TWI357441B - Borate ester lubricant additives - Google Patents

Description

1357441 十烷基，十七基，2—乙基丁基，卜甲基戊基，13_二甲基 丁基，1，1，3, 3-四甲基丁基’卜甲基己基，異庚基，卜曱 基庚基，1，1，3-三甲基己基及卜甲基十一基。 烯基為直鏈或支鏈且為烷基的不飽和變化，例如烯丙 基，丙-2-烯基，丁 _2_稀基，2_甲基一丙_2_稀基，戊-2稀 基，己-2,4-二稀基，癸_1〇_稀基或二十烯基。 環烷基為，例如，環戊基，甲基環戊基，二甲基環戊 基，環己基，甲基環己基，二甲基環己基，三甲基環己基 ，二級-丁基環己基，環癸基，金剛烷基，環十二基，環 庚基或環辛基。 芳烷基為例如苯甲基，α_甲基苯甲基，α，α_二甲基 苯甲基或2 -苯乙基。 芳基為例如苯基或萘基。'經取代之芳基為例如被1到 4個之具1到6個碳原子的燒基或經基取代之芳基。 烷芳基為例如鄰一，間-或對-甲苯基，2, 3-二甲苯基， 2,4-二甲苯基，25--田贫甘 〇 Λ ’t)—曱本基’ 2, 6-二甲苯基，3, 4-二曱 笨基，3, 5-二曱基，2-甲其7 , z 乙笨基，4-三級-丁苯基， 2一乙苯基’ 2, 6-二乙笼其，9 /1 . G本基 2, 4-二-三級—丁苯基或2, 6-二 -三級-丁基-4-甲苯基。 經苯基為例如3-經苯基。 烧基化之㉟笨基為例如單—或二院基化之3 —經苯基， 例如2甲基-3-羥苯基，[甲基_3羥苯基，2乙基I羥 笨基，4-乙基-3 -經菜某，9 -时 y. _ 沒本巷 二級-丁基-3-羥苯基，4-三 級-丁基-3-羥苯基，9-P a 。， 2-己基~3-羥笨基，4-己基-3-羥苯基 1357441 或其混合物 2.炫硫基甲棊_紛類，例如2, 4-二-辛硫基甲基-6-三級_ 丁基酚’ 2, 4-二-辛硫基甲基-6-甲基酚，2, 4-二-辛硫基甲 基-6-乙基酚或2, 6-二-十二烷硫基甲基_4_壬基酚。

~~氧醌類和您碁JkJAlL，例如2,6-二-三級-丁基-4-甲氧基酚，2,5-二-三級-丁基氫醌，2,5_二_三級—戊基氫 ，2, 6-二苯基-4〜十八烷氧基酚，2, 6-二-三級_丁基氫醌 ，2, 5-二-三級-丁基-4-羥基甲氧基笨，3, 5_二_三級-丁基 -4-羥基曱氧基笨，硬脂酸3,5二三級-丁基_4羥基笨基 酯或己二酸雙（3,5-二-三級—丁基_4_羥基苯基）酯 例如，/5 -，7_，生育酚或其混合 物（維生素Ε )。 ° 經_.基化硫代^，例如2, 2’-硫代雙（6-三級 丁基-4-甲基盼）’2,2’-硫代雙（4_辛基紛），4,4、硫代售 (6~三級-丁基-3_甲基盼），u，硫代雙一&三級_丁基』 甲基紛）’4,4-硫代雙（3,6—二-二級—戍基紛）或

(2,6-二甲基+羥基苯基)二硫化* ， 亞—烷棊lAJL，例如2, 2’-亞甲基雙（6-三級—丁美 广甲絲h，2，-亞甲基雙(6_三級_丁基+乙基心， ，2亞甲基雙[4-甲基〜^ _甲基環己基）盼]，2, 2, 一互 甲基雙(4曱基-6-環己基酚），2 2，亞甲基雙(6壬基—4 甲基酚）2,2 -亞曱基雙“，6二三級丁基酚），I。 乙基雙（4,6 -二-=姐_丁 —級-丁基酚），2, 2，-亞乙基雙（6-三級_Ί 基-4-異丁基盼 4 2 ~亞甲基雙[6_( α _甲基笨甲基 15 1357441 壬基酚]，2,2’-亞甲基雙-[6-(〇:，（3：-二曱基笨甲基）_4_壬 基酚]，4, 4，-亞甲基雙（2, 6-二-三級-丁基酚），44，_亞甲 基雙（6-三級-丁基-2-曱基酚）’ 1，1-雙（5-三級-丁基_4_經 基-2-甲基苯基）丁烷’ 2, 6-雙（3-三級-丁基_5_甲基_2_經 基苯曱基）-4-曱基紛’ 1，1，3-參（5-三級-丁基—4-經基_2_ 甲基苯基）丁烷，1，卜雙（5-三級-丁基-4-羥基-2~甲基苯基 )-3-正-十二烧基疏基丁院’乙二醇雙[3, 3-雙（3’~二級-丁 基-4’-羥基苯基）丁酸酯]’雙（3-三級-丁基_4__經基_5_甲 基苯基）二環戊二烯，雙[2-(3’-三級-丁基_2，_羥基_5，一甲 基苯甲基）-6-三級-丁基-4-甲基苯基]對苯二曱酸醋，】卜 雙（3, 5-二甲基-2-羥基苯基）丁烷，2, 2-雙（3, 5- - _：=纽— 丁基-4-羥基苯基）丙烷’ 2,2-雙-(5-三級-丁基—4_經基_2_ 甲基苯基）-4-正-十二院基毓基丁炫或肆（卜三級 -丁基-4-羥基-2-曱基苯基）戊烷

0- ’ N-及S-苯甲基化会物，例如3，5，3， -丁基-4,4 -二羥基二苯甲基醚，4-經基_3, 5-二甲美苯甲 基疏基乙酸十八烷基酯，4-羥基-3,5-二-三級-丁基苯甲基 巯基乙酸十二烷基酯，參（3, 5-二-三級-丁基）胺，雙（4_三 級-丁基-3-羥基-2, 6-二甲基苯曱基）二硫代對苯二甲酸酯 ，雙（3, 5-二-三級-丁基_4-羥基苯甲基）硫化物或35_二_ 三級-丁基-4-羥基-苯曱基髄基乙酸異辛基酯 例如 2,2-雙（3,5-二-三 二（十八院基）酯，2-(3-三 )丙二酸二（十八院基）酯， 1-8 , __經基菜甲基化丙二酿瞄網 級-丁基-2-羥基苯甲基）丙二酸 級-丁基-4-羥基-5-甲基苯甲基 1357441 巯基乙基-2, 2-雙（3, 5-二-三級-丁基_4_羥基苯曱基）丙二 酸二（十八烷基）酯或2, 2-雙（3, 5-二-三級-丁基-4-羥基苯 甲基）丙二酸二-[4-(1，1，3, 3-四曱基丁基）苯基]酯 LJL=__芳族羥棊化合免，例如1，3, 5-參-(3, 5-二-三 級-丁基-4-羥基苯甲基）-2, 4, 6-三曱基苯，1，4-雙（3, 5-二 -三級-丁基-4-羥基苯甲基）-2, 3, 5, 6-四甲基苯或2, 4, 6-參（3, 5-二-三級-丁基-4-經基笨甲基）驗 L !〇·_三啡化合物，例如2, 4-雙辛基毓基-6-(3, 5-二-三 級-丁基-4-經基苯胺基）-1，3, 5 -三啡，2-辛基疏基-4, 6 -雙 (3, 5-二-三級-丁基-4-羥基苯胺基）-1，3, 5-三啡，2-辛基 疏基-4, 6-雙（3, 5-二-三級-丁基-4-經基苯氧基）-1，3, 5 -三 啡，2,4,6-參（3,5-二-三級-丁基-4-經基苯氧基）-1，2,3-三啡’ 1，3, 5-參（3, 5-二-三級-丁基-4-羥基苯曱基）-異氰 腺酸酯，1，3, 5_參（4-三級-丁基-3-經基-2, 6-二曱基苯曱 基）異氰脲酸酯，2, 4, 6-參（3, 5-二-三級-丁基-4-羥基苯基 乙基）-1,3,5-三啡，1，3, 5-參（3, 5-二-三級-丁基-4-羥基 苯基丙醯基）-六氫-1,3, 5-三畊或1，3, 5-參（3, 5-二環己基 -4-經基苯甲基）異氰腺酸西旨 1. 11.笨甲基膦酸酯類，例如2,5-二-三級-丁基-4-羥基苯 甲基膦酸二曱基酯，3, 5-二-三級-丁基-4-羥基苯甲基膦酸 二乙基酯’ 3,5-二-三級-丁基-4-羥基苯甲基膦酸二（十八 烧基）酯，5-三級-丁基-4-經基-3-甲基苯甲基鱗酸二（十八 烧基）酯或3, 5-二-三級-丁基-4-經基-苯甲基膦酸單乙基 酯的#5鹽 17 1357441 一_歐嚴^齡_麵_，例如4-羥基月桂醯苯胺，4-羥基硬脂 醯苯胺或N-(3, 5-二-三級-丁基-4-羥基苯基）胺基甲酸辛 基醋 ~这二13, 5-二毯-I基-4-羥基茉某）而酪，冷_(5 — 二級-丁基-4-羥基-3-曱基笨基）丙酸，3, 5_二_環己基 4-羥基笨基）_丙酸，3, 5~二-三級-丁基_4—羥基苯基乙酸 或冷-(3, 5-二-三級-丁基-4-羥基苯基）-3-硫丁酸與單_或 多元醇類的酯類，例如與甲醇，乙醇，正辛醇，異辛醇， 十八烷醇，1,6-己二醇，1，9_壬二醇，乙二醇，12_丙二 醇，新戊二醇，硫代二甘醇，二甘醇，三甘醇，季戊四醇 ，參（羥基乙基）異氰脲酸雖，N，N，-雙（羥基乙基）草酸醯胺 ，3-硫雜十一烷醇，3_硫雜十五烷醇，三甲基己二醇三 羥甲基丙烷，4-羥基曱基、i一磷雜_2, 6, 7_三氧雜二環 [2. 2. 2]辛烷，甘油或以，例如，椰子油，菜子油，向日葵 油或菜籽油之天然甘油三酸酯的酯基交換作用產物 二-三級羥基苯基）丙醢的醯脍錮 ，例如N，N’-雙（3,5-二-三級〜丁基_4_羥基苯基丙醯基）六 亞曱基二胺，N，N’_雙（3,5_二〜三級-丁基_4_羥基苯基丙醯 基）三亞甲基二胺或N，N，-雙（3, 5-二-三級-丁基-4-羥基苯 基丙醯基）聯胺 L-1，5：__抗壞血酴r維生素c ) 胺類抗’例如Ν，Ν，-二異丙基-對-苯二胺， Ν，Ν’-二-二級-丁基一對—苯二胺，ΝΝ’雙（14-二曱基苯基 )-對-苯二胺，Ν，Ν，_雙〇_乙基_3_甲基戊基）_對-苯二胺， 18 1357441 Ν，Ν’-雙（1-甲基庚基）-對-苯二胺，n，N，-二環己基-對-苯 二胺，N，N’-二苯基-對-苯二胺，n，N’-雙（萘_2_基）-對-苯 二胺，N-異丙基-Ν’-苯基-對-苯二胺，n-(1，3-二甲基丁基 )-N’-苯基-對-苯二胺，N-U-甲基庚基）-ν’-苯基-對-苯二 胺’ Ν-環己基-Ν’-苯基-對-苯二胺，4-(對-甲苯基胺續醯 基）-二苯基胺’ Ν，Ν’-二甲基-Ν，Ν，-二-二級-丁基-對-苯二 胺，二苯基胺，Ν-烯丙基二苯基胺，4-異丙氧基-二苯基胺 ，Ν-苯基-卜萘基胺，Ν-(4-三級-辛基苯基）-卜萘基胺，Ν-笨基-2-蔡基胺’辛基化之二苯基胺，例如ρ，ρ’-二—三級_ 辛基二苯基-胺’ 4-正-丁基胺基酚，4-丁酿基胺基酚，4-壬醯基胺基-酚，4-十二烷醯基胺基酚，4-十八烷醯基胺基 -酚，二-(4-甲氧基苯基）胺，2, 6-二-三級-丁基-4-二甲基 胺基-甲基-酚，2,4’-二胺基-二苯基曱烷，4, 4，-二胺基-二苯基曱烷’ Ν，Ν，Ν’，Ν’ -四甲基-4, 4’-二胺基-二苯基甲烷 ’ 1，2-二-[(2-甲基-苯基）-胺基]-乙燒，ι，2-二-(苯基胺 基）丙烧，（鄰-甲苯基）雙胍，雙[4-(Γ，3,-二甲基-丁基）-苯基]胺’三級-辛基化之Ν-苯基-1-萘基胺，單-及二烷 基化之三級-丁基/三級-辛基-二苯基胺的混合物，單-及 二-院基化之壬基二苯基胺的混合物，單-及二-烧基化之 十二院基二苯基胺的混合物，單-及二-炼基化之異丙基/ 異己基二苯基胺的混合物，單-及二-烧基化之三級-丁基 二苯基胺的混合物’ 2, 3-二氫-3, 3-二甲基-4Η-1，4-苯并噻 嗪’吩噻η秦’單-及二-烷基化之三級-丁基-/三級-辛基 吩噻嗪的混合物’單-及二-烷基化之三級-辛基吩噻嗪的 1:0/441 混丁合Γ:歸丙基吩噻嗪’ n，n，n，，n、四苯基…胺基 -丁-2-烯，N，M-雙（2,2,6,6_四 胺土 胺，雙(2… 四甲基哌啶-4-基）六亞曱基二 雙(2, 2, 6, 6-四甲基派啶+基)癸 曱基哌啶-4-酮哎2 2 阳田* 2’2,6,6_四 罔次2’2, 6, 6-四甲基哌啶_4_醇及 代：丙酸或硫代二乙酸 2 2 12 1; 一硫代胺基甲酸或二硫代磷酸之鹽類， 2’2,12,12-四甲基_59—二羥基u卜三妒 2 2 Η 1 〇, ’’ 一 Λ1•雜十二烧或 • & 5，12_ —經基~3,7，1(Μ4~四硫雜十六烧 >

~~活#丨(魉如用於錮、夕^^ 類㈠…例如4-或5-烷基笨并三 甲笨并三。坐)及其衍生物，4, 5, 6,7-四氫苯并三， ，5’5-亞甲基雙苯并三唾，笨并三㈣甲苯并三唾之曼4 期驗’例如卜（二（2—乙基己基）胺基甲基）甲苯并三。坐及i (二（2-乙基己基）胺基曱基）苯并三唑；烷氧基烷基苯并三 坐類例如1-(壬氧基甲基）-苯并三唑，1-( 丁氧基乙基）

苯并二唑及1—(卜環己氧基丁基）曱笨并三唑 ~ 類及其衍生物，例如3-烷基（或芳基） 1，2,4-三唾類’丨，2,4_三唑類的曼尼期鹼類，例如1_[二 (2-乙基己基）胺基甲基]-1，2,4-三唑；烷氧基烷基_1，2,4 二唾類，例如1-(卜丁氧基乙基）-1,2,4-三唑；醯化的3-胺基-1,2, 4-三。坐類。 U逢_唾類令ίϋ_ ’例如4,4’-亞曱基雙（2-十一基-5-甲 基）咪嗤，雙（CN-曱基）-咪唑-2-基）曱醇-辛基醚。 20 1357441 ，Tef lonTM和二硫化鉬； 額外抗磨損添加劑的例子為： —10. 1含硫-及/或磷-及/或忐幸化合物類’例如硫化之 . 烯烴類和蔬菜油類，二烷基二硫代磷酸鋅，磷酸三甲苯基 西旨’鱗酸二曱本紛基醋’氣化石峨類，烧基和芳基二-和 三硫化物’磷酸單-和二烷基酯的胺鹽，曱基膦酸之胺鹽 ’二乙醇胺基甲苯基三唑’二-(2-乙基己基）-胺基甲基甲 苯基三唑，2,5-二巯基-1,3, 4-噻二唑的衍生物，乙基（雙 異丙氧基膦硫基）硫代丙酸酯，硫代磷酸三苯基酯（磷硫酸 籲 三苯基酯）’磷硫酸參（烷苯基）酯和其混合物（例如磷硫酸 參（異壬基本基）酯）’峨硫酸二笨基單壬基酯，填硫酸異丁 基笨基二笨基酯’ 3-經基-1，3-硫代磷炫 (thiaphosphetan)3-氧化物的十二基胺鹽，三硫代磷酸 5’5, 5-參-異辛基2-乙酸酯，2-巯基苯并_唑之衍生物， 例如1-N，N-雙（2-乙基己基）胺曱基_2_巯基4H-1，3-苯并 噻唑’和5-辛基硫代胺基甲酸乙氧羰基酯 磷酸二_Μ·.基酯金屬1，其中金屬為鋁，鉛， β 錫，錳，鈷，鎳，辞或銅，但最常為鋅。鋅鹽（二硫代磷 酸二烷基酯鋅鹽）表示如

S

RO\ / R'O

II P—S Zn c3-c2()烯基，C5-C12 其中R和R’獨立地為Cl-C2Q烷基 23 1357441 環烷基，c7-c13芳烷基或C6-C1Q芳基’例如R和R’獨立地 為Ci-C12燒基。 10· 3 損添加劊，如美國專利第4, 584, 021 ; 5, 798, 321 ; 5,750,478 ； 5,801,130 ; 4,191,666 ； 4, 720, 288 ; 4, 025, 288 ; 4,025,583 號和 WO 095/ 20592 所 述’該等美國專利合併在此處以供參考；胺類例如聚伸烷 基胺類例如乙二胺，二伸乙基三胺，三伸乙基四胺，四伸 乙基五胺，五伸乙基六胺，九伸乙基十胺和如美國專利第 4, 267, 063號（其在合併此處以供參考）所述的芳基胺； 包含特定胺和混合單-和二-酸式磷酸鹽之胺磷酸酯的鹽； 單-和二-酸式磷酸鹽胺類具有下列結構： 〇 „ Λ II R28°~P—〇

OR 27

Η R29~N R

R O II .o-p-o 31

OR 30 和 27

H R29~N—R

Rc 31 其中R27為氩’ G-C25直鏈或支鏈烧基，其未經取代气 經一或多個C!-Ce烷氧基取代，飽和非環或脂環基，或芳 基； 方 I?28為Q-C25直鏈或支鏈烷基，其未經取代或經一咬多 個q-C6烷氧基取代，飽和非環或脂環基，或芳基； R29為氫，q-C25直鏈或支鏈烷基，飽和或不飽和非庐 或脂環基’或芳基；和為氫& C〆"直鏈或支鏈院基；: ‘和R”為，彼此各自獨立地，Ci_C25直鏈或支鏈烷基， 飽和或不飽和非環或脂環基，或芳基。較佳地，I?和a ’ 24 1357441 為直鏈或支鏈烷基；和R29，R3()和為直鏈或支鏈 Ci_C18 烧基； 根據較佳具體實施例，lrgalube® 349 (汽巴特用化 學品）已被發現是非常有效的，特別地藉由提高基礎油的 磨損性能以使其符合迫切軍事性能規格；IRGALUBE® 349 具有式 (R33〇),-' (〇H)y .(HN(RJ2)y

其中R33為正-己基，R34為^-(^支鏈烧基，和當χ = 1 時，則 y= 2 ;當 χ= 2 時，貝1J y= 1 ; IRGALUBE® 349 為 胺碟酸S旨的混合物，CAS# 80939-62-4 10.4其他習知抗磨損添加劑為下式的化合物

其中K和R2彼此獨立地為C3-C18烷基，C5-C12環烷基 ，C5-C6環烷基曱基，Cg-C1()二環烷基曱基，C9-C1()三環烷 基甲基，苯基或（：7-(：24烷苯基或一起為（CH3)2C(CH2)2， R3為氫或甲基。根據較佳具體實施例，使用 IRGALUBE® 353 ’ 二硫代磷酸二烷基酯，CaS268567-32-4。 本發明的燃料組成物，除硼酸酯和醐酸酯添加劑之外 25 1357441 ，藉由真空蒸餾除去溶劑’及獲得透明淡黃色油之硼酸酯 實施例2 笨基_酸正-十八-卜基-2-(吡啶-2-基）乙基酯

5. 69毫升的2-(2-羥乙基）¾啶、13. 7克的卜十八酵 、6. 29克的笨基g明酸和150毫升的甲苯一起進料至2〇〇 毫升之裝備有磁性攪拌棒和安裝Dean_Stark管之回流冷凝 器的玻璃反應容器内。混合物在回流下攪拌且加熱16小 時’在該期間除去約1· 8毫升的水，指示酯形成。過濾溶 液以除去混濁及藉由真空蒸餾除去溶劑，產生23. 4克的淡 κ色油’其冷卻時凝固成蝶狀物質。 實施例3 笨基_酸正-辛-卜基-(毗啶-2-基）乙基酯

5.69毫升的2 —(2_羥乙基）毗啶、7 %克的丨辛醇、 6.29克的苯基_酸和15〇毫升的甲苯一起進料至2⑽毫 升之裝備有磁性授拌棒和安裝DeanStark管之回流冷凝器 的玻璃反應容器内。混合物在回流下授拌加& 16小時 、在〆期間除去約1. 8毫升的水，指示酯形成。過濾溶液 以除去’昆濁及藉由真空蒸餾除去溶劑，產i Μ克的稠暗 實施例4 苯基_酸正-油醯―卜基―（毗啶I基）乙基酯 5.69毫升的2_(2，乙基遞咬、18 6毫升的油酿醇 、6.29克的苯基_酸和15〇毫升的f苯_起進料至綱 27 1357441 毫升之裝備有磁性攪拌棒和安裝Dean_Stark管之回流冷凝 器的玻璃反應容器内。混合物在回流下攪拌且加熱16小 時，在該期間除去約h8毫升的水，指示酯形成。過濾藉 由真空蒸餾除去溶劑，產生24克的稠暗黃色油。 實施例5 · 硼酸二_正_辛-卜基-2-(吡啶-2-基）乙基酯 75.0克的2-(2-羥乙基）毗啶、158.7克的1-辛醇、 61.8克的硼酸和15〇〇毫升的甲苯一起進料至2〇〇〇毫升 之裝備有磁性搜拌棒和安裝Dean-stark管之回流冷凝器的隹 玻璃反應容器内。混合物在回流下攪拌且加熱18小時， 在該期間除去約33毫升的水，指示酯形成。過濾溶液以 除去混濁，藉由真空蒸餾除去溶劑，及所產生的油通過玻 璃熔塊（glass frit)過濾以產生透明淡黃色油之硼酸酯。 實施例6 抗磨損性質 抗磨損性質在PCS儀器Mini-Traction機器（以pin- 〇n-Disc附加裝置修正）上測量，其中在固定溫度下，使 籲 用固定負載使靜止針（5〇〇x5〇〇#)固定在旋轉圓盤對面。由 於材料從針損失，磨損以針的移位測量。測試油為一種零 S、非常低的P汽車引擎油，其被完全調配，除了沒有包 括抗磨劑以外。反應測試條件為10N負載，油溫i〇〇t。 記錄磨損數據60分鐘且平均磨損率在此以磨損曲線的線 性回歸斜率報告。添加劑以調配之油為基準的重量百分比 報告。 28 1357441 油 磨損率 控制組（沒有磨損添加劑） 279/i/h +1. 2%ZDDP 3. 0/z/h +1 %實施例1之化合物 5.7/z/h ZDDP為二烷基二硫代磷酸二鋅-在1.2%之二級ZDDP提 供 0. 1%P。 實施例7 四球抗磨損測試 本發明的硼酸酯之抗磨損性質以在測試油中之1. 0重 量％的含量測試。測試油為一種無P、非常低的S汽車引 擎油，其被完全調配，除了沒有包括抗磨劑以外。該等抗 磨損性質是使用40公斤（392N)的負載及在ASTM D 1472 測試條件下之四-球磨損測試中進行測定。每測試進行二 次，且報告測試果，平均磨損凹痕直徑（毫米）。測試結果 的數值會隨著添加劑的效力之增加而減少。 測試化合物 磨損凹痕直徑 測試油（沒有抗磨損添加劑） 0.675 測試油（1%實施例1化合物） 0.65 測試油（1%實施例5化合物） 0.615 測試油（l%Zn DDP) 0.61 29

Claims (1)

1. 拾、申請專利範園： 種化合物，其係選自由

   及 所組成之群組之硼酸酯（borat e)或_酸酯 化合物，其中 e； 計=’/92和R3 _立地為氫，1到24個碳原子的直線或支 元土到24個破原子的直線或支鏈稀基，5到12個碳 原子的環烧基，…0個碳原子的芳基，7到15 = 的芳烧基，7到15個碳原子的烧芳基， 個“子 Ar為經取代或未經取代之6到1() 匕和R5獨立地定義如p ^ ^ 灭原子的方基，和 經苯基。 義如R1，或也可為經苯基或燒基化之 2.根據申請專利範囹 耗圍弟1項之化合物，其具有下式

   30 13^/441

   100年8月16日修正替換頁 3.根據申請專利 範圍第1項之化合物，其具有 下式

   •艮據申請專利範圍第i項之 ，和ίΜ蜀立地a气▲ 初-中m 基，“"。個=到24個碳原子的直線或支鏈烧 。 ®以子的芳基，或7到15個碳原子的烧芳基 5.根據申請專利範圍第1項之化合物，其"4和！ 立地為正了基，二級_ 丁基，三級-丁基，正—十二基，正 十八烷基，正-辛基，異辛基，油基，硬脂基正十四差 十"基，亞麻基，次亞麻基（丨in〇leny丨），植基 (phytyl)，蜜蠟基（myricyl)，月桂基，肉豆蔻基，十六基

   ，一十一基，苯基，兒茶基（catechyl),烷基化苯基或炫 基化之經苯基。 6 ·根據申請專利範圍第丨項之化合物，其為硼酸二一 正-十二_1 —基—2_(毗啶-2-基）乙基酯，苯基_酸正-十八-1-基-2-(毗啶-2-基）乙基酯，苯基麵酸正u_*_2-(毗 啶-2-基）乙基酯或苯基麵酸正-油醯-卜基_2-(毗啶-2-基） 乙基醋。 7. —種具有增進之抗磨損性質之潤滑劑組成物，其包 31 1357441

   1QQ年Μ 16日修正替換頁

   含 a ) —種潤滑油’和 列所組成 b)—種具抗磨4貝提尚量之至少—種選自由下 之群組的化合物。

   及

   其中 ΙΜ2Η3獨立地為氫，lf，j24個碳原子 到24個碳原子的直線或支鏈稀基，"_"2個碳 二：㈣烧基，6到10個碳原子的芳基，7至‘" 的芳烧基，7到15個碳原子的烧芳基’ RAr為經取代或未經取代之個碳原子的芳基，和 L和Rs獨立地定義士 經苯基，及 纟R"或也可為經苯基或院基化之 以總組成物重量為其 重量％之量存在，'、準，成分b)是以從〇·〇5%到15 8.根據申請專利範圍第7項之組成物，其包含至少一 種具有下式之化合物 32

   7項之組成物包含至少一種具

   9 ·根據申請專利範圍第 有下式之化合物 10·根據申請專利範圍第7項之組成物，其中n， R3匕和R5獨立地為氫’或1 @ 24個碳原子的直線或支鏈 貌基’ 6到1〇個碳原子的芳基，或7到15個碳原子的烧芳 基。 1 1 ·根據申請專利範圍第7項之組成物，其中R4和Rs 蜀立地為正丁基’二級_ 丁基，三級—丁基，正—十二基， 正十八烧基，正-辛基，異辛基，油基’硬脂基，正-十四 十/、基亞麻基’次亞麻基（1 inoleny 1)，植基 (Phytyi)，蜜蠟基（myricyl)，月桂基，肉豆藉基，十六基 一十一基’苯基’兒茶基（catechyl) ’烷基化苯基或烷 基化之羥苯基。 12.根據申請專利範圍第7項之組成物，其為硼酸二_ 33 100年8月16日修正替換頁 正 卜基-2-(毗啶-2-基）乙基酯，苯基獅酸正—十八 十二 土 2 (〇比啶_2_基）乙基酯 2基）乙基g旨或苯基獅酸 乙基輯。 13. 根據申請專利範圍第 種礦物油。 14. 根據申請專利範圍第 種合成油。 ’苯基酾酸正-辛-卜基-2-(卩比 正-油醯-卜基-2-(吡啶-2-基） 7項之組成物’其中潤滑油為 7項之組成物’其中潤滑油為 5.根據申請專利範圍第7項之組成物 一種合成油及礦物油之混合物 — 冑u利圍帛7項之組成物，其中濁滑油為 種油脂或其他固態潤滑劑。 物為隹根據申請專利範圍第7項之組成物，其中以總組成 為基準，成分b)是以從〇·_到2G重量％之量存在。 18. 根據申請專利範圍第7項之組成物 物為基準，忐八kθ 、.、—、且成^ 心旱成分b)是以從〇.2%到5重量％之量存在。 19. 根據申請專利範圍第7項之組成物，其包含選自由 二：劑’金屬鈍化劑’防銹劑，腐钮抑制劑，黏度指數 〜劑，極塵添加劑，降凝劑，固態潤滑劑，分散劑，清 你制，消泡劑，色彩安定劑 牛+ 一 肖進一步耐向壓添加劑，去乳 切抗磨損添加劑和減少摩捧#數& # + βί π 群的進一步添加劑。 料係數的添加劑所組成之族 20.根據中請專利範圍第7項之 #丨1 曲4 /、与—種添加 其中以總組成物為基準，成分b)是以從⑽到 34 1357441 - 100年8月16日修正替換頁- 90重量％之量存在。 拾壹、圖式： 無

   35