TW202233550A - 氟-2-丁烯之保管方法 - Google Patents
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Abstract
提供於保管中不易進行異構化反應的氟-2-丁烯之保管方法。以通式C
4H
xF
y表示,且通式中之x為0以上7以下、y為1以上8以下、x+y為8之氟-2-丁烯,含有或不含有氯化氫作為雜質。前述含有的情況時係使氣相部之氯化氫之濃度成為100體積ppm以下,來將該氟-2-丁烯保管於容器內。
Description
本發明係關於氟-2-丁烯之保管方法。
專利文獻1、2等所揭示之不飽和氟碳,係有作為乾蝕刻之蝕刻氣體使用的情況。不飽和氟碳之中尤其是氟-2-丁烯,作為可使用於最尖端之乾蝕刻製程的蝕刻氣體而受到注目。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本國專利公報 第6451810號
[專利文獻2]日本國專利公開公報 2019年第034972號
[發明所欲解決之課題]
但是,氟-2-丁烯中存在有Z體、E體之幾何異構物,於長期間之保管中係有進行異構化反應之虞。
本發明之課題為提供於保管中不易進行異構化反應之氟-2-丁烯之保管方法。
[用以解決課題之手段]
為了解決前述課題,本發明之一態樣係如以下之[1]~[3]所述。
[1] 一種氟-2-丁烯之保管方法,其係以通式C
4H
xF
y表示,且前述通式中之x為0以上7以下、y為1以上8以下、x+y為8之氟-2-丁烯之保管方法,其中
前述氟-2-丁烯含有或不含有氯化氫作為雜質,前述含有的情況時係使氣相部之氯化氫之濃度成為100體積ppm以下來將前述氟-2-丁烯保管於容器內。
[2] 如[1]之氟-2-丁烯之保管方法,其中前述氟-2-丁烯為選自(Z)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯、(E)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯、(Z)-1,1,1,2,4,4,4-七氟-2-丁烯、(E)-1,1,1,2,4,4,4-七氟-2-丁烯、(Z)-1,1,1,2,3,4,4,4-八氟-2-丁烯及(E)-1,1,1,2,3,4,4,4-八氟-2-丁烯的至少1者。
[3] 如[1]或[2]之氟-2-丁烯之保管方法,其中於-20℃以上50℃以下之溫度保管。
[發明之效果]
依照本發明,於保管中不易進行氟-2-丁烯之異構化反應。
以下說明本發明之一實施形態。再者,本實施形態為顯示本發明之一例者,本發明不限定於本實施形態。又,本實施形態中可施加各種變更或改良,施加了如此的變更或改良之形態亦可包含於本發明中。
本實施形態之氟-2-丁烯之保管方法,為以通式C
4H
xF
y表示,且通式中之x為0以上7以下、y為1以上8以下、x+y為8之氟-2-丁烯之保管方法,其係氟-2-丁烯含有或不含有氯化氫(HCl)作為雜質,前述含有的情況時係使氣相部之氯化氫之濃度成為100體積ppm以下來將氟-2-丁烯保管於容器內的方法。
氟-2-丁烯含有氯化氫作為雜質時,藉由氯化氫之觸媒作用,氟-2-丁烯之異構化反應被促進。因此,含有氯化氫之氟-2-丁烯,係有於保管中進行異構化反應,純度降低之虞。
藉由本實施形態之氟-2-丁烯之保管方法所保管的氟-2-丁烯,不含有氯化氫,或者即使含有,其含量亦少,因此即使於長期間之保管,異構化反應亦不易進行,不易引起純度降低。因而,可將氟-2-丁烯長期間安定地保管。
專利文獻1、2揭示之技術中,未考慮到不飽和氟碳中之氯化氫之濃度。因此,藉由專利文獻1、2揭示之技術保管氟-2-丁烯時,係有氟-2-丁烯之異構化反應藉由氯化氫而被促進的情況。其結果,係有於保管中進行氟-2-丁烯之異構化反應,純度降低的情況。
以下,更詳細說明本實施形態之氟-2-丁烯之保管方法。
[氟-2-丁烯]
本實施形態之氟-2-丁烯,為以通式C
4H
xF
y表示者,且為滿足通式中之x為0以上7以下、y為1以上8以下、x+y為8的3個條件者。氟-2-丁烯之種類,只要滿足上述要件則不特別限定。
氟-2-丁烯之具體例子,可列舉(Z)-CHF
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3-CH=CF-CH
3。
此等之氟-2-丁烯可單獨使用1種、亦可合併使用2種以上。又,上述氟-2-丁烯中,如上述般係存在有E/Z幾何異構物,前述幾何異構物之任意的氟-2-丁烯,均可使用於本實施形態之氟-2-丁烯之保管方法。
將氟-2-丁烯於容器中保管時,可將僅由氟-2-丁烯所成之氣體於容器中保管、亦可將含有氟-2-丁烯與稀釋氣體之混合氣體於容器中保管。稀釋氣體可使用選自氮氣(N
2)、氦(He)、氖(Ne)、氬(Ar)、氪(Kr)及氙(Xe)的至少一種。稀釋氣體之含量,相對於在容器中保管的氣體總量而言,較佳為90體積%以下、更佳為50體積%以下。
[容器]
關於保管氟-2-丁烯之容器,只要可容納並密封氟-2-丁烯,則形狀、大小、材質等不特別限定。容器之材質,可採用金屬、陶瓷、樹脂等。金屬之例子,可列舉錳鋼、鉻鉬鋼、不鏽鋼、Hastelloy(註冊商標)、Inconel(註冊商標)等。
[雜質]
本實施形態之氟-2-丁烯,含有或不含有氯化氫作為雜質,前述含有的情況時係使氣相部之氯化氫之濃度成為100體積ppm以下而保管於容器內,因此如前述般不易促進氟-2-丁烯之異構化反應,其結果,於保管中不易進行氟-2-丁烯之異構化反應。再者,氣相部之氯化氫之濃度若為前述濃度以下,則液相部之氯化氫之濃度亦充分變低。
再者,氯化氫係有於氟-2-丁烯之製造步驟中生成的可能性。又,氟-2-丁烯中之氯化氫之濃度,可藉由紅外分光光度計定量,前述不含有,意指無法以紅外分光光度計定量的情況。
為了於保管中使氟-2-丁烯之異構化反應不易進行,氣相部之氯化氫之濃度,必需為100體積ppm以下,較佳為50體積ppm以下、更佳為10體積ppm以下。
再者,氣相部之氯化氫之濃度,亦可為0.1體積ppm以上。
[氯化氫之濃度低的氟-2-丁烯之製造方法]
氯化氫之濃度低的氟-2-丁烯之製造方法不特別限定,例如可列舉自氯化氫之濃度高的氟-2-丁烯去除氯化氫之方法。自氟-2-丁烯去除氯化氫之方法不特別限定,可採用公知之方法。例如可列舉接觸於吸附劑而使氯化氫吸附於吸附劑之方法、接觸於反應劑而使氯化氫與反應劑反應之方法、藉由蒸餾而分離之方法。吸附劑之具體例子,可列舉分子篩、活性碳。
[保管時之壓力條件]
本實施形態之氟-2-丁烯之保管方法當中,保管時之壓力條件,只要係可於容器內將氟-2-丁烯密閉而保管,則不特別限定,較佳為0.05MPa以上5MPa以下、更佳為0.1MPa以上3MPa以下。壓力條件若為上述範圍內,則將容器連接於乾蝕刻裝置時,可不加溫地使氟-2-丁烯流通。
[保管時之溫度條件]
本實施形態之氟-2-丁烯之保管方法當中,保管時之溫度條件不特別限定,較佳為-20℃以上50℃以下、更佳為0℃以上40℃以下。保管時之溫度若為-20℃以上,則不易產生容器之變形,因此容器喪失氣密性使氧、水等混入容器內之可能性低。氧、水等若混入,則有促進氟-2-丁烯之聚合反應、分解反應之虞。另一方面,保管時之溫度若為50℃以下,則氟-2-丁烯之聚合反應、分解反應被抑制。
[蝕刻]
本實施形態之氟-2-丁烯,可作為蝕刻氣體使用。於製造具備含有矽(Si)之膜的半導體時之蝕刻製程中,使用含有本實施形態之氟-2-丁烯的蝕刻氣體時,係於遮罩或側壁形成保護膜,因此蝕刻之選擇性提高。
又,含有本實施形態之氟-2-丁烯的蝕刻氣體,係於使用電漿之電漿蝕刻、不使用電漿之無電漿蝕刻均可使用。
電漿蝕刻例如可列舉反應性離子蝕刻(RIE:Reactive Ion Etching)、感應耦合型電漿(ICP:Inductively Coupled Plasma)蝕刻、電容耦合型電漿(CCP:Capacitively Coupled Plasma)蝕刻、電子迴旋共振(ECR:Electron Cyclotron Resonance)電漿蝕刻、微波電漿蝕刻。
又,電漿蝕刻中,電漿可於設置有被蝕刻構件之腔室內產生、亦可分開設置電漿產生室與設置被蝕刻構件之腔室(亦即亦可使用遠距電漿)。
[實施例]
以下顯示出實施例及比較例以更具體說明本發明。調製含有各種濃度之氯化氫的氟-2-丁烯。氟-2-丁烯之調製例說明如下。
(調製例1)
準備錳鋼製之容量10L之鋼瓶1個,與錳鋼製之容量1L之氣缸4個。將該等氣缸依序稱為氣缸A、氣缸B、氣缸C、氣缸D。於鋼瓶填充(Z)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯(沸點:33℃)5000g,藉由冷卻至0℃使其液化,以大致100kPa之狀態形成液相部與氣相部。氣缸A、B、C、D,係以真空泵將內部減壓至1kPa以下之後,冷卻至-78℃。
於直徑1英吋、長度30cm之SUS製管中,填充100mL 的Union Showa股份有限公司製之分子篩5A。然後將該SUS製管連接於鋼瓶。
自鋼瓶之氣相部所存在的上側出口將(Z)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯之氣體500g抽出,供給至SUS製管。然後,將通過SUS製管之(Z)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯之氣體,捕捉到減壓狀態之氣缸A中。
通過SUS製管時之氣體之流量,係藉由質量流動控制器(mass flow controller)控制為500mL/min。捕捉於氣缸A中的(Z)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯之氣體量為495g。
將捕捉到氣缸A中的(Z)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯稱為樣品1-1。將捕捉到氣缸A中的(Z)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯之氣體自上側出口抽出,以紅外分光光度計測定氯化氫之濃度。結果示於表1。再者,以紅外分光光度計測定之條件係如以下所示。
紅外分光光度計 :Thermo Fisher Scientific股份有限公司製之Nicolet iS10 FT-IR分光裝置
積分次數 :128次
鏡速度(mirror speed) :0.6329
光徑長 :3m
氣體樣品槽材質 :SUS316
氣體樣品槽溫度 :100℃
測定波長範圍 :800~5000cm
-1氯化氫之測定波長: :2945cm
-1
接著,將氣缸A昇溫至約0℃,形成液相部與氣相部,自氣缸A之氣相部所存在的上側出口將(Z)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯之氣體100g抽出,移送到減壓狀態之氣缸B。進一步自鋼瓶中將(Z)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯之氣體10g抽出,移送到減壓狀態之氣缸B。然後將氣缸B昇溫至室溫,靜置24小時。將靜置後之(Z)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯稱為樣品1-2。自靜置後之氣缸B之氣相部所存在的上側出口將(Z)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯之氣體抽出,以紅外分光光度計測定氯化氫之濃度。結果示於表1。
同樣地,自氣缸A之氣相部所存在的上側出口將(Z)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯之氣體100g抽出,移送到減壓狀態之氣缸C。進一步地,自鋼瓶中將(Z)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯之氣體100g抽出,移送到減壓狀態之氣缸C。然後,將氣缸C昇溫至室溫,靜置24小時。將靜置後之(Z)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯稱為樣品1-3。自靜置後之氣缸C之氣相部所存在的上側出口將(Z)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯之氣體抽出,以紅外分光光度計測定氯化氫之濃度。結果示於表1。
同樣地,自氣缸A之氣相部所存在的上側出口將(Z)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯之氣體100g抽出,移送到減壓狀態之氣缸D。進一步地,自鋼瓶中將(Z)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯之氣體200g抽出,移送到減壓狀態之氣缸D。然後,將氣缸D昇溫至室溫,靜置24小時。將靜置後之(Z)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯稱為樣品1-4。自靜置後之氣缸D之氣相部所存在的上側出口將(Z)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯之氣體抽出,以紅外分光光度計測定氯化氫之濃度。結果示於表1。
(調製例2)
除了使用(E)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯(沸點9℃)作為氟-2-丁烯這點以外,係進行與調製例1相同之操作,調製樣品2-1~2-4。然後,以紅外分光光度計測定各自之樣品的氯化氫之濃度。結果示於表2。
(調製例3)
除了使用(Z)-1,1,1,2,4,4,4-七氟-2-丁烯(沸點10℃)作為氟-2-丁烯這點以外,係進行與調製例1相同之操作,調製樣品3-1~3-4。然後,以紅外分光光度計測定各自之樣品的氯化氫之濃度。結果示於表3。
(調製例4)
除了使用(E)-1,1,1,2,4,4,4-七氟-2-丁烯(沸點10℃)作為氟-2-丁烯這點以外,係進行與調製例1相同之操作,調製樣品4-1~4-4。然後,以紅外分光光度計測定各自之樣品的氯化氫之濃度。結果示於表4。
(調製例5)
除了使用(Z)-1,1,1,2,3,4,4,4-八氟-2-丁烯(沸點1℃)作為氟-2-丁烯這點以外,係進行與調製例1相同之操作,調製樣品5-1~5-4。然後,以紅外分光光度計測定各自之樣品的氯化氫之濃度。結果示於表5。
(調製例6)
除了使用(E)-1,1,1,2,3,4,4,4-八氟-2-丁烯(沸點8℃)作為氟-2-丁烯這點以外,係進行與調製例1相同之操作,調製樣品6-1~6-4。然後,以紅外分光光度計測定各自之樣品的氯化氫之濃度。結果示於表6。
(實施例1)
將氣缸A於20℃靜置30日後,自氣缸A之氣相部抽出(Z)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯之氣體,藉由氣相層析進行分析,定量樣品1-1中之(E)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯之濃度。其結果,未檢測出(Z)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯之異構化反應之生成物的(E)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯。
再者,氣相層析之測定條件係如以下所示。
氣相層析:島津製作所股份有限公司製GC-2014
管柱:CarbopackB phase1% sp-1000
注射之溫度:200℃
管柱之溫度:150℃
檢測器:FID
檢測器之溫度:200℃
載體氣體:氦
檢測極限:1質量ppm
(實施例2~18及比較例1~6)
將實施例2~18及比較例1~6中之分析對象與分析結果,以與實施例1之對比的形態而示於表7。亦即,除表7所示項目以外,係以與實施例1同等之操作進行分析。
Claims (3)
- 一種氟-2-丁烯之保管方法,其係以通式C 4H xF y表示,且前述通式中之x為0以上7以下、y為1以上8以下、x+y為8之氟-2-丁烯之保管方法,其中 前述氟-2-丁烯含有或不含有氯化氫作為雜質,前述含有的情況時係使氣相部之氯化氫之濃度成為100體積ppm以下來將前述氟-2-丁烯保管於容器內。
- 如請求項1之氟-2-丁烯之保管方法,其中前述氟-2-丁烯為選自(Z)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯、(E)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯、(Z)-1,1,1,2,4,4,4-七氟-2-丁烯、(E)-1,1,1,2,4,4,4-七氟-2-丁烯、(Z)-1,1,1,2,3,4,4,4-八氟-2-丁烯及(E)-1,1,1,2,3,4,4,4-八氟-2-丁烯的至少1者。
- 如請求項1或請求項2之氟-2-丁烯之保管方法,其中於-20℃以上50℃以下之溫度保管。
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