CN116265425A - 使用铂和碘对烯烃进行加氢甲酰化的方法 - Google Patents

使用铂和碘对烯烃进行加氢甲酰化的方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及使用铂和碘对烯烃进行加氢甲酰化的方法。

Description

使用铂和碘对烯烃进行加氢甲酰化的方法
技术领域
本发明涉及使用铂和碘对烯烃进行加氢甲酰化的方法。
背景技术
C. Botteghi 等人，Journal of Molecular Catalysis A: Chemical 200,(2003), 147-156 描述了Pt(4,5-双(二苯基膦基)-9,9-二甲基氧杂蒽(Xantphos))Cl2 用于2-甲苯磺酰氧基苯乙烯的加氢甲酰化的用途。
发明内容
本发明要解决的问题是提供一种新的加氢甲酰化方法。与使用Pt(4,5-双(二苯基膦基)-9,9-二甲基氧杂蒽)Cl2的现有技术已知的方法相比，该方法在此应提供提高的产率。
该目的通过根据权利要求1所述的方法实现。
方法，包括以下步骤：
a) 预先加入烯烃；
b) 添加式(I)的化合物：
Figure 961823DEST_PATH_IMAGE001
(I)
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8选自：-H、-(C1-C12)-烷基、-(C6-C20)-芳基；和，如果R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8是-(C6-C20)-芳基，那么芳环可以具有选自 -(C1-C12)-烷基、 -O-(C1-C12)-烷基的取代基；
c) 添加能够形成配合物的Pt化合物；
d) 添加碘化合物；
e) 引入CO和H2；
f) 加热由步骤a）至e）获得的反应混合物，其中将烯烃转化为醛。
在此，方法步骤a)至e) 可以按任何所需顺序进行。然而，通常情况下，CO和H2在预先加入步骤a)至d)中的反应参与物之后加入。
本文可以通过添加 PtI2在一个步骤中实施方法步骤c)和d)。
在该方法的一个优选的变化中，通过添加PtI2在一个步骤中添加Pt化合物和碘化合物。
术语(C1-C12)-烷基包括具有1至12个碳原子的直链和支链烷基。这些优选是(C1-C8)-烷基，更优选(C1-C6)-烷基，最优选(C1-C4)-烷基。
合适的(C1-C12)-烷基特别是甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、2-戊基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,2-二甲基丙基、1,1-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、2-己基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基，1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基，2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基丁基、1-乙基-2-甲基丙基，正庚基、2-庚基，3-庚基、2-乙基戊基、1-丙基丁基、正辛基、2-乙基己基、2-丙基庚基、壬基、癸基。
术语(C6-C20)-芳基包括具有6至20个碳原子的单环或多环芳族烃基。这些优选是(C6-C14)-芳基，更优选(C6-C10)-芳基。
合适的(C6-C20)-芳基特别是苯基、萘基、茚基、芴基、蒽基、菲基、并四苯基、䓛基、芘基、蒄基。优选的(C6-C20)-芳基是苯基、萘基和蒽基。
在该方法的一个变化中，R2、R3、R5、R6、R7、R8选自：-(C1-C12)-烷基、-(C6-C20)-芳基。
在该方法的一个变化中，R5、R6、R7、R8是-(C6-C20)-芳基。
在该方法的一个变化中，R5、R6、R7、R8是-Ph。
在该方法的一个变化中，R2和R3是-(C1-C12)-烷基。
在该方法的一个变化中，R2和R3是-CH3。
在该方法的一个变化中，R1和R4是-H。
在该方法的一个变化中，化合物(I)具有结构(1)：
Figure 179178DEST_PATH_IMAGE002
(1)。
在该方法的一个变化中，Pt化合物选自：Pt(II)I2、Pt(IV)I4、二苯基(1,5-COD)Pt(II)、Pt(II)(acac)2、Pt(0)(PPh3)4、Pt(0)(DVTS)溶液(CAS: 68478-92-2)、Pt(0)(乙烯)(PPh3)2、三(亚苄基丙酮)Pt(0)、Pt(II)(OAC)2溶液、Pt(0)(t-Bu)2、Pt(II)(COD)Me2、Pt(II)(COD)I2、Pt(IV)IMe3、Pt(II)(六氟乙酰丙酮合物)2。
在该方法的一个变化中，Pt化合物选自：Pt(II)I2、Pt(II)(acac)2。
在该方法的一个变化中，碘化合物选自：碱金属卤化物、碱土金属卤化物、NH4X、烷基卤化铵、二烷基卤化物（Dialkylhalogenid）、三烷基卤化物（Trialkylhalogenid）、四烷基卤化物（Tetraalkylhalogenid）和环烷基卤化铵。
在该方法的一个变化中，碘化合物选自： Pt(II)I2、LiI。
在该方法的一个变化中，碘化合物的加入量为0.1至10，基于Pt以当量测得。
在该方法的一个变化中，该方法包括附加方法步骤e')：
e') 添加溶剂。
在该方法的一个变化中，溶剂选自：THF、DCM、ACN、庚烷、DMF、甲苯、Texanol、戊烷、己烷、辛烷、异辛烷、癸烷、十二烷、环己烷、苯、二甲苯、Marlotherm、碳酸亚丙酯、MTBE、二乙二醇二甲醚、三乙二醇二甲醚、乙醚、二噁烷、异丙醇、叔丁醇、异壬醇、异丁醇、异戊醇、乙酸乙酯。
在该方法的一个变化中，溶剂选自：THF、DCM、ACN、庚烷、DMF、甲苯、Texanol。
在该方法的一个变化中，CO和H2在1 MPa(10巴)至6 MPa(60巴)的压力下引入。
在该方法的一个变化中，CO 和 H2 在 2 MPa (20 巴)至5 MPa (50 巴)的压力下引入。
在该方法的一个变化中，加热至25℃至150℃的温度。
在该方法的一个变化中，加热至30℃至130℃的温度。
在该方法的一个变化中，烯烃选自：乙烯、丙烯、1-丁烯、顺式-和/或反式-2-丁烯、异丁烯、1,3-丁二烯、1-戊烯、顺式-和/或反式-2-戊烯、2-甲基-1-丁烯，3-甲基-1-丁烯，2-甲基-2-丁烯、己烯、四甲基乙烯、庚烯、1-辛烯、2-辛烯、二正丁烯或其混合物。
具体实施方式
本发明将在下文中通过工作实施例进行详细说明。
实验描述
向小瓶中装入PtX2（X=卤素）、配体和烘箱干燥的搅拌棒。然后用隔膜（PTFE涂覆的丁苯橡胶）和酚醛树脂盖密封小瓶。将小瓶抽真空并重新填充氩气三次。使用注射器将甲苯和烯烃添加到小瓶中。将小瓶置于合金板中，在氩气气氛下将其转移至ParrInstruments的4560系列高压釜中。用CO/H2吹扫高压釜三次后，在室温下将合成气压力增加至40巴。反应在120℃/80℃下进行20 h/18 h。反应结束后，将高压釜冷却至室温并小心减压。通过GC分析确定产率和选择性。
金属的变化
Figure 995955DEST_PATH_IMAGE003
反应条件：
20mmol的1-辛烯，0.1mol%的金属，2.2当量的4,5-双(二苯基膦基)-9,9-二甲基氧杂蒽(1)，溶剂：甲苯，p(CO/H2)：40巴，T：80℃，t：20h。
产率：
PtI2： 99%
PdI2：0%。
卤素的变化（2-辛烯）
Figure 578246DEST_PATH_IMAGE004
反应条件：
20mmol的2-辛烯，1.0mol% Pt，1.1当量的4,5-双(二苯基膦基)-9,9-二甲基氧杂蒽(1)，溶剂：甲苯，p(CO/H2)：40巴，T：120℃，t：20h。
产率：
PtI2： 99%
PtCl2： 16%。
卤素的变化（1-辛烯）
反应条件：
10.0mmol的1-辛烯，0.1mol% PtX2，2.2当量的配体，溶剂：甲苯，p(CO/H2)：40巴，T：120℃，t：20h。
产率：
配体 卤素 产率 [%]
Figure 96952DEST_PATH_IMAGE005
(1)		 I / Cl 99 / 5
烯烃的变化
反应条件：
1.0 mmol的烯烃，0.5 mol% PtI2，2.0 当量的4,5-双(二苯基膦基)-9,9-二甲基氧杂蒽(1)，溶剂：二氯甲烷(DCM)，p(CO/H2)：40巴，T：80℃， t：18 h。
产率：
醛 产率 [%]
Figure 586840DEST_PATH_IMAGE006
 99
Figure 851599DEST_PATH_IMAGE007
 99
Figure 401529DEST_PATH_IMAGE008
 99
Figure 892684DEST_PATH_IMAGE009
 99
粗体标记的C-C键表示之前的双键的位置，即烯烃中的双键。
配体的变化和卤素的变化
反应条件：
1.0mmol的1-辛烯，0.5mol% PtX2，2.0当量的配体，溶剂：甲苯，p(CO/H2)：40巴，T：80℃，t：18h。
产率：
配体 卤素 产率 [%]
Figure 186262DEST_PATH_IMAGE010
(1)		 I / Cl 99 / 0
Figure 571107DEST_PATH_IMAGE011
 I / Cl 99 / 0
Figure 26359DEST_PATH_IMAGE012
 I / Cl 99 / <1
Figure 254078DEST_PATH_IMAGE013
 I / Cl 95 / 0
当量的变化和卤素的变化
反应条件：
1.0mmol的1-辛烯，1.0mol% Pt(acac)2，LiX(X=卤素)，2.2当量的4,5-双(二苯基膦基)-9,9-二甲基氧杂蒽(1)，溶剂：甲苯，p(CO/H2)：40巴，T：120℃，t：20h。
LiX的当量 X 产率 [%]
0.5 I 99
1.0 I 99
2.0 I 99
4.0 I 99
4.0 Cl 0。
如实验结果所示，该问题通过根据本发明的方法得以解决。

Claims (15)

1.方法，包括以下步骤：
a) 预先加入烯烃；
b) 添加式(I)的化合物：
Figure 446508DEST_PATH_IMAGE001
(I)，
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8选自：-H、-(C1-C12)-烷基、-(C6-C20)-芳基；和，如果R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8是-(C6-C20)-芳基，那么芳环可以具有选自-(C1-C12)-烷基、-O-(C1-C12)-烷基的取代基；
c) 添加能够形成配合物的Pt化合物；
d) 添加碘化合物；
e) 引入CO和H2；
f) 加热由步骤a）至e）获得的反应混合物，其中将烯烃转化为醛。
2.根据权利要求1所述的方法，
其中 R2、R3、R5、R6、R7、R8选自：-(C1-C12)-烷基、-(C6-C20)-芳基。
3.根据权利要求1或2任一项所述的方法，
其中 R5、R6、R7、R8是-(C6-C20)-芳基。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的方法，
其中R2和R3是-(C1-C12)-烷基。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的方法，
其中R1和R4是-H。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的方法，
其中所述化合物(I)具有结构(1)：
Figure 920346DEST_PATH_IMAGE002
(1)。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的方法，
其中所述Pt化合物选自：Pt(II)I2、Pt(IV)I4、二苯基(1,5-COD)Pt(II)、Pt(II)(acac)2、Pt(0)(PPh3)4、Pt(0)(DVTS)溶液(CAS: 68478-92-2)、Pt(0)(乙烯)(PPh3)2、三(亚苄基丙酮)Pt(0)、Pt(II)(OAC)2溶液、Pt(0)(t-Bu)2、Pt(II)(COD)Me2、Pt(II)(COD)I2、Pt(IV)IMe3、Pt(II)(六氟乙酰丙酮合物)2。
8.根据权利要求1至7中任一项所述的方法，
其中所述Pt化合物选自：Pt(II)I2、Pt(II)(acac)2。
9.根据权利要求1至8中任一项所述的方法，
其中所述碘化合物选自：Pt(II)I2、LiI。
10.根据权利要求1至9中任一项所述的方法，
其中所述碘化合物的加入量为0.1至10，基于Pt以当量测定。
11.根据权利要求1至10中任一项所述的方法，
其包括附加方法步骤e')：
e') 添加溶剂。
12.根据权利要求11所述的方法，
其中所述溶剂选自：THF、DCM、ACN、庚烷、DMF、甲苯、Texanol、戊烷、己烷、辛烷、异辛烷、癸烷、十二烷、环己烷、苯、二甲苯、Marlotherm、碳酸亚丙酯、MTBE、二乙二醇二甲醚、三乙二醇二甲醚、乙醚、二噁烷、异丙醇、叔丁醇、异壬醇、异丁醇、异戊醇、乙酸乙酯。
13.根据权利要求1至12中任一项所述的方法，
其中CO和H2在1 MPa(10巴)至6 MPa(60巴)的压力下引入。
14.根据权利要求1至13中任一项所述的方法，
其中加热至25℃至150℃的温度。
15.根据权利要求1至14中任一项所述的方法，
其中所述烯烃选自：乙烯、丙烯、1-丁烯、顺式-和/或反式-2-丁烯、异丁烯、1,3-丁二烯、1-戊烯、顺式-和/或反式-2-戊烯、2-甲基-1-丁烯，3-甲基-1-丁烯，2-甲基-2-丁烯、己烯、四甲基乙烯、庚烯、1-辛烯、2-辛烯、二正丁烯或其混合物。
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