TWI321859B - Organic light emitting device - Google Patents
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1321859 I* » 九、發明說明:
具器 更示 。 顯 藝及 技置 的裝 造體 製極 和二 工光 加發 置機 裝有 膜造 1薄製 域於於 領關關 術係係 技般明 之 I 發 屬明本 所發, 明本說 發地 t 禮 〇 BMW 【先前技術】 基於LEDs(發光二極體)之顯示和照明系統具有各種用 途。此等顯示和照明系統係由安裝複數的光-電元件("元 件”)例如個別LEDs之陣列予以設計。基於半導體技術之 LEDs傳統上使用無機材料,但是最近,有機LED("OLED") 開始流行用於某些照明和顯示用途。使用有機材料之其他 元件/裝置的實例包括有機太陽電池、有機電晶體、有機探 測器、生物晶片和有機雷射。 OLED典型係由兩或多個薄的至少部分地導電之有機 層(例如,緩衝層),其輸送電洞(或電子)及一個發射層(EL) ,於其中之電洞-電子復合時此層發出光,彼等被夾置在一 陽極及一陰極兩電極之間。在施加之電位下,陽極將電洞 注入ABL,然後其輸送彼等至EL,而陰極直接注入電子至 EL。經注入之電洞和電子各自向相對地帶電之電極遷移並 復合,而在EL中形成激發子。經由發射輻射,即光,該激 發子弛緩至較低之能量狀態。一般,以聚合物爲基底之 OLED裝置係經由使用陽極緩衝層(ABL)材料(亦稱爲電洞 輸送層或HTL)予以製造,彼等係基於摻雜之導電聚合物例 如PEDOT(聚乙烯二氧基噻吩)或PANI(聚苯胺)。通常將 1321859 PEDOT與酸例如PSS(聚苯乙烯磺酸)混合。最普遍使用之 ABL材料之一是得自 HC Starck公司之 Baytron P VP CH8000。Baytron P VP CH8000 具有 1 : 20 的 PEDOT: PSS 重量比,而電阻係數係大約 100kohm-cm。Baytron P VP CH80 00係適合於各種用途例如無源矩陣顯示器其不需進 一步製作布線圖型/加工處理且提供良好亮光效率和適度 低之操作電壓要求。然而,具有極少數例外,此等裝置結 構不能顯示期望之使用期限。 與使用Baytron CH8 000溶液相關聯一個問題即:此等 溶液是極具酸性,因此造成處理設備的腐蝕及玻璃基板的 ITO層之溶解。另外問題即:Baytron的經乾燥之薄膜是十 分吸濕。Baytron薄膜中水的吸收可能造成不欲之腐鈾問題 «與材料例如Baytron CH 8 000之另外複雜即:於烘烤時, 材料交聯且變得不溶於水中而因此,難以自裝置中不需要 區域移除。 【發明內容】 可能需要製造具有較佳使用期限及較少難於負擔之加 工要求之ABL。 【實施方式】 於敘述本發明的各種具體實施例時,意欲使術語"混合物 "和"溶液"具有同樣意義。彼等係述及化學起反應及/或物理 摻合在一起之化合物、液體、固體和氣態的組合或摻合。
所揭示者是產生較佳裝置使用期限之ABL配方》至少 於本發明的一具體實施例中,將酸性ABL材料(例如PED0T 1321859 :pss摻合物)經由揮發性鹼(例如氫氧化銨或氨)予以完全 或部分地中和。然後利用經中和之 ABL溶液來形成 ABL 層9於至少一具體實施例中,用於製備ABL溶液之程序包 括量測所需之酸性ABL材料的量,計算現存之H +當量的數 量,及添加相同數量的揮發性鹼。如果溶液的表面張力不 夠低,可添加界面活性劑來確保較佳之層加工。 與使用習用之酸性(未予中和)ABL材料之相同OLED 裝置比較,使用經中和之(部分地或完全)ABL溶液之OLED 裝置中在多重之驅動條件下之使用期限增加了。亦,使用 習用未經中和之ABL材料之OLED裝置中廣佈亮度之初始 大衰變不如經中和之ABL溶液OLED裝置中顯著。此外, 當與習見使用之材料相比較時,發現當使用依照本發明之 經中和之ABL溶液所製造時之ABL烘烤之後,較易移下。 基於經中和溶液之ABL對於基板材料,例如ITO(將它製造 在其上)亦較少腐蝕性。此現象一部分可能是由於減少ABL 的酸含量,及亦,與未經中和之ABL相比較,觀察到由經 中和之ABL所吸收之水含量減少。又,使用經中和之溶液 所製造之ABLs的面內電阻係數夠高而適合於無源陣列顯 示器應用。 第1圖舉例說明用於製造根據本發明至少一具體實施 例的ABL之程序流程圖。首先,測定所需要之中和的程度 (方框110)。此測定可經由實驗法來完成,因爲基於特定酸 性ABL材料和被使用之特定揮發性鹼,可能需要不同程度 的中和。所測定之中和的程度將影響裝置效能、加工性能 -7- 1321859 和使用期限。關於被製造之特定〇 LED裝置,一旦測定, 當然可將它維持恒定。某些真體實施例中,例如,100%或 完全中和之ABL是最有效(見下文)。所需要之中和的程度 可經由計算、量測或以實驗測定:多少當量的H +存在於酸 性ABL材料中予以實現。化學的領域中,這是眾所周知, 將不深入討論。然後將相同數目的當量之揮發性鹼添加至 習用之酸性ABL材料的溶液中(方框120)。其次,可以是 有所需要或所意欲之界面活性劑或其他添加劑(在方框1 25 處核對)。如果需要,接著將界面活性劑或其他添加劑倂合 入該溶液中(方框130)。然後將經中和之溶液沉積在(0LED 裝置的)陽極上(方框160)。 有許多適當之沉積技術,一些是選擇性的、和非選擇 性。旋轉塗佈是一種普遍技術,可使用其來沉積經中和之 ABL溶液。一旦沉積該溶液,立即開始將它乾燥成爲薄膜 且爲了硬化和穩定它,可予以烘烤(方框170)。本發明的某 些具體實施例中,不烘烤該經中和之ABL溶液而僅在真空 條件狀態中,在室溫下予以乾燥。於採用烘烤之情況時, 烘烤溫度可能是任何適當溫度(例如2 0 0 °C或更大)及任何 適當時間期間其可能產生所需要之結果。 第2圖顯示根據本發明至少一具體實施例之〇 LED裝 置405的具體實施例剖面圖。該〇LED裝置405可能代表 —個OLED像素或較大之〇LED顯示器的子像素。OLED裝 置405是一種無源矩陣裝置,因爲它不含有其本身之開關 機構如有源矩陣裝置那樣。如第2圖中所示,該OLED裝 1321859 置405包括基板408上之第一電極411。如在說明書和申 請專利範圍內所使用者,術語上"(on)"包括當各層是呈實際 接觸時或當各層由一或多個介入層予以分隔時。可將第一 電極411圖型形成供像素化之應用或不圖型形成供後照光 或照明應用。 將一或多種有機材料沉積在第一電極411上面而形成 一或數個有機層的有機堆疊416。該有機堆疊416係在第 一電極411上。該有機堆疊416包括一陽極緩衝層("ABL··) 417和光發射聚合物(LEP)層420。該0LED裝置405亦包 括第二電極42 3在有機堆疊416上。如需要,亦可增加除 去第2圖中所示者以外之其他層,包括障壁、電荷輸送、 電荷注入、平面化、繞射、和界面等層在任何現存層之間 或其中。依照本發明,某些此等層在下文中將更詳敘述。 某板408 : 基板408可能是任何材料,其可支持有機層和金屬層 在其上。基板4 0 8可以是透明或不透明(例如,使用不透明 基板在頂發射之裝置中)。經由變更或過濾可通經基板408 之光的波長,可改變經由該裝置所發射之光的顔色。基板 408可能由玻璃、石英、矽、塑膠或不銹鋼構成;該基板 408較佳係由薄、撓性玻璃構成。基板408之較佳厚度係 基於所使用之材料及基於裝置的應用。基板408可能呈薄 片或連續薄膜的形式。舉例而言,可使用連續薄膜用於滾 筒至滾筒製造程序其係特別適合於塑膠、金屬和金屬化之 塑膠箔。一般,使用單基板408來構成含有許多像素之較 1321859 大OLED顯示器,例如OLED裝置405,然後將它布置成某 —圖型。 第一電極4 1 1 : 一種組態中,該第一電極411之功能係作爲陽極(陽極 是一個導電層其充作電洞注入層且其包含具有功函數大於 約4.5eV之一種材料)。典型之陽極材料包括各種金屬(例 如鉑、金、鈀、銦等等);各種金屬氧化物(例如氧化鉛、 氧化錫、IT0(氧化銦錫)等等);石墨;摻雜之無機半導體 (例如矽、鍺、砷化鎵等等);及摻雜之導電聚合物(例如聚 苯胺、聚吡咯、聚噻吩等等)。 基於該裝置405是頂發射或底發射,該第一電極411 對於裝置405以內所產生之光的波長可以是透明、半透明 或不透明。第一電極411的厚度可能自約l〇nm至約lOOOnm ,較佳自約50nm至約200nm,且更佳是約lOOnm。一般, 該第一電極411可使用用於沉積薄膜之該項技藝中所熟知 之任何技術予以製造,舉例而言,包括真空蒸發、噴濺、 電子束沉積或化學蒸氣沉積。 ABL 417 : ABL 417典型具有較電子移動率要高得多的電洞移動 率且被使用來有效地將電洞自第一電極411輸送至LEP層 420。ABL 417可由聚合物或小分子材料所造成。依照本發 明,ABL 417係自主要包括酸性ABL材料及一種揮發性驗 之溶液予以形成,其中該揮發性驗部分地或完全中和該酸 性ABL材料中之酸性基團。本發明的某些具體實施例中, -10- 1321859 該酸性ABL材料是PEDOT: PSS而揮發性鹼是NH3。使用 揮發性鹼例如Ν Η 3,期望是於烘烤/乾燥時,氨可以全部散 逸,再度留下酸性基團。出人意料之外,發現不是所期望 之情況。例如,經中和之PEDOT : PSS的氨鹽甚至在烘烤 之後仍大量地殘留。 酸性ABL材料可包括導電聚合物例如PEDOT、聚(3,4-二甲氧基噻吩)、聚(3-甲氧基噻吩)、聚(異硫茚)及其衍生 物、聚(吡咯)及其衍生物' PANI及其衍生物與酸或多元酸 例如聚(苯乙烯磺酸)(PSS)、聚(2-丙烯醯胺基-2-甲基-1-丙 磺酸)、磺酸化之全氟化樹脂(例如來自杜邦化學公司之 NAFIONTM)' 2-丙烯醯胺基-2-甲基-1-丙磺酸、樟腦磺酸、 十二烷基苯磺酸、聚(丙烯)酸及其組合的摻合物。可被利 用於本發明的各種具體實施例中之揮發性鹼包括氨(NH3) 、單烷基胺(nh2r)、二烷基胺(nhr2)、三烷基胺(nr3)例如 三甲胺、三乙胺等等、烷芳基胺、芳基胺及芳族雜環例如 吡啶、吡咯、三唑。 亦可將離子或非離子界面活性劑加至該溶液來改良其 加工性能。可將溶液沉積(例如經由旋轉塗佈)至第一電極 411上。該所沉積之溶液乾燥成爲薄膜。可將所沉積之溶 液在高溫下烘烤直至充分地硬化爲止,或簡單地容許在室 溫下進行真空乾燥。 在本發明的至少一具體實施例中,將PEDOT : PSS材 料使用呈水溶液之30 wt %氨(NH3)中和。在至少一具體實施 例中,將該PEDOT : PSS經由30%氨完全中和致使將存在 1321859 表面上之未經中和之薄膜較易用水移下。咸信這是由於中 性ABL材料如同酸性ABL材料那樣有效地交聯的減少能力 所致。完全中和之ABL薄膜的水吸收率低於習見酸性ABL 薄膜的水吸收率。由於溶液的中性,差不多完全抑制了經 中和之ABL薄膜下層陽極(第一電極411)的腐蝕。與習用 之酸性ABL薄膜相比較,使用經中和之ABL薄膜、電壓-電流特性、電阻係數和黏度是接近相同或有時更佳,如 Baytron CH8000的情況中下文中所示。重要的是,使用經 中和之ABL薄膜之OLED裝置的使用期限較使用習用之酸 性ABL薄膜之薄膜增加了(亦顯示於附隨之圖中)。 LEP 層 420 : 關於有機LEDs(OLEDs),LEP層420含有發射光之至 少一種有機材料。此等有機光發射材料通常分成兩大類別 。第一類別的OLEDs,被稱爲聚合物發光二極體、或pLEDs 利用聚合物作爲部分的LEP層420。此等聚合物事實上, 可能是有機或有機-金屬型。如本文中所使用者,術語有機 亦包括有機-金屬之材料。將此等聚合物較佳溶入有機溶劑 中,例如甲苯或二甲苯’並旋轉(旋轉塗布)至裝置上,唯 其他沉積方法亦係可能。以利用聚合之有源電子材料在 LEP層420中之裝置爲特佳。視需要,LEP層420可包括 響應光之材料’其感應光的吸收而改變其電的性質。時常 將響應光之材料使用於探測器和太陽能面板中,其轉變光 能成爲電能。 LEP層420中之光發射有機聚合物,舉例而言,可以 -13- 1321859 是具有共軛重複單元之EL聚合物,尤其是EL聚合 相鄰之重複單元係以共軛方式予以結合,例如聚噻 苯、聚噻吩亞乙烯基、或聚-對-伸苯基亞乙烯基或 其共聚物、衍生物或混合物。更具體地說,該等有 物’舉例而言,可能是聚芴、聚-對-伸苯基亞乙烯 射白、紅、藍、黃或綠光且是2-、或2,5 -取代之晃 苯基亞乙烯基:聚螺聚合物。較佳之有機發射聚合 光發射聚合物("LEPs")其發射綠 '紅、藍或白光或 其共聚物、衍生物或混合物。其他聚合物包括聚螺 合物。 除去聚合物以外,經由螢光或經由磷光發射之 機分子可充作存在於LEP層420中之光發射材料。 物材料不同’聚合物材料係以溶液或懸浮液被施加 將小分子光發射材料通過蒸發、昇華、或有機蒸汽 等方法而沉積。PLED材料和較小有機分子的組合亦 有源電子層。舉例而言,可將PLED使用小有機分 學方式衍生化或簡單地與小有機分子相混合而形成 420 ° 除去發射光之有源電子材料以外,LEP層420 能電荷輸送之材料。電荷輸送材料包括能輸送電荷 聚合物或小分子。舉例而言,可使用有機材料例如 、衍生化之聚噻吩、低聚合(物)之聚噻吩、衍生化 合(物)聚噻吩、稠五苯、包括C60之組成物及包括 化之C60之組成物。LEP層420亦可包括半導體, 物其中 吩、聚 其族、 機聚合 基其發 _對-伸 物包括 其族、 芴狀聚 較小有 與聚合 ,亦可 相沉積 可充作 子以化 LEP層 可包括 載子之 聚噻吩 之低聚 所衍生 例如矽 -14- 1321859 或砷化鎵。 LEP層420 —般具有大於80nm的厚度,較佳: 至1 2 5 n m之間。 所有之有機層例如ABL 417和LEP層420可經 一種有機溶液或經由旋轉塗布,或其他沉積技術予 印刷。有機溶液可能是任何"流體"或在壓力下能流 變形物質且可包括溶液、油墨、糊、乳液、分散體 該液體亦可含有或經由另外之物質予以補充,此等 物質影響所沉積之液滴的黏度、接觸角、增稠、親 乾燥、稀釋等等。此外,每一個的417層和420層 聯或如果需要,在其他情況下予以物理或化學硬化 爲了沉積其後各層所需要之某些表面性質的穩定性 〇 第二電極423 : —具體實施例中,當將電位施加越過第一電極 第二電極423時,第二電極423之功能係作爲陰極 體實施例中,當將電位施加越過充作陽極之第一電 及充作陰極之第二電極423時,光子自有源電子層 釋放,其通經第一電極411和基板408。 雖然精於該項技藝者已熟知多種其功能可充作 材料’但是最佳是利用包括銘、姻、銀、金、鎂、 鋇之組成物、或其組合、或其合金。亦可利用鋁、 、及鎂和銀的組合或其合金。 第二電極42 3的厚度較佳是自約1〇至約ι〇〇〇: E 40nm 由沉積 以噴墨 動之可 等等。 另外之 和力' 可被交 ,以便 和維護 4 1 1和 。此具 極411 420被 陰極之 鈣,和 鋁合金 乏米(nm) -15- 1321859 ,更佳自約50至約500nm,而最佳自loo至約300nm。雖 然普通精於該項技藝之人士熟知許多種方法,經由此等方 法可沉積第一電極材料’但是以真空沉積方法,例如物理 蒸氣沉積(PVD)較佳。亦可使用其他層(未圖示)例如障壁層 和吸氣層來保護電子裝置。此等層在該項技藝中係眾所周 知,本文中不再特別討論。 第3A圖舉例說明本發明的各種具體實施例之電流-電 壓曲線。將四種裝置具有測試下列特性。測試每種裝置其 使用 PEDOT:PSS(Baytron CH8000)作爲酸性 ABL 及 30% N Η 4 Ο Η水溶液但具有不同之中和的程度:〇 % ("對照"裝置) 、5 0 %、7 5 %和1 0 〇 %中和程度。將A B L製爲各裝置中具有 約100nm的厚度,且每一裝置使用具有80nm厚度之發射 白色之以聚芴爲基礎之LEP。基板是使用ITO(氧化銦錫) (100至120nm)的陽極所覆蓋之玻璃(〇.7mm厚度)。陰極係 由LiF和鈣的複合物,接著是鋁予以形成。然後將該裝置 密封。 電流密度(毫安培/cm2)對電壓的表面顯示所有裝置具 有粗略地相似特性。顯著地,在施加電位爲-2伏特時具有 小於1 (T3mA/cm2的反向電流之電流密度。第3B圖舉例說 明與第3A圖相同四裝置之發光效率。以亮度(新燭光/米2) 計所表示之發光效率對電壓顯示具有較高中和程度之裝置 顯示較佳效率,以及任何中和甚至50 %中和,較不具有中 和之習用對照裝置產生更有效之裝置》 第4圖舉例說明四個上述裝置每一者之正常化使用期 -16- 1321859 限數據。可見:當與使用具有較低中和程度ABL之組成物 所造成之相同裝置比較時,使用具有較大中和程度ABL之 組成物所造成之裝匱的使用期限較佳。關於中和之ABL裝 置’有較小的初始亮度降低,而關於1 0 0 %中和之裝置,隨 著時間消逝之亮度降低係更具線性。 第5圖舉例說明當在DC條件下予以驅動時,四個上 述裝置的每一者之電壓驅動需求。有利地,完全中和之裝 置需要較低之驅動電壓,且再次與對照裝置和部分中和之 裝置相比較’隨著時間消逝,所需要之電壓更具線性改變 〇 第6A圖和第6B圖比較在不同之烘烤條件下,使用習 用之ABL材料對那些使用完全中和之Abl材料(依照本發 明)之ABL薄膜的水吸收率。Baytron CH8000厚膜的水吸 收率係在22 °C和34%相對濕度下來量測。將一組的薄膜在 20 °C時真空乾燥’同時將另外者在200 °C時真空烘烤。所 產生之水吸收示於第6A圖中。約90分鐘之後,未經中和 之習用BayUon CH8000的真空乾燥及烘烤之薄膜兩者均顯 示約15-60 %之重量增加。相對比之下,如第6B圖中所示 ’自相同Baytron CH 8000,然後使用氨予以完全中和者所 製造之薄膜,在真空乾燥和200 °C烘烤兩情況中經90分鐘 之後’僅顯示7-9%重量增加。 第7圖舉例說明於使用習用之ABL材料對那些使用完 全中和之ABL材料(依照本發明)之ABL薄膜,IT0上之腐 蝕作用。經完全中和之ABL薄膜的中性抑制陽極材料例如 -17- 1321859 I TO上ABL之腐蝕作用,如第7圖中所示。習用之ABL (Baytron)最後在1 60- 1 65小時以內完全腐蝕ITO。關於完 全中和之ABL,幾乎沒有ITO陽極的任何腐蝕。因此,依 照本發明,中和ABL的程序對於OLEDs之薄膜的加工處 理可具有有利之影響,例如抑制噴墨印刷頭之腐蝕。
關於揮發性鹼例如NH3,預期是於烘烤/乾燥時,氨可 能完全散逸而再度留下酸性基團。出人意料以外,發現不 是這種情況。甚至在烘烤之後經中和之PEDOT:PSS中PSS 的氨鹽大量地遺留。此現象使用在20 0 °C時,在真空中烘烤 30分鐘之經中和之PEDOT: PSS(Baytron CH8000)的元素 分析,以實驗來顯示。結果如下·’
Baytron CH8OOO + NH3 (C8HiiNS〇3)15.22(C6H4S〇2)1.00 之計算値 實驗値 El At. Wt % 烘烤前 烘烤後 C 12.011 47.9 1 C 48.36 C 47.33 Η 1.0079 5.39 Η 6.21 Η 5.47 Ν 14.007 6.66 Ν 6.15 Ν 5.4 0 1 5.999 23.8 1 S 32.066 16.24 S 15.23 S 15.48
上表顯示:烘烤之後,大體上和事實上’即使在烘烤 之後幾乎全部數量的烘烤之前的NH3遺留。烘烤之後’僅 有少量的N損失。此現象暗指:聚苯乙烯磺酸銨鹽在200°C -18- 1321859 時十分穩定以及暗指:由於烘烤,氨並未損失’如人們可 能預期》 然後舉例說明本發明的具體實施例,其中主要將它倂 合在OLED顯示器內,但是使用經乾燥之薄膜層之差不多 任何型式的電子裝置可能潛在應用此等具體實施例。特別 ,亦可將本發明利用於太陽電池、電晶體、光電晶體、雷 射、光探測器或光電耦合器等中。亦可將它使用在生物學 之應用方面例如生物感測器或化學應用方面例如組合合成 等。可使用較早所敘述之OLED顯示器/裝置在各種應用之 顯示器內,舉例而言,例如計算機顯示器、車輛中之資訊 顯示器、電視監測器、電話、印刷機、區域和一般照明、 背照及照明信號等。 【圖式簡單說明】 第1圖舉例說明用於製造根據本發明的至少一具體實 施例,A B L之程序流程圖》 第2圖顯示根據本發明的至少一具體實施例,0LED 裝置4〇5的具體實施例之剖視圖。 第3A圖舉例說明本發明的各種具體實施例之電流-電 壓曲線表面。 第3B圖舉例說明與第3A圖中相同四裝置之發光效率 〇 第4圖舉例說明四個上述裝置的每一者之正常化使用 期限數據。 第5圖舉例說明當在DC條件下予以驅動時,四個上 -19- 1321859 述裝置的每一者之電壓驅動要求。 第6A圖和第6B圖係在不同烘烤條件-用之ABL材料對那些使用完全中和之ABL 明)之ABL薄膜的水吸收率。 第7圖舉例說明關於使用習用之ABL;f 完全中和之ABL材料(依照本發明)之ABL 腐蝕作用。 ' ’比較使用習 材料(依照本發 料對那些使用 挈膜、ITO上之 【主要元件符號
120 125 130 160 170 405 408
4 16 4 17 420 423 說明】 中和程度的測定 添加揮發性鹼至溶液 核對界面活性劑或添加劑 將界面活性劑倂入溶液中 沉積溶液 烘烤薄膜 OLED裝置 基板 第一電極 有機堆疊 陽極緩衝層(ABL) 光發射聚合物(LEP) 第二電極 -20-
Claims (1)
1321859 正替換頁丨 第095135300號「有機光發射裝置」專利案 (2009年10月29日修正) 十、申請專利範圍: 1. 一種有機光發射裝置,包括: 陽極;
直接配置在該陽極上之陽極緩衝層(ABL),該陽極緩 衝層係由沉積溶液而製造,該溶液係含有溶劑化於揮發 性鹼中的酸性ABL材料,致使酸性ABL材料中之酸性基 團至少部分地中和’而使含ABL材料的溶液之pH從1.5 至8 ;及 直接配置在陽極緩衝層上之光發射層,於其中之電 洞復合時,該光發射層能發射光。 2. 如申請專利範圍第1項之有機光發射裝置,其另外包括: 配置在該光發射層上之陰極。 3. 如申請專利範圍第1和2項中任一項之有機光發射裝置 ,其另外包括: 基板,陽極被配置在該基板上。 4. 如申請專利範圍第1項之有機光發射裝置,其中該光發 射層是是共輕聚合物。 5·如申請專利範圍第1項之有機光發射裝置,其中揮發性 鹼包括下列中至少一種:氨(nh3)、單烷基胺(nh2r)、二 烷基胺(N HR2)、三烷基胺(NRO例如三甲胺、三乙胺、烷 芳基胺、芳基胺及芳族雜環、卩比陡、批略、咪哩或三嗤 6.如申請專利範圍第1項之有機光發射裝置,其中酸性基 1321859 年月日f正替換頁 lQft 10.2Q 團包括下列中至少一種:聚(苯乙烯磺酸)、聚(2-丙烯醯 胺基-2-甲基-1-丙磺酸)、聚(丙烯酸)' 磺酸化之全氟化樹 脂及多元酸的鹽類。 7. 如申請專利範圍第1項之有機光發射裝置,其中該酸性 ABL 材料是 PEDOT: PSS» 8. 如申請專利範圍第5項之有機光發射裝置,其中該揮發 性驗是氨。
9. 如申請專利範圍第1項之有機光發射裝置,其中該溶液 是30%之氫氧化銨溶液。 10. 如申請專利範圍第1項之有機光發射裝置,其中酸性基 團係由揮發性鹼予以完全中和。 11. 如申請專利範圍第1項之有機光發射裝置,其中該陽極 緩衝層係由烘烤或乾燥所沉積之溶液予以製造。 12. 如申請專利範圍第11項之有機光發射裝置,其中烘烤溫 度大於5 0 °C。
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US7736540B1 (en) * | 2004-12-30 | 2010-06-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Organic compositions for depositing onto fluorinated surfaces |
EP2336255A1 (en) * | 2009-12-17 | 2011-06-22 | Basf Se | Organic electronics with improved stability and performance |
US20120104374A1 (en) | 2010-11-03 | 2012-05-03 | Cambrios Technologies Corporation | Coating compositions for forming nanocomposite films |
CN102881838B (zh) * | 2012-09-28 | 2016-08-10 | 京东方科技集团股份有限公司 | 发光器件的封装结构及封装方法、显示装置 |
JP6182884B2 (ja) * | 2013-02-05 | 2017-08-23 | 日産化学工業株式会社 | 電荷輸送性ワニス |
DE102013005152A1 (de) | 2013-03-26 | 2014-10-02 | Heraeus Precious Metals Gmbh & Co. Kg | VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON HOCHVlSKOSEN UND LAGERUNGSSTABlLEN DlSPERSlONEN ZUR HERSTELLUNG ELEKTRlSCH LElTENDER SCHlCHTEN |
KR101679711B1 (ko) | 2014-06-13 | 2016-11-25 | 주식회사 엘지화학 | 중성화된 전도성 수분산액 조성물 및 그 제조방법 |
CN104240798A (zh) * | 2014-09-25 | 2014-12-24 | 上海交通大学 | 一种透明导电薄膜及其制备方法 |
US20180201800A1 (en) * | 2015-07-17 | 2018-07-19 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Non-aqueous ink compositions containing metalloid nanoparticles suitable for use in organic electronics |
JP6547792B2 (ja) * | 2017-06-12 | 2019-07-24 | 日産化学株式会社 | 電荷輸送性ワニス |
JP2017208552A (ja) * | 2017-06-12 | 2017-11-24 | 日産化学工業株式会社 | 電荷輸送性ワニス |
KR20230062551A (ko) * | 2020-09-08 | 2023-05-09 | 도판 인사츠 가부시키가이샤 | 유기 도전 필름의 제조 방법, 유기 도전 필름 및 적층체 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE69911753T2 (de) * | 1998-03-13 | 2004-08-12 | Cambridge Display Technology Ltd. | Elektrolumineszente anordnungen |
US6955772B2 (en) * | 2001-03-29 | 2005-10-18 | Agfa-Gevaert | Aqueous composition containing a polymer or copolymer of a 3,4-dialkoxythiophene and a non-newtonian binder |
US6916553B2 (en) * | 2001-03-29 | 2005-07-12 | Agfa-Gevaert | Stable electroluminescent devices |
KR100978825B1 (ko) * | 2001-12-04 | 2010-08-30 | 아그파-게바에르트 엔.브이. | 3,4-디알콕시티오펜의 중합체 또는 공중합체 및 비수계용매를 포함하는 조성물 |
US7317047B2 (en) * | 2002-09-24 | 2008-01-08 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Electrically conducting organic polymer/nanoparticle composites and methods for use thereof |
US7390438B2 (en) * | 2003-04-22 | 2008-06-24 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Water dispersible substituted polydioxythiophenes made with fluorinated polymeric sulfonic acid colloids |
DE10335727A1 (de) * | 2003-08-05 | 2005-02-24 | H.C. Starck Gmbh | Transparente Elektrode für elektro-optische Aufbauten |
CN1833323A (zh) * | 2003-08-06 | 2006-09-13 | 皇家飞利浦电子股份有限公司 | 发光二极管 |
JP4381080B2 (ja) * | 2003-09-29 | 2009-12-09 | 大日本印刷株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子およびその製造方法 |
KR100563058B1 (ko) * | 2003-11-21 | 2006-03-24 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 |
TW200531587A (en) * | 2003-12-09 | 2005-09-16 | Showa Denko Kk | Polymer for anode buffer layer, coating solution for anode buffer layer, and organic light emitting device |
US7320813B2 (en) * | 2003-12-15 | 2008-01-22 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Synthesis of highly conducting and transparent thin polymer films |
US20060177690A1 (en) * | 2005-02-07 | 2006-08-10 | Osram Opto Semiconductors Gmbh & Co. Ohg | Tri-layer PLED devices with both room-temperature and high-temperature operational stability |
-
2005
- 2005-09-30 US US11/242,180 patent/US20070077451A1/en not_active Abandoned
-
2006
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