TW202309154A - 基於經寡聚醯胺延伸之雙馬來醯亞胺的介電材料 - Google Patents
基於經寡聚醯胺延伸之雙馬來醯亞胺的介電材料 Download PDFInfo
- Publication number
- TW202309154A TW202309154A TW111115161A TW111115161A TW202309154A TW 202309154 A TW202309154 A TW 202309154A TW 111115161 A TW111115161 A TW 111115161A TW 111115161 A TW111115161 A TW 111115161A TW 202309154 A TW202309154 A TW 202309154A
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- independently
- carbon atoms
- substituted
- occurrence
- unsubstituted
- Prior art date
Links
- 229920003192 poly(bis maleimide) Polymers 0.000 title claims description 27
- 239000003989 dielectric material Substances 0.000 title description 8
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 claims abstract description 55
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 39
- XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]methyl]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical class O=C1C=CC(=O)N1C(C=C1)=CC=C1CC1=CC=C(N2C(C=CC2=O)=O)C=C1 XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 31
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 19
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 84
- -1 bismaleimide compound Chemical class 0.000 claims description 77
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 41
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 39
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 36
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 33
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 27
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 25
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 238000004377 microelectronic Methods 0.000 claims description 13
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 12
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 11
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 5
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 claims description 4
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 claims description 3
- 238000009987 spinning Methods 0.000 claims description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- GZQKNULLWNGMCW-PWQABINMSA-N lipid A (E. coli) Chemical group O1[C@H](CO)[C@@H](OP(O)(O)=O)[C@H](OC(=O)C[C@@H](CCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCC)[C@@H](NC(=O)C[C@@H](CCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC)[C@@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](OC(=O)C[C@H](O)CCCCCCCCCCC)[C@@H](NC(=O)C[C@H](O)CCCCCCCCCCC)[C@@H](OP(O)(O)=O)O1 GZQKNULLWNGMCW-PWQABINMSA-N 0.000 claims 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 abstract description 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 8
- 125000005439 maleimidyl group Chemical group C1(C=CC(N1*)=O)=O 0.000 abstract description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- SEEVRZDUPHZSOX-WPWMEQJKSA-N [(e)-1-[9-ethyl-6-(2-methylbenzoyl)carbazol-3-yl]ethylideneamino] acetate Chemical compound C=1C=C2N(CC)C3=CC=C(C(\C)=N\OC(C)=O)C=C3C2=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1C SEEVRZDUPHZSOX-WPWMEQJKSA-N 0.000 description 30
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 25
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- YNSSPVZNXLACMW-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)-3-ethyl-5-methylphenyl]methyl]-2-ethyl-6-methylphenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound C=1C(C)=C(N2C(C=CC2=O)=O)C(CC)=CC=1CC(C=C1CC)=CC(C)=C1N1C(=O)C=CC1=O YNSSPVZNXLACMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 15
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 235000012431 wafers Nutrition 0.000 description 14
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 13
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 12
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 12
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 12
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 11
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 11
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 11
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 10
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 10
- 125000005915 C6-C14 aryl group Chemical group 0.000 description 9
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 9
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 9
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 9
- 241000894007 species Species 0.000 description 9
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 8
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 8
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- 230000000930 thermomechanical effect Effects 0.000 description 8
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 7
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 7
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 7
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 7
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 7
- 239000010408 film Substances 0.000 description 7
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 6
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 238000002161 passivation Methods 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 238000012690 ionic polymerization Methods 0.000 description 5
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- 150000003923 2,5-pyrrolediones Chemical class 0.000 description 4
- 206010073306 Exposure to radiation Diseases 0.000 description 4
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 4
- 230000003376 axonal effect Effects 0.000 description 4
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 4
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 4
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 4
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxybutane Chemical compound CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920005603 alternating copolymer Polymers 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 3
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- 238000013461 design Methods 0.000 description 3
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical group [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 238000004100 electronic packaging Methods 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000012536 packaging technology Methods 0.000 description 3
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 3
- 229920006295 polythiol Polymers 0.000 description 3
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 3
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 3
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Chemical compound [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 3
- MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-trimethylphenanthrene Chemical compound CC1=CC=C2C3=CC(C)=CC=C3C=CC2=C1C MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SGUARWQDISKGTC-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyimino-2-nitroacetonitrile Chemical compound ON=C(C#N)[N+]([O-])=O SGUARWQDISKGTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical group C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 2
- KNSXNCFKSZZHEA-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C KNSXNCFKSZZHEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N abietic acid Chemical compound C([C@@H]12)CC(C(C)C)=CC1=CC[C@@H]1[C@]2(C)CCC[C@@]1(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 2
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002313 adhesive film Substances 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 229910052681 coesite Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 2
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052906 cristobalite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- AMFOXYRZVYMNIR-UHFFFAOYSA-N ctk0i0750 Chemical compound C12CC(C3)CC(C45)C1CC1C4CC4CC1C2C53C4 AMFOXYRZVYMNIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N cycloheptane Chemical compound C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZPYAFALRWQDRPH-UHFFFAOYSA-N cyclohexamantane Natural products C1C2C3CC4C5CC6C7CC8C9CC%10C%11CC%12C1C%10C(C25)(C69)C(C3%12)(C47)C8%11 ZPYAFALRWQDRPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010432 diamond Substances 0.000 description 2
- 230000005670 electromagnetic radiation Effects 0.000 description 2
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 2
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical compound CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 2
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 2
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N methylene hexane Natural products CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 2
- 125000005254 oxyacyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- 239000012925 reference material Substances 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 229910052682 stishovite Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N sulfanyl Chemical class [SH] PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 229920006029 tetra-polymer Polymers 0.000 description 2
- 229910052905 tridymite Inorganic materials 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 2
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWAJLVLEBYIOTI-OLQVQODUSA-N (1s,6r)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1CCC[C@@H]2O[C@@H]21 ZWAJLVLEBYIOTI-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- VASOMTXTRMYSKD-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F VASOMTXTRMYSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFMYCPNBAGXLDL-UHFFFAOYSA-M (2-methylphenyl)-(2,4,6-trimethylphenyl)iodanium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.CC1=CC(C)=CC(C)=C1[I+]C1=CC=CC=C1C QFMYCPNBAGXLDL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NJMCHQONLVUNAM-UHFFFAOYSA-N (2-nitrophenyl)methyl n-cyclohexylcarbamate Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1COC(=O)NC1CCCCC1 NJMCHQONLVUNAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLDWUFCUUXXYTB-UHFFFAOYSA-N (2-oxo-1,2-diphenylethyl) 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)OC(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=CC=CC=C1 DLDWUFCUUXXYTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPINLRNGSGGJJT-JXMROGBWSA-N (2e)-2-hydroxyimino-1-phenylpropan-1-one Chemical compound O\N=C(/C)C(=O)C1=CC=CC=C1 YPINLRNGSGGJJT-JXMROGBWSA-N 0.000 description 1
- ADHNUPOJJCKWRT-JLXBFWJWSA-N (2e,4e)-octadeca-2,4-dienoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC\C=C\C=C\C(O)=O ADHNUPOJJCKWRT-JLXBFWJWSA-N 0.000 description 1
- NPENBPVOAXERED-UHFFFAOYSA-N (4-benzoylphenyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 NPENBPVOAXERED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVLSSMIQFXWHII-UHFFFAOYSA-M (4-methylphenyl)-(2,4,6-trimethylphenyl)iodanium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1=CC(C)=CC=C1[I+]C1=C(C)C=C(C)C=C1C KVLSSMIQFXWHII-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OPSOSRFTIUMCJF-UHFFFAOYSA-M (4-nitrophenyl)-phenyliodanium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1[I+]C1=CC=CC=C1 OPSOSRFTIUMCJF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 1
- NKJOXAZJBOMXID-UHFFFAOYSA-N 1,1'-Oxybisoctane Chemical compound CCCCCCCCOCCCCCCCC NKJOXAZJBOMXID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NALFRYPTRXKZPN-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(tert-butylperoxy)-3,3,5-trimethylcyclohexane Chemical compound CC1CC(C)(C)CC(OOC(C)(C)C)(OOC(C)(C)C)C1 NALFRYPTRXKZPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSLFISVKRDQEBY-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(tert-butylperoxy)cyclohexane Chemical compound CC(C)(C)OOC1(OOC(C)(C)C)CCCCC1 HSLFISVKRDQEBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCNDOQHYOIISTA-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-tert-butylperoxypropan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1C(C)(C)OOC(C)(C)C CCNDOQHYOIISTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propan-2-yloxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione Chemical compound C1CC2(C)C(=O)C(=O)C1C2(C)C VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 1,8-dibromooctane Chemical compound BrCCCCCCCCBr DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UICXTANXZJJIBC-UHFFFAOYSA-N 1-(1-hydroperoxycyclohexyl)peroxycyclohexan-1-ol Chemical compound C1CCCCC1(O)OOC1(OO)CCCCC1 UICXTANXZJJIBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPPNTDKZDHZJNN-UHFFFAOYSA-N 1-anilino-3-[1-[[1-(anilinocarbamoylamino)cyclohexyl]diazenyl]cyclohexyl]urea Chemical group C1CCCCC1(N=NC1(CCCCC1)NC(=O)NNC=1C=CC=CC=1)NC(=O)NNC1=CC=CC=C1 KPPNTDKZDHZJNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAOHAQSLJSMLAT-UHFFFAOYSA-N 1-butylperoxybutane Chemical group CCCCOOCCCC PAOHAQSLJSMLAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGJCFVYMIJLQJO-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylperoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOOCCCCCCCCCCCC LGJCFVYMIJLQJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWZSKZZXXULJHU-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxyheptane Chemical compound CCCCCCCOC=C SWZSKZZXXULJHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAOJJEJGPZRYJF-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxyhexane Chemical compound CCCCCCOC=C YAOJJEJGPZRYJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXCVIFJHBFNFBO-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxyoctane Chemical compound CCCCCCCCOC=C XXCVIFJHBFNFBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOSXLUZXMXORMX-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxypentane Chemical compound CCCCCOC=C IOSXLUZXMXORMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVGRCEFMXPHEBL-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxypropane Chemical compound CCCOC=C OVGRCEFMXPHEBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 1
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQOVXPHOJANJBR-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(tert-butylperoxy)butane Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(CC)OOC(C)(C)C HQOVXPHOJANJBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1-phenylethanone Chemical compound CCOC(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSHWOGVCPYTOIB-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthiophene 1-oxide Chemical compound C(C)C=1S(C=C(C=1)CC)=O QSHWOGVCPYTOIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODBCKCWTWALFKM-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(tert-butylperoxy)-2,5-dimethylhex-3-yne Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C#CC(C)(C)OOC(C)(C)C ODBCKCWTWALFKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMWVYCCGCQPJEA-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(tert-butylperoxy)-2,5-dimethylhexane Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(C)(C)C DMWVYCCGCQPJEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHDULSOPQSUKBQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chlorophenyl)-1-[2-(2-chlorophenyl)-4,5-diphenylimidazol-2-yl]-4,5-diphenylimidazole Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C(N1C2(N=C(C(=N2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 MHDULSOPQSUKBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKZQKPRCPNGNFR-UHFFFAOYSA-N 2-(3-hydroxyphenyl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC(C=2C(=CC=CC=2)O)=C1 XKZQKPRCPNGNFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKMJVFRMDSNFRT-UHFFFAOYSA-N 2-(methoxymethyl)oxirane Chemical compound COCC1CO1 LKMJVFRMDSNFRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical group CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxy-4'-(2-hydroxyethoxy)-2-methylpropiophenone Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=C(OCCO)C=C1 GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZCYBBHXCQYWTO-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-chloro-6-fluorophenyl)methoxy]benzaldehyde Chemical group FC1=CC=CC(Cl)=C1COC1=CC=CC=C1C=O AZCYBBHXCQYWTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGTYTUFKXYPTML-UHFFFAOYSA-N 2-benzoylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 FGTYTUFKXYPTML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNBDXQTMPYBAT-UHFFFAOYSA-N 2-butyloxirane Chemical compound CCCCC1CO1 WHNBDXQTMPYBAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 2-ethylanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC=C3C(=O)C2=C1 SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROGIWVXWXZRRMZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylbuta-1,3-diene;styrene Chemical compound CC(=C)C=C.C=CC1=CC=CC=C1 ROGIWVXWXZRRMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYURNNNQIFDVCA-UHFFFAOYSA-N 2-propyloxirane Chemical compound CCCC1CO1 SYURNNNQIFDVCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 3-mercaptopropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCS DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKISUZLXOYGIFP-UHFFFAOYSA-N 4,4'-dichlorobenzophenone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 OKISUZLXOYGIFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSUWBBMPVXVSOA-UHFFFAOYSA-N 4-(4-carbonochloridoylphenoxy)benzoyl chloride Chemical compound C1=CC(C(=O)Cl)=CC=C1OC1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 OSUWBBMPVXVSOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFQUPKAISSPFTE-UHFFFAOYSA-N 4-benzoylbenzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 IFQUPKAISSPFTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZAIAWVGWTXVMB-UHFFFAOYSA-N 6-oxa-3$l^{6}-thiabicyclo[3.1.0]hexane 3,3-dioxide Chemical compound C1S(=O)(=O)CC2OC21 SZAIAWVGWTXVMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJEZBVHHZQAEDB-UHFFFAOYSA-N 6-oxabicyclo[3.1.0]hexane Chemical compound C1CCC2OC21 GJEZBVHHZQAEDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N AIBN Substances N#CC(C)(C)\N=N\C(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical group NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJYIASZWHGOTOU-UHFFFAOYSA-N Heptylamine Chemical compound CCCCCCCN WJYIASZWHGOTOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQSMEZJWJJVYOI-UHFFFAOYSA-N Methyl 2-benzoylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 NQSMEZJWJJVYOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWCLLHOVUTZFKS-UHFFFAOYSA-N Methyl cyanoacrylate Chemical compound COC(=O)C(=C)C#N MWCLLHOVUTZFKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006845 Michael addition reaction Methods 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018557 Si O Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002808 Si–O–Si Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEIAQOFPUVMAGM-UHFFFAOYSA-N ZrO Inorganic materials [Zr]=O GEIAQOFPUVMAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLJLQTJYNGGTIU-FOWTUZBSSA-N [(e)-1-phenylethylideneamino] benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(/C)=N/OC(=O)C1=CC=CC=C1 KLJLQTJYNGGTIU-FOWTUZBSSA-N 0.000 description 1
- MTNUOOJIYAKURM-UHFFFAOYSA-N [1,2-bis(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl] n-cyclohexylcarbamate Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C(=O)C=1C=CC(OC)=CC=1)OC(=O)NC1CCCCC1 MTNUOOJIYAKURM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N [phenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Natural products CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 1
- PAVQGHWQOQZQEH-UHFFFAOYSA-N adamantane-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1C(C2)CC3CC1(C(=O)O)CC2(C(O)=O)C3 PAVQGHWQOQZQEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYKFYARMMIESOX-UHFFFAOYSA-N adamantanone Chemical compound C1C(C2)CC3CC1C(=O)C2C3 IYKFYARMMIESOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012644 addition polymerization Methods 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 238000010539 anionic addition polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- FDQSRULYDNDXQB-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3-dicarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC(C(Cl)=O)=C1 FDQSRULYDNDXQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- HTFNIUDXMGKTQK-UHFFFAOYSA-M bis(4-fluorophenyl)iodanium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1=CC(F)=CC=C1[I+]C1=CC=C(F)C=C1 HTFNIUDXMGKTQK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYHBFRJRBHMIQZ-UHFFFAOYSA-N bis[4-(diethylamino)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(CC)CC)C=C1 VYHBFRJRBHMIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPIWXMRIPODGLE-UHFFFAOYSA-N butyl benzenecarboperoxoate Chemical group CCCCOOC(=O)C1=CC=CC=C1 UPIWXMRIPODGLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000002860 competitive effect Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006352 cycloaddition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- DRTWGLDIOYISRH-UHFFFAOYSA-N cyclooctyloxycyclooctane Chemical compound C1CCCCCCC1OC1CCCCCCC1 DRTWGLDIOYISRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIOQZVSQGTUSAI-NJFSPNSNSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCC[14CH3] DIOQZVSQGTUSAI-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- ZICQBHNGXDOVJF-UHFFFAOYSA-N diamantane Chemical compound C1C2C3CC(C4)CC2C2C4C3CC1C2 ZICQBHNGXDOVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003460 diamond Inorganic materials 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- SBQIJPBUMNWUKN-UHFFFAOYSA-M diphenyliodanium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1 SBQIJPBUMNWUKN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 1
- JJJFUHOGVZWXNQ-UHFFFAOYSA-N enbucrilate Chemical compound CCCCOC(=O)C(=C)C#N JJJFUHOGVZWXNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950010048 enbucrilate Drugs 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- WGXGKXTZIQFQFO-CMDGGOBGSA-N ethenyl (e)-3-phenylprop-2-enoate Chemical compound C=COC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WGXGKXTZIQFQFO-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 1
- ZBGRMWIREQJHPK-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2,2,2-trifluoroacetate Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC=C ZBGRMWIREQJHPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFYWKOUKJFCBAM-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC=C FFYWKOUKJFCBAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLHVSEPPILCZHH-UHFFFAOYSA-N ethenyl 4-tert-butylbenzoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C(=O)OC=C)C=C1 ZLHVSEPPILCZHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC=C MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFJVXXWOPWLRNU-UHFFFAOYSA-N ethenyl formate Chemical compound C=COC=O GFJVXXWOPWLRNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSWBCVAMKPSAPW-UHFFFAOYSA-N ethenyl heptanoate Chemical compound CCCCCCC(=O)OC=C YSWBCVAMKPSAPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZWYWAIOTBEZFN-UHFFFAOYSA-N ethenyl hexanoate Chemical compound CCCCCC(=O)OC=C LZWYWAIOTBEZFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWJTZFZQVYJIHU-UHFFFAOYSA-N ethenyl nonanoate Chemical compound CCCCCCCCC(=O)OC=C NWJTZFZQVYJIHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBDADGJLZNIRFQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OC=C QBDADGJLZNIRFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLZSRIYYOIZLJL-UHFFFAOYSA-N ethenyl pentanoate Chemical compound CCCCC(=O)OC=C BLZSRIYYOIZLJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLCTWBJQROOONQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl prop-2-enoate Chemical compound C=COC(=O)C=C BLCTWBJQROOONQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGBJXOREULPLGL-UHFFFAOYSA-N ethyl cyanoacrylate Chemical compound CCOC(=O)C(=C)C#N FGBJXOREULPLGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940053009 ethyl cyanoacrylate Drugs 0.000 description 1
- LSGWSXRILNPXKJ-UHFFFAOYSA-N ethyl oxirane-2-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1CO1 LSGWSXRILNPXKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Substances CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 description 1
- VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N hafnium atom Chemical compound [Hf] VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- WVXQYJXDTJWWEA-UHFFFAOYSA-N heptyl 2-cyanoprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCOC(=O)C(=C)C#N WVXQYJXDTJWWEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDNFYIAABKQDML-UHFFFAOYSA-N heptyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCOC(=O)C(C)=C MDNFYIAABKQDML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCFQUKBBGYTJNC-UHFFFAOYSA-N heptyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCOC(=O)C=C SCFQUKBBGYTJNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDZLHTBOHLGGCJ-UHFFFAOYSA-N hexyl 2-cyanoprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C(=C)C#N XDZLHTBOHLGGCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNCPIMCVTKXXOY-UHFFFAOYSA-N hexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C(C)=C LNCPIMCVTKXXOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N hexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C=C LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- KZNNISMAUNEBPT-UHFFFAOYSA-N iceane Chemical compound C1C2CC3CC1C1CC3CC2C1 KZNNISMAUNEBPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003780 insertion Methods 0.000 description 1
- 230000037431 insertion Effects 0.000 description 1
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- MGFYSGNNHQQTJW-UHFFFAOYSA-N iodonium Chemical compound [IH2+] MGFYSGNNHQQTJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001247 metal acetylides Chemical class 0.000 description 1
- AWJZTPWDQYFQPQ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-chloroprop-2-enoate Chemical compound COC(=O)C(Cl)=C AWJZTPWDQYFQPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTZJVAOTIOAZGZ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-fluoroacrylate Chemical compound COC(=O)C(F)=C ZTZJVAOTIOAZGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSYXXQUUGMLSGE-UHFFFAOYSA-N methyl 2-methyloxirane-2-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1(C)CO1 OSYXXQUUGMLSGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N n-butylhexane Natural products CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYIMSNHJOBLJNT-UHFFFAOYSA-N nifedipine Chemical compound COC(=O)C1=C(C)NC(C)=C(C(=O)OC)C1C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O HYIMSNHJOBLJNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001597 nifedipine Drugs 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- NZIDBRBFGPQCRY-UHFFFAOYSA-N octyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C(C)=C NZIDBRBFGPQCRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940065472 octyl acrylate Drugs 0.000 description 1
- RPQUGMLCZLGZTG-UHFFFAOYSA-N octyl cyanoacrylate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C(=C)C#N RPQUGMLCZLGZTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N octyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C=C ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000002898 organic sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 125000002097 pentamethylcyclopentadienyl group Chemical group 0.000 description 1
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N pentene Chemical compound CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXRFXXNXVPFXDU-UHFFFAOYSA-N pentyl 2-cyanoprop-2-enoate Chemical compound CCCCCOC(=O)C(=C)C#N SXRFXXNXVPFXDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYDSPAVLTMAXHT-UHFFFAOYSA-N pentyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCOC(=O)C(C)=C GYDSPAVLTMAXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWYPMOYTTQTLRE-UHFFFAOYSA-N pentyl benzenecarboperoxoate Chemical group CCCCCOOC(=O)C1=CC=CC=C1 XWYPMOYTTQTLRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULDDEWDFUNBUCM-UHFFFAOYSA-N pentyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCOC(=O)C=C ULDDEWDFUNBUCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- ARJOQCYCJMAIFR-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(=O)C=C ARJOQCYCJMAIFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTYMNUBYYQNBFP-UHFFFAOYSA-N propyl 2-cyanoprop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C(=C)C#N ZTYMNUBYYQNBFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N propyl prop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C=C PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008054 signal transmission Effects 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 150000003413 spiro compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- ARCJQKUWGAZPFX-UHFFFAOYSA-N stilbene oxide Chemical compound O1C(C=2C=CC=CC=2)C1C1=CC=CC=C1 ARCJQKUWGAZPFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical class [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- ADXGNEYLLLSOAR-UHFFFAOYSA-N tasosartan Chemical compound C12=NC(C)=NC(C)=C2CCC(=O)N1CC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1C=1N=NNN=1 ADXGNEYLLLSOAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJHJMTNYNBJHIZ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl n-(7-hydroxyheptyl)carbamate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)NCCCCCCCO YJHJMTNYNBJHIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical group 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKQZCCNYTGBVPK-UHFFFAOYSA-M trifluoromethanesulfonate;[3-(trifluoromethyl)phenyl]-(2,4,6-trimethylphenyl)iodanium Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.CC1=CC(C)=CC(C)=C1[I+]C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 FKQZCCNYTGBVPK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N vinyl benzoate Chemical compound C=COC(=O)C1=CC=CC=C1 KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000834 vinyl ether Drugs 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/12—Unsaturated polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/444—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5
- C07D207/448—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide
- C07D207/452—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, directly attached to the ring nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/12—Unsaturated polyimide precursors
- C08G73/121—Preparatory processes from unsaturated precursors and polyamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
- C09K2019/0448—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the end chain group being a polymerizable end group, e.g. -Sp-P or acrylate
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
本發明係關於一類新的介電聚合物材料，其特別適合用於製造電子器件。該介電聚合物材料係藉由使雙馬來醯亞胺化合物反應而形成且展示有利材料特性之有利良好平衡分佈。該等雙馬來醯亞胺化合物具有寡聚結構，其在分子之中間部分具有經寡聚醯胺延伸之重複單元，且在該分子之各末端具有馬來醯亞胺基。進一步提供用於形成該介電聚合物材料之方法。除此之外，本發明係關於該介電聚合物材料及包含其之電子器件。
Description
本發明係關於一類新的介電聚合物材料，其特別適合於製造電子器件。介電聚合物材料藉由使一種新型雙馬來醯亞胺化合物反應而形成，且展示有利材料特性之有利良好平衡分佈，特別是關於先進電子封裝應用，諸如晶圓級封裝(WLP)以及低介電黏著劑應用之需求。本發明之介電聚合物材料展示材料特性之有利良好平衡分佈，包括：(a)有利熱機械特性，諸如高熱穩定性、高玻璃轉化溫度(Tg)、低熱膨脹係數(CTE)、高斷裂伸長率及高拉伸強度；(b)有利介電特性，諸如低介電常數及低介電損耗正切；(c)良好黏著特性，特定言之對銅及SiO
2鈍化晶圓之高黏著強度；及(d)半導體工業中常用溶劑之良好可加工性。
本發明之介電聚合物材料係藉由使雙馬來醯亞胺化合物反應而形成。作為雙馬來醯亞胺化合物，本文描述某些經寡聚醯胺延伸之雙馬來醯亞胺化合物。此類化合物係可光結構化的且可用作電子器件製造中之各種應用之起始材料，諸如用於製備封裝電子器件(包括重佈層(RDL)或晶粒附著物中之導電或半導體組件的鈍化)、薄膜調配物及/或黏著劑調配物中之再鈍化層。此外，該等雙馬來醯亞胺化合物具有極佳成膜能力且易於加工以形成作為旋塗材料之介電聚合物。
本發明之雙馬來醯亞胺化合物具有寡聚結構，其在分子之中間部分具有經寡聚醯胺延伸之重複單元，且在分子之各末端具有馬來醯亞胺基。
進一步提供用於形成該介電聚合物材料之方法。除此之外，本發明係關於該介電聚合物材料及包含該聚合物材料作為介電材料之電子器件。
本發明之雙馬來醯亞胺化合物及相關介電聚合物材料允許有成本效益且可靠的微電子器件製造，其中由非所要熱機械膨脹所致之機械形變(翹曲)引起的缺陷器件之數量顯著減少。
隨著固態電晶體開始取代真空套管技術，諸如電阻器、電容器及二極體之電子組件變得可能藉由其引線直接安裝至卡之印刷電路板中，因此建立仍在使用中之基本構建塊或封裝水準。複雜的電子功能常常需要比單個印刷電路卡上可互連更多的個別組件。多層卡能力伴隨著子卡於多層母板上之三維封裝的發展。積體電路允許許多諸如電阻器及二極體之離散電路元件嵌入至稱為積體電路晶片或晶粒之單獨的相對較小組件中。然而，儘管電路整合不可思議，但通常需要超過一個級別之封裝，部分係由於積體電路自身之技術。積體電路晶片非常脆弱，其中端子極小。第一級封裝達成機械保護、冷卻及提供與精密積體電路電連接之能力的主要功能。由於一些組件(高功率電阻器、機械開關、電容器)不容易整合至晶片上，所以使用至少一個額外封裝級別，諸如印刷電路卡。對於非常複雜的應用，諸如主機電腦，需要多個封裝級別之層次結構。
存在廣泛多種先進的封裝技術以滿足當今半導體工業之需求。領先的先進封裝技術(晶圓級封裝(WLP)、扇出型晶圓級封裝(FOWLP)、2.5維插入件、疊層晶片堆疊、疊層封裝堆疊、嵌入式IC)均需要建構薄基板、重佈層及其他組件，如高解析度互連件。最終消費者市場呈現不斷推動在不斷更小且更薄之器件上實現更低價格及更高功能性。此驅使對下一代封裝之需求，該封裝在有競爭力的製造成本下具有更精細特徵及改良之可靠性。
晶圓級封裝(WLP)係用於下一代緊湊型、高效能電子器件之最有前景的半導體封裝技術之一。一般而言，WLP為在積體電路仍為晶圓之一部分時封裝積體電路之方法。此與將晶圓切割成單個電路且隨後將其封裝之較習用方法形成對比。WLP係基於重佈層(RDL)，其能夠實現晶粒與焊球之間的連接，從而改良信號傳播且減小外觀尺寸(參見圖1)。由於WLP之尺寸限制，其主要應用領域為智慧型手機及可穿戴設備。
在當前材料之情況下，WLP製程僅限於中等晶片尺寸應用。此限制之原因為不合適之熱機械特性及此等材料之非最佳化加工。用於下一代微晶片RDL之介電材料應滿足某些需求。除低介電常數外，若干熱機械特性諸如高熱穩定性、高玻璃轉化溫度(Tg)、低熱膨脹係數(CTE)、高斷裂伸長率及高拉伸強度亦起重要作用。
滿足一些上文提及之要求的重要材料類別為經醯亞胺延伸之馬來醯亞胺化合物，其描述於目前先進技術之各種公開案中：
US 2004/0225026 A1及US 2011/0130485 A1係關於包含經醯亞胺延伸之單、雙或聚馬來醯亞胺化合物之熱固性(黏著劑)組合物。藉由將適當酸酐與適當二胺縮合得到胺封端之化合物來製備經醯亞胺延伸之馬來醯亞胺化合物。隨後將此等化合物與過量馬來酸酐縮合以得到經醯亞胺延伸之馬來醯亞胺化合物。當併入至熱固性組合物中時，經醯亞胺延伸之馬來醯亞胺化合物據稱可使組合物降低脆性且增加韌性，同時不犧牲熱穩定性。
US 2011/0049731 A1及US 2013/0228901 A1係關於用於降低半導體晶圓鈍化層中之應力的材料及方法。描述了用作鈍化層的含有低模數光可成像聚醯亞胺之組合物及包含半導體晶圓及由其製成之鈍化層的器件。
US 2017/0152418 A1係關於馬來醯亞胺黏著膜，該等黏著膜由含有經醯亞胺延伸之單、雙及聚馬來醯亞胺化合物之熱固性馬來醯亞胺樹脂製備。馬來醯亞胺黏著膜據稱為可光結構化的且適合於生產電子設備、積體電路、半導體器件、被動器件、太陽能電池組、太陽能模組及/或發光二極體。
然而，上述經醯亞胺延伸之馬來醯亞胺化合物在工業中所用之常見溶劑中具有不利溶解度，且具有不利熱機械特性，諸如低玻璃轉化溫度(Tg)及高熱膨脹係數(CTE)。當材料改質旨在降低此材料類別中之CTE時，材料變得極脆且無法用於WLP應用。
半導體工業之另一趨勢涉及對在高頻區具有低介電特性(低介電常數、低介電損耗正切)之材料的要求。信號頻率隨著印刷電路板中信號傳輸速度的增加而增加。另外，5G時代需要具有獨特特性之可靠材料以滿足特定需求。一般而言，低介電材料之黏著強度通常較差，因為此等絕緣膜之極性通常較低。對於開發各種即將到來的應用，將低損耗介電性能與良好黏著特性相結合之新材料受到極大關注。
WO 2019/141833 A1係關於具有極佳成膜能力、極佳機械特性、低介電常數及低熱膨脹係數之介電聚合物。介電聚合物係由具有液晶原基之可聚合化合物製備且其可用作製備電子器件中之鈍化層的介電材料。
雖然此等材料具有許多有益特性，但一些特性，諸如玻璃轉化溫度及可加工性需要進一步提高或改良以實現此等材料之全部潛能。
用於電氣及電子應用之聚醯胺材料係由R. Rulkens等人在Polymer Science: A Comprehensive Reference, 第5卷, 2012, 431-467中描述。
然而，此類材料表現出不佳黏著強度，且就材料特性而言，其不能滿足對適合於現代封裝應用之介電質，尤其對光可成像介電質的所有要求。
本發明之目標
本發明之一個目標為克服先前技術之缺陷及缺點且提供一類新的介電聚合物材料，其展示有利材料特性之有利良好平衡分佈，尤其關於先進電子封裝應用，諸如晶圓級封裝(WLP)中之要求以及用於低介電黏著劑應用之要求。
因此，本發明之一個目標為提供介電聚合物材料，其展示材料特性之有利良好平衡分佈，包括：(a)有利熱機械特性，諸如高熱穩定性、高玻璃轉化溫度(Tg)、低熱膨脹係數(CTE)、高斷裂伸長率及高拉伸強度；(b)有利介電特性，諸如低介電常數及低介電損耗正切；(c)良好黏著特性，特定言之對銅及SiO
2鈍化晶圓之高黏著強度；及(d)半導體工業中常用溶劑之良好可加工性。
本發明之另一目標為提供雙馬來醯亞胺化合物，自其中可獲得該介電聚合物材料。本發明之一個目標為此類雙馬來醯亞胺化合物係可光結構化的且可用作電子器件製造中之各種應用之起始材料，諸如用於製備封裝電子器件(包括重佈層(RDL)或晶粒附著物中之導電或半導體組件的鈍化)、薄膜調配物及/或黏著劑調配物中之再鈍化層。另外，該等雙馬來醯亞胺化合物應具有極佳成膜能力且易於自半導體工業中常用之溶劑加工以形成作為旋塗材料之介電聚合物。
除此之外，本發明之一個目標為提供一種使用雙馬來醯亞胺化合物形成該介電聚合物材料之方法。最後，本發明之一個目標為提供介電聚合物材料及包含該聚合物作為介電材料之電子器件。
本發明之一個目標為雙馬來醯亞胺化合物及相關介電聚合物材料允許有成本效益且可靠的微電子器件製造，其中由非所要熱機械膨脹所致之機械形變(翹曲)引起的缺陷器件之數量顯著減少。
本發明人出人意料地發現，以上目標係藉由自一種新型雙馬來醯亞胺化合物形成之介電聚合物材料來達成。介電聚合物材料展示材料特性之有利良好平衡分佈，包括：(a)有利熱機械特性，諸如高熱穩定性、高玻璃轉化溫度(Tg)、低熱膨脹係數(CTE)、高斷裂伸長率及高拉伸強度；(b)有利介電特性，諸如低介電常數及低介電損耗正切；(c)良好黏著特性，特定言之對銅及SiO
2鈍化晶圓之高黏著強度；及(d)半導體工業中常用溶劑之良好可加工性。
本發明之雙馬來醯亞胺化合物由式(1)至(4)中之一者表示：
其中：
A及B獨立地且在每次出現時彼此獨立地為包含脂族、芳族或矽氧烷部分中之一或多者之結合單元，其中視情況，A、B或A及B含有軸節中心或螺環接中心；
R
a及R
b獨立地且在每次出現時彼此獨立地為包含脂族、芳族或矽氧烷部分中之一或多者之結合單元；
R
c為R
a或R
b；
X在每次出現時彼此獨立地為醯胺基；
R
1為H或具有1至5個碳原子之烷基，較佳H或CH
3；
R
2為H或具有1至5個碳原子之烷基，較佳H或CH
3；
n為1至60、較佳1至50、更佳2至30且最佳3至20之整數；且
m為1至60、較佳1至50、更佳2至30且最佳3至20之整數。
使用該等雙馬來醯亞胺化合物作為單體化合物以形成一類新的介電聚合物材料。該介電聚合物材料係藉由亦形成本發明之一部分的以下方法來製備：
一種用於形成介電聚合物材料之方法，其包含以下步驟：
(i) 提供包含一或多種根據本發明之雙馬來醯亞胺化合物之調配物；及
(ii) 固化該調配物。
另外，提供一種介電聚合物材料，其可藉由或係藉由上文提及之用於形成介電聚合物材料的方法獲得。
除此之外，提供一種包含至少一個重複單元之介電聚合物材料，該至少一個重複單元衍生自根據本發明之雙馬來醯亞胺化合物。
最後，提供一種包含根據本發明之介電聚合物材料之電子器件。
本發明之較佳實施例描述於下文及附屬申請專利範圍中。
定義
如本文所使用之術語「結合單元」係關於一種連接分子之兩個或更多個部分的有機結構單元。結合單元通常由不同部分構成。結合單元可為二價或多價的，較佳為二價的。
如本文所使用之術語「螺環接化合物」描述具有螺環接中心之化合物，該螺環接中心由經由一個共用四級鍵結原子正交連接的兩個環組成。通常，碳原子充當螺環接中心。最簡單的螺環接化合物為雙環的或具有作為較大環系統之一部分的雙環部分，在任一情況下，兩個環經由界定螺環接中心之共用四級鍵結原子連接。螺環接中心與連接至其之相鄰基團一起形成所謂的「螺環接部分」，該部分可被視為螺環接化合物之特徵性結構單元。螺環接部分通常鍵聯至化合物之至少兩個相鄰的其他結構單元。聚合螺環接化合物亦稱為「螺環接聚合物」。
如本文所使用之術語「軸節聚合物」描述聚合物之子組，其中聚合物鏈之主鏈中之碳亦併入環結構中。此等主鏈碳為四級中心(軸節中心)且形成所謂的「軸節部分」之一部分。因此，環狀側基垂直於聚合物鏈的平面，形成環狀結構。軸節結構與螺環接結構極相似，但僅有一個環連接至軸節中心，而兩個環連接至螺環接中心。軸節中心與連接至其之相鄰基團一起形成所謂的「軸節部分」，其可被視為軸節聚合物之特徵性結構單元。軸節部分通常鍵聯至化合物之至少兩個相鄰的其他結構單元。
如本文所使用之術語「脂族部分」係關於直鏈、分支鏈、環狀或橋連環脂族單元，其形成化合物之結構之一部分。脂族部分可含有一或多個選自N、O、S及P之雜原子。脂族部分可未經取代或經取代，較佳經選自由以下組成之清單的一或多個取代基取代：-C(O)R
v、-C(O)OR
v、-NR
vR
w、-OR
v、-R
x、-CN、-F及-Cl，其中R
v= H、C6-C14芳基或C1-C14烷基，R
w= H、C6-C14芳基或C1-C14烷基且R
x= C6-C14芳基或C1-C14烷基，較佳地，R
v= H、甲基、乙基、丙基或苯基，R
w= H、甲基、乙基、丙基或苯基且R
x= 甲基、乙基、丙基或苯基。脂族部分可含有一或多個較佳選自由以下組成之清單的官能基：C=C雙鍵、C≡C參鍵、醯胺、胺基甲酸酯、碳酸酯、酯、醚、二級或三級胺及酮基。脂族部分通常鍵聯至化合物之至少兩個相鄰的其他結構單元。
如本文所使用之術語「芳族部分」係關於單環或多環芳族單元，其形成化合物之結構之一部分。多環芳族單元包括兩個或更多個固定在一個平面中之經連接芳環系統。芳族部分可為(i)烴芳族部分或(ii)含雜原子芳族部分，亦稱為雜芳族部分。烴芳族部分含有由碳原子構成之芳環結構，而雜芳族部分含有芳環結構，其進一步包含一或多個選自N、O、S及P之雜原子。芳族部分可未經取代或經取代，較佳經選自由以下組成之清單的一或多個取代基取代：-C(O)R
v、-C(O)OR
v、-NR
vR
w、-OR
v、-R
x、-CN、-F及-Cl，其中R
v= H、C6-C14芳基或C1-C14烷基，R
w= H、C6-C14芳基或C1-C14烷基且R
x= C6-C14芳基或C1-C14烷基，較佳地，R
v= H、甲基、乙基、丙基或苯基，R
w= H、甲基、乙基、丙基或苯基且R
x= 甲基、乙基、丙基或苯基。芳族部分通常鍵聯至化合物之至少兩個相鄰的其他結構單元。
如本文所使用之術語「矽氧烷部分」係指化合物之結構單元，其含有至少一個Si-O-Si鍵。矽氧烷部分可為直鏈、分支鏈或環狀的。矽氧烷部分可未經取代或經取代，較佳經選自由以下組成之清單的一或多個取代基取代：-C(O)R
v、-C(O)OR
v、-NR
vR
w、-OR
v、-R
x、-CN、-F及-Cl，其中R
v= H、C6-C14芳基或C1-C14烷基，R
w= H、C6-C14芳基或C1-C14烷基且R
x= C6-C14芳基或C1-C14烷基，較佳地，R
v= H、甲基、乙基、丙基或苯基，R
w= H、甲基、乙基、丙基或苯基且R
x= 甲基、乙基、丙基或苯基。矽氧烷部分通常鍵聯至化合物之至少兩個相鄰的其他結構單元。
術語「聚合物」包括但不限於均聚物、共聚物例如嵌段、無規及交替共聚物、三元共聚物、四元共聚物等以及其摻合物及改質物。此外，除非另有特定限制，否則術語「聚合物」應包括材料之所有可能的組態異構體。此等組態包括但不限於等規、間規及非規對稱性。聚合物為具有高相對分子量之分子，其結構基本上包含實際上或概念上衍生自具有低相對質量之分子(亦即單體)之多個重複單元(亦即重複單元)。聚合物通常為不同鏈長之分子的混合物且因此具有莫耳質量分佈。
術語「寡聚物」為由幾個單體單元組成之分子複合物，與原則上單體之數目不受限制之聚合物相反。二聚體、三聚體及四聚體為例如分別由兩種、三種及四種單體構成之寡聚物。寡聚物通常為不同鏈長之分子的混合物且因此具有莫耳質量分佈。
如本文所使用之術語「單體」係指可經歷聚合藉此向聚合物或寡聚物之基本結構貢獻結構單元(重複單元)之分子。
如本文所使用之術語「均聚物」表示衍生自一個物種之(真實、暗示或假設)單體之聚合物。
如本文中所使用之術語「共聚物」通常意謂衍生自多於一個物種之單體的任何聚合物，其中聚合物含有多於一個物種之對應重複單元。在一個實施例中，共聚物為兩個或更多個物種之單體的反應產物且因此包含兩個或更多個物種之對應重複單元。較佳地，共聚物包含兩個、三個、四個、五個或六個物種之重複單元。藉由三個單體物種之共聚合獲得之共聚物亦可稱為三元共聚物。藉由四個單體物種之共聚合獲得之共聚物亦可稱為四元共聚物。共聚物可以嵌段、無規及/或交替共聚物之形式存在。
如本文中所使用之術語「嵌段共聚物」表示共聚物，其中相鄰嵌段為結構上不同的，亦即相鄰嵌段包含衍生自不同物種之單體或衍生自相同物種之單體但具有重複單元之不同組成或順序分佈之重複單元。
此外，如本文所使用之術語「無規共聚物」係指由巨分子形成之聚合物，其中在鏈中之任何給定位點處發現給定重複單元之機率與相鄰重複單元之性質無關。通常，在無規共聚物中，重複單元之順序分佈遵循Bernoullian統計。
如本文所使用之術語「交替共聚物」表示由包含呈交替序列之兩個物種之重複單元的巨分子組成之共聚物。
「電子封裝」為電子工程領域內之主要學科，且包括廣泛多種技術。其係指將離散組件、積體電路及MSI (中規模積體電路)及LSI (大規模積體電路)晶片(通常藉由梁型引線附接至引線框)插入至多層電路板(亦稱為卡)上之盤通孔中，其中將其焊接至適當位置。電子系統之封裝必須考慮防止機械損壞、冷卻、射頻雜訊發射、防止靜電放電維護、操作員便利性及成本。
如本文中所使用之術語「微電子器件」係指具有極小電子設計及組件之電子器件。通常，但非始終，此意謂微米級或更小。此等器件通常含有一或多個由半導體材料製成且在經封裝結構中互連以形成微電子器件之微電子組件。許多普通電子設計之電子組件在微電子等效物中為可用的。包括電晶體、電容器、電感器、電阻器、二極體及天然絕緣體及導體之此等皆可在微電子器件中發現。由於組件、引線及襯墊之尺寸異常地小，所以在微電子學中亦通常使用獨特的佈線技術，諸如線接合。
較佳實施例
雙馬來醯亞胺化合物
本發明係關於雙馬來醯亞胺化合物，其由式(1)至(4)中之一者表示：
其中：
A及B獨立地且在每次出現時彼此獨立地為包含脂族、芳族或矽氧烷部分中之一或多者之結合單元，其中視情況，A、B或A及B含有軸節中心或螺環接中心；
R
a及R
b獨立地且在每次出現時彼此獨立地為包含脂族、芳族或矽氧烷部分中之一或多者之結合單元；
R
c為R
a或R
b；
X在每次出現時彼此獨立地為醯胺基；
R
1為H或具有1至5個碳原子之烷基，較佳H或CH
3；
R
2為H或具有1至5個碳原子之烷基，較佳H或CH
3；
n為1至60、較佳1至50、更佳2至30且最佳3至20之整數；且
m為1至60、較佳1至50、更佳2至30且最佳3至20之整數。
根據式(3)或(4)之雙馬來醯亞胺化合物包含兩個不同的重複單元，其由分別由指數m及n標記之重複單元表示。該等化合物可因此被視為共寡聚物。此處，不同的重複單元可形成嵌段(嵌段共寡聚物)，可改變(交替共寡聚物)或可隨機分佈在整個共寡聚物(無規共寡聚物)。
較佳地，在式(1)、(2)、(3)及/或(4)中，A及B獨立地且在每次出現時彼此獨立地為包含脂族或芳族部分中之一或多者之結合單元，其中視情況，A、B或A及B含有軸節中心或螺環接中心。
更佳地，在式(1)、(2)、(3)及/或(4)中，A在每次出現時彼此獨立地為包含視情況橋連之環脂族部分或芳族部分中之一或多者之結合單元，其中A視情況含有軸節中心或螺環接中心；且
B在每次出現時彼此獨立地為包含視情況橋連之環脂族部分或芳族部分中之一或多者之結合單元，其中B視情況含有軸節中心或螺環接中心。
在本發明之一較佳實施例中，A及B獨立地且在每次出現時彼此獨立地為具有2至100個碳原子之經取代或未經取代之脂族部分、具有6至100個碳原子之經取代或未經取代之烴芳族部分、具有4至100個碳原子之經取代或未經取代之雜芳族部分、具有2至50個矽原子之經取代或未經取代之矽氧烷部分，較佳為二甲基矽氧烷、甲基苯基矽氧烷、二苯基矽氧烷部分或其組合，其中視情況，A、B或A及B含有軸節中心或螺環接中心。
在本發明之一更佳實施例中，A在每次出現時彼此獨立地為視情況橋連之具有3至80個碳原子之經取代或未經取代之環脂族部分、具有6至80個碳原子之經取代或未經取代之烴芳族部分、具有4至80個碳原子之經取代或未經取代之雜芳族部分或其組合，其中A視情況含有軸節中心或螺環接中心。
在本發明之一尤其較佳實施例中，A在每次出現時彼此獨立地為視情況橋連之具有3至80個碳原子之經取代或未經取代之環脂族部分、具有6至80個碳原子之經取代或未經取代之烴芳族部分、具有4至80個碳原子之經取代或未經取代之雜芳族部分或其組合，其中A視情況含有軸節中心或螺環接中心；且
B在每次出現時彼此獨立地為視情況橋連之具有3至80個碳原子之經取代或未經取代之環脂族部分、具有6至80個碳原子之經取代或未經取代之烴芳族部分、具有4至80個碳原子之經取代或未經取代之雜芳族部分或其組合，其中B視情況含有軸節中心或螺環接中心。
較佳地，A不同於B。
較佳地，在式(1)、(2)、(3)及/或(4)中，A在每次出現時彼此獨立地由式(5)表示：
-G
21-(A
21-G
22)
k-A
22-(G
23-A
23)
l-G
24-
式(5)
其中：
A
21、A
22及A
23獨立地且在每次出現時彼此獨立地為較佳具有4至20個碳原子之二價芳族基、較佳具有2至20個碳原子之二價脂族基或較佳具有6至30個碳原子之二價混合芳族脂族基，其可含有選自N、O及S之一或多個雜原子且其可經選自由以下組成之清單之一或多個取代基取代：鹵素、具有1至10個碳原子之烷基、具有1至10個碳原子之烷氧基、具有6至10個碳原子之芳基及具有6至10個碳原子之芳氧基，其中A
21、A
22及A
23中之一或多者視情況含有軸節中心或螺環接中心；
G
21、G
22、G
23及G
24獨立地且在每次出現時彼此獨立地為-O-、-S-、-CO-、-(CO)-O-、-O-(CO)-、-S-(CO)-、-(CO)-S-、-O-(CO)-O-、-(CO)-NR
01-、-NR
01-(CO)-、-NR
01-(CO)-NR
02-、-NR
01-(CO)-O-、-O-(CO)-NR
01-、-OCH
2-、-CH
2O-、-SCH
2-、-CH
2S-、-CF
2O-、-OCF
2-、-CF
2S-、-SCF
2-、-CH
2CH
2-、-(CH
2)
4-、-CF
2CH
2-、-CH
2CF
2-、-CF
2CF
2-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-CH=CR
01-、-CY
01=CY
02-、-C≡C-、-CH=CH-(CO)-O-、-O-(CO)-CH=CH-或單鍵，其中R
01及R
02彼此獨立地為H或具有1至5個碳原子之烷基；Y
01及Y
02彼此獨立地為H、具有1至5個碳原子之烷基、苯基、F、Cl或CN；且
k及l彼此獨立地為0、1、2、3或4，較佳為0或1，更佳地，k = 0且l = 0；或k = 1且l = 0。
較佳地，A
21、A
22及A
23獨立地且在每次出現時彼此獨立地由式(5a)至式(5x)中之一者表示：
其中
表示結合位點；
L為具有1至5個碳原子之烷基、鹵基、Ph或CN，較佳為甲基、F、Cl、Ph或CN；
R
Alk為具有1至5個碳原子之烷基；
Q為O、S或CH
2；
z為1至20、較佳2至15、更佳5至10且最佳7之整數；且
q為0至4、較佳0至2、更佳0或1、最佳0之整數。
較佳地，在式(3)及/或(4)中，B在每次出現時彼此獨立地由式(6a)至式(6d)中之一者表示：
其中
表示結合位點；
L在每次出現時彼此獨立地為具有1至5個碳原子之烷基、鹵基、Ph或CN，較佳為甲基、F、Cl、Ph或CN；
q為0至4、較佳0至2、更佳0或1、最佳0之整數；且
v為0至12、較佳2至10、更佳4至8、最佳7之整數。
在本發明之一較佳實施例中，R
a及R
b獨立地且在每次出現時彼此獨立地為具有2至100個碳原子之經取代或未經取代之脂族部分、具有6至100個碳原子之經取代或未經取代之烴芳族部分、具有4至100個碳原子之經取代或未經取代之雜芳族部分、具有2至50個矽原子之經取代或未經取代之矽氧烷部分，較佳為二甲基矽氧烷、甲基苯基矽氧烷、二苯基矽氧烷部分或其組合；且
R
c為R
a或R
b。
在本發明之一更佳實施例中，R
a及R
b獨立地且在每次出現時彼此獨立地為具有2至100個碳原子、較佳2至60個碳原子、更佳10至50個碳原子且最佳10至36個碳原子之經取代或未經取代之脂族部分，其視情況含有C=C雙鍵、C≡C參鍵或醯胺基中之一或多者，較佳為-NH-(CO)-或-(CO)-NH-；且
R
c為R
a或R
b。
較佳地，R
a不同於R
b。
較佳地，在式(1)、(2)、(3)及/或(4)中，R
a及R
b獨立地且在每次出現時彼此獨立地由式(7a)至式(7d)中之一者表示：
其中
表示結合位點；
x及y彼此獨立地為0至12、較佳1至10、更佳3至9之整數；且
R
I及R
II彼此獨立地為具有1至12個碳原子、較佳1至9個碳原子之直鏈烷基；具有3至12個碳原子、較佳3至9個碳原子之分支鏈烷基；具有2至12個碳原子、較佳2至9個碳原子之直鏈伸烷基；或具有3至12個碳原子、較佳3至9個碳原子之分支鏈伸烷基，更佳為-C
6H
13、C
7H
15、-C
8H
17、-CH
2CH(C
2H
5)C
4H
9、-CH
2-CH
2-CH=CH-C
3H
7或-CH
2-CH
2-CH=CH-C
5H
11。
更佳地，在式(1)、(2)、(3)及/或(4)中，R
a及R
b獨立地且在每次出現時彼此獨立地由式(8a)至式(8d)中之一者表示：
其中
表示結合位點。
較佳地，在式(1)、(2)、(3)及/或(4)中，X在每次出現時彼此獨立地為選自-(CO)-NR
3-或-NR
3-(CO)-之醯胺基，其中R
3為H或具有1至5個碳原子之烷基，較佳為H或CH
3，更佳為H。
根據式(1)、(2)、(3)及/或(4)之尤其較佳雙馬來醯亞胺化合物為：
本發明之雙馬來醯亞胺化合物可藉由任何標準合成來製備。通常，化合物逆合成切割為更小單元且由合適之前驅體化合物逐步形成。出於此目的，可使用已知標準反應。已證實在合成之後期，通常在合成之最後一步，連接馬來醯亞胺基係特別有利的。藉此，可避免化合物之非所要副反應或提前聚合。
馬來醯亞胺基為能夠經歷聚合反應，諸如自由基或離子鏈聚合、加成聚合或聚縮合或能夠經歷聚合類似反應，諸如在聚合物主鏈上加成或縮合之官能基。
本發明進一步提供一種用於形成介電聚合物材料之方法，該材料包含衍生自一或多種根據本發明之雙馬來醯亞胺化合物之重複單元。該介電聚合物材料可為線性的或交聯的。
用於形成根據本發明之介電聚合物材料之方法包含以下步驟：
(i) 提供包含一或多種根據本發明之雙馬來醯亞胺化合物之調配物；及
(ii) 固化該調配物。
較佳地，步驟(i)中提供之調配物進一步包含一或多種額外化合物，其能夠與根據本發明之雙馬來醯亞胺化合物反應以較佳形成共聚物。使用基本化學知識，熟習此項技術者能夠為給定的本發明之雙馬來醯亞胺化合物找到及選擇合適之額外化合物，其能夠與首先提及之化合物反應以較佳形成共聚物。
能夠與根據本發明之雙馬來醯亞胺化合物反應之較佳額外化合物係選自由以下組成之清單：丙烯酸酯、環氧化物、烯烴、乙烯醚、乙烯酯、聚硫醇、多元胺及聚馬來醯亞胺。
較佳丙烯酸酯為丙烯酸、甲基丙烯酸、丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯、氰基丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸乙酯、氰基丙烯酸乙酯、丙烯酸丙酯、甲基丙烯酸丙酯、氰基丙烯酸丙酯、丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸丁酯、氰基丙烯酸丁酯、丙烯酸戊酯、甲基丙烯酸戊脂、氰基丙烯酸戊酯、丙烯酸己酯、甲基丙烯酸己酯、氰基丙烯酸己酯、丙烯酸庚酯、甲基丙烯酸庚脂、氰基丙烯酸庚酯、丙烯酸辛酯、甲基丙烯酸辛脂、氰基丙烯酸辛酯、二甲基丙烯酸乙二醇酯、丙烯酸2-乙基己酯、甲基丙烯酸縮水甘油酯、(羥乙基)丙烯酸酯、(羥乙基)甲基丙烯酸脂、2-氯丙烯酸甲酯及2-氟丙烯酸甲酯。
較佳環氧化物為環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷、環氧戊烷、環氧己烷、環氧庚烷、環氧辛烷、環氧丙醯胺、縮水甘油、環氧苯乙烷、3,4-環氧四氫噻吩-1,1-二氧化物、2,3-環氧丙酸乙酯、2-甲基縮水甘油酸甲酯、甲基縮水甘油醚、乙基縮水甘油醚、二縮水甘油醚、環氧環戊烷、環氧環己烷、環氧環庚烷、環氧環辛烷及環氧二苯乙烷。
較佳烯烴為乙烯、丙烯、丁烯、戊烯、己烯、庚烯、辛烯、異戊二烯苯乙烯及乙烯基乙烯。
較佳乙烯醚為二乙烯醚、甲基乙烯醚、乙基乙烯醚、丙基乙烯醚、丁基乙烯醚、戊基乙烯醚、己基乙烯醚、庚基乙烯醚及辛基乙烯醚。
較佳乙烯酯為甲酸乙烯酯、乙酸乙烯酯、丙酸乙烯酯、丁酸乙烯酯、戊酸乙烯酯、己酸乙烯酯、庚酸乙烯酯、辛酸乙烯酯、壬酸乙烯酯、癸酸乙烯酯、丙烯酸乙烯酯、甲基丙烯酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯、4-三級丁基苯甲酸乙烯酯、肉桂酸乙烯酯及三氟乙酸乙烯酯。
較佳聚硫醇為具有兩個或更多個硫醇官能基之有機硫化合物。尤其較佳聚硫醇係選自由以下組成之清單：HS-(C
nH
2n)-SH，其中n = 2至20，較佳2至12；C
nH
2n-1(SH)
3，其中n = 3至20，較佳3至12；HS-Ar-SH，其中Ar =經取代或未經取代之C
6-C
20伸芳基；及HS-(CH
2)
m-Ar-(CH
2)
m-SH，其中Ar =經取代或未經取代之C
6-C
20伸芳基且m = 1至12。
較佳多元胺為具有兩個或更多個胺基官能基之有機胺化合物。尤其較佳多元胺係選自由以下組成之清單：H
2N-(C
nH
2n)-NH
2，其中n = 2至20，較佳2至12；H
2N-(C
nH
2nNH)-NH
2，其中n = 2至20，較佳2至12；C
nH
2n-1(NH
2)
3，其中n = 3至20，較佳3至12；H
2N-Ar-NH
2，其中Ar = 經取代或未經取代之C
6-C
20伸芳基；及H
2N-(CH
2)
m-Ar-(CH
2)
m-H
2N，其中Ar = 經取代或未經取代之C
6-C
20伸芳基且m = 1至12。
較佳聚馬來醯亞胺為如US 2004/0225026 A1及US 2017/0152418 A1中所述之經馬來醯亞胺封端之聚醯亞胺，該等公開案之揭示內容特此以引用的方式併入。較佳地，聚馬來醯亞胺為選自由以下式(A)或式(B)表示之化合物的雙馬來醯亞胺：
式(A)
其中R
1及Q
1獨立地選自由衍生自以下各者之結構組成之清單：未經取代或經取代之脂族、脂環、烯基、芳基、雜芳基、矽氧烷、聚(丁二烯-共-丙烯腈)及聚(環氧烷)；X
1至X
4各獨立地為H或具有1至6個C原子之烷基；且n = 0至30；
式(B)
其中R
2及Q
2獨立地選自由衍生自以下各者之結構組成之清單：未經取代或經取代之脂族、脂環、烯基、芳基、雜芳基、矽氧烷、聚(丁二烯-共-丙烯腈)及聚(環氧烷)；X
5至X
8各獨立地為H或具有1至6個C原子之烷基；R
3及R
4各獨立地為H或CH
3，其中R
3及R
4中之至少一者為CH
3；且n = 0至30。
在式(A)及(B)之一較佳實施例中，衍生自未經取代或經取代之脂族、脂環、烯基、芳基、雜芳基、矽氧烷、聚(丁二烯-共-丙烯腈)及聚(環氧烷)之結構為烷基、烯基、炔基、羥基、側氧基、烷氧基、巰基、環烷基、經取代之環烷基、雜環基、經取代之雜環基、芳基、經取代之芳基、雜芳基、經取代之雜芳基、芳氧基、經取代之芳氧基、鹵素、鹵基烷基、氰基、硝基、硝酮基、胺基、醯胺基、-C(O)H、醯基、氧基醯基、羧基、胺基甲酸酯基、磺醯基、磺醯胺基、硫醯基或-C(O)-、-S-、-S(O)
2-、-OC(O)-O-、-NA-C(O)-、-NAC(O)-NA-、-OC(O)-NA- (在該式中，A為H或具有1至6個碳之烷基)，且較佳地，一個末端進一步含有取代基。
較佳取代基為烷基、烯基、炔基、羥基、側氧基、烷氧基、巰基、環烷基、經取代之環烷基、雜環基、經取代之雜環基、芳基、經取代之芳基、雜芳基、經取代之雜芳基、芳氧基、經取代之芳氧基、鹵素、鹵基烷基、氰基、硝基、硝酮基、胺基、醯胺基、-C(O)H、醯基、氧基醯基、羧基、胺基甲酸酯基、磺醯基、磺醯胺基、硫醯基，或-C(O)-、-S-、-S(O)
2-、-OC(O)-O-、-NA-C(O)-、-NAC(O)-NA-、-OC(O)-NA- (在該式中，A為H或具有1至6個碳之烷基)。
在式(A)及(B)之一更佳實施例中，R
1及R
2，及Q
1及Q
2獨立地選自由以下組成之清單：經取代或未經取代之脂族、脂環、烯基、芳族、矽氧烷、聚(丁二烯-共-丙烯腈)或聚(環氧烷)部分。
較佳脂族部分為直鏈或分支鏈C
1-C
50伸烷基，更佳為直鏈或分支鏈C
1-C
36伸烷基。
較佳脂環部分為脂族的且為環狀的，且含有一或多個全碳環，其可經取代或未經取代且可視情況經縮合及/或橋連。較佳脂環部分具有3至72個C原子，更佳3至36個C原子。尤其較佳脂環部分係由-Sp
1-Cy-Sp
2-表示，其中Sp
1及Sp
2彼此獨立地指示具有1至12個C原子之伸烷基或單鍵；G指示具有3至12個C原子之伸環烷基，其視情況經具有1至12個C原子之烷基單取代或多取代。
較佳烯基部分為具有至少一個碳-碳雙鍵，且具有大約至多100個範圍內之C原子的直鏈或分支鏈烴基部分。更佳烯基部分為C
2-C
50伸烯基，最佳為C
2-C
36伸烯基。
較佳芳族部分包括(i)可經取代或未經取代之烴芳族部分，諸如具有6至20個C原子、更佳6至14個C原子之伸芳基，及(ii)可經取代或未經取代之雜芳族部分，其在芳環結構中具有3至20個C原子，較佳3至14個C原子，及選自N、O、S及P之一或多個雜原子。
較佳矽氧烷部分係選自-[R
aR
bSi-O]
n-R
aR
bSi-，其中R
a及R
b獨立地為H或C
1-C
6烷基，且n = 1至1000，更佳1至100。
較佳聚(環氧烷)部分為聚(C
1-C
12環氧烷)部分。
較佳地，本發明之雙馬來醯亞胺化合物與調配物中能夠與雙馬來醯亞胺化合物反應之額外化合物之間的莫耳比為0.1:100至100:0.1。
更佳地，步驟(i)中提供之調配物包含一或多種無機或有機填充劑。較佳無機填充劑係選自由以下組成之清單：可經封端劑表面改質之氮化物、鈦酸鹽、金剛石、氧化物、硫化物、亞硫酸鹽、硫酸鹽、矽酸鹽及碳化物。更佳地，該無機填充劑係選自由以下組成之清單：可經封端劑表面改質之AlN、Al
2O
3、BN、BaTiO
3、B
2O
3、Fe
2O
3、SiO
2、TiO
2、ZrO
2、PbS、SiC、金剛石及玻璃顆粒。較佳有機填充劑為類金剛石或有機聚合物顆粒。較佳類金剛石為金剛烷(C
10H
16)、冰烷(iceane) (C
12H
18)、BC-8 (C
14H
20)、雙金剛烷(diamantane) (C
14H
20)、三金剛烷(triamantane) (C
18H
24)、異四金剛烷(isotetramantane) (C
22H
28)、五金剛烷(pentamantane) (C
26H
32及C
25H
30)、環六金剛烷(cyclohexamantane) (C
26H
30)及超金剛烷(super-adamantane) (C
30H
36)。
較佳地，以組合物之總重量計，組合物中填充劑材料之總含量在0.001重量%至90重量%、更佳0.01重量%至70重量%且最佳0.01重量%至50重量%範圍內。
在一較佳實施例中，在步驟(i)中向基板之表面提供調配物，以便在步驟(ii)中固化後在該表面上形成介電聚合物材料。基板較佳為電子或微電子器件基板。
較佳地，調配物在步驟(i)中作為具有0.5 µm至50 µm、更佳2 µm至30 µm且最佳3 µm至15 µm之平均厚度的層在單一塗層中提供。
在步驟(i)中塗覆組合物之方法不受特定限制。較佳塗覆方法為分配、浸漬、網版印刷、模板印刷、滾塗、噴塗、槽縫式塗佈、狹縫塗佈、旋塗、凹版印刷、柔版印刷或噴墨印刷。
本發明之雙馬來醯亞胺化合物可以適合於凹版印刷、柔版印刷及/或噴墨印刷之調配物形式提供。對於此類調配物之製備，可使用目前先進技術已知之油墨基調配物。
或者，本發明之雙馬來醯亞胺化合物可以適合於光微影之調配物形式提供。光微影製程允許藉由使用光將幾何圖案自光罩轉移至光可固化組合物來產生光圖案。通常，此類光可固化組合物含有光化學可活化聚合引發劑。對於此類調配物之製備，可使用目前先進技術已知之光阻基調配物。
不希望受理論所束縛，固化根據本發明之雙馬來醯亞胺化合物可經由各種類型之反應，諸如自由基聚合、離子聚合、邁克爾加成(Michael addition)及/或環加成反應進行。
較佳地，在步驟(ii)中藉由曝露於熱，較佳在25℃至200℃範圍內之溫度下，更佳在25℃至150℃範圍內之溫度下，及/或藉由曝露於輻射來固化調配物。曝露於輻射之較佳條件進一步描述於下文。
更佳地，該調配物含有用於自由基聚合之引發劑或用於離子聚合之引發劑。
較佳地，用於自由基聚合之引發劑藉由曝露於熱進行熱活化或藉由曝露於諸如UV及/或可見光之輻射進行光化學活化。
用於自由基聚合之較佳引發劑為：過氧苯甲酸三級戊酯、4,4-偶氮雙(4-氰基戊酸)、1,1'-偶氮雙(環己烷甲腈)、2,2'-偶氮二異丁腈(AIBN)、過氧化苯甲醯、2,2-雙(三級丁基過氧)丁烷、1,1-雙(三級丁基過氧)環己烷、2,5-雙(三級丁基過氧)-2,5-二甲基己烷、2,5-雙(三級丁基過氧)-2,5-二甲基-3-己炔、雙(1-(三級丁基過氧)-1-甲基乙基)苯、1,1-雙(三級丁基過氧)-3,3,5-三甲基環己烷、氫過氧化三級丁基、過乙酸三級丁酯、過氧化三級丁基、過氧苯甲酸三級丁酯、三級丁基過氧碳酸異丙酯、氫過氧化異丙苯、過氧化環己酮、過氧化二異丙苯、過氧化月桂醯、過氧化2,4-戊二酮、過氧乙酸及過硫酸鉀。通常，此類引發劑為可熱活化之自由基聚合引發劑。
用於自由基聚合之其他較佳引發劑為：苯乙酮、對茴香偶醯、二苯基乙二酮、安息香、二苯甲酮、2-苯甲醯苯甲酸、4,4'-雙(二乙胺基)二苯甲酮、4,4'-雙(二甲胺基)二苯甲酮、安息香甲基醚、安息香異丙基醚、安息香異丁基醚、安息香乙醚、4-苯甲醯苯甲酸、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基-1,2'-聯咪唑、2-苯甲醯基苯甲酸甲酯、2-(1,3-苯并間二氧雜環戊烯-5-基)-4,6-雙(三氯甲基)-1,3,5-三𠯤、2-苯甲基-2-(二甲胺基)-4'-N-嗎啉基苯丁酮、(±)-樟腦醌、2-氯9-氧硫𠮿 
、4,4'-二氯二苯甲酮、2,2-二乙氧基苯乙酮、2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、2,4-二乙基噻𠮿-9-酮、二苯基(2,4,6-三甲基苯甲醯基)膦氧化物、1,4-二苯甲醯苯、2-乙基蒽醌、1-羥基環己基苯基酮、2-羥基-2-甲基苯丙酮、2-羥基-4'-(2-羥基乙氧基)-2-甲基苯丙酮、2-異丙基9-氧硫𠮿 、苯基(2,4,6-三甲基苯甲醯基)亞膦酸鋰、2-甲基-4'-(甲硫基)-2-N-嗎啉基苯丙酮、2-異亞硝基苯丙酮、2-苯基-2-(對甲苯磺醯基氧基)苯乙酮及苯基雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)膦氧化物。通常，此類引發劑為可光化學活化之自由基聚合引發劑。
用於離子聚合之較佳引發劑為：烷基鋰化合物、烷胺鋰化合物及鈦、鋯及鉿之五甲基環戊二烯基(Cp*)錯合物。
用於離子聚合之其他較佳引發劑為：六氟磷酸雙(4-三級丁基苯基)錪、三氟甲磺酸雙(4-氟苯基)錪、四氟硼酸環丙基二苯基鋶、四氟硼酸二甲基苯甲醯甲基鋶、六氟磷酸二苯基錪、六氟砷酸二苯基錪、三氟甲磺酸二苯基錪、2-(3,4-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)-1,3,5-三𠯤、2-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-4,6-雙(三氯甲基)-1,3,5-三𠯤、肆(五氟苯基)硼酸4-異丙基-4'-甲基二苯基錪、2-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-4,6-雙(三氯甲基)-1,3,5-三𠯤、2-(4-甲氧基苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-1,3,5-三𠯤、2-(4-甲氧基苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)-1,3,5-三𠯤、三氟甲磺酸(2-甲基苯基)(2,4,6-三甲基苯基)錪、三氟甲磺酸(3-甲基苯基)(2,4,6-三甲基苯基)錪、三氟甲磺酸(4-甲基苯基)(2,4,6-三甲基苯基)錪、四氟硼酸4-硝基苯重氮、三氟甲磺酸(4-硝基苯基)(苯基)錪、四氟硼酸三苯基鋶、溴化三苯基鋶、六氟磷酸三-對甲苯基鋶、三氟甲磺酸三-對甲苯基鋶、三氟甲磺酸[3-(三氟甲基)苯基](2,4,6-三甲基苯基)錪及三氟甲磺酸[4-(三氟甲基)苯基](2,4,6-三甲基苯基)錪。通常，此類引發劑為可光化學活化之陽離子聚合引發劑。
用於離子聚合之其他較佳引發劑為：苯乙酮O-苯甲醯基肟、環己基胺基甲酸1,2-雙(4-甲氧苯基)-2-側氧基乙酯、硝苯地平、環己基胺基甲酸2-硝基苯甲酯、2-(9-側氧基𠮿 -2-基)丙酸1,5,7-三氮雜雙環[4.4.0]癸-5-烯鹽、2-(9-側氧基𠮿 -2-基)丙酸1,5-二氮雜二環[4.3.0]壬-5-烯鹽及2-(9-側氧基𠮿 -2-基)丙酸1,8-二氮雜二環[5.4.0]十一-7-烯鹽。通常，此類引發劑為可光化學活化之陰離子聚合引發劑。
曝露於輻射包括曝露於可見光及/或UV光。較佳地，可見光為具有＞ 380至780 nm、更佳＞ 380 nm至500 nm之波長的電磁輻射。較佳地，UV光為具有≤ 380 nm之波長、更佳100 nm至380 nm之波長的電磁輻射。更佳地，UV光選自具有315 nm至380 nm之波長的UV-A光、具有280 nm至315 nm之波長的UV-B光及具有100 nm至280 nm之波長的UV-C光。較佳地，輻射曝露包括根據g、h、i線及/或寬帶之波長。
作為UV光源，Hg蒸氣燈或UV雷射係可能的，作為IR光源，陶瓷-發射器或IR-雷射二極體係可能的，且對於可見區中之光，雷射二極體係可能的。
較佳UV光源為具有以下之光源：a)最大＜ 255 nm之單波長輻射，諸如254 nm及185 nm Hg低壓放電燈、193 nm ArF準分子雷射及172 nm Xe2層，或b)波長分量＜ 255 m之寬波長分佈輻射，諸如非摻雜Hg低壓放電燈。
在本發明之一較佳實施例中，光源為氙氣閃光燈。較佳地，氙氣閃光燈具有寬發射光譜及下降至約200 nm之短波長分量。
進一步提供介電聚合物材料，其可藉由或係藉由上文提及之用於形成根據本發明之介電聚合物材料之方法獲得。該聚合物材料較佳為線性或交聯聚合物，更佳為線性聚合物。
進一步提供介電聚合物材料，其包含衍生自如上所定義之式(1)、(2)、(3)或(4)中任一者之雙馬來醯亞胺化合物的至少一個重複單元。
在一較佳實施例中，介電聚合物材料包含至少一個重複單元，其包含由式(9)至(12)中之一者表示之結構單元：
其中，A、B、R
a、R
b、X、n及m具有針對式(1)、(2)、(3)及(4)或相關較佳、更佳、尤其較佳或最佳實施例在上文提及之定義中之一者。
在一較佳實施例中，介電聚合物材料進一步含有衍生自額外化合物之額外重複單元，該等額外化合物能夠與如上所定義之雙馬來醯亞胺化合物反應。
此外，提供包含根據本發明之介電聚合物材料之電子器件。對於電子器件，較佳地，該聚合物材料形成介電層。介電層用以將作為電子器件之一部分的一或多個電子組件彼此電分離。
較佳地，電子器件為微電子器件且介電聚合物材料作為再鈍化材料包含於微電子器件之重佈層中。
本發明藉由下文中之實例進一步說明，該等實例絕不應視為限制性的。熟習此項技術者應認可，可在不脫離如隨附申請專利範圍中所定義之本發明之精神及範疇的情況下對本發明作出各種修改、添加及更改。
實例
A 合成構建塊
合成4,4'-((1
r,3
r)-金剛烷-2,2-二基)二酚(
1)
在50℃下在氮氣氛圍下將2-金剛烷酮(40 mmol，6.0 g)添加至25 mL甲苯及熔融苯酚(100 mmol，9.4 g)之混合物中且攪拌直至其變得均質。逐滴添加3-巰基丙酸(3.4 mmol，0.3mL)、甲磺酸(3 mL)及三氟甲磺酸(0.3 mL)且將反應混合物保持在50℃下12小時，在此期間沈澱出白色固體。該固體經過濾、用熱水洗滌且自乙醇再結晶以得到無色針狀物。47%產率。
分析 ： 1H NMR (500 MHz, DMSO-
d 6): δ = 9.02 (s, 2H), 7.20 - 7.15 (m, 4H), 6.60 (d,
J= 7.6 Hz, 4H), 3.17 (s, 2H), 1.91 (d,
J= 12.3 Hz, 4H), 1.74 (s, 2H), 1.68 - 1.62 (m, 6H) ppm。
合成7,7'-((((1
r,3
r)-金剛烷-2,2-二基)雙(4,1-伸苯基))-雙(氧基))雙(庚-1-胺)鹽酸鹽(
2)
在0℃下將(7-羥基庚基)胺基甲酸
三級丁酯(31 mmol，7.2 g)與化合物(
1) (31 mmol，9.9 g)一起溶解於THF (30 mL)中。隨後，在0℃下添加DEAD (40重量%於甲苯中之溶液；21.1 mL，46.5 mmol)及三苯膦(12.2 g，46.5 mmol)於THF (50 mL)中之溶液。將反應混合物在室溫下攪拌。24小時後，蒸發溶劑且藉由矽膠管柱層析(AcOEt/己烷= 1:8)純化所得粗產物。將受Boc保護之中間產物溶解於100 mL含4 N HCl之二㗁烷中且在室溫下攪拌2小時。蒸發溶劑且將所得粗產物在乙醇中再結晶，產生16.8 g (88%)無色固體。
分析 ： 1H NMR (500 MHz, DMSO-
d 6): δ = 7.99 (寬s), 7.30 (d,
J= 7.6 Hz, 4H), 6.75 (d,
J= 7.6 Hz, 4H), 3.86 - 3.83 (m, 4H), 3.22 (s, 2H), 2.73 (m, 4H), 1.90 - 1.87 (m, 4H), 1.73 (s, 2H), 1.68 - 1.65 (m, 12H), 1.55 - 1.52 (m, 4H), 1.36 - 1.29 (m, 12H) ppm。
B 合成寡聚物
合成寡聚物(
3)
將Priamine
TM(26 g，49 mmol)與三乙胺(TEA，7.4g，73 mmol)一起溶解於100 mL DMAc中且在0℃下用間苯二甲醯氯(5 g，24.4 mmol，溶解於50 mL DMAc中)處理。將反應混合物在室溫下攪拌18小時，藉由添加350 mL MeOH沈澱，用MeOH洗滌若干次且真空乾燥。將中間物二胺懸浮於200 mL
對二甲苯中，用TEA (17.3 g，171 mmol)、甲磺酸(16.9 g，176 mmol)及馬來酸酐(4.8 g，49 mmol)處理且使用迪恩-斯達克設備(Dean-Stark apparatus)回流5小時。冷卻至室溫後，藉由添加乙醇(350 mL)沈澱該產物。真空乾燥後得到棕色樹脂(22 g，68 %)。
分析 ：GPC: M
n: 7.3 kDa, M
w: 12.5 kDa, PDI: 1.7。
1H NMR (500 MHz, THF-
d 8): δ = 8.46 (s), 8.29 (s), 7.82 (寬s), 7.29 (d,
J= 7.7 Hz), 7.40 (t,
J= 7.8 Hz), 6.76 (s), 3.35 (q,
J= 6.6 Hz), 1.57 (dp, J = 14.5, 7.2, 6.7 Hz), 1.31 (寬s), 0.87 (dt,
J= 21.2, 8.4 Hz) ppm。
合成寡聚物(
4)
將Priamine
TM(10.7 g，20 mmol)與三乙胺(TEA，3.0 g，30 mmol)一起溶解於50 mL DMAc中且在0℃下用氯化4,4'-氧基雙苯甲醯氯(3 g，10 mmol，溶解於10 mL DMAc中)處理。將反應混合物在室溫下攪拌18小時，藉由添加200 mL MeOH沈澱，用MeOH洗滌若干次且真空乾燥。將中間物二胺懸浮於100 mL
對二甲苯中，用TEA (7.1 g，70 mmol)、甲磺酸(6.9 g，72 mmol)及馬來酸酐(2.0 g，20 mmol)處理且使用迪恩-斯達克設備回流5小時。冷卻至室溫後，藉由添加乙醇(150 mL)沈澱該產物。真空乾燥後得到棕色樹脂(11 g，75%)。
分析 ：GPC: M
n: 5.4 kDa, M
w: 13.1 kDa, PDI: 1.7。
1H NMR (500 MHz, THF-
d 8): δ = 7.86 (d,
J= 8.4 Hz), 7.62 (寬s), 7.00 (d,
J= 7.8 Hz), 6.76 (s), 3.35 (q,
J= 6.7 Hz), 1.58 (p,
J= 11.1, 9.2 Hz), 1.42 - 1.33 (m), 0.88 (q,
J= 9.7, 7.9 Hz) ppm。
合成寡聚物(
5)
將金剛烷-1,3-二甲酸(Accela，4.5 g，20 mmol)與CaCl
2(4.9 g，44 mmol)、吡啶(12.7 g，160 mmol)及亞磷酸三苯酯(15.5 g，50 mmol)一起溶解於NMP (80 mL)中。添加Priamine
TM(21.4 g，40 mmol)且將反應混合物在120℃下攪拌3小時，冷卻至室溫且藉由添加500 mL乙醇沈澱。將固體用乙醇、熱水且再次用乙醇洗滌若干次且真空乾燥。將中間物懸浮於
對二甲苯(100 mL)中，小心地與甲磺酸(13.9 g，144 mmol)、三乙胺(14 g，140 mmol) 及馬來酸酐(4.9 g，50 mmol)混合且使用迪恩-斯達克設備回流5小時。冷卻至室溫後，藉由添加乙醇(300 mL)沈澱該產物。真空乾燥後得到棕色樹脂(18 g，69%)。
分析 ：GPC: M
n: 4.3 kDa, M
w: 8.3 kDa, PDI: 1.9。
1H NMR (500 MHz, THF-
d 8): δ = 6.76 (s), 3.62 - 3.60 (m), 3.44 (t,
J= 7.2 Hz), 3.13 (q,
J= 6.5 Hz), 2.08 (s), 1.88 (s), 1.79 (d,
J= 8.3 Hz), 1.66 (s), 1.61 - 1.51 (m), 1.44 (t,
J= 7.0 Hz), 1.32 (s), 1.29 (s), 1.26 (s), 0.87 (dt,
J= 22.2, 8.5 Hz) ppm。
合成寡聚物(
6)
將Pripol
TM1009 (Croda，7.5 g，13.3 mmol)與CaCl
2(3.2 g，29.2 mmol)、吡啶(8.4 g，106 mmol)及亞磷酸三苯酯(10.3 g，33 mmol)一起溶解於NMP (75 mL)中。添加二胺(
2) (14.8 g，24 mmol)且將反應混合物在120℃下攪拌3小時，冷卻至室溫且藉由添加400 mL乙醇沈澱。將固體用乙醇、熱水且再次用乙醇洗滌若干次且真空乾燥。將中間物懸浮於
對二甲苯(75 mL)中，小心地與甲磺酸(9.2 g，96 mmol)、三乙胺(9.4 g，93 mmol)及馬來酸酐(2.6 g，26.6 mmol)混合且使用迪恩-斯達克設備回流5小時。冷卻至室溫後，藉由添加乙醇(300 mL)沈澱該產物。真空乾燥後得到棕色樹脂(10.2 g，43%)。
分析 ：GPC: M
n: 5.1 kDa, M
w: 9.8 kDa, PDI: 1.9。
1H NMR (500 MHz, THF-
d 8): δ = 7.26 (d,
J= 8.5 Hz), 6.90 (寬s), 6.72 (s), 6.70 (d,
J= 8.5 Hz), 3.83 (t,
J= 6.4 Hz), 3.67 - 3.60 (m), 3.43 (t,
J= 7.1 Hz), 3.21 (s), 3.12 (q,
J= 6.6 Hz), 2.07 (t,
J= 10.7 Hz), 1.79 - 1.64 (m), 1.56 (dd,
J= 14.3, 7.2 Hz), 1.48 - 1.38 (m), 1.38 - 1.18 (m), 0.89 (t,
J= 6.6 Hz) ppm。
合成寡聚物(
7)
將Pripol
TM1009 (Croda，10 g，17.7 mmol)與CaCl
2(4.3 g，38.9 mmol)、吡啶(11.2 g，141 mmol)及亞磷酸三苯酯(13.7 g，44 mmol)一起溶解於NMP (100 mL)中。添加二胺(CAS：76364-76-6，J & K Scientific GmbH，6.2 g，32 mmol)且將反應混合物在120℃下攪拌5小時，冷卻至室溫且藉由添加400 mL乙腈沈澱。將固體用乙腈、熱水且再次用乙腈洗滌若干次且真空乾燥。將中間物懸浮於
對二甲苯(75 mL)中，小心地與甲磺酸(12.2 g，127 mmol)、三乙胺(12.5 g，124 mmol)及馬來酸酐(3.4 g，35 mmol)混合且使用迪恩-斯達克設備回流5小時。冷卻至室溫後，藉由添加乙腈(300 mL)沈澱該產物。真空乾燥後得到琥珀色樹脂(13 g，67%)。
分析 ：GPC: M
n: 3.8 kDa, M
w: 7.0 kDa, PDI: 1.8。
1H NMR (500 MHz, THF-
d 8): δ = 6.77 (s), 3.07 - 2.92 (m), 2.47 - 2.35 (m), 2.21 - 2.04 (m), 2.01 - 1.85 (m), 1.69 - 1.54 (m), 1.40 (d,
J= 17.6 Hz), 1.29 (s), 1.16 (s), 0.88 (dt,
J= 11.3, 6.2 Hz) ppm。
合成寡聚物(
8)
將(十八碳二烯酸)二元共聚物(BocSciences，CAS：61788-89-4，5 g，9.6 mmol)與CaCl
2(2.3 g，21 mmol)、吡啶(6 g，76.5 mmol)及亞磷酸三苯酯(7.4 g，23.9 mmol)一起溶解於NMP (75 mL)中。添加二胺(
2) (10.7 g，17 mmol)且將反應混合物在120℃下攪拌5小時，冷卻至室溫且藉由添加400 mL乙腈沈澱。將固體用乙腈、熱水且再次用乙腈洗滌若干次且真空乾燥。將中間物懸浮於
對二甲苯(50 mL)中，小心地與甲磺酸(6.6 g，69 mmol)、三乙胺(6.8 g，67 mmol)及馬來酸酐(1.9 g，19 mmol)混合且使用迪恩-斯達克設備回流5小時。冷卻至室溫後，藉由添加乙腈(300 mL)沈澱該產物。真空乾燥後得到黃色樹脂(11 g，70%)。
分析 ：GPC: M
n: 3.8 kDa, M
w: 7.2 kDa, PDI: 1.9。
1H NMR (500 MHz, THF-
d 8): δ = 7.26 (d,
J= 8.5 Hz), 6.72 (s), 6.70 (d,
J= 8.7 Hz), 3.83 (t,
J= 6.3 Hz), 3.64 - 3.59 (m), 3.43 (t,
J= 7.1 Hz) 3.21 (s), 3.13 (q,
J= 6.6 Hz), 2.08 (d,
J= 12.7 Hz), 1.78 - 1.74 (m), 1.73 - 1.66 (m), 1.62 - 1.52 (m), 1.43 (d,
J= 12.9 Hz), 1.38 - 1.23 (m), 0.95 - 0.84 (m) ppm。
合成寡聚物(
9)
將Pripol
TM1009 (Croda，10 g，17.7 mmol)與CaCl
2(4.3 g，38.9 mmol)、吡啶(11.2 g，142 mmol)及亞磷酸三苯酯(13.7 g，44 mmol)一起溶解於NMP (100 mL)中。連續添加二胺(
2)(氫溴酸鹽，11.3 g，15.9 mmol)及雙(胺基甲基)三環[5.2.1.0]癸烷(J & K Scientific GmbH，CAS：76364-76-6，3.1 g，15.9 mmol)且將反應混合物在120℃下攪拌3小時，冷卻至室溫且藉由添加500 mL乙醇沈澱。將固體用乙醇、熱水且再次用乙醇洗滌若干次且真空乾燥。將中間物懸浮於
對二甲苯(100 mL)中，小心地與甲磺酸(12.2 g，127 mmol)、三乙胺(12.5 g，124 mmol)及馬來酸酐(3.5 g，35.4 mmol)混合且使用迪恩-斯達克設備回流5小時。冷卻至室溫後，藉由添加乙醇(400 mL)沈澱該產物。真空乾燥後得到黃色樹脂(15.2 g，65%)。
分析 ：GPC: M
n: 4.8 kDa, M
w: 8.7 kDa, PDI: 1.8。
1H NMR (500 MHz, THF-
d 8): δ = 7.26 (d,
J= 8.5 Hz), 6.72 (s), 6.70 (d,
J= 8.5 Hz), 3.83 (t,
J= 6.3 Hz), 3.43 (t,
J= 7.1 Hz), 3.21 (s), 3.12 (q,
J= 6.6 Hz), 3.06 - 2.88 (m), 2.62 - 2.49 (m), 2.47 - 2.31 (m), 2.06 (q,
J= 9.7, 7.1 Hz), 1.81 - 1.64 (m), 1.62 - 1.48 (m), 1.47 - 1.38 (m), 1.31 (d,
J= 16.6 Hz), 0.88 (q,
J= 8.1, 7.1 Hz) ppm。
C 機械測試
動態機械分析
如下製備自支撐膜：將寡聚物於環戊酮中之濃縮溶液與光引發劑及結構添加劑混合且狹縫塗佈於玻璃基板上。將所得膜首先在室溫下乾燥且隨後在加熱板上在100℃下乾燥30分鐘。膜係經由寬帶UV曝露(UVACUBE 2000，Hönle，汞燈；劑量：10 J/cm
2)固化且最後在用水浸泡後自基板移除。將自支撐膜在空氣中乾燥20小時。在Netzsch DMA 242 E儀器上在空氣中以3 K/min之加熱速率執行動態機械分析(DMA)。
DMA結果：
(1) 寡聚物(
3)與5重量% Irgacure OXE-02一起固化。參見圖2：T
g(tan
δ)：47.8℃。
(2) 寡聚物(
3)與作為結構添加劑之10重量%雙(3-乙基-5-甲基-4-馬來醯亞胺基苯基)甲烷(CAS RN：105391-33-1，TCI)及5 phr Irgacure OXE-02一起固化。參見圖3：T
g(tan
δ)：53.3℃。
(3) 寡聚物(
3)與作為結構性添加劑之10重量%季戊四醇四丙烯酸酯(CAS RN：4986-89-4，Sigma-Aldrich(Merck))及5 phr Irgacure OXE-02一起固化。參見圖4：T
g(tan
δ)：53.3℃。
(4) 寡聚物(
4)與5重量% Irgacure OXE-02一起固化。參見圖5：T
g(tan
δ)：60.2℃。
(5) 寡聚物(
4)與作為結構添加劑之10重量%雙(3-乙基-5-甲基-4-馬來醯亞胺基苯基)甲烷(CAS RN：105391-33-1，TCI)及5 phr Irgacure OXE-02一起固化。參見圖6：T
g(tan
δ)：68.2℃。
(6) 寡聚物(
5)與5重量% Irgacure OXE-02一起固化。參見圖7：T
g(tan
δ)：48.8℃。
(7) 寡聚物(
5)與作為結構添加劑之10重量%雙(3-乙基-5-甲基-4-馬來醯亞胺基苯基)甲烷(CAS RN：105391-33-1，TCI)及5 phr Irgacure OXE-02一起固化。參見圖8：T
g(tan
δ)：50.1℃。
(8) 寡聚物(
6)與5重量% Irgacure OXE-02一起固化。參見圖9：T
g(tan
δ): 67.8℃。
(9) 寡聚物(
6)與作為結構添加劑之20重量%四(乙二醇)二丙烯酸酯(CAS RN：17831-71-9，Merck Sigma-Aldrich)及5 phr Irgacure OXE-02一起固化。參見圖10：T
g(tan
δ)：67.1℃。
(10) 寡聚物(
7)與5重量% Irgacure OXE-02一起固化。參見圖11：T
g(tan
δ)：74.9℃。
(11) 寡聚物(
7)與作為結構添加劑之30重量%四(乙二醇)二丙烯酸酯(CAS RN：17831-71-9，Merck Sigma-Aldrich)及5 phr Irgacure OXE-02一起固化。參見圖12：T
g(tan
δ)：72.1℃。
(12) 寡聚物(
8)與5重量% Irgacure OXE-02一起固化。參見圖13：T
g(tan
δ)：77.0℃。
(13) 寡聚物(
9)與5重量% Irgacure OXE-02一起固化。參見圖14：T
g(tan
δ)：74.2℃。
(14) 寡聚物(
9)與作為結構添加劑之10重量%雙(3-乙基-5-甲基-4-馬來醯亞胺基苯基)甲烷(CAS RN：105391-33-1，TCI)及5 phr Irgacure OXE-02一起固化。參見圖15：T
g(tan
δ)：80.8℃。
(15) 參考材料BMI3000 (商品級，Designer Molecules Inc.) BMI3000與5重量% Irgacure OXE-02一起固化。參見圖16：T
g(tan
δ)：43.5℃。
楊氏模數(Young's Modulus)及斷裂伸長率
在機械測試儀器(500 N Zwicki)上使用以下參數量測楊氏模數及斷裂伸長率：預量測：0.1 N，延伸率為10 mm/min；主延伸率為50 mm/min。所有實驗均在室溫下使用由上述方法製備之自支撐膜進行。膜尺寸為25 mm長，15 mm寬，典型膜厚度為40 µm-60 µm。
結果：
表1：自支撐膜之斷裂伸長率(E2B)及楊氏模數(YM)
| 材料 | E2B [%] | YM [GPa] |
| BMI3000 (商品級) | 69 | 0.43 |
| +10重量% CAS: 105391-33-1 | 45 | 0.67 |
| 寡聚物( 3) | 133 | 0.34 |
| +10重量% CAS: 105391-33-1 | 138 | 0.55 |
| 寡聚物( 4) | 29 | 0.94 |
| +10重量% CAS: 105391-33-1 | 18 | 0.97 |
| 寡聚物( 5) | 106 | 0.41 |
| +10重量% CAS: 105391-33-1 | 81 | 0.38 |
| 寡聚物( 6) | 7 | 1.34 |
| +20重量% CAS: 17831-71-9 | 4 | 1.34 |
D 結論
先前技術中之經醯亞胺延伸之雙馬來醯亞胺樹脂，諸如來自Designers Molecules Inc.之BMI3000 (商品級)與密切相關之基於醯胺之雙馬來醯亞胺寡聚物(
3)之直接比較出人意料地顯示改良的醯胺衍生物之機械特性。
玻璃轉化溫度升高。作為另一出人意料的效果，由寡聚物(
3)形成之聚合物網路之特徵為較高可撓性，其由斷裂伸長率幾乎為兩倍展示。
特定樹脂設計允許材料特性在不同方向上進行調整，其使得根據本發明之材料類別極適用於開發先進的封裝解決方案。
圖 1：散出型晶圓級封裝(WLP)結構之示意圖。
圖 2：由寡聚物(3)與5重量%之Irgacure OXE-02一起固化獲得之聚合物材料的DMA。
圖 3：由寡聚物(3)與10重量%雙(3-乙基-5-甲基-4-馬來醯亞胺基苯基)甲烷(CAS RN：105391-33-1，TCI)作為結構性添加劑及5 phr Irgacure OXE-02一起固化獲得之聚合物材料的DMA。
圖 4：由寡聚物(3)與10重量%季戊四醇四丙烯酸酯(CAS RN:4986-89-4,Sigma-Aldrich(Merck))作為結構性添加劑及5 phr Irgacure OXE-02一起固化獲得之聚合物材料的DMA。
圖 5：由寡聚物(4)與5重量%之Irgacure OXE-02一起固化得到之聚合物材料的DMA。
圖 6：由寡聚物(4)與10重量%雙(3-乙基-5-甲基-4-馬來醯亞胺基苯基)甲烷(CAS RN：105391-33-1，TCI)作為結構添加劑及5 phr Irgacure OXE-02一起固化獲得之聚合物材料的DMA。
圖 7：由寡聚物(5)與5重量%之Irgacure OXE-02一起固化獲得之聚合物材料的DMA。
圖 8：由寡聚物(5)與10重量%雙(3-乙基-5-甲基-4-馬來醯亞胺基苯基)甲烷(CAS RN：105391-33-1，TCI)作為結構添加劑及5 phr Irgacure OXE-02一起固化獲得之聚合物材料的DMA。
圖 9：由寡聚物(6)與5重量%之Irgacure OXE-02一起固化獲得之聚合物材料的DMA。
圖 10：由寡聚物(6)與20重量%四(乙二醇)二丙烯酸酯(CAS RN:17831-71-9,Merck Sigma-Aldrich)作為結構性添加劑及5 phr Irgacure OXE-02一起固化獲得之聚合物材料的DMA。
圖 11：由寡聚物(7)與5重量%之Irgacure OXE-02一起固化獲得之聚合物材料的DMA。
圖 12：由寡聚物(7)與30重量%四(乙二醇)二丙烯酸酯(CAS RN:17831-71-9,Merck Sigma-Aldrich)作為結構性添加劑及5 phr Irgacure OXE-02一起固化獲得之聚合物材料的DMA。
圖 13：由寡聚物(8)與5重量%之Irgacure OXE-02一起固化獲得之聚合物材料的DMA。
圖 14：由寡聚物(9)與5重量%之Irgacure OXE-02一起固化獲得之聚合物材料的DMA。
圖 15：由寡聚物(9)與10重量%雙(3-乙基-5-甲基-4-馬來醯亞胺基苯基)甲烷(CAS RN:105391-33-1,TCI)作為結構添加劑及5 phr Irgacure OXE-02一起固化獲得之聚合物材料的DMA。
圖
16：由參考材料BMI3000 (商品級，Designer Molecules Inc.)與5重量% Irgacure OXE-02一起固化獲得之聚合物材料的DMA。
Claims (20)
- 一種雙馬來醯亞胺化合物，其由式(1)至式(4)中之一者表示：其中： A及B獨立地且在每次出現時彼此獨立地為包含脂族、芳族或矽氧烷部分中之一或多者之結合單元，其中視情況，A、B或A及B含有軸節中心(cardo center)或螺環接中心(spiro center)； R a及R b獨立地且在每次出現時彼此獨立地為包含脂族、芳族或矽氧烷部分中之一或多者之結合單元； R c為R a或R b； X在每次出現時彼此獨立地為醯胺基； R 1為H或具有1至5個碳原子之烷基； R 2為H或具有1至5個碳原子之烷基； n為1至60之整數；且 m為1至60之整數。
- 如請求項1之雙馬來醯亞胺化合物，其中： A在每次出現時彼此獨立地為包含視情況橋連之環脂族部分或芳族部分中之一或多者之結合單元，其中A視情況含有軸節中心或螺環接中心；且 B在每次出現時彼此獨立地為包含視情況橋連之環脂族部分或芳族部分中之一或多者之結合單元，其中B視情況含有軸節中心或螺環接中心。
- 如請求項1或2之雙馬來醯亞胺化合物，其中： A及B獨立地且在每次出現時彼此獨立地為具有2至100個碳原子之經取代或未經取代之脂族部分、具有6至100個碳原子之經取代或未經取代之烴芳族部分、具有4至100個碳原子之經取代或未經取代之雜芳族部分、具有2至50個矽原子之經取代或未經取代之矽氧烷部分或其組合，其中視情況，A、B或A及B含有軸節中心或螺環接中心。
- 如請求項1至3中一或多項之雙馬來醯亞胺化合物，其中： A在每次出現時彼此獨立地為視情況橋連之具有3至80個碳原子之經取代或未經取代之環脂族部分、具有6至80個碳原子之經取代或未經取代之烴芳族部分、具有4至80個碳原子之經取代或未經取代之雜芳族部分或其組合，其中A視情況含有軸節中心或螺環接中心；且 B在每次出現時彼此獨立地為視情況橋連之具有3至80個碳原子之經取代或未經取代之環脂族部分、具有6至80個碳原子之經取代或未經取代之烴芳族部分、具有4至80個碳原子之經取代或未經取代之雜芳族部分或其組合，其中B視情況含有軸節中心或螺環接中心。
- 如請求項1至4中一或多項之雙馬來醯亞胺化合物，其中： A在每次出現時彼此獨立地由式(5)表示： -G 21-(A 21-G 22) k-A 22-(G 23-A 23) l-G 24- 式(5) 其中： A 21、A 22及A 23獨立地且在每次出現時彼此獨立地為二價芳族基、二價脂族基或二價混合芳族脂族基，其可含有選自N、O及S之一或多個雜原子且其可經選自由以下組成之清單之一或多個取代基取代：鹵素、具有1至10個碳原子之烷基、具有1至10個碳原子之烷氧基、具有6至10個碳原子之芳基及具有6至10個碳原子之芳氧基，其中A 21、A 22及A 23中之一或多者視情況含有軸節中心或螺環接中心； G 21、G 22、G 23及G 24獨立地且在每次出現時彼此獨立地為-O-、-S-、-CO-、-(CO)-O-、-O-(CO)-、-S-(CO)-、-(CO)-S-、-O-(CO)-O-、-(CO)-NR 01-、-NR 01-(CO)-、-NR 01-(CO)-NR 02-、-NR 01-(CO)-O-、-O-(CO)-NR 01-、-OCH 2-、-CH 2O-、-SCH 2-、-CH 2S-、-CF 2O-、-OCF 2-、-CF 2S-、-SCF 2-、-CH 2CH 2-、-(CH 2) 4-、-CF 2CH 2-、-CH 2CF 2-、-CF 2CF 2-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-CH=CR 01-、-CY 01=CY 02-、-C≡C-、-CH=CH-(CO)-O-、-O-(CO)-CH=CH-或單鍵，其中R 01及R 02彼此獨立地為H或具有1至5個碳原子之烷基；Y 01及Y 02彼此獨立地為H、具有1至5個碳原子之烷基、苯基、F、Cl或CN；且 k及l彼此獨立地為0、1、2、3或4。
- 如請求項1至5中一或多項之雙馬來醯亞胺化合物，其中： A 21、A 22及A 23獨立地且在每次出現時彼此獨立地由式(5a)至式(5x)中之一者表示：
其中
表示結合位點； L為具有1至5個碳原子之烷基、鹵基、Ph或CN； R Alk為具有1至5個碳原子之烷基； Q為O、S或CH 2； z為1至20之整數；且 q為0至4之整數。
- 如請求項1至6中一或多項之雙馬來醯亞胺化合物，其中： B在每次出現時彼此獨立地由式(6a)至式(6d)中之一者表示：其中
表示結合位點； L在每次出現時彼此獨立地為具有1至5個碳原子之烷基、鹵基、Ph或CN； q為0至4之整數；且 v為0至12之整數。
- 如請求項1至7中一或多項之雙馬來醯亞胺化合物，其中： R a及R b獨立地且在每次出現時彼此獨立地為具有2至100個碳原子之經取代或未經取代之脂族部分、具有6至100個碳原子之經取代或未經取代之烴芳族部分、具有4至100個碳原子之經取代或未經取代之雜芳族部分、具有2至50個矽原子之經取代或未經取代之矽氧烷部分或其組合；且 R c為R a或R b。
- 如請求項1至8中一或多項之雙馬來醯亞胺化合物，其中： R a及R b獨立地且在每次出現時彼此獨立地為具有2至100個碳原子之經取代或未經取代之脂族部分，其視情況含有C=C雙鍵、C≡C參鍵或醯胺基中之一或多者；且 R c為R a或R b。
- 如請求項1至9中一或多項之雙馬來醯亞胺化合物，其中： R a及R b獨立地且在每次出現時彼此獨立地由式(7a)至式(7d)中之一者表示：
其中
表示結合位點； x及y彼此獨立地為0至12之整數；且 R I及R II彼此獨立地為具有1至12個碳原子之直鏈烷基、具有3至12個碳原子之分支鏈烷基、具有2至12個碳原子之直鏈伸烷基或具有3至12個碳原子之分支鏈伸烷基。
- 如請求項1至10中一或多項之雙馬來醯亞胺化合物，其中： R a及R b獨立地且在每次出現時彼此獨立地由式(8a)至式(8d)中之一者表示：
其中
表示結合位點。
- 如請求項1至11中一或多項之雙馬來醯亞胺化合物，其中： X在每次出現時彼此獨立地為選自-(CO)-NR 3-或-NR 3-(CO)-之醯胺基，其中R 3為H或具有1至5個碳原子之烷基。
- 一種用於形成介電聚合物材料之方法，其包含以下步驟： (i) 提供一種調配物，其包含一或多種如請求項1至12中一或多項之雙馬來醯亞胺化合物；及 (ii) 固化該調配物。
- 如請求項13之用於形成介電聚合物材料之方法，其中該調配物進一步包含一或多種能夠與該雙馬來醯亞胺化合物反應之額外化合物。
- 如請求項13或14之用於形成介電聚合物材料之方法，其中該調配物包含一或多種無機或有機填充劑。
- 一種介電聚合物材料，其可藉由如請求項13至15中任一項之方法獲得。
- 一種包含至少一個重複單元之介電聚合物材料，該至少一個重複單元衍生自如請求項1至12中任一項所定義之雙馬來醯亞胺化合物。
- 如請求項17之介電聚合物材料，其中該重複單元包含由式(9)至式(12)中之一者表示之結構單元：其中A、B、R a、R b、X、n及m係如請求項1至12中任一項所定義。
- 一種電子器件，其包含如請求項16至18中任一項之介電聚合物材料。
- 如請求項19之電子器件，其中該電子器件為微電子器件且該介電聚合物材料作為再鈍化材料包含於該微電子器件之重佈層中。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP21169792 | 2021-04-22 | ||
| EP21169792.5 | 2021-04-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW202309154A true TW202309154A (zh) | 2023-03-01 |
Family
ID=75639744
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW111115161A TW202309154A (zh) | 2021-04-22 | 2022-04-21 | 基於經寡聚醯胺延伸之雙馬來醯亞胺的介電材料 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP4326707A1 (zh) |
| JP (1) | JP2024515360A (zh) |
| KR (1) | KR20230174245A (zh) |
| CN (1) | CN117279891A (zh) |
| TW (1) | TW202309154A (zh) |
| WO (1) | WO2022223599A1 (zh) |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4214579B2 (ja) * | 1998-11-13 | 2009-01-28 | Ｄｉｃ株式会社 | マレイミド誘導体を含有する活性エネルギー線硬化性インキ及び該硬化性インキの硬化方法 |
| US8513375B2 (en) | 2003-05-05 | 2013-08-20 | Designer Molecules, Inc. | Imide-linked maleimide and polymaleimide compounds |
| JP5328006B2 (ja) | 2003-05-05 | 2013-10-30 | デジグナー モレキュールズ インコーポレイテッド | イミド−リンクしたマレインイミドおよびポリマレインイミド化合物 |
| US8415812B2 (en) | 2009-09-03 | 2013-04-09 | Designer Molecules, Inc. | Materials and methods for stress reduction in semiconductor wafer passivation layers |
| US8710682B2 (en) | 2009-09-03 | 2014-04-29 | Designer Molecules Inc, Inc. | Materials and methods for stress reduction in semiconductor wafer passivation layers |
| KR101991165B1 (ko) | 2014-08-29 | 2019-06-19 | 후루카와 덴키 고교 가부시키가이샤 | 말레이미드 필름 |
| CN108291122B (zh) * | 2015-08-08 | 2021-01-05 | 设计分子有限公司 | 阴离子可固化组合物 |
| US11959007B2 (en) | 2018-01-22 | 2024-04-16 | Merck Patent Gmbh | Dielectric materials |
-
2022
- 2022-04-20 CN CN202280029421.XA patent/CN117279891A/zh active Pending
- 2022-04-20 EP EP22723446.5A patent/EP4326707A1/en active Pending
- 2022-04-20 JP JP2023564617A patent/JP2024515360A/ja active Pending
- 2022-04-20 KR KR1020237039768A patent/KR20230174245A/ko unknown
- 2022-04-20 WO PCT/EP2022/060391 patent/WO2022223599A1/en active Application Filing
- 2022-04-21 TW TW111115161A patent/TW202309154A/zh unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2022223599A1 (en) | 2022-10-27 |
| KR20230174245A (ko) | 2023-12-27 |
| EP4326707A1 (en) | 2024-02-28 |
| JP2024515360A (ja) | 2024-04-09 |
| CN117279891A (zh) | 2023-12-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP7404272B2 (ja) | 誘電材料 | |
| TW202225275A (zh) | 基於包含卡多(cardo)/螺環(spiro)部分之雙馬來醯亞胺之介電材料 | |
| JP2024056711A (ja) | 誘電性コポリマー材料 | |
| TW201936718A (zh) | 絕緣膜用樹脂組成物 | |
| TW202309154A (zh) | 基於經寡聚醯胺延伸之雙馬來醯亞胺的介電材料 | |
| TW202246392A (zh) | 基於經醯胺-醯亞胺-延伸之雙馬來醯亞胺的介電材料 | |
| WO2023099425A1 (en) | Dielectric materials based on heteroaromatic-extended bismaleimides | |
| GB2619148A (en) | Dielectric materials based on reversed imide-extended bismaleimides | |
| JP2023518144A (ja) | 再配線層に好適なｕｖ硬化可能な樹脂組成物 | |
| US11999893B2 (en) | Dielectric copolymer materials | |
| US20210355383A1 (en) | Dielectric copolymer materials |