CN116265423A - 使用铂和Thixantphos对烯烃进行加氢甲酰化的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及使用铂和Thixantphos对烯烃进行加氢甲酰化的方法。

Description

使用铂和Thixantphos对烯烃进行加氢甲酰化的方法
技术领域
本发明涉及使用铂和Thixantphos对烯烃进行加氢甲酰化的方法。
背景技术
P. Meessen等人，Journal of Organometallic Chemistry, 551, (1998), 165-170描述了ThixantphosPtCl2用于3-戊烯酸甲酯的加氢甲酰化的用途
Figure 420513DEST_PATH_IMAGE001
(Thixantphos)。
发明内容
本发明所基于的目的是提供一种新的加氢甲酰化方法。该方法在此应提供好的产率。
该目的通过根据权利要求1所述的方法实现。
方法，包括以下方法步骤：
a) 预先加入烯烃；
b) 添加式(I)的化合物：
Figure 978401DEST_PATH_IMAGE002
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8选自：-H、-(C1-C12)-烷基、-(C6-C20)-芳基；
c) 添加能够形成配合物的Pt化合物；
d) 添加溴化合物或碘化合物；
e) 引入CO和H2；
f) 加热由a）至e）获得的反应混合物，其中将烯烃转化为醛。
在此，方法步骤a)至e)可以按任何所需顺序进行。然而，通常情况下，CO和H2在预先加入步骤a)至d)中的反应参与物之后加入。
本文可以通过添加PtBr2或PtI2在一个步骤中实施方法步骤c)和d)。
在该方法的一个优选的变化中，通过添加PtBr2或PtI2在一个步骤中添加Pt化合物和溴化合物或碘化合物。
术语(C1-C12)-烷基包括具有1至12个碳原子的直链和支链烷基。这些优选是(C1-C8)-烷基，更优选(C1-C6)-烷基，最优选(C1-C4)-烷基。
合适的(C1-C12)-烷基特别是甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、2-戊基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,2-二甲基丙基、1,1-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、2-己基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基，1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基，2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基丁基、1-乙基-2-甲基丙基，正庚基、2-庚基，3-庚基、2-乙基戊基、1-丙基丁基、正辛基、2-乙基己基、2-丙基庚基、壬基、癸基。
术语(C6-C20)-芳基包括具有6至20个碳原子的单环或多环芳族烃基。这些优选(C6-C14)-芳基，更优选(C6-C10)-芳基。
合适的(C6-C20)-芳基特别是苯基、萘基、茚基、芴基、蒽基、菲基、并四苯基、䓛基、芘基、蒄基。优选的(C6-C20)-芳基是苯基、萘基和蒽基。
在该方法的一个变化中，R5、R6、R7、R8是-(C6-C20)-芳基。
在该方法的一个变化中，R5、R6、R7、R8是-Ph。
在该方法的一个变化中，R1和R4是-(C1-C12)-烷基。
在该方法的一个变化中，R1和R4是-CH3。
在该方法的一个变化中，R2和R3是-H。
在该方法的一个变化中，式(I)的化合物具有结构(1)：
Figure 289296DEST_PATH_IMAGE003
。
在该方法的一个变化中，Pt化合物选自：Pt(II)I2、Pt(II)Br2、Pt(IV)I4、Pt(IV)Br4、二苯基(1,5-COD)Pt(II)、Pt(II)(acac)2、Pt(0)(PPh3)4、Pt(0)(DVTS)溶液 (CAS:68478-92-2)、Pt(0)(乙烯)(PPh3)2、Pt(II)Br2(COD)、三(亚苄基丙酮)Pt(0)、Pt(II)(OAC)2溶液、Pt(0)(t-Bu)2、Pt(II)(COD)Me2、Pt(II)(COD)I2、Pt(IV)IMe3、Pt(II)(六氟乙酰丙酮合物)2。
在该方法的一个变化中，Pt化合物选自：Pt(II)I2、Pt(II)Br2。
在该方法的一个变化中，碘化合物或溴化合物选自：碱金属卤化物、碱土金属卤化物、NH4X、烷基卤化铵、二烷基卤化物（Dialkylhalogenid）、三烷基卤化物（Trialkylhalogenid）、四烷基卤化物（Tetraalkylhalogenid）和环烷基卤化铵。
在该方法的一个变化中，在方法步骤d)中添加溴化合物，其为Pt(II)Br2。
在该方法的一个变化中，溴化合物的加入量为0.1至10，基于Pt以当量测得。
在该方法的一个变化中，在方法步骤d)中添加碘化合物，其为Pt(II)I2。
在该方法的一个变化中，碘化合物的加入量为0.1至10，基于Pt以当量测得。
在该方法的一个变化中，该方法包括附加方法步骤e')：
e') 添加溶剂。
在该方法的一个变化中，溶剂选自：THF、DCM、ACN、庚烷、DMF、甲苯、Texanol、戊烷、己烷、辛烷、异辛烷、癸烷、十二烷、环己烷、苯、二甲苯、 Marlotherm、碳酸亚丙酯、MTBE、二甘醇二甲醚、三甘醇二甲醚、乙醚、二噁烷、异丙醇、叔丁醇、异壬醇、异丁醇、异戊醇、乙酸乙酯。
在该方法的一个变化中，溶剂选自：THF、DCM、ACN、庚烷、DMF、甲苯、Texanol。
在该方法的一个变化中，CO和H2在1 MPa(10巴)至6 MPa(60巴)的压力下引入。
在该方法的一个变化中，CO和H2在2 MPa (20 巴)至5 MPa(50 巴)的压力下引入。
在该方法的一个变化中，加热至25℃至150℃的温度。
在该方法的一个变化中，加热至30℃至130℃的温度。
在该方法的一个变化中，烯烃选自：乙烯、丙烯、1-丁烯、顺式-和/或反式-2-丁烯、异丁烯、1,3-丁二烯、1-戊烯、顺式-和/或反式-2-戊烯、2-甲基-1-丁烯、3-甲基-1-丁烯、2-甲基-2-丁烯、己烯、四甲基乙烯、庚烯、1-辛烯、2-辛烯、二正丁烯或其混合物。
具体实施方式
本发明将在下文中通过工作实施例进行详细说明。
实验描述
向小瓶中装入PtX2（X=卤素）、配体和烘箱干燥的搅拌棒。然后用隔膜（PTFE涂覆的丁苯橡胶）和酚醛树脂盖密封小瓶。将小瓶抽真空并重新填充氩气三次。使用注射器将甲苯和1-辛烯添加到小瓶中。将小瓶置于合金板（Legierungsplatte）中，在氩气气氛下将其转移至Parr Instruments的4560系列高压釜中。用CO/H2吹扫高压釜三次后，在室温下将合成气压力增加至40巴。反应在80℃下进行18 h。反应结束后，将高压釜冷却至室温并小心减压。通过GC分析确定产率和选择性。
1-辛烯的加氢甲酰化
Figure 340298DEST_PATH_IMAGE004
反应条件：
1.0 mmol的1-辛烯，0.5 mol% PtI2，2.0当量的配体，溶剂：甲苯，p(CO/H2)：40巴，T：80℃，t：18 h。
配体 产率(%)
Figure 685829DEST_PATH_IMAGE005
 PtI2*: 99。
*本发明方法
卤素的变化
反应条件：
10 mmol的1-辛烯，0.1 mol%的PtX2，2.2当量的配体(1)，溶剂：甲苯，p(CO/H2)：40巴，T：80℃，t：20 h。
产率：
PtI2：95%
PtBr2：48%
PtCl2：<1%。
如实验结果所示，该目的通过根据本发明的方法得以实现。

Claims (15)

1.方法，包括以下方法步骤：
a) 预先加入烯烃；
b) 添加式(I)的化合物：
Figure 983578DEST_PATH_IMAGE002
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8选自：-H、-(C1-C12)-烷基、-(C6-C20)-芳基；
c) 添加能够形成配合物的Pt化合物；
d) 添加溴化合物或碘化合物；
e) 引入CO和H2；
f) 加热由a）至e）获得的反应混合物，其中将烯烃转化为醛。
2.根据权利要求1所述的方法，
其中R5、R6、R7、R8是-(C6-C20)-芳基。
3.根据权利要求1或2任一项所述的方法，
其中R5、R6、R7、R8是-Ph。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的方法，
其中R1和R4是-(C1-C12)-烷基。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的方法，
其中R2和R3是-H。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的方法，
其中式(I)的化合物具有结构 (1)：
Figure 900718DEST_PATH_IMAGE004
。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的方法，
其中所述Pt化合物选自：Pt(II)I2、Pt(II)Br2、Pt(IV)I4、Pt(IV)Br4、二苯基(1,5-COD)Pt(II)、Pt(II)(acac)2、Pt(0)(PPh3)4、Pt(0)(DVTS)溶液(CAS: 68478-92-2)、Pt(0)(乙烯)(PPh3)2、Pt(II)Br2(COD)、三(亚苄基丙酮)Pt(0)、Pt(II)(OAC)2溶液、Pt(0)(t-Bu)2、Pt(II)(COD)Me2、Pt(II)(COD)I2、Pt(IV)IMe3、Pt(II)(六氟乙酰丙酮合物)2。
8.根据权利要求1至7中任一项所述的方法，
其中在方法步骤d)中添加溴化合物，其为Pt(II)Br2。
9.根据权利要求8所述的方法，
其中溴化合物的加入量为0.1至10，基于Pt以当量测得。
10.根据权利要求1至7中任一项所述的方法，
其中在方法步骤d)中添加碘化合物，其为Pt(II)I2。
11.根据权利要求10所述的方法，
其中碘化合物的加入量为0.1至10，基于Pt以当量测得。
12.根据权利要求1至11中任一项所述的方法，
其包括附加方法步骤e')：
e') 添加溶剂。
13.根据权利要求12所述的方法，
其中溶剂选自：THF、DCM、ACN、庚烷、DMF、甲苯、Texanol、戊烷、己烷、辛烷、异辛烷、癸烷、十二烷、环己烷、苯、二甲苯、 Marlotherm、碳酸亚丙酯、MTBE、二甘醇二甲醚、三甘醇二甲醚、乙醚、二噁烷、异丙醇、叔丁醇、异壬醇、异丁醇、异戊醇、乙酸乙酯。
14.根据权利要求1至13中任一项所述的方法，
其中CO和H2在1 MPa(10巴)至6 MPa(60巴)的压力下引入。
15.根据权利要求1至14中任一项所述的方法，
其中加热至25℃至150℃的温度。
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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL4198001T3 (pl) 2021-12-17 2024-09-09 Evonik Oxeno Gmbh & Co. Kg Kompleks Pt-bifenyl-jod i kompleks Pt-bifenyl-brom
EP4197995A1 (de) 2021-12-17 2023-06-21 Evonik Operations GmbH Pt-xanthen-iod-komplex und pt-xanthen-brom-komplex

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107628952A (zh) * 2016-07-19 2018-01-26 赢创德固赛有限公司 用于使烯烃在具有低的布朗斯台德酸浓度的介质中烷氧基羰基化的方法
CN108059642A (zh) * 2016-11-08 2018-05-22 赢创德固赛有限公司 亚磷酸酯及其制备方法
US20210299645A1 (en) * 2020-03-30 2021-09-30 Evonik Operations Gmbh Platinum complexes having benzyl-based diphosphine ligands for the catalysis of the alkoxycarbonylation of ethylenically unsaturated compounds

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8173830B2 (en) 2009-05-07 2012-05-08 Celanese International Corporation Vinyl ester production from acetylene and carboxylic acid utilizing homogeneous catalyst
DE102017206200A1 (de) 2017-04-11 2018-10-11 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Hydroformylierung von Pentensäureestern

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107628952A (zh) * 2016-07-19 2018-01-26 赢创德固赛有限公司 用于使烯烃在具有低的布朗斯台德酸浓度的介质中烷氧基羰基化的方法
CN108059642A (zh) * 2016-11-08 2018-05-22 赢创德固赛有限公司 亚磷酸酯及其制备方法
US20210299645A1 (en) * 2020-03-30 2021-09-30 Evonik Operations Gmbh Platinum complexes having benzyl-based diphosphine ligands for the catalysis of the alkoxycarbonylation of ethylenically unsaturated compounds

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