CN103421021B - 分离自藤黄树脂的化合物暨其衍生物，以及包含有此等化合物与衍生物的药学组成物 - Google Patents

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Abstract

本发明是有关于一种分离自藤黄树脂的化合物暨其衍生物，以及包含有此等化合物与衍生物的药学组成物，揭示了具有下列化学式(I)的新颖化合物：其中各个取代基的定义是如说明书与权利要求书中所界定者。也揭示此等化合物、藤黄树脂的一丙酮萃取产物以及得自于该丙酮萃取产物的分离部分在制备药学组成物上的用途。

Description

分离自藤黄树脂的化合物暨其衍生物，以及包含有此等化合 物与衍生物的药学组成物
本专利申请是申请号为201010204256.6的名称为“分离自藤黄树脂的化合物暨其衍生物，以及包含有此等化合物与衍生物的药学组成物”的发明专利申请的分案申请，原申请的申请日是2010年06日11日。
技术领域
本发明涉及一种,有关于5种得自于藤黄树脂(gamboge resin)的一丙酮萃取产物(acetone-extracted product)的分离部分，以及从该丙酮萃取产物中被进一步纯化出的18种新颖化合物暨其衍生物，特别是涉及一种该等分离部分以及该等新颖化合物被证实具有抑制肿瘤/癌细胞生长的活性。该丙酮萃取产物以及该等分离部分也被证实具有止痛以及抗发炎的活性。也有关于该丙酮萃取产物、该等分离部分以及该等新颖化合物暨其衍生物。
背景技术
藤黄树脂(gamboge resin)是福木科(Guttiferae)藤黄属植物(plant ofGarcinia sp.)所分泌的胶质树脂(gum-resin)，它自古以来即被用作植物性染料以及色素的来源，也为一些地区如印度、泰国等国的民间药(folk-medicine)。
藤黄(拉丁学名为：Garcinia morella Desv；汉语拼音为TENGHUANG；英文名为gamboge)为常绿乔木，生长于热带地区，分布于印度者主要为Garcinia morella Desv，而分布于泰国者主要为G.hanburyi Hook f.。在开花之前，离地约2米处将茎干的皮部作螺旋状割开并收取流出的树脂，予以加热蒸干(heat-drying)后即成为固体状的藤黄树脂(gamboge resin)。依据传统中药(Traditional Chinese Medicine,TCM)典籍的记载，藤黄(gamboge)具有消肿、化毒、止血、杀虫的功效。自1934年迄今，有不少文献报导藤黄树脂内所含成分的研究，而目前已知可从藤黄树脂的萃取物中分离出许多化合物，包括：藤黄素(morellin)、藤黄酸(morellic acid)、藤黄树脂酸(gambogic acid)、藤黄醇(morellinol)、异藤黄素(isomorellin)、异藤黄酸(isomorellic acid)、异藤黄树脂酸(isogambogic acid)、异藤黄醇(isomorellinol)、新藤黄树脂酸(neogambogic acid)、脱氧藤黄素(desoxymorellin)、二氢异藤黄素(dihydroisomorellin)、藤黄树脂衍酸(gambogenic acid)、脱氧藤黄树脂衍宁(desoxygambogenin)、转位藤黄树脂酸(gambogellic acid)、表藤黄树脂酸(epigambogic acid)、表异藤黄树脂酸(epiisogambogic acid)、异藤黄树脂衍酸(isogambogenic acid)以及30-羟基藤黄树脂酸(30-hydroxygambogic acid)等。
曾有文献报导，藤黄树脂含有某些成分对于人类子宫颈癌细胞HeLa(humancervical cancer cells HeLa)、人类鼻咽癌细胞KB(human nasopharyngeal cancercells KB)、人类白血病细胞K562(human leukemia cells K562)以及抗-多索如必辛K562细胞株(doxorubicin-resistant K562cell lines)等具有细胞毒性(cytotoxicactivity)(J.Asano et al.(1996),Phytochemistry,41:815-820；L.J.Lin et al.(1993),Magnetic Resonance in Chemistry,31:340-347；Q.B.Han et al.(2006),PlantaMed.,72:281-284；Q.B.Han et al.(2006),Chem.Pharm.Bull.,54:265-267；Q.B.Han etal.(2006),Chemistry&Biodiversity,3:101-105)。
US 6,462,041 B1揭示以下列化学式I表示的藤黄树脂酸(gambogic acid)暨其类似物与衍生物：
[其中虚线是单键、双键或环氧基基团(epoxy groups)；以及X、Y与R1至R3是如该案中所界定的]
然而，US 6,462,041 B1的整体揭露内容并未例示含有32,33-环氧基基团的具有化学式I的化合物及其制备方法。另外，在该专利案中揭示上述具有化学式I的化合物是半胱-天冬胺酸蛋白酶(caspases)的活化剂与计画性雕亡(apoptosis)的诱发剂。
于授予陈秋明等人的TW I282280(对应于US 7,138,428 B2以及CN 100413868 C)中揭示一得自于藤黄树脂的丙酮萃取产物TSB-14(acetone-extracted product TSB-14)以及从该丙酮萃取产物TSB-14中被进一步纯化出的化合物，包括白桦醇(betulin)、白桦酸(betulinic acid)、藤黄酸、异藤黄酸、藤黄树脂酸、异藤黄树脂酸、异藤黄醇、脱氧藤黄素以及一被命名为福木黄色素A(formoxanthone A)的新化合物。该丙酮萃取产物以及该等被进一步纯化的化合物被证实具有抑制肿瘤/癌细胞[例如肝癌细胞(HepG2)、肺癌细胞(A549)、乳癌细胞(MCF-7)、大肠癌细胞(HT-29)、白血病细胞(HL-60)以及淋巴瘤细胞(U937)等]生长的效用。
US 2007/0093456 A1揭示一种藤黄树脂酸衍生物，它被命名为37,38-二羟基-藤黄树脂酸甲基酯(methyl 37,38-dihydroxy-gambogate)并且具有如下面所示的化学结构式。经由实验发现，37,38-二羟基-藤黄树脂酸甲基酯可以作为半胱-天冬胺酸蛋白酶的活化剂与计画性雕亡的诱发剂。
(37,38-二羟基-藤黄树脂酸甲基酯)
在S.J.Tao et al.(2009),Journal of Natural Products,72:117-124中，S.J.Tao等人从藤黄(G.hanburyi)的树脂中分离出12种新颖的黄色素(xanthones)[例如氧基藤黄树脂酸(oxygambogic acid)、8,8a-二氢藤黄酸甲基酯(methyl 8,8a-dihydromorellate)以及7-甲氧基转位藤黄树脂酸(7-methoxygambogellic acid)等]以及一对新颖的天然产物[也就是8,8a-二氢-8-羟基藤黄树脂酸(8,8a-dihydro-8-hydroxygambogic acid)以及它的异构物(isomer)]，其中氧基藤黄树脂酸的立体结构(stereostructure)尚无法确定，因为在1H-NMR光谱中的H-15与H-16信号重叠而导致C15/C16双键的组态(configuration)无法被判断出。另外，S.J.Tao等人经由药理实验发现，除了8,8a-二氢藤黄酸甲基酯之外，其它13种化合物皆具有抑制HeLa肿瘤细胞生长的效用。
除了抑制肿瘤/癌细胞生长的活性之外，藤黄树脂的萃取物也被证实(氧基藤黄树脂酸)
具有其它的生物活性。例如，在A.Panthong et al.(2007),Journal ofEthnopharmacology,111:335-340中，A.Panthong等人揭示一种源自藤黄(G.hanburyiHook f.)的树脂的乙酸乙酯萃取物(ethyl acetate extract)(它被命名为GH5763)，而经由动物实验发现，该乙酸乙酯萃取物GH5763具有抗发炎(anti-inflammatory)、止痛(analgesic)以及解热(antipyretic)的活性。
虽然如上所述，对于药学产业中的药物化学家以及制造者而言，仍然存在有一需要去发展可被容易地制备并且具有止痛、抗发炎以及抗癌活性(analgesic,anti-inflammatory and anticancer activities)的新颖化合物或萃取物。
经研究，申请人发现在TW I282280中所揭示的藤黄树脂的丙酮萃取产物TSB-14除了具有抑制肿瘤/癌细胞生长的活性外，还具有止痛以及抗发炎的活性。另外，申请人进一步从该丙酮萃取产物TSB-14中分离出5个分离部分(fractions)并纯化出18种新颖化合物，经研究发现，该等分离部分具有抑制肿瘤/癌细胞生长、止痛以及抗发炎的活性，而该等新颖化合物也具有抑制肿瘤/癌细胞生长的活性。
由此可见，上述现有的藤黄树脂在方法、产品及使用上,显然仍存在有不便与缺陷，而亟待加以进一步改进。为了解决上述存在的问题，相关厂商莫不费尽心思来谋求解决之道，但长久以来一直未见适用的设计被发展完成,而一般方法及产品又没有适切的方法能够解决上述问题，此显然是相关业者急欲解决的问题。因此如何能创设一种新的分离自藤黄树脂的化合物暨其衍生物，以及包含有此等化合物与衍生物的药学组成物，实属当前重要研发课题之一亦成为当前业界极需改进的目标。
发明内容
本发明的目的在于，提供一种新的分离自藤黄树脂的化合物暨其衍生物，以及包含有此等化合物与衍生物的药学组成物，所要解决的技术问题是使其提供一种具有下列化学式(I)的化合物；
提供一种用于抑制一肿瘤/癌细胞的生长的药学组成物；
提供一种用于治疗一肿瘤/癌症的药学组成物；
提供一种具有止痛活性的药学组成物；
提供一种具有抗发炎活性的药学组成物；
申请人发现在TW I282280中所揭示的藤黄树脂的丙酮萃取产物TSB-14除了具有抑制肿瘤/癌细胞生长的活性外，还具有止痛以及抗发炎的活性。另外，申请人进一步从该丙酮萃取产物TSB-14中分离出5个分离部分(fractions)并纯化出18种新颖化合物，经研究发现，该等分离部分具有抑制肿瘤/癌细胞生长、止痛以及抗发炎的活性，而该等新颖化合物也具有抑制肿瘤/癌细胞生长的活性。
本发明的目的及解决其技术问题是采用以下技术方案来实现的。依据本发明提出的一种具有下列化学式(I)的化合物：
其中
R1与R2一起形成一个以一选自于由下列所构成的群组中的化学式来表示的部分：
以及
R3是选自于由下列所构成的群组：3-甲基-2-丁烯基、1-羟基-2,3-环氧基-3-甲基丁基、2,3-环氧基-3-甲基丁基、2,3-二羟基-3-甲基丁基、3-羟基-3-甲基丁基、3-羟基-3-甲基-1E-丁烯基、3-羟基-3-甲基-1Z-丁烯基、2-羟基-3-甲基-3-丁烯基以及甲酰基乙基；以及
R4是选自于由下列所构成的群组：2-羧基-2Z-丁烯基、2-羧基-2E-丁烯基、2-羧基-3Z-丁烯基以及2-羧基-3E-丁烯基，
但有条件的是，下列化合物被排除：
以及
本发明的目的及解决其技术问题还可采用以下技术措施进一步实现。
前述的化合物，其中所述的R3是选自于由下列所构成的群组：3-甲基-2-丁烯基、1-羟基-2,3-环氧基-3-甲基丁基、2,3-环氧基-3-甲基丁基以及2,3-二羟基-3-甲基丁基；以及
R4是选自于由下列所构成的群组：2-羧基-2Z-丁烯基、2-羧基-2E-丁烯基以及2-羧基-3E-丁烯基。
前述的化合物，其中所述的当R3是3-甲基-2-丁烯基以及R4是2-羧基-2Z-丁烯基时，R1与R2一起形成一个以一选自于由下列所构成的群组中的化学式来表示的部分：
以及
当R3是1-羟基-2,3-环氧基-3-甲基丁基、2,3-环氧基-3-甲基丁基或2,3-二羟基-3-甲基丁基以及R4是2-羧基-2Z-丁烯基时，R1与R2一起形成一个以一选自于由下列所构成的群组中的化学式来表示的部分：
以及
当R4是2-羧基-2E-丁烯基时，R3是3-甲基-2-丁烯基，以及R1与R2一起形成一个以下列化学式来表示的部分：
以及
当R4是2-羧基-3E-丁烯基时，R3是3-甲基-2-丁烯基，以及R1与R2一起形成一个以一选自于由下列所构成的群组中的化学式来表示的部分：
以及
本发明的目的及解决其技术问题还采用以下技术方案来实现。依据本发明提出的一种用于抑制一肿瘤/癌细胞的生长的药学组成物，其中药学组合物包含有下列任一者：一如权利要求1所述的具有化学式(I)的化合物；以及一选自于由下列所构成的群组中的得自于藤黄树脂的一丙酮萃取产物的分离部分：分离部分TSB-14A、分离部分TSB-14B、分离部分TSB-14C、分离部分TSB-14D以及分离部分TSB-14E，其中分离部分TSB-14A实质上是由福木黄色素A、
以及所构成；
分离部分TSB-14B实质上是由异藤黄酸、藤黄酸以及异藤黄醇所构成；
分离部分TSB-14C实质上是由30-羟基藤黄树脂酸、30-羟基表藤黄树脂酸、新藤黄树脂酸、
以及
所构成；
分离部分TSB-14D实质上是由异藤黄素、异藤黄树脂衍酸、藤黄树脂衍酸以及
所构成；以及
分离部分TSB-14E实质上是由转位藤黄树脂酸、异藤黄树脂酸、表异藤黄树脂酸、藤黄树脂酸、表藤黄树脂酸、脱氧藤黄素、脱氧藤黄树脂衍宁、
以及所构成。
本发明的目的及解决其技术问题另外还采用以下技术措施来实现。
前述的药学组成物，其中所述的肿瘤/癌细胞是选自于由下列所构成的群组：人类乳腺癌细胞、人类结肠腺癌细胞、人类前骨髓性白血病细胞、人类肝细胞癌细胞、人类肺癌细胞以及人类组织细胞性淋巴瘤细胞。
本发明的目的及解决其技术问题另外还采用以下技术方案来实现。依据本发明提出的一种用于治疗一肿瘤/癌症的药学组成物，其中药学组合物包含有一选自于由下列所构成的群组中的得自于藤黄树脂的一丙酮萃取产物的分离部分：分离部分TSB-14A、分离部分TSB-14B、分离部分TSB-14C、分离部分TSB-14D以及分离部分TSB-14E，
其中分离部分TSB-14A实质上是由福木黄色素A、
以及所构成；
分离部分TSB-14B实质上是由异藤黄酸、藤黄酸以及异藤黄醇所构成；
分离部分TSB-14C实质上是由30-羟基藤黄树脂酸、30-羟基表藤黄树脂酸、新藤黄树脂酸、
以及
所构成；
分离部分TSB-14D实质上是由异藤黄素、异藤黄树脂衍酸、藤黄树脂衍酸以及
所构成；以及
分离部分TSB-14E实质上是由转位藤黄树脂酸、异藤黄树脂酸、表异藤黄树脂酸、藤黄树脂酸、表藤黄树脂酸、脱氧藤黄素、脱氧藤黄树脂衍宁、
以及所构成。
本发明的目的及解决其技术问题还可采用以下技术措施进一步实现。
前述的药学组成物其中所述的肿瘤/癌细胞是选自于由下列所构成的群组：结肠直肠癌、胃癌、非小细胞肺癌、脑癌、甲状腺癌、鼻咽癌、慢性骨髓性白血病、T-细胞急性淋巴胚细胞白血病、肺癌、结肠癌、乳癌、血癌、肝癌、卵巢癌、肾脏癌、胰脏癌以及子宫内膜癌。
本发明的目的及解决其技术问题另外还采用以下技术方案来实现。依据本发明提出的一种用于治疗一肿瘤/癌症的药学组成物，其中药学组成物包含有藤黄树脂的一丙酮萃取产物，其中该肿瘤/癌症是选自于由下列所构成的群组：结肠直肠癌、胃癌、非小细胞肺癌、脑癌、甲状腺癌、鼻咽癌、慢性骨髓性白血病、T-细胞急性淋巴胚细胞白血病、血癌、卵巢癌、肾脏癌、胰脏癌以及子宫内膜癌。
本发明的目的及解决其技术问题另外还采用以下技术方案来实现。依据本发明提出的一种具有止痛活性的药学组成物，其中药学组合物包含有下列任一者：藤黄树脂的一丙酮萃取产物；以及一选自于由下列所构成的群组中的得自于藤黄树脂的一丙酮萃取产物的分离部分：分离部分TSB-14A、分离部分TSB-14B、分离部分TSB-14C、分离部分TSB-14D以及分离部分TSB-14E，其中分离部分TSB-14A实质上是由福木黄色素A、
以及所构成；
分离部分TSB-14B实质上是由异藤黄酸、藤黄酸以及异藤黄醇所构成；
分离部分TSB-14C实质上是由30-羟基藤黄树脂酸、30-羟基表藤黄树脂酸、新藤黄树脂酸、
以及
所构成；
分离部分TSB-14D实质上是由异藤黄素、异藤黄树脂衍酸、藤黄树脂衍酸以及
所构成；以及
分离部分TSB-14E实质上是由转位藤黄树脂酸、异藤黄树脂酸、表异藤黄树脂酸、藤黄树脂酸、表藤黄树脂酸、脱氧藤黄素、脱氧藤黄树脂衍宁、
以及所构成。
本发明的目的及解决其技术问题另外再采用以下技术方案来实现。依据本发明提出的一种具有抗发炎活性的药学组成物，其中药学组合物包含有下列任一者：藤黄树脂的一丙酮萃取产物；以及一选自于由下列所构成的群组中的得自于藤黄树脂的一丙酮萃取产物的分离部分：分离部分TSB-14A、分离部分TSB-14B、分离部分TSB-14C、分离部分TSB-14D以及分离部分TSB-14E，其中分离部分TSB-14A实质上是由福木黄色素A、
以及所构成；
分离部分TSB-14B实质上是由异藤黄酸、藤黄酸以及异藤黄醇所构成；
分离部分TSB-14C实质上是由30-羟基藤黄树脂酸、30-羟基表藤黄树脂酸、新藤黄树脂酸、
以及所构成；
分离部分TSB-14D实质上是由异藤黄素、异藤黄树脂衍酸、藤黄树脂衍酸以及
所构成；以及
分离部分TSB-14E实质上是由转位藤黄树脂酸、异藤黄树脂酸、表异藤黄树脂酸、藤黄树脂酸、表藤黄树脂酸、脱氧藤黄素、脱氧藤黄树脂衍宁、
以及所构成。
本发明的目的及解决其技术问题还可采用以下技术措施进一步实现。
前述的药学组成物，其中所述的药学组合物进一步包含有一药学上可接受的载剂。
前述的药学组成物，其中所述的药学上可接受的载剂包含一或多种下列试剂：溶剂、乳化剂、悬浮剂、分解剂、粘结剂、赋形剂、安定剂、螯合剂、稀释剂、胶凝剂、防腐剂、润滑剂、吸收延迟剂、塑化剂、填充剂、崩解剂、接口活性剂、增稠剂以及脂质体。
本发明与现有技术相比具有明显的优点和有益效果。由以上技术方案可知,本发明的主要技术内容如下：借由上述技术方案，本发明分离自藤黄树脂的化合物暨其衍生物，以及包含有此等化合物与衍生物的药学组成物：
提供一种具有下列化学式(I)的化合物；
提供一种用于抑制一肿瘤/癌细胞的生长的药学组成物；
提供一种用于治疗一肿瘤/癌症的药学组成物；
提供一种具有止痛活性的药学组成物；
提供一种具有抗发炎活性的药学组成物；
申请人发现在TW I282280中所揭示的藤黄树脂的丙酮萃取产物TSB-14除了具有抑制肿瘤/癌细胞生长的活性外，还具有止痛以及抗发炎的活性。另外，申请人进一步从该丙酮萃取产物TSB-14中分离出5个分离部分(fractions)并纯化出18种新颖化合物，经研究发现，该等分离部分具有抑制肿瘤/癌细胞生长、止痛以及抗发炎的活性，而该等新颖化合物也具有抑制肿瘤/癌细胞生长的活性。
上述说明仅是本发明技术方案的概述，为了能够更清楚了解本发明的技术手段，而可依照说明书的内容予以实施，并且为了让本发明的上述和其它目的、特征和优点能够更明显易懂，以下特举较佳实施例，并配合附图,详细说明如下。
附图说明
图1显示使用依据TW I282280的实施例1所揭示的方法而被制得的藤黄树脂的丙酮萃取产物TSB-14来进行分析级RP-HPLC所得到的洗提图形，其中波峰1至波峰35表示在第0至第80分钟的滞留期间所出现的35个主要成份；
图2显示使用依据TW I282280的实施例1所揭示的方法而被制得的藤黄树脂的丙酮萃取产物TSB-14来进行半制备级RP-HPLC所得到的洗提图形，其中波峰1至波峰35分别对应于图1的波峰1至波峰35；
图3显示使用依据本发明的实施例2所制得的分离部分1来进行半制备级RP-HPLC所得到的洗提图形，其中波峰1至波峰12分别对应于图2的波峰1至波峰12；
图4显示使用依据本发明的实施例2所制得的分离部分2来进行半制备级RP-HPLC所得到的洗提图形，其中波峰13至波峰24分别对应于图2的波峰13至波峰24；
图5显示使用依据本发明的实施例2所制得的分离部分3来进行半制备级RP-HPLC所得到的洗提图形，其中波峰25至波峰35分别对应于图2的波峰25至波峰35；
图6显示使用依据TW I282280的实施例1所揭示的方法而被制得的藤黄树脂的丙酮萃取产物TSB-14来进行半制备级RP-HPLC所得到的洗提图形；
图7显示使用依据本发明的实施例4所制得的分离部分TSB-14A来进行半制备级RP-HPLC所得到的洗提图形，其中波峰1至波峰12分别对应于图1的波峰1至波峰12；
图8显示使用依据本发明的实施例4所制得的分离部分TSB-14B来进行半制备级RP-HPLC所得到的洗提图形，其中波峰13至波峰15分别对应于图1的波峰13至波峰15；
图9显示使用依据本发明的实施例4所制得的分离部分TSB-14C来进行半制备级RP-HPLC所得到的洗提图形，其中波峰16至波峰20分别对应于图1的波峰16至波峰20；
图10显示使用依据本发明的实施例4所制得的分离部分TSB-14D来进行半制备级RP-HPLC所得到的洗提图形，其中波峰21至波峰24分别对应于图1的波峰21至波峰24；以及
图11显示使用依据本发明的实施例4所制得的分离部分TSB-14E来进行半制备级RP-HPLC所得到的洗提图形，其中波峰25至波峰35分别对应于图1的波峰25至波峰35。
具体实施方式
为更进一步阐述本发明为达成预定发明目的所采取的技术手段及功效,以下结合附图及较佳实施例，对依据本发明提出的分离自藤黄树脂的化合物暨其衍生物，以及包含有此等化合物与衍生物的药学组成物其具体实施方式、方法步骤、特征及其功效，详细说明如后。如本文中所用的，术语“衍生物”意指一经化学修饰的化合物，其中该化学修饰发生在该化合物的一官能基基团(functional group)或芳族环(aromatic ring)。
申请人在先前的一件台湾专利案TW I282280(对应于US 7,138,428 B2以及CN100413868 C)中已揭示藤黄树脂酸的丙酮萃取产物TSB-14包含有9种化合物，包括：福木黄色素A(formoxanthone A)、白桦醇(betulin)、白桦酸(betulinic acid)、藤黄酸(morellicacid)、异藤黄酸(isomorellic acid)、藤黄树脂酸(gambogic acid)、异藤黄树脂酸(isogambogic acid)、异藤黄醇(isomorellinol)以及脱氧藤黄素(desoxymorellin)。为进一步确认该丙酮萃取产物TSB-14是否具有其它活性成分，申请人使用分析级(analytical)逆相高效能液相层析(reversed phase high performance liquid chromatography,RP-HPLC)以及半制备级(semipreparative)RP-HPLC来进行成分的分离与纯化。
该丙酮萃取产物TSB-14先以分析级RP-C8管柱[Luna 3μC8(2)]来进行分析级RP-HPLC，而得到该丙酮萃取产物TSB-14的分析级RP-HPLC洗提图形(如下面实施例1的图1所示)，其中该分析级RP-HPLC洗提图形包含有35个主要的洗提波峰(分别被标示为波峰1至波峰35)。
该丙酮萃取产物TSB-14接着以半制备级RP-C12管柱(Synergi 4μC12)来进行半制备级RP-HPLC，而得到该丙酮萃取产物TSB-14的半制备级RP-HPLC洗提图形(如下面实施例2的图2所示)。将该半制备级RP-HPLC洗提图形与上述丙酮萃取产物TSB-14的分析级RP-HPLC洗提图形做一比对后可清楚看出波峰1至波峰35在半制备级RP-HPLC洗提图形中的位置。申请人将这35个波峰区分成3个区段(sections)(也就是，区段1至区段3)，其中区段1含有波峰1至波峰12，滞留时间为第0至第42分钟；区段2含有波峰13至波峰24，滞留时间为第42至第135分钟；以及区段3含有波峰25至波峰35，滞留时间为第135至第280分钟。
之后，该丙酮萃取产物TSB-14被进行半制备级RP-HPLC，并于洗提时，根据上述丙酮萃取产物TSB-14的半制备级RP-HPLC洗提图形的区段1至区段3来分别收集各个区段所对应的洗出物(eluate)。各个洗出物分别以H2O与乙酸乙酯(ethyl acetate)来进行分配分离(partitioning)，继而以H2O来清洗有机层以移除TFA，然后以无水Na2SO4予以干燥。在过滤之后，以真空回转浓缩器(vacuum rotatory evaporator)来移除滤液中的有机溶剂，而得到分离部分1、分离部分2以及分离部分3。接着，将该等分离部分1至分离部分3分别进行半制备级RP-HPLC，而得到分离部分1至分离部分3的半制备级RP-HPLC洗提图形(如下面实施例2的图3至图5所示)，其中分离部分1至分离部分3的半制备级RP-HPLC洗提图形分别含有波峰1至波峰12、波峰13至波峰24以及波峰25至波峰35。
该分离部分1被进行半制备级RP-HPLC，并于洗提时，根据上述分离部分1的半制备级RP-HPLC洗提图形(也就是下面实施例2的图3)来收集分别对应于波峰1至波峰12的洗出物1至洗出物12。洗出物1至洗出物12分别以H2O与乙酸乙酯来进行分配分离，继而以H2O来清洗有机层以移除TFA，然后以无水Na2SO4予以干燥。在过滤之后，以真空回转浓缩器来移除滤液中的有机溶剂，而得到粗产物Gh-3261、Gh-3271、Gh-3272、Gh-3311、Gh-3332、Gh-1036、Gh-3291、Gh-631、Gh-1052、Gh-3351、Gh-3353以及Gh-3352。将这12种粗产物分别进行分析级RP-HPLC，而得到各个粗产物的分析级RP-HPLC洗提图形。若所得到的粗产物的分析级RP-HPLC洗提图形没有显示出单一波峰，将剩余的粗产物重复进行上述的半制备级RP-HPLC以进行进一步的纯化，直至分析级RP-HPLC洗提图形可以显示出单一波峰(参照下面实施例2的第D项与表1)。
该分离部分2被进行半制备级RP-HPLC，并于洗提时，根据上述分离部分2的半制备级RP-HPLC洗提图形(也就是下面实施例2的图4)来收集分别对应于波峰13至波峰24的洗出物13至洗出物24。所得到的洗出物13至洗出物24接而依据上述方法来进行分配分离与纯化，而得到产物Gh-47、Gh-4602、Gh-4601、Gh-1601-A、Gh-1050、Gh-1602、Gh-1631、Gh-2641-1、Gh-2501、Gh-2642、Gh-2507以及Gh-2505(参照下面实施例2的第E项与表2)。
该分离部分3被进行半制备级RP-HPLC，并于洗提时，根据上述分离部分3的分析级RP-HPLC洗提图形(也就是下面实施例2的图5)来收集分别对应于波峰25至波峰35的洗出物25至洗出物35。所得到的洗出物25至洗出物35接而依据上述方法来进行分配分离与纯化，而得到产物Gh-2508、Gh-2603-1、Gh-2603-2、Gh-1641、Gh-1642、Gh-2605、Gh-2606、Gh-2607-B、Gh-2607-1A、Gh-2301以及Gh-4301(参照下面实施例2的第F项与表3)。
上述35种纯化自分离部分1至分离部分3的产物被进行物理与化学性质分析，包括：熔点、核磁共振光谱(nuclear magnetic resonance spectroscopy)(例如1H-NMR与13C-NMR光谱)以及质谱(mass spectrometry)[例如电子冲击质谱(electron impact massspectrometry,EIMS)、高解析电子冲击质谱(high-resolution electron impact massspectrometry,HREIMS)、快速原子撞击质谱(fast atom bombardment massspectrometry,FABMS)以及高解析快速原子撞击质谱(high-resolution fast atombombardment mass spectrometry,HRFABMS)]等(参照下面实施例3)。
产物Gh-631经化学结构鉴定后被确认是一具有下列所示化学结构式的已知化合物，也就是福木黄色素A(formoxanthone A)：
产物Gh-4602与Gh-47经化学结构鉴定后被确认是2种已知的藤黄酸立体异构物，也就是藤黄酸(morellic acid)以及异藤黄酸(isomorellic acid)，它们分别具有下列所示化学结构式：
产物Gh-4601经化学结构鉴定后被确认是一种已知的异藤黄酸衍生物，也就是异藤黄醇(isomorellinol)，它具有下列所示化学结构式：
产物Gh-1601-A以及Gh-1602经化学结构鉴定后被确认是2种已知的30-羟基藤黄树脂酸的C-2差向异构物(C-2epimers)，也就是30-羟基藤黄树脂酸(30-hydroxygambogicacid)以及30-羟基表藤黄树脂酸(30-hydroxyepigambogic acid)，它们分别具有下列所示化学结构式：
产物Gh-2641-1经化学结构鉴定后被确认是一具有下列所示化学结构式的已知化合物，也就是新藤黄树脂酸(neogambogic acid)：
产物Gh-2501经化学结构鉴定后被确认是一具有下列所示化学结构式的已知化合物，也就是异藤黄素(isomorellin)：
产物Gh-2505与Gh-2642经化学结构鉴定后被确认是2种已知的藤黄树脂衍酸立体异构物，也就是藤黄树脂衍酸(gambogenic acid)以及异藤黄树脂衍酸(isogambogenicacid)，它们分别具有下列所示化学结构式：
产物Gh-2603-2经化学结构鉴定后被确认是一具有下列所示化学结构式的已知化合物，也就是转位藤黄树脂酸(gambogellic acid)：
产物Gh-1641以及Gh-1642经化学结构鉴定后被确认是2种已知的异藤黄树脂酸的C-2差向异构物，也就是异藤黄树脂酸(isogambogic acid)以及表异藤黄树脂酸(epiisogambogic acid)，它们分别具有下列所示化学结构式：
产物Gh-2605以及Gh-2606经化学结构鉴定后被确认是2种已知的藤黄树脂酸的C-2差向异构物，也就是藤黄树脂酸(gambogic acid)以及表藤黄树脂酸(epigambogicacid)，它们分别具有下列所示化学结构式：
产物Gh-2301经化学结构鉴定后被确认是一具有下列所示化学结构式的已知化合物，也就是脱氧藤黄素(desoxymorellin)：
产物Gh-4301经化学结构鉴定后被确认是一具有下列所示化学结构式的已知化合物，也就是脱氧藤黄树脂衍宁(desoxygambogenin)：
产物Gh-3352以及Gh-3351经由化学结构鉴定以及与已知化合物的光谱资料比对后被确认是2种未曾见于文献记载的新颖化合物以及C-2差向异构物，它们分别被命名为福木黄色素E(formoxanthone E)以及表福木黄色素E(epiformoxanthone E)，并分别具有下列所示化学结构式：
产物Gh-1052以及Gh-1036经由化学结构鉴定以及与已知化合物的光谱资料比对后被确认是2种未曾见于文献记载的新颖化合物以及C-2差向异构物，它们分别被命名为福木黄色素F(formoxanthone F)以及表福木黄色素F(epiformoxanthone F)，并分别具有下列所示化学结构式：
产物Gh-3353以及Gh-3311经由化学结构鉴定以及与已知化合物的光谱资料比对后被确认是2种未曾见于文献记载的新颖化合物以及C-2差向异构物，它们分别被命名为福木黄色素G(formoxanthone G)以及表福木黄色素G(epiformoxanthone G)，并分别具有下列所示化学结构式：
产物Gh-3261以及Gh-3271经由化学结构鉴定以及与已知化合物的光谱资料比对后被确认是2种未曾见于文献记载的新颖化合物以及C-2差向异构物，它们分别被命名为福木黄色素J(formoxanthone J)以及表福木黄色素J(epiformoxanthone J)，并分别具有下列所示化学结构式：
产物Gh-3272经由化学结构鉴定以及与已知化合物的光谱资料比对后被确认是一未曾见于文献记载的新颖化合物，它被命名为福木黄色素H(formoxanthone H)，并具有下列所示化学结构式：
产物Gh-3332经由化学结构鉴定以及与已知化合物的光谱资料比对后被确认是一未曾见于文献记载的新颖化合物，它被命名为异福木黄色素I(isoformoxanthone I)，并具有下列所示化学结构式：
产物Gh-3291经由化学结构鉴定以及与已知化合物的光谱资料比对后被确认是一未曾见于文献记载的新颖化合物，它被命名为福木黄色素D(formoxanthone D)，并具有下列所示化学结构式：
产物Gh-1631经由化学结构鉴定以及与已知化合物的光谱资料比对后被确认是一未曾见于文献记载的新颖化合物，它被命名为福木黄色素C(formoxanthone C)，并具有下列所示化学结构式：
产物Gh-1050经由化学结构鉴定以及与已知化合物的光谱资料比对后被确认是一未曾见于文献记载的新颖化合物，它被命名为3α-羟基转位藤黄树脂酸(3α-hydroxygambogellic acid)，并具有下列所示化学结构式：
产物Gh-2603-1经由化学结构鉴定以及与已知化合物的光谱资料比对后被确认是一未曾见于文献记载的新颖化合物，它被命名为表转位藤黄树脂酸(epigambogellicacid)，并具有下列所示化学结构式：
产物Gh-2508以及Gh-2507经由化学结构鉴定以及与已知化合物的光谱资料比对后被确认是2种未曾见于文献记载的新颖化合物以及C-2差向异构物，它们分别被命名为β-转位藤黄树脂酸(β-gambogellic acid)以及β-表转位藤黄树脂酸(β-epigambogellicacid)，并分别具有下列所示化学结构式：
产物Gh-2607-B以及Gh-2607-1A经由化学结构鉴定以及与已知化合物的光谱资料比对后被确认是2种未曾见于文献记载的新颖化合物以及C-2差向异构物，它们分别被命名为福木黄色素B(formoxanthone B)以及表福木黄色素B(epiformoxanthone B)，并分别具有下列所示化学结构式：
申请人比对上述18种新颖化合物的化学结构发现，该等新颖化合物皆具有相同的骨架结构(skeleton structure)。因此，本发明提供一种具有下列化学式(I)的化合物：
其中：
R1与R2一起形成一个以一选自于由下列所构成的群组中的化学式来表示的部分：
以及
R3是选自于由下列所构成的群组：3-甲基-2-丁烯基、1-羟基-2,3-环氧基-3-甲基丁基、2,3-环氧基-3-甲基丁基、2,3-二羟基-3-甲基丁基、3-羟基-3-甲基丁基、3-羟基-3-甲基-1E-丁烯基、3-羟基-3-甲基-1Z-丁烯基、2-羟基-3-甲基-3-丁烯基以及甲酰基乙基；以及
R4是选自于由下列所构成的群组：2-羧基-2Z-丁烯基、2-羧基-2E-丁烯基、2-羧基-3Z-丁烯基以及2-羧基-3E-丁烯基，
但有条件的是，下列化合物被排除：
以及
较佳地，R3代表：3-甲基-2-丁烯基、1-羟基-2,3-环氧基-3-甲基丁基、2,3-环氧基-3-甲基丁基以及2,3-二羟基-3-甲基丁基。
较佳地，R4代表：2-羧基-2Z-丁烯基、2-羧基-2E-丁烯基以及2-羧基-3E-丁烯基。
依据本发明的具有化学式(I)的化合物的代表例包括，但不限于：表转位藤黄树脂酸、福木黄色素B、表福木黄色素B、β-转位藤黄树脂酸、β-表转位藤黄树脂酸、福木黄色素C、3α-羟基转位藤黄树脂酸、福木黄色素D、福木黄色素E、表福木黄色素E、福木黄色素F、表福木黄色素F、福木黄色素G、表福木黄色素G、福木黄色素H、异福木黄色素I、福木黄色素J以及表福木黄色素J。
依据本发明的具有化学式(I)的化合物可以采用熟习此项技艺者所详知且惯用的化学合成方法而被制备。
另外，申请人使用不同的操作条件来进行该丙酮萃取产物TSB-14的半制备级RP-HPLC，而得到该丙酮萃取产物TSB-14的另一种半制备级RP-HPLC洗提图形(如下面实施例4的图6所示)。申请人将该半制备级RP-HPLC洗提图形分成5个区段(也就是，区段A至区段E)，其中区段A的滞留时间为第0至第13.7分钟；区段B的滞留时间为第13.7至第20.4分钟；区段C的滞留时间为第20.4至第26.1分钟；区段D的滞留时间为第26.1至第34.9分钟；以及区段E的滞留时间为第34.9至第53.8分钟。
之后，该丙酮萃取产物TSB-14被进行半制备级RP-HPLC，并于梯度洗提时，根据上述丙酮萃取产物TSB-14的半制备级RP-HPLC洗提图形的区段A至区段E来分别收集各个区段所对应的洗出物。各个洗出物分别以H2O与乙酸乙酯来进行分配分离，继而以H2O来清洗有机层以移除TFA，然后以无水Na2SO4予以干燥。在过滤之后，以真空回转浓缩器来移除滤液中的有机溶剂，而得到粗分离部分TSB-14A、TSB-14B、TSB-14C、TSB-14D以及TSB-14E。接着，将该等粗分离部分TSB-14A至分离部分TSB-14E重复进行半制备级RP-HPLC以进行进一步的纯化，直至各个分离部分的半制备级RP-HPLC洗提图形皆呈现一致的情形(参见下面实施例4的第C项)。将该等经纯化的分离部分TSB-14A至分离部分TSB-14E分别进行半制备级RP-HPLC，而得到经纯化的分离部分TSB-14A至分离部分TSB-14E的半制备级RP-HPLC洗提图形(如下面实施例4的图7至图11所示)。将经纯化的分离部分TSB-14A至分离部分TSB-14E的半制备级RP-HPLC洗提图形分别与上述丙酮萃取产物TSB-14的分析级RP-HPLC洗提图形(如下面实施例1的图1所示)做一比对后可清楚看出，经纯化的分离部分TSB-14A至分离部分TSB-14E的半制备级RP-HPLC洗提图形分别含有波峰1至波峰12、波峰13至波峰15、波峰16至波峰20、波峰21至波峰24以及波峰25至波峰35。这表示经纯化的分离部分TSB-14A含有产物Gh-3261、Gh-3271、Gh-3272、Gh-3311、Gh-3332、Gh-1036、Gh-3291、Gh-631、Gh-1052、Gh-3351、Gh-3353以及Gh-3352；经纯化的分离部分TSB-14B含有产物Gh-47、Gh-4602以及Gh-4601；经纯化的分离部分TSB-14C含有产物Gh-1601-A、Gh-1050、Gh-1602、Gh-1631以及Gh-2641-1；经纯化的分离部分TSB-14D含有产物Gh-2501、Gh-2642、Gh-2507以及Gh-2505；以及经纯化的分离部分TSB-14E含有产物Gh-2508、Gh-2603-1、Gh-2603-2、Gh-1641、Gh-1642、Gh-2605、Gh-2606、Gh-2607-B、Gh-2607-1A、Gh-2301以及Gh-4301。
申请人进一步借由活体外抗癌试验(in vitro anti-cancer test)来研究依据本发明所得到的5种源自藤黄树脂的丙酮萃取产物的分离部分TSB-14A至分离部分TSB-14E以及由分离部分1至分离部分3被进一步纯化出的18种新颖化合物的抗癌活性。经由实验结果发现到：该等分离部分皆具有抑制肿瘤/癌细胞(例如人類乳腺癌细胞、人类结肠腺癌细胞、人类前骨髓性白血病细胞、人类肝细胞癌细胞、人类肺癌细胞以及人类组织细胞性淋巴瘤细胞)生长的活性。特别地，该等分离部分TSB-14A至分离部分TSB-14E在抑制肿瘤/癌细胞生长上的效用大致上都要比藤黄树脂的丙酮萃取产物TSB-14所具者为佳。此外，该18种新颖化合物也具有抑制肿瘤/癌细胞(例如人類乳腺癌细胞、人类结肠腺癌细胞、人类前骨髓性白血病细胞、人类肝细胞癌细胞、人类肺癌细胞以及人类组织细胞性淋巴瘤细胞)生长的活性，申请人据此而推论：具有一类似于这18种化合物所具者的骨架结构的化合物也具有抑制肿瘤/癌细胞生长的活性。
基于上述，依据本发明所得到的丙酮萃取产物的分离部分TSB-14A至分离部分TSB-14E以及一如上所述的具有化学式(I)的化合物被预期具有可用于抑制一肿瘤/癌细胞的生长的潜力。
因此，本发明提供一种用于抑制一肿瘤/癌细胞的生长的药学组成物，其包含有下列任一者：
一如上所述的具有化学式(I)的化合物；以及
一选自于由下列所构成的群组中的得自于藤黄树脂的一丙酮萃取产物的分离部分：分离部分TSB-14A、分离部分TSB-14B、分离部分TSB-14C、分离部分TSB-14D以及分离部分TSB-14E，
其中分离部分TSB-14A实质上是由福木黄色素A、
以及所构成；
分离部分TSB-14B实质上是由异藤黄酸、藤黄酸以及异藤黄醇所构成；
分离部分TSB-14C实质上是由30-羟基藤黄树脂酸、30-羟基表藤黄树脂酸、新藤黄树脂酸、
以及
所构成；
分离部分TSB-14D实质上是由异藤黄素、异藤黄树脂衍酸、藤黄树脂衍酸以及
所构成；以及
分离部分TSB-14E实质上是由转位藤黄树脂酸、异藤黄树脂酸、表异藤黄树脂酸、藤黄树脂酸、表藤黄树脂酸、脱氧藤黄素、脱氧藤黄树脂衍宁、
以及所构成。
在本发明的一个较佳具体例中，该用于抑制一肿瘤/癌细胞的生长的药学组成物包含有一选自于下列的分离部分：分离部分TSB-14A、分离部分TSB-14B、分离部分TSB-14C、分离部分TSB-14D以及分离部分TSB-14E。在本发明的一个更佳具体例中，该用于抑制一肿瘤/癌细胞的生长的药学组成物包含有该分离部分TSB-14E。
另外，申请人也借由癌症相关蛋白质(cancer-related proteins)的活性或结合能力试验发现到：依据该台湾专利案TW I282280的实施例1所制得的藤黄树脂的丙酮萃取产物以及依据本发明所得到的5种丙酮萃取产物的分离部分TSB-14A至分离部分TSB-14E具有抑制癌症相关蛋白质{例如环加氧-2(cyclooxygenase-2,COX-2)、蛋白质丝胺酸/苏胺酸激酶(protein serine/threonine kinase)AURKB(Aurora-B激酶)与CDC2/CCNB1[cdk1/细胞周期蛋白B(cyclin B)]、蛋白质酪胺酸激酶(protein tyrosine kinase)ABL1(ABL)、表皮生长因子受体(Epidermal Growth Factor Receptor,EGFR)、ERBB2(HER2)、胰岛素受体(insulin receptor)与KDR(VEGFR-2)，以及雌激素受体α(estrogen receptorα,ERα)}的活性或结合能力的效用。由于该等癌症相关蛋白质与多种肿瘤/癌症[例如结肠直肠癌(colorectal cancer)、胃癌(gastric cancer)、非小细胞肺癌(non-small cell lungcancer)、脑癌(brain cancer)、甲状腺癌(thyroid cancer)、鼻咽癌(nasopharyngralcancer)、慢性骨髓性白血病(chronic myelocytic leukemia)、T-细胞急性淋巴胚细胞白血病(T-cell acute lymphoblastic leukemia)、肺癌(lung cancer)、结肠癌(coloncancer)、乳癌(breast cancer)、血癌(leukemia)、肝癌(liver cancer)、卵巢癌(ovarialcancer)、肾脏癌(renal cancer)、胰脏癌(pancreas cancer)以及子宫内膜癌(endometrial cancer)]有关联，申请人据此而推论：依据该台湾专利案TW I282280的实施例1所制得的藤黄树脂的丙酮萃取产物以及依据本发明所得到的5种丙酮萃取产物的分离部分TSB-14A至分离部分TSB-14E可供用于治疗肿瘤/癌症。
因此，本发明提供一种用于治疗一肿瘤/癌症的药学组成物，其包含有下列任一者：
藤黄树脂的一丙酮萃取产物；以及
一选自于由下列所构成的群组中的得自于该丙酮萃取产物的分离部分：如上所述的分离部分TSB-14A、分离部分TSB-14B、分离部分TSB-14C、分离部分TSB-14D以及分离部分TSB-14E。
另外，申请人借由活体内(in vivo)与活体外(in vitro)实验发现到：依据该台湾专利案TW I282280的实施例1所制得的藤黄树脂的丙酮萃取产物以及依据本发明所得到的5种丙酮萃取产物的分离部分TSB-14A至分离部分TSB-14E除了会抑制肿瘤/癌细胞生长之外，还具有止痛以及抗发炎的活性。
因此，本发明提供一种具有止痛活性的药学组成物，其包含有下列任一者：
藤黄树脂的一丙酮萃取产物；以及
一选自于由下列所构成的群组中的得自于该丙酮萃取产物的分离部分：如上所述的分离部分TSB-14A、分离部分TSB-14B、分离部分TSB-14C、分离部分TSB-14D以及分离部分TSB-14E。
在本发明的一个较佳具体例中，该具有止痛活性的药学组成物包含有一选自于下列的分离部分：分离部分TSB-14A、分离部分TSB-14B、分离部分TSB-14C、分离部分TSB-14D以及分离部分TSB-14E。在本发明的一个更佳具体例中，该具有止痛活性的药学组成物包含有该分离部分TSB-14E。
本发明也提供一种具有抗发炎活性的药学组成物，其包含有下列任一者：
藤黄树脂的一丙酮萃取产物；以及
一选自于由下列所构成的群组中的得自于该丙酮萃取产物的分离部分：如上所述的分离部分TSB-14A、分离部分TSB-14B、分离部分TSB-14C、分离部分TSB-14D以及分离部分TSB-14E。
在本发明的一个较佳具体例中，该具有抗发炎活性的药学组成物包含有一选自于下列的分离部分：分离部分TSB-14A、分离部分TSB-14C以及分离部分TSB-14E。在本发明的一个更佳具体例中，该具有抗发炎活性的药学组成物包含有该分离部分TSB-14E。
依据本发明的药学组成物可利用熟习此艺者所详知的技术而被制造成一适合于非经肠地道(parenterally)、局部地(topically)或口服地(orally)投药的剂型，这包括，但不限于，注射品(injection)[例如，无菌的水性溶液(sterile aqueous solution)或分散液(dispersion)]、无菌的粉末(sterile powder)、锭剂(tablet)、片剂(troche)、丸剂(pill)、胶囊(capsule)以及类似物。
依据本发明的药学组成物可以一选自于下列所构成的群组中的非经肠道途径来投药：皮下注射(subcutaneous injection)、肌肉内注射(intramuscular injection)以及静脉内注射(intravenous injection)。
在本发明的一个较佳具体例中，该药学组成物被制成适于口服投药的剂型。
依据本发明的药学组成物可进一步包含有一被广泛地使用于药物制造技术的药学上可接受的载剂。例如，该药学上可接受的载剂可包含一或多种选自于下列的试剂：溶剂(solvent)、乳化剂(emulsifier)、悬浮剂(suspending agent)、分解剂(decomposer)、粘结剂(binding agent)、赋形剂(excipient)、安定剂(stabilizing agent)、螯合剂(chelating agent)、稀释剂(diluent)、胶凝剂(gelling agent)、防腐剂(preservative)、润滑剂(lubricant)、吸收延迟剂(absorption delaying agent)、塑化剂(plasticizer)、填充剂(filling agent)、崩解剂(disintegrant)、界面活性剂(surfactant)、增稠剂(thickening agent)、脂质体(liposome)以及类似物。
依据本发明的药学组成物的投药剂量与投药次数会视下列因素而变化：要被治疗的疾病的严重性，投药途径，以及要被治疗的个体的体重、年龄、身体状况与反应。一般而言，依据本发明的药学组成物的每日投药剂量通常是2.1mg/Kg体重至3.0mg/Kg体重，呈单一剂量或是分成数个剂量的形式，且可被非经肠地道、口服地或局部地投药。
本发明将就下面的实施例来做进一步说明，但应了解的是，该等实施例只是供例示说明用，而不应被解释为本发明的实施上的限制。
<实施例>
一般操作程序(General procedures)：
产物的熔点是使用一微量熔点测定仪(micro melting-point apparatus)(Yanaco,Japan)而被侦测。
电子冲击质谱(electron impact mass spectrometry,EIMS)以及高解析电子冲击质谱(high-resolution electron impact mass spectrometry,HREIMS)是使用一MAT-95XL高解析质谱仪而被侦测。
快速原子撞击质谱(fast atom bombardment mass spectrometry,FABMS)以及高解析快速原子撞击质谱(high-resolution fast atom bombardment mass spectrometry,HRFABMS)是使用一JEOL JMSSX SX 102A或Finnigan MAT 95 XL质谱仪而被侦测。
1H-NMR以及13C-NMR光谱是使用一BRUKER AM400、VARIAN GEMINI-400或BRUKERADVANCE DMX-600光谱仪(spectrometers)而被侦测，而所使用的溶剂为CDCl3或丙酮-d6，以及化学位移(δ)是以ppm为单位。
分析级(analytical)逆相高效能液相层析(reversed phase high performanceliquid chromatography,RP-HPLC)所使用的仪器如下：Hitachi L-7400UV Detector、Hitachi L-7100Pump、Hitachi HPLC D-7000System；管柱烘箱(column oven)为Super CO-150(Enshine,Taiwan)；保护管柱(guard column)为SecurityGuard Cartridge C8(长度：3.0mm x 4.0mm)(Phenomenex,USA)；分析管柱为Luna 3μC8(2)(长度：4.6mm x150mm)(Phenomenex,USA)。而分析级RP-HPLC所使用的操作条件如下：样品注射体积为5μL；移动相为0.05％三氟乙酸(trifluoroacetic acid,TFA)水溶液/100％乙腈(acetonitrile)＝35:65；管柱流速为0.75mL/min；管柱烘箱温度为35℃；侦测波长被设定为360nm。
半制备级(semipreparative)RP-HPLC所使用的仪器如下：Hitachi L-7400UVDetector、Hitachi L-7150Pump、Hitachi HPLC D-7000System；管柱烘箱为Super CO-150(Enshine，Taiwan)；保护管柱为SecurityGuard Cartridge C12(长度：10mm x 10mm)(Phenomenex,USA)；分析管柱为Synergi 4μC12(长度：10mm x 150mm)(Phenomenex,USA)。而半制备级RP-HPLC所使用的操作条件如下：样品注射体积为250μL；移动相视实验需要而定；梯度洗提(gradient elution)方式视实验需要而定；管柱流速为4.5mL/min；管柱烘箱温度为27℃；侦测波长被设定为360nm。
实施例1.藤黄树脂的丙酮萃取产物TSB-14的分析级(analytical)逆相高效能液相层析(reversed phase high performance liquid chromatography,RP-HPLC)分析
本实验主要是将依据申请人的一件台湾专利案TW I282280(对应于US7,138,428B2以及CN 100413868 C)的实施例1所制得的藤黄树脂的丙酮萃取产物TSB-14拿来进行分析级RP-HPLC，俾以进一步确认藤黄树脂的丙酮萃取产物TSB-14内包含有那些成分。
将1.0mg的藤黄树脂的丙酮萃取产物TSB-14溶于1mL的丙酮中，并依照上面“一般操作程序”当中所述方法来进行分析级RP-HPLC，而得到一如图1所示的分析级RP-HPLC洗提图形(analytical RP-HPLC elution profile)。
从图1可见，藤黄树脂的丙酮萃取产物TSB-14在第0至第80分钟的滞留时间(retention time)内出现有35个主要的洗提波峰(分别被标示为波峰1至波峰35)。根据图1所示的实验结果，申请人认为从藤黄树脂的丙酮萃取产物TSB-14中可以分离出35种化合物，因此，使用藤黄树脂的丙酮萃取产物TSB-14来进行下面的实验。
实施例2.制备源自藤黄树脂的丙酮萃取产物的经纯化的化合物
A、藤黄树脂的丙酮萃取产物TSB-14的半制备级RP-HPLC：
将3g的藤黄树脂的丙酮萃取产物TSB-14溶于30mL的丙酮/乙腈(v/v＝1:9)中，并依照上面“一般操作程序”当中所述方法来进行半制备级RP-HPLC，其中移动相为0.05％TFA水溶液/65％乙腈＝35：65。所得到的半制备级RP-HPLC洗提图形被显示于图2中。将图2与上面实施例1的图1做一比对后可清楚看出波峰1至波峰35在图2的位置。申请人将这35个波峰区分成3个区段(sections)(也就是，区段1至区段3)，其中区段1含有波峰1至波峰12，滞留时间为第0至第42分钟；区段2含有波峰13至波峰24，滞留时间为第42至第135分钟；以及区段3含有波峰25至波峰35，滞留时间为第135至第280分钟。
B、分离部分1至分离部分3的制备：
将3g的藤黄树脂的丙酮萃取产物TSB-14溶于30mL的丙酮/乙腈(v/v＝1:9)中，并依照上面“一般操作程序”当中所述方法来进行半制备级RP-HPLC，其中移动相为0.05％TFA水溶液/65％乙腈＝35：65。于洗提时，根据上面A项当中所得到的半制备级RP-HPLC洗提图形的区段1至区段3(参见图2)来分别收集各个区段所对应的洗出物(eluate)。
各个洗出物分别以H2O与乙酸乙酯(ethyl acetate)来进行分配分离(partitioning)，继而以H2O来清洗有机层以移除TFA，然后以无水Na2SO4予以干燥。在过滤之后，以真空回转浓缩器(vacuum rotatory evaporator)来移除滤液中的有机溶剂，而得到分离部分1、分离部分2以及分离部分3。
C、分离部分1至分离部分3的半制备级RP-HPLC：
将上面B项当中所得到的分离部分1至3(各取100mg)分别溶于1mL的丙酮中，并依照上面B项当中所述方法来进行半制备级RP-HPLC，而得到分离部分1至3的半制备级RP-HPLC洗提图形(参见图3至图5)。将图3至图5的波峰位置分别与图2所具者做一比对后可清楚看出，分离部分1至分离部分3的半制备级RP-HPLC洗提图形分别含有波峰1至波峰12、波峰13至波峰24以及波峰25至波峰35。
D、制备源自分离部分1的经纯化的化合物：
将100mg的上面B项当中所制得的分离部分1溶于1mL的丙酮中，并依照上面B项当中所述方法来进行半制备级RP-HPLC。于洗提时，根据上面C项当中所得到的分离部分1的半制备级RP-HPLC洗提图形(参见图3)来收集分别对应于波峰1至波峰12的洗出物1至洗出物12。
另外，为了得到大量的洗出物1至洗出物12，重复进行上述的半制备级RP-HPLC 50至100次。将所得到的洗出物1至洗出物12分别收集至4L的褐色玻璃瓶中，然后以真空回转浓缩器来进行浓缩而得到浓缩物1至浓缩物12。接着，浓缩物1至浓缩物12分别以H2O与乙酸乙酯来进行分配分离，继而以H2O来清洗有机层以移除TFA，然后以无水Na2SO4予以干燥。在过滤之后，以真空回转浓缩器来移除滤液中的有机溶剂，而得到粗产物Gh-3261、Gh-3271、Gh-3272、Gh-3311、Gh-3332、Gh-1036、Gh-3291、Gh-631、Gh-1052、Gh-3351、Gh-3353以及Gh-3352。
将所得到的12种粗产物(各取100mg)分别溶于1.0mL的丙酮中，并分别依照上面“一般操作程序”当中所述方法来进行分析级RP-HPLC，而得到各个粗产物的分析级RP-HPLC洗提图形。若所得到的粗产物的分析级RP-HPLC洗提图形没有显示出单一波峰，将剩余的粗产物重复进行上述的半制备级RP-HPLC以进行进一步的纯化，直至分析级RP-HPLC洗提图形可以显示出单一波峰。在完成纯化之后，各个产物的重量被显示于下面的表1中。
表1.源自分离部分1的经纯化的产物的重量
E、制备源自分离部分2的经纯化的化合物：
将100mg的上面B项当中所制得的分离部分2溶于1mL的丙酮中，并依照上面B项当中所述方法来进行半制备级RP-HPLC。于洗提时，根据上面C项当中所得到的分离部分2的半制备级RP-HPLC洗提图形(参见图4)来收集分别对应于波峰13至波峰24的洗出物13至24。
另外，为了得到大量的洗出物13至洗出物24，重复进行上述的半制备级RP-HPLC50至100次。将所得到的洗出物13至洗出物24分别收集至4L的褐色玻璃瓶中，然后以真空回转浓缩器来进行浓缩而得到浓缩物13至浓缩物24。所得到的浓缩物13至浓缩物24接而依据上面D项当中所述的方法来进行分配分离与纯化。在完成纯化之后，各个产物的重量被显示于下面的表2中。
表2.源自分离部分2的经纯化的产物的重量
波峰编号 产物编号 重量(mg)
13 Gh-47 14
14 Gh-4602 48
15 Gh-4601 27
16 Gh-1601-A 20
17 Gh-1050 16
18 Gh-1602 16
19 Gh-1631 19
20 Gh-2641-1 17
21 Gh-2501 13
22 Gh-2642 19
23 Gh-2507 8
24 Gh-2505 56
F、制备源自分离部分3的经纯化的化合物：
将100mg的上面B项当中所制得的分离部分3溶于1mL的丙酮中，并依照上面B项当中所述方法来进行半制备级RP-HPLC。于洗提时，根据上面C项当中所得到的分离部分3的半制备级RP-HPLC洗提图形(参见图5)来收集分别对应于波峰25至波峰35的洗出物25至洗出物35。
另外，为了得到大量的洗出物25至洗出物35，重复进行上述的半制备级RP-HPLC50至100次。将所得到的洗出物25至洗出物35分别收集至4L的褐色玻璃瓶中，然后以真空回转浓缩器来进行浓缩而得到浓缩物25至浓缩物35。所得到的浓缩物25至浓缩物35接而依据上面D项当中所述的方法来进行分配分离与纯化。在完成纯化之后，各个产物的重量被显示于下面的表3中。
表3.源自分离部分3的经纯化的产物的重量
波峰编号 产物编号 重量(mg)
25 Gh-2508 18
26 Gh-2603-1 16
27 Gh-2603-2 18
28 Gh-1641 30
29 Gh-1642 25
30 Gh-2605 162
31 Gh-2606 124
32 Gh-2607-B 10
33 Gh-2607-1A 12
34 Gh-2301 14
35 Gh-4301 22
实施例3.纯化自分离部分1至分离部分3的化合物的特征鉴定
在上面实施例2中所得到的35种源自分离部分1至分离部分3的产物是依照上面“一般操作程序”当中所述方法来进行物理以及化学性质分析，包括熔点、1H-NMR、13C-NMR、同核关联光谱(homonuclear correlation spectroscopy,1H-1H COSY)、异核多量子关联(heteronuclear multiple-quantum coherence,HMQC)、异核多键关联(heteronuclearmultiple-bond coherence,HMBC)、核奥佛豪瑟效应光谱(nuclear Overhauser effectspectroscopy,NOESY)、EIMS、HREIMS、FABMS以及HRFABMS。所得到的实验数据被归纳如下：
1.产物Gh-47：
产物Gh-47被测得的性质如下：
黄色片状结晶，熔点：204-209℃。
EIMS m/z(相对强度)：560[M]+(100),545(47),532(22),517(36),405(44),389(11),363(24),349(17),307(12),287(22),285(16),245(15),215(12),189(5)。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ7.56(1H,d,J＝6.9Hz),6.63(1H,d,J＝9.6Hz),5.51(1H,d,J＝9.6Hz),5.12(1H,dd,J＝13.6,6.8Hz),3.52(1H,dd,J＝6.2,4.7Hz),3.26(2H,d,J＝7.4Hz),2.66(1H,m),2.55(2H,m),2.35(1H,dd,J＝13.4,4.6Hz),1.75(3H,s),1.72(3H,s),1.65(3H,s),1.44(3H,s),1.43(3H,s),1.35(3H,s),1.30(3H,s)。
13C-NMR(100MHz,CDCl3)：δ200.93,178.91,171.86,161.10,157.64,157.28,136.97,135.39,133.35,131.70,128.63,126.18,122.12,115.44,108.27,103.18,100.49,90.71,83.71,83.64,78.65,49.06,46.88,29.95,28.93,28.33,25.71,25.31,21.62,18.09,11.34。
依据所测得的光谱数据，产物Gh-47被鉴定是一具有下列化学结构式的已知化合物，也就是异藤黄酸(isomorellic acid)：
2.产物Gh-631：
产物Gh-631被测得的性质如下：
黄色针状结晶，熔点：115-118℃。
EIMS m/z(相对强度)：394[M]+(66),393(23),379(100),339(30),323(16),311(13),295(5),278(10),203(4),162(7)。
1H-NMR(600MHz,丙酮-d6)：δ13.09(1H,s,OH-1),7.40(1H,s,H-8),6.55(1H,d,J＝10.0Hz,H-11),6.32(1H,s,H-2),5.87(1H,d,J＝10.0Hz,H-12),5.36(H,m,H-17),3.55(2H,d,J＝7.3Hz,H-16),1.84(3H,s,H-20),1.63(3H,s,H-19),1.48(6H,s,H-14,H-15)。
13C-NMR(150MHz,丙酮-d6)：δ181.24(C＝O),163.41(C-3),162.26(C-1),155.56(C-4a),146.94(C-6),146.43(C-10a),134.42(C-18),132.30(C-12),131.77(C-5),123.33(C-17),122.08(C-11),119.03(C-7),115.20(C-8a),113.15(C-8),107.54(C-4),103.26(C-9a),98.40(C-2),78.84(C-13),28.26(C-14,15),25.93(C-19),22.16(C-16),18.00(C-20)。
依据所测得的光谱数据，产物Gh-631被鉴定是一具有下列化学结构式的已知化合物，也就是福木黄色素A(formoxanthone A)：
3.产物Gh-4601：
产物Gh-4601被测得的性质如下：
橙色粉末，熔点：137-139℃。
EIMS m/z(相对强度)：546[M]+(100),531(18),518(44),503(40),485(9),433(7),405(33),391(10),363(19),349(13),307(10),287(25),245(8),231(18),214(12),189(5),105(6)。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ12.68(1H,s),7.41(1H,d,J＝7.2Hz),6.59(1H,d,J＝10.0Hz),5.49(1H,d,J＝10.0Hz),5.19(1H,t,J＝7.0Hz),4.73(1H,t,J＝8.0Hz),3.61(2H,q,J＝10.2Hz),3.49(1H,d,J＝4.7Hz),3.47(1H,d,J＝4.7Hz),3.32(1H,dd,J＝14.5,6.8Hz),3.24(1H,dd,J＝14.3,7.7Hz),2.60(1H,d,J＝7.7Hz),2.48(1H,d,J＝9.4Hz),2.31(1H,dd,J＝13.5,4.7Hz),1.74,1.68,1.64,1.25,1.01(各个3H,s),1.41(6H,s)。
13C-NMR(100MHz,CDCl3)：δ203.35,180.33,161.06,157.80,157.44,138.01,134.40,133.63,131.87,126.31,121.90,118.20,115.50,108.44,103.00,100.72,90.48,84.50,83.41,78.66,67.92,49.09,47.00,30.09,28.96,28.28,28.21,25.71,25.29,21.57,18.14,12.49。
依据所测得的光谱数据，产物Gh-4601被鉴定是一具有下列化学结构式的已知化合物，也就是异藤黄醇(isomorellinol)：
4.产物Gh-4602：
产物Gh-4602被测得的性质如下：
橙色粉末，熔点：106-109℃。
EIMS m/z(相对强度)：560[M]+(100),545(56),532(63),517(48),487(12),433(9),405(81),391(22),363(38),349(24),307(18),287(64),245(40),231(21),215(20),189(10)。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ12.71(1H,s),7.51(1H,d,J＝6.8Hz),6.49(1H,d,J＝10.0Hz),6.05(1H,t,J＝7.0Hz),5.39(1H,d,J＝10.0Hz),4.99(1H,d,J＝6.0Hz),3.45(1H,dd,J＝6.4,4.7Hz),3.27(1H,m),3.08(1H,m),2.97(2H,sept,J＝8.0Hz),2.49(1H,d,J＝9.3Hz),2.28(1H,dd,J＝13.4,4.5Hz),1.70,1.69,1.67,1.60,1.36,1.34,1.26(各个3H,s)。
13C-NMR(100MHz,CDCl3)：δ203.47,179.07,171.74,161.22,157.65,157.34,138.46,135.39,133.42,131.46,127.64,126.00,122.22,115.44,108.04,103.16,100.55,90.93,83.82,78.55,49.01,46.80,29.87,29.26,28.82,28.40,28.20,25.68,25.14,21.57,20.63,18.06。
依据所测得的光谱数据，产物Gh-4602被鉴定是一具有下列化学结构式的已知化合物，也就是藤黄酸(morellic acid)：
5.产物Gh-2301：
产物Gh-2301被测得的性质如下：
橙色针状结晶，熔点：109-110℃。
EIMS m/z(相对强度)：530[M]+(100),515(22),502(92),488(30),487(83),459(11),433(20),405(49),391(15),363(24),349(16),307(13),287(27),231(13),215(37),189(6)。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ12.89(1H,s),7.45(1H,d,J＝7.2Hz),7.27(1H,s),6.65(1H,d,J＝10.4Hz),5.53(1H,d,J＝9.6Hz),5.30(1H,br d,J＝6.0Hz),4.43(1H,br s),3.49(1H,m),3.32(2H,m),2.50(2H,m),2.34(1H,m),1.78,1.71,1.68,1.59,1.33,1.03(各个3H,s),1.45(6H,s)。
依据所测得的光谱数据，产物Gh-2301被鉴定是一具有下列化学结构式的已知化合物，也就是脱氧藤黄素(desoxymorellin)：
6.产物Gh-4301：
产物Gh-4301被测得的性质如下：
黄色胶状固体，熔点：85-88℃。
EIMS m/z(相对强度)：600[M]+(100),572(77),557(21),531(10),503(60),475(26),449(33),393(9),357(12),351(26),323(9),309(16),295(45),281(12),253(53),231(18),215(40),189(10),177(18),173(12),69(65)。
1H-NMR(600MHz,CDCl3)：δ12.92(1H,s),7.41(1H,d,J＝7.0Hz),6.45(1H,s),5.19(2H,m),5.03(1H,m),4.39(1H,m),3.45(1H,dd,J＝6.9,4.5Hz),3.36(4H,m),2.52(2H,m),2.43(1H,d,J＝9.4Hz),2.30(1H,dd,J＝13.5,4.7Hz),2.05(4H,m),1.78(3H,s),1.74(3H,s),1.69(3H,s),1.654(3H,s),1.645(3H,s),1.56(3H,s),1.33(3H,s),1.30(1H,m),1.25(3H,s),0.98(3H,s)。
13C-NMR(150MHz,CDCl3)：δ203.55,179.65,162.98,160.12,156.29,139.04,134.91,133.88,133.80,133.75,131.88,123.74,121.86,121.33,117.76,107.13,106.39,100.70,90.12,84.50,83.11,49.06,46.90,39.66,30.03,29.02,28.78,26.32,25.70,25.63,25.49,25.40,22.05,21.11,18.01,17.63,16.68,16.19。
依据所测得的光谱数据，产物Gh-4301被鉴定是一具有下列化学结构式的已知化合物，也就是脱氧藤黄树脂衍宁(desoxygambogenin)：
7.产物Gh-2605：
产物Gh-2605被测得的性质如下：
黄色粉末，熔点：205-208℃。
EIMS m/z(相对强度)：628[M]+(22),600(15),545(100),517(23),473(17),431(7),389(9),355(10),295(5),271(7),245(14),215(23),189(11),69(9)。
1H-NMR(600MHz,CDCl3)：δ12.73(1H,s),7.52(1H,d,J＝6.9Hz),6.57(1H,d,J＝10.2Hz),6.08(1H,dt,J＝7.5,1.3Hz),5.35(1H,d,J＝10.2Hz),5.01(2H,m),3.46(1H,dd,J＝6.8,4.6Hz),3.27(1H,dd,J＝14.7,8.1Hz),3.12(1H,br dd,J＝14.7,5.3Hz),2.93(2H,t,J＝7.3Hz),2.49(1H,d,J＝9.3Hz),2.29(1H,dd,J＝13.4,4.7Hz),1.98(2H,m),1.72(3H,d,J＝1.3Hz),1.71(1H,m),1.70(3H,s),1.67(3H,s),1.62(3H,s),1.60(3H,s),1.56(1H,m),1.52(3H,s),1.35(3H,s),1.34(1H,m),1.27(3H,s)。
13C-NMR(150MHz,CDCl3)：δ203.28,178.85,170.88,161.49,157.55,157.35,137.90,135.31,133.34,131.77,131.49,127.70,124.49,123.83,122.25,115.87,107.60,102.73,100.44,90.91,83.92,83.78,81.28,49.00,46.81,41.97,29.85,29.26,28.84,27.69,25.64,25.62,25.16,22.73,21.60,20.73,18.06,17.60。
依据所测得的光谱数据，产物Gh-2605被鉴定是一具有下列化学结构式的已知化合物，也就是藤黄树脂酸(gambogic acid)：
8.产物Gh-2606：
产物Gh-2606被测得的性质如下：
黄色粉末，熔点：88-92℃。
EIMS m/z(相对强度)：628[M]+(24),600(11),545(100),517(21),473(12),431(4),389(8),347(6),245(7),215(14),189(5),69(4)。
1H-NMR(600MHz,CDCl3)：δ12.74(1H,s),7.53(1H,d,J＝6.9Hz),6.56(1H,d,J＝10.0Hz),6.10(1H,dt,J＝7.4,1.2Hz),5.38(1H,d,J＝10.0Hz),5.07(1H,br t,J＝7.1Hz),5.01(1H,br t,J＝6.3Hz),3.45(1H,dd,J＝6.5,4.9Hz),3.29(1H,dd,J＝14.6,8.3Hz),3.13(1H,br dd,J＝14.6,4.3Hz),2.94(1H,dd,J＝16.1,7.7Hz),2.87(1H,dd,J＝16.3,6.3Hz),2.49(1H,d,J＝9.3Hz),2.28(1H,dd,J＝13.4,4.7Hz),2.05(2H,m),1.75(1H,m),1.72(3H,s),1.71(3H,s),1.68(3H,s),1.64(3H,s),1.62(1H,m),1.61(3H,s),1.55(3H,s),1.35(1H,m),1.31(3H,s),1.26(3H,s)。
13C-NMR(150MHz,CDCl3)：δ203.25,178.92,170.68,161.33,157.59,157.33,137.73,135.51,133.21,131.99,131.39,127.76,124.76,123.82,122.24,115.88,107.79,102.88,100.51,90.98,83.86,83.67,81.10,49.00,46.82,41.69,29.91,29.26,28.78,26.91,25.67,25.60,25.20,22.73,21.61,20.71,18.12,17.58。
依据所测得的光谱数据，产物Gh-2606被鉴定是一具有下列化学结构式的已知化合物，也就是表藤黄树脂酸(epigambogic acid)：
9.产物Gh-1641：
产物Gh-1641被测得的性质如下：
黄色粉末，熔点：53-56℃。
EIMS m/z(相对强度)：628[M]+(32),600(6),545(100),517(12),473(6),431(2),389(4),355(5),245(8),215(11),189(3),69(5)。
1H-NMR(600MHz,CDCl3)：δ12.75(1H,s),7.53(1H,d,J＝6.9Hz),6.65(1H,d,J＝10.1Hz),6.61(1H,t,J＝7.5Hz),5.41(1H,d,J＝10.1Hz),5.09(1H,t,J＝6.9Hz),5.04(1H,t,J＝7.8Hz),3.49(1H,dd,J＝6.7,4.6Hz),3.24(2H,m),2.63(1H,dd,J＝15.6,8.2Hz),2.53(1H,m),2.51(1H,d,J＝9.3Hz),2.32(1H,dd,J＝13.5,4.7Hz),2.02(2H,dd,J＝15.8,7.7Hz),1.76(1H,m),1.70(3H,s),1.69(3H,s),1.63(3H,s),1.62(3H,s),1.59(1H,m),1.53(3H,s),1.38(3H,s),1.37(1H,m),1.34(3H,s),1.28(3H,s)。
13C-NMR(150MHz,CDCl3)：δ202.97,178.81,171.55,161.41,157.61,157.35,136.98,135.31,133.36,131.81,131.75,128.56,124.77,123.82,122.18,115.93,107.92,102.82,100.40,90.71,83.73,83.65,81.33,49.05,46.87,41.92,29.93,29.05,28.95,27.49,25.67,25.61,25.33,22.75,21.61,18.08,17.59,11.39。
依据所测得的光谱数据，产物Gh-1641被鉴定是一具有下列化学结构式的已知化合物，也就是异藤黄树脂酸(isogambogic acid)：
10.产物Gh-1642：
产物Gh-1642被测得的性质如下：
黄色粉末，熔点：55-60℃。
EIMS m/z(相对强度)：628[M]+(63),600(13),545(100),517(17),473(17),431(8),389(7),355(7),245(8),215(10),189(3),69(18)。
1H-NMR(600MHz,CDCl3)：δ12.74(1H,s),7.52(1H,d,J＝7.1Hz),6.66(1H,d,J＝10.2Hz),6.50(1H,t,J＝7.9Hz),5.44(1H,d,J＝10.2Hz),5.12(1H,t,J＝6.9Hz),5.06(1H,t,J＝7.8Hz),3.49(1H,dd,J＝6.8,4.5Hz),3.25(2H,m),2.61(2H,m),2.49(1H,d,J＝9.5Hz),2.32(1H,dd,J＝13.3,4.7Hz),2.06(2H,m),1.78(1H,m),1.73(3H,s),1.70(3H,s),1.64(3H,s),1.63(3H,s),1.62(1H,m),1.55(3H,s),1.36(3H,s),1.34(1H,m),1.28(3H,s),1.23(3H,s)。
13C-NMR(150MHz,CDCl3)：δ202.92,178.88,170.95,161.32,157.63,157.36,136.75,135.31,133.33,131.97,131.74,128.81,124.81,123.76,122.14,115.96,107.92,102.93,100.49,90.64,83.67,83.62,81.29,49.07,46.95,41.88,30.03,29.06,28.98,27.32,25.71,25.64,25.48,22.75,21.65,18.16,17.62,11.43。
依据所测得的光谱数据，产物Gh-1642被鉴定是一具有下列化学结构式的已知化合物，也就是表异藤黄树脂酸(epiisogambogic acid)：
11.产物Gh-2603-2：
产物Gh-2603-2被测得的性质如下：
黄色粉末，熔点：131-135℃。
EIMS m/z(相对强度)：628[M]+(92),600(91),545(54),517(46),474(100),473(88),459(18),431(29),417(15),391(33),355(37),349(25),295(18),253(21),245(25),215(30),189(18),69(20)。
1H-NMR(600MHz,CDCl3)：δ12.62(1H,s,OH-6),7.47(1H,d,J＝6.9Hz,H-10),6.00(1H,dd,J＝7.6,1.3Hz,H-27),5.04(1H,t,J＝6.9Hz,H-32),4.53(1H,s,H1-40),4.19(1H,s,H2-40),3.43(1H,dd,J＝13.4,4.6Hz,H-11),3.40(1H,br s,H-4),3.23(1H,dd,J＝14.5,8.1Hz,H1-31),3.10(1H,dd,J＝14.5,5.6Hz,H2-31),2.94(2H,d,J＝7.5Hz,H-26),2.51(1H,d,J＝9.3Hz,H-22),2.28(1H,dd,J＝13.4,4.7Hz,H1-21),2.08(1H,br d,J＝12.6Hz,H-37),1.88(1H,br d,J＝13.6Hz,H1-20),1.82(3H,s,H-39),1.77(1H,dd,J＝13.1,2.8Hz,H1-3),1.71(1H,m,H2-3),1.70(3H,s,H-34),1.69(3H,s,H-25),1.68(3H,s,H-29),1.62(3H,s,H-35),1.52(1H,dt,J＝13.4,4.9Hz,H2-20),1.36(1H,m,H1-36),1.33(1H,m,H2-21),1.30(3H,s,H-19),1.29(1H,m,H2-36),1.27(3H,s,H-24)。
13C-NMR(150MHz,CDCl3)：δ203.68(C-12),178.47(C-8),171.33(C-30),164.44(C-18),160.77(C-6),155.27(C-16),148.87(C-38),138.06(C-27),134.30(C-10),133.93(C-9),131.07(C-33),127.77(C-28),122.44(C-32),108.60(C-40),106.26(C-17),104.14(C-5),99.57(C-7),90.42(C-14),84.20(C-23),83.93(C-13),77.05(C-2),48.91(C-22),48.10(C-37),46.73(C-11),39.27(C-20),36.52(C-3),29.90(C-25),29.18(C-26),28.85(C-4),28.85(C-24),28.37(C-19),25.74(C-35),25.18(C-21),22.96(C-39),22.78(C-36),21.84(C-31),20.71(C-29),18.14(C-34)。
产物Gh-2603-2的EIMS数据显示：有一分子峰[M]+位在m/z 628，这与藤黄树脂酸(gambogic acid)所具者相同。另外，产物Gh-2603-2的1H-NMR以及13C-NMR光谱也与已知的转位藤黄树脂酸(gambogellic acid)所具者相同，并且经由同核关联光谱(homonuclearcorrelation spectroscopy,1H-1H COSY)、异核多量子关联(heteronuclear multiple-quantum coherence,HMQC)(J＝150Hz)以及异核多键关联(heteronuclear multiple-bondcoherence,HMBC)(J＝8Hz)而被确认无误。
从产物Gh-2603-2的NOESY光谱数据也发现：δ7.47(H-10)与δ3.43(H-11)相关联；δ3.43(H-11)与δ2.28(H1-21)相关联；δ1.33(H2-21)与δ2.51(H-22)相关联；δ2.28(H1-21)以及δ2.51(H-22)皆与δ1.27(H-24)相关联；δ6.00(H-27)与δ1.68(H-29)相关联。这证明此部分的立体结构(stereostructure)与藤黄树脂酸所具者相同，皆为11S、13R、14S、22S组态(configuration)，并且H-27与羧基基团(C-30)为反式(trans)，而双键Δ27,28为Z组态。
在转位藤黄树脂酸的单萜部分(monoterpene moiety)中，接附至异丙烯基基团的次甲基质子(the methine proton attached to the isopropenyl group)[δ2.08(1H,brd,J＝12.6Hz,H-37)]的信号显示：接附至异丙烯基基团的次甲基质子与比邻质子(vicinalproton)有相当大的比邻耦合常数(vicinal coupling constant)(J＝12.6Hz)，它们是轴向-轴向(axial-axial)的耦合，所以H-37是轴向组态。
另外，从NOESY光谱数据也发现：δ3.40(H-4)除了与δ2.08(H-37)相关联之外，也与δ1.77(H1-3)以及δ1.71(H2-3)相关联；δ1.77(H1-3)与δ1.30(H-19)相关联；δ2.08(H-37)与δ1.77(H1-3)以及δ1.52(H2-20)相关联。δ3.40(H-4)与δ1.68(H-29)相关联，所以C-2为R组态。产物Gh-2603-2的单萜部分(monoterpene moiety)是刚性的椅式构形(rigid chairconformation)，而H-37与H-3以及H-20有1,3-二轴交互作用(1,3-diaxial interaction)，并且连接在C-2位置上的甲基基团(H-19)与连接在C-37位置上的异丙烯基基团(isopropenyl group)皆为赤道向(equatorial)，所以此部分的立体结构是2R、4R、37S。
综合以上资料，产物Gh-2603-2被鉴定是一具有下列化学结构式的已知化合物，也就是转位藤黄树脂酸(gambogellic acid)：
12.产物Gh-2603-1：
产物Gh-2603-1被测得的性质如下：
黄色粉末，熔点：115-120℃。
EIMS m/z(相对强度)：628[M]+(92),600(100),545(68),517(49),474(98),473(80),459(17),431(25),417(13),391(28),355(24),349(18),295(11),253(12),245(13),215(16),189(7),69(15)。
1H-NMR(600MHz,CDCl3)：δ12.68(1H,s,OH-6),7.48(1H,d,J＝6.9Hz,H-10),5.99(1H,dt,J＝8.0,1.3Hz,H-27),5.00(1H,br t,J＝6.7Hz,H-32),4.52(1H,s,H1-40),4.26(1H,s,H2-40),3.50(1H,br s,H-4),3.44(1H,dd,J＝6.8,4.5Hz,H-11),3.31(1H,dd,J＝14.6,8.2Hz,H1-31),3.20(1H,br dd,J＝14.5,3.8Hz,H2-31),3.01(1H,dd,J＝16.5,7.6Hz,H1-26),2.84(1H,ddd,J＝16.6,7.1,1.4Hz,H2-26),2.46(1H,d,J＝9.4Hz,H-22),2.29(1H,dd,J＝13.5,4.6Hz,H1-21),2.13(1H,br d,J＝12.4Hz,H-37),1.92(1H,br dd,J＝13.8,2.0Hz,H1-20),1.86(1H,dd,J＝6.6,2.7Hz,H1-3),1.84(3H,s,H-39),1.70(1H,m,H2-3),1.695(3H,s,H-34),1.69(6H,s,H-25,H-29),1.61(3H,s,H-35),1.54(1H,dt,J＝13.5,5.2Hz,H2-20),1.36(2H,m,H-36),1.34(1H,m,H2-21),1.33(3H,s,H-19),1.27(3H,s,H-24)。
13C-NMR(150MHz,CDCl3)：δ203.23(C-12),178.53(C-8),170.69(C-30),164.50(C-18),160.92(C-6),155.39(C-16),147.30(C-38),137.10(C-27),134.59(C-10),133.70(C-9),131.11(C-33),128.00(C-28),122.59(C-32),109.28(C-40),106.34(C-17),104.24(C-5),99.48(C-7),90.48(C-14),83.90(C-23),83.61(C-13),77.09(C-2),49.13(C-22),48.32(C-37),46.74(C-11),39.33(C-20),37.13(C-3),29.89(C-25),29.50(C-26),29.09(C-4),28.95(C-24),28.52(C-19),25.69(C-35),25.41(C-21),22.93(C-39),22.69(C-36),21.90(C-31),20.56(C-29),18.16(C-34)。
产物Gh-2603-1的EIMS数据显示：有一分子峰[M]+位在m/z 628，这与产物Gh-2603-2(也就是，转位藤黄树脂酸)的碎断图式(fragmentation patterns)相同。另外，产物Gh-2603-1的1H-NMR以及13C-NMR光谱大致上与产物Gh-2603-2所具者相似。
产物Gh-2603-1的1H-NMR光谱显示：连接在C-13位置上的侧链的质子信号与产物Gh-2603-2所具者不同，2-甲基-2-丁烯酸(2-methyl-2-butenoic acid)中的亚甲基质子(methylene proton)信号由原先单纯的二重峰(doublet)[δ2.94(2H,d,J＝7.5Hz,H-26)]变成δ3.01(1H,dd,J＝16.5,7.6Hz,H1-26)以及δ2.84(1H,ddd,J＝16.6,7.1,1.4Hz,H2-26)的信号。这是因为在C-2为R组态的转位藤黄树脂酸的结构中，亚甲基基团(C-26)可以自由旋转(free rotation)。若C-2为S组态，则所构成的单萜p-孟烯环(monoterpene p-menthene ring)以及异丙烯基基团(isopropenyl group)会形成立体障碍(sterichindrance)而影响自由旋转，进而使得亚甲基基团的2个质子不等价(nonequivalence)，并且对相关质子产生异向性效应(anisotropic effect)。另外，接附至异丙烯基基团的次甲基质子δ2.13(1H,br d,J＝12.4Hz,H-37)有大的耦合常数(J＝12.4Hz)，这表示次甲基质子是轴向。
产物Gh-2603-1的结构经由1H-1H COSY、HMQC以及HMBC光谱而被确认，其中有关p-孟烯型单萜的HMBC光谱数据显示外-亚甲基质子(exo-methylene proton)[δ4.52(H1-40)以及δ4.26(H2-40)]与δ22.93(C-39)以及δ48.32(C-37)相关联；C-3亚甲基质子[δ1.86(H1-3)]与δ104.24(C-5)、δ29.09(C-4)、δ48.32(C-37)以及δ147.30(C-38)相关联；C-20亚甲基质子[δ1.92(H1-20)]与δ48.32(C-37)以及δ29.09(C-4)相关联。另外，连接在C-2位置上的甲基质子[δ1.33(H-19)]与2个相邻的亚甲基碳[δ37.13(C-3)以及δ39.33(C-20)]相关联。
从产物Gh-2603-1的HMBC光谱数据也发现：H-3与芳香环的C-5相关联，并且连接在C-37位置上的异丙烯基基团以及连接在C-2位置上的甲基质子(H-19)皆为赤道向。因此，单萜部分的结构是刚性的椅式构形。
另外，从产物Gh-2603-1的NOESY光谱数据发现：δ2.13(H-37)与δ1.36(H-36)以及δ1.54(H2-20)相关联。这表示轴向氢H-37与相邻于C-2的2个亚甲基基团的轴向氢(H-3和H-20)有1,3-二轴交互作用，所以p-孟烯(p-menthene)的立体结构为2S、4S、37R，这与产物Gh-2603-2所具者相反。另外，从NOESY光谱数据也发现：δ7.48(H-10)与δ3.44(H-11)相关联；δ3.44(H-11)与δ2.29(H1-21)相关联；δ1.34(H2-21)与δ2.46(H-22)相关联；δ2.29(H1-21)以及δ2.46(H-22)皆与δ1.27(H-24)相关联；δ5.99(H-27)与δ1.69(H-29)相关联。这证明产物Gh-2603-1的r-哌咔(r-pyrone)右半部分的立体结构与藤黄树脂酸或转位藤黄树脂酸所具者相同，皆为11S、13R、14S、22S组态，并且H-27与羧基基团(C-30)为反式，而双键Δ27,28为Z组态。
综合以上资料，产物Gh-2603-1被鉴定是一具有下列化学结构式的新颖化合物：
产物Gh-2603-1被命名为表转位藤黄树脂酸(epigambogellic acid){IUPAC命名：2-丁烯酸，2-甲基-4-[(1R,3aS,5S,9S,10R,13S,16aS)-3a,4,5,7,10,11,12,13-八氢-8-羟基-3,3,13-三甲基-15-(3-甲基-2-丁烯基)-10-(1-甲基乙烯基)-7,18-二氧-1,5:9,13-二亚甲基-1H,3H,9H-呋喃并[3.4-g]氧并[3.2-b]-1-基]-，(2Z)-[2-butenoic acid,2-methyl-4-[(1R,3aS,5S,9S,10R,13S,16aS)-3a,4,5,7,10,11,12,13-oct ahydro-8-hydroxy-3,3,13-trimethyl-15-(3-methyl-2-butenyl)-10-(1-methylethenyl)-7,18-dioxo-1,5:9,13-dimethano-1H,3H,9H-furo[3.4-g]oxocino[3.2-b]xanthen-1-yl]-,(2Z)-]}。
13.产物Gh-2607-B：
产物Gh-2607-B被测得的性质如下：
黄色粉末，熔点：120-125℃。
EIMS m/z(相对强度)：628[M]+(33),600(17),545(100),517(23),499(4),474(14),431(5),389(8),355(7),347(6),245(5),215(9),189(3),69(4)。HREIMS[M]+m/z：628.3034；关于C38H44O8的计算值：628.3036。
1H-NMR(600MHz,CDCl3)：δ12.57(1H,s,OH-6),7.50(1H,d,J＝6.9Hz,H-10),5.86(1H,dt,J＝7.6,1.2Hz,H-27),5.10(1H,br t,J＝7.0Hz,H-32),3.46(1H,dd,J＝6.8,4.5Hz,H-11),3.28(1H,dd,J＝14.7,8.5Hz,H1-31),3.15(1H,m,H1-26),3.12(1H,m,H2-31),2.95(1H,d,J＝9.6Hz,H-3),2.91(1H,ddd,J＝15.9,6.9,1.4Hz,H2-26),2.50(1H,d,J＝9.3Hz,H-22),2.42(1H,dd,J＝9.5,7.4Hz,H-4),2.31(1H,m,H-37),2.29(1H,m,H1-21),1.74(1H,m,H1-20),1.71(3H,s,H-34),1.69(3H,s,H-25),1.67(3H,s,H-29),1.60(3H,s,H-35),1.60(1H,m,H1-36),1.53(1H,m,H2-20),1.49(1H,m,H2-36),1.36(1H,m,H2-21),1.30(3H,s,H-40),1.28(3H,s,H-19),1.27(3H,s,H-24),0.71(3H,s,H-39)。
13C-NMR(150MHz,CDCl3)：δ203.71(C-12),178.89(C-8),171.22(C-30),161.53(C-18),161.17(C-6),155.04(C-16),137.79(C-27),134.63(C-10),133.88(C-9),130.85(C-33),128.20(C-28),122.37(C-32),108.88(C-17),105.32(C-5),100.38(C-7),90.33(C-14),85.18(C-2),84.18(C-23),83.86(C-13),48.94(C-22),46.81(C-11),46.23(C-37),38.81(C-38),38.58(C-20),36.93(C-4),35.01(C-3),33.45(C-40),29.91(C-25),29.25(C-26),28.93(C-24),27.35(C-19),25.74(C-35),25.61(C-36),25.32(C-21),21.83(C-31),20.78(C-29),18.19(C-34),17.68(C-39)。
产物Gh-2607-B的EIMS数据显示：有一分子峰[M]+位在m/z 628，并且HREIMS数据显示[M]+m/z 628.3034，这表示产物Gh-2607-B的分子式与上述藤黄树脂酸、转位藤黄树脂酸以及它们的差向异构物(epimers)所具者相同，皆为C38H44O8。
产物Gh-2607-B的1H-NMR与13C-NMR光谱显示：在产物Gh-2607-B的哌喃环(pyranring)中没有二取代双键(disubstituted double bond)，也没有异丙烯基基团的末端双键(terminal double bond)。
另外，借由1H-1H COSY、HMQC以及HMBC光谱来进行确认后发现，产物Gh-2607-B除了单萜部分(monoterpene moiety)之外，其它部分皆与转位藤黄树脂酸所具者相似。与转位藤黄树脂酸相较之下，产物Gh-2607-B少了一个双键，因而推测产物Gh-2607-B在结构上要比转位藤黄树脂酸多一个环。
产物Gh-2607-B的1H-1H COSY光谱数据显示：1个二重峰的次甲基质子[δ2.95(1H,d,J＝9.6Hz,H-3)]只与另一个次甲基质子[δ2.42(1H,dd,J＝9.5,7.4Hz,H-4)]耦合，而后者又与1个次甲基质子[δ2.31(1H,m,H-37)]耦合；δ2.31(1H,m,H-37)与C-36的2个亚甲基质子[δ1.60(1H,m,H1-36)以及δ1.49(1H,m,H2-36)]耦合；另一个亚甲基质子[δ1.74(1H,m,H1-20)]与C-36的2个亚甲基质子[δ1.60(1H,m,H1-36)以及δ1.49(1H,m,H2-36)]耦合。这证明产物Gh-2607-B的单萜部分仍有2个相邻的亚甲基基团[C-36(δ25.61)以及C-20(δ38.58)]以及3个次甲基基团[C-3(δ35.01)，C-4(δ36.93)以及C-37(δ46.23)]。产物Gh-2607-B的次甲基基团(C-3)是转位藤黄树脂酸的亚甲基基团(C-3)的转换(transformation)，此转换经推测是由C-3与C-38形成键结而取代了一个末端双键(terminal double bond)，进而形成蒎烷型单萜(pinane type monoterpene)的结构，该结构含有1个环丁烷(cyclobutane)、1个偕-二甲基基团(gem-dimethyl group)[C-39(δ17.68)以及C-40(δ33.45)]、1个含氧四级碳(oxygen-bearing quaternary carbon)[C-2(δ85.18)]以及接附至该含氧四级碳的三级甲基基团(the tertiary methyl groupattached to the oxygen-bearing quaternary carbon)[C-19(δ27.35)]。
从产物Gh-2607-B的HMBC光谱数据发现：δ2.95(H-3)除了与芳香环碳δ105.32(C-5)、δ161.17(C-6)以及δ161.53(C-18)相关联之外，也与δ85.18(C-2)、δ46.23(C-37)、δ38.81(C-38)、δ38.58(C-20)、δ36.93(C-4)、δ33.45(C-40)以及δ17.68(C-39)相关联；δ2.42(H-4)与δ105.32(C-5)、δ85.18(C-2)、δ38.81(C-38)、δ35.01(C-3)、δ27.35(C-19)以及δ25.61(C-36)相关联；δ2.31(H-37)与δ85.18(C-2)、δ38.81(C-38)、δ35.01(C-3)、δ36.93(C-4)以及δ33.45(C-40)相关联。由以上的HMBC光谱数据可知产物Gh-2607-B所具有的蒎烷型单萜(pinane type monoterpene)结构是在C-2位置处以醚键与芳香环的C-18连结，而C-4与C-5相连结，并且连接在C-2位置上的甲基基团(C-19)是赤道向。
从产物Gh-2607-B的NOESY光谱数据发现：δ2.95(H-3)与δ2.42(H-4)、δ1.28(H-19)以及δ1.30(H-40)相关联；δ2.42(H-4)与δ2.31(H-37)以及δ1.30(H-40)相关联；δ2.31(H-37)与δ1.30(H-40)相关联；δ0.71(H-39)与δ1.30(H-40)、δ1.28(H-19)、δ1.74(H1-20)以及δ1.53(H2-20)相关联；δ1.67(H-29)与δ5.86(H-27)相关联，但与δ2.42(H-4)以及δ2.31(H-37)并无交叉峰(cross peak)。这显示C-2为R组态，甲基基团(C-19)为α-赤道向，并且在蒎烷(pinane)结构中，在环丁烷环(cyclobutane ring)位置上的3个次甲基质子H-3、H-4以及H-37为顺式(cis)，其立体结构为3S、4S、37R组态。
另外，从产物Gh-2607-B的NOESY光谱数据也发现：δ7.50(H-10)与δ3.46(H-11)相关联；δ3.46(H-11)与δ2.29(H1-21)相关联；δ1.36(H2-21)与δ2.50(H-22)相关联；δ2.50(H-22)与δ1.69(H-25)相关联。这证明此部分的立体结构为11S、13R、14S、22S组态。另外，由于δ1.67(H-29)与δ5.86(H-27)相关联，所以H-27与羧基基团(C-30)为反式，双键Δ27,28为Z组态。
综合以上资料，产物Gh-2607-B被鉴定是一具有下列化学结构式的新颖化合物：
产物Gh-2607-B被命名为福木黄色素B(formoxanthone B){IUPAC命名：2-丁烯酸，2-甲基-4-[(1R,3aS,5S,9S,10S,12R,15R,18aS)-3a,4,5,7,12,13,14,15-八氢-8-羟基-3,3,11,11,15-五甲基-17-(3-甲基-2-丁烯基)-7,19-二氧-1,5-亚甲基-1H,3H,9H-呋喃并[3.4-g]-16-氧-参环[4.4.0.09,12]癸基并[3.2-b]-1-基]-，(2Z)-[2-butenoic acid,2-methyl-4-[(1R,3aS,5S,9S,10S,12R,15R,18aS)-3a,4,5,7,12,13,14,15-octahydro-8-hydroxy-3,3,11,11,15-pentamethyl-17-(3-methyl-2-but enyl)-7,19-dioxo-1,5-methano-1H,3H,9H-furo[3.4-g]-16-oxa-tricycl o[4.4.0.09,12]decano[3.2-b]xanthen-1-yl]-,(2Z)-]}。
14.产物Gh-2607-1A：
产物Gh-2607-1A被测得的性质如下：
黄色粉末，熔点：146-151℃。
EIMS m/z(相对强度)：628[M]+(27),601(13),545(100),517(20),473(12),389(8),355(7),347(7),245(10),215(18),189(8),69(11)。HREIMS[M+]m/z：628.3046；关于C38H44O8的计算值：628.3036。
1H-NMR(600MHz,CDCl3)：δ12.55(1H,s,OH-6),7.49(1H,d,J＝6.9Hz,H-10),5.87(1H,t,J＝7.3Hz,H-27),5.00(1H,br t,J＝6.3Hz,H-32),3.46(1H,t,J＝5.6Hz,H-11),3.27(1H,dd,J＝14.3,8.6Hz,H1-31),3.17(1H,dd,J＝15.9,8.4Hz,H1-26),3.10(1H,brdd,J＝13.9,4.4Hz,H2-31),2.93(1H,m,H-3),2.92(1H,m,H2-26),2.49(1H,d,J＝9.3Hz,H-22),2.40(1H,t,J＝8.4Hz,H-4),2.30(1H,m,H-37),2.28(1H,m,H1-21),1.72(1H,m,H1-20),1.70(3H,s,H-34),1.68(3H,s,H-25),1.66(3H,s,H-29),1.60(3H,s,H-35),1.58(1H,m,H1-36),1.52(1H,m,H2-20),1.50(1H,m,H2-36),1.35(1H,dd,J＝13.3,9.6Hz,H2-21),1.28(3H,s,H-19),1.27(6H,s,H-24,H-40),0.69(3H,s,H-39)。
13C-NMR(150MHz,CDCl3)：δ203.75(C-12),178.86(C-8),171.59(C-30),161.51(C-18),161.15(C-6),155.01(C-16),138.12(C-27),134.58(C-10),133.85(C-9),130.79(C-33),128.07(C-28),122.35(C-32),108.85(C-17),105.28(C-5),100.34(C-7),90.32(C-14),85.12(C-2),84.20(C-23),83.80(C-13),48.93(C-22),46.79(C-11),46.19(C-37),38.77(C-38),38.53(C-20),36.90(C-4),34.97(C-3),33.41(C-40),29.90(C-25),29.19(C-26),28.91(C-24),27.31(C-19),25.73(C-35),25.59(C-36),25.29(C-21),21.80(C-31),20.77(C-29),18.16(C-34),17.65(C-39)。
产物Gh-2607-1A的EIMS数据显示：有一分子峰[M]+位在m/z 628，并且HREIMS数据显示[M]+m/z 628.3046，这表示产物Gh-2607-1A的分子式与上述藤黄树脂酸、转位藤黄树脂酸以及它们的差向异构物所具者相同，皆为C38H44O8。
产物Gh-2607-1A的1H-NMR以及13C-NMR光谱显示，在产物Gh-2607-1A的哌喃环中没有顺式二取代双键，也没有异丙烯基团的末端双键。
另外，借由1H-1H COSY、HMQC以及HMBC光谱来进行确认后发现，产物Gh-2607-1A除了单萜部分之外，其它部分皆与转位藤黄树脂酸所具者相似。与转位藤黄树脂酸相较之下，产物Gh-2607-1A少了一个双键，因而推测产物Gh-2607-1A在结构上要比转位藤黄树脂酸多一个环。
产物Gh-2607-1A的1H-1H COSY光谱数据显示：1个次甲基质子[δ2.93(1H,m,H-3)]与另一个次甲基质子[δ2.40(1H,t,J＝8.4Hz,H-4)]耦合；δ2.40与另一个次甲基质子[δ2.30(1H,m,H-37)]耦合；δ2.30与C-36的1个亚甲基质子[δ1.50(1H,m,H2-36)]耦合；另一个亚甲基质子[δ1.72(1H,m,H1-20)]与C-36的另一个亚甲基质子[δ1.58(1H,m,H1-36)]耦合。这证明产物Gh-2607-1A的单萜部分有2个相邻的亚甲基基团[C-20(δ38.53)以及C-36(δ25.59)]以及3个次甲基基团[C-37(δ46.19)、C-4(δ36.90)以及C-3(δ34.97)]。产物Gh-2607-1A的次甲基基团(C-3)是转位藤黄酸的亚甲基基团(C-3)的转换，此转换经推测是由C-3与C-38形成键结而取代了一个末端双键(terminal double bond)，进而形成蒎烷型单萜的结构，该结构含有1个环丁烷(cyclobutane)、1个偕-二甲基基团[C-39(δ17.65)以及C-40(δ33.41)、1个含氧四级碳[C-2(δ85.12)]以及接附至该含氧四级碳的三级甲基基团[C-19(δ27.31)]。
从产物Gh-2607-1A的HMBC光谱数据发现：δ2.93(H-3)除了与芳香环碳δ105.28(C-5)、δ161.15(C-6)以及δ161.51(C-18)相关联之外，也与δ85.12(C-2)、δ46.19(C-37)、δ38.77(C-38)、δ38.53(C-20)、δ36.90(C-4)、δ33.41(C-40)以及δ17.65(C-39)相关联；δ2.40(H-4)与δ105.28(C-5)、δ38.77(C-38)、δ34.97(C-3)、δ46.19(C-37)、δ25.59(C-36)、δ38.53(C-20)以及δ27.31(C-19)相关联；δ2.30(H-37)与δ105.28(C-5)、δ85.12(C-2)、δ38.77(C-38)、δ34.97(C-3)、δ36.90(C-4)、δ38.53(C-20)、δ25.59(C-36)以及δ33.41(C-40)相关联。由以上的HMBC光谱数据可知：产物Gh-2607-1A所具有的蒎烷型单萜的结构是在C-2位置处以醚键与芳香环的C-18连结，而C-4与C-5连结，并且连接在C-2位置上的甲基基团(C-19)是赤道向。
从产物Gh-2607-1A的NOESY光谱数据发现：δ7.49(H-10)与δ3.46(H-11)相关联；δ3.46(H-11)与δ2.28(H1-21)相关联；δ1.35(H2-21)与δ2.49(H-22)相关联；δ2.49(H-22)与δ1.68(H-25)相关联；δ5.87(H-27)与δ1.66(H-29)相关联。这证明此部分的立体结构为11S、13R、14S、22S组态，并且H-27与羧基基团(C-30)为反式，而双键Δ27,28为Z组态。另外，δ2.93(H-3)与δ2.40(H-4)、δ1.28(H-19)以及δ1.27(H-40)相关联；δ2.40(H-4)与δ2.30(H-37)、δ1.27(H-40)以及δ1.66(H-29)相关联；δ2.30(H-37)与δ1.66(H-29)以及δ1.70(H-34)相关联；δ1.50(H2-36)与δ1.66(H-29)相关联。由此可知C-2为S组态，并且在蒎烷结构中，位于环丁烷环上的3个次甲基质子H-3、H-4以及H-37皆为顺式(cis)，其立体结构为3R、4R、37S组态。另外，从NOESY光谱数据也发现：δ3.27(H1-31)以及δ3.10(H2-31)皆与δ1.66(H-29)相关联；δ3.17(H1-26)以及δ2.92(H2-26)皆与δ1.70(H-34)相关联；δ0.69(H-39)与δ1.72(H1-20)、δ1.28(H-19)以及δ1.27(H-40)相关联。
综合以上资料，产物Gh-2607-1A被鉴定是一具有下列化学结构式的新颖化合物：
产物Gh-2607-1A被命名为表福木黄色素B(epiformoxanthone B){IUPAC命名：2-丁烯酸，2-甲基-4-[(1R,3aS,5S,9R,10R,12S,15S,18aS)-3a,4,5,7,12,13,14,15-八氢-8-羟基-3,3,11,11,15-五甲基-17-(3-甲基-2-丁烯基)-7,19-二氧-1,5-亚甲基-1H,3H,9H-呋喃并[3.4-g]-16-氧-参环[4.4.0.09,12]癸基并[3.2-b]-1-基]-，(2Z)-[2-butenoicacid,2-methyl-4-[(1R,3aS,5S,9R,10R,12S,15S,18aS)-3a,4,5,7,12,13,14,15-octahydro-8-hydroxy-3,3,11,11,15-pentamethyl-17-(3-methyl-2-but enyl)-7,19-dioxo-1,5-methano-1H,3H,9H-furo[3.4-g]-16-oxa-tricycl o[4.4.0.09,12]decano[3.2-b]xanthen-1-yl]-,(2Z)-]}。
15.产物Gh-2508：
产物Gh-2508被测得的性质如下：
黄色粉末，熔点：113-118℃。
EIMS m/z(相对强度)：628[M]+(71),600(100),575(14),545(52),517(68),501(12),473(96),459(12),431(26),417(18),389(29),355(64),349(26),307(12),295(22),253(24),245(29),214.9(26),189(17),105(15),91(18),69(35)。
1H-NMR(600MHz,CDCl3)：δ12.57(1H,s,OH-6),7.50(1H,d,J＝6.9Hz,H-10),5.79(1H,dd,J＝16.0,7.2Hz,H-27),5.30(1H,d,J＝16.0Hz,H-26),5.14(1H,br t,J＝6.9Hz,H-32),4.57(1H,s,H1-40),4.23(1H,s,H2-40),3.50(1H,br d,J＝2.8Hz,H-4),3.43(1H,dd,J＝6.8,4.4Hz,H-11),3.23(2H,m,H-31),2.90(1H,dq,J＝7.2,7.1Hz,H-28),2.56(1H,d,J＝9.3Hz,H-22),2.29(1H,dd,J＝13.4,4.6Hz,H1-21),2.16(1H,br d,J＝12.5Hz,H-37),1.94(1H,br d,J＝12.9Hz,H1-20),1.89(1H,m,H1-3),1.86(3H,s,H-39),1.75(1H,m,H2-3),1.73(6H,s,H-25,H-34),1.65(3H,s,H-35),1.56(1H,dt,J＝13.4,5.0Hz,H2-20),1.42(1H,m,H2-21),1.38(3H,s,H-19),1.36(2H,m,H-36),1.27(3H,s,H-24),0.90(3H,d,J＝7.1Hz,H-29)。
13C-NMR(150MHz,CDCl3)：δ203.38(C-12),179.21(C-8),177.35(C-30),164.29(C-18),160.61(C-6),155.79(C-16),147.66(C-38),134.54(C-9,C-10),134.33(C-27),131.17(C-33),123.80(C-26),122.45(C-32),108.83(C-40),106.65(C-17),104.18(C-5),100.11(C-7),91.46(C-14),84.76(C-13),84.13(C-23),77.07(C-2),48.27(C-22),48.13(C-37),47.06(C-11),41.74(C-28),39.31(C-20),36.92(C-3),30.03(C-25),28.94(C-4),28.73(C-24),28.50(C-19),25.74(C-35),25.51(C-21),22.98(C-39),22.74(C-36),21.94(C-31),18.18(C-34),15.80(C-29)。
产物Gh-2508的EIMS数据显示：有一分子峰[M]+位在m/z 628，这与产物Gh-2603-2(也就是，转位藤黄树脂酸)的碎断图式(fragmentation patterns)相似。另外，产物Gh-2508的1H-NMR以及13C-NMR光谱大致上与产物Gh-2603-2所具者相似。
产物Gh-2508的1H-NMR以及13C-NMR光谱显示：连接在C-13位置上的含有羧基基团的侧链与产物Gh-2603-2所具者不同，二取代双键Δ26,27[δ5.79(1H,dd,J＝16.0,7.2Hz,H-27)，δ134.33(C-27)以及δ5.30(1H,d,J＝16.0Hz,H-26)，δ123.80(C-26)]取代了产物Gh-2603-2的三取代双键(trisubstituted double bond)Δ27,28以及亚甲基基团(C-26)。另外，2个互相耦合的烯基质子(olefinic protons)(H-26以及H-27)的耦合常数(J)为16.0Hz，所以Δ26,27为反式双键(也就是，E组态)。由δ0.90(3H,d,J＝7.1Hz,H-29)的二重峰讯号可知：C-29转变为二级甲基基团，H-29与次甲基质子[δ2.90(1H,dq,J＝7.2,7.1Hz,H-28)]耦合。另外，次甲基基团[δ2.90(H-28)，δ41.74(C-28)]与羧基羰(carboxyl carbon)[δ177.35(C-30)]相邻，这表示羧基碳已不是α,β-不饱和羰基碳(α,β-unsaturatedcarbonyl carbon)。
从产物Gh-2508的HMBC光谱数据发现：δ5.79(H-27)与δ177.35(C-30)、δ15.80(C-29)、δ41.74(C-28)以及δ84.76(C-13)相关联；δ5.30(H-26)与δ177.35(C-30)、δ41.74(C-28)、δ134.33(C-27)以及δ84.76(C-13)相关联；δ2.90(H-28)与δ177.35(C-30)、δ15.80(C-29)、δ134.33(C-27)以及δ123.80(C-26)相关联；δ0.90(H-29)与δ177.35(C-30)以及δ134.33(C-27)相关联。这证明C-13的侧链是(E)-2-甲基-3-丁烯酸[(E)-2-methyl-3-butenoic acid]。
从产物Gh-2508的NOESY光谱数据发现：δ7.50(H-10)与δ3.43(H-11)相关联；δ3.43(H-11)与δ2.29(H1-21)相关联；δ2.56(H-22)与δ1.42(H2-21)以及δ1.27(H-24)相关联。这证明此部分的立体结构与藤黄树脂酸或转位藤黄树脂酸所具者相同，皆为11S、13R、14S、22S组态。另外，δ0.90(H-29)除了与δ5.79(H-27)以及δ5.30(H-26)相关联之外，也与相邻的δ2.90(H-28)相关联。
借由1H-1H COSY、HMQC以及HMBC光谱来进行确认后发现，产物Gh-2508的单萜部分与产物Gh-2603-2所具者相同。接附至异丙烯基基团的次甲基质子[δ2.16(1H,br d,J＝12.5Hz,H-37)]的讯号显示，接附至异丙烯基基团的次甲基质子与比邻质子(vicinalproton)有相当大的比邻耦合常数(vicinal coupling constant)(J＝12.5Hz)，它们是轴向-轴向(axial-axial)的耦合，所以H-37为轴向，S组态。
另外，从NOESY光谱数据也发现：δ3.50(H-4)除了与δ2.16(H-37)相关联之外，也与δ1.89(H1-3)以及δ1.75(H2-3)相关联；δ1.89(H1-3)与δ1.38(H-19)相关联；轴向氢δ2.16(H-37)与δ1.89(H1-3)以及δ1.56(H2-20)相关联。这表示单萜环是1,3-二轴向(1,3-diaxial)的椅式构形(chair conformation)，而连接在C-2位置上的甲基质子(H-19)以及连接在C-37位置上的异丙烯基基团皆为赤道向。另外，由于连接在C-13位置上的侧链的甲基质子[δ0.90(H-29)]与单萜部分(monoterpene moiety)的异丙烯基基团的外-亚甲基(exo-methylene)质子[δ4.57(H1-40)以及δ4.23(H2-40)]没有核奥佛豪瑟效应(nuclearOverhauser effect,NOE)，因而推定C-2为R组态。这证明此单萜部分的立体结构为2R、4R、37S。
综合以上资料，产物Gh-2508被鉴定是一具有下列化学结构式的新颖化合物：
产物Gh-2508被命名为β-转位藤黄树脂酸(β-gambogellic acid){IUPAC命名：3-丁烯酸，2-甲基-4-[(1R,3aS,5S,9R,10S,13R,16aS)-3a,4,5,7,10,11,12,13-八氢-8-羟基-3,3,13-三甲基-15-(3-甲基-2-丁烯基)-10-(1-甲基乙烯基)-7,18-二氧-1,5:9,13-二亚甲基-1H,3H,9H-呋喃并[3.4-g]氧并[3.2-b]-1-基]-，(3E)-[3-butenoic acid,2-methyl-4-[(1R,3aS,5S,9R,10S,13R,16aS)-3a,4,5,7,10,11,12,13-oct ahydro-8-hydroxy-3,3,13-trimethyl-15-(3-methyl-2-butenyl)-10-(1-methylethenyl)-7,18-dioxo-1,5:9,13-dimethano-1H,3H,9H-furo[3.4-g]oxocino[3.2-b]xanthen-1-yl]-,(3E)-]}。
16.产物Gh-2507：
产物Gh-2507被测得的性质如下：
黄色针状结晶，熔点：148-152℃。
EIMS m/z(相对强度)：628[M]+(48),600(100),585(9),545(41),517(69),510(12),473(93),431(24),417(18),389(28),355(68),347(25),307(11),299(24),295(20),253(22),245(28),214.9(22),199(18),189(15),105(12),91(17),69(25)。
1H-NMR(600MHz,CDCl3)：δ12.61(1H,s,OH-6),7.48(1H,d,J＝6.9Hz,H-10),6.06(1H,dd,J＝15.7,7.2Hz,H-27),5.15(1H,d,J＝15.7Hz,H-26),5.11(1H,br t,J＝6.9Hz,H-32),4.56(1H,s,H1-40),4.20(1H,s,H2-40),3.54(1H,br d,J＝2.7Hz,H-4),3.44(1H,dd,J＝6.8,4.5Hz,H-11),3.25(1H,dd,J＝14.4,8.1Hz,H1-31),3.17(1H,dd,J＝14.4,5.6Hz,H2-31),2.90(1H,dq,J＝7.2,7.1Hz,H-28),2.56(1H,d,J＝9.3Hz,H-22),2.30(1H,dd,J＝13.5,4.7Hz,H1-21),2.16(1H,br d,J＝12.4Hz,H-37),1.97(1H,br d,J＝12.8Hz,H1-20),1.88(1H,m,H1-3),1.87(3H,s,H-39),1.74(1H,m,H2-3),1.72(3H,s,H-25),1.71(3H,s,H-34),1.64(3H,s,H-35),1.55(1H,dt,J＝13.5,4.9Hz,H2-20),1.44(1H,m,H2-21),1.43(1H,m,H1-36),1.36(3H,s,H-19),1.32(1H,m,H2-36),1.27(3H,s,H-24),0.92(3H,d,J＝7.0Hz,H-29)。
13C-NMR(150MHz,CDCl3)：δ203.53(C-12),179.16(C-8),177.27(C-30),164.37(C-18),160.73(C-6),156.10(C-16),148.04(C-38),134.80(C-10),134.65(C-27),134.52(C-9),131.20(C-33),122.91(C-26),122.39(C-32),108.71(C-40),106.53(C-17),104.14(C-5),99.93(C-7),90.92(C-14),84.66(C-13),84.10(C-23),77.16(C-2),48.49(C-22),48.15(C-37),47.03(C-11),42.00(C-28),39.21(C-20),37.04(C-3),29.96(C-25),28.93(C-4),28.76(C-24),28.53(C-19),25.77(C-35),25.35(C-21),22.94(C-39),22.59(C-36),22.01(C-31),18.15(C-34),15.92(C-29)。
产物Gh-2507的EIMS数据显示：有一分子峰[M]+位在m/z 628，这与产物Gh-2603-1(也就是，表转位藤黄树脂酸)以及Gh-2603-2(也就是，转位藤黄树脂酸)所具者相同。另外，产物Gh-2507的1H-NMR以及13C-NMR光谱大致上与产物Gh-2603-1所具者相似。
产物Gh-2507的1H-NMR以及13C-NMR光谱显示：连接在C-13位置上的含有羧基基团的侧链与产物Gh-2603-1所具者不同，二取代双键Δ26,27[δ5.15(1H,d,J＝15.7Hz,H-26)，δ122.91(C-26)以及δ6.06(1H,dd,J＝15.7,7.2Hz,H-27)，δ134.65(C-27)]取代了产物Gh-2603-1的三取代双键Δ27,28以及亚甲基基团(C-26)。2个互相耦合的烯基质子(H-26以及H-27)的耦合常数(J)为15.7Hz，所以Δ26,27为反式双键(也就是，E组态)。由δ0.92(3H,d,J＝7.0Hz,H-29)的二重峰讯号可知：C-29转变为二级甲基基团，此二级甲基基团的质子(H-29)与次甲基质子[δ2.90(1H,dq,J＝7.2,7.1Hz,H-28)]耦合。另外，由于次甲基基团[δ2.90(H-28)、δ42.00(C-28)]与羧基碳[δ177.27(C-30)]相邻，这表示羧基碳已不是α,β-不饱和羰基碳。
从产物Gh-2507的HMBC光谱数据发现：δ6.06(H-27)与δ177.27(C-30)、δ15.92(C-29)、δ42.00(C-28)以及δ84.66(C-13)相关联；δ5.15(H-26)与δ42.00(C-28)、δ134.65(C-27)、δ84.66(C-13)以及δ203.53(C-12)相关联；δ2.90(H-28)与δ177.27(C-30)、δ15.92(C-29)、δ134.65(C-27)以及δ122.91(C-26)相关联；δ0.92(H-29)与δ177.27(C-30)、δ42.00(C-28)以及δ134.65(C-27)相关联。这证明C-13的侧链是(E)-2-甲基-3-丁烯酸[(E)-2-methyl-3-butenoic acid]。
从产物Gh-2507的NOESY光谱数据发现：δ7.48(H-10)与δ3.44(H-11)相关联；δ3.44(H-11)与δ2.30(H1-21)以及δ1.44(H2-21)相关联；δ1.44(H2-21)与δ2.56(H-22)相关联；δ2.56(H-22)与δ1.72(H-25)相关联。这证明此部分的立体结构与藤黄树脂酸、转位藤黄树脂酸以及表转位藤黄树脂酸所具者相同，皆为11S、13R、14S、22S组态。另外，δ0.92(H-29)与δ2.90(H-28)、δ6.06(H-27)、δ5.15(H-26)以及δ4.20(H2-40)相关联。甲基质子(H-29)与单萜部分的异丙烯基基团的外-亚甲基质子[δ4.56(H1-40)、δ4.20(H2-40)]相关联，因而推定C-2为S组态，若C-2为R组态则不会出现交叉峰(cross peak)。
借由1H-1H COSY、HMQC以及HMBC光谱来进行确认后发现，产物Gh-2507的单萜部分与产物Gh-2603-1所具者相同。接附至异丙烯基基团的次甲基质子[δ2.16(1H,br d,J＝12.4Hz,H-37)]的讯号显示，接附至异丙烯基基团的次甲基质子与比邻质子(vicinalproton)有相当大的比邻耦合常数(vicinal coupling constant)(J＝12.4Hz)，它们是轴向-轴向(axial-axial)的耦合，所以H-37为轴向，R组态。
另外，NOESY光谱数据也发现：δ3.54(H-4)除了与δ2.16(H-37)相关联之外，也与δ1.88(H1-3)以及δ1.74(H2-3)相关联；而亚甲基质子(H1-3以及H2-3)皆与δ1.36(H-19)相关联；轴向氢δ2.16(H-37)除了与δ1.87(H-39)相关联之外，也与δ1.88(H1-3)、δ1.55(H2-20)以及δ1.43(H1-36)相关联。这证明单萜环是1,3-二轴向的椅式构形，而连接在C-2位置上的甲基基团(H-19)以及连接在C-37位置上的异丙烯基基团皆为赤道向，因此p-孟烯型单萜的立体结构是2S、4S、37R组态。
综合以上资料，产物Gh-2507被鉴定是一具有下列化学结构式的新颖化合物：
产物Gh-2507被命名为β-表转位藤黄树脂酸(β-epigambogellic acid){IUPAC命名：3-丁烯酸，2-甲基-4-[(1R,3aS,5S,9S,10R,13S,16aS)-3a,4,5,7,10,11,12,13-八氢-8-羟基-3,3,13-三甲基-15-(3-甲基-2-丁烯基)-10-(1-甲基乙烯基)-7,18-二氧-1,5:9,13-二亚甲基-1H,3H,9H-呋喃并[3.4-g]氧并[3.2-b]-1-基]-，(3E)-[3-butenoicacid,2-methyl-4-[(1R,3aS,5S,9S,10R,13S,16aS)-3a,4,5,7,10,11,12,13-oct ahydro-8-hydroxy-3,3,13-trimethyl-15-(3-methyl-2-butenyl)-10-(1-methylethenyl)-7,18-dioxo-1,5:9,13-dimethano-1H,3H,9H-furo[3.4-g]oxocino[3.2-b]xanthen-1-yl]-,(3E)-]}。
17.产物Gh-2501：
产物Gh-2501被测得的性质如下：
黄色粉末，熔点：100-103℃。
EIMS m/z(相对强度)：544[M]+(100),529(67),516(16),501(56),473(13),435(11),405(59),389(25),363(43),349(37),337(12),307(34),287(58),259(29),229(69),215(59),189(35),147(23),135(30),105(42),91(27),83(29),69(36),55(34)。
1H-NMR(600MHz,CDCl3)：δ12.70(1H,s),9.21(1H,s),7.54(1H,d,J＝7.0Hz),6.59(1H,d,J＝10.0Hz),6.37(1H,t,J＝8.5Hz),5.50(1H,d,J＝10.0Hz),5.07(1H,t,J＝8.4Hz),3.51(1H,dd,J＝6.9,4.5Hz),3.25(1H,dd,J＝14.4,8.1Hz),3.17(1H,br dd,J＝13.9,5.9Hz),2.71(1H,ddd,J＝16.0,7.5,0.8Hz),2.62(1H,ddd,J＝16.0,7.0,0.9Hz),2.56(1H,d,J＝9.4Hz),2.34(1H,dd,J＝13.6,4.7Hz),1.73(3H,s),1.71(3H,s),1.62(3H,s),1.43(3H,s),1.41(3H,s),1.39(1H,m),1.29(3H,s),1.28(3H,d,J＝1.2Hz)。
13C-NMR(150MHz,CDCl3)：δ203.02,194.46,178.84,161.34,157.68,157.15,146.51,140.11,135.62,133.34,131.98,126.39,121.82,115.28,108.07,103.27,100.36,90.79,83.98,83.39,78.87,48.99,46.85,29.96,28.96,28.93,28.39(2C),25.75,25.26,21.67,18.16,8.58。
依据所测得的光谱数据，产物Gh-2501被鉴定是一具有下列化学结构式的已知化合物，也就是异藤黄素(isomorellin)：
18.产物Gh-2505：
产物Gh-2505被测得的性质如下：
黄色粉末，熔点：67-70℃。
EIMS m/z(相对强度)：630[M]+(100),602(19),545(14),507(36),479(22),475(18),433(8),351(27),309(17),295(38),253(45),245(16),231(16),213(13),177(15),147(8),69(29)。
1H-NMR(600MHz,CDCl3)：δ12.81(1H,s),7.52(1H,d,J＝6.9Hz),6.48(1H,s),5.83(1H,t,J＝7.2Hz),5.17(1H,t,J＝6.9Hz),5.06(1H,br t,J＝6.6Hz),5.02(1H br t,J＝6.7Hz),3.48(1H,dd,J＝6.6,4.8Hz),3.30(1H,m),3.28(2H,m),3.24(1H,dd,J＝16.1,7.1Hz),3.10(1H,dd,J＝15.7,8.7Hz),2.86(1H,ddd,J＝15.9,6.7,1.1Hz),2.49(1H,d,J＝9.4Hz),2.30(1H,dd,J＝13.5,4.7Hz),2.06(2H,m),2.00(2H,m),1.74(3H,s),1.71(3H,s),1.70(3H,s),1.66(3H,s),1.65(3H,s),1.64(3H,s),1.56(3H,s),1.36(1H,dd,J＝13.5,9.5Hz),1.27(3H,s)。
13C-NMR(150MHz,CDCl3)：δ203.38,179.12,170.39,163.62,160.34,155.85,139.06,136.95,135.15,133.91,133.52,131.88,128.50,123.83,121.91,121.35,107.50,106.43,100.64,90.41,83.94,83.87,48.90,46.88,39.68,29.79,29.46,28.92,26.33,25.71,25.67,25.21,22.03,21.09,20.74,17.98,17.68,16.16。
依据所测得的光谱数据，产物Gh-2505被鉴定是一具有下列化学结构式的已知化合物，也就是藤黄树脂衍酸(gambogenic acid)：
19.产物Gh-2642：
产物Gh-2642被测得的性质如下：
黄色粉末，熔点：157-159℃。
EIMS m/z(相对强度)：630[M]+(100),602(11),545(11),533(16),507(46),479(21),475(15),433(7),419(8),381(9),357(13),351(20),309(14),295(27),253(34),245(15),231(16),213(11),177(15),147(8),135(8),105(11),69(44)。
1H-NMR(600MHz,CDCl3)：δ12.76(1H,s),7.52(1H,d,J＝7.0Hz),6.70(1H,br s),6.59(1H,t,J＝7.5Hz),5.19(1H,t,J＝7.0Hz),5.10(1H,br t,J＝6.0Hz),5.02(1H,br t,J＝6.1Hz),3.47(1H,t,J＝5.6Hz),3.34(2H,m),3.31(2H,m),2.60(1H,dd,J＝15.7,7.9Hz),2.50(1H,m),2.49(1H,d,J＝9.5Hz),2.30(1H,dd,J＝13.3,4.4Hz),2.06(2H,m),2.02(2H,m),1.76(3H,s),1.70(3H,s),1.66(6H,s),1.62(3H,s),1.54(3H,s),1.35(1H,dd,J＝13.3,9.5Hz),1.30(3H,s),1.25(3H,s)。
13C-NMR(150MHz,CDCl3)：δ203.15,179.02,172.20,163.51,160.27,155.87,138.98,136.90,135.50,133.72,133.33,131.75,128.64,123.81,121.88,121.15,107.51,106.63,100.55,90.37,83.65,83.49,48.89,46.82,39.61,29.80,28.85(2C),26.27,25.65,25.60,25.19,21.98,21.10,17.93,17.59,16.16,11.34。
依据所测得的光谱数据，产物Gh-2642被鉴定是一具有下列化学结构式的已知化合物，也就是异藤黄树脂衍酸(isogambogenic acid)：
20.产物Gh-1601-A：
产物Gh-1601-A被测得的性质如下：
黄色粉末，熔点：143-145℃。
EIMS m/z(相对强度)：644[M]+(72),598(18),561(100),515(23),474(35),431(9),391(10),355(14),349(7),347(6),253(6),248(11),215(11),189(6),125(4),69(18)。
1H-NMR(600MHz,CDCl3)：δ12.76(1H,s),7.54(1H,d,J＝6.9Hz),6.61(1H,d,J＝10.2Hz),6.31(1H,t,J＝7.2Hz),5.41(1H,d,J＝10.1Hz),5.02(2H,br s),4.09(1H,d,J＝13.3Hz),4.01(1H,d,J＝13.3Hz),3.49(1H,br t,J＝5.6Hz),3.27(1H,dd,J＝14.2,8.0Hz),3.13(1H,br dd,J＝14.3,5.2Hz),2.96(2H,d,J＝7.5Hz),2.51(1H,d,J＝9.6Hz),2.31(1H,dd,J＝13.4,4.7Hz),2.00(2H,m),1.72(1H,m),1.70(3H,s),1.67(3H,s),1.62(3H,s),1.60(3H,s),1.58(1H,m),1.52(3H,s),1.38(1H,m),1.37(3H,s),1.26(3H,s)。
13C-NMR(150MHz,CDCl3)：δ203.04,179.01,169.43,161.66,157.50,157.27,139.33,135.66,133.20,131.90,131.87,131.24,124.80,123.69,121.96,115.76,107.75,102.82,100.47,90.76,84.25,83.67,81.47,64.80,48.92,46.82,41.93,29.82,29.14,28.82,27.76,25.68,25.65,25.12,22.70,21.60,18.13,17.61。
依据所测得的光谱数据，产物Gh-1601-A被鉴定是一具有下列化学结构式的已知化合物，也就是30-羟基藤黄树脂酸(30-hydroxygambogic acid)：
21.产物Gh-1602：
产物Gh-1602被测得的性质如下：
黄色粉末，熔点：98-100℃。
EIMS m/z(相对强度)：644[M]+(28),598(5),561(100),515(15),474(9),431(3),389(5),355(5),347(5),253(3),245(6),215(10),189(5),125(3),69(8)。
1H-NMR(600MHz,CDCl3)：δ12.73(1H,s),7.54(1H,d,J＝6.9Hz),6.60(1H,d,J＝10.1Hz),6.40(1H,t,J＝7.4Hz),5.39(1H,d,J＝10.2Hz),5.07(1H,t,J＝7.0Hz),5.01(1H,br t,J＝6.8Hz),4.09(1H,d,J＝13.1Hz),4.02(1H,d,J＝13.2Hz),3.46(1H,t,J＝5.6Hz),3.27(1H,dd,J＝14.6,8.2Hz),3.12(1H,dd,J＝14.6,5.0Hz),2.96(2H,d,J＝7.5Hz),2.50(1H,d,J＝9.3Hz),2.29(1H,dd,J＝13.5,4.7Hz),2.04(2H,m),1.73(1H,m),1.71(3H,s),1.67(3H,s),1.64(3H,s),1.62(1H,m),1.61(3H,s),1.56(3H,s),1.36(1H,m),1.32(3H,s),1.26(3H,s)。
13C-NMR(150MHz,CDCl3)：δ203.08,179.02,169.57,161.46,157.50,157.24,140.20,135.91,133.02,132.20,131.62,131.15,124.94,123.74,122.04,115.81,107.89,102.95,100.50,90.89,84.02,83.56,81.21,64.64,48.91,46.82,41.67,29.90,29.14,28.77,26.91,25.69,25.61,25.19,22.73,21.58,18.15,17.60。
依据所测得的光谱数据，产物Gh-1602被鉴定是一具有下列化学结构式的已知化合物，也就是30-羟基表藤黄树脂酸(30-hydroxyepigambogic acid)：
22.产物Gh-2641-1：
产物Gh-2641-1被测得的性质如下：
黄色粉末，熔点：94-98℃。
EIMS m/z(相对强度)：646[M]+(100),545(18),523(80),495(28),477(17),449(16),367(44),349(20),325(37),295(41),252.9(49),245(27),213(32),147(16)。
1H-NMR(600MHz,CDCl3)：δ12.84(1H,s,OH-6),7.46(1H,d,J＝7.0Hz,H-10),5.30(1H,ddd,J＝12.1,4.0,1.4Hz,H-27),5.19(1H,dt,J＝7.1,1.2Hz,H-32),5.04(1H,tt,J＝6.9,1.3Hz,H-37),4.68(1H,dd,J＝9.8,6.5Hz,H-4),3.76(1H,dd,J＝14.5,12.1Hz,H1-26),3.48(1H,d,J＝7.0,4.2Hz,H-11),3.16(2H,m,H-31),3.13(1H,dd,J＝15.3,6.5Hz,H1-3),3.03(1H,dd,J＝15.3,9.8Hz,H2-3),2.76(1H,ddd,J＝14.5,4.0,2.2Hz,H2-26),2.39(1H,d,J＝9.6Hz,H-22),2.32(1H,dd,J＝13.5,4.5Hz,H1-21),2.02(2H,m,H-36),1.91(2H,m,H-20),1.70(3H,s,H-35),1.64(3H,s,H-25),1.61(3H,s,H-39),1.53(3H,s,H-40),1.51(3H,s,H-29),1.43(3H,s,H-19),1.33(1H,m,H2-21),1.28(3H,s,H-24),1.25(3H,s,H-34)。
13C-NMR(150MHz,CDCl3)：δ202.10(C-12),178.09(C-8),168.66(C-30),167.88(C-18),163.12(C-16),152.96(C-6),135.41(C-33),135.12(C-27),134.13(C-10),133.72(C-9),131.18(C-38),129.76(C-28),124.36(C-37),121.53(C-32),104.85(C-5),103.47(C-17),100.53(C-7),90.43(C-4),90.21(C-14),84.37(C-13),83.66(C-23),73.26(C-2),48.88(C-22),46.61(C-11),39.67(C-20),30.13(C-26),29.92(C-25),29.15(C-24),26.65(C-36,C-3),26.60(C-19),25.60(C-39),25.19(C-21),24.65(C-35),21.25(C-31),20.47(C-29),17.58(C-40),16.04(C-34)。
产物Gh-2641-1的EIMS数据显示：有一分子峰[M]+位在m/z 646，这相当于一分子式为C38H46O9的黄色素(xanthones)。
产物Gh-2641-1的1H-NMR光谱显示：它具有1个螯合羟基基团(chelated hydroxygroup)(δ12.84)、4个烯基质子(olefinic protons)(δ7.46、δ5.30、δ5.19与δ5.04)以及1个二级羟基基团(δ4.68)。与已知的藤黄树脂酸相较之下，产物Gh-2641-1的1H-NMR光谱少了1个互相耦合的顺式-二取代双键(cis-disubstituted double bond)信号，并且多了1个AX2自旋系统(AX2spin system)质子信号[δ4.68(1H,dd,J＝9.8,6.5Hz,H-4)、δ3.13(1H,dd,J＝15.3,6.5Hz,H1-3)以及δ3.03(1H,dd,J＝15.3,9.8Hz,H2-3)]，这显示产物Gh-2641-1可能是已知的新藤黄树脂酸(neogambogic acid)。
除了利用1H-1H COSY光谱来印证上述1H-NMR光谱中的耦合质子相关(coupledproton correlations)之外，从HMQC光谱可得到质子与碳信号的关联。另外，从产物Gh-2641-1的HMBC光谱数据发现：羟基次甲基质子(hydroxymethine proton)[δ4.68(1H,dd,J＝9.8,6.5Hz,H-4)]除了与2个四级碳[δ103.47(C-17)以及δ167.88(C-18)]相关联之外，也与哌喃环的含氧四级碳[δ73.26(C-2)]以及三级甲基基团(tertiary methyl group)[δ26.60(C-19)]相关联。这证明羟基基团是在C-4位置上，并且由H-4的耦合常数(J＝9.8,6.5Hz)可知，准-轴向(quas i-axial)的C-4质子分别与准-轴向的H2-3(J＝9.8Hz)以及准-赤道向的H1-3(J＝6.5Hz)耦合，所以羟基基团为β-方位(β-orientation)。
另外，从产物Gh-2641-1的NOESY光谱数据发现：δ7.46(H-10)与δ3.48(H-11)相关联；δ3.48(H-11)与δ2.32(H1-21)相关联；δ2.32(H1-21)与δ2.39(H-22)相关联；δ2.39(H-22)与δ1.28(H-24)相关联；δ5.30(H-27)与δ1.51(H-29)相关联。这证明此部分的立体结构与藤黄树脂酸所具者相同，皆为11S、13R、14S、22S组态，并且H-27与羧基基团(C-30)为反式，而双键Δ27,28为Z组态。另外，δ4.68(H-4)与δ1.43(H-19)相关联，这表示连接在C-2位置上的甲基质子是轴向(α-)，而与藤黄树脂酸所具者相同，皆为R组态。
综合以上资料，产物Gh-2641-1被鉴定是一具有下列化学结构式的已知化合物，也就是新藤黄树脂酸(neogambogic acid)：
23.产物Gh-1631：
产物Gh-1631被测得的性质如下：
黄色针状结晶，熔点：95-97℃。
EIMS m/z(相对强度)：646[M]+(54),618(75),573(12),545(8),520(13),492(75),491(100),477(18),449(38),373(19),349(11),321(15),295(27),267(10),252.9(37),245(18),213(11),188.9(15),176.9(11),109(24),99(20),69(83)。HREIMS[M]+m/z646.3146；关于C38H46O9的计算值：646.3142。
1H-NMR(600MHz,CDCl3)：δ12.45(1H,s,OH-6),7.42(1H,d,J＝6.9Hz,H-10),5.32(1H,br d,J＝9.9Hz,H-27),5.18(1H,t,J＝6.8Hz,H-32),5.08(1H,t,J＝7.1Hz,H-37),4.75(1H,t,J＝8.1Hz,H-3),3.53(1H,dd,J＝15.7,11.0Hz,H1-26),3.48(1H,dd,J＝6.6,4.8Hz,H-11),3.29(1H,dd,J＝15.1,7.3Hz,H1-31),3.24(1H,dd,J＝15.2,6.3Hz,H2-31),3.07(2H,d,J＝8.1Hz,H-4),2.69(1H,ddd,J＝15.8,4.0,2.3Hz,H2-26),2.53(1H,d,J＝9.4Hz,H-22),2.30(1H,dd,J＝13.5,4.8Hz,H1-21),2.09(1H,m,H1-36),2.02(1H,m,H2-36),1.72(3H,s,H-34),1.67(3H,s,H-35),1.66(3H,s,H-39),1.65(3H,s,H-25),1.601(3H,s,H-40),1.597(3H,sh,H-29),1.57(1H,m,H1-20),1.47(1H,m,H2-20),1.42(1H,m,H2-21),1.42(3H,s,H-19),1.23(3H,s,H-24)。
13C-NMR(150MHz,CDCl3)：δ204.15(C-12),179.64(C-8),168.08(C-30),168.02(C-18),158.45(C-16),157.32(C-6),136.74(C-27,C-33),134.37(C-10),132.40(C-38),132.12(C-9),128.40(C-28),123.56(C-37),121.83(C-32),105.90(C-5),103.96(C-17),101.72(C-7),90.28(C-14),90.00(C-3),84.40(C-13),83.45(C-23),75.77(C-2),75.70(C-2),48.78(C-22),47.71(C-11),36.93(C-20),29.87(C-25),29.32(C-26),28.87(C-24),25.93(C-4),25.71(C-35),25.64(C-39),25.14(C-21),23.54(C-19),22.51(C-31),22.06(C-36),20.91(C-29),17.94(C-34),17.66(C-40)。
产物Gh-1631的EIMS数据显示：有一分子峰[M]+位在m/z 646(54)以及一基准峰位在m/z 491(100)；并且HREIMS数据显示[M]+m/z 646.3146，这表示产物Gh-1631的分子式与产物Gh-2641-1(也就是，新藤黄树脂酸)所具者相同，皆为C38H46O9。
产物Gh-1631的1H-NMR光谱显示它具有1个螯合羟基基团(chelated hydroxygroup)(δ12.45)、4个烯基质子(olefinic protons)(δ7.42,δ5.32,δ5.18,δ5.08)以及1个具有羟基次甲基质子[δ4.75(1H,t,J＝8.1Hz)]与亚甲基质子[δ3.07(2H,d,J＝8.1Hz)]相互耦合的二级羟基基团(secondary hydroxy group)。产物Gh-1631的1H-NMR光谱大致上与产物Gh-2641-1所具者相似。
从HMQC光谱数据发现：δ90.00(-OCH-)以及δ25.93(-CH2-)分别是对应于羟基次甲基碳(hydroxymethine carbon)以及与羟基次甲基碳相邻的亚甲基碳(methylene carbon)的信号，因而推论：产物Gh-1631与产物Gh-2641-1是在羟基基团位置上不相同的异构物，产物Gh-1631的羟基基团可能位于C-3。
从产物Gh-1631的HMBC光谱数据发现：δ4.75与δ168.02(C-18)、δ105.90(C-5)、δ75.77(C-2)、δ75.70(C-2)、δ25.93(C-4)以及δ23.54(C-19)相关联；δ3.07与δ90.00(C-3)、δ105.90(C-5)、δ75.77(C-2)、δ75.70(C-2)、157.32(C-6)、168.02(C-18)、103.96(C-17)、101.72(C-7)以及δ158.45(C-16)相关联。这证明羟基基团是在C-3位置上。另外，由于哌喃环(pyran ring)少了共轭双键(conjugated double bond)，在构形(conformation)上是软性形式(flexible form)，这使得C-4亚甲基基团的两个质子等价(equivalence)并具有相同的化学位移(chemical shift)[δ3.07(2H,d,J＝8.1Hz,H-4)]，以及δ3.07与δ4.75(1H,t,J＝8.1Hz,H-3)耦合。此C-3的羟基基团是轴向(axial)(β-)，R组态。
从产物Gh-1631的NOESY光谱数据发现：δ7.42(H-10)与δ3.48(H-11)相关联；δ3.48(H-11)与δ2.30(H1-21)相关联；δ2.53(H-22)与δ1.42(H2-21)相关联；δ2.30(H1-21)与δ1.23(H-24)相关联；δ5.32(H-27)与δ1.597(H-29)相关联。这证明此部分的立体结构与藤黄树脂酸所具者相同，皆为11S、13R、14S、22S组态，并且H-27与羧基基团(carboxyl group)(C-30)为反式，而双键Δ27,28为Z组态。另外，δ4.75(H-3)与δ3.07(H-4)、δ1.42(H-19)、δ1.47(H2-20)以及δ2.02(H2-36)相关联，这表示C-3质子是赤道向(α-)以及连接在C-2位置上的甲基基团是轴向(α-)，所以C-2是R组态。
综合以上资料，产物Gh-1631被鉴定是一具有下列化学结构式的新颖化合物：
产物Gh-1631被命名为福木黄色素C(formoxanthone C){IUPAC命名：2-丁烯酸，2-甲基-4-[(1R,3aS,5S,10R,11R,14aS)-3a,4,5,7,10,11-六氢-8,10-二羟基-3,3,11-三甲基-13-(3-甲基-2-丁烯基)-11-(4-甲基-3-戊烯基)-7,15-二氧-1,5-亚甲基-1H,3H,9H-呋喃并[3.4-g]哌喃并[3.2-b]-1-基]-，(2Z)-[2-butenoic acid,2-methyl-4-[(1R,3aS,5S,10R,11R,14aS)-3a,4,5,7,10,11-hexahydro-8,10-dihydroxy-3,3,11-trimethyl-13-(3-methyl-2-butenyl)-11-(4-meth yl-3-pentenyl)-7,15-dioxo-1,5-methano-1H,3H,9H-furo[3.4-g]pyrano[3.2-b]xanthen-1-yl]-,(2Z)-]}。
24.产物Gh-1050：
产物Gh-1050被测得的性质如下：
黄色粉末，熔点：55-57℃。
EIMS m/z(相对强度)：644[M]+(82),616(98),601(9),598(8),571(16),533(17),517(12),490(100),489(96),475(19),447(30),433(13),405(18),371(33),363(17),309(10),295(21),253(25),230(19),213(15),189(9),173(10),147(11),105(17),99(25),69(42)。HREIMS[M]+m/z：644.2983；关于C38H44O9的计算值：644.2985。
1H-NMR(600MHz,CDCl3)：δ12.69(1H,s,OH-6),7.47(1H,d,J＝6.8Hz,H-10),5.57(1H,t,J＝7.5Hz,H-27),5.19(1H,t,J＝6.8Hz,H-32),4.63(1H,s,H1-40),4.29(1H,s,H2-40),3.86(1H,d,J＝3.4Hz,H-3),3.65(1H,t,J＝2.6Hz,H-4),3.49(1H,t,J＝5.7Hz,H-11),3.31(1H,m,H1-31),3.28(1H,m,H1-26),3.23(1H,dd,J＝14.6,6.2Hz,H2-31),2.82(1H,dd,J＝14.9,5.6Hz,H2-26),2.55(1H,d,J＝9.4Hz,H-22),2.31(1H,m,H1-21),2.29(1H,m,H-37),2.03(1H,br d,J＝13.3Hz,H1-20),1.92(3H,s,H-39),1.76(3H,s,H-34),1.70(3H,s,H-25),1.69(3H,s,H-35),1.62(3H,s,H-29),1.60(1H,m,H2-20),1.49(3H,s,H-19),1.39(1H,m,H2-21),1.31(2H,m,H-36),1.29(3H,s,H-24)。
13C-NMR(150MHz,CDCl3)：δ204.09(C-12),178.99(C-8),168.63(C-30),163.38(C-18),162.82(C-6),155.99(C-16),146.45(C-38),136.18(C-27),134.28(C-10,C-9),131.50(C-33),128.27(C-28),122.31(C-32),109.58(C-40),106.42(C-17),100.23(C-5),100.12(C-7),90.17(C-14),84.66(C-23),83.64(C-13),79.48(C-2),71.37(C-3),48.90(C-22),48.27(C-37),47.01(C-11),38.29(C-20),36.69(C-4),29.93(C-25),29.47(C-26),28.85(C-24),25.73(C-35),25.14(C-21),23.66(C-19),22.95(C-39),21.98(C-36),21.92(C-31),20.93(C-29),18.15(C-34)。
产物Gh-1050的EIMS数据显示：有一分子峰[M]+位在m/z 644以及一基准峰位在m/z 490(100)，并且HREIMS数据显示[M]+m/z 644.2983，这与产物Gh-2603-2(也就是，转位藤黄树脂酸)的碎断图式(fragmentation patterns)相似，但比转位藤黄树脂酸多了16个质量单位(mass units)。另外，产物Gh-1050的1H-NMR以及13C-NMR光谱大致上与产物Gh-2603-2所具者相似。
产物Gh-1050的1H-NMR、13C-NMR以及1H-1H COSY光谱数据显示：在产物Gh-1050的结构中具有单萜的异丙烯基基团的外-亚甲基质子[δ4.63(H1-40)、δ4.29(H2-40)；δ109.58(C-40)]、2个相邻的亚甲基基团[δ2.03(1H,br d,J＝13.3Hz,H1-20)、1.60(1H,m,H2-20)；δ38.29(C-20)以及δ1.31(2H,m,H-36)；δ21.98(C-36)]、1个二级羟基基团[δ3.86(1H,d,J＝3.4Hz,H-3)；δ71.37(C-3)]以及1个次甲基基团[δ3.65(1H,t,J＝2.6Hz,H-4)；δ36.69(C-4)]。另外，羟基次甲基质子δ3.86(1H,d,J＝3.4Hz,H-3)与次甲基质子δ3.65(1H,t,J＝2.6Hz,H-4)相邻且互相耦合。
从产物Gh-1050的HMBC光谱数据发现：羟基次甲基质子[δ3.86(1H,d,J＝3.1Hz,H-3)]除了与2个四级碳[δ79.48(C-2)以及100.23(C-5)]相关联之外，也与2个次甲基基团[δ36.69(C-4)以及δ48.27(C-37)]相关联；δ3.65(H-4)除了与δ21.98(C-38)、δ48.27(C-37)、δ79.48(C-2)、δ100.23(C-5)、δ162.82(C-6)以及δ100.12(C-7)相关联之外，也与δ71.37(C-3)相关联。另外，亚甲基质子[δ2.03(H1-20)以及δ1.60(H2-20)]与δ79.48(C-2)、δ48.27(C-37)、δ23.66(C-19)以及δ71.37(C-3)相关联；δ1.49(H-19)与δ79.48(C-2)、δ71.37(C-3)、δ21.98(C-36)以及芳香环碳δ163.38(C-18)相关联。由此可知，羟基基团位于C-3位置上，而单萜环在C-2以醚键与芳香环的C-18连结，C-4与芳香环的C-5连结。
从产物Gh-1050的NOESY光谱数据发现：δ7.47(H-10)与δ3.49(H-11)相关联；δ3.49(H-11)与δ2.31(H1-21)相关联；δ1.39(H2-21)与δ2.55(H-22)相关联；δ2.31(H1-21)以及δ2.55(H-22)皆与δ1.29(H-24)相关联；δ5.57(H-27)与δ1.62(H-29)相关联。这证明此部分的立体结构与藤黄树脂酸或转位藤黄树脂酸所具者相同，皆为11S、13R、14S、22S组态，并且H-27与羧基基团(C-30)为反式，而双键Δ27,28为Z组态。另外，从产物Gh-1050的NOESY光谱数据也发现：δ2.29(H-37)除了与δ3.65(H-4)以及δ1.31(H-36)相关联之外，也与δ3.86(H-3)以及δ1.60(H2-20)相关联。这证明单萜环是1,3-二轴的椅式构形，H-37以及H-3是轴向(axial)，而甲基基团(H-19)以及异丙烯基基团皆为赤道向。羟基次甲基质子(H-3)是轴向，因而C-3羟基基团是赤道向α-方位，C-3是S组态。另外，δ1.62(H-29)与δ4.63(H1-40)以及δ4.29(H2-40)没有相关联，因而C-2为R组态。由以上资料可知，单萜部分的立体结构为2R、3S、4R、37S组态。
综合以上资料，产物Gh-1050被鉴定是一具有下列化学结构式的新颖化合物：
产物Gh-1050被命名为3α-羟基转位藤黄树脂酸(3α-hydroxygambogellic acid){IUPAC命名：2-丁烯酸，2-甲基-4-[(1R,3aS,5S,9R,10S,13R,16aS,17S)-3a,4,5,7,10,11,12,13-八氢-8,17-二羟基-3,3,13-三甲基-15-(3-甲基-2-丁烯基)-10-(1-甲基乙烯基)-7,18-二氧-1,5:9,13-二亚甲基-1H,3H,9H-呋喃并[3.4-g]氧并[3.2-b]-1-基]-，(2Z)-[2-butenoic acid,2-methyl-4-[(1R,3aS,5S,9R,10S,13R,16aS,17S)-3a,4,5,7,10,11,12,13-octahydro-8,17-dihydroxy-3,3,13-trimethyl-15-(3-methyl-2-buteny l)-10-(1-methylethenyl)-7,18-dioxo-1,5:9,13-dimethano-1H,3H,9H-f uro[3.4-g]oxocino[3.2-b]xanthen-1-yl]-,(2Z)-]}。
25.产物Gh-3291：
产物Gh-3291被测得的性质如下：
黄色粉末，熔点：103-106℃。
EIMS m/z(相对强度)：644[M]+(10),626(10),616(12),545(67),517(19),471(15),459(6),419(10),389(21),349(11),347(20),309(9),295(17),271(13),253(20),245(26),227(21),215(56),189(23),171(11),147(16),129(28),105(35),99(50),84(43),69(84),55(100)。HREIMS[M]+m/z：644.2991；关于C38H44O9的计算值：644.2985。
1H-NMR(600MHz,CDCl3)：δ12.76(1H,s,OH-6),7.53(1H,d,J＝7.0Hz,H-10),6.60(1H,d,J＝10.2Hz,H-4),6.06(1H,t,J＝7.6Hz,H-27),5.36(1H,d,J＝10.3Hz,H-3),5.00(1H,br t,J＝6.3Hz,H-32),4.89(1H,s,H1-40),4.81(1H,d,J＝1.0Hz,H2-40),4.00(1H,t,J＝6.2Hz,H-37),3.46(1H,dd,J＝6.4,5.1Hz,H-11),3.28(1H,dd,J＝14.9,8.1Hz,H1-31),3.13(1H,br dd,J＝14.6,4.7Hz,H2-31),2.93(1H,dd,J＝16.3,7.9Hz,H1-26),2.87(1H,dd,J＝16.0,7.6Hz,H2-26),2.51(1H,d,J＝9.3Hz,H-22),2.30(1H,dd,J＝13.5,4.7Hz,H1-21),1.80(1H,m,H1-20),1.73(3H,s,H-29),1.71(3H,s,H-25),1.68(3H,s,H-34),1.67(1H,m,H1-36),1.66(3H,m,H-39),1.62(3H,s,H-35),1.61(1H,m,H2-36),1.54(1H,m,H2-20),1.39(3H,s,H-19),1.38(1H,m,H2-21),1.27(3H,s,H-24)。
13C-NMR(150MHz,CDCl3)：δ203.19(C-12),178.90(C-8),169.81(C-30),161.29(C-18),157.61(C-16),157.42(C-6),147.09(C-38),137.26(C-27),135.40(C-10),133.31(C-9),131.65(C-33),127.90(C-28),124.41(C-3),122.27(C-32),116.10(C-4),111.34(C-40),107.64(C-17),102.63(C-5),100.50(C-7),90.91(C-14),84.03(C-23),83.73(C-13),81.07(C-2),75.80(C-37),49.00(C-22),46.83(C-11),37.71(C-20),29.82(C-25),29.29(C-36),29.05(C-26),28.83(C-24),27.73(C-19),25.63(C-35),25.15(C-21),21.58(C-31),20.76(C-29),18.11(C-34),17.45(C-39)。
产物Gh-3291的EIMS数据显示：有一分子峰[M]+位在m/z 644，并且HREIMS数据显示[M]+m/z 644.2991，这表示产物Gh-3291的分子式为C38H44O9，要比藤黄树脂酸多了16个质量单位。
产物Gh-3291的1H-、13C-NMR以及HMQC光谱显示连接在C-2位置上的侧链与藤黄树脂酸所具者不同，3-羟基-4-甲基-4-戊烯基(3-hydroxy-4-methyl-4-pentenyl)取代了藤黄树脂酸的4-甲基-3-戊烯基。另外，产物Gh-3291的1H-NMR与13C-NMR光谱也显示：产物Gh-3291的结构具有1个二级羟基基团[δ4.00(1H,t,J＝6.2Hz)；δ75.80]以及外-亚甲基基团[δ4.89(1H,s)以及δ4.81(1H,d)；δ111.34]。
从产物Gh-3291的HMBC光谱数据发现：羟基次甲基质子δ4.00除了与δ111.34(C-40)以及δ147.09(C-38)相关联之外，也与δ17.45(C-39)、δ29.29(C-36)以及δ37.71(C-20)相关联；甲基质子[δ1.39(H-19)]除了与δ37.71(C-20)相关联之外，也与δ81.07(C-2)以及δ124.41(C-3)相关联；δ5.36(H-3)与δ81.07(C-2)、δ27.73(C-19)以及δ37.71(C-20)相关联。
产物Gh-3291的1H-1H COSY光谱数据显示：δ4.00(1H,t,J＝6.2Hz,H-37)与亚甲基质子[δ1.67(H1-36)、δ1.61(H2-36)]耦合。这表示羟基基团是位于C-37位置上。
从NOESY光谱数据发现：δ7.53(H-10)与δ3.46(H-11)相关联；δ3.46(H-11)与δ2.30(H1-21)相关联；δ1.38(H2-21)与δ2.51(H-22)以及δ1.27(H-24)相关联；δ6.06(H-27)与δ1.73(H-29)相关联。这证明此部分的立体结构与藤黄树脂酸所具者相同，皆为11S、13R、14S、22S组态，并且H-27与羧基基团(C-30)为反式(trans)，而双键Δ27,28为Z组态。
另外，从NOESY光谱数据也发现：羟基次甲基质子[δ4.00(H-37)]与δ4.89(H1-40)以及δ1.66(H-39)相关联；又与2个亚甲基基团的质子[δ1.80(H1-20)、δ1.54(H2-20)以及δ1.67(H1-36)、δ1.61(H2-36)]相关联；δ5.36(H-3)与δ1.39(H-19)、δ1.80(H1-20)、δ1.54(H2-20)、δ1.67(H1-36)以及δ1.61(H2-36)相关联。另外，由于δ1.39(H-19)与δ1.73(H-29)相关联，所以C-2为R组态。
综合以上资料，产物Gh-3291被鉴定是一具有下列化学结构式的新颖化合物：
产物Gh-3291被命名为福木黄色素D(formoxanthone D){IUPAC命名：2-丁烯酸，2-甲基-4-[(1R,3aS,5S,11R,14aS)-3a,4,5,7-四氢-8-羟基-3,3,11-三甲基-13-(3-甲基-2-丁烯基)-11-(3-羟基-4-甲基-4-戊烯基)-7,15-二氧-1,5-亚甲基-1H,3H,11H-呋喃并[3.4-g]哌喃并[3.2-b]-1-基]-，(2Z)-[2-butenoic acid,2-methyl-4-[(1R,3aS,5S,11R,14aS)-3a,4,5,7-tetrahydro-8-hydroxy-3,3,11-trimethyl-13-(3-methyl-2-butenyl)-11-(3-hydroxy-4-methyl-4-pentenyl)-7,15-dioxo-1,5-methano-1H,3H,11H-furo[3.4-g]pyrano[3.2-b]xanthen-1-yl]-,(2Z)-]}。
26.产物Gh-3352：
产物Gh-3352被测得的性质如下：
黄色粉末，熔点：194-197℃。
FABMS m/z(相对强度)：645[M+H]+(11),634(10),591(11),575(13),574(22),573(45),559(12),545(16),544(11),487(15),417(16),405(11),391(13),375(10),371(10),349(11),338(12),321(12),307(27),299(17),295(17),289(23),259(19),255(21),219(24),215(20),213(27),189(18),176(21),165(24),154(100),136(92),121(30),107(56),91(55),89(50),77(59),69(69),57(69),55(66)。HRFABMS[M+H]+m/z：645.3066；关于C38H45O9的计算值：645.3064。
1H-NMR(600MHz,CDCl3)：δ12.92(1H,s,OH-6),7.52(1H,d,J＝6.9Hz,H-10),6.66(1H,d,J＝10.1Hz,H-4),5.58(1H,br t,J＝6.5Hz,H-27),5.45(1H,d,J＝10.2Hz,H-3),5.03(1H,t,J＝7.0Hz,H-37),3.79(1H,dd,J＝9.2,3.1Hz,H-32),3.50(1H,dd,J＝6.8,4.7Hz,H-11),3.30(1H,dd,J＝14.8,10.1Hz,H1-26),2.90(1H,ddd,J＝15.3,5.6,1.3Hz,H2-26),2.85(1H,dd,J＝13.9,9.7Hz,H1-31),2.71(1H,dd,J＝13.8,3.4Hz,H2-31),2.49(1H,d,J＝9.3Hz,H-22),2.33(1H,dd,J＝13.5,4.7Hz,H1-21),2.05(2H,m,H-36),1.74(3H,s,H-25),1.73(1H,m,H1-20),1.69(3H,s,H-29),1.66(1H,m,H2-20),1.63(3H,s,H-39),1.53(3H,s,H-40),1.45(3H,s,H-19),1.33(1H,m,H2-21),1.29(3H,s,H-34),1.27(3H,s,H-35),1.25(3H,s,H-24)。
13C-NMR(150MHz,CDCl3)：δ202.89(C-12),179.05(C-8),168.89(C-30),161.34(C-18),158.49(C-6),158.28(C-16),136.09(C-27),135.01(C-10),133.19(C-9),132.17(C-38),129.31(C-28),124.75(C-3),123.46(C-37),115.93(C-4),104.83(C-17),102.92(C-5),100.67(C-7),90.77(C-14),84.28(C-13),83.86(C-23),81.81(C-2),77.20(C-32),73.24(C-33),49.12(C-22),47.04(C-11),41.72(C-20),30.56(C-25),29.65(C-26),28.89(C-24),27.18(C-19),25.89(C-31),25.69(C-39),25.63(C-35),25.36(C-21),23.75(C-34),22.66(C-36),20.73(C-29),17.59(C-40)。
产物Gh-3352的HRFABMS的数据显示：有一准分子离子峰(pseudomolecular ionpeak)[M+H]+位在m/z 645.3066，这表示产物Gh-3352的分子式为C38H44O9，要比藤黄树脂酸所具者多了16个质量单位。
产物Gh-3352的1H-、13C-NMR以及HMQC光谱显示连接在C-17位置上的侧链与藤黄树脂酸所具者不同，2,3-环氧基-3-甲基丁基(2,3-epoxy-3-methylbutyl)取代了藤黄树脂酸的3-甲基-2-丁烯基(3-methyl-2-butenyl)。这表示相较于藤黄树脂酸，产物Gh-3352的不饱和数目(unsaturation number)没有改变。
产物Gh-3352的1H-1H COSY、HMQC以及HMBC光谱数据显示：1个氧次甲基质子(oxymethine proton)[δ3.79(1H,dd,J＝9.2,3.1Hz)]与1个亚甲基质子[δ2.85(1H,dd,J＝13.9,9.7Hz,H1-31)]耦合；δ2.85又与另一个亚甲基质子[δ2.71(1H,dd,J＝13.8,3.4Hz,H2-31)]耦合。另外，产物Gh-3352含有2个接附至含氧四级碳的三级甲基基团[δ1.29(3H,s,H-34)以及δ1.27(3H,s,H-35)]。从含氧四级碳的信号[δ73.24(C-33)]、氧次甲基(oxymethine)碳信号[δ77.20(CH)]，以及C-31亚甲基碳信号[δ25.89(CH2)]可知，环氧基基团是位于C-32以及C-33位置之间。
从产物Gh-3352的HMBC光谱数据发现：δ2.85(H1-31)与δ77.20(C-32)以及δ104.83(C-17)关联相。这证明连接在C-17位置上的侧链是2,3-环氧基-3-甲基丁基(2,3-epoxy-3-methylbutyl)。
从产物Gh-3352的NOESY光谱数据发现：δ7.52(H-10)与δ3.50(H-11)相关联；δ3.50(H-11)与δ2.33(H1-21)以及δ1.33(H2-21)相关联；δ1.33(H2-21)与δ2.49(H-22)相关联；δ2.49(H-22)与δ1.74(H-25)相关联；δ5.58(H-27)与δ1.69(H-29)相关联。这证明此部分的立体结构与藤黄树脂酸所具者相同，皆为11S、13R、14S、22S组态，并且H-27与羧基基团(C-30)为反式(trans)，而双键Δ27,28为Z组态。另外，由于δ1.69(H-29)与δ1.45(H-19)相关联，所以C-2为R组态。
综合以上资料，产物Gh-3352被鉴定是一具有下列化学结构式的新颖化合物：
产物Gh-3352被命名为福木黄色素E(formoxanthone E){IUPAC命名：2-丁烯酸，2-甲基-4-[(1R,3aS,5S,11R,14aS)-3a,4,5,7-四氢-8-羟基-3,3,11-三甲基-13-(2,3-环氧基-3-甲基丁基)-11-(4-甲基-3-戊烯基)-7,15-二氧-1,5-亚甲基-1H,3H,11H-呋喃并[3.4-g]哌喃并[3.2-b]-1-基]-，(2Z)-[2-butenoic acid,2-methyl-4-[(1R,3aS,5S,11R,14aS)-3a,4,5,7-tetrahydro-8-hydroxy-3,3,11-trimethyl-13-(2,3-epoxy-3-methylbutyl)-11-(4-methyl-3-pent enyl)-7,15-dioxo-1,5-methano-1H,3H,11H-furo[3.4-g]pyrano[3.2-b]x anthen-1-yl]-,(2Z)-]}。
27.产物Gh-3351：
产物Gh-3351被测得的性质如下：
黄色粉末，熔点：168-171℃。
EIMS m/z(相对强度)：621(6),603(17),589(100),577(23),561(19),503(47),467(6),423(8),381(5),339(4),315(15),231(7),213(9),135(4),69(15)。HRFABMS[M+H]+m/z：645.3070；关于C38H45O9的计算值：645.3064。
1H-NMR(600MHz,CDCl3)：δ12.91(1H,s,OH-6),7.51(1H,d,J＝6.9Hz,H-10),6.49(1H,d,J＝10.1Hz,H-4),5.56(1H,br t,J＝7.3Hz,H-27),5.43(1H,d,J＝10.2Hz,H-3),5.03(1H,t,J＝7.0Hz,H-37),3.76(1H,br d,J＝7.0Hz,H-32),3.50(1H,dd,J＝6.6,4.9Hz,H-11),3.29(1H,dd,J＝15.2,10.1Hz,H1-26),2.89(1H,ddd,J＝15.3,5.5,1.5Hz,H2-26),2.82(1H,dd,J＝13.9,9.9Hz,H1-31),2.69(1H,br d,J＝12.7Hz,H2-31),2.48(1H,d,J＝9.3Hz,H-22),2.32(1H,dd,J＝13.5,4.0Hz,H1-21),2.03(2H,m,H-36),1.73(3H,s,H-25),1.68(3H,s,H-29),1.67(2H,m,H-20),1.62(3H,s,H-39),1.53(3H,s,H-40),1.43(3H,s,H-19),1.30(1H,m,H2-21),1.28(3H,s,H-34),1.26(3H,s,H-35),1.24(3H,s,H-24)。
13C-NMR(150MHz,CDCl3)：δ202.99(C-12),179.03(C-8),169.60(C-30),161.37(C-18),158.46(C-6),158.25(C-16),135.76(C-27),134.92(C-10),133.21(C-9),132.14(C-38),129.58(C-28),124.72(C-3),123.47(C-37),115.90(C-4),104.81(C-17),102.88(C-5),100.63(C-7),90.74(C-14),84.26(C-13),83.79(C-23),81.75(C-2),77.15(C-32),73.25(C-33),49.11(C-22),47.04(C-11),41.71(C-20),30.56(C-25),29.69(C-26),28.88(C-24),27.13(C-19),25.92(C-31),25.89(C-39),25.63(C-35),25.36(C-21),23.44(C-34),22.65(C-36),20.74(C-29),17.59(C-40)。
产物Gh-3351的EIMS数据显示：有一基准峰位在m/z 589(100)；而HRFABMS数据显示：有一准分子离子峰[M+H]+位在m/z 645.3070，这表示产物Gh-3351的分子式为C38H44O9，要比藤黄树脂酸所具者多了16个质量单位。
产物Gh-3351的1H-、13C-NMR以及HMQC光谱显示：连接在C-17位置上的侧链与藤黄树脂酸所具者不同，2,3-环氧基-3-甲基丁基取代了藤黄树脂酸的3-甲基-2-丁烯基。这表示相较于藤黄树脂酸，产物Gh-3351的不饱和数目没有改变。
产物Gh-3351的1H-1H COSY、HMQC以及HMBC光谱数据显示：1个氧次甲基质子δ3.76(1H,br d,J＝7.0Hz)与1个亚甲基质子δ2.82(1H,dd,J＝13.9,9.9Hz,H1-31)耦合；δ2.82又与另一个亚甲基质子[δ2.69(1H,br d,J＝12.7Hz,H2-31)耦合。另外，产物Gh-3351具有2个含氧三级甲基质子(oxygen-bearing tertiary methyl protons)[δ1.28(3H,s,H-34)以及δ1.26(3H,s,H-35)]。根据含氧四级碳[δ73.25(C-33)]、氧次甲基基团(oxymethine group)[δ77.15(C-32)]以及亚甲基基团[δ25.92(C-31)]的信号可知，环氧基基团是位于C-32以及C-33位置之间。
从产物Gh-3351的HMBC光谱数据发现：δ2.82(H1-31)与δ77.15(C-32)、δ102.88(C-5)、δ104.81(C-17)、158.25(C-16)以及δ161.37(C-18)相关联。这证明连接于C-17位置上的侧链是2,3-环氧基-3-甲基丁基。
从产物Gh-3351的NOESY光谱数据发现：δ7.51(H-10)与δ3.50(H-11)相关联；δ3.50(H-11)与δ2.32(H1-21)以及δ1.30(H2-21)相关联；δ1.30(H2-21)与δ2.48(H-22)相关联；δ2.48(H-22)与δ1.73(H-25)相关联；δ5.56(H-27)与δ1.68(H-29)相关联。这证明此部分的立体结构与藤黄树脂酸所具者相同，皆为11S、13R、14S、22S组态，并且H-27与羧基基团(C-30)为反式，而双键Δ27,28为Z组态。另外，由于δ1.68(H-29)与δ2.03(H-36)相关联，所以C-2为S组态。
综合以上资料，产物Gh-3351被鉴定是一具有下列化学结构式的新颖化合物：
产物Gh-3351被命名为表福木黄色素E(epiformoxanthone E){IUPAC命名：2-丁烯酸，2-甲基-4-[(1R,3aS,5S,11S,14aS)-3a,4,5,7-四氢-8-羟基-3,3,11-三甲基-13-(2,3-环氧基-3-甲基丁基)-11-(4-甲基-3-戊烯基)-7,15-二氧-1,5-亚甲基-1H,3H,11H-呋喃并[3.4-g]哌喃并[3.2-b]-1-基]-，(2Z)-[2-butenoic acid,2-methyl-4-[(1R,3aS,5S,11S,14aS)-3a,4,5,7-tetrahydro-8-hydroxy-3,3,11-trimethyl-13-(2,3-epoxy-3-methylbutyl)-11-(4-methyl-3-pent enyl)-7,15-dioxo-1,5-methano-1H,3H,11H-furo[3.4-g]pyrano[3.2-b]x anthen-1-yl]-,(2Z)-]}。
28.产物Gh-1052：
产物Gh-1052被测得的性质如下：
黄色粉末，熔点：83-85℃。
EIMS m/z(相对强度)：662[M]+(6),634(8),579(100),551(16),545(9),507(14),489(6),417(12),389(4),349(4),295(5),245(8),214.9(14),189(8),147(4),99(7),69(29)。HREIMS[M]+m/z：662.3096；关于C38H46O10的计算值：662.3091。
1H-NMR(600MHz,CDCl3)：δ12.92(1H,s,OH-6),7.52(1H,d,J＝7.0Hz,H-10),6.65(1H,d,J＝10.2Hz,H-4),5.63(1H,t,J＝7.4Hz,H-27),5.46(1H,d,J＝10.3Hz,H-3),5.07(1H,t,J＝7.1Hz,H-37),3.74(1H,dd,J＝10.0,3.4Hz,H-32),3.49(1H,dd,J＝6.7,4.7Hz,H-11),3.25(1H,dd,J＝15.2,9.9Hz,H1-26),2.89(1H,ddd,J＝15.3,5.9,1.7Hz,H2-26),2.84(1H,dd,J＝13.9,10.1Hz,H1-31),2.72(1H,dd,J＝13.9,3.4Hz,H2-31),2.49(1H,d,J＝9.3Hz,H-22),2.32(1H,dd,J＝13.5,4.7Hz,H1-21),2.07(2H,m,H-36),1.79(1H,m,H1-20),1.73(3H,s,H-25),1.69(3H,s,H-29),1.67(1H,m,H2-20),1.65(3H,s,H-39),1.57(3H,s,H-40),1.37(3H,s,H-19),1.33(1H,dd,J＝13.5,9.6Hz,H2-21),1.27(3H,s,H-35),1.26(3H,s,H-24),1.24(3H,s,H-34)。
13C-NMR(150MHz,CDCl3)：δ202.93(C-12),179.10(C-8),169.18(C-30),161.47(C-18),158.49(C-6),158.22(C-16),136.45(C-27),135.16(C-10),133.12(C-9),132.66(C-38),129.08(C-28),124.56(C-3),123.36(C-37),116.12(C-4),104.92(C-17),102.95(C-5),100.63(C-7),90.82(C-14),84.18(C-13),83.82(C-23),81.76(C-2),77.11(C-32),73.09(C-33),49.08(C-22),47.03(C-11),41.74(C-20),30.62(C-25),29.54(C-26),28.83(C-24),27.21(C-19),25.87(C-35),25.68(C-31),25.65(C-39),25.33(C-21),23.65(C-34),22.91(C-36),20.74(C-29),17.71(C-40)。
产物Gh-1052的EIMS数据显示：有一分子峰[M]+位在m/z 662以及一基准峰位在m/z 579(100)，并且HREIMS数据显示[M]+m/z 662.3096，这表示产物Gh-1052的分子式为C38H46O10，要比藤黄树脂酸所具者多了34个质量单位。
产物Gh-1052的1H-、13C-NMR以及HMQC光谱显示：连接在C-17位置上的侧链与藤黄树脂酸所具者不同，2,3-二羟基-3-甲基丁基取代了藤黄树脂酸的3-甲基-2-丁烯基。
产物Gh-1052的1H-NMR与13C-NMR光谱显示：有1个二级羟基基团[δ3.74(1H,dd,J＝10.0,3.4Hz)；δ77.11]以及1个含氧四级碳(δ73.09)。另外，产物Gh-1052的1H-1H COSY光谱数据显示：羟基次甲基质子(hydroxymethine proton)δ3.74(1H,dd,J＝10.0,3.4Hz)与2个亚甲基质子(methylene protons)[δ2.84(1H,dd,J＝13.9,10.1Hz,H1-31)以及δ2.72(1H,dd,J＝13.9,3.4Hz,H2-31)]耦合。
从产物Gh-1052的HMQC光谱数据发现：C-31(δ25.68)是亚甲基基团；二级羟基基团是位于C-32(δ77.11)；三级羟基基团是位于C-33(δ73.09)；以及C-35(δ25.87)与C-34(δ23.65)是三级甲基基团。
从产物Gh-1052的HMBC光谱数据发现：δ3.74(H-32)与δ73.09(C-33)以及δ23.65(C-34)相关联；δ2.84(H1-31)以及δ2.72(H2-31)皆与δ104.92(C-17)、δ161.47(C-18)、δ158.22(C-16)以及δ77.11(C-32)相关联；H1-31也与δ73.09(C-33)相关联；δ1.24(H-34)以及δ1.27(H-35)皆与δ77.11(C-32)以及δ73.09(C-33)相关联；H-34也与δ25.87(C-35)相关联；H-35与δ23.65(C-34)相关联。这证明连接在C-17位置上的侧链是2,3-二羟基-3-甲基丁基。
从产物Gh-1052的NOESY光谱数据发现：δ7.52(H-10)与δ3.49(H-11)相关联；δ3.49(H-11)与δ2.32(H1-21)以及δ1.33(H2-21)相关联；δ1.33(H2-21)与δ2.49(H-22)相关联；δ2.49(H-22)与δ1.73(H-25)相关联；δ5.63(H-27)与δ1.69(H-29)相关联。这证明此部分的立体结构与藤黄树脂酸所具者相同，皆为11S、13R、14S、22S组态，并且H-27与羧基基团(C-30)为反式(trans)，而双键Δ27,28为Z组态。另外，由于δ1.37(H-19)与δ1.69(H-29)相关联，所以C-2为R组态。
综合以上资料，产物Gh-1052被鉴定是一具有下列化学结构式的新颖化合物：
产物Gh-1052被命名为福木黄色素F(formoxanthone F){IUPAC命名：2-丁烯酸，2-甲基-4-[(1R,3aS,5S,11R,14aS)-3a,4,5,7-四氢-8-羟基-3,3,11-三甲基-13-(2,3-二羟基-3-甲基丁基)-11-(4-甲基-3-戊烯基)-7,15-二氧-1,5-亚甲基-1H,3H,11H-呋喃并[3.4-g]哌喃并[3.2-b]-1-基]-，(2Z)-[2-butenoic acid,2-methyl-4-[(1R,3aS,5S,11R,14aS)-3a,4,5,7-tetrahydro-8-hydroxy-3,3,11-trimethyl-13-(2,3-dihydroxy-3-methylbutyl)-11-(4-methyl-3-pentenyl)-7,15-dioxo-1,5-methano-1H,3H,11H-furo[3.4-g]pyrano[3.2-b]xanthen-1-yl]-,(2Z)-]}。
29.产物Gh-1036：
产物Gh-1036被测得的性质如下：
黄色粉末，熔点：76-78℃。
EIMS m/z(相对强度)：662[M]+(13),634(7),579(100),551(13),545(10),507(12),489(5),417(9),375(3),349(3),295(4),245(8),215(8),213(7),147(4),105(5),69(19)。HREIMS[M]+m/z662.3098；关于C38H46O10的计算值：662.3091。
1H-NMR(600MHz,CDCl3)：δ12.91(1H,s,OH-6),7.52(1H,d,J＝6.9Hz,H-10),6.66(1H,d,J＝10.0Hz,H-4),5.53(1H,br t,J＝5.2Hz,H-27),5.47(1H,d,J＝10.1Hz,H-3),5.08(1H,t,J＝6.9Hz,H-37),3.74(1H,dd,J＝11.2,2.6Hz,H-32),3.49(1H,t,J＝5.6Hz,H-11),3.27(1H,dd,J＝15.0,10.4Hz,H1-26),2.87(1H,dd,J＝13.6,11.7Hz,H1-31),2.82(1H,br dd,J＝15.3,3.8Hz,H2-26),2.72(1H,dd,J＝13.7,2.8Hz,H2-31),2.48(1H,d,J＝9.2Hz,H-22),2.32(1H,dd,J＝13.5,4.5Hz,H1-21),2.10(2H,m,H-36),1.78(1H,m,H1-20),1.702(3H,s,H-25),1.697(1H,m,H2-20),1.653(3H,s,H-29),1.648(3H,s,H-39),1.58(3H,s,H-40),1.35(3H,s,H-19),1.33(1H,m,H2-21),1.28(3H,s,H-35),1.25(3H,s,H-24),1.24(3H,s,H-34)。
13C-NMR(150MHz,CDCl3)：δ202.96(C-12),179.04(C-8),168.66(C-30),161.45(C-18),158.35(C-6),158.28(C-16),135.28(C-27),134.98(C-10),133.19(C-9),132.39(C-38),129.46(C-28),124.77(C-3),123.52(C-37),116.07(C-4),104.54(C-17),103.19(C-5),100.64(C-7),90.87(C-14),84.28(C-13),83.60(C-23),81.71(C-2),76.57(C-32),73.06(C-33),49.07(C-22),46.99(C-11),41.68(C-20),30.76(C-25),29.96(C-26),28.86(C-24),26.79(C-19),26.29(C-35),25.63(C-39),25.42(C-21),24.62(C-31),23.56(C-34),22.82(C-36),20.52(C-29),17.62(C-40)。
产物Gh-1036的EIMS数据显示：有一分子峰[M]+位在m/z 662以及一基准峰位在m/z 579(100)，并且HREIMS数据显示[M]+m/z 662.3098，这表示产物Gh-1036的分子式为C38H46O10，要比藤黄树脂酸所具者多了34个质量单位。
产物Gh-1036的1H-、13C-NMR以及HMQC光谱显示：连接在C-17位置上的侧链与藤黄树脂酸所具者不同，2,3-二羟基-3-甲基丁基取代了藤黄树脂酸的3-甲基-2-丁烯基。
产物Gh-1036的1H-以及13C-NMR光谱显示：有1个二级羟基基团[δ3.74(1H,dd,J＝11.2,2.6Hz)；δ76.57]以及1个含氧四级碳(δ73.06)。
另外，产物Gh-1036的1H-1H COSY光谱数据显示：羟基次甲基质子δ3.74(1H,dd,J＝11.2,2.6Hz)与2个亚甲基质子[δ2.87(1H,dd,J＝13.6,11.7Hz,H1-31)以及δ2.72(1H,dd,J＝13.7,2.8Hz,H2-31)]耦合。
从产物Gh-1036的HMQC光谱数据发现：C-31(δ24.62)是亚甲基基团；二级羟基基团是位于C-32(δ76.57)；三级羟基基团是位于C-33(δ73.06)；以及C-34(δ23.56)与C-35(δ26.29)是三级甲基基团。
从产物Gh-1036的HMBC光谱数据发现：δ3.74(H-32)除了与δ24.62(C-31)、δ73.06(C-33)以及δ23.56(C-34)相关联之外，也与δ104.54(C-17)相关联；δ2.87(H1-31)以及δ2.72(H2-31)皆与δ76.57(C-32)、δ73.06(C-33)、δ104.54(C-17)、δ161.45(C-18)以及δ158.28(C-16)相关联。这证明连接在C-17位置上的侧链是2,3-二羟基-3-甲基丁基。
从产物Gh-1036的NOESY光谱数据发现：δ7.52(H-10)与δ3.49(H-11)相关联；δ3.49(H-11)与δ2.32(H1-21)以及δ1.33(H2-21)相关联；δ1.33(H2-21)与δ2.48(H-22)相关联；δ2.48(H-22)与δ1.702(H-25)相关联；δ5.53(H-27)与δ1.653(H-29)相关联。这证明此部分的立体结构与藤黄树脂酸所具者相同，皆为11S、13R、14S、22S组态，并且H-27与羧基基团(C-30)为反式(trans)，而双键Δ27,28为Z组态。另外，由于δ1.653(H-29)与δ1.78(H1-20)以及δ2.10(H-36)相关联，所以C-2为S组态。
综合以上资料，产物Gh-1036被鉴定是一具有下列化学结构式的新颖化合物：
产物Gh-1036被命名为表福木黄色素F(epiformoxanthone F){IUPAC命名：2-丁烯酸，2-甲基-4-[(1R,3aS,5S,11S,14aS)-3a,4,5,7-四氢-8-羟基-3,3,11-三甲基-13-(2,3-二羟基-3-甲基丁基)-11-(4-甲基-3-戊烯基)-7,15-二氧-1,5-亚甲基-1H,3H,11H-呋喃并[3.4-g]哌喃并[3.2-b]-1-基]-，(2Z)-[2-butenoic acid,2-methyl-4-[(1R,3aS,5S,11S,14aS)-3a,4,5,7-tetrahydro-8-hydroxy-3,3,11-trimethyl-13-(2,3-dihydroxy-3-methylbutyl)-11-(4-methyl-3-pentenyl)-7,15-dioxo-1,5-methano-1H,3H,11H-furo[3.4-g]pyrano[3.2-b]xanthen-1-yl]-,(2Z)-]}。
30.产物Gh-3353：
产物Gh-3353被测得的性质如下：
黄色粉末，熔点：158-162℃。
EIMS m/z(相对强度)：590(32),589(100),577(24),561(19),503(44),467(6),423(8),381(5),339(4),315(8),311(3),285(2),247(4),231(6),205(2),135(4),81(3),69(14)。HRFABMS[M+H]+m/z：661.3019；关于C38H45O10的计算值：661.3013。
1H-NMR(600MHz,CDCl3)：δ13.13(1H,s,OH-6),7.56(1H,d,J＝7.1Hz,H-10),6.62(1H,d,J＝10.1Hz,H-4),5.44(1H,d,J＝10.3Hz,H-3),5.15(1H,d,J＝8.9Hz,H-31),5.04(1H,br t,J＝3.5Hz,H-37),5.01(1H,m,H-27),4.70(1H,d,J＝8.9Hz,H-32),3.55(1H,dd,J＝6.6,4.9Hz,H-11),3.42(1H,t,J＝13.4Hz,H1-26),2.73(1H,br d,J＝13.9Hz,H2-26),2.52(1H,d,J＝9.3Hz,H-22),2.36(1H,dd,J＝13.5,7.7Hz,H1-21),2.05(2H,m,H-36),1.82(3H,s,H-25),1.76(1H,m,H1-20),1.64(3H,s,H-35),1.63(1H,m,H2-20),1.62(3H,s,H-39),1.54(3H,s,H-40),1.49(3H,s,H-29),1.44(6H,s,H-19,H-34),1.27(1H,m,H2-21),1.26(3H,s,H-24)。
13C-NMR(150MHz,CDCl3)：δ202.26(C-12),179.10(C-8),166.33(C-30),161.08(C-18),159.90(C-16),158.73(C-6),134.79(C-10),132.77(C-9),132.73(C-28),132.09(C-38),128.48(C-27),124.60(C-3),123.55(C-37),115.48(C-4),105.98(C-17),101.92(C-5),99.90(C-7),91.89(C-14),84.63(C-13),83.75(C-33),83.70(C-23),82.16(C-2),76.83(C-32),67.26(C-31),49.47(C-22),46.71(C-11),41.97(C-20),31.14(C-26),30.13(C-25),29.42(C-24),27.60(C-19),26.05(C-21),25.63(C-39),23.89(C-35),22.43(C-36),19.98(C-29),18.80(C-34),17.66(C-40)。
产物Gh-3353的EIMS数据显示：有一基准峰位在m/z 589(100)，并且HRFABMS数据显示：有一准分子离子峰[M+H]+位在m/z 661.3019，这表示产物Gh-3353的分子式为C38H44O10，要比藤黄树脂酸所具者多了32个质量单位。
产物Gh-3353的1H-、13C-NMR以及HMQC光谱显示：连接在C-17位置上的侧链与藤黄树脂酸所具者不同，1-羟基-2,3环氧基-3-甲基丁基取代了藤黄树脂酸的3-甲基-2-丁烯基。
产物Gh-3353的1H-、13C-NMR以及1H-1H COSY光谱数据显示：羟基次甲基质子[δ5.15(1H,d,J＝8.9Hz)]与位于环氧基基团上的1个氧次甲基质子[δ4.70(1H,d,J＝8.9Hz)]相互耦合。由于环氧环(epoxy ring)上的2个比邻的氧次甲基质子(vicinal oxymethineprotons)的耦合常数(J)通常小于5Hz，所以J＝8.9Hz的耦合应该不是环氧环(epoxy ring)上的2个比邻的氧次甲基质子的耦合。
从产物Gh-3353的HMBC光谱数据发现：δ5.15与δ161.08(C-18)、δ159.90(C-16)、δ105.98(C-17)以及δ76.83(C-32)相关联；δ4.70与δ83.75(C-33)、δ18.80(C-34)、δ23.89(C-35)以及δ67.26(C-31)相关联。这证明羟基基团是位于C-31，环氧基基团是位于C-32以及C-33之间，以及连接在C-17位置上的侧链是1-羟基-2,3环氧基-3-甲基丁基。
从产物Gh-3353的NOESY光谱数据发现：δ7.56(H-10)与δ3.55(H-11)相关联；δ3.55(H-11)与δ2.36(H1-21)以及δ1.27(H2-21)相关联；δ2.36(H1-21)以及δ1.27(H2-21)皆与δ2.52(H-22)相关联；δ2.52(H-22)与δ1.82(H-25)以及δ1.26(H-24)相关联；δ5.01(H-27)与δ1.49(H-29)相关联；δ1.49(H-29)没有与δ2.05(H-36)或δ1.76(H1-20)相关联。这证明此部分的立体结构与藤黄树脂酸所具者相同，皆为11S、13R、14S、22S组态，并且H-27与羧基基团(C-30)为反式(trans)，而双键Δ27,28为Z组态。另外，δ5.04(H-37)与δ1.62(H-39)以及δ1.54(H-40)相关联；δ2.05(H-36)与δ1.76(H1-20)相关联。由于δ1.49(H-29)没有与δ2.05(H-36)或δ1.76(H1-20)相关联，所以C-2为R组态。
综合以上资料，产物Gh-3353被鉴定是一具有下列化学结构式的新颖化合物：
产物Gh-3353被命名为福木黄色素G(formoxanthone G){IUPAC命名：2-丁烯酸，2-甲基-4-[(1R,3aS,5S,11R,14aS)-3a,4,5,7-四氢-8-羟基-3,3,11-三甲基-13-(1-羟基-2,3-环氧基-3-甲基丁基)-11-(4-甲基-3-戊烯基)-7,15-二氧-1,5-亚甲基-1H,3H,11H-呋喃并[3.4-g]哌喃并[3.2-b]-1-基]-，(2Z)-[2-butenoic acid,2-methyl-4-[(1R,3aS,5S,11R,14aS)-3a,4,5,7-tetrahydro-8-hydroxy-3,3,11-trimethyl-13-(1-hydroxy-2,3-epoxy-3-methylbutyl)-11-(4-met hyl-3-pentenyl)-7,15-dioxo-1,5-methano-1H,3H,11H-furo[3.4-g]pyra no[3.2-b]xanthen-1-yl]-,(2Z)-]}。
31.产物Gh-3311：
产物Gh-3311被测得的性质如下：
黄色粉末，熔点：144-148℃。
EIMS m/z(相对强度)：590(7),589(18),577(5),561(9),503(11),467(2),423(2),347(5),315(3),285(3),247(6),233(13),231(22),230(16),215(8),202(4),131(6),117(100),115(19),91(12),69(14)。HRFABMS[M+H]+m/z 661.3010；关于C38H45O10的计算值：661.3013。
1H-NMR(600MHz,CDCl3)：δ13.12(1H,s,OH-6),7.56(1H,d,J＝7.1Hz,H-10),6.65(1H,d,J＝10.0Hz,H-4),5.52(1H,d,J＝10.2Hz,H-3),5.17(1H,d,J＝9.0Hz,H-31),5.05(1H,m,H-37),5.03(1H,m,H-27),4.71(1H,d,J＝9.0Hz,H-32),3.56(1H,dd,J＝6.8,4.8Hz,H-11),3.42(1H,t,J＝13.5Hz,H1-26),2.74(1H,br d,J＝13.7Hz,H2-26),2.54(1H,d,J＝9.3Hz,H-22),2.37(1H,dd,J＝13.5,4.8Hz,H1-21),2.05(2H,m,H-36),1.86(1H,m,H1-20),1.83(3H,s,H-25),1.69(1H,m,H2-20),1.66(3H,s,H-39),1.64(3H,s,H-35),1.56(3H,s,H-40),1.49(3H,s,H-29),1.45(3H,s,H-34),1.35(3H,s,H-19),1.28(1H,m,H2-21),1.26(3H,s,H-24)。
13C-NMR(150MHz,CDCl3)：δ202.22(C-12),179.25(C-8),166.30(C-30),160.99(C-18),159.85(C-16),158.80(C-6),134.86(C-10),132.81(C-9),132.75(C-28),132.17(C-38),128.54(C-27),125.25(C-3),123.50(C-37),116.08(C-4),106.57(C-17),102.68(C-5),100.01(C-7),91.92(C-14),84.65(C-13),83.80(C-33),83.66(C-23),81.92(C-2),76.98(C-32),67.16(C-31),49.47(C-22),46.75(C-11),41.64(C-20),31.16(C-26),30.15(C-25),29.43(C-24),26.90(C-19),26.08(C-21),25.67(C-39),23.83(C-35),23.21(C-36),19.89(C-29),18.91(C-34),17.72(C-40)。
产物Gh-3311的EIMS数据显示：有一基准峰位在m/z 117(100)，但没有分子离子峰[M]+；并且HRFABMS数据显示有一准分子离子峰[M+H]+位在m/z 661.3010，这表示产物Gh-3311的分子式为C38H44O10，要比藤黄树脂酸所具者多了32个质量单位，而不饱和数目没有改变。
产物Gh-3311的1H-NMR以及13C-NMR光谱显示：有1个二级羟基基团[δ5.17(1H,d,J＝9.0Hz)；δ67.16]以及1个环氧基基团[δ4.71(1H,d,J＝9.0Hz)；δ76.98]。这个光谱数据与Gh-3353所具者非常类似。
产物Gh-3311的1H-1H COSY光谱数据显示：羟基次甲基质子δ5.17(1H,d,J＝9.0Hz)与环氧基基团的氧次甲基质子δ4.71(1H,d,J＝9.0Hz)相互耦合，其耦合常数(J)为9.0Hz。由于环氧环(epoxy ring)上的2个比邻的氧次甲基质子(vicinal oxymethineprotons)的耦合常数(J)通常小于5Hz，所以J＝9Hz的耦合应该不是环氧环(epoxy ring)上的2个比邻的氧次甲基质子的耦合。
从产物Gh-3311的HMBC光谱数据发现：δ5.17与δ160.99(C-18)、δ159.85(C-16)、δ106.57(C-17)以及δ76.98(C-32)相关联；δ4.71与δ83.80(C-33)、δ18.91(C-34)以及δ67.16(C-31)相关联。这证明羟基基团是位于C-31，环氧基基团是位于C-32以及C-33之间，以及连接在C-17位置上的侧链是1-羟基-2,3环氧基-3-甲基丁基。
从产物Gh-3311的NOESY光谱数据发现：δ7.56(H-10)与δ3.56(H-11)相关联；δ3.56(H-11)与δ2.37(H1-21)以及δ1.28(H2-21)相关联；δ2.37(H1-21)以及δ1.28(H2-21)皆与δ2.54(H-22)相关联；δ2.54(H-22)与δ1.83(H-25)以及δ1.26(H-24)相关联；δ5.03(H-27)与δ1.49(H-29)相关联。这证明此部分的立体结构与藤黄树脂酸所具者相同，皆为11S、13R、14S、22S组态，并且H-27与羧基基团(C-30)为反式(trans)，而双键Δ27,28为Z组态。另外，由于δ1.49(H-29)与δ1.86(H1-20)以及δ1.69(H2-20)相关联，所以C-2为S组态。
综合以上资料，产物Gh-3311被鉴定是一具有下列化学结构式的新颖化合物：
产物Gh-3311被命名为表福木黄色素G(epiformoxanthone G){IUPAC命名：2-丁烯酸，2-甲基-4-[(1R,3aS,5S,11S,14aS)-3a,4,5,7-四氢-8-羟基-3,3,11-三甲基-13-(1-羟基-2,3-环氧基-3-甲基丁基)-11-(4-甲基-3-戊烯基)-7,15-二氧-1,5-亚甲基-1H,3H,11H-呋喃并[3.4-g]哌喃并[3.2-b]-1-基]-，(2Z)-[2-butenoic acid,2-methyl-4-[(1R,3aS,5S,11S,14aS)-3a,4,5,7-tetrahydro-8-hydroxy-3,3,11-trimethyl-13-(1-hydroxy-2,3-epoxy-3-methylbutyl)-11-(4-met hyl-3-pentenyl)-7,15-dioxo-1,5-methano-1H,3H,11H-furo[3.4-g]pyra no[3.2-b]xanthen-1-yl]-,(2Z)-]}。
32.产物Gh-3272：
产物Gh-3272被测得的性质如下：
黄色粉末，熔点：190-193℃。
EIMS m/z(相对强度)：626[M-H2O]+(2),598(2),545(100),517(3),499(2),389(3),347(3),271(2),245(4),215(11),189(4),147(1),105(2),69(2)。HRFABMS[M-H2O+H]+m/z：627.2961；关于C38H43O8的计算值：627.2958。
1H-NMR(600MHz,CDCl3)：δ12.71(1H,s,OH-6),7.52(1H,d,J＝6.9Hz,H-10),6.57(1H,d,J＝10.1Hz,H-4),6.03(1H,dt,J＝7.5,1.3Hz,H-27),5.59(1H,d,J＝15.7Hz,H-37),5.53(1H,dt,J＝15.6,6.9Hz,H-36),5.34(1H,d,J＝10.1Hz,H-3),5.02(1H,dt,J＝6.2,1.2Hz,H-32),3.46(1H,dd,J＝6.7,4.6Hz,H-11),3.27(1H,dd,J＝14.7,8.2Hz,H1-31),3.11(1H,br dd,J＝14.6,5.2Hz,H2-31),2.94(2H,br t,J＝5.6Hz,H-26),2.49(1H,d,J＝9.3Hz,H-22),2.36(1H,dd,J＝13.9,7.2Hz,H1-20),2.29(1H,dd,J＝13.6,4.8Hz,H1-21),2.25(1H,dd,J＝14.0,6.5Hz,H2-20),1.72(3H,s,H-34),1.70(3H,d,J＝1.1Hz,H-29),1.67(3H,s,H-25),1.63(3H,s,H-35),1.38(3H,s,H-19),1.37(1H,m,H2-21),1.27(3H,s,H-24),1.16(6H,s,H-39、H-40)。
13C-NMR(150MHz,CDCl3)：δ203.30(C-12),178.89(C-8),170.80(C-30),161.41(C-18),157.41(C-16),157.37(C-6),142.05(C-37),137.79(C-27),135.37(C-10),133.30(C-9),131.51(C-33),127.80(C-28),123.91(C-3),122.23(C-32),120.93(C-36),116.30(C-4),107.41(C-17),102.97(C-5),100.39(C-7),90.90(C-14),83.90(C-23),83.78(C-13),80.84(C-2),70.61(C-38),48.95(C-22),46.81(C-11),44.67(C-20),29.83(C-25),29.44(C-39),29.43(C-40),29.27(C-26),28.83(C-24),27.39(C-19),25.73(C-35),25.14(C-21),21.58(C-31),20.72(C-29),18.14(C-34)。
产物Gh-3272的EIMS数据显示：有一[M-H2O]+(2)位在m/z 626以及一基准峰位在m/z 545(100)，并且HRFABMS数据显示有一准分子离子峰[M-H2O+H]+位在m/z 627.2961，这表示产物Gh-3272的分子式为C38H44O9，要比藤黄树脂酸所具者多了16个质量单位，而不饱和数目没有改变。
产物Gh-3272的1H-NMR以及13C-NMR光谱显示：连接在C-2位置上的侧链与藤黄树脂酸所具者不同，4-羟基-4-甲基-2-戊烯基取代了藤黄树脂酸的4-甲基-3-戊烯基。
产物Gh-3272的1H-NMR以及13C-NMR光谱显示：产物Gh-3272具有1个含氧四级碳(δ70.61)以及2个互相耦合的烯基质子[δ5.59(1H,d,J＝15.7Hz)以及δ5.53(1H,dt,J＝15.6,6.9Hz)]。由于耦合常数(J)是15.7Hz，所以烯基为反式双键(也就是E组态)。
产物Gh-3272的1H-1H COSY光谱数据显示：δ5.53(1H,dt,J＝15.6,6.9Hz)除了与δ5.59(1H,d,J＝15.7Hz)耦合之外，也与2个亚甲基质子[δ2.36(H1-20)以及δ2.25(H2-20)]耦合。这证明二取代反式双键是位在C-36/C-37。
从产物Gh-3272的HMBC光谱数据发现：亚甲基质子[δ2.25(H2-20)以及δ2.36(H1-20)]与δ27.39(C-19)、δ80.84(C-2)、δ120.93(C-36)以及δ142.05(C-37)相关联，又与哌喃环中的烯基碳δ123.91(C-3)相关联；δ5.53(H-36)与δ44.67(C-20)、δ70.61(C-38)以及δ142.05(C-37)相关联；δ5.59(H-37)与δ44.67(C-20)、δ70.61(C-38)、δ120.93(C-36)、δ29.44(C-39)以及δ29.43(C-40)相关联。这证明连接在C-2位置上的侧链是4-羟基-4-甲基-2-戊烯基。
从产物Gh-3272的NOESY光谱数据发现：δ7.52(H-10)与δ3.46(H-11)相关联；δ3.46(H-11)与δ2.29(H1-21)以及δ1.37(H2-21)相关联；δ1.37(H2-21)与δ2.49(H-22)相关联；δ2.49(H-22)与偕-二甲基基团(gem-dimethyl group)[δ1.67(H-25)以及δ1.27(H-24)]相关联；δ6.03(H-27)与δ1.70(H-29)相关联。这证明此部分的立体结构与藤黄树脂酸所具者相同，皆为11S、13R、14S、22S组态，并且H-27与羧基基团(C-30)为反式(trans)，而双键Δ27,28为Z组态。另外，烯基质子[δ5.53(H-36)]除了与δ5.59(H-37)以及亚甲基质子[δ2.36(H1-20)、δ2.25(H2-20)]相关联之外，也与偕-二甲基基团[δ1.16(H-39、H-40)]相关联；另一个烯基质子[δ5.34(H-3)]与δ1.38(H-19)以及δ2.25(H2-20)相关联。由于δ1.38(H-19)与δ1.70(H-29)相关联，所以C-2为R组态。
综合以上资料，产物Gh-3272被鉴定是一具有下列化学结构式的新颖化合物：
产物Gh-3272被命名为福木黄色素H(formoxanthone H){IUPAC命名：2-丁烯酸，2-甲基-4-[(1R,3aS,5S,11R,14aS)-3a,4,5,7-四氢-8-羟基-3,3,11-三甲基-13-(3-甲基-2-丁烯基)-11-(4-羟基-4-甲基-2E-戊烯基)-7,15-二氧-1,5-亚甲基-1H,3H,11H-呋喃并[3.4-g]哌喃并[3.2-b]-1-基]-，(2Z)-[2-butenoic acid,2-methyl-4-[(1R,3aS,5S,11R,14aS)-3a,4,5,7-tetrahydro-8-hydroxy-3,3,11-trimethyl-13-(3-methyl-2-butenyl)-11-(4-hydroxy-4-methyl-2E-pentenyl)-7,15-dioxo-1,5-methano-1H,3H,11H-furo[3.4-g]pyrano[3.2-b]xanthen-1-yl]-,(2Z)-]}。
33.产物Gh-3332：
产物Gh-3332被测得的性质如下：
黄色粉末，熔点：102-106℃。
EIMS m/z(相对强度)：626[M-H2O]+(5),575(2),545(100),499(2),471(1),389(4),347(4),271(3),245(5),215(15),189(5),147(2),105(3),69(2)。HRFABMS[M-H2O+H]+m/z：627.2966；关于C38H43O8的计算值：627.2958。
1H-NMR(600MHz,CDCl3)：δ12.81(1H,s,OH-6),7.55(1H,d,J＝6.9Hz,H-10),6.83(1H,dt,J＝7.4,1.3Hz,H-27),6.64(1H,J＝10.0Hz,H-4),5.68(1H,d,J＝8.4Hz,H-37),5.67(1H,m,H-36),5.44(1H,d,J＝10.0Hz,H-3),4.97(1H,br t,J＝6.2Hz,H-32),3.48(1H,dd,J＝6.8,4.5Hz,H-11),3.28(1H,dd,J＝14.9,8.9Hz,H1-31),3.14(1H,br dd,J＝13.5,3.4Hz,H2-31),2.69(1H,ddd,J＝16.4,6.2,1.3Hz,H1-26),2.52(1H,d,J＝9.3Hz,H-22),2.42(1H,dd,J＝14.3,4.8Hz,H1-21),2.32(2H,m,H-20),2.20(1H,dd,J＝16.3,8.5Hz,H2-26),1.71(3H,s,H-34),1.69(3H,s,H-25),1.61(3H,s,H-35),1.38(3H,s,H-19),1.37(3H,s,H-39),1.36(1H,m,H2-21),1.33(3H,s,H-40),1.30(3H,s,H-29),1.27(3H,s,H-24)。
13C-NMR(150MHz,CDCl3)：δ203.38(C-12),178.82(C-8),169.45(C-30),161.28(C-18),157.69(C-16),157.35(C-6),141.00(C-37),136.22(C-27),135.59(C-10),133.32(C-9),131.48(C-33),128.43(C-28),125.06(C-3),122.22(C-32),121.48(C-36),116.22(C-4),108.22(C-17),102.82(C-5),100.33(C-7),91.06(C-14),83.85(C-23),83.55(C-13),80.41(C-2),71.65(C-38),49.14(C-22),46.72(C-11),43.61(C-20),29.84(C-25),29.53(C-39),29.23(C-40),28.81(C-24),28.63(C-26),26.48(C-19),25.74(C-35),24.95(C-21),21.70(C-31),18.16(C-34),11.96(C-29)。
产物Gh-3332的EIMS数据显示：有一[M-H2O]+(5)位在m/z 626以及一基准峰位在m/z 545(100)，并且HRFABMS数据显示有一准分子离子峰[M-H2O+H]+位在m/z 627.2966，这表示产物Gh-3332的分子式与产物Gh-3272所具者相同，皆为C38H44O9，并且要比藤黄树脂酸或异藤黄树脂酸所具者多了16个质量单位，而不饱和数目没有改变。
产物Gh-3332的EIMS、1H-NMR以及13C-NMR光谱数据大致上与产物Gh-3272所具者相似，这表示产物Gh-3332应该是产物Gh-3272的异构物。另外，将连接在C-20位置上的取代基团(substituent groups)的1H-NMR光谱数据[δ1.33(3H,s,H-40)、δ1.37(3H,s,H-39)、δ5.68(1H,d,J＝8.4Hz,H-37)以及δ5.67(1H,m,H-36)与产物Gh-3272所具者作一比较后发现，产物Gh-3332的Δ36,37为Z组态。再者，与产物Gh-3272相较之下，H-27有1个显着的低磁场位移(downfield shift)(δH 6.83,Δδ＝0.8)，且C-29受到γ-效应(γ-effect)的影响有1个高磁场位移(upfield shift)(δC 11.96,Δδ＝-8.76)，由此推测产物Gh-3332的Δ27,28为E组态。
综合以上资料，产物Gh-3332被鉴定是一具有下列化学结构式的新颖化合物：
产物Gh-3332被命名为异福木黄色素I(isoformoxanthone I){IUPAC命名：2-丁烯酸，2-甲基-4-[(1R,3aS,5S,14aS)-3a,4,5,7-四氢-8-羟基-3,3,11-三甲基-13-(3-甲基-2-丁烯基)-11-(4-羟基-4-甲基-2Z-戊烯基)-7,15-二氧-1,5-亚甲基-1H,3H,11H-呋喃并[3.4-g]哌喃并[3.2-b]-1-基]-，(2E)-[2-butenoic acid,2-methyl-4-[(1R,3aS,5S,14aS)-3a,4,5,7-tetrahydro-8-hydroxy-3,3,11-trimethyl-13-(3-methyl-2-butenyl)-11-(4-hydroxy-4-methyl-2Z-pent enyl)-7,15-dioxo-1,5-methano-1H,3H,11H-furo[3.4-g]pyrano[3.2-b]x anthen-1-yl]-,(2E)-]}。
34.产物Gh-3261：
产物Gh-3261被测得的性质如下：
黄色粉末，熔点：103-105℃。
EIMS m/z(相对强度)：662[M]+(15),647(5),603(2),545(100),517(12),499(2),389(4),347(3),295(1),245(3),215(6),189(2),147(1),105(2),69(3),59(3)。HREIMS[M]+m/z：662.3098；关于C38H46O10的计算值：662.3091。
1H-NMR(600MHz,CDCl3)：δ12.73(1H,s,OH-6),7.49(1H,d,J＝7.0Hz,H-10),6.65(1H,dd,J＝10.2,2.5Hz,H-4),5.54(1H,br t,J＝4.6Hz,H-27),5.36(1H,d,J＝10.3Hz,H-3),5.06(1H,br s,H-32),3.50(1H,t,J＝5.7Hz,H-11),3.39(1H,m,H1-26),3.36(1H,d,J＝10.1Hz,H-37),3.27(1H,dd,J＝14.9,7.4Hz,H1-31),3.22(1H,br dd,J＝14.3,4.7Hz,H2-31),2.86(1H,br d,J＝14.1Hz,H2-26),2.51(1H,d,J＝9.4Hz,H-22),2.33(1H,dd,J＝13.5,4.7Hz,H1-21),2.04(1H,m,H1-20),1.74(1H,m,H1-36),1.72(3H,s,H-34),1.68(1H,m,H2-20),1.65(3H,s,H-25),1.64(3H,s,H-35),1.60(3H,s,H-29),1.459(1H,m,H2-36),1.456(3H,s,H-19),1.39(1H,dd,J＝13.5,9.6Hz,H2-21),1.27(3H,s,H-24),1.21(3H,s,H-39),1.11(3H,s,H-40)。
13C-NMR(150MHz,CDCl3)：δ203.34(C-12),179.20(C-8),168.78(C-30),161.13(C-18),157.75(C-16),157.43(C-6),136.34(C-27),134.74(C-10),133.91(C-9),131.41(C-33),128.56(C-28),124.18(C-3),122.33(C-32),116.18(C-4),107.80(C-17),102.49(C-5),100.63(C-7),90.57(C-14),84.03(C-13),83.64(C-23),81.24(C-2),78.23(C-37),73.70(C-38),49.01(C-22),47.02(C-11),38.73(C-20),29.92(C-25),29.87(C-26),29.05(C-24),27.88(C-19),26.70(C-39),25.70(C-35),25.28(C-36),25.25(C-21),24.28(C-40),21.71(C-31),20.85(C-29),18.22(C-34)。
产物Gh-3261的EIMS数据显示：有一分子峰[M]+位在m/z 662以及一基准峰位在m/z 545(100)，并且HREIMS数据显示[M]+m/z 662.3098，这表示产物Gh-3261的分子式为C38H46O10，要比藤黄树脂酸多了34个质量单位。
产物Gh-3261的1H-、13C-NMR以及HMQC光谱显示：连接在C-2位置上的侧链与藤黄树脂酸所具者不同，3,4-二羟基-4-甲基戊基(3,4-dihydroxy-4-methylpentyl)取代了藤黄树脂酸的4-甲基-3-戊烯基。另外，产物Gh-3261的1H-NMR以及13C-NMR光谱显示：有1个二级羟基基团[δ3.36(1H,d,J＝10.1Hz)；δ78.23]以及1个含氧四级碳(δ73.70)。
产物Gh-3261的1H-1H COSY光谱数据显示：羟基次甲基质子[δ3.36(1H,d,J＝10.1Hz)]与δ1.459(1H,m)耦合；δ1.459(1H,m)与δ2.04(1H,m,H1-20)耦合；在C-20以及C-36位置上的2个相邻的亚甲基基团[δ2.04(H1-20)、δ1.68(H2-20)；δ38.73(C-20)以及δ1.74(H1-36)、δ1.459(H2-36)；δ25.28(C-36)]的4个质子互相耦合。这表示羟基次甲基质子是H-37。由此可知，二级羟基基团是位于C-37(δ78.23)；三级羟基基团是位于C-38(δ73.70)；以及C-39(δ26.70)与C-40(δ24.28)是三级甲基基团。
从产物Gh-3261的HMBC光谱数据发现：羟基次甲基质子δ3.36(H-37)与δ38.73(C-20)相关联；δ2.04(H1-20)以及δ1.68(H2-20)皆与δ25.28(C-36)、δ81.24(C-2)以及δ124.18(C-3)相关联；δ5.36(H-3)与δ102.49(C-5)、δ81.24(C-2)以及δ27.88(C-19)相关联；δ1.456(H-19)与δ81.24(C-2)、δ124.18(C-3)、δ116.18(C-4)以及δ38.73(C-20)相关联；δ1.21(H-39)与δ78.23(C-37)、δ73.70(C-38)以及δ24.28(C-40)相关联；δ1.11(H-40)与δ78.23(C-37)、δ73.70(C-38)以及δ26.70(C-39)相关联。这证明连接在C-2位置上的侧链是3,4-二羟基-4-甲基戊基。
从产物Gh-3261的NOESY光谱数据发现：δ7.49(H-10)与δ3.50(H-11)相关联；δ3.50(H-11)与δ2.33(H1-21)以及δ1.39(H2-21)相关联；δ1.39(H2-21)与δ2.51(H-22)以及δ1.27(H-24)相关联；δ2.51(H-22)与δ1.65(H-25)相关联；δ5.54(H-27)与δ1.60(H-29)相关联。这证明此部分的立体结构与藤黄树脂酸所具者相同，皆为11S、13R、14S、22S组态，并且H-27与羧基基团(C-30)为反式(trans)，而双键Δ27,28为Z组态。另外，由于δ3.36(H-37)与δ1.21(H-39)以及δ1.11(H-40)相关联，而δ1.456(H-19)与δ1.60(H-29)相关联，所以C-2为R组态。
综合以上资料，产物Gh-3261被鉴定是一具有下列化学结构式的新颖化合物：
产物Gh-3261被命名为福木黄色素J(formoxanthone J){IUPAC命名：2-丁烯酸，2-甲基-4-[(1R,3aS,5S,11R,14aS)-3a,4,5,7-四氢-8-羟基-3,3,11-三甲基-13-(3-甲基-2-丁烯基)-11-(3,4-二羟基-4-甲基戊基)-7,15-二氧-1,5-亚甲基-1H,3H,11H-呋喃并[3.4-g]哌喃并[3.2-b]-1-基]-，(2Z)-[2-butenoic acid,2-methyl-4-[(1R,3aS,5S,11R,14aS)-3a,4,5,7-tetrahydro-8-hydroxy-3,3,11-trimethyl-13-(3-methyl-2-butenyl)-11-(3,4-dihydroxy-4-meth ylpentyl)-7,15-dioxo-1,5-methano-1H,3H,11H-furo[3.4-g]pyrano[3.2-b]xanthen-1-yl]-,(2Z)-]}。
35.产物Gh-3271：
产物Gh-3271被测得的性质如下：
黄色粉末，熔点：99-102℃。
EIMS m/z(相对强度)：662[M]+(14),644(5),603(4),545(100),517(15),499(3),419(4),389(6),347(5),283(5),245(6),215(11),213(5),189(5),147(4),129(4),117(5),105(8),91(7),85.9(12),83.9(19),69(11),59(8),57(11),55(11)。HREIMS[M]+m/z：662.3097；关于C38H46O10的计算值：662.3091。
1H-NMR(600MHz,CDCl3)：δ12.75(1H,s,OH-6),7.50(1H,d,J＝7.0Hz,H-10),6.65(1H,d,J＝10.0Hz,H-4),5.46(1H,d,J＝10.0Hz,H-3),5.39(1H,ddd,J＝10.7,3.9,1.4Hz,H-27),5.08(1H,dd,J＝7.2,5.9Hz,H-32),3.50(1H,m,H-11),3.49(1H,m,H1-26),3.38(1H,dd,J＝10.5,1.9Hz,H-37),3.28(1H,br dd,J＝15.1,5.6Hz,H1-31),3.23(1H,dd,J＝15.0,7.4Hz,H2-31),2.83(1H,ddd,J＝15.8,3.9,2.4Hz,H2-26),2.50(1H,d,J＝9.4Hz,H-22),2.34(1H,dd,J＝13.5,4.7Hz,H1-21),2.05(1H,m,H1-20),1.71(3H,s,H-34),1.68(1H,m,H1-36),1.64(3H,s,H-35),1.63(3H,s,H-25),1.62(1H,m,H2-20),1.58(3H,s,H-29),1.52(1H,m,H2-36),1.44(3H,s,H-19),1.37(1H,dd,J＝13.5,9.5Hz,H2-21),1.27(3H,s,H-24),1.18(6H,s,H-39、H-40)。
13C-NMR(150MHz,CDCl3)：δ203.26(C-12),179.32(C-8),168.56(C-30),160.44(C-18),157.89(C-16),157.53(C-6),135.74(C-27),134.69(C-10),133.85(C-9),131.67(C-33),129.00(C-28),125.28(C-3),122.40(C-32),116.13(C-4),108.14(C-17),102.95(C-5),100.68(C-7),90.47(C-14),84.20(C-13),83.57(C-23),80.56(C-2),78.09(C-37),73.63(C-38),49.07(C-22),47.05(C-11),36.88(C-20),29.99(C-26),29.86(C-25),29.11(C-24),26.39(C-19),25.89(C-39),25.66(C-35),25.56(C-36),25.22(C-21),23.40(C-40),21.76(C-31),20.81(C-29),18.07(C-34)。
产物Gh-3271的EIMS数据显示：有一分子峰[M]+位在m/z 662以及一基准峰位在m/z 545(100)，并且HREIMS数据显示[M]+m/z 662.3097，这表示产物Gh-3271的分子式为C38H46O10，要比藤黄树脂酸多了34个质量单位。
产物Gh-3271的1H-、13C-NMR以及HMQC光谱显示：连接在C-2位置上的侧链与藤黄树脂酸所具者不同，3,4-二羟基-4-甲基戊基取代了藤黄树脂酸的4-甲基-3-戊烯基。另外，产物Gh-3271的1H-NMR以及13C-NMR光谱显示：有1个二级羟基基团[δ3.38(1H,dd,J＝10.5,1.9Hz)；δ78.09]以及1个含氧四级碳(δ73.63)。
产物Gh-3271的1H-1H COSY光谱数据显示：羟基次甲基质子(hydroxymethineproton)[δ3.38(1H,dd,J＝10.5,1.9Hz)]与δ1.52(1H,m)耦合；δ1.52(1H,m)与δ2.05(1H,m,H1-20)耦合；两个相邻的亚甲基质子[δ2.05(H1-20)、δ1.62(H2-20)；δ1.68(H1-36)、δ1.52(H2-36)]互相耦合。这证明羟基次甲基质子是H-37。
从产物Gh-3271的HMQC光谱数据确认：δ36.88(C-20)、δ25.56(C-36)以及δ73.63(C-38)。这证明二级羟基基团是位于C-37，而三级羟基基团是位于C-38。
从产物Gh-3271的HMBC光谱数据发现：δ3.38(H-37)与δ36.88(C-20)相关联；δ2.05(H1-20)以及δ1.62(H2-20)皆与δ25.56(C-36)、δ78.09(C-37)、δ80.56(C-2)、δ125.28(C-3)以及δ26.39(C-19)相关联；δ5.46(H-3)与δ80.56(C-2)、δ26.39(C-19)以及δ102.95(C-5)相关联；δ1.44(H-19)与δ80.56(C-2)、δ125.28(C-3)、δ116.13(C-4)以及δ160.44(C-18)相关联；δ1.18(H-39、H-40)与δ78.09(C-37)以及δ73.63(C-38)相关联。这证明连接在C-2位置上的侧链是3,4-二羟基-4-甲基戊基。
从产物Gh-3271的NOESY光谱数据发现：δ7.50(H-10)与δ3.50(H-11)相关联；δ3.50(H-11)与δ2.34(H1-21)、δ1.37(H2-21)相关联；δ1.37(H2-21)与δ2.50(H-22)以及δ1.27(H-24)相关联；δ2.50(H-22)与δ1.63(H-25)相关联；δ5.39(H-27)与δ1.58(H-29)相关联。这证明此部分的立体结构与藤黄树脂酸所具者相同，皆为11S、13R、14S、22S组态，并且H-27与羧基基团(C-30)为反式(trans)，而双键Δ27,28为Z组态。另外，由于δ3.38(H-37)与δ1.18(H-39、H-40)相关联，而δ2.05(H1-20)与δ1.58(H-29)相关联，所以C-2为S组态。
综合以上资料，产物Gh-3271被鉴定是一具有下列化学结构式的新颖化合物：
产物Gh-3271被命名为表福木黄色素J(epiformoxanthone J){IUPAC命名：2-丁烯酸，2-甲基-4-[(1R,3aS,5S,11S,14aS)-3a,4,5,7-四氢-8-羟基-3,3,11-三甲基-13-(3-甲基-2-丁烯基)-11-(3,4-二羟基-4-甲基戊基)-7,15-二氧-1,5-亚甲基-1H,3H,11H-呋喃并[3.4-g]哌喃并[3.2-b]-1-基]-，(2Z)-[2-butenoic acid,2-methyl-4-[(1R,3aS,5S,11S,14aS)-3a,4,5,7-tetrahydro-8-hydroxy-3,3,11-trimethyl-13-(3-methyl-2-butenyl)-11-(3,4-dihydroxy-4-meth ylpentyl)-7,15-dioxo-1,5-methano-1H,3H,11H-furo[3.4-g]pyrano[3.2-b]xanthen-1-yl]-,(2Z)-]}。
结论：
根据上面针对35种源自分离部分1至3的产物来进行物理以及化学性质分析所得到的实验结果可知，在这35种产物中有18种是新颖的化合物，有17种是已知的化合物(参见下面的表4)。另外，由于已知的产物Gh-47、Gh-631、Gh-4601、Gh-4602以及Gh-2301的活体外抗癌试验已被揭示于该台湾专利案TW I282280中，因此申请人选用除了这5种产物之外的其它30种产物来进行下面的药理实验。
表4.35种源自分离部分1至3的产物
实施例4.制备源自藤黄树脂的丙酮萃取产物TSB-14的经纯化的分离部分TSB-14A至分离部分TSB-14E
A、藤黄树脂的丙酮萃取产物TSB-14的半制备级RP-HPLC：
将3g的藤黄树脂的丙酮萃取产物TSB-14溶于30mL的丙酮/乙腈(v/v＝1:9)中，并依照上面“一般操作程序”当中所述方法来进行半制备级RP-HPLC，其中移动相为0.0475％TFA和5％乙腈的混合溶液/95％乙腈，以及移动相的梯度洗提(gradient elution)是以下面方式来进行：在100分钟内，TFA和乙腈的混合溶液由40％变至32％，而乙腈由60％变至68％。所得到的半制备级RP-HPLC洗提图形被显示于图6中。
B、粗分离部分TSB-14A至粗分离部分TSB-14E的制备：
申请人将上面A项所得到的半制备级RP-HPLC洗提图形(参见图6)分成5个区段(sections)(也就是区段A至区段E)，其中区段A的滞留时间为第0至第13.7分钟；区段B的滞留时间为第13.7至第20.4分钟；区段C的滞留时间为第20.4至第26.1分钟；区段D的滞留时间为第26.1至第34.9分钟；以及区段E的滞留时间为第34.9至第53.8分钟。
将3g的藤黄树脂的丙酮萃取产物TSB-14溶于30mL的丙酮/乙腈(v/v＝1:9)中，并依照上面“一般操作程序”当中所述方法来进行半制备级RP-HPLC，其中移动相为0.0475％TFA和5％乙腈的混合溶液/95％乙腈，以及移动相的梯度洗提(gradient elution)是以下面方式来进行：在100分钟内，TFA和乙腈的混合溶液由40％变至32％，而乙腈由60％变至68％。于梯度洗提时，根据图6来分别收集区段A至区段E所对应的洗出物A至E。
另外，为了得到大量的洗出物A至E，重复进行上述的半制备级RP-HPLC50次。将所得到的洗出物A至E分别收集至4L的褐色玻璃瓶中，然后以真空回转浓缩器(vacuumrotatory evaporator)来进行浓缩而得到浓缩物A至E。接着，浓缩物A至E分别以H2O与乙酸乙酯(ethyl acetate)来进行分配分离(partitioning)，继而以H2O来清洗有机层以移除TFA，然后以无水Na2SO4予以干燥。在过滤之后，以真空回转浓缩器来移除滤液中的有机溶剂，而得到粗分离部分TSB-14A、TSB-14B、TSB-14C、TSB-14D以及TSB-14E。
C、粗分离部分TSB-14A至粗分离部分TSB-14E的纯化：
为了纯化粗分离部分TSB-14A至粗分离部分TSB-14E，将上面B项当中所制得的粗分离部分TSB-14A至粗分离部分TSB-14E分别溶于10mL的丙酮中，并依照上面“一般操作程序”当中所述方法来进行半制备级RP-HPLC，其中移动相为0.05％TFA水溶液/95％乙腈，而有关移动相的梯度洗提是依据下面表5中所示的条件来进行。
表5.被使用于半制备级RP-HPLC中的移动相与梯度洗提条件
于梯度洗提时，根据上面A项当中所得到的半制备级RP-HPLC洗提图形的区段A至区段E(参见图6)来收集各个区段所对应的粗分离部分TSB-14A至粗分离部分TSB-14E的洗出物。各个洗出物分别以H2O与乙酸乙酯来进行分配分离，接着，以H2O来清洗有机层以移除TFA，继而以无水Na2SO4予以干燥。在过滤之后，以真空回转浓缩器来移除滤液中的有机溶剂，而得到经初步纯化的分离部分TSB-14A、TSB-14B、TSB-14C、TSB-14D以及TSB-14E。
将经初步纯化的分离部分TSB-14A、TSB-14B、TSB-14C、TSB-14D以及TSB-14E重复进行上述的半制备级RP-HPLC以进行进一歩的纯化，直至各个分离部分的半制备级RP-HPLC洗提图形皆呈现一致的情形。在完成纯化之后，可得到经纯化的分离部分TSB-14A(125mg)、TSB-14B(85mg)、TSB-14C(52mg)、TSB-14D(267mg)以及TSB-14E(1026mg)。
D、经纯化的分离部分TSB-14A至分离部分TSB-14E的特征鉴定：
将上面C项当中所得到的经纯化的分离部分TSB-14A至TSB-14E(各取100mg)分别溶于1mL的丙酮中，并依照上面C项当中所述方法来进行半制备级RP-HPLC，而得到经纯化的分离部分TSB-14A至TSB-14E的半制备级RP-HPLC洗提图形(参见图7至图11)。将图7至图11分别与上面实施例1的图1做一比对后可清楚看出，经纯化的分离部分TSB-14A至TSB-14E的半制备级RP-HPLC洗提图形分别含有波峰1至12、波峰13至15、波峰16至20、波峰21至24以及波峰25至35。这表示经纯化的分离部分TSB-14A含有产物Gh-3261、Gh-3271、Gh-3272、Gh-3311、Gh-3332、Gh-1036、Gh-3291、Gh-631、Gh-1052、Gh-3351、Gh-3353以及Gh-3352；经纯化的分离部分TSB-14B含有产物Gh-47、Gh-4602以及Gh-4601；经纯化的分离部分TSB-14C含有产物Gh-1601-A、Gh-1050、Gh-1602、Gh-1631以及Gh-2641-1；经纯化的分离部分TSB-14D含有产物Gh-2501、Gh-2642、Gh-2507以及Gh-2505；以及经纯化的分离部分TSB-14E含有产物Gh-2508、Gh-2603-1、Gh-2603-2、Gh-1641、Gh-1642、Gh-2605、Gh-2606、Gh-2607-B、Gh-2607-1A、Gh-2301以及Gh-4301。
实施例5.藤黄树脂的丙酮萃取产物TSB-14的药理实验(Pharmacologicalexperiments of acetone-extracted product TSB-14 of gamboge resin)
为了探讨在该台湾专利案TW I282280中所揭示的藤黄树脂的丙酮萃取产物TSB-14除了具有抑制肿瘤细胞生长的能力之外，是否还具有其它的生物活性，下面的药理试验被进行。
药理试验1.包含有藤黄树脂的丙酮萃取产物TSB-14的配方对于癌症相关蛋白质(cancer-related proteins)的活性或结合能力的影响
将依据该台湾专利案TW I282280的实施例1所制得的丙酮萃取产物TSB-14与红糖以一为9：1(wt/wt)的比例混合，而得到配方TSB-9。有关该配方TSB-9对于癌症相关蛋白质的活性或结合能力的影响是委由MDS Pharma Services来代为进行，其中该等试验是参考D.Riendeau et al.(1997),Can.J.Physiol.Pharmacol.,75:1088-1095、T.D.Warner etal.(1999),Proc.Natl.Acad.Sci.USA,96:7563-7568、C.Ditchfiled et al.(2003),J.Cell Biol.,161:267-280、N.Gray et al.(1999),Curr.Med.Chem.,6:859-875、K.Chengand J.G.Koland(1996),J.Biol.Chem.,271:311-318、K.Farley et al.(1992),Anal.Biochem.,203:151-157、E.Buchdunger et al.(1996),Cancer Res.,56:100-104、D.Q.Guo et al.(2000),J.Biol.Chem.,275:11216-11221、E.G.Barbacci et al.(2003),Cancer Res.,63:4450-4459、E.Liu et al.(1992),Oncogene,7:1027-1032、T.Ozawa etal.(1998),Anal.Chem.,70:2345-2352以及J.D.Obourn et al.(1993),Biochem.,32:6229-6236当中所述的方法并略作修改。
于本实验中，配方TSB-9的试验浓度被设定为10μg/mL，并且使用9种癌症相关蛋白质{包括环加氧-2(cyclooxygenase-2,COX-2)、蛋白质丝胺酸/苏胺酸激酶(proteinserine/threonine kinase)AURKB(Aurora-B激酶)与CDC2/CCNB1[cdk1/细胞周期蛋白B(cyclin B)]、蛋白质酪胺酸激酶(protein tyrosine kinase)ABL1(ABL)、表皮生长因子受体(Epidermal Growth Factor Receptor,EGFR)、ERBB2(HER2)、胰岛素受体(insulinreceptor)与KDR(VEGFR-2)，以及雌激素受体α(estrogen receptorα,ERα)}来进行试验，而有关各个测试物质的作用暨其所对应的癌症类型被显示于下面的表6中。
表6.被用于进行试验的癌症相关蛋白质
根据MDS Pharma Services的实验报告，配方TSB-9对于上述9种癌症相关蛋白质的活性或结合能力的抑制率(％)被显示于下面的表7中。
表7.配方TSB-9对于癌症相关蛋白质的活性或结合能力的抑制率
从表7所示结果可知，藤黄树脂的丙酮萃取产物TSB-14明显地具有抑制癌症相关蛋白质活性或结合能力的效用。由于该等癌症相关蛋白质与多种肿瘤/癌症(例如结肠直肠癌、胃癌、非小细胞肺癌、脑癌、甲状腺癌、鼻咽癌、慢性骨髓性白血病、T-细胞急性淋巴胚细胞白血病、肺癌、结肠癌、乳癌、血癌、肝癌、卵巢癌、肾脏癌、胰脏癌以及子宫内膜癌)有关联，申请人据此而推论：藤黄树脂的丙酮萃取产物TSB-14可供用于治疗肿瘤/癌症。
药理试验2.活体内止痛试验(in vivo analgesia test)
将依据该台湾专利案TW I282280的实施例1所制得的丙酮萃取产物TSB-14与红糖以一为9：1(wt/wt)的比例混合，继而予以研磨而制得具有平均粒径(particle size)约为10μm的配方TSB-9-W。所得到的配方TSB-9-W是委由MDS Pharma Services来代为进行下面的活体内止痛试验。
将CD-1(Crl.)衍生的雄性小鼠随机地分成3组(各组n＝5)，其中包括1个实验组(也就是TSB-9-W组)以及2个对照组[也就是载剂正常对照组(vehicle normal control)与吗啡正对照组(morphine positive control)]。TSB-9-W组的小鼠被口服投药以配方TSB-9-W(剂量为100mg/kg)，而载剂正常对照组以及吗啡正对照组的小鼠分别被口服投药以2％Tween 80(剂量为10mL/kg)以及吗啡(剂量为30mg/kg)。在口服投药之后的第1小时，将0.02mL的2％福马林溶液(formalin solution)跖下注射(subplantar injection)至各组小鼠的后脚掌，并且在注射之后的第0至第5分钟的期间以及第15至第30分钟的期间纪录小鼠的后脚掌舔舐次数(hind paw licking time)。有关各组小鼠的后脚掌舔舐抑制率(％)是借由下列公式(1)而被计算出：
公式(1)：A＝(B-C)/B×100
其中：A＝后脚掌舔舐抑制率(％)
B＝载剂正常对照组小鼠的后脚掌舔舐次数的平均值
C＝各组小鼠的后脚掌舔舐次数的平均值
若所得到的后脚掌舔舐抑制率是≥50％，这表示有显着的止痛活性。
所得到的实验结果被显示于下面的表8中。从表8所示结果可知，与载剂正常对照组小鼠相较之下，被口服投药以配方TSB-9-W的小鼠在福马林溶液注射之后的第0至第5分钟以及第15至第30分锺的期间，它们的后脚掌舔舐抑制率明显地被提高，特别地，在第0至第5分钟的期间，后脚掌舔舐抑制率可达68％。这个实验结果显示：藤黄树脂的丙酮萃取产物TSB-14可以达到抑制疼痛的效用。
表8.各组小鼠所测得的后脚掌舔舐抑制率
*：当后脚掌舔舐抑制率是≥50％，表示有显着的止痛活性。
药理试验3.活体内抗发炎试验(in vivo anti-inflammation test)
将依据该台湾专利案TW I282280的实施例1所制得的丙酮萃取产物TSB-14与红糖以一为9：1(wt/wt)的比例混合，继而予以研磨而制得具有平均粒径约为5μm的配方TSB-9-W1。所得到的配方TSB-9-W1是委由MDS Pharma Services来代为进行下面的活体内抗发炎试验。
将雄性Wistar大鼠(体重约为160±5g)随机地分成4组(各组n＝5)，其中包括2个实验组(也就是TSB-9-W1-1组以及TSB-9-W1-2组)以及2个对照组[也就是载剂正常对照组与阿斯匹灵正对照组(aspirin positive control)]。在禁食隔夜之后，TSB-9-W1-1组以及TSB-9-W1-2组的大鼠分别被口服投药以剂量为10mg/kg与30mg/kg的配方TSB-9-W1，而载剂正常对照组以及阿斯匹灵正对照组的大鼠分别被口服投药以2％Tween 80(剂量为10mL/kg)以及阿斯匹灵(剂量为150mg/kg)。在口服投药之后的第1小时，将0.1mL的1％鹿角菜胶悬浮液(carrageenan suspension)跖内注射(intraplantar injection)至各组大鼠的右后脚掌，并在注射之后的第3小时，使用一具有水单元(water cell)(直径为25mm；#7157,UGO Basile,Italy)的体积测定仪(plethysmometer)(#7150,UGO Basile,Italy)来测量大鼠的左后脚掌以及右后脚掌的体积。大鼠的后脚掌水肿体积是以大鼠右后脚掌所测得的体积与左后脚掌所测得者的差值来表示。有关各组大鼠的后脚掌水肿抑制率(％)是借由下列公式(2)而被计算出：
公式(2)：D＝(E-F)/E×100
其中：D＝后脚掌水肿抑制率(％)
E＝载剂正常对照组大鼠的后脚掌水肿体积的平均值
F＝各组大鼠的后脚掌水肿体积的平均值
若所得到的后脚掌水肿抑制率是≥30％，这表示有显着的抗发炎活性。
所得到的实验结果被显示于下面的表9中。从表9所示结果可知，与载剂正常对照组小鼠相较之下，被口服投药以配方TSB-9-W1的大鼠在1％鹿角菜胶悬浮液的跖内注射之后的第3小时，它们的后脚掌水肿抑制率明显地被提高，特别地，在一为30mg/kg的投药剂量下，可以使后脚掌水肿抑制率达至30％。这个实验结果显示：藤黄树脂的丙酮萃取产物TSB-14以一剂量-依赖性(dosage-dependent)的方式来达至抗发炎的效用。
表9.各组大鼠所测得的后脚掌水肿抑制率
组别 后脚掌水肿抑制率(％)
载剂正常对照组 0
TSB-9-W1-1组 17
TSB-9-W1-2组 30*
阿斯匹灵正对照组 40*
*：当后脚掌水肿抑制率是≥30％，表示有显着的抗发炎活性。
实施例6.源自藤黄树脂的丙酮萃取产物TSB-14的分离部分以及经纯化的化合物的药理实验
为了探讨依据本发明的分离部分TSB-14A至分离部分TSB-14E以及由依据本发明的分离部分1至分离部分3被进一步纯化出的30种产物(不包括Gh-47、Gh-631、Gh-4601、Gh-4602以及Gh-2301)的生物活性，下面的药理活性分析被进行。
药理试验1.活体外抗癌试验(in vitro anti-cancer test)
有关依据本发明的分离部分TSB-14A至分离部分TSB-14E以及由依据本发明的分离部分1至分离部分3被进一步纯化出的30种产物(不包括Gh-47、Gh-631、Gh-4601、Gh-4602以及Gh-2301)的活体外抗癌试验是委由MDS Pharma Services来代为进行。
此抗癌试验主要是用来侦测一药物候选物(drug candidate)对于癌细胞的增殖影响，当中所涉及的作用原理是活细胞能将alamarBlue试剂(AbD Serotec,UK)由原来无萤光的氧化状态(非萤光，蓝色)经代谢作用反应成为具萤光的还原形式(萤光，红色)的能力，而根据所测得的由alamarBlue试剂产生的萤光数据结果，活细胞的增殖情形与细胞活性即可被量化检测出。
于本实验中，药物候选物的试验浓度被设定为0.01、0.1、1、10以及100μg/mL，并且使用6种人类癌细胞株以及1种正常的人类细胞株(参见表10)来进行。此外，使用40％的二甲亚(dimethylsulfoxide,DMSO)作为正常对照组(normal control)以及使用丝裂霉素(mitomycin)作为正对照组(positive control)。
表10.被用于进行活体外抗癌试验的细胞株
根据MDS Pharma Services的实验报告，依据本发明的分离部分TSB-14A至分离部分TSB-14E以及由依据本发明的分离部分1至分离部分3所纯化出的30种产物对于上述6种人类癌细胞株以及1种正常的人类细胞株的50％抑制浓度(50％inhibitionconcentration,IC50)以及50％致死浓度(50％lethal concentration,LC50)分别被显示于下面的表11至表14中。
表11.藤黄树脂的丙酮萃取产物的分离部分TSB-14A至分离部分TSB-14E对于癌细胞的50％抑制浓度(IC50；μg/mL)
表12.藤黄树脂的丙酮萃取产物的分离部分TSB-14A至分离部分TSB-14E对于癌细胞的50％致死浓度(LC50；μg/mL)
表13. 自分离部分1至分离部分3纯化出的30种产物对于癌细胞的50％抑制浓度(IC50；μg/mL)
表14.自分离部分1至分离部分3纯化出的30种产物对于癌细胞的50％致死浓度(LC50；μg/mL)
从表11至表14所示结果可知，依据本发明的分离部分TSB-14A至分离部分TSB-14E以及由依据本发明的分离部分1至分离部分3所纯化出的18种新颖化合物皆明显地具有抑制肿瘤/癌细胞生长以及杀死肿瘤/癌细胞的效用。特别地，该等分离部分TSB-14A至分离部分TSB-14E在抑制肿瘤/癌细胞生长上的效用大致上都要比申请人于TW I282280中所揭示的藤黄树脂的丙酮萃取产物TSB-14所具者为佳。因此，依据本发明的分离部分TSB-14A至分离部分TSB-14E以及由依据本发明的分离部分1至分离部分3所纯化出的18种新颖化合物皆具有作为一抗癌药物的高潜力。
药理试验2.源自藤黄树脂的丙酮萃取产物的分离部分TSB-14A至分离部分TSB-14E对于癌症相关蛋白质的活性或结合能力的影响
有关依据本发明的分离部分TSB-14A至分离部分TSB-14E对于癌症相关蛋白质的活性或结合能力的影响同样是委由MDS Pharma Services来代为进行，所得结果被显示于下面的表15中。
表15.藤黄树脂的丙酮萃取产物的分离部分TSB-14A至分离部分TSB-14E对于癌症相关蛋白质的活性或结合能力的抑制率(％)
从表15所示结果可知，依据本发明的分离部分TSB-14A至分离部分TSB-14E皆明显地具有抑制癌症相关蛋白质的活性或结合能力的效用。由于该等癌症相关蛋白质与多种肿瘤/癌症(例如结肠直肠癌、胃癌、非小细胞肺癌、脑癌、甲状腺癌、鼻咽癌、慢性骨髓性细胞白血病、T-细胞急性淋巴胚细胞白血病、肺癌、结肠癌、乳癌、血癌、肝癌、卵巢癌、肾脏癌、胰脏癌以及子宫内膜癌)有关联，申请人据此而推论：依据本发明的分离部分TSB-14A至分离部分TSB-14E可供用于治疗肿瘤/癌症。
药理试验3.源自藤黄树脂的丙酮萃取产物的分离部分TSB-14A至分离部分TSB-14E的活体内止痛试验
有关根据本发明的分离部分TSB-14A至分离部分TSB-14E的活体内止痛试验是委由MDS Pharma Services来代为进行。
将CD-1(Crl.)衍生的雄性小鼠(体重约为22±3g)随机地分成7组(各组n＝6)，其中包括5个实验组(也就是TSB-14A组、TSB-14B组、TSB-14C组、TSB-14D组以及TSB-14E组)以及2个对照组(也就是载剂正常对照组与吗啡正对照组)。有关活体内止痛试验的操作方法大体上是参照上面实施例5的“药理试验2.活体内止痛试验”当中所述的方法来进行，不同之处在于：TSB-14A至TSB-14E组的小鼠分别被口服投药以上面实施例4的C项当中所得到的经纯化的分离部分TSB-14A至分离部分TSB-14E(剂量皆为100mg/kg)，而载剂正常对照组的小鼠被口服投药以5％DMSO/2％Tween 80(剂量为10mL/kg)，并且在2％福马林溶液注射之后的第0至第5分钟、第10至第15分钟、第15至第20分钟、第20至第25分钟以及第25至第30分钟的期间纪录小鼠的后脚掌舔舐次数。
所得到的实验结果被显示于下面的表16中。从表16所示结果可知，与载剂正常对照组小鼠相较之下，分别被口服投药以本发明的分离部分TSB-14A至分离部分TSB-14E的小鼠在福马林溶液注射之后的第0至第30分钟的期间，它们的后脚掌舔舐抑制率明显地被提高。特别地，在整个实验的期间，被口服投药以分离部分TSB-14E的小鼠的后脚掌舔舐抑制率被维持在68至100％之间。这个实验结果显示：依据本发明的分离部分TSB-14A至分离部分TSB-14E皆具有抑制疼痛的效用，其中以分离部分TSB-14E的止痛效果为最佳。
表16.各组小鼠所测得的后脚掌舔舐抑制率
*：当后脚掌舔舐抑制率是≥50％，表示有显着的止痛活性。
药理试验4.源自藤黄树脂的丙酮萃取产物的分离部分TSB-14A至分离部分TSB-14E的活体内抗发炎试验
有关根据本发明的分离部分TSB-14A至分离部分TSB-14E的活体内抗发炎试验是委由MDS Pharma Services来代为进行。
将雄性Wistar大鼠(体重约为155±5g)随机地分成7组(各组n＝5)，其中包括5个实验组(也就是TSB-14A组、TSB-14B组、TSB-14C组、TSB-14D组以及TSB-14E组)以及2个对照组(也就是载剂正常对照组与阿斯匹灵正对照组)。有关活体内抗发炎试验的操作方法大体上是参照上面实施例5的“药理试验3.活体内抗发炎试验”当中所述的方法来进行,不同之处在于：TSB-14A至TSB-14E组的大鼠分别被口服投药以上面实施例4的C项当中所得到的经纯化的分离部分TSB-14A至分离部分TSB-14E(剂量皆为30mg/kg)，而载剂正常对照组的大鼠被口服投药以5％DMSO/2％Tween 80(剂量为10mL/kg)。
所得到的实验结果被显示于下面的表17中。从表17所示结果可知，与载剂正常对照组小鼠相较之下，分别被口服投药以本发明的分离部分TSB-14A至TSB-14E的大鼠在1％鹿角菜胶悬浮液的跖内注射之后的第3小时，它们的后脚掌水肿抑制率明显地被提高，特别地，TSB-14A组、TSB-14C组以及TSB-14E组大鼠的后脚掌水肿抑制率皆可达至30％以上。这个实验结果显示：依据本发明的分离部分TSB-14A至分离部分TSB-14E皆具有抗发炎的效用，其中以分离部分TSB-14E的效果为最佳。
表17.各组大鼠所测得的后脚掌水肿抑制率
组别 后脚掌水肿抑制率(％)
载剂正常对照组 0
TSB-14A组 30*
TSB-14B组 24
TSB-14C组 33*
TSB-14D组 26
TSB-14E组 34*
阿斯匹灵正对照组 37*
*：当后脚掌水肿抑制率是≥30％，表示有显着的抗发炎活性。
于本案说明书中被引述的所有文献资料以及专利文件以它们的整体被并入本案作为参考资料。若有所冲突时，本案的详细说明(包含界定在内)将占上风。
虽然本发明已参考上述特定的具体例被描述，明显地在不背离本发明的范围和精神下可作出很多的修改和变化。因此意欲的是，本发明只受如随文检附的权利要求书所示者的限制。
以上所述，仅是本发明的较佳实施例而已,并非对本发明作任何形式上的限制,虽然本发明已以较佳实施例揭露如上,然而并非用以限定本发明,任何熟悉本专业的技术人员，在不脱离本发明技术方案范围内,当可利用上述揭示的技术内容作出些许更动或修饰为等同变化的等效实施例,但凡是未脱离本发明技术方案内容，依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与修饰,均仍属于本发明技术方案的范围内。

Claims (9)

1.一种藤黄树脂的分离部分，其特征在于所述的分离部分是借由一包括下列步骤的方法而被制得：
将采购自本地中药材店铺的藤黄树脂磨碎而成粉末，并在室温下将粉末浸泡于丙酮溶剂内来进行萃取，将萃取液经滤纸自然过滤，滤液继而以真空回转浓缩器将丙酮溶剂移除，而得到一棕黄色胶状固体，此处所得到的丙酮萃取产物被称为TSB-14；
第一步、藤黄树脂的丙酮萃取产物TSB-14的半制备级RP-HPLC洗提图形的获取：
将3g的藤黄树脂的丙酮萃取产物TSB-14溶于30mL的体积比为1:9的丙酮/乙腈中，并依照“一般操作程序”当中所述方法来进行半制备级RP-HPLC，其中移动相为0.0475％TFA和5％乙腈的混合溶液/95％乙腈，以及移动相的梯度洗提是以下面方式来进行：在100分钟内，TFA和乙腈的混合溶液由40％变至32％，而乙腈由60％变至68％，得到半制备级RP-HPLC洗提图形；
第二步、粗分离部分TSB-14A至粗分离部分TSB-14E的制备：
将上述第一步所得到的半制备级RP-HPLC洗提图形分成区段A至区段E的5个区段，其中区段A的滞留时间为第0至第13.7分钟；区段B的滞留时间为第13.7至第20.4分钟；区段C的滞留时间为第20.4至第26.1分钟；区段D的滞留时间为第26.1至第34.9分钟；以及区段E的滞留时间为第34.9至第53.8分钟；
于梯度洗提时，根据上述半制备级RP-HPLC洗提图形的滞留时间划分，分别收集区段A至区段E所对应的洗出物A至E；
另外，为了得到大量的洗出物A至E，重复进行上述的半制备级RP-HPLC50次；将所得到的洗出物A至E分别收集至4L的褐色玻璃瓶中，然后以真空回转浓缩器来进行浓缩而得到浓缩物A至E；接着，浓缩物A至E分别以H2O与乙酸乙酯来进行分配分离，继而以H2O来清洗有机层以移除TFA，然后以无水Na2SO4予以干燥；在过滤之后，以真空回转浓缩器来移除滤液中的有机溶剂，而得到粗分离部分TSB-14A、TSB-14B、TSB-14C、TSB-14D以及TSB-14E；
第三步、粗分离部分TSB-14A至粗分离部分TSB-14E的纯化：
为了纯化粗分离部分TSB-14A至粗分离部分TSB-14E，将上述第二步当中所制得的粗分离部分TSB-14A至粗分离部分TSB-14E分别溶于10mL的丙酮中，并依照“一般操作程序”当中所述方法来进行半制备级RP-HPLC，其中移动相是由体积浓度为0.05％的TFA水溶液和体积浓度为95％的乙腈组成，而有关移动相的梯度洗提是依据下面表中所示的条件来进行；
被使用于半制备级RP-HPLC中的移动相与梯度洗提条件
于各粗分离部分TSB-14A至TSB-14E进行梯度洗提时，根据上述第一步中得到的半制备级RP-HPLC洗提图形以及上述第二步中对上述第一步中得到的半制备级RP-HPLC洗提图形分成的区段A至区段E，分别收集区段A至区段E各个区段所对应的粗分离部分TSB-14A至TSB-14E的洗出物；各个洗出物分别以H2O与乙酸乙酯来进行分配分离，接着，以H2O来清洗有机层以移除TFA，继而以无水Na2SO4予以干燥；在过滤之后，以真空回转浓缩器来移除滤液中的有机溶剂，而得到经初步纯化的分离部分TSB-14A、TSB-14B、TSB-14C、TSB-14D以及TSB-14E；
将经初步纯化的分离部分TSB-14A、TSB-14B、TSB-14C、TSB-14D以及TSB-14E重复进行本步骤中上述的半制备级RP-HPLC以进行进一歩的纯化；
其中所述“一般操作程序”中的半制备级RP-HPLC所使用的仪器如下：Hi tachi L-7400UV Detector、Hi tachi L-7150Pump、Hi tachi HPLC D-7000 Sys tem；管柱烘箱为Super CO-150；保护管柱为Securi tyGuard Cartridge C12；分析管柱为Synergi 4μC12而半制备级RP-HPLC所使用的操作条件如下：样品注射体积为250μL；管柱流速为4.5mL/min；管柱烘箱温度为27℃；侦测波长被设定为360nm；
而且所述的藤黄树脂的分离部分是由下列群组所构成：
(1)含有福木黄色素A、 以及的分离部份TSB-14A；
(2)含有异藤黄酸、藤黄酸以及异藤黄醇的分离部分TSB-14B；
(3)含有30-羟基藤黄树脂酸、30-羟基表藤黄树脂酸、新藤黄树脂酸、以及的分离部分TSB-14C；
(4)含有异藤黄素、异藤黄树脂衍酸、藤黄树脂衍酸以及的分离部分TSB-14D；以及
(5)含有转位藤黄树脂酸、异藤黄树脂酸、表异藤黄树脂酸、藤黄树脂酸、表藤黄树脂酸、去氧藤黄素、去氧藤黄树脂衍宁、 以及的分离部分TSB-14E。
2.一种用于抑制肿瘤/癌细胞的生长的药学组成物，其特征在于：
所述的药学组成物含有至少一种如权利要求1所述的藤黄树脂的分离部分。
3.如权利要求2所述的药学组成物，其特征在于：
所述的肿瘤/癌细胞是选自于下列所构成的群组：人类乳腺癌细胞、人类结肠腺癌细胞、人类前骨髓性白血病细胞、人类肝细胞癌细胞、人类肺癌细胞以及人类组织细胞性淋巴瘤细胞。
4.一种用于治疗肿瘤/癌症的药学组成物，其特征在于：
所述的药学组成物含有至少一种如权利要求1所述的藤黄树脂的分离部分。
5.如权利要求4所述的药学组成物，其特征在于：
所述的肿瘤/癌症是选自于下列所构成的群组：结肠直肠癌、胃癌、肺癌、脑癌、甲状腺癌、鼻咽癌、血癌、卵巢癌、肾脏癌、胰脏癌以及子宫内膜癌。
6.如权利要求5所述的药学组成物，其特征在于：
所述的血癌是慢性骨髓性白血病或T-细胞急性淋巴胚细胞白血病。
7.如权利要求5所述的药学组成物，其特征在于：
所述的肺癌是非小细胞肺癌。
8.一种具有止痛活性的药学组成物，其特征在于包含：
如权利要求1所述的藤黄树脂的分离部分。
9.一种具有抗发炎活性的药学组成物，其特征在于包含：
如权利要求1所述的藤黄树脂的分离部分。
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