TW202225275A - 基於包含卡多(cardo)/螺環(spiro)部分之雙馬來醯亞胺之介電材料 - Google Patents
基於包含卡多(cardo)/螺環(spiro)部分之雙馬來醯亞胺之介電材料 Download PDFInfo
- Publication number
- TW202225275A TW202225275A TW110145165A TW110145165A TW202225275A TW 202225275 A TW202225275 A TW 202225275A TW 110145165 A TW110145165 A TW 110145165A TW 110145165 A TW110145165 A TW 110145165A TW 202225275 A TW202225275 A TW 202225275A
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- formula
- carbon atoms
- substituted
- unsubstituted
- moieties
- Prior art date
Links
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 title claims abstract description 41
- 229920003192 poly(bis maleimide) Polymers 0.000 title claims description 27
- 239000003989 dielectric material Substances 0.000 title abstract description 7
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 claims abstract description 44
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 35
- XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]methyl]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical class O=C1C=CC(=O)N1C(C=C1)=CC=C1CC1=CC=C(N2C(C=CC2=O)=O)C=C1 XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 28
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 19
- -1 bismaleimide compound Chemical class 0.000 claims description 93
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 91
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 61
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 46
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 43
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 33
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 27
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 27
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 238000004377 microelectronic Methods 0.000 claims description 13
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 11
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 claims description 4
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 claims description 4
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical group C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 abstract description 16
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 6
- 125000005439 maleimidyl group Chemical group C1(C=CC(N1*)=O)=O 0.000 abstract description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 26
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 19
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 19
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 16
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 16
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 16
- 125000005915 C6-C14 aryl group Chemical group 0.000 description 15
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 15
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 15
- SEEVRZDUPHZSOX-WPWMEQJKSA-N [(e)-1-[9-ethyl-6-(2-methylbenzoyl)carbazol-3-yl]ethylideneamino] acetate Chemical compound C=1C=C2N(CC)C3=CC=C(C(\C)=N\OC(C)=O)C=C3C2=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1C SEEVRZDUPHZSOX-WPWMEQJKSA-N 0.000 description 14
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 13
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 12
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 11
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 11
- 239000010408 film Substances 0.000 description 11
- 235000012431 wafers Nutrition 0.000 description 11
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 10
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 10
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 10
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 10
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 10
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 10
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 9
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 9
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 9
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 8
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 8
- 238000002161 passivation Methods 0.000 description 8
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 8
- 230000000930 thermomechanical effect Effects 0.000 description 8
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 7
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 6
- 238000012690 ionic polymerization Methods 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 5
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 5
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 5
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 150000003923 2,5-pyrrolediones Chemical class 0.000 description 4
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 4
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 4
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 4
- 125000003396 thiol group Chemical class [H]S* 0.000 description 4
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010073306 Exposure to radiation Diseases 0.000 description 3
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 3
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920005603 alternating copolymer Polymers 0.000 description 3
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 3
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 3
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 3
- 238000013461 design Methods 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 229940052303 ethers for general anesthesia Drugs 0.000 description 3
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005429 oxyalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000012536 packaging technology Methods 0.000 description 3
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 3
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 3
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 3
- 229920006295 polythiol Polymers 0.000 description 3
- 150000003413 spiro compounds Chemical class 0.000 description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 3
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 3
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNSSPVZNXLACMW-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)-3-ethyl-5-methylphenyl]methyl]-2-ethyl-6-methylphenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound C=1C(C)=C(N2C(C=CC2=O)=O)C(CC)=CC=1CC(C=C1CC)=CC(C)=C1N1C(=O)C=CC1=O YNSSPVZNXLACMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxybutane Chemical compound CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical group C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007832 Na2SO4 Substances 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical group CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 2
- 239000002313 adhesive film Substances 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 2
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N cadaverine Chemical compound NCCCCCN VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052681 coesite Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052906 cristobalite Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 239000010432 diamond Substances 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005670 electromagnetic radiation Effects 0.000 description 2
- 238000004100 electronic packaging Methods 0.000 description 2
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 2
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical compound CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSGWSXRILNPXKJ-UHFFFAOYSA-N ethyl oxirane-2-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1CO1 LSGWSXRILNPXKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 2
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 2
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N methylene hexane Natural products CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 2
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 229910052682 stishovite Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005420 sulfonamido group Chemical group S(=O)(=O)(N*)* 0.000 description 2
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 2
- 229920006029 tetra-polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- 150000003573 thiols Chemical group 0.000 description 2
- 229910052905 tridymite Inorganic materials 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 2
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GJEZBVHHZQAEDB-SYDPRGILSA-N (1s,5r)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane Chemical compound C1CC[C@H]2O[C@H]21 GJEZBVHHZQAEDB-SYDPRGILSA-N 0.000 description 1
- QFMYCPNBAGXLDL-UHFFFAOYSA-M (2-methylphenyl)-(2,4,6-trimethylphenyl)iodanium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.CC1=CC(C)=CC(C)=C1[I+]C1=CC=CC=C1C QFMYCPNBAGXLDL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NJMCHQONLVUNAM-UHFFFAOYSA-N (2-nitrophenyl)methyl n-cyclohexylcarbamate Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1COC(=O)NC1CCCCC1 NJMCHQONLVUNAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPINLRNGSGGJJT-JXMROGBWSA-N (2e)-2-hydroxyimino-1-phenylpropan-1-one Chemical compound O\N=C(/C)C(=O)C1=CC=CC=C1 YPINLRNGSGGJJT-JXMROGBWSA-N 0.000 description 1
- JFTSJYFKINVLMA-UHFFFAOYSA-M (3-methylphenyl)-(2,4,6-trimethylphenyl)iodanium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.CC1=CC=CC([I+]C=2C(=CC(C)=CC=2C)C)=C1 JFTSJYFKINVLMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KVLSSMIQFXWHII-UHFFFAOYSA-M (4-methylphenyl)-(2,4,6-trimethylphenyl)iodanium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1=CC(C)=CC=C1[I+]C1=C(C)C=C(C)C=C1C KVLSSMIQFXWHII-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OPSOSRFTIUMCJF-UHFFFAOYSA-M (4-nitrophenyl)-phenyliodanium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1[I+]C1=CC=CC=C1 OPSOSRFTIUMCJF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 1
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NALFRYPTRXKZPN-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(tert-butylperoxy)-3,3,5-trimethylcyclohexane Chemical compound CC1CC(C)(C)CC(OOC(C)(C)C)(OOC(C)(C)C)C1 NALFRYPTRXKZPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCNDOQHYOIISTA-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-tert-butylperoxypropan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1C(C)(C)OOC(C)(C)C CCNDOQHYOIISTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propan-2-yloxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGCMSCWGVAYWHR-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethyl-2-[[phenyl-[(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]phosphoryl]methyl]benzene Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1CP(=O)(C=1C=CC=CC=1)CC1=C(C)C=C(C)C=C1C HGCMSCWGVAYWHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTGXPINWZFIICV-UHFFFAOYSA-N 1,4-dibenzylbenzene Chemical compound C=1C=C(CC=2C=CC=CC=2)C=CC=1CC1=CC=CC=C1 LTGXPINWZFIICV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione Chemical compound C1CC2(C)C(=O)C(=O)C1C2(C)C VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 1,8-dibromooctane Chemical compound BrCCCCCCCCBr DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UICXTANXZJJIBC-UHFFFAOYSA-N 1-(1-hydroperoxycyclohexyl)peroxycyclohexan-1-ol Chemical group C1CCCCC1(O)OOC1(OO)CCCCC1 UICXTANXZJJIBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAOHAQSLJSMLAT-UHFFFAOYSA-N 1-butylperoxybutane Chemical group CCCCOOCCCC PAOHAQSLJSMLAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGJCFVYMIJLQJO-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylperoxydodecane Chemical group CCCCCCCCCCCCOOCCCCCCCCCCCC LGJCFVYMIJLQJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWZSKZZXXULJHU-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxyheptane Chemical compound CCCCCCCOC=C SWZSKZZXXULJHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAOJJEJGPZRYJF-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxyhexane Chemical compound CCCCCCOC=C YAOJJEJGPZRYJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXCVIFJHBFNFBO-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxyoctane Chemical compound CCCCCCCCOC=C XXCVIFJHBFNFBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOSXLUZXMXORMX-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxypentane Chemical compound CCCCCOC=C IOSXLUZXMXORMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVGRCEFMXPHEBL-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxypropane Chemical compound CCCOC=C OVGRCEFMXPHEBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 1
- FODCFYIWOJIZQL-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfanyl-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene Chemical compound CSC1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 FODCFYIWOJIZQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQOVXPHOJANJBR-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(tert-butylperoxy)butane Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(CC)OOC(C)(C)C HQOVXPHOJANJBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1-phenylethanone Chemical compound CCOC(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODBCKCWTWALFKM-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(tert-butylperoxy)-2,5-dimethylhex-3-yne Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C#CC(C)(C)OOC(C)(C)C ODBCKCWTWALFKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMWVYCCGCQPJEA-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(tert-butylperoxy)-2,5-dimethylhexane Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(C)(C)C DMWVYCCGCQPJEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFQFFNWLTHFJOZ-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C=2C=C3OCOC3=CC=2)=N1 BFQFFNWLTHFJOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHDULSOPQSUKBQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chlorophenyl)-1-[2-(2-chlorophenyl)-4,5-diphenylimidazol-2-yl]-4,5-diphenylimidazole Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C(N1C2(N=C(C(=N2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 MHDULSOPQSUKBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical group C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRHHZFRCJDAUNA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyphenyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 QRHHZFRCJDAUNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LESMLVDJJCWZAJ-UHFFFAOYSA-N 2-(diphenylphosphorylmethyl)-1,3,5-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1CP(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 LESMLVDJJCWZAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKMJVFRMDSNFRT-UHFFFAOYSA-N 2-(methoxymethyl)oxirane Chemical compound COCC1CO1 LKMJVFRMDSNFRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxy-4'-(2-hydroxyethoxy)-2-methylpropiophenone Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=C(OCCO)C=C1 GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZCYBBHXCQYWTO-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-chloro-6-fluorophenyl)methoxy]benzaldehyde Chemical compound FC1=CC=CC(Cl)=C1COC1=CC=CC=C1C=O AZCYBBHXCQYWTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJRNXDIVAGHETA-GQCTYLIASA-N 2-[(e)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1\C=C\C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 ZJRNXDIVAGHETA-GQCTYLIASA-N 0.000 description 1
- XOPKKHCDIAYUSK-SNAWJCMRSA-N 2-[(e)-2-(5-methylfuran-2-yl)ethenyl]-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound O1C(C)=CC=C1\C=C\C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 XOPKKHCDIAYUSK-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- PNDRGJCVJPHPOZ-ONEGZZNKSA-N 2-[(e)-2-(furan-2-yl)ethenyl]-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(\C=C\C=2OC=CC=2)=N1 PNDRGJCVJPHPOZ-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- FESDHLLVLYZNFY-UHFFFAOYSA-N 2-benzylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1CC1=CC=CC=C1 FESDHLLVLYZNFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 2-chlorothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3SC2=C1 ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 2-ethylanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC=C3C(=O)C2=C1 SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGUARWQDISKGTC-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyimino-2-nitroacetonitrile Chemical compound ON=C(C#N)[N+]([O-])=O SGUARWQDISKGTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROGIWVXWXZRRMZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylbuta-1,3-diene;styrene Chemical compound CC(=C)C=C.C=CC1=CC=CC=C1 ROGIWVXWXZRRMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)C)=CC=C3SC2=C1 KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBMVIRSDKXPUFM-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-pyrrolo[1,2-a]pyrimidin-5-ium propanoate Chemical compound CCC([O-])=O.C1CCN=C2CCC[NH+]21 UBMVIRSDKXPUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 3-mercaptopropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCS DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKISUZLXOYGIFP-UHFFFAOYSA-N 4,4'-dichlorobenzophenone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 OKISUZLXOYGIFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZAIAWVGWTXVMB-UHFFFAOYSA-N 6-oxa-3$l^{6}-thiabicyclo[3.1.0]hexane 3,3-dioxide Chemical compound C1S(=O)(=O)CC2OC21 SZAIAWVGWTXVMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLOZFLXCWGERSM-UHFFFAOYSA-N 8-oxabicyclo[5.1.0]octane Chemical compound C1CCCCC2OC21 MLOZFLXCWGERSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MELPJGOMEMRMPL-UHFFFAOYSA-N 9-oxabicyclo[6.1.0]nonane Chemical compound C1CCCCCC2OC21 MELPJGOMEMRMPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N AIBN Substances N#CC(C)(C)\N=N\C(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 1
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROJIPUWKWCXYPV-UHFFFAOYSA-N C12C(C=CC=C1)O2.C=C Chemical group C12C(C=CC=C1)O2.C=C ROJIPUWKWCXYPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQZONTRHNBGDCL-UHFFFAOYSA-N CC(=O)C.OC1(CC=CC=C1)C Chemical compound CC(=O)C.OC1(CC=CC=C1)C GQZONTRHNBGDCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical group NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMAZQSYXRGRESX-UHFFFAOYSA-N Glycidamide Chemical compound NC(=O)C1CO1 FMAZQSYXRGRESX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJYIASZWHGOTOU-UHFFFAOYSA-N Heptylamine Chemical compound CCCCCCCN WJYIASZWHGOTOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N Methyl benzoate Natural products COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWCLLHOVUTZFKS-UHFFFAOYSA-N Methyl cyanoacrylate Chemical compound COC(=O)C(=C)C#N MWCLLHOVUTZFKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018557 Si O Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002808 Si–O–Si Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEIAQOFPUVMAGM-UHFFFAOYSA-N ZrO Inorganic materials [Zr]=O GEIAQOFPUVMAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLJLQTJYNGGTIU-FOWTUZBSSA-N [(e)-1-phenylethylideneamino] benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(/C)=N/OC(=O)C1=CC=CC=C1 KLJLQTJYNGGTIU-FOWTUZBSSA-N 0.000 description 1
- GMQUEDBQYNHEEM-UHFFFAOYSA-N [B].[B].CC(C)(O)C(C)(C)O.CC(C)(O)C(C)(C)O Chemical compound [B].[B].CC(C)(O)C(C)(C)O.CC(C)(O)C(C)(C)O GMQUEDBQYNHEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTTMIKRDUJQRGJ-UHFFFAOYSA-M [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.Cc1cc(C)c([I+]c2ccc(cc2)C(F)(F)F)c(C)c1 Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.Cc1cc(C)c([I+]c2ccc(cc2)C(F)(F)F)c(C)c1 XTTMIKRDUJQRGJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Natural products CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- IYKFYARMMIESOX-UHFFFAOYSA-N adamantanone Chemical compound C1C(C2)CC3CC1C(=O)C2C3 IYKFYARMMIESOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 150000004646 arylidenes Chemical group 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- KQNZLOUWXSAZGD-UHFFFAOYSA-N benzylperoxymethylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1COOCC1=CC=CC=C1 KQNZLOUWXSAZGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTFNIUDXMGKTQK-UHFFFAOYSA-M bis(4-fluorophenyl)iodanium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1=CC(F)=CC=C1[I+]C1=CC=C(F)C=C1 HTFNIUDXMGKTQK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYHBFRJRBHMIQZ-UHFFFAOYSA-N bis[4-(diethylamino)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(CC)CC)C=C1 VYHBFRJRBHMIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPIWXMRIPODGLE-UHFFFAOYSA-N butyl benzenecarboperoxoate Chemical group CCCCOOC(=O)C1=CC=CC=C1 UPIWXMRIPODGLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSIJWXCWXYZKJZ-UHFFFAOYSA-N butyl propan-2-yloxy carbonate Chemical group CCCCOC(=O)OOC(C)C KSIJWXCWXYZKJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000002860 competitive effect Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Chemical compound C1CCCC2OC21 ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 229910003460 diamond Inorganic materials 0.000 description 1
- GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N diglycerol Chemical compound OCC(O)COCC(O)CO GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBQIJPBUMNWUKN-UHFFFAOYSA-M diphenyliodanium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1 SBQIJPBUMNWUKN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 238000005441 electronic device fabrication Methods 0.000 description 1
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 1
- JJJFUHOGVZWXNQ-UHFFFAOYSA-N enbucrilate Chemical compound CCCCOC(=O)C(=C)C#N JJJFUHOGVZWXNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950010048 enbucrilate Drugs 0.000 description 1
- WGXGKXTZIQFQFO-CMDGGOBGSA-N ethenyl (e)-3-phenylprop-2-enoate Chemical compound C=COC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WGXGKXTZIQFQFO-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 1
- ZBGRMWIREQJHPK-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2,2,2-trifluoroacetate Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC=C ZBGRMWIREQJHPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFYWKOUKJFCBAM-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC=C FFYWKOUKJFCBAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLHVSEPPILCZHH-UHFFFAOYSA-N ethenyl 4-tert-butylbenzoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C(=O)OC=C)C=C1 ZLHVSEPPILCZHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC=C MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMDXMIHZUJPRHG-UHFFFAOYSA-N ethenyl decanoate Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)OC=C CMDXMIHZUJPRHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFJVXXWOPWLRNU-UHFFFAOYSA-N ethenyl formate Chemical compound C=COC=O GFJVXXWOPWLRNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSWBCVAMKPSAPW-UHFFFAOYSA-N ethenyl heptanoate Chemical compound CCCCCCC(=O)OC=C YSWBCVAMKPSAPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZWYWAIOTBEZFN-UHFFFAOYSA-N ethenyl hexanoate Chemical compound CCCCCC(=O)OC=C LZWYWAIOTBEZFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWJTZFZQVYJIHU-UHFFFAOYSA-N ethenyl nonanoate Chemical compound CCCCCCCCC(=O)OC=C NWJTZFZQVYJIHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBDADGJLZNIRFQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OC=C QBDADGJLZNIRFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLZSRIYYOIZLJL-UHFFFAOYSA-N ethenyl pentanoate Chemical compound CCCCC(=O)OC=C BLZSRIYYOIZLJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLCTWBJQROOONQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl prop-2-enoate Chemical compound C=COC(=O)C=C BLCTWBJQROOONQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGBJXOREULPLGL-UHFFFAOYSA-N ethyl cyanoacrylate Chemical compound CCOC(=O)C(=C)C#N FGBJXOREULPLGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940053009 ethyl cyanoacrylate Drugs 0.000 description 1
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Substances CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 description 1
- VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N hafnium atom Chemical compound [Hf] VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- WVXQYJXDTJWWEA-UHFFFAOYSA-N heptyl 2-cyanoprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCOC(=O)C(=C)C#N WVXQYJXDTJWWEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDNFYIAABKQDML-UHFFFAOYSA-N heptyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCOC(=O)C(C)=C MDNFYIAABKQDML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCFQUKBBGYTJNC-UHFFFAOYSA-N heptyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCOC(=O)C=C SCFQUKBBGYTJNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDZLHTBOHLGGCJ-UHFFFAOYSA-N hexyl 2-cyanoprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C(=C)C#N XDZLHTBOHLGGCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNCPIMCVTKXXOY-UHFFFAOYSA-N hexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C(C)=C LNCPIMCVTKXXOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N hexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C=C LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- MGFYSGNNHQQTJW-UHFFFAOYSA-N iodonium Chemical compound [IH2+] MGFYSGNNHQQTJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SURQXAFEQWPFPV-UHFFFAOYSA-L iron(2+) sulfate heptahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.[Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O SURQXAFEQWPFPV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 150000001247 metal acetylides Chemical class 0.000 description 1
- AWJZTPWDQYFQPQ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-chloroprop-2-enoate Chemical compound COC(=O)C(Cl)=C AWJZTPWDQYFQPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTZJVAOTIOAZGZ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-fluoroacrylate Chemical compound COC(=O)C(F)=C ZTZJVAOTIOAZGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSYXXQUUGMLSGE-UHFFFAOYSA-N methyl 2-methyloxirane-2-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1(C)CO1 OSYXXQUUGMLSGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- VXVLTXUYMPQNAF-UHFFFAOYSA-N methyl n-[1-[[1-(methoxycarbonylamino)cyclohexyl]diazenyl]cyclohexyl]carbamate Chemical compound C1CCCCC1(NC(=O)OC)N=NC1(NC(=O)OC)CCCCC1 VXVLTXUYMPQNAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- HYIMSNHJOBLJNT-UHFFFAOYSA-N nifedipine Chemical compound COC(=O)C1=C(C)NC(C)=C(C(=O)OC)C1C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O HYIMSNHJOBLJNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001597 nifedipine Drugs 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZIDBRBFGPQCRY-UHFFFAOYSA-N octyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C(C)=C NZIDBRBFGPQCRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940065472 octyl acrylate Drugs 0.000 description 1
- RPQUGMLCZLGZTG-UHFFFAOYSA-N octyl cyanoacrylate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C(=C)C#N RPQUGMLCZLGZTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N octyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C=C ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002898 organic sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N p-toluenesulfonic acid Substances CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 125000000538 pentafluorophenyl group Chemical group FC1=C(F)C(F)=C(*)C(F)=C1F 0.000 description 1
- 125000002097 pentamethylcyclopentadienyl group Chemical group 0.000 description 1
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N pentene Chemical compound CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXRFXXNXVPFXDU-UHFFFAOYSA-N pentyl 2-cyanoprop-2-enoate Chemical compound CCCCCOC(=O)C(=C)C#N SXRFXXNXVPFXDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYDSPAVLTMAXHT-UHFFFAOYSA-N pentyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCOC(=O)C(C)=C GYDSPAVLTMAXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULDDEWDFUNBUCM-UHFFFAOYSA-N pentyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCOC(=O)C=C ULDDEWDFUNBUCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000864 peroxy group Chemical group O(O*)* 0.000 description 1
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical group [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000009516 primary packaging Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- ZTYMNUBYYQNBFP-UHFFFAOYSA-N propyl 2-cyanoprop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C(=C)C#N ZTYMNUBYYQNBFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N propyl prop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C=C PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012925 reference material Substances 0.000 description 1
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008054 signal transmission Effects 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Inorganic materials [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- ARCJQKUWGAZPFX-UHFFFAOYSA-N stilbene oxide Chemical compound O1C(C=2C=CC=CC=2)C1C1=CC=CC=C1 ARCJQKUWGAZPFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical class [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKQZCCNYTGBVPK-UHFFFAOYSA-M trifluoromethanesulfonate;[3-(trifluoromethyl)phenyl]-(2,4,6-trimethylphenyl)iodanium Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.CC1=CC(C)=CC(C)=C1[I+]C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 FKQZCCNYTGBVPK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N vinyl benzoate Chemical compound C=COC(=O)C1=CC=CC=C1 KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000834 vinyl ether Drugs 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/12—Unsaturated polyimide precursors
- C08G73/121—Preparatory processes from unsaturated precursors and polyamines
- C08G73/122—Preparatory processes from unsaturated precursors and polyamines containing chain terminating or branching agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/12—Unsaturated polyimide precursors
- C08G73/126—Unsaturated polyimide precursors the unsaturated precursors being wholly aromatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1003—Preparatory processes
- C08G73/1007—Preparatory processes from tetracarboxylic acids or derivatives and diamines
- C08G73/101—Preparatory processes from tetracarboxylic acids or derivatives and diamines containing chain terminating or branching agents
- C08G73/1014—Preparatory processes from tetracarboxylic acids or derivatives and diamines containing chain terminating or branching agents in the form of (mono)anhydrid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1042—Copolyimides derived from at least two different tetracarboxylic compounds or two different diamino compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1046—Polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/12—Unsaturated polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/12—Unsaturated polyimide precursors
- C08G73/121—Preparatory processes from unsaturated precursors and polyamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/12—Unsaturated polyimide precursors
- C08G73/124—Unsaturated polyimide precursors the unsaturated precursors containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/12—Unsaturated polyimide precursors
- C08G73/128—Unsaturated polyimide precursors the unsaturated precursors containing heterocyclic moieties in the main chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/16—Polyester-imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/01—Use of inorganic substances as compounding ingredients characterized by their specific function
- C08K3/013—Fillers, pigments or reinforcing additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
本發明係關於一種新穎類別的介電聚合物材料，其特別適用於製造電子器件。該介電聚合物材料係藉由使雙馬來醯亞胺化合物反應而形成且顯示有利之材料性質之有利良好平衡概況。該等雙馬來醯亞胺化合物具有寡聚結構，其中包含卡多(cardo)及/或螺環(spiro)部分之重複單元在該分子之中間部分中及馬來醯亞胺基團在該分子之各末端。本發明進一步提供一種用於形成該介電聚合物材料之方法及包含該介電聚合物材料作為介電材料之電子器件。
Description
本發明提供一種新穎介電聚合物材料，其特別適用於製造電子器件。該介電聚合物材料係藉由使新穎雙馬來醯亞胺化合物反應而形成且顯示有利之材料性質之有利良好平衡概況，特別關於先進電子封裝應用(諸如，舉例而言晶圓級封裝(WLP))及低介電黏合劑應用中之要求。本發明之介電聚合物材料顯示材料性質之有利良好平衡之概況，其包括：相較於先前技術材料，(a)有利之熱機械性質，諸如，舉例而言高玻璃轉化溫度(Tg)、低熱膨脹係數(CTE)、高斷裂伸長率及高抗拉強度；(b)有利之介電性質，諸如，舉例而言低介電常數及低介電損失正切；(c)高黏合劑強度；及(d)有利之旋塗行為。
本發明之介電聚合物材料係藉由使雙馬來醯亞胺化合物反應而形成。關於雙馬來醯亞胺化合物，本文描述包含卡多(cardo)/螺環(spiro)部分之特定雙馬來醯亞胺化合物。此等化合物係可光結構化且可作為起始材料用於電子器件製造中之各種應用，諸如，舉例而言用於經封裝之電子器件中再鈍化層(包括再分布層(RDL)或裸晶吸附中導體或半導體組件之鈍化)之製備、用於薄膜調配物中及/或用於黏合劑調配物中。另外，該等雙馬來醯亞胺化合物具有極佳之成膜能力且容易自習知溶劑處理以形成作為旋塗材料之介電聚合物。
本發明之雙馬來醯亞胺化合物具有寡聚結構，其中包含卡多及/或螺環部分之重複單元在該分子之中間部分中及馬來醯亞胺基團在該分子之各末端。本發明進一步提供一種用於形成該介電聚合物材料之方法。除此之外，本發明係關於介電聚合物材料及包含該聚合物材料作為介電材料之電子器件。本發明之雙馬來醯亞胺化合物及相關介電聚合物材料容許微電子器件之具有成本效益且可靠之製造，其中由因為非所需之熱機械膨脹所致之機械變形(翹曲)引起之缺陷器件之數量顯著減少。
隨著固態電晶體開始取代真空管技術，電子組件(諸如電阻器、電容器及二極體)變得可能由其等引線直接安置於卡之印刷電路板內，因此建立基本建構嵌段或仍在使用中之封裝級別。複雜之電子功能通常需比可於單個印刷電路板上互連更多之個別組件。多層卡能力伴隨子卡於多層母板上之三維封裝之發展。積體電路容許許多離散電路元件(諸如電阻器及二極體)嵌入個別、相對小之組件(稱為積體電路晶片或積體電路裸晶)內。然而，儘管具有令人難以置信之電路積體，但通常需多於一個封裝級別，部分因為積體電路本身之技術。積體電路晶片非常脆弱，具有極小之端子。一級封裝達成機械保護、冷卻及為精密積體電路提供電連接之能力的主要功能。利用至少一個另外封裝級別(諸如印刷電路板)，因為一些組件(大功率電阻器、機械開關、電容器)不容易積體至晶片上。針對非常複雜之應用(諸如大型電腦)，需多個封裝級別之層次結構。
存在各種先進封裝技術來滿足當今半導體行業之要求。領先之先進封裝技術(晶圓級封裝(WLP)、扇出型晶圓級封裝(FOWLP)、2.5D仲介層、晶片對晶片堆疊(chip-on-chip stacking)、封裝對封裝堆疊(package-on-package stacking)、嵌入式IC)均需構建薄基板、再分布層及其他組件(諸如高解析度互連件)。終端消費者市場不斷推動在更小且更薄器件上達成更低之價格且更高之功能。此驅動對下一代封裝之需求，該封裝在競爭性製造成本下具有更精細之特徵及經改良之可靠性。
晶圓級封裝(WLP)係下一代緊湊型、高性能電子器件最具前景之半導體封裝技術之一。一般而言，WLP係封裝積體電路之方法，同時其仍為晶圓之部分。此與將該晶圓切割成個別電路及然後封裝其等之更習知方法形成對比。WLP係基於再分布層(RDL)，其實現積體裸晶與焊球之間的連接，導致經改良之信號傳播及更小之形狀因數(參見圖1)。WLP之主要應用領域係智慧型手機及可穿戴設備，因為其尺寸限制。
使用當前材料，WLP方法僅限於中等晶片尺寸應用。此限制之原因係基於此等材料之不適當之熱機械性質及非最佳化處理。用於下一代微晶片RDL之介電材料應滿足某些要求。除低介電常數外，數種熱機械性質(諸如，舉例而言高玻璃轉化溫度(Tg)、低熱膨脹係數(CTE)、高斷裂伸長率及高抗拉強度)發揮重要作用。除此之外，數種目標應用需＞ 10 µm之鈍化層，其等較佳藉由旋塗方法沈積。與先前技術材料相比，本發明之材料顯示更高之黏度且可比較之莫耳質量及莫耳質量分佈。因此，較高薄膜厚度可一般藉由旋塗施加描述之螺環/卡多聚合物達成。
滿足上文提及要求中之一些之重要材料類別係現有技術之各種公開案中描述之醯亞胺延伸之馬來醯亞胺化合物：
US 2004/0225026 A1及US 2011/0130485 A1係關於包含醯亞胺延伸之單-、雙-或聚馬來醯亞胺化合物之熱固性(黏合劑)組合物。該等醯亞胺延伸之馬來醯亞胺化合物係藉由適當之酐與適當之二胺縮合以產生胺封端之化合物製備。然後使此等化合物與過量馬來酸酐縮合以產生醯亞胺延伸之馬來醯亞胺化合物。當併入熱固性組合物內時，據說該等醯亞胺延伸之馬來醯亞胺化合物降低該組合物之脆性並增加其韌性，同時不犧牲熱穩定性。
US 2011/0049731 A1及US 2013/0228901 A1係關於降低半導體晶圓鈍化層中之應力之材料及方法。本發明描述用作鈍化層的包含低模數可光成像聚醯亞胺之組合物及包含半導體晶圓及由其製成的鈍化層之器件。
US 2017/0152418 A1係關於由包含醯亞胺延伸之單-、雙-及聚馬來醯亞胺化合物之熱固性馬來醯亞胺樹脂製備之馬來醯亞胺黏合劑膜。據說該等馬來醯亞胺黏合劑膜係可光結構化且適用於產生電子設備、積體電路、半導體器件、被動器件、太陽能電池、太陽能模組及/或發光二極體。
然而，上文描述之醯亞胺延伸之馬來醯亞胺化合物在行業使用之常見溶劑中具有不利之溶解度及熱機械性質之不利概況，諸如，舉例而言低玻璃轉化溫度及低斷裂伸長率，其等不適用於WLP應用。
半導體行業之另一趨勢涉及對高頻區域中具有低介電性質(低介電常數、低介電損失正切)之材料之需求。信號之頻率隨著印刷電路板中信號傳輸之速度增加而增加。另外，5G時代需具有獨特性質之可靠材料來滿足特定要求。一般而言，低介電材料之黏合劑強度通常差，因為此等絕緣膜之極性通常低。各種即將來臨之應用之發展對兼具低介電行為與良好黏合劑性質之新穎材料具有極大興趣。
WO2019/141833 A1係關於具有極佳成膜能力、極佳機械性質、低介電常數及低熱膨脹係數之介電聚合物。該等介電聚合物由具有液晶原基團之可聚合化合物製備且其等可用作用於製備電子器件中鈍化層之介電材料。
儘管此等材料具有許多有利之性質，但需增加或改良一些特性(諸如玻璃轉化溫度及旋塗行為)以充分發揮此等材料之潛力。
增加玻璃轉化溫度之一種選擇係沿聚合物主鏈引入側環。卡多或螺環部分已用以增加溶解度及鏈剛性，同時具有更好之機械及熱性質。據報導，此等聚合物提供高玻璃轉化溫度T
g、良好之熱穩定性及溶解度。在此內文中，提及下列公開案：
P. Wen等人，Materials Chemistry and Physics, 139, 2013, 923-930: Synthesis and characterizations of cardo polyimides based on new spirofluorene diamine monomer。
M Hasegawa等人，Polymer 169, 2019, 167-184: Synthesis and asymmetric spiro-type colorless poly(ester imide)s with low coefficients of thermal expansion, high glass transition temperatures, and excellent solution-processability。
L. Zhang等人，Designed Molecules and Polymers, 2014, 17, 637-646 describes the synthesis, characterization, and curing kinetics of novel bismaleimide monomers containing fluorene cardo group and aryl ether linkage。
L. Zhang等人，High Performance Polymers, 2016, 28, 215-224 relates to the preparation and properties of bismaleimide resins based on novel bismaleimide monomer containing fluorene cardo structure。
然而，鑒於上文提及之化合物及材料之材料性質，其等不滿足適用於現代封裝應用之介電質之所有要求，尤其不滿足可光成像介電質之所有要求。
本發明之目的
本發明之一目的係克服先前技術中之弊端及缺點，並提供一種新穎類別的介電聚合物材料，其顯示有利之材料性質之有利良好平衡概況，特別關於先進電子封裝應用(諸如，舉例而言晶圓級封裝(WLP))及低介電黏合劑應用中之要求。
因此，本發明之一目的係提供一種介電聚合物材料，其顯示材料性質之有利之良好平衡概況，包括：相較於先前技術材料，(a)有利之熱機械性質，諸如，舉例而言高玻璃轉化溫度(Tg)、低熱膨脹係數(CTE)、高斷裂伸長率及高抗拉強度；(b)有利之介電性質，諸如，舉例而言低介電常數及低介電損失正切；(c)高黏合劑強度；及(d)有利之旋塗行為。
本發明之另一目的係提供一種雙馬來醯亞胺化合物，可自其獲得該介電聚合物材料。本發明之一目的係此等雙馬來醯亞胺化合物係可光結構化且可作為起始材料用於電子器件製造中之各種應用，諸如，舉例而言用於經封裝之電子器件中再鈍化層(包括再分布層(RDL)或裸晶吸附中導體或半導體組件之鈍化)之製備、用於薄膜調配物中及/或用於黏合劑調配物。另外，該等雙馬來醯亞胺化合物應具有極佳之成膜能力且容易自習知溶劑處理。
除此之外，本發明之一目的係提供一種用於使用雙馬來醯亞胺化合物形成該介電聚合物材料之方法。最後，本發明之一目的係提供一種包含該聚合物作為介電材料之電子器件。
本發明之一目的係雙馬來醯亞胺化合物及相關介電聚合物材料容許微電子器件之具有成本效益且可靠之製造，其中由因為非所需之熱機械性質所致之機械變形(翹曲)引起之缺陷器件之數量顯著減少。
發明人意外發現上文目的由介電聚合物材料達成，該介電聚合物材料由包含卡多(cardo)/螺環(spiro)部分之新穎類別的特定雙馬來醯亞胺化合物形成。該介電聚合物材料顯示材料性質之有利之良好平衡概況，其包括：相較於先前技術材料，(a)有利之熱機械性質，諸如，舉例而言高玻璃轉化溫度(Tg)、低熱膨脹係數(CTE)、高斷裂伸長率及高抗拉強度；(b)有利之介電性質，諸如，舉例而言低介電常數及低介電損失正切；(c)高黏合劑強度；及(d)有利之旋塗行為。
本發明之雙馬來醯亞胺化合物由式(1)或式(2)表示：
式(1)
式(2)
其中：
T在每次出現時彼此獨立地係二價或多價(較佳二價或四價)包含卡多或螺環部分之結合單元；
X在每次出現時彼此獨立地係二價或多價(較佳二價或四價)包含脂族、芳族、雜芳族、矽氧烷、卡多或螺環部分中之一或多者之結合單元；
表示單鍵或雙鍵；
R
a及R
b獨立地係及在每次出現時彼此獨立地係包含脂族、芳族、雜芳族、矽氧烷、卡多或螺環部分中之一或多者之結合單元；
R
c係R
a或R
b；
R
1係H或具有1至5個碳原子之烷基，較佳H或CH
3；
R
2係H或具有1至5個碳原子之烷基，較佳H或CH
3；
n係1至60，較佳1至50，更佳2至30，及最佳3至20之整數；及
m係1至60，較佳1至50，更佳2至30，及最佳3至20之整數。
該等雙馬來醯亞胺化合物用作單體化合物以形成新穎類別的介電聚合物材料。該介電聚合物材料係藉由下列方法製備，該方法亦形成本發明之部分：
用於形成介電聚合物材料之方法包括下列步驟：
(i) 提供包含一或多種根據本發明之雙馬來醯亞胺化合物之調配物；及
(ii) 使該調配物固化。
此外，提供介電聚合物材料，其可藉由或藉由上文提及用於形成介電聚合物材料之方法獲得。
除此之外，提供介電聚合物材料，其包含至少一個來源於根據本發明之雙馬來醯亞胺化合物之重複單元。
最後，提供包含根據本發明之介電聚合物材料之電子器件。
下文中及隨附申請專利範圍中描述本發明之較佳實施例。
定義
如本文使用之術語「結合單元」係關於連接分子之兩個或更多個部分之有機結構單元。結合單元通常由不同之部分構成。結合單元可為二價或多價，較佳二價或四價。
如本文使用之術語「螺環化合物」描述具有由兩個環通過一個常見之四元鍵合原子正交連接構成之螺環中心的化合物。通常，碳原子充當該螺環中心。最簡單之螺環化合物係雙環或具有作為較大環系統之部分之雙環部分，在任一情況下該等兩個環通過定義螺環中心之常見四元鍵合原子連接。該螺環中心連同結合至其之相鄰基團一起形成所謂之「螺環部分」，其可視為螺環化合物之特性結構單元。該螺環部分可經取代，較佳經一或多個選自由以下構成之清單之取代基取代：-C(O)R
v、-C(O)OR
v、-NR
vR
w、-OR
v、-R
x、-CN、-F及-Cl，其中R
v= H、C6-C14芳基或C1-C14烷基，R
w= H、C6-C14芳基或C1-C14烷基及R
x= C6-C14芳基或C1-C14烷基，較佳R
v= H、甲基、乙基、丙基或苯基，R
w= H、甲基、乙基、丙基或苯基及R
x=甲基、乙基、丙基或苯基。該螺環部分可包含一或多個官能基，較佳選自由以下構成之清單：C=C雙鍵、C≡C參鍵、醯胺、胺甲酸酯、碳酸酯、酯、醚、二級或三級胺及酮基。該螺環部分通常連接至化學化合物之至少兩個相鄰之其他結構單元。聚合螺環化合物亦稱為「螺環聚合物」。
如本文使用之術語「卡多聚合物」描述聚合物之子組，其中聚合物鏈之主鏈中之碳亦併入環結構內。此等主鏈碳係四元中心並形成所謂之「卡多部分」之部分。因此，環形側基垂直於聚合物鏈之平面，產生環結構。卡多結構與螺環結構非常相似，但僅有一個環結合至卡多中心，而兩個環結合至螺環中心。該卡多中心連同結合至其之相鄰基團一起形成所謂之「卡多部分」，其可視為卡多聚合物之特性結構單元。該卡多部分可經取代，較佳經一或多個選自由以下構成之清單之取代基取代：-C(O)R
v、-C(O)OR
v、-NR
vR
w、-OR
v、-R
x、-CN、-F及-Cl，其中R
v= H、C6-C14芳基或C1-C14烷基，R
w= H、C6-C14芳基或C1-C14烷基及R
x= C6-C14芳基或C1-C14烷基，較佳R
v= H、甲基、乙基、丙基或苯基，R
w= H、甲基、乙基、丙基或苯基及R
x=甲基、乙基、丙基或苯基。該卡多部分可包含一或多個官能基，較佳選自由以下構成之清單：C=C雙鍵、C≡C參鍵、醯胺、胺甲酸酯、碳酸酯、酯、醚、二級或三級胺及酮基。該卡多部分通常連接至化學化合物之至少兩個相鄰之其他結構單元。
如本文使用之術語「脂族部分」係關於直鏈、分支鏈、環形或橋接環形脂族單元，其形成化學化合物之結構之部分。該脂族部分可包含一或多個選自N、O、S及P之雜原子。該脂族部分可經取代，較佳經一或多個選自由以下構成之清單之取代基取代：-C(O)R
v、-C(O)OR
v、-NR
vR
w、-OR
v、-R
x、-CN、-F及-Cl，其中R
v= H、C6-C14芳基或C1-C14烷基，R
w= H、C6-C14芳基或C1-C14烷基及R
x= C6-C14芳基或C1-C14烷基，較佳R
v= H、甲基、乙基、丙基或苯基，R
w= H、甲基、乙基、丙基或苯基及R
x=甲基、乙基、丙基或苯基。該脂族部分可包含一或多個官能基，較佳選自由以下構成之清單：C=C雙鍵、C≡C參鍵、醯胺、胺甲酸酯、碳酸酯、酯、醚、二級或三級胺及酮基。該脂族部分通常連接至化學化合物之至少兩個相鄰之其他結構單元。
如本文使用之術語「芳族部分」係關於單環或多環芳族或雜芳族單元，其形成化學化合物之結構之部分。多環芳族單元包括兩個或更多個連接之芳族環系統，其等固定於一個平面中。雜芳族單元包含一或多個選自N、O、S及P之雜原子。該芳族部分可經取代，較佳經一或多個選自由以下構成之清單之取代基取代：-C(O)R
v、-C(O)OR
v、-NR
vR
w、-OR
v、-R
x、-CN、-F及-Cl，其中R
v= H、C6-C14芳基或C1-C14烷基，R
w= H、C6-C14芳基或C1-C14烷基及R
x= C6-C14芳基或C1-C14烷基，較佳R
v= H、甲基、乙基、丙基或苯基，R
w= H、甲基、乙基、丙基或苯基及R
x=甲基、乙基、丙基或苯基。該芳族部分通常連接至化學化合物之至少兩個相鄰之其他結構單元。
如本文使用之術語「矽氧烷部分」係指包含至少一個Si-O-Si鍵聯之化學化合物之結構單元。該矽氧烷部分可為直鏈、分支鏈或環形。該矽氧烷部分可經取代，較佳經一或多個選自由以下構成之清單之取代基取代：-C(O)R
v、-C(O)OR
v、-NR
vR
w、-OR
v、-R
x、-CN、-F及-Cl，其中R
v= H、C6-C14芳基或C1-C14烷基，R
w= H、C6-C14芳基或C1-C14烷基及R
x= C6-C14芳基或C1-C14烷基，較佳R
v= H、甲基、乙基、丙基或苯基，R
w= H、甲基、乙基、丙基或苯基及R
x=甲基、乙基、丙基或苯基。該矽氧烷部分通常連接至化學化合物之至少兩個相鄰之其他結構單元。
術語「聚合物」包括(但不限於)均聚物、共聚物(例如，嵌段、無規及交替共聚物)、三元共聚物、四元共聚物等，及其摻合物及修飾物。此外，除非另有明確限制，否則術語「聚合物」應包括材料所有可能之構型異構體。此等構型包括(但不限於)同排、對排及雜排對稱。聚合物係高相對分子質量之分子，其結構基本上包含實際上或概念上來源於低相對質量之分子(即單體)之單元的多個重複(即重複單元)。在本發明之內文中，聚合物由超過60個單體構成。聚合物通常為具有不同鏈長度之分子之混合物且因此具有莫耳質量分佈。
術語「寡聚物」係由數個單體單元構成之分子複合物，與單體之數量原則上不受限制的聚合物相反。二聚體、三聚體及四聚體係(例如)分別由二、三及四個單體構成之寡聚物。在本發明之內文中，寡聚物可由多達60個單體構成。
如本文使用之術語「單體」係指可經受聚合藉此對聚合物或寡聚物之基本結構貢獻構成單元(重複單元)之分子。
如本文使用之術語「均聚物」代表來源於一種(真實、隱含或假設)單體之聚合物。
如本文使用之術語「共聚物」一般意謂來源於超過一種單體之任何聚合物，其中該聚合物包含超過一種相應之重複單元。在一項實施例中，該共聚物係兩種或更多種單體之反應產物且因此包含兩種或更多種相應之重複單元。較佳地，該共聚物包含二、三、四、五或六種重複單元。藉由三種單體之共聚獲得之共聚物亦可稱為三元共聚物。藉由四種單體之共聚獲得之共聚物亦可稱為四元共聚物。共聚物可以嵌段、無規及/或交替共聚物的形式存在。
如本文使用之術語「嵌段共聚物」代表其中相鄰嵌段之構成不同之共聚物，即相鄰嵌段包含來源於不同物種之單體或來源於相同物種之單體但具有重複單元之不同組成或序列分佈之重複單元。
此外，如本文使用之術語「無規共聚物」係指由大分子形成之聚合物，其中鏈中任何給定位點處找到給定重複單元之概率獨立於相鄰重複單元之性質。通常，於無規共聚物中，重複單元之序列分佈遵循伯努利(Bernoullian)統計。
如本文使用之術語「交替共聚物」代表由包含兩種重複單元呈交替序列之大分子構成之共聚物。
「電子封裝」係電子工程化領域內之主要學科，且包括多種技術。其係指通過多層電路板(亦稱為卡)上之孔將離散組件、積體電路及MSI (中型積體化)及LSI (大型積體化)晶片(通常由樑形引線結合至引線框架)插入板內，在此將其等焊接固定。電子系統之封裝必須考慮保護免受機械損壞、冷卻、射頻噪音排放、保護免受靜電放電維護、操作便利性及成本。
如本文使用之術語「微電子器件」係指具有非常小之電子設計及組件之電子器件。通常，但並非總如此，此意謂微米級或更小。此等器件通常包含一或多個微電子組件，其由半導體材料製成並以封裝結構互連以形成微電子器件。許多具有正常電子設計之電子組件可於微電子等同物中使用。此等包括電晶體、電容器、感應器、電阻器、二極體及天然絕緣體及導體，其等均可於微電子器件中找到。因為組件、引線及焊盤異常小之尺寸，所以獨特之佈線技術(諸如引線接合)亦通常用於微電子中。
較佳實施例
雙馬來醯亞胺化合物
本發明係關於雙馬來醯亞胺化合物，其由式(1)或(2)表示：
式(1)
式(2)
其中：
T在每次出現時彼此獨立地係二價或多價(較佳二價或四價)包含卡多或螺環部分之結合單元；
X在每次出現時彼此獨立地係二價或多價(較佳二價或四價)包含脂族、芳族、雜芳族、矽氧烷、卡多或螺環部分中之一或多者之結合單元；
表示單鍵或雙鍵；
R
a及R
b獨立地係及在每次出現時彼此獨立地係包含脂族、芳族、雜芳族、矽氧烷、卡多或螺環部分中之一或多者之結合單元；
R
c係R
a或R
b；
R
1係H或具有1至5個碳原子之烷基，較佳H或CH
3；
R
2係H或具有1至5個碳原子之烷基，較佳H或CH
3；
n係1至60，較佳1至50，更佳2至30，及最佳3至20之整數；及
m係1至60，較佳1至50，更佳2至30，及最佳3至20之整數。
若T及/或X表示多價結合單元，此多價結合單元較佳結合至相鄰環形醯亞胺部分中之各者之兩個碳原子。若T及/或X表示四價結合單元，此四價結合單元較佳結合至相鄰環形醯亞胺部分中之各者之兩個碳原子。
較佳地，於式(1)及/或(2)中，T中包含之卡多或螺環部分由式(3a)至(3g)中之一者表示：
其中
表示結合位點；
L係具有1至5個碳原子之烷基、鹵基、Ph或CN，較佳甲基、F、Cl、Ph或CN；
Q
T係O、S或CH
2；及
q係0至4，較佳0至2，更佳0或1之整數，最佳0。
 | |
 |  |
 |  |
 |  |
較佳地，式(2)中之X在每次出現時彼此獨立地係具有2至100個碳原子之經取代或未經取代之脂族部分、具有6至100個碳原子之經取代或未經取代之芳族部分、具有4至100個碳原子之經取代或未經取代之雜芳族部分、具有2至50個矽原子之經取代或未經取代之矽氧烷部分(較佳二甲基矽氧烷、甲基苯基矽氧烷、二苯基矽氧烷部分)、具有13至100個碳原子，較佳25至50個碳原子之經取代或未經取代之卡多或螺環部分，或其組合。
較佳地，式(1)及/或(2)中之R
a及R
b獨立地係及在每次出現時彼此獨立地係具有2至100個碳原子之經取代或未經取代之脂族部分、具有6至100個碳原子之經取代或未經取代之芳族部分、具有4至100個碳原子之經取代或未經取代之雜芳族部分、具有2至50個矽原子之經取代或未經取代之矽氧烷部分(較佳二甲基矽氧烷、甲基苯基矽氧烷、二苯基矽氧烷部分)、具有13至100個碳原子，較佳25至50個碳原子之經取代或未經取代之卡多或螺環部分，或其組合；及
R
c係R
a或R
b。R
a及R
b之較佳卡多或螺環部分由上文式(3a)至(3g)表示。
在本發明之一較佳實施例中，雙馬來醯亞胺化合物由式(4)或(5)表示：
式(4)
式(5)
其中：
T
1在每次出現時彼此獨立地係具有13至80個碳原子，較佳25至50個碳原子之經取代或未經取代之卡多或螺環部分；
X
1在每次出現時彼此獨立地係具有2至80個碳原子之經取代或未經取代之脂族部分、具有6至80個碳原子之經取代或未經取代之芳族部分、具有4至80個碳原子之經取代或未經取代之雜芳族部分、具有2至50個矽原子之經取代或未經取代之矽氧烷部分(較佳二甲基矽氧烷、甲基苯基矽氧烷、二苯基矽氧烷部分)、具有13至80個碳原子，較佳25至50個碳原子之經取代或未經取代之卡多或螺環部分，或其組合；
R
a及R
b獨立地係及在每次出現時彼此獨立地係具有2至100個碳原子之經取代或未經取代之脂族部分、具有6至100個碳原子之經取代或未經取代之芳族部分、具有4至100個碳原子之經取代或未經取代之雜芳族部分、具有2至50個矽原子之經取代或未經取代之矽氧烷部分(較佳二甲基矽氧烷、甲基苯基矽氧烷、二苯基矽氧烷部分)、具有13至100個碳原子，較佳25至50個碳原子之經取代或未經取代之卡多或螺環部分，或其組合；
R
c係R
a或R
b；及
R
1係H或具有1至5個碳原子之烷基，較佳H或CH
3；
R
2係H或具有1至5個碳原子之烷基，較佳H或CH
3；
n係1至60，較佳1至50，更佳2至30，及最佳3至20之整數；及
m係1至60，較佳1至50，更佳2至30，及最佳3至20之整數。
較佳地，式(4)及/或(5)中之T
1由式(6)表示：
式(6)
其中
表示結合位點；
G
T係選自由以下構成之清單：-O-、-S-、-CO-、-(CO)-O-、-O-(CO)-、-S-(CO)-、-(CO)-S-、-O-(CO)-O-、-(CO)-NR
GT-、-NR
GT-(CO)-、-NR
GT-(CO)-NR
GT-、-NR
GT-(CO)-O-、-O-(CO)-NR
GT-及單鍵，其中R
GT在每次出現時彼此獨立地係H或具有1至5個碳原子之烷基，較佳H或CH
3；
T
2由式(3a)至(3g)中之一者表示：
其中
表示結合位點；
L係具有1至5個碳原子之烷基、鹵基、Ph或CN，較佳甲基、F、Cl、Ph或CN；
Q
T係O、S或CH
2；及
q係0至4，較佳0至2，更佳0或1之整數，最佳0。
 | |
 |  |
 |  |
 |  |
較佳地，式(5)中之X
1係具有13至80個碳原子，較佳25至50個碳原子之經取代或未經取代之卡多或螺環部分。
更佳地，式(5)中之X
1由式(7)表示：
式(7)
其中
表示結合位點；
G
X係選自由以下構成之清單：-O-、-S-、-CO-、-(CO)-O-、-O-(CO)-、-S-(CO)-、-(CO)-S-、-O-(CO)-O-、-(CO)-NR
GX-、-NR
GX-(CO)-、-NR
GX-(CO)-NR
GX-、-NR
GX-(CO)-O-、-O-(CO)-NR
GX-及單鍵，其中R
GX在每次出現時彼此獨立地係H或具有1至5個碳原子之烷基，較佳H或CH
3；
X
2由式(8a)至(8g)中之一者表示：
其中
表示結合位點；
L係具有1至5個碳原子之烷基、鹵基、Ph或CN，較佳甲基、F、Cl、Ph或CN；
Q
X係O、S或CH
2；及
q係0至4，較佳0至2，更佳0或1之整數，最佳0。
 | |
 |  |
 |  |
 |  |
更佳地，式(1)、(2)、(4)及/或(5)中之R
a及R
b獨立地係及在每次出現時彼此獨立地係具有5至60個碳原子，較佳10至40個碳原子之經取代或未經取代之脂族部分、具有6至30個碳原子之經取代或未經取代之芳族部分、具有13至100個碳原子，較佳25至50個碳原子之經取代或未經取代之卡多或螺環部分，或其組合；及
R
c係R
a或R
b。
甚至更佳地，式(1)、(2)、(4)及/或(5)中之R
a及R
b獨立地由及在每次出現時彼此獨立地由式(9)表示：
式(9)
其中
表示結合位點；
p係0至10，較佳0至8之整數；
G
R係選自由以下構成之清單：-O-、-S-、-CO-、-(CO)-O-、-O-(CO)-、-S-(CO)-、-(CO)-S-、-O-(CO)-O-、-(CO)-NR
GR-、-NR
GR-(CO)-、-NR
GR-(CO)-NR
GR-、-NR
GR-(CO)-O-、-O-(CO)-NR
GR-及單鍵，
其中R
GR在每次出現時彼此獨立地係H或具有1至5個碳原子之烷基，較佳H或CH
3；
R由式(10a)至(10k)中之一者表示：
其中
表示結合位點；
L係具有1至5個碳原子之烷基、鹵基、Ph或CN，較佳甲基、F、Cl、Ph或CN；
Q
R係O、S或CH
2；
q係0至4，較佳0至2，更佳0或1之整數，最佳0；
x及y彼此獨立地係0至10，較佳1至8，更佳3至8之整數；
R
I、R
II及R
III彼此獨立地係具有1至10個碳原子，較佳1至8個碳原子之直鏈烷基，或具有3至10個碳原子，較佳3至8個碳原子之分支鏈烷基，更佳-C
6H
13、-C
8H
17或-CH
2CH(C
2H
5)C
4H
9。
 |  |
 | |
 |  |
 |  |
 |  |
 |  |
最佳地，式(1)、(2)、(4)及/或(5)中之R
a及R
b獨立地由及在每次出現時彼此獨立地由式(9)表示：
式(9)
其中
表示結合位點；
p係0至8之整數；
G
R係選自由-O-及單鍵構成之清單，
R由式(11a)至(11f)中之一者表示：
其中
表示結合位點。
 |  |
 | |
 |  |
 |
根據式(1)或式(4)之特別佳雙馬來醯亞胺化合物係：
 | BM1 |
 | BM2 |
 | BM3 |
 | BM4 |
 | BM5 |
根據式(2)或式(5)之特別佳雙馬來醯亞胺化合物係：
 |  |
 |  |
 |
本發明之雙馬來醯亞胺化合物可藉由任何標準合成製備。通常，該化合物經逆合成切割成較小單元並由合適之前體化合物逐步形成。出於此目的，可使用已知標準反應。已證實在合成後期(通常在合成之最後一步)結合馬來醯亞胺基團係特別有利的。藉此，可避免非所需之副反應或該化合物之過早聚合。
馬來醯亞胺基團係可經受聚合反應(諸如，舉例而言，自由基或離子鏈聚合、聚加成或聚縮合)或可經受聚合相似反應(諸如，舉例而言，聚合物主鏈上之加成或縮合)之官能基。
本發明進一步提供一種用於形成包含來源於雙馬來醯亞胺化合物中之一或多者之重複單元之介電聚合物材料的方法。該介電聚合物材料可為線性或交聯的。
用於形成根據本發明之介電聚合物材料之方法包括下列步驟：
(i) 提供一種包含一或多種根據本發明之雙馬來醯亞胺化合物之調配物；及
(ii) 使該調配物固化。
較佳地，步驟(i)中提供之調配物進一步包含一或多種可與根據本發明之雙馬來醯亞胺化合物反應以形成共聚物之另外化合物。使用基本化學知識，針對給定之本發明之雙馬來醯亞胺化合物，熟習此項技術者可找到並選擇可與第一提及者反應以形成共聚物之合適之另外化合物。
可與根據本發明之雙馬來醯亞胺化合物反應之較佳的另外化合物係選自由以下構成之清單：丙烯酸酯、環氧化物、烯烴、乙烯基醚、乙烯基酯、聚硫醇、聚胺及聚馬來醯亞胺。
較佳之丙烯酸酯係丙烯酸、甲基丙烯酸、丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯、氰基丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸乙酯、氰基丙烯酸乙酯、丙烯酸丙酯、甲基丙烯酸丙酯、氰基丙烯酸丙酯、丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸丁酯、氰基丙烯酸丁酯、丙烯酸戊酯、甲基丙烯酸戊酯、氰基丙烯酸戊酯、丙烯酸己酯、甲基丙烯酸己酯、氰基丙烯酸己酯、丙烯酸庚酯、甲基丙烯酸庚酯、氰基丙烯酸庚酯、丙烯酸辛酯、甲基丙烯酸辛酯、氰基丙烯酸辛酯、乙二醇二甲基丙烯酸酯、丙烯酸2-乙基己酯、甲基丙烯酸環氧丙酯、(羥乙基)丙烯酸酯、(羥乙基)甲基丙烯酸酯、2-氯丙烯酸甲酯及2-氟丙烯酸甲酯。
較佳之環氧化物係環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷、環氧戊烷、環氧己烷、環氧庚烷、環氧辛烷、縮水甘油醯胺、縮水甘油、氧化苯乙烯、3,4-環氧四氫噻吩-1,1-二氧化物、2,3-環氧丙酸乙酯、2-甲基縮水甘油酸甲酯、甲基縮水甘油醚、乙基縮水甘油醚、二縮水甘油醚、環氧環戊烷、環氧環己烷、環氧環庚烷、環氧環辛烷及氧化二苯乙烯。
較佳之烯烴係乙烯、丙烯、丁烯、戊烯、己烯、庚烯、辛烯、異戊二烯苯乙烯及乙烯基乙烯。
較佳之乙烯基醚係二乙烯基醚、甲基乙烯基醚、乙基乙烯基醚、丙基乙烯基醚、丁基乙烯基醚、戊基乙烯基醚、己基乙烯基醚、庚基乙烯基醚及辛基乙烯基醚。
較佳之乙烯基酯係甲酸乙烯酯、乙酸乙烯酯、丙酸乙烯酯、丁酸乙烯酯、戊酸乙烯酯、己酸乙烯酯、庚酸乙烯酯、辛酸乙烯酯、壬酸乙烯酯、癸酸乙烯酯、丙烯酸乙烯酯、甲基丙烯酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯、4-三級丁基苯甲酸乙烯酯、肉桂酸乙烯酯及三氟乙酸乙烯酯。
較佳之聚硫醇係具有兩個或更多個硫醇官能基之有機硫化合物。特別佳之聚硫醇係選自由以下構成之清單：HS-(C
nH
2n)-SH，其中n = 2至20，較佳2至12；C
nH
2n-1(SH)
3，其中n = 3至20，較佳3至12；HS-Ar-SH，其中Ar =經取代或未經取代之C
6-C
20伸芳基；及HS-(CH
2)
m-Ar-(CH
2)
m-SH，其中Ar =經取代或未經取代之C
6-C
20伸芳基及m = 1至12。
較佳之聚胺係具有兩個或更多個胺基官能基之有機胺化合物。特別佳之聚胺係選自由以下構成之清單：H
2N-(C
nH
2n)-NH
2，其中n = 2至20，較佳2至12；H
2N-(C
nH
2nNH)-NH
2，其中n = 2至20，較佳2至12；C
nH
2n-1(NH
2)
3，其中n = 3至20，較佳3至12；H
2N-Ar-NH
2，其中Ar =經取代或未經取代之C
6-C
20伸芳基；及H
2N-(CH
2)
m-Ar-(CH
2)
m-H
2N，其中Ar =經取代或未經取代之C
6-C
20伸芳基及m = 1至12。
較佳之聚馬來醯亞胺係如US 2004/0225026 A1及US 2017/0152418 A1 (其等揭示內容以引用之方式併入本文中)中描述之馬來醯亞胺封端之聚醯亞胺。較佳地，該等聚馬來醯亞胺係選自由下式(A)或式(B)表示之化合物之雙馬來醯亞胺：
式(A)
其中R
1及Q
1係獨立地選自由來源於未經取代或經取代之脂族、脂環族、烯基、芳基、雜芳基、矽氧烷、聚(丁二烯-共-丙烯腈)及聚(環氧烷)之結構構成之清單；X
1至X
4各獨立地係H或具有1至6個C原子之烷基；及n = 0至30；
式(B)
其中R
2及Q
2係獨立地選自由來源於未經取代或經取代之脂族、脂環族、烯基、芳基、雜芳基、矽氧烷、聚(丁二烯-共-丙烯腈)及聚(環氧烷)之結構構成之清單；X
5至X
8各獨立地係H或具有1至6個C原子之烷基；R
3及R
4各獨立地係H或CH
3，其中R
3及R
4中之至少一者係CH
3；及n = 0至30。
在式(A)及(B)之一較佳實施例中，來源於未經取代或經取代之脂族、脂環族、烯基、芳基、雜芳基、矽氧烷、聚(丁二烯-共-丙烯腈)及聚(環氧烷)之結構係烷基、烯基、炔基、羥基、側氧基、烷氧基、巰基、環烷基、經取代之環烷基、雜環基、經取代之雜環基、芳基、經取代之芳基、雜芳基、經取代之雜芳基、芳氧基、經取代之芳氧基、鹵素、鹵烷基、氰基、硝基、硝酮基、胺基、醯胺基、-C(O)H、醯基、氧基醯基、羧基、胺甲酸酯基、磺醯基、磺醯胺基、硫醯基或-C(O)-、-S-、-S(O)
2-、-OC(O)-O-、-NA-C(O)-、-NAC(O)-NA-、-OC(O)-NA-，(於該式中，A係H或具有1至6個碳之烷基)，且較佳地，一個末端進一步包含取代基。
較佳之取代基係烷基、烯基、炔基、羥基、側氧基、烷氧基、巰基、環烷基、經取代之環烷基、雜環基、經取代之雜環基、芳基、經取代之芳基、雜芳基、經取代之雜芳基、芳氧基、經取代之芳氧基、鹵素、鹵烷基、氰基、硝基、硝酮基、胺基、醯胺基、-C(O)H、醯基、氧基醯基、羧基、胺甲酸酯基、磺醯基、磺醯胺基、硫醯基或-C(O)-、-S-、-S(O)
2-、-OC(O)-O-、-NA-C(O)-、-NAC(O)-NA-、-OC(O)-NA- (於該式中，A係H或具有1至6個碳之烷基)、醯基、氧基醯基、羧基、胺甲酸酯基、磺醯基、磺醯胺基或硫醯基。
在式(A)及(B)之一更佳實施例中，R
1及R
2，及Q
1及Q
2係獨立地選自由以下構成之清單：經取代或未經取代之脂族、脂環族、烯基、芳族、雜芳族、矽氧烷、聚(丁二烯-共-丙烯腈)或聚(環氧烷)部分。
較佳之脂族部分係直鏈或分支鏈C
1-C
50伸烷基，更佳直鏈或分支鏈C
1-C
36伸烷基。
較佳之脂環族部分係脂族及環形兩者且包含一或多個全碳環，該等全碳環可經取代或未經取代且其等可視需要經縮合及/或橋接。較佳之脂環族部分具有3至72個C原子，更佳3至36個C原子。特別佳之脂環族部分由-Sp
1-Cy-Sp
2-表示，其中Sp
1及Sp
2彼此獨立地表示具有1至12個C原子之伸烷基或單鍵；G表示具有3至12個C原子之伸環烷基，其視需要經具有1至12個C原子之烷基單取代或多取代。
較佳之烯基部分係具有至少一個碳-碳雙鍵，且具有約多達100個C原子之範圍之直鏈或分支鏈烴基部分。更佳之烯基部分係C
2-C
50伸烯基，最佳C
2-C
36伸烯基。
較佳之芳族部分係具有6至20個C原子，更佳6至14個C原子之伸芳基，其等可經取代或未經取代。
雜芳族部分係包含一或多個雜原子(例如N、O、S，或類似物)作為環結構之部分之芳族部分。較佳之雜芳族部分具有3至20個C原子，較佳3至14個C原子，及一或多個選自N、O及/或S之雜原子，且其等可經取代或未經取代。
較佳之矽氧烷部分係選自-[R
aR
bSi-O]
n-R
aR
bSi-，其中R
a及R
b獨立地係H或C
1-C
6烷基，且n = 1至1000，更佳1至100。
較佳之聚(環氧烷)部分係聚(C
1-C
12環氧烷)部分。
較佳地，本發明之雙馬來醯亞胺化合物與調配物中可與該等雙馬來醯亞胺化合物反應之另外化合物之間的莫耳比係0.1:100至100:0.1。
較佳地，步驟(i)中提供之調配物大體上不含溶劑。大體上不含溶劑意謂基於雙馬來醯亞胺化合物及可與該等雙馬來醯亞胺化合物反應之另外化合物之總重量計，該調配物中總殘餘溶劑之含量不超過10重量%，較佳不超過5重量%，且更佳不超過1重量%。
又更佳地，步驟(i)中提供之調配物包含一或多種無機填充劑。較佳之無機填充劑係選自由以下構成之清單：氮化物、鈦酸酯、金剛石、氧化物、硫化物、亞硫酸酯、硫酸酯、矽酸酯及碳化物，其等可經封端劑表面修飾。更佳地，該填充劑係選自由以下構成之清單：AlN、Al
2O
3、BN、BaTiO
3、B
2O
3、Fe
2O
3、SiO
2、TiO
2、ZrO
2、PbS、SiC、金剛石及玻璃顆粒，其等可經封端劑表面修飾。
較佳地，基於組合物之總重量計，該組合物中無機填充劑材料之總含量係於0.001至90重量%，更佳0.01至70重量%且最佳0.01至50重量%之範圍內。
在一較佳實施例中，步驟(i)中對基板表面提供調配物以於步驟(ii)中固化後於該表面上形成介電聚合物材料。該基板較佳係電子或微電子器件之基板。
較佳地，步驟(i)中提供調配物作為具有1至50 µm，更佳2至30 µm，及最佳3至15 µm之平均厚度之層。
步驟(i)中施加組合物之方法未受特別限制。較佳之施加方法係分配、浸漬、絲網印刷、模板印刷、輥塗、噴塗、狹槽塗佈、狹縫塗佈、旋塗、凹版印刷、柔版印刷或噴墨印刷。
本發明之雙馬來醯亞胺化合物可以適用於凹版印刷、柔版印刷及/或噴墨印刷之調配物的形式提供。為製備此等調配物，可使用如自現有技術已知的油墨基礎調配物。
或者，本發明之雙馬來醯亞胺化合物可以適用於光蝕刻法之調配物的形式提供。該光蝕刻法容許藉由使用光將幾何圖案自光罩轉移至光固性組合物產生光圖案。通常，此光固性組合物包含可光化學活化之聚合引發劑。為製備此等調配物，可使用如自現有技術已知的光阻劑基礎調配物。
較佳地，調配物於步驟(ii)中藉由自由基或離子聚合或藉由曝露於輻射而固化。更佳地，該調配物包含用於自由基聚合之引發劑或用於離子聚合之引發劑。更佳地，步驟(ii)中化合物之固化在高溫下，較佳在25至200℃之範圍內之溫度下，更佳在25至150℃之範圍內之溫度下進行。
較佳地，用於自由基聚合之引發劑係藉由曝露於熱而熱活化或藉由曝露於輻射(諸如UV及/或可見光)而光化學活化。
用於自由基聚合之較佳引發劑係：過氧苯甲酸三級戊酯、4,4-偶氮雙(4-氰基戊酸)、1,1’-偶氮雙(環己烷甲腈)、2,2’-偶氮雙異丁腈(AIBN)、過氧苯甲醯、2,2-雙(三級丁基過氧)丁烷、1,1-雙(三級丁基過氧)環己烷、2,5-雙(三級丁基過氧)-2,5-二甲基己烷、2,5-雙(三級丁基過氧)-2,5-二甲基-3-己炔、雙(1-(三級丁基過氧)-1-甲基乙基)苯、1,1-雙(三級丁基過氧)-3,3,5-三甲基環己烷、氫過氧化三級丁基、過乙酸三級丁酯、過氧化三級丁基、過氧苯甲酸三級丁酯、三級丁基過氧化碳酸異丙酯、氫過氧化異丙苯、過氧化環己酮、過氧化二異丙苯、過氧化月桂醯、過氧化2,4-戊烷二酮、過氧乙酸及過硫酸鉀。通常，此等引發劑係可熱活化之自由基聚合引發劑。
用於自由基聚合之其他較佳引發劑係：苯乙酮、對聯大茴香醯、二苯乙二酮、安息香、二苯甲酮、2-苯甲醯苯甲酸、4,4’-雙(二乙基胺基)二苯甲酮、4,4’-雙(二甲基胺基)二苯甲酮、安息香甲基醚、安息香異丙基醚、安息香異丁基醚、安息香乙基醚、4-苯甲醯苯甲酸、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基-1,2’-聯咪唑、2-苯甲醯苯甲酸甲酯、2-(1,3-苯并間二氧雜環戊烯-5-基)-4,6-雙(三氯甲基)-1,3,5-三嗪、2-苯甲基-2-(二甲基胺基)-4’-嗎啉基苯丁酮、(±)-樟腦醌、2-氯噻噸酮、4,4’-二氯二苯甲酮、2,2-二乙氧基苯乙酮、2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、2,4-二乙基噻噸-9-酮、二苯基(2,4,6-三甲基苯甲醯基)膦氧化物、1,4-二苯甲醯苯、2-乙基蒽醌、1-羥基環己基苯基酮、2-羥基-2-甲基苯丙酮、2-羥基-4'-(2-羥基乙氧基)-2-甲基苯丙酮、2-異丙基噻噸酮、苯基(2,4,6-三甲基苯甲醯基)次膦酸鋰、2-甲基-4’-(甲基硫基)-2-嗎啉基苯丙酮、2-異亞硝基苯丙酮、2-苯基-2-(對甲苯磺醯氧基)苯乙酮及苯基雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)膦氧化物。通常，此等引發劑係可光化學活化之自由基聚合引發劑。
用於離子聚合之較佳引發劑係：烷基鋰化合物、烷基胺鋰化合物及鈦、鋯及鉿之五甲基環戊二烯基(Cp*)錯合物。
用於離子聚合之其他較佳引發劑係：雙(4-三級丁基苯基)碘鎓六氟磷酸鹽、雙(4-氟苯基)碘鎓三氟甲磺酸鹽、四氟硼酸環丙基二苯基鋶、四氟硼酸二甲基苯甲醯甲基鋶、二苯基碘鎓六氟磷酸鹽、二苯基碘鎓六氟砷酸鹽、二苯基碘鎓三氟甲磺酸鹽、2-(3,4-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)-1,3,5-三嗪、2-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-4,6-雙(三氯甲基)-1,3,5-三嗪、4-異丙基-4'-甲基二苯基碘鎓肆(五氟苯基)硼酸鹽、2-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-4,6-雙(三氯甲基)-1,3,5-三嗪、2-(4-甲氧基苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-1,3,5-三嗪、2-(4-甲氧基苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)-1,3,5-三嗪、(2-甲基苯基)(2,4,6-三甲基苯基)碘鎓三氟甲磺酸鹽、(3-甲基苯基)(2,4,6-三甲基苯基)碘鎓三氟甲磺酸鹽、(4-甲基苯基)(2,4,6-三甲基苯基)碘鎓三氟甲磺酸鹽、4-硝基苯重氮四氟硼酸鹽、(4-硝基苯基)(苯基)碘鎓三氟甲磺酸鹽、四氟硼酸三苯基鋶、三苯基溴化鋶、六氟磷酸三對甲苯基鋶、三氟甲磺酸三對甲苯基鋶、[3-(三氟甲基)苯基](2,4,6-三甲基苯基)碘鎓三氟甲磺酸鹽及[4-(三氟甲基)苯基](2,4,6-三甲基苯基)碘鎓三氟甲磺酸鹽。通常，此等引發劑係可光化學活化之陽離子聚合引發劑。
用於離子聚合之其他較佳引發劑係：苯乙酮鄰苯甲醯肟、1,2-雙(4-甲氧基苯基)-2-側氧基乙基環己基胺甲酸酯、硝苯地平、環己基胺甲酸2-硝基苯甲酯、2-(9-側氧基呫噸-2-基)丙酸1,5,7-三氮雜雙環[4.4.0]癸-5-烯鹽、2-(9-側氧基呫噸-2-基)丙酸1,5-二氮雜雙環[4.3.0]壬-5-烯鹽及2-(9-側氧基呫噸-2-基)丙酸1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一-7-烯鹽。通常，此等引發劑係可光化學活化之離子聚合引發劑。
曝露於輻射包括曝露於可見光及/或UV光。較佳地，該可見光係具有＞ 380至780 nm，更佳＞ 380至500 nm之波長之電磁輻射。較佳地，該UV光係具有≤ 380 nm之波長，更佳100至380 nm之波長之電磁輻射。更佳地，該UV光係選自具有315至380 nm之波長之UV-A光、具有280至315 nm之波長之UV-B光，及具有100至280 nm之波長之UV-C光。
作為UV光源，Hg蒸氣燈或UV雷射係可能的，作為IR光源，陶瓷發射體或IR雷射二極體係可能的及針對可見區域中之光，雷射二極體係可能的。
較佳之UV光源係具有以下之光源：a)最大＜ 255 nm之單波長輻射，諸如，舉例而言254 nm及185 nm Hg低壓放電燈、193 nm ArF準分子雷射及172 nm Xe2層，或b)具有＜ 255 m之波長分量之寬波長分佈輻射，諸如，舉例而言非摻雜Hg低壓放電燈。
在本發明之一較佳實施例中，光源係氙閃光燈。較佳地，該氙閃光燈具有短波長分量降低至約200 nm的寬發射光譜。
本發明進一步提供一種介電聚合物材料，其可藉由或藉由上文提及用於形成根據本發明之介電聚合物材料之方法獲得。該聚合物材料較佳係線性或交聯聚合物，更佳線性聚合物。
本發明進一步提供一種介電聚合物材料，其包含至少一個來源於如上文定義之式(1)或(2)雙馬來醯亞胺化合物之重複單元。
在一較佳實施例中，介電聚合物材料包含至少一個重複單元，其包含由式(12)或(13)表示之結構單元：
式(12)
式(13)
其中
表示單鍵或雙鍵；及
T、X、R
a、R
b、n及m具有上文針對式(1)及(2)或相關之較佳、更佳、特別佳或最佳實施例提及之定義中之一者。
在一較佳實施例中，介電聚合物材料進一步包含來源於可與如上文定義之雙馬來醯亞胺化合物反應之另外化合物之另外重複單元。
此外，提供一種包含根據本發明之介電聚合物材料之電子器件。針對該電子器件，較佳地，該聚合物材料形成介電層。該介電層發揮作用以電分離彼此為該電子器件之部分之一或多個電子組件。
較佳地，電子器件係微電子器件且介電聚合物材料作為再鈍化材料包含於該微電子器件之再分布層中。
本發明由不應以任何方式視為限制之下列下文實例進一步闡述。熟習此項技術者將知曉可對本發明作出各種修飾、添加及替換而不背離如隨附申請專利範圍中定義之本發明之精神及範疇。
實例
A 建構嵌段之合成
(9H-茀-9,9-二基)雙(4,1-伸苯基)雙(1,3-二側氧基-1,3-二氫異苯并呋喃-5-羧酸酯) (1)之合成
使4,4’-(9H-茀-9,9-二基)聯苯二酚(5 mmol)及苯偏三酸酐(TMAC，15 mmol)於無水丙酮中在吡啶之存在下反應。在該反應之後，移除溶劑，獲得之淡黃色固體用甲苯及接著水清洗，並在200℃下在真空下乾燥12 h。粗產物自混合溶劑(甲苯/乙酸酐，25/2，v/v)重結晶，並在200℃下真空乾燥12 h (總產率：50%)。
分析：
1H NMR (500 MHz, THF-d
8): δ = 8.74 (s, 2H), 8.71 (dd, J = 7.9, 1.4 Hz, 2H), 8.23 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 7.90 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 7.56 (d, J = 7.6 Hz, 2H), 7.43 (td, J = 7.5, 1.0 Hz, 2H), 7.40 - 7.32 (m, 6H), 7.27 - 7.22 (m, 4H) ppm。
2,7-雙(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)-9,9’-螺二[茀] (2)之合成
在氮下將2,7-二溴-9,9’-螺二[9H-茀] (20 g，42 mmol)、雙(頻哪醇基)-二硼(25.5 g，100 mmol)及[1,1-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯鈀(II) (1 g，1 mmol)溶解於360 mL二噁烷中並在85℃下攪拌24 h。將該混合物冷卻至室溫，用水淬滅並接著使用二氯甲烷萃取(3次)。使有機層濾過SiO
2，經Na
2SO
4乾燥，過濾並使用旋轉蒸發器蒸餾出溶劑。粗產物用熱乙醇處理，過濾並真空乾燥產生白色粉末(19.5 g，34 mmol，81%)。
9,9’-螺二[茀]-2,7-二醇(3)之合成
將2,7-雙(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)-9,9’-螺二[茀] (2) (19.5 g，34 mmol)連同乙酸(35 mL)一起溶解於300 mL THF/H
2O (7 : 1，v/v)中。滴加過氧化氫(27 mL)並在室溫下將該反應混合物攪拌12 h。然後該混合物用水(300 mL)淬滅並用MTBE (3x 150 mL)萃取。有機層用七水合硫酸鐵(II)清洗直至不發生顏色變化，經Na
2SO
4乾燥，過濾，蒸發並真空乾燥。粗產物藉由管柱層析術(SiO
2，梯度自DCM至DCM/MTBE 19 : 1，v/v)純化產生9.4 g (25.2 mmol，78%)化合物(3)。
分析：
1H NMR (500 MHz, THF-d
8): δ = 7.85 (d, J = 7.7 Hz, 2H), 7.80 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.51 (dd, J = 8.3, 1.3 Hz, 2H), 7.31 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 7.07 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 6.73 - 6.65 (m, 4H) ppm。
9,9’-螺二[茀]-2,7-二基-雙(1,3-二側氧基-1,3-二氫異苯并呋喃-5-羧酸酯) (4)之合成
使9,9’-螺二[茀]-2,7-二醇(3) (25.2 mmol，9.4 g)及TMAC (55.5 mmol，11.9 g)於無水THF中在吡啶(80.7 mmol，6.5 mL)之存在下反應。在該反應之後，移除溶劑，獲得之淡黃色固體用甲苯并接著水清洗，並在200℃下在真空下乾燥12 h。粗產物自混合溶劑(甲苯/乙酸酐，25/2，v/v)重結晶，並在200℃下真空乾燥12 h (總產率：70%)。
分析：
1H NMR (500 MHz, THF-d
8): δ = 8.62 (s, 2H), 8.58 (dd, J = 7.9, 1.4 Hz, 2H), 8.13 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 8.04 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.89 (d, J = 7.7 Hz, 2H), 7.43 (dd, J = 8.4, 2.2 Hz, 2H), 7.40 - 7.34 (m, 2H), 7.15 (td, J = 7.5, 1.1 Hz, 2H), 6.82 (d, J = 7.6 Hz, 2H), 6.67 (d, J = 2.1, 2H) ppm。
4,4’-((1r,3r)-金剛烷-2,2-二基)聯苯二酚(5)之合成
在50℃下在氮氣氛下將2-金剛烷酮(40 mmol，6.0 g)添加至25 mL甲苯及熔融苯酚(100 mmol，9.4 g)之混合物並攪拌，直至其變得均質。滴加3-巰基丙酸(3.4 mmol，0.3 mL)、甲磺酸(3 mL)及三氟甲磺酸(0.3 mL)並使該反應混合物在50℃下保持12 h，在此期間白色固體沈澱。將該固體過濾，用熱水清洗並自乙醇重結晶以提供無色針狀物。47%產率。
分析：
1H NMR (500 MHz, DMSO-d
6): δ = 9.02 (s, 2H), 7.20 - 7.15 (m, 4H), 6.60 (d, J = 7.6 Hz, 4H), 3.17 (s, 2H), 1.91 (d, J = 12.3 Hz, 4H), 1.74 (s, 2H), 1.68 - 1.62 (m, 6H) ppm。
7,7‘-((((1r,3r)-金剛烷-2,2-二基)雙(4,1-伸苯基))雙(氧基))雙(庚烷-1-胺)鹽酸鹽(6)之合成
在0℃下將(7-羥基庚基)胺甲酸三級丁酯(31 mmol，7.2 g)連同化合物(5) (31 mmol，9.9 g)一起溶解於THF (30 mL)中。接著在0℃下添加DEAD (40重量%溶液於甲苯中；21.1 mL，46.5 mmol)及三苯膦(12.2 g，46.5 mmol)於THF (50 mL)中之溶液。在室溫下攪拌該反應混合物。在24 h之後，蒸發溶劑且所得粗產物藉由管柱層析術於矽膠(AcOEt/己烷= 1 ： 8)上純化。
將受boc保護之中間產物溶解於二噁烷中之100 mL 4 N HCl中並在室溫下攪拌2 h。蒸發溶劑且所得粗產物於乙醇中重結晶產生16.8 g (88%)呈無色固體之產物。
分析：
1H NMR (500 MHz, DMSO-d
6): δ = 7.99 (寬s), 7.30 (d, J = 7.6 Hz, 4H), 6.75 (d, J = 7.6 Hz, 4H), 3.86 - 3.83 (m, 4H), 3.22 (s, 2H), 2.73 (m, 4H), 1.90 - 1.87 (m, 4H), 1.73 (s, 2H), 1.68 - 1.65 (m, 12H), 1.55 - 1.52 (m, 4H), 1.36 - 1.29 (m, 12H) ppm。
B 寡聚物之合成
寡聚物(7)之合成
將三乙胺(48.8 mmol，4.9 g)溶解於對二甲苯(80 mL)中並與甲磺酸(50.2 mmol，4.8 g)小心混合。在室溫下將該混合物攪拌10分鐘並接著添加Priamine1075
TM(13.9 mmol，7.7 g)及二酐(1) (6.9 mmol，5 g)。
使用迪恩-斯塔克(Dean-Stark)裝置歷時12 h將反應混合物加熱至回流，然後冷卻至室溫並緩慢添加馬來酸酐(17.4 mmol，1.7 g)。使用迪恩-斯塔克裝置歷時12 h將該混合物再次加熱至回流。在已將該混合物冷卻至室溫之後，添加另外50 mL對二甲苯。最後將該混合物滴加至甲醇(0.4 L)以沈澱寡聚物。在移除溶劑之後，粗產物用甲醇清洗兩次並真空乾燥以產生10.3 g (71%)棕色蠟狀樹脂(7)。
分析：GPC: M
n: 4.9 kDa PDI: 1.95。
1H NMR (500 MHz, THF-d
8) δ = 8.51 (dd, J = 9.3, 4.2 Hz), 7.98 (dd, J = 8.4, 3.7 Hz), 7.85 (d, J = 7.7 Hz), 7.51 (d, J = 7.7 Hz), 7.46 - 7.21 (m), 7.18 (d, J = 8.1 Hz), 6.75 (d, J = 3.5 Hz), 3.67 (t, J = 7.2 Hz), 3.44 (td, J = 7.2, 3.0 Hz), 2.52 (s), 1.68 (t, J = 7.2 Hz), 1.60 - 1.51 (m), 1.40 (s), 1.36 - 1.32 (m), 1.29 (s), 0.88 (dd, J = 7.7, 3.9 Hz), 0.88 - 0.81 (m) ppm。
寡聚物(8)之合成
將三乙胺(48.8 mmol，4.9 g)溶解於對二甲苯(80 mL)中並與甲磺酸(50.2 mmol，4.8 g)小心混合。在室溫下將該混合物攪拌10分鐘並接著添加Priamine1075
TM(14.1 mmol，7.8 g)及二酐(4) (7.1 mmol，5 g)。
使用迪恩-斯塔克裝置歷時12 h將反應混合物加熱至回流。將該反應混合物冷卻至室溫並緩慢添加馬來酸酐(1.75 g，17.6 mmol)。使用迪恩-斯塔克裝置歷時12 h將該混合物再次加熱至回流。在已將該混合物冷卻至室溫之後，添加另外50 mL對二甲苯。最後將該混合物滴加至甲醇(0.4 L)以沈澱寡聚物。在移除溶劑之後，粗產物用甲醇清洗兩次並真空乾燥以產生11 g (78%)棕色蠟狀樹脂(8)。
分析：GPC: M
n: 6.3 kDa; PDI: 1.80。
1H NMR (500 MHz, THF-d
8) δ = 8.29 - 8.25 (m), 7.86 (d, J = 8.4), 7.78 - 7.69 (m), 7.25 (d, J = 8.0 Hz), 7.20 (t, J = 7.6 Hz), 7.08 - 7.02 (m), 6.98 (t, J = 2.1 Hz), 6.70 (dd, J = 8.2, 6.6 Hz), 6.66 (d, J = 7.7 Hz), 6.58 (s), 6.51 (d, J = 2.1 Hz), 3.49 (d, J = 7.4), 3.29 (t, J = 7.1 Hz), 1.55 - 1.46 (m), 1.44 - 1.35 (m), 1.29 - 1.03 (m), 0.81 - 0.67 (m) ppm。
寡聚物(9)之合成
將三乙胺(50.1 mmol，5.1 g)溶解於對二甲苯(75 mL)中並與甲磺酸(51.5 mmol，5.0 g)小心混合。在室溫下將該混合物攪拌10分鐘並接著添加Priamine1071
TM(10 mmol，5.5 g)、二胺(6) (4.3 mmol，2.7 g)及二酐(1) (7.1 mmol，5 g)。
使用迪恩-斯塔克裝置歷時12 h將反應混合物加熱至回流。將該反應混合物冷卻至室溫並緩慢添加馬來酸酐(1.75 g，17.6 mmol)。使用迪恩-斯塔克裝置歷時12 h將該混合物再次加熱至回流。在已將該混合物冷卻至室溫之後添加另外50 mL對二甲苯。最後將該混合物滴加至甲醇(0.4 L)以沈澱寡聚物。在移除溶劑之後，粗產物用甲醇清洗兩次並真空乾燥以產生13 g (82%)棕色蠟狀樹脂(9)。
分析：GPC: M
n: 3.7 kDa; PDI: 1.88。
1H NMR (500 MHz, THF-d
8) δ = 8.55 - 8.48 (m), 7.96 (td, J = 7.7, 7.3, 3.4 Hz), 7.82 (dd, J = 25.0, 7.6 Hz), 7.51 (d, J = 7.6 Hz), 7.38 (t, J = 7.6 Hz), 7.35 - 7.27 (m), 7.27 - 7.19 (m), 7.19 (q, J = 2.2 Hz), 7.19 - 7.11 (m) 6.87 (d, J = 7.9 Hz), 6.75 (d, J = 4.2 Hz), 6.75 - 6.65 (m), 3.83 (q, J = 6.4, 5.7 Hz), 3.66 (q, J = 6.8 Hz), 3.43 (qd, J = 11.6, 9.3, 5.7 Hz), 3.20 (s), 2.49 (s), 2.07 (d, J = 12.3 Hz), 2.00 (s), 1.71 - 1.64 (m), 1.58 - 1.51 (m), 1.35 (s), 1.31 - 1.27 (m), 0.88 (dt, J = 13.0, 6.9 Hz) ppm。
寡聚物(10)之合成
將三乙胺(60.1 mmol，6.1 g)溶解於對二甲苯(80 mL)中並與甲磺酸(61.8 mmol，5.9 g)小心混合。在室溫下將該混合物攪拌10分鐘並接著添加Priamine1071
TM(12 mmol，6.6 g)、N
1-(3-胺基丙基)-N
1-(3,5-雙((2-乙基己基)氧基)苯基)戊烷-1,5-二胺鹽酸鹽(5.2 mmol，2.9 g)及二酐(1) (8.6 mmol，6 g)。
使用迪恩-斯塔克裝置歷時12 h將反應混合物加熱至回流。將該反應混合物冷卻至室溫並緩慢添加馬來酸酐(2.1 g，21.5 mmol)。使用迪恩-斯塔克裝置歷時12 h將該混合物再次加熱至回流。在已將該混合物冷卻至室溫之後添加另外50 mL對二甲苯。最後將該混合物滴加至甲醇(0.4 L)以沈澱寡聚物。在移除溶劑之後，粗產物用甲醇清洗兩次並真空乾燥以產生12 g (80%)棕色蠟狀樹脂(10)。
分析：GPC: M
n: 3.9 kDa; PDI: 1.92。
1H NMR (500 MHz, THF-d
8) δ = 8.55 - 8.46 (m), 8.00 - 7.92 (m), 7.85 (d, J = 7.7 Hz), 7.79 (s), 7.51 (d, J = 7.2 Hz), 7.45 - 7.36 (m), 7.38 - 7.26 (m), 7.26 - 7.16 (m), 7.19 - 7.10 (m), 6.86 (dd, J = 8.5, 7.5 Hz), 6.75 (d, J = 4.1 Hz), 3.86 (d, J = 6.1 Hz), 3.66 (ddt, J = 21.7, 14.4, 6.4 Hz), 3.44 (t, J = 7.2 Hz), 3.39 (s), 2.93 (s), 2.00 (s), 2.00 (s), 1.71 - 1.63 (m), 1.55 (s), 1.56 - 1.50 (m), 1.47 - 1.41 (m), 1.40 - 1.31 (m), 1.29 (s), 1.29 (d, J = 3.5 Hz), 0.90 (td, J = 12.7, 11.2, 5.9 Hz) ppm。
C 機械測試
動態機械分析
如下製備自支撐膜：將寡聚物與光引發劑及結構添加劑混合之濃縮溶液狹縫塗佈於玻璃基板上。所得膜首先在室溫下乾燥及然後於熱板上在100℃下乾燥30分鐘。該膜經由寬頻UV曝露(劑量：10 J/cm
2)固化且最後在用水浸泡之後自該基板移除。將該自支撐膜風乾20小時。動態機械分析(DMA)係於Netzsch DMA 242 E儀器上於空氣中以5℃/min之加熱速率進行。
結果DMA：
(1)寡聚物(7)連同5重量% Irgacure OXE-02一起固化。參見圖2：T
g(tan δ)：84.3℃。
(2)寡聚物(7)連同10重量% 1,1’-(亞甲基雙(2-乙基-6-甲基-4,1-伸苯基))雙(1H-吡咯-2,5-二酮)作為結構添加劑及5 phr Irgacure OXE-02一起固化。參見圖3：T
g(tan δ)：96.7℃。
(3)寡聚物(8)連同5重量% Irgacure OXE-02一起固化。參見圖4：T
g(tan δ)：81.4℃。
(4)寡聚物(9)連同5重量% Irgacure OXE-02一起固化。參見圖5：T
g(tan δ)：104.6℃。
(5)寡聚物(10)連同5重量% Irgacure OXE-02一起固化。參見圖6：T
g(tan δ)：79.7℃。
參考實例：具有下列結構之包含金剛烷之寡聚物(11) (先前技術；Mn：4.8；PDI：1.95)之可比較DMA量測：
(1)寡聚物(11)連同5重量% Irgacure OXE-02一起固化。參見圖7：T
g(tan δ)：66.3℃。
(2)寡聚物(11)連同10重量% 1,1’-(亞甲基雙(2-乙基-6-甲基-4,1-伸苯基))雙(1H-吡咯-2,5-二酮)作為結構添加劑及5 phr Irgacure OXE-02一起固化。參見圖8：T
g(tan δ)：71.1℃。
D 旋塗行為
使用Lab-spin 8旋塗機(Süss MicroTech)將寡聚物(7)及寡聚物(11)各塗佈於4英寸Si晶圓(用異丙醇清潔)上。在100℃下於熱板上將膜軟性烘烤10分鐘，接著曝露於UV光(UVcube2000，Hönle，空氣，10 J/cm
2，寬頻)且最後在175℃下於熱板上再次硬性烘烤30分鐘。於DektakXT臺式輪廓儀上量測殘餘之膜厚度(參見圖9)。
總結
發現相較於包含金剛烷之衍生物，引入基於茀基之卡多鏈段導致具有約20℃之更高玻璃轉化溫度之材料。儘管，已知卡多或螺環型基團增加聚合物之玻璃轉化溫度(參見本發明之先前技術)，就如同亦針對金剛烷基團之情況一樣，但增加之程度顯著且不為發明人所預期。
另外，相較於參考化合物(11)，化合物(7)藉由旋塗顯示更有利之成膜行為，特定言之關於更高之膜厚度。具有可比較分子量及可比較尺寸分佈(Mn：各約4.8 kDa及PDI約1.9)之寡聚物之黏度不同，其基本上導致化合物(7)更高之殘餘膜厚度，對應於更高之黏度。鑒於各種封裝設計中需＞ 10 nm之膜厚度，尤其針對用作先進封裝中之再分布層之事實，相較於該參考材料，此係包含卡多/螺環部分之化合物之有利性質。
圖1： 扇出型晶圓級封裝(WLP)結構之示意圖。
圖2：使用5重量% Irgacure OXE-02在無另一結構添加劑之情況下獲自化合物(7)之聚合物材料的DMA量測。
圖3：使用10重量% 1,1’-(亞甲基雙(2-乙基-6-甲基-4,1-伸苯基))雙(1H-吡咯-2,5-二酮)作為結構添加劑及5 phr Irgacure OXE-02獲自化合物(7)之聚合物材料的DMA量測。
圖4：使用5重量% Irgacure OXE-02在無另一結構添加劑之情況下獲自化合物(8)之聚合物材料的DMA量測。
圖5：使用5重量% Irgacure OXE-02在無另一結構添加劑之情況下獲自化合物(9)之聚合物材料的DMA量測。
圖6：使用5重量% Irgacure OXE-02在無另一結構添加劑之情況下獲自化合物(10)之聚合物材料的DMA量測。
圖7：使用5重量% Irgacure OXE-02在無另一結構添加劑之情況下獲自化合物(11)之聚合物材料的DMA量測。
圖8：使用10重量% 1,1’-(亞甲基雙(2-乙基-6-甲基-4,1-伸苯基))雙(1H-吡咯-2,5-二酮)作為結構添加劑及5 phr Irgacure OXE-02獲自化合物(11)之聚合物材料的DMA量測。
圖9：化合物(7)及(11)之旋塗行為。
Claims (19)
- 一種雙馬來醯亞胺化合物，其由式(1)或(2)表示：式(1)
式(2) 其中： T在每次出現時彼此獨立地係包含卡多(cardo)或螺環(spiro)部分之二價或多價結合單元； X在每次出現時彼此獨立地係包含脂族、芳族、雜芳族、矽氧烷、卡多或螺環部分中之一或多者之二價或多價結合單元；
表示單鍵或雙鍵； R a及R b獨立地係及在每次出現時彼此獨立地係包含脂族、芳族、雜芳族、矽氧烷、卡多或螺環部分中之一或多者之結合單元； R c係R a或R b； R 1係H或具有1至5個碳原子之烷基； R 2係H或具有1至5個碳原子之烷基； n係1至60之整數；及 m係1至60之整數。
- 如請求項1之雙馬來醯亞胺化合物，其中T中包含之卡多或螺環部分由式(3a)至(3g)中之一者表示：
式(3b)
式(3c)
式(3d)
式(3e)
式(3f)
式(3g)
表示結合位點； L係具有1至5個碳原子之烷基、鹵基、Ph或CN； Q T係O、S或CH 2；及 q係0至4之整數。
- 如請求項1或2之雙馬來醯亞胺化合物，其中X在每次出現時彼此獨立地係具有2至100個碳原子之經取代或未經取代之脂族部分、具有6至100個碳原子之經取代或未經取代之芳族部分、具有4至100個碳原子之經取代或未經取代之雜芳族部分、具有2至50個矽原子之經取代或未經取代之矽氧烷部分、具有13至100個碳原子之經取代或未經取代之卡多或螺環部分，或其組合。
- 如請求項1至3中一或多項之雙馬來醯亞胺化合物，其中： R a及R b獨立地係及在每次出現時彼此獨立地係具有2至100個碳原子之經取代或未經取代之脂族部分、具有6至100個碳原子之經取代或未經取代之芳族部分、具有4至100個碳原子之經取代或未經取代之雜芳族部分、具有2至50個矽原子之經取代或未經取代之矽氧烷部分、具有13至100個碳原子之經取代或未經取代之卡多或螺環部分，或其組合；及 R c係R a或R b。
- 如請求項1之雙馬來醯亞胺化合物，其中該雙馬來醯亞胺化合物由式(4)或(5)表示：式(4)
式(5) 其中： T 1在每次出現時彼此獨立地係具有13至80個碳原子之經取代或未經取代之卡多或螺環部分； X 1在每次出現時彼此獨立地係具有2至80個碳原子之經取代或未經取代之脂族部分、具有6至80個碳原子之經取代或未經取代之芳族部分、具有4至80個碳原子之經取代或未經取代之雜芳族部分、具有2至50個矽原子之經取代或未經取代之矽氧烷部分、具有13至80個碳原子之經取代或未經取代之卡多或螺環部分，或其組合； R a及R b獨立地係及在每次出現時彼此獨立地係具有2至100個碳原子之經取代或未經取代之脂族部分、具有6至100個碳原子之經取代或未經取代之芳族部分、具有4至100個碳原子之經取代或未經取代之雜芳族部分、具有2至50個矽原子之經取代或未經取代之矽氧烷部分、具有13至100個碳原子之經取代或未經取代之卡多或螺環部分，或其組合； R c係R a或R b；及 R 1係H或具有1至5個碳原子之烷基； R 2係H或具有1至5個碳原子之烷基； n係1至60之整數；及 m係1至60之整數。
- 如請求項5之雙馬來醯亞胺化合物，其中： T 1由式(6)表示：式(6) 其中
表示結合位點； G T係選自由以下構成之清單：-O-、-S-、-CO-、-(CO)-O-、-O-(CO)-、-S-(CO)-、-(CO)-S-、-O-(CO)-O-、-(CO)-NR GT-、-NR GT-(CO)-、-NR GT-(CO)-NR GT-、-NR GT-(CO)-O-、-O-(CO)-NR GT-及單鍵，其中R GT在每次出現時彼此獨立地係H或具有1至5個碳原子之烷基； T 2由式(3a)至(3g)中之一者表示：
式(3b)
式(3c)
式(3d)
式(3e)
式(3f)
式(3g)
表示結合位點； L係具有1至5個碳原子之烷基、鹵基、Ph或CN； Q T係O、S或CH 2；及 q係0至4之整數。
- 如請求項5或6之雙馬來醯亞胺化合物，其中： X 1係具有13至80個碳原子，較佳25至50個碳原子之經取代或未經取代之卡多或螺環部分。
- 如請求項5至7中一或多項之雙馬來醯亞胺化合物，其中： X 1由式(7)表示：式(7) 其中
表示結合位點； G X係選自由以下構成之清單：-O-、-S-、-CO-、-(CO)-O-、-O-(CO)-、-S-(CO)-、-(CO)-S-、-O-(CO)-O-、-(CO)-NR GX-、-NR GX-(CO)-、-NR GX-(CO)-NR GX-、-NR GX-(CO)-O-、-O-(CO)-NR GX-及單鍵，其中R GX在每次出現時彼此獨立地係H或具有1至5個碳原子之烷基； X 2由式(8a)至(8g)中之一者表示：
式(8b)
式(8c)
式(8d)
式(8e)
式(8f)
式(8g)
表示結合位點； L係具有1至5個碳原子之烷基、鹵基、Ph或CN； Q X係O、S或CH 2；及 q係0至4之整數。
- 如請求項1至8中一或多項之雙馬來醯亞胺化合物，其中： R a及R b獨立地係及在每次出現時彼此獨立地係具有5至60個碳原子之經取代或未經取代之脂族部分、具有6至30個碳原子之經取代或未經取代之芳族部分、具有13至100個碳原子之經取代或未經取代之卡多或螺環部分，或其組合；及 R c係R a或R b。
- 如請求項1至9中一或多項之雙馬來醯亞胺化合物，其中： R a及R b獨立地由及在每次出現時彼此獨立地由式(9)表示：式(9) 其中
表示結合位點； p係0至10之整數； G R係選自由以下構成之清單：-O-、-S-、-CO-、-(CO)-O-、-O-(CO)-、-S-(CO)-、-(CO)-S-、-O-(CO)-O-、-(CO)-NR GR-、-NR GR-(CO)-、-NR GR-(CO)-NR GR-、-NR GR-(CO)-O-、-O-(CO)-NR GR-及單鍵， 其中R GR在每次出現時彼此獨立地係H或具有1至5個碳原子之烷基； R由式(10a)至(10k)中之一者表示：
式(10b)
式(10c)
式(10d)
式(10e)
式(10f)
式(10g)
式(10h)
式(10i)
式(10j)
式(10k)
表示結合位點； L係具有1至5個碳原子之烷基、鹵基、Ph或CN； Q R係O、S或CH 2； q係0至4之整數； x及y彼此獨立地係0至10之整數； R I、R II及R III彼此獨立地係具有1至10個碳原子之直鏈烷基，或具有3至10個碳原子之分支鏈烷基。 - 如請求項1至10中一或多項之雙馬來醯亞胺化合物，其中： R a及R b獨立地由及在每次出現時彼此獨立地由式(9)表示：式(9) 其中表示結合位點； p係0至8之整數； G R係選自由-O-及單鍵構成之清單， R由式(11a)至(11f)中之一者表示：
式(11b)
式(11c)
式(11d)
式(11e)
式(11f)
表示結合位點。 - 一種用於形成介電聚合物材之方法，其包括下列步驟： (i) 提供包含一或多種如請求項1至11中一或多項之雙馬來醯亞胺化合物之調配物；及 (ii) 使該調配物固化。
- 如請求項12之用於形成介電聚合物材料之方法，其中該調配物進一步包含一或多種可與該雙馬來醯亞胺化合物反應之另外化合物。
- 如請求項12或13之用於形成介電聚合物材料之方法，其中該調配物包含一或多種無機填充劑。
- 一種介電聚合物材料，其可藉由如請求項12至14中任一項之方法獲得。
- 一種包含至少一個重複單元之介電聚合物材料，該至少一個重複單元來源於如請求項1至11中任一項之雙馬來醯亞胺化合物。
- 如請求項16之介電聚合物材料，其中該重複單元包含由式(12)或(13)表示之結構單元：式(12)
式(13) 其中
、T、X、R a、R b、n及m係如請求項1至11之任一項中定義。
- 一種電子器件，其包含如請求項15至17中任一項之介電聚合物材料。
- 如請求項18之電子器件，其中該電子器件係微電子器件且該介電聚合物材料係作為再鈍化材料包含於該微電子器件之再分布層中。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP20211961 | 2020-12-04 | ||
| EP20211961.6 | 2020-12-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW202225275A true TW202225275A (zh) | 2022-07-01 |
Family
ID=73726702
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW110145165A TW202225275A (zh) | 2020-12-04 | 2021-12-03 | 基於包含卡多(cardo)/螺環(spiro)部分之雙馬來醯亞胺之介電材料 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20240010796A1 (zh) |
| EP (1) | EP4255963A1 (zh) |
| JP (1) | JP2023552372A (zh) |
| KR (1) | KR20230113615A (zh) |
| CN (1) | CN116529291A (zh) |
| TW (1) | TW202225275A (zh) |
| WO (1) | WO2022117715A1 (zh) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2024019088A1 (ja) * | 2022-07-22 | 2024-01-25 | 株式会社レゾナック | マレイミド樹脂、樹脂組成物、硬化物、シート、積層体、及びプリント配線板 |
| WO2024019084A1 (ja) * | 2022-07-22 | 2024-01-25 | 株式会社レゾナック | ポリマレイミド樹脂、樹脂組成物、硬化物、シート、積層体、及びプリント配線板 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004099331A2 (en) | 2003-05-05 | 2004-11-18 | Advanced Applied Adhesives | Imide-linked maleimide and polymaleimide compounds |
| US8513375B2 (en) | 2003-05-05 | 2013-08-20 | Designer Molecules, Inc. | Imide-linked maleimide and polymaleimide compounds |
| US8710682B2 (en) | 2009-09-03 | 2014-04-29 | Designer Molecules Inc, Inc. | Materials and methods for stress reduction in semiconductor wafer passivation layers |
| US8415812B2 (en) | 2009-09-03 | 2013-04-09 | Designer Molecules, Inc. | Materials and methods for stress reduction in semiconductor wafer passivation layers |
| SG11201700738XA (en) | 2014-08-29 | 2017-02-27 | Furukawa Electric Co Ltd | Maleimide film |
| TW201936593A (zh) | 2018-01-22 | 2019-09-16 | 德商馬克專利公司 | 介電材料 |
-
2021
- 2021-12-02 EP EP21816498.6A patent/EP4255963A1/en active Pending
- 2021-12-02 WO PCT/EP2021/083942 patent/WO2022117715A1/en active Application Filing
- 2021-12-02 KR KR1020237022128A patent/KR20230113615A/ko unknown
- 2021-12-02 CN CN202180081269.5A patent/CN116529291A/zh active Pending
- 2021-12-02 US US18/265,177 patent/US20240010796A1/en active Pending
- 2021-12-02 JP JP2023533827A patent/JP2023552372A/ja active Pending
- 2021-12-03 TW TW110145165A patent/TW202225275A/zh unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2022117715A1 (en) | 2022-06-09 |
| CN116529291A (zh) | 2023-08-01 |
| EP4255963A1 (en) | 2023-10-11 |
| KR20230113615A (ko) | 2023-07-31 |
| JP2023552372A (ja) | 2023-12-15 |
| US20240010796A1 (en) | 2024-01-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN106715399B (zh) | 作为光交联剂的二氮杂环丙烯化合物以及包含二氮杂环丙烯化合物的可光成像组合物 | |
| CN111108144A (zh) | 可固化的聚酰亚胺 | |
| TW202225275A (zh) | 基於包含卡多(cardo)/螺環(spiro)部分之雙馬來醯亞胺之介電材料 | |
| JP7404272B2 (ja) | 誘電材料 | |
| JP2024056711A (ja) | 誘電性コポリマー材料 | |
| US11999893B2 (en) | Dielectric copolymer materials | |
| WO2023099425A1 (en) | Dielectric materials based on heteroaromatic-extended bismaleimides | |
| TW202246392A (zh) | 基於經醯胺-醯亞胺-延伸之雙馬來醯亞胺的介電材料 | |
| WO2022223599A1 (en) | Dielectric materials based on oligoamide-extended bismaleimides | |
| GB2619148A (en) | Dielectric materials based on reversed imide-extended bismaleimides | |
| JP2023518144A (ja) | 再配線層に好適なｕｖ硬化可能な樹脂組成物 | |
| CN115521243A (zh) | 一种三官能度交联剂及其制备方法和应用 |