TW572730B - Cyclic imines - Google Patents

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Christoph Erdelen
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Description

572730 A7 B7 五、發明説明（/ ) 、 本發明係關於新穎的環亞胺類，彼之多種製法及彼作 為殺蟲劑之用途。 先前只有少數的經取代之環族α，α-二苯基亞胺類被 揭示：三種在2-苯基環上被烷氧基取代之2,5-二苯基-1-吡 咯啉類[5-(2,5-二甲氧基苯基)-2-苯基-3,4-二氫-2Η-吡咯 及5_(4_甲氧機苯基)-2-苯基-3,4-二氫-2Η-吼咯揭示在 Chem. Bet*. 96, 93 (1963)且相對應之4-丙氧基化合物揭 示在J· Prakt· Chem. Series 4, 1，57 (1955)]，以及未經 取代之2,6-二苯基_3,4,5,6_四氫吡啶[參見例如Bull. Soc. Chim. Fr. 1974，258及Chem. Ber. 116，393 1 (1983)] 〇 關於其作為殺蟲劑之用途完全未知。 據此，本發明提供式（I)新穎的環亞胺類 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標隼局員工消費合作社印策 其中 η 代表1、2或3， At*1代表下式之基團
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2ΐ〇χ297公釐） 572730 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印策 五、發明説明（>) 且
Ar2代表下式之基團
/砂ki. £ ·-> U R° 其中 m 代表0、1、2、3或4， R1代表卣基、氰基、硝基、烷基、烷氧基、卣基烷基、 鹵基烷氧基、烷氧烷基、-8(0)。116或-NR7R8， R2及R3彼此獨立地各代表氫、鹵基、氰基、硝基、燒基、 烷氧基、画基烷基、鹵基烷氧基、烷氧烷基、-S-(0)0R6 或-NR7R8， R4代表鹵基、氰基、三烷矽烷基、-CO-NRWR11、四氫 吡喃基、或下列其中一個基團 (l) -X-A (m) -B-Z-D (η) -Υ-Ε， R5代表氫、画基、氰基、硝基、烷基、烷氧基、ii基烷 基、鹵基烷氧基、烷氧烷氧基或-8(0)。116， 0 代表0、1或2， R6 代表燒基或il基燒基， R7及R8彼此獨立地各代表氫或虎基，或一起代表伸燒基，
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格（210X297公釐） 572730 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（9 ) R10及R11彼此獨立地各代表氫、烷基、卣基烷基，或代表 苯基或苯烷基，其中各可視需要被列在W1的基團單_ 或多取代， X代表直接鍵、氧、硫、羰基、羰氧基、氧羰基、伸燒 基、伸缔基、伸炔基、伸烷氧基、氧伸烷基、硫伸燒 基、伸烷二氧基或二燒伸矽烷基， A代表苯基、萘基或四氫萘基，其中各可視需要被列在 W1的基團單-或多取代，或代表含包括氮、氧及硫的 一或多個雜原子且含1或2個芳族環的5至1〇-員雜環 基，其中各可視需要被列在W2的基團單-或二取代， B代表對伸苯基，其可視需要被列在w1的基團單-或二 取代， — Z 代表氧或硫， D代表氫、烷基、埽基、炔基、自基烷基、自基烯基， j表各視需要經画基-、烷基、埽基_、画基埽基' 笨基-、琴乙埽基-、鹵基苯基-或_基苯乙婦基-取代 之環烷基或環烷烷基，代表各視需要經画基_或烷基_ 取代之環烯基或環烯燒基，代表各视需要經硝基_ 鹵基、烷基-、烷氧基-、鹵基烷基_或画基烷氧基_取 代之苯垸基、萘烷基或四氫萘烷基，或含包括氮、氧 及硫的1或2個雜原子的5或6-員雜芳烷基，代 R12、-CO-NR13R14,或代表下式之基團 -(ch2v(cr15r16v(ch2vg， 或 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（21〇χ297公餐） ---------------IT------ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 572730 A7 、發明説明（γ) B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 二:=土-或_基燒氧基β取代之苯氧垸基， Α你ΪΪ、氧、硫、羰基、羰氧基、氧羰基、伸燒 ΐ、你ί土二伸炔基、伸烷氧基、氧伸烷基、硫伸烷 二二氧基或代表對·伸苯基，其視需要經列在 W1的基團單_或二取代， 杜 氫、、烷基、烯基、炔基、自基烷基、卣基婦基， ^表各視~需要經卣基'烷基'烯基、卣基烯基_、 苯ί_、、苯乙埽基'自基苯基-或自基苯乙烯基-取代 之％烷基，代表各視需要經鹵基_或烷基_取代之環烯 基，代表苯基其視需要經列在W1的基團單-至四取代 或，表含包括氮、氧及硫的1或2個雜原子的5或6-員 雜芳基，其視需要經列在W2的基團單-至四取代，或 代表下式之基團-(CH2)p-(CR15R16)q-(CH2)r-G， 代表垸基、烷氧基、缔基、烯氧基、各視需要經鹵 基_、燒基-、烯基-、卣基烷基-或卣基晞基_取代之環 燒基、環烷氧基或環烷烷氧基或代表各視需要經硝基 、1¾基-、燒基-、燒氧基-、画基燒基_或_基悦乳基 -取代之苯基或萘基， 代表氫或烷基， 代表烷基、画基烷基、各視需要經商基_、烷基-、烯 基基烷基-或(I基烯基-取代之環烷基或環烷烷基 或代表各視需要經齒基·、烷基-、烷氧基-、函基烷基
Y Ε
R R丨3 R14 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) M規格（no〆297公釐） 衣-- C請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁〕 、11 Φ1 572730 A7 B7五、發明説明（：） ' -或IS基烷氧基-取代之苯基或苯烷基， · p、q及r彼此獨立地代表0、1、2或3，其總和小於6， R15及R16彼此獨立地代表氫或烷基， G 代表氰基，代表含包括氮、氧及硫的1至3個相同或不 同雜原子的5-或6-員雜環基，其視需要經自基、烷基 或鹵基烷基取代，且在連接點視需要經R17取代，或 代表下列的基團 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (a)(b)(c)(d)(e)s(g)(h)(i)(i)(k) 17 -CO-R 一 C〇一〇R -co-nr19r20 一 CS — nr19r20 18 一 C = N_R‘ 丨、17 ,〇R22 一 C〜〇r22
R
R 17
SR 22 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 21 一 9、SR22
R 23 ，N 〜r24 — ΟΙ OR22 R17 R23 N^p24 — 〒〜SR22 R17 一C=N_R I 24 OR2 —C=N—R I 24 SR24 23 23 〜7〜 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） ··-/ 572730 A7 B7 五、發明説明（厶） 經濟部中央標準局員工消費合作社印袋 餘自H、稀基、痛基健基、病基缔基、视需要 基-、烷基-或_基烷基_取代之環烷基，或代表苯 f其视需要魏基羰基縣、縣羰基縣胺基及/ 18或列在W3的基團單-至五取代， R ί表氫、烷基、烯基、_基烷基、齒基烯基、視需要 ^鹵基-、烷基-或自基烷基-取代之環烷基或環烷烷 土，或代表芳烷基其視需要經列在W3的基團單_至五 取代， R19及彼此獨立地代表氫、烷基、埽基、画基烷基、画 基埽基、烷氧基、視需要經卣基_、烷基_或_基烷基— 取代之環烷基或環烷烷基，代表芳基或芳烷基其視需 要經列在W3的基團單-至五取代，代表-OR18或- NR17R18或一起代表含2至6員的伸烷基鏈，其中一個 亞甲基可視需要被氧取代，代表-OR18、-NR17R18或-N(R17)-CO〇R18， R23及R24彼此獨立地代表燒基， W1代表氫、齒基、氰基、甲醯基、硝基、烷基、三烷矽 烷基、烷氧基、卣基烷基、由基烷氧基、鹵基烯氧 基、燒基羰基、燒氧基黢基、五氟硫基或-S(Q)。]^6， 代表卣基、氰基、甲醯基、硝基、燒基、三燒矽垸 基、燒氧基、_基烷基、卣基烷氧基、烷基馥基、烷 氧基談基、五氟硫基、-8(0)。尺6或-C(R17)=N-R21， 代表卣基、氰基、硝基、烷基、烷氧基、函基烷基、 鹵基燒氧基、二燒胺基、-S(0)〇R6、-COOR25或- R21 R22
W
W 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -- (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 26〇 27 經濟部中央榡準局員工消費合作衽印製 572730 A7 B7 五、發明説明（7 )
C〇NR20R R”代表氫、燒基、齒基燒基、視需要經減、燒基_或 代之環燒基或代表苯基其視需要經列在 w的基團早·至五取代， 咖2此，=代表氫、燒基、烯基、函基燒基、齒 基歸基、兀戰基、視需要經卣基-、燒基-或卣基燒基. 取代《環基或環钱基，或代表絲或芳燒基其各 視需要經列在W4的基團單_至五取代， ΝβΡ或一起代表含2至6員的伸燒基鏈，其中一個 亞甲基可視需要被氧取代，且 W4代表鹵基、氰基、硝基、燒基、燒氧基、南基燒基、 _基^基、二垸胺基、垸氧羰基、二燒胺幾基或- S(〇)0R 〇 決找減基之_，式⑴化合物可#在域何及/ 或光學異構物或不同組成物之異構物混合物，並必要時可 Ϊ習=方法分離，本發明提供純的異構物及異構物混合 ，，、製備万法與用途及含彼之組成物，以下為了簡化起 $，都將其稱為式⑴化合物，雖然其係指純化合物及必要 不同比例的異構化合物之混合物。 、另外，還發現新穎的式（I)化合物可得自下列其中一種 万法。 八 Α)式（I)之環亞胺類 〔尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4· ( 21GX297公釐）
572730 A7 B7 五、發明説明（？） ΑγΙ^Νν^Αγ2
(CH2)n (I) a 其中 Ar1、Ar2及n各相同於前述之定義， 可得自式（II)之胺基酮類或較宜其酸鹽類之環縮合反 應，
Ar\ /Ο ύγ2 ^ (CH^Ar2 其中 Ar1、Αι*2及η各相同於前述之定義， 視需要在酸結合劑存在下進行。 Β)製備式⑴之環亞胺類也可經由使式（III)之環族〇-甲基 磺醯基肟類 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 h3c- Π-Ν Ar (Ιπλ 其中 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 572730 A7 B7 五、發明説明（f )
Ar2及η各相同於前述之定義， 與式（IV)之格林亞（Grignard)化合物 AR^Mg-Hal (IV) 其中 Ar1 相同於前述之定義，且 Hal 代表氯、溴或碘， 在稀釋劑存在下反應。 C)式（I-b)之環亞胺類
R
(I-b),
其中 R1、R2、R3、η及m各相同於前述之定義， R4 _1 代表A或下列其中一個基團 (m) -B-Z-D (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 其中 (n-a)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 572730 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（/0 A、B、D、E、W1及Z各相同於前述之定義，且 _ R51 代表氫、氟、氰基、硝基、烷基、烷氧基、鹵基 烷基、鹵基烷氧基、烷氧烷氧基或-SR6，其中 R6 相同於前述之定義， 其製備可經由使式(V)之化合物
(V)， 其中 V R1、R2、R3、R5·1、η及m各相同於前述之定義，且 X1 代表溴、碘或-0S02CF3， 與式（VI)之_月酸 R4-,-B(OH)2 (VI) 其中 R4·1 相同於前述之定義， 在觸媒存在下與在酸結合劑存在下及溶劑存在下偶合 D)式（I-c)之環亞胺類
(I-c), Λ2- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 572730 A7
L·
572730 A7 B7 五、發明説明（/α ) ·\· * 、 (n-c) -Y1 - Η 其中 Β、Υ1及Ζ各相同於前述之定義， 與式（VII)之化合物縮合 Ab-(CH2)p_(CR15R16)q_(CH2)r-G (VII) 其中 R15、R16、G、p、q及r各相同於前述之定義，且 Ab 代表一個释離基。 E)式（I-e)之環亞胺類
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 其中 R1、R2、R3、R5、η及m各相同於前述之定義，且 R44 代表根據本發明式（I)化合物的敘述中含G之基 團，其中 G 代表其中一個上述(e)至（k)的基團， 可經由將相對應的酮衍生物、羧酸衍生物或腈類之習用 且已知的衍生化反應製備，也就是從式（I)化合物其中G 代表氰基或其中一個（a)至（d)的基團。 〜14' 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 572730 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（β) ' 另外，還發現式（I)新穎的化合物兼具良好的植物安_全 性及非常高活性的殺蟲劑，尤其是對抗農業上的節肢動物 以及動物飼養及寵物之寄生蟲。 式（I)提供根據本發明化合物之一般性定義，列在上文 及下文中的較佳取代基及基團的範圍說明如下。 η 較宜代表1、2或3。 Ar1較宜代表下列之基團
m 較宜代表0、1、2或3。 R1較宜代表鹵基、氰基、硝基、CVC6-烷基、C「C6-烷 氧基、CrC6-鹵基烷基或CrC6-鹵基烷氧基，代表 C「C6-烷氧基-CVCV烷基、-S(0)QR6或-NR7R8。 R 2及R 3彼此獨立地各較宜代表氫、ii基、氰基、硝基、 15 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 572730 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7五、發明説明（冷） 、 crc6-烷基、crc6-烷氧基、crc6-鹵基烷基或cr_ c6-鹵基烷氧基，代表CrCf烷氧基-CrCf烷基、-S(0)〇R6或-NR7R8。 R4 較宜代表在相間-或相對位置之取代基，並選自包括 鹵基、氰基、三-(crc6-烷基）-矽烷基、-CO-NR1GRn、四氫吡喃基或下列其中一個基團 (l) -X-A (m) -B-Z-D (η) -Υ-Ε R5較宜代表氫、鹵基、氰基、硝基、C「C16-烷基、CV c16••烷氧基、CVC6-鹵基烷基、crc6-鹵基烷氧基、 c「c8-烷氧基-CVCV烷氧基或-8(0)。116。 0 較宜代表0、1或2。 R6較宜代表視需要經氟或氯取代之烷基。 R7及R 8彼此獨立地各較宜代表氫或C^-Cr烷基，例如甲 基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二 丁基、第三丁基或一起代表C2-C5-伸烷基，例如-(CH2)4-或-(CH2)5-。 R1Q及R 11彼此獨立地各較宜代表氫、CrC6-烷基、CrC6-鹵基烷基，或代表苯基或苯基-CVCf烷基，各視需 要經列在W1的基團單-至三取代。 X 較宜代表直接键、氧、硫、羰基、羰氧基、氧羰基、 crc4-伸烷基、c2-c4-伸晞基、c2-c4-伸炔基、c「 c4-伸烷氧基、氧伸烷基、-硫伸烷基、 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 16' 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 572730
伸垸二氧基或二伸石夕垸基。 發明説明（β) 經濟部中央標準局員工消費合作衽印製 Α 表苯基、餘或四氫萘基，其中各可視需要被 原 的基團單或多取代，或代表含包括個雜 /产之5·至10-員雜環基，包括0至4個氮原子、〇至2 子及0至2個硫原子，且含丨或2個芳族環，其中 在各情形下可視需要被列在W2的 至 二是^基、苯並味喃基、錢基、苯並㈣ 唑基、苯並号唑基、噻唑基、苯並噻唑基、吡咯基、 吡哫基、嘧啶基、丨，3,5-三畊基、喳啉基、異喹啉 基、吲哚基、嘌呤基、苯並二氧戊環基、氫茚基、苯 並二气烷基或v克基）。 B 代表對伸苯基，其可視需要被列在wi的基團單_ z丝直代表氧或硫。 D ^代表氫、CrC16-燒基、c2-c16-婦基、c2-cv炔 基、鹵基烷基、c2_ci6_鹵基晞基，各視需要 經商基二、crc4-烷基-、c2-c4-晞基-、c2-c4-鹵基烯 基-、苯基-、苯乙婦基-、画基苯基-或自基苯乙烯基_ 取代之CVCf環烷基或C3-C8-環烷基-C「C6-烷基，代 表各視需要經i基-或crc4-烷基取代之c5-c8-環烯 基或C^C8·•環婦基-crc4-烷基，代表各视需要經硝 基、鹵基-、燒基-、CrCf坑氧基-、CrC^-111基'燒基·或CrC6-鹵基烷氧基-取代之苯基-c「c6-烷 基、蔡基烷基或四氫萘基-C「C6-烷基，或含 〜17〜 ) Α4· ( 21〇X297公釐 請 先 閲 讀 背 面 $ 項 再 頁 % 572730 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7五、發明説明（名） -- ' 包括氮、氧及硫的1或2個雜原子的5或6-員雜芳基_ CrC0-烷基（尤其是呋喃甲基、嘍嗯甲基、吡咯甲· 基、气上甲基、兴Ί岐甲基、屬吐甲基或^1比淀甲 基），代表-CO_R12、_c〇-NR13R14，或代表下式之基團 土 -(CH2)p-(CR15R16)q-(CH2)r-G。 Z及D也丝皇一起代表視需要經硝基_、鹵基、Ci_C6_烷基 ·、crC6-燒氧基_、CrCV鹵基烷基·或匕^ 氧基-取代之苯氧基-Cl-C4_烷基。 Y丝！代表直接鍵、氧、硫、羰基、羰氧基、氧羰基、 crcv伸烷基、c2_cw申烯基、c2_C4_伸块基、cr、 (V伸燒氧基、crC4_氧伸烷基、crc4-硫伸烷基、 CrCf伸烷二氧基或代表對_伸苯基，其視需要經列 在W1的基團單-或二取代。 E 丝显代表氫、Ci-Ci6-烷基、c2-c16-烯基、c2-c6-炔 基、鹵基烷基、c2-C16-鹵基烯基，各視需要 經齒基' crc4-燒基' C2-C4-缔基-、C2-C4-鹵基錦Γ 基-、苯基-、苯乙烯基-、函基苯基_或鹵基苯乙埽基_ 取代之q-C8-環烷基，代表視需要經鹵基y^Ci_C4_ 燒基取代之環烯基，代表苯基其視需要經列在 W1的基團單-至四取代，或代表含包括氮、氧及硫的 1或2個雜原子的5或6-員雜芳基（尤其是呋喃基、噻嗯 基、ρϋρ各基、唠咬基、異号嗤基、p塞吐基或吡淀 基），其視需要經列在W2的基團單-至四取代，或代表 〜18 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 572730 A7 ---- B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（/7 ) ,, ' 下式之基團 i2 -(CHOpKCRURb'^cHDr-G。 一 R12鼓复代表CrC12-烷基、（^<：12-烷氧基、C2-C12-稀 基、C2-Cu-婦氧基、各視需要經鹵基_、crC4-燒基 -、c2-c4-烯基-、crC4-鹵基烷基-或C2-C4-鹵基烯基 -取代之Cg-CV環垸基、C3-C8-環燒氧基或C3-C8-環燒 基-CrC0-烷氧基或代表各視需要經硝基、鹵基、cr C12-燒基、C「C12-fe氧基、Ci-Cp -鹵基垸基或C,-C12_商基烷氧基取代之苯基或萘基。 Rl3鱼！代表氫或crc12_烷基。 ^ R 故复代表(：〗-(：12-燒基、鹵基燒基、各視需要 η 卣基-、Ci-Cffei基-、C2-C4-烯基-、Ci-Cf 鹵基燒 或鹵基烯基-取代之c3-c8-環烷基或c3-c8_ 環烷基-CrC6_烷基，或代表各視需要經鹵基、 C12-烷基、crc12-烷氧基、Cl-Ci2-鹵基烷基或Ci-Cu-鹵基烷氧基取代之苯基或苯基/rCr烷基。 P、q及r彼此獨立地丝立代表〇、丨、2或3,其總和小於 6 〇 R15及R16彼此獨立地丝复代表氫或CrC4_烷基。 G鼓皇代表氰基，代表含包括氮、氧及硫的1至3個相同 或不同雜原子的5-或6-員雜環基（尤其是5,6_二氫二号 啡-2-基、3-吡啶基、3-呋喃基、3_噻嗯基、2_噻唑 基、5-p塞吃基、2-一氧戊環基、ι，3_二号垸基2_ 一石爲戊環基、1，3-一遠燒-2-基或i，3-p塞号燒基） 〜19, 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公羡） •^1· In m HI · (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) c-
，1T 572730 A7 B7 ___五、發明説明（/<p)、 其視需要經鹵基、CrC4-烷基或crc4-鹵基烷基單-至三取代，且在連接點視需要經R17取代，或代表下 列的基團 vs(f)(g)(h)(i)0(k) -C〇一 FT -CO - OR18 -C〇 一 nr19r2〇 -cs-nr19r20 一 C = N — R21& w ^22 OR -〒〜OR22 Rr
22 /SR 一〒〜SR22 Rr .R23 /N、R24 -〒、〇R22 R17，23 zN-R24 一〒〜SR22 R17 -C=N-R I 24 OR24 一C=N—R I 24 SR24 23 23 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 R17較宜代表氫、crc6-烷基、C2-C6-烯基、CVC4-鹵基 烷基、c2-c6-鹵基烯基、視需要經鹵基-、〇1-〇4-烷 基-或crc4-鹵基烷基-取代之c3-c6-環烷基，或代表 -20- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 572730 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 五、發明説明（) 、 苯基其視需要經匕·^4—烷基羰基胺基、烷基羰 基-CrC：4-烷基胺基及/或列在W3的基團單_至五-代。
Rl8 ^代表氫、CVC4-燒基、C2_C6-燁基、Ci_c^基 烷基、cvcv鹵基烯基、視需要經鹵基、Ci_c厂烷 或cvcv鹵基烷基-取代之〇3<6-環烷基或C3_C6_ ¥烷基-cvcv烷基，或代表Cdf芳基_Ci_c4_烷基 其視需要經列在W3的基團單-至四取代（尤其是苯基_ crC4-烷基或萘基-CrC4-烷基）。 R19及R2G彼此獨立地丝代表氫、Ci-Cr烷基、埽 基、C1-C4-鹵基燒基、C3-C6-鹵基埽基、CrCf垸氧 基、視需要經鹵基-、c「c4-垸基-或crcv鹵基烷基_ 取代之(Vcv環燒基或C3_c0-環烷基-crc4-烷基，代 表苯基或苯基-C!-C4_垸基，其視需要經列在W3的基 團單-至五取代，代表-OR18或-NR17R18或一起代表含 4至6員的伸烷基鏈，其中一個亞甲基可視需要被氧取 代。 R2丨較复代表-OR18、-NR17R18或-N(r17)-COOR18。 R22、R23及R24彼此獨立地丝皇代表crc6-烷基。 W1致！代表氫、函基、氰基、甲醯基、硝基、crcv燒 基、三-CrC4-烷矽烷基、CVC16-烷氧基、crc6-鹵 基烷基、CrC6-鹵基烷氧基、C2-C6-画基烯氧基、 Ci-C0 -燒基窥基、CrC!6·燒氧基談基、五氟硫基或_ S(0)0R6 〇 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS〉A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ▼裝_ 、11 572730 Α7 Β7 五、發明説明（) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 W丝复代表鹵基、氰基、甲醯基、硝基、crc6_烷基、 三-Crc4-燒矽烷基、Cl-Ci6_烷氧基、crc6_自ϋ 基、CrC6-鹵基燒氧基、c「C6·垸基欺基、c^C16-燒 氧基羰基、五氟硫基、-S(0)QR6或-C(R17)=N-R21。 W3 _代表_基、氰基、硝基、CrCV烷基、^-^完 氧基、CVC4·鹵基垸基、q-cv鹵基烷氧基、二 c4-烷胺基、-S(0)0R6、-COOR25或-CONR26R27。 R查^代表氫、crc4-垸基、（^-(：4-卣基垸基、視需要 經鹵基-、CrC4-烷基-或CVC4-鹵基烷基-取代之c3_ Cf環烷基或代表苯基其視需要經列在W4的基團單_至 五取代。 R26及R27彼此獨立地丝皇代表氫、CrC4_烷基、C3_C6_ 基、q-cv函基烷基、c3-c6-鹵基雄基、q-cv烷氧 基、視品要經鹵基-、Ci-C4-：fe基-或CrCf鹵基垸基_ 取代之(Vcv環烷基或C3_c0-環烷基烷基，或 代表苯基或苯基-CVCV燒基其各視需要經列在^的 基團單-至五取代，代表-OR22或-NR23R24或一起代表 含4至6員的伸烷基鏈，其中一個亞甲基可視需要被氧 取代。 W4数兔代表鹵基、氰基、硝基、Ci_c6_烷基、。/「烷 氧基、CrC6-鹵基烷基、crc6-鹵基烷氧基、二-c「 Cf垸胺基、CrCV烷氧羰基、二-Ci_c6_烷胺羰基或_ S(0)0R6。 η 特別較宜代表1或2。 〜η 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） ---------0^ — (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、11 572730 A7 B7 五、發明説明（>/ ) 、 Ar1特別較宜代表下列之基團
-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) m 特別較宜代表0、1或2。 R1特別較宜代表氟、氯、溴、CrC6-烷基、CrC6-烷氧 基、各經氟-或氯-取代之CrC6-烷基或CrC6-烷氧 基，代表燒乳基-Ci-Ce-燒基或-S(0)QR6。 R 2及R 3彼此獨立地各特別較宜代表氫、氟、氯、溴、 碘、CrC6-烷基、CrC6-烷氧基、各經氟-或氣-取代 之CrC6-烷基或CrC6_烷氧基，代表CrC6-烷氧基-C「C6-烷基或-S(0)QR6。 R4特別較宜代表在相間-或相對位置之取代基,並選自 包括氟、氯、溴、碘、氰基、三-(CrC4-烷基）-矽烷 基、-CO-NRWR11、四氮p比喃基或下列其中一個基團 〜23 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐）
、1T 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 572730 五、發明説明（w 經濟部中央標準局員工消費合作社印策 ⑴-X-A(m) _B_Z-D - ⑻-Y-E。 R5魅皇i代表氫、氟'氯、溴、 C1-C16-烷基、。「。^烷氧基、 、石· 土、、 c「c6-燒基或Ci々燒氧基，代表、=或氣-取代之 c8-燒氧基或,〇)()R6。 1匕令氧基-cr 0 楚别較±代表0、1或2。 R6 代表Ci々燒基或各經氟趣取代之甲基 R10及R11彼此獨立地各代表’ 甘 -或氯-取代之Cl々燒基或代表燒基二 要經列在W1的基團單-或二取代。奸基，其視品代m氧、硫、羰基、羰氧基、氧羰 H伸，基、Cl-C4_氧伸燒基、Ci_c4_硫躲 基、q-cv伸烷二氧基或二-C「C4_伸矽烷基。 代表苯基、萘基或四氫萘基，其^可視需要 被列在W1的基團單-至三取代，或代表含包括丨至4個 雜原子之5-至10-員雜環基，包括0至4個氮原子、〇至 2個氧原子及〇至2個硫原子，且含1或2個芳族環，其 中在各情形下可視需要被列在W2的基團單-至三取代 (尤其是呋喃基、苯並呋喃基、喳嗯基、苯並魂嗯 基、号唑基、苯並噚唑基、噻唑基、苯並嘍唑基、吹
X
A - 24〜 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（210X297公釐） -- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 572730 A7 B7
五、發明説明（W 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 咯基、吡啶基、嘧啶基、1，3,5-三啡基、喳啉基、異 喳啉$、吲哚基、嘌呤基、苯並二氧戊環基、氫茚-基、苯並二气烷基或p克基）。 b 代表對伸苯基，其可視需要被列在wi的基 團單-或二取代。 z 代表氧或硫。 D 代表氫、Crc16-烷基、cvCl6-埽基、c2- C6_块基、各經氟-或氯-取代之Crc4-烷基或c2-cv烯 基，代表CV(V環烷基或cvc6_環烷基_Ci_c4_烷基， 其各視需要經氟、氯、溴、Cl_c4-烷基、c2-C4_烯 基或氯·取代之C2_C4_晞基、苯基、苯乙烯基、 各ί氟、氯或溴取代之苯基或苯乙烯基取代，代表各 ，需要經氟、氯、溴、或CrCV烷基取代之C5_C6_環 烯基或c5_c6-環烯基-cvcv烷基，代表苯基-Ci_C4_ =基、，基_CrC4_烷基或四氫萘基-CVC4_烷基，或 含包括氮、氧及硫的1或2個雜原子的5或6-員雜芳基一 燒基（尤其是味喃甲基、養嗯甲基、吡略甲 土、气吐甲基、兴号σ坐甲基、喧σ坐甲基或p比淀甲 基），、這些基團各視需要經硝基、氟、氯、溴、ei_ c、6浼基、crcv烷氧基、各經氟或氯取代之Ci-C4-燒基或Crc4-烷氧基取代，代表_C0-Rl2、-C〇_ NR13R14或下式之基® 、 -(ch2)p-(cr15r16v(CH2)「g。z及D也楚^^一起代表苯氧基-—烷基，其視需要 本紙張纽適用中國(⑽）八视^21〇><29·^^ 衣-- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 572730 A7 B7 五、發明説明（外）
Y
E ^肖基、、氟、氣、溴、cvcv·、CrC4•燒氧基或 =、、級或軋取代^^燒基机々垸氧基取代-。 •代表直接鍵、氧、硫、羰基、羰氧基、氧談 土、Crc4、-伸烷基、C2-C“,埽基、。2'_伸炔基、 crcv伸烷氧基、Ci_C4_氧伸烷基、Ci_C4-硫伸烷 基、crc：4-伸烷二氧基或代表對_伸苯基，其視需要 經列在W1的基團單-或二取代。 鼓_別較足代表氫、CrC16-烷基、C2-Ci6-晞基、c2-(V炔基、各經氟或氣取代之Ci-C4_烷基或匕/厂缔 基，代表Cs-C6_環烷基其视需要經氟、氯、溴、Ci-c4-燒基、c2-c4-烯基、經氟或氯取代之c2-c4-烯 基、苯基、苯乙晞基或各經氟、氯或溴取代之苯基或 苯乙烯基取代，代表視需要經氟、氯、溴或crc4-烷 基取代之C5-C6-環烯基，代表苯基其視需要經列在 W1的基團單-至三取代，或代表含包括氮、氧及硫的 1或2個雜原子的5或6-員雜芳基（尤其是呋喃基、噻嗯 基、咐^各基、坐基、異号吐基、違吐基或p比咬 基），其視需要經列在W2的基團單-或二取代，或代表 下式之基團 -(CH2)p-(CR15R16)q-(CH2)r-G。 — (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、言 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 R12特別較宜代表Ci-Cr烷基、CVCV烷氧基、C2-C6-埽 基、C2-C6-埽氧基，代表c3-c6-環烷基、c3-c6-環烷 氧基或c3-c6_環烷基-c「c2-烷氧基，各視需要經 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐）
五、發明説明（<) 經濟部中央標準局員工消費合作社印装 (a)(b)(c)(d)(e)
鼠、氣、CrCq -燒其 4、A 基或c2-c3-缔基取^: ^氣或氯取代之crcv垸 氯、溴、碘、C!'烷ί代f苯基，需要經氟、 或氯取代之(VcvMt 烷氧基、或各經氟 ，代表氣或=-繼取代。 各 或代表苯基或饥其 n r廿乳、/穴、CrC4_烷基或各經氟或氣取 H_C4七基或Cl々燒氧基單_或二取代。 P、q及破此獨立地魏耻代表〇、u 2或3，其總和小 於6 〇 R1^R16彼·立地麵敎代表氫或CVCV燒基。 G &別知代表氰基，代表含包括氮、氧及硫的1至3個 相，或不同雜原子的或6_員雜環基（尤其是5,6_二氫 二唠哜-2-基、3-吡啶基、3_呋喃基、塞嗯基、2-嘍 唑基、5_噻唑基、2-氧戊環基、丨，弘二哼烷-2-基、2-硫戍環基、1，3-二嘍烷-2-基或n噻噚烷-2-基），其 視需要經氟、氯、溴、CrC4^^基或經氟或氯取代之 CrCf燒基單-至三取代，且在連接點視需要經Ri7取 代，或代表其中一個下列的基團 - CO-R1, -CO - OR18 -C〇-NR19R20 -CS - nr19r20 -C=N —R21 -21- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）
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572730 A7 B7五、發明説明（ 22 (0(g) (h)(0(j) (k) _〇R 一〒〜OR22 Rr 22
^SR 一〒、SR22 I 17 —c， R23 N〔R24 22
OR
R 23 N- 、24
个 SR22 R17 一C=N一R 23 24 OR 一 C = N 一 R‘
π請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 23
SR 24 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 R17特別較宜代表氫、CrC6-烷基、C2-C6-烯基、各經氟 或氯取代之烷基或C2-C6-烯基，代表C3-C6-環 烷基其視需要經氟、氯、CrC4-烷基或經氟或氯取代 之crc4-烷基取代，或代表苯基其視需要經(^-0：4-烷 基羰基胺基、crc4-烷基羰基-c「c4-烷基胺基及/或 列在W3的基團單-至三取代。 R18特別較宜代表氫、C「C4-烷基、C3-C6-烯基、各經氟 或氯取代之crc4-烷基或c3-c6-烯基，代表c3-c6-環 烷基或c3-c6-環烷基-c「c4-烷基，其各視需要經 氟、氯、CrC4-烷基或經氟或氣取代之(^-(：4-烷基取 代，或代表苯基-C「c4-烷基或萘基-Ci-C^-烷基，其 各視需要經列在W3的基團單-至三取代。 〜2 8〜 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 572730 A7 B7 五、發明説明（>7 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 及代錢、W姻、c3_ CV烯基、各經氟或氯取代之 二_ 基，代表cvc4-燒氧其a本1 4"Ύ或C3_C6々 環烷其_C P Α 土，代表C3_C6_環烷基或C3-C6-，其各視需要經氟、氯、ΐϋϋ取代之c「c4韻取代，代表苯基或 一 i代1丄凡土，18其各視需要'經列在…的基團單·至 一取代，代表_0R或-NR17R18或一起代表- 21 (C灿；：_(叫)6_或彻2)2_0_仰2)2_。 【22 代表-〇R18、视17R18或-N(R，C00R18。 、二、彼此獨立地楚到差盆代表crc4-烷基。 ^板且—代表氫、氟、氯、溴、碘、氰基、甲醯基、 /土、crcv烷基、crcv烷氧基、各經氟或氣取代 之CrCV烷基4crC4_烷氧基，代表C1_C4_烷基羰 基、C「c4-垸氧基羰基或_s(〇\r6。 楚代表氟、氯、溴、氰基、甲醯基、硝基、 C,-C4-烷基、c「c4-烷氧基、各經氟或氯取代之Ci_ ϋ，或CrC4-烷氧基，代表Cl-C4-烷基羰基、cr C4-燒氧基羰基、-S(〇)QR6或-C(R17)=N-R21。 ^差i代表氟、氯、溴、氰基、硝基、cvc4-烷 基、crCr烷氧基、各經氟或氯取代之Crc4-烷基或 crC4_烷氧基，代表二-Ci-C4-烷胺基、-SCOhR6、-COOR25 或 _c〇nr26r27。 代表氳、crc4-烷基、經氟或氯取代之c^ Cf垸基，代表c3-c6-環烷基其視需要經氟、氯、Cr
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R -29- 本紙張尺度適用中國国家榡準（C规格（2lGx297公瘦） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 572730 A7 ______B7 五、發明説明（^^^〜 V Cf烷基或經氟或氯取代之Ci_C4_烷基取代，或代表 苯基其視需要經列在w4的基團單_至三取代。 - R26及R27彼此獨立地特別較±代表氫、Cl_C4·燒基、C3_ CV婦基、各經氟或氯取代之Ci_C4_烷基或C3_C6_缔 基，代表cvcv烷氧基，代表C3_C6_環烷基或c3-Cr 環烷基-crC4_烷基，其各視需要經氟、氯、Ci_C4-燒基或經氟或氯取代之<^-(：4-烷基取代，或代表苯基 或苯基-crc4-烷基，其各視需要經列在w4的基團單-至三取代，代表-OR22或_NR23r24或一起代表_ (CH2)5_、-(CH2)6-或-(ch2)2-o-(c,h2)2_。 W4整別較宜代表氟、氯、溴、氰基、硝基、crC4-烷 基、CrC4-烷氧基、各經氟或氣取代iCrC4_烷基或 CrCV燒氧基、二_Ci_c4i胺基、crc4-烷氧羰基、 二-C「C6-烷胺羰基或_s(〇hR6。 n 代表1或2，尤其是代表1。 A1*1 ^代表下列之基團
ϋ u · -- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 R3 Al>2 代表下列之基團
30〜 本紙張尺度·中國國^?Τ^Τ^7210χ29ΐϋΤ 572730 A7 B7 五、發明説明（>?)
R1非常特別較宜代表氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙 基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁 基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧 基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基。 R 2及R 3彼此獨立地各非常特別較宜代表氫、氟、氯、 溴、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁 基、第二丁基、第三丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧 基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、 第三丁氧基。 R4非常特別較宜代表在相間-或相對位置之取代基，並 選自包括氟、氯、溴、碘、氰基、-CO-NR1GRn、四 氫晚喃基或下列其中一個基團 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
〜31 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 572730 五、發明説明（Μ) R5 〇 R6
R
X
A 經濟部中央標準局員工消費合作社印装
Z D 代表氫、氟、氯、溴、甲基、乙基、甲 -並、j基、甲硫基、乙硫基、三氟甲基、二氟甲 乳基、二氟甲氧基或三氟甲硫基。 代表〇或2 〇 乎代表甲基、乙基、正丙基、異丙基、二 氟甲基或二氟甲基。 及R彼獨A地各非常特別較宜代差（甲基、乙 ，、一正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、 弟一丁基或代表苯基或苄基，其各視需要經列在wl 的基團單取代。 代表直接鍵、氧、硫、羰基、_CH2-、- (CH2)2-、-CH=CH-(E 4Z)、-CEC、-CH20-、-(CH2)20-、-CH(CH3)0-、-0CH2-、-0(Ch2)2-、- sch2-、-S(Ch2)2、_SCH(CH3：K ^4_伸烷二氧 基，尤其是-0CH20_、-〇(CH2)2〇-或-OCH-(CH3)〇- 〇 代表苯基，，或代表呋喃基、笨並呋喃 基、遠嗯基、苯並邊嗯基、嘮唑基、苯並唠峻基、嘍 啤基、苯並邊唆基、吡洛基、吡淀基、喊淀基、 1，3,5-三啡基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、嘌呤 基、苯並二氧戍環基、氫茚基、苯並二呤烷基或々克 基，其各視需要被列在W2的基團單-或二取代。 座复曼別較宜代表H硫〇 代表氫、甲基、乙基、正丙基、異丙 本紙張適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（21QX297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 一裝· 訂 572730 A7 B7 五、發明説明U/) ' 基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、異構性 戊基、異構性己基、正庚基、正辛基、正異辛基、正 壬基、正癸基、正十一燒基、正十二燒基、正十三燒 基、正十四燒基、正十五燒基、正十六垸基、2-丙烯 基、丁烯基、戊烯基、己烯基、丙炔基、丁炔基、戊 炔基、-€尸3、-(：^^2、-(：0：1卩2、-€尸2(：1^(：1、_€?2-CH2F、-CF2CHF2、-CF2CC13、-CH2CF3、-CF2CH-fcf3、-ch2cf2chf2、-ch2cf2cf3，代表環丙基、 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 環丁基、環戊基、環己基、環丙甲基、環丁甲基、環 戊甲基或環己甲基，其各視需要經氣、氯、溴、甲 基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二 丁基、第三丁基、乙烯基、1-丙烯基、2,2-二甲基乙 晞基、-CH=CC12、苯基、苯乙烯基、各經氟、氯或 溴取代之苯基或4-氯苯乙烯基單-至三取代，代表各 視需要經氟、氯、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正 丁基、異丁基、第二丁基或第三丁基取代之環戊烯 基、環己烯基、環己缔基甲基或環戊缔基甲基，代表 苄基、苯乙基、萘甲基、四氫萘甲基、呋喃甲基、嘧 嗯甲基、吡咯甲基、呤唑甲基、異号唑甲基、嘍唑甲 基或吡啶甲基，其各視需要經硝基、氟、氯、溴、甲 基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二 丁基、第三丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙 氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧 基、三氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基或氯二氟甲 〜33' 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 572730 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明U>) 、 氧基單-或二取代，代表-CO-R12、-CO-NR13R14或下 式之基團 Z及D也非常特別較宜一起代表苯氧基甲基，其視需要經 硝基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、異丙基、 甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、三氟甲基、 三氟甲氧基、二氟甲氧基或氯二氟甲氧基單-或二取 代。 Y 非常特別較宜代表直接键、氧、硫、羰基、-ch2-、-(CH2)2-、-CH=CH-(E 或Z)、-C E,C-、-CH20-、- (ch2)2o-、-ch(ch3)o-、-och2-、-o(ch2)2-、-sch2-、-s(ch2)2-、-sch(ch3)-、crc4-伸烷二氧 基，尤其是-〇CH20-或-0(CH2)20-或代表對-伸苯 基，其視需要經列在W1的基團單取代。 E 非常特別較宜代表氫、甲基、乙基、正丙基、異丙 基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、異構性 戊基、異構性己基、正庚基、正辛基、正異辛基、正 壬基、正癸基、正Ί —燒基、正十二燒基、正十三燒 基、正十四燒基、正十五燒基、正十六燒基、2 -丙錦τ 基、丁烯基、戊烯基、己烯基、丙炔基、丁炔基、戊 炔基、-€卩3、-〇^2、_(：0：吓2、-€?2(：1^(：1、-CF2CH2F、-CF2CHF2、-CF2CC13、-CH2CF3、- cf2chfcf3、-ch2cf2chf2、-ch2cf2cf3，代表環 丙基、環丁基、環戍基或環己基，其各視需要經氟、 3Φ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 572730 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印策 7、發明说明（衫） 氯、溴、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異 ’ 丁基、第二丁基、第三丁基、乙烯基、丙埽基、- 2,2-二甲基乙烯基、-CH=CC12、苯基、苯乙埽基、 各經氟、氯或溴取代之苯基或4_氯苯乙埽基單-至三 取代，代表各視需要經氣、鼠、甲基、乙基、正丙 基、異丙基、正丁基、異丁基、弟一丁基或第三丁其^ 取代之環戊埽基或環己烯基，代表苯基其視需要、纟里歹^ 在W1的基團單-或二取代，代表呋喃基、嘍嗯基、^比 p各基、吟吐基、異噚α坐基、雀峻基或吡啶基，其各、 需要經列在W2的基團單-或二取代”或代表下式之二團 土 非常特別較宜代表甲基、乙基、正丙基、異 丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、甲氧基乙^ 基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧爲 一丁氧基、弟二丁乳基、環丙基、環己基、環己&第 基、環己甲氧基、+基、2 -氯苯基、3 -氯苯基^ 6 一氟笨基、2,4-二氯苯基、3,4-二氣苯基、2-三^ 氧基苯基或4-三氟甲氧基苯基。 甲 非常特別較宜代轰g 〇 並重座^較皇代表甲基、乙基或代表苯基其视 經氯單取代。 而要
R R13 R14 p、q及r彼此獨立地並里歷別較宜代表〇丨、2或3 和小於4。 ’ 其總 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁〕 一裝 •訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規公釐y 572730 A7 B7
R
G 五、發明説明（K ) 15及R16彼此獨立地非常特別較宜代表氫、甲基、乙基' 正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三 丁基。 非常特別較宜代表氰基，代表5,6-二氫二号啡-2-基、 3 - 淀基、3 -唉喃基、3 -遠嗯基、2 -遠哇基、5 -p塞口坐 基、2-氧戊環基、1，3-二唠烷-2-基、2-硫戊環基、 1，3-二嘍烷-2-基或l，3w塞噚烷-2-基，其各視需要經 氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、異丙基或三氟甲 基單-至三取代，且在連接點視需要經R17取代，或代 表其中一個下列的基團 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (a)(b) (c) ⑷ (e) (f)(g)(h) 17 -c〇一 R 一 C〇一OR - c〇-nr19r20 -CS — nr19r20 18 一C=N—R • OR22 一？〜OR22 21
R 17
SR 22 一 C〜sr22
R 17
R 23 ,N、R24 'r"〇R22 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21 〇X 297公釐） 572730 ‘ A7 B7 五. _I 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 發明説明（）<r)
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) R17非常特別較宜代表氫、甲基、乙基、正丙基、異丙 基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、異構性 戊基、異構性己基、-CF3、-CHF2、-CC1F2、-CF2CHFC1、 -CF2CH2F、 -CF2CHF2、 -CF2CC13、 -CH2CF3、c3-c6-烯基、經氟或氯單-至三取代之c3-c6-烯基，代表環丙基、環戊基或環己基，其各視需 要經氟、氯、甲基、乙基、正丙基、異丙基、-cf3、 -chf2、-ccif2、-cf2chfci、-cf2ch2f、-cf2-chf2、-cf2cci3或-ch2cf3單-或二取代，或代表苯 基其視需要經甲基羰基胺基、乙基羰基胺基、甲基羰 基-甲基胺基及/或列在W3的基團單-或二取代。 R18非常特別較宜代表氫、甲基、乙基、正丙基、異丙 基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、-ch2-cf3、烯丙基，代表環丙基、環戊基、環己基、環丙 甲基、環戊甲基、環己甲基、環丙乙基、環戊乙基或 環己乙基，其各視需要經氟、氯、甲基、乙基、正丙 基、異丙基、-cf3、-chf2、-CC1F2、-CF2CHFC1、 -cf2ch2f、-cf2chf2、-cf2cci3或-ch2cf3單-或 二取代，或代表苄基或苯基乙基，其各視需要經列在 〜37〜 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 572730 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 五、發明説明（“） 、 W3的基團單-或二取代。 R19及R2()彼此獨立地非常特別較宜代表氳、甲基、乙基、 正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三 丁基、-CH2CF3、甲氧基、乙氧基、烯丙基，代表環 丙基、環戊基、環己基、環丙甲基、環戊甲基或環己 甲基，其各視需要經氟、氯、甲基、乙基、正丙基、 異丙基或三氟甲基單-或二取代，代表苯基、苄基或 苯基乙基，其各視需要經列在W3的基團單-或二取 代，代表-OR18或-NR17R18。 R21非常特別較宜代表-OR18、-NR17R18或-N(R17)-COOR18 〇 R22、R23及R24彼此獨立地非常特別較宜代表甲基、乙 基、正丙基或異丙基。 W1非常特別較宜代表氫、氟、氣、溴、氰基、甲醯基、 硝基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁 基、第二丁基、第三丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧 基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、 第三丁氧基、-cf3、-chf2、-CC1F2、-CF2CHFC1、 -cf2ch2f、-cf2chf2、-cf2cci3、-ch2cf3、-cf2chfcf3、-ch2cf2chf2、-ch2cf2cf3、三氟甲 氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、乙醯基、丙醯 基、丁醯基、異丁醯基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、 正丙氧基羰基、異丙氧基羰基、正丁氧基羰基、異丁 氧基羰基、第二丁氧基羰基、第三丁氧基羰基或- 〜38 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 572730 A7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 B7五、發明説明（W) 、 S(0)〇R6。 W2非常特別較宜代表氣、氣、溴、氰基、甲基、乙基、 正丙基、異丙基、三氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧 基、氯二氟甲氧基、乙醯基、三氟甲硫基或-〇11=义 och3、-ch=n-oc2h5、-ch=n-oc3h7、-c(ch3)= n-och3、-c(ch3)=n-oc2h5、-c(ch3)=n_o-c3h7、-c(c2h5)=n-och3、-c(c2h5)=n-oc2h5或- C(C2H5)=N-OC3H7〇 W3非常特別較宜代表氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、 乙基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、三敦甲基、三氟甲 氧基、三氟甲硫基、二甲胺基、二乙胺基、-COOR25 或-CONR26R27。 R25非常特別較宜代表氫、甲基、乙基、正丙基、異丙 基、第三丁基、-CH2CF3，代表環丙基、環戊基或環 己基，其各視需要經氟、氣、甲基、乙基、正丙基、 異丙基或-CF3單-或二取代，或代表苯基其視需要經 列在W4的基團單-或二取代。 R20及R27彼此獨立地非常特別較宜代表氫、甲基、乙基、 正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三 丁基、-CH2CF3、甲氧基、乙氧，基、烯丙基，代表環 丙基、環戊基、環己基、環丙甲基、環戊甲基或環己 甲基，其各視需要經氟或氣單-或二取代，代表苯 基、苄基或苯基乙基，其各視需要經列在W4的基團 單-或二取代，代表-OR22或-NR23R24。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 〜39' 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 572730 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（π) %· ^ ' W4非常特別較宜代表氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基Υ 乙基、第三丁基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、三氟甲 基、三氟甲氧基或三氟甲硫基。 而且，較佳的為式（I-a)化合物
其中 R1、R2、R3、R5及η各相同於上述一般、較宜、特別較宜 或非常特別較宜之定義， R4 代表苯基其經列在W1的基團單-或二取代，或代表 下列其中一個基團 (m-b) -B-0-D (1) -Y-E， B 代表對-伸苯基其視需要經列在W1的基團單取代， Y 代表直接鍵或代表對-伸苯基其視需要經列在W1的 基團單-或二取代，且 D及E各具有上述非常特別較宜之定義，其中 G 代表氰基或代表下列其中一個基團 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 572730 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（β) * ·> ⑻ - CO-R17
其中 R17及R21各相同於上述一般、較宜、特別或非常 特別較宜之定義，且 W1 相同於上述一般、較宜、特別較宜或非常特別較宜 之定義。 而且，較佳的為式（I-f)化合物 R1
其中 R1 代表鹵基，尤其是氟或氯，特別是氟， R2 代表鹵基，尤其是氟或氯，特別是氟，且 R4 代表 a) 苯基其經列在W2的基團單-或二取代，或 b) 雜芳基（尤其是呋喃基、嘍嗯基、吡咯基、唠唑 基、異号唑基、噻唑基或吡啶基，特別是噻嗯基) 41 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 572730 A7 B7 五、發明説明（W) *» ? V 其經列在W2的基團單-或二取代。 基團或說明之上述一般或較佳定義，必要時可互相結 合，也就是說各範圍及較佳範圍也可組合，這些定義適用 於最終產物及相對應的前驅物與中間物。 根據本發明之較佳化合物是含上述較佳定義組合之式 (I)化合物。 根據本發明之特別較宜化合物是含上述特別較宜定義 組合之式（I)化合物。 根據本發明之非常特別較宜化合物是含上述非常特別 較宜定義組合之式（I)化合物。 飽和或不飽和的烴基例如燒基或烯基也可與雜原子結 合，例如在燒氧基中，在各可能的情形下可為直鏈或枝 鏈。 如果使用例如[1-(4-乙基-2-甲基-苯基）-5-(2-甲基苯 甲醯基)-1-苯基]-三氟醋酸銨作為起始物質，根據本發明 方法（A)之反應可用下列圖例表示： (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 572730 Α7 Β7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明U/ ) 如果使用例如2-(4-甲氧基苯基)-環戊酮0-甲磺醯基释 及2-甲苯基溴化鎂作為起始物質，根據本發明方法(B)之 反應可用下列圖例表示： ^OSOXH.
MgBr 〇CH. 丄风
OCH. '3 如果使用例如2-(2-甲基苯基）-5-(4-碘苯基)-3,4-二氫-2H-吡咯及4-氰基甲氧基苯基硼酸作為起始物質，根據本 發明方法（C)之反應可用下列圖例表示：
CN
0H (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) +
\=/ ( OH
如果使用例如2-(2-溴-4-氟-6-甲基苯基）-5-(3氯-4’-乂 羥基聯苯-4-基)-3,4-二氫-2H-吡咯及α -溴戊酸甲酯作為 起始物質，根據本發明方法（D)之反應可用下列圖例表示： 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 572730 A7 B7
如果使用例如6-(4’-環丙基羰基甲氧基-3-三氟甲氧基_ 聯苯-4 -基）-(2 -甲基苯基）-3,4,5,6-四氯咐》淀及Ο-甲基經基 胺作為起始物質，根據本發明方法（E)之反應可用下列圖 例表示： (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ^273〇 A7 • ^^ ^^ - B7五、發明説明（以） 、進行根據本發明的方法(A)所需的胺基酮類一般是以 疋義，在此式中，Ari、Ar2及n各較宜具有上文已經 提到的關於式（I)環亞胺類敘述之較佳定義，式（11)的胺基 _類為新穎的化合物。 製備式（II)的胺基酮類可例如根據下列圖例的方法 (A，a)，使BOC(第三丁氧羰基）保護基從也是新穎化合物 一 之式（νπι)的胺基酮衍生物脫離：
Ar2 Ο Ο π Η
Ar 〇 V批衣-- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) (vm) ⑼ 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 此反應必要時可在溶劑例如二氯甲苯存在下，經由使 第二丁氧羰基胺基保護基脫離的習知方法進行，較宜使用 二氟醋經由酸分解(參見例如丁.\¥.〇^611€，？.〇.]\4· Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, 2nd Ed., John Wiley & Sons，New York 1991)，在此，式（n)的 胺基酮類較宜分離成有機或無機布朗斯特(Br〇nstedt)酸例 如氫氟酸、氫氯酸、硫酸、磷酸、甲酸、乙酸、苯甲酸、 檸檬酸、三氟醋酸、甲基磺酸、三氟甲基磺酸或甲苯磺酸 的鹽類。 -45- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） Μ 572730 A7 B7 五、發明説明（烊） 製備式（VIII)的胺基酮衍生物可例如根據下列圖例， 使式（IX)經BOC-保護之内醯胺與式（X)的金屬化芳族化合 物在0°C至80°c間反應：
(IX)
Ar—Met
Ar2 Ο (ch2)„ 人 〇' OBu (X) (VHI) z勢、 經濟部中央標準局員工消費合作社印装 在式（X)中，Met代表單價金屬基團例如Li、Mgl、 MgBr或MgCl 〇 ' 邵份式（X)的金屬化芳族化合物為已知，或可用已知 的方法例如鐘化反應或格林亞（Grignard)反應從相對應的 芳族或lS基芳族化合物製備。 式（IX)經保護之内醯胺可得自例如式（XIy.B〇C-保 護之内醯胺，經由習知的方法例如丁基鋰的金屬化反應及 與二碳酸二第三丁酯反應（參見例如T w. Greene，P.G.M.Wuts，Protective Groups in Organic Synthesis，2nd Ed.， John Wiley & Sons，New York 1991) 〇 式（xi)經保護之内醯胺，可例如經由兩種方法從式 (XII)的〇)-烷氧基内醯胺製備，其可根據下列圖例在酸觸 媒例如硫酸、醋酸或氣化铵存在下，且視需要在稀釋劑 例如二氯甲烷或乙腈存在下，與式（XIII)的芳族化合物反 應： ；x (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用巾關家轉（CNS ) A4規格（21()><297公羡） 572730 五 、發明説明（cr) A7 B7 〇 Λ (H2C)n^NH + Ar2—Η ♦ Η (H2c)nvNH °^R28 (ΧΠ) (ΧΠΙ) 〇α)《 'Ί ^人f者是，其可根據下列圖例與式（xiv)的芳族格林亞 口勿在稀釋蜊例如四氫呋喃存在下反應[參見Org. prep Proced· Int· 25, 255 (1993)]: ，\
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 一裝· 〇
NH + Ar—MgHal O〜j^28 4h 訂 (XII) (XIV) (XI) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 在式（XII)中，R28代表甲基或乙基，在式（xlv)中， Hal代表氯、溴或碘。 式（乂11)的〇_烷氧基内醯胺為已知且其中部份可得自 商業化供應，其製備可例如從相對應未經取代的醯亞胺類 經由陰極或硼酸鈉還原反應或從未經取代的内醯胺類經由 陽極氧化反應，在各情形下在甲醇或乙醇存在下進行（參 A7- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇X297公釐） 572730 A7 R7 五、發明説明（以） '見例如J· Org. Chem. 56，1822 (1991) ; Synthesis 1980, 315) 〇 式（XIII)的芳族化合物為苯衍生物，其為普遍已知或 可使用有機化學中多種普遍已知的方法製備。 式（XIV)的芳族格林亞化合物可用習知的方法從相對 應的芳基齒化物及鎂製備，芳基函化物為有機化學中普遍 已知的化合物。 製備式（XI)的内醯胺類也可例如根據下列圖例，將式 (XV)經取代的ω-苯甲醯基羧酸類與從碳酸銨與甲酸在沸 點下製備的試劑環化[參見例如1^(：1.1^3¥.(1：1^111.33}^-Bas 81，788 (1962)]: / U2λ (ch2)
OH (Η2Ογ ΝΗ Αγ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) (XV) (Χΐ) 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 在此所需的式（XV)之ω-苯甲醯基羧酸類可例如根據 下列圖例製備，使式（XVI)的二羧酸酐類與式（XIII)的芳 族化合物在路易士酸例如氯化鋁存在下，且必要時在稀釋 劑例如苯存在下反應[參見例如Reel. Trav. Chim. Bays-Ras 81， 788 (1962)]·· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 572730 A7 B7 五、發明説明（a/) 〆 2 1 0 + Ar—Η -- (H2C)n^ 〇 0 u —a「2A (xvi) (xm) (xv)
OH ,〇 / 、·· · ·'、'Ί>、 、-^C/ y ^i\ 在此所需的酐類（琥珀酸及戊二酸酐或己二酸肝）可得 自商業化供應[對於己二酸酐之製備，可參見例如chem、 Ber. 120, 285 (1987)]。 如果在根據本發明的式⑴化合物中代表 取代的聯苯基例如上述式（I-b)所示，相 ^ 苯基内醯胺適宜用在此敘述的方法之變里^ _a)之聯 上述敘述之方法（C)及下文進一步說明經由 圖例使部份式（XVII)之苯基内醯胺類與式(^^之石據下列 〇
---------衣-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} 經濟部中央標準局貝工消費合作社印策 NH (Η2〇) R 5-1
χ1 + (XVII) /〇Η (VI) pd(〇)
OH 酸類反
本紙張尺度_)μ,ml 210x297^ 572730 五 經濟部中央標準局員工消費合作社印策 發明説明（幼） (ΧΙ)ί:ί:'=，ί，χνπ)之苯基内軸，為式 代表三氟甲某*屬/物，其製備万法如上所述。其中X1 方法(C)& 式(XVII)之苯基_關，可根據 基取代 從相對應的式(ΧΙ)化合物其中 例的的式(II)之胺基嗣類，也可例如根據下列圖 酮類的稍基還使同樣是新類化合物的式（XVIII)之硝基 no2(cHi>2 ο νη2 ΑΓνγ^ (CH^>2 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ▼裝. (XVIII) (II) 礙./，
此還原反應可經由催化性氫化反應或還原硝基的其他 I又已知方法進行（參見例如H〇uben-Wely，Methoden der Organischen Chemie, Georg Thieme Verlag Stuttgart，Volume 11/1，394-409及Volume 4/lc，490- 506)，較佳的方法是在酸介質中進行，因為式（11)的胺基 酮類較宜以鹽類分離。 製備式（XVIII)的硝基酮類可例如根據下列圖例，使 式（XXI)的ω-氣烷基苯基酮類在稀釋劑例如甲醇、乙醇、 另一種低碳脂族醇或四氫呋喃存在下，及在酸結合劑例如 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 、1Τ 572730 五、發明説明（0) 宜為使用作為稀釋劑之相對應醇的驗金屬醇擬
Vr+ Λ
Ar1> (XXI) 〇 (xvm) 、卜、 % 經濟部中央標準局員工消費合作社印袋 式（XXI)的ω-氣烷基苯基酮類可得自商業化供應 知或可使用已知的方法製備，例如經由鴻應的式= 〈苯驗生物（參見下文）鉢氯丙酸基氯、心氯丁酸 Ϊ) 5-氣戊醯基氯之Friedel-Crafts-醯化反應。 、'•式（XIX)的硝基甲基苯類為已知或可使用已知的方 製備，例如將相對應的甲苯類在側鏈上硝基化，或使相堂 應的苄基鹵化物與硝酸銀反應[參見例如j. Am. chem子 Soc. 77, 6269 (1955); J. Am. Chem· Soc. 86, 2681 (1964); Houben-Weyl，Methoden der Organischen Chemie, Georg Thieme Verlag Stuttgart, Volume lo/j 46-57(鹵基取代），Volume E16，145-154(兩種方法）]，所需的甲苯類或苄基画化物為有機化學中普遍已知的的化 合物。製備其中η等於1的式（XVIII)之硝基酮類（χνΐΙΙ-a)， 可例如根據下列圖例，使式（XIX)的硝基甲基苯類在稀釋 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Μ規格（210X 297公釐） f請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) .訂· ·II— ·- .......... 572730 A7 B7 五、發明説明（如） 如甲醇、乙醇、另一種低碳脂族醇存在下，及在酸結 合劑例如較宜為使用作為稀釋劑之相對應醇的鹼金屬醇鹽 存在下，經由Michael加成反應至式（XX)的苯基乙烯基酮 (參見例如J· prakt· Chem·，Series 4, 1，57 (1955); Houben-Weyl? Methoden'der Organischen Cherriie,
Georg Thieme Verlag Stuttgart，Volume 10/1，199-206): ΑΓΝΥ^^Η2 _ 〇 NO, no2 —Ar、/\^Ar: (XX) (XIX) (XVIII-a) 製備式（XX)的苯基乙晞基酮類，可例如根據下列圖 例，將例如式（XXII)之相對應苯基衍生物與3-氯丙醯基氯 之Friedel-Crafts醯化反應所得的式（XXl-a)之万-氯丙醯 基苯基酮，在酸結合劑例如醋酸鉀存在下及在稀釋劑例如 甲醇存在下，將氯化氫消除[參見例如J. Prakt. Chem.， Series 4, 1，57 (1955)]:
----------- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 572730 Α7 Β7 五、發明説明U/ ) 、 部份式（XXII)的苯衍生物可得自商業化供應或已知， 或可用芳族化學中普遍已知的方法製備。 製備式（XX)的苯基乙埽基酮類，也可根據下列圖 例，使式（XXIII)的甲基苯並氧肟酸〇_甲酯與乙烯基溴化 鎂反應：
η; 备V
Ar1
AriA^CH2 (XXIII) (xx) ---------9裝-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印褽 部份式（XXIII)的甲基苯並氧肟酸ο-甲酯為已知 ("Weinreb醯胺類”），或可用已知的方法例如從相對應的 冬甲酸衍生物製備[參見例如Tetrahedron Lett. 22，38 1 5 (1981)] 〇 因為部份式（XX)的甲基乙埽基酮為不安定，在製備 式（XVIII-a)的硝基酮類時，較宜直接與式（XIX)的硝基甲 基苯類反應。 製備式（XVIII-a)的硝基嗣類，也可根據下列圖例， 將式（XXVI)的甲基苯基酮類之缔胺類添加至式（χχνιι)之 α-硝基苯乙烯類，並在酸性情形下將反應產物水解： 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 、1Τ i# 572730 A7 五、發明说明（ CH2 Ar1 人 nr29r: (XXVI) 30 + H2C<^Ar2o乂。- '、谷\ Hi rrAr
Ar- nr29R: Λ 30 (XXV) (ΧΧΥΠ)
NR29r30
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝. 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 v.wvxv； (XVIII-a) 在式（XXIV)、（XXV)及（XXVI)中，R29及R3G一起與 和其連接之氮原子代表一個環胺基，例如卜吡洛啶基、ι 六氫吡淀基或4-淋嗎福基。 在最常見的情形下，加成是以[4+2]-環加成反應進行 而得到可分離的式（乂乂乂丨之丨，】—气嗪N-氧化物衍生物，必 要時反應可在非極性稀釋劑例如乙醚存在下，在例如_8〇 至+2〇 C下進行，水解是使用例如無機酸水溶液例如氳氯 酸’必要時在甲醇或乙醇存在下進行[參見例如Hdv. Chim. Acta 685 162 (1985)； Tetrahedron 455 2099 (1l8i)]，、在許多情形下，適宜將U今秦N-氧化物衍生 物簡單地落解在甲醇或乙醇中，先將環打開而得到 (XXIV)的化合物，因為產生相對應的二酮化合物之不欲 的Nef反應，將以競爭性的反應進行[參見例如 1 - ，1Τ 本紙張尺度適用中) A—i格（2H)X297公釐Γ 572730 A7 B7 五、發明説明（A ) ' Tetrahedron 45, 2099 (1989)卜 邵份式（XXVI)的晞胺類為已知，或可從例如經適當 取代的乙醯苯類及環胺類用標準的方法製備（例如01^· Syntheses Vol· 58, 56, John Wiley & Sons，New York)，部份所需的乙醯苯類可得自商業化供應或已知， 或可用芳族化學中已知的方法製備。 部份式（XXVII)的硝基苯乙烯類為已知，或可從例如 上述式（XIX)的硝基甲基苯類之甲醯化而製備（參見例如 Houben-Wely, Methoden der Organischen Chemie, Georg Thieme Verlag Stuttgart，Volume E16, 215) 〇 製備式（II)新穎的胺基酮類也可例如根據下列圖例， 在方法(A.c)中將式（XXVIII)的亞胺類水解：
Ph.人
ArxlT^ d N, Ph Ar2 nh2 ΑΓΧ|Τ^ (CH^Ar2 〇 (XXVIII) (II) 1T------ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 此水解可用普遍已知的方式進行，例如使用氫氣酸水 溶液，在此，式（Π)的胺基酮類也如上所述較宜分離成其 鹽類，例如鹽酸鹽。 本紙張尺度適用中國國家襟準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 572730 Α7 Β7 五、發明説明（β) ' 製備其中η等於1之式（XXVIII)的亞胺類（χχνίΙΙ- a)，可根據下列圖例，進行Michael加成將式（XXIX)之 N-二苯亞甲基苄基胺類加成至式（XX)的苯基乙晞基酮類： 1 趣臭A.
Ar1> Y^CH2 +
Ph N人Ph H 人 Α「2
Ar，
Ph N^Ph (XX) 〇(XXVin-a) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 此加成是在酸結合劑存在下及在稀釋劑例如乙腈或二 氯甲烷存在下，且必要時在反應助劑存在下，例如在室溫 下進行，較佳的酸結合劑為驗性水溶液例如5〇%強度之氫 氧化鈉水溶液，在相轉移觸媒存在下例如三乙基节基氯化 铵作為反應助劑[參見例如Synth· Commun. 17，211 (1987)] 〇 ’ 1備式（XX)的苯基乙晞基酮類相同於上文之敘述 式（XXIX)的N-二甲基亞甲基苄基胺類得自例如使相對應 的节基胺類與二苯甲酮反應（參見例如Tetrahedr〇n Lett: 1978, 2641)，供此目的所需之苄基胺類為已知，或可用 已知的方法製備，例如將相對應的苄基自化物胺基分解 (參見上述）。 進行根據本發明方法(B)所需的環0-甲磺醯基肟類一 "56^ 本紙張尺度適用中國國____________ -訂 572730 A7 ___B7_ 五、發明説明（ΘΓ) ' 般是以式（III)定義，在此式中，Ar2及η各較宜具有上文p 經提到的關於式（I)環亞胺類敘述之較佳定義，式（III)的 Ο-甲磺醯基肟類為新穎的化合物。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 製備式（III)的0-甲磺醯基肟類可例如根據下列圖例， 用一般已知的方法將式（XXXI)的環α-芳基酮類先轉化成 其式（XXX)的肟類，然後經由甲醇之甲磺醯化方法，使其 與甲續驢基氯反應： HO、、、'々交楚/ N L — 0 °°λ- (CH2)n (〇H2)n (CH2)n (XXXI) (XXX) (in) 製備式（X X XI)的環α -芳基酮類可根據例如下列圖 例，用習知的方法使式（XXXIII)的1-芳基環烯類環氧化， 例如使用間-氯過苯甲酸，得到式（XXXII)的環氧乙烷，然 後用酸處理將其異構化[參見例如Tetrahedron 30，2027 (1974)]:
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21 〇Χ 297公釐） 572730 A7 B7 五、發明説明（ 當然，也可經由不同的途徑，將所得式（xxxn)的環 氧乙烷異構化成式（XXXI)的環α-芳基酮類，例如搖動含 20%強度硫酸在氯仿中的溶液。 製備式（XXXIII)的1-芳基環烯類可根據例如下列圖 例，使上述式（XIV)的芳基格林亞化合物與式（χχχν)的 酮類在一般格林亞情形下反應，並將此方法所得的式 (XXXIV)之環苄基醇類脫水： r 〇 ^Η2)π (XXXV) + Ar—MgHal
OH
Ar (CH2)n
Ar2Ρ=Γ L(CH2)n (xiv) (XXXIV) (XXXIII) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 進行脫水反應可例如將醇溶解在很少量極性的溶劑名 如己烷中，並與半濃縮的硫酸攪拌，例如在〇至2(rc下進 行[參見例如Tetrahedron 30, 2027 (1974)]。 式（XXXV)的酮類、環丁酮、環戊酮及環己酮全都可 得自商業化供應。 進行根據本發明方法(B)另外所需的芳基格林亞化合 物一般是以式（IV)定義，在此式中，Ari較宜具有上文已 經提到的關於式（I)環亞胺類敘述之較佳定義。 式（IV)的芳基格林亞化合物為已知，或可經由格林3 反應從相對應的芳基面化物與鎂製備，芳基卣化物為有拍 本紙張尺度適财國國家標準（CNS ) A4規格（ -58^ 572730 五、發明説明（（7) "化學中普遍已知的化合物。 中如ΐίΐΐί發明方法(C)所需的式(V)之環亞胺類，其 化人物）表k或碘，為根據本發明式⑴化合物之附屬、 可經由例如方法㈧或峨備，如果XI代ί三 办可酿基’製備式(v-a)化合物可經由下列圖例，使 二tTi(A)_)製備的式㈣化合物與三氟甲基碍酿 ς 1或二氟甲基顿酐在酸結合劑例如《存在下，且必 要時在稀釋劑存在下反應：
(V-a) 扯衣— (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -訂·
OH r2v r (cf3so2)2〇 (1-0 、進行根據本發明方法（c)另外所需的硼酸類一般是以 式（VI)定義，在此式中，R4·1較宜具有上文已經提到的關 於式（I-b)環亞胺類敘述之較佳定義。 式（VI)的芳族硼酸類為已知，或可經由已知的方法製 備[參見例如(^116111.以6¥.45,2457 (1995);?1^八口口1· 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
Chem· 66, 213 (1994)]。 進行根據本發明方法(D)所需的式（I-d)之環亞胺類， 為根據本發明式（I)化合物之附屬化合物，並可經由例如方 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 572730 A7 B7 、發明説明（） 法(A)至（C)製備。 mii*行μ根據本發明方法(D)另外所需的化合物是^ (:ΙΙ)疋我，在此式中，Rl5、Rl6、G、p、q及式 拍衣— c請先閲讀背面之注意事^再填寫本頁) f上又已經提到的關於式⑴環亞胺類敘述之較=宜具 代表習知的釋離基例如祕，纟其是氯或’ =土，尤其是甲杨氧基；或視需要經取代切二， 尤其是苯橫醯氧基、對-氯橫釀氧 、孔 基。 T承％醯氧 式（VII)化合物為有機化學中普遍已知的化合 必要時，根據本發明的方法(A)是在合適的酸 ΐ:ί，適的酸受體為全部習知的無機或有機驗V 廷二較且包括鹼土金屬或鹼金屬氫氧化物、銨鹽 九， 醋酸鹽、碳酸鹽或碳酸氫鹽，例如氫氧化鈉、[氧二f、、 ，氧化銨、胺基鈉、二異丙基胺基鋰、甲醇鈉、乙^或 第三丁醇鉀、醋酸鈉、醋酸鉀、醋酸鈣或醋酸銨 鈉、碳酸鉀或碳酸銨、碳酸氫鈉或碳酸氫鉀、及胺 類，例如三乙胺、三丁胺、N，N_二甲基苯胺、N，队二甲 基苄胺、吡啶、N-甲基六氫吡啶、N_甲基嗎福啉、n，n一 二甲基胺基吡啶、二氮雜二環辛烷(DABCO)、二氮雜二一 環壬烯(DBN)或二氮雜二環十一碳缔（DBU)。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 必要時，根據本發明的方法(A)是在合適的稀釋劑存 在下進行，合適的稀釋劑為水、有機溶劑及其混合物，實 例包括：脂族、脂環族或芳族烴類，例如石油醚、己燒、 庚坑、環己燒、甲基環己燒、苯、甲苯、二甲苯或十气化 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐 572730 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 發明説明（#) 自化烴類例如氯苯、二氯苯、二氯甲燒、 a 碳、二氯乙烷、三氯乙烷或四氯乙埽；酸類例、四氣 氫味喃、1，2-二甲氧基乙燒、二乙氧基乙境凡一'四 二甲醚或茴香醚；S同類例如丙酮、丁酮、甲基里一崞 環己酮；腈類例如乙腈、丙腈、正或異‘腈或；肸酮或 麵例如甲醯胺、N，N-二甲基甲醯胺、N，N_二甲基腈乙，酿胺 胺、N-甲基甲醯替苯胺、N-甲基吡咯啶酮或六^基庐 二醯胺；N-氧化物例如N-甲基嗎福啉N—氧化物；^二_ 如醋酸甲酯、醋酸乙酯或醋酸丁酯；亞颯類例如二曰^亞 職；颯類例如環躐烷；醇類例如甲醇、乙醇、正-戈異 醇、正-、異-、第二-或第三丁醇、乙二醇、丙二 醇、乙氧基乙醇、甲氧基乙醇、乙二醇單甲醚、乙二醇單 乙趟；水。 根據本發明方法（A)之反應溫度可在相當大的範圍内 變化，一般而言，此方法是在-50°C至+ 150°C的溫度下進 行，較宜在-20°c至+ 100°C。 、 在根據本發明的方法（A)中，式（II)化合物之鹽類及驗 的用量通常相同。 在較佳的變異方法中，式（II)的胺基酮是經由（A a)至 (A.c)的其中一個反應途徑製備，且在單鍋反應中不經分 離並加入根據方法（A)的鹼而環縮合化。 進行根據本發明方法（B)的合適稀釋劑為惰性有機溶 劑及其混合物，實例包括:脂族、脂環族或芳族烴類，例 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2l〇XM7公羡） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. -訂 加 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 572730 五、發明説明（如） Ϊ石:ΐ笨庚烷、環己烷、甲基環己烷、苯、甲 氯甲境、ίί ΐ匕萘；齒化，如氯苯、二氯苯、二 婦；趟_例=四鼠化碳、一氯乙燒、三氯乙燒或四氯乙 戊基醚、二、、異丙醚、甲基第三丁基醚、甲基第三 乙氧基乙Ο、=氫*喃、1}2·二甲氧基乙燒、1，2-二 洗、乙二醉二甲醚或茴香醚。 的0^2用式GO的格林亞化合物細中的溶液及式_ 卷石買醯肟在烴中的溶液。 變化根t發，方法(B)之反應溫度可在相當大的範圍内 二L般而T，此方法是在-10〇°C至+50°c的溫度下進 仃，較苴在-80°C至+30°C。 #7¾ 3行根據本發明的方法時，式（IV)的格林亞化合 ^ (III)的〇-甲基橫醯將係使用1:1至3·· 1的莫耳比例， 較宜為1:1至2:1。 ’ 進行根據本發明方法（C)的合適觸媒為免（〇)複合物， 較佳的實例為肆（三苯膦）鈀。 進行根據本發明方法（C)的合適酸受體為無機或有機 驗類，這些較宜包括鹼土金屬或鹼金屬氫氧化物、醋酸 鹽、碳酸鹽或碳酸氫鹽，例如氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧 化鋇或氫氧化銨、醋酸鈉、醋酸鉀、醋酸鈣或醋酸銨、碳 酸鈉、碳酸鉀或碳酸銨、碳酸氫鈉或碳酸氫鉀，鹼金屬氟 化物例如氟化铯，及三級胺類例如三甲胺、三乙胺、三丁 胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基苄胺、吡啶、N-甲基 六氫吡啶、N-甲基嗎福啉、N，N_:甲基胺基吡啶、二氮 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
ο 73 72 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 ---—____B7 __ 發明説明（“） 雜=環辛烷(DABCO)、二氮雜二環壬烯(DBN)或二氮爽 二環十一碳烯(DBU)。 進行根據本發明方法(C)的合適稀釋劑為水、有機溶 劑及其混合物，實例包括:脂族、脂環族或芳族烴類，例 ^石油酸、己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷、苯、甲 ，、二甲苯或十氫化萘；鹵化烴類例如氯苯、二氯苯、二 ^甲境、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷、三氯乙烷或四氯乙 缔，齡類例如乙醚、異丙醚、甲基第三丁基醚、甲基第三 戊，酸、二号烷、四氫呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、l，2-二 氧基乙纟元、乙一知,一甲酸或回香酸，醇類例如甲醇、乙 醇、正•或異丙醇、正'異、第二-或第三丁醇、乙二 醇、丙-1，2-二醇、乙氧基乙醇、甲氧基乙醇、乙二醇單甲 醚、乙二醇單乙醚。 “根據本發明方法（C)之反應溫度可在相當大的範圍内 史化，一般而吕，此方法是在〇 °C至+14 0。〇的溫度下進 行，較宜在50°C至+ 1〇〇。(：。 進行根據本發明的方法（c)時，式（VI)的硼酸及式（v) 的化合物係使用1:1至3:1的莫耳比例，較宜為丨：丨至]^， 般而吕，母莫耳的式（V)化合物使用〇 〇〇5至〇·5莫耳的 觸媒，較宜為0.01至〇·1莫耳，通常使用過量的鹼。 根據本發明的方法(D)較宜在合適酸受體存在下進 行，合適的酸受體為全部習知的無機或有機驗類，這些較 罝包括鹼土金屬或鹼金屬氫化物、氫氣化物、銨趟醇 鹽、醋酸鹽、碳酸鹽或碳酸氫鹽，例如氫化鈉、^氧化 63 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. 訂 572730 A7 B7 五、發明説明（) 鋼、氧氣化钟或氫氧化錄g. ^ 醇鈉、乙醇鈉第三丁 t胺基鈉、二異丙基胺基鋰、f 醋酸銨、碳酸· ^龄4 醋酸鈉、醋酸鉀、醋酸鈣或 钾、及三級胺類:；如酸銨乙=酸氫鈉或碳酸氫 Ν-甲基嗎福啉、Ν，Ν :'、NT基-風吡哫、 (DABCO) 域㈣、二氮雜二環辛燒 晞(DBU)。.....—衣壬埽(DBN)或二氮雜二環十一碳 這^ id:法(D)可在相轉移觸媒存在下進行， 丁基換化按、四丁基溴化錄或四 ^ 銨、二丁基甲基溴化鳞、三甲基_c c 化銨或二甲^ ρ 13 15 ——甲土 eCl3-Cl5"·烷基溴化銨、二苄基二甲基甲磺酸 、厂、—甲基-Cl2-Cl4-烷基苄基氯化銨、15-冠醚-5、18-冠 醚-6或參·[2·(2·甲氧基乙氧基)乙基]胺。 l 根據本發明的方法(D)較宜在稀釋劑存在下進行，合 通的稀釋劑為例如列在方法(Α)的全部溶劑。 ’口 ρ根據本發明方法(D)之反應溫度可在相當大的範圍内 變化，一般而言，此方法是在-2〇。〇至+ 1〇〇。(：的溫度下進 行，較宜在〇。〇至+6〇°C。 進行根據本發明的方法(D)時，通常使用大約等莫耳 量的起始物質，但是也可使用過量的式（VII)化合物。 根據本發明方法(E)之反應，具體地說為熟悉此項技 藝者已知的羧酸酯類與酮類之衍生化反應（參見例如 Houben-Wely5 Methoden der Organischen Chemie, 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) a4規格（210X297公釐） I— n n n ^-- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 經濟部中夬標準局員工消費合作社印製 572730 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 發明説明（厶）
Georg Thieme Verlag Stuttgart，V〇l· νιι/2,尤其是 1912ff ; Vol· VIII之羧酸酯類及其衍生物；v〇1 ε5，尤 其是812ff頁及其中列舉之文獻）。 根據本發明的方法可在大氣壓力或升壓下進行，以較 宜在大氣壓力下操作較佳，用有機化學中慣用的方法進行 處理，最終產物較宜用結晶法、層析法純化，或必要時在 減壓下將揮發性成份去除。 本活性化合物適於供控制動物害蟲，尤其是發生在農 業、森林業、儲存產品及物質之保護及衛生方面上的昆蟲 類、卽肢動物類及線蟲類，具有良好的植物安全性且對溫 血動物只有很低的毒性，彼等較宜作為穀物保護劑使用， 對於一般敏感與抗藥物種及全部或某些發育階段具有活性 ，上述的害蟲包括： 從等足目例如Oniscus asellus、Armadillidium vulgare及Porcellio scaber 〇 從倍足亞目例如Blaniulus guttulatus。 從唇足亞目例如Geophilus carpophagus及Scuti-gera spec ° 從廣腰亞目例如Scutigerella immaculata。 從經尾目例如Lepisma saccharina。 從彈尾目例如Onychiurus armatus。 從直翅目例如Blatta orientalis、Periplaneta ame-ricana、Leucophaea maderae、Blattella germanica、 Acheta domesticus、Gryllotalpa spp·、Locusta mi- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21 OX297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 【裝- 訂 572730 A7 B7 經濟部中央標隼局員工消費合作社印戈 五、發明説明（β) ' gratoria migratorioides、Melanoplus differentials及 Schistocerca gregaria 〇 從革翅目例如Forficula auricularia。 從等翅目例如Reticulitermes spp·。 從鼠目例如Pediculus humanus corporis、Haema-topinus spp.及Linoghathus spp. o 從食毛目例如Trichodectes spp.及Damalinea spp·。 從總翅目例如Hercinothrips femoralis及Thrips tabaci o 從異翅目例如Eurygaster spp·、Dysdercus inter-medius、Piesma quadrata、Cimex lectularius、 Rhodnius prolixus及Triatoma spp. o 從同翅目例如Aleurodes brassicae、Bemisia taba-ci 、Trialeurodes vaporariorum. Aphis gossypii、 Brevicoryne brassicae、Cryptomyzus ribis、Doralis fabae、Doralis pomi、Eriosoma lanigerum、Hyalo-pterus arundinis、Macrosiphum avenae、Myzus spp·、 Phorodon humuli、Rhopalosiphum padi、Empo-asca spp·、Euscelis bilobatus、Nephotettix cincti-ceps、 Lecanium corni、Saissetia oleae、Laodelphax striatellus、Nilaparvata lugens、Aonidiella aurantii、 Aspidiotus hederae、Pseudococcus spp.及Psylla spp. o 從鱗翅目例如Pectinophora gossypiella、Bupalus piniarius、Cheimatobia brumata、Lithocolletis 〜66〜 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
572730 經濟部中央標準局員工消費合作社印装 A7 B7 五、發明説明（么） ' blancardella、Hyponomeuta padella、Plutella macu-lipennis、Malacosoma neustria、Euproctis chryso-rrhoea、Lymantria spp.、Bucculatrix thurberiella、 Phyllocnistis citrella、Agrotis spp·、Euxoa spp·、
Feltia spp·、Earias insulana、Heliothis spp·、Spo-doptera exigua、Mamestra brassicae、Panolis fla-mmea、Spodoptera litura、Spodoptera spp.、Tricho-plusia ni、Carpocapsa pomonella、Pierisspp·、Chi-lo spp·、Pyrausta nubilalis、Ephestia kuehniella、
Galleria mellonella、Tineola bisselliella、Tinea pellionella、Hofmannophila pseudospretella、Caco-ecia podana、Capua reticulana、Choristoneura fumiferana、Clysia ambiguella、Homona magnanima及 Tortrix viridana o 從鞘翅目例如Anobium punctatum、Rhizopertha dominica、Bruchidius obtectus、Acanthoscelides obtectus、Hylotrupes bajulus、Agelastica alni、 Leptinotarsa decemlineata、Phaedon cochleariae、 Diabrotica spp.、Psylliodes chrysocephala、Epila-chna varivestis、Atomaria spp.、Oryzaephilus suri-namensis、Anthonomus spp.、Sitophilus spp.、Otio-rrhynchus sulcatus、Cosmopolites sordidus、Ceu-thorrhynchus assimilis、Hypera postica, Dermestes spp·、Trogoderma spp.、Anthrenus spp.、Attagenus 〜6 7〜 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 【裝· 訂 572730 A7 B7 五、發明説明（“） ' spp·、Lyctusspp·、Meligethes aeneus、Ptinusspp·、 Niptus hololeucus、Gibbium psylloides、Tribo_lium spp·、Tenebrio molitor、Agriotes spp.、Cono-derus spp·、Melolonthamelolontha、Amphimallon solstitialis及Costelytra zealandica o 從膜翅目例如Diprion spp·、Hop loc amp a spp.、 Lasius spp·、Monomorium pharaonis及Vespa spp· o 從雙翅目例如Aedes spp·、Anopheles spp·、Culex spp·、Drosophila melanogaster、Muscaspp·、Fan-nia spp·、Calliphora erythrocephala、Lucilia spp·、 Chrysomyia spp·、Cuterebra spp·、Gastrophilus spp·、 Hyppobosca spp·、Stomoxys spp·、Oestrus spp·、 Hypoderma spp·、Tabanusspp·、Tannia spp. N Bibio hortulanus、Oscinella frit、Phorbiaspp·、Pegomyia hyoscyami、Ceratitis capitata、Dacus oleae及Tipula paludosa o 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 ---------裝-- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 從蚤目例如Xenopsylla cheopis及Ceratophyllus spp.。 從蛛形目例如Scorpio maurus及Latrodectus mactans o 從碑瞒目例如Acarussiro、銳緣蜱種、純緣蜱種、難 皮刺瞒、Eriophyesribis、Phyllocoptrutaoleivora、牛 蜱種、扇頭蜱種、花蜱種、璃眼蜱種、硬蜱種、蚤蟎種、 癢蟎種、疥蟎種、鲋線蟎種、苜蓿苔蟎、全爪蟎種及葉蟎 種。 植物寄生性線蟲包括游離根線蟲、Radopholus 〜68 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210'〆297公釐） 經濟部中央標準局員工消費合作社印袋 572730 A7 --- B7 五、發明説明（石7) ' simihs、甘藷莖線蟲、甜橘根結線蟲、棉花根線蟲、 Globoderaspp·、甘藷根結線蟲、稻乾尖線蟲、[〇1^-dorus spp·、Xiphinema spp.及Trichodorus spp·。 根據本發明之式（I)化合物特別具有獨特的殺昆蟲及殺 蜗活性， 彼等可特別有效地用於對抗植物致病性的昆蟲類，舉 例而吕例如對抗芥子甲蟲幼蟲（Phaedon cochlaeriae)、草 地貪夜蛾幼蟲（Spodoptera frugiperda)、綠稻葉虫皇 (Nephotettix cincticeps)、及綠桃虫牙（Myzus persicae)， 或控制植物致病性的蟎類，舉例而言例如對抗一般的修蛛 蜗(Tetranychus urticae) 〇 本活性化合物可轉化成習知的調配物，例如溶液、乳 液、可濕化的粉劑、懸浮液、粉劑、塵劑、糊劑、可溶性 粉劑、顆粒劑、懸浮-乳化濃縮劑、添加活性化合物之天 然或合成物質、及在聚合物質中之非常微細膠囊。 這些調配物係用已知方法製造，例如混合活性化合物 與增量劑，也就是液態溶劑及/或固體載劑，並視需要%吏 用表面活性劑，也就是乳化劑及/或懸浮劑及/或分散劑及/ 或泡沫形成劑。 β 在使用水作為增I劑之情形下，有機溶劑例如醇類也 可作為輔助溶劑使用，合適的液態溶劑主要為：芳族例 如二甲苯、甲苯或烷基萘類、氣化芳族類或氯化脂族烴類 例如氯苯類、氣乙晞類或二氯甲烷、脂族烴類例如環己燒 或石蠟類例如礦物油餾份、礦物或植物由類、醇類例如^ '69〜 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） -- C請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 572730 A7 __ ___B7 五、發明説明（々） '醇或乙二醇以及其醚類與酯類、酮類例如丙酮甲基乙基 酮、甲基異丁基酮或環己_、強極性溶劑例如二甲基甲酿 胺及二甲亞颯、與水。 合適的固體載劑為： 例如銨鹽及粉碎的天然礦物質如高嶺土、黏土、滑石 、白堊、石英、凹凸棒石、蒙脫石或矽藻土，以及粉碎的 合成礦物質例如高度分散性之二氧化矽、氧化鋁及咬酸鹽 類；適於供顆粒劑之固體載劑為：例如壓碎且分級的天然 岩石類如方解石、大理石、浮石、海泡石及白雲石，以、及 無機與有機粉之合成顆粒劑，及有機物質例如鋸木屑、挪 子豉、玉米穗軸及菸草莖；合適的乳化劑及/或泡沫形成 劑為：例如非離子性及陰離子性乳化劑如聚氧乙晞脂肪酸 酯類、聚氧乙烯脂肪醇醚類，例如烷芳基聚乙二醇醚類、 少元基〜fe自曰類、硫故健g旨類、务基績酸g旨類以及蛋白^解 產物；合適的分散劑為：例如木質亞硫酸酯廢液及甲基 維素。 、黏著劑例如羧基甲基纖維素及粉末、顆粒或晶格形式 之天然與合成的聚合物，例如阿拉伯膠、聚乙晞醇及聚醋 酸乙缔醋，以及可用於調配物中的天然磷脂類，其他添力曰口 劑可為礦物及植物油。 也可使用染色劑例如無機色素如氧化鐵、氧化鈥及普 魯士藍，以及有機染料如茜素染料、偶氮染料金屬^ 青染料，及微量營養物例如鐵、鎂、硼、鋼、姑、鉬與 之鹽類。 、 ^ 70' 本紙張尺度適用中國國家榡準（CNs ) μ規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁} 裴· 572730 A7
調配物中通常含〇·1至95重|0/、、土人仏 至90%較佳。 重里4又活性化合物，以 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 根據本發明之活性化合物 it且其使㈣式是由這㈣轉 4、奴諸劑、殺瞒劑、殺線蟲劑、殺真菌劑、生長二: ϊίΪ草？’殺蟲劑包括例如磷酸酯類、胺甲醯鹽類P， _日：、氣化烴類、苯脲類、用微生物製成的物質等、。夂 特別適於供混合之化合物實例如 殺擻菌劑： ' 2-胺基丁垸、2·苯胺基丙基树、2，，6、二冷 ^甲基-4’·三氟甲氧基·4，_三氟甲基],3_三冬5_叛基酸ς 丰胺、2,6-二氣-Ν-(4-三氟曱基苄基）苄醯胺、（幻_2_甲 亞胺基_Ν-甲基-2-(2-苯氧苯基）乙醯胺、硫酸8_#基峻啉 ，、（E)-2-{2-[6-(2-氰基苯氧基）嘧啶_4_氧基]苯基卜弘甲 氧丙烯酸甲酯、（E)-甲氧亞胺基[α_(鄰甲苯氧基）鄰甲苯 基]醋酸甲酯、2-苯基酚（ΟΡΡ)、歐地莫（aldi_m〇rph)、安 普派福（ampropylfos)、安利藍新^仙^丨此）、阿可克納 熱（azaconazole)、 本納樂（benalaxyl)、本諾丹利（benodanil)、免賴得百 瞒克、聯苯、比多農、保米黴素-S、布木克納熱(bro_ muconazole)、布瑞莫、得滅多、 聚硫化約、四氯丹、蓋普丹、貝芬替、卡不辛（carb〇_ xin)、蟎離丹、氯寧（chloroneb)、氯化苦、氣赛羅寧 -lb 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐〉 -- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -訂 572730 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（7&) (chlorothalonil)、氯賴特（chlozolinate)、克繁無（cu- _ franeb)、賽莫吐寧（Cymoxanil)、赛普克納熱（cypro-conazole)、赛普富瑞（cyprofuram)、 二氯芬(dichlorophen)、大克布♦(diclobutrazol)、大克 福寧（diclofluanid)、大克滅新(diclomezin)、大克爛、大 口坐务克（diethofencarb)、大芬克納熱（difeno-conazole)、 大麥士莫（dimethirimol)、大麥莫（dime-thomoph)、大耐 克納熱（diniconazole)、白粉克、三苯胺、大必瑞赛 (dipyrithion)、普得松、腈硫醌、多寧、爵士羅 (drazoxolon)、 1 曼粒松、環氧納熱（epoxyconazole)、依瑞莫、依得利、 芬瑞莫、芬布克納熱（fenbuconazole)、芬扶瑞（fenfu-ram)、芬利特本（fenitr〇pan)、芬必可寧（fenpiclo-nil)、 芬普必平（fenpropipin)、芬普必莫（fenpropi-morph)、三 苯醋錫、三苯羥錫、富爾邦、富瑞洛(feri-mzone)、福士 納（fluazinam)、福大吐利（fludioxo-nil)、福羅麥得 (fluoromide)、福坤克納熱（fluquin-conazole)、福赛羅 (flusilazole)、福賽胺（flusul-famide)、福拖藍利 (flutolanil)、福三冨（flutriafol)、福爾培、福士|呂 (£〇361}^1-&111111111111111)、熱必斯、富必達（;{\^61^<132〇16)、 富瑞拉（furalaxyl)、福滅可洛（furme-cyclox)、 克熱淨、 六氣苯、六可熱（hexaconazole)、殺紋寧、 〜72〜 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐) (請先聞讀背面之注意事項再填寫本I) •裝· 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 572730 A7 B7 五、發明説明（万） ' 依滅列、益蜜本熱（imibenconazole)、益蜜大丁 雄 (iminoctadine)、依普本（ipr〇benfos(IBP))、依普同、亞 賜圃、 賜黴素、銅製劑例如：氫氧化銅、環烷酸銅、鹼性氣氧化 銅、硫酸銅、氧化銅、8-羥基喹啉-銅、棗紅混合物、 美銅（mancopper)、鋅錳乃浦、錳乃浦、滅本寧（mepa-nipyrim)、滅普寧、滅達樂、滅可熱(metconazole)、滅 赛克(methasulfocarb)、滅富洛(methfuroxam)、免得 爛、滅速富(metsulfovax)、麥可布寧（myclobutanil)、 二甲基二硫胺基甲酸鎳、異丙基硝基赛(nitrothaliso-propyl)、納瑞莫（nuarimol)、 歐富瑞斯（ofurace)、歐赛地(oxadixyl)、歐赛克（oxa-mocarb)、嘉得信、 必富瑞洛(pefurazoate)、本克熱（penconazole)、赛克 隆、富大芬(口110 3(1丨口1^11)、必馬瑞新（口丨11^1'丨(：丨11)、派配拉 靈（piperalin)、保粒黴素、撲殺熱、撲克拉、撲滅寧、普 巴莫克（propamocarb)、普克利、甲基梓乃浦、白粉松、 百瑞芬（pyrifenox)、百滅寧（pyrimethanil)、百快隆、 五氣硝苯(PCNB)、 硫及硫製劑、 得克熱（tebuconazole)、得洛達(tecloftalam)、得納新 (tecnazene)、四克納熱（tetraconazole)、腐絕、赛芬 (thicyofen)、甲基多保淨、得恩地、甲基多富（tolclo-phos-methyl)、甲苯基福寧（tolylfluanid)、三泰芬、三泰 〜73 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝.
、1T 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 572730 A7 B7 ---------__一--一 五、發明説明（彳> ) ' 隆、三峡氧(triazoxide)、三克胺(trichlamide)、三赛一 唑、三得芬、三福唑（trifliimizole)、赛福寧、三克熱 (triticonazole)、 維利黴素A、免克寧、 鋅乃浦、鋅蘭（ziram)。 殺菌劑： 普納布（bronopol)、二氯芬(dichlorophen)、耐特必靈 (nitrapyrin)、二甲基二硫胺基甲酸鎳、賜黴素、歐新靈 諾（octhilinone)、唉喃叛酸、氧四克靈(Oxytetracyc-Ηη)、撲殺熱、鏈黴素、特洛達(tecloftalam)、硫酸銅及 其他銅製劑。 殺蟲劑/殺蟎劑/殺線蟲劑： 亞培鍚（abamectin)、AC303 630、歐殺松、亞克納 (acrinathrin)、亞藍克（alanycarb)、得滅克、亞滅寧、三 亞瞒、亞福錫（avermectin)、AZ 60541、亞二瑞錫 (azadirachtin)、谷速松A、谷速松M、亞環錫、 蘇力菌、免敵克、免扶克、本速達(bensultap)、赛福新 (冷-cyfluthrin)、二芬新(bifenthrin)、BPMC、普芬博 (brofenprox)、溴鱗松A、必克兹、布芬淨、布拖克普 (butocarboxim)、丁基必瑞達本（butylpyridaben)、 卡度賽福（cadusafos)、加保利、加保扶、加芬松、丁基加 保扶、培丹、CGA 157419、CGA 184699、可赛克 74〜 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項存填寫本頁) -裝 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 572730 A7 ______B7 __ 五、發明説明) (chloethocarb)、可瑞受福（chl〇rethoxyfos)、可芬文富· (chlorfenvinphos)、克福隆、可米富（chlonneph〇s)、陶 斯松、陶斯松M、瑞斯麥寧（cis-resmethrin)、可斯寧 (clocythrin)、可芬泰新（ci〇fentezine)、氰富（cyan〇_ phos)、環普寧（cyCl〇prothrin)、賽富寧（Cyfiuthrin)、赛 洛寧、錫蜗丹、赛滅寧、赛洛馬新(cyromazine)、 得大滅寧（deltamethrin)、滅賜松-Μ、滅賜松-S、甲基滅 賜松-S、戴芬斯洛(diafenthiuron)、大利松、戴克芬口坐 (dichlofenthion)、二氯松、二克富（dicliphos)、雙特 松、二依唑（diethion)、二福隆、大滅松、二甲基文富 (dimethylvinphos)、二唑斯（dioxathion)、二硫松、 護利松、依馬滅錫（emamec-tin)、愛斯芬瑞特（esfen-valerate)、咬芬克（ethiofen-carb)、愛殺松、受芬普 (ethofenprox)、普伏松、益多松、 芬滅松、芬納快（fenazaquin)、芬佈賜、撲滅松、芬布克 (fenobucarb)、芬硫克（fenothiocarb)、芬氧克（fen_ oxycarb)、芬普寧、芬派瑞（fenpyrad)、芬派洛麥特 (fenpyroximate)、分殺松、分化利、飛普寧（fipr〇_nii) 伏寄納（fluazinam)、富環洛（flueycloxuron)、護赛宜 富芬洛(flufenoxuron)、富芬普(flufenprox)、福化利、 大福松、福末松、福斯赛特（fosthiazate)、富芬普 (fubfenprox)、富端赛克（furathiocarb)、 HCH、飛達松、六福洛(hexaflinnuron)、海斯洛(hexy_ thiazox)、 75- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 0—^-- (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 572730· 經濟部中夬榡準局員工消費合作衽印製 A7 _ _B7 五、發明説明（>〇 ' 益大普（imidacloprid)、普本富（iprobenfos)、赛洛富 _ (isazophos)、異芬富（isofenphos)、滅必兹、異嗤新 (isoxathion)、福麥錫（ivermectin)、 赛哈洛（1&1!]^(1&-0；/11&1〇1：111'1111)、路芬洛（11^611111*011)、 馬拉松、滅加松、美文松、滅賽芬富（mesulfenphos)、聚 乙醛、滅賽克富（methacrifos)、達馬松、滅大松、滅賜 克、納乃得、滅拖克（metolcarb)、蜜本錫（miibemec-tin)、亞素靈、莫得克錫（moxidectin)、 乃力松、1^0 184、1^125、乃特派(1^611卩}^3111)、 歐滅松、歐殺滅、滅多松M、氧地普富(,OXydeprofos)、 巴拉松A、巴拉松Μ、百滅寧、赛達松' 福瑞松、裕必 权、益滅松、福賜米松、巴赛松、必加普（pirimicarb)、 亞特松Μ、亞特松A、佈飛松、比加普、加護松、安丹、 普硫松、飛克松、派滅特新(pymetrozin)、派瑞克富 (pyrachlophos)、必芬松、派瑞減峻（pyresmethrin)、除 蟲菊精、派瑞達本(pyridaben)、派瑞咪定芬(pyrimi_ difen)、派瑞普芬(pyriproxifen)、 拜裕松、 RH 5992、 殺力松、赛布富（sebufos)、賽樂富芬(silafiu〇fen)、赛富 特(sulfotep)、赛普富（sulprofos)、 特布芬諾(tebufenozid)、特布芬派瑞（tebufenpyrad)、特 不匕亩（tebupirimiphos)、特福本洛(tefiubenzuron)、 特福靈（tefluthrin)、亞培松、特本(terbam)、托福松、四 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂 〜Ί6.
572730 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（;?Γ) "氯文富（tetrachlorvinPh〇s)、赛芬諾(thiafenox)、硫敵一 克、硫务語（thiofanox)、硫滅松、硫納新(thi〇nazin)、赛 罝新（thuringiensin)、崔洛麥靈（trai〇methrin)、三安心 (triarathen)、三落松、三安洛(triazur〇n)、三氯風（tri- chlorfon)、三福木隆（trifiumuron)、三滅克（trimetha-carb)、 *米松、滅克兹（XMC)、愛立克（Xylylcarb)、利大靈 (zetamethrin)。 也可與其他已知的活性化合物例如除草劑、或肥料及 成長調節劑製成混合物。 ， 根據本發明之活性化合物還可用其商業化供應之調配 物存在，且其使用形式是由這些調配物與增效劑混合而 成，增效劑為可增加活性化合物效應的化合物，但活性化 合物本身並不需要靠添加增效劑而活化。 從商業化供應調配物製備成使用形式中的活性化合物 含量，可在相當大的範圍内變化，使用形式中的活性化合 物含量可從〇·〇〇〇〇〇〇丨至95重量％活性化合物，以0.0001 至1重量％較佳。 本化合物可根據適用於使用形式之習知方法使用。 當用於對抗衛生上的害蟲及儲存物品上的害蟲時，本 活性化合物在木材及泥土上具有極佳的殘留活性且在石灰 基質上有良好的安定性。 此根據本發明之活性化合物，不但可在對抗植物及衛 生上的害蟲及像存物品上的害蟲具有活性，並可在獸醫學 ΊΊ〜 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 批衣-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本貢) 訂 572730 五、發明説明（V) 方面對抗動物寄生蟲（外寄生蟲），例如硬蜱類、軟蜱類、 永I疥蟎類、秋志蟲蟎類、蠅類（螫與吸）、寄生蠅幼蟲、 虱子、髮虱、羽虱、及跳蚤，這些寄生蟲包括： 從虱目例如血虱種、長顎虱種、虱種、陰虱種、 Solenopotes 種。 攸食毛目及Amblycerina與Ischnocerina亞目例如三 Trimenopon種、雞虱種、Trin〇t〇n種、Bovic〇la種、
Werneckiella種、Lepikentron種、Damalina種、齒毛氣 種、Felicola種。 從雙翅目及長角與Brachycerina亞目例如伊蚊種、按 蚊種、庫蚊種、蚋種、真蚋種、白蛉種、羅蛉種、庫蠓種 、斑虻種、瘤虻種、黃虻種、原虻種、麻虻種、 Philipomyia種、Braula種、家蠅種、齒股蠅種、螫蠅種 、血蠅種、Morellia種、廁蠅種、舌蠅種、麗蠅種、綠蠅 種、金蠅種、Wohlfahrtia種、麻蠅種、狂蠅種、皮蠅種 、胃繩種、鼠繩種、Lipoptena種、蜱繩種。 從蚤目例如蚤種、櫛頭蚤種、客蚤種、角葉蚤種。 從異翅目例如臭蟲種、錐鼻種、紅獵春種、 Panstrongylus 種。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 從蠊目例如蟑螂、美洲大蠊、德國小蠊、Supeiia種。 從蟎亞綱及後氣孔目與中胸氣孔目例如銳緣蜱種、純 緣蜱種、耳蜱種、硬蜱種、純眼蜱種、牛蜱種、革缚種、 血蜱種、璃眼蜱種、扇頭蜱種、皮刺蟎種、耳蟎種、肺刺 虫禹種、Sternostoma種、瓦蜗種。 78' 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 x 297公釐） 572730
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 從前氣門蟎及無氣門蟎目例如蟎種、Cheyletiella種 、禽螫蟎種、肉蟎種、生疥蟎種、蠕蟎種、恙蟎種、-Listrophorus種、粉蟎種、食酪蟎種、Cal〇glyphus'種、
Hypodectes種、Pterolichus種、庠蟎種、皮蟎種、耳蟎 種、挤蟎種、Notoedres種、Knemidocoptes種、
Cytodites種、雞離蟎種。 例如其在對抗整個幼蟲階段之銅綠蠅及整個發育階段 之彩飾花蜱時，可顯示極佳的活性。 根據本發明之式（I)活性化合物也適於對抗農業上生產 性家畜所感染的節肢動物，這些家畜例如牛、碑羊山羊 、馬、豬、驢、駱駝、水牛、兔子、雞、火雞、鴨子= 及蜜蜂，及其他寵物例如狗、貓、籠中鳥及水族箱中的氨 ，以及所謂的測試動物例如大田鼠、天竺鼠、大鼠與小夸 ，經由對抗這些節肢動物，可減少死亡及產量（例/肉队 奶、毛、獸皮、蛋、蜂蜜等）降低之情形，所以使用^根據 本發明之活性化合物，可以更經濟及更簡單地養殖動物。 根據本發明之活性化合物在獸醫方面是以已知方法使 用，例如以片劑、膠囊、飲劑、獸用頓服劑、顆粒糊 劑、大丸粒、餵食過程及栓劑之形式經由腸道用藥7經由 非經腸道用藥例如以注射法（肌内、皮下、靜脈内腹膜 内等）、植入法、經由鼻子用藥、以例如浸潰或洗澡喷 灑、沖淋及打點、清洗及灑粉形式經由皮膚用藥，以及也 可經由含活性化合物的塑造物品例如頸圈、耳標尾才^ 肢足繃帶、韁繩、印記物品等。 w、 衣-- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、11 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 572730 A7 ________ B7 五、發明説明（） 當用在家畜、家禽及寵物等時，式（I)活性化合物能β 含1至80重量。/〇活性化合物之調配物（例如粉劑、乳液、能 瓦動之組成物）直接或稀釋成1QQ至⑼〇倍後使用，或作 為化學浴使用。 另外還發現根據本發明之式I化合物，對於破壞工業用 材料的昆蟲，可顯現高度的殺蟲性。 下列昆蟲為可列舉但並不僅限於此之較佳實例： 甲蟲類，例如：家天牛、Chlorophorus pilosis、家具 竊蠹、Xestobium rufovillosum、Ptilinus prcticornis、 Dendrobium pertinex、Ernobius mollis、Priobium carpini、歐洲竹粉蠹、Lyctusafricanus、平頸粉蠹、 Lyctus linearis、Lyctus pubescens、Trogoxylon aequale、Minthes rugicollis、Xyleborus spec·、 Tryptodendron spec.、Apate monachus、Bostrychus capucins、Heterobostrychus brunneus、Sinoxylon spec. 及竹長蠹。 膜翅類，例如：鋼青小樹蜂、大樹蜂、Urocerusgigas taignus及Urocerus augur 〇 白蟻類，例如:Kalotermes flavicollis、
Cryptotermes brevis、Heterotermes indicola、黃胸散白 蟻、Reticulitermes santonensis、Reticulitermes lucifugus、澳洲白蟻、Zootermopsis nevadensis及台灣 家白蟻。 蠹蟲類，例如：西洋衣魚。 80〜 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（训><297公釐） n ^IT (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 572730 A7 B7 五、發明説明（ 在本案中所指的工業材料為非活性物質，舉例來說較 宜為塑膠、黏著劑、膠水、紙及卡片、皮革、木材及 加工產品與漆類。 可被保護而防止感染昆蟲之物質，以木材及木 產品特別適宜。 可被根據本發明的藥劑或含彼之組成物保護的木材及 木材加工產品係指例如··建築用木材、樑木、鐵道枕木 橋樑成份、船踏板、木材搬運工具、工藝品、草舖容器 、電桿、木拱模撐、木窗與門、合板、密集板、細木 品、在建築房屋及建造細木工製品上很平常的木材製品。 本活性化合物可如此使用或以濃縮物或一般習知的調 配物形式使用，例如粉劑、顆粒劑、溶液、懸浮液、乳液 或糊劑。 上述調配物可用本身已知的方法製備，例如將活性化 合物混合至少一種溶劑或稀釋劑、乳化劑、分散劑及/或 接合劑或固定劑、斥水劑、視需要使用之乾燥劑及11¥安 定劑混、及必要時之染料及色素、以及其他加工助劑。 用於防止木材或木材產物腐化之殺蟲劑組成物或濃縮 物中含0.0001至95重量％根據本發明之活性化合物，以 0.001至60重量％較佳。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 爭裝-- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁} 組成物或濃縮物之用量決定於昆蟲之本質及發生率以 及介質，在各情形下的最佳使用量可經由系列試驗測定， 但一般而言，可以使用0·0001至20重量％的活性化合物， 較宜為0.001至1〇重量％，以受保護物質為基準。 - 8l· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS > A4規格（210X297公釐） {用的/谷弹]及/或稀釋劑為有機化學溶劑或溶劑混合 物低揮發性之油狀或類似油的有機化學溶劑或溶劑 混$物及/或極性有機化學溶劑或溶劑混合物及/或水，且 必要時，含乳化劑及/或潤濕劑。 >較1：^為有機化學溶劑使用的油狀或類似油的溶劑， 其蒸發值高於35且閃點高於3〇°C，以高於45°c較佳，所 使用^類型揮發性不良、非水溶性之油狀或類似油溶劑 、較1：為礦物油類或其芳族餾份或含礦物油的溶劑混合物 ，以白酒精、石油醚及/或烷基苯較佳。 /廣物油類的沸點範圍較宜為17〇至22〇。〇，白酒精的沸 點範。圍較：£為no至22〇〇c，紡錘油之沸點範圍為25〇至 350 C，石油醚或芳香族之沸點範圍為16〇至28〇它，可使 用松節油等。 、^ 一較佳具體實例中，係使用沸點範圍為18〇至21〇。〇 之液怨脂族烴類或沸點範圍為丨8〇S22〇〇c之芳族與脂族 烴類的兩沸點混合物及/或紡錘油及/或單氯萘，以α-單氯 萘較佳。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 4分有機油狀或類似油的揮發值高於3 5且閃點局於 30 C，以高於45°C較佳之低揮發性溶劑，可用高或中度揮 發性的有機化學溶劑取代，只要該溶劑混合物同樣也有揮 發值高於35且閃點高於30°C，以高於45°C較佳，且殺蟲 劑/殺真菌劑混合物可在此溶劑混合物中溶解或乳化。 根據一較佳具體實施例，部份的有機化學溶劑或溶刻 混合物係用脂族極性有機化學溶劑或溶劑混合物取代，較 〜82〜 本紙張尺度顧中國國家縣（CNS ) A4規格（21GX297公釐） 572730 A7
且使用含羥基極/或酯極/或醚基團之脂族有機化學溶 例如乙二醇醚類、酯類等。 k 人在本發明中使用的有機化學接合劑為塑膠樹脂及/ :可用水稀釋或分散或可乳化在所使用有機化學溶劑之^ '誓’由、特別是組成或含有丙烯酸樹脂、乙烯樹脂例如醋^ > 禾g旨树脂、聚縮合或聚加成樹脂、聚胺基甲酸 乙酉曰私^脂、醇酸樹脂或改良的醇酸樹脂、酚樹脂、烴樹脂 ，如茚-香豆酮樹脂或矽酮樹脂、乾燥植物及/或乾燥油及/ 或接合劑，其可用物理方法乾燥並以天然產生及/或合成 樹脂為基準。 ， ^、可作為接合劑使用之合成樹脂，可在乳液、分散液或 落^的形式使用，也可使用多至1〇重量％的瀝青或瀝青的 物質作為接合劑，此外也可使用本身已知的染料、色素、 斥水劑、矯味劑及抑制劑或防止腐蝕劑等。 根據本發明的組成物或濃縮物中較宜含至少一種醇酸 树脂或改良的醇酸樹脂及/或一種乾燥植物油作為有機化 學接合劑，醇酸樹脂中含油量大於4 5重量％，較宜為5 〇至 68重量％。 全部或部份上述提到的接合劑可用固定劑（混合物）或 塑化劑（混合物）取代，這些加成物係用於防止活性化合物 之备發及結晶或沈氣，其較宜取代0. 〇 1至3 〇 %的接合劑（ 以100%所使用接合劑為基準）。 塑化劑之化學種類可區分為酞酸酯類，例如酞酸二丁 酯、敵酸二辛醋或酜酸节丁酯；磷酸酯類例如鱗酸三丁酯 83〜 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ----------II (請先聞讀背面之注意事項再填寫本黃) 、tr 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 572730 A7 B7 五 、發明説明（办） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 酿類例如己二酸二(2_乙己基）酿；硬脂酸醋類例 =Λ旨或硬，戊^油酸酉旨類例如油酸丁酉旨，甘 類^員或^分子I甘油嶋，f油g旨類及對甲苯績酸醋 取固疋劑係化學性地以聚乙埽基燒基酸類為基準，例如 氷乙埽基甲基醚，A酮類例如二苯甲酮或乙晞二苯甲酉同。 特別是水也可作為溶劑或稀釋劑，必要時並摻混一 夕種上述有機化學溶劑或稀釋劑、乳化劑及分散劑。/ 、在大型工業規模下經由浸潰法可得到特別有效的 防腐效應，例如真空、二度真空或加壓法。 立即可使用的組成物中可視需要含其他殺蟲劑， 視需要含一或多種殺真菌劑。 可摻混的較佳添加物為在WO 94/29 268所提到的〜 蟲劑及殺真菌劑，此文件中所提到的化合物係作為 案之成份。 申請 可舉例的特別適宜添加物為殺蟲劑例如陶斯松 松、赛樂富芬、亞滅寧、賽富寧、赛滅寧、得大滅象赛 滅寧、益大普、ΝΙ-25、富芬洛、六福洛及三福木隆 百 殺真菌劑例如環氧納熱、六可熱、阿可克納熱、普克’利& 得克熱、赛普克納熱、滅可熱、依滅列、大克福寧 ^ ^ 基福寧、丁胺基甲酸3-碘-2-丙醯酸酯、Ν-辛基異養\生來 3-酮及4,5-二氯-Ν-辛基·異嘍唑啉-3-酮。 Χ琳、 根據本發明的化合物之製備與使用，可參見下列會 之說明。 貝例 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁} 裝 572730 A7 ___B7五、發明説明（<P3)' 製備實例： 實例1-1 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
F
在〇°C下，將0.825克的1-第三丁氧羰基胺基-3-(2,6-二氟苯甲醯基）-1-苯基丙烷（例如經由實例VIII-1的方法） 逐滴與L6毫升的三氟醋酸摻混，使混合物溫熱至室溫並 再攪拌3小時，在0°C下，用1當量濃度的氫氧化鈉水容易 使混合物成為鹼性（pH 11)，用醋酸乙酯萃取混合物三 次，合併的萃取液經由硫酸鈉乾燥並在減壓下蒸發，得到 0.45克（83%理論值）的2-(2,6 -二氣苯基）-5 -苯基- 3,4-二氮-2H-p比洛。 ]U NMR (400MHz? CDCl3)5[ppm]: 1.75 (m? 1H? CHHCHPh); 2.85 (m，1H，CHHCHPh); 3.00 (m, 2H， CH2CN)； 5.80 (t5 1H? NCHPh)； 7.20-7.40 (m5 7H5 ArH); 7.57 (m，1H，ArH) (Ph=苯基）。 5- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 572730 A7 B7 五、發明説明（ 、 實例1-2
OCF, I： 4ι 經由1-1之方法，從0.38克的1-第三丁氧羰基胺基-3-(2,6_二氟苯甲醯基)-1-(4^-三氟甲氧基聯苯-4-基)-丙烷（例 如經由實例VIII-2的方法），得到0.36克（96%理論值）的2-(2,6-二氟苯基)-5-(4’-三氟甲氧基聯苯-4-基)-3,4-二氮_ 2H_p)tp各。 !H NMR (500MHz, CDCl3)5[ppm]:2.10 (m5 1H)； 2.75 (m，1H); 3.29 (t，2H); 5.59 (t，1H); 7·05 (t， 2H)； 7.29 (d: J〜8Hz，2H); 7.42 (d: J=7.4Hz? 2H)； 7.47 (m? 1H)； 7.58 (d: J=7.4Hz? 2H)； 7.60 (d: J=7.4Hz，2H)。 實例I· (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
Br 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 572730 A7 B7 五、發明説明（K) 經由1_1之方法，從7.45克的1-第三丁氧羰基胺基_3二 (2，6-一氣冬甲酿基）-1 - (4 -澳苯基）-丙燒（例如經由實例 VIII-3的方法），得到2.24克（41%理論值）的2-(2,6-二氟苯 基）-5-(4-溴苯基）-3,4-二氫-2H-p比洛。 iH NMR (400MHz，CDCl3)5[ppm]:1.70 (m，1H， CHHCHPh)； 2.58 (m? 1H, CHHCHPh)； 3.〇〇 (m? 2H, CH2CN)； 5.29 (t5 1H, NCHPh)； 7.2-7.3 (m? 5H,
ArH); 7.56 (m，1H，ArH)。 實例1-4 裝-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
♦
訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 在氬氣壓下，將2.02克的（2,6-二氟苯基心溴苯 基）-3,4-二氫-2H-吡咯（例如從實例1-3)先添加至2〇毫""升的 二甲氧基乙燒中，然後依序加入2.02克的4-三氟甲#其棚 酸及0·346克的肆（三苯膦）鈀，經is分鐘後，加人升 2莫耳丨辰度的碳fel納水落液，將混合物加熱至8 〇 t並^&样 過夜，反應結束後，使混合物溶解在水/醋酸乙醋中%夺 液層分離並每次用約100毫升的醋酸乙酯萃取水展兩’仏、 合併的有機層用飽和的氣化鈉水溶液清洗並經由美乾 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 〜----
P 572730 A7 B7 五、發明説明（私） 燥，蒸發後得到1·90克（76%理論值）的2-(2,6-二氟苯基)-5-(41-三氟甲氧基聯苯基)-3,4-二氫-2Η-吡咯（參見實例 1-2)。 下列式（I-f)的化合物係得自類似於實例1-4並根據一 般的製備說明。 表1 身、
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 實例 編號 R4 滯留時間* [分鐘] ESI-MS**: m/z; [M+H]+ 1-5 (CH2)3CH3 13.28 314.1 1-6 〇^CH3 CH3 14.73 376.0 1-7 Μ Cl 16.68 401.9 1-8 14.5 352.0 1-9 On 15.48 368.0
Jo 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇X297公釐） 572730 A7 B7 五、發明説明（) 經 濟 部 t 央 標 準 局 員 工 消t 合 作 社 印 製 丨實例 編號 R4 滯留時間* [分鐘] ESI-MS**: m/z; [M+H]+ 1-10 14.27 340.0 1-11 S 14.52 397.0 1-12 €0< 15.99 414.0 1-13 ar 15.36 435.9 1-14 €iCFs 15.28 401.9 1-15 O'% 16.36 401.9 、 1-16 〇HCX) 13.54 362.0 1-17 13.68 362.0 ^ j :铃. 炊: - 89。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) .裝_ 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 572730 A7 B7 五、發明説明（枒） 實例 編號 R4 滯留時間5[分鐘] ESI-MS**: m/z; [Μ+Ηγ ' H8
C〇〇H 13.34 378.0 1-19 r^VCH3 13.53 366.0 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 1-20 16.08 390.0 OF. 1-21 14.63 463.9
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 469.9 376.0 572730 A7 B7 五、發明説明（<57) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 實例 編號 R4 滯留時間* [分鐘] ESI-MS**: m/z; [M+H]+ 1-24 14.89 391.0 1-25 〇 14.19 390.0 1-26 14.3 390.0 1-27 13.86 405.0 1-28 €τΤ3 16 408.0 1-29 €rT 13.52 392.0 1-30 R3 15.7 384.0
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 572730 A7
B 五 、發明説明（产） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 實例 編號 R4 滯留時間* [分鐘] ESI-MS**: m/z; [M+H]+ 1-31 〇λΗ3 Ν—〇 x-ch3 14.48 419.0 1-32 〇ΓΗ3 W Ν-。、 ch3 16.24 419.0 1-33 15.73 390.1 1-34 "〇-\丫3 CH3 16.22 422.0 1-35 -0-0 16.98 410.0 1-36 17.33 418.1
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) .裝· -92。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 572730 A7 B7 五、發明説明（？/ ) 實例 編號 R4 滯留時間* [分鐘] ESI-MS**: m/z; [M+H]+ 1-37 17.1 473.9 1-38 17.24 473.9 1-39 合ch3 15.1 348.0 1-40 乂）-och3 11.73 364.0 1-41 ch3 10.93 376.0 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) C- 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 *:管柱:在矽膠上的RP18(Kromasil)，1 = 125毫米，0=3 毫米；溶劑：乙腈/水；梯度:t=0分鐘10/90(體積/體 積)318分鐘100/0;流速：1.5毫升/分鐘* *:電子噴霧-四極柱-質譜儀 93〜 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 572730 五 Α7 Β7 、發明説明（/>) 製備起始物質 乙氧基丁酸内酿跨 在〇°C下，將9.91克的琥珀醯亞胺先添加至415毫升的 乙醇中，每次少量下總共加入5·53克的硼酸鈉，在此溫度 下，每隔15分鐘加入2至3滴2當量濃度氫氯酸的乙醇溶 液，逐滴添加歷時4.5小時，隨後，用更多的酸將混合物 酸化至ρΗ3，在(Tc下攪拌丨小時後，用1%強度氫氧化鉀 的乙醇溶液將混合物中和化，將混合物再攪拌15分鐘後蒸 發，使殘留物溶解再水中並用二氯甲燒萃取三次，經由硫 酸鈉乾燥後濃縮，得到7.16克（55%理論值）的r-乙氧基_ T - 丁酸内酸胺。 實例XI-1 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) •裝·
訂 I# 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 在0C下，先加入6.45克的γ -乙氧基丁酿内酿胺 及50毫升的濃硫酸，然後加入18.8毫升的苯，熔化後，使 混合物在室溫下攪拌4天，處理時將混合物倒入冰中，用 醋酸乙酯萃取三次，合併的萃取液用水及飽和的氯化鈉水 溶液各清洗一次，乾燥及蒸發後，得到8.1克（100%理論 94〜 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 572730 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（p) '值）的τ -苯基-r-丁醯内醯胺。 - 'H NMR (400MHz5 d6-DMSO)5[ppm]: 1.75 (m? 1H)； 2.23 (t5 2H)； 2.45 (m? 1H)； 4.67 (t3 1H)； 7.26-7.39 (m，5H); 8·08 (br，1H)。 實例XI-2
OH
(XI-2b) 在〇°C下，先加入12.9克的乙氧基-丁醯内醯 胺、10毫升的濃硫酸及90毫升的冰醋酸，每次混合少量總 數為18.8克的酚，熔化後，使混合物在室溫下攪拌2天， 處理時將混合物倒入冰中，用醋酸乙酯萃取三次，合併的 萃取液用水及飽和的氯化鋼水溶液各清洗一次，乾燥及蒸 發，經一段時間後，熔點為220°C的T-2-羥基苯基-7-丁 醯内醯胺（XI-2b)(6.4克，36%理論值）從水層結晶，蒸發 後所得的殘留物與環己烷/醋酸乙酯之1:1混合物攪拌，吸 氣過滤後得到4.6 5克溶點為1 8 3 C的T - 4 -喪基苯基-τ - 丁 醯内醯胺（XI-2a)，將過濾液蒸發，從二氯甲烷/己烷中再 結晶後得到額外3.35克的τ -4-¾基苯基-7 - 丁醯内驢胺 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 572730 . A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（产） ' (總數為45%理論值） 實例XVII-2 (、气' ¥ 在〇°C下，將10克的三氟甲磺酸酐逐滴添加至5.23克 的T -4-羥基苯基-r -丁醯内醯胺（例如從實例XI-2)在60毫 升吡啶的溶液中，在室溫下攪拌過夜後，將混合物倒入冰 中，用10%強度的氫氯酸將其酸化並用醋酸乙酯萃取三 次，乾燥並將溶劑蒸發後，得到6.4克（70%理論值）熔點為 127°C的7*-4-三氟甲基續酸氧基苯基-χ-丁酸内酸胺。 實例XI-a-2 ''令 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
OCF. Μ 在氬氣壓下，將5.4克的7-4-三氟甲基磺醯氧基苯基- -96- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 572730 A7 B7 五、發明説明（尸〇 ' r - 丁醯内醯胺（例如從實例XVII-2)先添加至43毫升的二 甲氧基乙烷，隨後依序加入5.87克的4-三氟甲氧基硼酸及 1.01克的肆（三苯膦）鈀，經15分鐘後，加入28毫升2莫耳 濃度的碳酸鈉水溶液，將混合物加熱至80°C並攪拌過夜， 反應結束後，使混合物溶解在水/醋酸乙酯中，將液層分 離並用醋酸乙g旨萃取兩次，合併的有機層用飽和的氯化納 水溶液清洗並乾燥，蒸發後得到5.5克（98%理論值）熔點為 128°C的7-4^三氟甲基聯苯-4-基-r-丁醯内醯胺。 實例XI-3 •必.p ---------批衣-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
' -/. •K.:' '、Kr: 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 在配備有攪拌器及蒸館聯接器的3升三頸燒瓶中，先 加入199.3克的甲酸銨在127.9克甲酸中的溶液，加入從甲 苯結晶出來的210克4-溴苯甲醯基丙酸，然後將燒瓶浸入 200°C的油浴中，在6〇°C下，燒瓶内的物質開始溶解並放 出氣體，約2小時後，使混合物在底部溫度從14〇增加至 167C下蒸餾，直到反應結束，冷卻至低於6〇π後，小心 加入1升的二氯甲烷，經由吸濾器將沈澱的鹽類吸氣過濾 分離，有機層用1升的水清洗，經由硫酸鎂乾燥3並在減壓 Ρ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 572730 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（#) ' 下濃縮，純化時，將粗產物經由1公斤的矽膠用二濾甲烷/ 乙醇/三乙胺（95:5:3)過濾，得到38克（19%理論值）溶點為 142°C的γ -4-溴苯基丁酿内酸胺。 實例IX-1
在-7 8 C下，將3 · 4克的T -苯基-T - 丁酸内S盛胺（例如 從實例XM)先添加至63毫升的四氫呋喃（THF)中，與 9.24毫升2.4當量濃度的丁基鋰在正己烷中的溶液摻混， 使混合物在此溫度下攪拌半小時，在持續冷卻下逐滴加入 5.04克二碳酸二第三丁酯在20毫升THF中的溶液，使混 合物在-78°C下再攪拌3小時，然後在不冷卻下攪拌過夜， 用飽和的氣化銨水溶液使混合物水解，用水稀釋並用醋酸 乙酉旨卒取二次，合併的有機層用飽和的氣化鋼水落液清洗 並經由硫酸鎂乾燥，蒸發後得到1.54克（28%理論值）的N-第三丁氧羰基-T -苯基-r - 丁醯内醯胺。 lH NMR (400MHz? d6-DMSO)5[ppm]: 1.1 8 (s? 9H)； 1.73 (m5 1H)； 2.40-2.60 (m? 3H) ； 5.10 (m? 1H); 7.24 (m，2H); 7.30 (m，1H); 7.38 (m，2H)。 98〜 本紙張尺度適用中國國家榡準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ---------------IT------ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 572730 A7 -------B7五、發明説明（以）tmX-2
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 在-78°C下，將1.7克的r-4’-三氟甲氧基聯笨_心基、 7" - 丁醯内St胺（例如從實例XI-a-2)先添加至3〇毫升的 氫呋喃（THF)中，與2.42毫升2·4當量濃度的丁基鋰在:己 燒中的溶液摻混，使混合物在此溫度下攪掉半小時，在持 續冷卻下逐滴加入1.27克二碳酸二第三丁酯在1〇毫升thf 中的溶液，除去冷卻並使混合物在室溫下攪拌過夜，用飽 和的氯化銨水溶液使混合物水解，用2當量濃度氫氯酸將 其酸化並用二氯甲烷萃取三次，經乾燥及蒸發後，用管柱 層析法（固定相：矽膠；動相：梯度的環己烷：醋酸乙酯 =5:1.3至Μ :1)純化，得到1.14克（47%理論值）部份結晶 的Ν-第三丁氧羰基-4，-三氟甲氧基聯苯-4-基-Τ - 丁醯 内醯胺。 !H NMR (400MHz, CDCl3)5[ppm]: 1.22 (s? 9H)； 1.79(m，lH); 2.48-2.60 (m，3H); 5.17 (m，lH); 7·36 (d，2H); 7.46 (d，2H); 7.71 (d，2H); 7.80 (d，2H)。 -- C請先閱讀背面之注意事If再填寫本頁) -訂_ 〜99〜 本紙張尺度適用中國國家榡準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 572730 A7 B7 五、發明説明（ 實例IX-3
B「 2、 在-78°C下，將3.24克的二異丙基胺先添加至9〇毫 的THF中，並摻混9·24毫升2.4當量濃度的丁基鋰在正己 烷中的溶液，使混合物在此溫度下攪拌半小時，然後逐滴 加入5.02克7 -4-溴苯基-γ - 丁醯内醯胺（例如從實例χι_ 在20毫升THF的溶液，在-78°C下持續再攪拌半小時，然 後逐滴加入5·04克一碳故二第三丁 g旨在20毫升THF中的 溶液，使混合物溶化並在室溫下攪拌過夜，用飽和的氯化 按水落液使混合物水解，用2當量濃度氫氯酸將其酸化並 每次用150毫升的二氯甲烷萃取三次，經硫酸鎂乾燥及蒸 發後，從二氯甲烷/己烷結晶純化，總共得到761克（97% 理論值）結晶的N-第三丁氧羰基-γ -4-溴笨基-r - 丁酿内 胺，最純的結晶部份(2.34克）在122-124°C溶化。 酿 抽衣-- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂- 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 400- 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) Μ規格（210X297公釐） 572730 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（ff) ' 實例 VIII-1 F Ο
在-78°c下，將0.62克的1，3-二氟苯先添加至15毫升 的THF中，並摻混2.4毫升2.4當量濃度的丁基鋰在正己烷 中的溶液，使混合物在此溫度下攪拌1小時，然後非常緩 慢逐滴加入1.44克N-第三丁氧羰基-7-苯基- 丁醯内醯 胺（例如從實例IX-1)在7毫升THF的溶液，在-78°C下持續 再攪拌3小時，然後在沒有冷卻下攪拌過夜，用氯化銨水 溶液水解後，用醋酸乙酯萃取三次，將合併的萃取液乾燥 及蒸發，從二氯甲烷/己烷再結晶，得到1.03克（50%理論 值）的1-弟二丁氧談基胺基-3- (2,6-二氣苯甲驢基）-1-(4*-二 氟甲氧基聯苯-4 -基）-丙燒。 NMR (400MHz? d6-DMSO)5[ppm]: 1.33 (s, 9H)； 1.94 (m,2H)； 2.89 (t,2H)； 4.54 (m?lH)； 7.22 (m，3H); 7.30 (m，4H); 7.42 (brd，lH); 7.60 (m， 1H)。 101 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 572730 A7 B7 五、發明説明（/W) ' 實例 VIII-2
OCF, 經由VIII-1之方法，從0.62克的1，3-二氟苯及1.7克的 N-第三丁氧羰基-4f-三氟甲氧基聯苯-4-基-丁醯内 醯胺（例如從實例IX-2)，得到2.23克（77%理論值）油狀的 1-第三丁氧羰基胺基-3-(2,6-二氟苯甲醯基）-1-(4’-三氟甲 氧基聯苯-4-基）-丙燒。 lU NMR (400MHz? CDCl3)5[ppm]: 1.40 (s5 9H)； 2.20 (m，2H); 2·97 (m，2H); 4.75 (m，1H); 6·93 (t， 2H)； 7.28 (m，3H); 7.38 (d? 2H)； 7.53 (d5 2H)； 7.58 (d，2H) 〇 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 Λ02- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 572730 A7 __B7 五、發明説明（/〇/ ) ' 實例 VIII-3 F 〇
經由VIII-1之方法，從0.62克的2,3-二氟苯及2.03克 的N-第三丁氧羰基-r -4-溴苯基-7 - 丁醯内醯胺（例如從實 例IX-3)，得到2.51克（93%理論值）的1-‘第三丁氧羰基胺基 -3-(2，6 -二氣苯甲酸基）-1-(4 ->臭苯基）-丙燒。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 〜103〜 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 572730 A7 B7 五、發明説明（/〇>) ' 使用實|
實例A 小猿葉甲幼蟲測試 落劑： 7重量組份二甲基甲醯胺 乳化劑：1重量組份烷芳基聚乙二醇醚 製備合適的活性化合物製劑是將1重量組份活性化合 物與所述劑量之溶劑及所述劑量之乳化劑混合，用水將濃 縮物稀釋至所需濃度。 經由浸入所需濃度活性化合物製劑之方式處理甘藍葉( 結球甘藍），並在葉子還濕潤時，使其感染芥子甲蟲^幼 蟲。 經過所需的時間後，測定致死％，100%表示全部的甲 蟲幼蟲都被殺死，而0%表示沒有殺死任何甲蟲幼蟲。 此試驗中，在活性化合物的濃度為例如0.1% 製備實例1-2之化合物於7天後顯示100%的致死％ ’。’ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) a4規格（2ΐ〇χ297公釐） 572730 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 、發明説明（/W) 草地貪夜蛾測試 一 落劑：7重量組份二甲基甲醯胺 礼化劑：1重量組份烷芳基聚乙二醇醚 製備合適的活性化合物製劑是將丨重量組份活性化合 ^與所述劑量之溶劑及所述劑量之乳化劑混合，用水將濃 縮物稀釋至所需濃度。 处經由浸入所需濃度活性化合物製劑之方式處理甘藍葉 甘藍），並在葉子還濕潤時，使其感染草地貪夜^之 經過所需的時間後，測定致死％，100%表示全部的 蟲幼蟲都被殺死，而0%表示沒有殺死任何甲蟲幼蟲 製備=二中’在活性化合物的濃度為例如0.1%時，根據 ^備貝例L2之化合物於7天後顯示100%的致死％。 豕 適 度 尺 張 紙
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁}
572730 、發明説明（/此） 黑尾葉蟬測試 - 溶劑：7重量組份二甲基甲醯胺 乳化，·· 1重量組份烷芳基聚乙二醇醚 物鱼適的活性化合物製劑是將1重量組份活性化合 物/、所述劑量之溶劑及所述劑量 縮物稀釋輯需濃度。 魏▲。，用水將很 浸人„所需濃度的活性化合物製劑中處理稻子(水稻) ，，在種子遇濕潤時，使其感染黑尾葉蟬幼蟲。 蟬都it所需時間後，測定滅亡率％’ι〇〇%表示全部的葉 蜱都被殺死，而0%表示沒有殺死任何葉蟬。 』茱 製備#㈣絲㈣度為例如時’根據 I備異例1-1之化合物於6天後顯示100%的致死％。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁} .裝· -、可 經濟部中夬標隼局員工消費合作社印製 ( CNS ) 572730 A7 B7 五、發明説明（/<)
、 實例D 蚜蟲測試 溶劑： 7重量組份二甲基甲醯胺 乳化劑：1重量組份烷芳基聚乙二醇醚 製備合適的活性化合物製劑是將1重量組份活性化合 物與所述劑量之溶劑及所述劑量之乳化劑混合，用水將濃 縮物稀釋至所需濃度。 將嚴重感染綠桃蜻蟲(Myzus persicae)的甘藍菜葉 (Brassica persiccea)浸入所需濃度的活性化合物製劑中。 經過所需時間後測定致死％，100%表示全部的蚜蟲都 被殺死，而0%表示沒有殺死任何蚜蟲。 此試驗中，下列化合物顯示良好的活性。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 7- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 572730 A7 B7
五、發明説明（/W ) 、 表D 活性化合物 活性化合 物濃度％ 經6天後 之死亡率 F v 實例1-1 0.1 90 F /pv0CF3 F 實例1-2 0.1 100 ,·ν. t: ) / / / (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 108〜 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 572730 A7 ____ B7 五、發明説明（/(>7) ' 實例g 棉葉螞測試(〇p_抵抗性/浸潰處理） 溶劑： 3重量組份二甲基甲醯胺 乳化劑·· 1重量組份烷芳基聚乙二醇醚 製備合適的活性化合物製劑是將1重量組份活性化合 物與所述劑量之溶劑及所述劑量之乳化劑混合，用含乳化 劑的水將濃縮物稀釋至所需濃度。 將嚴重感染全部發育階段的棉紅蜘蛛蟎的豆類植物（菜 豆）浸潰在所需濃度的活性化合物製劑中。 經過所需的時間後，測定活性％，1,00%表示全部的蜘 蛛蟎都被殺死，而〇%表示沒有殺死任何蜘蛛蟎。 此試驗中，在活性化合物的濃度為例如0.001%時，根 據製備實例1-2之化合物於7天後顯示100%的致死％。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 一裝· 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 適 度 尺:錄 本 準 標 家
i規 一A4 S) N 一釐 9 2 572730 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 、發明説明（/4) 蒼蠅幼蟲的測試/發育抑制活性 測試動物··整個幼蟲階段的銅綠蠅(op-抵抗性） [蛹及成蟲（沒有與活性化合物接觸 溶劑：35重量組份乙二醇單甲醚 礼化劑：35重量組份壬酚聚乙二醇醚 、製備合適的製劑是將3重量組份活性化合物與7重量組 份上述溶劑/乳化劑混合物混合，用水將乳化的濃縮物稀 釋至各情形下所需的濃度。 在每個濃度下，將30-50個幼蟲放在玻璃管中的馬肉 上（Ijl方公分），在其中用吸管加入5〇〇微升的測試稀釋 液，將玻璃管放在塑膠燒杯中，底部用海沙覆蓋，並保存 在溫度控制室中（26七±1.5。(：，70%相對濕度±1〇。/。），經 24小時及48小時後觀察其活性（殺幼蟲活性），遷移幼蟲後 (約72小時），取出玻璃管並將穿孔的蓋子放在燒杯上，經 1 ·5次發育期後（孵化對照組的蒼繩），計算經孵化的蒼繩及 蜗/踊殼。 活性的評估標準是經處理的幼蟲在48小時後的死亡率 (殺幼蟲活性）或抑制從蛹孵化為成蟲或抑制蛹化，物質在 活體内活性的評估標準是抑制跳蚤的發育或在成蟲階段前 停止發育，此處100°/。的殺幼蟲活性表示48小時後全部的 幼蟲都被殺死，100%的抑制發育活性表示沒有孵化的成 蟲蒼繩。 此試驗中，在活性化合物的濃度為例如1〇〇〇 ppm時， 根據製備實例Μ之化合物於6天後顯示1 〇〇%的致死％。 Λ ΙΟ"' 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝. 、11 572730 A7 ___ _B7 五、發明説明（/") 雜食蜱蛹的脫皮測試 測試動物:彩飾花蜱，自己完全捲入的蜱 溶劑： 35重量組份乙二醇單甲醚 乳化劑：35重量組份壬酚聚乙二醇醚 製備合適的製劑是將3重量組份活性化合物與7重量組 份上述溶劑/乳化劑混合物混合，用水將所得乳化的濃縮 物稀釋至各情形下所需的濃度。 將10個自己完全捲入的踊浸在測試的活性化合物製劑 中1分鐘，將動物轉移至配備濾紙盤的佩特利氏培養皿 (、$ A分）並加盍，踊留在控制環境的栅中經4週後，測 定脫皮率。 ί ’ 100%表示全部的動物都進行正常的脫皮，而G%表示 /又有任何動物進行正常的脫皮。 ㈣t試驗中，在活性化合物的濃度為例如1麵ppm時， 根據製備實例^及卜]之化合物各顯示1〇〇%的脫皮率。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 、1Τ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 111〜 本紙張又度適用規格(210χ297^τ· —

Claims (1)

  1. 572730 公告衣 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 i： η .1 平Λ沒..補毛 專利申請案第86117105號 ROC Patent Appln. No.86117105 修正之申請專利範圍中文本-附件(一） Amended Claims in Chinese - Encl.(I) (民國92年3月I丨日送呈） (Submitted on March Μ，2003) 1.具式(I)之化合物 10
    (I)， 其中 η 代表1， At*1代表下式之基團 15
    且 Ai*2代表下式之基團 20
    經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 25 其中 R1 代表氫、i基、crc6-烷基、crc6-烷氧基、crc6- 1¾基烧基或基烧氧基’ R2及R3彼此獨立地各自代表氫或鹵基， R4 代表氫、鹵素、經基、氰基、S(0)〇R6、Ci-C6-鹵基 烷氧基、crc6-烷基、crc6-烷氧基、c2-c6-烯氧 -112 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 86572B·接 572730 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 基、c2-c6-炔氧基、c2-c6-炔基， 或， C2-C6-快基，其經苯基取代’苯基又經_素、Ci-C6-烷基、crc6-烷氧基、i基crc6-烷氧基取代， 5 或 C2-C6-稀基’其經苯基取代’苯基又經氣、Ci_C6-鹵基烷氧基、CrGV鹵基烷硫基取代， 、 或 苯基，其經下述基取代： 10 氫；crc6-烷基，其視情況經crc6-烷硫基或 苯氧基取代，其中苯環進一經鹵素取代；crc6-.. 鹵基烷基；甲醯基；羧基；鹵素；c(r17)=n- ' R21 ; CrC6-鹵基烷硫基；CrC6-_基烷氧基； ' crc6-烷基羰基；-0-三(crc6-烷基）矽烷基； 15 CrC6-烷硫基；CrC6-烷氧基、C2-C6-函基烯氧 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 基；c3-c6-環烷基，其又經_素或crc6-烷基 取代；苯基；苯硫基，其又經鹵素取代；苯基 (crc6-烷氧基），其中苯環又經鹵素或crc6-烷氧羰氧基取代；苯基羰硫基，其又經i素取 20 代， 一 或 噻吩基，其經氫或c(r17)=n-r21取代， 或 苯氧基，其經下述基取代： -113 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公釐） 572730 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 氮；_素；Ci-C6-烧基；〇1<6__基烧氧基； 苄氧基，其又經氫、鹵素取代；crc6-烷基， 其又經苯氧基取代，苯氧基又經i素取代， 或 5 苯基(CrC6-烷氧基），其經鹵素、CrC6-鹵基烷氧 基、Ci_C6_鹵基烧基、Ci_C6_烧基、C3-C6-^烧基、 Ci-C6_鹵基烧硫基取代’ 或 萘基， 10 或 苯並二畤烷基，其經齒素取代， 或 苯並嗔吩基， 或 15 苯並二氧雜環戊烯基，其經函素取代， R5 代表氫或CrC6-烷氧基， 〇 代表0、1或2， R6 代表Crc6-ii基烷基或苯基，其經_素取代， 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 R17代表氫或CrC6-烷基， 20 R21代表CrC6-烷氧基； 但若R4代表氫時，R5不可為氫。 2.根據申請專利範圍第1項之式(I)化合物，其中 η 代表1， Ar1代表下式之基團 -114 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公釐） 572730 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍
    R3 Ar2代表下式之基團 R4
    R1 代表氟、氯、溴、CrC6-烷基、CrC6-烷氧基、各 經氣-或氯-取代之Ci_C6_烧基或Ci_C6-烧氧基^ R2及R3彼此獨立地各自代表氫、氟、氯、溴或碘， R4 代表氫、鹵素、羥基、氰基、S(O)0R6、CrC6-鹵基 15 烧氧基、Ci_C6-烧基、Ci_C6-烧乳基、C2-C6-稀氧 基、c2-c6-炔氧基、c2-c6-炔基， 或， C2-C6-快基’其經苯基取代5苯基又經鹵素、Ci_C6-烷基、crc6-烷氧基、齒基crc6-烷氧基取代， 20 或 一 C2-C6_稀基’其經苯基取代’苯基又經氮、Ci-C6-鹵基烧氧基、C1-C6-鹵基烧硫基取代’ 或 苯基，其經下述基取代： -115 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公釐）
    572730 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 鼠，Ci_C6-烧基’其視情況經Ci-Cr烧硫基或 苯氧基取代，其中苯環進一經鹵素取代；crc6-鹵基烷基；甲醯基；羧基；鹵素；c(r17)=n-R ，C1-C6-1¾基烧硫基，C1-C6-鹵基烧乳基， 5 Ci_C6-烧基幾基，-Ο-二(Ci_C6-烧基)碎烧基， CrC6-烷硫基；CrC6-烷氧基、C2-C6-_基烯氧 基，〇3<6-壞烧基，其又經鹵素或Ci_C6_烧基 取代；苯基；苯硫基，其又經鹵素取代；苯基 (crc6-烷氧基），其中苯環又經鹵素或crc6-10 烷氧羰氧基取代；苯基羰硫基，其又經鹵素取 代， 或 噻吩基，其經氫或C(R17)=N-R21取代， 或 15 苯氧基，其經下述基取代： 氫；齒素；crc6-烷基；crc6-鹵基烷氧基； 苄氧基，其又經氫、鹵素取代；crc6-烷基， 其又經苯氧基取代，苯氧基又經i素取代， 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 或 20 苯基(CrC6-烷氧基），其經_素、CrC6-_基烷氧 基、Ci_C6-_基烧基、Ci_C6-烧基、C3-C6-環烧基、 (^1-06-_基烧硫基取代， 或 萘基， -116 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公釐） 572730 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 或 苯並二噚烷基，其經函素取代， 或 苯並11塞吩基^ 5 或 苯並二氧雜環戊烯基，其經鹵素取代， R5 代表氫或CrC6-烷氧基， 〇 代表0、1或2， R6 代表各經氟-或氣-取代之曱基或乙基， 10 R17代表氫或CrC6-烷基， R21代表CrC6-烷氧基； 但着R4代表氫時，R5不可為氫。 3:根據申請專利範圍第1項之式(I)化合物，其中 η 代表1， 15 Ar1代表下式之基團
    經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 20 Ar2代表下式之基團
    -117 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公釐） 572730 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 R1 代表氟、氣、溴、甲基、乙基、正丙基、異丙基、 正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、甲氧基、 乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧 基、第二丁氧基、第三丁氧基， 5 R2及R3彼此獨立地各自代表氫、氟、氯或溴， R4 代表氫、鹵素、羥基、氰基、S(0)〇R6、CrC6-鹵基 烷氧基、crc6-烷基、crc6-烷氧基、c2-c6-烯氧 基、c2-c6-炔氧基、c2-c6-炔基， 或， 10 C2-C6-快基，其經苯基取代’苯基又經_素、Ci_C6- 烷基、crc6-烷氧基、i基crc6-烷氧基取代， 或 c2-c6-烯基，其經苯基取代，苯基又經氫、crc6-1¾基烧氧基、〇^1_〇6-_基烧硫基取代’ 15 或 苯基，其經下述基取代： 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 氫；crc6-烷基，其視情況經crc6-烷硫基或 苯氧基取代，其中苯環進一經i素取代；crc6-鹵基烷基；曱醯基；羧基；鹵素；c(r17)=n-20 R21 ; CrC6-鹵基烷硫基；CrC6-齒基烷氧基； Ci-C6-烧基幾基，-0-二(Ci_C6-烧基)碎烧基， C!-C6-烧硫基；Ci-C6-烧氧基、C2_C6-_基稀氧 基；c3-c6-環烷基，其又經_素或crc6-烷基 取代；苯基；苯硫基，其又經鹵素取代；苯基 -118 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公釐） 572730 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 (crc6-烷氧基），其中苯環又經_素或crc6-烷氧羰氧基取代；苯基羰硫基，其又經鹵素取 代， 或 5 噻吩基，其經氫或C(R17)=N-R21取代， 或 苯氧基，其經下述基取代： 氮；_素；Ci-C6-烧基；氧基； 苄氧基，其又經氫、鹵素取代；crc6-烷基， 10 其又經苯氧基取代，苯氧基又經鹵素取代， 或 P苯基(crc6-烷氧基），其經鹵素、crc6-鹵基烷氧 ' 基、crc6-鹵基烷基、crc6-烷基、c3-c6-環烷基、 Ci_C6_鹵基烧硫基取代， 15 或 萘基， 或 苯並二啐烷基，其經鹵素取代， 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 或 ， 20 苯並噻吩基， 一 或 苯並二氧雜環戊烯基，其經齒素取代， R5 代表氫、曱氧基或乙氧基， 〇 代表0或2， -119 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公釐） 572730 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 R6 代表二氟曱基或三氟甲基， R17代表氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、 異丁基、第二丁基、第三丁基，異構戊基或異構性 己基， 5 R21代表Ci_C6-烧氧基， 但若R4代表氫時，R5不可為氫。 4具式(I-a)之化合物 10 R R1 R
    (I-a), 15 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中 R1、R2、R3、R4、R5及η各相同於根據申請專利範圍第 1項之定義； 但若R4代表氫時，R5不可為氫。 5. —種製備根據申請專利範圍第1項式(I)化合物之方法， 其特徵是 Α)式(I)之化合物 20 (I) 其中 -120 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公釐） 572730 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 Ar*1、Ar2及η各相同於根據申請專利範圍第1項之定 義，可得自式(II)之環縮合反應，
    其中 Ar1、Ar2及η各相同於前述之定義， 碼需要在酸結合劑存在下進行， 或
    經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 15 其中 R1、R2、R3及η各相同於前述定義， R4_1如申請專利範圍第1項中R4之定義， 其中 A、B、D、E、W1及Z各相同於前述之定義，且 20 R5_1代表氫或CrC6-烷氧基， 一 其製備可經由使式(V)之化合物
    本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公釐） 572730 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 其中 R1、R2、R3、R5·1及η各相同於前述之定義，且 X1 代表溴、碘或-oso2cf3， 與式(乂1)之_酸 5 R4'1 -B(OH)2 (VI) 其中 R4-1相同於前述之定義， 10 在觸媒存在下與在酸結合劑存在下及溶劑存在下偶 合0 6.—種式(VIII)化合物 Ar2 Ο 15 Ar^lf^ (^n^〇c(ch3)3 (vm) 〇 其中 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 Ar1、Ar*2及n各相同於根據申請專利範圍第1項之定 義。 20 7.—種式(XVIII)化合物 ν〇2 (CH^Ar2 (XVIII), -122 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公嫠） 572730 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 其中 Ar1、Ar2及η各相同於根據申請專利範圍第1項之定 義。 8. —種殺蟲劑，其特徵是含有至少一種根據申請專利範圍 5 第1項之式(I)化合物。 9. 根據申請專利範圍第1項之式(I)化合物，其作為控制害 蟲。 ，10.—律控制害蟲之方法，其特徵是將根據申請專利範圍第 1項之式(I)化合物作用在害蟲上及/或其環境中。 10 11.一種製備殺蟲劑之方法，其特徵是將根據申請專利範圍 第1項之式(I)化合物與增量劑及/或表面活性化合物混 合。 12:根據申請專利範圍第1項之式(I)化合物，其供製備殺蟲 劑用。 15 13.—種式(V)化合物
    經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中R1，R2，R3及η各如申請專利範圍第1項中之定 義；R5·1如申請專利範圍第1項中R5之定義；及X1代 表溴、碘或-oso2cf3。 -123 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公釐） 572730 A7 B7 五、發明說明（ 表 專利申請案第86117105bt 魅· ROC Patent Appln. No.86117105 補充之實例中文本-附件一 Supplemented Examples in Chinese - Enel.I (民國飞9—年~厂月―13日―送呈) (Submitted on January 13 , 2000) •93
    1-42 l〇gP{pH2.3) 4.59
    --- (請先閱讀背面之注意事項本頁)
    訂 va- 經濟部智慧財產局員工消費合作钍印製 -44
    本紙張&度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） 572730 Λ7 H7 五、發明說明（ -93-2 例 實 5 -4 -46 -47 8 -4 化學式 物理參數 CF. S
    l〇gP(pH2.3)4.67
    CHF.
    l〇gP(pH2.3)4.88 經濟部智^时產局員工消费合作.社印製 -49
    CHF. CF. 〇〜3
    本纸乐义度適用中网國家標f (CNS)A.丨規格（210 X 297公釐） l〇gP(pH2.3)3.02 l〇gP(pH2.3)3.15 572730 Μ 137 五、發明說明（) -93 -3- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
    -------- 裝--------訂---------線 I (請先閱讀背面之注意事項再i.寫本頁) 本纸度適用中阀國家標準（CNS)A，1規格（210 x 297公t ) 572730 A7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 B7 五、發明說明（） -93 -4-
    HI---三.-Il’l I----- (請先閱讀背面之注意事項本頁) · 本紙張<度適用中國國家標準（CNS)A.I規格（210 x 297公釐） 572730 A? B7 五、發明說明（ -93 經濟部智慧財產局員工消费合作社印製
    (請先閱讀背面之注意事項 本頁) 本紙張&度適用中國國家標準（CNSM4規格（21ϋχ 297公t ) 572730 A7 B7 五、發明說明（ -93-6 實例 化學式 物理參數
    本纸張尸、度適用中國國家標準（CNSM1規格（210 X 297公釐） 572730 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 R7 五、發明說明（） -93 „7- 實例 化學式 物理參數 1-63 l〇gP<pH7} 4.36 1-64 l〇gP{pH7) 3.71 1-65 l〇gP(pH2.3> 3Λ4 1-66 l〇gP{pH2.3) 1.83 1-67 〇gP(pH2.3> 3.11 1-68 l〇gP(pH2.3) 2.18 本纸張&度適用中國國家標準（CNS)A丨規格（210 x 297公釐） 572730 經濟部智慧时產局員工消赀合作社印製 A7 B7 五、發明說明（） -93 _8_ 實例 化學式 物理參數 1-69 Br 熔點 68-70 1-70 CH, h3c-^ l〇gP(pH2.3) 3.26 1-71 ^xy^b l〇gP{pH2.3) 0.6 1-72 熔點u-m 1-73 α^\χ ocf3 l〇gP(pH2.3) 4.87 1-74 熔點％ -ϋ ϋ I ϋ ϋ ϋ I ϋ n I 0 ϋ I ϋ I ϋ ^1 ^1 】Ν ·ϋ ϋ ϋ ϋ I ^1 I - ffr-n--------- 士-口 么，、-- (請先閱讀背面之注意事項本頁) 本纸張凌度適用中國國家標準（CNSM.1規格（210 X 297公釐） 572730 Λ7 B7 五、發明說明（ -93冬 經濟部智慧財產局員工消费、合作社印製 實例 化學式 物理參數 1-75 l〇gP(pH2.3) 3.26 1:76 cfj^〇o^5 熔點 70 1-78 '獻。 熔點 74 1-79 l〇gP(pH2_3) 2.14 1-80 l〇gP(pH2_3) 3.9 1-81 'jyO^ l〇gP《pH2.3) 4.07 ------1----- (請先閱讀背面之注意事項本頁) 訂---------線* 本纸張&度適用中國國家標準（CNS)A·丨規格（210 X 297公釐） 572730 Λ7 B7 五、發明說明（ -93-10 實例 化學式 物理參數
    8¾ .. (請先閱讀背面之注意事項本頁)
    l〇gP(pH2.3) 5.70 經濟部智慧財產局員工消f合作社印製
    F F
    〇 F
    本纸張汶度適用中國國家標準（CNS)Al規格（210 X 297公釐） 熔點42-44 572730 A7 137 五、發明說明（ -93. π- 實例 1-87 1-88 1-89 1-90 1-91 化學式 物理參數
    F
    Cl
    Cl
    l〇gP(pH2.3) 5.07 熔點 92 l〇gP(pH2.3) 3.19 熔點 80 rnr^-.Ί..— I I--------------訂---------線‘ (請先閱讀背面之注意事項本頁) l〇gP(pH2.3) 3.23 經濟部智慧財產局員工消费合作社印製 1-92 1-93 CF,
    H.C HX
    炫點 48-50 l〇gP(pH2.3) 3.40 本纸張&度適用中网國家標率（CNS)A4規格（2】ϋ X 297公釐） 572730 A7 B7 五、發明說明（） -93_12 經濟部智慧时產局員工消费合作社印製 實例 化學式 物理參數 1-94 Η3〇Λη3 l〇gP<pH2.3> 4.15 1-95 熔點 84-88 1-96 F F l〇gP(pH2.3) 2.07 1-97 F H(vV〇^N^0 熔點 64 1-98 jC _ Cl J ^Cl 炫點 68-70 1-99 c ：l l〇gP(pH2_3> 4.70 ------I-----MW «-1- «ι ...... (請先閱讀背面之注意事項本頁) 訂--- 本纸張义度適用中國國家標準（CNSM4規格（2]ϋχ 297公釐） 572730 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制A A7 B7 五、發明說明（) -93 .13-
    rilh! 11--------------訂---------· (請先閱讀背面之注意事項貪) 0 本纸張及度適用中國國家楞準（CNS)A·丨規格（210 X 297公t ) 572730 Λ7 137 五、發明說明（） 經濟部智慧时產局員工消赀合作社印製
    -----------------I (請先閱讀背面之注意事項本頁) 訂！II——線I 本纸張&度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） 572730 Λ7 137 五、發明說明（ 93 ·15_ 實例 化學式 物理參數 1-109 1-110 1-111 1-112 1-113
    CF
    h2c^\
    N
    熔點80 熔點64 熔點138 l〇gP(pH2.3)1.63 -------^--------------訂---------線{ (請先閱讀背面之注意事項本頁) CFr
    N
    l〇gP(pH2.3)1.74 經濟部智慧財產局員工消f合作社印製 1-114 1-115
    l〇gP(pH2.3)1.41 CF.
    F
    l〇gP(pH2.3)3.04 本纸張K度適用中國國家標準（CNSM4規格（210 x 297公釐） 572730 A7 B7 五、發明說明（ -93-16- 實例 化學式 物理參數 1-116 F
    炫點80
    1-118
    熔點10-112 20 請先閱讀背面之注意事項 本頁) 經濟部智^財產局^:工消费合作社 印 S 2
    熔點70-72 本纸用中國國家標準（CNSM.1規格（210 X 297公t ) 3(277 5 ) A7 B7 五 .、發明說明（） -93-17 實例 1-122 1-123 1-124 1-125 Μ 26 化學式 物理參數
    CF,
    熔點64-66 熔點108 l〇gP(pH2.3)1.68 炫點72 (請先閱讀背面之注意事項 本頁) 經濟部智慧財產局員工消费合作社印製 1-127 1-128
    l〇gP(pH2.3>2.43
    熔點98 Cl
    熔點78 本纸張尸、度適用中國國家標準（CNSM4規格（210 X 297公釐） 572730 A7 F37 五、發明說明（） 經濟部智慧时產局員工消費合作社印製 -93 - 18-
    ------------f (請先閱讀背面之注意事項本頁) 訂--- 線 本纸張虼度適用中國國家標举（CNSM4規格（210 x 297公t ) 572730 A7 7 B 五、發明說明（） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -93-19- 實例 化學式 物理參數 1-135 Cl iT"Y^N^SfS l〇gP(pH2.3> 1.82 1-136 F fT^T^N^^^SrS l〇gP(pH2.3} 2.26 1-137 l〇gP(pH2.3) 1.92 1-138 F l〇gP{pH2.3) 1.62 1-139 ch3 iTv^SrS BrA^J ^ l〇gP<pH2.3} 1.59 M93 八 CH, r-^N 〇/ 3 iPt^n^StS l〇gP《pH2.3) 1.72 --------------------.1.訂·：丨！‘，！---線* (請先閱讀背面之注意事項本頁) 本纸張K度適用中國國家標準（CNSM4規格（21〇χ 297公f ) 572730 Λ7 B7 五、發明說明（）-93-20- 經濟部智处財產局員工消赀合作社印製
    (請先閱讀背面之注意事項 本頁. 本纸張次度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210x297公t ) 572730 Λ7 B7 五、發明說明（） -93 -21 - 經濟部智慧財產局員工消费合作社印製 本 實例 化學式 物理參數 1-200 熔點 52 1-201 κ 熔點 78 1-202 ^0XX0j〇r^^ l〇gP(pH2.3) 3.60 1-203 l〇gP(pH2.3) 3.91 1-204 F F rrV^\ /〉 F F l〇gP(pH2.3) 2.41 1-205 F h3Ca〇A^ / l〇gP{pH2.3) 1.90 1-206 o l〇gP(pH2.3> 4.11 中國國家標準（CNSM:丨規格（210 x 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項 本頁) 572730 A7 B7 五、發明說明（） 經濟部智兑时產局貸工消费合作社印製
    本紙張次度適用中國國家標準（CNS)A:1規格（2〗0 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項 i 本頁 訂---------線表 572730 A7 _B7___ • 五、發明說明（-） __-93 -23 -__ 實例 |化學式 |物理參數 經濟部智慧財產局員工消费合作社印製
    1-214 1-215
    tn • j
    CF. H-NMR-DMSO): 1.7 -1.8(m，1H)，2.6 2.9- 3.1(m,2H), 5.35 (t, 1H)7.2 -7.75(m, 13H, Ar-H 及 乙烯基-H)
    H-NMR (DMSO): 1.7 -1.8 (m, 1H)， 2.5 - 2.6 (m， 1H)，2.9 - 3.1 (m, 2H), 5.3 (t, 1H), 7.2 - 7.8 (m, 13H, Ar-H 及乙烯基-H) 本纸張&度適用中國國家標準（CNS)A !規格（210 X 297公釐） 572730 Λ7 B7 五、發明說明（ -93 -24- 實例 1-216 化學式 物理參數 Parameter
    l〇gP(pH2.3) 請 先 閱 讀 背 面 之 注 意 事 項 本 頁 經濟部智兑科產局辑工消赀合作社印製 本纸張KJi適用中國國家標準（CNS)A:丨規格（210 x 297公釐）
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