TW202411359A - Ｕｖ硬化性組成物、硬塗層及附硬塗層之物品 - Google Patents
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Abstract
本發明係關於一種UV硬化性組成物，其包含(甲基)丙烯酸酯系硬化性樹脂組成物與混合物之組合，其中，該(甲基)丙烯酸酯系硬化性樹脂組成物係包含一種以上之具有3個以上之丙烯酸酯基之丙烯酸酯；及(甲基)丙烯酸酯系胺甲酸乙酯寡聚物、(甲基)丙烯酸系酯寡聚物、(甲基)丙烯酸酯系環氧寡聚物或(甲基)丙烯酸酯系聚矽氧寡聚物；該混合物係具有全氟聚醚(PFPE)基及硬化性部分之化合物、以及二(甲基)丙烯酸酯單體的混合物。再者，本發明係關於一種硬塗層，其可藉由硬化該組成物而獲得；以及經表面處理之物品，其包括位於其一個以上之表面上之硬塗層；以及一種用以製造該物品之製程。
Description
本發明係關於UV硬化性組成物、可藉由硬化此組成物獲得之硬塗層、於表面包括該硬塗層之物品、及用以製造該物品之製程。
包括硬塗層之塗層，係習用於覆蓋基材之表面，以便改善該基材之機械強度，諸如抗刮擦性或抗損傷性。功能性塗層賦予該基材特定之裝飾及/或功能特性。例如，可將功能性添加劑摻入塗層配方中以改變基材如基材之抗腐蝕性、或觸覺及抗磨性等表面特性、或表面能(surface energy)。
塗層配方取決於其所欲之功能及所需之特性。通常，配方包括樹脂組分(亦稱為黏合劑)、溶劑及其他添加劑。可使用常見已知的技術將塗層施加至基材，隨後藉由高溫及/或藉由如UV光之光照射使其硬化(固化)。
硬塗層係根據其預期用途所欲之特性而選擇。例如，裝飾性硬塗層經常需要具有良好之視覺外觀，諸如顏色或光澤，並且在天氣條件下應保持穩定。在市售硬塗層中保護視覺外觀的已知途徑為添加UV吸收劑及/或受阻胺光穩定劑(HALS)。
另一方面，對於功能性硬塗層，所關注者係特定的表面特性，諸如疏水疏油性(omniophobicity)。於本說明書中，被稱為疏水疏油之表面係關於排斥幾乎任何液體之表面。因此，疏水疏油硬塗層顯現疏水性及疏油性且已知易於清潔。惟，業經發現，市售的具有疏水疏油特性之硬塗層不能承受嚴峻的化學或物理壓力。詳細而言，當疏水疏油硬塗層經歷嚴峻條件諸如化學劑或天氣(例如，高溫及/或高濕)時，觀察到功能性表面特性受損。
惟，這對於特定應用，諸如經常或永久地經歷嚴峻條件的易清潔硬塗層來說可能是問題。例如，車用感測器或顯示器應用中之硬塗層需要符合疏水疏油性(亦即，疏水性及疏油性兩者)、清潔特性及抗刮擦性之特定標準，且甚至在嚴峻條件下需要顯現耐久性。
因此，需要一種組成物，較佳是UV硬化性組成物，該組成物允許形成在耐久性表面功能性方面具有優異表面特性之硬塗層，特定是，即使將該硬塗層曝露於嚴峻條件下，仍可在長時間內維持疏水疏油性。
鑒於上述，本發明之目的係提供一種UV硬化性組成物，其允許藉由硬化而在表面上形成硬塗層，該硬塗層顯現高耐久的表面功能性且具體地具有疏水疏油特性，包括水排斥性及油排斥性，因此即使在諸如化學劑、高溫及/或高濕等嚴峻條件下仍易於清潔，並且同樣地保持諸如視覺外觀、對所塗覆之基材的高接著性及硬度(抗刮擦性)等一般特性。
本發明解決上述全部要求，藉由使用UV硬化性組成物之組分的特定組合來滿足該等要求，可自該組合形成硬塗層，這在塗層領域中是此前未曾考慮過的。以此方式完成本發明。
亦即，UV硬化性組成物包含下列(a)及(b)之組合：(a)75-95wt%的(甲基)丙烯酸酯系硬化性樹脂組成物，其係包含下列(i)及(ii)：
(i)相對於(a)之總量為40-60wt%的一種以上之具有3個以上之丙烯酸酯基之丙烯酸酯，及
(ii)相對於(a)之總量為40-60wt%的(甲基)丙烯酸酯系胺甲酸乙酯寡聚物、(甲基)丙烯酸酯酸系酯寡聚物、(甲基)丙烯酸酯系環氧寡聚物及(甲基)丙烯酸酯系聚矽氧寡聚物中之至少一者；以及(b)5-25wt%的下列(i)及(ii)之混合物：
(i)相對於(b)之總量為0.5-50.0wt%的具有全氟聚醚(PFPE)基及硬化性部分之化合物；及
(ii)相對於(b)之總量為50.0-99.5wt%的至少一種二(甲基)丙烯酸酯單體，其係由下式表示
R'各自獨立地為H、甲基或鹵素，及
X為線性C2-16烷基、(CH2)n-C3-16環烷基-(CH2)m(其中，n及m獨立地為1至18之整數)、或在兩個末端部上具有亞甲基之線性(聚)環氧烷；
其中，(a)不含F系化合物，並且(a)及(b)之量總計為
該組成物中之總非揮發性物質之80wt%。
本發明亦提供一種硬塗層，其可藉由使用UV將該UV硬化性組成物光硬化而獲得。再者，本發明係關於一種經表面處理之物品，其包含基材以及位於其一個以上之表面上的本發明之硬塗層；以及用以製造此類物品之製程。
本發明之較佳態樣係如附屬請求項及/或下列實施方式中所定義。
(UV硬化性組成物)
根據本發明之UV硬化性組成物包含下列(a)及(b)：
(a)75-95wt%的(甲基)丙烯酸酯系硬化性樹脂組成物，其包含下列(i)及(ii)：
(i)相對於(a)之總量為40-60wt%的一種以上之具有3個以上之丙烯酸酯基之丙烯酸酯，及
(ii)相對於(a)之總量為40-60wt%的(甲基)丙烯酸酯系胺甲酸乙酯寡聚物、(甲基)丙烯酸系酯寡聚物、(甲基)丙烯酸酯系環氧寡聚物或(甲基)丙烯酸酯系聚矽氧寡聚物；以及
(b)5-25wt%的下列(i)及(ii)之混合物：
(i)相對於(b)之總量為0.5-50.0wt%的具有全氟聚醚基及硬化性部分之化合物；及
(ii)相對於(b)之總量為50.0-99.5wt%的至少一種由下式表示之二(甲基)丙烯酸酯單體，
R'各自獨立地為H、甲基或鹵素，
X為線性C2-16烷基、(CH2)n-C3-16環烷基-(CH2)m(其中，n及m獨立地為1至18之整數)、或在兩個末端部上具有亞甲基之線性(聚)環氧烷；
其中，(a)不含F系化合物，以及(a)及(b)之量總計為
該組成物中之總非揮發性物質之80wt%。
非揮發性物質(後文中有時縮寫為「NV」)係藉由熱重分析來確定。
(甲基)丙烯酸酯系硬化性樹脂組成物(a)
相對於UV硬化性組成物之總非揮發物質，(甲基)丙烯酸酯系硬化性樹脂組成物(a)在該組成物中係以75-95wt%的量存在。相對於UV硬化性組成物之總非揮發物質，(甲基)丙烯酸酯系硬化性樹脂組成物(a)在該UV硬化性組成物中較佳為以80-90wt%的量存在。
(甲基)丙烯酸酯系硬化性樹脂組成物(a)包含(i)一種以上之具有3個以上之丙烯酸酯基之丙烯酸酯。相對於該(甲基)丙烯酸酯系硬化性樹脂組成物(a)之總量，該(i)一種以上之丙烯酸酯係以40-60wt%的量存在。
於一較佳態樣中，該丙烯酸酯為選自下列之一者以上：新戊四醇三丙烯酸酯(PET3A)、新戊四醇四丙烯酸酯(PET4A)、二新戊四醇五丙烯酸酯(DPPA)、二新戊四醇六丙烯酸酯(DPHA)、三新戊四醇七丙烯酸酯(TP7A)、三新戊四醇八丙烯酸酯(TPOA)及三羥甲基丙烷三丙烯酸酯(TMPTA)。
例如，於一個態樣中，存在於該(甲基)丙烯酸酯系硬化性樹脂組成物(a)中之丙烯酸酯可包含PET4A及TMPTA之組合。於另一示例性態樣中，存在於該(甲基)丙烯酸酯系硬化性樹脂組成物(a)中之丙烯酸酯可包含PET3A、PET4A及TPMTA之組合。於又一示例性態樣中，存在於該(甲基)丙烯酸酯系硬化性樹脂組成物(a)中之丙烯酸酯可包含PET3A、PET4A、DPPA、DPHA、TPOA及TP7A之組合。惟，酯的任何合適之組合可包含在(甲基)丙烯酸酯系硬化性樹脂組成物(a)中。
再者，(甲基)丙烯酸酯系硬化性樹脂組成物(a)包含(ii)相對於該(甲基)丙烯酸酯系硬化性樹脂組成物(a)之總量為40-60wt%的量的(甲基)丙烯酸酯系胺甲酸乙酯寡聚物、(甲基)丙烯酸系酯寡聚物、(甲基)丙烯酸酯系環氧寡聚物及(甲基)丙烯酸酯系聚矽氧寡聚物中之至少一者。
較佳地，該寡聚物為(甲基)丙烯酸酯系胺甲酸乙酯寡聚物、(甲基)丙烯酸系酯寡聚物及(甲基)丙烯酸酯系環氧寡聚物中之至少一者。
(甲基)丙烯酸酯系硬化性樹脂組成物(a)可復包含一種以上聚合性單體。該聚合性單體之實例包括：烷基乙烯基醚、含丙烯醯基之單體及具有一個或兩個丙酸酯基之(甲基)丙烯酸酯單體。
烷基乙烯基醚之實例包括：環己基甲基乙烯基醚、異丁基乙烯基醚、環己基乙烯基醚及乙基乙烯基醚、縮水甘油基乙烯基醚、乙酸乙烯酯及三甲基乙酸乙烯酯。
含丙烯醯基之單體之實例為諸如4-丙烯醯基嗎啉之(甲基)丙烯醯基嗎啉。
(甲基)丙烯酸酯單體之實例包括：(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丙酯、(甲基)丙烯酸異丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸第二丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸正戊酯、(甲基)丙烯酸3-甲基丁酯、(甲基)丙烯酸正己酯、(甲基)丙烯酸2-乙基正己酯、(甲基)丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸異莰酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸3-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸4-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸5-羥基戊酯、(甲基)丙烯酸6-羥基己酯、(甲基)丙烯酸4-羥基環己酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸乙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸四氫呋喃酯、新戊基甘油單(甲基)丙烯酸酯、新戊基甘油二(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸N,N-二甲基胺基乙酯、丙烯酸N,N-二乙基胺基乙酯、(甲基)丙烯酸(1,1-二甲基-3-側氧丁酯)、(甲基)丙烯酸2-乙醯乙醯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-乙氧基乙酯、新戊基甘油單(甲基)丙烯酸酯、甘油單(甲基)丙烯酸酯，以及胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸環氧酯、聚酯(甲基)丙烯酸酯、矽(甲基)丙烯酸酯及含烷氧基矽烷基之(甲基)丙烯酸酯單體。
胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯之具體實例包括例如以參(2-羥基乙基)三聚異氰酸酯(isocyanurate)-二丙烯酸酯為代表之聚[(甲基)丙烯醯氧基烷基]三聚異氰酸酯。
(甲基)丙烯酸環氧酯為藉由添加(甲基)丙烯醯基至環氧基而得者，且常見者為彼等藉由使用雙酚A、雙酚F、酚酚醛清漆或脂環族化合物作為起始材料獲得者。
構建聚酯(甲基)丙烯酸酯之聚酯單元的多元醇之實例包括：1,4-丁二醇、1,6-己二醇、三羥甲基丙烷、新戊四醇及二新戊四醇，多元酸之實例包括：鄰苯二甲酸、己二酸、馬來酸、偏苯三酸、伊康酸、琥珀酸、對苯二甲酸及烯基琥珀酸。
矽(甲基)丙烯酸酯為具有分子量為1,000至10,000之二甲基聚矽氧烷經(甲基)丙烯醯基在其一個或兩個末端修飾者，並且其實例包括下列化合物：
含烷氧基矽烷之(甲基)丙烯酸酯單體之實例包括：3-(甲基)丙烯醯氧基丙基三氯矽烷、3-(甲基)丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-(甲基)丙烯醯氧基丙基三乙氧基矽烷、3-(甲基)丙烯醯氧基丙基三異丙氧基矽烷(亦稱為甲基丙烯酸
(二異丙氧基矽烷基)丙酯(縮寫：TISMA)及丙烯酸(三異丙氧基矽烷基)丙酯)、3-(甲基)丙烯醯氧基異丁基三氯矽烷、3-(甲基)丙烯醯氧基異丁基三乙氧基矽烷及3-(甲基)丙烯醯氧基異丁基三異丙氧基3-(甲基)丙烯醯氧基異丁基三甲氧基倍半矽烷。
於一較佳態樣中，硬化性(甲基)丙烯酸酯系樹脂組成物(a)為胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系樹脂組成物。例如，硬化性樹脂組成物(a)包含一種以上的上述丙烯酸酯(a)之(i)，且復包含(甲基)丙烯酸酯系胺甲酸乙酯寡聚物，以及因應所需衍生自丙烯酸酯單體之聚合物及寡聚物。該樹脂組成物可包含諸如聚矽氧烷胺甲酸乙酯丙烯酸酯寡聚物之其他組分。
可用作本發明中之(甲基)丙烯酸酯系硬化性樹脂組成物(a)的市售樹脂組成物包括：UV525 PGM及UV525 M(可購自Showa Denko Materials Co.,Ltd.,Japan)；SILFORT* UVHC7400(可購自Momentive Performance Materials GmbH,Germany)；及Beamset502H、504H、505A-6、550B、575CB、577及1402(可購自Arakawa Chemical Industries,Ltd.)；Ebecryl 40(可購自Daicel Cytec Co.,Ltd.)；及HR300系列(可購自The Yokohama Rubber Co.,Ltd.)。
本發明之(甲基)丙烯酸酯系硬化性樹脂組成物(a)不含F系化合物。就本發明而言，這意味著不含有氟系(「F系」)化合物。
具有全氟聚醚基及硬化性部分之化合物與二(甲基)丙烯酸酯單體的混合物(b)
本發明之UV硬化性組成物除了包含(a)(甲基)丙烯酸酯系硬化性樹脂之外，亦包含混合物(b)，該混合物(b)係(i)具有全氟聚醚(PFPE)基及硬化性部分之化合物與(ii)特定二(甲基)丙烯酸酯單體之混合物。
相對於UV硬化性組成物中總非揮發性物質，此混合物(b)於該組成物中以5-25wt%的量存在。相對於UV硬化性組成物中總非揮發性物質，此混合物(b)於該組成物中較佳為以10-20wt%的量存在。
具有全氟聚醚基及硬化性部分之化合物(b)(i)
具有全氟聚醚(PFPE)基及硬化性部分之化合物(b)(i)並無特別限制。
又，該硬化性部分較佳為C=C雙鍵。例如，該硬化性部分包括但不限於烯丙基、肉桂酸基、山梨酸基、經取代或未經取代之丙烯醯基及(甲基)丙烯醯基。例如，經取代或未經取代之(甲基)丙烯醯基可由式CH2=CX1-C(O)-表示，其中X1表示氫原子、氯原子、氟原子或C1-10烷基，其可因應所需經氟取代。
全氟聚醚基係例如由下式表示：
-(OC6F12)s-(OC5F10)t-(OC4F8)a-(OC3F6)b-(OC2F4)c-(OCF2)d-。
其中，於該式中，s、t、a、b、c及d各自獨立地為0以上且200以下之整數，並且s、t、a、b、c及d之和至少為1。較佳地，s、t、a、b、c及d各自獨立地為0以上且100以下之整數。s、t、a、b、c及d之和較佳為5以上，更佳為10以上。s、t、a、b、c及d之和較佳為200以下，更佳為100以下，例如，10以上且200以下，更具體地，10以上且100以下。具有下標s、t、a、b、c或d之括號內的相應重複單元之出現順序在該式中並無限制。
此等重複單元可為直鏈或分支鏈，但較佳為直鏈。-(OC6F12)-基之實例包括：-(OCF2CF2CF2CF2CF2CF2)-、-(OCF(CF3)CF2CF2CF2CF2)-、-(OCF2CF(CF3)CF2CF2CF2)-、-(OCF2CF2CF(CF3)CF2CF2)-、-(OCF2CF2CF2CF(CF3)CF2)-及-(OCF2CF2CF2CF2CF(CF3))-，較佳為-(OCF2CF2CF2CF2CF2CF2)-。-(OC5F10)-基
之實例包括：-(OCF2CF2CF2CF2CF2)-、-(OCF(CF3)CF2CF2CF2)-、-(OCF2CF(CF3)CF2CF2)-、-(OCF2CF2CF(CF3)CF2)-及-(OCF2CF2CF2CF(CF3))-，較佳為-(OCF2CF2CF2CF2CF2)-。-(OC4F8)-基可係下列任一者：-(OCF2CF2CF2CF2)-、-(OCF(CF3)CF2CF2)-、-(OCF2CF(CF3)CF2)-、-(OCF2CF2CF(CF3))-、-(OC(CF3)2CF2)-、-(OCF2C(CF3)2)-、-(OCF(CF3)CF(CF3))-、-(OCF(C2F5)CF2)-及-(OCF2CF(C2F5))-，但較佳為-(OCF2CF2CF2CF2)-。-(OC3F6)-基例如可為下列任一者：-(OCF2CF2CF2)-、-(OCF(CF3)CF2)-及-(OCF2CF(CF3))-，較佳為-(OCF2CF2CF2)-。-(OC2F4)-基可為-(OCF2CF2)-及-(OCF(CF3))-之任一者，但較佳為-(OCF2CF2)-。
於一較佳態樣中，具有PFPE基及硬化性部分之化合物(b)(i)包含異氰酸酯或三聚異氰酸酯結構。
具體而言，於一個態樣中，化合物(b)(i)為式(1)之化合物：
於一較佳態樣中，Rf1係經F取代，且可為線性或分支鏈C1-6烷基，較佳為C1-2烷基。更佳地，Rf1為線性C1-6烷基，又更佳為C1-3烷基。
RF為二價全氟聚醚基，其具有如上揭之相同定義。例如，於一個態樣中，RF可由下列結構(f1)、(f2)、(f3)、(f4)或(f5)中之一者表示：
-(OC3F6)d- (f1)
其中，於式(f1)中，d為1至200之整數；
-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f2)
其中，於式(f2)中，c及d獨立地為0至30之整數，e及f獨立地為1至200之整數，c、d、e及f之和為10至200之整數；並且在帶有下標c、d、e或f之括號中之重複單元在括號內的出現次序為任意；
-(R6-R7)g- (f3)
其中，於式(f3)中，R6為OCF2或OC2F4；R7為選自下列之基：OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10及OC6F12或選自此等基之組合；並且g為2至100之整數；
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f4)
其中，於式(f4)中，e為1至200之整數，並且a、b、c、d及f獨立地為0至200之整數，a、b、c、d、e及f之和為至少1，並且在具有下標a、b、c、d、e或f之括號內之重複單元在等式中的出現次序為任意；
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f5)
其中，於式(f5)中，f為1至200之整數，並且a、b、c、d及e獨立地為0以上且200以下之整數，並且a、b、c、d及e以及a、b、c、d、e及f之和為至少1，並且在具有下標a、b、c、d、e或f之括號內之重複單元的出現次序為任意。
於較佳之態樣中，Xa為二價有機基，其係由-(CX121X122)x1-(Xa1)y1-(CX123X124)z1-表示，其中X121至X124獨立地為H、F、OH或-OSi(OR121)3(其中，各R121獨立地為C1-4烷基)，且Xa1為-C(=O)NH-、-NHC(=O)-、-O-、-C(=O)O-、-OC(=O)-、-OC(=O)O-或-NHC(=O)NH-，x1為0至10之整數，y1為0或1，且z1為1至10。更佳地，X1為由-(CH2)m22-表示之基，其中m22為1至3之整數。
於較佳之態樣中，RA1為-RA6-RA4-ORAC或-RA6-RA5-(ORAC)2，其中RA4為C1-10伸烷基，較佳為C2-6伸烷基，更較為C2-4伸烷基；RA5為三價C1-10烴基，較佳為三價C4-6烴基；RA6為單鍵或-C1-10伸烷基-O-，更佳為單鍵；RAc如上述所定義。
於較佳之態樣中，Xb由-Xc-Xd-表示，其中Xc為含有雜原子之二價有機基；並且Xd為-CO-NRd2-、-OCO-NRd2-、-NRd2-CO-或-NRd2COO-，更較為-CO-NRd2-，其中Rd2為氫或C1-6烷基。
於另一較佳態樣中，具有PFPE基及硬化性部分之化合物(b)(i)具有異氰酸酯結構。於此態樣中，化合物(b)(i)較佳是可藉由使下列者反應而獲得：(A)藉由使二異氰酸酯三聚化而製成之三異氰酸酯，(B)至少兩種含活性氫之化合物之組合，該組合包含：(B-1)至少一種具有活性氫之全氟聚醚及(B-2)至少一種具有活性氫及碳-碳雙鍵之單體。三異氰酸酯(A)與組分(B)之反應提供具有至少一個碳-碳雙鍵的含全氟聚醚之化合物。
於本發明中，「活性氫」意指與電子負性較強之原子相連的氫原子，諸如羥基之氫。
三異氰酸酯(A)可為藉由使二異氰酸酯三聚化而製成的三異氰酸酯。用以製備三異氰酸酯(A)的二異氰酸酯之實例包括具有脂族鍵合之異氰酸酯基的二異氰酸酯，例如，六亞甲基二異氰酸酯、異佛酮二異氰酸酯、伸二甲苯二異氰酸酯、氫化伸二甲苯二異氰酸酯及二環己基甲烷二異氰酸酯；以及具有芳族鍵合之異氰酸酯基的二異氰酸酯，例如，伸甲苯二異氰酸酯、二苯基甲烷二異氰酸酯、聚亞甲基聚苯基二異氰酸酯、亞甲苯二異氰酸酯及萘二異氰酸酯。
於較佳之態樣中，(B-1)為通式CYF2-[CF2]a-[O(CF2)3]b-[O(CF2)2]c-COC(CF3)CF2]d-[OCF2]e-[O(CF2)2]f-[O(CF2)3]g-OCZF-(CF2)h-CH2OH，其中，Y及Z為F或-CF3，a為1至16之整數，c為0至5之整數，b、d、e、f及g獨立地為0至200之整數，並且h為0至16之整數。
具有活性氫及碳-碳雙鍵之單體(B-2)較佳是具有活性氫，特別是羥基之(甲基)丙烯酸酯或乙烯基單體。單體(B-2)之實例包括：(甲基)丙烯酸羥乙酯；(甲基)丙烯酸胺基乙酯；HO(CH2CH2O)i-COC(R)C=CH2，其中R為H或CH3且i為2至10之整數；CH3CH(OH)CH2OCOC(R)C=CH2，其中R為H、CH3或(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯；CH3CH2CH(OH)CH2OCOC(R)C=CH2，其中R為H、CH3或(甲基)丙烯酸2-羥基丁酯；C6H5OCH2CH(OH)CH2OCOC(R)C=CH2，其中R為H、CH3或(甲基)丙烯酸2-羥基-3-苯氧基丙酯；烯丙醇；HO(CH2)kCH=CH2，其中k為2至20；(CH3)3SiCH(OH)CH=CH2及苯乙烯基苯酚。
具有PFPE基以及具有異氰酸酯基之硬化性部分之化合物(b)(i)係可藉由已知方法諸如EP 1 411 073 A1所揭示之方法獲得。
於UV硬化性組成物中，相對於(b)之總量，具有PFPE基及硬化性部分之化合物(b)(i)係以0.5-50.0wt%，較佳為以0.5-25.0wt%之量存在。相對於UV硬化性組成物之總NV物質，具有PFPE基及硬化性部分之化合物(b)(i)較佳為以0.01-5wt%，更佳為以0.1-2wt%之量存在。
可用作本發明中之該具有PFPE基及硬化性部分之化合物(b)(i)的市售之具有PFPE基及硬化性部分的化合物係包括例如OPTOOL DAC HP(可購自Daikin Industries,Ltd.)。
二(甲基)丙烯酸酯單體(b)(ii)
二(甲基)丙烯酸酯單體(b)(ii)可為二丙烯酸酯單體、二甲基丙烯酸酯單體或丙烯酸酯-甲基丙烯酸酯單體。
二(甲基)丙烯酸酯單體(b)(ii)由下式表示
就本發明而言，術語「線性」意指連接(甲基)丙烯酸酯之鏈不分支並且該鏈中存在的碳原子除了氫原子外皆未帶取代基。
例如，於一個態樣中，X可係伸乙基(CH2CH2)、伸正丙基(CH2CH2CH2)、伸正丁基(CH2CH2CH2CH2)、伸正戊基(CH2CH2CH2CH2CH2)或伸正己基(n-hexylene)(CH2CH2CH2CH2CH2CH2)。於另一態樣中，X可係在兩個末端上具有亞甲基之(聚)環氧烷基。例如，(聚)環氧烷基中之伸烷基可係伸乙基或伸丙基。
由上式表示的二(甲基)丙烯酸酯單體(b)(ii)之具體實例包括：1,6-己二醇二丙烯酸酯、1,5-新戊四醇二丙烯酸酯、1,4-丁二醇二丙烯酸酯、1,3-丙二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇二甲基丙烯酸酯、1,5-新戊四醇二甲基丙烯酸酯、1,4-丁二醇二甲基丙烯酸酯、1,3-丙二醇二甲基丙烯酸酯、乙二醇二丙烯酸酯、二乙二醇二丙烯酸酯、三乙二醇二丙烯酸酯、四乙二醇二丙烯酸酯、聚(乙二醇)二丙烯酸酯、二丙二醇二丙烯酸酯、三丙二醇二丙烯酸酯、聚(丙二醇)二丙烯酸酯、乙二醇二甲基丙烯酸酯、二乙二醇二甲基丙烯酸酯、三乙二醇二甲基丙烯酸酯、
四乙二醇二甲基丙烯酸酯、聚(乙二醇)二甲基丙烯酸酯、二丙二醇二甲基丙烯酸酯、三丙二醇二甲基丙烯酸酯、聚(丙二醇)二甲基丙烯酸酯、三環癸烷二甲醇二丙烯酸酯(例如，可自Sartomer獲得的SR833 S)、(八氫-4,7-甲橋-1H-茚二基)雙(亞甲基)雙甲基丙烯酸酯(CAS No.43048-08-04)，但不限於此。
較佳地，於上式中，各R'為H，且X為伸正己基。換言之，組分(b)為1,6-己二醇二丙烯酸酯(HDDA)，其對應於式CH2=CH-C(=O)O-(CH2)6-OC(=O)CH=CH2。
於UV硬化性組成物中，相對於(b)之總量，二-(甲基)丙烯酸酯單體(b)(ii)係以50.0-99.5wt%，較佳為以75.0-99.5wt%之量存在。相對於UV硬化性組成物之總NV物質，二-(甲基)丙烯酸酯單體(b)較佳為以1-20wt%，更佳為以10-18wt%，又更佳為以14-16wt%之量存在。
本發明之UV硬化性組成物可含有進一步之組分，其等係通常已知的樹脂組成物中之可用添加劑，包括但不限於溶劑、光聚合起始劑、抗氧化劑、增稠劑、流平劑、消泡劑、抗靜電劑、防霧劑、紫外吸收劑、光穩定劑、顏料、染料、無機細小顆粒(諸如二氧化矽)、填料(諸如鋁粉、雲母、玻璃、玻料及金屬粉末)以及聚合抑制劑(諸如丁基化羥基甲苯(butylated hydroxytoluene，BHT)及啡噻
(phenothiazine，PTZ))。
較佳地，本發明之UV硬化性組成物可復包括一種以上的劑，諸如(c)有機溶劑、(d)光聚合抑制劑、(e)UV吸收劑(UVA)、(f)受阻胺光穩定劑(HALS)、(g)流平劑、(h)消泡劑及(i)潤濕劑。
可存在於UV硬化性組成物中之有機溶劑(c)並無特別限制，實例包括包含酮類、酯類、醯胺類、亞碸類、醚類、烴類及氟系溶劑之非氟化有機溶
劑及氟化有機溶劑，諸如，丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮環己酮、乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙二醇單甲醚醋酸酯、二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮、二甲基亞碸、乙醚、二異丙基醚、1-甲氧基-2-丙醇、四氫呋喃、二
烷、甲苯、二甲苯、1,3-四氫呋喃、二
烷、甲苯、二甲苯、1,3-雙(三氟甲基)苯及1,4-雙(三氟甲基)苯。此等有機溶劑中之一者可單獨使用或可使用兩種以上的有機溶劑之組合。例如，有機溶劑包括1-甲氧基-2-丙醇(亦稱為丙二醇甲醚，PGME)及/或1,1,2,2,3,3,4-七氟環戊烷。
可存在於UV硬化性組成物中的光聚合起始劑(d)並無特別限制，只要其作為催化劑來啟動硬化性部分(例如，碳-碳雙鍵)之硬化(交聯反應)即可。本發明之UV硬化性組成物中的光聚合起始劑(d)可適當地依據所使用之活性能量射線之組分、類型或輻照強度(波長範圍等)進行選擇。
詳細而言，起始劑之實例包括苯乙酮類，諸如苯乙酮、氯苯乙酮、二乙氧基苯乙酮、羥基苯乙酮、α-胺基苯乙酮、羥基苯丙酮及2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-(N-嗎啉基)丙-1-酮；安息香類，諸如安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丙醚、安息香異丁基及苄基二甲基縮酮；二苯甲酮類，諸如二苯甲酮、苯甲酸苄酯、苯甲醯苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、羥基二苯甲酮、羥基-丙基二苯甲酮、丙烯酸酯化二苯甲酮及米氏酮(Michler's ketone)；噻噸酮類，諸如噻噸酮、氯噻噸酮、甲基噻噸酮、二乙基噻噸酮及二甲基噻噸酮；及其他，諸如苄基、α-醯基肟酯、醯基氧化膦、乙醛酸酯、3-酮基香豆素、2-乙基蒽醌、樟腦醌及蒽醌。光聚合起始劑(d)可單獨使用或可兩種以上組合使用，並且可以任何適當之量，例如，相對於UV硬化性組成物之總非揮發性物質，以2-5wt%的量存在。
可使用市售之光聚合起始劑諸如Omnirad 184®(1-羥基環己基-苯基酮)或Irgacure 819®(雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)苯基氧化膦)，但光聚合起始劑並不限於此。
UV硬化性組成物可因應所需復包含(e)UV吸收劑(UVA)及/或(f)受阻胺光穩定劑(HALS)。UVA及HALS並無特別限制，實例包括：Tinuvin 400、Tinuvin 405、Tinuvin 479、Tinuvin 152及Tinuvin 292(可購自BASF)、Hostavin 3400、Hostavin 3206及Hostavin 3070(可購自Clariant)、ADK SATB LA-82及LA_87(可購自ADEKA Corporation)以及Ruva-93(可購自Otsuka Chemical Co.,Ltd.)。
UV硬化性組成物可因應所需復包含(g)流平劑，諸如TEGO RAD 2100、2200N、2250、TEGO流動307及TEGO GLine 432(可購自Evonik)。
再者，UV硬化性組成物亦可包含(h)消泡劑，諸如TEGO Foamex N或TEGO(註冊商標)Airex 971(可購自Evonik)及/或(i)潤濕劑，諸如TEGO(註冊商標)Glide 432、TEGO(註冊商標)Dispers 652及TEGO濕270(可購自Evonik)。
於本發明之UV硬化性組成物中，相對於UV硬化性組成物之總量，非揮發性物質之量總計達到20-50wt%，較佳為30-45wt%，更佳為40wt%。
硬塗層
本發明復涉及一種硬塗層，其可藉由用UV光將本發明之UV硬化性組成物硬化而得。硬化前，可將包括溶劑揮發性物質蒸發。蒸發較佳係以兩步驟進行。例如，蒸發可按下述進行：在第一步驟中於室溫進行2至5分鐘之閃蒸(flash evaporation)，以及在第二步驟中於約60℃至90℃進行5至15分鐘之熱處理。
硬塗層可藉由使用UV光將本發明之UV硬化性組成物硬化而得。硬化能量係根據UV硬化性組成物之配方而合適地選擇，並且可在500至10.000mJ/cm2之範圍內，諸如1000mJ/cm2、5000mJ/cm2或7000mJ/cm2。硬化較佳係在惰性氣體環境下進行。惰性氣體較佳可為氮(N2)。
本發明之硬塗層組成物較佳是藉由使用汞燈進行照射硬化。
本發明之硬塗層較佳地具有>103°之水接觸角(WCA)、及/或>55°之正十六烷接觸角、及/或>83°之二碘甲烷接觸角，及/或<20mN/m之表面自由能。特別是，>90°之水接觸角表示硬塗層之表面具有疏水特性。再者，60°至80°之正十六烷指示硬塗層之表面顯現疏油特性。
經表面處理之物品
本發明復關於一種經表面處理之物品，其包含基材及位於該基材之一個以上之表面上的本發明之硬塗層。
可將硬塗層施加至其表面上的基材並無特別限制。待處理的基材之實例包括塑膠基材，較佳為選自下列之塑膠基材：聚(甲基丙烯酸甲酯)(PPMA)、聚碳酸酯(PC)、聚鄰苯二甲酸乙二酯(PET)及三乙醯基纖維素(TAC)。
一種用以製造經表面處理之物品的製程，其包含將本發明之UV硬化性組成物施加至基材之表面上，以及較佳是在氮氣環境下硬化所施加之組成物。UV硬化性組成物可藉由常用塗覆方法施加至基材，該等方法諸如噴塗、輥至輥塗覆、流動塗覆、浸塗、旋塗、凹版塗覆、微凹版塗覆、模具塗覆及絲網印刷。
本揭露復關於一種光學材料，其具有表面處理層作為最外層。
該光學材料除了包括與顯示器相關之光學材料等之外，較佳是包括如下文例示之多種光學材料：例如，顯示器類(諸如陰極射線管(CRT；例如，TV、PC監測器)、液晶顯示器、電漿顯示器、有機EL顯示器、無機薄膜EL點矩陣顯示器、後部投影顯示器、真空螢光顯示器(VFD)、場發射顯示器(FED))；或者用於此類顯示器之防蝕板或薄膜；或彼等藉由在其表面上進行抗反射膜處理而獲得者。
於一個態樣中，根據本揭露獲得的具有表面處理層之物品可為光學元件，但不限於光學元件。光學元件之實例包括：眼鏡等鏡片；用於諸如PDP及LCD等顯示器之前表面防蝕板、抗刮擦膜、抗反射、偏光板及防眩板；用於諸如行動電話及個人數位助理等裝置的觸控面板；諸如Blu-ray(註冊商標)碟、DVD碟、CD-R及MO等光碟的碟表面；以及光纖。
於一個態樣中，藉由本揭露獲得的具有表面處理層之物品之實例包括光檢測及測距(LiDAR)覆蓋元件、感測器元件、儀器面板覆蓋元件、汽車內飾元件等，特定是用於汽車之此等元件。
[實施例]
於下文中，詳細闡述本發明的實施例及比較例。
UV硬化性組成物的製備：
示例性UV硬化性組成物係如下述般製備：
將(甲基)丙烯酸酯系硬化性樹脂組成物(a)與二丙烯酸酯單體(b)(ii)混合；
將其他添加劑(若存在)稀釋(或分散)於有機溶劑中；
將光起始劑溶解於有機溶劑中；
將具有PFPE基及硬化性部分之化合物(b)(i)稀釋於有機溶劑中；
將步驟1至4之全部溶液於攪拌下混合。
對於實施例1至3，使用下列組分：
(a)(甲基)丙烯酸酯系硬化性樹脂組成物：UV525 PGM(可購自Showa Denko Materials Co.,Ltd.,Japan)
(b)(i)具有PFPE基及硬化性部分之化合物：DAC HP(Daikin Industries,Ltd.)
(b)(ii)二-(甲基)丙烯酸酯單體：1,6-己二醇二丙烯酸酯(HDDA)(SR 238，可購自Sartomer Arkema Group)
(c)溶劑：1-甲氧基-2-丙醇(PGME)
(d)光聚合起始劑：Irgacure 184(Omnirad 184)
NV含量之測定
標準方法為熱重法，其係將一定量之組成物加熱一段時間以使諸如溶劑等揮發性物質蒸發。隨後將殘餘物再次秤重，並且如下般計算NV含量：
NV%=(熱老化後之重量)/(初始重量) * 100
對所屬技術領域具有通常知識者而言溫度及時間段係取決於溶劑及單體之沸點。
經混合用於實施例1至3的組分之比率係示於表1：
[表1]
硬塗層之製備：
如下述般，從上述組成物實施例1至3在基材之表面上製備出硬塗層實施例1至3：
(1)基材係藉由例如酒精擦拭進行清潔，之後藉由經離子化之空氣進行去離子化；
(2)將塗層組成物於過濾步驟中過濾，以去除不溶性組分或諸如灰塵顆粒等任何種類之污染物，例如，藉由使用0.2至5μm PTFE過濾器進行過濾；
(3)隨後經由諸如流動、噴灑、浸泡、棒塗或輥至輥等通常已知之顏料施加方法，將塗層組成物施加在基材上；
(4)隨後在兩個步驟中蒸發溶劑，包括於室溫進行2至5分鐘之閃蒸之步驟，以及之後於70℃至90℃進行5至10分鐘之熱預處理之步驟。
(5)隨後在惰性環境(N2)下將塗層曝露於UV輻照。所需之硬化能量取決於配方組成且可於500至10.000mJ/cm2範圍內，如上所述。於實施例1至3以及比較例1及2中，硬化能量為1000mJ/cm2。
再者，硬塗層係以與實施例1至3相同之方式分別藉由僅使用組分(a)(比較例1)且藉由僅使用組分(a)及(b)(i)(比較例2)來製備。
接觸角之量測
對於所獲得之硬塗層，藉由使用接觸角儀(LSA200，由Lauda Scientific製造)量測接觸角來評估硬塗層之疏水性及疏油性。特定而言，用於量測接觸角的測試液體為水、正十六烷及二碘甲烷，以獲得水接觸角(WCA)、正十六烷接觸角及二碘甲烷接觸角。接觸角量測係使用2μL之測試液體進行。該等值係係針對經硬化之硬塗層在其製備之後(初始接觸角)以及實施在如下概述至若干應力測試之後進行量測。
表面自由能之測定
表面自由能(SFE)係根據Owens等人於J.Appl.Polym.Sci 13(1969),pp.1741-1747中揭示之方法(「OWRK方法」)從該等接觸角計算。
評估對基材之接著性
再者，藉由交叉切割測試來評估硬塗層之接著性。接著性水準係基於ASTM D3359分類進行評級，其中0B意指最低接著性，而5B意指完美接著性。
塗層硬度(抗刮擦性)之評估
硬塗層之硬度(抗刮擦性)係藉由Erichsen硬度測試儀使用0.75mm Bosch針尖進行評估。
塗層之化學抗性的評估
硬塗層之化學抗性係藉由兩種不同測試機芯評估：
對化妝品(防曬)之抗性係根據VW-PV-3964
對鹼性介質之抗性係根據BMW-PR-557
塗層之耐久性的評估
硬塗層之耐久性係藉由下列測試進行量測：
根據DIN EN ISO 6270-2，在具有恆定濕度之冷凝環境下，測試耐久性240小時
水解老化：在(90±2)℃及(95±1)%相對濕度下，在人工氣候室中，72小時
環境循環測試：根據測試規範VW-PV-1200，進行8次循環
針對實施例1至3以及比較例1及2所獲得的結果係示於下述表2中。於該表中，「o」表示特性獲得改善，「-」表示通過測試，而「x」表示測試失敗。
從表2之資料可知，根據本發明的硬塗層即使在應力測試後仍能顯現優異之表面特性，從而被視為具有高功能性及高耐久性。再者，如在NaOH抗性測試中以及在防曬霜測試中所示，硬塗層之視覺外觀在曝露於鹼性介質後未受損。
特定是，即使在進行NaOH抗性測試及水解測試之後，實施例1至3全部顯示>90°之水接觸角，其表明硬塗層之疏水特性在該硬塗層經歷嚴峻條件後未受損。實施例2及3兩者額外地在水解測試後顯示良好至優異之接著性。
令人驚奇地，實施例3之視覺外觀以及功能特性(包括對基材之接著性及疏水性以及疏油性)兩者在執行每一抗性測試後皆為優異。當將塗層於氮氣環境下硬化時，甚至得以進一步改善該等特性。
相比之下，不含組分(b)(i)及(b)(ii)的比較例1以及不含組分(b)(ii)的比較例2兩者皆在NaOH抗性測試後顯示降低之疏水性以及在水解後顯示降低之接著性。比較例2進一步經受不住防曬霜測試，並且硬塗層顯示顯著之脫層，從而損害其功能及視覺特性兩者。
再者，實施例4及5之硬塗層以與上文實施例1至3相同之方式製備，其中聚(乙二醇)二丙烯酸酯(PEGDA)係用作組分(b)(ii)。在NaOH抗性測試及水解測試之前及之後，對實施例4及5之硬塗層之水接觸角的評估與上文針對實施例1至3以及比較例1及2所概述者相同。實施例4及5之組成物及結果顯示於下表3中。
[表3]
從上述結果可知，實施例4及5兩者在NaOH抗性測試及水解測試後皆顯示>90°之水接觸角。這表明該等硬塗層之疏水特性在其等經歷嚴峻條件後未受損，從而表明硬塗層之功能性表明特性為耐久性的。
Claims (14)
- 一種UV硬化性組成物，其包含：(a)75-95wt%的(甲基)丙烯酸酯系硬化性樹脂組成物，其包含：(i)相對於(a)之總量為40-60wt%的一種以上之具有3個以上之丙烯酸酯基之丙烯酸酯；及(ii)相對於(a)之總量為40-60wt%的(甲基)丙烯酸酯系胺甲酸乙酯寡聚物、(甲基)丙烯酸系酯寡聚物、(甲基)丙烯酸酯系環氧寡聚物及(甲基)丙烯酸酯系聚矽氧寡聚物中之至少一者；(b)5-25wt%的下列(i)及(ii)之混合物，(i)相對於(b)之總量為0.5-50.0wt%的具有全氟聚醚(PFPE)基及硬化性部分之化合物；及(ii)相對於(b)之總量為50.0-99.5wt%的至少一種由下式表示之二(甲基)丙烯酸酯單體，
式中，R'各自獨立地為H、甲基或鹵素，X為線性C2-16烷基、(CH2)n-C3-16環烷基-(CH2)m(其中，n及m獨立地為1至18之整數)、或在兩末端部上具有亞甲基之線性(聚)環氧烷；其中，(a)不含F系化合物，並且(a)及(b)之量總計為該組成物中之總非揮發性物質之80wt%。
- 如請求項1所述之UV硬化性組成物，其更包含一種以上的有機溶劑、光聚合起始劑、UV吸收劑(UVA)、受阻胺光穩定劑(HALS)、流平劑、抗發泡劑及潤濕劑。
- 如請求項1或2所述之UV硬化性組成物，其中，相對於該組成物之總計，該非揮發性物質總量為20-50wt%。
- 如請求項1至3中任一項所述之UV硬化性組成物，其中，(b)之(i)包含異氰酸酯或三聚異氰酸酯結構。
- 如請求項1至4中任一項所述之UV硬化性組成物，其中，(b)之(i)為式(1)之化合物，
式中，Rf1為因應所需經F取代之C1-16烷基；RF為二價全氟聚醚基；q為0或1；Xa為單鍵或二價有機基；RA1為含ORAc之基；RAc為(甲基)丙烯酸酯基；Xb為含有至少兩個雜原子之二價有機基；以及RB為Rf1-Xa-或RA1-Xb-。 - 如請求項1至4中任一項所述之UV硬化性組成物，其中，(b)之(i)可藉由使下列(A)與(B)反應而獲得，(A)藉由使二異氰酸酯三聚化而製備之三異氰酸酯，及(B)至少兩種含活性氫之化合物之組合，該組合包含：(B-1)至少一種具有活性氫之全氟聚醚，及(B-2)至少一種具有活性氫及碳-碳雙鍵之單體。
- 如請求項1至6中任一項所述之UV硬化性組成物，其中，(a)之(i)為選自下列者之一種以上：新戊四醇三丙烯酸酯(PET3A)、新戊四醇四丙烯酸酯(PET4a)、二新戊四醇五丙烯酸酯(DPPA)、二新戊四醇六丙烯酸酯(DPHA)、三新戊四醇七丙烯酸酯(TP7A)、三新戊四醇八丙烯酸酯(TPOA)及三羥甲基丙烷三丙烯酸酯(TMPTA)。
- 如請求項1至7中任一項所述之UV硬化性組成物，其中，在(b)之(ii)中，各R'為H且X為伸正己基(n-hexylene)。
- 一種硬塗層，其係藉由使用UV光硬化請求項1至8中任一項所述之UV硬化性組成物而獲得。
- 如請求項9所述之硬塗層，其中，該硬化係在惰性氣體環境下，較佳在氮氣環境下進行。
- 如請求項9或10所述之硬塗層，其具有：(i)>103°之水接觸角，及/或(ii)>55°之正十六烷接觸角，及/或(iii)>83°之二碘甲烷接觸角，以及(iv)因應所需之<20mN/m之表面自由能。
- 一種經表面處理之物品，其包含基材及位於該基材之一個以上之表面上的請求項9至11中任一項所述之硬塗層。
- 如請求項12所述之經表面處理之物品，其中，該基材為塑膠基材，較佳為選自聚(甲基丙烯酸甲酯)(PPMA)、聚碳酸酯(PC)、聚鄰苯二甲酸乙二酯(PET)及三乙醯基纖維素(TAC)之塑膠基材。
- 一種用以製造請求項12或13所述之經表面處理之物品的製程，其包含將請求項1至9中任一項所述之UV硬化性組成物施加至基材之表面上，以及硬化所施加之組成物，較佳係在氮氣環境下硬化所施加之組成物。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP22183317.1 | 2022-07-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW202411359A true TW202411359A (zh) | 2024-03-16 |
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