TW202246296A - 一種有機金屬銥化合物及其應用 - Google Patents

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Abstract

本發明涉及一種有機金屬銥化合物及其應用。所述有機金屬銥化合物具有式（1）所示結構。本發明提供的化合物具有光、電化學穩定性高，發射半峰寬窄，色飽和度高，發光效率高，器件壽命長等優點，可用于有機電致發光器件中。特別是作爲綠色發光摻雜體，具有應用于AMOLED産業的可能。

Description

一種有機金屬銥化合物及其應用
本發明涉及有機電致發光技術領域，尤其涉及一種適合有機電致發光器件的有機發光材料，特別涉及一種有機金屬銥化合物及其在有機電致發光器件上的應用。
目前，作爲新一代顯示技術的有機電致發光器件（OLED）在顯示和照明技術方面都獲得了越來越多的關注，應用前景十分廣泛。但是，和市場應用要求相比，OLED器件的發光效率、驅動電壓、使用壽命等性能還需要繼續加强和改進。
一般來說，OLED器件基本結構爲在金屬電極中間夾雜各種不同功能的有機功能材料薄膜，猶如一個三明治的結構，在電流的驅動下，從陰陽兩極分別注入空穴和電子，空穴和電子在移動一段距離後，在發光層得到複合，並以光或熱的形式進行釋放，從而産生了OLED的發光。
然而，有機功能材料是有機電致發光器件的核心組成部分，材料的熱穩定性、光化學穩定性、電化學穩定性、量子産率、成膜穩定性、結晶性、色飽和度等都是影響器件性能表現的主要因素。
一般地，有機功能材料包括熒光材料和磷光材料。熒光材料通常爲有機小分子材料，一般只能利用25%單重態發光，所以發光效率比較低。而磷光材料由於重原子效應引起地自旋軌道耦合作用，除了利用25%單重態之外，還可以利用75%三重態激子的能量，所以發光效率可以得到提升。但是相較於熒光材料，磷光材料起步較晚，且材料的熱穩定性、壽命、色飽和度等都有待提升，這是一個具有挑戰性的課題。現已經有人開發各種有機金屬銥化合物作爲磷光材料。例如發明專利CN1726606公開了一類芳基連苯並咪唑銥化合物，但是該類化合物的發光效率遠遠不足於滿足市場化需求；Wen等2004年發表非專利文獻（Chem. Mater. 2004, 16, 2480-2488）公開了一類苯並咪唑類連芳香環的金屬銥絡合物，表現出一定的發光效率，但是，由於材料的半峰寬過大，器件壽命特別是T95很短，很難滿足市場化應用，需要進一步得到改善；發明專利文獻CN102272261公開了一類在N上連接具有位阻的芳基取代苯並咪唑類銥化合物，但是該類化合物的色飽和度、發射光譜半峰寬以及器件性能尤其是發光效率和器件壽命都有待改善；發明專利文獻CN103396455公開了一類在N上連接有烷基的取代苯並咪唑類銥化合物，同樣，該類化合物也存在色飽和度不佳、發射光譜半峰寬過大、器件效率不足、器件壽命短等問題需要得到改善。發明專利文獻CN103254238公開了一類在N上連接具有位阻的芳基取代苯並咪唑連二苯並雜環的銥化合物，但是，該類化合物同樣存在著發射光譜半峰寬過大、器件效率不足、器件壽命短等相關需要得到改善。發明專利文獻CN102898477公開了
Figure 02_image003
所示的銥化合物，但是，該類化合物同樣也存在著發射光譜半峰寬過大、器件效率不足、器件壽命短等相關問題需要得到改善。
本發明爲了解决上述缺陷，提供一種高性能的有機電致發光器件及可實現這樣的有機電致發光器件的有機金屬銥化合物材料。
本發明的有機金屬銥化合物，具有式（1）所示結構，本發明提供的銥絡合物具有光、電穩定性好，發射半峰寬窄，發光效率高，壽命長，色飽和度高等優點，可用於有機發光器件中，特別是作爲綠色發光磷光材料，具有應用於AMOLED産業的可能。
一種有機金屬銥化合物，結構式如式（1）所示：
Figure 02_image001
（1） 其中，
Figure 02_image006
爲L1，
Figure 02_image008
爲L2； 其中，m爲1或者2或3，當m爲1時，2個L2相同或不同，當m大於1時，多個L1相同或不同； 其中Ra、Rb、Rc個數表示從1到最大取代數目中的一個； 其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re獨立的選自氫、氘、鹵素、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C3-C20環烷基、取代或未取代的C6-C18芳基、取代或未取代的三C1-C10烷基矽基、取代或未取代的三C6-C12芳基矽基、取代或未取代的二C1-C10烷基一C6-C30芳基矽基； 其中所述的Rd、Re至少之一不爲氫； 其中，R 1-R 8獨立的選自氫、氘、鹵素、羥基、巰基、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C1-C10雜烷基、取代的或未取代的C3-C20環烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C2-C10炔基、取代或未取代的C6-C18芳基、取代或未取代的C2-C17雜芳基、取代或未取代的三C1-C10烷基矽基、取代或未取代的三C6-C12芳基矽基、取代或未取代的二C1-C10烷基一C6-C30芳基矽基、或者R 1-R 8兩個相鄰的基團之間可以相互連接形成脂環族環或芳香族環狀結構； 其中所述雜烷基和雜芳基中至少含有一個O、N或S雜原子； 其中，所述取代爲被氘、F、Cl、Br、C1-C6烷基、C3-C6環烷基、C1-C6烷基取代的胺基、腈、異腈、膦基所取代，其中所述取代爲單取代到最大數目取代。
其中m爲1或者2，兩個L1或兩個L2相同。
作爲優選的有機金屬銥化合物，Rd、Re至少之一不爲氫，且Rd、Re中至少之一爲取代的或未取代的C1-C6烷基、取代的或未取代的C3-C6環烷基。
作爲優選的有機金屬銥化合物，其中Ra爲氫。
作爲優選的有機金屬銥化合物，其中R 1-R 4中，至少之一不爲氫。
作爲優選的有機金屬銥化合物，其中R 5-R 8中，至少之一不爲氫。
作爲優選的有機金屬銥化合物，其中R 1-R 4中至少之一不爲氫且R 5-R 8中至少之一不爲氫。
作爲優選的有機金屬銥化合物，其中R 1-R 4中有一個爲氘、氘取代的或未取代的C1-C5烷基、氘取代的或未取代的C3-C5環烷基，R 5-R 8中有一個爲氘、氘取代的或未取代的C1-C5烷基、氘取代的或未取代的C3-C5環烷基，其餘爲氫。
作爲優選的有機金屬銥化合物，其中R 5與R 6、R 6與R 7、R 7與R 8之間相互連接以形成式（2）所示的並環結構：
Figure 02_image010
（2） 其中*表示連接的位置， Y 1-Y 4獨立地爲CR 0或N， Z1選自O、S， R 0獨立地爲氫、氘、F、氰基、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C3-C20環烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C1-C30雜芳基、取代或未取代的三C1-C10烷基矽基、取代或未取代的三C6-C30芳基矽基、取代或未取代的二C1-C10烷基一C6-C30芳基矽基； 其中，所述取代爲被氘、F、Cl、Br、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C3-C6環烷基、C1-C4烷基取代的胺基、腈、異腈、膦基所取代。
作爲優選的有機金屬銥化合物，R 4和R 5之間相互連接，形成式（3）所示的脂肪環結構：
Figure 02_image012
（3） 其中*表示連接的位置， Z2、Z3獨立地選自O、S、N（R 0）、C(R 0) 2，且Z2和Z3至少之一爲C(R 0) 2； R 0獨立地爲氫、氘、F、氰基、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C3-C20環烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C1-C30雜芳基、取代或未取代的三C1-C10烷基矽基、取代或未取代的三C6-C30芳基矽基、取代或未取代的二C1-C10烷基一C6-C30芳基矽基； 其中，所述取代爲被氘、F、Cl、Br、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C3-C6環烷基、C1-C4烷基取代的胺基、腈、異腈、膦基所取代。
作爲優選的有機金屬銥化合物，其中Rb、Rc中，至少之一不爲氫。
作爲優選的有機金屬銥化合物，其中Rb、Rc中至少之一爲取代的或未取代的C1-C6烷基、取代的或未取代的C3-C6環烷基。
作爲優選的有機金屬銥化合物，其中Rb、Rc中有一個爲取代的或未取代的C1-C6烷基、取代的或未取代的C3-C6環烷基，其它爲氫。
作爲優選的有機金屬銥化合物，其中L1優選爲以下結構式之一，或者對應的部分或完全氘代或者氟代，
Figure 02_image014
Figure 02_image016
Figure 02_image018
Figure 02_image020
。
作爲優選的有機金屬銥化合物，其中L2優選爲以下結構式之一，或者對應的部分或完全氘代或氟代，
Figure 02_image022
Figure 02_image024
Figure 02_image026
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Figure 02_image030
Figure 02_image032
Figure 02_image034
Figure 02_image036
Figure 02_image038
Figure 02_image040
。
作爲優選的有機金屬銥化合物，其中式（1）優選爲以下結構式之一或者他們對應的部分或完全氘代物或者他們對應的部分或完全氟代物，
Figure 02_image042
Figure 02_image044
Figure 02_image046
CPD 1 CPD 2 CPD 3
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Figure 02_image052
CPD 4 CPD 5 CPD 6
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Figure 02_image058
CPD 7 CPD 8 CPD 9
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CPD 10 CPD 11 CPD 12
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CPD 13 CPD 14 CPD 15
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CPD 16 CPD 17 CPD 18
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Figure 02_image082
CPD 19 CPD 20 CPD 21
Figure 02_image084
Figure 02_image086
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CPD 22 CPD 23 CPD24
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Figure 02_image094
CPD 25 CPD 26 CPD 27
Figure 02_image096
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CPD 28 CPD 29 CPD 30
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CPD 31 CPD 32 CPD 33
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CPD 34 CPD 35 CPD 36
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CPD 37 CPD 38 CPD 39
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CPD 40 CPD 41 CPD 42
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CPD 43 CPD 44 CPD 45
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CPD 46 CPD 47 CPD 48
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CPD 49 CPD 50 CPD 51
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CPD 52 CPD 53 CPD 54
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CPD 55 CPD 56 CPD 57
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CPD 58 CPD 59 CPD 60
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CPD 61 CPD 62 CPD 63
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CPD 64 CPD 65 CPD 66
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CPD 67 CPD 68 CPD 69
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CPD 70 CPD 71 CPD 72
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CPD 73 CPD 74 CPD 75
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CPD 76 CPD 77 CPD 78
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CPD 79 CPD 80 CPD 81
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CPD 82 CPD 83 CPD 84
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CPD 85 CPD 86 CPD 87
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CPD 88 CPD 89 CPD 90
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Figure 02_image226
CPD 91 CPD 92 CPD 93
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CPD 94 CPD 95 CPD 96
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CPD 97 CPD 98 CPD 99
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CPD 100 CPD 101 CPD 102
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CPD 103 CPD 104 CPD 105
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CPD 106 CPD 107 CPD 108
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CPD 109 CPD 110 CPD 111
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CPD 112 CPD 113 CPD 114
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CPD 115 CPD 116 CPD 117
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CPD 118 CPD 119 CPD 120
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CPD 121 CPD 122 CPD 123
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CPD 124 CPD 125 CPD 126
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CPD 127 CPD 128 CPD 129
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CPD 130 CPD 131 CPD 132
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CPD 133 CPD 134 CPD 135
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CPD 136 CPD 137 CPD 138
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CPD 139 CPD 140 CPD 141
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CPD 142 CPD 143 CPD 144
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CPD 145 CPD 146 CPD 147
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CPD 148 CPD 149 CPD 150
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CPD 151 CPD 152 CPD 153
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CPD 154 CPD 155 CPD 156
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CPD 157 CPD 158 CPD 159
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CPD 160 CPD 161 CPD 162
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CPD 163 CPD 164 CPD 165
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CPD 166 CPD 167 CPD 168
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CPD 169 CPD 170 CPD 171
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CPD 172 CPD 173 CPD 174
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CPD 175 CPD 176 CPD 177
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Figure 02_image400
CPD 178 CPD 179 CPD 180
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Figure 02_image404
Figure 02_image406
CPD 181 CPD 182 CPD 183
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CPD 184 CPD 185 CPD 186
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Figure 02_image418
CPD 187 CPD 188 CPD 189
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Figure 02_image424
CPD 190 CPD 191 CPD 192
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CPD 193 CPD 194 CPD 195
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CPD 196 CPD 197 CPD 198
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CPD 199 CPD 200 CPD 201
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CPD 202 CPD 203 CPD 204
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CPD 205 CPD 206 CPD 207
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CPD 208 CPD 209 CPD 210
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CPD 211 CPD 212 CPD 213
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CPD 214 CPD 215 CPD 216
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CPD 217 CPD 218 CPD 219
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CPD 220 CPD 221 CPD 222
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CPD 223 CPD 224 CPD 225
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CPD 226 CPD 227 CPD 228
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CPD 229 CPD 230 CPD 231
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CPD 232 CPD 233 CPD 234
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CPD 235 CPD 236 CPD 237
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CPD 238 CPD 239 CPD 240
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CPD 241 CPD 242 CPD 243
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CPD 244 CPD 245 CPD 246
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CPD 247 CPD 248 CPD 249
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CPD 250 CPD 251 CPD 252
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CPD 253 CPD 254 CPD 255
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CPD 256 CPD 257 CPD 258
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CPD 259 CPD 260 CPD 261
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CPD 262 CPD 263 CPD 264
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CPD 265 CPD 266 CPD 267
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CPD 268 CPD 269 CPD 270
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CPD 271 CPD 272 CPD 273
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CPD 274 CPD 275 CPD 276
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CPD 277 CPD 278 CPD 279
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CPD 280 CPD 281 CPD 282
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CPD 283 CPD 284 CPD 285
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CPD 286 CPD 287 CPD 288
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CPD 289 CPD 290 CPD 291
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CPD 292 CPD 293 CPD 294
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CPD 295 CPD 296 CPD 297
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CPD 298 CPD 299 CPD 300
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CPD 301 CPD 302 CPD 303
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CPD 304 CPD 305 CPD 306
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CPD 307 CPD 308 CPD 309
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CPD 310 CPD 311 CPD 312
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CPD 313 CPD 314 CPD 315
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CPD 316 CPD 317 CPD 318
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CPD 319 CPD 320 CPD 321
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CPD 322 CPD 323 CPD 324
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CPD 325 CPD 326 CPD 327
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CPD 328 CPD 329 CPD 330
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CPD 331 CPD 332 CPD 333
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CPD 334 CPD 335 CPD 336
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CPD 337 CPD 338 CPD 339
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CPD 340 CPD 341 CPD 342
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CPD 343 CPD 344 CPD 345
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CPD 346 CPD 347 CPD 348
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CPD 349 CPD 350 CPD 351
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CPD 352 CPD 353 CPD 354
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CPD 355 CPD 356 CPD 357
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CPD 358 CPD 359 CPD 360
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CPD 361 CPD 362 CPD 363
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CPD 364 CPD 365 CPD 366
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Figure 02_image778
CPD 367 CPD 368 CPD 369
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Figure 02_image784
CPD 370 CPD 371 CPD 372
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CPD 373 CPD 374 CPD 375
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CPD 376 CPD 377 CPD 378
Figure 02_image798
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Figure 02_image802
CPD 379 CPD 380 CPD 381
Figure 02_image804
Figure 02_image806
Figure 02_image808
CPD 382 CPD 383 CPD 384         。
本發明的目的之一還在於提供一種含有上述化合物的OLED磷光材料。
本發明的目的之一還在於提供一種含有上述化合物的OLED器件。
本發明的材料不但具有光、電化學穩定性高，發射半峰寬窄，色飽和度高，發光效率高，器件壽命長等優點。本發明的材料作爲磷光材料，可以將三重激發態轉換成光，所以能够提高有機電致發光器件的發光效率，從而降低能耗。特別是作爲綠色發光摻雜體，具有應用於AMOLED産業的可能。
本發明的化合物，結構式如式（1）所示：
Figure 02_image001
（1） 其中，
Figure 02_image006
爲L1，
Figure 02_image008
爲L2； 其中，m爲1或者2或3，當m爲1時，2個L2可以相同或不同，當m大於1時，多個L1相同或不同； 其中Ra、Rb、Rc獨立的表示無取代到最大可能取代； 其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re獨立的選自氫、氘、鹵素、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C3-C20環烷基、取代或未取代的C6-C18芳基、取代或未取代的三C1-C10烷基矽基、取代或未取代的三C6-C12芳基矽基、取代或未取代的二C1-C10烷基一C6-C30芳基矽基； 其中所述的Rd、Re至少之一不爲氫； 其中，R 1-R 8獨立的選自氫、氘、鹵素、羥基、巰基、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C1-C10雜烷基、取代的或未取代的C3-C20環烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C2-C10炔基、取代或未取代的C6-C18芳基、取代或未取代的C2-C17雜芳基、取代或未取代的三C1-C10烷基矽基、取代或未取代的三C6-C12芳基矽基、取代或未取代的二C1-C10烷基一C6-C30芳基矽基； 其中，R 1-R 4、R 5-R 8兩個相鄰的基團之間可以相互連接形成脂環族環或芳香族環狀結構； 其中所述雜烷基爲至少含有一個O、N、S等雜原子的烷基； 其中，所述取代爲氘、F、Cl、Br、C1-C6烷基、C3-C6環烷基、C1-C6烷基取代的胺基、腈、異腈、膦基，其中所述取代爲單取代到最大可能取代。
式(1)中，在Ra或Rb或Rc爲2個以上的情况下，多個Ra或Rb或Rc可以分別相同也可以不同。
式(1)中，在所述取代基爲2個以上的情况下，多個取代基可以分別相同也可以不同。
式(1)中，Rb、Rc至少之一爲氘、氟、取代的或未取代的C1-C6烷基、取代的或未取代的C3-C6環烷基的含義是Rb選自上述基團Rc不是；Rc選自上述基團Rb不是；Rb Rc同時選自上述基團。
以下，對於式(1)所表示的化合物的各基團的例子進行說明。
需要說明的是，本說明書中，“取代或未取代的碳數a~b的X基”這一表述中的“碳數a~b”表示的是X基未取代的情况下的碳數，不包括X基被取代時的取代基的碳數。
作爲C1～C10的烷基，爲直鏈狀或支鏈狀的烷基，具體來說，爲甲基、乙基、丙基、、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基及其異構體、正己基及其異構體、正庚基及其異構體、正辛基及其異構體、正壬基及其異構體、正癸基及其異構體等，優選爲甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基，更優選爲丙基、異丙基、異丁基、仲丁基、叔丁基。
作爲C3～C20的環烷基，可舉出環丙基、環丁基、環戊基、環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、1-降冰片烷基、2-降冰片烷基等，優選爲環戊基、環己基。
作爲C2～C10的烯基，可舉出乙烯基、丙烯基、烯丙基、1-丁二烯基、2-丁二烯基、1-己三烯基、2-己三烯基、3-己三烯基等，優選爲丙烯基、烯丙基。
作爲C1-C10雜烷基，爲含有除碳氫以外的原子構成的直鏈狀或支鏈狀的烷基、環烷基等，可舉出巰甲基甲烷基、甲氧基甲烷基、乙氧基甲烷基、叔丁氧基甲烷基、N,N-二甲基甲烷基、環氧丁烷基、環氧戊烷基、環氧己烷基等，優選爲甲氧基甲烷基、環氧戊烷基。
作爲芳基的具體例，爲苯基、萘基、蒽基、菲基、並四苯基、芘基、屈基、苯並[c]菲基、苯並[g] 屈基、芴基、苯並芴基、二苯並芴基、聯苯基、三聯苯基、四聯苯基、熒蒽基等，優選爲苯基、萘基。
作爲雜芳基的具體例，可舉出吡咯基、吡嗪基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吲哚基、異吲哚基、咪唑基、呋喃基、苯並呋喃基、異苯並呋喃基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、氮雜二苯並呋喃基、氮雜二苯並噻吩基、二氮雜二苯並呋喃基、二氮雜二苯並噻吩基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、噁唑啉基、噁二唑基、呋咱基、噻吩基、苯並噻吩基、二氫吖啶基、氮雜咔唑基、二氮雜咔唑基、喹唑啉基等，優選爲吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、氮雜二苯並呋喃基、氮雜二苯並噻吩基、二氮雜二苯並呋喃基、二氮雜二苯並噻吩基、咔唑基、氮雜咔唑基、二氮雜咔唑基。
下述實施例僅僅是爲了便於理解技術發明，不應視爲本發明的具體限制。
本發明中的化合物合成中涉及的原物料和溶劑等均購自於Alfa、Acros等本領域技術人員熟知的供應商。
共用中間體L1的合成：
Figure 02_image813
化合物L1-2的合成： 將化合物L1-1（40.0g,0.28mol,1.0eq）、La001-2（35.33g,0.33mol,1.20eq）和乙酸（25g,0.42mol,1.5eq）以及甲苯（200ml）加入到500ml的三口燒瓶中，抽真空氮氣置換3次，在氮氣保護下，110 oC攪拌回流18小時。TLC監控，原料L1-1反應完全。冷却到室溫，加入120ml去離子水，水洗分液，收集上層有機相濃縮除去有機溶劑，旋乾後進行柱層析分離（洗脫劑爲乙酸乙酯:正己烷=1:20），乾燥後得到灰白色固體，得到化合物L1-2（40.73g，收率：63.2%）。質譜：233.28（M+H）。
化合物L1-3的合成： 向一個1L三口燒瓶，依次加入化合物L1-2（30g，129.1mmol，1.0eq）、氯化亞銅（1.28g，12.92mmol，0.1 eq），叔丁基過氧化氫（23.28g，258.3mmol，2.0eq）、三氟乙醇（300ml），抽真空，氮氣置換3次，油浴加熱到50℃左右，攪拌6h，取樣TLC監控原料La001-3基本反應完。降至室溫，加入去離子水水洗3次（150ml/次），分液，有機相進行减壓濃縮成固體。將粗品進行柱層析分離（EA：Hex=1:10），所得産品乾燥後，得到類白色固體化合物L1-3（19.3g，60.8%）。質譜：247.2（M+H）。
化合物L1的合成： 向一個1L三口燒瓶，依次加入化合物L1-3（15g，60.91mmol，1.0eq）、二甲基鋅（17.44g，182.7mmol，3.0 eq），1,2-二氯甲烷（300ml），抽真空，氮氣置換3次，將反應體系降溫至-30℃，緩慢滴加四氯化鈦（34.66g，182.7mmol，3.0eq），滴完後恢復至室溫攪拌2h，取樣TLC監控原料L1-3基本反應完。緩慢加入去離子水（200ml）淬滅，並加入乙酸乙酯（350ml），攪拌萃取分液，有機相進行减壓濃縮成固體。將粗品進行柱層析分離（EA：Hex=1:20），所得産品乾燥後，得到類白色固體化合物L1（12.18g，76.8%）。質譜：261.3（M+H）。
化合物CPD 1的合成：
Figure 02_image815
化合物CPD 1-1的合成： 將化合物L1（27.0g,103.7mmol,3.0eq）、IrCl 3.3H 2O（12.19g,34.57mol,1.0eq）置於一個1L的單口燒瓶中，加入乙二醇乙醚（270ml）及去離子水（90ml）中，真空置換3次，混合液於N 2保護作用下，110 oC攪拌回流16小時。冷却到室溫後，過濾，濾渣依次用甲醇（100ml*3）、正己烷（100ml*3），乾燥得到化合物CPD 1-1（22.86g,88.6%）。得到的化合物不經純化直接使用於下一步。
化合物CPD 1-2的合成： 在一個3L的三口燒瓶中加入二聚體CPD 1-1（20.0g,26.8mmol,1.0eq）和二氯甲烷（1.5L）中，攪拌溶解。將三氟甲磺酸銀（13.77g,53.6mmol,2.0eq）溶解於甲醇（1.2L），再加入到原反應瓶溶液中，真空置換3次，混合液於N 2保護作用下，室溫攪拌16小時。然後將反應液進行矽藻土過濾，用二氯甲烷（150ml）淋洗濾渣，將濾液旋乾得到化合物CPD 1-2（13.69g,80.5%）。得到的化合物不經純化直接使用於下一步。
化合物CPD 1的合成： 將化合物CPD1-2（7.5g,8.12mmol,1.0eq）、L2（2.52g,16.23mmol,2.0eq）加入到250ml的三口燒瓶中，加入乙醇（75ml），真空置換3次，在N 2保護作用下，攪拌回流16小時。冷却到室溫後進行過濾，收集固體用二氯甲烷（150ml）溶解，進行矽膠過濾，再用二氯甲烷（50ml）淋洗濾餅，濾液旋乾後，採用柱層析分離（展開劑二氯甲烷：正己烷=1:5）得到粗品，再進行四氫呋喃/甲醇重結晶2次（産品：四氫呋喃：甲醇=1:5:5），再用正己烷（80ml）打漿1次，乾燥得到化合物CPD 1（4.62g,65.8%）。將4.62克CPD 1粗品升華純化後得到升華純CPD 1（2.88g，62.33%）。質譜：866.06（M+H）. 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.37 (d, 1H), 8.16 (d, 1H), 7.77 (m, 3H), 7.56 – 7.34 (m, 9H), 7.22 – 7.02 (m, 5H), 6.90 (m, 3H), 6.50 (d, 2H), 5.76 (d, 2H), 1.75 (s, 12H)。
化合物CPD 6的合成：
Figure 02_image817
參照化合物CPD 1的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物CPD 6（5.11g，63.8%）。將5.11克CPD 6粗品升華純化後得到升華純CPD 6（3.24g，63.4%）。質譜：1026.27（M+H）. 1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 8.50 (d, 1H), 7.98 (d, 1H), 7.87 – 7.66 (m, 4H), 7.58 – 7.27 (m, 9H), 7.22 – 7.01 (m, 6H), 6.52 (m, 4H), 5.76 (m, 2H), 3.21 (s, 2H), 1.75 (s, 12H), 0.85 (s, 9H)
化合物CPD 12的合成：
Figure 02_image819
參照化合物CPD 1的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物CPD 12（3.66g，48.3%）。將3.66克CPD 12粗品升華純化後得到升華純CPD 12（2.12g，65.43%）。質譜：1046.31（M+H）. 1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 8.49 (d, J= 5.0 Hz, 2H), 7.88 – 7.66 (m, 4H), 7.46 (m, 9H), 7.21 – 6.98 (m, 6H), 6.61 (d, 2H), 5.76 (s, 2H), 1.76 (s, 12H), 1.01 (s, 9H)
共用中間體L5的合成：
Figure 02_image821
化合物L5-2的合成： 參照化合物L1-2的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物L5-2（16.3g，63.5%）。質譜：247.3（M+H）。
化合物L5-3的合成： 參照化合物L1-3的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物L5-3（11.8g，53.8%）。質譜：261.2（M+H）。
化合物L5的合成： 參照化合物L1的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物L5（9.8g，67.9%）。質譜：275.3（M+H）。
化合物CPD 19的合成：
Figure 02_image823
化合物CPD 19-1的合成： 參照化合物CPD 1-1的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到的化合物不經純化直接使用於下一步。
化合物CPD 19-2的合成： 參照化合物CPD 1-2的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到的化合物不經純化直接使用於下一步。
化合物CPD 19的合成： 參照化合物CPD 1的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物CPD 19（3.77g，56.8%）。將3.77克CPD 19粗品升華純化後得到升華純CPD 19（2.45g，64.98%）。質譜：1052.3（M+H）. 1H NMR (400 MHz, CDCl 3)δ 8.52 (d, 1H), 7.98 (d, 1H), 7.87 – 7.66 (m, 6H), 7.58 – 7.27 (m, 9H), 7.17 (d, 3H), 7.06 (d, J= 10.0 Hz, 3H), 5.54 (s, 2H), 2.97 (m, 1H), 1.99 (d, J= 23.0 Hz, 8H), 1.85 – 1.58 (m, 18H).
共用中間體L8的合成：
Figure 02_image825
化合物L8-2的合成： 向一個500ml三口燒瓶，依次加入化合物L8-1（22g，98.62mmol，1.0eq）、異丙基硼酸（10.4g，118.35mmol，1.2 eq），二氯二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)磷鈀(II)（1.4g，1.97mmol，0.02eq）、K 3PO 4（41.87g，197.25mmol，2.0eq），甲苯（220ml），抽真空，氮氣置換3次，油浴加熱到70℃左右，攪拌16h，取樣TLC監控原料L8-1基本反應完。降至室溫，加入去離子水水洗3次（120ml/次），分液，有機相進行减壓濃縮成固體。將粗品進行柱層析分離（EA：Hex=1:20），所得産品乾燥後，得到類白色固體化合物L8-2（14.83g，78.3%）。質譜：187.25（M+H）。
化合物L8-3的合成： 參照化合物L1-2的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物L8-3（17.1g，57.7%）。質譜：275.3（M+H）。
化合物L8-4的合成： 參照化合物L1-3的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物L8-4（13.4g，50.7%）。質譜：289.3（M+H）。
化合物L8的合成： 參照化合物L1的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物L8（8.7g，63.9%）。質譜：303.4（M+H）。
化合物CPD 34的合成
Figure 02_image827
化合物CPD 34-1的合成： 參照化合物CPD 1-1的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到的化合物不經純化直接使用於下一步。
化合物CPD 34-2的合成： 參照化合物CPD 1-2的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到的化合物不經純化直接使用於下一步。
化合物CPD 34的合成： 參照化合物CPD 1的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物CPD 34（3.05g，47.6%）。將3.05克CPD 34粗品升華純化後得到升華純CPD 34（1.87g，61.31%）。質譜：1025.44（M+H）. 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.47 (d, J= 26.0 Hz, 2H), 7.87 – 7.66 (m, 4H), 7.46 (d, J= 40.0 Hz, 6H), 7.22 – 6.97 (m, 9H), 5.54 (s, 2H), 3.21 (s, 2H), 2.94 (m, 2H), 2.68 (s, 3H), 1.74 (s, 12H), 0.94 (d, J= 95.0 Hz, 21H).
共用中間體L10的合成：
Figure 02_image829
化合物L10-2的合成： 參照化合物L1-2的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物L10-2（13.7g，69.4%）。質譜：247.3（M+H）。
化合物L10-3的合成： 參照化合物L1-3的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物L10-3（10.7g，65.2%）。質譜：261.2（M+H）。
化合物L10的合成： 參照化合物L1的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物L10（8.64g，63.9%）。質譜：275.3（M+H）。
化合物CPD 50的合成：
Figure 02_image831
化合物CPD 50-1的合成： 參照化合物CPD 1-1的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到的化合物不經純化直接使用於下一步。
化合物CPD 50-2的合成： 參照化合物CPD 1-2的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到的化合物不經純化直接使用於下一步。
化合物CPD 50的合成： 參照化合物CPD 1的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物CPD 50（3.52g，50.9%）。將3.52克CPD 50粗品升華純化後得到升華純CPD 50（2.23g，63.35%）。質譜：908.13（M+H）. 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.46 (m, 1H), 8.21 (m, 2H), 7.78 – 7.44 (m, 9H),7.02 (m, 6H), 6.59 (d, J= 22.3 Hz, 3H), 5.92 (s, 2H), 2.76 (s, 3H), 2.22 (s, 6H), 1.74 (s, 12H)。
共用中間體L12的合成：
Figure 02_image833
化合物L12-2的合成： 參照化合物L8-2的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物L12-2（15.6g，63.7%）。質譜：213.3（M+H）。
化合物L12-3的合成： 參照化合物L1-2的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物L12-3（12.4g，52.3%）。質譜：301.4（M+H）。
化合物L12-4的合成： 參照化合物L1-3的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物L12-4（11.3g，61.7%）。質譜：315.3（M+H）。
化合物L12的合成： 參照化合物L1的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物L12（7.9g，56.4%）。質譜：329.4（M+H）。
化合物CPD 78的合成：
Figure 02_image835
化合物CPD 78-1的合成： 參照化合物CPD 1-1的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到的化合物不經純化直接使用於下一步。
化合物CPD 78-2的合成： 參照化合物CPD 1-2的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到的化合物不經純化直接使用於下一步。
化合物CPD 78的合成： 參照化合物CPD 1的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物CPD 78（3.31g，51.3%）。將3.31克CPD 78粗品升華純化後得到升華純CPD 78（1.87g，56.49%）。質譜：1162.5（M+H）. 1H NMR (400 MHz, CDCl 3)δ8.53 (d, 1H), 7.98 (d, 1H), 7.88 – 7.60 (m, 6H), 7.58 – 7.24 (m, 7H), 7.05 (m, 6H), 6.56 (d, 2H), 5.92 (d, 2H), 3.21 (s, 2H), 3.09 (m, 2H), 2.00 (m, 4H), 1.86 – 1.54 (m, 24H), 0.85 (s, 9H)。
共用中間體L13的合成：
Figure 02_image837
化合物L13-2的合成： 參照化合物L8-2的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物L13-2（16.9g，53.7%）。質譜：187.2（M+H）。
化合物L13-3的合成： 化合物L1-2的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物L13-3（14.7g，57.2%）。質譜：275.3（M+H）。
化合物L13-4的合成： 參照化合物L1-3的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物L13-4（12.6g，58.1%）。質譜：289.3（M+H）。
化合物L13的合成： 參照化合物L1的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物L13（10.2g，55.4%）。質譜：303.4（M+H）。
化合物CPD 107的合成：
Figure 02_image839
化合物CPD 107-1的合成： 參照化合物CPD 1-1的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到的化合物不經純化直接使用於下一步。
化合物CPD 107-2的合成： 參照化合物CPD 1-2的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到的化合物不經純化直接使用於下一步。
化合物CPD 107的合成： 參照化合物CPD 1的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物CPD 107（2.88g，46.3%）。將2.88克CPD 107粗品升華純化後得到升華純CPD 107（1.46g，50.69%）。質譜：1123.4（M+H）. 1H NMR (400 MHz, CDCl 3)δ8.52 (d, 1H), 8.31 (d, 1H), 7.87 – 7.64 (m, 4H), 7.46 (d, J = 40.0 Hz, 6H), 7.25 – 6.96 (m, 9H), 6.85 (m, 2H), 2.68 (s, 3H), 2.49 (m, 1H), 2.30 (m, 2H), 2.02 (m, 2H), 1.87 – 1.59 (m, 18H), 1.04 (d, 12H)。
共用中間體L15的合成
Figure 02_image841
化合物L15-2的合成： 參照化合物L1-2的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物L15-2（14.8g，66.3%）。質譜：247.3（M+H）。
化合物L15-3的合成： 參照化合物L1-3的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物L15-3（13.1g，70.2%）。質譜：261.2（M+H）。
化合物L15的合成： 參照化合物L1的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物L15（9.3g，67.3%）。質譜：275.3（M+H）。
化合物CPD 136的合成：
Figure 02_image843
化合物CPD 136-1的合成： 參照化合物CPD 1-1的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到的化合物不經純化直接使用於下一步。
化合物CPD 136-2的合成： 化合物CPD 1-2的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到的化合物不經純化直接使用於下一步。
化合物CPD 136的合成： 參照化合物CPD 1的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物CPD 136（3.31g，52.3%）。將3.31克CPD 136粗品升華純化後得到升華純CPD 136（1.94g，58.61%）。質譜：984.1（M+H）. 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.37 (d, 1H), 7.98 (d, 1H), 7.73 (d, J= 40.0 Hz, 3H), 7.63 – 7.26 (m, 10H), 7.16 (m, 6H), 6.90 (d, 1H), 6.54 (d, 2H), 5.76 (s, 2H), 2.31 (s, 6H), 1.74 (s, 12H)。
共用中間體L17的合成：
Figure 02_image845
化合物L17-2的合成： 參照化合物L8-2的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物L17-2（16.9g，53.7%）。質譜：187.2（M+H）。
化合物L17-3的合成： 參照化合物L1-2的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物L17-3（14.7g，57.2%）。質譜：275.3（M+H）。
化合物L17-4的合成： 參照化合物L1-3的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物L17-4（12.6g，58.1%）。質譜：289.3（M+H）。
化合物L17的合成： 參照化合物L1的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物L17（10.2g，55.4%）。質譜：303.4（M+H）。
化合物CPD 150的合成：
Figure 02_image847
化合物CPD 150-1的合成： 參照化合物CPD 1-1的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到的化合物不經純化直接使用於下一步。
化合物CPD 150-2的合成： 參照化合物CPD 1-2的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到的化合物不經純化直接使用於下一步。
化合物CPD 150的合成： 參照化合物CPD 1的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物CPD 150（3.02g，53.1%）。將3.02克CPD 150粗品升華純化後得到升華純CPD 150（1.68g，55.6%）。質譜：1110.43（M+H）. 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.50 (d, 1H), 7.98 (d, 1H), 7.88 – 7.66 (m, 7H), 7.59 – 7.25 (m, 11H), 7.05 (d, 1H), 6.56 (d, 2H), 5.76 (d, 2H), 3.21 (s, 2H), 2.87 (m, 2H), 1.74 (s, 12H), 1.20 (d, 12H), 0.85 (s, 9H)。
共用中間體L18的合成：
Figure 02_image849
化合物L18-1的合成： 參照化合物L8-2的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物L18-1（15.4g，58.9%）。質譜：213.2（M+H）。
化合物L18-2的合成： 參照化合物L1-2的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物L18-2（14.6g，60.7%）。質譜：301.4（M+H）。
化合物L18-3的合成： 參照化合物L1-3的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物L18-3（11.3g，53.8%）。質譜：315.3（M+H）。
化合物L18的合成： 參照化合物L1的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物L18（8.9g，62.1%）。質譜：329.4（M+H）。
化合物CPD 171的合成：
Figure 02_image851
化合物CPD 171-1的合成： 參照化合物CPD 1-1的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到的化合物不經純化直接使用於下一步。
化合物CPD 171-2的合成： 參照化合物CPD 1-2的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到的化合物不經純化直接使用於下一步。
化合物CPD 171的合成： 參照化合物CPD 1的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物CPD 171（2.65g，43.8%）。將2.65克CPD 171粗品升華純化後得到升華純CPD 171（1.44g，54.3%）。質譜：1028.3（M+H） 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.35 (d, 1H), 7.77 (m, 3H), 7.46 (d, J = 40.0 Hz, 7H), 7.36 – 7.03 (m, 6H), 6.67 (m, 3H), 5.54 (s, 2H), 2.97 (d, J = 20.0 Hz, 4H), 2.80 (m, 2H), 1.87 – 1.44 (m, 24H), 1.30 (m, 4H)。
化合物CPD 195的合成：
Figure 02_image853
參照化合物CPD 1的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物CPD 195（2.73g，47.9%）。將2.73克CPD 195粗品升華純化後得到升華純CPD 195（1.48g，54.2%）。質譜：1084.4（M+H） 1H NMR (400 MHz, CDCl 3)δ8.55 (d, 1H), 7.77 (d, 2H), 7.61 – 7.25 (m, 9H), 7.12 (m, 7H), 6.67 (t, 1H), 5.54 (s, 2H), 2.42 (m, 2H), 1.92 – 1.43 (m, 24H), 1.32 (m,16H)。
化合物CPD 198的合成：
Figure 02_image855
化合物CPD 198-1的合成： 參照化合物CPD 1-1的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到的化合物不經純化直接使用於下一步。
化合物CPD 198-2的合成： 參照化合物CPD 1-2的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到的化合物不經純化直接使用於下一步。
化合物CPD 198的合成： 參照化合物CPD 1的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物CPD 198（2.53g，40.7%）。將2.53克CPD 198粗品升華純化後得到升華純CPD 198（1.21g，48.7%）。質譜：1026.3（M+H） 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.50 (d, 1H), 7.98 (d, 1H), 7.87 – 7.66 (m, 6H), 7.59 – 7.27 (m, 9H), 7.22 – 7.00 (m, 6H), 6.53 (d, 2H), 5.76 (d, 2H), 3.21 (s, 2H), 1.74 (s, 12H), 0.85 (s, 9H)。
化合物CPD 244的合成：
Figure 02_image857
化合物CPD 244-1的合成： 參照化合物CPD 1-1的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到的化合物不經純化直接使用於下一步。
化合物CPD 244-2的合成： 參照化合物CPD 1-2的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到的化合物不經純化直接使用於下一步。
化合物CPD 244的合成： 參照化合物CPD 1的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物CPD 244（2.61g，46.1%）。將2.61克CPD 244粗品升華純化後得到升華純CPD 244（1.55g，59.3%）。質譜：1108.4（M+H） 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.54 (d, 1H), 7.98 (d, 1H), 7.87 – 7.65 (m, 4H), 7.58 – 7.26 (m, 11H), 7.05 (m, 4H), 6.51 (d, 2H), 5.76 (d, 2H), 2.85 (m, 3H), 2.03 (m, 2H), 1.85 – 1.59 (m, 18H), 1.20 (s, 12H)。
共用中間體L21的合成：
Figure 02_image859
化合物L21的合成： 參照化合物L1-2的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物L21（15.3g，65.7%）。質譜：247.3（M+H）。
化合物CPD 324的合成：
Figure 02_image861
化合物CPD 324-1的合成： 參照化合物CPD 1-1的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到的化合物不經純化直接使用於下一步。
化合物CPD 324-2的合成： 參照化合物CPD 1-2的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到的化合物不經純化直接使用於下一步。
化合物CPD 324的合成： 參照化合物CPD 1的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物CPD 324（2.66g，45.9%）。將2.66克CPD 324粗品升華純化後得到升華純CPD 324（1.27g，47.7%）。質譜：998.2（M+H） 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.52 (d, 1H), 7.98 (d, 1H), 7.89 – 7.66 (m, 6H), 7.60 – 7.26 (m, 9H), 7.25 – 7.00 (m, 6H), 6.55 (d, 2H), 5.76 (q, 2H), 5.58 (dt, 2H), 3.21 (s, 2H), 1.72 (d, 6H), 0.85 (s, 9H)。
共用中間體L22的合成：
Figure 02_image863
化合物L22-2的合成： 參照化合物L8-2的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物L22-2（12.2g，62.7%）。質譜：227.3（M+H）。
化合物L22的合成： 參照化合物L1-2的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物L22（8.5g，48.6%）。質譜：315.4（M+H）。
化合物CPD 337的合成：
Figure 02_image865
化合物CPD 337-1的合成： 參照化合物CPD 1-1的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到的化合物不經純化直接使用於下一步。
化合物CPD 337-2的合成： 參照化合物CPD 1-2的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到的化合物不經純化直接使用於下一步。
化合物CPD 337的合成： 參照化合物CPD 1的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物CPD 337（3.22g，46.1%）。將3.22克CPD 337粗品升華純化後得到升華純CPD 337（1.37g，42.5%）。質譜：1079.3（M+H）. 1H NMR (400 MHz, CDCl 3)δ8.49 (d, 1H), 8.23 (d, 1H), 7.73 (dd, J = 40.0 Hz, 3H), 7.56 – 7.30 (m, 9H), 7.25 – 6.85 (m, 8H), 5.91 (m, 2H), 5.54 (d, 2H), 2.68 (s, 3H), 2.55 (dt, 2H), 1.64 (m, 18H), 1.30 (m, 4H) 。
共用中間體L24的合成：
Figure 02_image867
化合物L24的合成： 參照化合物L1-2的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物L24（14.2g，52.8%）。質譜：261.3（M+H）。
化合物CPD 348的合成：
Figure 02_image869
化合物CPD 348-1的合成： 參照化合物CPD 1-1的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到的化合物不經純化直接使用於下一步。
化合物CPD 348-2的合成： 參照化合物CPD 1-2的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到的化合物不經純化直接使用於下一步。
化合物CPD 348的合成： 參照化合物CPD 1的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物CPD 348（2.66g，43.7%）。將2.66克CPD 348粗品升華純化後得到升華純CPD 348（1.38g，51.8%）。質譜：1026.2（M+H）. 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.55 (d, 1H), 7.98 (dd, 1H), 7.88 – 7.65 (m, 7H), 7.59 – 7.25 (m, 9H), 7.18 (d, 2H), 7.05 (dd, 1H), 6.49 (d, 2H), 5.76 (m, 2H), 5.49 (m, 2H), 3.21 (s, 2H), 2.31 (s, 6H), 1.67 (d, 6H), 0.85 (s, 9H)。
化合物CPD 360的合成：
Figure 02_image871
參照化合物CPD 1的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物CPD 360（2.59g，43.7%）。將2.59克CPD 360粗品升華純化後得到升華純CPD 360（1.41g，54.4%）。質譜：1000.2（M+H）. 1H NMR (400 MHz, CDCl 3)δ8.45 (d, 1H), 7.77 (d, 2H), 7.46 (m, 7H), 7.34 – 7.02 (m, 8H), 6.67 (t, 2H), 5.53 (m, 4H), 2.97 (m, 4H), 2.60 (m, 2H), 1.85 – 1.60 (m, 14H), 1.55 (m, 4H), 1.30 (m, 4H)。
化合物CPD 381的合成：
Figure 02_image873
參照化合物CPD 1的合成和純化方法，只需要將對應的原物料變更即可，得到目標化合物CPD 381（2.33g，40.2%）。將2.33克CPD 381粗品升華純化後得到升華純CPD 381（1.12g，48.0%）。質譜：1071.3（M+H）. 1H NMR (400 MHz, CDCl 3)δ8.53 (dd, 1H), 8.21 (dd, 2H), 7.76 (m, 8H), 7.42 (m, 4H), 7.20 (m, 5H), 6.35 (dt, 2H), 5.54 (dd, 2H), 4.15 (m, 1H), 2.58 (m, 2H), 1.67 (m, 18H), 1.33 (m, 10H), 1.17 (d, 6H) 。
選取對應的材料，用同樣類似的方法可以用於合成、升華得到其他化合物。
應用例：有機電致發光器件的製作 將50mm*50mm*1.0mm的具有ITO（100nm）透明電極的玻璃基板在乙醇中超聲清洗10分鐘，再150度烘乾後經過N 2Plasma處理30分鐘。將洗滌後的玻璃基板安裝在真空蒸鍍裝置的基板支架上，首先再有透明電極綫一側的面上按照覆蓋透明電極的方式蒸鍍化合物HATCN，形成膜厚爲5nm的薄膜，緊接著蒸鍍一層HTM1形成膜厚爲60nm的薄膜，再在HTM1薄膜上蒸鍍一層HTM2形成膜厚爲10nm的薄膜，然後，在HTM2膜層上再採用共蒸鍍的模式蒸鍍主體材料1和主體材料2和摻雜化合物（對比化合物X、CPD X），膜厚爲30nm，主體材料和摻雜材料比例爲45%：45%：10%。在發光層上再依次蒸鍍ETL：EIL，膜厚爲35nm，ETL和EIL的比例爲50%：50%。最後蒸鍍一層金屬Al（100nm）作爲電極。
Figure 02_image875
HATCN                           HTM1                                  HTM2                         主體材料1
Figure 02_image877
主體材料2                                   ETL                          EIL
Figure 02_image879
Figure 02_image881
對比化合物 1               對比化合物 2                   對比化合物 3                    對比化合物 4
Figure 02_image883
對比化合物 5                           對比化合物 6                             對比化合物 7
評價：將上述器件進行器件性能測試，在各實施例和比較例中，使用恒定電流電源（Keithley 2400）,使用固定的電流密度流過發光元件，使用分光輻射計（CS 2000）測試發光波譜。同時測定電壓值以及測試亮度爲初始亮度的95%的時間（LT95）。結果如下：
  摻雜材料 峰值波長 nm FWHM nm 啓動電壓 V 電流效率 Cd/A LT95@ 10000nits
實施例1 CPD 1 522 53 4.43 80 271
實施例2 CPD 6 523 52 4.44 78 283
實施例3 CPD 12 523 51 4.46 83 276
實施例4 CPD 19 525 52 4.51 81 245
實施例5 CPD 34 525 55 4.52 79 259
實施例6 CPD 50 524 55 4.47 82 286
實施例7 CPD 78 526 52 4.49 84 307
實施例8 CPD 107 526 54 4.45 79 310
實施例9 CPD 136 525 54 4.42 81 279
實施例10 CPD 150 523 52 4.43 83 277
實施例11 CPD 171 525 52 4.47 82 293
實施例12 CPD 195 525 56 4.52 79 261
實施例13 CPD 198 526 52 4.42 83 244
實施例14 CPD 244 526 51 4.44 84 269
實施例15 CPD 324 524 51 4.46 83 253
實施例16 CPD 337 524 54 4.48 82 291
實施例17 CPD 348 526 49 4.47 83 322
實施例18 CPD 360 523 52 4.55 81 337
實施例19 CPD 381 523 49 4.56 83 281
對比例1 對比化合物1 509 73 5.01 53 60
對比例2 對比化合物2 530 76 5.11 77 152
對比例3 對比化合物3 549 69 4.86 76 183
對比例4 對比化合物4 523 75 5.06 52 98
對比例5 對比化合物5 519 72 4.82 54 121
對比例6 對比化合物6 528 66 4.76 72 130
對比例7 對比化合物7 524 68 4.92 71 200
由上面表格中的數據對比可知，使用本發明的化合物作爲摻雜劑的有機電致發光器件，相較於對比化合物在驅動電壓、發光效率、器件壽命都表現出更加優越的性能。
上述結果表明本發明的化合物具有光、電化學穩定性高，發射半峰寬窄，色飽和度高，發光效率高，器件壽命長等優點，可用於有機電致發光器件中。特別是作爲綠色發光摻雜體，具有應用於OLED産業的可能。

Claims (18)

  1. 一種有機金屬銥化合物，結構式如式（1）所示：
    Figure 03_image001
    （1） 其中，
    Figure 03_image006
    爲L1，
    Figure 03_image008
    爲L2； 其中，m爲1或者2或3，當m爲1時，2個L2相同或不同，當m大於1時，多個L1相同或不同； 其中Ra、Rb、Rc個數表示從1到最大取代數目中的一個； 其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re獨立的選自氫、氘、鹵素、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C3-C20環烷基、取代或未取代的C6-C18芳基、取代或未取代的三C1-C10烷基矽基、取代或未取代的三C6-C12芳基矽基、取代或未取代的二C1-C10烷基一C6-C30芳基矽基； 其中所述的Rd、Re至少之一不爲氫； 其中，R 1-R 8獨立的選自氫、氘、鹵素、羥基、巰基、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C1-C10雜烷基、取代的或未取代的C3-C20環烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C2-C10炔基、取代或未取代的C6-C18芳基、取代或未取代的C2-C17雜芳基、取代或未取代的三C1-C10烷基矽基、取代或未取代的三C6-C12芳基矽基、取代或未取代的二C1-C10烷基一C6-C30芳基矽基、或者R 1-R 8兩個相鄰的基團之間可以相互連接形成脂環族環或芳香族環狀結構； 其中所述雜烷基和雜芳基中至少含有一個O、N或S雜原子； 其中，所述取代爲被氘、F、Cl、Br、C1-C6烷基、C3-C6環烷基、C1-C6烷基取代的胺基、腈、異腈或膦基所取代，其中所述取代爲單取代到最大數目取代。
  2. 如請求項1所述的有機金屬銥化合物，其中m爲1或者2，兩個L1或兩個L2相同。
  3. 如請求項2所述的有機金屬銥化合物，其中Rd、Re至少之一不爲氫，且Rd、Re中至少之一爲取代的或未取代的C1-C6烷基、取代的或未取代的C3-C6環烷基。
  4. 如請求項3所述的有機金屬銥化合物，其中Ra爲氫。
  5. 如請求項3所述的有機金屬銥化合物，其中R 1-R 4中，至少之一不爲氫。
  6. 如請求項3所述的有機金屬銥化合物，其中R 5-R 8中，至少之一不爲氫。
  7. 如請求項3所述的有機金屬銥化合物，其中R 1-R 4中至少之一不爲氫且R 5-R 8中至少之一不爲氫。
  8. 如請求項7所述的有機金屬銥化合物，其中R 1-R 4中有一個爲氘、氘取代的或未取代的C1-C5烷基、氘取代的或未取代的C3-C5環烷基，R 5-R 8中有一個爲氘、氘取代的或未取代的C1-C5烷基、氘取代的或未取代的C3-C5環烷基，其餘爲氫。
  9. 如請求項7所述的有機金屬銥化合物，其中R 5與R 6、R 6與R 7、R 7與R 8之間相互連接以形成式（2）所示的並環結構
    Figure 03_image010
    （2） 其中*表示連接的位置， Y 1-Y 4獨立地爲CR 0或N， Z1選自O、S， R 0獨立地爲氫、氘、F、氰基、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C3-C20環烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C1-C30雜芳基、取代或未取代的三C1-C10烷基矽基、取代或未取代的三C6-C30芳基矽基、取代或未取代的二C1-C10烷基一C6-C30芳基矽基； 其中，所述取代爲被氘、F、Cl、Br、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C3-C6環烷基、C1-C4烷基取代的胺基、腈、異腈或膦基所取代。
  10. 如請求項7所述的有機金屬銥化合物，其中R 4和R 5之間相互連接，形成式（3）所示的脂肪環結構接以形成式（2）所示的並環結構：
    Figure 03_image012
    （3） 其中*表示連接的位置， Z2、Z3獨立地選自O、S、N（R 0）、C(R 0) 2，且Z2和Z3至少之一爲C(R 0) 2； R 0獨立地爲氫、氘、F、氰基、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C3-C20環烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C1-C30雜芳基、取代或未取代的三C1-C10烷基矽基、取代或未取代的三C6-C30芳基矽基、取代或未取代的二C1-C10烷基一C6-C30芳基矽基； 其中，所述取代爲被氘、F、Cl、Br、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C3-C6環烷基、C1-C4烷基取代的胺基、腈、異腈或膦基所取代。
  11. 如請求項1至10中任一項所述的有機金屬銥化合物，其中Rb、Rc中，至少之一不爲氫。
  12. 如請求項11所述的有機金屬銥化合物，其中Rb、Rc中，至少之一不爲氫。
  13. 如請求項12所述的有機金屬銥化合物，其中Rb、Rc中有一個爲取代的或未取代的C1-C6烷基、取代的或未取代的C3-C6環烷基，其它爲氫。
  14. 如請求項3所述的有機金屬銥化合物，其中L1爲以下結構式之一，或者對應的部分或完全氘代或者氟代，
    Figure 03_image014
    Figure 03_image016
    Figure 03_image018
    Figure 03_image020
    。
  15. 如請求項3所述的有機金屬銥化合物，其中L2優選爲以下結構式之一，或者對應的部分或完全氘代或氟代，
    Figure 03_image022
    Figure 03_image024
    Figure 03_image026
    Figure 03_image028
    Figure 03_image030
    Figure 03_image032
    Figure 03_image034
    Figure 03_image036
    Figure 03_image038
    Figure 03_image040
    。
  16. 如請求項1所述的的有機金屬銥化合物，其中式（1）爲以下結構式之一，或者對應的部分或完全氘代或氟代，
    Figure 03_image042
    Figure 03_image044
    Figure 03_image046
         CPD 1 CPD 2 CPD 3
    Figure 03_image048
    Figure 03_image050
    Figure 03_image052
         CPD 4 CPD 5 CPD 6
    Figure 03_image054
    Figure 03_image056
    Figure 03_image058
         CPD 7 CPD 8 CPD 9
    Figure 03_image060
    Figure 03_image062
    Figure 03_image064
         CPD 10 CPD 11 CPD 12
    Figure 03_image066
    Figure 03_image068
    Figure 03_image070
         CPD 13 CPD 14 CPD 15
    Figure 03_image072
    Figure 03_image074
    Figure 03_image076
         CPD 16 CPD 17 CPD 18
    Figure 03_image078
    Figure 03_image080
    Figure 03_image082
         CPD 19 CPD 20 CPD 21
    Figure 03_image084
    Figure 03_image086
    Figure 03_image088
         CPD 22 CPD 23 CPD24
    Figure 03_image090
    Figure 03_image092
    Figure 03_image094
         CPD 25 CPD 26 CPD 27
    Figure 03_image096
    Figure 03_image098
    Figure 03_image100
         CPD 28 CPD 29 CPD 30
    Figure 03_image102
    Figure 03_image104
    Figure 03_image106
         CPD 31 CPD 32 CPD 33
    Figure 03_image108
    Figure 03_image110
    Figure 03_image112
         CPD 34 CPD 35 CPD 36
    Figure 03_image114
    Figure 03_image116
    Figure 03_image118
         CPD 37 CPD 38 CPD 39
    Figure 03_image120
    Figure 03_image122
    Figure 03_image124
         CPD 40 CPD 41 CPD 42
    Figure 03_image126
    Figure 03_image128
    Figure 03_image130
         CPD 43 CPD 44 CPD 45
    Figure 03_image132
    Figure 03_image134
    Figure 03_image136
         CPD 46 CPD 47 CPD 48
    Figure 03_image138
    Figure 03_image140
    Figure 03_image142
         CPD 49 CPD 50 CPD 51
    Figure 03_image144
    Figure 03_image146
    Figure 03_image148
         CPD 52 CPD 53 CPD 54
    Figure 03_image150
    Figure 03_image152
    Figure 03_image154
         CPD 55 CPD 56 CPD 57
    Figure 03_image156
    Figure 03_image158
    Figure 03_image160
         CPD 58 CPD 59 CPD 60
    Figure 03_image162
    Figure 03_image164
    Figure 03_image166
         CPD 61 CPD 62 CPD 63
    Figure 03_image168
    Figure 03_image170
    Figure 03_image172
         CPD 64 CPD 65 CPD 66
    Figure 03_image174
    Figure 03_image176
    Figure 03_image178
         CPD 67 CPD 68 CPD 69
    Figure 03_image180
    Figure 03_image182
    Figure 03_image184
         CPD 70 CPD 71 CPD 72
    Figure 03_image186
    Figure 03_image188
    Figure 03_image190
         CPD 73 CPD 74 CPD 75
    Figure 03_image192
    Figure 03_image194
    Figure 03_image196
         CPD 76 CPD 77 CPD 78
    Figure 03_image198
    Figure 03_image200
    Figure 03_image202
         CPD 79 CPD 80 CPD 81
    Figure 03_image204
    Figure 03_image206
    Figure 03_image208
         CPD 82 CPD 83 CPD 84
    Figure 03_image210
    Figure 03_image212
    Figure 03_image214
         CPD 85 CPD 86 CPD 87
    Figure 03_image216
    Figure 03_image218
    Figure 03_image220
         CPD 88 CPD 89 CPD 90
    Figure 03_image222
    Figure 03_image224
    Figure 03_image226
         CPD 91 CPD 92 CPD 93
    Figure 03_image228
    Figure 03_image230
    Figure 03_image232
         CPD 94 CPD 95 CPD 96
    Figure 03_image234
    Figure 03_image236
    Figure 03_image238
         CPD 97 CPD 98 CPD 99
    Figure 03_image240
    Figure 03_image242
    Figure 03_image244
         CPD 100 CPD 101 CPD 102
    Figure 03_image246
    Figure 03_image248
    Figure 03_image250
         CPD 103 CPD 104 CPD 105
    Figure 03_image252
    Figure 03_image254
    Figure 03_image256
         CPD 106 CPD 107 CPD 108
    Figure 03_image258
    Figure 03_image260
    Figure 03_image262
         CPD 109 CPD 110 CPD 111
    Figure 03_image264
    Figure 03_image266
    Figure 03_image268
         CPD 112 CPD 113 CPD 114
    Figure 03_image270
    Figure 03_image272
    Figure 03_image274
         CPD 115 CPD 116 CPD 117
    Figure 03_image276
    Figure 03_image278
    Figure 03_image280
         CPD 118 CPD 119 CPD 120
    Figure 03_image282
    Figure 03_image284
    Figure 03_image286
         CPD 121 CPD 122 CPD 123
    Figure 03_image288
    Figure 03_image290
    Figure 03_image292
         CPD 124 CPD 125 CPD 126
    Figure 03_image294
    Figure 03_image296
    Figure 03_image298
         CPD 127 CPD 128 CPD 129
    Figure 03_image300
    Figure 03_image302
    Figure 03_image304
         CPD 130 CPD 131 CPD 132
    Figure 03_image306
    Figure 03_image308
    Figure 03_image310
         CPD 133 CPD 134 CPD 135
    Figure 03_image312
    Figure 03_image314
    Figure 03_image316
         CPD 136 CPD 137 CPD 138
    Figure 03_image318
    Figure 03_image320
    Figure 03_image322
         CPD 139 CPD 140 CPD 141
    Figure 03_image324
    Figure 03_image326
    Figure 03_image328
         CPD 142 CPD 143 CPD 144
    Figure 03_image330
    Figure 03_image332
    Figure 03_image334
         CPD 145 CPD 146 CPD 147
    Figure 03_image336
    Figure 03_image338
    Figure 03_image340
         CPD 148 CPD 149 CPD 150
    Figure 03_image342
    Figure 03_image344
    Figure 03_image346
         CPD 151 CPD 152 CPD 153
    Figure 03_image348
    Figure 03_image350
    Figure 03_image352
         CPD 154 CPD 155 CPD 156
    Figure 03_image354
    Figure 03_image356
    Figure 03_image358
         CPD 157 CPD 158 CPD 159
    Figure 03_image360
    Figure 03_image362
    Figure 03_image364
         CPD 160 CPD 161 CPD 162
    Figure 03_image366
    Figure 03_image368
    Figure 03_image370
         CPD 163 CPD 164 CPD 165
    Figure 03_image372
    Figure 03_image374
    Figure 03_image376
         CPD 166 CPD 167 CPD 168
    Figure 03_image378
    Figure 03_image380
    Figure 03_image382
         CPD 169 CPD 170 CPD 171
    Figure 03_image384
    Figure 03_image386
    Figure 03_image388
         CPD 172 CPD 173 CPD 174
    Figure 03_image390
    Figure 03_image392
    Figure 03_image394
         CPD 175 CPD 176 CPD 177
    Figure 03_image396
    Figure 03_image398
    Figure 03_image400
         CPD 178 CPD 179 CPD 180
    Figure 03_image402
    Figure 03_image404
    Figure 03_image406
         CPD 181 CPD 182 CPD 183
    Figure 03_image408
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    Figure 03_image412
         CPD 184 CPD 185 CPD 186
    Figure 03_image414
    Figure 03_image416
    Figure 03_image418
         CPD 187 CPD 188 CPD 189
    Figure 03_image420
    Figure 03_image422
    Figure 03_image424
         CPD 190 CPD 191 CPD 192
    Figure 03_image426
    Figure 03_image428
    Figure 03_image430
         CPD 193 CPD 194 CPD 195
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    Figure 03_image434
    Figure 03_image436
         CPD 196 CPD 197 CPD 198
    Figure 03_image438
    Figure 03_image440
    Figure 03_image442
         CPD 199 CPD 200 CPD 201
    Figure 03_image444
    Figure 03_image446
    Figure 03_image448
         CPD 202 CPD 203 CPD 204
    Figure 03_image450
    Figure 03_image452
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         CPD 205 CPD 206 CPD 207
    Figure 03_image456
    Figure 03_image458
    Figure 03_image460
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    Figure 03_image462
    Figure 03_image464
    Figure 03_image466
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    Figure 03_image470
    Figure 03_image472
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    Figure 03_image474
    Figure 03_image476
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         CPD 217 CPD 218 CPD 219
    Figure 03_image480
    Figure 03_image482
    Figure 03_image484
         CPD 220 CPD 221 CPD 222
    Figure 03_image486
    Figure 03_image488
    Figure 03_image490
         CPD 223 CPD 224 CPD 225
    Figure 03_image492
    Figure 03_image494
    Figure 03_image496
         CPD 226 CPD 227 CPD 228
    Figure 03_image498
    Figure 03_image500
    Figure 03_image502
         CPD 229 CPD 230 CPD 231
    Figure 03_image504
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    Figure 03_image512
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    Figure 03_image550
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         CPD 262 CPD 263 CPD 264
    Figure 03_image570
    Figure 03_image572
    Figure 03_image574
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    Figure 03_image580
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    Figure 03_image584
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    Figure 03_image590
    Figure 03_image592
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    Figure 03_image594
    Figure 03_image596
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         CPD 277 CPD 278 CPD 279
    Figure 03_image600
    Figure 03_image602
    Figure 03_image604
         CPD 280 CPD 281 CPD 282
    Figure 03_image606
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    Figure 03_image610
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    Figure 03_image618
    Figure 03_image620
    Figure 03_image622
         CPD 289 CPD 290 CPD 291
    Figure 03_image624
    Figure 03_image626
    Figure 03_image628
         CPD 292 CPD 293 CPD 294
    Figure 03_image630
    Figure 03_image632
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         CPD 295 CPD 296 CPD 297
    Figure 03_image636
    Figure 03_image638
    Figure 03_image640
         CPD 298 CPD 299 CPD 300
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    Figure 03_image646
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    Figure 03_image650
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         CPD 304 CPD 305 CPD 306
    Figure 03_image654
    Figure 03_image656
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         CPD 307 CPD 308 CPD 309
    Figure 03_image660
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         CPD 310 CPD 311 CPD 312
    Figure 03_image666
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    Figure 03_image670
         CPD 313 CPD 314 CPD 315
    Figure 03_image672
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    Figure 03_image676
         CPD 316 CPD 317 CPD 318
    Figure 03_image678
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    Figure 03_image682
         CPD 319 CPD 320 CPD 321
    Figure 03_image684
    Figure 03_image686
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         CPD 322 CPD 323 CPD 324
    Figure 03_image690
    Figure 03_image692
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         CPD 325 CPD 326 CPD 327
    Figure 03_image696
    Figure 03_image698
    Figure 03_image700
         CPD 328 CPD 329 CPD 330
    Figure 03_image702
    Figure 03_image704
    Figure 03_image706
         CPD 331 CPD 332 CPD 333
    Figure 03_image708
    Figure 03_image710
    Figure 03_image712
         CPD 334 CPD 335 CPD 336
    Figure 03_image714
    Figure 03_image716
    Figure 03_image718
         CPD 337 CPD 338 CPD 339
    Figure 03_image720
    Figure 03_image722
    Figure 03_image724
         CPD 340 CPD 341 CPD 342
    Figure 03_image726
    Figure 03_image728
    Figure 03_image730
         CPD 343 CPD 344 CPD 345
    Figure 03_image732
    Figure 03_image734
    Figure 03_image736
         CPD 346 CPD 347 CPD 348
    Figure 03_image738
    Figure 03_image740
    Figure 03_image742
         CPD 349 CPD 350 CPD 351
    Figure 03_image744
    Figure 03_image746
    Figure 03_image748
         CPD 352 CPD 353 CPD 354
    Figure 03_image750
    Figure 03_image752
    Figure 03_image754
         CPD 355 CPD 356 CPD 357
    Figure 03_image756
    Figure 03_image758
    Figure 03_image760
         CPD 358 CPD 359 CPD 360
    Figure 03_image762
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    Figure 03_image766
         CPD 361 CPD 362 CPD 363
    Figure 03_image768
    Figure 03_image770
    Figure 03_image772
         CPD 364 CPD 365 CPD 366
    Figure 03_image774
    Figure 03_image776
    Figure 03_image778
         CPD 367 CPD 368 CPD 369
    Figure 03_image780
    Figure 03_image782
    Figure 03_image784
         CPD 370 CPD 371 CPD 372
    Figure 03_image786
    Figure 03_image788
    Figure 03_image790
         CPD 373 CPD 374 CPD 375
    Figure 03_image792
    Figure 03_image794
    Figure 03_image796
         CPD 376 CPD 377 CPD 378
    Figure 03_image798
    Figure 03_image800
    Figure 03_image802
         CPD 379 CPD 380 CPD 381
    Figure 03_image804
    Figure 03_image806
    Figure 03_image808
         CPD 382 CPD 383 CPD 384         。
  17. 一種如請求項1至16中任一項所述的有機金屬銥化合物在有機電致發光器件中的應用。
  18. 如請求項17所述的應用，係為請求項1至16中任一項所述的有機金屬銥化合物作爲有機電致發光器件中發光層中的綠色發光摻雜材料。
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