TWI239338B - System comprising a polyamide and a 2,6-diaminopyridine derivative and preparation thereof - Google Patents
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Description
A7 B7 1239338 五、發明説明(1 ) 本發明係關於一種含 a) 包括以化學键結附著於聚合物鏈的位阻♦淀衍生物之 聚醯胺,及 b) 2,6-二胺基π比咬衍生物之系統, 及製備這種系統的方法。 使用聚合物(尤其是聚醯胺)製備纖維與紗線及使用紗線 製備地板覆蓋物(如地毯)係一種常識,並在:德國 Weinheim之 VCH Verlagsgesellschaft mbH的 1987年第 5版第 A10冊之 Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 的第 567-579頁中說明。 習慣使用染色形式的地板覆蓋物,例如,實體陰影或圖 案。任何色調係使用多種(如二或三種)染料組何的結果。 現有的地板覆蓋物具有曝光區域及由於光的熱區域褪色 的缺點,反之,這種褪色不會發生在例如以傢倶遮住的區 域。就本發明的目的而言,褪色係任何由於染料組合的一 種組份在曝光時遭受比其它染料更大的色彩損失而使地板 覆蓋物變色。在例如紅染料、黃染料及藍染料之組合在曝 光時遭受的色彩損失程度大於其它的染料時,則地板覆蓋 物將逐漸轉變成綠色,因為黃及藍染料的色彩會由於紅染 料而接著成為重要的色彩。 因此如果在地板覆蓋物上的傢倶移位時,則由於曝光而 已褪色之地板覆蓋物區域將與由於傢俱遮住的未褪色之地 板覆蓋物區域毗連。地板覆蓋物因此將具有不均勻的外 觀,這是不希望的。 -4- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X 297公釐) 1239338 五、發明説明(2 該問題不僅只是起因於地板覆蓋物,也起因於任何幾何 結構,如纖維、薄片材料或立體成形物件。 本發明的目的係提供製備纖維、似薄片結構或造型之聚 醯胺,尤其是紗線,其不具有上述的缺點及尤其不褪色, 並也提供藉由簡單及經濟的方式可以製備這些聚醯胺之方 法。 就本發明的目的而言,在系統以染色的紗線或地毯形式 曝光於根據DIN 75202之照射試驗時及之後年5月的草 稿’如在該DIN的表2之曝光條件)其展現以肉眼看不出與 相同染色之未經照射之紗線或地毯比較時的色彩變化,則 應該將系統視為不褪色。 吾等已發現以開始時定義的系統及以製備這些系統的方 法達成本目的。 根據本發明,以一種適合形成聚醯胺之單體及具有能夠 與永酿胺的I合物主鍵形成酸胺之官能基的位阻喊淀衍生 物之聚合作用獲得系統的組份a)。 當然將本文的聚醯胺作為具有在聚合物主鏈中作為 基本成份之重複醯胺的合成長鏈聚醯胺之均聚物、共 聚物、摻合物及接枝。這些聚醯胺的實例係尼龍 (nylon)-6 (聚己内醯胺)、尼龍-6,6 (聚六甲撐己二醯二 胺)、尼龍-4,6 (聚四甲撐己二醯二胺)、尼龍_6,10 (聚六甲 撐癸二醯二胺)、尼龍-7 (聚庚内醯胺)、尼龍-11 (聚十一 碳内醯胺)、尼龍-12 (聚十二碳内醯胺)與一般以尼龍名稱 已知的聚醯胺,聚醯胺尚包括芳香族聚醯胺(aramids)(芳 -5- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 1239338 A7 B7 五、發明説明(3 ) 香族聚S&胺)’如聚間-苯撐異§太臨胺(NOMEX®纖維,118-A-3,287,324)或聚對-苯撐對酞醯胺(KEVLAR®纖維,1^-八· 3,671,542) ° 原則上以兩種方法製備聚醯胺。 在以二羧酸與二胺之聚合物作用中及也在以胺基酸或其 衍生物(如胺基腈、羧醯胺、胺基羧酸酯或胺基羧酸鹽)之 聚合物作用中,以單體原料或寡聚物原料之胺基與羧基末 端基互相反應,以形成醯胺基及水。在以羧醯胺之聚合作 用中,以單體原料或寡聚物原料之胺基與醯胺基末端基互 相反應,以形成醯胺基及氨。接著自聚合物除去氨。將聚 合反應係在習慣上已知的聚濃縮作用。 以内醯胺作為單體原料或寡聚物原料之聚合作用係在習 慣上已知的聚加成作用。 以熟知的方法可獲得這些聚醯胺,例如在DE-A-14 95 198、DE-A-25 58 480、EP-A-129 196或在:1977年紐約的 Interscience第424-467頁(尤其是444-446頁)之聚合法的說 明,以選自由内酿胺、Ω -胺基致酸、Ω -胺基腈、Ω -胺基 羧酸、Ω-胺基羧醯胺、Ω-胺基羧酸鹽、Ω-胺基羧酸酯、 二胺與二羧酸之等莫耳混合物、二羧酸/二胺鹽、二腈及 二胺或其混合物所構成的群組之單體。 有用的單體包括 C2至C2G (以C2至C18較佳)芳基脂肪族之單體或寡聚物,或 以脂肪族内醯胺較佳,如庚内醯胺、Η—烷内醯胺、十二 烷内醯胺或己内醯胺, -6- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) Α4規格(210X297公釐) 1239338 A7 _—-_____B7 五、發明説明(4 ) C2至Cm (以(^至匚以較佳)胺基羧酸之單體或寡聚物,如6-胺基己酸或11-胺基十一烷酸,及其二聚物、三聚物、四 聚物、五聚物或六聚物,及其鹽類,如鹼金屬鹽類(例 如,鐘、鈉或_鹽), C2至Cm (以Cj Cls較佳)胺基羧酸腈,如6_胺基己腈或u-胺基十一烷酸腈, C2至C2〇胺基酸醯胺之單體或寡聚物,如卜胺基己醯胺酸 或11-胺基十一烷醯胺,及其二聚物、三聚物、四聚物、 五聚物或六聚物, 醋’以C2至C2〇 (以C3至cu較佳)胺基羧酸之Cl-c4烷基酯 (如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基或第 二丁基酯)較佳,如6-胺基己酸酯(例如,6_胺基己酸罕酯) 或11-胺基十一烷酸酯(例如,胺基十一烷酸甲酯), C2至C2〇 (以(:2至(:12較佳)烷基二胺之單體或寡聚物,如四 甲撐二胺,或以六甲撐二胺較佳,其具有^至^⑼(以^至 Cw較佳)脂肪族二羧酸或其單_或二腈,如癸二酸、十二烷 一酸、己二酸、癸二酸二腈、癸酸二腈或己二腈,及其二 聚物、三聚物、四聚物、五聚物或六聚物, C2至Cm (以(:2至Cu較佳)烷基二胺之單體或寡聚物,如四 甲撐二胺,或以六甲撐二胺較佳,其具有^至^⑼(以08至 Cu較佳)芳香族二羧酸或其衍生物(例如,氯化物),如莕- 二羧酸,以異酞酸或對酞酸較佳,及其二聚物、三聚 物、四聚物、五聚物或六聚物, C2至Cm (以C2至Cn較佳)烷基二胺之單體或寡聚物,如四 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公爱) 1239338
c18較 Γ六甲撐:胺較佳,其具有C9至^ (以Μ 知肪族二羧酸或其衍生物(例如,氯化物), :都…間-或對-苯撐二醋酸,及其二聚物、三聚) 物、五聚物或六聚物, 四水 =至C2Q (以c6至Ci。較佳)芳香族二胺之單體或寡聚物,如 ^或對-苯撐二胺,其具tc2K2。(以QC14較佳) 1二羧酸或其單·或二腈’如.癸二酸、十二垸二酸、己二 酸、癸二酸二腈、癸酸二腈或己二腈,及其二聚物、三聚 物、四聚物、五聚物或六聚物, / C:6至Cm (以(:6至(:1()較佳)芳香族二胺之單體或寡聚物,如 間-或對-苯撐二胺,其具有Cs至(以^至。2較佳)芳香 族一叙酸或其衍生物(例如,氯化物),如莕-2,6·二羧酸, 以異酞酸或對酞酸較佳,及其二聚物、三聚物、四聚物、 五聚物或六聚物, C6至Cm (以(:6至(:1()較佳)芳香族二胺之單體或寡聚物,如 間-或對-苯撐二胺,其具有C9至Cm (以(:9至(::18較佳)芳基 脂肪族二羧酸或其衍生物(例如,氯化物),如鄰-、間·或 對-笨撐二醋酸,及其二聚物、三聚物、四聚物、五聚物 或六聚物, C7至Cm (以(^至Cls較佳)芳基脂肪族二胺之單體或寡聚 物’如間-或對-二甲苯撐二胺,其具有a至c2〇 (以(:2至Cl4 較佳)脂肪族二叛酸或其單-或二_腈,如癸二酸、十二垸二 故,己—故、癸'一 fe.—骑、癸酸二H青或己 '一腊,及其二聚 物、三聚物、四聚物、五聚物或六聚物,
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五、發明説明(6 物,2G (以Cs至Cl8較佳)芳基脂肪族二胺之單體或寡聚 較 —、,一甲苯鉻二胺,其具有(:6至(:20 (以€:6至(:1〇 一':族一羧酸或其衍生物(例如,氯化物),如萘ϋ 瓦夂酸Μ井g太酸或對酉太酸較佳,及其二聚物、三聚物、 四#物、五聚物或六聚物, 至Qo (以C:8至Cis較佳)芳基脂肪族二胺之單體 物,如間-或對_ -帀贫捧 、 4、杜、 f 一甲笨撐二胺,其具有C9至C20 (以09至(:18 :佳)芳基脂肪族二羧酸或其衍生物(例如,氯化物),如 間-或對-苯撐二酷酸,及其二聚物、三聚物、四聚 五物或六聚物, 及這些單體原料或寡聚物原料之均聚物、共聚物、混合物 及接枝。 在較佳的具體實施例中,所使用的内醯胺係己内醯胺, 所使用的二胺佴四Ψ_ n、 ^ ·'甲撐一胺、六甲撐二胺或其混合物,及 所使用的二卷_作P 0 _ 缺 奴魬係己—鉍、癸二酸、十二烷二酸、對g太 :、異酞酸或其混合物。内醯胺係以己内醯胺,二胺係四 /、甲撐一胺及二羧酸係己二酸或對酞酸或其混合物特別 佳。 以在永〇時生成聚醯胺(尼龍_6、尼龍_6,6、尼龍_七6、 尼蠃6,1〇尼龍_6,12、尼龍-7、尼龍-11或尼龍-12)或芳香 族聚酷胺(聚間-苯撐異酞醯胺或聚對·苯撐對献酸胺)的那 些早體或寡聚物原料特別’尤其是生成尼龍6或尼龍“。 在較佳的具體實施例中,可以使用—或多種鏈調節劑製 備聚酿胺。有用的鏈調節劑最好包括在纖維形式之系統的
1239338 A7 B7 五、發明説明 案例中具有一或多個在形成聚醯胺時反應的胺基(如二、 二或四個,以兩個較佳)之化合物,或在纖維形式之系統 的案例中具有一或多個在形成聚醯胺時反應的叛基(如 一、二或四個,以兩個較佳)之化合物。 第一個案例係提供聚醯胺,其中用於製備該聚醯胺之該 單體具有用於形成該聚合物鏈之胺基或其同等物的數量比 用於形成該聚合物鏈之羧酸基或其同等物的數量更多。 第二個案例係提供聚醯胺,其中用於製備該聚醯胺之該 單體具有用於形成該聚合物鏈之羧酸基或其同等物的數量 比用於形成該聚合物鏈之胺基或其同等物的數量更多。 有用的鏈調節劑最好包括單羧酸(如鏈烷羧酸(例如,醋 酸、丙酸),如苯-或莕-單羧酸(例如,苯甲酸))、二羧酸 (如C4_C10-鏈烷二羧酸(例如,己二酸、壬二酸、癸二酸、 十二烷二酸),環鏈烷二羧酸(例如,環己烷·丨,仁二 羧酸),苯-或莕-單二羧酸(例如,對酞酸、異酞酸),萘_ 2,6-二羧酸)、6至<::2()(以^至^]較佳)烷基胺(如環己 胺)、C6至Cm (以C6至ClG較佳)芳香族單胺(如苯胺)或q至 Go (以0:8至(:18較佳)芳基脂肪族單胺(如苯胺)、二胺(如 C 1 0 -鍵坑二胺,例如,六甲撐二胺)。 鏈調節劑可以不被取代,或可以被取代,例如,以脂肪 族基,以Cl-C8-垸基較佳(如、乙基、異丙基、正丙 基、正丁基、異丁基、第二丁基、正戊基、正己基、正庚 基、正辛基、2-乙基-己基)、0Η、=〇、Ci_c8{氧基、 ⑶〇H、C2-C6-燒氧羰|、Cl_Ci。,氧基或μ-燒胺基、 -10- 1239338
磺酸或其如驗錢土金屬 氯、溴)。經取代之鏈調節劑的實丄=素(如氟' 或驗土金屬鹽類(如經系二基,及其驗
如,具有Cl-Cl6-垸醇)或績基異^酸)。基Λ酉太酸醋rJ 有適合於形成聚醯胺及攜有至少* 3—胺(尤其疋具 撐二胺或6-胺基己二 個胺基之單體,如六f 莫耳酸醯胺基為基礎計不小 不小於0.05莫耳%較佳,尤 最好可以使用以聚醯胺的1 於0 · 01莫耳%之鏈調節劑,以 其是不小於0.2莫耳%。 最好可以使用以聚醯胺的丨莫耳酸醯胺基為基礎計不超 過1.0莫耳%之鏈調節劑,以不超過〇6莫耳%較佳,尤其 是不超過0.5莫耳%。 根據本發明,根據組份a)之聚醯胺包括以化學鍵結附著 於聚合物鏈的位阻哌啶衍生物。聚醯胺也可以包栝遠痤 位阻哌啶衍生物之混合物。 較佳的位阻旅啶衍生物係那些下式之衍生物 R2 R2
R3 在此
Rl係能夠與聚醯胺的聚合物鏈形成醯胺之官能基’ 以-(NH)R5基(其中R5係氫或CVCs烷基)、或 -11 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CMS) A4規格(210X 297公釐) 1239338 A7 B7 -- 五、發明説明(9 ) 羧基或羧基衍生物、或-(CH2)X(NH)R5基(其中乂係!至 6及R5係氫或CVC8烷基)、或-(CH2)yCO〇H基(其中y 係1至6)、或-(CH2)yC〇OH酸衍生物(其中y係1至6)較 佳, 尤其是-NH2基, R 係燒基’以C1-C4-坑基較佳,如甲基、乙基、正丙 基、異丙基、正丁基、異丁基或第二丁基, 尤其是甲基, R3係氫、cvc4烷基或o-r4,其中R4係氫或(^匕烷 基, R3特別是氫。 在這些化合物中,經常以位阻作用避免哌啶環系統 的三級胺基及尤其是二級胺基反應。 特別佳的位阻哌啶衍生物係4-胺基-2,2,6,6-四甲基喊 咬。 最好可以使用以聚醯胺的1莫耳酸醯胺基為基礎計不小 於0.01莫耳%之位阻喊啶衍生物,以不小於0 05莫耳%較 佳,尤其是不小於0.1莫耳%。 取好可以使用以聚醯胺的1莫耳酸醯胺基為基礎計不超 過〇.8莫耳%之化合物(11),以不超過〇6莫耳%較佳,尤其 是不超過0.4莫耳%。 在較佳的具體實施例中,在至少一種顏料的存在下進行 在本發明方法中的聚合作用。較佳的顏料係二氧化鈦(以 銳鈥礦改良型的二氧化鈦較佳)或無機或有機性質的著色 一 _ -12-
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1239338 A7 B7 五、發明説明(1〇 ) 化合物。以加入以100份重量之聚醯胺為基礎計從0至5份 重量之顏料較佳,尤其是從0.02至2份重量。可將顏料與 原料一起或與原料分開加入反應器中。 在例如 W〇 95/28443、W〇 97/05 189、WO 98/50610、WO 99/46323、WO 99/48949、EP-A-822 275、EP-A-843 696 及 德國申請案 10030515.6、100305 12.1 及 10058291.5 中說明最 好作為組份a)有用的聚醯胺(其包括以化學鍵結附著於聚 合物鏈的位阻哌啶衍生物)及製備該聚醯胺之方法。 根據本發明,將組份a)與作為組份b)的2,6-二胺基哌 咬衍生物摻合。 組份b)最好是下式之2,6-二胺基吡啶衍生物
R11及R13可以獨立是氫或脂肪族基、環脂肪族基、芳香 族/脂肪族基或芳香族基。 脂肪族基最好可以是C^Cs-烷基,如甲基、乙基、異丙 基、正丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、正戊基、正己 基、正庚基、正辛基、2-乙基-己基。該基可以不被取代 或可被取代,例如,以鹵素、OH、=0、Ci-Cs-烷氧基、 COOH、C2-C6-:fe 氧援基、Ci-CiQ-δέ 氧基或 Ci-Cg-燒胺 基,或以雜原子間斷,如氧、氮或硫。 環脂肪族基最好可以是環戊基、環己基、環庚基、環辛 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 1239338 A7 B7 五、發明説明(11 ) 基。該基可以不被取代或可被取代,例如,以函素、 0H、=〇 ' CVCV垸氧基、C00H、C2_C6 燒氧羰基、& C10-SS氧基或CrCr烷胺基,或以雜原子間斷,如氧、氮 或硫。 芳香族/脂肪族基最好可以是攜有芳香族基之C1-C8-烷 基,如甲基、乙基、異丙基、正丙基、正丁基、異丁基、 第二丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基_ 己基。就本發明的目的而言,芳香族基係具有(411+2)個π _ 電子之全共軛環多烯(在此η係包括〇之整數,如〇、i、2或 3)。環多烯可由純碳骨架構成或包括一或多個(如2、3或4 個)雜原子,例如,氧、氮或硫。芳香族基可以不被取代 或可被取代,例如,以脂肪族基,以Ci_Cp垸基較佳(如 甲基、乙基、異丙基、正丙基、正丁基、異丁基、第二丁 基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、2_乙基·己基卜 〇H…〇、cvc8_垸氧基、C00H、C2 (V燒氧羰基、c「 c10-醯氧基*Cl-C8_烷胺基、磺酸或其鹽類(如鹼或鹼土金 屬鹽類)、氰基、卣素(如氟、氯、溴)或另外的芳香族基。 芳香族基的基本骨架最好的實例係苯、萘、聯苯基、偶氮 苯、4吩、苯并口塞峻、苯并異。塞峻、異^坐、p塞峻”塞二 唾、二唆、苯并三唆、吲唆、η比峻及蒽自昆。 芳香族基最好可以是具有(411+2)個π •電子之全共軛产多 缔(在此η係包括〇之整數,如〇、丨、2或3)。環多埽可=純 碳骨架構成或包括一或多個(如2、3或4個)雜原子,例 如’氧、氮或硫。芳香族基可以不被取代或可被取代,例 -14-
1239338 A7 B7 五、發明説明(12 如,以脂肪族基,以烷基較佳(如甲基、乙基、異 丙基、正丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、正戊基、正 己基、正庚基、正辛基、2_乙基-己基)、〇H、=〇、Cl_c8-k氧基COOH、C2-C6-垸氧羧基、Ci-C10-g蠢氧基或(^-(38-k胺基 &酸或其鹽類(如驗或驗土金屬鹽類)、氰基、鹵 素(如氟、氯、溴)或另外的芳香族基。芳香族基的基本骨 架最好的實例係苯、審、聯苯基、偶氮苯”塞吩、苯并口塞 上表并Ρ塞峻、井喧η坐、η塞峻、0塞二π坐、三複、苯并三 唑、吲唑、吡唑及蒽醌。 R12及R14可以獨立是氫或脂肪族基、環脂肪族基、芳 香族/脂肪族基或芳香族基。R2及R4以可以獨立是脂肪族 基、環脂肪族基、芳香族/脂肪族基或芳香族基較佳。 脂肪族基最好可以是烷基,如甲基、乙基、異丙 基、正丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、正戊基、正己 基、正庚基、正辛基、2-乙基-己基。該基可以不被取代 或可被取代’例如,以鹵素、〇H、=〇、Ci_C8-烷氧基、 COOH、C2-CV烷氧羰基、Cl_ClQ_醯氧基或Ci_C8•烷胺 基’或以雜原子間斷,如氧 '氮或硫。 環脂肪族基最好可以是環戊基、環己基、環庚基、環辛 基。該基可以不被取代或可被取代,例如,以函素、 〇H、=0、CVCS-燒氧基、COOH、CVC6 j完氧羰基、Ci_ c10-gi氧基或CVC8-烷胺基,或以雜原子間斷,如氧、氮 或硫。 芳香族/脂肪族基最好可以是攜有芳香族基之Ci_C8-烷 -15- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 x 297公釐) 1239338 五 、發明説明(13 第二〇甲基、乙基、異丙基、正丙基、正丁基、異丁基、 己基I基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基· 電子、=本發明的目的而言’芳香族基係具有(4n+2)個π · ,)戸夕,V、輕^多缔(在此n係包括〇之整數,如〇、1、2或 個)由純♦骨架構成或包括-或多個(如2、3或4 或可、*、,例如,氧、氮或硫。芳香族基可以不被取代 甲代,例如,以脂肪族基,以Ci-C8·烷基較佳(如 6基、4丙基、正丙基、正丁基、異丁基、第二丁 〇H ^戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基-己基)、 Γ 、Λ〇、Cl_C8_燒氧基、CO〇H、c2-c6-垸氧羰基、Ci· 垸胺基、續酸或其鹽類(如驗或驗土金 沧 ')、氰基、鹵素(如氟、氯、溴)或另外其部份可以不 代或可被取代之芳香族基(例如,以脂肪族基,以C 烷基較佳(如甲基、乙基、異丙基、正丙基、正丁基、 )兴丁基、第二丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、 己基)、0H、=〇、Ci_C8_ 垸氧基、c〇〇H、C2々燒 =叛基、CVC1G-酿氧基或Ci_Cs_燒胺基、碍酸或其鹽類(如 或鹼土金屬鹽類)、氰基、鹵素(如氟、氯、溴))。芳蔘 族基的基本骨架最好的實例係苯、莕、聯 °塞吩、苯并心、苯并異心、異心、心4=、 二唑、苯并三唑、嘀唑、吡唑及蒽醌。 碳骨架構成或包括一或多個(如2、3或4個)雜原子 万香族基最好可以是具有(4n+2)個P電子之全共軛環多 缔(在此η係包括〇之整數,如0、1、2或3)。環多缔可二純 例 -16- 本紙張尺度適财@ g家標準(CNS) Μ規格(21GX297公爱) 1239338 A7
本纸張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐) 1239338 A7 B7 五、發明説明(15 脂肪族基、裱脂肪族基、芳香族/脂肪族基或芳香族基。 脂肪族基最好可以是Cl-C8-烷基,如甲基、乙基、異丙 基、正丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、正戊基、2己 基正庚基正辛基、2-乙基-己基。該基可以不被取代 或可被取代,例如,以函素、0H、=0、匕/^烷氧基、 COOH、C2-C6-燒氧羰基、Ci_CiQ_gi氧基或Ci_c8_烷胺 基’或以雜原子間斷,如氧、氮或硫。 環脂肪族基最好可以是環戊基、環己基、環庚基、環辛 基。該基可以不被取代或可被取代,例如,以_素、 〇H、=0、Cl-C8i 氧基、c〇〇H、c2_C6_貌氧缓基、c「 c1〇-醯氧基4Cl_c:8·烷胺基,或以雜原子間斷,如氧、氮 或硫。 芳香族/脂肪族基最好可以是搞有芳香族基之Ci_Cs_燒 基,如甲基、乙基、異丙基、正丙基、正丁基、異丁基、 ::丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基-ί就本發明的目的而言,芳香族基係具有(4,,-k子义全共軛環多烯(在此η係包括〇之整數,如〇、1、2或 :)?多烯可由純碳骨架構成或包括_或 2 4 個)雜原子,例如,氧、氮或硫。 \爲万香族基可以不被取代 =被取代,例如,以脂肪族基,ΜΑ垸基較佳(如 :基、乙基1丙基、正丙基、正丁基、異丁基、第二丁 、正戍基、正己基、正庚基、正辛基、2_乙基·己基)、 乳基或C「C8_㈣基rnw類(減或驗土金
1239338 A7 B7 五、發明説明(16 屬鹽類)、氰基 '鹵素(如氟、氯、溴)或另外其部产口、 被取代或可被取代之芳香族基(例如,以脂肪族刀可以不 c 8 -统基較佳(如甲基、乙基、異丙基、正丙基、正丁y 異丁基、第二丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、 2-乙基己基)、0H〜〇、Cl_C8i氧基、c〇〇H ά•燒 氧羰基、Ci-Cw醯氧基或Ci_Cs-烷胺基、磺酸或其鹽類= 鹼或鹼土金屬鹽類)、氰基、鹵素(如氟、氯、溴))。芳香 族基的基本骨架最好的實例係苯、萘、聯苯基、偶氮苯 噻吩、苯并噻唑、苯并異噻唑、異嘧唑、噻唑、噻二唑、' 二唑、苯并三唑、吲唑、吡唑及蒽醌。
芳香族基最好可以是具有(4n+2)個;Γ-電子之全共輛環多 晞(在此η係包括〇之整數,如〇、j、2或3)。環多婦可由純 碳骨架構成或包括一或多個(如2、3或4個)雜原子,例 如,氧、氮或硫。芳香族基可以不被取代或可被取代,例 如,以脂肪族基,以Cl<8·烷基較佳(如甲基、乙基、昱 丙基、正丙基 '正丁基、異丁基、第二丁基、正戊基、^ 己基、正庚基、正辛基、2-乙基_己基)、(^、=:〇、匕48-少兀氧基COOH、C2-C6-燒氧羰基、Ci-Ci。-醯氧基或Ci-C8· 烷胺基' ^酸或其鹽類(如鹼或鹼土金屬鹽類)、氰基、南 素(如氟、氯、溴)或另外其部份可以不被取代或可被取代 之芳香族基(例如,以脂肪族基,以C^Cs-烷基較佳(如甲 基、乙基、異丙基、正丙基、正丁基、異丁基、第二丁 基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、2•乙基-己基)、 0H 〇、氧基、COOH、C2-C6-燒氧羰基 ' CV 19- X 297公釐) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(21〇 1239338 A7 B7 五、發明説明(17 C10-醯氧基或烷胺基、磺酸或其鹽類(如鹼或鹼土金 屬鹽類)、氰基、鹵素(如氟、氯、溴))。芳香族基的基本 骨架最好的實例係苯、莕、聯苯基、偶氮笨、噻吩、苯并 口塞味、苯并兴邊嗤、異遠峻、p塞峻、p塞二啤、三咬、苯并 三峻、钥唑、吡峻及蒽g昆。 在較佳的具體實施例中,X係氰基。 Y可以疋氫或脂肪族基、環脂肪族基、芳香族/脂肪族基 或芳香族基。 脂肪族基最好可以是Cl_C8_烷基,如甲基、乙基、異丙 基、正丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、正戊基、正己 基、正庚基、正辛基、2-乙基:己基。該基可以不被取代 或可被取代,例如,以自素、0H、=〇、氧基、 COOH、C2-C6-烷氧羰基、Ci-Cio-醯氧基或Ci_C8-烷胺 基,或以雜原子間斷,如氧、氮或硫。 環脂肪族基最好可以是環戊基、環己基、環庚基、環辛 基。該基可以不被取代或可被取代,例如,以卣素、 OH、=0、CVC8-燒氧基、COOH、C2-C6-垸氧談基、Cl_
Cio-醯氧基或Ci-Cs-烷胺基,或以雜原子間斷,如氧、氮 或硫。 芳香族/脂肪族基最好可以是攜有芳香族基之Ci-C8-烷 基,如甲基、乙基、異丙基、正丙基、正丁基、異丁基、 第二丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、乙基_ 己基。就本發明的目的而言,芳香族基係具有(411+2)個p 電子之全共軛環多烯(在此η係包括0之整數,如〇、1、2或 -20- 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS) Α4規格(210X297公釐) 1239338 A7 B7
五、發明説明(18 3)。環多烯可由純碳骨架椹 、 構成或G括一或多個(如2、3或4 個)雜原子,例如,氧、薇$ ^ 二 虱或&。万香族基可以不被取代 或可被取代,例如,以Η匕a >甘 w 乂知妨族基,以C丨-CV烷基較佳(如 :基乙卜丙基、正丙基、正丁基、異丁基、第二丁 t、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基-己基)、 C8·垸氧基、c〇〇h c2_C6{氧羧基、c厂
Cio-醯氧基或Ci-Cs-垸胺某、 ^ 買故或其鹽類(如驗或驗土金 屬里類)、夜基、鹵素(如獻、 ^ \ ^ 、 藏軋、溴)或另外其部份可以不 被取代或可被取代之芳香竑 万㈢狹基(例如,以脂肪族基,以Cl- C“完基較佳(如甲基、乙基、異丙基、正丙基、正丁基、 異丁基、第二丁基、正戊某、 ^ * 正己基、正黡基、正辛基、 ^乙基己基)OH、一〇、Ci-c8·燒氧基、c〇〇H、q燒 乳羰基、cvc10-酿氧基或Ci_c8_燒胺基、石黃酸或其鹽類(如 驗或驗土金屬鹽類)、氛基、卣素(如氟、氣 '漠))。芳香 族基的基本骨架最好的實例係苯、I、聯苯基、偶氮苯、 。塞%、木并P塞峻、苯并異4峻、異0塞嗤、違峻、0塞二峻、 二咬、苯并三唑、吲唑、吡唑及蒽醌。 芳香族基取好可以是具有(4n+2)個7Γ-電子之全共輛環多 晞(在此η係包括0之整數,如〇、1、2或3)。環多烯可由純 碳骨架構成或包括一或多個(如2、3或4個)雜原子,例 如,氧、氮或硫。芳香族基可以不被取代或可被取代,例 如,以脂肪族基,以CrC8-烷基較佳(如甲基、乙基、異 丙基、正丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、正戊基、正 己基、正庚基、正辛基、2-乙基-己基)、OH、=〇、C〖-C8- -21 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 1239338 A7 B7 五、發明説明(19 =氧基、C/OH、C2-C6-烷氧羰基、Ci_CiQ-醯氧基或Ci-(V 烷胺基、%酸或其鹽類(如鹼或鹼土金屬鹽類)、氰基、鹵 素(如氟、氯、溴)或另外其部份可以不被取代或可被取代 之芳香族基(例如,以脂肪族基,以Ci_c8_烷基較佳(如甲 基、乙基、異丙基、正丙基、正丁基、異丁基、第二丁 基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、孓乙基-己基)、 〇H ' =〇、燒氧基、COOH、c2-c6-垸氧羰基、Cl-C10-醯氧基或Cl-C8_烷胺基、磺酸或其鹽類(如鹼或鹼土金 屬鹽類)、氰基、卣素(如氟、氯、溴))。芳香族基的基本 骨架最好的實例係苯1、聯苯基、偶氮苯、噻吩、苯并 嗔嗤、苯并異喧峻”塞,坐”塞二峻、三嗅、苯并三峻、 唑、吡唑及蒽g昆。 在較佳的具體實施例中,γ係甲基。 D係芳香族基。 多 例 例 異 正 芳香族基最好可以是具有(4n+2:)個電子之全共㈣ 缔(在此η係包括〇之整數’如〇、卜2或3)。環多烯可由 碳骨架構成或包括一或多個(如2、3或4個)雜原子, 如’氧、氮或硫。芳香族基可以不被取代或可被取代, 如,以脂肪族基,以Cl_C8·烷基較佳(如甲基、乙基 丙基、正丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、正戊基、 己基、正屄基、正辛基' 2_乙基_己基)、〇h、=〇、 烷氧基、COOH、C2-C6-垸氧羰基·、C|_C|。-醢氧J 8 燒胺基、續酸或其鹽類(如驗或驗土金屬鹽類)、氰基、: 素(如氟、氯、溴)或另外其部份可以不被取代或可被取代 22-
本紙張尺度適财@ g家料(CNS) A4^(21G X 29TST 1239338五、發明説明(2〇 A7 B7 之芳香族基(例如,以脂肪族基,以Ci-Cs•烷基較隹(如甲 基、乙基、異丙基、正丙基、正丁基、異丁基、第二丁 基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、2•乙基·己基)、 0H…〇、CVCV垸氧基、C00H、C2 (V垸氧羰基、斗 Cl0-醯氧基4Cl-C8-烷胺基、磺酸或其鹽類(如鹼或鹼土金 屬鹽類)、氣基、鹵素(如氣、氯、溪))。 芳蕃族基的基本骨架最好的實例係苯、莕、聯苯基、偶 氣苯、遠吩、苯并,塞吐、苯并異嘍唑、異噻唑、違唑、嗓 二口坐、二吐、笨并三岭、吲峻、叶b峻及蒽I昆。 在較佳的具體實施例中’ D之基本骨架係選自苯、苯、 聯苯基、偶氮苯、嘧吩、笨并噻唑、笨并異嘍唑、異噻 峻、》塞。坐、。塞二咬、三咬、苯并三4、巧吐、p比咬ς惹 醌。尤其是笨,可將該基經單或多重取代,如二或三重 取代,ρ如,以脂肪族基,以Cl_Cs_烷基較佳(如甲基、 乙基、異丙基、正丙基、正丁基、異丁基、 戊基、正己基、正庚基、正辛基、2_乙基,己-基;、基二 =〇、CVC8-垸氧基、C00H、c2_C6_垸氧羰基、Ci_Ci〇_釀氧 基或G-C8·烷胺基、磺酸或其鹽類(如鹼或鹼土金屬鹽 類)' 氰基 '卣素(如氟、氯、溴)或另外其部份可以不被^ 代或可被取代之芳香族基(例如,以脂肪族基,以 烷基較佳(如甲基、乙基、異丙基、正丙基、正丁基1、二 丁基、第二丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、: =基-己基)、0H、=0、Cl-c8i 氧基、c〇〇H、C2' 燒 氧羰基、CVCm.醯氧基或(VCV垸胺基、續酸或其鹽類(二 -23-
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浼取代, 鹼或鹼土金屬鹽類)、氰基、函素(如氟乳 ^ " 或以偶氮附著之芳香族基取代特別佳,如笨、萘、聯苯 基、偶氮苯、。塞吩、苯并,塞峻、苯并異喧峻、異隹峻、口塞 竣”塞二4、三嗅、苯并三嗤叫卜上”比峻及惹酿。尤其 是苯,可將該基經單或多重取代,如二或三重取代,例 如,以脂肪族基,以(^-(:广烷基較佳(如甲基、乙基、昱 丙基、正丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、正戊基、= 己基、正庚基、正辛基、2_乙基·己基)、〇Η、=〇、 烷氧基、COOH、C2-c6_垸氧羰基、c「CiG-醯氧基或 烷胺基、磺酸或其鹽類(如鹼或鹼土金屬鹽類)、氰基、^ 素(如氟、氯、溴)或另外其部份可以不被取代或可被取代 之芳香族基(例如,以脂肪族基,以^8_垸基較佳(如甲 基、乙基、異丙基、正丙基、正丁基、異丁基、第二丁 基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、2_乙基_己基)、 0H、=0、Cl-C8-垸氧基、c〇〇H、C2-Ch完氧羰基、 c10-醯氧基或CrC8-烷胺基、磺酸或其鹽類(如鹼或鹼土金 屬鹽類)、氣基、鹵素(如氟、氯、溴))。 “ 在較佳的具體實施例中,2,6_二胺基吡啶衍生物可以 是酸性化合物。就本發明的目的而言,酸性化合物係在水 溶液中具有pH小於7之化合物或這種化合物的鹽(例如,鉤 或鉀鹽或其混合物)。以包括一或多個(如2、3或4個)磺酸 基之化合物或其鹽(例如,鈉或鉀鹽或其混合物)可獲得 2,6 - 一胺基p比淀衍生物之酸特性較佳。 以例如 BE-A-793316、BE-A-793317、BE-A-81 1640、 -24-
1239338 A7 B7 五、發明説明(22 DE-A-19623411 > DE-A-19706245 > DE-A-2062717 > DE-A-2156545、DE-A-2211663、DE-A-2216570、DE-A2222099、 DE-A-2222873 、DE-A2234621 、DE-A-2263458、DE-A-2306673、DE-A-2308663、DE-A-23 15637、DE-A-2361371、 DE-A-2362581 ^ DE-A-2404854 > DE-A-2419763 > DE-A- 2507863、DE-A-2640576、DE-A-2701610、DE-A-2718619、 DE-A-2718620、DE-A-2718883、DE-A-2832020、DE-A-2916319、DE-A-3025904、DE-A-3111937、DE-A-3227134、 DE-A-3227253、DE-A-3235640、DE-A-3330155、DE-A-3615093、DE-A-3634393、DE-A-3707715、DE-A-3723884、 DE-A-38203 13、DE-A-4207745、DE-A-4215535、DE-A-4321422、DE-A-4329915、EP-A-474600、EP-A-512548、 EP-A-581730、EP-A-58 173 1、EP-A-581732、EP-A-601439 、JP-A-59075952、JP-A-59140265、EP-A-59168193、JP-A-61075885 、 JP-A-61151269 、 JP-A-63085187 、 JP-A-05096869 、JP-A-05124364、NL-A-7303378、NL-A-7402043、NL-A-7502419 。 組份b)可以是單一組份或多種化合物之混合物(如二、 三或四種)。 組份b)可以是有色或無色化合物。當組份b)係有色化合 物時,則以一或多種化合物可以獲得預期的色彩,如以 一、二或四種,尤其是三種’以不同的色彩較佳。 以組份a)與組份b)摻合,可以獲得根據本發明的系統。 本發明係涵蓋以組份a)及組份b)存在於混合物中的系 -25- 本紙張尺度適用中國國家襟準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 1239338 五、發明説明(23 本發明同樣涵蓋其中組份b)出現在組份a)表面上的系 為了製備其中組份a)及組份b)存在於混合物中的系統, ,可將、則刀b)以㉟知的方法(例如,以擠壓,如熔融擠壓) 开、且^ a)中。接著可將系統以熟知的方式處理成幾何結 構如單纖絲(例如,以炫融旋轉)、膜(例如,以吹伸法 或a體成形物件(例如,以注射模型)。 ,為了 I備其中組份b)出現在組份a)表面上的的系統,故 第一個步驟係製備幾何結構,如單纖絲(例如,以炫融旋 轉)、膜(例如’以吹伸法)或立體成形物件(例如,以注射 模型)’並接著塗上組_,以塗覆組份b)的溶液較佳,尤 其是在水或有機溶劑巾,例1,以幾何結構插入溶液中。 在以組份b)塗覆於以組份a)形A的幾何結構時,則部份 組份b)可以擴散至以組份a)形成的幾何結構中。 在已將組份b)塗覆於以組份a)形成的幾何結構之後,可 以使用在有或沒有水蒸氣的存在下的熱處理穩定系統的空 間形式。 實例 根據DIN 51562·1至-4,在96%硫酸中測量聚醯胺之相對 溶液黏度。 % 最後將500毫克樣品稱入5〇毫升量瓶中及製成舛重量 之硫酸。將樣品溶解,以得到均句溶液。 上 使用Ubbelohde第II號黏度計在25。〇 士〇 〇5t下測定在 及下校正標記之間的流動時間。重複測量,直到三次的連 -26 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公爱) 1239338 A7 B7
五、發明說明(24 以相同的方式測定溶劑 績測量落在0.3秒的範圍内為止 ,、 …. j "V 々八㈣ 的流動時間。根據以下公式料相對溶劑黏 RV = τ / Τλ 杜此· Τ 係溶液的流動時間[秒] Τ〇 係溶劑的流動時間[秒] 以在甲醇/乙二醇中(172毫升之7〇重量%水溶液,以⑽ 毫升甲醇在乙二醇中製成1000毫升)的高氯酸溶液以相對 於作為指示劑之100毫升甲醇中的〇1公克苄橘與在5〇毫升 :醇^的0.05公克亞甲藍之混合物滴定在25毫升之7:3 (重 !/重量)之酚-甲醇混合物中的溶液,以測定胺基末端基的 數量。以每公斤聚醯胺計的毫當量胺基末端基測定胺基末 端基的數量。 根據本發明所使用的聚醯胺1係含有〇 12重量%(以聚醯 胺為基礎)之以化學鍵結附著於聚合物鏈的4_胺基_2,2,6,6_ 四甲基呢啶及具有2.77之相對黏度與34毫當量/公斤之胺基 末端基之尼龍-6。 比較性聚醯胺1係具有2.80之相對黏度與44毫當量/公斤 之胺基末端基之尼龍_6,6。本發明的聚醯胺1及比較性聚 醯胺1包括以聚醯胺為基礎計〇.3重量%之二氧化鈦。使用 1/10英吋尺規、54針/1〇公分及260公克/平方公分紗量,將 本發明的聚醯胺1及比較性聚醯胺1處理成公制支數8之毛 絨毯的捲紗常產纖維形式(圓切面,就本發明的聚醯胺1而 言,60%之6.7 dtex線型密度/40%之13 dtex線型密度,就 比較性聚醯胺1而言,60%之6.7 dtex線型密度/40%之11 -27- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X 297公釐) 1239338 A7 B7 五、發明説明(25 ) dtex線型密度)。 本發明的2,6-二胺基0比咬衍生物1係下式之八〇丨(1〇1紅〇1>-XN (Nylonmin C-GL)(BASF Aktiengesellschaft)
S03H
CN PH
比較性紅染料1係下式之Telon Red FR-L (Bayer AG),C. I. Acid Red 337 h2n
cf3
Or 在二原色視(trichromat) 1之案例中,一起使用這兩種紅 染料與非本發明的Tel〇n Blue CGL及Telon Yellow RLN,在 三原色視2之案例中,一起使用這兩種紅染料與Tectii〇n Blue 4R及 Acidol Brillant Yellow M3GL,以獲得本發明的 -28 本紙張尺度適用中國®家標準(CNS) A4規格(⑽X 297公I) 1239338 A7 B7 五、發明説明(26 ) 三原色視1及/或本發明的三原色視2及比較性三原色視1, 以得到在本發明的聚醯胺1及比較性聚醯胺1的深灰色調。 在實驗室加壓蚤中以90°C進行染色,以這種方式獲得本 發明的聚醯胺1/本發明的三原色視1及/或2之組合、比較性 聚醯胺1/本發明的三原色視1及/或2之組合、本發明的聚醯 胺1/比較性三原色視1之組合及比較性聚醯胺1/比較性三原 色視1之組合案例中相同的視覺色彩印象(相同的灰色 調)。 將地毯加以三次在DIN 75202 (1996年5月草稿)說明的試 驗循環(如該DIN的表2之曝光條件A),並在每一次循環之 後,依照均勻彩色空間(CIELAB) δ L,均勻彩色空間δ E (根據德國 Weinheim的 VCH Verlagsgesellschaft的第 5版,第 A9冊 Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry,第 102-104頁第3.4及3.5節之CIELAB)及依照上述的DIN 75202第 5.2.5點的灰標度測色彩變化。 這些試驗提供以下的數值:
均勻彩色空間δ L 均勻彩色空間δ L值越低,則地毯的褪色越少。 -29- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) Α4規格(210X 297公釐)
裝 訂
線·
Claims (1)
- I239^398ll0022 號專利申請案 =b 中文申請專利範圍替換本(94年4月)g881 · 一種聚酸胺系統,其包含 組份a)包括以化學键結附著於聚合物鏈的位阻旅淀衍生 物之聚醯胺,及 組份b)2,6-二胺基哌啶衍生物, 六、申請專利範圍 其中哌啶衍生物之使用量為以聚醯胺之1莫耳酸醯胺 基為基礎計不小於0.0 1莫耳%且係下式之哌啶衍生物 R2 R2R2 R2 在此 R1係能夠與聚酸胺的聚合物鏈形成S&胺之官能基, R2係烷基,及 R3係氫、CVCV烷基或O-R4,其中R4係氫或CVCV 烷基,且 組份b)之使用量為以聚醯胺之1莫耳酸醯胺基為基礎計不超過 0.8莫耳%且係下式之2,6-二胺基吡啶衍生物、R12 在此 R11及Ru係獨立是氫或脂肪族基、環脂肪族基、芳 香族/脂肪"族基或芳香族基, 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 1239338 A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 R及R係獨立是脂肪族基、環脂肪族基、芳香族/ 脂肪基族或芳香族基,及 可將R及R或R 3及Ri4與個別的氮組合,以形成 環系統, X係氰基、叛醯胺或羧酸酯基, Y係氫或脂肪族基、環脂肪族基、芳香族/脂肪族基 或方香族基,及 D係芳香族基。 2·根據申請專利範圍第之系統,其中RU?、_(NH)R5基 (在此R5係氫或Ci-Cr烷基)、或羧基或羧基衍生物、 或-(ch2)x(nh)r5基(在此乂係從u6jR5係氫或Ci-CV k基)、或-(CH2)yCO〇H基(在此y係從i至6)、或 -(CH2)yCOOH酸衍生物(在此y係從丄至6)。 3·根據申請專利範圍第i或2項之系統,其中…係NH2。 4·根據申請專利範圍第1或2項之系統,其中R2係甲基。 5·根據申請專利範圍第i或2項之系統,其中所使用的哌啶 衍生物係4-胺基-2,2,6,6-四甲哌啶。 6.根據申請專利範圍第丨項之系統,其中D係選自由 苯、奈、聯苯、偶氮苯、p塞吩、苯并屬σ坐、苯并異 噻唑、噻唑、噻二唑、三唑、苯并三唑、吲唑、吡 u坐及蒽|昆所構成的群組。 7·根據申請專利範圍第1或2項之系統,其中組份b)係存 在於組份a)的表面上。 8·根據申請專利範圍第丨或2項之系統,其中組份幻與组 -2- 1239338 A8 B8 C8 申請專利範圍 份b)以混合物存在。 9·根據申請專利範圍第1或2項之系統,其具有纖維形 式。 ^ 10·根據申請專利範圍第1或2項之系統,其具有似薄 構的形式。 〜 U.根據中請專利範圍第1或2項之系統,其具有模製物艰 式。, ’ 12· 一種製備根據申請專利範圍第1至11項中任一項之系統 的方法’其包含將至少一種適合形成聚醯胺之單體及含 有能夠與聚醯胺聚合物主鏈形成醯胺之官能基的位阻旅 处何生物進行聚合作用製備組份a),並接著以組份a) 與作為組份b)之2,6-二胺基吡啶衍生物混合。 -3 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐)
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