TW202332667A - 使用鉑（Ｐｔ）和塞尚弗（ｔｈｉｘａｎｔｐｈｏｓ）之烯烴的氫甲醯化方法 - Google Patents

使用鉑（Ｐｔ）和塞尚弗（ｔｈｉｘａｎｔｐｈｏｓ）之烯烴的氫甲醯化方法 Download PDF

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Abstract

使用Pt和塞尚弗(thixantphos)之烯烴的氫甲醯化方法。

Description

使用鉑（Ｐｔ）和塞尚弗（ｔｈｉｘａｎｔｐｈｏｓ）之烯烴的氫甲醯化方法
本發明係關於使用Pt和塞尚弗之氫甲醯化方法。
P. Meessen等人，Journal of Organometallic Chemistry，551，(1998)，165-170描述塞尚弗PtCl 2用於3-戊烯酸甲酯之氫甲醯化的用途。
本發明具有提供新穎的氫甲醯化方法之目的。該方法應可提供良好產率。
該目的係藉由如請求項1之方法實現。
方法包含以下方法步驟： a) 最初裝入烯烴； b) 添加式( I)之化合物： ， 其中，R 1、R 2、R 3、R 4、R 5、R 6、R 7、R 8係選自：-H、 -(C 1-C 12)-烷基、-(C 6-C 20)-芳基； c)添加能形成錯合物之Pt化合物； d) 添加溴化合物或碘化合物； e) 進料CO及H 2； f) 加熱來自步驟a)至e)之反應混合物，以將烯烴轉化成醛。
於該方法中，方法步驟a)至e)可以任何所希望順序進行。然而，通常CO及H 2係在共反應物已於步驟a)至d)中初始裝入之後添加。
此處，方法步驟c)及d)可藉由添加PtBr 2或PtI 2而於一個步驟中進行。 於方法之較佳變體中，Pt化合物及溴化合物或碘化合物係藉由添加PtBr 2或PtI 2而於一個步驟中添加。
用語(C 1-C 12)-烷基包括具有1至12個碳原子之直鏈及支鏈烷基。此等較佳為(C 1-C 8)-烷基，更佳為(C 1-C 6)-烷基，最佳為(C 1-C 4)-烷基。
適宜的(C 1-C 12)-烷基尤其為甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、正戊基、2-戊基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,2-二甲基丙基、1,1-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、2-己基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基丁基、1-乙基-2-甲基丙基、正庚基、2-庚基、3-庚基、2-乙基戊基、1-丙基丁基、正辛基、2-乙基己基、2-丙基庚基、壬基、癸基。
用語(C 6-C 20)-芳基包括具有6至20個碳原子之單環或多環芳族烴基基團。此等較佳為(C 6-C 14)-芳基，更佳為(C 6-C 10)-芳基。
適宜的(C 6-C 20)-芳基尤其是苯基、萘基、茚基、茀基、蒽基、菲基、稠四苯基、基、芘基、蔻基(coronenyl)。較佳之(C 6-C 20)-芳基為苯基、萘基及蒽基。
於方法之一變體中，R 5、R 6、R 7、R 8為 -(C 6-C 20)-芳基。
於方法之一變體中，R 5、R 6、R 7、R 8為-Ph。
於方法之一變體中，R 1及R 4為(C 1-C 12)-烷基。
於方法之一變體中，R 1及R 4為-CH 3。
於方法之一變體中，R 2及R 3為-H。
於方法之一變體中，式( I)之化合物具有結構( 1)： 。
於方法之一變體中，Pt化合物係選自：Pt(II)I 2、Pt(II)Br 2、Pt(IV)I 4、Pt(IV)Br 4、二苯基(1,5-COD)Pt(II)、Pt(II)(acac) 2、Pt(0)(PPh 3) 4、Pt(0)(DVTS)溶液(CAS:68478-92-2)、Pt(0)(伸乙基)(PPh 3) 2、 Pt(II)Br 2(COD)、參(亞苄基丙酮)Pt(0)、Pt(II)(OAC) 2溶液 、Pt(0)(t-Bu) 2、Pt(II)(COD)Me 2、Pt(II)(COD)I 2、 Pt(IV)IMe 3、Pt(II)(六氟乙醯基丙酮酸) 2。
於方法之一變體中，Pt化合物係選自：Pt(II)I 2、Pt(II)Br 2。
於方法之一變體中，碘化合物或溴化合物係選自：鹼金屬鹵化物、鹼土金屬鹵化物、NH 4X、鹵化烷基銨、二烷基鹵、三烷基鹵、四烷基鹵、鹵化環烷基銨。
於方法之一變體中，於方法步驟d)中，添加溴化合物，其為Pt(II)Br 2。
於方法之一變體中，溴化合物係以Pt為基準之當量所測量在0.1至10之範圍的量添加。
於方法之一變體中，於方法步驟d)中，添加碘化合物，其為Pt(II)I 2。
於方法之一變體中，碘化合物係以Pt為基準之當量所測量在0.1至10之範圍的量添加。
於方法之一變體中，該方法包含額外的方法步驟e')： e')添加溶劑。
於方法之一變體中，溶劑係選自：THF、DCM、ACN、庚烷、DMF、甲苯、酯醇十二(texanol)、戊烷、己烷、辛烷、異辛烷、癸烷、十二烷、環己烷、苯、二甲苯、marlotherm、碳酸丙烯酯、MTBE、二乙二醇二甲醚、三乙二醇二甲醚、二乙醚、二㗁烷、異丙醇、三級丁醇、異壬醇、異丁醇、異戊醇、乙酸乙酯。
於方法之一變體中，溶劑係選自：THF、DCM、ACN、庚烷、DMF、甲苯、酯醇十二。
於方法之一變體中，CO及H 2係以在1 MPa (10巴)至6 MPa(60巴)之範圍的壓力進料。
於方法之一變體中，CO及H 2係以在2 MPa (20巴)至5 MPa(50巴)之範圍的壓力進料。
於方法之一變體中，反應混合物係加熱至25℃至150℃之範圍的溫度。
於方法之一變體中，反應混合物係加熱至30℃至130℃之範圍的溫度。
於方法之一變體中，烯烴係選自：乙烯、丙烯、1-丁烯、順式-及/或反式-2-丁烯、異丁烯、1,3-丁二烯、1-戊烯、順式-及/或反式-2-戊烯、2-甲基-1-丁烯、3-甲基-1-丁烯、2-甲基-2-丁烯、己烯、四甲基乙烯、庚烯、1-辛烯、2-辛烯、二-正丁烯、或其混合物。
本發明將於下文中藉由操作實例詳細說明。
實驗說明
將PtX 2(X=鹵素)、配位基、及經烘箱乾燥之攪拌棒裝入小瓶。然後將小瓶以膈片(經PTFE塗布之苯乙烯-丁二烯橡膠)及酚醛樹脂蓋密封。將小瓶抽空且以氬再填充三次。使用注射器將甲苯及1-辛烯添加至小瓶。將小瓶置於合金板中，在氬氣氛下將其轉移至得自Parr Instruments之4560系列高壓釜。以CO/H 2沖洗高壓釜三次之後，將合成氣壓力提高至在室溫下為40巴。反應係於80℃進行18 h。於反應結束時，將高壓釜冷卻至室溫且小心洩壓。藉由GC分析測定產率及選擇性。 1-辛烯之氫甲醯化
反應條件： 1.0 mmol之1-辛烯，0.5 mol% PtI 2，2.0當量之配位基，溶劑：甲苯，p(CO/H 2)：40巴，T：80℃，t：18 h。 鹵素的變異
反應條件： 10 mmol之1-辛烯，0.1 mol%之PtX 2，2.2當量之配位基( 1)，溶劑：甲苯，p(CO/H 2)：40巴，T：80℃，t：20 h。 產率： PtI 2：95% PtBr 2：48% PtCl 2：＜1%。
如實驗結果顯示，該目的係藉由本發明方法實現。

Claims (15)

  1. 一種方法，其包含以下方法步驟： a) 最初裝入烯烴； b) 添加式( I)之化合物： ， 其中，R 1、R 2、R 3、R 4、R 5、R 6、R 7、R 8係選自：-H、 -(C 1-C 12)-烷基、-(C 6-C 20)-芳基； c) 添加能形成錯合物之Pt化合物； d) 添加溴化合物或碘化合物； e) 進料CO及H 2； f) 加熱來自步驟a)至e)之反應混合物，以將該烯烴轉化成醛。
  2. 如請求項1之方法， 其中，R 5、R 6、R 7、R 8為-(C 6-C 20)-芳基。
  3. 如請求項1或2之方法， 其中，R 5、R 6、R 7、R 8為-Ph。
  4. 如請求項1至3中任一項之方法， 其中，R 1及R 4為-(C 1-C 12)-烷基。
  5. 如請求項1至4中任一項之方法， 其中，R 2及R 3為-H。
  6. 如請求項1至5中任一項之方法， 其中，該式( I)之化合物具有結構( 1)： 。
  7. 如請求項1至6中任一項之方法， 其中，該Pt化合物係選自：Pt(II)I 2、Pt(II)Br 2、Pt(IV)I 4、Pt(IV)Br 4、二苯基(1,5-COD)Pt(II)、Pt(II)(acac) 2、 Pt(0)(PPh 3) 4、Pt(0)(DVTS)溶液(CAS:68478-92-2)、 Pt(0)(伸乙基)(PPh 3) 2、Pt(II)Br 2(COD)、參(亞苄基丙酮)Pt(0)、Pt(II)(OAC) 2溶液、Pt(0)(t-Bu) 2、 Pt(II)(COD)Me 2、Pt(II)(COD)I 2、Pt(IV)IMe 3、 Pt(II)(六氟乙醯基丙酮酸) 2。
  8. 如請求項1至7中任一項之方法， 其中，於方法步驟d)添加溴化合物，其為Pt(II)Br 2。
  9. 如請求項8之方法， 其中，以Pt為基準之當量測量，該溴化合物之添加量係在0.1至10之範圍。
  10. 如請求項1至7中任一項之方法， 其中，於方法步驟d)添加碘化合物，其為Pt(II)I 2。
  11. 如請求項10之方法， 其中，以Pt為基準之當量測量，該碘化合物之添加量係在0.1至10之範圍。
  12. 如請求項1至11中任一項之方法， 其包含額外方法步驟e')： e')添加溶劑。
  13. 如請求項12之方法， 其中，該溶劑係選自：THF、DCM、ACN、庚烷、DMF、甲苯、酯醇十二(texanol)、戊烷、己烷、辛烷、異辛烷、癸烷、十二烷、環己烷、苯、二甲苯、marlotherm、碳酸丙烯酯、MTBE、二乙二醇二甲醚(diglyme)、三乙二醇二甲醚(triglyme)、二乙醚、二㗁烷、異丙醇、三級丁醇、異壬醇、異丁醇、異戊醇、乙酸乙酯。
  14. 如請求項1至13中任一項之方法， 其中，CO及H 2係在1 MPa(10巴(bar))至6 MPa(60巴)之範圍的壓力下進料。
  15. 如請求項1至14中任一項之方法， 其中，將該反應混合物加熱至25℃至150℃之範圍的溫度。
TW111147946A 2021-12-17 2022-12-14 使用鉑（Ｐｔ）和塞尚弗（ｔｈｉｘａｎｔｐｈｏｓ）之烯烴的氫甲醯化方法 TWI843336B (zh)

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