TW322467B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- TW322467B TW322467B TW083105574A TW83105574A TW322467B TW 322467 B TW322467 B TW 322467B TW 083105574 A TW083105574 A TW 083105574A TW 83105574 A TW83105574 A TW 83105574A TW 322467 B TW322467 B TW 322467B
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- aminoethane
- mol
- cyclohexenyl
- reaction
- added
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/68—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton from amines, by reactions not involving amino groups, e.g. reduction of unsaturated amines, aromatisation, or substitution of the carbon skeleton
- C07C209/70—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton from amines, by reactions not involving amino groups, e.g. reduction of unsaturated amines, aromatisation, or substitution of the carbon skeleton by reduction of unsaturated amines
- C07C209/72—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton from amines, by reactions not involving amino groups, e.g. reduction of unsaturated amines, aromatisation, or substitution of the carbon skeleton by reduction of unsaturated amines by reduction of six-membered aromatic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Battery Electrode And Active Subsutance (AREA)
- Secondary Cells (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
^22467 五、發明説明（
基乙種峨備式1之2—(1-環己缔觀
其中在合成鎮咳劑的數-個步驟中，2_(1 •環己缔基)氨基 乙燒在製備藥觸鎮咳劑錢甲氧甲基嗎啡南之過程中是 一種關键的中間產物。（參照ep_a 315 886) &習知製備2-(1-環己埽基)氨基乙燒之方法是藉著在 氨基乙烷的存在時’腿將节基氰還原Β_咖纪 J. Am. Chem. Soc. 1955, 77 6042) 〇 在這種方法中，所得到我們想要的產品率大約是5〇 ’並伴隨著-種含有量大約是6%已完全還原的環己基 胺基乙燒-它是-制產物；除了具有適中的產率之外， 此副產物的含有量社，*且藉絲触麟它們分離出 來。這一點是非常嚴重的缺點。 經濟部中央樣準局員工消費合作社印裝 有關於合成2 -(1 -環己婦基)氨基乙燒以接近一種工 業用的規模’為此’此項專利的目標是精心設計出一種精 巧的方法流程，而且又可以免除上述缺點。 根據申請專利範圍第1項所述之新穎方法而達成目標 是可能的。 針對此方法所用的起始物是苯氨基乙烷，而這種物質 能夠以一種工業用的規模被取得，而且其中，根據本項發
322467
經濟部中央橾準局員工消費合作社印裝 五、發明説明（ 明所敘述，在-種-級或二級脂肪族絲胺存在下時，可 被經所還原。 此反應程序開始時是將2 _苯氣基乙燒引進一種過量 的-級或二級的脂肪族燒基胺中，這種引進的方式對反應 是非常有_ 4_情況條件下’這—級或二級的脂肪 族燒基胺同時也當作-種溶劑，在理論上，也有可能加入 -麵外的鈍性誠’然而這職不—定錢#作一種慣 例’這一級或二級的脂肪族仏叫烷基胺，而以一級的脂 肪族(Ci-C4)-烷基胺為較佳，例如甲胺、氨基乙烷、n-或i_ 丙胺’或η-、i-或t-丁基胺，都被提供當作有效的試劑， 其中又以氨基乙燒為最佳的選擇。 鋰金屬加入混合的起始物中較好的加入方式就是以粉 末的形式加入’而有效的方式是針對1莫耳的2 _苯氨基乙 烷提供3.8莫耳至4.2莫耳的鋰金屬，還原作用在溫度_100 C至-10 °C間之一個溫度對於反應的影響是有利的。 反應在一種鈍氣的大氣環境下進行時對於反應的影響 較為有利。 經過大約6至14小時的反應時間後，此2-(1-環已烷 基)氨基乙烷能夠被在分離領域當中技巧非常純熟的人所 分離出；有利的是這些過量的一級或二級的脂肪族烷基胺 藉著蒸餾可以最先被分離出來，而且在蒸餾之後可以使用 一種適當的溶劑將產物從反應的混合物中萃取出來。 根據本發明所使用的反應程序，在2-(1-環己婦基)氨 基乙烷中完全已還原的環己基胺基乙烷之含量能夠被減 本紙張纽適用中國國家標準（CNS ) A4祕（210X297兮釐） (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂· 32?467 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（3 ) ~ 少，減少後的量是前述方法所得到量的1/3，亦&小即，下降 至大約2%。 範例 125毫升的氨基乙炫•在反應開始時就被$丨進在％ 。(：，加入至一種25〇毫升三頸瓶中，而在未入料之前先用 氬氣沖三頸瓶，之後，加入6.27克(50毫莫耳)的2 _苯氨基 乙烷，然後1.14克(164.2毫莫耳)的鋰粉末以計量的方式加 入至用來合成的、乾淨、無色的溶液中，於是，反應開如 以後溶液開始變混濁，經過5分鐘以後溶液偽裝成為一種 深藍色，然後在一溫度_70 °C下持續攪拌2小時以後，將 合成物加熱至-30 °C，再將0.24克Q4.6毫莫耳)的鐘粉末加 入，在溫度-30 °C，再一次授拌2小時，然後將冷卻浴移 去，所留下來的反應混合物經過夜之後昇溫至室溫，接下 來加入25毫升無水甲醇至反應混合物中，於是，一種灰色 的懸浮液便形成了，在室溫下持續攪拌混合物20分鐘 之後’ 25毫升的水慢慢地加入(放熱，40。〇，接下來， 過量的氨基乙烷在溫度40 °C時被蒸餾出來，經蒸餾反應後 的殘餘物放置蒸發至乾燥為止，然後加入1〇〇毫升的水， 再用氯仿萃取此混合物三次，每次80毫升，而這組合的有 機層用硫酸鈉來乾燥，過濾後藉著蒸發來濃縮，然後根據 GC的分析，所得到2-(1-環己烯基)氨基乙烷的產率是 69.8% ’根據GC的分析，環己基胺基乙烷的含量是2%。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨0X297<^ ) ___ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁} 裝· 『訂.
Claims (1)
- 補充 本您年分7bB A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 第83105774號專利案申請專利範圍修正太 1. 一種製備2-(1-環己烯基)氨基乙烷之方法，其特徵為， 當一級或一級脂肪族燒•基胺存在時，可以用趣金屬將2_ 豕風基乙垸還原，1莫耳的2-苯氨基乙燒必須使用3 $ 莫耳至4_2莫耳的鋰金屬，可使用—級脂肪族(CiC4)_ 燒基胺’在質子源溶劑如無水甲醇中，於溫度_l〇〇 °Q至 -10 °c間進行還原作用。 2. 根據申請專利範圍第1項所述之方法，其特徵為，使用 氨基乙烷進行還原作用。 Ji I— n n In n II ^1 — !| I— I HI n ^ U3 'v't-(請先閩讀背面之注意事項再填寫本頁). 經濟部中央榡率局員工消費合作、社印製 本紙張尺度適用中國國家榡牟（CNS ) M规格（210X297公釐）
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH134993A CH685941A5 (de) | 1993-05-03 | 1993-05-03 | Verfahren zur Herstellung von 2-(1-Cyclohexenyl)ethylamin. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW322467B true TW322467B (zh) | 1997-12-11 |
Family
ID=4208402
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW083105574A TW322467B (zh) | 1993-05-03 | 1994-06-24 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0623586B1 (zh) |
| JP (1) | JPH06312960A (zh) |
| AT (1) | ATE136291T1 (zh) |
| CA (1) | CA2121524A1 (zh) |
| CH (1) | CH685941A5 (zh) |
| DE (1) | DE59400178D1 (zh) |
| DK (1) | DK0623586T3 (zh) |
| ES (1) | ES2085808T3 (zh) |
| GR (1) | GR3019593T3 (zh) |
| IL (1) | IL109479A (zh) |
| MX (1) | MX9403062A (zh) |
| TW (1) | TW322467B (zh) |
-
1993
- 1993-05-03 CH CH134993A patent/CH685941A5/de not_active IP Right Cessation
-
1994
- 1994-04-18 CA CA002121524A patent/CA2121524A1/en not_active Abandoned
- 1994-04-27 JP JP6089051A patent/JPH06312960A/ja active Pending
- 1994-04-27 MX MX9403062A patent/MX9403062A/es unknown
- 1994-04-28 IL IL109479A patent/IL109479A/xx not_active IP Right Cessation
- 1994-05-02 AT AT94106841T patent/ATE136291T1/de active
- 1994-05-02 EP EP94106841A patent/EP0623586B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-05-02 DK DK94106841.3T patent/DK0623586T3/da not_active Application Discontinuation
- 1994-05-02 DE DE59400178T patent/DE59400178D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-05-02 ES ES94106841T patent/ES2085808T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-06-24 TW TW083105574A patent/TW322467B/zh active
-
1996
- 1996-04-09 GR GR960400986T patent/GR3019593T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0623586B1 (de) | 1996-04-03 |
| IL109479A (en) | 1997-09-30 |
| GR3019593T3 (en) | 1996-07-31 |
| MX9403062A (es) | 1995-01-31 |
| DK0623586T3 (da) | 1996-05-13 |
| CH685941A5 (de) | 1995-11-15 |
| ES2085808T3 (es) | 1996-06-01 |
| ATE136291T1 (de) | 1996-04-15 |
| EP0623586A1 (de) | 1994-11-09 |
| CA2121524A1 (en) | 1994-11-04 |
| JPH06312960A (ja) | 1994-11-08 |
| IL109479A0 (en) | 1994-07-31 |
| DE59400178D1 (de) | 1996-05-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TW502010B (en) | A pharmaceutical composition for use as nitric oxide synthase inhibitor | |
| Mann | 107. Hofmann's ethylene bases. Synthesis of ββ′-diaminodiethylamine and of ββ′-diaminodiethylmethylamine | |
| TW318830B (zh) | ||
| TW200406381A (en) | Compounds | |
| TW322467B (zh) | ||
| CN104557567B (zh) | 一种盐酸美金刚的制备方法 | |
| Barluenga et al. | A new and specific method for the monomethylation of primary amines | |
| JPS60190742A (ja) | フエニルメチルフエノキシ化合物その製造法および医薬組成物 | |
| CA1054059A (en) | Antiarrhythmia compositions and methods | |
| JPS6251651A (ja) | ３−アミノアクリル酸エステルの製造法 | |
| Pyman | CCCXCVII.—The tautomerism of amidines. Part III. The alkylation of open-chain amidines (continued) | |
| JPH02218657A (ja) | 高濃度界面活性剤の製造方法 | |
| Bergstrom | The direct introduction OF the amino group into aromatic and heterocyclic nuclei. V. The action of metallic amides on the phenyl and Benzoquinolines | |
| US4620015A (en) | Synthesis of β-((2-methylpropoxy)methyl)-N-phenyl-N-(phenylmethyl)-1-pyrrolidineethanamine | |
| US3213140A (en) | 2-phenyl-4, 6-dichlorophenoxyethylamine and salts thereof | |
| US2930799A (en) | Bicyclic anhydride of meso-alpha, alpha'-dithioadipic acid and method of making the same | |
| EP0402160B1 (en) | Amine-Alkylborane derivatives and methods | |
| KR850002478A (ko) | 2-(n-피롤리디노)-3-이소부톡시-n-치환된 페닐-n-벤질-프로필아민의 제조방법 | |
| US3467710A (en) | Beta-(4- or 5-phenyl-1-naphthalene) ethylamines | |
| SE332631B (zh) | ||
| TW212174B (zh) | ||
| JPS59172453A (ja) | 塩基性オキシムエ−テルの製造方法 | |
| JUHÁSZ et al. | SYNTHESIS OF γ‐CARBOXYGLUTAMIC ACID AND ITS DERIVATIVES VIA MANNICH‐BASE CONDENSATION | |
| US2219549A (en) | Thiobarbitraic acid derivatives | |
| TW209222B (zh) |