TW594401B - Photoresist monomer, polymer thereof and photoresist composition containing the same - Google Patents

Photoresist monomer, polymer thereof and photoresist composition containing the same Download PDF

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Geun-Su Lee
Jae-Chang Jung
Min-Ho Jung
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Description

594401 A7 --E__ 五、發明說明（1 ) 發明背景 &MMM. 揭示一種光阻劑單體，其聚合物及含該聚合物之光阻 劑組成物。尤其是，揭示一種在製造高積體半導體裝置的 微細電路中，適用於使用duv(深紫外線)光源，例如vuv (I57nm)及EUV(13nm)之光學微影程序中的光阻劑單體 ’其光阻劑聚合物及含該光阻劑聚合物之光阻劑組成物， 以及彼等之製備方法。 I前技藝的說明 一般而言，用於VUV的光阻劑具有各種不同所欲的 特性，例如在157nm波長下之低光吸收度，極佳蝕刻阻抗 與對晶圓極佳黏著性。此外，光阻劑應能在市售可得顯影 溶液中顯影，例如2.38重量％及2·6重量％之四甲基氫氧 化銨（ΤΜΑΗ)水溶液中顯影。 近來，已對於在193mn波長下具有高透明度及相似於 酚醛淸漆樹脂之乾蝕刻阻抗的樹脂進行硏究。然而，大部 份光阻劑不適用於VUV，因爲其在157nm波長下的弱透射 比。 含氟及矽之光阻劑在這些波長下具有良好透射比。不 幸地，大部份具有聚乙烯或聚丙稀酸酯聚合物主鏈之含氟 光阻劑具有弱蝕刻阻抗，在TMAH水溶液中有低溶解度與 對矽晶圓有弱黏著姓。 另一方面，含矽光阻劑需要HF處理與〇2處理的兩步 驟蝕刻處理。且其難以完全去除HF，而使得這類型光阻劑 不適用於生產。 4 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -^-TeJ*. •線 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 594401
A7 五、發明說明（穴） 然而，近來已發展具有極佳溶解度之含氟聚乙烯或聚 丙烯酸酯樹脂。儘管如此，此類樹脂對晶圓有低黏著性， 低鈾刻阻抗及施加到樹脂上的高光吸收度。 揭露摘述 因此，揭示一種可用於如VUV ( 157nm)及EUV ( 13mn)之光源的新穎光阻劑單體及其聚合物。 亦揭示一種包括先前所述之光阻劑聚合物的光阻劑組 成物。 揭示一種由使用先前所述之光阻劑組成物的半導體元 件。 圖式簡單說明 圖1顯示在實施例5中得到的圖案的照片。 圖2顯示在實施例6中得到的圖案的照片。 較佳具體實施例的詳細說明 根據本發明之光阻劑單體由下式1代表： 式1 0 F3C CF3 〇 5 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） 594401 A7 _ . _ B7____ 五、發明說明（》） 其中’ R!爲Η或CH3 ; R2爲經(Ci-Ciq)院基取代的 (CVCW烷撐或經(Ct-Cw)芳基取代的(CrCW烷撐；及r3c 爲酸不安定保護基。 酸不安定保護基爲任何習知保護基，其具有防止化合 物在鹼性顯影溶液中溶解。然而，由於酸的存在，酸不安 定保護基會被酸取代，藉此使化合物溶於鹼性溶液中。某 些傳統酸不安定保護基被揭示於US 5,212，(M3 ( 1993年5
月 18 日），WO 97/33198 ( 1997 年 9 月 12 曰），WO 96/37526 ( 1996 年 11 月 28 日），EP 〇 794 458 ( 1997 年 9 月 10 曰），EP 0789 278 ( 1997 年 8 月 13 曰）及 US 6，132,926 ( 2000年10月17日）。較佳本發明酸不安定保 護基爲選擇自取代或未取代的(c^-Cm)烷基’（q-cw芳基 ，（CrCzo)烷氧基或5到7員環形環狀內醯胺所組成之族群 中，且更佳爲選自由特丁基，四氫吡喃基’ 2_甲基四氫 吡喃基，四氫呋喃-2-基，2-甲基四氫呋喃_2-基，丨-甲氧 基丙基.，1-甲氧基-1-甲基乙基，1-乙氧基丙基，i-乙氧基-1-甲基乙基，1-甲氧基乙基，1-乙氧基乙基’特丁氧基乙 基，1-異丁氧基乙基及2-乙醯基孟-1-基所組成之族群中。 較佳地，式1化合物爲選自下式la到lb化合物所組 成之族群中： (1，1，1，3,3,3_六氟·2_特丁基羧酸酯）異丙基甲基丙烯酸 酯； 6 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 594401 A7 _B7 五、發明說明（A ) 式la
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (1，1，1,3,3,3-六氟-2-特丁基羧酸酯)異丙基丙烯酸酯； 式lb y=〇
式1化合物可藉由下述來製備：在使用於無水溶劑中 的鹼以從-CF3基團中分離α-氫之後，反應二碳酸酯化合物 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 594401 A7 _B7 五、發明說明（< ) 與下式4化合物。 式4
其中，&爲^1或CH3。 較佳地，鹼爲NaH，CaH2，醇鹽，如KotBu(特丁醇鉀 )或 NaOMe，n-BuLi 或 LDA(二異丙基胺基鋰（lithium diisopropyl amide)) ° 此外，揭示一種包括式1單體之光阻劑聚合物。 光阻劑聚合物可進一步包括作爲第二共單體的下式2 単體。 8 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
594401 A7 _B7 五、發明說明（V ) 式2
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 其中，R4爲Η或CH3。 光阻劑聚合物可具有下式3的重複單元： 式3
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 594401 A7 _B7 _ 五、發明說明（' ) 其中R!，R2，R3及R4爲先前所定義；且a:b之莫耳 比例爲20-100莫耳％:0-80莫耳％。 根據本發明之較佳重複單元包括下式3a到3b的化合 物： 聚{4-[2-(4-羥基苯基）-1，1，1，3,3,3-六氟丙基]苯基甲基 丙烯酸酯/(1，1，1，3,3,3-六氟-2-特丁基羧酸酯）異丙基甲基丙 烯酸酯}; (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 式3a
聚{4-[2-(4-羥基苯基)-l，l，l，3,3,3-六氟丙基]苯基丙烯 酸酯/(1，1，1，3,3,3-六氟-2-特丁基羧酸酯)異丙基丙烯酸酯} 10 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 594401 A7 五 、發明說明（
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 所揭示的光阻劑聚合物可藉由使用一般自由基聚合反 應引發劑的自由基聚合反應來製備。在一特別較佳方法中 ’聚合物可由包括下列步驟之方法來製備： 丨線· (a) 混合(i)式1化合物與視需要的(Π)式2化合物； 及 (b) 加成聚合反應引發劑到反應產物中以進行聚合反 應。 在步驟(a)中，其較佳在傳統有機溶劑中進行，例如四 輕呋喃，二甲基甲醯胺，二甲亞碾，二噁烷，苯，甲苯， 二甲苯及其混合物。 聚合反應引發劑可爲任何傳統的引發劑，較佳爲自由 基聚合反應引發劑，如2,2，-偶氮雙異丁腈(AIBN) ’乙醯化 過氧，月桂基化過氧，特丁基過醋酸酯，特丁基氫過氧化 物，二特丁基過氧化物，苯醯化過氧，或其混合物。 11 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 594401 A7 ____B7_ 五、發明說明（、） 更佳地，在聚合反應之後，使用二乙基醚；石油醚； 含甲醇、乙醇及異丙醇的低級醇；水及其混合物使聚合物 被結晶及/或純化。 光阻劑組成物可包括（i)先前說明的光阻劑聚合物； (ii)光酸產生劑；及（Hi)有機溶劑。 可使用任何習知當曝於光時產生酸的光酸產生劑。傳 統光酸產生劑被揭示於US 5,212,043 ( 1993年5月18日 )，WO 97/33198 ( 1997 年 9 月 12 曰），WO 96/37526 ( 1996 年 11 月 28 日），EP 0 794 458 ( 1997 年 9 月 10 曰） ，EP 0789 278 ( 1997 年 8 月 13 曰）及 US 6，132,926 ( 2000年1〇月17日）。較佳光酸產生劑在157nm及193nm 之波長中具有相當低光吸收度。更佳地，光酸產生劑爲選 自由te醯亞胺基三氟甲垸磺酸鹽，二硝基苄基甲苯磺酸鹽 ，正癸基二硼，荼基亞胺三氟甲烷磺酸鹽及其混合物所組 成之族群中。 光酸產生劑可進一步包括選自由二苯基碘六氟磷酸鹽 ，二苯基碘六氟砷酸鹽，二苯基碘六氟銻酸鹽，二苯基對-甲氧基苯基三氟甲烷磺酸鹽，二苯基對-甲苯基三氟甲烷磺 酸鹽，二苯基對-異丁基苯基三氟甲烷磺酸鹽，三苯基銃六 氟砷酸鹽，三苯基錡六氟銻酸鹽，三苯基銃三氟甲烷磺酸 鹽，二丁基萘基銃三氟甲烷磺酸鹽及其混合物所組成之族 群中的化合物。 典型地，所使用光酸產生劑之量爲光阻劑聚合物的約 〇·1到約10重量％。 12 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
594401 A7 ___B7___ _ 五、發明說明（) 另一方面，於本發明中可使用任何傳統有機溶劑，某 些習知溶劑揭示於US 5,212,043 ( 1993年5月18日）， WO 97/33198 ( 1997 年 9 月 12 日），WO 96/37526 ( 1996 年 11 月 28 日），EP 0 794 458 ( 1997 年 9 月 10 日），EP 0789 278 ( 1997 年 8 月 13 日）及 US 6，132,926 ( 2000 年 10月17日）。較佳用於光阻劑組成物的有機溶劑爲乙基 3-乙氧基丙酸酯，甲基3-甲氧基丙酸酯，環己酮，丙二醇 甲基醚醋酸酯，正庚酮，乙基乳酸酯，乙二醇，二乙二醇 ，三乙二醇，乙二醇二甲基醚，乙二醇二乙基醚，乙二醇 二丙基醚或其混合物。 有機溶劑之量爲塗覆光阻劑到所要厚度的光阻劑聚合 物重量的約400%到約3000%範圍內。已發現當所用的有 機溶劑量爲1500重量％，光阻劑的厚度爲0.15μιη。 形成光阻劑圖案之方法包括下列步驟： (a) 塗覆先前所述之光阻劑組成物到基材上以形成光 阻劑膜; (b) 將光阻劑膜曝於光下;及 (c) 顯影光阻劑膜。 形成光阻劑圖案之方法可進一步包括在步驟(b)之前進 行的軟烘烤及/或在步驟(b)之後進行的後烘烤步驟。較佳地 ，軟及後烘烤步驟在約10到約200°C之溫度範圍下進行。 適用於形成光阻劑圖案之示範性光源包括EUV，VUV ，ArF，KrF·，E-束，X-射線或離子束。較佳地，在步驟⑻ 中，照射能量爲約0.1 mJ/cm2到約50mJ/cm2之範圍。 13 .本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
訂·- --線· 594401 A7 _— — —____B7_ 五、發明說明（A ) 再者，可使用先前所述的光阻劑組成物來製造一種半 導體裝置。 藉由下面不意圖作爲限制用的實施例，以更詳細說明 所揭示的單體，聚合物及光阻劑組成物。 I.光阻劑單體的製備 實施例1 一式la單體的合成 將〇·1莫耳1，1，1，3,3,3-六氟異丙基甲基丙烯酸酯溶於 100毫升無水四氫呋喃中，並於低於（TC之溫度下加入 0.11莫耳NaH，而所得溶液再攪拌歷時1〇分鐘。然後， 於低於0°C之溫度下溶解0.12莫耳二特丁基二羧酸酯於 50毫升無水四氫呋喃中而獲得之溶液中，加入反應產物， 而所得溶液於室溫下反應歷時5小時。反應產物被蒸館以 去除溶劑，且殘餘物於水性乙基醋酸酯/0·1Ν NaOH溶液中 萃取。有機層係藉由MgS04脫水，並蒸餾以去除溶劑，藉 此獲得式1&的（1，1，1，3,3,3-/、每-2-特丁基竣酸醋)異丙基甲 基丙烯酸酯(產率92%)。 實施例2—式lb單體的合成 將0·1莫耳1，1，1，3,3,3-六氟異丙基丙燦酸酯溶於IQ。 毫升無水四氫呋喃中，並於低於〇°C溫度下加入〇#11莫耳 ΚΟΑιι (特丁醇鉀），而所得溶液再攪拌歷時10分鐘。然後 ，在於低於MC溫度下溶解0.12莫耳二特丁基二竣酸酯於 5〇毫升無水四氫呋喃中而獲得之溶液中，加入反應產物， 而所得溶液於室溫下反應歷時5小時。反應產物被蒸態以 去除溶劑，且殘餘物於水性乙基醋酸酯/0.1N NaOH、溶、液中 萃取。有機層係藉由MgS〇4脫水，並蒸館以去除溶劑，藉 14 本紙張尺度1ΪΓ用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐) ' - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
594401 A7 ____B7___ 五、發明說明（/) 此獲得式lb的（1，1，1，3,3,3-六氟-2-特丁基羧酸酯)異丙基丙 烯酸酯(產率94%)。 II. 光阻劑聚合物的製備 實施例3—聚羥基苯基丄1丄3,3-六氟丙某1苯基 甲基丙烯酸酯/(1,1,1，3,3,3-六氟-2-特丁某羧酸酯）異丙基甲 基丙烯酸酯丨的合成 在100毫升四氫呋喃中，加入0.1莫耳4-[2-(4-羥基苯 基）-1，1，1，3,3,3-六氟丙基]苯基甲基丙烯酸酯，0.1莫耳 1，1，1，3,3,3-六氟-2-特丁基羧酸酯）異丙基甲基丙烯酸酯，及 0.4克AIBN，而所得溶液於60°C下反應歷時8小時。此後 ，聚合物被沉澱並在石油醚溶液中過濾，藉此獲得式3a的 聚合物（產率：58%)。 實施例4—聚i4-f2-(4-羥基苯某)-1.1丄113-六氟丙某1苯基 丙烯酸酯/(LLL3,3,3-六氟-2-特T某羧酸酯）異丙某丙烯酸 酯丨的合成 在100毫升四氫呋喃中，加入0.1莫耳4-[2-(4-羥基苯 基）-1，1，1，3,3,3-六氟丙基]苯基丙烯酸酯，0.1莫耳 (1，1，1，3,3,3-六氟-2-特丁基羧酸酯)異丙基丙烯酸酯，及0.4 克AIBN，而所得溶液於60°C下反應歷時8小時。此後， 聚合物被沉澱並在石油醚溶液中過濾，藉此獲得式3b的聚 合物（產率：52%)。 III. 光阻劑組成物的製備及圖案的形成 實施例5 在150克丙二醇甲基乙基醋酸酯(PGMEA)中，加入1〇 克實施例3的聚合物，0.06克酞醯亞胺三氟甲烷磺酸鹽及 15 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) . 丨線- 594401 A7 _^__ 五、發明說明（A) 0.06克三苯基銃三氟甲烷磺酸鹽。所得溶液被經由〇·2〇μιη 過濾器過濾以獲得光阻劑組成物。 所製備的光阻劑組成物被旋轉塗覆於矽晶圓上以形成 光阻劑薄膜，並於烘箱或ll〇°C之熱板上軟烘烤歷時90 秒。在烘烤後，使用KrF雷射曝光機使光阻劑曝光，並於 ll〇°C下後烘烤歷時90秒。當後烘烤完成時，於2.38重 量％丁乂八11水溶液中顯影歷時30秒以獲得0.13pmL/S圖案 (參見圖1)。 實施例6 在150克丙二醇甲基乙基醋酸酯(PGMEA)中，加入10 克實施例4的聚合物，0.06克肽醯亞胺基三氟甲烷磺酸鹽 及0·06克三苯基銃三氟甲烷磺酸鹽。沉澱聚合物並經由 0.20μπι過濾器過濾以獲得光阻劑組成物。 所製備的光阻劑組成物被旋轉塗覆於矽晶圓上以形成 光阻劑薄膜，再於烘箱或ll〇°C之熱板上軟烘烤歷時90秒 。在烘烤後，使用KrF雷射曝光機使光阻劑曝光，並於 110°C下後烘烤歷時90秒。當後烘烤完成時，於2.38重 水溶液中顯影歷時30秒以獲得0.13pmL/S圖案 (參見圖2 )。 如前述所討論，可經由利用本發明之光阻劑組成物以 成功地形成光阻劑圖案。再者，含氟光阻劑聚合物在低波 長下具有低光吸收，且因此適用於VUV(157nm)， EUV(13nm)，ArF(193nm)及 KrF(248nm)。 16 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) . -線· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）

Claims (1)

  1. 594401 ου α_ϋ 8 ABCD 六、申請專利範圍 1、一種下式1所代表的光阻劑單體， 式 1 /R1
    其中R】爲Η或CH3 ;及. _ R3爲酸不安定保護基。 2、 根據申請專利範僵第1項之光阻劑單體，其中酸不 安定保護基爲選擇自由(C「C2C))烷基，(CrC2G)芳基，(Cr C20)烷氧基及5到7員環形環狀內醯胺所組成之族群中。 3、 根據申請專利範圍第1項之光阻劑單體，其中酸不 安定保護基爲選启由特丁基5四氫吡喃-2-基，2-甲基四氫 吡喃冬基，四氫咲喃1基，甲基四氫呋喃：基，卜甲氧 基丙基，卜甲氧基-1-甲基乙基5 乙氧基丙基，卜乙氧基-卜甲基乙基，1-甲氧基乙基5卜乙氧基乙基，特丁氧基乙 基，卜異丁氧基乙基及2-乙醯基孟-1，基所組成之族群中。 4、 根據申請專利範圍第1項之光阻劑單體，其中式1 化合物爲（1山六氟4特丁基殘酸酯）異丙基甲基丙 烯酸酯或(1，1，1，3,3>六氟4特丁基羧酸酯）異丙基丙烯酸 酯。 5、 一種包括申請專利範圍第1項之光阻劑單體的光阻 (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) 龜 裝· 線 本Μ張尺度適用中國國家標準（CNSM4规格（2]0 X 297公釐） 594401 A8 B8 C8 D8 •申請專利範圍 劑聚合物。 6、根據申請專利範圍第5項之光阻劑聚合物，其進一 步包括作爲第二共單體的下式2單體: 式2
    其中，R4爲Η或CH3。 7、根據申請專利範圍第5項之光阻劑聚合物，其進一 步下式3的重複單元 式3 (請先閱讀背面之注意事項再塡窝本頁) .0
    本紙張尺度適用中國國家標準CCNS)A4規格(210 X 297公釐) 594401 C8 D8 六、申請專利範圍 Q請先閲讀背面之泣意事項舟璜寫本 其中1及R4分別代表H或CH3 ; R3爲酸不安定保護基；且 a:b 爲 20-100 莫耳％:〇_80 莫耳％。 8、 根據申請專利範圍第5項之光阻劑聚合物，其中奠 複單元爲選自由聚{4-[2-(4_經基苯基)-1，1，1，3,3,3-六氟托襄 ]苯基甲基丙烯酸酯/(1，1，1，3,3,3-六氟-2_特丁基羧酸酯）舞1^ 基甲基丙烯酸酯·}及聚{4-[2-(4-羥基苯基)-l，l，l，3,3,3_A# 丙基]苯基丙烯酸酯/(1，1，1，3,3,3-六氟-2_特丁基羧酸酯）葬0 基丙烯酸酯}所組成之族群中。 9、 一種光阻劑組成物，其包括： (a) 根據申請專利範菌第5項之光阻劑聚合物； (b) 光酸產生劑，其數量佔光阻劑聚合物的〇·ι _ 1() 重量％ ;及 (c) 有機溶劑，其數量佔所使用之光阻劑聚合物的4ί)ί> 到3000重量％。 10、 根據申請專利範圍第9項之光阻劑組成物，其中 光酸產生劑爲選自由酞醯亞胺基三氟甲烷磺酸鹽，二硝基 苄基甲苯磺酸鹽，正癸基二楓，荼基亞胺三氟甲烷磺酸鹽 及其混合物所組成之族群中。 11、 根據申請專利範圍第1〇項之光阻劑組成物，其 中光酸產生劑進一步包括選自由二苯基碘六氟磷酸鹽，二 苯基碘六氟砷酸鹽，二苯基碘六氟銻酸鹽，二苯基對-甲氧 基苯基三氟甲烷磺酸鹽，二苯基對··甲苯基三氟甲烷磺酸鹽 3 _ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格(210 X 297公釐) 594401 靈D8 申請專利範圍 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ，二苯基對-異丁基苯基三氟甲烷磺酸鹽，二苯基對-特丁 基苯基三氟甲烷磺酸鹽，三苯基銃磷酸酯，三苯基銃六氟 砷酸鹽，三苯基銃六氟銻酸鹽，三苯基銃三氟甲烷磺酸鹽 ，二丁基萘基銃三氟甲烷磺酸鹽及其混合物所組成之族群 中的化合物。 12、根據申請專利範圍第9項之光阻劑組成物，其中有 機溶劑爲選自由乙基3-乙氧基丙酸酯，甲基3-甲氧基丙酸酯 ，環己酮，丙二醇甲基醚醋酸酯，正庚酮，乙基乳酸酯，乙 二醇，二乙二醇，三乙二醇，乙二醇二甲基醚，乙二醇二乙 基醚，乙二醇二丙基醚及其混合物所組成之族群中。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐)
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