TWI288157B - Resin composition with low dielectric constant and its use - Google Patents
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1288157 九、發明說明: 【發明所屬之技術領域】 本發明係有關於一種樹脂組成物,特別是有關於一種 具有低介電常數(Dk)之基板的樹脂組成物。 【先前技#f】 隨著高速寬頻時代來臨,電子產品朝向輕薄短小、高 速、多功能整合的趨勢演進,造成目前使用印刷電路板之 電氣性質面臨嚴重考驗。以環氧樹脂所製作的基板為 目荊常用之電路基板,其製程簡單,且成本低。但是 之介電常數(Dk)特性已逐漸無法符合高頻的需求。 聚四氟乙烯(polytetrafluoroethylene ; PTFE,俗稱鐵 氟龍)系樹脂的工程塑膠擁有低介電常數(Dk=2.2)和低 能量損失等優異的電氣性質,相當符合電子產品朝向高速 高頻的應用趨勢,但PTFE的缺點為價格昂貴,且加工製 程不易。因此降低製備低介電常數的基板之成本,以及簡 化其加工製程為本發明的目的。 對位性聚苯乙浠(syndiotactic polystyrene ; sPS )、聚 環烯烴共聚物(cyclic olefin copolymer; COC)、以及聚 氧化對二甲苯(polyphenyl oxide; PPO)為低介電熱塑性 工程塑膠,雖然其介電常數低,然而其耐熱性差,故無法 做為電路基板。 本發明之具有低介電常數的樹脂組成物,包括下列成 分··(a) 5至99.99重量份之官能基化苯乙烯共聚物;(b) 〇·〇ι 0424—6547TWF1 ;02900008idaphne 5 1288157 至95重量份之環氧樹脂混合物;以及(c) 0.1至60重量份 之硬化劑。 美國專利第4,853,423和5,108,842號揭示之基板配方 包含聚苯氧樹脂(polyphenylene ether ; ΡΡΕ)、環氧樹脂 混合物、硬化劑及硬化加速劑。美國專利第4,770,922和 5,126,192號揭示添加多孔性物質來降低基板之介電常 數。WO 9748752揭示之銅箔基板由Sps纖維和熱固性樹 脂所組成。美國專利第4,923,678號揭示將聚冰片烯 (polynorbornene)及聚烯烴(p〇iy〇iefin)所製成之預浸 材,與經矽烷處理的銅箔積壓後製成基板。美國專利第 4,902,556號揭示將聚冰片烯預浸材、環氧樹脂預浸材、以 及銅箔一同熱壓成為多層基板。美國專利第5,643,39〇號揭 示發展中間層使熱塑性樹脂與熱固性樹脂相容。DE 19509173揭示將含有環氧基之聚烯煙與交聯劑作為電路 基板材料。 【發明内容】· 有鑑於此,本發明提供一種低介電常數的 物,用以製備電路基板。 本發明並提供-種可以將低介電熱塑性工 與本發明之熱固性的預浸材相結合,利用既有# : 技術來製作混成基板,使製作之混成練擁 ^ 的特性,並保有FR-4基板之製程簡單與 ^ =歎 本發明之具有低介電常數的樹脂組成憂勢。 分:⑷5至99."重量份之官能基化苯乙烯共聚物;⑻0.01 0424-6547TWF1 ;02900008;daphne 1288157 至95重量份之環氧樹脂混合物;以及⑷〇1至6〇重量份 之硬化劑。 【實施方式】 ’以下將針對樹脂組成物 為進一步暸解本發明之内容 之各成分逐一加以說明。 本發明之樹脂組成物中所使用的成份⑻之官能基化苯 乙烯共聚物可為壞氧基苯乙烯共聚物。其中環氧基苯乙稀 共聚物的生成方法’包括以二甲笨醯過氧化物(ben研i peroxkie)為聚合起始劑,進行苯乙烯單體和環氧基化合物 (epoxide)之共聚反應,以生成環氧絲乙烯共聚物做為 樹脂組成物中的成份(ap環氧基笨乙烯共聚物的重量平均 分子Ϊ (Mw) fcSJ為5xlG3S 5χΐ〇5。環氧基化合物可為 環氧丙醚(glycidyl ether )、曱基丙烯酸環氧丙醚 (methacrylic acid glyddyl ether)、曱基丙烯酸環氧丙酯 (glycidyl methacrylate)、丙烯酸環氧丙醚(acryHc 沉记 glycidyl ether)、或上述任兩種或兩種以上之混合。 本發明之樹餘成物中所使Μ成份⑷之官能基化苯 乙烯共聚物亦可為具有如下之化學式之聚合物:
ch2——o 广0 〇—CHn 'R2 -CH—CH2 其中R1及R2可為氫原子;X和y為整數,且x和y所代 表之各組份(moiety)可無規則或嵌段式地分佈。 0424-6547TWF1 ;02900008;daphne 7 1288157 本發明之樹脂組成物中所使用的成份(b)之環氧樹妒〜曰 合物,包括下列成分:(bl) 10至90重量份之雙酚系 氧丙醚(bisphenolp〇iygiyCidylether);以及(b2) i〇 至 9〇 重量份之紛路糸環氧樹脂(ep0Xidized novolak resin) 成份(bl)之雙紛系聚環氧丙醚的化學式如下: Η2〇^ΡΗ - CH2〇- A1-Y—a2· och2-chch2o-a1-y~a2-
OH 'och2~CH—CH2 n 其中A1和A2為單環二價之芳香族基;Y為連結基,用以 分開A1和A2 ; η為〇至30的整數。雙酚系聚環氧肉喊的 環氧當量範圍約為160至4,000。 Α1和Α2可為未取代的亞苯基(phenylene)或為具取 代基之亞苯基衍生物。其中亞苯基衍生物之取代基可為烧 基(alkyl)、硝基(nitro)、或烧氧基(alkoxy)。 Y為具取代基之基。具取代基之煙基Y可為亞甲基 (methylene)、環己烷亞曱基(cydohexylmethylene)、 乙稀(ethylene)、異亞丙基(isopropylidene)、新亞戊基 (neopentylidene )、環亞己基(cyclohexylidene )、或環 亞十五基(cyclopentadecyidene ),Y之取代基可為碳氩原 子、氧原子、亞楓(sulfoxy)、或楓(sulfone) 〇 本發明之樹脂組成物中所使用的成份(c)之硬化劑可為 二胺基二苯基楓(diamino diphenyl sulfone ; DDS)、二氰 二胺(Dicy )、芳香胺(aromatic amine )、二級胺(secondary amine)、三級胺(tertiary amine)、酸無水物(anhydrous acid)、或口米嗤(imidazole) 〇 0424-6547TWF1 ;02900008;daphne 8 1288157 本發明之樹脂組成物更包括0·1至80重量份之填充 劑。此填充劑可為耐燃劑(flame retardant )、辅助财燃劑 (flame retardant aid )、或無機顆粒(inorganic particle ) 〇 本發明之樹脂組成物的成分,除了包括(a) 5至99.99 重量份之官能基化苯乙烯共聚物;(b) 0.01至95重量份之 環氧樹脂混合物;以及(c) 0.1至60重量份之硬化劑外,更 包括(d) 0·05至30重量份之硬化加速劑(curing accelerating agent)。所加入之成分(d)硬化加速劑例如為三氟化硼胺複 合物(boron trifluoride_amine complex),係用以加速樹脂 組成物的硬化速度。 本發明所提供的低介電常數樹脂組成物可用來製備膠 片’構成此膠片的基本材料,包括:(a)上述之含官能基化 本乙炸共聚物之樹脂組成物,以及(b)補強材料,用於含浸 此樹脂組成物。 上述之膠片的製備過程如下所述。將上述之樹脂組成 物中的各個成份於1(TC〜100°C的溫度範圍内充分混合溶 解成膠狀溶液(varnish ;俗稱生膠水)後,將補強材料含 浸其中,以玻璃纖維布(glass cloth)為補強材料為例,此 含浸後之玻璃纖維布在100°C〜190°C的溫度範園内進行供 烤,成為預浸膠片(prepregsheet;或稱預浸材)。 繼續將預浸膠片數片疊合置於真空熱麗機中,在 190°C〜350°C的溫度範圍内進行熱壓成為低介電常數的美 板(substrate)。亦可配合銅箔一起進行熱壓成為低介電 常數的銅箔基板(copper clad laminate ; CCL)。此其板的 0424-6547TWF1 ;0290〇〇〇8;daphne 9 1288157 介電常數(Dk)在頻率為腦項情況下,可低至3.4。 此外,利用本發明之樹脂組成物所製成之預浸膠片, 可與其他低介電熱塑性工程塑膠薄板相結合,而製備出熱 塑^ /熱固性混成基板。所製備出之熱塑性/熱固性混成基板 可=成兩種。第一種熱塑性/熱固性混成基板,包括:(a) 低;丨琶熱塑性工程塑膠薄板;以及(b)上述之膠片,疊於此 低介電熱塑性工程塑膠薄板之兩側。第二種熱塑性/熱固性 此成基板,包括:(a)上述之膠片;以及(b)低介電熱塑性工 程塑膠薄板,疊於此膠片之兩側。 利用低介電熱塑性工程塑膠薄板具低介電常數的特 性’以及本發明之預浸膠片具熱固性特性,製備出耐熱性 同且)I電$數低的混成基板。 製備熱塑性/熱固性混成基板所使用的低介電熱塑性 工程塑膠薄板,係由一低介電熱塑性工程塑膝配合一活性 官能基化合物所形成。其中低介電熱塑性工程塑膠可為對 位性聚苯乙婦(Syndi〇tactic polystyrene ; sPS)、聚環烯烴 共聚物(cyclic olefin copolymer ; COC )、或聚氧化對二 甲苯(polyphenyl oxide ; PPO);活性官能基化合物可為 酸、胺、或環氧基。 對位性聚苯乙烯(sPS)之低介電熱塑性工程塑膠,係 以金屬觸媒(metallocene )為催化劑而製得,其重量平均 分子量(Mw)範圍為5xl03至3xl05。 水¥細煙共聚物(COC)之低介電熱塑性工程塑膠, 係以金屬觸媒(metallocene)為催化劑而製得,其重量平 0424-654丌 WF1 ;0290〇〇〇8;daphne 10 1288157 均分子量(Mw)範圍為5x103至3x105。 聚氧化對二甲苯(ΡΡΟ )之低介電熱塑性工程塑膠, 其重量平均分子量(Mw)範圍為5x1 〇3至3x1 〇5。 為了讓本發明之上述和其他目的、特徵及優點能更明 頒易懂’玆以下述比較例和實施例詳細說明本發明,惟本 發明之範圍並不限於該些實施例。 【比較例1〜3】 分別將100重量份的sPS、PPO和COC於160°C下進 行熱烘10分鐘’再放入熱壓機中進行熱壓,於200°C下積 壓120分鐘,並測量其介電常數,其結果如表1之比較例 1〜3所示。 【實施例1】 將100重量份的苯乙烯共聚物於l60°c下進行熱烘10 分鐘,再放入熱壓機中進行熱壓,於200。(:下積壓120分 鐘’並測量其介電常數,其結果如表1之實施例1所示。 【實施例2〜5】 將氧樹脂混合物、苯乙稀共聚物、二胺基二苯基楓 (硬化劑)與三氟化;5朋胺複合物(硬化加速劑)依表1所 示的比例混合成生膠水,以内含環氧樹脂的組成物視為 100重量份,實施例2〜5中,所添加之苯乙烯共聚物的量 分別為0重量份、〇重量份、;[0重量份及20重量份,所添 加之硬化劑的量均為30重量份,所添加之硬化加速劑的量 0424-6547TWF1 ;02900008;daphne 1288157 均為1重量份。 依表1所示,選擇性地將玻璃纖維布含浸於上述之生 膠水中,再將含浸後之玻璃纖維布放入熱風循環箱中,於 160°c下進行熱烘10分鐘成預浸材。 將數片上述之預浸材,放入熱壓機中進行熱壓,於200 °C下積壓120分鐘而製成基板,並測量其介電常數,其結 果如表1之實施例2〜5所示。 【實施例6】 將上述之預浸材置於sPS熱塑性工程塑膠薄板兩側, 放入熱壓機中進行熱壓,於270°C下積壓60分鐘而製成混 成基板,測得其介電常數為3.36(頻率為1GHz時)。 【實施例7】 將上述之預浸材置於PPO熱塑性工程塑膠薄板兩側, 放入熱壓機中進行熱壓,於235°C下積壓60分鐘而製成混 成基板,測得其介電常數為3.11(頻率為1GHz時)。 【實施例8】 將上述之預浸材置於COC熱塑性工程塑膠薄板兩 侧,放入熱壓機中進行熱壓,於250°C下積壓60分鐘而製 成混成基板,測得其介電常數為3.2 (頻率為1GHz時)。 【實施例9】 將上述之預浸材兩侧置放sPS熱塑性工程塑膠薄板, 0424-6547TWF1 ;02900008;daphne 1288157 放入熱壓機中進行熱壓,於270t下積壓60分鐘而製成混 成基板’測得其介電常數為2.4 (頻率為1 GHz時)。 【實施例1 〇】 私上述之預浸材兩側置放PPO熱塑性工程塑膠薄板, 放入熱壓機中進行熱壓,於235°C下積壓00分鐘而製成混 成基板’測得其介電常數為2.5 (頻率為1GHz時)。 【實施例11】 將上述之預浸材兩側置放COC熱塑性工程塑膠薄 板,放入熱壓機中進行熱壓,於25(rc下積壓6〇分鐘而製 成混成基板,測得其介電常數為2.4 (頻率為1GHz時)。 表1不同比例組成物之電路基板及樹脂組成物的介電常 數 環氧樹脂 組成物 低介電材料 (比例) 硬化劑 硬化加速劑 破璃纖 維布 介電常數 (1 GHz) 比較例1 0 sPS (100) 0 0 2.3 比較例2 0 PPO (100) 0 0 一 2.3 比較例3 0 COC (100) 0 0 — 2.3 實施例1 0 苯乙烯共聚 物(100) 30 0 一 2.7 實施例2 100 0 30 1 — 3.6 實施例3 100 0 30 1 ' --- + 4.3 實施例4 100 苯乙烯共聚 物(10) 30 1 + 3.6 實施例5 100 苯乙烯共聚 物(20) 30 1 + 3.4 0424-654丌 WF1 ;02900008;daphne 1288157 (¥2;)::知::"〜5可知,苯乙烯共聚物的介電常數 稀共聚的介電常數(_.6)低,將苯乙 4·3降至3 4 Γ氧对月日^"合來製作基板時,則介電常數會由 低介月之樹脂組成物所製成之預浸膠片,與其他 熱塑性m ^電吊數的特性。實施例6〜8係將低介電 时恭常^膠薄板置於兩預浸膠片之間,所製得之基板 側,所制L- 熱塑性工程塑勝薄板置於預浸膠片之兩 斤=件之基板的介電常數分別再進一步降至24、2.5 :二二些广電常數幾乎接近比較例1〜3之相對應熱塑性 工耘塑如潯板的介電常數。 2所述’本發明之環氧樹脂_苯乙埽共聚物基板以及 有低的介電常數,因此,利用本發明之方法所 衣備之包路基板會具有優越的電氣性質。 雖然本糾已以較佳實_觀如上,然其並非用以 限制本發明’任何熟習此項技藝者’在不脫離本發明之精 神和範圍内’當可做更動與潤飾,因此本發明之保護範圍 當視後附之申請專利範圍所界定者為準。 0424-6547TWF1 ;02900008;daphne 14 1288157 【圖式簡單說明】 益〇 【主要元件符號說明】 無0 0424-6547TWF1 ;02900008;daphne 15
Claims (1)
- 修 +甘·期 攸 年刀./‘ 85號申請專利範圍修秦本 .;·,, 一/,,; H/ 專利範圍: (^u 1. 一種具有低介電常數的樹脂組成物,ϋ] (a) 5至99.99重量份之環氧基苯乙烯共聚物; (b) 0.01至95重量份之環氧樹脂混合物,包括: (b 1) 10至90重量份之雙紛系聚環氧丙醚;以及 (b2) 10至90重量份之龄酸系環氧樹脂;以及 (c) 0.1至60重量份之硬化劑, 其中該環氧基苯乙烯共聚物的重量平均分子量(Mw) 範圍為5x103至5x1 〇5,立係擇自由環氧丙醚、甲基丙稀酸 環氧丙驗、曱基丙烯酸環氧丙酿、丙稀酸環氧丙_、以及 上述任兩種或兩種以上之混合所組成之族群中,又生成該 環氧基苯乙稀共聚物的方法,包括:以二曱苯醢過氧化物 (benzoyl peroxide)為聚合起始劑,進行苯乙烯單體和含 %氧基化合物之共聚反應’以生成該環氧基苯乙稀共聚物。 2·如申請專利範圍第1項所述之樹脂組成物,其中成 份(a)之該官能基化苯乙烯共聚物為具有如下之化學式:其中R1及R2為氫原子;x和y為整數,且X和y所 代表之各組份(moiety)可無規則或嵌段式地分佈。 3·如申請專利範圍第1項所述之樹脂組成物,其中成 份(M)之該雙酚系聚環氧丙醚的環氧當量範圍為“ο 4,0〇〇 〇 主 0424-6547TWF1 ;02900008;daphne 16 1288157 4·如申請專利範圍第1項所述之樹脂組成物,其中成 份(bl)之該雙酚系聚環氧丙醚的化學式如下: -OCH2-CH—CH, - CH2〇 - A1-Y-A2--〇CH2 - CHCH20 - Α1-Υ-Α2-' OH 用 其中A1和A2為單環二價之芳香族基;Y為連結基, 以分開Α1和Α2 ; η為0至30的整數。 5·如申請專利範圍第4項所述之樹脂組成物,其中A1 和A2為未取代的亞苯基。 6·如申請專利範圍第4項所述之樹脂組成物,其中A1 和A2為具取代基之亞苯基衍生物,該取代基係擇自由燒 基、硝基、和烷氧基所組成之族群中。 7·如申請專利範圍第4項所述之樹脂組成物,其中γ 為具取代基之羰基,且係擇自由亞曱基、環己烷亞甲基、 乙烯、異亞丙基、新亞戊基、環亞己基、和環亞十五基所 組成之族群中,該取代基係擇自由碳氫原子、氧原子、亞 楓(sulfoxy)、和楓(sulfone)所組成之族群中。 8·如申請專利範圍第1項所述之樹脂組成物,其中成 份⑷之該硬化劑係擇自由二胺基二苯基楓(diamin〇 diphenyl suifone ; DDS)、二氰二胺、芳香胺、二級胺、 三級胺、酸無水物、和咪唑(imidazole)所組成之族群中。 9·如申請專利範圍第1項所述之樹脂組成物,更包括 0.1至80重量份之填充劑。 10·如申請專利範圍第9項所述之樹脂組成物,其中該 填充劑係擇自由耐燃劑(flame retardant)、辅助耐燃劑 0424-6547TWF1 ;02900008;daphne 1288157 (flame retardant aid )、及無機賴粒(inorganic Particle ) 所組成之群族中。 11·如申請專利範圍第1項所述之樹脂組成物,更包括 0.05至30重量份之硬化加速劑。 12·如申請專利範圍第11項所述之樹脂組成物,其中 該硬化加速劑為三氟化硼胺複合物。 13·—種膠片,係由下列步驟所形成,包括: (a) 充分混合溶解申請專利範圍苐1項所述之低介電 常數的樹脂組成物的各種成分以成一膠狀溶液; (b) 含浸一補強材料於該膠狀溶液中;以及 (c)烘烤該含浸後之補強材料以形成一預浸膠片。 14·一種熱塑性/熱固性混成基板,包括: (a) —低介電熱塑性工程塑膠薄板;以及 (b) 如申請專利範圍第13項所述之膠片,叠於該低介 電熱塑性工程塑膠薄板之兩侧,其中該低介電熱塑性工^ 塑膠薄板係由一低介電熱塑性工程塑膠配合一活性官妒= 化合物所形成,其中該低介電熱塑性工程塑膠係擇自由$ 位性聚苯乙細(syndiotactic polystyrene ; sPS、、取 ® J1環埽烴 共聚物(cyclic olefin copolymer ; COC)、和聚知 工 曱苯(polyphenyl oxide ; PPO)所組成之族群中,士、、— 官能基化合物係擇自由酸、胺、和環氧基所組成 /亥’舌性 15.如申清專利範圍第14項所述之熱塑性/熱固'、 基板’其中對位性聚苯乙烯(sPS)係以金屬生^成 (metallocene)為催化劑而製得,其重量平均分觸媒 刀于蕙() 0424-6547TWF1 ;02900008;daphne 18 1288157 範圍為5χ103至3xl〇5。 16. 如申請專利範圍第14項所述之熱塑性/熱固性混成 基板’其中聚環烯烴共聚4勿(c〇c )係以金屬觸媒 (metallocene )為催化劑而製得,其重量平均分子量(Mw ) 範圍為5xl03至3xl〇5。 17. 如申請專利範圍第14項所述之熱塑性/熱固性混成 基板,其中聚氧化對二曱苯(PPO)的重量平均分子量(Mw) 範圍為5xl03至3xl〇5。 18·—種熱塑性/熱固性混成基板,包括: (a) 如申請專利範圍第13項所述之膠片;以及 (b) 低;1笔熱塑性工程塑膠薄板,疊於該膠片之兩 側,其中該低介電熱塑性工程塑膠薄板係由一低介電熱塑 性工程塑膠配合一活性官能基化合物所形成,其中該低介 電熱塑性工程塑膠係擇自由對位性聚苯乙烯(syndi〇tactic polystyrene ·’ sPS )、聚環烯烴共聚物(〇lefin copolymer ; COC )、和聚氧化對二曱苯(p〇lyphenyl ⑽此; PPO)所組成之族群中,該活性官能基化合物係擇自由酸、 胺、和環氧基所組成之族群中。 19·如申請專利範圍第18項所述之熱塑性/熱固性混成 基板’其中對位性聚苯乙烯(spS )係以金屬觸媒 (metallocene )為催化劑而製得,其重量平均分子量(Mw) 範圍為5x103至3x1 〇5。 20.如申請專利範圍第18項所述之熱塑性/熱固性混成 基板,其中聚環烯烴共聚物(C〇c )係以金屬觸媒 0424-6547TWF1 ;02900008;daphne 19 1288157 (metallocene )為催化劑而製得,其重量平均分子量(Mw ) 範圍為5xl03至3xl05。 21.如申請專利範圍第18項所述之熱塑性/熱固性混成 基板,其中聚氧化對二曱苯(PPO)的重量平均分子量(Mw) 範圍為5xl03至3xl05。 0424-6547TWF1 ;02900008;daphne
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CN102295742A (zh) * | 2010-06-22 | 2011-12-28 | 台燿科技股份有限公司 | 环氧树脂组合物及其制成的预浸材料和印刷电路板 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MK4A | Expiration of patent term of an invention patent |