KR20230092775A - Pt 및 아이오딘을 사용하는 올레핀의 히드로포르밀화 방법 - Google Patents

Pt 및 아이오딘을 사용하는 올레핀의 히드로포르밀화 방법 Download PDF

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Abstract

Pt 및 아이오딘을 사용하는 올레핀의 히드로포르밀화 방법.

Description

Pt 및 아이오딘을 사용하는 올레핀의 히드로포르밀화 방법 {Process for hydroformylation of olefins using Pt and iodine}
본 발명은 Pt 및 아이오딘을 사용하는 올레핀의 히드로포르밀화 방법에 관한 것이다.
문헌 [C. Botteghi et al., Journal of Molecular Catalysis A: Chemical 200, (2003), 147-156]에는 2-토실옥시스티렌의 히드로포르밀화를 위한 Pt(Xantphos)Cl2의 사용이 기재되어 있다.
본 발명에 의해 해결하고자 하는 과제는 신규 히드로포르밀화 방법을 제공하는 것이다. 여기서 방법은 Pt(Xantphos)Cl2를 사용하는 선행 기술로부터 공지된 방법과 비교하여 증가된 수율을 제공하여야 한다.
상기 목적이 청구항 제1항에 따른 방법에 의해 달성된다.
하기 방법 단계를 포함하는 방법:
a) 처음에 올레핀을 충전하는 단계;
b) 화학식 (I)의 화합물을 첨가하는 단계:
Figure pat00001
여기서 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8은 -H, -(C1-C12)-알킬, -(C6-C20)-아릴로부터 선택되며;
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8이 -(C6-C20)-아릴인 경우에, 아릴 고리는 -(C1-C12)-알킬, -O-(C1-C12)-알킬로부터 선택된 치환기를 가질 수 있음;
c) 착물을 형성할 수 있는 Pt 화합물을 첨가하는 단계;
d) 아이오딘 화합물을 첨가하는 단계;
e) CO 및 H2를 공급하는 단계;
f) 단계 a) 내지 e)로부터의 반응 혼합물을 가열하여, 올레핀을 알데히드로 전환시키는 단계.
이러한 방법에서, 방법 단계 a) 내지 e)는 임의의 목적하는 순서로 실시될 수 있다. 그러나, 전형적으로는 공-반응물이 단계 a) 내지 d)에서 먼저 충전된 후에 CO 및 H2가 첨가된다.
여기서 방법 단계 c) 및 d)를 PtI2를 첨가함으로써, 한 단계로 실시하는 것이 가능하다.
방법의 바람직한 변형예에서, Pt 화합물 및 아이오딘 화합물은 PtI2를 첨가함으로써, 한 단계에서 첨가된다.
(C1-C12)-알킬이라는 표현은 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 및 분지형 알킬 기를 포괄한다. 이들은 바람직하게는 (C1-C8)-알킬 기, 보다 바람직하게는 (C1-C6)-알킬, 가장 바람직하게는 (C1-C4)-알킬이다.
적합한 (C1-C12)-알킬 기는 특히 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 1,2-디메틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, n-헥실, 2-헥실, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸부틸, 1-에틸-2-메틸프로필, n-헵틸, 2-헵틸, 3-헵틸, 2-에틸펜틸, 1-프로필부틸, n-옥틸, 2-에틸헥실, 2-프로필헵틸, 노닐, 데실이다.
(C6-C20)-아릴이라는 표현은 6 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 모노- 또는 폴리시클릭 방향족 히드로카르빌 라디칼을 포괄한다. 이들은 바람직하게는 (C6-C14)-아릴, 보다 바람직하게는 (C6-C10)-아릴이다.
적합한 (C6-C20)-아릴 기는 특히 페닐, 나프틸, 인데닐, 플루오레닐, 안트라세닐, 페난트레닐, 나프타세닐, 크리세닐, 피레닐, 코로네닐이다. 바람직한 (C6-C20)-아릴 기는 페닐, 나프틸 및 안트라세닐이다.
방법의 한 변형예에서, R2, R3, R5, R6, R7, R8은 -(C1-C12)-알킬, -(C6-C20)-아릴로부터 선택된다.
방법의 한 변형예에서, R5, R6, R7, R8은 -(C6-C20)-아릴이다.
방법의 한 변형예에서, R5, R6, R7, R8은 -Ph이다.
방법의 한 변형예에서, R2 및 R3은 -(C1-C12)-알킬이다.
방법의 한 변형예에서, R2 및 R3은 -CH3이다.
방법의 한 변형예에서, R1 및 R4는 -H이다.
방법의 한 변형예에서, 화합물 (I)은 구조 (1)을 갖는다:
Figure pat00002
방법의 한 변형예에서, Pt 화합물은 Pt(II)I2, Pt(IV)I4, 디페닐(1,5-COD)Pt(II), Pt(II)(acac)2, Pt(0)(PPh3)4, Pt(0)(DVTS) 용액 (CAS: 68478-92-2), Pt(0)(에틸렌)(PPh3)2, 트리스(벤질리덴아세톤)Pt(0), Pt(II)(OAC)2 용액, Pt(0)(t-Bu)2, Pt(II)(COD)Me2, Pt(II)(COD)I2, Pt(IV)IMe3, Pt(II)(헥사플루오로아세틸아세토네이트)2로부터 선택된다.
방법의 한 변형예에서, Pt 화합물은 Pt(II)I2, Pt(II)(acac)2로부터 선택된다.
방법의 한 변형예에서, 아이오딘 화합물은 알칼리 금속 할라이드, 알칼리 토금속 할라이드, NH4X, 알킬암모늄 할라이드, 디알킬 할라이드, 트리알킬 할라이드, 테트라알킬 할라이드, 시클로알킬암모늄 할라이드로부터 선택된다.
방법의 한 변형예에서, 아이오딘 화합물은 Pt(II)I2, LiI로부터 선택된다.
방법의 한 변형예에서, 아이오딘 화합물은 Pt를 기준으로 한 당량으로 측정 시, 0.1 내지 10의 범위의 양으로 첨가된다.
방법의 한 변형예에서, 이러한 방법은 추가의 방법 단계 e')을 포함한다:
e') 용매를 첨가하는 단계.
방법의 한 변형예에서, 용매는 THF, DCM, ACN, 헵탄, DMF, 톨루엔, 텍사놀, 펜탄, 헥산, 옥탄, 이소옥탄, 데칸, 도데칸, 시클로헥산, 벤젠, 크실렌, 마를로썸(Marlotherm), 프로필렌 카르보네이트, MTBE, 디글림, 트리글림, 디에틸 에테르, 디옥산, 이소프로판올, tert-부탄올, 이소노난올, 이소부탄올, 이소펜탄올, 에틸 아세테이트로부터 선택된다.
방법의 한 변형예에서, 용매는 THF, DCM, ACN, 헵탄, DMF, 톨루엔, 텍사놀로부터 선택된다.
방법의 한 변형예에서, CO 및 H2는 1 MPa (10 bar) 내지 6 MPa (60 bar)의 범위의 압력에서 공급된다.
방법의 한 변형예에서, CO 및 H2는 1 MPa (20 bar) 내지 6 MPa (50 bar)의 범위의 압력에서 공급된다.
방법의 한 변형예에서, 반응 혼합물은 25℃ 내지 150℃의 범위의 온도로 가열된다.
방법의 한 변형예에서, 반응 혼합물은 30℃ 내지 130℃의 범위의 온도로 가열된다.
방법의 한 변형예에서, 올레핀은 에텐, 프로펜, 1-부텐, 시스- 및/또는 트랜스-2-부텐, 이소부텐, 1,3-부타디엔, 1-펜텐, 시스- 및/또는 트랜스-2-펜텐, 2-메틸-1-부텐, 3-메틸-1-부텐, 2-메틸-2-부텐, 헥센, 테트라메틸에틸렌, 헵텐, 1-옥텐, 2-옥텐, 디-n-부텐, 또는 그의 혼합물로부터 선택된다.
본 발명이 하기에서 작업 실시예를 참조로 하여 보다 상세히 설명될 것이다.
실험 설명
바이알에 PtX2 (X = 할로겐), 리간드, 및 오븐-건조된 교반 막대를 충전하였다. 이어서, 바이알을 격막 (PTFE-코팅된 스티렌-부타디엔 고무) 및 페놀계 수지 캡으로 밀봉하였다. 바이알을 3회 배기시키고 아르곤을 재충전하였다. 톨루엔 및 올레핀을 시린지를 사용하여 바이알에 첨가하였다. 바이알을 합금 플레이트에 위치시켜, 이를 아르곤 분위기 하의 파르 인스트루먼츠(Parr Instruments)로부터의 4560 시리즈 오토클레이브로 옮겼다. 오토클레이브를 CO/H2로 3회 퍼징한 후에, 합성 가스 압력을 실온에서 40 bar로 증가시켰다. 반응을 120℃/80℃에서 20 h/18 h 동안 수행하였다. 반응이 종료되면, 오토클레이브를 실온으로 냉각시키고, 조심스럽게 감압시켰다. 수율 및 선택성을 GC 분석에 의해 결정하였다.
금속의 변화
Figure pat00003
반응 조건:
20 mmol의 1-옥텐, 0.1 mol%의 금속, 2.2 당량의 Xantphos (1), 용매: 톨루엔, p(CO/H2): 40 bar, T: 80℃, t: 20 h.
수율:
PtI2: 99%
PdI2: 0%
할로겐의 변화 (2-옥텐)
Figure pat00004
반응 조건:
20 mmol의 2-옥텐, 1.0 mol%의 Pt, 1.1 당량의 Xantphos (1), 용매: 톨루엔, p(CO/H2): 40 bar, T: 120℃, t: 20 h.
수율:
PtI2: 99%
PtCl2: 16%
할로겐의 변화 (1-옥텐)
반응 조건:
10.0 mmol의 1-옥텐, 0.1 mol%의 PtX2, 2.2 당량의 리간드, 용매: 톨루엔, p(CO/H2): 40 bar, T: 120℃, t: 20 h.
수율:
Figure pat00005
올레핀의 변화
반응 조건:
1.0 mmol의 올레핀, 0.5 mol%의 PtI2, 2.2 당량의 Xantphos (1), 용매: 디클로로메탄 (DCM), p(CO/H2): 40 bar, T: 80℃, t: 18 h.
수율:
Figure pat00006
굵게 표시된 C-C 결합은 이전의 이중 결합, 즉, 올레핀에서의 이중 결합의 위치를 나타낸다.
리간드 및 할로겐의 변화
반응 조건:
1.0 mmol의 1-옥텐, 0.5 mol%의 PtX2, 2.0 당량의 리간드, 용매: 톨루엔, p(CO/H2): 40 bar, T: 80℃, t: 18 h.
수율:
Figure pat00007
Figure pat00008
당량 및 할로겐의 변화
반응 조건:
1.0 mmol의 1-옥텐, 1.0 mol%의 Pt(acac)2, LiX (X= 할로겐), 2.2 당량의 Xantphos (1), 용매: 톨루엔, p(CO/H2): 40 bar, T: 120℃, t: 20 h.
Figure pat00009
실험 결과가 제시하는 바와 같이, 상기 목적이 본 발명에 따른 방법에 의해 달성된다.

Claims (15)

  1. 하기 방법 단계를 포함하는 방법:
    a) 처음에 올레핀을 충전하는 단계;
    b) 화학식 (I)의 화합물을 첨가하는 단계:
    Figure pat00010

    여기서 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8은 -H, -(C1-C12)-알킬, -(C6-C20)-아릴로부터 선택되며;
    R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8이 -(C6-C20)-아릴인 경우에, 아릴 고리는 -(C1-C12)-알킬, -O-(C1-C12)-알킬로부터 선택된 치환기를 가질 수 있음;
    c) 착물을 형성할 수 있는 Pt 화합물을 첨가하는 단계;
    d) 아이오딘 화합물을 첨가하는 단계;
    e) CO 및 H2를 공급하는 단계;
    f) 단계 a) 내지 e)로부터의 반응 혼합물을 가열하여, 올레핀을 알데히드로 전환시키는 단계.
  2. 제1항에 있어서, R2, R3, R5, R6, R7, R8이 -(C1-C12)-알킬, -(C6-C20)-아릴로부터 선택되는 것인 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R5, R6, R7, R8이 -(C6-C20)-아릴인 방법.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, R2 및 R3이 -(C1-C12)-알킬인 방법.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, R1 및 R4가 -H인 방법.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 화합물 (I)이 구조 (1)을 갖는 것인 방법:
    Figure pat00011
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, Pt 화합물이 Pt(II)I2, Pt(IV)I4, 디페닐(1,5-COD)Pt(II), Pt(II)(acac)2, Pt(0)(PPh3)4, Pt(0)(DVTS) 용액 (CAS: 68478-92-2), Pt(0)(에틸렌)(PPh3)2, 트리스(벤질리덴아세톤)Pt(0), Pt(II)(OAC)2 용액, Pt(0)(t-Bu)2, Pt(II)(COD)Me2, Pt(II)(COD)I2, Pt(IV)IMe3, Pt(II)(헥사플루오로아세틸아세토네이트)2로부터 선택되는 것인 방법.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, Pt 화합물이 Pt(II)I2, Pt(II)(acac)2로부터 선택되는 것인 방법.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 아이오딘 화합물이 Pt(II)I2, LiI로부터 선택되는 것인 방법.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 아이오딘 화합물이 Pt를 기준으로 한 당량으로 측정 시, 0.1 내지 10의 범위의 양으로 첨가되는 것인 방법.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 추가의 방법 단계 e')을 포함하는 방법:
    e') 용매를 첨가하는 단계.
  12. 제11항에 있어서, 용매가 THF, DCM, ACN, 헵탄, DMF, 톨루엔, 텍사놀, 펜탄, 헥산, 옥탄, 이소옥탄, 데칸, 도데칸, 시클로헥산, 벤젠, 크실렌, 마를로썸(Marlotherm), 프로필렌 카르보네이트, MTBE, 디글림, 트리글림, 디에틸 에테르, 디옥산, 이소프로판올, tert-부탄올, 이소노난올, 이소부탄올, 이소펜탄올, 에틸 아세테이트로부터 선택되는 것인 방법.
  13. 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, CO 및 H2가 1 MPa (10 bar) 내지 6 MPa (60 bar)의 범위의 압력에서 공급되는 것인 방법.
  14. 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 반응 혼합물이 25℃ 내지 150℃의 범위의 온도로 가열되는 것인 방법.
  15. 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서, 올레핀이 에텐, 프로펜, 1-부텐, 시스- 및/또는 트랜스-2-부텐, 이소부텐, 1,3-부타디엔, 1-펜텐, 시스- 및/또는 트랜스-2-펜텐, 2-메틸-1-부텐, 3-메틸-1-부텐, 2-메틸-2-부텐, 헥센, 테트라메틸에틸렌, 헵텐, 1-옥텐, 2-옥텐, 디-n-부텐, 또는 그의 혼합물로부터 선택되는 것인 방법.
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