定為下述構成，可以解决所述課題，從而完成了本發明。
[1]一種有機半導體薄膜，其特徵在於含有下述式(1)所表示的化合物，
式(1)中，X為氧、硫或硒。
[2]一種有機半導體元件，其特徵在於含有根據第[1]項所述的有機半導體薄膜。
[3]一種有機場效應電晶體，其特徵在於含有根據第[1]項所述的有機半導體薄膜。
本發明的有機半導體薄膜含有合成容易、化學及物理特性穩定、具有W字型結構的特定化合物，因此可以在工業上製造，另外，利用存在於W字型結構的彎曲部位的硫屬元素後，分子間相互作用增大，由此顯示出能用於有機半導體用途的高的載子遷移率。
10‧‧‧源極電極
20‧‧‧汲極電極
30‧‧‧栅極電極
40‧‧‧有機半導體層
50‧‧‧栅極絕緣膜
60‧‧‧基板
70‧‧‧載子注入層
圖1(a)為底栅-頂接觸(bottom gate-top contact)型的有機場效應電晶體的截面圖，圖1(b)為底栅-底接觸(bottom gate-bottom contact)型的有機場效應電晶體的截面圖，圖1(c)為頂栅-頂接觸(top gate-top contact)型的有機場效應電晶體的截面圖，圖1(d)為頂栅-底接觸(top gate-bottom contact)型的有機場效應電晶體的截面圖。
以下，對本發明的有機半導體薄膜以及含有該有機半導體薄膜的有機半導體元件及有機場效應電晶體進行詳細說明。
本發明的有機半導體薄膜含有下述式(1)所表示的化合物(以下也稱為“化合物(1)”)，該式(1)所表示的化合物具有以硫屬交聯部分作為彎曲點而苯環連在兩翼上而成的W字型結構。
式(1)中，X為氧、硫或硒。
化合物(1)除了具有載子遷移率高的性質以外，還具有作為有機半導體材料的優異性質，即，電晶體的由栅極電壓所得的汲極電流的開/關比(on-off ratio)高。因此，可以在不損及化合物(1)所具有的優異性質的情况下製造有機半導體薄膜。
化合物(1)中，利用存在於分子的彎曲部位的硫屬元素，分子間相互作用增大，於分子間π電子軌道充分重疊。因此，含有化合物(1)的有機半導體薄膜顯示出在實用方面充分高的載子遷移率。
載子遷移率的最佳值視用途而不同，在用作有機半導體
元件的情况下，載子遷移率較佳為0.5 cm2
/V．s以上，更佳為1.0 cm2
/V．s以上，特佳為5.0 cm2
/V．s以上。載子遷移率的上限值並無特別限定，例如為50.0 cm2
/V．s左右。
化合物(1)可以依據所述先前技術文獻(非專利文獻6、非專利文獻7)來合成或獲取，並且工業上能製造。
本發明的有機半導體薄膜是透過在基板等上製作化合物(1)的膜而獲得。製作化合物(1)的膜的方法可以舉出塗佈法、印刷法以及蒸鍍法等各種方法。
塗佈法可以舉出：旋轉塗佈法、浸漬塗佈法、刮刀法以及本發明人等所發明的邊緣澆鑄(edge cast)法(《應用物理學快報(Appl.Phys.Exp.)》2，111501(2009))及間隙澆鑄(gap cast)法(《先進材料(Adv.Mater.)》23，1626(2011))等。從實現高的載子遷移率的觀點來看，理想的是使用能形成晶界(grain boundary)或缺陷少的結晶性薄膜的製膜方法，其中更佳的是能形成具有高的配向性的結晶性薄膜的邊緣澆鑄法以及間隙澆鑄法。
印刷法可以舉出絲網印刷、噴墨印刷、平版印刷、凹版印刷以及凸版印刷等。
另外，也可以利用各種方法製作化合物(1)的單晶膜，並將其直接設置在基板上，由此在基板上形成有機半導體薄膜。製作單晶的方法例如可以舉出：利用具有溫度梯度的管狀爐使結晶逐漸成長的物理氣相傳輸(Physical Vapor Transport)法(Ch.Kloc等人(Ch.Kloc et al)，《晶體生長雜誌(J.Crystal Growth.)》，182
卷，416頁(1997))。
製作化合物(1)的膜的基板可以舉出各種基板。具體可以舉出：玻璃基板、金或銅或銀等的金屬基板、結晶性矽基板、非晶矽基板、三乙醯纖維素基板、降冰片烯基板、聚對苯二甲酸乙二酯基板等聚酯基板、聚乙烯化合物(polyvinyl)基板、聚丙烯基板以及聚乙烯(polyethylene)基板等。
本發明的有機半導體元件含有所述有機半導體薄膜以及電極。具體來說，可以透過將所述有機半導體薄膜與其他具有半導體性的元件組合，來製成有機半導體元件。具有半導體性的元件可以舉出：整流元件、進行開關動作的閘流體(thyristor)、三端雙向可控矽開關元件(triac)以及二端交流開關元件(diac)等。
另外，本發明的有機半導體元件也可以用作顯示元件，特別有用的是利用有機化合物來構成所有構件的顯示元件。
所述顯示元件例如可以舉出：柔性的片狀顯示裝置(例如電子紙、積體電路(Integrated Circuit，IC)卡標籤)、液晶顯示元件以及電致發光(electroluminescence，EL)顯示元件。這些顯示元件可以透過以下方式製作：在由顯示出可撓性的高分子所形成的絕緣基板上，形成本發明的有機半導體薄膜、以及含有使所述膜發揮功能的構成要素的一層以上的層。利用這些方法製作的顯示元件具有可撓性，因此可以放在衣服的口袋或錢包等中而携帶。
所述顯示元件例如也可以舉出特有識別編碼響應裝置。特有識別編碼響應裝置為對具有特定頻率或特定編碼的電磁波作出反應、回應含有特有識別編碼的電磁波的裝置。特有識別編碼響應裝置在可再利用的車票或會員證、貨款的結算憑證、貨物或商品的識別用封條、貨簽或郵票的作用、以及公司或行政服務等中，作為以高準確率來識別文件或個人的設備而使用。
特有識別編碼響應裝置在玻璃基板或由顯示出可撓性的高分子所形成的絕緣基板上，具有用來同步接收信號的天綫、以及利用接收的功率(power)而運作並回應識別信號的本發明的有機半導體元件。
本發明的有機半導體元件的例子可以舉出有機場效應電晶體(有機FET(Field Effect Transistor))。本發明的有機FET含有所述有機半導體薄膜。
有機FET通常具有基板60、栅極電極30、栅極絕緣膜50、源極電極10、汲極電極20、載子注入層70以及有機半導體層40(例如參照圖1(a)~圖1(d))。本發明的有機FET中，所述有機半導體層包含本發明的有機半導體膜。
通常，有機FET的結構大致分為底栅型結構與頂栅型結構，進而又分為頂接觸型結構與底接觸型結構。
將在基板上依次形成了栅極電極、栅極絕緣膜以及有機半導體層的實施形態稱為底栅型結構，將在基板上依次形成了有
機半導體層、栅極絕緣膜以及栅極電極的結構稱為頂栅型結構。
另外，有機FET中，將在有機半導體層的下部(基板側)配置著源極電極以及汲極電極的實施形態稱為底接觸型結構，將在有機半導體層的上部(隔著有機半導體層而與基板為相反的側)配置著源極電極以及汲極電極的實施形態稱為頂接觸型結構。從源極電極以及汲極電極與有機半導體層之間的載子注入的觀點來看，大多情况下頂接觸型結構的有機FET特性優於底接觸型結構。
圖1(a)~圖1(d)中分別示出底栅-頂接觸型、底栅-底接觸型、頂栅-頂接觸型、頂栅-底接觸型的有機FET的截面圖。但是，本發明的有機FET不限定於所述有機FET結構，也可以具有其他公知的有機FET結構。另外，也可以採用縱型的有機FET。
栅極電極的材料可列舉：Al、Ta、Mo、Nb、Cu、Ag、Au、Pt、In、Ni、Nd、Cr、矽(多晶矽、非晶矽、重摻雜(high doped)的矽等)、錫氧化物、氧化銦以及銦錫化合物(Indium Tin Oxide，ITO)等無機材料，或經摻雜的導電性高分子等有機材料。
栅極絕緣膜的材料可以舉出：SiO2
、SiN、Al2
O3
以及Ta2
O5
等無機材料，或聚醯亞胺以及聚碳酸酯等高分子材料。
栅極絕緣膜以及基板的表面可以使用公知的矽烷偶合劑來進行表面處理，所述矽烷偶合劑例如為六甲基二矽氮烷(HMDS)、十八烷基三氯矽烷(OTS)、癸基三乙氧基矽烷(DTS)、十八烷基三乙氧基矽烷(ODTS)等具有烷基的矽烷偶合劑，或者三乙氧基十三氟辛基矽烷(FDTS)等具有氟烷基的矽烷偶合劑。
在利用這些矽烷偶合劑的表面處理中，這些矽烷偶合劑自發地以單分子的形式化學鍵結、吸附於無機物等基板表面，由此可以形成具有配向秩序結構的單分子膜。
像這樣而獲得的單分子膜被稱為自組裝單分子膜(Self-Assembled Monolayer，SAM)。形成SAM的方法可以舉出：在容器中對矽烷偶合劑進行加熱而使其成為氣體狀，使其與設置在容器內的基板表面進行化學鍵結，由此形成SAM的蒸氣法；或者直接將基板浸漬在液體的矽烷偶合劑中而形成SAM的浸漬法等。若透過使用HMDS、OTS、DTS、ODSE、FDTS等的適當的表面處理來形成SAM，則通常可見構成有機FET層的結晶粒徑增大、結晶性提高、分子配向提高等。結果，存在有載子遷移率以及開/關(on/off)比提高、臨限電壓降低的傾向。
源極電極以及汲極電極的材料可以使用種類與栅極電極相同的材料，可以與栅極電極的材料相同也可以不同，也可以將不同種類的材料積層。
為了提高載子的注入效率，載子注入層視需要是以其和源極電極以及汲極電極與有機半導體層的任一個接觸的形式設置。載子注入層是使用四氟四氰基醌二甲烷(F4TCNQ)或六氮雜三亞苯基六甲腈(HAT-CN)、氧化鉬(MoOx)等來製膜。
在有機FET中，透過控制施加於栅極電極的電壓，而在栅極絕緣膜上的有機半導體層界面上引發載子，控制流向源極電極以及汲極電極的電流，進行開關動作。
另外，在有機FET中，可以透過一面使汲極電壓以及栅極電壓變化，一面測定源極-汲極電極間的電流而獲得汲極電流/栅極電壓曲綫，根據該汲極電流/栅極電壓曲綫求出載子遷移率。進而，也可以觀測由栅極電壓所得的汲極電流的開/關動作。
本發明的有機FET也可以與液晶顯示元件以及電致發光(EL)顯示元件組合使用。
以下，根據實施例對本發明進行更具體說明，但本發明不受這些實施例的任何限定。
利用丙酮以及2-丙醇對帶有熱氧化矽絕緣膜(膜厚為500 nm)的矽基板各進行5分鐘超音波清洗，然後進行30分鐘紫外綫(UltraViolet，UV)臭氧處理。在經清洗處理的基板表面上，利用蒸氣法製作三乙氧基十三氟辛基矽烷(FDTS)的自組裝單分子膜(SAM)。
與此不同，透過利用具有溫度梯度的管狀爐使結晶緩慢成長的物理氣相傳輸法，製作表1所示的有機半導體材料的單晶膜，將所得的單晶膜放置在基板上。此外，物理氣相傳輸法是依據《晶體生長雜誌(Journal of Crystal Growth)》182(1997)416-427中記載的方法，使管長為1 m，溫度梯度為180℃~240℃，將氬氣設定為載氣(carrier gas)。
然後，透過金屬遮罩來真空蒸鍍四氟四氰基醌二甲烷
(F4TCNQ)，形成載子注入層(膜厚為1 nm)，然後真空蒸鍍金(30 nm)，形成源極電極以及汲極電極，由此製作底栅-頂接觸型有機FET(通道(channel)長為500 μm，通道寬為1 mm)。使用半導體參數分析儀(型號“吉時利(keithley)4200”，吉時利儀器(Keithley Instruments)股份有限公司製造)，對所製作的元件進行載子遷移率以及開/關比的測定。將結果示於表1中。
除了使用表1的有機半導體材料以外，與實施例1同樣地製作底栅-頂接觸型有機FET(通道長為500 μm，通道寬為1 mm)，進行載子遷移率以及開/關比的測定。將結果示於表1中。
除了使用表1的有機半導體材料以及不形成自組裝單分子膜(SAM)以外，與實施例1同樣地製作底栅-頂接觸型有機FET(通道長為1000 μm，通道寬為1 mm)，進行載子遷移率以及開/關比的測定。將結果示於表1中。
利用丙酮以及2-丙醇將帶有熱氧化矽絕緣膜(膜厚為500 nm)的矽基板各進行5分鐘超音波清洗，然後進行30分鐘的UV臭氧處理。在經清洗處理的基板表面上，利用蒸氣法來製作癸基三乙氧基矽烷(DTS)的SAM膜後，以0.04 nm/s~0.06 nm/s的蒸鍍速度來真空蒸鍍表1所示的有機半導體材料，形成膜厚為75 nm的有機半導體層。
然後，透過金屬遮罩來真空蒸鍍四氟四氰基醌二甲烷(F4TCNQ)，形成載子注入層(膜厚為1 nm)，然後真空蒸鍍金，形成源極電極以及汲極電極(膜厚30nm)，由此製作底栅-頂接觸型有機FET(通道長為100 μm，通道寬為1 mm)。使用半導體參數分析儀(型號“吉時利(keithley)4200”，吉時利儀器(Keithley Instruments)股份有限公司製造)，對所製作的元件進行載子遷移率以及開/關比的測定。將結果示於表1中。
除了使用表1的有機半導體材料以外，與實施例4同樣地製作底栅-頂接觸型有機FET(通道長為500 μm，通道寬為wmm)，進行載子遷移率以及開/關比的測定。將結果示於表1中。
除了使用表1的有機半導體材料以及將SAM變更為FDTS以外，與實施例4同樣地製作底栅-頂接觸型有機FET(通道長為100 μm，通道寬為1 mm)，進行載子遷移率以及開/關比的測定。將結果示於表1中。
10‧‧‧源極電極
20‧‧‧汲極電極
30‧‧‧栅極電極
40‧‧‧有機半導體層
50‧‧‧栅極絕緣膜
60‧‧‧基板
70‧‧‧載子注入層
Claims (3)
- 一種有機半導體薄膜，其特徵在於，含有下述式(1)所表示的化合物，
- 一種有機半導體元件，其特徵在於，含有如申請專利範圍第1項所述的有機半導體薄膜。
- 一種有機場效應電晶體，其特徵在於，含有如申請專利範圍第1項所述的有機半導體薄膜。
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|---|---|---|---|---|
| CN104638106B (zh) * | 2013-11-08 | 2017-12-05 | 北京鼎材科技有限公司 | 一种有机薄膜晶体管及其制备方法 |
| TWI538270B (zh) * | 2013-11-21 | 2016-06-11 | 元太科技工業股份有限公司 | 電晶體結構及其製作方法 |
| CN106232593B (zh) * | 2014-02-25 | 2019-04-09 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于有机电子器件的杂并苯 |
| EP2924754B1 (en) * | 2014-03-28 | 2021-10-20 | Novaled GmbH | Method for producing an organic transistor and organic transistor |
| KR102399573B1 (ko) * | 2015-08-04 | 2022-05-19 | 삼성디스플레이 주식회사 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| JP6573979B2 (ja) * | 2015-08-04 | 2019-09-11 | 富士フイルム株式会社 | 有機薄膜トランジスタ及びその製造方法、有機薄膜トランジスタ用材料、有機薄膜トランジスタ用組成物、化合物、並びに有機半導体膜 |
| JP2017171607A (ja) * | 2016-03-23 | 2017-09-28 | 国立大学法人九州大学 | 化合物、組成物、有機半導体デバイス、および化合物を製造する方法 |
| WO2017170245A1 (ja) * | 2016-03-29 | 2017-10-05 | 国立大学法人東京大学 | 新規有機高分子及びその製造方法 |
| WO2017170280A1 (ja) | 2016-04-01 | 2017-10-05 | 富士フイルム株式会社 | 有機半導体素子、重合体、有機半導体組成物及び有機半導体膜 |
| US11974501B2 (en) | 2018-08-31 | 2024-04-30 | The University Of Tokyo | Chalcogen-containing organic compound, organic semiconductor material, organic semiconductor film, and organic field-effect transistor |
| CN111551587A (zh) * | 2020-04-13 | 2020-08-18 | 中国科学院上海微系统与信息技术研究所 | 气体传感器及其制备方法和调控气体传感器性能的方法 |
| CN112652716A (zh) * | 2020-12-11 | 2021-04-13 | 华南理工大学 | 一种底栅顶接触结构的有机薄膜晶体管及其制备方法与应用 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009009965A (ja) * | 2007-06-26 | 2009-01-15 | Mitsui Chemicals Inc | 有機トランジスタ |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2664430B1 (fr) * | 1990-07-04 | 1992-09-18 | Centre Nat Rech Scient | Transistor a effet de champ en couche mince de structure mis, dont l'isolant et le semiconducteur sont realises en materiaux organiques. |
| KR0163797B1 (ko) * | 1993-01-29 | 1998-12-01 | 김박광 | 메틸-5-하이드록시-디나프토[1,2-2',3']푸란-7,12-디온-6-카르복실레이트 및 그 지시약으로서의 용도 |
| TWI314947B (en) * | 2002-04-24 | 2009-09-21 | Eastman Kodak Compan | Organic light emitting diode devices with improved operational stability |
| WO2005087780A1 (ja) * | 2004-03-10 | 2005-09-22 | Japan Science And Technology Agency | 含カルコゲン縮環多環式有機材料及びその製造方法 |
| US7834198B2 (en) | 2005-01-19 | 2010-11-16 | National University Of Corporation Hiroshima University | Condensed polycyclic aromatic compound and use thereof |
| ATE455162T1 (de) | 2005-05-30 | 2010-01-15 | Basf Se | Elektrolumineszenz-gerät |
| JP2007197400A (ja) | 2006-01-30 | 2007-08-09 | Tosoh Corp | ジベンゾチオフェン誘導体、製造方法及びその用途 |
| EP2098527B1 (en) | 2006-10-25 | 2016-03-30 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Novel fused-ring aromatic compound, process for producing the same, and use thereof |
| JP5676454B2 (ja) | 2008-09-25 | 2015-02-25 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 有機セレン材料および有機発光デバイス内でのその使用 |
-
2012
- 2012-03-16 JP JP2012060908A patent/JP5958988B2/ja not_active Expired - Fee Related
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2013
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Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009009965A (ja) * | 2007-06-26 | 2009-01-15 | Mitsui Chemicals Inc | 有機トランジスタ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US8927977B2 (en) | 2015-01-06 |
| CN103311437B (zh) | 2016-04-06 |
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