TW438857B - Curable mixtures based on epoxy resins and imidazoles - Google Patents

Description

經濟部中央標準局員工消費合作杜印裝 暇43 88 5 7 A7 B7 五、發明説明（/ )

本發明偽有關於基於環氧澍.脂的可熟化琨合物•此混 合韧包含一環氧基澍脂具育每分子多於一個環氧基和經取 代咪唑化合物做為熟化觸媒或熟it加速劑，及有關於持定 之新頚眯唑化合物C 使用未經取代或經取代之眯啤於熟化環氧樹脂屮敗為 熟ib觸媒為習知。·洌如，H . L e e和K . N e v i 1 1 e於『環氧澍 脂手冊』（Handbook of £poxy Resins)第 10-Π 頁（19ΕΠ) 中報告涇2 -乙基-4 -甲基咪唑熟ib的環氧澍脂性質。 令人驚訝地，經發現特定的涇取代眯哔與環氧澍猎的 混合物於室溫下比環氧澍脂與眯唑或2 -乙基-4 -甲基眯唑 的琨合栩具有更佳的潛厌狀態，旦於高溫下因其高反磨性 而具優異性。 依此，本發明涤有關於新頴的可熟化混合物，其S含 a ) —環氧澍脂具有每分子多於一涸1 , 2 -環氧基 < 及 b ) —式[的眯唑化合物做為熟ib殛释

〇=C —0-R4 其中R! - R 2及R3分別為氫原子，鹵素原子，具有虫 1至2 0画碳原子的垸基，具有由1至2 0画碳莳子的垸氧荃 ，未涇取代或羿齒素一 *硝基一，C ^ +烷基一或C i . 烷氧.1 一 K代且具有由了至2i]固碳原子的污嗝連，戎禾經 本紙張尺度適用中國國家棹準（CNS ) Λ4規格（210X297公釐） ---------裝------訂------泉 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ^43 88 5 7 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（二） 取代或經齒素一 *硝基一1 C 1 _4院基一或C 1 院氧 基一取代且具有由6至2 ϋ個碳原子的芳基· R4為具有由1至20個碳原子的烷基，具有由2至2(]個碳 原子的烯基，具有囱2至2 0個碳原子的炔基 > 未铿取代或 經齒素一，礎基一，Ci 院基一或Cl „4院氧基一取 代且具有由7至2 0個碳原子的芳烷基，或未經取代或經鹵 素一，硝基一，C ! _4烷基-或C t _4烷氧基一取代且 具有由6至2G個碳原子的芳基。 用於製蒔本發明可熟化混合物之適當環氧樹脂（a ) 為習闬於環氧樹脂技術之瓌氧樹脂。環氧樹脂的實施例為 I )聚縮水甘油基及聚（/3 —甲基縮水甘油基）酯，其涤得 自每分子中含有至少兩涸羧基之化合物分別與表氯醇或召 一甲S表氯醇反應：此反應較佳進行於存有鹼=' 脂族多元 菝酸可被使兩為每分子中含有至少二屆羧基之ib含物此 _多元羧酸之洌子為草酸，琥珀酸*戊二酸，己二酸，庚 二酸，辛二酸，壬二酸，及二聚it或三聚ibz亞通頭：贺 而，亦可能使闬環脂族多元羧酸，浏卯四1基鄧笼二3敢 | 4 -甲基四氫基郯苯二曱酸*六氫基郡苯二竿+酸或4 -苧基 六氫基鄰苯二甲酸：亦可使闱芳族多元菝酸•洌如鄰苯二 甲菠*間苯二甲酸或對.·£二5狻： II )聚縮水甘油荃，或¥ (卢一 $呈领求甘油莲：姑，其A 得自每分+中其有至少兩画游碰酵*涇遥1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X29?公釐） ---------种本------1T--------11 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局—工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（七） 之化合物分別與表氯_或点一甲基表氛酵於鹼性條件下反 赝，或存有一酸鐲媒下反應接著Κ Μ處理。 此類之鋪水甘油基魅係衍生自例如 > 丙烯醇*例如乙 二醇，二乙二醇及較高碳聚（氧乙撐）二醇《丙基-1,2-二 醇或聚（氧丙撐）二醇，丙基-1 , 3 -二醇，丁基-1 , 4 -二醇， 聚（氧四甲撐）二醇，戊棊-i，5 -二醇，己基-1,6-二醇，己 基-2 ,4 , 6 -三醇，甘油，1 , 1 ,卜三羥甲基丙烷，季戊四醇 ，山梨镅醇，及聚表氯醇：然而，其等亦衍生自洌如，環 脂族醇，例如丨，4 -環己基二甲醇，雙（4 -羥基環己基）曱垸 |或2 , 2 -雙U -羥基環己碁）丙垸，或其等含有芳族核，洌 , N -雙（2 -羥基乙基）甲苯或 p , p ’ -雙U -羥基乙基鞍基） 二苯基甲烷:其等亦可衍生自單環酚，浏如間苯二酚或氫 累，或其等為基於多環酚，冽5α雙（4 -羥基苯基：¾1完，4, 4’-二羥基二苯基，雙（4-羥基笨基）遇，1,1，2,2-四（4-羥 基苯基）乙烷< 2,2 -雙（4-羥基笨基）丙垸，2,卜雙：3,5-二 漠-4-羥基苯基）丙垸，衍生自酚S清漆，其可得自涯類1 洌韶甲翌，乙醛，氯弪或簡避|與敢類，例如甲基瀚，或 與於環上涇氯原子或C t — C ί烷基取代之齡類 '例茆4 -氯漪，2 - θ基酚或i -笔三丁基酚，之Μ &作兩•或可與雙 齡|洌如上文述a者，縮合作吊7 I )聚（N _ ill水1Ϊ油基）it含拘·其ί糸1'导自表氯醇與α有网 润胺棊a原ί之胺5應之反憑產物5 a 1 ίΐ： ί乍阁 此領菝 之浏子為玉胺，ιΞ 了基胺’雙U -胺基苯基）甲烷·間亞二 本纸乐尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） —1 1---- . . . ....... ... ..... ... ....... . .1 - -- ---—] -1 I___-5^. (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) . 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 ' 五、發明説明（4 ) 甲苯基二胺或雙（4 -甲基胺基笨基）甲烷= 然而，此類聚U -縮水甘油基）it合物亦包括三縮水甘 油基異氦脲酸酯，環烷撐胨之彳，\ -二縮水甘油基衍生物 ，例如乙撐脲或1 , 3 -丙撐脲，及乙内漉胧之二縮水甘油基 衍生物 > 例如5 , 5 -二甲基乙闪適脲 IV )聚（S -縮水甘油基）ib合韧，例如衍生自二硫醇之二-S -縮水甘油基衍生物< Μ如乙基-1 , 2 -二疏酵或雙（彳-氫硫基 甲基苯基）醚： V )環脂族環氧樹脂，例如為雙（2 , 3 -環氧基環戊基）_， 2，3 -環氧基環戊基编水甘由基避^ 1 , 2 -雙（2，3 -環氧基環 戊氧基）乙烷或3,4 -環氧基環己基甲基_3\4’_環氧基環己 基羧酸酷-_· 然而，其亦可能使周其中1,2 -環氧基樹脂鍵结至不同 雜原子或官能基之環氧澍脂；那些化合物洌如包括Ν，Ν , 0 -三縮水甘油基衍生物或4 -胺基酚，水攝酸之篇水甘油基醚 /縮水甘油基醅，Ν-|Ι水甘油基- N’-U-讁水甘油基氧基 丙基）-5,5 -二甲基乙闪彌脲及2 -縮水甘油基氧基-i,3 -雙 (5,5-二甲基-1-鍤水甘油基乙内靈跽-3-基）丙烷： 本發明環氧澍脂化合物之製丨育較佳偽使用液體或固體 的聚縮水甘油基Μ或酯•尤其為雙瀚的液體或固體的二縮 水甘油基酯或環脂族或芳香族二唆酿的固賴或液體的二縮 水甘，由S 或環脂族的環氣澍脂：其亦可能ί吏用環氣澍 脂的混合物 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（2Ι0Χ 297公釐） ---------—裝------訂------泉 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 B7 經濟部中夬橾隼局員工消費合作社印製 五、發明説明 ( S ) 1 1 適 當 的 固 體 聚 m 水 甘 油 基 m 和 m 之 ft 合 物 具 有 熔 點 由 1 1 | 高 於 室 溫 至 約 250 V 0 較 佳 地 此 類 固 體 ib 合 物 之 熔 點 範 1 1 圍 由 5Q 至 15 0 0 此 類 固 態 化 合 物 為 習 知 且 部 份 為 商 請 先 [ 1 用 者 0 田 使 用 固 體 聚 0 水 甘 油 基 m 和 酷 時 其 亦 可 能 使 用 閱 讀 1 背 1 得 疲 聚 m 水 甘 油 基 m 和 酯 預 擠 壓 的 進 階 產 二 面 之 1 1 本 發 明 之 環 氧 樹 脂 組 成 物 尤 其 包 含 一 液 m 聚 縮 水 甘 油 意 事 1 項 | 基 醚 或 酷 〇 再 I 本 發 明 之 可 熟 化 混 合 物 所 包 含 成 分 ( b ) 較 佳 為 式 Μ 本 頁 裝 1 I 之 眯 唑 化 合 物 其 中 1 I R i 及 R Z 分 別 為 氫 原 子 ， 鹵 素 原 子 具 —1*-- η 由 1 至 6 11 碳 1 1 原 了 的 综 基 具 有 由 1 至 6 Μ 碳 原 了_ 的 垸 氧 基 或 基 1 1 訂 R 3 為 Μ 原 子 或 苯 基 及 ! R 4 為 具 有 甶 至 10 個 碳 原 子 的 :院 基 具 由 2 至 10 圈 碳 1 I 原 子 的 m 基 ， 未 經 取 代 或 取 代 之 苯 基 或 禾 S 取 代 或 經 取 1 I 代 之 苯 甲 基 C· 1 1 .泉 苯 基 或 苯 甲 基 之 適 當 單 或 多 取 代 棊 為 鹵 素 原 子 和 W} 基 1 > t —— 4 基 及 C 1 — Γ 4 烷 氧 基 ! ! 本 發 明 之 ϊ昆 合 物 所 特 別 a -V 成 分 i η 丨 式 I 蹄 1 I 唑 ib 合 物 j 其 中 1 R ϊ 反 R 3 分 別 為 氫 原 子 9 1 1 R 為 苯 基 <> 及 1 1 R 4 具 有 由 全 1 [] 碳 原 卞 的 m 或 未 If 取 it： 或 :>ΓΪ 1 | 代 二， 基 或 未 經 取 代 或 涇 取 代 :¾ 甲 1 或 畢 1 I - 1 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨0X 297公釐） 13 88 5 7 A7 B7 五、發明説明（ 其中 Ri為具有由3至6個碳原子之分枝烷基， R 2及R 3分別為1原子，及 R 4為未經取代或經取代之苯基或未經取代或經取代之苯 甲基*或具有由3至6個碳原子之分枝垸基。 在一較佳具體簧葩例中，本發明之溫合物包含具下式 之缽唑化合物 Μ

Ν

CH3 / CH \ CK Μ

1 ch3 〇=c—ο—^~CH3 CH， o=c—

CH, / CH \ CK

或 [1 >-(CH2)16-CH3 I 0=C—0—C-,H- ----I-----^-------^------泉. (請先閱讀背面之注意事項再填寫本1) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 於本發明之可熟化混合物中，成分（b _)之比率一般 為基於成分（a )量的由0 . 1至2 Q重量％，較诖由1至15 重量％量， 部份式I ft合物為習知化合物，其等浏如述於美國專 莫耳式

的眯呼it台物_，其中R

Rz 之定義 ci-Lo-r4 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（2ΙΟΧ 297公釐） 143 88 b A7 B7 五、發明説明（

甲酸醒反應*其中R +為式I之定義，或 2 . ) 1莫耳式 的眯唑化合物，其中R |

ΟII r2 & R3為式ι之定義，與1莫耳式之~一〇—~c—0—c_0—r4

二碳酿酷反應，其中R 4為式i之定義，或 R 3 . ) 1莫耳式的

R

R2 羰棊二咪唑化合 物*其中R1 ，R2及R3為式I之定義，與1莫耳式 Rr~0H 之醇反應*其中R 4為式I之定義， 形成式ί化合物3 因為目前之式ί化合物為新穎化合物，肽類化合物亦 被聲明Μ為保護。 ' 胶此，本發明亦有關於式ϊ之新穎竦唑化合韧 (Π), ---------扣衣-------、1T--------康 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作杜印聚 \ , 0=0 — 〇— 其中X i * X 2及X 3分別為置原子，卤素原子，具有由 1至2 Q個碳原子的烷基，具有囱1至：i G涸碳原子的垸氧基 ，未經取代或經鹵素一，硝基一，C ί _4垸基一或C i _ 垸氧基一取代且具有由7至2 (] |固碳原子的芳垸基，或未經 取代戎涇a素一，硝基一，c ! _..4烷基一戎c ! — 4烷裒 -1 ο - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明 ( ) 1 1 基 — 取 代 且 具 有 由 6 至 20個 碳 原 子 的 芳 基 > 及 1 1 X 4 為 具 有 由 1 0 至 2 0 個 碳原 子 的 烯 基 或 具 有 由 2至2 Q涸碳 1 ! 原 子 的 烯 基 或 其 中 請 先 1 1 X 1 及 X 3 分 別 為 氫 原 子* 閣 讀 1 背 1 X Z 為 未 取 代 或 涇 鹵 素一 TiU 基 — c 1 —4 基一或 面 之 1 注 ί C I _ 4 垸氧基- -取代且具有由S至2 0個碳原子的 芳基， 意 拳 1 1 a 再 填 1 寫 裝 i X 為 烯 基 或 芳 基 或 本 頁 其 中 t 1 X 1 為 具 有 由 2 至 6 個 碳原 子 ~y 分 枝 sft 基 1 i X Z 及 X 3 分 別 為 氫 原 子， 及 I 1 訂 X 4 為 芳 基 或 具 有 由 2 至6 Μ 碳 原 子 之 分 枝 .院 基 I 於 式 2 中 較 佳 為 1 1 X 1 及 X 3 分 別 為 氫 原 子， i 1 X 2 為 笨 基 及 1 1 A X 4 為 具 有 由 2 至 g 個 碳原 子 的 m 基 或 未 取代或經鹵 - 1 素 — 硝 基 — C 1 _4 烷基- -或C 1 - 4 烷 氧 基~ -取代旦 1 具 有 由 6 至 2 0 個 m 原 子 的芳 或 1 j X 1 為 具 有 由 3 至 6 画 碳原 子 分 .I-f- 基 X Z 及 X 分 別 為 1 原 子， a t 1 X 4 為 未 収 代 或 涇 鹵 主- 而一 硝 基 — 1 „ 4 垸 基一戎 1 1 r _ i 烷氯基- -取代S具有ώ 6 -i £ ^ ϋ画碳原子的 芳基· I I 或 具 有 由 Ο 至 6 !S m 子之 分 枝 烷 基 1 [ - 1 1 - 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 五、發明説明（4) A7 B7 於式I中*尤其為 xt為具有由3至6個碳原子之分枝烷基， X 2及X 3分別為氫原子，及 X 4為未經取代或經鹵素一*硝基一，C i 烷基一或 C i 烷氧基一取代的苯基，未經取代或經鹵素一，硝 基一，C t 烷基—或C i 烷氧基一取代的苯甲基， 或具有由3至6個碳原子之分枝烷基。 持別較佳者為具下式之眯唑化合栩 CH. 厂31 CHs CH3 〇=c—ο—^~ch3 CH。 /

*N ch3 / CH CH, 〇=C—

:ch2),6-ch3

---------^衣------",------" (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) „ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 式I ib合物亦可依據上述的步驟且使用適當的起始物 質製ί竜： 如同於上文中所述者，式I及Ϊ之眯唑ib含物亦適合 於S含環氧樹脂及熟ib劏之混合物中做為熟（t加速劑： 篏此，本發明涤有關於可熟ih溫合物，其包含： a) —環氧澍脂具有每分子多於，一個1 , 2,-瑁氧® · b i) —式I的咪跸汜含物做為熟化邡速劏 -12- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） Ϊ543Β857 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 五、發明説明（川)

其中R ! ，R 2及R 3分別為氫原子，鹵素原子*具有由 1至2 0個碳原子的垸基，具有由1至2 ϋ個碳原子的垸氧基 ，未涇取代或經鹵素一 *硝基一，C i 烷基一或C i _4 烷氧基一取代且具有由7至2 Q個碳原子的芳烷基，或未經 取代或經齒素一，硝基一，Ci _4综基一或Cl _4院氧 基一取代且具有由S至2 ϋ個碳原子的芳基，及 為具有齒I至2Q睡碳原子的烷基，具有由2至2G1碳 原子的烯基，具有甶2至2 Q個碳原子的烷基，未經取民或 經齒# _，硝基一 1 C. 1 _4院基一或C i >4综氧基一取 代且具有由7至2 (]涸碳原子的芳烷基^或未經取it或涇El 素一，硝基一 * C t 综基一或C 1 综氧基一取代且 具有由6至2 0画碳原子的芳基，及 C ) 一兩於環氧樹脂的熟化劑。 做為熟ib加速劑時，較佳涤使用相同的較诖被使闬為 熟ib镯媒之式I眯唑化合物。被使兩為热it加速劑時通常 為基於成分f a )量的由IK 1至2 (3重量％式I咪唑it含物 太發明之可热化混含物可a含游為熟it ϋ < c )之w 用於m氧澍脂技術之热it劑•例如*雙μ胺，有閟=多元 羧酸頮和酐類，聚胺，聚胺基蘧胺，含胺·ι之邡全拘，.硝 本紙張尺度逋用中國國家標準（CMS ) Α4規格（210 X'297公釐） 裝—-----訂------康 (請先閒讀背面之注意事項再填寫本頁) i zi 3 B 8 δ 7 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印^ 五、發明説明（ (ί ) 1 1 族 或 芳 香 族 多 元 醇 或 觸 媒 性 活 性 熟 ib 劑 〇 1 1 本 發 明 之 温 合 物 較 佳 包 含 一 雙 S 胺 做 為 熟 化 劑 一 多 1 1 元 羧 m 或 一 有 II 酐 V 請 先 1 1 可 被 提 及 做 為 適 當 多 元 羧 酸 者 例 如 為 脂 肪 族 的 多 元 羧 閱 讀 1 i 酸 例 如 項 丁 η 二 酸 草 酸 琥 珀 酸 壬 基 — 或 十 _ 烷 面 之 1 i 基琥珀酸 戊 二 酸 己 二 酸 庚 二 酸 辛 二 酸 壬 二 酸 及 意 章 1 項 I 二 聚 化 或 三 聚 化 -i-. 亞 油 酸 環 脂 肪 族 多 元 羧 酸 m 如 四 氫 再 填 l 基 鄰 苯 二 甲 酸 甲 基 橋 亞 甲 基 四 S 基 鄰 苯 二 甲 酸 虱 基 寫 本 頁 裝 1 鄰 苯 二 甲 m 及 4- 甲 基 V·» 氫 基 m 苯 二 甲 酸 及 η 香 族 多 元 羧 1 1 酸 洌 如 鄰 二 甲 酸 贷过 iaj 苯 二 Ψ 酸 對 苯 二 甲 酸 m 苯 二 1 I St 苯 均 四 酸 及 二 苯 甲 Μ -3 ，3 t 1 4 , 4 ’ - 四 俊 酸 a 所 fa a 1 i 多 元 俊 酸 的 酐 類 C 訂 1 熟 lb 劑 的 用 Si. 里 因 熟 化 劑 的 化 學 性 質 而 定 旦 依 可 熟 化 1 I 合 物 及 m 熟 化 產 物 之 所 W 而 定 Μ X 量 可 簡 易 地 抉 1 I 定 ：· 當 熟 化 劑 為 胺 時 通 常 每 FFJ 量 環 氧 化 朝 使 用 甶 0 . 7 5 至 I i 1 . 25當量 之 胺 氫 田 使 兩 φ 元 搜 酸 或 育 關 酐 類 時 通 /a-· 市 每 泉 i 當 量 環 氧 (L· m 分 別 使 用 由 0 . 4 1 . 1 當 量 的 課 棊 或 if 基 1 當 使 兩 聚 酚 為 熟 !b 劑 時 每 當 量 環 氧 物 用 0 . i' C 至 1 I 〇 - 系 羥 基 ： m 媒 活 ib 熟 ib 劑 ii .令 ETJ 每 10 Q 重 .¾. 里 部 環 1 i 氯 澍 脂 使 甩 3 } 4 0重量 部 份 i I 本 If 明 y 可 熟 化 合 物 亦 能 包 環 氧 技 中 的 習 知 1 I K Slj m 強 ib 材 料 通 當 的 填 ?Ξ 剞 洌 如 為 m 拘 與 m 雄 re S1 1 I • 50 石 英 粉 末 裯 η 砂 »—-α 氧 ίί： 鋁 % 6? ’ 7:?' Γ^Ι ! t - 14 - 1 1 1 本紙張尺度適用中國國家標皁（CNS ) A4規格（210X297公釐） 五、發明説明（ A7 B7 Z 的 佳當 較適 維石 纖雲 識 Θ 纺及 與鋁 維fb 纖氣 碳-和石 黑矽 碳合 , 稠 墨， 石末 ’ 粉 石英 雲石 白為 - 劑 土充 嶺填 蔺 製 法 方 的 知 習 身 ο 本 維據 纖依 碳可 或物 雄合 缴混 璃fb 玻熟 為可 般之 一 明 料發 材本 b 強 滾 健 合 捏 器 拌 攪 C , 器 如合 例混 , 燥 餚乾 設 之 合 質 混 基 的體 知固 習 於 用用 使使 ’ 或 如 ’ 例If 者和 Mee 相L 或 Η 物於 覆述 塗如 rtnu f 较 品 ’ 製式 悽方 成之 形術 物技 A.口 脂 混 樹 ,sh氧 熟環 可於 之 用 明 習 發於 本行 進 係 li f J人 澍物 ¾<!□ 層ib , 覆 脂 塗 樹 , 製 ，科 : 模 材 CO 為ib 19做涞 , 當 泡 J 適 -冊 極 物 手 物合 脂 φ 化 樹 溫 塑 氧lbfi 環熟縮 Γ 可壓 之 之 ， ί明劑 發黏 本膠 旨 s;合 S 混 .1Ω"】 S 也， _u J-; Π ρ> ί 明 統:發 系 料本 嵌 衬由 0ihrr 之冻II ίφ泡有 元或亦 子脂明 電樹發 a壓本 電層 .. 於為此 用敝矻 及其 亦尤 之 製 袍 .40 ft0 hb 痛 製 的 「：-物 料合 材fb 黏 2 膠 及 涇 I 或式 ： 谫及 化 覆逑佳 塗 例最 , 施 被 杩 蓄 未 材列尚 製 下率 0 產 經 的 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝 丁 ，-'a .,1 經濟部中央標準局負工消費合作社印掣 A 0 萜 冒 甲 ί 酸克 J 8 甲 JE^H ,·~* }/ 之 耳 V 莫 5 1 至 0.0 ί 至 克 卻 5 4 冷 5 浴 水 S H .b— 旨 3 耳 莫 ¾¾ H,:.90 & 2 Λ-*、 至ί nw 5 滴 坐 1¾Η 土 ΐ於 熱 寺 am i ^ J · v.t. 保ill 度溶 溫S 的 反 液兜 溶除 反 被 使¾ 需/K 份 I 部冰 Λ’ 加 成 ， 完 寂 人 溶加 @ 當 呋 . 氫 Γ 四 5 升 於 沈 £ 白 Hra 1¥. m ¾ -H € 被 成 生M 乾 至 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 五、發明説明（A ) 克（9 4 %理論產率）之式 A7 B7 ΚΙ

Ν 化合物，具有 0 = C—0—CH, 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 熔點4 1 . 8 υ。 元素分析： 實驗值 47.27 % Ζ 4.83 % Η 2 2.14 % Η 當聃例A 2 1 Ο . 8 5 克（.。 一水浴冷卻至0 克（α, 11莫耳） 加入部份需使反 合物然後於此溫 至室溫 > 所得之 至乾烽，殘餘物 後 K\a2 S〇4 乾 成 1 1 . S 克 ί 8 2 %

為無色寂體 元素分祈： 罝驗值 5 1.15 ?6 C 理論值 47.62 % C 4.80 % Η 2 2.2 1 96 Ν .1冥耳）氯甲酸乙基_被逐滴加至使用冰 至5 t：之S . 3 0克（G . 1莫耳）眯唑與1 1 . 1 三乙胺於1 〇 Q毫升乙腈之搜拌混合物中， 應混合物的溫度谋持於低於5 t。反應混 度下進一步攪拌1小時。反應温合物溫熱 沈黑被濾出且K乙腈淸洗-濾液藉S蒸發 Μ二氯甲烷溶解。有機相以水璋洗三次然 燥。過濾後，有機相Μ真空乾燥濃讅Κ生 理論產率）之式 rTN、\ 化合

Ν I 〇=C——0——CpH,

理論值 1.42 % C 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X29?公釐） ----------装----— —1T-------I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) $

L 3 8 8 5 7五、發明説明（. 5.7 8 96 Η 19.70 % Ν 實麻例A 3 式 A7 B7

Ν 〇=C_0 5.7 5 96 Η 19.30 % Ν 之化合物為商用（Lancaster) CH, (-ch3 CH, 熔點：4 6 - 4 7 重複罝拖例2中所述之方法且使用氮甲酸正丁基鹿取 代氯甲酸乙基_ Μ生成式 化合物。理論

Ν (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局—工消費合作社印製 產率：85%。 0=C—Ο—C4Hg 元素分析： 實驗值 5 6.8 9 % C 7 . 2 4 96 Η 10.49 % Ν 葚确例A !S 重複葚施洌2中所述之方i'去且使用氯申酸正辛基跑取 理論值 5 7.1 3 96 C 7.1 9 96 Η 1 3.6 6 96 Ν 代氯曱酸乙基酷Μ生成具有瑢點3 S . 1 ϋ之式 化合拘：理論產率：9 3 % : 本紙張尺度適用中國國家標準ί CNS ) A4規格（210X297公釐） -Ν 'Ν 0= C —Ό ——(CH2)7-CH3 ,ο P； *7 Α7 Β7五、發明説明（6 ) 4克（25毫莫耳）Ν,Ν’-羰基二眯唑及6.3克卜十t烷 基醇於1 Q Q毫升四氫呋哺的溫合物於室溫被授拌隔夜。藉 由蒸發移除溶劑之後，固體殘餘物在己烷中研製且未溶解 的殘餘物被過濾移除。濾液Μ由蒸發濃縮至乾燥以生成一 固體白色晶體基質8 . Q克（3 2 %理論產車），為具有熔點 Μ 5 3 . 3 ;C 之 元素分析： 實驗值 7 2 . 6 .9 96 C 11.11 % Η 7.2 3 96 Ν

Ν 式化合物 0=i_0_(CH2)t,CH2 理論值 71.95 % C 1 0.9 3 96 Η 7.39 % Ν 所製顔化合物的1 Η Ν M R光譜與上文所述ίΐ：學式符 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 富疵洌A 7 3 . 9 6克（2 3 . 4毫莫耳）氯甲酸丁烯-3 -基酯詖逐滴加 至使用冰一水浴維持於低至5 ^0之2克（23.4¾莫耳i竑 唑與3.£7克（32.3毫莫耳；三乙斑於5卩毫升乙腈之Μ沣混 合物中 邡入部份需使反應混合物的溫度S持於低於5 1： :反應混合物進一步於军溫下搜拌隔夜，然後白笆沈戥被 «出且R乙購清洗 > 濾液濃1至乾燥，殘狳物Μ二氮甲烷 溶解，及育饌相Κ水清洗三次：肓鹆相3凌Μ \ a 2 S ϋ 4乾 噪，過濾1 Μ於以Ϊ:: ·Ζ真空潑發濃讁-潯到4.丨a ί d n :¾ -IS- ---------装------IT!----?i (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標牟（CN'S ) A4規格（21 OX297公釐） 五、發明説明（，6) A7 B7 理論產率）之淺黃色寂體>為式 Μ

Ν 0= C—Ο — CH,-CH,-CH=CH0 化含物i 元素分析： 實驗值 5 7 . S 0 % C 6.11 96 Η 1 6.7 2 96 Ν 所製蔺化合物的 理論值 5 7.8 2 96 C G ‘ 07 % Η 1 5.8 8 96 Ν Η Ν M R光譜與上文所述化學式符合

蓠钿例A R 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 3-丁 夜： 研製 濾液 ，其 離， 理論 元素 5 3.： 4克 tr〇 - 2 藉囱 且未 藉囱 藉由 m ：rn 分析 鞛值 ό % (2 5毫莫耳）Ν , Ν ’ -羰基二眯唑及2 · 1 2克2 -甲基--醇於5 ί)毫开二氯甲垸的溫合栩於室溫被攪ί半隔 蒸發移除溶劑之後 > 固體殘餘物在1 ΰ毫升己烷中 溶解的殘餘物被過濾移除且Μ 4 0毫升己烷清洗。 蒸發濃雜至乾燥以生成2 . 3 4 @之粗製咪唑化合栩 色層分析法使兩5 α克矽膠漫乙酸乙酯為冲提菽分 之10次分餾液藉由蒸發濃鎌Μ生成1 .T4克I 39%)純的式〇 N) ib合樹： ： 1 0=C—〇-C(CH3)2-CH=CH2理論值 C G 3 . ϋ ί) ίΐ) C Η ϋ . ΰ 了 涔 Η ---------^衣------1Τ-------良. (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210乂297公釐） A7 B7五、發明説明（ίΊ ) 15.33 % N 15.55 % N 所製備化合物的1 Η N )1 R光譜與上文所述化學式苻合 實瞄例A 9 依據聚合物期刊（Ρ ο I y 0 e r J a u r n a 1)第2 S冊，第7號 ，第3 6 4 - 3 6 7頁所示之方法，5 . 3 5克（3 5毫莫耳）N , N、羰 基二眯唑及5 . 7克（3 5毫莫耳）2 -硝基苯甲基醇於i 4 Q毫升 乙腈於室溫下攪拌隔夜。在過濾沈遛物浚*濾液藉由蒸發 濃縮至乾燥以生成4 . S克（6 3 . 5%理論產率）之式 ib合物具有瑢點1 4 i . 3 t :

元素分析： 實驗值 53.38 % C 3.7 7 96 Η 1 5 . 8 S % Ν 經濟部中央標隼局員工消費合作杜印裝 理論匼 53.44 % C 3.6 7 96 Η 1 7.0 0 96 Ν 耷确例A = 0 3 . 0 Q克！. 1 ϋ . 7毫莫耳1氛甲酸6 -硝基键基龜Μ數_卽 份方式加至使用冰一水浴维持於低至3 Γ Ζ 0 . 7 4芜Μ 0 . 7 •«莫耳）邮唑與1 . 2 1克ί 1 1 . 9毫莫耳）三乙胺於U I) ‘蹇升 乙猜之授拌溫合拘宁，加入部份需使反應混έτ珣的溫度浞 捋於低於ΠΓΐ：:反應溫合物進一步於室溫下指伴隔茂' $ -2 0 - ---------种衣------II—-----^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CMS ) A4規格（2IOX 297公釐） i43B85 A7 B7 五、發明説明（)

後白色沈澱被濾出且以乙腈清洗。漶液濃縮至乾燥，殘餘 物K二氯甲烷溶解•及有機相Μ水清洗三次。有储相然後 以N a2 S 〇4乾燥，過®且藉由蒸發濃縮。粗產物由二甲笨 中再结晶得到2 . 7 1克（8 1 %理論產率）之微橙色針狀物， 祖當於式 /N

〇= C — 〇—

旦具有熔點13 6 . 11： 元素分析： 實驗值 5 1.1 7 96 C 4.6 0 96 Η 1 3.2 3 96 Ν 所製備化合物的 理論值 5 0.3 2 % C 4.2 6 96 Η 13.68 % Ν Η X M R光譜與上文所述fc學式符合 ---------抽衣------II--------Α (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) A 例 聃 冒 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 水 冰晾 罔 基 使苯 至 i 加 ) 滴 耳 逐莫 被 毫 酯 ο 基5 乙 ί 酸克 曱 2 氯 L--之 耳 V 莫 3 毫 至 50低 — 八'、 克持 二 的 升 ㈤ 毫溶 41JS 及 反 腈使 乙 需 升份 毫部 50Λ 於 加 胺 乙 中 三 液 } 溶 耳伴 莫 Μ 毫 之 55劑 i 溶 克 合 0 i 5i'f 5 烷 與 甲 哔氯 冰 饬 t CM- ii,ΐ 違¾ 分 渴 30,'-i 泮 0.HI 步 室 一 至 進 熟 溫 被 此 液 於溶 應 V反 5 且 "ί 低 除 於 移 持 被 保 浴 度 水 溫 一 本紙張又度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ 297公釐） f=43BB57 A7 B7 五、發明説明（d) 被濾出，且二氯甲烷被加至濾液中。有機相以水清洗三次 ，然後以N a2 S 04乾烽。過濾後，有楗相藉由蒸發濃縮至 乾燥。所得之粗產物由環己烷中再结晶以得到3 . 7克（9 0 %理論產率）式 純化合物。此白色

0=c—〇—C2H5 晶體具有熔點I 10 . 9 =c。 元素分析： 窖驗值 理論值 6 6 . 6 3 % C 6 6 . S 5 % C 5.78 % Η 5.5 9 96 Η 1 2 . 9 S 96 N 1 2.3 6 96 N 所製蔺化合物的1 H DU光譜與上文所述化學式符合 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局—工消費合作社印製 窖蔽Μ A〗2 1 . S克（1 3 . 3毫莫耳）氯甲酸正丁基g旨被逐滴加至使 用冰一水浴雏持於低至4 °C之2 .(]克（Π . 3毫莫耳）4-苯 基眯唑與1.55克（15.3鸯莫耳）三乙胺於70毫升乙靖，30 毫升乙II及1 2 ΰ毫升第三丁基甲基_混合溶劑之搜洋溶液 中，加入部份需使反應溶液的溫度保持於賅於5 C :於此 溫度進一步攪拌1小時後*冰一水浴玻移除，且反S溶液 蒞溫熱至室溫：白色沈澱物被濾出，且遽液藉由蒸發濃流 至乾燥。祖產拘賴由色苺分听s使甩矽膠a二氯甲垸/乙 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨0 X 29了公釐） 五、發明説明（/) 酸乙酯（3 0 : i )為冲提液純 毫升）藉由蒸發濃縮以生成2.

〇=c一0—C4Hg

11 6.9 r : 元 素分 析 實驗 值 理論 68 64 % C 68.83 6 .77 % Η 5.60 1 1 35 % Ν 11.47 所 製 餚ft合物的1 H NMR 甯@例A 1 3 2 . 63克（20毫莫耳）氯 至使甩冰一水浴維持於低至3 化，最先之3次分餾疲（7 5 S克（8 3 %理論產率）純的 化合物。白色晶體具有熔點 值 % C % Η % Ν 光譜與上文所述化學式符合 3酸丁烯-3 -基_被逐滴加至 C之2 · 3 S克（2 0毫莫耳）4 - (請先Η讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局買工消费合作社印製 之 5 步 發 有 ： , 腈於 一蒸 -.¾質 乙肢 進由 次乾拘 升於且 藉 三至的 毫持溫液 洗縮解 ϋ 保 室濾 清濃 溶 1 度至 ο 水發禾 於溫 熱 冼 以黑除 胺的 溫清 且由眵 乙液 被腈解 藉 Μ 三 溶 液 乙 溶 且;® 丨應溶 Κ 垸濾過 耳反 應 且曱過 ， 莫 使 反出氯 1 製 毫需及 濾 二燥研 22份 > 被 以 乾中 丨部除澱物 4 升 克入移沈餘SG« 22加詖色 殘 2)0 2 ，溶白 'Nalo 與中水。慄 X .於 啤液 I 夜乾½物 牌溶冰隔至然賒 基捽 : 伴 縮甩 殘 絮攪亡闱 濃憐此 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） A7 B7五、發明説明（) 且濾液於真空箱中乾燥。得到3 . 6 7克ί 7 6 %理論產率）之 式純化合物為白色基質

〇=c—〇—ch2-ch2-ch=ch 型式且於7 9 . rc融熔。 元素分析： 置驗值 69.33 % C 5.81 % Η 11.56 % Ν 理論值 69.34 % C 5.7 8 96 Η 1 1 . 5 6 96 Ν 所製滝化合物的1 β N M R光譜與上文所述化學式苻合 經濟部中央標準局員工消費合作杜印取 茸钿例A 1 4 1 . 5克（8 . 8毫莫耳）氯甲酸苯曱基酷被逐滴加至使用 冰一水浴維持於低至5 C之1 . G克（S . 8毫莫耳）4 -苯基 眯唑於13毫升乙腈及3毫升二氛甲烷潖合溶劑之搜拌懸浮 液中1加入部份需使反應溶疲的溫度浞持於低於51 :反 應溶寂於此溫度進一步搜拌1小時後，冰一水浴被移除， 且反應溶液被溫熱至室溫然後進一步攪拌4 5分鐘：溶劏被 移除且加入水後，產物使兩二氯甲烷萃取：有櫧相Μ水清 洗三次•然後K S a2 S 04乾燥：過if且藉由楚發濃縮至乾 煙-淺餘物於1 ϋ (]毫升己烷中研製且未溶解的殘餘物蒞過 濾移除且荛液於真空箱中乾堞 到 ---·—-----^------'玎------I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 2 4 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨0 X 297公釐） A7 B7 五、發明説明（ 二氯甲烷及己烷之溶劑潖合物中再结晶。得到1 . 2 i克（5 6 %理論產率）式

〇=C —〇—CK

之純it合物於白色絮凝物質型式且於9 3 . 7 f下熔融 元素分析： 晋驗值 理論值 7 3 . 3 3 96 C 7 3.3 7 % C 5.23 Η 5.0 7 96 Η 9.83 96 Ν 1Q . 0 7 96 N 所製商化合构的1 H S M R光譜與上文所述化學式符合 (請先閲讀背面之注意書，項再填寫本頁) 經濟部中央標隼局負工消费合作社印製 蓠疵惻A 1 5 1 . 3 7克（8 . 8毫莫耳）氯甲酸苯基SI被逐滴加至1 . 0克 (8.8毫莫耳）4 -苯基眯哇與1.1]克（3.S毫莫耳）三乙胺 於丨5毫升乙腈及5毫升二氯甲院混合溶劏之搜拌懸浮液中 ，加入部汾需使反應溶疲的溫度保持於低於2 (TC -反應 <容 液然後於室溫進一步报拌1小時後，白色沈殺物被濾除且 濾液藉虫蒸發濃縮至乾堞。水被加入殘餘物ί吏甩二氛甲浣 進行萃取：·育璣柑以水清洗數次，過滋，經S a2 S 04乾澡 及藉由莩發ii縮至乾燥得到1.3克193¾埋論產垄；式 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） Γ 「一 A7 B7 五、發明説明（y1)

5^D 之纯化合物於白色粉末型式且於1 3 8 . 1°C熔融 元素分析： 葚験值 72.48 % C 4.58 % Η 10.70 % Ν 理論值 72.72 % C 4.58 % Η 1 0.6 0 96 Ν 所製蔺it合物的1 Η N M R光譜與上文所述化學式符合 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 窖饰例A ] R 5 . 3 2克（5 ϋ毫莫耳）氯甲酸乙烯基酯被逐滴加至使闬 冰一水浴维持於低至4 _]C之7 . 2 1克ί 5 Q毫莫耳）4 -苯基眯 唑及5 . 5 5克（5 5毫莫耳）三乙胺於Π 0毫升乙，猜及3 Q Q毫升 第三丁基甲基醚琨合溶劑之攪拌懸浮液中，加入部份需ί吏 反應溶寂的溫度保持於低於5 t：。冰一水浴肢移除，且反 應溶液被溫熱至室溫然後進一步报拌2 4小時。白色沈黑物 被移除| &濾液K水清洗數次：有磺相S04乾塊1 過漶且藉由蒸發濃縮至乾燥：.得到8 . i 6克t 3S%理論產率 式

本紙張尺度適用中國國家標辛（CNS ) A4規格（210X29?公釐） ---------批衣------ΪΤ------^ (請先鬩讀背面之注意Ϋ項再填寫本頁) 五、發明説明（>) A7 B7 之纯化合物於無色針狀物型式且具有熔點1 2 S . i 1C。 元素分析： 理論值 6 7.2 8 % C 4.71 % Η 13.08 % Ν Η Ν Μ ϋ光譜與上文所述化學式符合 寅驗值 67.25 % C 4.78 % Η 13.05 % Ν 所製備ib合物的 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 啻啪例A 1 7 iO.78克（50毫莫耳）氯甲酸4 -硝基苯毕基酯I皮逐滴 加至使闬泳浴雄持於低至3 =C之7 . 2 1克（5 G毫莫耳）彳-苯 基眯唑及5.57克（5δ毫莫耳）三乙胺於50D毫升第三丁基 甲基避之搜沣溶疲中，加入部汾需使反應溶液的溫度保持 於低於3 TJ。冰浴被移除，且反應溶液被溫熱至室溫然後 進一步攪拌隔夜：1白色疣澱物被移除，及濾疲Μ水清洗數 次及Μ N a2 S 0 4乾燥。藉由蒸發濃縮至乾燥後所得之敔黃 色固體基質由甲苯中再结晶。得到1 . 〇 1克（6 %理論產率 式

之純it合珣旦具有熔點15 m: 元素分析： 本紙悵尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（210Χ2<Γ公釐） [I - ^1 ί : - - il I I- - - --- : - - ---- i，一l3iI---! - - -] !-— 11 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 3 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 把 88 5 7五、發明説明（/〇 晋驗值 63.29 % C 4.47 % Η 1 2 . 8 3 96 Ν 所製ί竜化合物的 Α7 Β7 理論值 S 3 . 1 5 % C 4.3 6 96 Η 12.99 % Ν H N M R光譜與上文所述化學式苻含 窗聃例A 1 8 1 . 3 4克（7毫莫耳）氛甲豉6 -硝基_蘆基酯破逐滴 加至使用冰一水浴維持於低至4 t：之1 · 0 1克ί 7毫莫耳） 4 -笨基眯唑及0 . 7 8克（7毫莫耳）三乙胺於9 G毫升乙腈之 攪拌溶液中，加入部份需使反應溶疲的溫度保捋於低於5 Τ：:冰一水浴被移除，且反應溶液被溫熱至室溫然後進一 步於室溫下攪拌2小時：過笼所得之黃色懸浮液後，溶劑 囱濾；夜中蒸發移除，a殘餘勘被溶解於iqg毫升二1甲院 中。有機相以水清洗三次，Μ X a 2 S 0 4乾燥且藉由蒸發；1 0至乾燥：得到2 . 2 7兒4 %理論產率）式 之纯化合物 元素分析： 簧驗值 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

〇=： C——Ο—CH

OCH. 0CH,

黃色固體基質型式且具有熔點1SS.3:C 本紙浪尺度適用中國國家標皁（CNS ) A4規格（210X297公釐） A7 B7五、發明説明（4 )4.51 96 Η 4.43 % Η 10.94 % Ν 10.96 % Ν 所製茼化合物的1 Η Ν Μ R光譜與上文所述化學式符含 宵例A 1 9 重禝實葩例2中所述之方法且使用2 -苯基咪唑取代眯 唑，得到式 广1! /Γ\ 之ib含物。理論產率：

21% ^ 元素分析： 實驗值 66.59 % C 5.3 7 96 U 12.35 % Ν 蓠猫例A Ρ.「) o=c—〇—C2H5 理論值 6 . 6 S % C 5.59 % Η 2.9 6 96 Ν (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝_ '11 經濟部中夬標年局員工消費合作杜印製 155 . 5 克 克 （1莫耳） 於1丹乙膳及 阁冰一水浴冷 至2 Q C之間： 與物貶；g除| 二氯甲烷：有 (1莫耳）氯甲酸苯基酯被逐滴加至1 8 S , 1 8 2 -苯基咪唑與i m . 3 I克（.1 . i莫耳；三乙按 1.3开二氯甲垸混合溶劑之授拌溶液中u吏 卻使加入部份使厅慼溶液的溫度保持於i 5 :C 反應溶蔣然後於室溫進一步报伴4 3小特：沈 溶液a溥液中蒸發钤除，a殘餘掏適溶解於 葳相K水清，:先三次，溫N 3.2 s i) 4乾躁反fl由 操：浔到仍含有少1朱反鹱2 -苯基眯哗；： -2 9 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X 297公釐） 五、發明説明（>1) A7 B7 257.6克粗產物。祖產物由第三丁基f基醚中再结晶以生 成1 3 1 · 1克（4 9%理論產率）式 之純 〇—C —0 化合物於無色針狀體型式且於1 83 . 3 _3C熔融 元素分析： ~〇 實驗值 72.81 % C 4.71 % Η 10.05 % Ν 理論值 7 2.7 2 % C 4.58 % Η 10.60 % Ν 所製蔺ib合物的1 Η Μ M R光譜與上文所述化學式符合 經濟部中央標準局員工消費合作社印^ 實瞄例A 2 1 1 1 3 , 3克（1 1莫耳 一水浴维持於低至3υ 基眯唑及11 2 . 1克（.1 . 1 拌懸浮寂中，加入部份 t :冰一水浴被移除， 步於室溫下攪沣隔夜3 乾燥，5殘餘物被溶解 清洗三次壶M U2 S0 + 餘拘5Ϊ己烷中研製且濾 紅色液匪其賴田β 1 3 3卩份乙_為冲提液純 )氯甲酸乙 之1 53 . 2克 莫耳）三乙 需使反應溶 旦反®溶疲 Β芭I遨袍 Κ 1升二氯 乾澡·過.:f 移，濾液再 分听S使吊 iL· 笼發第 基i旨被逐商加生彳吏阁冰 莫耳）4 -甲基 苯 胺於4升四氫陕喃之撹 液的溫度保持於低於5 被溫熱至室溫然浚進一 被凜出•濾液被濃_至 甲垸中1及有體钼以水 a藉由：s發至乾澡 殘 次骹濃编乾埭X生成搭 矽楞S 7部汾乙敌乙虛

•-I η I I I · I 1 · In 1— i I - - 1 ί，^ - i-_ -I -1-- - I- --1 : I: .. - --. ; -- (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) · · -]i] 本紙張尺度適用中國國家樣準（CNS ) A4规格（210X297公釐） 五、發明説明（β ) A7 B7

毫升）K生成11 3 . 8克（5 2 %理論產率）純的式 ch3ΧΝ^ντ>純ib合物於橙色液體型式： Ϊ o=c—Ο—C2H5 元素分析： 實驗值 67.73 % C

理論值 67.81 % C 6.28 % Η 8.13 % Η 12.17 % Ν 12.17 % Ν 所製痛化合物的1 Η D R光譜與上文所逑丨b學式符合 晋_例A 2 2 重複實筢例2中所逑之方法旦使周2 -乙基-4 -甲基眯 唑取代眯唑且得到式 ίί;合物：理論產率 〇=C—O—C2Hs ---------f------1T------β {請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費含作社印製 ：1196 \ 元素分析： 實驗值 58.93 % C 7.8 6 96 Η 15.30 % Ν % 'ifR m A ^

理論（I

7.74 % H 15.37 % N 克；[).1莫耳）氯甲酸沄苺龅？被逐滴加至®用冰 -3 1 - 本紙張尺度適用中國國家標芈（CNS ) Λ4規格（210X297公釐）

五、發明説明（J A7 B7 —水浴維持於低至2 Τ'之11 . 〇克（〇 · 1莫耳）2 -乙基-4 -甲 基眯唑與11 . U克（Q . 1 1莫耳）三乙胺於1 Ο Q毫升乙腈之搜 拌溶液中，加入部份需使反應溶液的溫度保捋於低於5 :C 。冰一水浴被移除，且反應溶液被溫熱至室溫且進一步於 室溫下搜捽1.5小時。沈殺物被濾出且Μ二氯甲烷清浼， 且物質藉甶萃取由濾液中分離出。有機相Κ水清洗三次， Μ N a2 S 0 4乾焯並藉由蒸發濃縮至乾燥：得到白色固體物 質·其由己烷中再结晶以得到17 . 2克（7 5%理論產率）式 CH ，“ 之M it合物K'澈黃色針狀物型式且 I 〇=C—Ο I Ήη5 Μ 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 具有熔點1 S 3 . 3 υ : 元素分析： 罝驗值 7 2.8 1 96 C 4,71 96 η 10.55 Ν 所製顔化合梭！的 理論值 7 2 . 7 2 % C 4,58 % Η 10.30 ?ύ Ν Η \ M R光譜與 所述化學式符合 ---------裝------訂------泉 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁} 0 . 6克 莫耳）Μ甲酿苯甲基酯被逐滴加至变m 冰一水浴雄持於！貶至3 4 -甲基咪唑與1 1 1 . :j克

丹二猜.Z 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α·4規格（210XM?公釐） 把 A7 B7 五、發明説明（ 授拌溶液中，加入部份需使反應溶液的溫度保持於低於5 υ。冰一水浴被移除，且反應溶疲被溫熱至室溫且進一步 於室溫下搜拌3小時。沈豭物被濾出，且濾液以第三丁基 甲基_萃取：有漶相以水清洗三次，以N S 04乾燥，過 濾並藉由蒸發濃縮至乾燥；得到2QI3.63克之粗產物，其藉 由於矽膠之色層分析法中使用乙酸乙i旨/乙腈（9 : i)為 冲提液純化以得到1 5 4 . 4 7克（6 Q %理論產率）式 CH, \>-c2hs •N i

〇=C_o—CH

之纯ib合物於無色寂體型式 元素分析： 葚驗值 6 8.8 4 % C 6 ‘ 4 S % Η 11.38 % Ν 理論值 68.83 % C S . 60 % Η 11.47 % Ν 所製iiit:合物的1 H NHS光譜與 所述ib學式苻合 ----------------1T------^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印賢 啻疵例A 2 5 5 . 3 2克ί 5 (l·毫莫耳）氯甲酸乙烯基_被逐滴加至！'吏茁

冰一水浴雏捋於低至2 C .5 1克；5 ΰ®莫耳） 1 - 卜甲屏眯跸與5 . 5 ΰ克！5 5鸯莫耳）三乙胺Κ 7[)毫升乙猜 搜伴溶液中：加人部份需ί吏反應；容液的溫度浞荇ρt -:J _ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） OJ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 *νΓ* ο 7 理論匮 53.99 % C 3.71 96 Η 1 5 . 5 5 % Ν Η N M R光譜與上文所述ib學式 Α7 Β7 五、發明説明（·Μ 3冰一水浴被移除，且反應溶液被溫熱至室溫且進一步 於室溫下搅伴1小時。沈殺物被濾出，且濾液Μ第三丁基 甲基醚萃取。有機相以水清洗五次，K N a2 S 0 4乾燥，過 濾並藉由蒸發濃縮至乾燥Μ得到S . 3 6克（3 3%理論產率） 式 γΝ z^ib ^ = T VC2H5 f o=c—o-ch=ch2 元素分析：

實驗值 5 9.4 7 % C 7.11 96 Η 14.89 % N 所製僳化合物的 茸聃例A ?： 1 Ο . 7 S兕（5 G毫莫耳）氯甲酸4 -硝基苯甲荃詣被逐滴 加至使用冰一水浴雄持於低至5 ΓΖ5.51兒（50毫莫耳： 2 -乙畢-4-甲基眯啤與5.5S克ί 55毫莫耳；三乙胺於了ϋ毫 升乙騰之攪拌溶疲中，加入部汾需丨吏.¾褢溶寂的溫芰屎持 於低於5 t :冰一水浴被移除，且反應溶寂掖溫熱至室溫 且追一步於室溫下搜伴隔夜「两杉或Z沈男物被凋出，a 液W第三丁莘甲莘跑萃取.·胥滂衔以水凊；先五次' K a 2 S ΰ +乾操並藉由笼發Λ M S乾續；导到勐.黃沍1疆拘 -31 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（21 ΟΧ 297公釐） ---------裝------訂------泉 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ,LT.. A7 B7 五、發明説明（ 質，其由第三丁基甲基謎中再结晶以得到9 . 3 2克（6 4 %理 論產率）式 CH, T >-c2hs

〇=C —0 —CH

之婢丨t合物於無色晶體型式且熔融於I Q G . 1 元素分祈： 罝驗值 53.11 % C 5.22 % Η 14.59 % Ν 理論值 58.13 % C 5.23 % Η 14.53 % Ν 所製頷化合物的1 Η Ν Μ R光譜與上文所述化學式苻 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 窖辆例A 2 7 0 . 5 ΰ克（1 . 3毫莫耳）氯甲酸S -硝基蘩蘆基自旨被逐滴 加至使用冰一水浴維持於低至2 C之Q . 2克（1 . 8毫莫耳） 2 -乙基眯唑與Q . 2 Q克（2毫莫耳）三乙胺於2 5毫升乙腈及 3 0毫升第三丁基乙基醚溫合溶液之攒拌溶液中*加入部汾 需使反應溶菠的溫度保持於旺於5 :C :冰一水浴蒞移除’ 且反蘑；容液被溫熱至室溫旦進一步於室溫下授择2小持〃 沈猂物玻濾出，逋液Μ第三丁基甲基醚萃取·有機相Μ水 清洗五次，Μ N a2 S 0 +乾愤並藉由蒸發濃縮至乾缲 S歪 拘於己烷中研製且過膚' 1液？i由蒸發濃縮至'PS呤a於4 ϋ _C Ζ真空琯中乾埭：浔到Π . 3 3克1 2 %理論產芏· 5： -3 5 - I J 裝 訂 _ 立 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨0X297公逢） 8β5 f Α7 Β7

之纯ib合物於淺褐固體基質型式且具有熔點1 2 3 . 4 =C 元素分析： 理論值 55.01 % C 5.4 4 96 Η 1 2.0 3 96 Ν H SMR光譜與上文所述ίΐ;學式符合 贾驗值 5 4.8 4 % C 5.4 8 96 Η 1 2.0 5 96 Ν 所製頜化合物的 賨钿例A ? Ρ, 重複實施例2中所述之方法旦使茁2 -乙基甲基眯唑取 代眯唑且潯到式 Λ Λ . 化合物：理論產垄 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中失標準局員工消費合作社印製 ί Io=c—o—c2h5 ：6 9 96 - 元素分析： 實驗值 理論值 5 6.8 4 ^ C 57.13 C 7.24 % Η 7.19 % Η 13.65 Ν 16.5ο % Ν 甯钿列Α Γ： 9 5 . 3 2克（毫冥耳）氯甲酿乙誧基酷敁逐滴加至晚吊 -3 5 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（2! 0 X 297公釐） 4- ο 885 Α7 Β7 五'發明説明（ 冰一水浴維持於低至5 t：之3 . Ei 1克（ϋ . 1莫耳）2 -乙基眯 唑與1 1 . 1 3克（Q . 1 1莫耳）三乙胺於1 5 I]毫升乙腈Ζ授拌溶 液中，加入部份需使反應溶液的溫度保持於低於5 t -泳 一水浴被移除*且反應溶液被溫熱至室溫且進一步於室溫 下搜伴3小時 '沈澱物被；慮出，且凜液M3G[)毫开第三丁 S甲基键及5 0 0毫升水茬取：有漣相以水清洗三次，Μ Na2 乾燥，過直並藉由蒸發濃讅至乾堞：得到13.03 克之粗產掏，其藉由於5夕膠之色層分析法中使吊乙酸乙寤 /乙睛（9 : 1)為沖提疲纯化•合併第12 —卩2次分顏薇且 濃淙1乾燥：得到[[Vczh5 3克¢42¾理論產率：式 之婢it合初於無色寂體型式

O—C —0—CH

經濟部中央橾隼局員工消費合作社印製 元素分祈： 實驗值 67.79 % C 0.2 7 96 Η 11.37 Ν 所製藺ib合物的 理論值 3 7.8 1 96 C r> 1 π .Ο / *τ ϋ . i d ；/ i' Π 12.17 ；νί N :i )i M S光譜與 戶ii iL學式Τϊ ir I---.------辦衣------1T------i {請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 耳 滴.¾ ：i 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格（2IOX 297公釐） 五、發明説明（π 笨基咪 搜拌溶 Cc。冰 搅拌隔 餘物溶 燥，過 其於己 %理論 粉末罜 元素分W !S 7 3.87 5.70 9.31 所 A7 B7 唑與0 . 5 7克（5 . 6毫莫耳）三乙胺於G ϋ毫升乙購之 疲中，加人部份需使反應溶液的溫度保持於低於5 一水浴被移除•且反應溶液被溫熱至室溫且進一步 夜。沈毅物被濾出，濾液藉由蒸發濃讁至乾搮：殘 於5Q毫升二氯乙垸，以水清洗三次，以Sa2 S04乾 濾並藉由蒸發濃縮至乾烽3得到Q.34克之粗產物， 烷中研製：過凜S蒸發有機溶劑Μ得到Q.5S克（37 Ζ純化合物於白色

式旦具有溶點S7 . Gt 析： 值 % C % Η % Ν 製潜it合馋的 理論值 3.3 7 96 C 5.48 % Η9.59 96 Η _ N M R光譜與上又所述（h學式符 ----------装------,訂------β {請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

富辆例A

重嘎實钷洌2中所述之方法旦使甩2 -異丙莹眯3坐 |Γ —CH 〇晾唑，潯到式 -N Y ch3o=c—ο——C2H? ib合拘：理論產ί 38- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） 五、發明説明（ 2 196 - 元素分析： 實驗值 6 6 . S 9 % C 5.37 % Η 12.95 % Ν A7 B7 理論值 66.35 % C 5.5 3 96 R 12.38 % Ν 胥施洌A 3 2 20ϋ克（.0.32莫耳）二第三丁基二碳酸酷於2 00葦升四 氫眹哺之溶疲被逐滴加至（吏甭冰一水浴雄持於低至231之 10(1克（0.32莫耳）2 -異丙基蹄唑及11.2克（0.092莫耳） 4 -二曱基胺基吡啶於3 0 Q毫丹四氫咲喃中：反應琨合物冗 後於室溫下搜拌隔夜：溶疲被蒸發移除，殘餘物溶於100 毫升己垸且Κ 2 Q 0毫升水漬洗五次：有餞相M S 04乾 燥*過漶且藉由蒸發濃縮至乾堞：得到1 Ή . 2克（7 7%理 論產茧）式 ΡΗ3 之纯ib合物於黃色疲體

-N ，.‘3 -CH CK Γν( CH. ----- I-------裝------訂-------良 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) o=c—ο 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 型式： 元素分析： 跫驗值 82.83 % C S , 8 3 9〇 Η i -j . ο ί y〇 ιΝ

t~CH3 ch3 理論值u % c I . 1 J '； n H N i a. {a 本紙浪尺度適用中國國家榡举（CNS ) Λ4規格（210X 297公釐） «?43ΒΒ57 Α7 Β7 五、發明説明（糾） 所製潜ft含物的1 Η Μ M R光譜與上文所述化學式苻合 窖細例A 3 3 4 . 4克（D . 2 2冥耳）氯甲酸苯基酷於4 6 Q毫升之溶液 被逐滴加至使甩冰一水浴维持3$低至2 G f之2 4 . 2克i Q . 3 2 莫耳）2 -異丙基眯唑及2 6 . 6克ί Q . 2 3莫S ί三乙胺於4 S 0 毫升乙腈中。反應溫合物然後於室溫下攪拌隔夜。溶寂被 Μ發移除，殘餘物溶於2 q β毫升苐三丁 5乙基涵旦以：m毫 升水清洗五次：有媸相KXa2 S：]4乾操，過濾且藉由蒸發 濃縮至乾燥：得到4 2 . 3克i S 4 %理論產裏）式 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

之纯it合物為歆黃&固體物質罜式旦具有瑢點S3. Sf 元素分祈： 簧驗憤 理論® 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 c」 LtJ \c \c 0./··":·'·. cJTn % % N % 的 合 fb 蔺 製 3 A 例 ¾ 當

耳 M 氮 式 學 ib 述 所 文 上 -1 ¾ 错 基 商 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) Λ4規格（210X 297公釐） 3 3857 A7 B7 五、發明説明（β ) 加至使用冰一水浴維持於低至2 T：之1 . 1 5克（ϋ . 01 1莫耳） 2 -異丙基眯唑與1.丨7克（ί].(Η2莫耳）三乙胺於1Q0毫升 乙睛之搜伴溶液中，加入部份需使反應溶液的溫度保持於 低於5 =C 反應温合物被溫熱至室溫且於室溫下進一步搜伴隔夜：黃色懸浮寂被過滅後，溶劑由濾疲中藉由蒸發移除。所得殘餘物溶於1 〇 〇奄升二氯甲烷且Μ水清洗三次。 有欉相K a2 S Q4乾燥，過濾並藉由蒸發濃纈至乾燥：得 CH3 到3 , α 8克（8 4%理論產率）式 [Γ ..：H3 )~=r\ och3 och3 之純合物於m黃色玢末型式旦具有瑢點137.£lt。 元素分析： 理論值5.17 % r5.17 % Η 2.07 % Ν :X M R光譜興上文所逑ifc學式符合

實驗值 54.75 % G 5.53 % Η 11.90 % Ν 所製蔺ib合物的 ----1-----1------1Τ------Α (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央棣準局員工消費合作社印繁 啻铈例A 3 5 5 . ·Π克（5卩毫莫耳）氯甲酸乙基5旨Μ逐滴加至7 . 5 5克 ί 2 5.毫莫耳；2 -十t浣基咪唑與2 . 7 3克ί 2 7毫冥耳；三乙 胺於i ϋ u鸯升垸己_之Μ洋溶液中·加人部份需使反應，容 液的3考S持於低於2 5 C _反應混ij符敁Μ伴隔夜，亡运 -4 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） 五、發明説明（) 淺黃 :殘 有機 到7 . 2 ·纯 元素 實 72.711.2 A7 B7 色沈澱物藉由過濾移除，環己醇由濾液中被蒸發移除 餘物溶於4 ο α毫升第三丁基乙基醚且以水清洗四次。 相Μ N a2 S 04乾燥*過漶並藉由蒸發濃縮至乾燥。得 3 4克（4 2% 理論產率）式 一(CH2>1s-CH3 I ◦二C—Ο—C2H5 化合樹於深黃色固體物質型式且具有熔點3 8 . 6 C : 分析： 驗值 1 % C ΰ % Η 4 % Ν 所製餚化合物的 理論值 72.97 % C 11.18 % Η 7.40 % Ν Η N’MR光讅與上文所述化學式符合 E *於不同溫度下，包含式I或S眯唑ih合物之環氧樹Μ 混合物髎iL·時間的測量 ----：-----坤衣----！'1T-----It (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 一温含物製葡自含有1克的包含雙並A之二縮水甘迪 基·和雙酚F之二縮水甘油基醚之環氧澍脂•其具有環氧 值3 . 35同導物/公斤•與依據實奄洌A 1至A S 5之式I 或H眯唑化合物5 . S 5 X 0 . 4 - 4萁耳，此混合物跽ib時間 於不同溫度下測定•其係將可熟fh谓氧澍脂温含物置於所 設定溫度的熟板並測ft此温合坷行！t所諧時間 下抟中 時間為ί h :，分連（’）和秒i ” ） 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 29 7公嫠） «438857 A7 B7 五、發明説明（扯） 實陡Μ之 每克環氧組成物 眯唑ib合物 眯唑化合物之量 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 眯唑 A1 A 2 A3 A4 A 5 A 5 AT A 8 A3 A 1 0 .U 1 A 1 2 A I 3 A 1 4 A 1 5 A 1 6 .117 A 1 8 3 8 . 0毫克 7 i . 2毫克 7 g. l毫克 4 . g毫克 g 4.3牽克 1 2 S . 7毫克 1 3 8 . 1毫克 9 3 . 8毫克 101 . 7毫克 1 4 Ο . Q毫克 1 7 3 . S毫克 i 2 2 . D毫克 1 3 8 . 0毫克 1 3 S . 3毫克 i 3 2 . 2毫克 i 3 2 . 〇 m 2:7.7¾¾ 環氧澍脂 1 0 0 3 混合物膠 13r 化時 1 5 0 = 7 1 1 0，， 1，1 5 ” 3 5 1 3 ’ 4 3 ” 3 ’ 3 1” 1 ' 1 G 1 S，3 0 ” 3 ’ 4 5 ” 1 ' 2 5 2 9 4 0” S，4 0 ” 2 1 20 1 8 ’ 3 7 ” 5，4 2 ” 2 Ό 5 2 3，4 0” 5，2 3 ” 2 ' 28 2 i，0 8 ” 5，2 3 ” 9 ' 〇 f> L u Ο 2 1 ’ 1 ίΤ 5 ’ I G，， 1 ! 5 7 1 3 * 1 2 " 3 ’ 4 3 ” 1 1 1 5 3 丁，4 ϋ ” 了 j rj 3 ” ? 5 7 4 S，0 0 ” 8 ' 34 1 h 0 2’ 2 1 '5 3 i h 0 2' 15 ' 54 1 ii G 4 1 1 9，3 4 未潮量 Ih 13' 1 r 1 0 4 禾潮量 5 ίΓ n 〇" i i ' 0 0

3 1 01] 5 1 3S (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) }" 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 把 4388 5 7 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作杜印敦 五、發明説明（水丨） A2 0 132 2 毫 克 27 ，0(T 4 2 6” 1 a 8" A2 1 130 1 毫 克 3 5 ' 15" S 5 5" 3 0 5，， A22 1 0 2 8 毫 克 46 ，3『， 9 4 0" 5 0(T A23 130 D 毫 克 2 5 15" 5 3 0" 2 0 0，’ A 24 13 7 9 毫 克 4 0 ’ 0 0，， 9 5 0" 3 4 0" A2 〇 10 1 8 毫 克 5S 0 0 ,7 1 4 2 0 " 4 2 5，， A2 6 16 3 4 毫 克 3 9 50" 6 3 0” 2 5 7" A2 7 197 4 毫 克 4 5 4 (T 10 3 G，， 4 2 3" A2 8 95 0 毫 克 4 1 0 0 M 9 4 6，， g 3 0 ,f A2 9 130 Q 毫 克 2 7 2 5r, 6 2 0" 2 ^ — ft 0 i A3 0 165 1 毫 克 Ih 1 0 ' 2 3 13" 11 0 0 " A3 1 1 0 3 0 毫 克 1 h 55 1 3 2 4 3，， 13 2 3" A3 2 118 1 毫 兒 4h 5 0 1 5 1 3 2" 12 4 1" A3 3 13 1 2 毫 克 1 h 3 2 J 17 4 5，， ! 5 8” A3 4 196 8 毫 克 ih 5 0 1 2 0 3『’ 8 2 2" A3 5 2 13 3 毫 克 4 1 2 3 f， 8 3 P/， 4 0 5.” -4 4 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） A7 B7 五、發明説明（吣） 1! ·包含式I或2眯唑化合物之環氧樹脂於5 iTt：加熱數小 時之前或之後黏度的測量 一混合物製製自一環氧澍脂包含雙酚A之二縮水甘油 基謎籾雙酚F之二縮水甘油基避為1 5 : 3 7重量部份比率， 其具有環氧值5 . 6 5同等物/公斤，與一依據實疵例A 1至 A 3 5之式I或][眯唑化合韧•每兒環氧樹脂使用5 . 6 5 X 〇. 4 - + 莫耳之式I或2眯唑化合物。此環氧樹脂溫含物 黏度该於4 O t下使用E p p r e c h t黏度計* 5 (TC加熱8及2 4小 .時之前或之後測量-·· 實施例千之 環氧樹脂温合抅黏度U P a · s ) 蹄唑it合物 加熱前 5 0 t：加熱後8 ΐι Ξ4ή ---------神衣------ίτ------^ ' (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局—工消費合作社印製 A 1 ο A 1 6 A i 7 \ ί 8 A ί 9

1 G 4 0 1 7 2 ϋ 24SQ 5 1 !J 880 8 130 14 4 0 92 SO 7 6 8 0 1 I ij 0 U 3$ 3 ΰ 0 聚合 All 1 ISO 12 2 0 A1 2 980 18 4 0 A 1 3 84 0 17 60 本紙伕尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 五、發明説明（立々) A7 B7 A2 0 ..1100 1440 A2 1 58 0 6 4 0 0 A22 430 9 2 8 0 A2 3 7 6 0 1 2 8 0 0 A2 4 5 4 0 2 6 8 0 A? 5 500 3 6 3 Q A2 6 1080 4 3 2 0 .U? 1280 2 6 4 0 A3 0 300 9 4 0 A3 1 4 3 0 3 2 0 A3 2 4 1 0 2 4 G 90 0 A3 3 7 2 0 4160 聚合 A3 4 16 0 0 3 0 0 3 3 3 2 Q A3 5 4 00 5 6 0 7 4 0 •偉製材 料的5S浩 ^^1 - - L I li- -1 1 .1— 1 - - - I i -—-1 - It n tli. ί·! . i—T_ _ 1- I _ _ _ - - (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 具有環氯值5 . 5 4同等爾/公斤之雙鼢A之二縮水甘油 基避丨〇〇克於室溫下與依據實筢列A20之眯啤ib合物14.5 克混合：該可熟ib環氧樹脂混合物於130 C =跽Π：時間為 δ ’ 15 ” ，於1 4 O'C之膠化時間為3 ’ 4 0 ”及於1 5 iTC之賴fc時 間為2 ’ 3 0 ” 。於1 2 0 t热ib 1 5分蕹後，由該可热化環氣澍 脂混含拘所製成Z闱製材料具有丁 g值為U).4 C _ V ·再而·重滑物夕弊浩 --I 6 - 本紙浪尺度適用中國國家標準（CNS } A4規格（210X 297公釐） «Μ388 5 7 A7 B7 五、發明説明（邱） 具有環氧值丨.2 3 - 1 . 3 7同等物/公斤之雙酚A之二Μ 水甘油基醚3 ίΗ克，具有環氧值1 . 1 5 - 1 . 3 5同等物/公斤 之雙酚Α之二縮水甘油基鲢1 5 . Q克，包含1 Q重量％之流動 劑® Aeryl〇n，苯偶姻（benzoin) 0_6克，Ti〇2 135.0克及 依據筈施例A 2 0之蹿唑fb合物6 . 3克被混合於一擠壓儲：鐵 片K靜電塗覆於1 2 (] 3C烘烤2 (3分鐘後所得的粉末：薄膜厚 度：5 8 u m。 該表面塗覆物具有下列性質： 衝擊（反面） =1 6 Ο公分/公斤 依據£ r i c h s e η之采脂指數二S . 7公Μ 丙索測試=薄膜表面未愛it (最佳等趿） 流動=等鈒8 光澤 S Q:C (' % ) = 1 Q 5 : * }棉花球经丙酮浸漬後被置於該塗覆表面達1分鐘··然後 測試表面塗覆物是否能與手指甲刮痕。 * :!-·)視_覺g平估：等级4 =最佳结果’ w溫1· & =最壞.结果 ---------批衣-------1T------1. > (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210 X 297公釐） 89. 10.1 年月曰 補充 -3 S 8 5 7 附件ί 試驗報告 實施例 RU2-) R2(4-) R3C5-) R4C1-) VI V2 G1 G2 G3 4-苯基咪唑 1080 P 17 3 1 All Η 苯基 Η Εΐ 1180 1220 77 22 6 A12 Η 苯基 Η n-Bu 960 1840 52 16 9 A13 Η 苯基 Η CH2-CH2-CH=CH2 640 1760 64 20 7 A14 Η 苯基 Η CH2-Ph 1020 880 A15 Η 苯基 Η Ph 510 8160 70 17 9 A16 Η 苯基 Η CH=CH2 1040 1440 A17 Η 苯基 Η CH2-AR-N02 1720 9280 56 14 5 A18 Η 苯基 Η CH2-AR-N02(0Me)2 2480 7680 71 22 8 2-苯基咪唑 1400 P 10 2 1 A19 苯基 Η Η Et 540 32000 28 7 3 A20 苯基 Η Η Ph 1100 Π40 27 4 2 2-苯基-4-甲基咪唑 1400 P 10 2 1 A21 苯基" 甲基 Η Et 580 6400 35 9 3 2-乙基-4-甲基咪唑 960 P 10 4 1 A22 乙基 甲基 Η Et 430 9280 47 10 5 A23 乙基 甲基 Η Ph 760 12800 25 6 2 A24 乙基 甲基 Η CH2-Ph 540 2680 40 10 4 A25 乙基 甲基 Η CH=CH2 500 3680 58 14 4 A26 乙基 甲基 Η CH2-AR-N02 1080 4320 40 7 3 A27 乙基 甲基 Η CH2-AR-N02(0Me)2 1280 2640 46 11 4 2-乙基咪唑 280 P 7 1 1 A28 乙基 Η Η Εΐ 440 P 41 10 4 A29 乙基 Η Η CH2-Ph 380 P 27 7 3 4, 5-二苯基咪唑 680 1680 31 5 2 A30 |h 苯基 苯基 Et 300 940 70 23 11 2-異丙基咪唑 260 P 20 9 4 A31 i-丙基 Η Η Et 430 320 115 33 13 A32 i-丙基 Η Η t-Bu 410 240 290 52 13 A33 i-丙基 Η Η Ph 720 4160 92 18 8 A34 i-丙基 Η Η CH2-AR-N02C0Me)2 1600 900 110 21 8 2-十烷基咪唑 920 1480 10 2 1 A35 烷基 Η Η Et 400 560 41 9 4 註解：V =加熱之前環氧樹脂混合物之黏度（VlKnnPA)及於50°C加熱8小時之黏度 (V2) : G =環氧樹脂混合物於lOOt(GI)，130°C(G2)及丨50°C(G3)之膠化時間（分）； P =聚合。

Claims (1)

1. A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 修工補尤 -gtr^Tf 本年Λ β 1 * 一種可熟化混合物，其包含： a) —環氧樹脂具有每分子多於一個1,2-環氧基，及 b) 基於成分（a)量的由（K1至20重量％之一式I的眯唑化合 物做為熟化觸媒 ί! >- R, (丨）, Ο——O-Ri ο°\ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中Rt I ί?2及R3分別為氫原子*鹵素原子，具有由 1至2G個碳原子的烷基*具有由1至20個碳原子的烷氧基 ，未經取代或經硝基一，Ci _4烷基一或（：1 烷氧基 一取代且具有由7至20個碳原子的芳烷基，或未經取代或 經硝基一，C i _4烷基—或C , _4烷氧基一取代且具有 由S至20個碳原子的芳基， R4為具有由1至20画碳原子的烷基，具有由2至20個碳 原子的烯基|具有由2至20個碳原子的炔基，未經取代或 經C, _4垸基一或Ci _4烷氧基一取代且具有由7至20 画碳原子的芳烷基，或未經取代或經硝基一，C i _4烷基 一或Ci _4烷氧基一取代且具有由6至20個碳原子的芳基 0 2 ·根據申請專利範圍第1項之混合物，其中包含成 分（a)之疲體或固體聚縮水甘油基醚或酯。 3 ·根據申請專利範圍第1項之混合物，其中包含作 為成分（b)之式I眯唑化合物，其中Rh及R2分别為 1 本纸》•尺度適用中國國家揉準（CNS ) Α4规格（21〇Χ297公釐） (請先Μ讀背*之注意事項苒填寫本頁) 8 8 8 8 ABCD 六、申請專利範圍 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 氣原子*具有由1至6個碳原子的烷基，具有由1至6個 碳原子的烷氧基或苯基， R3為氫原子或苯基，及 R 4為具有由1至ίο個碳原子的 烷基’具有由2至丨0假碳原子的烯基，未經取代或經取代 之苯基或未經取代或經取代之苯甲基。 4 ‘根據申請專利範圍第1項之混合物，其中包含作 為成分（b)之式I眯唑化合物，其中 Ri及R3分別為氫原子， R 2為苯基，及 R4為具有由2至1D届碳原子的烯基，或未經取代或經取 代之苯基或未經取代或經取代之苯甲基，或 其中 R i為具有由3至6個碳原子之分枝烷基， R2及R3分別為氫原子，及 R4為未經取代或經取代之苯基•未經取代或經取代之茏 甲基，或具有由3至6個碳原子之分枝烷基。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 5 *根據申請專利範圍第1項之混合物|其中包含作 為成分（b)之具下式之眯唑化合物*

   \ CH： r I CH3 〇=c—〇——~CH CH；, 本紙張尺度逋用中國國家揉準（CNS ) A4規格（hOX297公釐） ^3885 申請專利範圍 A8 B8 C8 D8 .N 或 0 = V"^)i6-chv 'N C—〇一C2H3 e〇 6 · —種可熟化混合物，其包含： a) —環氧樹脂具有每分子多於一個1,2-環氣基， b) 基於成分（a)最的由0.1至20重量％之一式I的眯唑化合 物做為熟化加速劑

   (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 其中Ri ，R2及R3分別為氫原子，具有由1至20個碳 原子的烷基，具有由1至20個碳原子的烷氧基*未經取代 或經硝基一* Cl _4烧基—或Cl _4院氧基一取代且具 有由7至20涸碳原子的芳烷基，或未經取代或經硝基一， —4烷基一或Ci _4烷氧基一取代且具有由6至20個 碳原子的芳基，及 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 R +為具有由1至20個碳原子的烷基，具有由2至20個碳 原子的烯基*具有由2至2(3個碳原子的炔基，未經取代或 經Ci —4烷基一或（：1 _4烷氧基一取代且具有由7至20 個碳原子的芳烷基，或未經取代或經硝基一，C , 烷基 —或Ci _4烷氧基_取代且具有由6至20個碳原子的芳基 ，及 本紙浪尺度逍用中國國家揉準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 々、申請專利範圍 (請先Μ讀背面之注意事項再填寫本頁) C) 一用於環氧樹0旨的熟化劑之雙氟胺或多元羧酸酐，於每 當量之環氣化物由0.75至1.25當童之胺氫或0.4至1.1當 量之基的量。 7·—種式E之眯唑化合物

   Xi及乂3分別為氫原子* X 2為苯基，及 X4為具有由2至6個碳原子的烯基，或未經取代或經 硝基_，Ci _4烷基一或（：1 _4烷氧基一取代且具有由 6至20個碳原子的芳基，或其中 Xi為具有由3至6個碳原子之分枝烷基， X2及X3分別為氫原子*及 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 X4為未經取代或經硝基一，Ci —4烷基—或Ci _4烷 氧基_取代的茏甲基或未經取代或經Ci _4烷基或Ci _ 烷氧基取代且具有6 — 2 0個碳原子之芳基，或具有由3 至6個碳原子之分枝烷基。 8 ·根據申請專利範圍第7項之咪唑化合物，其為具 下式 -4- 本紙崁尺及適用t國國家揉準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 申請專利範圍 -N CH， >~cr CH， CH， 〇=c——o •CH- -N I 〇—C CH- / CH CH, CH, A8 B8 C8 D8 或

   QCC 9 ·根據申請專利範園第1項之可熟化混合物，其係 用於製造一棰楔製材料。 1 0 ·根據申請專利範圍第1項之可熟化混合物*其 係用於製造一種塗覆物。 11·根據申請專利範園第1項之可熟化混合物，其 係用於製造一種經結合材料。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -5- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐）

   A4 C4 43865； If 1專利説明書 發明 新型 名稱 中文 ----- 荚文 氧樹脂及眯唑類之可熟化混合物 Curable mixtures based on epoxy resins and imidazoles 姓 名 斐洛尼克.哈爾-高勒 國籍 發明 一、創作人 法國 姓 名 (名稱） 經濟部智楚財是局員工消費合作社印製 三' 申請人 住、居所 瑞士 3012伯恩.多納必爾路41號 汽巴特用化學品控股公司 國 籍 瑞士 住、居所 (事務所） 代表人 姓 名 瑞士 4057巴賽爾城·克律貝街141號 1. 恩斯特.阿恃黑爾 2. 漢斯-培特·威特林 1 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4规格（210X297公釐） 89. 10.1 年月曰 補充 -3 S 8 5 7 附件ί 試驗報告 實施例 RU2-) R2(4-) R3C5-) R4C1-) VI V2 G1 G2 G3 4-苯基咪唑 1080 P 17 3 1 All Η 苯基 Η Εΐ 1180 1220 77 22 6 A12 Η 苯基 Η n-Bu 960 1840 52 16 9 A13 Η 苯基 Η CH2-CH2-CH=CH2 640 1760 64 20 7 A14 Η 苯基 Η CH2-Ph 1020 880 A15 Η 苯基 Η Ph 510 8160 70 17 9 A16 Η 苯基 Η CH=CH2 1040 1440 A17 Η 苯基 Η CH2-AR-N02 1720 9280 56 14 5 A18 Η 苯基 Η CH2-AR-N02(0Me)2 2480 7680 71 22 8 2-苯基咪唑 1400 P 10 2 1 A19 苯基 Η Η Et 540 32000 28 7 3 A20 苯基 Η Η Ph 1100 Π40 27 4 2 2-苯基-4-甲基咪唑 1400 P 10 2 1 A21 苯基" 甲基 Η Et 580 6400 35 9 3 2-乙基-4-甲基咪唑 960 P 10 4 1 A22 乙基 甲基 Η Et 430 9280 47 10 5 A23 乙基 甲基 Η Ph 760 12800 25 6 2 A24 乙基 甲基 Η CH2-Ph 540 2680 40 10 4 A25 乙基 甲基 Η CH=CH2 500 3680 58 14 4 A26 乙基 甲基 Η CH2-AR-N02 1080 4320 40 7 3 A27 乙基 甲基 Η CH2-AR-N02(0Me)2 1280 2640 46 11 4 2-乙基咪唑 280 P 7 1 1 A28 乙基 Η Η Εΐ 440 P 41 10 4 A29 乙基 Η Η CH2-Ph 380 P 27 7 3 4, 5-二苯基咪唑 680 1680 31 5 2 A30 |h 苯基 苯基 Et 300 940 70 23 11 2-異丙基咪唑 260 P 20 9 4 A31 i-丙基 Η Η Et 430 320 115 33 13 A32 i-丙基 Η Η t-Bu 410 240 290 52 13 A33 i-丙基 Η Η Ph 720 4160 92 18 8 A34 i-丙基 Η Η CH2-AR-N02C0Me)2 1600 900 110 21 8 2-十烷基咪唑 920 1480 10 2 1 A35 烷基 Η Η Et 400 560 41 9 4 註解：V =加熱之前環氧樹脂混合物之黏度（VlKnnPA)及於50°C加熱8小時之黏度 (V2) : G =環氧樹脂混合物於lOOt(GI)，130°C(G2)及丨50°C(G3)之膠化時間（分）； P =聚合。 IN 3 88 5 心修正 四、中文發明摘要（發明之名稱： 基於環氯樹脂及眯唑類之可熟化混合物 一種可熟化混合物，其包含： a) —環氧樹脂具有每分子多於一個1,2 -環氧基，及 b) —式I的牌唑化合物做為熟化觸媒

   (I). ^_ I 0—C —0-R4 其中Ri ，R2及R3分別為氫原子，鹵素原子，具有由 1至20個碳原子的烷基’具有由i至2(}個碳原子的烷氧基 ，未經取代或經鹵素一，确基—，Ci _4烷基—或Ci _4 烧氧基一取代且具有由7至20個碳原子的芳烷基，或未铧 英文發明摘要（發明之名稱：CUrabie mixtures based on epoxy resins and imidazoles ) Curable mixtures comprising a) an epoxy resin having more than one 1,2-epoxy group per molecule and b) as curing catalyst, an imidazole compound of formula I I I - 1·— u iti ----- j - I - n - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁各欄) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作杜印製

   0). wherein Ri, R2 and R3 are each independently of the others a hydrogen atarn, a halogen atom, aikyl having from 1 to 20 carbon atoms, alkoxy having from 1 to 2Q carbon atoms, unsubstituted or halo-, nitro-, C^alkyl- or CT^alkoxy-substituted aralkyl having from 7 to 20 carbon atoms, or unsubstituted or halo-, nitro-, C^alkyl- or Ci^aikoxy-substituted aryl having from 6 to 20 carbon atoms, and - l 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2Ι0Χ297公釐）

   A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 修工補尤 -gtr^Tf 本年Λ β 1 * 一種可熟化混合物，其包含： a) —環氧樹脂具有每分子多於一個1,2-環氧基，及 b) 基於成分（a)量的由（K1至20重量％之一式I的眯唑化合 物做為熟化觸媒 ί! >- R, (丨）, Ο——O-Ri ο°\ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中Rt I ί?2及R3分別為氫原子*鹵素原子，具有由 1至2G個碳原子的烷基*具有由1至20個碳原子的烷氧基 ，未經取代或經硝基一，Ci _4烷基一或（：1 烷氧基 一取代且具有由7至20個碳原子的芳烷基，或未經取代或 經硝基一，C i _4烷基—或C , _4烷氧基一取代且具有 由S至20個碳原子的芳基， R4為具有由1至20画碳原子的烷基，具有由2至20個碳 原子的烯基|具有由2至20個碳原子的炔基，未經取代或 經C, _4垸基一或Ci _4烷氧基一取代且具有由7至20 画碳原子的芳烷基，或未經取代或經硝基一，C i _4烷基 一或Ci _4烷氧基一取代且具有由6至20個碳原子的芳基 0 2 ·根據申請專利範圍第1項之混合物，其中包含成 分（a)之疲體或固體聚縮水甘油基醚或酯。 3 ·根據申請專利範圍第1項之混合物，其中包含作 為成分（b)之式I眯唑化合物，其中Rh及R2分别為 1 本纸》•尺度適用中國國家揉準（CNS ) Α4规格（21〇Χ297公釐） (請先Μ讀背*之注意事項苒填寫本頁)