TW202235402A - 氟丁烯之保管方法 - Google Patents

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Abstract

本發明提供一種於保管中不易進行聚合的氟丁烯之保管方法。以通式C 4H xF y表示且通式中之x為0以上且7以下，y為1以上且8以下，x+y為8的氟丁烯係含有鈉、鉀、鎂及鈣中的至少一種作為金屬雜質或不含有該金屬雜質。將此氟丁烯以使前述含有時之鈉、鉀、鎂及鈣之濃度的和成為1000質量ppb以下的方式保管於容器內。

Description

氟丁烯之保管方法
本發明係有關於一種氟丁烯之保管方法。
例如專利文獻1、2等所揭示之不飽和氟碳有時作為乾蝕刻之蝕刻氣體使用。 [先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本專利公報　第6451810號 [專利文獻2]日本專利公開公報　2019年第034972號
[發明所欲解決之課題]
然而，不飽和氟碳由於容易因不飽合鍵的反應而聚合，而有在長期保管中進行聚合而使純度下降之虞。 本發明係以提供一種於保管中不易進行聚合的氟丁烯之保管方法為課題。 [解決課題之手段]
為解決前述課題，本發明一樣態係如以下[1]～[4]所示。 [1] 一種氟丁烯之保管方法，其係以通式C 4H xF y表示且前述通式中之x為0以上且7以下，y為1以上且8以下，x+y為8的氟丁烯之保管方法， 前述氟丁烯係含有鈉、鉀、鎂及鈣中的至少一種作為金屬雜質或不含有該金屬雜質，以使前述含有時之鈉、鉀、鎂及鈣之濃度的和成為1000質量ppb以下的方式將前述氟丁烯保管於容器內。
[2] 如[1]之氟丁烯之保管方法，其中前述氟丁烯係進一步含有錳、鈷、鎳及矽中的至少一種作為前述金屬雜質或不含有前述金屬雜質，以使前述含有時之鈉、鉀、鎂及鈣，以及錳、鈷、鎳及矽之濃度的總和成為2000質量ppb以下的方式將前述氟丁烯保管於容器內。
[3] 如[1]或[2]之氟丁烯之保管方法，其中前述氟丁烯係選自1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯、1,1,1,2,4,4,4-七氟-2-丁烯、3,3,4,4,4-五氟-1-丁烯及2,3,3,4,4,4-六氟-1-丁烯的至少1種。 [4] 如[1]～[3]中任一項之氟丁烯之保管方法，其係保管於-20℃以上且50℃以下的溫度。 [發明之效果]
根據本發明，於保管中不易進行氟丁烯的聚合。
[實施發明之形態]
以下就本發明一實施形態加以說明。此外，本實施形態係表示本發明之一例者，本發明非限定於本實施形態。又，本實施形態可施加種種變更或改良，且施加此種變更或改良之形態亦可包含於本發明。
本實施形態之氟丁烯之保管方法係一種以通式C 4H xF y表示且通式中之x為0以上且7以下，y為1以上且8以下，x+y為8的氟丁烯之保管方法，其係氟丁烯含有鈉(Na)、鉀(K)、鎂(Mg)及鈣(Ca)中的至少一種作為金屬雜質或不含有該金屬雜質，以使前述含有時之鈉、鉀、鎂及鈣之濃度的和成為1000質量ppb以下的方式將氟丁烯保管於容器內之方法。
氟丁烯若含有鈉、鉀、鎂及鈣中的至少一種作為金屬雜質，由於金屬雜質的觸媒作用，會促進氟丁烯之碳-碳雙鍵的聚合反應。因此，含有金屬雜質之氟丁烯會在保管中進行聚合，而有純度下降之虞。
由本實施形態之氟丁烯之保管方法保管的氟丁烯不含有金屬雜質，或即使含有亦為少量，因此，即使長期保管，亦不易進行聚合，而不易引起純度的下降。從而，可長期穩定地保管氟丁烯。從而，縱未添加抑制氟丁烯的聚合之聚合抑制劑，仍可長期穩定保管氟丁烯。
專利文獻1、2所揭示之技術中，未顧及不飽和氟碳中的金屬雜質濃度。因此，藉由專利文獻1、2所揭示之技術保管不飽和氟碳時，金屬雜質會促進不飽和氟碳之碳-碳雙鍵的聚合反應。其結果，會於保管中進行不飽和氟碳的聚合，而導致純度下降。
以下就本實施形態之氟丁烯之保管方法進一步詳細加以說明。 [氟丁烯] 本實施形態之氟丁烯係以通式C 4H xF y表示，且滿足通式中之x為0以上且7以下，y為1以上且8以下，x+y為8此3項條件。氟丁烯的種類只要滿足上述要件則不特別限定，可為直鏈狀的氟丁烯或支鏈狀的氟丁烯(異丁烯)，較佳為氟-1-丁烯之同類物與氟-2-丁烯之同類物。
氟-1-丁烯之具體例可舉出 CHF 2-CF 2-CF=CF 2、CF 3-CF 2-CF=CHF、CF 3-CHF-CF=CF 2、CF 3-CF 2-CH=CF 2、CHF 2-CHF-CF=CF 2、CHF 2-CF 2-CF=CHF、CF 3-CHF-CF=CHF、CF 3-CF 2-CH=CHF、CF 3-CHF-CH=CF 2、CHF 2-CF 2-CH=CF 2、CH 3-CF 2-CF=CF 2、CH 2F-CHF-CF=CF 2、CH 2F-CF 2-CH=CF 2、CH 2F-CF 2-CF=CHF、CHF 2-CH 2-CF=CF 2、CHF 2-CHF-CH=CF 2、CHF 2-CHF-CF=CHF、 CHF 2-CF 2-CH=CHF、CHF 2-CF 2-CF=CH 2、CF 3-CH 2-CH=CF 2、CF 3-CH 2-CF=CHF、CF 3-CHF-CH=CHF、CF 3-CHF-CF=CH 2、CF 3-CF 2-CH=CH 2、CH 3-CHF-CF=CF 2、CH 3-CF 2-CH=CF 2、CH 3-CF 2-CF=CHF、CH 2F-CH 2-CF=CF 2、CH 2F-CHF-CH=CF 2、CH 2F-CHF-CF=CHF、CH 2F-CF 2-CH=CHF、 CH 2F-CF 2-CF=CH 2、CHF 2-CH 2-CH=CF 2、CHF 2-CH 2-CF=CHF、CHF 2-CHF-CH=CHF、CHF 2-CHF-CF=CH 2、 CHF 2-CF 2-CH=CH 2、CF 3-CH 2-CH=CHF、CF 3-CH 2-CF=CH 2、CF 3-CHF-CH=CH 2、CH 3-CH 2-CF=CF 2、CH 3-CHF-CH=CF 2、CH 3-CHF-CF=CHF、CH 3-CF 2-CH=CHF、CH 3-CF 2-CF=CH 2、CH 2F-CH 2-CH=CF 2、CH 2F-CH 2-CF=CHF、 CH 2F-CHF-CH=CHF、CH 2F-CHF-CF=CH 2、 CH 2F-CF 2-CH=CH 2、CHF 2-CH 2-CH=CHF、CHF 2-CH 2-CF=CH 2、CHF 2-CHF-CH=CH 2、CF 3-CH 2-CH=CH 2、CH 3-CH 2-CH=CF 2、CH 3-CH 2-CF=CHF、CH 3-CHF-CH=CHF、CH 3-CHF-CF=CH 2、CH 3-CF 2-CH=CH 2、CH 2F-CH 2-CH=CHF、CH 2F-CH 2-CF=CH 2、CH 2F-CHF-CH=CH 2、CHF 2-CH 2-CH=CH 2、 CH 3-CH 2-CH=CHF、CH 3-CH 2-CF=CH 2、CH 3-CHF-CH=CH 2、CH 2F-CH 2-CH=CH 2。
氟-2-丁烯之具體例可舉出CHF 2-CF=CF-CF 3、CF 3-CH=CF-CF 3、CH 2F-CF=CF-CF 3、CHF 2-CH=CF-CF 3、CHF 2-CF=CF-CHF 2、CF 3-CH=CH-CF 3、CH 3-CF=CF-CF 3、CH 2F-CH=CF-CF 3、CH 2F-CF=CH-CF 3、CH 2F-CF=CF-CHF 2、CHF 2-CH=CH-CF 3、CHF 2-CF=CH-CHF 2、CH 3-CH=CF-CF 3、CH 3-CF=CH-CF 3、CH 3-CF=CF-CHF 2、CH 2F-CH=CH-CF 3、CH 2F-CH=CF-CHF 2、CH 2F-CF=CH-CHF 2、 CH 2F-CF=CF-CH 2F、CHF 2-CH=CH-CHF 2、CH 3-CH=CH-CF 3、CH 3-CH=CF-CHF 2、CH 3-CF=CH-CHF 2、CH 3-CF=CF-CH 2F、CH 2F-CF=CH-CH 2F、CH 2F-CH=CH-CHF 2、 CH 3-CH=CH-CHF 2、CH 3-CH=CF-CH 2F、CH 3-CF=CH-CH 2F、CH 3-CF=CF-CH 3、CH 2F-CH=CH-CH 2F、CH 3-CH=CH-CH 2F、CH 3-CH=CF-CH 3。
此等氟丁烯可單獨使用1種或併用2種以上。又，上述部分氟丁烯有時存在順-反異構物，順式、反式之任一種氟丁烯皆可使用於本實施形態之氟丁烯之保管方法。
將氟丁烯保管於容器時，可將僅由氟丁烯構成的氣體保管於容器內，亦可將含有氟丁烯與稀釋氣體之混合氣體保管於容器內。稀釋氣體可使用選自氮氣(N 2)、氦(He)、氖(Ne)、氬(Ar)、氪(Kr)及氙(Xe)的至少一種。稀釋氣體的含量，相對於保管於容器之氣體的總量較佳為90體積%以下，更佳為50體積%以下。
[容器] 就保管氟丁烯之容器，只要可收容氟丁烯並密封，則形狀、大小、材質等不特別限定。容器的材質可採用金屬、陶瓷、樹脂等。金屬之實例可舉出錳鋼、不鏽鋼、HASTELLOY(註冊商標)、INCONEL(註冊商標)等。
[金屬雜質] 本實施形態之氟丁烯係含有鈉、鉀、鎂及鈣中的至少一種作為金屬雜質或不含有該金屬雜質，以使前述含有時之鈉、鉀、鎂及鈣之濃度的和成為1000質量ppb以下的方式予以保管於容器內，因此，如前述不易促進氟丁烯之碳-碳雙鍵的聚合反應，其結果，於保管中不易進行氟丁烯的聚合。此處所稱前述不含有，係指無法以感應耦合電漿質譜儀(ICP-MS)定量的情形。
為了於保管中使氟丁烯的聚合不易進行，氟丁烯所含鈉、鉀、鎂及鈣之濃度的和需為1000質量ppb以下；較佳為500質量ppb以下，更佳為100質量ppb以下。
為了進一步抑制保管中氟丁烯聚合的進行，氟丁烯所含鈉、鉀、鎂及鈣之濃度分別較佳為300質量ppb以下，更佳為100質量ppb以下。
此外，鈉、鉀、鎂及鈣之濃度的和可為1質量ppb以上。 氟丁烯中之鈉、鉀、鎂、鈣等金屬雜質之濃度能以感應耦合電漿質譜儀(ICP-MS)來定量。
為了進一步抑制保管中氟丁烯聚合的進行，氟丁烯中之鈉、鉀、鎂及鈣之濃度以及錳(Mn)、鈷(Co)、鎳(Ni)及矽(Si)之濃度皆宜採低濃度。
亦即，較佳為氟丁烯含有鈉、鉀、鎂及鈣中的至少 一種作為金屬雜質或不含有該金屬雜質，使前述含有時之鈉、鉀、鎂及鈣之濃度的和成為1000質量ppb以下；此外，進一步含有錳、鈷、鎳及矽中的至少一種作為前述金屬雜質或不含有前述金屬雜質，以使前述含有時之鈉、鉀、鎂及鈣，以及錳、鈷、鎳及矽之濃度的總和成為2000質量ppb以下的方式保管氟丁烯，更佳以成為1000質量ppb以下的方式保管氟丁烯，再更佳以500質量ppb以下的方式保管氟丁烯。 此外，鈉、鉀、鎂及鈣，以及錳、鈷、鎳及矽之濃度的總和可為2質量ppb以上。
再者，為了進一步抑制保管中氟丁烯聚合的進行，氟丁烯中之鈉、鉀、鎂及鈣之濃度以及錳、鈷、鎳及矽之濃度，同時銅(Cu)、鋅(Zn)及鋁(Al)之濃度皆宜採低濃度。
亦即，氟丁烯含有鈉、鉀、鎂及鈣中的至少一種與錳、鈷、鎳及矽中的至少一種作為金屬雜質，且進一步含有銅、鋅及鋁中的至少一種作為金屬雜質時，較佳以使所含此等所有金屬雜質之濃度的和成為3000質量ppb以下的方式保管氟丁烯，更佳以成為1500質量ppb以下的方式保管氟丁烯，再更佳以成為1000質量ppb以下的方式保管氟丁烯。
上述金屬雜質有以純金屬、金屬化合物、金屬鹵化物、金屬錯合物形式含於氟丁烯中。氟丁烯中之金屬雜質的形態可舉出微粒子、液滴、氣體等。此外，鈉、鉀、鎂及鈣研判係源於合成氟丁烯時所使用之原料、反應器、精製裝置等而混入於氟丁烯。
[低金屬雜質濃度的氟丁烯之製造方法] 製造低金屬雜質濃度的氟丁烯之方法不特別限定，可舉出例如由高金屬雜質濃度的氟丁烯去除金屬雜質之方法。由氟丁烯去除金屬雜質之方法不特別限定，可採用週知方法。可舉出例如使用過濾器之方法、使用吸附劑之方法、蒸餾。
使氟丁烯氣體選擇性通過之過濾器的材質，為了避免金屬成分混入至氟丁烯中，較佳為樹脂，特佳為聚四氟乙烯。過濾器的平均孔徑較佳為0.01μm以上且30μm以下，更佳為0.1μm以上且10μm以下。平均孔徑若為上述範圍內，可充分去除金屬雜質，同時可確保充分的氟丁烯氣體流量而達高生產性。
通過過濾器之氟丁烯氣體的流量較佳定為100mL/min以上且5000mL/min以下，更佳定為300mL/min以上且1000mL/min以下。氟丁烯氣體的流量若為上述範圍內，可抑制氟丁烯氣體成高壓，降低氟丁烯氣體的漏洩風險且可達高生產性。
[保管時的壓力條件] 本實施形態之氟丁烯之保管方法中的保管時的壓力條件，只要可將氟丁烯密閉保管於容器內則不特別限定，較佳定為0.05MPa以上且5MPa以下，更佳定為0.1MPa以上且3MPa以下。壓力條件若為上述範圍內，將容器連接於乾蝕刻裝置時，無需加溫即可使氟丁烯流通。
[保管時的溫度條件] 本實施形態之氟丁烯之保管方法中的保管時的溫度條件不特別限定，較佳定為-20℃以上且50℃以下，更佳定為0℃以上且40℃以下。保管時的溫度若為-20℃以上，不易發生容器的變形，因此喪失容器的氣密性而使氧氣、水等混入於容器內的可能性低。一旦混入氧氣、水等，則有促進氟丁烯的聚合反應、分解反應之虞。另一方面，保管時的溫度若為50℃以下，則可抑制氟丁烯的聚合反應、分解反應。
[蝕刻] 本實施形態之氟丁烯可作為蝕刻氣體使用。而且，含有本實施形態之氟丁烯的蝕刻氣體可使用於採用電漿之電漿蝕刻、不採用電漿之無電漿蝕刻任一種。
電漿蝕刻可舉出例如反應性離子蝕刻(RIE：Reactive Ion Etching)、感應耦合型電漿(ICP：Inductively Coupled Plasma)蝕刻、電容耦合型電漿(CCP：Capacitively Coupled Plasma)蝕刻、電子迴旋諧振(ECR：Electron Cyclotron Resonance)電漿蝕刻、微波電漿蝕刻。 又，於電漿蝕刻中，電漿可於設有被蝕刻構件的腔室內產生，亦可分作電漿產生室與設有被蝕刻構件之腔室(亦即可使用遙控電漿)。 [實施例]
以下示出實施例及比較例，更具體地說明本發明。調製以各種濃度含有金屬雜質的氟丁烯。以下說明氟丁烯的調製例。 (調製例1) 準備1個容量10L之錳鋼製氣瓶與4個容量1L之錳鋼製鋼瓶。依序將該等鋼瓶稱為鋼瓶A、鋼瓶B、鋼瓶C、鋼瓶D。氣瓶中填充有1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯(沸點：9℃)5000g，藉由冷卻至0℃使其液化，而以約100kPa的狀態形成液相部與氣相部。鋼瓶A、B、C、D係以真空泵將內部減壓至1kPa以下後冷卻至-78℃。
自氣瓶之存在氣相部的上側出口抽出1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯之氣體500g，使其通過過濾器後，捕集至減壓狀態的鋼瓶A中。此過濾器為FLON INDUSTRY股份有限公司製PTFE過濾器，其外徑為50mm，厚度為80μm，平均孔徑為0.3μm。通過過濾器時之氣體的流量係藉由質流控制器控制成500mL/min。捕集至鋼瓶A之1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯之氣體的量為492g。
以捕集至鋼瓶A的1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯為試樣1-1。自上側出口抽出捕集至鋼瓶A的1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯之氣體，以感應耦合電漿質譜儀測定各種金屬雜質之濃度。將結果示於表1。
Figure 02_image001
其次，將鋼瓶A升溫至約0℃使液相部與氣相部形成，自鋼瓶A之存在氣相部的上側出口抽出1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯之氣體100g，送往減壓狀態的鋼瓶B。進而，自氣瓶抽出1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯之氣體10g，送往減壓狀態的鋼瓶B。然後，將鋼瓶B升溫至室溫後靜置24小時。以靜置後的1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯為試樣1-2。自靜置後的鋼瓶B之存在氣相部的上側出口抽出1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯之氣體，以感應耦合電漿質譜儀測定各種金屬雜質之濃度。將結果示於表1。
同樣地自鋼瓶A之存在氣相部的上側出口抽出1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯之氣體100g，送往減壓狀態的鋼瓶C。進而，自氣瓶抽出1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯之氣體100g，送往減壓狀態的鋼瓶C。然後，將鋼瓶C升溫至室溫後靜置24小時。以靜置後的1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯為試樣1-3。自靜置後的鋼瓶C之存在氣相部的上側出口抽出1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯之氣體，以感應耦合電漿質譜儀測定各種金屬雜質之濃度。將結果示於表1。
同樣地自鋼瓶A之存在氣相部的上側出口抽出1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯之氣體100g，送往減壓狀態的鋼瓶D。進而，自氣瓶抽出1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯之氣體200g，送往減壓狀態的鋼瓶D。然後，將鋼瓶D升溫至室溫後靜置24小時。以靜置後的1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯為試樣1-4。自靜置後的鋼瓶D之存在氣相部的上側出口抽出1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯之氣體，以感應耦合電漿質譜儀測定各種金屬雜質之濃度。將結果示於表1。
(調製例2) 除氟丁烯使用1,1,1,2,4,4,4-七氟-2-丁烯以外，係進行與調製例1同樣的操作，調製成試樣2-1～2-4。然後，以感應耦合電漿質譜儀測定各試樣之各種金屬雜質之濃度。將結果示於表2。
Figure 02_image003
(調製例3) 除氟丁烯使用3,3,4,4,4-五氟-1-丁烯以外，係進行與調製例1同樣的操作，調製成試樣3-1～3-4。然後，以感應耦合電漿質譜儀測定各試樣之各種金屬雜質之濃度。將結果示於表3。
Figure 02_image005
(調製例4) 除氟丁烯使用2,3,3,4,4,4-六氟-1-丁烯以外，係進行與調製例1同樣的操作，調製成試樣4-1～4-4。然後，以感應耦合電漿質譜儀測定各試樣之各種金屬雜質之濃度。將結果示於表4。
Figure 02_image007
(實施例1) 將鋼瓶A靜置於20℃達30日後，自鋼瓶A的氣相部抽出1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯之氣體，藉由氣相層析法進行分析，定量試樣1-1中之1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的聚合產物之濃度。其結果，未驗出聚合產物。 此外，氣相層析法的測定條件如下： 氣相層析儀：島津製作所股份有限公司製GC-2014 管柱：carbopackB＿1% sp-1000 注入溫度：200℃ 管柱的溫度：100℃ 檢測器：FID 檢測器的溫度：200℃ 載流氣體：氦氣 檢測極限：1質量ppm
(實施例2～12及比較例1～4) 將實施例2～12及比較例1～4中的分析對象與分析結果，以與實施例1之對比的方式示於表5。亦即，表5所示項目以外者係以與實施例1相等的操作進行分析。
Figure 02_image009

Claims (4)

  1. 一種氟丁烯之保管方法，其係以通式C 4H xF y表示且前述通式中之x為0以上且7以下，y為1以上且8以下，x+y為8的氟丁烯之保管方法， 前述氟丁烯係含有鈉、鉀、鎂及鈣中的至少一種作為金屬雜質或不含有該金屬雜質，以使前述含有時之鈉、鉀、鎂及鈣之濃度的和成為1000質量ppb以下的方式將前述氟丁烯保管於容器內。
  2. 如請求項1之氟丁烯之保管方法，其中前述氟丁烯係進一步含有錳、鈷、鎳及矽中的至少一種作為前述金屬雜質或不含有前述金屬雜質，以使前述含有時之鈉、鉀、鎂及鈣，以及錳、鈷、鎳及矽之濃度的總和成為2000質量ppb以下的方式將前述氟丁烯保管於容器內。
  3. 如請求項1或2之氟丁烯之保管方法，其中前述氟丁烯係選自1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯、1,1,1,2,4,4,4-七氟-2-丁烯、3,3,4,4,4-五氟-1-丁烯及2,3,3,4,4,4-六氟-1-丁烯的至少1種。
  4. 如請求項1～3中任一項之氟丁烯之保管方法，其係保管於-20℃以上且50℃以下的溫度。
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