TWI446907B - 從藤黃樹脂所得到的分離部分以及含有此等分離部分的藥學組成物 - Google Patents

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從藤黃樹脂所得到的分離部分以及含有此等 分離部分的藥學組成物
本發明是有關於5種得自於藤黃樹脂(gamboge resin)的一丙酮萃取產物(acetone-extracted product)的分離部分，以及從該丙酮萃取產物中被進一步純化出的18種新穎化合物暨其衍生物，該等分離部分以及該等新穎化合物被證實具有抑制腫瘤/癌細胞生長的活性。此外，該丙酮萃取產物以及該等分離部分亦被證實具有止痛以及抗發炎的活性。本發明亦有關於該丙酮萃取產物、該等分離部分以及該等新穎化合物暨其衍生物在製備藥學組成物上的用途。
藤黃樹脂(gamboge resin)是福木科(Guttiferae)藤黃屬植物(plant ofGarcinia sp .)所分泌的膠質樹脂(gum-resin)，它自古以來即被用作為植物性染料以及色素的來源，亦為一些地區如印度、泰國等國的民間藥(folk-medicine)。
藤黃(拉丁學名為：Garcinia morella Desv；漢 語拼音為TENGHUANG；英文名為gamboge)為常綠喬木，生長於熱帶地區，分布於印度者主要為Garcinia morella Desv，而分布於泰國者主要為G.hanburyi Hook f.。在開花之前，於離地約2公尺處將莖幹的皮部作螺旋狀割開並收取流出的樹脂，予以加熱蒸乾(heat-drying)後即成為固體狀的藤黃樹脂(gamboge resin)。
依據傳統中藥(Traditional Chinese Medicine, TCM)典籍的記載，藤黃(gamboge)具有消腫、化毒、止血、殺蟲的功效。自1934年迄今，有不少文獻報導藤黃樹脂內所含成分的研究，而目前已知可從藤黃樹脂的萃取物中分離出許多化合物，包括：藤黃素(morellin)、藤黃酸(morellic acid)、藤黃樹脂酸(gambogic acid)、藤黃醇(morellinol)、異藤黃素(isomorellin)、異藤黃酸(isomorellic acid)、異藤黃樹脂酸(isogambogic acid)、異藤黃醇(isomorellinol)、新藤黃樹脂酸(neogambogic acid)、去氧藤黃素(desoxymorellin)、二氫異藤黃素(dihydroisomorellin)、藤黃樹脂衍酸(gambogenic acid)、去氧藤黃樹脂衍寧(desoxygambogenin)、轉位藤黃樹脂酸(gambogellic acid)、表藤黃樹脂酸(epigambogic acid)、表異藤黃樹脂酸(epiisogambogic acid)、異藤黃樹脂衍酸(isogambogenic acid)以及30-羥基藤黃樹脂酸(30-hydroxygambogic acid)等。
曾有文獻報導，藤黃樹脂含有某些成分對於人類子宮頸癌細胞HeLa(human cervical cancer cells HeLa)、 人類鼻咽癌細胞KB(human nasopharyngeal cancer cells KB)、人類白血病細胞K562(human leukemia cells K562)以及抗-多索如必辛K562細胞株(doxorubicin-resistant K562 cell lines)等具有細胞毒性(cytotoxic activity)(J.Asanoet al .(1996),Phytochemistry ,41：815-820；L.J.Linet al .(1993),Magnetic Resonance in Chemistry ,31：340-347；Q.B.Hanet al .(2006),Planta Med .,72：281-284；Q.B.Hanet al .(2006),Chem.Pharm.Bull. ,54：265-267；Q.B.Hanet al .(2006),Chemistry & Biodiversity ,3：101-105)。
US 6,462,041 B1揭示以下列化學式I表示的藤黃樹脂酸(gambogic acid)暨其類似物與衍生物： [其中虛線是單鍵、雙鍵或環氧基基團(epoxy groups)；以及X、Y與R1 至R3 是如該案中所界定的]
然而，US 6,462,041 B1的整體揭露內容並未例示含有32,33-環氧基基團的具有化學式I之化合物及其製備方法。另外，在該專利案中揭示上述具有化學式I的化合物是半胱-天冬胺酸蛋白酶(caspases)的活化劑與計畫性凋亡(apoptosis)之誘發劑。
於授予陳秋明等人的TW I282280(對應於US 7,138,428 B2以及CN 100413868 C)中揭示一得自於藤黃樹脂的丙酮萃取產物TSB-14(acetone-extracted product TSB-14)以及從該丙酮萃取產物TSB-14中被進一步純化出的化合物，包括白樺醇(betulin)、白樺酸(betulinic acid)、藤黃酸、異藤黃酸、藤黃樹脂酸、異藤黃樹脂酸、異藤黃醇、去氧藤黃素以及一被命名為福木黃色素A(formoxanthone A)的新化合物。該丙酮萃取產物以及該等被進一步純化的化合物被證實具有抑制腫瘤/癌細胞[例如肝癌細胞(HepG2)、肺癌細胞(A549)、乳癌細胞(MCF-7)、大腸癌細胞(HT-29)、白血病細胞(HL-60)以及淋巴瘤細胞(U937)等]生長的效用。
US 2007/0093456 A1揭示一種藤黃樹脂酸衍生物，它被命名為37,38-二羥基-藤黃樹脂酸甲基酯(methyl 37,38-dihydroxy-gambogate)並且具有如下面所示的化學結構式。經由實驗發現，37,38-二羥基-藤黃樹脂酸甲基酯可以作為半胱-天冬胺酸蛋白酶的活化劑與計畫性凋亡之誘發劑。
在S.J.Taoet al .(2009),Journal of Natural Products ,72：117-124中，S.J.Tao等人從藤黃(G.hanburyi )的樹脂中分離出12種新穎的黃色素(xanthones)[例如氧基藤黃樹脂酸(oxygambogic acid)、8,8a-二氫藤黃酸甲基酯(methyl 8,8a-dihydromorellate)以及7-甲氧基轉位藤黃樹脂酸(7-methoxygambogellic acid)等]以及一對新穎的天然產物[亦即8,8a-二氫-8-羥基藤黃樹脂酸(8,8a-dihydro-8-hydroxygambogic acid)以及它的異構物(isomer)]，其中氧基藤黃樹脂酸的立體結構(stereostructure)尚無法確定，因為在1 H-NMR光譜中的H-15與H-16訊號重疊而導致C15 /C16 雙鍵的組態(configuration)無法被判斷出。另外，S.J.Tao等人經由藥理實驗發現，除了8,8a-二氫藤黃酸甲基酯之外，其他13種化合物皆具有抑制HeLa腫瘤細胞生長的效用。
除了抑制腫瘤/癌細胞生長的活性之外，藤黃樹脂的萃取物亦被證實具有其他的生物活性。例如，在A.Panthonget al .(2007),Journal of Ethnopharmacology ,111：335-340中，A.Panthong等人揭示一種源自藤黃(G.hanburyi Hook f.)的樹脂的乙酸乙酯萃取物(ethyl acetate extract)(它被命名為GH5763)，而經由動物實驗發現，該乙酸乙酯萃取物GH5763具有抗發炎(anti-inflammatory)、止 痛(analgesic)以及解熱(antipyretic)的活性。
雖然如上所述，對於藥學產業中的藥物化學家 以及製造者而言，仍然存在有一需要去發展可被容易地製備並且具有止痛、抗發炎以及抗癌活性(analgesic,anti-inflammatory and anticancer activities)的新穎化合物或萃取物。
經研究，申請人發現在TW I282280中所揭示的 藤黃樹脂的丙酮萃取產物TSB-14除了具有抑制腫瘤/癌細胞生長的活性外，還具有止痛以及抗發炎的活性。另外，申請人進一步從該丙酮萃取產物TSB-14中分離出5個分離部分(fractions)並純化出18種新穎化合物，經研究發現，該等分離部分具有抑制腫瘤/癌細胞生長、止痛以及抗發炎的活性，而該等新穎化合物亦具有抑制腫瘤/癌細胞生長的活性。
 發明概要
於是，在第一個方面，本發明提供一種具有下列化學式(I)的化合物：
其中： R1 與R2 一起形成一個以一選自於由下列所構成的群組中的化學式來表示的部分： 以及 R3 是選自於由下列所構成的群組：3-甲基-2-丁烯基、1-羥基-2,3-環氧基-3-甲基丁基、2,3-環氧基-3-甲基丁基、2,3-二羥基-3-甲基丁基、3-羥基-3-甲基丁基、3-羥基-3-甲基-1E -丁烯基、3-羥基-3-甲基-1Z -丁烯基、2-羥基-3-甲基-3-丁烯基以及甲醯基乙基(formylethyl)；以及R4 是選自於由下列所構成的群組：2-羧基-2Z -丁烯基、2-羧基-2E -丁烯基、2-羧基-3Z -丁烯基以及2-羧基-3E -丁烯基，但有條件的是，下列化合物被排除： 以及
在第二個方面，本發明提供一種用於抑制一腫 瘤/癌細胞的生長的藥學組成物，其包含有下列任一者：(i)一如上所述的具有化學式(I)的化合物；以及(ii)一選自於由下列所構成的群組中之得自於藤黃樹脂的一丙酮萃取產物的分離部分：分離部分TSB-14A、分離部分TSB-14B、分離部分TSB-14C、分離部分TSB-14D以及分離部分TSB-14E，其中分離部分TSB-14A實質上是由福木黃色素A、 以及所構成； 分離部分TSB-14B實質上是由異藤黃酸、藤黃酸以及異藤黃醇所構成；分離部分TSB-14C實質上是由30-羥基藤黃樹脂酸、30-羥基表藤黃樹脂酸、新藤黃樹脂酸、以及所構成； 分離部分TSB-14D實質上是由異藤黃素、異藤黃樹 脂衍酸、藤黃樹脂衍酸以及所構成；以及分離部分TSB-14E實質上是由轉位藤黃樹脂酸、異藤黃樹脂酸、表異藤黃樹脂酸、藤黃樹脂酸、表藤黃樹脂酸、去氧藤黃素、去氧藤黃樹脂衍寧、 以及所構成。
在第三個方面，本發明提供一種用於治療一腫瘤/癌症的藥學組成物，其包含有下列任一者：(i)藤黃樹脂的一丙酮萃取產物；以及(ii)一選自於由下列所構成的群組中之得自於該丙酮萃取產物的分離部分：如上所述的分離部分TSB-14A、分離部分TSB-14B、分離部分TSB-14C、分離部分 TSB-14D以及分離部分TSB-14E。
在第四個方面，本發明提供一種具有止痛活性的藥學組成物，其包含有下列任一者：(i)藤黃樹脂的一丙酮萃取產物；以及(ii)一選自於由下列所構成的群組中之得自於該丙酮萃取產物的分離部分：如上所述的分離部分TSB-14A、分離部分TSB-14B、分離部分TSB-14C、分離部分TSB-14D以及分離部分TSB-14E。
在第五個方面，本發明提供一種具有抗發炎活性的藥學組成物，其包含有下列任一者：(i)藤黃樹脂的一丙酮萃取產物；以及(ii)一選自於由下列所構成的群組中之得自於該丙酮萃取產物的分離部分：如上所述的分離部分TSB-14A、分離部分TSB-14B、分離部分TSB-14C、分離部分TSB-14D以及分離部分TSB-14E。
本發明的上述以及其它目的、特徵與優點，在參照以下的詳細說明與較佳實施例和隨文檢附的圖式後，將變得明顯。
發明的詳細說明
為了這本說明書之目的，將被清楚地瞭解的是：文字“包含有(comprising)”意指“包含但不限於”，以及文字“包括(comprises)”具有一對應的意義。
要被瞭解的是：若有任何一件前案刊物在此被引述，該前案刊物不構成一個下述承認：在台灣或任何其 他國家之中，該前案刊物形成本技藝中的常見一般知識之一部分。
除非另外有所定義，在本文中所使用的所有技術性與科學術語具有熟悉本發明所屬技藝的人士所共同瞭解的意義。一熟悉本技藝者會認知到許多與那些被描述於本文中者相似或等效的方法和材料，它們可被用於實施本發明。當然，本發明決不受到所描述的方法和材料之限制。為表清楚，下面的界定被使用於本文中。
如本文中所用的，術語“衍生物”意指一經化學修飾的化合物，其中該化學修飾發生在該化合物的一官能基基團(functional group)或芳族環(aromatic ring)。
申請人在先前的一件台灣專利案TW I282280(對應於US 7,138,428 B2以及CN 100413868 C)中已揭示藤黃樹脂酸的丙酮萃取產物TSB-14包含有9種化合物，包括：福木黃色素A(formoxanthone A)、白樺醇(betulin)、白樺酸(betulinic acid)、藤黃酸(morellic acid)、異藤黃酸(isomorellic acid)、藤黃樹脂酸(gambogic acid)、異藤黃樹脂酸(isogambogic acid)、異藤黃醇(isomorellinol)以及去氧藤黃素(desoxymorellin)。為進一步確認該丙酮萃取產物TSB-14是否具有其他活性成分，申請人使用分析級(analytical)逆相高效能液相層析(reversed phase high performance liquid chromatography,RP-HPLC)以及半製備級(semipreparative)RP-HPLC來進行成分的分離與純化。
該丙酮萃取產物TSB-14先以分析級RP-C8管柱 [Luna 3μ C8(2)]來進行分析級RP-HPLC，而得到該丙酮萃取產物TSB-14的分析級RP-HPLC洗提圖形(如下面實施例1的圖1所示)，其中該分析級RP-HPLC洗提圖形包含有35個主要的洗提波峰(分別被標示為波峰1至35)。
該丙酮萃取產物TSB-14接著以半製備級 RP-C12管柱(Synergi 4μ C12)來進行半製備級RP-HPLC，而得到該丙酮萃取產物TSB-14的半製備級RP-HPLC洗提圖形(如下面實施例2的圖2所示)。將該半製備級RP-HPLC洗提圖形與上述丙酮萃取產物TSB-14的分析級RP-HPLC洗提圖形做一比對後可清楚看出波峰1至35在半製備級RP-HPLC洗提圖形中的位置。申請人將這35個波峰區分成3個區段(sections)(亦即，區段1至區段3)，其中區段1含有波峰1至12，滯留時間為第0至42分鐘；區段2含有波峰13至24，滯留時間為第42至135分鐘；以及區段3含有波峰25至35，滯留時間為第135至280分鐘。
之後，該丙酮萃取產物TSB-14被進行半製備級 RP-HPLC，並於洗提時，根據上述丙酮萃取產物TSB-14的半製備級RP-HPLC洗提圖形的區段1至區段3來分別收集各個區段所對應的洗出物(eluate)。各個洗出物分別以H2 O與乙酸乙酯(ethyl acetate)來進行分配分離(partitioning)，繼而以H2 O來清洗有機層以移除TFA，然後以無水Na2 SO4 予以乾燥。在過濾之後，以真空迴轉濃縮器(vacuum rotatory evaporator)來移除濾液中的有機溶劑，而得到分離部分1、2以及3。接著，將該等分離部分1至3分別進行半製備級 RP-HPLC，而得到分離部分1至3的半製備級RP-HPLC洗提圖形(如下面實施例2的圖3至圖5所示)，其中分離部分1至3的半製備級RP-HPLC洗提圖形分別含有波峰1至12、波峰13至24以及波峰25至35。
該分離部分1被進行半製備級RP-HPLC，並於 洗提時，根據上述分離部分1的半製備級RP-HPLC洗提圖形(亦即下面實施例2的圖3)來收集分別對應於波峰1至波峰12的洗出物1至12。洗出物1至12分別以H2 O與乙酸乙酯來進行分配分離，繼而以H2 O來清洗有機層以移除TFA，然後以無水Na2 SO4 予以乾燥。在過濾之後，以真空迴轉濃縮器來移除濾液中的有機溶劑，而得到粗產物Gh-3261、Gh-3271、Gh-3272、Gh-3311、Gh-3332、Gh-1036、Gh-3291、Gh-631、Gh-1052、Gh-3351、Gh-3353以及Gh-3352。將這12種粗產物分別進行分析級RP-HPLC，而得到各個粗產物的分析級RP-HPLC洗提圖形。若所得到的粗產物的分析級RP-HPLC洗提圖形沒有顯示出單一波峰，將剩餘的粗產物重複進行上述的半製備級RP-HPLC以進行進一步的純化，直至分析級RP-HPLC洗提圖形可以顯示出單一波峰(參照下面實施例2的第D項與表1)。
該分離部分2被進行半製備級RP-HPLC，並於 洗提時，根據上述分離部分2的半製備級RP-HPLC洗提圖形(亦即下面實施例2的圖4)來收集分別對應於波峰13至波峰24的洗出物13至24。所得到的洗出物13至24接而依據上述方法來進行分配分離與純化，而得到產物Gh-47、 Gh-4602、Gh-4601、Gh-1601-A、Gh-1050、Gh-1602、Gh-1631、Gh-2641-1、Gh-2501、Gh-2642、Gh-2507以及Gh-2505(參照下面實施例2的第E項與表2)。
該分離部分3被進行半製備級RP-HPLC，並於 洗提時，根據上述分離部分3的分析級RP-HPLC洗提圖形(亦即下面實施例2的圖5)來收集分別對應於波峰25至波峰35的洗出物25至35。所得到的洗出物25至35接而依據上述方法來進行分配分離與純化，而得到產物Gh-2508、Gh-2603-1、Gh-2603-2、Gh-1641、Gh-1642、Gh-2605、Gh-2606、Gh-2607-B、Gh-2607-1A、Gh-2301以及Gh-4301(參照下面實施例2的第F項與表3)。
上述35種純化自分離部分1至3的產物被進行 物理與化學性質分析，包括：熔點、核磁共振光譜(nuclear magnetic resonance spectroscopy)(例如1 H-NMR與13 C-NMR光譜)以及質譜(mass spectrometry)[例如電子衝擊質譜(electron impact mass spectrometry,EIMS)、高解析電子衝擊質譜(high-resolution electron impact mass spectrometry,HREIMS)、快速原子撞擊質譜(fast atom bombardment mass spectrometry,FABMS)以及高解析快速原子撞擊質譜(high-resolution fast atom bombardment mass spectrometry,HRFABMS)]等(參照下面實施例3)。
產物Gh-631經化學結構鑑定後被確認是一具有 下列所示化學結構式的已知化合物，亦即福木黃色素A(formoxanthone A)：
產物Gh-4602與Gh-47經化學結構鑑定後被確認是2種已知的藤黃酸立體異構物，亦即藤黃酸(morellic acid)以及異藤黃酸(isomorellic acid)，它們分別具有下列所示化學結構式：
產物Gh-4601經化學結構鑑定後被確認是一種已知的異藤黃酸衍生物，亦即異藤黃醇(isomorellinol)，它具有下列所示化學結構式：
產物Gh-1601-A以及Gh-1602經化學結構鑑定後被確認是2種已知的30-羥基藤黃樹脂酸的C-2差向異構物(C-2 epimers)，亦即30-羥基藤黃樹脂酸(30-hydroxygambogic acid)以及30-羥基表藤黃樹脂酸 (30-hydroxyepigambogic acid)，它們分別具有下列所示化學結構式：
產物Gh-2641-1經化學結構鑑定後被確認是一具有下列所示化學結構式的已知化合物，亦即新藤黃樹脂酸(neogambogic acid)：
產物Gh-2501經化學結構鑑定後被確認是一具有下列所示化學結構式的已知化合物，亦即異藤黃素(isomorellin)：
產物Gh-2505與Gh-2642經化學結構鑑定後被確認是2種已知的藤黃樹脂衍酸立體異構物，亦即藤黃樹 脂衍酸(gambogenic acid)以及異藤黃樹脂衍酸(isogambogenic acid)，它們分別具有下列所示化學結構式：
產物Gh-2603-2經化學結構鑑定後被確認是一具有下列所示化學結構式的已知化合物，亦即轉位藤黃樹脂酸(gambogellic acid)：
產物Gh-1641以及Gh-1642經化學結構鑑定後被確認是2種已知的異藤黃樹脂酸的C-2差向異構物，亦即異藤黃樹脂酸(isogambogic acid)以及表異藤黃樹脂酸(epiisogambogic acid)，它們分別具有下列所示化學結構式：
產物Gh-2605以及Gh-2606經化學結構鑑定後被確認是2種已知的藤黃樹脂酸的C-2差向異構物，亦即藤黃樹脂酸(gambogic acid)以及表藤黃樹脂酸(epigambogic acid)，它們分別具有下列所示化學結構式：
產物Gh-2301經化學結構鑑定後被確認是一具有下列所示化學結構式的已知化合物，亦即去氧藤黃素(desoxymorellin)：
產物Gh-4301經化學結構鑑定後被確認是一具 有下列所示化學結構式的已知化合物，亦即去氧藤黃樹脂衍寧(desoxygambogenin)：
產物Gh-3352以及Gh-3351經由化學結構鑑定以及與已知化合物的光譜資料比對後被確認是2種未曾見於文獻記載的新穎化合物以及C-2差向異構物，它們分別被命名為福木黃色素E(formoxanthone E)以及表福木黃色素E(epiformoxanthone E)，並分別具有下列所示化學結構式：
產物Gh-1052以及Gh-1036經由化學結構鑑定以及與已知化合物的光譜資料比對後被確認是2種未曾見於文獻記載的新穎化合物以及C-2差向異構物，它們分別被命名為福木黃色素F(formoxanthone F)以及表福木黃色素F(epiformoxanthone F)，並分別具有下列所示化學結構式：
產物Gh-3353以及Gh-3311經由化學結構鑑定以及與已知化合物的光譜資料比對後被確認是2種未曾見於文獻記載的新穎化合物以及C-2差向異構物，它們分別被命名為福木黃色素G(formoxanthone G)以及表福木黃色素G(epiformoxanthone G)，並分別具有下列所示化學結構式：
產物Gh-3261以及Gh-3271經由化學結構鑑定以及與已知化合物的光譜資料比對後被確認是2種未曾見於文獻記載的新穎化合物以及C-2差向異構物，它們分別被命名為福木黃色素J(formoxanthone J)以及表福木黃色素J(epiformoxanthone J)，並分別具有下列所示化學結構式：
產物Gh-3272經由化學結構鑑定以及與已知化合物的光譜資料比對後被確認是一未曾見於文獻記載的新穎化合物，它被命名為福木黃色素H(formoxanthone H)，並具有下列所示化學結構式：
產物Gh-3332經由化學結構鑑定以及與已知化合物的光譜資料比對後被確認是一未曾見於文獻記載的新穎化合物，它被命名為異福木黃色素I(isoformoxanthone I)，並具有下列所示化學結構式：
產物Gh-3291經由化學結構鑑定以及與已知化合物的光譜資料比對後被確認是一未曾見於文獻記載的新穎化合物，它被命名為福木黃色素D(formoxanthone D)，並具有下列所示化學結構式：
產物Gh-1631經由化學結構鑑定以及與已知化合物的光譜資料比對後被確認是一未曾見於文獻記載的新穎化合物，它被命名為福木黃色素C(formoxanthone C)，並具有下列所示化學結構式：
產物Gh-1050經由化學結構鑑定以及與已知化合物的光譜資料比對後被確認是一未曾見於文獻記載的新穎化合物，它被命名為3α-羥基轉位藤黃樹脂酸(3α-hydroxygambogellic acid)，並具有下列所示化學結構式：
產物Gh-2603-1經由化學結構鑑定以及與已知化合物的光譜資料比對後被確認是一未曾見於文獻記載的 新穎化合物，它被命名為表轉位藤黃樹脂酸(epigambogellic acid)，並具有下列所示化學結構式：
產物Gh-2508以及Gh-2507經由化學結構鑑定以及與已知化合物的光譜資料比對後被確認是2種未曾見於文獻記載的新穎化合物以及C-2差向異構物，它們分別被命名為β-轉位藤黃樹脂酸(β-gambogellic acid)以及β-表轉位藤黃樹脂酸(β-epigambogellic acid)，並分別具有下列所示化學結構式：
產物Gh-2607-B以及Gh-2607-1A經由化學結構鑑定以及與已知化合物的光譜資料比對後被確認是2種未曾見於文獻記載的新穎化合物以及C-2差向異構物，它們分別被命名為福木黃色素B(formoxanthone B)以及表福木 黃色素B(epiformoxanthone B)，並分別具有下列所示化學結構式：
申請人比對上述18種新穎化合物的化學結構發現，該等新穎化合物皆具有相同的骨架結構(skeleton structure)。因此，本發明提供一種具有下列化學式(I)的化合物：
其中：R1 與R2 一起形成一個以一選自於由下列所構成的群組中的化學式來表示的部分： 以及 R3 是選自於由下列所構成的群組：3-甲基-2-丁烯基、 1-羥基-2,3-環氧基-3-甲基丁基、2,3-環氧基-3-甲基丁基、2,3-二羥基-3-甲基丁基、3-羥基-3-甲基丁基、3-羥基-3-甲基-1E -丁烯基、3-羥基-3-甲基-1Z -丁烯基、2-羥基-3-甲基-3-丁烯基以及甲醯基乙基；以及R4 是選自於由下列所構成的群組：2-羧基-2Z -丁烯基、2-羧基-2E -丁烯基、2-羧基-3Z -丁烯基以及2-羧基-3E -丁烯基，但有條件的是，下列化合物被排除：
較佳地，R3 代表：3-甲基-2-丁烯基、1-羥基-2,3-環氧基-3-甲基丁基、2,3-環氧基-3-甲基丁基以及2,3-二羥基-3-甲基丁基。
較佳地，R4 代表：2-羧基-2Z -丁烯基、2-羧基-2E -丁烯基以及2-羧基-3E -丁烯基。
依據本發明之具有化學式(I)的化合物的代表例包括，但不限於：表轉位藤黃樹脂酸、福木黃色素B、表福木黃色素B、β-轉位藤黃樹脂酸、β-表轉位藤黃樹脂酸、福木黃色素C、3α-羥基轉位藤黃樹脂酸、福木黃色素D、福木黃色素E、表福木黃色素E、福木黃色素F、表福木黃色素F、福木黃色素G、表福木黃色素G、福木黃色素H、異福木黃色素I、福木黃色素J以及表福木黃色素J。
依據本發明之具有化學式(I)的化合物可以採用熟習此項技藝者所詳知且慣用的化學合成方法而被製備。
另外，申請人使用不同的操作條件來進行該丙酮萃取產物TSB-14的半製備級RP-HPLC，而得到該丙酮萃取產物TSB-14的另一種半製備級RP-HPLC洗提圖形(如下面實施例4的圖6所示)。申請人將該半製備級RP-HPLC洗提圖形分成5個區段(亦即，區段A至區段E)，其中區段A的滯留時間為第0至13.7分鐘；區段B的滯留時間為第13.7至20.4分鐘；區段C的滯留時間為第20.4至26.1分鐘；區段D的滯留時間為第26.1至34.9分鐘；以及區段E的滯留時間為第34.9至53.8分鐘。
之後，該丙酮萃取產物TSB-14被進行半製備級RP-HPLC，並於梯度洗提時，根據上述丙酮萃取產物TSB-14的半製備級RP-HPLC洗提圖形的區段A至區段E來分別收集各個區段所對應的洗出物。各個洗出物分別以H2 O與乙酸乙酯來進行分配分離，繼而以H2 O來清洗有機層以移除TFA，然後以無水Na2 SO4 予以乾燥。在過濾之後，以真空 迴轉濃縮器來移除濾液中的有機溶劑，而得到粗分離部分TSB-14A、TSB-14B、TSB-14C、TSB-14D以及TSB-14E。接著，將該等粗分離部分TSB-14A至TSB-14E重複進行半製備級RP-HPLC以進行進一步的純化，直至各個分離部分的半製備級RP-HPLC洗提圖形皆呈現一致的情形(參見下面實施例4的第C項)。將該等經純化的分離部分TSB-14A至TSB-14E分別進行半製備級RP-HPLC，而得到經純化的分離部分TSB-14A至TSB-14E的半製備級RP-HPLC洗提圖形(如下面實施例4的圖7至圖11所示)。將經純化的分離部分TSB-14A至TSB-14E的半製備級RP-HPLC洗提圖形分別與上述丙酮萃取產物TSB-14的分析級RP-HPLC洗提圖形(如下面實施例1的圖1所示)做一比對後可清楚看出，經純化的分離部分TSB-14A至TSB-14E的半製備級RP-HPLC洗提圖形分別含有波峰1至12、波峰13至15、波峰16至20、波峰21至24以及波峰25至35。這表示經純化的分離部分TSB-14A含有產物Gh-3261、Gh-3271、Gh-3272、Gh-3311、Gh-3332、Gh-1036、Gh-3291、Gh-631、Gh-1052、Gh-3351、Gh-3353以及Gh-3352；經純化的分離部分TSB-14B含有產物Gh-47、Gh-4602以及Gh-4601；經純化的分離部分TSB-14C含有產物Gh-1601-A、Gh-1050、Gh-1602、Gh-1631以及Gh-2641-1；經純化的分離部分TSB-14D含有產物Gh-2501、Gh-2642、Gh-2507以及Gh-2505；以及經純化的分離部分TSB-14E含有產物Gh-2508、Gh-2603-1、Gh-2603-2、Gh-1641、Gh-1642、 Gh-2605、Gh-2606、Gh-2607-B、Gh-2607-1A、Gh-2301以及Gh-4301。
申請人進一步藉由活體外抗癌試驗(in vitro anti-cancer test)來研究依據本發明所得到的5種源自藤黃樹脂的丙酮萃取產物的分離部分TSB-14A至TSB-14E以及由分離部分1至3被進一步純化出的18種新穎化合物的抗癌活性。經由實驗結果發現到：該等分離部分皆具有抑制腫瘤/癌細胞(例如人類乳腺癌細胞、人類結腸腺癌細胞、人類前骨髓性白血病細胞、人類肝細胞癌細胞、人類肺癌細胞以及人類組織細胞性淋巴瘤細胞)生長的活性。特別地，該等分離部分TSB-14A至TSB-14E在抑制腫瘤/癌細胞生長上的效用大致上都要比藤黃樹脂的丙酮萃取產物TSB-14所具者為佳。此外，該18種新穎化合物亦具有抑制腫瘤/癌細胞(例如人類乳腺癌細胞、人類結腸腺癌細胞、人類前骨髓性白血病細胞、人類肝細胞癌細胞、人類肺癌細胞以及人類組織細胞性淋巴瘤細胞)生長的活性，申請人據此而推論：具有一類似於這18種化合物所具者之骨架結構的化合物亦具有抑制腫瘤/癌細胞生長的活性。
基於上述，依據本發明所得到的丙酮萃取產物的分離部分TSB-14A至TSB-14E以及一如上所述的具有化學式(I)的化合物被預期具有可用於抑制一腫瘤/癌細胞的生長的潛力。
因此，本發明提供一種用於抑制一腫瘤/癌細胞的生長的藥學組成物，其包含有下列任一者： (i)一如上所述的具有化學式(I)的化合物；以及(ii)一選自於由下列所構成的群組中之得自於藤黃樹脂的一丙酮萃取產物的分離部分：分離部分TSB-14A、分離部分TSB-14B、分離部分TSB-14C、分離部分TSB-14D以及分離部分TSB-14E，其中分離部分TSB-14A實質上是由福木黃色素A、 以及所構成； 分離部分TSB-14B實質上是由異藤黃酸、藤黃酸以及異藤黃醇所構成；分離部分TSB-14C實質上是由30-羥基藤黃樹脂酸、30-羥基表藤黃樹脂酸、新藤黃樹脂酸、以及所構成； 分離部分TSB-14D實質上是由異藤黃素、異藤黃樹脂衍酸、藤黃樹脂衍酸以及所構成；以及 分離部分TSB-14E實質上是由轉位藤黃樹脂酸、異
藤黃樹脂酸、表異藤黃樹脂酸、藤黃樹脂酸、表藤黃樹脂酸、去氧藤黃素、去氧藤黃樹脂衍寧、 以及所構成。
在本發明的一個較佳具體例中，該用於抑制一腫瘤/癌細胞的生長的藥學組成物包含有一選自於下列的分離部分：分離部分TSB-14A、分離部分TSB-14B、分離部分TSB-14C、分離部分TSB-14D以及分離部分TSB-14E。在本發明的一個更佳具體例中，該用於抑制一腫瘤/癌細胞的生長的藥學組成物包含有該分離部分TSB-14E。
另外，申請人亦藉由癌症相關蛋白質 (cancer-related proteins)的活性或結合能力試驗發現到：依據該台灣專利案TW I282280的實施例1所製得的藤黃樹脂的丙酮萃取產物以及依據本發明所得到的5種丙酮萃取產物的分離部分TSB-14A至TSB-14E具有抑制癌症相關蛋白質{例如環加氧酶-2(cyclooxygenase-2,COX-2)、蛋白質絲胺酸/蘇胺酸激酶(protein serine/threonine kinase)AURKB(Aurora-B激酶)與CDC2/CCNB1 [cdk1/細胞週期蛋白B(cyclin B)]、蛋白質酪胺酸激酶(protein tyrosine kinase)ABL1(ABL)、表皮生長因子受體(Epidermal Growth Factor Receptor,EGFR)、ERBB2(HER2)、胰島素受體(insulin receptor)與KDR(VEGFR-2)，以及雌激素受體α(estrogen receptor α,ERα)}的活性或結合能力的效用。由於該等癌症相關蛋白質與多種腫瘤/癌症[例如結腸直腸癌(colorectal cancer)、胃癌(gastric cancer)、非小細胞肺癌(non-small cell lung cancer)、腦癌(brain cancer)、甲狀腺癌(thyroid cancer)、鼻咽癌(nasopharyngral cancer)、慢性骨髓性白血病(chronic myelocytic leukemia)、T-細胞急性淋巴胚細胞白血病(T-cell acute lymphoblastic leukemia)、肺癌(lung cancer)、結腸癌(colon cancer)、乳癌(breast cancer)、血癌(leukemia)、肝癌(liver cancer)、卵巢癌(ovarial cancer)、腎臟癌(renal cancer)、胰臟癌(pancreas cancer)以及子宮內膜癌(endometrial cancer)]有關聯，申請人據此而推論：依據該台灣專利案TW I282280的實施例1所製得的藤黃樹脂的丙酮萃取產物以及依據本發明所得到的5種丙酮萃取產物的 分離部分TSB-14A至TSB-14E可供用於治療腫瘤/癌症。
因此，本發明提供一種用於治療一腫瘤/癌症的藥學組成物，其包含有下列任一者：(i)藤黃樹脂的一丙酮萃取產物；以及(ii)一選自於由下列所構成的群組中之得自於該丙酮萃取產物的分離部分：如上所述的分離部分TSB-14A、分離部分TSB-14B、分離部分TSB-14C、分離部分TSB-14D以及分離部分TSB-14E。
另外，申請人藉由活體內(in vivo )與活體外(in vitro )實驗發現到：依據該台灣專利案TW I282280的實施例1所製得的藤黃樹脂的丙酮萃取產物以及依據本發明所得到的5種丙酮萃取產物的分離部分TSB-14A至TSB-14E除了會抑制腫瘤/癌細胞生長之外，還具有止痛以及抗發炎的活性。
因此，本發明提供一種具有止痛活性的藥學組成物，其包含有下列任一者：(i)藤黃樹脂的一丙酮萃取產物；以及(ii)一選自於由下列所構成的群組中之得自於該丙酮萃取產物的分離部分：如上所述的分離部分TSB-14A、分離部分TSB-14B、分離部分TSB-14C、分離部分TSB-14D以及分離部分TSB-14E。
在本發明的一個較佳具體例中，該具有止痛活性的藥學組成物包含有一選自於下列的分離部分：分離部分TSB-14A、分離部分TSB-14B、分離部分TSB-14C、分 離部分TSB-14D以及分離部分TSB-14E。在本發明的一個更佳具體例中，該具有止痛活性的藥學組成物包含有該分離部分TSB-14E。
本發明亦提供一種具有抗發炎活性的藥學組成物，其包含有下列任一者：(i)藤黃樹脂的一丙酮萃取產物；以及(ii)一選自於由下列所構成的群組中之得自於該丙酮萃取產物的分離部分：如上所述的分離部分TSB-14A、分離部分TSB-14B、分離部分TSB-14C、分離部分TSB-14D以及分離部分TSB-14E。
在本發明的一個較佳具體例中，該具有抗發炎活性的藥學組成物包含有一選自於下列的分離部分：分離部分TSB-14A、分離部分TSB-14C以及分離部分TSB-14E。在本發明的一個更佳具體例中，該具有抗發炎活性的藥學組成物包含有該分離部分TSB-14E。
依據本發明的藥學組成物可利用熟習此藝者所詳知的技術而被製造成一適合於非經腸道地(parenterally)、局部地(topically)或口服地(orally)投藥的劑型，這包括，但不限於，注射品(injection)[例如，無菌的水性溶液(sterile aqueous solution)或分散液(dispersion)]、無菌的粉末(sterile powder)、錠劑(tablet)、片劑(troche)、丸劑(pill)、膠囊(capsule)以及類似之物。
依據本發明的藥學組成物可以一選自於下列所構成的群組中的非經腸道途徑來投藥：皮下注射 (subcutaneous injection)、肌肉內注射(intramuscular injection)以及靜脈內注射(intravenous injection)。
在本發明的一個較佳具體例中，該藥學組成物被製成適於口服投藥的劑型。
依據本發明的藥學組成物可進一步包含有一被廣泛地使用於藥物製造技術之藥學上可接受的載劑。例如，該藥學上可接受的載劑可包含一或多種選自於下列的試劑：溶劑(solvent)、乳化劑(emulsifier)、懸浮劑(suspending agent)、分解劑(decomposer)、黏結劑(binding agent)、賦形劑(excipient)、安定劑(stabilizing agent)、螯合劑(chelating agent)、稀釋劑(diluent)、膠凝劑(gelling agent)、防腐劑(preservative)、潤滑劑(lubricant)、吸收延遲劑(absorption delaying agent)、塑化劑(plasticizer)、填充劑(filling agent)、崩解劑(disintegrant)、介面活性劑(surfactant)、增稠劑(thickening agent)、脂質體(liposome)以及類似之物。
依據本發明的藥學組成物之投藥劑量與投藥次數會視下列因素而變化：要被治療的疾病之嚴重性，投藥途徑，以及要被治療的個體之體重、年齡、身體狀況與反應。一般而言，依據本發明的藥學組成物的每日投藥劑量通常是2.1 mg/Kg體重至3.0 mg/Kg體重，呈單一劑量或是分成數個劑量的形式，且可被非經腸道地、口服地或局部地投藥。
本發明之其他的特徵及功效，將於參照圖式的 實施方式中清楚地呈現，其中：圖1顯示使用依據TW I282280的實施例1所揭示的方法而被製得的藤黃樹脂的丙酮萃取產物TSB-14來進行分析級RP-HPLC所得到的洗提圖形，其中波峰1至35表示在第0至80分鐘的滯留期間所出現的35個主要成份；圖2顯示使用依據TW I282280的實施例1所揭示的方法而被製得的藤黃樹脂的丙酮萃取產物TSB-14來進行半製備級RP-HPLC所得到的洗提圖形，其中波峰1至35分別對應於圖1的波峰1至35；圖3顯示使用依據本發明的實施例2所製得的分離部分1來進行半製備級RP-HPLC所得到的洗提圖形，其中波峰1至12分別對應於圖2的波峰1至12；圖4顯示使用依據本發明的實施例2所製得的分離部分2來進行半製備級RP-HPLC所得到的洗提圖形，其中波峰13至24分別對應於圖2的波峰13至24；圖5顯示使用依據本發明的實施例2所製得的分離部分3來進行半製備級RP-HPLC所得到的洗提圖形，其中波峰25至35分別對應於圖2的波峰25至35；圖6顯示使用依據TW I282280的實施例1所揭示的方法而被製得的藤黃樹脂的丙酮萃取產物TSB-14來進行半製備級RP-HPLC所得到的洗提圖形；圖7顯示使用依據本發明的實施例4所製得的分離部分TSB-14A來進行半製備級RP-HPLC所得到的洗提圖形，其中波峰1至12分別對應於圖1的波峰1至12； 圖8顯示使用依據本發明的實施例4所製得的分離部分TSB-14B來進行半製備級RP-HPLC所得到的洗提圖形，其中波峰13至15分別對應於圖1的波峰13至15；圖9顯示使用依據本發明的實施例4所製得的分離部分TSB-14C來進行半製備級RP-HPLC所得到的洗提圖形，其中波峰16至20分別對應於圖1的波峰16至20；圖10顯示使用依據本發明的實施例4所製得的分離部分TSB-14D來進行半製備級RP-HPLC所得到的洗提圖形，其中波峰21至24分別對應於圖1的波峰21至24；以及圖11顯示使用依據本發明的實施例4所製得的分離部分TSB-14E來進行半製備級RP-HPLC所得到的洗提圖形，其中波峰25至35分別對應於圖1的波峰25至35。
 較佳實施例之詳細說明
本發明將就下面的實施例來做進一步說明，但應瞭解的是，該等實施例僅是供例示說明用，而不應被解釋為本發明的實施上的限制。
實施例 一般操作程序(General procedures)：
產物的熔點是使用一微量熔點測定儀(micro melting-point apparatus)(Yanaco,Japan)而被偵測。
電子衝擊質譜(electron impact mass spectrometry,EIMS)以及高解析電子衝擊質譜(high-resolution electron impact mass spectrometry, HREIMS)是使用一MAT-95 XL高解析質譜儀而被偵測。
快速原子撞擊質譜(fast atom bombardment mass spectrometry,FABMS)以及高解析快速原子撞擊質譜(high-resolution fast atom bombardment mass spectrometry,HRFABMS)是使用一JEOL JMSSX SX 102A或Finnigan MAT 95 XL質譜儀而被偵測。
1 H-NMR以及13 C-NMR光譜是使用一BRUKER AM400、VARIAN GEMINI-400或BRUKER ADVANCE DMX-600光譜儀(spectrometers)而被偵測，而所使用的溶劑為CDCl3 或丙酮-d6 ，以及化學位移(δ)是以ppm為單位。
分析級(analytical)逆相高效能液相層析(reversed phase high performance liquid chromatography,RP-HPLC)所使用的儀器如下：Hitachi L-7400 UV Detector、Hitachi L-7100 Pump、Hitachi HPLC D-7000 System；管柱烘箱(column oven)為Super CO-150(Enshine,Taiwan)；保護管柱(guard column)為SecurityGuard Cartridge C8(長度：3.0 mm x 4.0 mm)(Phenomenex,USA)；分析管柱為Luna 3μ C8(2)100Å(長度：4.6 mm x 150 mm)(Phenomenex,USA)。而分析級RP-HPLC所使用的操作條件如下：樣品注射體積為5 μL；移動相為0.05%三氟乙酸(trifluoroacetic acid,TFA)水溶液/100%乙腈(acetonitrile)=35：65；管柱流速為0.75 mL/min；管柱烘箱溫度為35℃；偵測波長被設定為360 nm。
半製備級(semipreparative)RP-HPLC所使用的 儀器如下：Hitachi L-7400 UV Detector、Hitachi L-7150 Pump、Hitachi HPLC D-7000 System；管柱烘箱為Super CO-150(Enshine，Taiwan)；保護管柱為SecurityGuard Cartridge C12(長度：10 mm x 10 mm)(Phenomenex,USA)；分析管柱為Synergi 4μ C12 80Å(長度：10 mm x 150 mm)(Phenomenex,USA)。而半製備級RP-HPLC所使用的操作條件如下：樣品注射體積為250 μL；移動相視實驗需要而定；梯度洗提(gradient elution)方式視實驗需要而定；管柱流速為4.5 mL/min；管柱烘箱溫度為27℃；偵測波長被設定為360 nm。
實施例1. 藤黃樹脂的丙酮萃取產物TSB-14的分析級(analytical)逆相高效能液相層析(reversed phase high performance liquid chromatography,RP-HPLC)分析
本實驗主要是將依據申請人的一件台灣專利案TW I282280(對應於US 7,138,428 B2以及CN 100413868 C)的實施例1所製得的藤黃樹脂的丙酮萃取產物TSB-14拿來進行分析級RP-HPLC，俾以進一步確認藤黃樹脂的丙酮萃取產物TSB-14內包含有那些成分。
將1.0 mg的藤黃樹脂的丙酮萃取產物TSB-14溶於1 mL的丙酮中，並依照上面“一般操作程序”當中所述方法來進行分析級RP-HPLC，而得到一如圖1所示的分析級RP-HPLC洗提圖形(analytical RP-HPLC elution profile)。
從圖1可見，藤黃樹脂的丙酮萃取產物TSB-14在第0至80分鐘的滯留時間(retention time)內出現有35個主要的洗提波峰(分別被標示為波峰1至35)。根據圖1所示的實驗結果，申請人認為從藤黃樹脂的丙酮萃取產物TSB-14中可以分離出35種化合物，因此，使用藤黃樹脂的丙酮萃取產物TSB-14來進行下面的實驗。
實施例2. 製備源自藤黃樹脂的丙酮萃取產物之經純化的化合物 A、藤黃樹脂的丙酮萃取產物TSB-14的半製備級RP-HPLC：
將3 g的藤黃樹脂的丙酮萃取產物TSB-14溶於30 mL的丙酮/乙腈(v/v=1：9)中，並依照上面“一般操作程序”當中所述方法來進行半製備級RP-HPLC，其中移動相為0.05% TFA水溶液/65%乙腈=35：65。所得到的半製備級RP-HPLC洗提圖形被顯示於圖2中。將圖2與上面實施例1的圖1做一比對後可清楚看出波峰1至35在圖2的位置。申請人將這35個波峰區分成3個區段(sections)(亦即，區段1至區段3)，其中區段1含有波峰1至12，滯留時間為第0至42分鐘；區段2含有波峰13至24，滯留時間為第42至135分鐘；以及區段3含有波峰25至35，滯留時間為第135至280分鐘。
B、分離部分1至3的製備：
將3 g的藤黃樹脂的丙酮萃取產物TSB-14溶於30 mL的丙酮/乙腈(v/v=1：9)中，並依照上面“一般操作程序”當中所述方法來進行半製備級RP-HPLC，其中移動相為 0.05% TFA水溶液/65%乙腈=35：65。於洗提時，根據上面A項當中所得到的半製備級RP-HPLC洗提圖形的區段1至區段3(參見圖2)來分別收集各個區段所對應的洗出物(eluate)。
各個洗出物分別以H2 O與乙酸乙酯(ethyl acetate)來進行分配分離(partitioning)，繼而以H2 O來清洗有機層以移除TFA，然後以無水Na2 SO4 予以乾燥。在過濾之後，以真空迴轉濃縮器(vacuum rotatory evaporator)來移除濾液中的有機溶劑，而得到分離部分1、分離部分2以及分離部分3。
C、分離部分1至3的半製備級RP-HPLC：
將上面B項當中所得到的分離部分1至3(各取100 mg)分別溶於1 mL的丙酮中，並依照上面B項當中所述方法來進行半製備級RP-HPLC，而得到分離部分1至3的半製備級RP-HPLC洗提圖形(參見圖3至圖5)。將圖3至圖5的波峰位置分別與圖2所具者做一比對後可清楚看出，分離部分1至3的半製備級RP-HPLC洗提圖形分別含有波峰1至12、波峰13至24以及波峰25至35。
D、製備源自分離部分1之經純化的化合物：
將100 mg的上面B項當中所製得的分離部分1溶於1 mL的丙酮中，並依照上面B項當中所述方法來進行半製備級RP-HPLC。於洗提時，根據上面C項當中所得到的分離部分1的半製備級RP-HPLC洗提圖形(參見圖3)來收集分別對應於波峰1至波峰12的洗出物1至12。
另外，為了得到大量的洗出物1至12，重複進行上述的半製備級RP-HPLC 50至100次。將所得到的洗出物1至12分別收集至4L的褐色玻璃瓶中，然後以真空迴轉濃縮器來進行濃縮而得到濃縮物1至12。接著，濃縮物1至12分別以H2 O與乙酸乙酯來進行分配分離，繼而以H2 O來清洗有機層以移除TFA，然後以無水Na2 SO4 予以乾燥。在過濾之後，以真空迴轉濃縮器來移除濾液中的有機溶劑，而得到粗產物Gh-3261、Gh-3271、Gh-3272、Gh-3311、Gh-3332、Gh-1036、Gh-3291、Gh-631、Gh-1052、Gh-3351、Gh-3353以及Gh-3352。
將所得到的12種粗產物(各取100 mg)分別溶於1.0 mL的丙酮中，並分別依照上面“一般操作程序”當中所述方法來進行分析級RP-HPLC，而得到各個粗產物的分析級RP-HPLC洗提圖形。若所得到的粗產物的分析級RP-HPLC洗提圖形沒有顯示出單一波峰，將剩餘的粗產物重複進行上述的半製備級RP-HPLC以進行進一步的純化，直至分析級RP-HPLC洗提圖形可以顯示出單一波峰。在完成純化之後，各個產物的重量被顯示於下面的表1中。
E、製備源自分離部分2之經純化的化合物：
將100 mg的上面B項當中所製得的分離部分2溶於1 mL的丙酮中，並依照上面B項當中所述方法來進行半製備級RP-HPLC。於洗提時，根據上面C項當中所得到的分離部分2的半製備級RP-HPLC洗提圖形(參見圖4)來收集分別對應於波峰13至波峰24的洗出物13至24。
另外，為了得到大量的洗出物13至24，重複進行上述的半製備級RP-HPLC 50至100次。將所得到的洗出物13至24分別收集至4L的褐色玻璃瓶中，然後以真空迴轉濃縮器來進行濃縮而得到濃縮物13至24。所得到的濃縮物13至24接而依據上面D項當中所述的方法來進行分配 分離與純化。在完成純化之後，各個產物的重量被顯示於下面的表2中。
F、製備源自分離部分3之經純化的化合物：
將100 mg的上面B項當中所製得的分離部分3溶於1 mL的丙酮中，並依照上面B項當中所述方法來進行半製備級RP-HPLC。於洗提時，根據上面C項當中所得到的分離部分3的半製備級RP-HPLC洗提圖形(參見圖5)來收集分別對應於波峰25至波峰35的洗出物25至35。
另外，為了得到大量的洗出物25至35，重複進行上述的半製備級RP-HPLC 50至100次。將所得到的洗出物25至35分別收集至4L的褐色玻璃瓶中，然後以真空迴 轉濃縮器來進行濃縮而得到濃縮物25至35。所得到的濃縮物25至35接而依據上面D項當中所述的方法來進行分配分離與純化。在完成純化之後，各個產物的重量被顯示於下面的表3中。
實施例3. 純化自分離部分1至3的化合物的特徵鑑定
在上面實施例2中所得到的35種源自分離部分1至3的產物是依照上面“一般操作程序”當中所述方法來進行物理以及化學性質分析，包括熔點、1 H-NMR、13 C-NMR、同核關聯光譜(homonuclear correlation spectroscopy,1 H-1 H COSY)、異核多量子關聯(heteronuclear multiple-quantum coherence,HMQC)、異核多鍵關聯(heteronuclear multiple-bond coherence,HMBC)、核奧佛豪瑟效應光譜 (nuclear Overhauser effect spectroscopy,NOESY)、EIMS、HREIMS、FABMS以及HRFABMS。所得到的實驗數據被歸納如下：
1.產物Gh-47：
產物Gh-47被測得的性質如下：黃色片狀結晶，熔點：204~209℃。
EIMSm/z (相對強度)：560[M]+ (100),545(47),532(22),517(36),405(44),389(11),363(24),349(17),307(12),287(22),285(16),245(15),215(12),189(5)。
1 H-NMR(400 MHz,CDCl3 )：δ 7.56(1H,d,J =6.9 Hz),6.63(1H,d,J =9.6 Hz),5.51(1H,d,J =9.6 Hz),5.12(1H,dd,J =13.6,6.8 Hz),3.52(1H,dd,J =6.2,4.7 Hz),3.26(2H,d,J =7.4 Hz),2.66(1H,m),2.55(2H,m),2.35(1H,dd,J =13.4,4.6 Hz),1.75(3H,s),1.72(3H,s),1.65(3H,s),1.44(3H,s),1.43(3H,s),1.35(3H,s),1.30(3H,s)。
13 C-NMR(100 MHz,CDCl3 )：δ 200.93,178.91,171.86,161.10,157.64,157.28,136.97,135.39,133.35,131.70,128.63,126.18,122.12,115.44,108.27,103.18,100.49,90.71,83.71,83.64,78.65,49.06,46.88,29.95,28.93,28.33,25.71,25.31,21.62,18.09,11.34。
依據所測得的光譜數據，產物Gh-47被鑑定是一具有下列化學結構式的已知化合物，亦即異藤黃酸(isomorellic acid)：
2.產物Gh-631：
產物Gh-631被測得的性質如下：黃色針狀結晶，熔點：115~118℃。
EIMSm/z (相對強度)：394[M]+ (66),393(23),379(100),339(30),323(16),311(13),295(5),278(10),203(4),162(7)。
1 H-NMR(600 MHz，丙酮-d6 )：δ 13.09(1H,s,OH-1),7.40(1H,s,H-8),6.55(1H,d,J =10.0 Hz,H-11),6.32(1H,s,H-2),5.87(1H,d,J =10.0 Hz,H-12),5.36(H,m,H-17),3.55(2H,d,J =7.3 Hz,H-16),1.84(3H,s,H-20),1.63(3H,s,H-19),1.48(6H,s,H-14,H-15)。
13 C-NMR(150 MHz，丙酮-d6 )：δ 181.24(C=O),163.41(C-3),162.26(C-1),155.56(C-4a),146.94(C-6),146.43(C-10a),134.42(C-18),132.30(C-12),131.77(C-5),123.33(C-17),122.08(C-11),119.03(C-7),115.20(C-8a),113.15(C-8),107.54(C-4),103.26(C-9a),98.40(C-2),78.84(C-13),28.26(C-14,15),25.93(C-19),22.16(C-16),18.00(C-20)。
依據所測得的光譜數據，產物Gh-631被鑑定是一具有下列化學結構式的已知化合物，亦即福木黃色素A (formoxanthone A)：
3.產物Gh-4601：
產物Gh-4601被測得的性質如下：橙色粉末，熔點：137~139℃。
EIMSm/z (相對強度)：546[M]+ (100),531(18),518(44),503(40),485(9),433(7),405(33),391(10),363(19),349(13),307(10),287(25),245(8),231(18),214(12),189(5),105(6)。
1 H-NMR(400 MHz,CDCl3 )：δ 12.68(1H,s),7.41(1H,d,J =7.2 Hz),6.59(1H,d,J =10.0 Hz),5.49(1H,d,J =10.0 Hz),5.19(1H,t,J =7.0 Hz),4.73(1H,t,J =8.0 Hz),3.61(2H,q,J =10.2 Hz),3.49(1H,d,J =4.7 Hz),3.47(1H,d,J =4.7 Hz),3.32(1H,dd,J =14.5,6.8 Hz),3.24(1H,dd,J =14.3,7.7 Hz),2.60(1H,d,J =7.7 Hz),2.48(1H,d,J =9.4 Hz),2.31(1H,dd,J =13.5,4.7 Hz),1.74,1.68,1.64,1.25,1.01(各個3H,s),1.41(6H,s)。
13 C-NMR(100 MHz,CDCl3 )：δ 203.35,180.33,161.06,157.80,157.44,138.01,134.40,133.63,131.87,126.31,121.90,118.20,115.50,108.44,103.00,100.72,90.48,84.50,83.41,78.66,67.92,49.09,47.00,30.09,28.96, 28.28,28.21,25.71,25.29,21.57,18.14,12.49。
依據所測得的光譜數據，產物Gh-4601被鑑定是一具有下列化學結構式的已知化合物，亦即異藤黃醇(isomorellinol)：
4.產物Gh-4602：
產物Gh-4602被測得的性質如下：橙色粉末，熔點：106~109℃。
EIMSm/z (相對強度)：560[M]+ (100),545(56),532(63),517(48),487(12),433(9),405(81),391(22),363(38),349(24),307(18),287(64),245(40),231(21),215(20),189(10)。
1 H-NMR(400 MHz,CDCl3 )：δ 12.71(1H,s),7.51(1H,d,J =6.8 Hz),6.49(1H,d,J =10.0 Hz),6.05(1H,t,J =7.0 Hz),5.39(1H,d,J =10.0 Hz),4.99(1H,d,J =6.0 Hz),3.45(1H,dd,J =6.4,4.7 Hz),3.27(1H,m),3.08(1H,m),2.97(2H,sept,J =8.0 Hz),2.49(1H,d,J =9.3 Hz),2.28(1H,dd,J =13.4,4.5 Hz),1.70,1.69,1.67,1.60,1.36,1.34,1.26(各個3H,s)。
13 C-NMR(100 MHz,CDCl3 )：δ 203.47,179.07,171.74,161.22,157.65,157.34,138.46,135.39,133.42,131.46, 127.64,126.00,122.22,115.44,108.04,103.16,100.55,90.93,83.82,78.55,49.01,46.80,29.87,29.26,28.82,28.40,28.20,25.68,25.14,21.57,20.63,18.06。
依據所測得的光譜數據，產物Gh-4602被鑑定是一具有下列化學結構式的已知化合物，亦即藤黃酸(morellic acid)：
5.產物Gh-2301：
產物Gh-2301被測得的性質如下：橙色針狀結晶，熔點：109~110℃。
EIMSm/z (相對強度)：530[M]+ (100),515(22),502(92),488(30),487(83),459(11),433(20),405(49),391(15),363(24),349(16),307(13),287(27),231(13),215(37),189(6)。
1 H-NMR(400 MHz,CDCl3 )：δ 12.89(1H,s),7.45(1H,d,J =7.2 Hz),7.27(1H,s),6.65(1H,d,J =10.4 Hz),5.53(1H,d,J =9.6 Hz),5.30(1H,br d,J =6.0 Hz),4.43(1H,br s),3.49(1H,m),3.32(2H,m),2.50(2H,m),2.34(1H,m),1.78,1.71,1.68,1.59,1.33,1.03(各個3H,s),1.45(6H,s)。
依據所測得的光譜數據，產物Gh-2301被鑑定是一 具有下列化學結構式的已知化合物，亦即去氧藤黃素(desoxymorellin)：
6.產物Gh-4301：
產物Gh-4301被測得的性質如下：黃色膠狀固體，熔點：85~88℃。
EIMSm/z (相對強度)：600[M]+ (100),572(77),557(21),531(10),503(60),475(26),449(33),393(9),357(12),351(26),323(9),309(16),295(45),281(12),253(53),231(18),215(40),189(10),177(18),173(12),69(65)。
1 H-NMR(600 MHz,CDCl3 )：δ 12.92(1H,s),7.41(1H,d,J =7.0 Hz),6.45(1H,s),5.19(2H,m),5.03(1H,m),4.39(1H,m),3.45(1H,dd,J =6.9,4.5 Hz),3.36(4H,m),2.52(2H,m),2.43(1H,d,J =9.4 Hz),2.30(1H,dd,J =13.5,4.7 Hz),2.05(4H,m),1.78(3H,s),1.74(3H,s),1.69(3H,s),1.654(3H,s),1.645(3H,s),1.56(3H,s),1.33(3H,s),1.30(1H,m),1.25(3H,s),0.98(3H,s)。
13 C-NMR(150 MHz,CDCl3 )：δ 203.55,179.65,162.98,160.12,156.29,139.04,134.91,133.88,133.80,133.75,131.88,123.74,121.86,121.33,117.76,107.13,106.39, 100.70,90.12,84.50,83.11,49.06,46.90,39.66,30.03,29.02,28.78,26.32,25.70,25.63,25.49,25.40,22.05,21.11,18.01,17.63,16.68,16.19。
依據所測得的光譜數據，產物Gh-4301被鑑定是一具有下列化學結構式的已知化合物，亦即去氧藤黃樹脂衍寧(desoxygambogenin)：
7.產物Gh-2605：
產物Gh-2605被測得的性質如下：黃色粉末，熔點：205~208℃。
EIMSm/z (相對強度)：628[M]+ (22),600(15),545(100),517(23),473(17),431(7),389(9),355(10),295(5),271(7),245(14),215(23),189(11),69(9)。
1 H-NMR(600 MHz,CDCl3 )：δ 12.73(1H,s),7.52(1H,d,J =6.9 Hz),6.57(1H,d,J =10.2 Hz),6.08(1H,dt,J =7.5,1.3 Hz),5.35(1H,d,J =10.2 Hz),5.01(2H,m),3.46(1H,dd,J =6.8,4.6 Hz),3.27(1H,dd,J =14.7,8.1 Hz),3.12(1H,br dd,J =14.7,5.3 Hz),2.93(2H,t,J =7.3 Hz),2.49(1H,d,J =9.3 Hz),2.29(1H,dd,J =13.4,4.7 Hz),1.98(2H,m),1.72(3H,d,J =1.3Hz),1.71(1H,m),1.70(3H,s),1.67(3H,s),1.62(3H,s),1.60(3H,s),1.56(1H,m), 1.52(3H,s),1.35(3H,s),134(1H,m),1.27(3H,s)。
13 C-NMR(150 MHz,CDCl3 )：δ 203.28,178.85,170.88,161.49,157.55,157.35,137.90,135.31,133.34,131.77,131.49,127.70,124.49,123.83,122.25,115.87,107.60,102.73,100.44,90.91,83.92,83.78,81.28,49.00,46.81,41.97,29.85,29.26,28.84,27.69,25.64,25.62,25.16,22.73,21.60,20.73,18.06,17.60。
依據所測得的光譜數據，產物Gh-2605被鑑定是一具有下列化學結構式的已知化合物，亦即藤黃樹脂酸(gambogic acid)：
8.產物Gh-2606：
產物Gh-2606被測得的性質如下：黃色粉末，熔點：88~92℃。
EIMSm/z (相對強度)：628[M]+ (24),600(11),545(100),517(21),473(12),431(4),389(8),347(6),245(7),215(14),189(5),69(4)。
1 H-NMR(600 MHz,CDCl3 )：δ 12.74(1H,s),7.53(1H,d,J =6.9Hz),6.56(1H,d,J =10.0 Hz),6.10(1H,dt,J =7.4,1.2 Hz),5.38(1H,d,J =10.0 Hz),5.07(1H,br t,J =7.1 Hz),5.01(1H,br t,J =6.3 Hz),3.45(1H,dd,J =6.5,4.9 Hz),3.29(1H,dd,J =14.6,8.3 Hz),3.13(1H,br dd,J =14.6,4.3 Hz),2.94(1H,dd,J =16.1,7.7 Hz),2.87(1H,dd,J =16.3,6.3 Hz),2.49(1H,d,J =9.3 Hz),2.28(1H,dd,J =13.4,4.7 Hz),2.05(2H,m),1.75(1H,m),1.72(3H,s),1.71(3H,s),1.68(3H,s),1.64(3H,s),1.62(1H,m),1.61(3H,s),1.55(3H,s),1.35(1H,m),1.31(3H,s),1.26(3H,s)。
13 C-NMR(150 MHz,CDCl3 )：δ 203.25,178.92,170.68,161.33,157.59,157.33,137.73,135.51,133.21,131.99,131.39,127.76,124.76,123.82,122.24,115.88,107.79,102.88,100.51,90.98,83.86,83.67,81.10,49.00,46.82,41.69,29.91,29.26,28.78,26.91,25.67,25.60,25.20,22.73,21.61,20.71,18.12,17.58。
依據所測得的光譜數據，產物Gh-2606被鑑定是一具有下列化學結構式的已知化合物，亦即表藤黃樹脂酸(epigambogic acid)：
9.產物Gh-1641：
產物Gh-1641被測得的性質如下：黃色粉末，熔點：53~56℃。
EIMSm/z (相對強度)：628[M]+ (32),600(6),545(100), 517(12),473(6),431(2),389(4),355(5),245(8),215(11),189(3),69(5)。
1 H-NMR(600 MHz,CDCl3 )：δ 12.75(1H,s),7.53(1H,d,J =6.9 Hz),6.65(1H,d,J =10.1 Hz),6.61(1H,t,J =7.5 Hz),5.41(1H,d,J =10.1 Hz),5.09(1H,t,J =6.9 Hz),5.04(1H,t,J =7.8 Hz),3.49(1H,dd,J =6.7,4.6 Hz),3.24(2H,m),2.63(1H,dd,J =15.6,8.2 Hz),2.53(1H,m),2.51(1H,d,J =9.3 Hz),2.32(1H,dd,J =13.5,4.7 Hz),2.02(2H,dd,J =15.8,7.7 Hz),1.76(1H,m),1.70(3H,s),1.69(3H,s),1.63(3H,s),1.62(3H,s),1.59(1H,m),1.53(3H,s),1.38(3H,s),1.37(1H,m),1.34(3H,s),1.28(3H,s)。
13 C-NMR(150 MHz,CDCl3 )：δ 202.97,178.81,171.55,161.41,157.61,157.35,136.98,135.31,133.36,131.81,131.75,128.56,124.77,123.82,122.18,115.93,107.92,102.82,100.40,90.71,83.73,83.65,81.33,49.05,46.87,41.92,29.93,29.05,28.95,27.49,25.67,25.61,25.33,22.75,21.61,18.08,17.59,11.39。
依據所測得的光譜數據，產物Gh-1641被鑑定是一具有下列化學結構式的已知化合物，亦即異藤黃樹脂酸(isogambogic acid)：
10.產物Gh-1642：
產物Gh-1642被測得的性質如下：黃色粉末，熔點：55~60℃。
EIMSm/z (相對強度)：628[M]+ (63),600(13),545(100),517(17),473(17),431(8),389(7),355(7),245(8),215(10),189(3),69(18)。
1 H-NMR(600 MHz,CDCl3 )：δ 12.74(1H,s),7.52(1H,d,J =7.1 Hz),6.66(1H,d,J =10.2 Hz),6.50(1H,t,J =7.9 Hz),5.44(1H,d,J =10.2 Hz),5.12(1H,t,J =6.9 Hz),5.06(1H,t,J =7.8 Hz),3.49(1H,dd,J =6.8,4.5 Hz),3.25(2H,m),2.61(2H,m),2.49(1H,d,J =9.5 Hz),2.32(1H,dd,J =13.3,4.7 Hz),2.06(2H,m),1.78(1H,m),1.73(3H,s),1.70(3H,s),1.64(3H,s),1.63(3H,s),1.62(1H,m),1.55(3H,s),1.36(3H,s),1.34(1H,m),1.28(3H,s),1.23(3H,s)。
13 C-NMR(150 MHz,CDCl3 )：δ 202.92,178.88,170.95,161.32,157.63,157.36,136.75,135.31,133.33,131.97,131.74,128.81,124.81,123.76,122.14,115.96,107.92,102.93,100.49,90.64,83.67,83.62,81.29,49.07,46.95,41.88,30.03,29.06,28.98,27.32,25.71,25.64,25.48,22.75,21.65,18.16,17.62,11.43。
依據所測得的光譜數據，產物Gh-1642被鑑定是一具有下列化學結構式的已知化合物，亦即表異藤黃樹脂酸(epiisogambogic acid)：
11.產物Gh-2603-2：
產物Gh-2603-2被測得的性質如下：黃色粉末，熔點：131~135℃。
EIMSm/z (相對強度)：628[M]+ (92),600(91),545(54),517(46),474(100),473(88),459(18),431(29),417(15),391(33),355(37),349(25),295(18),253(21),245(25),215(30),189(18),69(20)。
1 H-NMR(600 MHz,CDCl3 )：δ 12.62(1H,s,OH-6),7.47(1H,d,J =6.9 Hz,H-10),6.00(1H,dd,J =7.6,1.3 Hz,H-27),5.04(1H,t,J =6.9 Hz,H-32),4.53(1H,s,H1 -40),4.19(1H,s,H2 -40),3.43(1H,dd,J =13.4,4.6 Hz,H-11),3.40(1H,br s,H-4),3.23(1H,dd,J =14.5,8.1 Hz,H1 -31),3.10(1H,dd,J =14.5,5.6 Hz,H2 -31),2.94(2H,d,J =7.5 Hz,H-26),2.51(1H,d,J =9.3 Hz,H-22),2.28(1H,dd,J =13.4,4.7 Hz,H1 -21),2.08(1H,br d,J =12.6 Hz,H-37),1.88(1H,br d,J =13.6 Hz,H1 -20),1.82(3H,s,H-39),1.77(1H,dd,J =13.1,2.8 Hz,H1 -3),1.71(1H,m,H2 -3),1.70(3H,s,H-34),1.69(3H,s,H-25),1.68(3H,s,H-29),1.62(3H,s,H-35),1.52(1H,dt,J =13.4,4.9 Hz,H2 -20),1.36(1H,m,H1 -36),1.33(1H,m,H2 -21),1.30(3H,s, H-19),1.29(1H,m,H2 -36),1.27(3H,s,H-24)。
13 C-NMR(150 MHz,CDCl3 )：δ 203.68(C-12),178.47(C-8),171.33(C-30),164.44(C-18),160.77(C-6),155.27(C-16),148.87(C-38),138.06(C-27),134.30(C-10),133.93(C-9),131.07(C-33),127.77(C-28),122.44(C-32),108.60(C-40),106.26(C-17),104.14(C-5),99.57(C-7),90.42(C-14),84.20(C-23),83.93(C-13),77.05(C-2),48.91(C-22),48.10(C-37),46.73(C-11),39.27(C-20),36.52(C-3),29.90(C-25),29.18(C-26),28.85(C-4),28.85(C-24),28.37(C-19),25.74(C-35),25.18(C-21),22.96(C-39),22.78(C-36),21.84(C-31),20.71(C-29),18.14(C-34)。
產物Gh-2603-2的EIMS數據顯示：有一分子峰[M]+ 位在m/z 628，這與藤黃樹脂酸(gambogic acid)所具者相同。另外，產物Gh-2603-2的1 H-NMR以及13 C-NMR光譜也與已知的轉位藤黃樹脂酸(gambogellic acid)所具者相同，並且經由同核關聯光譜(homonuclear correlation spectroscopy,1 H-1 H COSY)、異核多量子關聯(heteronuclear multiple-quantum coherence,HMQC)(J =150 Hz)以及異核多鍵關聯(heteronuclear multiple-bond coherence,HMBC)(J =8 Hz)而被確認無誤。
從產物Gh-2603-2的NOESY光譜數據亦發現：δ 7.47(H-10)與δ 3.43(H-11)相關聯；δ 3.43(H-11)與δ 2.28 (H1 -21)相關聯；δ 1.33(H2 -21)與δ 2.51(H-22)相關聯；δ 2.28(H1 -21)以及δ 2.51(H-22)皆與δ 1.27(H-24)相關聯；δ 6.00(H-27)與δ 1.68(H-29)相關聯。這證明此部分的立體結構(stereostructure)與藤黃樹脂酸所具者相同，皆為11S 、13R 、14S 、22S 組態(configuration)，並且H-27與羧基基團(C-30)為反式(trans )，而雙鍵△27,28 為Z 組態。
在轉位藤黃樹脂酸的單萜部分(monoterpene moiety)中，接附至異丙烯基基團的次甲基質子(the methine proton attached to the isopropenyl group)[δ 2.08(1H,br d,J =12.6 Hz,H-37)]的訊號顯示：接附至異丙烯基基團的次甲基質子與比鄰質子(vicinal proton)有相當大的比鄰耦合常數(vicinal coupling constant)(J =12.6 Hz)，它們是軸向-軸向(axial-axial)的耦合，故H-37是軸向組態。
另外，從NOESY光譜數據亦發現：δ 3.40(H-4)除了與δ 2.08(H-37)相關聯之外，亦與δ 1.77(H1 -3)以及δ 1.71(H2 -3)相關聯；δ 1.77(H1 -3)與δ 1.30(H-19)相關聯；δ 2.08(H-37)與δ 1.77(H1 -3)以及δ 1.52(H2 -20)相關聯。δ 3.40(H-4)與δ 1.68(H-29)相關聯，故C-2為R 組態。產物Gh-2603-2的單萜部分(monoterpene moiety)是剛性的椅式構形(rigid chair conformation)，而H-37與H-3以及H-20有1,3-二軸交互作用(1,3-diaxial interaction)，並且連接在C-2位置上的甲基基團(H-19)與連接在C-37 位置上的異丙烯基基團(isopropenyl group)皆為赤道向(equatorial)，故此部分的立體結構是2R 、4R 、37S 。
綜合以上資料，產物Gh-2603-2被鑑定是一具有下列化學結構式的已知化合物，亦即轉位藤黃樹脂酸(gambogellic acid)：
12.產物Gh-2603-1：
產物Gh-2603-1被測得的性質如下：黃色粉末，熔點：115~120℃。
EIMSm/z (相對強度)：628[M]+ (92),600(100),545(68),517(49),474(98),473(80),459(17),431(25),417(13),391(28),355(24),349(18),295(11),253(12),245(13),215(16),189(7),69(15)。
1 H-NMR(600 MHz,CDCl3 )：δ 12.68(1H,s,OH-6),7.48(1H,d,J =6.9 Hz,H-10),5.99(1H,dt,J =8.0,1.3 Hz,H-27),5.00(1H,br t,J =6.7 Hz,H-32),4.52(1H,s,H1 -40),4.26(1H,s,H2 -40),3.50(1H,br s,H-4),3.44(1H,dd,J =6.8,4.5 Hz,H-11),3.31(1H,dd,J =14.6,8.2 Hz,H1 -31),3.20(1H,br dd,J =14.5,3.8 Hz,H2 -31),3.01(1H,dd,J =16.5,7.6 Hz,H1 -26),2.84(1H,ddd,J =16.6, 7.1,1.4 Hz,H2 -26),2.46(1H,d,J =9.4 Hz,H-22),2.29(1H,dd,J =13.5,4.6 Hz,H1 -21),2.13(1H,br d,J =12.4 Hz,H-37),1.92(1H,br dd,J =13.8,2.0 Hz,H1 -20),1.86(1H,dd,J =6.6,2.7 Hz,H1 -3),1.84(3H,s,H-39),1.70(1H,m,H2 -3),1.695(3H,s,H-34),1.69(6H,s,H-25,H-29),1.61(3H,s,H-35),1.54(1H,dt,J =13.5,5.2 Hz,H2 -20),1.36(2H,m,H-36),1.34(1H,m,H2 -21),1.33(3H,s,H-19),1.27(3H,s,H-24)。
13 C-NMR(150 MHz,CDCl3 )：δ 203.23(C-12),178.53(C-8),170.69(C-30),164.50(C-18),160.92(C-6),155.39(C-16),147.30(C-38),137.10(C-27),134.59(C-10),133.70(C-9),131.11(C-33),128.00(C-28),122.59(C-32),109.28(C-40),106.34(C-17),104.24(C-5),99.48(C-7),90.48(C-14),83.90(C-23),83.61(C-13),77.09(C-2),49.13(C-22),48.32(C-37),46.74(C-11),39.33(C-20),37.13(C-3),29.89(C-25),29.50(C-26),29.09(C-4),28.95(C-24),28.52(C-19),25.69(C-35),25.41(C-21),22.93(C-39),22.69(C-36),21.90(C-31),20.56(C-29),18.16(C-34)。
產物Gh-2603-1的EIMS數據顯示：有一分子峰[M]+ 位在m/z 628，這與產物Gh-2603-2(亦即，轉位藤黃樹脂酸)的碎斷圖式(fragmentation patterns)相同。另外，產物Gh-2603-1的1 H-NMR以及13 C-NMR光譜大致上與產物Gh-2603-2所具者相似。
產物Gh-2603-1的1 H-NMR光譜顯示：連接在C-13位置上的側鏈之質子訊號與產物Gh-2603-2所具者不同，2-甲基-2-丁烯酸(2-methyl-2-butenoic acid)中的亞甲基質子(methylene proton)訊號由原先單純的二重峰(doublet)[δ 2.94(2H,d,J =7.5 Hz,H-26)]變成δ 3.01(1H,dd,J =16.5,7.6 Hz,H1 -26)以及δ 2.84(1H,ddd,J =16.6,7.1,1.4 Hz,H2 -26)的訊號。這是因為在C-2為R 組態的轉位藤黃樹脂酸的結構中，亞甲基基團(C-26)可以自由旋轉(free rotation)。若C-2為S 組態，則所構成的單萜p -孟烯環(monoterpenep -menthene ring)以及異丙烯基基團(isopropenyl group)會形成立體障礙(steric hindrance)而影響自由旋轉，進而使得亞甲基基團的2個質子不等價(nonequivalence)，並且對相關質子產生異向性效應(anisotropic effect)。另外，接附至異丙烯基基團的次甲基質子δ 2.13(1H,br d,J =12.4 Hz,H-37)有大的耦合常數(J =12.4 Hz)，這表示次甲基質子是軸向。
產物Gh-2603-1的結構經由1 H-1 H COSY、HMQC以及HMBC光譜而被確認，其中有關p -孟烯型單萜的HMBC光譜數據顯示外-亞甲基質子(exo-methylene proton)[δ 4.52(H1 -40)以及δ 4.26(H2 -40)]與δ 22.93(C-39)以及δ 48.32(C-37)相關聯；C-3亞甲基質子[δ 1.86(H1 -3)]與δ 104.24(C-5)、δ 29.09(C-4)、δ 48.32(C-37)以及δ 147.30(C-38)相關聯；C-20亞甲基質子[δ 1.92(H1 -20)]與δ 48.32(C-37)以及δ 29.09(C-4)相關聯。另 外，連接在C-2位置上的甲基質子[δ 1.33(H-19)]與2個相鄰的亞甲基碳[δ 37.13(C-3)以及δ 39.33(C-20)]相關聯。
從產物Gh-2603-1的HMBC光譜數據亦發現：H-3與芳香環的C-5相關聯，並且連接在C-37位置上的異丙烯基基團以及連接在C-2位置上的甲基質子(H-19)皆為赤道向。因此，單萜部分的結構是剛性的椅式構形。
另外，從產物Gh-2603-1的NOESY光譜數據發現：δ 2.13(H-37)與δ 1.36(H-36)以及δ 1.54(H2 -20)相關聯。這表示軸向氫H-37與相鄰於C-2的2個亞甲基基團的軸向氫(H-3和H-20)有1,3-二軸交互作用，故p -孟烯(p -menthene)的立體結構為2S 、4S 、37R ，這與產物Gh-2603-2所具者相反。另外，從NOESY光譜數據亦發現：δ 7.48(H-10)與δ 3.44(H-11)相關聯；δ 3.44(H-11)與δ 2.29(H1 -21)相關聯；δ 1.34(H2 -21)與δ 2.46(H-22)相關聯；δ 2.29(H1 -21)以及δ 2.46(H-22)皆與δ 1.27(H-24)相關聯；δ 5.99(H-27)與δ 1.69(H-29)相關聯。這證明產物Gh-2603-1的r -哌哢(r -pyrone)右半部分的立體結構與藤黃樹脂酸或轉位藤黃樹脂酸所具者相同，皆為11S 、13R 、14S 、22S 組態，並且H-27與羧基基團(C-30)為反式，而雙鍵△27,28 為Z 組態。
綜合以上資料，產物Gh-2603-1被鑑定是一具有下列化學結構式的新穎化合物： 產物Gh-2603-1被命名為表轉位藤黃樹脂酸(epigambogellic acid){IUPAC命名：2-丁烯酸，2-甲基-4-[(1R ,3aS ,5S ,9S ,10R ,13S ,16aS )-3a,4,5,7,10,11,12,13-八氫-8-羥基-3,3,13-三甲基-15-(3-甲基-2-丁烯基)-10-(1-甲基乙烯基)-7,18-二氧-1,5：9,13-二亞甲基-1H ,3H ,9H -呋喃并[3.4-g]氧并[3.2-b]-1-基]-，(2Z )-[2-butenoic acid,2-methyl-4-[(1R ,3aS ,5S ,9S ,10R ,13S ,16aS )-3a,4,5,7,10,11,12,13-octahydro-8-hydroxy-3,3,13-trimethyl-15-(3-methyl-2-butenyl)-10-(1-methylethenyl)-7,18-dioxo-1,5：9,13-dimethano-1H ,3H ,9H -furo[3.4-g]oxocino[3.2-b]xanthen-1-yl]-,(2Z )-]}。
13.產物Gh-2607-B：
產物Gh-2607-B被測得的性質如下：黃色粉末，熔點：120~125℃。
EIMSm/z (相對強度)：628[M]+ (33),600(17),545(100),517(23),499(4),474(14),431(5),389(8),355(7),347(6),245(5),215(9),189(3),69(4)。HREIMS[M]+ m/z ：628.3034；關於C38 H44 O8 的計算值：628.3036。
1 H-NMR(600 MHz,CDCl3 )：δ 12.57(1H,s,OH-6),7.50 (1H,d,J =6.9 Hz,H-10),5.86(1H,dt,J =7.6,1.2 Hz,H-27),5.10(1H,br t,J =7.0 Hz,H-32),3.46(1H,dd,J =6.8,4.5 Hz,H-11),3.28(1H,dd,J =14.7,8.5 Hz,H1 -31),3.15(1H,m,H1 -26),3.12(1H,m,H2 -31),2.95(1H,d,J =9.6 Hz,H-3),2.91(1H,ddd,J =15.9,6.9,1.4 Hz,H2 -26),2.50(1H,d,J =9.3 Hz,H-22),2.42(1H,dd,J =9.5,7.4 Hz,H-4),2.31(1H,m,H-37),2.29(1H,m,H1 -21),1.74(1H,m,H1 -20),1.71(3H,s,H-34),1.69(3H,s,H-25),1.67(3H,s,H-29),1.60(3H,s,H-35),1.60(1H,m,H1 -36),1.53(1H,m,H2 -20),1.49(1H,m,H2 -36),1.36(1H,m,H2 -21),1.30(3H,s,H-40),1.28(3H,s,H-19),1.27(3H,s,H-24),0.71(3H,s,H-39)。
13 C-NMR(150 MHz,CDCl3 )：δ 203.71(C-12),178.89(C-8),171.22(C-30),161.53(C-18),161.17(C-6),155.04(C-16),137.79(C-27),134.63(C-10),133.88(C-9),130.85(C-33),128.20(C-28),122.37(C-32),108.88(C-17),105.32(C-5),100.38(C-7),90.33(C-14),85.18(C-2),84.18(C-23),83.86(C-13),48.94(C-22),46.81(C-11),46.23(C-37),38.81(C-38),38.58(C-20),36.93(C-4),35.01(C-3),33.45(C-40),29.91(C-25),29.25(C-26),28.93(C-24),27.35(C-19),25.74(C-35),25.61(C-36),25.32(C-21),21.83(C-31),20.78(C-29),18.19(C-34),17.68(C-39)。
產物Gh-2607-B的EIMS數據顯示：有一分子峰 [M]+ 位在m/z 628，並且HREIMS數據顯示[M]+ m/z 628.3034，這表示產物Gh-2607-B的分子式與上述藤黃樹脂酸、轉位藤黃樹脂酸以及它們的差向異構物(epimers)所具者相同，皆為C38 H44 O8 。
產物Gh-2607-B的1 H-NMR與13 C-NMR光譜顯示：在產物Gh-2607-B的哌喃環(pyran ring)中沒有二取代雙鍵(disubstituted double bond)，也沒有異丙烯基基團的末端雙鍵(terminal double bond)。
另外，藉由1 H-1 H COSY、HMQC以及HMBC光譜來進行確認後發現，產物Gh-2607-B除了單萜部分(monoterpene moiety)之外，其他部分皆與轉位藤黃樹脂酸所具者相似。與轉位藤黃樹脂酸相較之下，產物Gh-2607-B少了一個雙鍵，因而推測產物Gh-2607-B在結構上要比轉位藤黃樹脂酸多一個環。
產物Gh-2607-B的1 H-1 H COSY光譜數據顯示：1個二重峰的次甲基質子[δ 2.95(1H,d,J =9.6 Hz,H-3)]只與另一個次甲基質子[δ 2.42(1H,dd,J =9.5,7.4 Hz,H-4)]耦合，而後者又與1個次甲基質子[δ 2.31(1H,m,H-37)]耦合；δ 2.31(1H,m,H-37)與C-36的2個亞甲基質子[δ 1.60(1H,m,H1 -36)以及δ 1.49(1H,m,H2 -36)]耦合；另一個亞甲基質子[δ 1.74(1H,m,H1 -20)]與C-36的2個亞甲基質子[δ 1.60(1H,m,H1 -36)以及δ 1.49(1H,m,H2 -36)]耦合。這證明產物Gh-2607-B的單萜部分仍有2個相鄰的亞甲基基團[C-36(δ 25.61)以及C-20(δ 38.58)]以及3個次甲基基團[C-3(δ 35.01)，C-4(δ 36.93)以及C-37(δ 46.23)]。產物Gh-2607-B的次甲基基團(C-3)是轉位藤黃樹脂酸的亞甲基基團(C-3)之轉換(transformation)，此轉換經推測是由C-3與C-38形成鍵結而取代了一個末端雙鍵(terminal double bond)，進而形成蒎烷型單萜(pinane type monoterpene)的結構，該結構含有1個環丁烷(cyclobutane)、1個偕-二甲基基團(gem -dimethyl group)[C-39(δ 17.68)以及C-40(δ 33.45)]、1個含氧四級碳(oxygen-bearing quaternary carbon)[C-2(δ 85.18)]以及接附至該含氧四級碳的三級甲基基團(the tertiary methyl group attached to the oxygen-bearing quaternary carbon)[C-19(δ 27.35)]。
從產物Gh-2607-B的HMBC光譜數據發現：δ 2.95(H-3)除了與芳香環碳δ 105.32(C-5)、δ 161.17(C-6)以及δ 161.53(C-18)相關聯之外，亦與δ 85.18(C-2)、δ 46.23(C-37)、δ 38.81(C-38)、δ 38.58(C-20)、δ 36.93(C-4)、δ 33.45(C-40)以及δ 17.68(C-39)相關聯；δ 2.42(H-4)與δ 105.32(C-5)、δ 85.18(C-2)、δ 38.81(C-38)、δ 35.01(C-3)、δ 27.35(C-19)以及δ 25.61(C-36)相關聯；δ 2.31(H-37)與δ 85.18(C-2)、δ 38.81(C-38)、δ 35.01(C-3)、δ 36.93(C-4)以及δ 33.45(C-40)相關聯。由以上的HMBC光譜數據可知產物Gh-2607-B所具有的蒎烷型單萜(pinane typemonoterpene )結構是在C-2位置處以醚鍵與芳香環的C-18連結，而C-4與C-5相連結，並且連 接在C-2位置上的甲基基團(C-19)是赤道向。
從產物Gh-2607-B的NOESY光譜數據發現：δ 2.95(H-3)與δ 2.42(H-4)、δ 1.28(H-19)以及δ 1.30(H-40)相關聯；δ 2.42(H-4)與δ 2.31(H-37)以及δ 1.30(H-40)相關聯；δ 2.31(H-37)與δ 1.30(H-40)相關聯；δ 0.71(H-39)與δ 1.30(H-40)、δ 1.28(H-19)、δ 1.74(H1 -20)以及δ 1.53(H2 -20)相關聯；δ 1.67(H-29)與δ 5.86(H-27)相關聯，但與δ 2.42(H-4)以及δ 2.31(H-37)並無交叉峰(cross peak)。這顯示C-2為R 組態，甲基基團(C-19)為α -赤道向，並且在蒎烷(pinane)結構中，在環丁烷環(cyclobutane ring)位置上的3個次甲基質子H-3、H-4以及H-37為順式(cis )，其立體結構為3S 、4S 、37R 組態。
另外，從產物Gh-2607-B的NOESY光譜數據亦發現：δ 7.50(H-10)與δ 3.46(H-11)相關聯；δ 3.46(H-11)與δ 2.29(H1 -21)相關聯；δ 1.36(H2 -21)與δ 2.50(H-22)相關聯；δ 2.50(H-22)與δ 1.69(H-25)相關聯。這證明此部分的立體結構為11S 、13R 、14S 、22S 組態。另外，由於δ 1.67(H-29)與δ 5.86(H-27)相關聯，故H-27與羧基基團(C-30)為反式，雙鍵△27,28 為Z 組態。
綜合以上資料，產物Gh-2607-B被鑑定是一具有下列化學結構式的新穎化合物： 產物Gh-2607-B被命名為福木黃色素B(formoxanthone B){IUPAC命名：2-丁烯酸，2-甲基-4-[(1R ,3aS ,5S ,9S ,10S ,12R ,15R ,18aS )-3a,4,5,7,12,13,14,15-八氫-8-羥基-3,3,11,11,15-五甲基-17-(3-甲基-2-丁烯基)-7,19-二氧-1,5-亞甲基-1H ,3H ,9H -呋喃并[3.4-g]-16-氧-參環[4.4.0.09,12 ]癸基并[3.2-b]-1-基]-，(2Z )-[2-butenoic acid,2-methyl-4-[(1R ,3aS ,5S ,9S ,10S ,12R ,15R ,18aS )-3a,4,5,7,12,13,14,15-octahydro-8-hydroxy-3,3,11,11,15-pentamethyl-17-(3-methyl-2-butenyl)-7,19-dioxo-1,5-methano-1H ,3H ,9H -furo[3.4-g]-16-oxa-tricyclo[4.4.0.09,12 ]decano[3.2-b]xanthen-1-yl]-,(2Z )-]}。
14.產物Gh-2607-1A：
產物Gh-2607-1A被測得的性質如下：黃色粉末，熔點：146~151℃。
EIMSm/z (相對強度)：628[M]+ (27),601(13),545(100),517(20),473(12),389(8),355(7),347(7),245(10),215(18),189(8),69(11)。HREIMS[M+ ]m/z：628.3046；關於C38 H44 O8 的計算值：628.3036。
1 H-NMR(600 MHz,CDCl3 )：δ 12.55(1H,s,OH-6),7.49 (1H,d,J =6.9 Hz,H-10),5.87(1H,t,J =7.3 Hz,H-27),5.00(1H,br t,J =6.3 Hz,H-32),3.46(1H,t,J =5.6 Hz,H-11),3.27(1H,dd,J =14.3,8.6 Hz,H1 -31),3.17(1H,dd,J =15.9,8.4 Hz,H1 -26),3.10(1H,br dd,J =13.9,4.4 Hz,H2 -31),2.93(1H,m,H-3),2.92(1H,m,H2 -26),2.49(1H,d,J =9.3 Hz,H-22),2.40(1H,t,J =8.4 Hz,H-4),2.30(1H,m,H-37),2.28(1H,m,H1 -21),1.72(1H,m,H1 -20),1.70(3H,s,H-34),1.68(3H,s,H-25),1.66(3H,s,H-29),1.60(3H,s,H-35),1.58(1H,m,H1 -36),1.52(1H,m,H2 -20),1.50(1H,m,H2 -36),1.35(1H,dd,J =13.3,9.6 Hz,H2 -21),1.28(3H,s,H-19),1.27(6H,s,H-24,H-40),0.69(3H,s,H-39)。
13 C-NMR(150 MHz,CDCl3 )：δ 203.75(C-12),178.86(C-8),171.59(C-30),161.51(C-18),161.15(C-6),155.01(C-16),138.12(C-27),134.58(C-10),133.85(C-9),130.79(C-33),128.07(C-28),122.35(C-32),108.85(C-17),105.28(C-5),100.34(C-7),90.32(C-14),85.12(C-2),84.20(C-23),83.80(C-13),48.93(C-22),46.79(C-11),46.19(C-37),38.77(C-38),38.53(C-20),36.90(C-4),34.97(C-3),33.41(C-40),29.90(C-25),29.19(C-26),28.91(C-24),27.31(C-19),25.73(C-35),25.59(C-36),25.29(C-21),21.80(C-31),20.77(C-29),18.16(C-34),17.65(C-39)。
產物Gh-2607-1A的EIMS數據顯示：有一分子峰 [M]+ 位在m/z 628，並且HREIMS數據顯示[M]+ m/z 628.3046，這表示產物Gh-2607-1A的分子式與上述藤黃樹脂酸、轉位藤黃樹脂酸以及它們的差向異構物所具者相同，皆為C38 H44 O8 。
產物Gh-2607-1A的1 H-NMR以及13 C-NMR光譜顯示，在產物Gh-2607-1A的哌喃環中沒有順式二取代雙鍵，也沒有異丙烯基團的末端雙鍵。
另外，藉由1 H-1 H COSY、HMQC以及HMBC光譜來進行確認後發現，產物Gh-2607-1A除了單萜部分之外，其他部分皆與轉位藤黃樹脂酸所具者相似。與轉位藤黃樹脂酸相較之下，產物Gh-2607-1A少了一個雙鍵，因而推測產物Gh-2607-1A在結構上要比轉位藤黃樹脂酸多一個環。
產物Gh-2607-1A的1 H-1 H COSY光譜數據顯示：1個次甲基質子[δ 2.93(1H,m,H-3)]與另一個次甲基質子[δ 2.40(1H,t,J =8.4 Hz,H-4)]耦合；δ 2.40與另一個次甲基質子[δ 2.30(1H,m,H-37)]耦合；δ 2.30與C-36的1個亞甲基質子[δ 1.50(1H,m,H2 -36)]耦合；另一個亞甲基質子[δ 1.72(1H,m,H1 -20)]與C-36的另一個亞甲基質子[δ 1.58(1H,m,H1 -36)]耦合。這證明產物Gh-2607-1A的單萜部分有2個相鄰的亞甲基基團[C-20(δ 38.53)以及C-36(δ 25.59)]以及3個次甲基基團[C-37(δ 46.19)、C-4(δ 36.90)以及C-3(δ 34.97)]。產物Gh-2607-1A的次甲基基團(C-3)是轉位藤黃酸的亞甲基 基團(C-3)之轉換，此轉換經推測是由C-3與C-38形成鍵結而取代了一個末端雙鍵(terminal double bond)，進而形成蒎烷型單萜的結構，該結構含有1個環丁烷(cyclobutane)、1個偕-二甲基基團[C-39(δ 17.65)以及C-40(δ 33.41)、1個含氧四級碳[C-2(δ 85.12)]以及接附至該含氧四級碳的三級甲基基團[C-19(δ 27.31)]。
從產物Gh-2607-1A的HMBC光譜數據發現：δ 2.93(H-3)除了與芳香環碳δ 105.28(C-5)、δ 161.15(C-6)以及δ 161.51(C-18)相關聯之外，亦與δ 85.12(C-2)、δ 46.19(C-37)、δ 38.77(C-38)、δ 38.53(C-20)、δ 36.90(C-4)、δ 33.41(C-40)以及δ 17.65(C-39)相關聯；δ 2.40(H-4)與δ 105.28(C-5)、δ 38.77(C-38)、δ 34.97(C-3)、δ 46.19(C-37)、δ 25.59(C-36)、δ 38.53(C-20)以及δ 27.31(C-19)相關聯；δ 2.30(H-37)與δ 105.28(C-5)、δ 85.12(C-2)、δ 38.77(C-38)、δ 34.97(C-3)、δ 36.90(C-4)、δ 38.53(C-20)、δ 25.59(C-36)以及δ 33.41(C-40)相關聯。由以上的HMBC光譜數據可知：產物Gh-2607-1A所具有的蒎烷型單萜的結構是在C-2位置處以醚鍵與芳香環的C-18連結，而C-4與C-5連結，並且連接在C-2位置上的甲基基團(C-19)是赤道向。
從產物Gh-2607-1A的NOESY光譜數據發現：δ 7.49(H-10)與δ 3.46(H-11)相關聯；δ 3.46(H-11)與δ 2.28(H1 -21)相關聯；δ 1.35(H2 -21)與δ 2.49(H-22)相關聯；δ 2.49(H-22)與δ 1.68(H-25)相關聯；δ 5.87(H-27)與δ 1.66(H-29)相關聯。這證明此部分的立體結構為11S 、13R 、14S 、22S 組態，並且H-27與羧基基團(C-30)為反式，而雙鍵△27,28 為Z 組態。另外，δ 2.93(H-3)與δ 2.40(H-4)、δ 1.28(H-19)以及δ 1.27(H-40)相關聯；δ 2.40(H-4)與δ 2.30(H-37)、δ 1.27(H-40)以及δ 1.66(H-29)相關聯；δ 2.30(H-37)與δ 1.66(H-29)以及δ 1.70(H-34)相關聯；δ 1.50(H2 -36)與δ 1.66(H-29)相關聯。由此可知C-2為S 組態，並且在蒎烷結構中，位於環丁烷環上的3個次甲基質子H-3、H-4以及H-37皆為順式(cis )，其立體結構為3R 、4R 、37S 組態。另外，從NOESY光譜數據亦發現：δ 3.27(H1 -31)以及δ 3.10(H2 -31)皆與δ 1.66(H-29)相關聯；δ 3.17(H1 -26)以及δ 2.92(H2 -26)皆與δ 1.70(H-34)相關聯；δ 0.69(H-39)與δ 1.72(H1 -20)、δ 1.28(H-19)以及δ 1.27(H-40)相關聯。
綜合以上資料，產物Gh-2607-1A被鑑定是一具有下列化學結構式的新穎化合物： 產物Gh-2607-1A被命名為表福木黃色素B(epiformoxanthone B){IUPAC命名：2-丁烯酸，2-甲基-4-[(1R ,3aS ,5S ,9R ,10R ,12S ,15S ,18aS )-3a,4,5,7,12,13,14,15-八氫-8-羥基-3,3,11,11,15-五甲基-17-(3-甲基-2-丁烯 基)-7,19-二氧-1,5-亞甲基-1H ,3H ,9H -呋喃并[3.4-g]-16-氧-參環[4.4.0.09,12 ]癸基并[3.2-b]-1-基]-，(2Z )-[2-butenoic acid,2-methyl-4-[(1R ,3aS ,5S ,9R ,10R ,12S ,15S ,18aS )-3a,4,5,7,12,13,14,15-octahydro-8-hydroxy-3,3,11,11,15-pentamethyl-17-(3-methyl-2-butenyl)-7,19-dioxo-1,5-methano-1H ,3H ,9H -furo[3.4-g]-16-oxa-tricyclo[4.4.0.09,12 ]decano[3.2-b]xanthen-1-yl]-,(2Z)-]}。
15.產物Gh-2508：
產物Gh-2508被測得的性質如下：黃色粉末，熔點：113~118℃。
EIMSm/z (相對強度)：628[M]+ (71),600(100),575(14),545(52),517(68),501(12),473(96),459(12),431(26),417(18),389(29),355(64),349(26),307(12),295(22),253(24),245(29),214.9(26),189(17),105(15),91(18),69(35)。
1 H-NMR(600 MHz,CDCl3 )：δ 12.57(1H,s,OH-6),7.50(1H,d,J =6.9 Hz,H-10),5.79(1H,dd,J =16.0,7.2 Hz,H-27),5.30(1H,d,J =16.0 Hz,H-26),5.14(1H,br t,J =6.9 Hz,H-32),4.57(1H,s,H1 -40),4.23(1H,s,H2 -40),3.50(1H,br d,J =2.8 Hz,H-4),3.43(1H,dd,J =6.8,4.4 Hz,H-11),3.23(2H,m,H-31),2.90(1H,dq,J =7.2,7.1 Hz,H-28),2.56(1H,d,J =9.3 Hz,H-22),2.29(1H,dd,J =13.4,4.6 Hz,H1 -21),2.16(1H,br d,J =12.5 Hz,H-37), 1.94(1H,br d,J =12.9 Hz,H1 -20),1.89(1H,m,H1 -3),1.86(3H,s,H-39),1.75(1H,m,H2 -3),1.73(6H,s,H-25,H-34),1.65(3H,s,H-35),1.56(1H,dt,J =13.4,5.0 Hz,H2 -20),1.42(1H,m,H2 -21),1.38(3H,s,H-19),1.36(2H,m,H-36),1.27(3H,s,H-24),0.90(3H,d,J =7.1 Hz,H-29)。
13 C-NMR(150 MHz,CDCl3 )：δ 203.38(C-12),179.21(C-8),177.35(C-30),164.29(C-18),160.61(C-6),155.79(C-16),147.66(C-38),134.54(C-9,C-10),134.33(C-27),131.17(C-33),123.80(C-26),122.45(C-32),108.83(C-40),106.65(C-17),104.18(C-5),100.11(C-7),91.46(C-14),84.76(C-13),84.13(C-23),77.07(C-2),48.27(C-22),48.13(C-37),47.06(C-11),41.74(C-28),39.31(C-20),36.92(C-3),30.03(C-25),28.94(C-4),28.73(C-24),28.50(C-19),25.74(C-35),25.51(C-21),22.98(C-39),22.74(C-36),21.94(C-31),18.18(C-34),15.80(C-29)。
產物Gh-2508的EIMS數據顯示：有一分子峰[M]+ 位在m/z 628，這與產物Gh-2603-2(亦即，轉位藤黃樹脂酸)的碎斷圖式(fragmentation patterns)相似。另外，產物Gh-2508的1 H-NMR以及13 C-NMR光譜大致上與產物Gh-2603-2所具者相似。
產物Gh-2508的1 H-NMR以及13 C-NMR光譜顯示：連接在C-13位置上之含有羧基基團的側鏈與產物 Gh-2603-2所具者不同，二取代雙鍵△26,27 [δ 5.79(1H,dd,J =16.0,7.2 Hz,H-27)，δ 134.33(C-27)以及δ 5.30(1H,d,J =16.0 Hz,H-26)，δ 123.80(C-26)]取代了產物Gh-2603-2的三取代雙鍵(trisubstituted double bond)△27,28 以及亞甲基基團(C-26)。另外，2個互相耦合的烯基質子(olefinic protons)(H-26以及H-27)的耦合常數(J )為16.0 Hz，故△26,27 為反式雙鍵(亦即，E 組態)。由δ 0.90(3H,d,J =7.1 Hz,H-29)的二重峰訊號可知：C-29轉變為二級甲基基團，H-29與次甲基質子[δ 2.90(1H,dq,J =7.2,7.1 Hz,H-28)]耦合。另外，次甲基基團[δ 2.90(H-28)，δ 41.74(C-28)]與羧基羰(carboxyl carbon)[δ 177.35(C-30)]相鄰，這表示羧基碳已不是α ,β -不飽和羰基碳(α ,β -unsaturated carbonyl carbon)。
從產物Gh-2508的HMBC光譜數據發現：δ 5.79(H-27)與δ 177.35(C-30)、δ 15.80(C-29)、δ 41.74(C-28)以及δ 84.76(C-13)相關聯；δ 5.30(H-26)與δ 177.35(C-30)、δ 41.74(C-28)、δ 134.33(C-27)以及δ 84.76(C-13)相關聯；δ 2.90(H-28)與δ 177.35(C-30)、δ 15.80(C-29)、δ 134.33(C-27)以及δ 123.80(C-26)相關聯；δ 0.90(H-29)與δ 177.35(C-30)以及δ 134.33(C-27)相關聯。這證明C-13的側鏈是(E )-2-甲基-3-丁烯酸[(E )-2-methyl-3-butenoic acid]。
從產物Gh-2508的NOESY光譜數據發現：δ 7.50(H-10)與δ 3.43(H-11)相關聯；δ 3.43(H-11)與δ 2.29 (H1 -21)相關聯；δ 2.56(H-22)與δ 1.42(H2 -21)以及δ 1.27(H-24)相關聯。這證明此部分的立體結構與藤黃樹脂酸或轉位藤黃樹脂酸所具者相同，皆為11S 、13R 、14S 、22S 組態。另外，δ 0.90(H-29)除了與δ 5.79(H-27)以及δ 5.30(H-26)相關聯之外，亦與相鄰的δ 2.90(H-28)相關聯。
藉由1 H-1 H COSY、HMQC以及HMBC光譜來進行確認後發現，產物Gh-2508的單萜部分與產物Gh-2603-2所具者相同。接附至異丙烯基基團的次甲基質子[δ 2.16(1H,br d,J =12.5 Hz,H-37)]的訊號顯示，接附至異丙烯基基團的次甲基質子與比鄰質子(vicinal proton)有相當大的比鄰耦合常數(vicinal coupling constant)(J =12.5 Hz)，它們是軸向-軸向(axial-axial)的耦合，故H-37為軸向，S 組態。
另外，從NOESY光譜數據亦發現：δ 3.50(H-4)除了與δ 2.16(H-37)相關聯之外，亦與δ 1.89(H1 -3)以及δ 1.75(H2 -3)相關聯；δ 1.89(H1 -3)與δ 1.38(H-19)相關聯；軸向氫δ 2.16(H-37)與δ 1.89(H1 -3)以及δ 1.56(H2 -20)相關聯。這表示單萜環是1,3-二軸向(1,3-diaxial)的椅式構形(chair conformation)，而連接在C-2位置上的甲基質子(H-19)以及連接在C-37位置上的異丙烯基基團皆為赤道向。另外，由於連接在C-13位置上的側鏈的甲基質子[δ 0.90(H-29)]與單萜部分(monoterpene moiety)的異丙烯基基團之外-亞甲基(exo-methylene)質子[δ 4.57 (H1 -40)以及δ 4.23(H2 -40)]沒有核奧佛豪瑟效應(nuclear Overhauser effect,NOE)，因而推定C-2為R 組態。這證明此單萜部分的立體結構為2R 、4R 、37S 。
綜合以上資料，產物Gh-2508被鑑定是一具有下列化學結構式的新穎化合物： 產物Gh-2508被命名為β-轉位藤黃樹脂酸(β-gambogellic acid){IUPAC命名：3-丁烯酸，2-甲基-4-[(1R ,3aS ,5S ,9R ,10S ,13R ,16aS )-3a,4,5,7,10,11,12,13-八氫-8-羥基-3,3,13-三甲基-15-(3-甲基-2-丁烯基)-10-(1-甲基乙烯基)-7,18-二氧-1,5：9,13-二亞甲基-1H ,3H ,9H -呋喃并[3.4-g]氧并[3.2-b]-1-基]-，(3E )-[3-butenoic acid,2-methyl-4-[(1R ,3aS ,5S ,9R ,10S ,13R ,16aS )-3a,4,5,7,10,11,12,13-octahydro-8-hydroxy-3,3,13-trimethyl-15-(3-methyl-2-butenyl)-10-(1-methylethenyl)-7,18-dioxo-1,5：9,13-dimethano-1H ,3H ,9H -furo[3.4-g]oxocino[3.2-b]xanthen-1-yl]-,(3E )-]}。
16.產物Gh-2507：
產物Gh-2507被測得的性質如下：黃色針狀結晶，熔點：148~152℃。
EIMSm/z (相對強度)：628[M]+ (48),600(100),585(9),545(41),517(69),510(12),473(93),431(24),417(18),389(28),355(68),347(25),307(11),299(24),295(20),253(22),245(28),214.9(22),199(18),189(15),105(12),91(17),69(25)。
1 H-NMR(600 MHz,CDCl3 )：δ 12.61(1H,s,OH-6),7.48(1H,d,J =6.9 Hz,H-10),6.06(1H,dd,J =15.7,7.2 Hz,H-27),5.15(1H,d,J =15.7 Hz,H-26),5.11(1H,br t,J =6.9 Hz,H-32),4.56(1H,s,H1 -40),4.20(1H,s,H2 -40),3.54(1H,br d,J =2.7 Hz,H-4),3.44(1H,dd,J =6.8,4.5 Hz,H-11),3.25(1H,dd,J =14.4,8.1 Hz,H1 -31),3.17(1H,dd,J =14.4,5.6 Hz,H2 -31),2.90(1H,dq,J =7.2,7.1 Hz,H-28),2.56(1H,d,J =9.3 Hz,H-22),2.30(1H,dd,J =13.5,4.7 Hz,H1 -21),2.16(1H,br d,J =12.4 Hz,H-37),1.97(1H,br d,J =12.8 Hz,H1 -20),1.88(1H,m,H1 -3),1.87(3H,s,H-39),1.74(1H,m,H2 -3),1.72(3H,s,H-25),1.71(3H,s,H-34),1.64(3H,s,H-35),1.55(1H,dt,J =13.5,4.9Hz,H2 -20),1.44(1H,m,H2 -21),1.43(1H,m,H1 -36),1.36(3H,s,H-19),1.32(1H,m,H2 -36),1.27(3H,s,H-24),0.92(3H,d,J =7.0 Hz,H-29)。
13 C-NMR(150 MHz,CDCl3 )：δ 203.53(C-12),179.16(C-8),177.27(C-30),164.37(C-18),160.73(C-6),156.10(C-16),148.04(C-38),134.80(C-10),134.65(C-27),134.52(C-9),131.20(C-33),122.91(C-26), 122.39(C-32),108.71(C-40),106.53(C-17),104.14(C-5),99.93(C-7),90.92(C-14),84.66(C-13),84.10(C-23),77.16(C-2),48.49(C-22),48.15(C-37),47.03(C-11),42.00(C-28),39.21(C-20),37.04(C-3),29.96(C-25),28.93(C-4),28.76(C-24),28.53(C-19),25.77(C-35),25.35(C-21),22.94(C-39),22.59(C-36),22.01(C-31),18.15(C-34),15.92(C-29)。
產物Gh-2507的EIMS數據顯示：有一分子峰[M]+ 位在m/z 628，這與產物Gh-2603-1(亦即，表轉位藤黃樹脂酸)以及Gh-2603-2(亦即，轉位藤黃樹脂酸)所具者相同。另外，產物Gh-2507的1 H-NMR以及13 C-NMR光譜大致上與產物Gh-2603-1所具者相似。
產物Gh-2507的1 H-NMR以及13 C-NMR光譜顯示：連接在C-13位置上之含有羧基基團的側鏈與產物Gh-2603-1所具者不同，二取代雙鍵△26,27 [δ 5.15(1H,d,J =15.7 Hz,H-26)，δ 122.91(C-26)以及δ 6.06(1H,dd,J =15.7,7.2 Hz,H-27)，δ 134.65(C-27)]取代了產物Gh-2603-1的三取代雙鍵△27,28 以及亞甲基基團(C-26)。2個互相耦合的烯基質子(H-26以及H-27)的耦合常數(J )為15.7 Hz，故△26,27 為反式雙鍵(亦即，E 組態)。由δ 0.92(3H,d,J =7.0 Hz,H-29)的二重峰訊號可知：C-29轉變為二級甲基基團，此二級甲基基團的質子(H-29)與次甲基質子[δ 2.90(1H,dq,J =7.2,7.1 Hz,H-28)]耦合。另外，由於次甲基基團[δ 2.90(H-28)、δ 42.00(C-28)] 與羧基碳[δ 177.27(C-30)]相鄰，這表示羧基碳已不是α ,β -不飽和羰基碳。
從產物Gh-2507的HMBC光譜數據發現：δ 6.06(H-27)與δ 177.27(C-30)、δ 15.92(C-29)、δ 42.00(C-28)以及δ 84.66(C-13)相關聯；δ 5.15(H-26)與δ 42.00(C-28)、δ 134.65(C-27)、δ 84.66(C-13)以及δ 203.53(C-12)相關聯；δ 2.90(H-28)與δ 177.27(C-30)、δ 15.92(C-29)、δ 134.65(C-27)以及δ 122.91(C-26)相關聯；δ 0.92(H-29)與δ 177.27(C-30)、δ 42.00(C-28)以及δ 134.65(C-27)相關聯。這證明C-13的側鏈是(E )-2-甲基-3-丁烯酸[(E )-2-methyl-3-butenoic acid]。
從產物Gh-2507的NOESY光譜數據發現：δ 7.48(H-10)與δ 3.44(H-11)相關聯；δ 3.44(H-11)與δ 2.30(H1 -21)以及δ 1.44(H2 -21)相關聯；δ 1.44(H2 -21)與δ 2.56(H-22)相關聯；δ 2.56(H-22)與δ 1.72(H-25)相關聯。這證明此部分的立體結構與藤黃樹脂酸、轉位藤黃樹脂酸以及表轉位藤黃樹脂酸所具者相同，皆為11S 、13R 、14S 、22S 組態。另外，δ 0.92(H-29)與δ 2.90(H-28)、δ 6.06(H-27)、δ 5.15(H-26)以及δ 4.20(H2 -40)相關聯。甲基質子(H-29)與單萜部分的異丙烯基基團之外-亞甲基質子[δ 4.56(H1 -40)、δ 4.20(H2 -40)]相關聯，因而推定C-2為S 組態，若C-2為R 組態則不會出現交叉峰(cross peak)。
藉由1 H-1 H COSY、HMQC以及HMBC光譜來進行 確認後發現，產物Gh-2507的單萜部分與產物Gh-2603-1所具者相同。接附至異丙烯基基團的次甲基質子[δ 2.16(1H,br d,J =12.4 Hz,H-37)]的訊號顯示，接附至異丙烯基基團的次甲基質子與比鄰質子(vicinal proton)有相當大的比鄰耦合常數(vicinal coupling constant)(J =12.4 Hz)，它們是軸向-軸向(axial-axial)的耦合，故H-37為軸向，R 組態。
另外，NOESY光譜數據亦發現：δ 3.54(H-4)除了與δ 2.16(H-37)相關聯之外，亦與δ 1.88(H1 -3)以及δ 1.74(H2 -3)相關聯；而亞甲基質子(H1 -3以及H2 -3)皆與δ 1.36(H-19)相關聯；軸向氫δ 2.16(H-37)除了與δ 1.87(H-39)相關聯之外，亦與δ 1.88(H1 -3)、δ 1.55(H2 -20)以及δ 1.43(H1 -36)相關聯。這證明單萜環是1,3-二軸向的椅式構形，而連接在C-2位置上的甲基基團(H-19)以及連接在C-37位置上的異丙烯基基團皆為赤道向，因此p -孟烯型單萜的立體結構是2S 、4S 、37R 組態。
綜合以上資料，產物Gh-2507被鑑定是一具有下列化學結構式的新穎化合物： 產物Gh-2507被命名為β-表轉位藤黃樹脂酸(β-epigambogellic acid){IUPAC命名：3-丁烯酸，2-甲 基-4-[(1R ,3aS ,5S ,9S ,10R ,13S ,16aS )-3a,4,5,7,10,11,12,13-八氫-8-羥基-3,3,13-三甲基-15-(3-甲基-2-丁烯基)-10-(1-甲基乙烯基)-7,18-二氧-1,5：9,13-二亞甲基-1H ,3H ,9H -呋喃并[3.4-g]氧并[3.2-b]-1-基]-，(3E )-[3-butenoic acid,2-methyl-4-[(1R ,3aS ,5S ,9S ,10R ,13S ,16aS )-3a,4,5,7,10,11,12,13-octahydro-8-hydroxy-3,3,13-trimethyl-15-(3-methyl-2-butenyl)-10-(1-methylethenyl)-7,18-dioxo-1,5：9,13-dimethano-1H ,3H ,9H -furo[3.4-g]oxocino[3.2-b]xanthen-1-yl]-,(3E )-]}。
17.產物Gh-2501：
產物Gh-2501被測得的性質如下：黃色粉末，熔點：100~103℃。
EIMSm/z (相對強度)：544[M]+ (100),529(67),516(16),501(56),473(13),435(11),405(59),389(25),363(43),349(37),337(12),307(34),287(58),259(29),229(69),215(59),189(35),147(23),135(30),105(42),91(27),83(29),69(36),55(34)。
1 H-NMR(600 MHz,CDCl3 )：δ 12.70(1H,s),9.21(1H,s),7.54(1H,d,J =7.0 Hz),6.59(1H,d,J =10.0 Hz),6.37(1H,t,J =8.5 Hz),5.50(1H,d,J =10.0 Hz),5.07(1H,t,J =8.4 Hz),3.51(1H,dd,J =6.9,4.5 Hz),3.25(1H,dd,J =14.4,8.1 Hz),3.17(1H,br dd,J =13.9,5.9 Hz),2.71(1H,ddd,J =16.0,7.5,0.8 Hz),2.62(1H,ddd,J =16.0,7.0,0.9 Hz),2.56(1H,d,J =9.4 Hz),2.34(1H,dd,J =13.6,4.7 Hz),1.73(3H,s),1.71(3H,s),1.62(3H,s),1.43(3H,s),1.41(3H,s),1.39(1H,m),1.29(3H,s),1.28(3H,d,J =1.2 Hz)。
13 C-NMR(150 MHz,CDCl3 )：δ 203.02,194.46,178.84,161.34,157.68,157.15,146.51,140.11,135.62,133.34,131.98,126.39,121.82,115.28,108.07,103.27,100.36,90.79,83.98,83.39,78.87,48.99,46.85,29.96,28.96,28.93,28.39(2C),25.75,25.26,21.67,18.16,8.58。
依據所測得的光譜數據，產物Gh-2501被鑑定是一具有下列化學結構式的已知化合物，亦即異藤黃素(isomorellin)：
18.產物Gh-2505：
產物Gh-2505被測得的性質如下：黃色粉末，熔點：67~70℃。
EIMSm/z (相對強度)：630[M]+ (100),602(19),545(14),507(36),479(22),475(18),433(8),351(27),309(17),295(38),253(45),245(16),231(16),213(13),177(15),147(8),69(29)。
1 H-NMR(600 MHz,CDCl3 )：δ 12.81(1H,s),7.52(1H,d,J =6.9 Hz),6.48(1H,s),5.83(1H,t,J =7.2 Hz),5.17(1H,t,J =6.9 Hz),5.06(1H,br t,J =6.6 Hz),5.02(1H br t,J =6.7 Hz),3.48(1H,dd,J =6.6,4.8 Hz),3.30(1H,m),3.28(2H,m),3.24(1H,dd,J =16.1,7.1 Hz),3.10(1H,dd,J =15.7,8.7 Hz),2.86(1H,ddd,J =15.9,6.7,1.1 Hz),2.49(1H,d,J =9.4 Hz),2.30(1H,dd,J =13.5,4.7 Hz),2.06(2H,m),2.00(2H,m),1.74(3H,s),1.71(3H,s),1.70(3H,s),1.66(3H,s),1.65(3H,s),1.64(3H,s),1.56(3H,s),1.36(1H,dd,J =13.5,9.5 Hz),1.27(3H,s)。
13 C-NMR(150 MHz,CDCl3 )：δ 203.38,179.12,170.39,163.62,160.34,155.85,139.06,136.95,135.15,133.91,133.52,131.88,128.50,123.83,121.91,121.35,107.50,106.43,100.64,90.41,83.94,83.87,48.90,46.88,39.68,29.79,29.46,28.92,26.33,25.71,25.67,25.21,22.03,21.09,20.74,17.98,17.68,16.16。
依據所測得的光譜數據，產物Gh-2505被鑑定是一具有下列化學結構式的已知化合物，亦即藤黃樹脂衍酸(gambogenic acid)：
19.產物Gh-2642：
產物Gh-2642被測得的性質如下：黃色粉末，熔點：157~159℃。
EIMSm/z (相對強度)：630[M]+ (100),602(11),545(11),533(16),507(46),479(21),475(15),433(7),419(8),381(9),357(13),351(20),309(14),295(27),253(34),245(15),231(16),213(11),177(15),147(8),135(8),105(11),69(44)。
1 H-NMR(600 MHz,CDCl3 )：δ12.76(1H,s),7.52(1H,d,J =7.0 Hz),6.70(1H,br s),6.59(1H,t,J =7.5 Hz),5.19(1H,t,J =7.0 Hz),5.10(1H,br t,J =6.0 Hz),5.02(1H,br t,J =6.1 Hz),3.47(1H,t,J =5.6 Hz),3.34(2H,m),3.31(2H,m),2.60(1H,dd,J =15.7,7.9 Hz),2.50(1H,m),2.49(1H,d,J =9.5 Hz),2.30(1H,dd,J =13.3,4.4 Hz),2.06(2H,m),2.02(2H,m),1.76(3H,s),1.70(3H,s),1.66(6H,s),1.62(3H,s),1.54(3H,s),1.35(1H,dd,J =13.3,9.5 Hz),1.30(3H,s),1.25(3H,s)。
13 C-NMR(150 MHz,CDCl3 )：δ 203.15,179.02,172.20,163.51,160.27,155.87,138.98,136.90,135.50,133.72,133.33,131.75,128.64,123.81,121.88,121.15,107.51,106.63,100.55,90.37,83.65,83.49,48.89,46.82,39.61,29.80,28.85(2C),26.27,25.65,25.60,25.19,21.98,21.10,17.93,17.59,16.16,11.34。
依據所測得的光譜數據，產物Gh-2642被鑑定是一具有下列化學結構式的已知化合物，亦即異藤黃樹脂衍 酸(isogambogenic acid)：
20.產物Gh-1601-A：
產物Gh-1601-A被測得的性質如下：黃色粉末，熔點：143~145℃。
EIMSm/z (相對強度)：644[M]+ (72),598(18),561(100),515(23),474(35),431(9),391(10),355(14),349(7),347(6),253(6),248(11),215(11),189(6),125(4),69(18)。
1 H-NMR(600 MHz,CDCl3 )：δ 12.76(1H,s),7.54(1H,d,J =6.9 Hz),6.61(1H,d,J =10.2 Hz),6.31(1H,t,J =7.2 Hz),5.41(1H,d,J =10.1 Hz),5.02(2H,br s),4.09(1H,d,J =13.3 Hz),4.01(1H,d,J =13.3 Hz),3.49(1H,br t,J =5.6 Hz),3.27(1H,dd,J =14.2,8.0 Hz),3.13(1H,br dd,J =14.3,5.2 Hz),2.96(2H,d,J =7.5 Hz),2.51(1H,d,J =9.6 Hz),2.31(1H,dd,J =13.4,4.7 Hz),2.00(2H,m),1.72(1H,m),1.70(3H,s),1.67(3H,s),1.62(3H,s),1.60(3H,s),1.58(1H,m),1.52(3H,s),1.38(1H,m),1.37(3H,s),1.26(3H,s)。
13 C-NMR(150 MHz,CDCl3 )：δ 203.04,179.01,169.43,161.66,157.50,157.27,139.33,135.66,133.20,131.90, 131.87,131.24,124.80,123.69,121.96,115.76,107.75,102.82,100.47,90.76,84.25,83.67,81.47,64.80,48.92,46.82,41.93,29.82,29.14,28.82,27.76,25.68,25.65,25.12,22.70,21.60,18.13,17.61。
依據所測得的光譜數據，產物Gh-1601-A被鑑定是一具有下列化學結構式的已知化合物，亦即30-羥基藤黃樹脂酸(30-hydroxygambogic acid)：
21.產物Gh-1602：
產物Gh-1602被測得的性質如下：黃色粉末，熔點：98~100℃。
EIMSm/z (相對強度)：644[M]+ (28),598(5),561(100),515(15),474(9),431(3),389(5),355(5),347(5),253(3),245(6),215(10),189(5),125(3),69(8)。
1 H-NMR(600 MHz,CDCl3 )：δ 12.73(1H,s),7.54(1H,d,J =6.9 Hz),6.60(1H,d,J =10.1 Hz),6.40(1H,t,J =7.4 Hz),5.39(1H,d,J =10.2 Hz),5.07(1H,t,J =7.0 Hz),5.01(1H,br t,J =6.8 Hz),4.09(1H,d,J =13.1 Hz),4.02(1H,d,J =13.2 Hz),3.46(1H,t,J =5.6 Hz),3.27(1H,dd,J =14.6,8.2 Hz),3.12(1H,dd,J =14.6,5.0 Hz),2.96(2H,d,J =7.5 Hz),2.50(1H,d,J =9.3 Hz),2.29(1H,dd,J =13.5,4.7 Hz),2.04(2H,m),1.73(1H,m),1.71(3H,s),1.67(3H,s),1.64(3H,s),1.62(1H,m),1.61(3H,s),1.56(3H,s),1.36(1H,m),1.32(3H,s),1.26(3H,s)。
13 C-NMR(150 MHz,CDCl3 )：δ 203.08,179.02,169.57,161.46,157.50,157.24,140.20,135.91,133.02,132.20,131.62,131.15,124.94,123.74,122.04,115.81,107.89,102.95,100.50,90.89,84.02,83.56,81.21,64.64,48.91,46.82,41.67,29.90,29.14,28.77,26.91,25.69,25.61,25.19,22.73,21.58,18.15,17.60。
依據所測得的光譜數據，產物Gh-1602被鑑定是一具有下列化學結構式的已知化合物，亦即30-羥基表藤黃樹脂酸(30-hydroxyepigambogic acid)：
22.產物Gh-2641-1：
產物Gh-2641-1被測得的性質如下：黃色粉末，熔點：94~98℃。
EIMSm/z (相對強度)：646[M]+ (100),545(18),523(80),495(28),477(17),449(16),367(44),349(20),325(37),295(41),252.9(49),245(27),213(32),147(16)。
1 H-NMR(600 MHz,CDCl3 )：δ 12.84(1H,s,OH-6),7.46(1H,d,J =7.0 Hz,H-10),5.30(1H,ddd,J =12.1,4.0,1.4 Hz,H-27),5.19(1H,dt,J =7.1,1.2 Hz,H-32),5.04(1H,tt,J =6.9,1.3 Hz,H-37),4.68(1H,dd,J =9.8,6.5 Hz,H-4),3.76(1H,dd,J =14.5,12.1 Hz,H1 -26),3.48(1H,d,J =7.0,4.2 Hz,H-11),3.16(2H,m,H-31),3.13(1H,dd,J =15.3,6.5 Hz,H1 -3),3.03(1H,dd,J =15.3,9.8 Hz,H2 -3),2.76(1H,ddd,J =14.5,4.0,2.2 Hz,H2 -26),2.39(1H,d,J =9.6 Hz,H-22),2.32(1H,dd,J =13.5,4.5 Hz,H1 -21),2.02(2H,m,H-36),1.91(2H,m,H-20),1.70(3H,s,H-35),1.64(3H,s,H-25),1.61(3H,s,H-39),1.53(3H,s,H-40),1.51(3H,s,H-29),1.43(3H,s,H-19),1.33(1H,m,H2 -21),1.28(3H,s,H-24),1.25(3H,s,H-34)。
13 C-NMR(150 MHz,CDCl3 )：δ 202.10(C-12),178.09(C-8),168.66(C-30),167.88(C-18),163.12(C-16),152.96(C-6),135.41(C-33),135.12(C-27),134.13(C-10),133.72(C-9),131.18(C-38),129.76(C-28),124.36(C-37),121.53(C-32),104.85(C-5),103.47(C-17),100.53(C-7),90.43(C-4),90.21(C-14),84.37(C-13),83.66(C-23),73.26(C-2),48.88(C-22),46.61(C-11),39.67(C-20),30.13(C-26),29.92(C-25),29.15(C-24),26.65(C-36,C-3),26.60(C-19),25.60(C-39),25.19(C-21),24.65(C-35),21.25(C-31),20.47(C-29),17.58(C-40),16.04(C-34)。
產物Gh-2641-1的EIMS數據顯示：有一分子峰[M]+ 位在m/z 646，這相當於一分子式為C38 H46 O9 的黃色素 (xanthones)。
產物Gh-2641-1的1 H-NMR光譜顯示：它具有1個螯合羥基基團(chelated hydroxy group)(δ 12.84)、4個烯基質子(olefinic protons)(δ 7.46、δ 5.30、δ 5.19與δ 5.04)以及1個二級羥基基團(δ 4.68)。與已知的藤黃樹脂酸相較之下，產物Gh-2641-1的1 H-NMR光譜少了1個互相耦合的順式-二取代雙鍵(cis -disubstituted double bond)訊號，並且多了1個AX2 自旋系統(AX2 spin system)質子訊號[δ 4.68(1H,dd,J =9.8,6.5 Hz,H-4)、δ 3.13(1H,dd,J =15.3,6.5 Hz,H1 -3)以及δ 3.03(1H,dd,J =15.3,9.8 Hz,H2 -3)]，這顯示產物Gh-2641-1可能是已知的新藤黃樹脂酸(neogambogic acid)。
除了利用1 H-1 H COSY光譜來印證上述1 H-NMR光譜中的耦合質子相關(coupled proton correlations)之外，從HMQC光譜可得到質子與碳訊號的關聯。另外，從產物Gh-2641-1的HMBC光譜數據發現：羥基次甲基質子(hydroxymethine proton)[δ 4.68(1H,dd,J =9.8,6.5 Hz,H-4)]除了與2個四級碳[δ 103.47(C-17)以及δ 167.88(C-18)]相關聯之外，亦與哌喃環的含氧四級碳[δ 73.26(C-2)]以及三級甲基基團(tertiary methyl group)[δ 26.60(C-19)]相關聯。這證明羥基基團是在C-4位置上，並且由H-4的耦合常數(J =9.8,6.5 Hz)可知，準-軸向(quasi-axial)的C-4質子分別與準-軸向的H2 -3(J =9.8 Hz)以及準-赤道向的H1 -3(J =6.5 Hz)耦合，故羥基基團為β - 方位(β -orientation)。
另外，從產物Gh-2641-1的NOESY光譜數據發現：δ 7.46(H-10)與δ 3.48(H-11)相關聯；δ 3.48(H-11)與δ 2.32(H1 -21)相關聯；δ 2.32(H1 -21)與δ 2.39(H-22)相關聯；δ 2.39(H-22)與δ 1.28(H-24)相關聯；δ 5.30(H-27)與δ 1.51(H-29)相關聯。這證明此部分的立體結構與藤黃樹脂酸所具者相同，皆為11S 、13R 、14S 、22S 組態，並且H-27與羧基基團(C-30)為反式，而雙鍵△27,28 為Z 組態。另外，δ 4.68(H-4)與δ 1.43(H-19)相關聯，這表示連接在C-2位置上的甲基質子是軸向(α-)，而與藤黃樹脂酸所具者相同，皆為R 組態。
綜合以上資料，產物Gh-2641-1被鑑定是一具有下列化學結構式的已知化合物，亦即新藤黃樹脂酸(neogambogic acid)：
23.產物Gh-1631：
產物Gh-1631被測得的性質如下：黃色針狀結晶，熔點：95~97℃。
EIMSm/z (相對強度)：646[M]+ (54),618(75),573(12),545(8),520(13),492(75),491(100),477(18),449(38),373(19),349(11),321(15),295(27),267(10),252.9 (37),245(18),213(11),188.9(15),176.9(11),109(24),99(20),69(83)。HREIMS[M]+ m/z 646.3146；關於C38 H46 O9 的計算值：646.3142。
1 H-NMR(600 MHz,CDCl3 )：δ 12.45(1H,s,OH-6),7.42(1H,d,J =6.9 Hz,H-10),5.32(1H,br d,J =9.9 Hz,H-27),5.18(1H,t,J =6.8 Hz,H-32),5.08(1H,t,J =7.1 Hz,H-37),4.75(1H,t,J =8.1 Hz,H-3),3.53(1H,dd,J =15.7,11.0 Hz,H1 -26),3.48(1H,dd,J =6.6,4.8 Hz,H-11),3.29(1H,dd,J =15.1,7.3 Hz,H1 -31),3.24(1H,dd,J =15.2,6.3 Hz,H2 -31),3.07(2H,d,J =8.1 Hz,H-4),2.69(1H,ddd,J =15.8,4.0,2.3 Hz,H2 -26),2.53(1H,d,J =9.4 Hz,H-22),2.30(1H,dd,J =13.5,4.8 Hz,H1 -21),2.09(1H,m,H1 -36),2.02(1H,m,H2 -36),1.72(3H,s,H-34),1.67(3H,s,H-35),1.66(3H,s,H-39),1.65(3H,s,H-25),1.601(3H,s,H-40),1.597(3H,sh,H-29),1.57(1H,m,H1 -20),1.47(1H,m,H2 -20),1.42(1H,m,H2 -21),1.42(3H,s,H-19),1.23(3H,s,H-24)。
13 C-NMR(150 MHz,CDCl3 )：δ 204.15(C-12),179.64(C-8),168.08(C-30),168.02(C-18),158.45(C-16),157.32(C-6),136.74(C-27,C-33),134.37(C-10),132.40(C-38),132.12(C-9),128.40(C-28),123.56(C-37),121.83(C-32),105.90(C-5),103.96(C-17),101.72(C-7),90.28(C-14),90.00(C-3),84.40(C-13),83.45(C-23),75.77(C-2),75.70(C-2),48.78(C-22), 47.71(C-11),36.93(C-20),29.87(C-25),29.32(C-26),28.87(C-24),25.93(C-4),25.71(C-35),25.64(C-39),25.14(C-21),23.54(C-19),22.51(C-31),22.06(C-36),20.91(C-29),17.94(C-34),17.66(C-40)。
產物Gh-1631的EIMS數據顯示：有一分子峰[M]+ 位在m/z 646(54)以及一基準峰位在m/z 491(100)；並且HREIMS數據顯示[M]+ m/z 646.3146，這表示產物Gh-1631的分子式與產物Gh-2641-1(亦即，新藤黃樹脂酸)所具者相同，皆為C38 H46 O9 。
產物Gh-1631的1 H-NMR光譜顯示它具有1個螯合羥基基團(chelated hydroxy group)(δ 12.45)、4個烯基質子(olefinic protons)(δ 7.42,δ 5.32,δ 5.18,δ 5.08)以及1個具有羥基次甲基質子[δ 4.75(1H,t,J =8.1 Hz)]與亞甲基質子[δ 3.07(2H,d,J =8.1 Hz)]相互耦合的二級羥基基團(secondary hydroxy group)。產物Gh-1631的1 H-NMR光譜大致上與產物Gh-2641-1所具者相似。
從HMQC光譜數據發現：δ 90.00(-OCH-)以及δ 25.93(-CH2 -)分別是對應於羥基次甲基碳(hydroxymethine carbon)以及與羥基次甲基碳相鄰的亞甲基碳(methylene carbon)的訊號，因而推論：產物Gh-1631與產物Gh-2641-1是在羥基基團位置上不相同的異構物，產物Gh-1631的羥基基團可能位於C-3。
從產物Gh-1631的HMBC光譜數據發現：δ 4.75與δ 168.02(C-18)、δ 105.90(C-5)、δ 75.77(C-2)、δ 75.70 (C-2)、δ 25.93(C-4)以及δ 23.54(C-19)相關聯；δ 3.07與δ 90.00(C-3)、δ 105.90(C-5)、δ 75.77(C-2)、δ 75.70(C-2)、157.32(C-6)、168.02(C-18)、103.96(C-17)、101.72(C-7)以及δ 158.45(C-16)相關聯。這證明羥基基團是在C-3位置上。另外，由於哌喃環(pyran ring)少了共軛雙鍵(conjugated double bond)，在構形(conformation)上是軟性形式(flexible form)，這使得C-4亞甲基基團的兩個質子等價(equivalence)並具有相同的化學位移(chemical shift)[δ 3.07(2H,d,J =8.1 Hz,H-4)]，以及δ 3.07與δ 4.75(1H,t,J =8.1 Hz,H-3)耦合。此C-3的羥基基團是軸向(axial)(β -)，R 組態。
從產物Gh-1631的NOESY光譜數據發現：δ 7.42(H-10)與δ 3.48(H-11)相關聯；δ 3.48(H-11)與δ 2.30(H1 -21)相關聯；δ 2.53(H-22)與δ 1.42(H2 -21)相關聯；δ 2.30(H1 -21)與δ 1.23(H-24)相關聯；δ 5.32(H-27)與δ 1.597(H-29)相關聯。這證明此部分的立體結構與藤黃樹脂酸所具者相同，皆為11S 、13R 、14S 、22S 組態，並且H-27與羧基基團(carboxyl group)(C-30)為反式，而雙鍵△27,28 為Z 組態。另外，δ 4.75(H-3)與δ 3.07(H-4)、δ 1.42(H-19)、δ 1.47(H2 -20)以及δ 2.02(H2 -36)相關聯，這表示C-3質子是赤道向(α -)以及連接在C-2位置上的甲基基團是軸向(α -)，故C-2是R 組態。
綜合以上資料，產物Gh-1631被鑑定是一具有下列化學結構式的新穎化合物： 產物Gh-1631被命名為福木黃色素C(formoxanthone C){IUPAC命名：2-丁烯酸，2-甲基-4-[(1R ,3aS ,5S ,10R ,11R ,14aS )-3a,4,5,7,10,11-六氫-8,10-二羥基-3,3,11-三甲基-13-(3-甲基-2-丁烯基)-11-(4-甲基-3-戊烯基)-7,15-二氧-1,5-亞甲基-1H ,3H ,9H -呋喃并[3.4-g]哌喃并[3.2-b]-1-基]-，(2Z )-[2-butenoic acid,2-methyl-4-[(1R ,3aS ,5S ,10R ,11R ,14aS )-3a,4,5,7,10,11-hexahydro-8,10-dihydroxy-3,3,11-trimethyl-13-(3-methyl-2-butenyl)-11-(4-methyl-3-pentenyl)-7,15-dioxo-1,5-methano-1H ,3H ,9H -furo[3.4-g]pyrano[3.2-b]xanthen-1-yl]-,(2Z )-]}。
24.產物Gh-1050：
產物Gh-1050被測得的性質如下：黃色粉末，熔點：55~57℃。
EIMSm/z (相對強度)：644[M]+ (82),616(98),601(9),598(8),571(16),533(17),517(12),490(100),489(96),475(19),447(30),433(13),405(18),371(33),363(17),309(10),295(21),253(25),230(19),213(15),189(9),173(10),147(11),105(17),99(25),69(42)。HREIMS[M]+ m/z ：644.2983；關於C38 H44 O9 的計算值：644.2985。
1 H-NMR(600 MHz,CDCl3 )：δ 12.69(1H,s,OH-6),7.47(1H,d,J =6.8 Hz,H-10),5.57(1H,t,J =7.5 Hz,H-27),5.19(1H,t,J =6.8 Hz,H-32),4.63(1H,s,H1 -40),4.29(1H,s,H2 -40),3.86(1H,d,J =3.4 Hz,H-3),3.65(1H,t,J =2.6 Hz,H-4),3.49(1H,t,J =5.7 Hz,H-11),3.31(1H,m,H1 -31),3.28(1H,m,H1 -26),3.23(1H,dd,J =14.6,6.2 Hz,H2 -31),2.82(1H,dd,J =14.9,5.6 Hz,H2 -26),2.55(1H,d,J =9.4 Hz,H-22),2.31(1H,m,H1 -21),2.29(1H,m,H-37),2.03(1H,br d,J =13.3 Hz,H1 -20),1.92(3H,s,H-39),1.76(3H,s,H-34),1.70(3H,s,H-25),1.69(3H,s,H-35),1.62(3H,s,H-29),1.60(1H,m,H2 -20),1.49(3H,s,H-19),1.39(1H,m,H2 -21),1.31(2H,m,H-36),1.29(3H,s,H-24)。
13 C-NMR(150 MHz,CDCl3 )：δ 204.09(C-12),178.99(C-8),168.63(C-30),163.38(C-18),162.82(C-6),155.99(C-16),146.45(C-38),136.18(C-27),134.28(C-10,C-9),131.50(C-33),128.27(C-28),122.31(C-32),109.58(C-40),106.42(C-17),100.23(C-5),100.12(C-7),90.17(C-14),84.66(C-23),83.64(C-13),79.48(C-2),71.37(C-3),48.90(C-22),48.27(C-37),47.01(C-11),38.29(C-20),36.69(C-4),29.93(C-25),29.47(C-26),28.85(C-24),25.73(C-35),25.14(C-21),23.66(C-19),22.95(C-39),21.98(C-36),21.92(C-31),20.93(C-29),18.15(C-34)。
產物Gh-1050的EIMS數據顯示：有一分子峰[M]+ 位在m/z 644以及一基準峰位在m/z 490(100)，並且HREIMS數據顯示[M]+ m/z 644.2983，這與產物Gh-2603-2(亦即，轉位藤黃樹脂酸)的碎斷圖式(fragmentation patterns)相似，但比轉位藤黃樹脂酸多了16個質量單位(mass units)。另外，產物Gh-1050的1 H-NMR以及13 C-NMR光譜大致上與產物Gh-2603-2所具者相似。
產物Gh-1050的1 H-NMR、13 C-NMR以及1 H-1 H COSY光譜數據顯示：在產物Gh-1050的結構中具有單萜的異丙烯基基團之外-亞甲基質子[δ 4.63(H1 -40)、δ 4.29(H2 -40)；δ 109.58(C-40)]、2個相鄰的亞甲基基團[δ 2.03(1H,br d,J =13.3 Hz,H1 -20)、1.60(1H,m,H2 -20)；δ 38.29(C-20)以及δ 1.31(2H,m,H-36)；δ 21.98(C-36)]、1個二級羥基基團[δ 3.86(1H,d,J =3.4 Hz,H-3)；δ 71.37(C-3)]以及1個次甲基基團[δ 3.65(1H,t,J =2.6 Hz,H-4)；δ 36.69(C-4)]。另外，羥基次甲基質子δ 3.86(1H,d,J =3.4 Hz,H-3)與次甲基質子δ 3.65(1H,t,J =2.6 Hz,H-4)相鄰且互相耦合。
從產物Gh-1050的HMBC光譜數據發現：羥基次甲基質子[δ 3.86(1H,d,J =3.1 Hz,H-3)]除了與2個四級碳[δ 79.48(C-2)以及100.23(C-5)]相關聯之外，亦與2個次甲基基團[δ 36.69(C-4)以及δ 48.27(C-37)]相關聯；δ 3.65(H-4)除了與δ 21.98(C-38)、δ 48.27(C-37)、δ 79.48(C-2)、δ 100.23(C-5)、δ 162.82(C-6)以及δ 100.12(C-7)相關聯之外，亦與δ 71.37(C-3)相關聯。另外，亞甲基質子[δ 2.03(H1 -20)以及δ 1.60(H2 -20)]與δ 79.48(C-2)、δ 48.27(C-37)、δ 23.66(C-19)以及δ 71.37(C-3)相關聯；δ 1.49(H-19)與δ 79.48(C-2)、δ 71.37(C-3)、δ 21.98(C-36)以及芳香環碳δ 163.38(C-18)相關聯。由此可知，羥基基團位於C-3位置上，而單萜環在C-2以醚鍵與芳香環的C-18連結，C-4與芳香環的C-5連結。
從產物Gh-1050的NOESY光譜數據發現：δ 7.47(H-10)與δ 3.49(H-11)相關聯；δ 3.49(H-11)與δ 2.31(H1 -21)相關聯；δ 1.39(H2 -21)與δ 2.55(H-22)相關聯；δ 2.31(H1 -21)以及δ 2.55(H-22)皆與δ 1.29(H-24)相關聯；δ 5.57(H-27)與δ 1.62(H-29)相關聯。這證明此部分的立體結構與藤黃樹脂酸或轉位藤黃樹脂酸所具者相同，皆為11S 、13R 、14S 、22S 組態，並且H-27與羧基基團(C-30)為反式，而雙鍵△27,28 為Z 組態。另外，從產物Gh-1050的NOESY光譜數據亦發現：δ 2.29(H-37)除了與δ 3.65(H-4)以及δ 1.31(H-36)相關聯之外，亦與δ 3.86(H-3)以及δ 1.60(H2 -20)相關聯。這證明單萜環是1,3-二軸的椅式構形，H-37以及H-3是軸向(axial)，而甲基基團(H-19)以及異丙烯基基團皆為赤道向。羥基次甲基質子(H-3)是軸向，因而C-3羥基基團是赤道向α-方位，C-3是S 組態。另外，δ 1.62(H-29)與δ 4.63(H1 -40) 以及δ 4.29(H2 -40)沒有相關聯，因而C-2為R 組態。由以上資料可知，單萜部分的立體結構為2R 、3S 、4R 、37S 組態。
綜合以上資料，產物Gh-1050被鑑定是一具有下列化學結構式的新穎化合物： 產物Gh-1050被命名為3α-羥基轉位藤黃樹脂酸(3α-hydroxygambogellic acid){IUPAC命名：2-丁烯酸，2-甲基-4-[(1R ,3aS ,5S ,9R ,10S ,13R ,16aS ,17S )-3a,4,5,7,10,11,12,13-八氫-8,17-二羥基-3,3,13-三甲基-15-(3-甲基-2-丁烯基)-10-(1-甲基乙烯基)-7,18-二氧-1,5：9,13-二亞甲基-1H ,3H ,9H -呋喃并[3.4-g]氧并[3.2-b]-1-基]-，(2Z )-[2-butenoic acid,2-methyl-4-[(1R ,3aS ,5S ,9R ,10S ,13R ,16aS ,17S )-3a,4,5,7,10,11,12,13-octahydro-8,17-dihydroxy-3,3,13-trimethyl-15-(3-methyl-2-butenyl)-10-(1-methylethenyl)-7,18-dioxo-1,5：9,13-dimethano-1H ,3H ,9H -furo[3.4-g]oxocino[3.2-b]xanthen-1-yl]-,(2Z )-]}。
25.產物Gh-3291：
產物Gh-3291被測得的性質如下： 黃色粉末，熔點：103~106℃。
EIMSm/z (相對強度)：644[M]+ (10),626(10),616(12),545(67),517(19),471(15),459(6),419(10),389(21),349(11),347(20),309(9),295(17),271(13),253(20),245(26),227(21),215(56),189(23),171(11),147(16),129(28),105(35),99(50),84(43),69(84),55(100)。
HREIMS[M]+ m/z ：644.2991；關於C38 H44 O9 的計算值：644.2985。
1 H-NMR(600 MHz,CDCl3 )：δ 12.76(1H,s,OH-6),7.53(1H,d,J =7.0 Hz,H-10),6.60(1H,d,J =10.2 Hz,H-4),6.06(1H,t,J =7.6 Hz,H-27),5.36(1H,d,J =10.3 Hz,H-3),5.00(1H,br t,J =6.3 Hz,H-32),4.89(1H,s,H1 -40),4.81(1H,d,J =1.0 Hz,H2 -40),4.00(1H,t,J =6.2 Hz,H-37),3.46(1H,dd,J =6.4,5.1 Hz,H-11),3.28(1H,dd,J =14.9,8.1 Hz,H1 -31),3.13(1H,br dd,J =14.6,4.7 Hz,H2 -31),2.93(1H,dd,J =16.3,7.9 Hz,H1 -26),2.87(1H,dd,J =16.0,7.6 Hz,H2 -26),2.51(1H,d,J =9.3 Hz,H-22),2.30(1H,dd,J =13.5,4.7 Hz,H1 -21),1.80(1H,m,H1 -20),1.73(3H,s,H-29),1.71(3H,s,H-25),1.68(3H,s,H-34),1.67(1H,m,H1 -36),1.66(3H,m,H-39),1.62(3H,s,H-35),1.61(1H,m,H2 -36),1.54(1H,m,H2 -20),1.39(3H,s,H-19),1.38(1H,m,H2 -21),1.27(3H,s,H-24)。
13 C-NMR(150 MHz,CDCl3 )：δ 203.19(C-12),178.90(C-8),169.81(C-30),161.29(C-18),157.61(C-16), 157.42(C-6),147.09(C-38),137.26(C-27),135.40(C-10),133.31(C-9),131.65(C-33),127.90(C-28),124.41(C-3),122.27(C-32),116.10(C-4),111.34(C-40),107.64(C-17),102.63(C-5),100.50(C-7),90.91(C-14),84.03(C-23),83.73(C-13),81.07(C-2),75.80(C-37),49.00(C-22),46.83(C-11),37.71(C-20),29.82(C-25),29.29(C-36),29.05(C-26),28.83(C-24),27.73(C-19),25.63(C-35),25.15(C-21),21.58(C-31),20.76(C-29),18.11(C-34),17.45(C-39)。
產物Gh-3291的EIMS數據顯示：有一分子峰[M]+ 位在m/z 644，並且HREIMS數據顯示[M]+ m/z 644.2991，這表示產物Gh-3291的分子式為C38 H44 O9 ，要比藤黃樹脂酸多了16個質量單位。
產物Gh-3291的1 H-、13 C-NMR以及HMQC光譜顯示連接在C-2位置上的側鏈與藤黃樹脂酸所具者不同，3-羥基-4-甲基-4-戊烯基(3-hydroxy-4-methyl-4-pentenyl)取代了藤黃樹脂酸的4-甲基-3-戊烯基。另外，產物Gh-3291的1 H-NMR與13 C-NMR光譜亦顯示：產物Gh-3291的結構具有1個二級羥基基團[δ 4.00(1H,t,J =6.2 Hz)；δ 75.80]以及外-亞甲基基團[δ 4.89(1H,s)以及δ 4.81(1H,d)；δ 111.34]。
從產物Gh-3291的HMBC光譜數據發現：羥基次甲基質子δ 4.00除了與δ 111.34(C-40)以及δ 147.09(C-38)相關聯之外，亦與δ 17.45(C-39)、δ 29.29(C-36)以及δ 37.71(C-20)相關聯；甲基質子[δ 1.39(H-19)]除了與δ 37.71(C-20)相關聯之外，亦與δ 81.07(C-2)以及δ 124.41(C-3)相關聯；δ 5.36(H-3)與δ 81.07(C-2)、δ 27.73(C-19)以及δ 37.71(C-20)相關聯。
產物Gh-3291的1 H-1 H COSY光譜數據顯示：δ 4.00(1H,t,J =6.2 Hz,H-37)與亞甲基質子[δ 1.67(H1 -36)、δ1.61(H2 -36)]耦合。這表示羥基基團是位於C-37位置上。
從NOESY光譜數據發現：δ 7.53(H-10)與δ 3.46(H-11)相關聯；δ 3.46(H-11)與δ 2.30(H1 -21)相關聯；δ 1.38(H2 -21)與δ 2.51(H-22)以及δ 1.27(H-24)相關聯；δ 6.06(H-27)與δ 1.73(H-29)相關聯。這證明此部分的立體結構與藤黃樹脂酸所具者相同，皆為11S 、13R 、14S 、22S 組態，並且H-27與羧基基團(C-30)為反式(trans )，而雙鍵△27,28 為Z 組態。
另外，從NOESY光譜數據亦發現：羥基次甲基質子[δ 4.00(H-37)]與δ 4.89(H1 -40)以及δ 1.66(H-39)相關聯；又與2個亞甲基基團的質子[δ 1.80(H1 -20)、δ 1.54(H2 -20)以及δ 1.67(H1 -36)、δ 1.61(H2 -36)]相關聯；δ 5.36(H-3)與δ 1.39(H-19)、δ 1.80(H1 -20)、δ 1.54(H2 -20)、δ 1.67(H1 -36)以及δ 1.61(H2 -36)相關聯。另外，由於δ 1.39(H-19)與δ 1.73(H-29)相關聯，故C-2為R 組態。
綜合以上資料，產物Gh-3291被鑑定是一具有下列 化學結構式的新穎化合物： 產物Gh-3291被命名為福木黃色素D(formoxanthone D){IUPAC命名：2-丁烯酸，2-甲基-4-[(1R ,3aS ,5S ,11R ,14aS )-3a,4,5,7-四氫-8-羥基-3,3,11-三甲基-13-(3-甲基-2-丁烯基)-11-(3-羥基-4-甲基-4-戊烯基)-7,15-二氧-1,5-亞甲基-1H ,3H ,11H -呋喃并[3.4-g]哌喃并[3.2-b]-1-基]-，(2Z )-[2-butenoic acid,2-methyl-4-[(1R ,3aS ,5S ,11R ,14aS )-3a,4,5,7-tetrahydro-8-hydroxy-3,3,11-trimethyl-13-(3-methyl-2-butenyl)-11-(3-hydroxy-4-methyl-4-pentenyl)-7,15-dioxo-1,5-methano-1H ,3H ,11H -furo[3.4-g]pyrano[3.2-b]xanthen-1-yl]-,(2Z )-]}。
26.產物Gh-3352：
產物Gh-3352被測得的性質如下：黃色粉末，熔點：194~197℃。
FABMSm/z (相對強度)：645[M+H]+ (11),634(10),591(11),575(13),574(22),573(45),559(12),545(16),544(11),487(15),417(16),405(11),391(13),375(10),371(10),349(11),338(12),321(12),307(27),299(17),295(17),289(23),259(19),255(21),219(24),215(20), 213(27),189(18),176(21),165(24),154(100),136(92),121(30),107(56),91(55),89(50),77(59),69(69),57(69),55(66)。HRFABMS[M+H]+ m/z ：645.3066；關於C38 H45 O9 的計算值：645.3064。
1 H-NMR(600 MHz,CDCl3 )：δ 12.92(1H,s,OH-6),7.52(1H,d,J =6.9 Hz,H-10),6.66(1H,d,J =10.1 Hz,H-4),5.58(1H,br t,J =6.5 Hz,H-27),5.45(1H,d,J =10.2 Hz,H-3),5.03(1H,t,J =7.0 Hz,H-37),3.79(1H,dd,J =9.2,3.1 Hz,H-32),3.50(1H,dd,J =6.8,4.7 Hz,H-11),3.30(1H,dd,J =14.8,10.1 Hz,H1 -26),2.90(1H,ddd,J =15.3,5.6,1.3 Hz,H2 -26),2.85(1H,dd,J =13.9,9.7 Hz,H1 -31),2.71(1H,dd,J =13.8,3.4 Hz,H2 -31),2.49(1H,d,J =9.3 Hz,H-22),2.33(1H,dd,J =13.5,4.7 Hz,H1 -21),2.05(2H,m,H-36),1.74(3H,s,H-25),1.73(1H,m,H1 -20),1.69(3H,s,H-29),1.66(1H,m,H2 -20),1.63(3H,s,H-39),1.53(3H,s,H-40),1.45(3H,s,H-19),1.33(1H,m,H2 -21),1.29(3H,s,H-34),1.27(3H,s,H-35),1.25(3H,s,H-24)。
13 C-NMR(150 MHz,CDCl3 )：δ 202.89(C-12),179.05(C-8),168.89(C-30),161.34(C-18),158.49(C-6),158.28(C-16),136.09(C-27),135.01(C-10),133.19(C-9),132.17(C-38),129.31(C-28),124.75(C-3),123.46(C-37),115.93(C-4),104.83(C-17),102.92(C-5),100.67(C-7),90.77(C-14),84.28(C-13),83.86(C-23), 81.81(C-2),77.20(C-32),73.24(C-33),49.12(C-22),47.04(C-11),41.72(C-20),30.56(C-25),29.65(C-26),28.89(C-24),27.18(C-19),25.89(C-31),25.69(C-39),25.63(C-35),25.36(C-21),23.75(C-34),22.66(C-36),20.73(C-29),17.59(C-40)。
產物Gh-3352的HRFABMS的數據顯示：有一準分子離子峰(pseudomolecular ion peak)[M+H]+ 位在m/z 645.3066，這表示產物Gh-3352的分子式為C38 H44 O9 ，要比藤黃樹脂酸所具者多了16個質量單位。
產物Gh-3352的1 H-、13 C-NMR以及HMQC光譜顯示連接在C-17位置上的側鏈與藤黃樹脂酸所具者不同，2,3-環氧基-3-甲基丁基(2,3-epoxy-3-methylbutyl)取代了藤黃樹脂酸的3-甲基-2-丁烯基(3-methyl-2-butenyl)。這表示相較於藤黃樹脂酸，產物Gh-3352的不飽和數目(unsaturation number)沒有改變。
產物Gh-3352的1 H-1 H COSY、HMQC以及HMBC光譜數據顯示：1個氧次甲基質子(oxymethine proton)[δ 3.79(1H,dd,J =9.2,3.1 Hz)]與1個亞甲基質子[δ 2.85(1H,dd,J =13.9,9.7 Hz,H1 -31)]耦合；δ 2.85又與另一個亞甲基質子[δ 2.71(1H,dd,J =13.8,3.4 Hz,H2 -31)]耦合。另外，產物Gh-3352含有2個接附至含氧四級碳的三級甲基基團[δ 1.29(3H,s,H-34)以及δ 1.27(3H,s,H-35)]。從含氧四級碳的訊號[δ 73.24(C-33)]、氧次甲基(oxymethine)碳訊號[δ 77.20(CH)]，以及C-31亞甲基 碳訊號[δ 25.89(CH2 )]可知，環氧基基團是位於C-32以及C-33位置之間。
從產物Gh-3352的HMBC光譜數據發現：δ 2.85(H1 -31)與δ 77.20(C-32)以及δ 104.83(C-17)相關聯。這證明連接在C-17位置上的側鏈是2,3-環氧基-3-甲基丁基(2,3-epoxy-3-methylbutyl)。
從產物Gh-3352的NOESY光譜數據發現：δ 7.52(H-10)與δ 3.50(H-11)相關聯；δ 3.50(H-11)與δ 2.33(H1 -21)以及δ 1.33(H2 -21)相關聯；δ 1.33(H2 -21)與δ 2.49(H-22)相關聯；δ 2.49(H-22)與δ 1.74(H-25)相關聯；δ 5.58(H-27)與δ 1.69(H-29)相關聯。這證明此部分的立體結構與藤黃樹脂酸所具者相同，皆為11S 、13R 、14S 、22S 組態，並且H-27與羧基基團(C-30)為反式(trans )，而雙鍵△27,28 為Z 組態。另外，由於δ 1.69(H-29)與δ 1.45(H-19)相關聯，故C-2為R 組態。
綜合以上資料，產物Gh-3352被鑑定是一具有下列化學結構式的新穎化合物： 產物Gh-3352被命名為福木黃色素E(formoxanthone E){IUPAC命名：2-丁烯酸，2-甲基-4-[(1R ,3aS ,5S ,11R ,14aS )-3a,4,5,7-四氫-8-羥基-3,3,11- 三甲基-13-(2,3-環氧基-3-甲基丁基)-11-(4-甲基-3-戊烯基)-7,15-二氧-1,5-亞甲基-1H ,3H ,11H -呋喃并[3.4-g]哌喃并[3.2-b]-1-基]-，(2Z )-[2-butenoic acid,2-methyl-4-[(1R ,3aS ,5S ,11R ,14aS )-3a,4,5,7-tetrahydro-8-hydroxy-3,3,11-trimethyl-13-(2,3-epoxy-3-methylbutyl)-11-(4-methyl-3-pentenyl)-7,15-dioxo-1,5-methano-1H ,3H ,11H -furo[3.4-g]pyrano[3.2-b]xanthen-1-yl]-,(2Z )-]}。
27.產物Gh-3351：
產物Gh-3351被測得的性質如下：黃色粉末，熔點：168~171℃。
EIMSm/z (相對強度)：621(6),603(17),589(100),577(23),561(19),503(47),467(6),423(8),381(5),339(4),315(15),231(7),213(9),135(4),69(15)。
HRFABMS[M+H]+ m/z ：645.3070；關於C38 H45 O9 的計算值：645.3064。
1 H-NMR(600 MHz,CDCl3 )：δ 12.91(1H,s,OH-6),7.51(1H,d,J =6.9 Hz,H-10),6.49(1H,d,J =10.1 Hz,H-4),5.56(1H,br t,J =7.3 Hz,H-27),5.43(1H,d,J =10.2 Hz,H-3),5.03(1H,t,J =7.0 Hz,H-37),3.76(1H,br d,J =7.0 Hz,H-32),3.50(1H,dd,J =6.6,4.9 Hz,H-11),3.29(1H,dd,J =15.2,10.1 Hz,H1 -26),2.89(1H,ddd,J =15.3,5.5,1.5 Hz,H2 -26),2.82(1H,dd,J =13.9,9.9 Hz,H1 -31),2.69(1H,br d,J =12.7 Hz,H2 -31),2.48(1H,d,J =9.3 Hz, H-22),2.32(1H,dd,J =13.5,4.0 Hz,H1 -21),2.03(2H,m,H-36),1.73(3H,s,H-25),1.68(3H,s,H-29),1.67(2H,m,H-20),1.62(3H,s,H-39),1.53(3H,s,H-40),1.43(3H,s,H-19),1.30(1H,m,H2 -21),1.28(3H,s,H-34),1.26(3H,s,H-35),1.24(3H,s,H-24)。
13 C-NMR(150 MHz,CDCl3 )：δ 202.99(C-12),179.03(C-8),169.60(C-30),161.37(C-18),158.46(C-6),158.25(C-16),135.76(C-27),134.92(C-10),133.21(C-9),132.14(C-38),129.58(C-28),124.72(C-3),123.47(C-37),115.90(C-4),104.81(C-17),102.88(C-5),100.63(C-7),90.74(C-14),84.26(C-13),83.79(C-23),81.75(C-2),77.15(C-32),73.25(C-33),49.11(C-22),47.04(C-11),41.71(C-20),30.56(C-25),29.69(C-26),28.88(C-24),27.13(C-19),25.92(C-31),25.89(C-39),25.63(C-35),25.36(C-21),23.44(C-34),22.65(C-36),20.74(C-29),17.59(C-40)。
產物Gh-3351的EIMS數據顯示：有一基準峰位在m/z 589(100)；而HRFABMS數據顯示：有一準分子離子峰[M+H]+ 位在m/z 645.3070，這表示產物Gh-3351的分子式為C38 H44 O9 ，要比藤黃樹脂酸所具者多了16個質量單位。
產物Gh-3351的1 H-、13 C-NMR以及HMQC光譜顯示：連接在C-17位置上的側鏈與藤黃樹脂酸所具者不同，2,3-環氧基-3-甲基丁基取代了藤黃樹脂酸的3-甲基-2- 丁烯基。這表示相較於藤黃樹脂酸，產物Gh-3351的不飽和數目沒有改變。
產物Gh-3351的1 H-1 H COSY、HMQC以及HMBC光譜數據顯示：1個氧次甲基質子δ 3.76(1H,br d,J =7.0 Hz)與1個亞甲基質子δ 2.82(1H,dd,J =13.9,9.9 Hz,H1 -31)耦合；δ 2.82又與另一個亞甲基質子[δ 2.69(1H,br d,J =12.7 Hz,H2 -31)耦合。另外，產物Gh-3351具有2個含氧三級甲基質子(oxygen-bearing tertiary methyl protons)[δ 1.28(3H,s,H-34)以及δ 1.26(3H,s,H-35)]。根據含氧四級碳[δ 73.25(C-33)]、氧次甲基基團(oxymethine group)[δ 77.15(C-32)]以及亞甲基基團[δ 25.92(C-31)]的訊號可知，環氧基基團是位於C-32以及C-33位置之間。
從產物Gh-3351的HMBC光譜數據發現：δ 2.82(H1 -31)與δ 77.15(C-32)、δ 102.88(C-5)、δ 104.81(C-17)、158.25(C-16)以及δ 161.37(C-18)相關聯。這證明連接於C-17位置上的側鏈是2,3-環氧基-3-甲基丁基。
從產物Gh-3351的NOESY光譜數據發現：δ 7.51(H-10)與δ 3.50(H-11)相關聯；δ 3.50(H-11)與δ 2.32(H1 -21)以及δ 1.30(H2 -21)相關聯；δ 1.30(H2 -21)與δ 2.48(H-22)相關聯；δ 2.48(H-22)與δ 1.73(H-25)相關聯；δ 5.56(H-27)與δ 1.68(H-29)相關聯。這證明此部分的立體結構與藤黃樹脂酸所具者相同，皆為11S 、 13R 、14S 、22S 組態，並且H-27與羧基基團(C-30)為反式，而雙鍵△27,28 為Z 組態。另外，由於δ 1.68(H-29)與δ 2.03(H-36)相關聯，故C-2為S 組態。
綜合以上資料，產物Gh-3351被鑑定是一具有下列化學結構式的新穎化合物： 產物Gh-3351被命名為表福木黃色素E(epiformoxanthone E){IUPAC命名：2-丁烯酸，2-甲基-4-[(1R ,3aS ,5S ,11S ,14aS )-3a,4,5,7-四氫-8-羥基-3,3,11-三甲基-13-(2,3-環氧基-3-甲基丁基)-11-(4-甲基-3-戊烯基)-7,15-二氧-1,5-亞甲基-1H ,3H ,11H -呋喃并[3.4-g]哌喃并[3.2-b]-1-基]-，(2Z )-[2-butenoic acid,2-methyl-4-[(1R ,3aS ,5S ,11S ,14aS )-3a,4,5,7-tetrahydro-8-hydroxy-3,3,11-trimethyl-13-(2,3-epoxy-3-methylbutyl)-11-(4-methyl-3-pentenyl)-7,15-dioxo-1,5-methano-1H ,3H ,11H -furo[3.4-g]pyrano[3.2-b]xanthen-1-yl]-,(2Z )-]}。
28.產物Gh-1052：
產物Gh-1052被測得的性質如下：黃色粉末，熔點：83~85℃。
EIMSm/z (相對強度)：662[M]+ (6),634(8),579(100), 551(16),545(9),507(14),489(6),417(12),389(4),349(4),295(5),245(8),214.9(14),189(8),147(4),99(7),69(29)。HREIMS[M]+ m/z ：662.3096；關於C38 H46 O10 的計算值：662.3091。
1 H-NMR(600 MHz,CDCl3 )：δ 12.92(1H,s,OH-6),7.52(1H,d,J =7.0 Hz,H-10),6.65(1H,d,J =10.2 Hz,H-4),5.63(1H,t,J =7.4 Hz,H-27),5.46(1H,d,J =10.3 Hz,H-3),5.07(1H,t,J =7.1 Hz,H-37),3.74(1H,dd,J =10.0,3.4 Hz,H-32),3.49(1H,dd,J =6.7,4.7 Hz,H-11),3.25(1H,dd,J =15.2,9.9 Hz,H1 -26),2.89(1H,ddd,J =15.3,5.9,1.7 Hz,H2 -26),2.84(1H,dd,J =13.9,10.1 Hz,H1 -31),2.72(1H,dd,J =13.9,3.4 Hz,H2 -31),2.49(1H,d,J =9.3 Hz,H-22),2.32(1H,dd,J =13.5,4.7 Hz,H1 -21),2.07(2H,m,H-36),1.79(1H,m,H1 -20),1.73(3H,s,H-25),1.69(3H,s,H-29),1.67(1H,m,H2 -20),1.65(3H,s,H-39),1.57(3H,s,H-40),1.37(3H,s,H-19),1.33(1H,dd,J =13.5,9.6 Hz,H2 -21),1.27(3H,s,H-35),1.26(3H,s,H-24),1.24(3H,s,H-34)。
13 C-NMR(150 MHz,CDCl3 )：δ 202.93(C-12),179.10(C-8),169.18(C-30),161.47(C-18),158.49(C-6),158.22(C-16),136.45(C-27),135.16(C-10),133.12(C-9),132.66(C-38),129.08(C-28),124.56(C-3),123.36(C-37),116.12(C-4),104.92(C-17),102.95(C-5),100.63(C-7),90.82(C-14),84.18(C-13),83.82(C-23), 81.76(C-2),77.11(C-32),73.09(C-33),49.08(C-22),47.03(C-11),41.74(C-20),30.62(C-25),29.54(C-26),28.83(C-24),27.21(C-19),25.87(C-35),25.68(C-31),25.65(C-39),25.33(C-21),23.65(C-34),22.91(C-36),20.74(C-29),17.71(C-40)。
產物Gh-1052的EIMS數據顯示：有一分子峰[M]+ 位在m/z 662以及一基準峰位在m/z 579(100)，並且HREIMS數據顯示[M]+ m/z 662.3096，這表示產物Gh-1052的分子式為C38 H46 O10 ，要比藤黃樹脂酸所具者多了34個質量單位。
產物Gh-1052的1 H-、13 C-NMR以及HMQC光譜顯示：連接在C-17位置上的側鏈與藤黃樹脂酸所具者不同，2,3-二羥基-3-甲基丁基取代了藤黃樹脂酸的3-甲基-2-丁烯基。
產物Gh-1052的1 H-NMR與13 C-NMR光譜顯示：有1個二級羥基基團[δ 3.74(1H,dd,J =10.0,3.4 Hz)；δ 77.11]以及1個含氧四級碳(δ 73.09)。另外，產物Gh-1052的1 H-1 H COSY光譜數據顯示：羥基次甲基質子(hydroxymethine proton)δ 3.74(1H,dd,J =10.0,3.4 Hz)與2個亞甲基質子(methylene protons)[δ 2.84(1H,dd,J =13.9,10.1 Hz,H1 -31)以及δ 2.72(1H,dd,J =13.9,3.4 Hz,H2 -31)]耦合。
從產物Gh-1052的HMQC光譜數據發現：C-31(δ 25.68)是亞甲基基團；二級羥基基團是位於C-32(δ 77.11)；三級羥基基團是位於C-33(δ 73.09)；以及C-35(δ 25.87)與C-34(δ 23.65)是三級甲基基團。
從產物Gh-1052的HMBC光譜數據發現：δ 3.74(H-32)與δ 73.09(C-33)以及δ 23.65(C-34)相關聯；δ 2.84(H1 -31)以及δ 2.72(H2 -31)皆與δ 104.92(C-17)、δ 161.47(C-18)、δ 158.22(C-16)以及δ 77.11(C-32)相關聯；H1 -31亦與δ 73.09(C-33)相關聯；δ 1.24(H-34)以及δ 1.27(H-35)皆與δ 77.11(C-32)以及δ 73.09(C-33)相關聯；H-34亦與δ 25.87(C-35)相關聯；H-35與δ 23.65(C-34)相關聯。這證明連接在C-17位置上的側鏈是2,3-二羥基-3-甲基丁基。
從產物Gh-1052的NOESY光譜數據發現：δ 7.52(H-10)與δ 3.49(H-11)相關聯；δ 3.49(H-11)與δ 2.32(H1 -21)以及δ 1.33(H2 -21)相關聯；δ 1.33(H2 -21)與δ 2.49(H-22)相關聯；δ 2.49(H-22)與δ 1.73(H-25)相關聯；δ 5.63(H-27)與δ 1.69(H-29)相關聯。這證明此部分的立體結構與藤黃樹脂酸所具者相同，皆為11S 、13R 、14S 、22S 組態，並且H-27與羧基基團(C-30)為反式(trans )，而雙鍵△27,28 為Z 組態。另外，由於δ 1.37(H-19)與δ 1.69(H-29)相關聯，故C-2為R 組態。
綜合以上資料，產物Gh-1052被鑑定是一具有下列化學結構式的新穎化合物： 產物Gh-1052被命名為福木黃色素F(formoxanthone F){IUPAC命名：2-丁烯酸，2-甲基-4-[(1R ,3aS ,5S ,11R ,14aS )-3a,4,5,7-四氫-8-羥基-3,3,11-三甲基-13-(2,3-二羥基-3-甲基丁基)-11-(4-甲基-3-戊烯基)-7,15-二氧-1,5-亞甲基-1H ,3H ,11H -呋喃并[3.4-g]哌喃并[3.2-b]-1-基]-，(2Z )-[2-butenoic acid,2-methyl-4-[(1R ,3aS ,5S ,11R ,14aS )-3a,4,5,7-tetrahydro-8-hydroxy-3,3,11-trimethyl-13-(2,3-dihydroxy-3-methylbutyl)-11-(4-methyl-3-pentenyl)-7,15-dioxo-1,5-methano-1H ,3H ,11H -furo[3.4-g]pyrano[3.2-b]xanthen-1-yl]-,(2Z )-]}。
29.產物Gh-1036：
產物Gh-1036被測得的性質如下：黃色粉末，熔點：76~78℃。
EIMSm/z (相對強度)：662[M]+ (13),634(7),579(100),551(13),545(10),507(12),489(5),417(9),375(3),349(3),295(4),245(8),215(8),213(7),147(4),105(5),69(19)。HREIMS[M]+ m/z 662.3098；關於C38 H46 O10 的計算值：662.3091。
1 H-NMR(600 MHz,CDCl3 )：δ 12.91(1H,s,OH-6),7.52 (1H,d,J =6.9 Hz,H-10),6.66(1H,d,J =10.0 Hz,H-4),5.53(1H,br t,J =5.2 Hz,H-27),5.47(1H,d,J =10.1 Hz,H-3),5.08(1H,t,J =6.9 Hz,H-37),3.74(1H,dd,J =11.2,2.6 Hz,H-32),3.49(1H,t,J =5.6 Hz,H-11),3.27(1H,dd,J =15.0,10.4 Hz,H1 -26),2.87(1H,dd,J =13.6,11.7 Hz,H1 -31),2.82(1H,br dd,J =15.3,3.8 Hz,H2 -26),2.72(1H,dd,J =13.7,2.8 Hz,H2 -31),2.48(1H,d,J =9.2 Hz,H-22),2.32(1H,dd,J =13.5,4.5 Hz,H1 -21),2.10(2H,m,H-36),1.78(1H,m,H1 -20),1.702(3H,s,H-25),1.697(1H,m,H2 -20),1.653(3H,s,H-29),1.648(3H,s,H-39),1.58(3H,s,H-40),1.35(3H,s,H-19),1.33(1H,m,H2 -21),1.28(3H,s,H-35),1.25(3H,s,H-24),1.24(3H,s,H-34)。
13 C-NMR(150 MHz,CDCl3 )：δ 202.96(C-12),179.04(C-8),168.66(C-30),161.45(C-18),158.35(C-6),158.28(C-16),135.28(C-27),134.98(C-10),133.19(C-9),132.39(C-38),129.46(C-28),124.77(C-3),123.52(C-37),116.07(C-4),104.54(C-17),103.19(C-5),100.64(C-7),90.87(C-14),84.28(C-13),83.60(C-23),81.71(C-2),76.57(C-32),73.06(C-33),49.07(C-22),46.99(C-11),41.68(C-20),30.76(C-25),29.96(C-26),28.86(C-24),26.79(C-19),26.29(C-35),25.63(C-39),25.42(C-21),24.62(C-31),23.56(C-34),22.82(C-36),20.52(C-29),17.62(C-40)。
產物Gh-1036的EIMS數據顯示：有一分子峰[M]+ 位在m/z 662以及一基準峰位在m/z 579(100)，並且HREIMS數據顯示[M]+ m/z 662.3098，這表示產物Gh-1036的分子式為C38 H46 O10 ，要比藤黃樹脂酸所具者多了34個質量單位。
產物Gh-1036的1 H-、13 C-NMR以及HMQC光譜顯示：連接在C-17位置上的側鏈與藤黃樹脂酸所具者不同，2,3-二羥基-3-甲基丁基取代了藤黃樹脂酸的3-甲基-2-丁烯基。
產物Gh-1036的1 H-以及13 C-NMR光譜顯示：有1個二級羥基基團[δ 3.74(1H,dd,J =11.2,2.6 Hz)；δ 76.57]以及1個含氧四級碳(δ 73.06)。
另外，產物Gh-1036的1 H-1 H COSY光譜數據顯示：羥基次甲基質子δ 3.74(1H,dd,J =11.2,2.6 Hz)與2個亞甲基質子[δ 2.87(1H,dd,J =13.6,11.7 Hz,H1 -31)以及δ 2.72(1H,dd,J =13.7,2.8 Hz,H2 -31)]耦合。
從產物Gh-1036的HMQC光譜數據發現：C-31(δ 24.62)是亞甲基基團；二級羥基基團是位於C-32(δ 76.57)；三級羥基基團是位於C-33(δ 73.06)；以及C-34(δ 23.56)與C-35(δ 26.29)是三級甲基基團。
從產物Gh-1036的HMBC光譜數據發現：δ 3.74(H-32)除了與δ 24.62(C-31)、δ 73.06(C-33)以及δ 23.56(C-34)相關聯之外，亦與δ 104.54(C-17)相關聯；δ 2.87(H1 -31)以及δ 2.72(H2 -31)皆與δ 76.57(C-32)、δ 73.06(C-33)、δ 104.54(C-17)、δ 161.45(C-18)以及δ 158.28(C-16)相關聯。這證明連接在C-17位置上的側鏈是2,3-二羥基-3-甲基丁基。
從產物Gh-1036的NOESY光譜數據發現：δ 7.52(H-10)與δ 3.49(H-11)相關聯；δ 3.49(H-11)與δ 2.32(H1 -21)以及δ 1.33(H2 -21)相關聯；δ 1.33(H2 -21)與δ 2.48(H-22)相關聯；δ 2.48(H-22)與δ 1.702(H-25)相關聯；δ 5.53(H-27)與δ 1.653(H-29)相關聯。這證明此部分的立體結構與藤黃樹脂酸所具者相同，皆為11S 、13R 、14S 、22S 組態，並且H-27與羧基基團(C-30)為反式(trans )，而雙鍵△27,28 為Z 組態。另外，由於δ 1.653(H-29)與δ 1.78(H1 -20)以及δ 2.10(H-36)相關聯，故C-2為S 組態。
綜合以上資料，產物Gh-1036被鑑定是一具有下列化學結構式的新穎化合物： 產物Gh-1036被命名為表福木黃色素F(epiformoxanthone F){IUPAC命名：2-丁烯酸，2-甲基-4-[(1R ,3aS ,5S ,11S ,14aS )-3a,4,5,7-四氫-8-羥基-3,3,11-三甲基-13-(2,3-二羥基-3-甲基丁基)-11-(4-甲基-3-戊烯基)-7,15-二氧-1,5-亞甲基-1H ,3H ,11H -呋喃并[3.4-g]哌 喃并[3.2-b]-1-基]-，(2Z )-[2-butenoic acid,2-methyl-4-[(1R ,3aS ,5S ,11S ,14aS )-3a,4,5,7-tetrahydro-8-hydroxy-3,3,11-trimethyl-13-(2,3-dihydroxy-3-methylbutyl)-11-(4-methyl-3-pentenyl)-7,15-dioxo-1,5-methano-1H ,3H ,11H -furo[3.4-g]pyrano[3.2-b]xanthen-1-yl]-,(2Z )-]}。
30.產物Gh-3353：
產物Gh-3353被測得的性質如下：黃色粉末，熔點：158~162℃。
EIMSm/z (相對強度)：590(32),589(100),577(24),561(19),503(44),467(6),423(8),381(5),339(4),315(8),311(3),285(2),247(4),231(6),205(2),135(4),81(3),69(14)。HRFABMS[M+H]+ m/z ：661.3019；關於C38 H45 O10 的計算值：661.3013。
1 H-NMR(600 MHz,CDCl3 )：δ 13.13(1H,s,OH-6),7.56(1H,d,J =7.1 Hz,H-10),6.62(1H,d,J =10.1 Hz,H-4),5.44(1H,d,J =10.3 Hz,H-3),5.15(1H,d,J =8.9 Hz,H-31),5.04(1H,br t,J =3.5 Hz,H-37),5.01(1H,m,H-27),4.70(1H,d,J =8.9 Hz,H-32),3.55(1H,dd,J =6.6,4.9 Hz,H-11),3.42(1H,t,J =13.4 Hz,H1 -26),2.73(1H,br d,J =13.9 Hz,H2 -26),2.52(1H,d,J =9.3 Hz,H-22),2.36(1H,dd,J =13.5,7.7 Hz,H1 -21),2.05(2H,m,H-36),1.82(3H,s,H-25),1.76(1H,m,H1 -20),1.64(3H,s,H-35),1.63(1H,m,H2 -20),1.62(3H,s,H-39),1.54(3H, s,H-40),1.49(3H,s,H-29),1.44(6H,s,H-19,H-34),1.27(1H,m,H2 -21),1.26(3H,s,H-24)。
13 C-NMR(150 MHz,CDCl3 )：δ 202.26(C-12),179.10(C-8),166.33(C-30),161.08(C-18),159.90(C-16),158.73(C-6),134.79(C-10),132.77(C-9),132.73(C-28),132.09(C-38),128.48(C-27),124.60(C-3),123.55(C-37),115.48(C-4),105.98(C-17),101.92(C-5),99.90(C-7),91.89(C-14),84.63(C-13),83.75(C-33),83.70(C-23),82.16(C-2),76.83(C-32),67.26(C-31),49.47(C-22),46.71(C-11),41.97(C-20),31.14(C-26),30.13(C-25),29.42(C-24),27.60(C-19),26.05(C-21),25.63(C-39),23.89(C-35),22.43(C-36),19.98(C-29),18.80(C-34),17.66(C-40)。
產物Gh-3353的EIMS數據顯示：有一基準峰位在m/z 589(100)，並且HRFABMS數據顯示：有一準分子離子峰[M+H]+ 位在m/z 661.3019，這表示產物Gh-3353的分子式為C38 H44 O10 ，要比藤黃樹脂酸所具者多了32個質量單位。
產物Gh-3353的1 H-、13 C-NMR以及HMQC光譜顯示：連接在C-17位置上的側鏈與藤黃樹脂酸所具者不同，1-羥基-2,3環氧基-3-甲基丁基取代了藤黃樹脂酸的3-甲基-2-丁烯基。
產物Gh-3353的1 H-、13 C-NMR以及1 H-1 H COSY光譜數據顯示：羥基次甲基質子[δ 5.15(1H,d,J =8.9 Hz)] 與位於環氧基基團上的1個氧次甲基質子[δ 4.70(1H,d,J =8.9 Hz)]相互耦合。由於環氧環(epoxy ring)上的2個比鄰的氧次甲基質子(vicinal oxymethine protons)的耦合常數(J )通常小於5 Hz，故J =8.9 Hz的耦合應該不是環氧環(epoxy ring)上的2個比鄰的氧次甲基質子的耦合。
從產物Gh-3353的HMBC光譜數據發現：δ 5.15與δ 161.08(C-18)、δ 159.90(C-16)、δ 105.98(C-17)以及δ 76.83(C-32)相關聯；δ 4.70與δ 83.75(C-33)、δ 18.80(C-34)、δ 23.89(C-35)以及δ 67.26(C-31)相關聯。這證明羥基基團是位於C-31，環氧基基團是位於C-32以及C-33之間，以及連接在C-17位置上的側鏈是1-羥基-2,3環氧基-3-甲基丁基。
從產物Gh-3353的NOESY光譜數據發現：δ 7.56(H-10)與δ 3.55(H-11)相關聯；δ 3.55(H-11)與δ 2.36(H1 -21)以及δ 1.27(H2 -21)相關聯；δ 2.36(H1 -21)以及δ 1.27(H2 -21)皆與δ 2.52(H-22)相關聯；δ 2.52(H-22)與δ 1.82(H-25)以及δ 1.26(H-24)相關聯；δ 5.01(H-27)與δ 1.49(H-29)相關聯；δ 1.49(H-29)沒有與δ 2.05(H-36)或δ 1.76(H1 -20)相關聯。這證明此部分的立體結構與藤黃樹脂酸所具者相同，皆為11S 、13R 、14S 、22S 組態，並且H-27與羧基基團(C-30)為反式(trans )，而雙鍵△27,28 為Z 組態。另外，δ 5.04(H-37)與δ 1.62(H-39)以及δ 1.54(H-40)相關聯；δ 2.05(H-36)與δ 1.76 (H1 -20)相關聯。由於δ 1.49(H-29)沒有與δ 2.05(H-36)或δ 1.76(H1 -20)相關聯，故C-2為R 組態。
綜合以上資料，產物Gh-3353被鑑定是一具有下列化學結構式的新穎化合物： 產物Gh-3353被命名為福木黃色素G(formoxanthone G){IUPAC命名：2-丁烯酸，2-甲基-4-[(1R ,3aS ,5S ,11R ,14aS )-3a,4,5,7-四氫-8-羥基-3,3,11-三甲基-13-(1-羥基-2,3-環氧基-3-甲基丁基)-11-(4-甲基-3-戊烯基)-7,15-二氧-1,5-亞甲基-1H ,3H ,11H -呋喃并[3.4-g]哌喃并[3.2-b]-1-基]-，(2Z )-[2-butenoic acid,2-methyl-4-[(1R ,3aS ,5S ,11R ,14aS )-3a,4,5,7-tetrahydro-8-hydroxy-3,3,11-trimethyl-13-(1-hydroxy-2,3-epoxy-3-methylbutyl)-11-(4-methyl-3-pentenyl)-7,15-dioxo-1,5-methano-1H ,3H ,11H -furo[3.4-g]pyrano[3.2-b]xanthen-1-yl]-,(2Z )-]}。
31.產物Gh-3311：
產物Gh-3311被測得的性質如下：黃色粉末，熔點：144~148℃。
EIMSm/z (相對強度)：590(7),589(18),577(5),561(9),503(11),467(2),423(2),347(5),315(3),285(3),247 (6),233(13),231(22),230(16),215(8),202(4),131(6),117(100),115(19),91(12),69(14)。HRFABMS[M+H]+ m/z 661.3010；關於C38 H45 O10 的計算值：661.3013。
1 H-NMR(600 MHz,CDCl3 )：δ 13.12(1H,s,OH-6),7.56(1H,d,J =7.1 Hz,H-10),6.65(1H,d,J =10.0 Hz,H-4),5.52(1H,d,J =10.2 Hz,H-3),5.17(1H,d,J =9.0 Hz,H-31),5.05(1H,m,H-37),5.03(1H,m,H-27),4.71(1H,d,J =9.0 Hz,H-32),3.56(1H,dd,J =6.8,4.8 Hz,H-11),3.42(1H,t,J =13.5 Hz,H1 -26),2.74(1H,br d,J =13.7 Hz,H2 -26),2.54(1H,d,J =9.3 Hz,H-22),2.37(1H,dd,J =13.5,4.8 Hz,H1 -21),2.05(2H,m,H-36),1.86(1H,m,H1 -20),1.83(3H,s,H-25),1.69(1H,m,H2 -20),1.66(3H,s,H-39),1.64(3H,s,H-35),1.56(3H,s,H-40),1.49(3H,s,H-29),1.45(3H,s,H-34),1.35(3H,s,H-19),1.28(1H,m,H2 -21),1.26(3H,s,H-24)。
13 C-NMR(150 MHz,CDCl3 )：δ 202.22(C-12),179.25(C-8),166.30(C-30),160.99(C-18),159.85(C-16),158.80(C-6),134.86(C-10),132.81(C-9),132.75(C-28),132.17(C-38),128.54(C-27),125.25(C-3),123.50(C-37),116.08(C-4),106.57(C-17),102.68(C-5),100.01(C-7),91.92(C-14),84.65(C-13),83.80(C-33),83.66(C-23),81.92(C-2),76.98(C-32),67.16(C-31),49.47(C-22),46.75(C-11),41.64(C-20),31.16(C-26), 30.15(C-25),29.43(C-24),26.90(C-19),26.08(C-21),25.67(C-39),23.83(C-35),23.21(C-36),19.89(C-29),18.91(C-34),17.72(C-40)。
產物Gh-3311的EIMS數據顯示：有一基準峰位在m/z 117(100)，但沒有分子離子峰[M]+ ；並且HRFABMS數據顯示有一準分子離子峰[M+H]+ 位在m/z 661.3010，這表示產物Gh-3311的分子式為C38 H44 O10 ，要比藤黃樹脂酸所具者多了32個質量單位，而不飽和數目沒有改變。
產物Gh-3311的1 H-NMR以及13 C-NMR光譜顯示：有1個二級羥基基團[δ 5.17(1H,d,J =9.0 Hz)；δ 67.16]以及1個環氧基基團[δ 4.71(1H,d,J =9.0 Hz)；δ 76.98]。這個光譜數據與Gh-3353所具者非常類似。
產物Gh-3311的1 H-1 H COSY光譜數據顯示：羥基次甲基質子δ 5.17(1H,d,J =9.0 Hz)與環氧基基團的氧次甲基質子δ 4.71(1H,d,J =9.0 Hz)相互耦合，其耦合常數(J )為9.0 Hz。由於環氧環(epoxy ring)上的2個比鄰的氧次甲基質子(vicinal oxymethine protons)的耦合常數(J )通常小於5 Hz，故J =9 Hz的耦合應該不是環氧環(epoxy ring)上的2個比鄰的氧次甲基質子的耦合。
從產物Gh-3311的HMBC光譜數據發現：δ 5.17與δ 160.99(C-18)、δ 159.85(C-16)、δ 106.57(C-17)以及δ 76.98(C-32)相關聯；δ 4.71與δ 83.80(C-33)、δ 18.91(C-34)以及δ 67.16(C-31)相關聯。這證明羥基基團是位 於C-31，環氧基基團是位於C-32以及C-33之間，以及連接在C-17位置上的側鏈是1-羥基-2,3環氧基-3-甲基丁基。
從產物Gh-3311的NOESY光譜數據發現：δ 7.56(H-10)與δ 3.56(H-11)相關聯；δ 3.56(H-11)與δ 2.37(H1 -21)以及δ 1.28(H2 -21)相關聯；δ 2.37(H1 -21)以及δ 1.28(H2 -21)皆與δ 2.54(H-22)相關聯；δ 2.54(H-22)與δ 1.83(H-25)以及δ 1.26(H-24)相關聯；δ 5.03(H-27)與δ 1.49(H-29)相關聯。這證明此部分的立體結構與藤黃樹脂酸所具者相同，皆為11S 、13R 、14S 、22S 組態，並且H-27與羧基基團(C-30)為反式(trans )，而雙鍵△27,28 為Z 組態。另外，由於δ 1.49(H-29)與δ 1.86(H1 -20)以及δ 1.69(H2 -20)相關聯，故C-2為S 組態。
綜合以上資料，產物Gh-3311被鑑定是一具有下列化學結構式的新穎化合物： 產物Gh-3311被命名為表福木黃色素G(epiformoxanthone G){IUPAC命名：2-丁烯酸，2-甲基-4-[(1R ,3aS ,5S ,11S ,14aS )-3a,4,5,7-四氫-8-羥基-3,3,11-三甲基-13-(1-羥基-2,3-環氧基-3-甲基丁基)-11-(4-甲基-3-戊烯基)-7,15-二氧-1,5-亞甲基-1H ,3H ,11H -呋喃并 [3.4-g]哌喃并[3.2-b]-1-基]-，(2Z )-[2-butenoic acid,2-methyl-4-[(1R ,3aS ,5S ,11S ,14aS )-3a,4,5,7-tetrahydro-8-hydroxy-3,3,11-trimethyl-13-(1-hydroxy-2,3-epoxy-3-methylbutyl)-11-(4-methyl-3-pentenyl)-7,15-dioxo-1,5-methano-1H ,3H ,11H -furo[3.4-g]pyrano[3.2-b]xanthen-1-yl]-,(2Z )-]}。
32.產物Gh-3272：
產物Gh-3272被測得的性質如下：黃色粉末，熔點：190~193℃。
EIMSm/z (相對強度)：626[M-H2 O]+ (2),598(2),545(100),517(3),499(2),389(3),347(3),271(2),245(4),215(11),189(4),147(1),105(2),69(2)。HRFABMS[M-H2 O+H]+ m/z ：627.2961；關於C38 H43 O8 的計算值：627.2958。
1 H-NMR(600 MHz,CDCl3 )：δ 12.71(1H,s,OH-6),7.52(1H,d,J =6.9 Hz,H-10),6.57(1H,d,J =10.1 Hz,H-4),6.03(1H,dt,J =7.5,1.3 Hz,H-27),5.59(1H,d,J =15.7 Hz,H-37),5.53(1H,dt,J =15.6,6.9 Hz,H-36),5.34(1H,d,J =10.1 Hz,H-3),5.02(1H,dt,J =6.2,1.2 Hz,H-32),3.46(1H,dd,J =6.7,4.6 Hz,H-11),3.27(1H,dd,J =14.7,8.2 Hz,H1 -31),3.11(1H,br dd,J =14.6,5.2 Hz,H2 -31),2.94(2H,br t,J =5.6 Hz,H-26),2.49(1H,d,J =9.3 Hz,H-22),2.36(1H,dd,J =13.9,7.2 Hz,H1 -20),2.29(1H,dd,J =13.6,4.8 Hz,H1 -21),2.25(1H,dd,J =14.0,6.5 Hz, H2 -20),1.72(3H,s,H-34),1.70(3H,d,J =1.1 Hz,H-29),1.67(3H,s,H-25),1.63(3H,s,H-35),1.38(3H,s,H-19),1.37(1H,m,H2 -21),1.27(3H,s,H-24),1.16(6H,s,H-39、H-40)。
13 C-NMR(150 MHz,CDCl3 )：δ 203.30(C-12),178.89(C-8),170.80(C-30),161.41(C-18),157.41(C-16),157.37(C-6),142.05(C-37),137.79(C-27),135.37(C-10),133.30(C-9),131.51(C-33),127.80(C-28),123.91(C-3),122.23(C-32),120.93(C-36),116.30(C-4),107.41(C-17),102.97(C-5),100.39(C-7),90.90(C-14),83.90(C-23),83.78(C-13),80.84(C-2),70.61(C-38),48.95(C-22),46.81(C-11),44.67(C-20),29.83(C-25),29.44(C-39),29.43(C-40),29.27(C-26),28.83(C-24),27.39(C-19),25.73(C-35),25.14(C-21),21.58(C-31),20.72(C-29),18.14(C-34)。
產物Gh-3272的EIMS數據顯示：有一[M-H2 O]+ (2)位在m/z 626以及一基準峰位在m/z 545(100)，並且HRFABMS數據顯示有一準分子離子峰[M-H2 O+H]+ 位在m/z 627.2961，這表示產物Gh-3272的分子式為C38 H44 O9 ，要比藤黃樹脂酸所具者多了16個質量單位，而不飽和數目沒有改變。
產物Gh-3272的1 H-NMR以及13 C-NMR光譜顯示：連接在C-2位置上的側鏈與藤黃樹脂酸所具者不同，4-羥基-4-甲基-2-戊烯基取代了藤黃樹脂酸的4-甲基-3-戊 烯基。
產物Gh-3272的1 H-NMR以及13 C-NMR光譜顯示：產物Gh-3272具有1個含氧四級碳(δ 70.61)以及2個互相耦合的烯基質子[δ 5.59(1H,d,J =15.7 Hz)以及δ 5.53(1H,dt,J =15.6,6.9 Hz)]。由於耦合常數(J )是15.7 Hz，故烯基為反式雙鍵(亦即，E 組態)。
產物Gh-3272的1 H-1 H COSY光譜數據顯示：δ 5.53(1H,dt,J =15.6,6.9 Hz)除了與δ 5.59(1H,d,J =15.7 Hz)耦合之外，亦與2個亞甲基質子[δ 2.36(H1 -20)以及δ 2.25(H2 -20)]耦合。這證明二取代反式雙鍵是位在C-36/C-37。
從產物Gh-3272的HMBC光譜數據發現：亞甲基質子[δ 2.25(H2 -20)以及δ 2.36(H1 -20)]與δ 27.39(C-19)、δ 80.84(C-2)、δ 120.93(C-36)以及δ 142.05(C-37)相關聯，又與哌喃環中的烯基碳δ 123.91(C-3)相關聯；δ 5.53(H-36)與δ 44.67(C-20)、δ 70.61(C-38)以及δ 142.05(C-37)相關聯；δ 5.59(H-37)與δ 44.67(C-20)、δ 70.61(C-38)、δ 120.93(C-36)、δ 29.44(C-39)以及δ 29.43(C-40)相關聯。這證明連接在C-2位置上的側鏈是4-羥基-4-甲基-2-戊烯基。
從產物Gh-3272的NOESY光譜數據發現：δ 7.52(H-10)與δ 3.46(H-11)相關聯；δ 3.46(H-11)與δ 2.29(H1 -21)以及δ 1.37(H2 -21)相關聯；δ 1.37(H2 -21)與δ 2.49(H-22)相關聯；δ 2.49(H-22)與偕-二甲基基團 (gem -dimethyl group)[δ 1.67(H-25)以及δ 1.27(H-24)]相關聯；δ 6.03(H-27)與δ 1.70(H-29)相關聯。這證明此部分的立體結構與藤黃樹脂酸所具者相同，皆為11S 、13R 、14S 、22S 組態，並且H-27與羧基基團(C-30)為反式(trans )，而雙鍵△27,28 為Z 組態。另外，烯基質子[δ 5.53(H-36)]除了與δ 5.59(H-37)以及亞甲基質子[δ 2.36(H1 -20)、δ 2.25(H2 -20)]相關聯之外，亦與偕-二甲基基團[δ 1.16(H-39、H-40)]相關聯；另一個烯基質子[δ 5.34(H-3)]與δ 1.38(H-19)以及δ 2.25(H2 -20)相關聯。由於δ 1.38(H-19)與δ 1.70(H-29)相關聯，故C-2為R 組態。
綜合以上資料，產物Gh-3272被鑑定是一具有下列化學結構式的新穎化合物： 產物Gh-3272被命名為福木黃色素H(formoxanthone H){IUPAC命名：2-丁烯酸，2-甲基-4-[(1R ,3aS ,5S ,11R ,14aS )-3a,4,5,7-四氫-8-羥基-3,3,11-三甲基-13-(3-甲基-2-丁烯基)-11-(4-羥基-4-甲基-2E -戊烯基)-7,15-二氧-1,5-亞甲基-1H ,3H ,11H -呋喃并[3.4-g]哌喃并[3.2-b]-1-基]-，(2Z )-[2-butenoic acid,2-methyl-4-[(1R ,3aS ,5S ,11R ,14aS )-3a,4,5,7-tetrahydro-8-hydroxy-3,3,11-trimethyl-13-(3-methyl-2-butenyl)-11 -(4-hydroxy-4-methyl-2E -pentenyl)-7,15-dioxo-1,5-methano-1H ,3H ,11H -furo[3.4-g]pyrano[3.2-b]xanthen-1-yl]-,(2Z )-]}。
33.產物Gh-3332：
產物Gh-3332被測得的性質如下：黃色粉末，熔點：102~106℃。
EIMSm/z (相對強度)：626[M-H2 O]+ (5),575(2),545(100),499(2),471(1),389(4),347(4),271(3),245(5),215(15),189(5),147(2),105(3),69(2)。HRFABMS[M-H2 O+H]+ m/z ：627.2966；關於C38 H43 O8 的計算值：627.2958。
1 H-NMR(600 MHz,CDCl3 )：δ 12.81(1H,s,OH-6),7.55(1H,d,J =6.9 Hz,H-10),6.83(1H,dt,J =7.4,1.3 Hz,H-27),6.64(1H,J =10.0 Hz,H-4),5.68(1H,d,J =8.4 Hz,H-37),5.67(1H,m,H-36),5.44(1H,d,J =10.0 Hz,H-3),4.97(1H,br t,J =6.2 Hz,H-32),3.48(1H,dd,J =6.8,4.5 Hz,H-11),3.28(1H,dd,J =14.9,8.9 Hz,H1 -31),3.14(1H,br dd,J =13.5,3.4 Hz,H2 -31),2.69(1H,ddd,J =16.4,6.2,1.3 Hz,H1 -26),2.52(1H,d,J =9.3 Hz,H-22),2.42(1H,dd,J =14.3,4.8 Hz,H1 -21),2.32(2H,m,H-20),2.20(1H,dd,J =16.3,8.5 Hz,H2 -26),1.71(3H,s,H-34),1.69(3H,s,H-25),1.61(3H,s,H-35),1.38(3H,s,H-19),1.37(3H,s,H-39),1.36(1H,m,H2 -21),1.33(3H,s,H-40),1.30(3H,s,H-29),1.27(3H,s,H-24)。
13 C-NMR(150 MHz,CDCl3 )：δ 203.38(C-12),178.82(C-8),169.45(C-30),161.28(C-18),157.69(C-16),157.35(C-6),141.00(C-37),136.22(C-27),135.59(C-10),133.32(C-9),131.48(C-33),128.43(C-28),125.06(C-3),122.22(C-32),121.48(C-36),116.22(C-4),108.22(C-17),102.82(C-5),100.33(C-7),91.06(C-14),83.85(C-23),83.55(C-13),80.41(C-2),71.65(C-38),49.14(C-22),46.72(C-11),43.61(C-20),29.84(C-25),29.53(C-39),29.23(C-40),28.81(C-24),28.63(C-26),26.48(C-19),25.74(C-35),24.95(C-21),21.70(C-31),18.16(C-34),11.96(C-29)。
產物Gh-3332的EIMS數據顯示：有一[M-H2 O]+ (5)位在m/z 626以及一基準峰位在m/z 545(100)，並且HRFABMS數據顯示有一準分子離子峰[M-H2 O+H]+ 位在m/z 627.2966，這表示產物Gh-3332的分子式與產物Gh-3272所具者相同，皆為C38 H44 O9 ，並且要比藤黃樹脂酸或異藤黃樹脂酸所具者多了16個質量單位，而不飽和數目沒有改變。
產物Gh-3332的EIMS、1 H-NMR以及13 C-NMR光譜數據大致上與產物Gh-3272所具者相似，這表示產物Gh-3332應該是產物Gh-3272的異構物。另外，將連接在C-20位置上的取代基團(substituent groups)的1 H-NMR光譜數據[δ 1.33(3H,s,H-40)、δ 1.37(3H,s,H-39)、δ 5.68(1H,d,J =8.4 Hz,H-37)以及δ 5.67(1H,m, H-36)與產物Gh-3272所具者作一比較後發現，產物Gh-3332的△36,37 為Z 組態。再者，與產物Gh-3272相較之下，H-27有1個顯著的低磁場位移(downfield shift)(δH 6.83，△δ=0.8)，且C-29受到γ-效應(γ-effect)的影響有1個高磁場位移(upfield shift)(δC 11.96,△δ=-8.76)，由此推測產物Gh-3332的△27,28 為E 組態。
綜合以上資料，產物Gh-3332被鑑定是一具有下列化學結構式的新穎化合物： 產物Gh-3332被命名為異福木黃色素I(isoformoxanthone I){IUPAC命名：2-丁烯酸，2-甲基-4-[(1R ,3aS ,5S ,14aS )-3a,4,5,7-四氫-8-羥基-3,3,11-三甲基-13-(3-甲基-2-丁烯基)-11-(4-羥基-4-甲基-2Z -戊烯基)-7,15-二氧-1,5-亞甲基-1H ,3H ,11H -呋喃并[3.4-g]哌喃并[3.2-b]-1-基]-，(2E )-[2-butenoic acid,2-methyl-4-[(1R ,3aS ,5S ,14aS )-3a,4,5,7-tetrahydro-8-hydroxy-3,3,11-trimethyl-13-(3-methyl-2-butenyl)-11-(4-hydroxy-4-methyl-2Z -pentenyl)-7,15-dioxo-1,5-methano-1H ,3H ,11H -furo[3.4-g]pyrano[3.2-b]xanthen-1-yl]-,(2E )-]}。
34.產物Gh-3261：
產物Gh-3261被測得的性質如下：黃色粉末，熔點：103~105℃。
EIMSm/z (相對強度)：662[M]+ (15),647(5),603(2),545(100),517(12),499(2),389(4),347(3),295(1),245(3),215(6),189(2),147(1),105(2),69(3),59(3)。
HREIMS[M]+ m/z ：662.3098；關於C38 H46 O10 的計算值：662.3091。
1 H-NMR(600 MHz,CDCl3 )：δ 12.73(1H,s,OH-6),7.49(1H,d,J =7.0 Hz,H-10),6.65(1H,dd,J =10.2,2.5 Hz,H-4),5.54(1H,br t,J =4.6 Hz,H-27),5.36(1H,d,J =10.3 Hz,H-3),5.06(1H,br s,H-32),3.50(1H,t,J =5.7 Hz,H-11),3.39(1H,m,H1 -26),3.36(1H,d,J =10.1 Hz,H-37),3.27(1H,dd,J =14.9,7.4 Hz,H1 -31),3.22(1H,br dd,J =14.3,4.7 Hz,H2 -31),2.86(1H,br d,J =14.1 Hz,H2 -26),2.51(1H,d,J =9.4 Hz,H-22),2.33(1H,dd,J =13.5,4.7 Hz,H1 -21),2.04(1H,m,H1 -20),1.74(1H,m,H1 -36),1.72(3H,s,H-34),1.68(1H,m,H2 -20),1.65(3H,s,H-25),1.64(3H,s,H-35),1.60(3H,s,H-29),1.459(1H,m,H2 -36),1.456(3H,s,H-19),1.39(1H,dd,J =13.5,9.6 Hz,H2 -21),1.27(3H,s,H-24),1.21(3H,s,H-39),1.11(3H,s,H-40)。
13 C-NMR(150 MHz,CDCl3 )：δ 203.34(C-12),179.20(C-8),168.78(C-30),161.13(C-18),157.75(C-16),157.43(C-6),136.34(C-27),134.74(C-10),133.91(C-9), 131.41(C-33),128.56(C-28),124.18(C-3),122.33(C-32),116.18(C-4),107.80(C-17),102.49(C-5),100.63(C-7),90.57(C-14),84.03(C-13),83.64(C-23),81.24(C-2),78.23(C-37),73.70(C-38),49.01(C-22),47.02(C-11),38.73(C-20),29.92(C-25),29.87(C-26),29.05(C-24),27.88(C-19),26.70(C-39),25.70(C-35),25.28(C-36),25.25(C-21),24.28(C-40),21.71(C-31),20.85(C-29),18.22(C-34)。
產物Gh-3261的EIMS數據顯示：有一分子峰[M]+ 位在m/z 662以及一基準峰位在m/z 545(100)，並且HREIMS數據顯示[M]+ m/z 662.3098，這表示產物Gh-3261的分子式為C38 H46 O10 ，要比藤黃樹脂酸多了34個質量單位。
產物Gh-3261的1 H-、13 C-NMR以及HMQC光譜顯示：連接在C-2位置上的側鏈與藤黃樹脂酸所具者不同，3,4-二羥基-4-甲基戊基(3,4-dihydroxy-4-methylpentyl)取代了藤黃樹脂酸的4-甲基-3-戊烯基。另外，產物Gh-3261的1 H-NMR以及13 C-NMR光譜顯示：有1個二級羥基基團[δ 3.36(1H,d,J =10.1 Hz)；δ 78.23]以及1個含氧四級碳(δ 73.70)。
產物Gh-3261的1 H-1 H COSY光譜數據顯示：羥基次甲基質子[δ 3.36(1H,d,J =10.1 Hz)]與δ 1.459(1H,m)耦合；δ 1.459(1H,m)與δ 2.04(1H,m,H1 -20)耦合；在C-20以及C-36位置上的2個相鄰的亞甲基基團[δ 2.04 (H1 -20)、δ 1.68(H2 -20)；δ 38.73(C-20)以及δ 1.74(H1 -36)、δ 1.459(H2 -36)；δ 25.28(C-36)]的4個質子互相耦合。這表示羥基次甲基質子是H-37。由此可知，二級羥基基團是位於C-37(δ 78.23)；三級羥基基團是位於C-38(δ 73.70)；以及C-39(δ 26.70)與C-40(δ 24.28)是三級甲基基團。
從產物Gh-3261的HMBC光譜數據發現：羥基次甲基質子δ 3.36(H-37)與δ 38.73(C-20)相關聯；δ 2.04(H1 -20)以及δ 1.68(H2 -20)皆與δ 25.28(C-36)、δ 81.24(C-2)以及δ 124.18(C-3)相關聯；δ 5.36(H-3)與δ 102.49(C-5)、δ 81.24(C-2)以及δ 27.88(C-19)相關聯；δ 1.456(H-19)與δ 81.24(C-2)、δ 124.18(C-3)、δ 116.18(C-4)以及δ 38.73(C-20)相關聯；δ 1.21(H-39)與δ 78.23(C-37)、δ 73.70(C-38)以及δ 24.28(C-40)相關聯；δ 1.11(H-40)與δ 78.23(C-37)、δ 73.70(C-38)以及δ 26.70(C-39)相關聯。這證明連接在C-2位置上的側鏈是3,4-二羥基-4-甲基戊基。
從產物Gh-3261的NOESY光譜數據發現：δ 7.49(H-10)與δ 3.50(H-11)相關聯；δ 3.50(H-11)與δ 2.33(H1 -21)以及δ 1.39(H2 -21)相關聯；δ 1.39(H2 -21)與δ 2.51(H-22)以及δ 1.27(H-24)相關聯；δ 2.51(H-22)與δ 1.65(H-25)相關聯；δ 5.54(H-27)與δ 1.60(H-29)相關聯。這證明此部分的立體結構與藤黃樹脂酸所具者相同，皆為11S 、13R 、14S 、22S 組態，並且H-27與羧基基團 (C-30)為反式(trans )，而雙鍵△27,28 為Z 組態。另外，由於δ 3.36(H-37)與δ 1.21(H-39)以及δ 1.11(H-40)相關聯，而δ 1.456(H-19)與δ 1.60(H-29)相關聯，故C-2為R 組態。
綜合以上資料，產物Gh-3261被鑑定是一具有下列化學結構式的新穎化合物： 產物Gh-3261被命名為福木黃色素J(formoxanthone J){IUPAC命名：2-丁烯酸，2-甲基-4-[(1R ,3aS ,5S ,11R ,14aS )-3a,4,5,7-四氫-8-羥基-3,3,11-三甲基-13-(3-甲基-2-丁烯基)-11-(3,4-二羥基-4-甲基戊基)-7,15-二氧-1,5-亞甲基-1H ,3H ,11H -呋喃并[3.4-g]哌喃并[3.2-b]-1-基]-，(2Z )-[2-butenoic acid,2-methyl-4-[(1R ,3aS ,5S ,11R ,14aS )-3a,4,5,7-tetrahydro-8-hydroxy-3,3,11-trimethyl-13-(3-methyl-2-butenyl)-11-(3,4-dihydroxy-4-methylpentyl)-7,15-dioxo-1,5-methano-1H ,3H ,11H -furo[3.4-g]pyrano[3.2-b]xanthen-1-yl]-,(2Z )-]}。
35.產物Gh-3271：
產物Gh-3271被測得的性質如下：黃色粉末，熔點：99~102℃。
EIMSm/z (相對強度)：662[M]+ (14),644(5),603(4),545(100),517(15),499(3),419(4),389(6),347(5),283(5),245(6),215(11),213(5),189(5),147(4),129(4),117(5),105(8),91(7),85.9(12),83.9(19),69(11),59(8),57(11),55(11)。HREIMS[M]+ m/z ：662.3097；關於C38 H46 O10 的計算值：662.3091。
1 H-NMR(600 MHz,CDCl3 )：δ 12.75(1H,s,OH-6),7.50(1H,d,J =7.0 Hz,H-10),6.65(1H,d,J =10.0 Hz,H-4),5.46(1H,d,J =10.0 Hz,H-3),5.39(1H,ddd,J =10.7,3.9,1.4 Hz,H-27),5.08(1H,dd,J =7.2,5.9 Hz,H-32),3.50(1H,m,H-11),3.49(1H,m,H1 -26),3.38(1H,dd,J =10.5,1.9 Hz,H-37),3.28(1H,br dd,J =15.1,5.6 Hz,H1 -31),3.23(1H,dd,J =15.0,7.4 Hz,H2 -31),2.83(1H,ddd,J =15.8,3.9,2.4 Hz,H2 -26),2.50(1H,d,J =9.4 Hz,H-22),2.34(1H,dd,J =13.5,4.7 Hz,H1 -21),2.05(1H,m,H1 -20),1.71(3H,s,H-34),1.68(1H,m,H1 -36),1.64(3H,s,H-35),1.63(3H,s,H-25),1.62(1H,m,H2 -20),1.58(3H,s,H-29),1.52(1H,m,H2 -36),1.44(3H,s,H-19),1.37(1H,dd,J =13.5,9.5 Hz,H2 -21),1.27(3H,s,H-24),1.18(6H,s,H-39、H-40)。
13 C-NMR(150 MHz,CDCl3 )：δ 203.26(C-12),179.32(C-8),168.56(C-30),160.44(C-18),157.89(C-16),157.53(C-6),135.74(C-27),134.69(C-10),133.85(C-9),131.67(C-33),129.00(C-28),125.28(C-3),122.40 (C-32),116.13(C-4),108.14(C-17),102.95(C-5),100.68(C-7),90.47(C-14),84.20(C-13),83.57(C-23),80.56(C-2),78.09(C-37),73.63(C-38),49.07(C-22),47.05(C-11),36.88(C-20),29.99(C-26),29.86(C-25),29.11(C-24),26.39(C-19),25.89(C-39),25.66(C-35),25.56(C-36),25.22(C-21),23.40(C-40),21.76(C-31),20.81(C-29),18.07(C-34)。
產物Gh-3271的EIMS數據顯示：有一分子峰[M]+ 位在m/z 662以及一基準峰位在m/z 545(100)，並且HREIMS數據顯示[M]+ m/z 662.3097，這表示產物Gh-3271的分子式為C38 H46 O10 ，要比藤黃樹脂酸多了34個質量單位。
產物Gh-3271的1 H-、13 C-NMR以及HMQC光譜顯示：連接在C-2位置上的側鏈與藤黃樹脂酸所具者不同，3,4-二羥基-4-甲基戊基取代了藤黃樹脂酸的4-甲基-3-戊烯基。另外，產物Gh-3271的1 H-NMR以及13 C-NMR光譜顯示：有1個二級羥基基團[δ 3.38(1H,dd,J =10.5,1.9 Hz)；δ 78.09]以及1個含氧四級碳(δ 73.63)。
產物Gh-3271的1 H-1 H COSY光譜數據顯示：羥基次甲基質子(hydroxymethine proton)[δ 3.38(1H,dd,J =10.5,1.9 Hz)]與δ 1.52(1H,m)耦合；δ 1.52(1H,m)與δ 2.05(1H,m,H1 -20)耦合；兩個相鄰的亞甲基質子[δ 2.05(H1 -20)、δ 1.62(H2 -20)；δ 1.68(H1 -36)、δ 1.52(H2 -36)]互相耦合。這證明羥基次甲基質子是H-37。
從產物Gh-3271的HMQC光譜數據確認：δ 36.88(C-20)、δ 25.56(C-36)以及δ 73.63(C-38)。這證明二級羥基基團是位於C-37，而三級羥基基團是位於C-38。
從產物Gh-3271的HMBC光譜數據發現：δ 3.38(H-37)與δ 36.88(C-20)相關聯；δ 2.05(H1 -20)以及δ 1.62(H2 -20)皆與δ 25.56(C-36)、δ 78.09(C-37)、δ 80.56(C-2)、δ 125.28(C-3)以及δ 26.39(C-19)相關聯；δ 5.46(H-3)與δ 80.56(C-2)、δ 26.39(C-19)以及δ 102.95(C-5)相關聯；δ 1.44(H-19)與δ 80.56(C-2)、δ 125.28(C-3)、δ 116.13(C-4)以及δ 160.44(C-18)相關聯；δ 1.18(H-39、H-40)與δ 78.09(C-37)以及δ 73.63(C-38)相關聯。這證明連接在C-2位置上的側鏈是3,4-二羥基-4-甲基戊基。
從產物Gh-3271的NOESY光譜數據發現：δ 7.50(H-10)與δ 3.50(H-11)相關聯；δ 3.50(H-11)與δ 2.34(H1 -21)、δ 1.37(H2 -21)相關聯；δ 1.37(H2 -21)與δ 2.50(H-22)以及δ 1.27(H-24)相關聯；δ 2.50(H-22)與δ 1.63(H-25)相關聯；δ 5.39(H-27)與δ 1.58(H-29)相關聯。這證明此部分的立體結構與藤黃樹脂酸所具者相同，皆為11S 、13R 、14S 、22S 組態，並且H-27與羧基基團(C-30)為反式(trans )，而雙鍵△27,28 為Z 組態。另外，由於δ 3.38(H-37)與δ 1.18(H-39、H-40)相關聯，而δ 2.05(H1 -20)與δ 1.58(H-29)相關聯，故C-2為S 組態。
綜合以上資料，產物Gh-3271被鑑定是一具有下列 化學結構式的新穎化合物： 產物Gh-3271被命名為表福木黃色素J(epiformoxanthone J){IUPAC命名：2-丁烯酸，2-甲基-4-[(1R ,3aS ,5S ,11S ,14aS )-3a,4,5,7-四氫-8-羥基-3,3,11-三甲基-13-(3-甲基-2-丁烯基)-11-(3,4-二羥基-4-甲基戊基)-7,15-二氧-1,5-亞甲基-1H ,3H ,11H -呋喃并[3.4-g]哌喃并[3.2-b]-1-基]-，(2Z )-[2-butenoic acid,2-methyl-4-[(1R ,3aS ,5S ,11S ,14aS )-3a,4,5,7-tetrahydro-8-hydroxy-3,3,11-trimethyl-13-(3-methyl-2-butenyl)-11-(3,4-dihydroxy-4-methylpentyl)-7,15-dioxo-1,5-methano-1H ,3H ,11H -furo[3.4-g]pyrano[3.2-b]xanthen-1-yl]-,(2Z )-]}。
結論：
根據上面針對35種源自分離部分1至3的產物來進行物理以及化學性質分析所得到的實驗結果可知，在這35種產物中有18種是新穎的化合物，有17種是已知的化合物(參見下面的表4)。另外，由於已知的產物Gh-47、Gh-631、Gh-4601、Gh-4602以及Gh-2301的活體外抗癌試驗已被揭示於該台灣專利案TW I282280中，因此申請人選用除了這5種產物之外的其他30種產物來進行下面的藥理 實驗。
實施例4. 製備源自藤黃樹脂的丙酮萃取產物TSB-14之經純化的分離部分TSB-14A至TSB-14E A、藤黃樹脂的丙酮萃取產物TSB-14的半製備級RP-HPLC：
將3 g的藤黃樹脂的丙酮萃取產物TSB-14溶於30 mL的丙酮/乙腈(v/v=1：9)中，並依照上面“一般操作程序”當中所述方法來進行半製備級RP-HPLC，其中移動相為0.0475% TFA和5%乙腈的混合溶液/95%乙腈，以及移動相的梯度洗提(gradient elution)是以下面方式來進行：在100分鐘內，TFA和乙腈的混合溶液由40%變至32%，而乙腈由60%變至68%。所得到的半製備級RP-HPLC洗提圖形被顯示於圖6中。
B、粗分離部分TSB-14A至TSB-14E的製備：
申請人將上面A項所得到的半製備級RP-HPLC洗提圖形(參見圖6)分成5個區段(sections)(亦即，區段A至區段E)，其中區段A的滯留時間為第0至13.7分鐘；區段B的滯留時間為第13.7至20.4分鐘；區段C的滯留時間為第20.4至26.1分鐘；區段D的滯留時間為第26.1至34.9分鐘；以及區段E的滯留時間為第34.9至53.8分鐘。
將3 g的藤黃樹脂的丙酮萃取產物TSB-14溶於30 mL的丙酮/乙腈(v/v=1：9)中，並依照上面“一般操作程序”當中所述方法來進行半製備級RP-HPLC，其中移動相為0.0475% TFA和5%乙腈的混合溶液/95%乙腈，以及移動相的梯度洗提(gradient elution)是以下面方式來進行：在100分鐘內，TFA和乙腈的混合溶液由40%變至32%，而乙腈 由60%變至68%。於梯度洗提時，根據圖6來分別收集區段A至區段E所對應的洗出物A至E。
另外，為了得到大量的洗出物A至E，重複進行上述的半製備級RP-HPLC 50次。將所得到的洗出物A至E分別收集至4L的褐色玻璃瓶中，然後以真空迴轉濃縮器(vacuum rotatory evaporator)來進行濃縮而得到濃縮物A至E。接著，濃縮物A至E分別以H2 O與乙酸乙酯(ethyl acetate)來進行分配分離(partitioning)，繼而以H2 O來清洗有機層以移除TFA，然後以無水Na2 SO4 予以乾燥。在過濾之後，以真空迴轉濃縮器來移除濾液中的有機溶劑，而得到粗分離部分TSB-14A、TSB-14B、TSB-14C、TSB-14D以及TSB-14E。
C、粗分離部分TSB-14A至TSB-14E的純化：
為了純化粗分離部分TSB-14A至TSB-14E，將上面B項當中所製得的粗分離部分TSB-14A至TSB-14E分別溶於10 mL的丙酮中，並依照上面“一般操作程序”當中所述方法來進行半製備級RP-HPLC，其中移動相為0.05% TFA水溶液/95%乙腈，而有關移動相的梯度洗提是依據下面表5中所示的條件來進行。
於梯度洗提時，根據上面A項當中所得到的半製備級RP-HPLC洗提圖形的區段A至區段E(參見圖6)來收集各個區段所對應的粗分離部分TSB-14A至TSB-14E的洗出物。各個洗出物分別以H2 O與乙酸乙酯來進行分配分離，接著，以H2 O來清洗有機層以移除TFA，繼而以無水Na2 SO4 予以乾燥。在過濾之後，以真空迴轉濃縮器來移除濾液中的有機溶劑，而得到經初步純化的分離部分TSB-14A、TSB-14B、TSB-14C、TSB-14D以及TSB-14E。
將經初步純化的分離部分TSB-14A、TSB-14B、TSB-14C、TSB-14D以及TSB-14E重複進行上述的半製備級RP-HPLC以進行進一步的純化，直至各個分離部分的半製備級RP-HPLC洗提圖形皆呈現一致的情形。在完成純化之後，可得到經純化的分離部分TSB-14A(125 mg)、 TSB-14B(85 mg)、TSB-14C(52 mg)、TSB-14D(267 mg)以及TSB-14E(1026 mg)。
D、經純化的分離部分TSB-14A至TSB-14E的特徵鑑定：
將上面C項當中所得到的經純化的分離部分TSB-14A至TSB-14E(各取100 mg)分別溶於1 mL的丙酮中，並依照上面C項當中所述方法來進行半製備級RP-HPLC，而得到經純化的分離部分TSB-14A至TSB-14E的半製備級RP-HPLC洗提圖形(參見圖7至圖11)。將圖7至圖11分別與上面實施例1的圖1做一比對後可清楚看出，經純化的分離部分TSB-14A至TSB-14E的半製備級RP-HPLC洗提圖形分別含有波峰1至12、波峰13至15、波峰16至20、波峰21至24以及波峰25至35。這表示經純化的分離部分TSB-14A含有產物Gh-3261、Gh-3271、Gh-3272、Gh-3311、Gh-3332、Gh-1036、Gh-3291、Gh-631、Gh-1052、Gh-3351、Gh-3353以及Gh-3352；經純化的分離部分TSB-14B含有產物Gh-47、Gh-4602以及Gh-4601；經純化的分離部分TSB-14C含有產物Gh-1601-A、Gh-1050、Gh-1602、Gh-1631以及Gh-2641-1；經純化的分離部分TSB-14D含有產物Gh-2501、Gh-2642、Gh-2507以及Gh-2505；以及經純化的分離部分TSB-14E含有產物Gh-2508、Gh-2603-1、Gh-2603-2、Gh-1641、Gh-1642、Gh-2605、Gh-2606、Gh-2607-B、Gh-2607-1A、Gh-2301以及Gh-4301。
實施例5. 藤黃樹脂的丙酮萃取產物TSB-14的藥理實驗(Pharmacological experiments of acetone-extracted product TSB-14 of gamboge resin)
為了探討在該台灣專利案TW I282280中所揭示的藤黃樹脂的丙酮萃取產物TSB-14除了具有抑制腫瘤細胞生長的能力之外，是否還具有其他的生物活性，下面的藥理試驗被進行。
藥理試驗1. 包含有藤黃樹脂的丙酮萃取產物TSB-14的配方對於癌症相關蛋白質(cancer-related Proteins)的活性或結合能力的影響
將依據該台灣專利案TW I282280的實施例1所製得的丙酮萃取產物TSB-14與紅糖以一為9：1(wt/wt)的比例混合，而得到配方TSB-9。有關該配方TSB-9對於癌症相關蛋白質的活性或結合能力的影響是委由MDS Pharma Services來代為進行，其中該等試驗是參考D.Riendeauet al .(1997),Can.J.Physiol.Pharmacol .,75：1088-1095、T.D.Warneret al .(1999),Proc.Natl.Acad.Sci.USA ,96：7563-7568、C.Ditchfiledet al .(2003),J.Cell Biol .,161：267-280、N.Grayet al .(1999),Curr.Med.Chem .,6：859-875、K.Cheng and J.G.Koland(1996),J.Biol.Chem .,271：311-318、K.Farleyet al .(1992),Anal.Biochem .,203：151-157、E.Buchdungeret al .(1996),Cancer Res .,56：100-104、D.Q.Guoet al .(2000),J.Biol.Chem ., 275：11216-11221、E.G.Barbacciet al .(2003),Cancer Res .,63：4450-4459、E.Liuet al .(1992),Oncogene ,7：1027-1032、T.Ozawaet al .(1998),Anal.Chem .,70：2345-2352以及J.D.Obournet al .(1993),Biochem .,32：6229-6236當中所述的方法並略作修改。
於本實驗中，配方TSB-9的試驗濃度被設定為10 μg/mL，並且使用9種癌症相關蛋白質{包括環加氧酶-2(cyclooxygenase-2,COX-2)、蛋白質絲胺酸/蘇胺酸激酶(protein serine/threonine kinase)AURKB(Aurora-B激酶)與CDC2/CCNB1[cdk1/細胞週期蛋白B(cyclin B)]、蛋白質酪胺酸激酶(protein tyrosine kinase)ABL1(ABL)、表皮生長因子受體(Epidermal Growth Factor Receptor,EGFR)、ERBB2(HER2)、胰島素受體(insulin receptor)與KDR(VEGFR-2)，以及雌激素受體α(estrogen receptor α,ERα)}來進行試驗，而有關各個測試物質的作用暨其所對應的癌症類型被顯示於下面的表6中。
根據MDS Pharma Services的實驗報告，配方TSB-9對於上述9種癌症相關蛋白質的活性或結合能力的抑制率(%)被顯示於下面的表7中。
從表7所示結果可知，藤黃樹脂的丙酮萃取產物TSB-14明顯地具有抑制癌症相關蛋白質活性或結合能力的效用。由於該等癌症相關蛋白質與多種腫瘤/癌症(例如結腸直腸癌、胃癌、非小細胞肺癌、腦癌、甲狀腺癌、鼻咽癌、慢性骨髓性白血病、T-細胞急性淋巴胚細胞白血病、肺癌、結腸癌、乳癌、血癌、肝癌、卵巢癌、腎臟癌、胰臟癌以及子宮內膜癌)有關聯，申請人據此而推論：藤黃樹脂的丙酮萃取產物TSB-14可供用於治療腫瘤/癌症。
藥理試驗2. 活體內止痛試驗(in vivo analgesia test)
將依據該台灣專利案TW I282280的實施例1所製得的丙酮萃取產物TSB-14與紅糖以一為9：1(wt/wt)的比例混合，繼而予以研磨而製得具有平均粒徑(particle size)約為10 μm的配方TSB-9-W。所得到的配方TSB-9-W是委由MDS Pharma Services來代為進行下面的活體內止痛試驗。
將CD-1(Crl .)衍生的雄性小鼠隨機地分成3組(各組n=5)，其中包括1個實驗組(亦即TSB-9-W組)以及2個對照組[亦即載劑正常對照組(vehicle normal control)與嗎啡正對照組(morphine positive control)]。TSB-9-W組的小鼠被口服投藥以配方TSB-9-W(劑量為100 mg/kg)，而載劑正常對照組以及嗎啡正對照組的小鼠分別被口服投藥以2% Tween 80(劑量為10 mL/kg)以及嗎啡(劑量為30 mg/kg)。在口服投藥之後的第1小時，將0.02 mL的2%福馬林溶液(formalin solution)蹠下注射(subplantar injection)至各組小鼠的後腳掌，並且在注射之後的第0至5分鐘的期間以及第15至30分鐘的期間紀錄小鼠的後腳掌舔舐次數(hind paw licking time)。有關各組小鼠的後腳掌舔舐抑制率(%)是藉由下列公式(1)而被計算出：公式(1)：A=(B-C)/B×100
其中：A=後腳掌舔舐抑制率(%)
B=載劑正常對照組小鼠的後腳掌舔舐次數的平均值
C=各組小鼠的後腳掌舔舐次數的平均值
若所得到的後腳掌舔舐抑制率是50%，這表示有顯著的止痛活性。
所得到的實驗結果被顯示於下面的表8中。從表8所示結果可知，與載劑正常對照組小鼠相較之下，被口服投藥以配方TSB-9-W的小鼠在福馬林溶液注射之後的第0至5分鐘以及第15至30分鍾的期間，牠們的後腳掌舔舐抑制率明顯地被提高，特別地，在第0至5分鐘的期間，後腳掌舔舐抑制率可達68%。這個實驗結果顯示：藤黃樹脂的丙酮萃取產物TSB-14可以達到抑制疼痛的效用。
藥理試驗3. 活體內抗發炎試驗(in vivo anti-inflammation test)
將依據該台灣專利案TW I282280的實施例1所製得的丙酮萃取產物TSB-14與紅糖以一為9：1(wt/wt)的比例混合，繼而予以研磨而製得具有平均粒徑約為5 μm的配方TSB-9-W1。所得到的配方TSB-9-W1是委由MDS Pharma Services來代為進行下面的活體內抗發炎試驗。
將雄性Wistar大鼠(體重約為160±5 g)隨機地分成4組(各組n=5)，其中包括2個實驗組(亦即TSB-9-W1-1組以及TSB-9-W1-2組)以及2個對照組[亦即載劑正常對照組與阿斯匹靈正對照組(aspirin positive control)]。在禁食隔夜之後，TSB-9-W1-1組以及TSB-9-W1-2組的大鼠分別被口服投藥以劑量為10 mg/kg與30 mg/kg的配方TSB-9-W1，而載劑正常對照組以及阿斯匹靈正對照組的大鼠分別被口服投藥以2% Tween 80(劑量為10 mL/kg)以及阿斯匹靈(劑量為150 mg/kg)。在口服投藥之後的第1小時，將0.1 mL的1%鹿角菜膠懸浮液(carrageenan suspension)蹠內注射(intraplantar injection)至各組大鼠的右後腳掌，並在注射之後的第3小時，使用一具有水單元(water cell)(直徑為25 mm；#7157,UGO Basile,Italy)的體積測定儀(plethysmometer)(#7150,UGO Basile,Italy)來測量大鼠的左後腳掌以及右後腳掌的體積。大鼠的後腳掌水腫體積是以大鼠右後腳掌所測得的體積與左後腳掌所測得者的差值來表示。有關各組大鼠的後腳掌水腫抑制率(%)是藉由下列公式(2)而被計算出：公式(2)：D=(E-F)/E×100
其中：D=後腳掌水腫抑制率(%)
E=載劑正常對照組大鼠的後腳掌水腫體積的平均值
F=各組大鼠的後腳掌水腫體積的平均值 若所得到的後腳掌水腫抑制率是30%，這表示有顯著的抗發炎活性。
所得到的實驗結果被顯示於下面的表9中。從表9所示結果可知，與載劑正常對照組小鼠相較之下，被口服投藥以配方TSB-9-W1的大鼠在1%鹿角菜膠懸浮液的蹠內注射之後的第3小時，牠們的後腳掌水腫抑制率明顯地被提高，特別地，在一為30 mg/kg的投藥劑量下，可以使後腳掌水腫抑制率達至30%。這個實驗結果顯示：藤黃樹脂的丙酮萃取產物TSB-14以一劑量-依賴性(dosage-dependent)的方式來達至抗發炎的效用。
實施例6. 源自藤黃樹脂的丙酮萃取產物TSB-14的分離部分以及經純化的化合物的藥理實驗
為了探討依據本發明的分離部分TSB-14A至TSB-14E以及由依據本發明的分離部分1至3被進一步純化出的30種產物(不包括Gh-47、Gh-631、Gh-4601、Gh-4602以及Gh-2301)的生物活性，下面的藥理活性分析被進行。
藥理試驗1. 活體外抗癌試驗(in vitro anti-cancer test)
有關依據本發明的分離部分TSB-14A至TSB-14E以及由依據本發明的分離部分1至3被進一步純化出的30種產物(不包括Gh-47、Gh-631、Gh-4601、Gh-4602以及Gh-2301)的活體外抗癌試驗是委由MDS Pharma Services來代為進行。
此抗癌試驗主要是用來偵測一藥物候選物(drug candidate)對於癌細胞的增殖影響，當中所涉及的作用原理是活細胞能將alamarBlue試劑(AbD Serotec,UK)由原來無螢光的氧化狀態(非螢光，藍色)經代謝作用反應成為具螢光的還原形式(螢光，紅色)的能力，而根據所測得的由alamarBlue試劑產生的螢光數據結果，活細胞的增殖情形與細胞活性即可被量化檢測出。
於本實驗中，藥物候選物的試驗濃度被設定為0.01、0.1、1、10以及100 μg/mL，並且使用6種人類癌細胞株以及1種正常的人類細胞株(參見表10)來進行。此外，使用40%的二甲亞碸(dimethylsulfoxide,DMSO)作為正常對照組(normal control)以及使用絲裂黴素(mitomycin)作為正對照組(positive control)。
根據MDS Pharma Services的實驗報告，依據本 發明的分離部分TSB-14A至TSB-14E以及由依據本發明的分離部分1至3所純化出的30種產物對於上述6種人類癌細胞株以及1種正常的人類細胞株的50%抑制濃度(50% inhibition concentration,IC50 )以及50%致死濃度(50% lethal concentration,LC50 )分別被顯示於下面的表11至表14中。
從表11至表14所示結果可知，依據本發明的分離部分TSB-14A至TSB-14E以及由依據本發明的分離部分1至3所純化出的18種新穎化合物皆明顯地具有抑制腫瘤/癌細胞生長以及殺死腫瘤/癌細胞的效用。特別地，該等分離部分TSB-14A至TSB-14E在抑制腫瘤/癌細胞生長上的效用大致上都要比申請人於TW I282280中所揭示的藤黃樹脂的丙酮萃取產物TSB-14所具者為佳。因此，依據本發明的分離部分TSB-14A至TSB-14E以及由依據本發明的分離部分1至3所純化出的18種新穎化合物皆具有作為一抗癌藥物的高潛力。
藥理試驗2. 源自藤黃樹脂的丙酮萃取產物的分離部分TSB-14A至TSB-14E對於癌症相關蛋白質的活性或結合能力的影響
有關依據本發明的分離部分TSB-14A至TSB-14E對於癌症相關蛋白質的活性或結合能力的影響同樣是委由MDS Pharma Services來代為進行，所得結果被顯示於下面的表15中。
從表15所示結果可知，依據本發明的分離部分TSB-14A至TSB-14E皆明顯地具有抑制癌症相關蛋白質的活性或結合能力的效用。由於該等癌症相關蛋白質與多種腫瘤/癌症(例如結腸直腸癌、胃癌、非小細胞肺癌、腦癌、甲狀腺癌、鼻咽癌、慢性骨髓性細胞白血病、T-細胞急性淋巴胚細胞白血病、肺癌、結腸癌、乳癌、血癌、肝癌、卵巢癌、腎臟癌、胰臟癌以及子宮內膜癌)有關聯，申請人據此而推論：依據本發明的分離部分TSB-14A至TSB-14E可供用於治療腫瘤/癌症。
藥理試驗3. 源自藤黃樹脂的丙酮萃取產物的分離部分TSB-14A至TSB-14E的活體內止痛試驗
有關依據本發明的分離部分TSB-14A至TSB-14E的活體內止痛試驗是委由MDS Pharma Services來代為進行。
將CD-1(Crl .)衍生的雄性小鼠(體重約為22±3 g)隨機地分成7組(各組n=6)，其中包括5個實驗組(亦即TSB-14A組、TSB-14B組、TSB-14C組、TSB-14D組以及TSB-14E組)以及2個對照組(亦即載劑正常對照組與嗎啡正對照組)。有關活體內止痛試驗的操作方法大體上是參照上面實施例5的“藥理試驗2.活體內止痛試驗”當中所述的方法來進行，不同之處在於：TSB-14A至TSB-14E組的小鼠分別被口服投藥以上面實施例4的C項當中所得到的經純化的分離部分TSB-14A至TSB-14E(劑量皆為100 mg/kg)，而載劑正常對照組的小鼠被口服投藥以5% DMSO/2% Tween 80(劑量為10 mL/kg)，並且在2%福馬林溶液注射之後的第0至5分鐘、第10至15分鐘、第15至20分鐘、第20至25分鐘以及第25至30分鐘的期間紀錄小鼠的後腳掌舔舐次數。
所得到的實驗結果被顯示於下面的表16中。從 表16所示結果可知，與載劑正常對照組小鼠相較之下，分別被口服投藥以本發明的分離部分TSB-14A至TSB-14E的小鼠在福馬林溶液注射之後的第0至30分鐘的期間，牠們的後腳掌舔舐抑制率明顯地被提高。特別地，在整個實驗的期間，被口服投藥以分離部分TSB-14E的小鼠的後腳掌舔舐抑制率被維持在68至100%之間。這個實驗結果顯示：依據本發明的分離部分TSB-14A至TSB-14E皆具有抑制疼痛的效用，其中以分離部分TSB-14E的止痛效果為最佳。
藥理試驗4. 源自藤黃樹脂的丙酮萃取產物的分離部分TSB-14A至TSB-14E的活體內抗發炎試驗
有關依據本發明的分離部分TSB-14A至TSB-14E的活體內抗發炎試驗是委由MDS Pharma Services來代為進行。
將雄性Wistar大鼠(體重約為155±5 g)隨機地分成7組(各組n=5)，其中包括5個實驗組(亦即TSB-14A組、TSB-14B組、TSB-14C組、TSB-14D組以及TSB-14E組)以及2個對照組(亦即載劑正常對照組與阿斯匹靈正對照組)。有關活體內抗發炎試驗的操作方法大體上是參照上面實施例5的“藥理試驗3.活體內抗發炎試驗”當中所述的方法來進行，不同之處在於：TSB-14A至TSB-14E組的大鼠分別被口服投藥以上面實施例4的C項當中所得到的經純化的分離部分TSB-14A至TSB-14E(劑量皆為30 mg/kg)，而載劑正常對照組的大鼠被口服投藥以5% DMSO/2% Tween 80(劑量為10 mL/kg)。
所得到的實驗結果被顯示於下面的表17中。從表17所示結果可知，與載劑正常對照組小鼠相較之下，分別被口服投藥以本發明的分離部分TSB-14A至TSB-14E的大鼠在1%鹿角菜膠懸浮液的蹠內注射之後的第3小時，牠們的後腳掌水腫抑制率明顯地被提高，特別地，TSB-14A組、TSB-14C組以及TSB-14E組大鼠的後腳掌水腫抑制率皆可達至30%以上。這個實驗結果顯示：依據本發明的分離部分TSB-14A至TSB-14E皆具有抗發炎的效用，其中以 分離部分TSB-14E的效果為最佳。
於本說明書中被引述之所有專利和文獻以其整體被併入本案作為參考資料。若有所衝突時，本案詳細說明(包含界定在內)將佔上風。
雖然本發明已參考上述特定的具體例被描述，明顯地在不背離本發明之範圍和精神之下可作出很多的修改和變化。因此意欲的是，本發明僅受如隨文檢附之申請專利範圍所示者之限制。

Claims (9)

  1. 一種藤黃樹脂的分離部分，該分離部分是藉由一包括下列步驟的方法而被製得：藉由將藤黃樹脂粉碎成為粉末並繼而以丙酮來萃取經粉碎的粉末而提供一來自於藤黃樹脂的丙酮萃取的產物；藉由半製備級RP-HPLC來分離該丙酮萃取的產物而得到5個洗出物；將該5個洗出物分別地濃縮並繼而以水與乙酸乙酯來進行分配分離而得到5個粗分離部分；以及分別地藉由半製備級RP-HPLC來處理該5個粗分離部分並繼而以水與乙酸乙酯來進行分配分離，直至各個粗分離部分的半製備級RP-HPLC洗提圖形皆呈現一致的情形；其中該藤黃樹脂的分離部分是選自於下列所組成的群組之中： (1)一含有福木黃色素A、 以及的分離部分TSB-14A；(2)一含有異藤黃酸、藤黃酸以及異藤黃醇的分離部分TSB-14B；(3)一含有30-羥基藤黃樹脂酸、30-羥基表藤黃樹脂 酸、新藤黃樹脂酸、以及的分離部分TSB-14C； (4)一含有異藤黃素、異藤黃樹脂衍酸、藤黃樹脂衍酸 以及的分離部分TSB-14D；以及(5)一含有轉位藤黃樹脂酸、異藤黃樹脂酸、表異藤黃樹脂酸、藤黃樹脂酸、表藤黃樹脂酸、去氧藤黃素、 去氧藤黃樹脂衍寧、 以及的分離部分TSB-14E。
  2. 一種用於抑制腫瘤/癌症細胞的生長的藥學組成物，其含有至少一如申請專利範圍第1項的藤黃樹脂的分離部分。
  3. 如請求項2的藥學組成物，其中該腫瘤/癌細胞是選自於 下列所構成的群組：人類乳腺癌細胞、人類結腸腺癌細胞、人類前骨髓性白血病細胞、人類肝細胞癌細胞、人類肺癌細胞以及人類組織細胞性淋巴瘤細胞。
  4. 一種用於治療一腫瘤/癌症的藥學組成物，其含有至少一如請求項1所界定的藤黃樹脂的分離部分。
  5. 如請求項4的藥學組成物，其中該腫瘤/癌症是選自於下列所構成的群組：結腸直腸癌、胃癌、肺癌、腦癌、甲狀腺癌、鼻咽癌、血癌、卵巢癌、腎臟癌、胰臟癌以及子宮內膜癌。
  6. 如請求項5的藥學組成物，其中該血癌是慢性骨髓性白血病或T-細胞急性淋巴胚細胞白血病。
  7. 如請求項5的藥學組成物，其中該肺癌是非小細胞肺癌。
  8. 一種藉由將藤黃樹脂粉碎成為粉末並繼而以丙酮來萃取經粉碎的粉末而從藤黃樹脂得到的丙酮萃取的產物和/或一如請求項1所界定的藤黃樹脂的分離部分供用於製備一具有止痛活性的藥學組成物的用途。
  9. 一種藉由將藤黃樹脂粉碎成為粉末並繼而以丙酮來萃取經粉碎的粉末而從藤黃樹脂得到的丙酮萃取的產物和/或一如請求項1所界定的藤黃樹脂的分離部分供用於製備一具有抗發炎活性的藥學組成物的用途。
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