TW297038B - - Google Patents

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Description

A6 B6 五、發明説明（1 ) 本發明係關多環染料之製法及製程中所用新穎中間物 根據本發明有一種式⑴的多環染料之製法提供： 1¾
係藉式⑵化合物 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) R'
式⑵ 與式⑶之苯并呋喃_反應：
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 式⑶ 式内R1及R2各自獨立為-H或烷基 R1為烷基； 82.3. 40,000 1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 第82104402號專利申請案 中文說明書修正頁（84年3月） R7 修二 辅充 五、發明説明（二） 經濟部中央標準局員工消費合作社印装 R4為-H或烷基； 各自獨立為烷基；或 !?5及卩8—起與其等連接之N原子形成一雜脂環；及 A環未受取代或經1至3取代基取代，條件為R1、R2及 ”中至少一項為-H。 ， 當R1、R2、R3、R4、^或以代表的任一基係烷基時其中 宜含1至10碳原子，較佳1至6碳原子，特別自1至4碳 原子。卜至！?0代表的烷基可係直鐽或支鐽烷基，可由自苯 基，如-Cl * -F及-Br等鹵素，硝基，氰基，羥基，胺基 ，烷胺基*二烷胺基，烷氧基，烷氧代烷氧基，烷氧羰基 *烷羰基，烷氧代烷氧羰基，烷羰氧基及烷羰胺基等中堪 出的取代基取代，其中各烷基宜係G-4-烷基，各烷氧基 以Ciy烷氧基為佳。 ”及Re—起與其等連接之N原子形成雜脂環時*雜脂環 之辭意諝一飽和或部分不飽和環内至少有1個雜原子即非 碳原子在較佳嗎啉或六氫吡啶環内。 A環若帶取代基時宜在4-位，或在3-與4-位，或在3二<、 4-與5-位。適當A環取代基可獨立選自前述（^至卩*5代表的 烷基之任一取代基中，較佳選自烷基，Ct-*-烷氧 基*羥基，Ci-4-烷羰胺基及鹵素等，特別自（^-4-烷基 ，C卜4 -烷氧基及羥基。 本製法可將反應劑在液態介質内攪拌完成，較佳在酸性 介質内，更佳在酸性有櫬介質中，特別在烷基磺酸如甲磺 酸，或腊族羧酸如乙酸、丙酸戒丁酸，隨意含另一酸如硫
In naf^ nt^f ^^^^1 ^n-^i 請先閱讀背面之注意iJK再填寫本頁)
、1T 線 本紙張尺度逍用中國國家揉隼（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 83. 3. ]〇,〇〇〇 第8 2 1 Ο 4 4 Ο 2號真利由請案 書镔正頁（8 5年7月）A7 B7五、發明説明（9 ) δ|νι5 酸内或在有機液體較佳烴如甲苯或鹵化烴的氯苯其中含酸 較佳烷基磺酸如甲磺酸，鏈烷酸如乙Ί或芳碌酸如申苯碩 酸內。製程宜於自0 :C至15 0 10之溫度進行，較佳於自 1 0 至1 00 ，特別在自1 5 π至75 t：。經用如薄層色析術 判斷始材料消失即反應霣質完全時可用任何便利方式析離 產物，例如加水使產物自反應潖合物中沉澱並藉過溥收集 產物= 根搾太發明又一特色有一式（2)化合物提供，其中R 1、 R 2、R 3、R 4、R 5及R 3如前界圣户 式（_2>化合物可由式⑷一笼胺：
式⑷ ^ ^ ^裝 訂 旅 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 其中R 1、R2、R 3及R 4如前說明者*與一乙醛酸及式（Έ)化合 物：
式（5) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 第8 2 1 Ο 4 4 Ο 2號專利由請萘 中文說明書修正頁（8 5年7月） A7 B7 V·月1 晴王拓.充 五、發明説明（C) 其中R5及”同前定義者反應製得。 製程可由反應物在液態介質内較佳=有機液體ΐ 在烷醇如甲醇或乙醇、烴如甲笨或鹵化烴如氯苯内 物溫熱完成。乙醛酸宜能溶於所選液態介質中。製 溫度自0 °C至120 t；進行，較佳自1(TC至100 C， 1 5 t至7 5 t。經用如液體層析術判斷始材料消失即 質完全時可自反應混合物中過滹析離產物。 多環染料適甩K染色合成纺織物如聚酯授予Μ色 色調。 ~ & 本發明再用Κ下寅例示範*其中所有份數及百分 另行指出皆Μ重最計。 萁例1 在冰浴中攪動的乙醛酸一水合物（5份）之甲醇 )溶液內加嗎啉（4 . 7份）。冷至室溫後加2 -乙基 基笼胺ί 7 . 3份），混合物攪拌下回流3小時。冷 後滹出產物* Μ甲醇洗後乾燥得卜嗎啉基-；1 - [ 4 -胺 乙基-5-甲基苯基]-醋酸（8. 8份，58% ) ，ιη. ρ· 分解。 實例？. ，較隹 之混合 程宜於 特別自 反應霣 至藏青 比除非 (30份 -6 - 甲 至室溫 基-3-
245 V - 丨· (™裝 訂 ^^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 在冰浴中攪動的乙醛酸一水合物（5份）之甲醇（3 0份） 溶液内加六氮吡啶（4 . 6份）。冷至室溫後加2 -乙基-6 -甲 基笼咹（7 . 3份Ί ，混合物攪拌下Ρ流1 6小時。冷至室溫 後汽餾反應渴合物除去多餘反應劑，蒸乾得1-六氫吡啶 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Μ規格（210X297公釐） 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 A6 ___ _B6_ 五、發明説明（5 ) 基-1 - [ 4 -胺基-3 -乙基-5 -甲基笨基]-醋酸（2 . 3份， 15% )。 當例3 卜嗎啉基- l- [4 -胺基-3-乙基-5-甲基苯基]-醋酸（2 份），5-羥基-2-噚-3-苯基-2 , 3-二氫苯并呋喃（1 . 3 份與冰醋酸（1 0份）之混合物回流下攢1小時。加甲酸 (2 0份），混合物於室溫攪1 8小時。濾析產物，水洗後於 50Τ：乾燥得3-苯基-7-[4-胺基-3-乙基-5-甲基笨基 ]-2,6_ 二啤-2,6-二氫苯并[l:2-b,4:5-b’]_ 二呋喃（_ 0.28 份」，13%) ，Amax (CH2Cl2)=580nmo 窗例4 重複實例3程序惟用5-羥基-2-曙-3-(4-正丙苯基 )- 2,3 -二氫笨并呋喃（1.3份）代替5 -羥基-2-喟-3-苯 基-2,3-二氫苯并呋喃（1.3份）而得3-(4-正丙苯基 )-7-(4-胺基-3-乙基-5-甲苯基）-2,6-二噚-2,6-二氫 苯并[l:2-b,4:5-b’]_ 二呋喃（0.4 份），Ainax = 586nni (CH2C「2j。 1 當例5 、 重複舍例3程序惟用5-羥_.-2- 〇?-3-(4-甲苯基 )-2,3-二氫笨并呋喃J 1.3份）代替5-羥基-2-噚-3-苯 基-2,3-二氫苯并呋喃（1.3份）而得3-U-甲苯 )-7-(4-胺基-3-乙基-5-甲苯基）-2,6-二鸣-2,6-二氫 苯并[l:2-b,4:5-b']_ 二呋喃（0.3 份），Amax = 581nm (CH2CU)。 -7 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82.3. 40,000 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁)· 裝- 訂 經濟部中央標準局負工消费合作社印製 A6 B6 五、發明説明（6 ) 當例fi 重複實例3程序惟用5 -羥基-2-曙- 3- (4 -乙醯胺基苯基 )-2 , 3 -二氫苯并呋喃（1 . 5份）代替5 -羥基-2 -曙-3 -苯 基- 2,3-二氫苯并呋喃（1.3份）而得3-(4-乙醯胺基苯 基）-7-(4-胺基-3-乙基-5-甲笨基）-2,6-二曙-2,6-二 氫苯并[l:2-b,4:5-b’]-二呋喃（0.4 份），λ max=576nm (CH2CI2) 0 窖例7 重複實例3程序惟用5 -羥基-2-曙- 3- (4 -氯苯基 )-2,3 -二氫笨并呋喃（1.4份）代替5 -羥基-2-吗-3-笨 基-2,3-二氫苯并呋喃（1.3份）而得3-(4-氯苯基 )-7-(4-胺基-3-乙基-5-甲苯基）-2,6-二曙-2,6-二氫 苯并[l:2-b,4:5-b’]_ 二呋喃（0.3 份），Amax=578nm (CH2CU) ° ! 啻例8 重複實例3程序惟用5 -羥基-2-啤- 3- (4 -羥笨基 )-2，3 氫笨并呋喃（1 . S份）代替5 -羥基-2 -噚-3 -苯 基-2,3-二氫苯并呋喃（1.3份）而得3-(4-羥苯基 )-7-(4-胺基-3-乙基-5:甲笨基）-2,6 -二吗-2 ,6-二氫 苯并[l:2-b,4:5-b']r.二呋喃（0.2 份），Amax = 582nm (CH2C12)。 啻例9 重複實例3程序惟用5 -羥基-2-晖- 3- (3 -氯-4羥苯基 )-2,3-二氫苯并呋喃（1.5份）代替5-羥基-2-噚-3-苯 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82.3. 40,000 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) -裝_ 訂 第821 04402號專利申請案 修正頁（84年3月）A7 B7 五、發明説明（爷） 經濟部中央標準局員工消资合作社印製 基-2,3-二氫苯并呋喃（1.3份）而得3-(3-氯-4羥苯基 )-7-(4-胺基-3-乙基-5-甲苯基）-2,6-二噚-2,6-二氫 苯并[l:2-b,4:5-b’]-二呋哺（0.4 份），λπ3Χ = 585ηιη (CH2C U) 〇 實例1.Q ' 重複實例2程序惟用二甲基胺（2.5份）代替六氫吡啶 (4/6份）而得1-二甲胺基-1-(4-胺基-3-乙基-5-甲苯 基）-醋酸（1.9份）。 實 11L · 重複實例2程序惟用二乙基胺（4.0份）代替六氫吡啶 (4.6份）而得卜二乙胺基-1-(4-胺基-3-乙基-5-甲苯 基）-醋酸（1.4份）。 奮例12 重複實例2程序惟用二丁基胺（7.0份）代替六氫吡啶 (4.6份）而得卜二丁胺基-1-(4-胺基-3-乙基-5-甲苯 基）-醋酸（2. 1份）。 重複實例2程序惟用4 -甲基六氫吡啶（5.4份）代替六 Μ吡啶（4.6份）而得1-(4-甲基六氫吡啶基）-1-(4-胺 基-3-乙基-5-甲茏基）-醋酸（1.4份）。 啻例1 4 重複實例3程序惟用卜六氫吡啶基-1-(4-胺基-3-乙基-5-甲茏基）-醋酸（2份）代替1-嗎啉基-1-(4 -胺基-3-乙基 -5-甲苯基）-醋酸（2份）而得3-苯基-7-(4-胺基-3-乙 (請先閱讀背面之注意t ^再填寫本瓦) 裝. 訂 線 本紙張尺度適用中國國家樣準（CNS ) A4洗格（210X 297公釐） 83. 3. 10,000 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 第8 2 1 Ο 4 4 Ο 2號專利申請案 正1
中文說明書修正頁（8 5年7月）^ "曰補iJ 五、發明説明（if ) 蓽-5-甲茏基>-2,6 -二吗- 2,6-二氫苯并 1 : 2 - b , 4 : 5 - b ’」-二呋喃（0 . 3 5 份）^ i m a X = 5 8"0 n m - (L Η 2 C 1 2 ) ° 音例Ί 5 重 複 簧 例3 程 序 惟 用 1 - .二 甲 胺 基 -1 -( 4- 胺 基 -3- 乙 基 -5 - 甲 苯 基）- 醋 酸 ( 1 . 9 份 ) 代 替 1 - 嗎 啉 基 -1 -(4 -胺 基 -3 - 乙 基 -5- 甲 基 醋 酸 ( 2 份 ) 而 得 3- ，笨 基 -7- (4- 胺 基 -3 - 乙 基 -5- 甲 苯 基 )- 2 , 6- 二 吗 -2 ,6 - 二 氫 苯 并 ：2-b ,4 ：：5-b » j - 二 呋 喃 ((Γ. 2« ) > λ m a X = 580 n m < C Η 2 C 1 2 ) 0 w 例 重 複 簧 例1 程 序 惟 用 2 , 6- 二 甲 基 案 胺 ( 6 . 5 份） 代 替 2- 乙 基 -6 -甲 基 苯 胺 ( 7 . 3 份 ) 而 得 1 - 嗎 啉 基 -1 - (4- 胺 基 -3 ,5 - 二 甲笼 基 ) §i 酸 ( 8 . 1 份 ) 0 黃 洌 1 7 重 複 富 例1 程 序 惟 用 2- 丁 基 -6 - 甲 基 苯 胺 ( 8 . 8 份 ) 代 替 2- 乙 基 -6- 甲 基 m 胺 ί 7 _ 3 份 ) 而 得 1- 嗎 啉 基- 1-(4- 胺 基 -3 - 丁 基-5 - 甲 苯 基 ) 醋 酸 ( 9 · 3 份 ) 〇 例 1 ?? 於1 Ο 0 =C攪拌卜嗎啉基-1 - [ 4 -胺基-3 -乙基-5 -甲基茏基 ]-醋酸（2.3份）、5-羥基-2-晖-3-苯基-2,3-二氫苯并呋喃 (1 · 5份）、氯笼（1 0份）及十二烷基.苹磺酸（〇 . 6份）之混合物 歷1 · 5小時，於冷卻至40 =0後，加入甲醇（2 0份）且於室溫攪 拌1 6小時。過溥分離產物a Μ水清洗並於5 (TC乾燁，得 -I A - 本紙張尺度適用中國國家梯準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） - I. 「·裝 訂 {-' (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 肪.7. 11修正 年月日 補充 第82 104402號專利申請案 中文說明書修正頁（8 5年7月）A7 B7 五、發明説明（ 3-¾基- 7-[4-胺基-3-乙基-5-甲基荣基]-2, 6-二吗- 2,6-二氮笼并[1 : 2 - b，4，5 - b，]-二呋喃（0 ΓΓ2.份）.，λ 二、—ί -CHzCt2)=580 nra0 葚例1 fl 於60 :C攪拌卜嗎啉基- l- [4-胺基-3-乙基-5-甲基苯基 ]-醋酸（3.1份）、5 -羥基-2-噚-3-苯基-2,3 -二氫苯并呋喃 (2 · 0份）、冰醋酸（1 0份）及濃硫酸Π . 〇份）混合物歷2小時 ，於冷卻至40 1C後，加入甲醇（:20份）及氯餛（1 . 0份）且於室 溫搜拌β小時。過滹分離產物月水清洗並於5 0 =C乾堞， 得3-笼基- 7- [4-胺基-3-乙基-5-甲基苯基]-2,6-二晖-2, 6 -二氮荣并[1 : 2 - b , 4，5 - b，]-二呋喃（0 . 1 8 份），λ ™ s x ( C H a C 1 2 ) = 5 8 0 n m 0 · ^ , 批衣 訂 ^ V、 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 _- 丨 Π q - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）

Claims (1)

  1. 利由請案 中女由請真利範園饯 Int.* 德告£本 ψ. D8
    申請專利耽圍 一揮製備具式⑴的多環染料之方法：
    係於含選自脂族羧酸及烷基磺酸之有槠酸之酸介質或含 選自烷基磺酸、鏈烷酸及芳磺酸之酸之液態烴或鹵化徑 中、5 0 :C至1 3 0 t之溫度下'^藉式⑵化合物： R1 式（¾ 與式⑶之笼并呋喃嗣反應： 0H
    式内R1及R2各自獨立為«烷基 R°為Cl-i5综基； 本纸張尺度適用中國S家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ; " ^—裝 訂 \ I 線 (請先閔讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 ^7038 A8 B8 C8 D8
    2 . 申請專利範圍 R4為-Η或Ci-e烷基； R 5及R β各自濁立為C ^ _ β垸基；或 R3及Ρ —起與其等連接之Ν原子f成—嗎啉或六氫吡唯 環；及 Α環為未羥取代或經1至3個選自烷基、Ci-4烷氧 基、羥基、C i 4烷羰胺基及鹵素之取代基取代，條件為 R 1、R 2及R 4中至少一項為-Η。 一種式（2>化合物： (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) R1
    經濟部中央標準局員工消費合作社印袋 式⑵ 其中R1及R2各自獨立為-[^或匕^烷基； R3為Ci-9综巷； R4為-H或Ci-e垸基； 1?5及1^各自獨立為Ci-e垸基；或 !?5及卩0—起與其等連接之N原子形成一嗎啉或六氫吡啶 環；及 A環為未經取代或經1至3個選自G-4烷基、h烷笔 基、羥基、C τ 4烷椟胺基及_素之取代棊取代，條件為 R 1、R 2及R 4中至少一項為-η。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐）
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