TW202400739A - 接著劑套組以及接著體及其製造方法 - Google Patents
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Abstract
揭示了一種接著劑套組。該接著劑套組具備：主劑，含有解絡劑；及起始劑，含有有機硼烷錯合物及N,N-二取代（甲基）丙烯醯胺。主劑及起始劑的至少一者進一步含有具有自由基聚合性基之化合物。主劑及起始劑中的至少一者進一步含有選自由鹵化金屬鹽及具有硫代羰基硫結構之化合物組成的組中的至少一種。
Description
本揭示有關一種接著劑套組、以及接著體及其製造方法。
作為聚乙烯、聚丙烯等塑膠彼此的接著劑，揭示了含有有機硼烷錯合物之接著劑組成物（例如，專利文獻1）。有機硼烷錯合物藉由與解絡劑混合而解絡以賦予有機硼烷。有機硼烷藉由與氧反應而發揮產生自由基之起始劑之作用。此處產生之硼酸自由基作用於一邊抑制具有自由基聚合性基之化合物的鏈轉移或停止反應，一邊維持包含表面接枝化之生長反應之原子移動自由基聚合（ATRP）的休眠種的生成。
[專利文獻1]日本特表2005-514489號公報
然而，在這種接著劑組成物中，從製程適宜性（操作性）的觀點考慮，要求在短時間（例如，5小時左右）內顯現充分的接著強度。然而，在以往的含有有機硼烷錯合物之接著劑組成物中，顯現充分的接著強度為止的時間長，仍具有改善的空間。
因此，本揭示的主要目的為提供一種能夠製備在短時間內顯現充分的接著強度之接著劑組成物之接著劑套組。
本揭示的發明人等為了解決上述問題進行探討之結果，發現藉由使用N,N-二取代（甲基）丙烯醯胺而接著劑組成物在短時間內顯現充分的接著強度，以至完成了本揭示的發明。
亦即，本揭示提供一種以下[1]～[4]的接著劑套組、以下[5]的接著體及以下[6]的接著體之製造方法。
[1]一種接著劑套組，其具備：主劑，含有解絡劑；及起始劑，含有有機硼烷錯合物及N,N-二取代（甲基）丙烯醯胺，前述主劑及前述起始劑中的至少一者進一步含有具有自由基聚合性基之化合物，前述主劑及前述起始劑中的至少一者進一步含有選自由鹵化金屬鹽及具有硫代羰基硫結構之化合物組成的組中的至少一種。
[2]如[1]所述之接著劑套組，其中
前述N,N-二取代（甲基）丙烯醯胺為下述式（1）所表示之化合物。
[化1]
[式（1）中，R
1表示氫原子或甲基。R
2及R
3分別獨立地表示烷基。R
2及R
3可以相互鍵結或藉由氧原子相互鍵結而與分別鍵結之氮原子一起形成環。]
[3]如[1]或[2]所述之接著劑套組，其中
前述N,N-二取代（甲基）丙烯醯胺為下述式（2）所表示之化合物。
[化2]
[式（2）中，R
4表示氫原子或甲基。R
5及R
6分別獨立地表示伸烷基。]
[4]如[1]至[3]之任一項所述之接著劑套組，其中
前述主劑進一步含有具有自由基聚合性基之化合物。
[5]一種接著體，其具備：第1被接著體；第2被接著體；及接著劑層，將前述第1被接著體及前述第2被接著體相互接著，前述接著劑層含有包含[1]至[4]所述之接著劑套組中的前述主劑及前述起始劑之接著劑組成物的固化物。
[6]一種接著體之製造方法，其為[5]所述之接著體之製造方法，其包括：藉由包含前述主劑及前述起始劑之接著劑組成物，使前述第1被接著體和前述第2被接著體貼合之步驟。
依據上述接著劑套組能夠製備在短時間內顯現充分的接著強度之接著劑組成物。儘管顯現這種效果之原因尚不明確，但本發明的發明人等推測如下：例如，有機硼烷錯合物的有機硼烷的p軌道與N,N-二取代（甲基）丙烯醯胺之間發揮適度的相互作用，並且鹵化金屬鹽的金屬與N,N-二取代（甲基）丙烯醯胺產生絡合而穩定化，用以提高具有自由基聚合性基之化合物的生長反應的持續性。
[發明效果]
依據本揭示，提供一種能夠製備在短時間內顯現充分的接著強度之接著劑組成物之接著劑套組。又，依據本揭示，提供一種使用了這種接著劑套組之接著體及其製造方法。
以下，對本揭示的實施形態進行說明。但是，本揭示並不限定於以下實施形態。
關於本揭示的數值及其範圍亦相同，並不限制本揭示。在本說明書中，使用「～」表示之數值範圍表示將記載於「～」前後之數值分別作為最小值及最大值而包含之範圍。在本說明書中階段性地記載之數值範圍中，在一個數值範圍中所記載之上限值或下限值可以替換為其他階段性記載之數值範圍的上限值或下限值。又，在本說明書中所記載之數值範圍內，該數值範圍的上限值或下限值亦可以替換成實施例中所示之值。
本說明書中，（甲基）丙烯醯胺表示丙烯醯胺或與其對應之甲基丙烯醯胺。（甲基）丙烯酸酯表示丙烯酸酯或與其對應之甲基丙烯酸酯。（甲基）丙烯醯基、（甲基）丙烯酸類共聚物等其他類似表述亦相同。又，以下例示之材料只要沒有特別指定，則可以單獨使用1種，亦可以組合2種以上來使用。在組成物中相當於各成分之物質存在複數個之情況下，只要沒有特別指定，則組成物中的各成分的含量表示存在於組成物中之該複數個物質的合計量。
[接著劑套組]
一實施形態的接著劑套組具備：主劑，含有解絡劑；及起始劑，含有有機硼烷錯合物及N,N-二取代（甲基）丙烯醯胺。本實施形態的接著劑套組能夠藉由混合主劑及起始劑而獲得包含主劑及起始劑之接著劑組成物。
主劑含有解絡劑。起始劑含有有機硼烷錯合物及N,N-二取代（甲基）丙烯醯胺。主劑及起始劑的至少一者進一步含有具有自由基聚合性基之化合物。主劑及起始劑中的至少一者進一步含有選自由鹵化金屬鹽及具有硫代羰基硫結構之化合物組成的組中的至少一種。主劑及起始劑的至少一者可以進一步含有填充劑、塑化劑等中的任一種。以下，對各成分進行說明。
（有機硼烷錯合物）
起始劑含有有機硼烷錯合物。有機硼烷錯合物表示將路易斯鹼配位到有機硼烷而錯合化之有機硼烷-路易斯鹼錯合物。有機硼烷-路易斯鹼錯合物為與後述的解絡劑反應而賦予有機硼烷之化合物。有機硼烷因在氧的存在下發生自由基分裂，並且發生硼酸自由基等，從而能夠作為活性自由基聚合的起始劑發揮作用。有機硼烷例如可以為烷基硼烷（BR
3、R：烷基）。路易斯鹼例如可以為胺。胺例如可以為具有複數個胺基之化合物，或者至少具有構成胺之胺基及除了該胺基的氮原子以外，包含能夠與硼配位之原子（例如，氧原子等）之基團（例如，烷氧基等）之化合物。因該等化合物發揮相對於有機硼烷多牙配位子之作用，從而能夠稱為多牙胺。
有機硼烷錯合物可以為烷基硼烷-胺錯合物，亦可以為烷基硼烷-多牙胺錯合物。作為有機硼烷錯合物，例如，可以舉出三乙基硼烷-1,3-二胺基丙烷錯合物、三乙基硼烷-二乙烯三胺錯合物、三-正丁基硼烷-3-甲氧基-1-丙胺錯合物、三-正丁基硼烷-1,3-二胺基丙烷錯合物、三異丁基硼烷-1,3-二胺基丙烷錯合物、三乙基硼烷-1,6-二胺基己烷錯合物、三異丁基硼烷-1,3-二胺基丙烷錯合物、三異丁基硼烷-1,6-二胺基己烷錯合物。該等可以單獨使用1種，亦可以組合2種以上來使用。在該等之中，有機硼烷錯合物可以為三乙基硼烷-1,3-二胺基丙烷錯合物或三-正丁基硼烷-3-甲氧基-1-丙胺錯合物。有機硼烷錯合物可以使用市售品，亦可以使用合成品。
從顯現接著強度的觀點考慮，有機硼烷錯合物的含量以起始劑的總量為基準，可以為0.1質量%以上、1質量%以上、3質量%以上或5質量%以上。從保存穩定性的觀點考慮，有機硼烷錯合物的含量以起始劑的總量為基準，可以為30質量%以下、20質量%以下、15質量%以下或10質量%以下。
從顯現接著強度的觀點考慮，有機硼烷錯合物的含量以主劑及起始劑的合計量為基準，可以為0.01質量%以上、0.05質量%以上、0.1質量%以上或0.2質量%以上。從接著劑層的韌性的觀點考慮，有機硼烷錯合物的含量以主劑及起始劑的合計量為基準，可以為10質量%以下、5質量%以下、3質量%以下或1質量%以下。
從顯現接著強度的觀點考慮，有機硼烷錯合物的含量以具有自由基聚合性基之化合物的總量為基準，可以為0.01莫耳%以上、0.05莫耳%以上、0.1莫耳%以上或0.5莫耳%以上。從接著劑層的韌性的觀點考慮，有機硼烷錯合物的含量以具有自由基聚合性基之化合物的總量為基準，可以為10莫耳%以下、5莫耳%以下、2莫耳%以下或1莫耳%以下。
（N,N-二取代（甲基）丙烯醯胺）
起始劑含有N,N-二取代（甲基）丙烯醯胺。N,N-二取代（甲基）丙烯醯胺可以為能夠作用於有機硼烷錯合物的穩定化，並且能夠有助於接著劑套組的穩定化之穩定劑。其中，N,N-二取代（甲基）丙烯醯胺表示（甲基）丙烯醯胺的氮原子上的2個氫原子被取代為氫原子以外的基團之化合物。N,N-二取代（甲基）丙烯醯胺例如可以為N,N-二取代丙烯醯胺。
N,N-二取代（甲基）丙烯醯胺例如可以為下述式（1）所表示之化合物。
[化3]
R
1表示氫原子或甲基。R
1可以為氫原子。
R
2及R
3分別獨立地表示烷基。烷基的碳原子數可以為1～20、1～10、1～6或1～3。烷基可以為直鏈烷基、支鏈烷基或環狀烷基中的任一種。直鏈烷基的碳原子數通常為1～20，可以為1～10、1～6或1～3。支鏈烷基的碳原子數通常為3～20，可以為3～10或3～6。環狀烷基的碳原子數通常為3～20，可以為3～10或3～6。
作為直鏈烷基，例如，可以舉出甲基、乙基、正丙基、正丁基、正己基、正辛基、正十二烷基、正十六烷基等。作為支鏈烷基，例如，可以舉出異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、2-乙基己基、3,7-二甲基辛基、2-己基癸基等。作為環狀烷基，例如，可以舉出環戊基、環己基、金剛烷基（adamantyl）等。在該等之中，烷基可以為甲基或乙基，亦可以為甲基。
烷基的氫原子的一部分可以被取代基取代。本說明書中，取代基表示一般在有機化學的領域中能夠獲得之基團。作為取代基的具體例，可以舉出鹵素原子（氟原子、氯原子、溴原子、碘原子）、氰基、碳原子數1～10的烷基、碳原子數6～10的芳基、碳原子數1～10的烷氧基、胺基等。
R
2及R
3可以相互鍵結或藉由氧原子相互鍵結而與分別鍵結之氮原子一起形成環。所形成之環（包含氮原子之雜環或包含氮原子及氧原子之雜環）可以為四員環以上或五員環以上，亦可以為八員環以下或七員環以下。
N,N-二取代（甲基）丙烯醯胺例如可以為下述式（2）所表示之化合物。
[化4]
R
4表示氫原子或甲基。R
4可以為氫原子。
R
5及R
6分別獨立地表示伸烷基。伸烷基的碳原子數可以為1～20、1～10、1～6或1～3。伸烷基可以為直鏈伸烷基或支鏈伸烷基中的任一種。直鏈伸烷基的碳原子數通常為1～20，可以為1～10、1～6或1～3。支鏈伸烷基的碳原子數通常為3～20，可以為3～10或3～6。
作為直鏈伸烷基，例如，可以舉出亞甲基、伸乙基、伸丙基、伸丁基、伸戊基、伸己基等。作為支鏈伸烷基，可以舉出異伸丙基、異伸丁基、二甲基伸丙基等。在該等之中，伸烷基可以為伸乙基。
伸烷基的氫原子的一部分可以被取代基取代。
包含氮原子之雜環或包含氮原子及氧原子之雜環例如可以為嗎林環。
作為N,N-二取代（甲基）丙烯醯胺的具體例，可以舉出N,N-二甲基（甲基）丙烯醯胺、N,N-二乙基（甲基）丙烯醯胺、N,N-二丙基（甲基）丙烯醯胺、N,N-二異丙基（甲基）丙烯醯胺、N,N-二（正丁基）（甲基）丙烯醯胺、N,N-二（第三丁基）（甲基）丙烯醯胺等N,N-二烷基（甲基）丙烯醯胺；4-（甲基）丙烯醯嗎啉等。在該等之中，N,N-二取代（甲基）丙烯醯胺可以為4-（甲基）丙烯醯嗎啉，亦可以為4-丙烯醯嗎啉（ACMO）。
另外，由於N,N-二取代（甲基）丙烯醯胺具有自由基聚合性基，因此還能夠發揮具有後述自由基聚合性基之化合物（（甲基）丙烯醯胺衍生物）的作用。
從接著劑組成物在短時間內顯現接著強度之觀點考慮，N,N-二取代（甲基）丙烯醯胺（穩定劑）的含量以起始劑的總量為基準，可以為0.1質量%以上、1質量%以上、3質量%以上或5質量%以上。N,N-二取代（甲基）丙烯醯胺的含量以起始劑的總量為基準，可以為30質量%以下、25質量%以下、20質量%以下或15質量%以下。
從接著劑組成物在短時間內顯現接著強度之觀點考慮，N,N-二取代（甲基）丙烯醯胺（穩定劑）的含量以主劑及起始劑的合計量為基準，可以為0.01質量%以上、0.05質量%以上、0.1質量%以上或0.5質量%以上。從接著劑層的韌性的觀點考慮，N,N-二取代（甲基）丙烯醯胺的含量以主劑及起始劑的合計量為基準，可以為10質量%以下、7質量%以下、5質量%以下或3質量%以下。
從接著劑組成物在短時間內顯現接著強度之觀點考慮，N,N-二取代（甲基）丙烯醯胺（穩定劑）的含量以具有自由基聚合性基之化合物的總量為基準，可以為0.01莫耳%以上、0.05莫耳%以上、0.1莫耳%以上或0.5莫耳%以上。從接著劑層的韌性的觀點考慮，N,N-二取代（甲基）丙烯醯胺的含量以具有自由基聚合性基之化合物的總量為基準，可以為10莫耳%以下、7莫耳%以下、5莫耳%以下或3莫耳%以下。
（解絡劑）
主劑含有解絡劑。解絡劑係指，能夠藉由使有機硼烷錯合物（有機硼烷-路易斯鹼錯合物）中的路易斯鹼解離而產生有機硼烷之化合物。因此，藉由使起始劑中所含有之有機硼烷錯合物及主劑中所含有之解絡劑混合並反應而能夠產生能夠成為活性自由基聚合的起始劑之有機硼烷。
作為解絡劑，例如，可以舉出酸、酸酐、醛、β-酮化合物等。該等可以單獨使用1種，亦可以組合2種以上來使用。作為酸，例如，可以舉出SnCl
4、TiCl
4等路易斯酸、脂肪族羧酸、芳香族羧酸等不忍斯特酸（Broensted acid）等。作為酸酐，例如，可以舉出乙酸酐、丙酸酐、琥珀酸酐、順丁烯二酸酐、鄰苯二甲酸酐等。作為醛，例如，可以舉出苯甲醛、鄰、間及對硝基苯甲醛等。作為β-酮化合物，例如，可以舉出乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、乙醯乙酸第三丁基酯、乙醯乙酸2-甲基醯氧基乙酯等。在該等之中，從與有機硼烷錯合物的解絡反應性及主劑的保存穩定性的觀點考慮，解絡劑可以為酸酐，從抑制解絡劑的配合質量的觀點考慮，可以為琥珀酸酐或順丁烯二酸酐，亦可以為順丁烯二酸酐。
從接著劑組成物在短時間內顯現接著強度之觀點考慮，解絡劑的含量以主劑的總量為基準，可以為0.01質量%以上、0.1質量%以上、0.2質量%以上或0.3質量%以上。從確保自將接著劑組成物塗布於被接著體到貼合為止的作業時間的觀點考慮，解絡劑的含量以主劑的總量為基準，可以為10質量%以下、5質量%以下、3質量%以下、2質量%以下或1質量%以下。
從接著劑組成物在短時間內顯現接著強度之觀點考慮，解絡劑的含量以主劑及起始劑的合計量為基準，可以為0.01質量%以上、0.1質量%以上、0.2質量%以上或0.3質量%以上。從確保自將接著劑組成物塗布於被接著體到貼合為止之作業時間的觀點考慮，解絡劑的含量以主劑及起始劑的合計量為基準，可以為10質量%以下、7質量%以下、5質量%以下、3質量%以下或1質量%以下。
解絡劑相對於有機硼烷錯合物的莫耳量比（解絡劑的莫耳量/有機硼烷錯合物的莫耳量）例如可以為0.3以上、0.5以上、0.8以上或1以上。若該莫耳量比為1以上，則傾向於可獲得更充分的接著強度。解絡劑相對於有機硼烷錯合物的莫耳量比（解絡劑的莫耳量/有機硼烷錯合物的莫耳量）例如可以為50以下、30以下、10以下、7以下、5以下或3以下。該莫耳量比越小，則越傾向於能夠更充分地確保自將接著劑組成物塗布於被接著體到貼合為止的作業時間之傾向。
（具有自由基聚合性基之化合物）
主劑及起始劑的至少一者進一步含有具有自由基聚合性基之化合物。具有自由基聚合性基之化合物為具有因自由基反應之聚合性基之化合物。作為自由基聚合性基，例如，例如，可以舉出（甲基）丙烯醯基、乙烯基、烯丙基、苯乙烯基、烯基、伸烯基、順丁烯二醯亞胺基等。
具有自由基聚合性基之化合物例如可以含有具有（甲基）丙烯醯基之化合物。作為具有（甲基）丙烯醯基之化合物，例如，可以舉出：具有1個（甲基）丙烯醯基之單官能（甲基）丙烯酸酯、具有2個以上之（甲基）丙烯醯基之多官能（甲基）丙烯酸酯、（甲基）丙烯醯胺衍生物等。在該等之中，具有（甲基）丙烯醯基之化合物可以為具有1個（甲基）丙烯醯基之單官能（甲基）丙烯酸酯。
作為單官能（甲基）丙烯酸酯，可以舉出：（甲基）丙烯酸；（甲基）丙烯酸甲酯、乙基（甲基）丙烯酸酯、正丁基（甲基）丙烯酸酯、（甲基）丙烯酸異丁酯、（甲基）丙烯酸第三丁基酯、正（甲基）丙烯酸戊酯、正己基（甲基）丙烯酸酯、正辛基（甲基）丙烯酸酯、異辛基（甲基）丙烯酸酯、2-乙基己基（甲基）丙烯酸酯、異癸基（甲基）丙烯酸酯、十二基（甲基）丙烯酸酯（正十二烷基（甲基）丙烯酸酯）、（甲基）丙烯酸異肉荳蔻酯、硬脂基（甲基）丙烯酸酯、丙烯酸異硬脂酯等具有烷基之烷基（甲基）丙烯酸酯；3-丁烯基（甲基）丙烯酸酯等具有烯基之（甲基）丙烯酸烯基酯；苄基（甲基）丙烯酸酯、苯氧基乙基（甲基）丙烯酸酯等具有芳香族基之（甲基）丙烯酸酯；甲氧基四乙二醇（甲基）丙烯酸酯、甲氧基六乙二醇（甲基）丙烯酸酯、甲氧基八乙二醇（甲基）丙烯酸酯、甲氧基九乙二醇（甲基）丙烯酸酯、甲氧基聚乙二醇（甲基）丙烯酸酯、甲氧基七丙二醇（甲基）丙烯酸酯、乙氧基四乙二醇（甲基）丙烯酸酯、丁氧基乙二醇（甲基）丙烯酸酯、丁氧基二乙二醇（甲基）丙烯酸酯等烷氧基聚伸烷基二醇（甲基）丙烯酸酯；（甲基）丙烯酸環己酯、（甲基）丙烯酸異冰片酯、二環戊基（甲基）丙烯酸酯等具有脂環式基之（甲基）丙烯酸酯；2-羥基乙基（甲基）丙烯酸酯、3-羥基丙基（甲基）丙烯酸酯、4-羥基（甲基）丙烯酸丁酯等具有羥基之（甲基）丙烯酸酯；N,N-二甲胺乙基（甲基）丙烯酸酯等具有胺基之（甲基）丙烯酸酯；2-（2-甲基丙烯醯氧基乙氧基）乙基異氰酸酯、2-（甲基）丙烯醯氧乙基異氰酸酯等具有異氰酸酯基之（甲基）丙烯酸酯；四乙二醇單（甲基）丙烯酸酯、六乙二醇單（甲基）丙烯酸酯、六丙二醇單（甲基）丙烯酸酯、二丙二醇單（甲基）丙烯酸酯、三丙二醇單（甲基）丙烯酸酯、六丙二醇單（甲基）丙烯酸酯等聚伸烷基二醇單（甲基）丙烯酸酯；具有矽氧烷骨架之（甲基）丙烯酸酯。該等可以單獨使用1種，亦可以組合2種以上來使用。
作為多官能（甲基）丙烯酸酯，例如，可以舉出：乙二醇二（甲基）丙烯酸酯、二乙二醇二（甲基）丙烯酸酯、三乙二醇二（甲基）丙烯酸酯、四乙二醇二（甲基）丙烯酸酯、聚乙二醇二（甲基）丙烯酸酯、丙二醇二（甲基）丙烯酸酯、二丙二醇二（甲基）丙烯酸酯、三丙二醇二（甲基）丙烯酸酯、四丙二醇二（甲基）丙烯酸酯、聚丙二醇二（甲基）丙烯酸酯、乙氧基化聚丙二醇二（甲基）丙烯酸酯、1,3-丁二醇二（甲基）丙烯酸酯、1,4-丁二醇二（甲基）丙烯酸酯、新戊二醇二（甲基）丙烯酸酯、3-甲基-1,5-戊二醇二（甲基）丙烯酸酯、1,6-己二醇二（甲基）丙烯酸酯、2-丁基-2-乙基-1,3-丙二醇二（甲基）丙烯酸酯、1,9-壬二醇二（甲基）丙烯酸酯、1,10-癸二醇二（甲基）丙烯酸酯、丙三醇二（甲基）丙烯酸酯、三環癸烷二甲醇（甲基）丙烯酸酯、乙氧基化2-甲基-1,3-丙二醇二（甲基）丙烯酸酯等脂肪族（甲基）丙烯酸酯；乙氧基化雙酚A型二（甲基）丙烯酸酯、丙氧基化雙酚A型二（甲基）丙烯酸酯、乙氧基化丙氧基化雙酚A型二（甲基）丙烯酸酯、乙氧基化雙酚F型二（甲基）丙烯酸酯、丙氧基化雙酚F型二（甲基）丙烯酸酯、乙氧基化丙氧基化雙酚F型二（甲基）丙烯酸酯、乙氧基化茀型二（甲基）丙烯酸酯、丙氧基化茀型二（甲基）丙烯酸酯、乙氧基化丙氧基化茀型二（甲基）丙烯酸酯等芳香族（甲基）丙烯酸酯；雙酚型環氧（甲基）丙烯酸酯、苯酚酚醛清漆型環氧（甲基）丙烯酸酯、甲酚酚醛清漆型環氧（甲基）丙烯酸酯等芳香族環氧（甲基）丙烯酸酯等。該等可以單獨使用1種，亦可以組合2種以上來使用。
作為（甲基）丙烯醯胺衍生物，例如，可以舉出：N,N-二甲胺基丙基（甲基）丙烯醯胺、N,N-二甲基（甲基）丙烯醯胺、N-異丙基（甲基）丙烯醯胺、N,N-二乙基（甲基）丙烯醯胺、N-羥乙基（甲基）丙烯醯胺、4-（甲基）丙烯醯嗎啉等。該等可以單獨使用1種，亦可以組合2種以上來使用。
具有自由基聚合性基之化合物例如除了具有（甲基）丙烯醯基之化合物以外，亦可以包含能夠與該等共聚合之共聚合化合物。作為共聚合化合物，例如，可以舉出：苯乙烯、4-甲基苯乙烯、乙烯基吡啶、乙烯基吡咯啶酮、乙酸乙烯基、環己基順丁烯二醯亞胺、苯基順丁烯二醯亞胺等具有除了（甲基）丙烯醯基以外的自由基聚合性基之化合物等。
具有自由基聚合性基之化合物只要在主劑及起始劑的至少一者中含有即可，例如，主劑可以含有具有自由基聚合性基之化合物。
從提高接著劑層的韌性及提高接著強度的觀點考慮，具有自由基聚合性基之化合物的含量以主劑及起始劑的合計量為基準，可以為40質量%以上、50質量%以上、60質量%以上或65質量%以上。從抑制所塗布之接著劑組成物的下垂及抑制接著劑層的韌性降低的觀點考慮，具有自由基聚合性基之化合物的含量以主劑及起始劑的合計量為基準，可以為99質量%以下、98質量%以下、95質量%以下、90質量%以下、85質量%以下或80質量%以下。
（聚合控制劑）
主劑及起始劑中的至少一者進一步含有選自由作為聚合控制劑的、鹵化金屬鹽及具有硫代羰基硫結構之化合物組成的組中的至少一種。
作為鹵化金屬鹽，例如，可以舉出：溴化銅（II）、氯化銅（II）、溴化鐵（III）、溴化釩（III）、溴化鉻（III）、溴化釕（III）、溴化銅（I）、溴化鐵（II）、溴化錳（II）、溴化鈷（II）、溴化鎳（II）、溴化鈀（II）等。該等可以單獨使用1種，亦可以組合2種以上來使用。鹵化金屬鹽例如可以為溴化銅（II）。
具有硫代羰基硫結構之化合物只要具有硫代羰基硫結構，則能夠並無特別限制地使用，例如，能夠適當地使用在RAFT聚合（Reversible Addition/Fragmentation Chain Transfer：可逆加法/分片鏈轉移）領域中所使用之鏈轉移劑（RAFT劑）。
聚合控制劑只要在主劑及起始劑的至少一者中含有即可，例如，主劑可以含有聚合控制劑。
從確保自將接著劑組成物塗布於被接著體到貼合為止的作業時間及提高接著強度的觀點考慮，聚合控制劑的含量以主劑及起始劑的合計量為基準，可以為0.01質量%以上、0.02質量%以上、0.03質量%以上或0.05質量%以上。從主劑的保存穩定性的觀點考慮，聚合控制劑的含量以主劑及起始劑的合計量為基準，可以為5質量%以下、3質量%以下、1質量%以下、0.5質量%以下或0.1質量%以下。
從確保自將接著劑組成物塗布於被接著體到貼合為止的作業時間及提高接著強度的觀點考慮，聚合控制劑的含量以具有自由基聚合性基之化合物的總量為基準，可以為0.01莫耳%以上、0.03莫耳%以上、0.05莫耳%以上或0.08莫耳%以上。從主劑的保存穩定性的觀點考慮，聚合控制劑的含量以具有自由基聚合性基之化合物的總量為基準，可以為5莫耳%以下、3莫耳%以下、1莫耳%以下、0.7莫耳%以下、0.5莫耳%以下或0.2莫耳%以下。
（填充劑）
填充劑例如可以為無機填充劑或有機填充劑中的任一個。作為無機填充劑，例如，可以舉出：二氧化矽、氧化鋁、二氧化矽-氧化鋁、氧化鈦、氧化鋯、氧化鎂、高嶺土、滑石、碳酸鈣、膨土、雲母、絹雲母、玻璃薄片、玻璃纖維、石墨、氫氧化鎂、氫氧化鋁、三氧化二銻、硫酸鋇、硼酸鋅、矽灰石、硬矽鈣石、晶鬚等無機微粒等。將無機填充劑用作填充劑之情況下，無機填充劑可以包含二氧化矽填充劑。
作為有機填充劑，例如，可以舉出矽酮、丙烯酸矽酮、丙烯酸橡膠、MBS（甲基丙烯酸酯·丁二烯·苯乙烯）、聚醯胺、聚醯亞胺等有機微粒等。該等填充劑（微粒）可以具有均勻的結構，亦可以具有核殼型結構。將有機填充劑用作填充劑之情況下，有機填充劑可以包含丙烯酸系核殼粒子。
有機填充劑有時在該有機填充劑中包含抗氧化劑。有機填充劑中的抗氧化劑的含量例如可以為15000質量ppm以下、10000質量ppm以下、5000質量ppm以下或3000質量ppm以下。
填充劑只要在主劑及起始劑的至少一者中含有即可。例如，主劑可以含有包含有機填充劑之填充劑，亦可以含有包含丙烯酸系核殼粒子之填充劑。又，例如，起始劑可以含有包含無機填充劑之填充劑，亦可以含有包含二氧化矽填充劑之填充劑。
填充劑的含量以主劑及起始劑的合計量為基準，可以為1質量%以上、3質量%以上或5質量%以上，亦可以為40質量%以下、35質量%以下或30質量%以下。
（塑化劑）
作為塑化劑，例如，可以舉出鄰苯二甲酸酯系化合物、烷基磺酸酯基系化合物、己二酸酯系化合物等。
塑化劑可以含有主劑及起始劑中的至少一者。
塑化劑的含量以主劑及起始劑的合計量為基準，可以為0.1質量%以上、0.3質量%以上或1.0質量%以上，亦可以為30質量%以下、20質量%以下或10質量%以下。
主劑及起始劑的至少一者除了上述成分以外，可以進一步含有：交聯劑、紫外線吸收劑、脫水劑、顏料、染料、抗老化劑、抗氧化劑、抗靜電劑、阻燃劑、接著性賦予劑、分散劑、溶劑等。
本實施形態的接著劑套組能夠藉由混合主劑和起始劑來製備接著劑組成物。將主劑和起始劑混合時的溫度例如可以為10～35℃。接著劑套組的適用期例如可以為0.1～10分鐘。
在將主劑和起始劑混合之情況下，以主劑中的解絡劑相對於起始劑中的有機硼烷錯合物的莫耳量比（解絡劑的莫耳量/有機硼烷錯合物的莫耳量）成為0.3以上、0.5以上、0.8以上或1以上或者成為50以下、30以下、10以下、7以下、5以下或3以下的方式混合為較佳。
在將主劑和起始劑混合之情況下，以主劑相對於起始劑的質量比（主劑的質量/起始劑的質量）例如為1以上、3以上或5以上，或者200以下、100以下或50以下的方式混合為較佳。
將主劑和起始劑混合之方法，只要兩者被混合則並無特別限制。作為混合主劑和起始劑之方法，例如，可以舉出：以手動混合之方法、使用通常的壓膠槍等藉由手動塗布混合之方法、將對原料的液體輸送具有定量性之泵（例如，齒輪泵、柱塞泵等）和節流閥併用，使用機械式旋轉混合器、靜態混合器等混合之方法。又，可以藉由使用具有分別地配置主劑和起始劑、從各自處向噴嘴等送液、兩者在噴嘴等的內部混合、從噴嘴尖端吐出的機構之、分配器、手槍等來連續實施兩者的混合和後述之接著劑組成物的塗布。
所製備之接著劑組成物能夠藉由塗布於既定的位置而形成接著劑層。因具有自由基聚合性基之化合物高分子量化而固化，藉此所形成之接著劑層作為接著基材彼此之接著劑層發揮作用。於既定的位置塗布之方法能夠適用使用分配器等之方法等以往公知的方法。
使接著劑組成物固化之條件例如可以為於固化溫度10～35℃下，且固化時間為24～96小時。
[接著體及其製造方法]
一實施形態的接著體具備：第1被接著體、第2被接著體、將第1被接著體及第2被接著體彼此接著之接著劑層。接著劑層含有包含上述的接著劑套組中的主劑及起始劑之接著劑組成物的固化物。
作為第1被接著體及第2被接著體，例如，可以舉出：聚丙烯（PP）、聚氯乙烯、丙烯腈/丁二烯/苯乙烯共聚物（ABS）、聚碳酸酯（PC）、聚醯胺（PA）、聚（甲基丙烯酸甲酯（PMMA）、聚酯、環氧樹脂、聚胺酯（PUR）、聚甲醛（POM）、聚乙烯（PE）、乙烯/丙烯共聚物（EPM）、乙烯/丙烯/二烯聚合物（EPDM）等塑膠基板、鋁、鋼、銅、不鏽鋼等金屬基板等。
作為接著體，例如，可以舉出：塑膠層積基板、金屬層積基板、電子零件、半導體零件、顯示器零件等。
一實施形態的接著體之製造方法包括：藉由包含主劑及起始劑之接著劑組成物，將第1被接著體和第2被接著體貼合之步驟。將接著劑套組中的主劑及起始劑混合之時的溫度、使接著劑組成物固化之條件等可以與上述相同。
[實施例]
以下，關於本揭示，舉出實施例進一步詳細敘述。但是，本揭示並不限定於該等實施例。
＜實施例1-1～1-3、2-1～2-3及比較例1-1～1-3、2-1～2-3＞
[接著劑套組的製作]
（原料的準備）
•有機硼烷錯合物
TEB-DAP：三乙基硼烷-1,3-二胺基丙烷錯合物（分子量：172.1、KISHIDA CHEMICAL Co.,Ltd.）
•穩定劑
ACMO：4-丙烯醯嗎啉（N,N-二取代丙烯醯胺、分子量：141.2、KJ Chemicals Corporation）
DMAA：N,N-二甲基丙烯醯胺（N,N-二取代丙烯醯胺、分子量：99.1、FUJIFILM Wako Pure Chemical Corporation）
DEAA：N,N-二乙基丙烯醯胺（N,N-二取代丙烯醯胺、分子量：127.2、Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.）
DMAPAA：N-[3-（二甲胺基）丙基]丙烯醯胺（N-一取代丙烯醯胺、分子量：156.2、FUJIFILM Wako Pure Chemical Corporation）
Ace-MO：4-乙醯嗎啉（分子量：129.2、Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.）
Bu-MO：4-異丁基嗎啉（分子量：143.2、Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.）
•解絡劑
順丁烯二酸酐（分子量：98.1、FUJIFILM Wako Pure Chemical Corporation）
琥珀酸酐（分子量：100.1、FUJIFILM Wako Pure Chemical Corporation）
•具有自由基聚合性基之化合物（聚合性化合物）
FA-513AS：二環戊基丙烯酸酯（分子量：206.3、SHOWA DENKO MATERIALS CO., LTD.）
FA-310A：苯氧基丙烯酸乙酯（分子量：192.2、SHOWA DENKO MATERIALS CO., LTD.）
DMAA：N,N-二甲基丙烯醯胺（分子量：99.1、FUJIFILM Wako Pure Chemical Corporation）
•聚合控制劑
溴化銅（II）（分子量：223.4、FUJIFILM Wako Pure Chemical Corporation）
•填充劑
RY200S：氣相二氧化矽（用聚矽氧油進行表面處理之疏水性氣相二氧化矽、Nippon Aerosil Co., Ltd.）
M210：丙烯酸系核殼粒子（Kaneka Corporation、未檢測到抗氧化劑）
•塑化劑
PN-5090：己二酸聚酯（ADEKA Corporation）
（主劑的製備）
以表1及表2中所示之種類及比例（單位：質量份）將解絡劑、具有自由基聚合性基之化合物、聚合控制劑及填充劑稱取到塑料瓶中，使用自傳公轉攪拌機（THINKY CORPORATION、Awatori Rentaro），以2000轉數/分鐘的條件混合15分鐘，進一步以2000轉數/分鐘的條件消泡5分鐘，製備了實施例1-1～1-3、2-1～2-3及比較例1-1～1-3、2-1～2-3的主劑。另外，實施例1-1～1-3及比較例1-1～1-3的主劑相同，實施例2-1～2-3及比較例2-1～2-3的主劑相同。
（起始劑的製備）
以表1及表2中所示之種類及比例（單位：質量份）將有機硼烷錯合物、穩定劑、塑化劑及填充劑稱取到塑料瓶中，使用自傳公轉攪拌機（THINKY CORPORATION、Awatori Rentaro），以2000轉數/分鐘的條件混合15分鐘，進一步以2000轉數/分鐘的條件消泡5分鐘，製備了實施例1-1～1-3、2-1～2-3及比較例1-1～1-3、2-1～2-3的起始劑。
[接著強度的測量]
準備了2張聚丙烯基板（大小：100mm×25mm、厚度：2mm）。在其中一個聚丙烯基板上配置厚度為0.5mm的間隔件，以使接著劑組成物的塗布區域成為厚度0.5mm、相對於聚丙烯基板的長度方向為12.5mm、相對於聚丙烯基板的寬度方向為25mm。藉由將各主劑及各起始劑填充到手動分配器來混合了主劑及起始劑。使用手動分配器，向配置有間隔件之聚丙烯基板的接著劑塗布區域進行塗布，並貼合到另一個聚丙烯基板而獲得了積層體。在25℃下放置所獲得之積層體，測量了貼合之後經過5小時後的剪切強度。關於剪切試驗，在室溫（25℃）下，使用自動立體測圖儀（SHIMADZU CORPORATION製造、型號：AGS X Plus、測力傳感器（load cell）：50kN），在夾頭間的距離100mm、拉伸速度5mm/分鐘的條件下進行了測量。測量斷裂時的強度，由測量值與接著面積來計算剪切接著強度（MPa）。將結果示於表1及表2中。
[表1]
| 實施例1-1 | 實施例1-2 | 實施例1-3 | 比較例1-1 | 比較例1-2 | 比較例1-3 | |||
| 主劑 | 解絡劑 | 琥珀酸酐 | 0.35 | 0.35 | 0.35 | 0.35 | 0.35 | 0.35 |
| 聚合性化合物 | FA-513AS | 40.01 | 40.01 | 40.01 | 40.01 | 40.01 | 40.01 | |
| FA-310A | 40.02 | 40.02 | 40.02 | 40.02 | 40.02 | 40.02 | ||
| DMAA | 0.49 | 0.49 | 0.49 | 0.49 | 0.49 | 0.49 | ||
| 聚合抑制劑 | 溴化銅（II） | 0.09 | 0.09 | 0.09 | 0.09 | 0.09 | 0.09 | |
| 填充劑 | M210 | 19.04 | 19.04 | 19.04 | 19.04 | 19.04 | 19.04 | |
| 主劑的合計量 | 100.00 | 100.00 | 100.00 | 100.00 | 100.00 | 100.00 | ||
| 起始劑 | 有機硼烷錯合物 | TEB-DAP | 0.60 | 0.60 | 0.60 | 0.60 | 0.60 | 0.60 |
| 穩定劑 | ACMO | 1.11 | - | - | - | - | - | |
| DMAA | - | 1.10 | - | - | - | - | ||
| DEAA | - | - | 1.10 | - | - | - | ||
| DMAPAA | - | - | - | 1.10 | - | - | ||
| Ace-MO | - | - | - | - | 1.10 | - | ||
| Bu-MO | - | - | - | - | - | 1.10 | ||
| 塑化劑 | PN-5090 | 7.93 | 7.94 | 7.94 | 7.94 | 7.93 | 7.93 | |
| 填充劑 | RY200S | 0.36 | 0.36 | 0.36 | 0.36 | 0.37 | 0.37 | |
| 起始劑的合計量 | 10.00 | 10.00 | 10.00 | 10.00 | 10.00 | 10.00 | ||
| 解絡劑的莫耳量/有機硼烷錯合物的莫耳量 | 1.0 | 1.0 | 1.0 | 1.0 | 1.0 | 1.0 | ||
| 主劑的質量/起始劑的質量 | 10.0 | 10.0 | 10.0 | 10.0 | 10.0 | 10.0 | ||
| 經過5小時後的剪切強度（MPa） | 5.6 | 4.5 | 4.3 | 1.6 | 3.2 | 0.7 |
[表2]
| 實施例2-1 | 實施例2-2 | 實施例2-3 | 比較例2-1 | 比較例2-2 | 比較例2-3 | |||
| 主劑 | 解絡劑 | 順丁烯二酸酐 | 0.35 | 0.35 | 0.35 | 0.35 | 0.35 | 0.35 |
| 聚合性化合物 | FA-513AS | 40.03 | 40.03 | 40.03 | 40.03 | 40.03 | 40.03 | |
| FA-310A | 40.02 | 40.02 | 40.02 | 40.02 | 40.02 | 40.02 | ||
| DMAA | 0.49 | 0.49 | 0.49 | 0.49 | 0.49 | 0.49 | ||
| 聚合抑制劑 | 溴化銅（II） | 0.09 | 0.09 | 0.09 | 0.09 | 0.09 | 0.09 | |
| 填充劑 | M210 | 19.02 | 19.02 | 19.02 | 19.02 | 19.02 | 19.02 | |
| 主劑的合計量 | 100.00 | 100.00 | 100.00 | 100.00 | 100.00 | 100.00 | ||
| 起始劑 | 有機硼烷錯合物 | TEB-DAP | 0.60 | 0.60 | 0.60 | 0.60 | 0.60 | 0.60 |
| 穩定劑 | ACMO | 1.11 | - | - | - | - | - | |
| DMAA | - | 1.10 | - | - | - | - | ||
| DEAA | - | - | 1.10 | - | - | - | ||
| DMAPAA | - | - | - | 1.10 | - | - | ||
| Ace-MO | - | - | - | - | 1.10 | - | ||
| Bu-MO | - | - | - | - | - | 1.10 | ||
| 塑化劑 | PN-5090 | 7.93 | 7.94 | 7.94 | 7.94 | 7.93 | 7.93 | |
| 填充劑 | RY200S | 0.36 | 0.36 | 0.36 | 0.36 | 0.37 | 0.37 | |
| 起始劑的合計量 | 10.00 | 10.00 | 10.00 | 10.00 | 10.00 | 10.00 | ||
| 解絡劑的莫耳量/有機硼烷錯合物的莫耳量 | 1.0 | 1.0 | 1.0 | 1.0 | 1.0 | 1.0 | ||
| 主劑的質量/起始劑的質量 | 10.0 | 10.0 | 10.0 | 10.0 | 10.0 | 10.0 | ||
| 經過5小時後的剪切強度（MPa） | 5.1 | 5.5 | 4.6 | 0.0 | 2.0 | 1.5 |
如表1及表2所示，含有N,N-二取代（甲基）丙烯醯胺之實施例的接著劑組成物與不含有這種化合物之比較例的接著劑組成物相比，在短時間內獲得充分的接著強度。從該等結果可以確認，本揭示的接著劑套組能夠製備在短時間內顯現充分的接著強度之接著劑組成物。
Claims (6)
- 一種接著劑套組，其具備： 主劑，含有解絡劑；及 起始劑，含有有機硼烷錯合物及N,N-二取代（甲基）丙烯醯胺， 前述主劑及前述起始劑中的至少一者進一步含有具有自由基聚合性基之化合物， 前述主劑及前述起始劑中的至少一者進一步含有選自由鹵化金屬鹽及具有硫代羰基硫結構之化合物組成的組中的至少一種。
- 如請求項1所述之接著劑套組，其中 前述N,N-二取代（甲基）丙烯醯胺為下述式（1）所表示之化合物， [化1] 式（1）中， R 1表示氫原子或甲基， R 2及R 3分別獨立地表示烷基， R 2及R 3可以相互鍵結或藉由氧原子相互鍵結而與分別鍵結之氮原子一起形成環。
- 如請求項1所述之接著劑套組，其中 前述N,N-二取代（甲基）丙烯醯胺為下述式（2）所表示之化合物， [化2] 式（2）中，R 4表示氫原子或甲基， R 5及R 6分別獨立地表示伸烷基。
- 如請求項1至請求項3之任一項所述之接著劑套組，其中 前述主劑進一步含有具有自由基聚合性基之化合物。
- 一種接著體，其具備： 第1被接著體； 第2被接著體；及 接著劑層，將前述第1被接著體及前述第2被接著體相互接著， 前述接著劑層含有包含請求項1至請求項3之任一項所述之接著劑套組中的前述主劑及前述起始劑之接著劑組成物的固化物。
- 一種接著體之製造方法，其為請求項5所述之接著體之製造方法，其包括： 藉由包含前述主劑及前述起始劑之接著劑組成物，使前述第1被接著體和前述第2被接著體貼合之步驟。
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