TW202342413A - 使用Ｐｔ以及碘或溴之烯烴的氫甲醯化方法 - Google Patents

使用Ｐｔ以及碘或溴之烯烴的氫甲醯化方法 Download PDF

Info

Publication number
TW202342413A
TW202342413A TW111147942A TW111147942A TW202342413A TW 202342413 A TW202342413 A TW 202342413A TW 111147942 A TW111147942 A TW 111147942A TW 111147942 A TW111147942 A TW 111147942A TW 202342413 A TW202342413 A TW 202342413A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
alkyl
compound
aryl
variant
iodine
Prior art date
Application number
TW111147942A
Other languages
English (en)
Inventor
卡羅琳 史耐德
雷夫 傑克斯泰爾
馬席爾斯 貝勒
羅柏特 法蘭克
Original Assignee
德商贏創運營有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 德商贏創運營有限公司 filed Critical 德商贏創運營有限公司
Publication of TW202342413A publication Critical patent/TW202342413A/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/49—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
    • C07C45/50—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide by oxo-reactions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/49—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
    • C07C45/50—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide by oxo-reactions
    • C07C45/505—Asymmetric hydroformylation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/18—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms
    • B01J31/1845—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms the ligands containing phosphorus
    • B01J31/185—Phosphites ((RO)3P), their isomeric phosphonates (R(RO)2P=O) and RO-substitution derivatives thereof
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/22—Organic complexes
    • B01J31/2204—Organic complexes the ligands containing oxygen or sulfur as complexing atoms
    • B01J31/2208—Oxygen, e.g. acetylacetonates
    • B01J31/2226—Anionic ligands, i.e. the overall ligand carries at least one formal negative charge
    • B01J31/2247—At least one oxygen and one phosphorous atom present as complexing atoms in an at least bidentate or bridging ligand
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/24—Phosphines, i.e. phosphorus bonded to only carbon atoms, or to both carbon and hydrogen atoms, including e.g. sp2-hybridised phosphorus compounds such as phosphabenzene, phosphole or anionic phospholide ligands
    • B01J31/2404—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring
    • B01J31/2442—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring comprising condensed ring systems
    • B01J31/2447—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring comprising condensed ring systems and phosphine-P atoms as substituents on a ring of the condensed system or on a further attached ring
    • B01J31/2452—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring comprising condensed ring systems and phosphine-P atoms as substituents on a ring of the condensed system or on a further attached ring with more than one complexing phosphine-P atom
    • B01J31/2457—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring comprising condensed ring systems and phosphine-P atoms as substituents on a ring of the condensed system or on a further attached ring with more than one complexing phosphine-P atom comprising aliphatic or saturated rings, e.g. Xantphos
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
    • B01J37/04—Mixing
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/02—Saturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms or to hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
    • C07F15/0086—Platinum compounds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
    • B01J2231/30—Addition reactions at carbon centres, i.e. to either C-C or C-X multiple bonds
    • B01J2231/32—Addition reactions to C=C or C-C triple bonds
    • B01J2231/321—Hydroformylation, metalformylation, carbonylation or hydroaminomethylation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/02—Compositional aspects of complexes used, e.g. polynuclearity
    • B01J2531/0238—Complexes comprising multidentate ligands, i.e. more than 2 ionic or coordinative bonds from the central metal to the ligand, the latter having at least two donor atoms, e.g. N, O, S, P
    • B01J2531/0241—Rigid ligands, e.g. extended sp2-carbon frameworks or geminal di- or trisubstitution
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/82—Metals of the platinum group
    • B01J2531/828—Platinum

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

使用Pt以及碘或溴之烯烴的氫甲醯化方法。

Description

使用Ｐｔ以及碘或溴之烯烴的氫甲醯化方法
本發明係關於使用Pt以及碘或溴之烯烴(olefin)的氫甲醯化(hydroformylation)方法。
C. Botteghi et al., Journal of Molecular Catalysis A: Chemical 200, (2003), 147-156描述使用Pt(Xantphos)Cl 2進行2-甲苯磺醯氧基苯乙烯(2-tosyloxystyrene)之氫甲醯化。
藉由本發明克服的問題係提供新穎的氫甲醯化方法。本文之方法欲提供與先前技術所知之使用Pt與Cl 2的方法相比為提高之產率。
此目的係藉由請求項1之方法達成。
一種方法，其包含以下方法步驟： a) 先裝入烯烴(olefin)； b) 添加式( I)之化合物： ( I) 其中，R 1、R 2、R 3、R 4、R 5、R 6、R 7、R 8係選自：-H、-(C 1-C 12)-烷基、-(C 6-C 20)-芳基，以及 R 9、R 10係選自：-(C 1-C 12)-烷基、-(C 6-C 20)-芳基， 以及，若R 1、R 2、R 3、R 4、R 5、R 6、R 7、R 8、R 9、R 10為-(C 6-C 20)-芳基，則芳環(aryl ring)可具有選自以下之取代基：-(C 1-C 12)-烷基、-O-(C 1-C 12)-烷基； c) 添加能形成錯合物(complex)之Pt化合物； d) 添加碘化合物或溴化合物； e) 進料(feeding)CO及H 2； f) 加熱來自步驟a)至e)之反應混合物，以將該烯烴轉化成醛(aldehyde)。
於該方法中，方法步驟a)至e)可以任何所希望順序進行。然而，通常CO及H 2係在共反應物(co-reactant)已於步驟a)至d)中先裝入之後添加。
本文中方法步驟c)及d)可藉由添加PtI 2或PtBr 2而於一個步驟中進行。於方法之一較佳變體(variant)中，該Pt化合物以及該碘化合物或溴化合物係藉由添加PtI 2或PtBr 2而於一個步驟中添加。
用語(C 1-C 12)-烷基((C 1-C 12)-alkyl)包含具有1至12個碳原子之直鏈(straight-chain)及支鏈(branched)烷基。此等較佳為(C 1-C 8)-烷基，更佳為(C 1-C 6)-烷基，最佳為(C 1-C 4)-烷基。
適宜的(C 1-C 12)-烷基尤其為甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、正戊基、2-戊基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,2-二甲基丙基、1,1-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、2-己基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基丁基、1-乙基-2-甲基丙基、正庚基、2-庚基、3-庚基、2-乙基戊基、1-丙基丁基、正辛基、2-乙基己基、2-丙基庚基、壬基、癸基。
用語(C 6-C 20)-芳基((C 6-C 20)-aryl)包含具有6至20個碳原子之單環或多環芳族烴基基團(aromatic hydrocarbyl radical)。此等較佳為(C 6-C 14)-芳基，更佳為(C 6-C 10)-芳基。
適宜的(C 6-C 20)-芳基尤其是苯基、萘基(naphthyl)、茚基(indenyl)、茀基(fluorenyl)、蒽基(anthracenyl)、菲基(phenanthrenyl)、稠四苯基(naphthacenyl)、基(chrysenyl)、芘基(pyrenyl)、蔻基(coronenyl)。較佳之(C 6-C 20)-芳基為苯基、萘基及蒽基。
於方法之一變體(variant)中，R 2、R 3、R 5、R 6、R 7、R 8係選自：-(C 1-C 12)-烷基、-(C 6-C 20)-芳基。
於方法之一變體(variant)中，R 5、R 6、R 7、R 8為-(C 6-C 20)-芳基。
於方法之一變體(variant)中，R 5及R 6為不同基團且R 7及R 8為不同基團。
於方法之一變體(variant)中，R 2及R 3為-(C 1-C 12)-烷基。
於方法之一變體(variant)中，R 2及R 3為-CH 3。
於方法之一變體(variant)中，R 1及R 4各為-H。
於方法之一變體(variant)中，R 9及R 10為-(C 1-C 12)-烷基。
於方法之一變體(variant)中，R 9及R 10為- tBu。
於方法之一變體(variant)中，化合物( I)具有結構( 1)： ( 1)。
於方法之一變體(variant)中，Pt化合物係選自：Pt(II)I 2、Pt(II)Br 2、Pt(IV)I 4、Pt(IV)Br 4、二苯基(1,5-COD)Pt(II)、Pt(II)(acac) 2、Pt(0)(PPh 3) 4、Pt(0)(DVTS)溶液(CAS:68478-92-2)、Pt(0)(伸乙基)(PPh 3) 2(Pt(0)(ethylene)(PPh 3) 2)、Pt(II)Br 2(COD)、參(亞苄丙酮)Pt(0)(tris(benzylideneacetone)Pt(0))、Pt(II)(OAC) 2溶液、Pt(0)(t-Bu) 2、Pt(II)(COD)Me 2、Pt(II)(COD)I 2、Pt(IV)IMe 3、Pt(II)(六氟乙醯丙酮) 2(Pt(II)(hexafluoroacetylacetonate) 2)。
於方法之一變體(variant)中，Pt化合物係選自：Pt(II)I 2、Pt(II)Br 2。
於方法之一變體(variant)中，碘化合物或溴化合物係選自：鹼金屬鹵化物(alkali metal halide)、鹼土金屬鹵化物(alkaline earth metal halide)、NH 4X、鹵化烷基銨(alkylammonium halide)、二烷基鹵化物(dialkyl halide)、三烷基鹵化物(trialkyl halide)、四烷基鹵化物(tetraalkyl halide)、鹵化環烷基銨(cycloalkylammonium halide)。
於方法之一變體(variant)中，碘化合物係於方法步驟d)中添加。
於方法之一變體(variant)中，碘化合物為Pt(II)I 2。
於方法之一變體(variant)中，碘化合物係以在0.1至10之範圍的量(以Pt為基準之當量測量(measured in equivalents based on Pt))添加。
於方法之一變體(variant)中，溴化合物係於方法步驟d)中添加。
於方法之一變體(variant)中，溴化合物為Pt(II)Br 2。
於方法之一變體(variant)中，溴化合物係以在0.1至10之範圍的量(以Pt為基準之當量測量)添加。
於方法之一變體(variant)中，該方法包含另外的方法步驟e')： e')添加溶劑。
於方法之一變體(variant)中，溶劑係選自：THF、DCM、ACN、庚烷、DMF、甲苯、醇酯十二(texanol)、戊烷、己烷、辛烷、異辛烷、癸烷、十二烷(dodecane)、環己烷、苯、二甲苯、Marlotherm、碳酸丙烯酯(propylene carbonate)、MTBE、二甘醇二甲醚(diglyme)、三甘醇二甲醚(triglyme)、二乙醚、二㗁烷(dioxane)、異丙醇、三級丁醇、異壬醇(isononanol)、異丁醇、異戊醇、乙酸乙酯。
於方法之一變體(variant)中，溶劑係選自：THF、DCM、ACN、庚烷、DMF、甲苯、醇酯十二(texanol)。
於方法之一變體(variant)中，CO及H 2係以在1 MPa (10巴(bar))至6 MPa(60巴)之範圍的壓力進料。
於方法之一變體(variant)中，CO及H 2係以在1 MPa(20巴)至6 MPa(50巴)之範圍的壓力進料。
於方法之一變體(variant)中，混合物係於25℃至150℃之範圍的溫度加熱。
於方法之一變體(variant)中，混合物係於30℃至130℃之範圍的溫度加熱。
於方法之一變體(variant)中，烯烴係選自：乙烯、丙烯、1-丁烯、順式(cis)-及/或反式(trans)-2-丁烯、異丁烯、1,3-丁二烯、1-戊烯、順式-及/或反式-2-戊烯、2-甲基-1-丁烯、3-甲基-1-丁烯、2-甲基-2-丁烯、己烯、四甲基乙烯(tetramethylethylene)、庚烯、1-辛烯、2-辛烯、二-正丁烯(di-n-butene)、或其混合物。
下文將參照操作實例更詳細闡述發明。
實驗說明
將PtX 2(X=鹵素)、配位基(ligand)、及經烘箱乾燥之攪拌棒裝入小瓶(vial)。然後以隔片(septum)(經PTFE塗布之苯乙烯-丁二烯橡膠(PTFE-coated styrene-butadiene rubber))及酚醛樹脂蓋(phenolic resin cap)密封該小瓶。將小瓶抽空(evacuated)且以氬再填充(refill)三次。使用注射器將甲苯及1-辛烯添加至小瓶。將小瓶置於合金板(alloy plate)中，在氬氣氛(argon atmosphere)下將其移至得自Parr Instruments之4560系列高壓釜(autoclave)。以CO/H 2沖洗(purging)高壓釜三次之後，將合成氣壓力提高至在室溫下為40巴。反應係於80℃進行18 h。於反應結束時，將高壓釜冷卻至室溫且小心洩壓(decompress)。藉由GC分析(GC analysis)測定產率(yield)及選擇性(selectivity)。 鹵素的變異(Variation of the halogen)
反應條件： 1.0 mmol之1-辛烯，0.5 mol%之PtX 2，2.0當量(equivalent)之配位基( 1)，溶劑：甲苯，p(CO/H 2)：40巴，T：80℃，t：18 h。 產率：
配位基 鹵素 產率[%]
 ( 1) I / Br / Cl 96 / 24 / 0
如實驗結果顯示，藉由根據本發明之方法達成目的。

Claims (15)

  1. 一種方法，其包含以下方法步驟： a) 先裝入烯烴(olefin)； b) 添加式( I)之化合物： ( I) 其中，R 1、R 2、R 3、R 4、R 5、R 6、R 7、R 8係選自：-H、-(C 1-C 12)-烷基、-(C 6-C 20)-芳基，以及 R 9、R 10係選自：-(C 1-C 12)-烷基、-(C 6-C 20)-芳基， 以及，若R 1、R 2、R 3、R 4、R 5、R 6、R 7、R 8、R 9、R 10為-(C 6-C 20)-芳基，則芳環可具有選自以下之取代基：-(C 1-C 12)-烷基、-O-(C 1-C 12)-烷基； c) 添加能形成錯合物之Pt化合物； d) 添加碘化合物或溴化合物； e) 進料CO及H 2； f) 加熱來自步驟a)至e)之反應混合物，以將該烯烴轉化成醛。
  2. 如請求項1之方法， 其中，R 2、R 3、R 5、R 6、R 7、R 8係選自：-(C 1-C 12)-烷基、-(C 6-C 20)-芳基。
  3. 如請求項1或2之方法， 其中，R 5、R 6、R 7、R 8為-(C 6-C 20)-芳基。
  4. 如請求項1至3中任一項之方法， 其中，R 2及R 3為-(C 1-C 12)-烷基。
  5. 如請求項1至4中任一項之方法， 其中，R 1及R 4各為-H。
  6. 如請求項1至5中任一項之方法， 其中，R 9及R 10為-(C 1-C 12)-烷基。
  7. 如請求項1至6中任一項之方法， 其中，化合物( I)具有結構( 1)： ( 1)。
  8. 如請求項1至7中任一項之方法， 其中，該Pt化合物係選自：Pt(II)I 2、Pt(II)Br 2、Pt(IV)I 4、Pt(IV)Br 4、二苯基(1,5-COD)Pt(II)、Pt(II)(acac) 2、Pt(0)(PPh 3) 4、Pt(0)(DVTS)溶液(CAS:68478-92-2)、Pt(0)(伸乙基)(PPh 3) 2、Pt(II)Br 2(COD)、參(亞苄丙酮)Pt(0)、Pt(II)(OAC) 2溶液、Pt(0)(t-Bu) 2、Pt(II)(COD)Me 2、Pt(II)(COD)I 2、Pt(IV)IMe 3、Pt(II)(六氟乙醯丙酮) 2。
  9. 如請求項1至8中任一項之方法， 其中，碘化合物係於方法步驟d)添加。
  10. 如請求項9之方法， 其中，以Pt為基準之當量(equivalent)測量，該碘化合物之添加量係在0.1至10之範圍。
  11. 如請求項1至8中任一項之方法， 其中，溴化合物係於方法步驟d)添加。
  12. 如請求項11之方法， 其中，以Pt為基準之當量測量，該溴化合物之添加量係在0.1至10之範圍。
  13. 如請求項1至12中任一項之方法， 其包含另外的方法步驟e')： e')添加溶劑。
  14. 如請求項1至13中任一項之方法， 其中，CO及H 2係在1 MPa(10巴(bar))至6 MPa(60巴)之範圍的壓力下進料。
  15. 如請求項1至14中任一項之方法， 其中，將該反應混合物加熱至25℃至150℃之範圍的溫度。
TW111147942A 2021-12-17 2022-12-14 使用Ｐｔ以及碘或溴之烯烴的氫甲醯化方法 TW202342413A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP21215374.6A EP4198012B1 (de) 2021-12-17 2021-12-17 Verfahren zur hydroformylierung von olefinen unter einsatz von pt und iod oder brom
EP21215374.6 2021-12-17

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TW202342413A true TW202342413A (zh) 2023-11-01

Family

ID=78918646

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW111147942A TW202342413A (zh) 2021-12-17 2022-12-14 使用Ｐｔ以及碘或溴之烯烴的氫甲醯化方法

Country Status (6)

Country Link
US (1) US11739042B2 (zh)
EP (1) EP4198012B1 (zh)
JP (1) JP7474307B2 (zh)
KR (1) KR20230092779A (zh)
CN (1) CN116265424A (zh)
TW (1) TW202342413A (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP4198006A1 (de) * 2021-12-17 2023-06-21 Evonik Operations GmbH Verfahren zur hydroformylierung von olefinen unter einsatz von pt und brom
EP4197995A1 (de) 2021-12-17 2023-06-21 Evonik Operations GmbH Pt-xanthen-iod-komplex und pt-xanthen-brom-komplex

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MX2018013563A (es) 2016-05-06 2019-03-14 Basf Se Ligandos p-quirales de fosfina y su uso para sintesis asimetrica.

Also Published As

Publication number Publication date
US20230192583A1 (en) 2023-06-22
KR20230092779A (ko) 2023-06-26
JP2023090656A (ja) 2023-06-29
EP4198012A1 (de) 2023-06-21
CN116265424A (zh) 2023-06-20
EP4198012B1 (de) 2024-05-15
JP7474307B2 (ja) 2024-04-24
US11739042B2 (en) 2023-08-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TW202342413A (zh) 使用Ｐｔ以及碘或溴之烯烴的氫甲醯化方法
TW202334070A (zh) 使用Ｐｔ及溴之烯烴的氫甲醯化方法
JP7474310B2 (ja) Ｐｔとキサントフォスを用いるオレフィンのヒドロホルミル化方法
JP7474309B2 (ja) ＰｔとＤＰＥフォスを用いるオレフィンのヒドロホルミル化方法
JP7474308B2 (ja) Ｐｔとヨウ素を用いるオレフィンのヒドロホルミル化方法
KR20230092778A (ko) Pt-크산텐-브로민 착물
KR20230092781A (ko) Pt-비페닐-아이오딘 착물 및 Pt-비페닐-브로민 착물
KR20230092783A (ko) Pt-DPEphos-아이오딘 착물 및 Pt-DPEphos-브로민 착물
TWI843336B (zh) 使用鉑（Ｐｔ）和塞尚弗（ｔｈｉｘａｎｔｐｈｏｓ）之烯烴的氫甲醯化方法
KR20230092784A (ko) Pt-thixantphos-아이오딘 착물 및 Pt-thixantphos-브로민 착물
US11912726B2 (en) Pt-xanthene-iodine complex and Pt-xanthene-bromine complex
EP4198004B1 (de) Verfahren zur hydroformylierung von olefinen unter einsatz von pt und phenoxazin
EP4198009B1 (de) Verfahren zur hydroformylierung von olefinen unter einsatz von pt und phenophosphazin
EP4198005A1 (de) Verfahren zur hydroformylierung von olefinen unter einsatz von pt, halogen und xantphosderivaten
EP4198010A1 (de) Verfahren zur hydroformylierung von olefinen unter einsatz von pt und biphenylen