TW202222756A

TW202222756A - 化合物，或聚合物之純化方法

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Publication number: TW202222756A
Application number: TW110131896A
Authority: TW
Inventors: 哉; 杉称健; 山田弘一; 大松禎; 牧野嶋高史; 越後雅敏
Original assignee: 日商三菱瓦斯化學股份有限公司
Priority date: 2020-08-27
Filing date: 2021-08-27
Publication date: 2022-06-16
Also published as: WO2022045270A1; JPWO2022045270A1

Abstract

本發明為一種純化化合物或聚合物的方法，其包含以使溶液、活性碳與離子交換樹脂接觸的方式進行混合的步驟，前述溶液為含有式(A ₀)及/或式(B ₀)所示之羥基取代芳香族化合物及溶劑之溶液(1)、含有包含含有芳香族基之單位結構的芳香族聚合物及溶劑之溶液(2)，或含有具有式(3-1)所示之結構之化合物及溶劑之溶液(3)。

Description

化合物，或聚合物之純化方法

本發明係關於化合物或聚合物之純化方法。

二羥基萘等之羥基取代芳香族化合物，例如，有用於作為半導體用封裝材、塗層劑、阻劑，及半導體下層膜等之材料(例如，專利文獻1及2)。羥基取代芳香族化合物，在其製造過程中，作為雜質含有很多有機物，通常，進行純化來使用。作為如此之純化方法，例如，已知專利文獻3記載之方法。

又，碳含有率大的包含含有伸芳基及雜環基等之芳香族基之單位結構的芳香族聚合物及具有下述式(3-1)所示之結構的化合物中，例如，亦有用於作為半導體用封裝材、塗層劑、阻劑，及半導體下層膜等之半導體微影用膜形成材料。

式(3-1)中，X各自獨立，為氧原子或硫原子，R ¹為單鍵或碳數1~30之2n價烴基，該烴基亦可具有環式烴基、雙鍵、雜原子或碳數6~30之芳香族基，R ²各自獨立，為碳數1~10之直鏈狀、分支狀或環狀之烷基、碳數6~10之芳基、碳數2~10之烯基或羥基，m為0~3之整數，n為1~4之整數，p為0或1，q為1~100之整數。

如此之芳香族聚合物及具有式(3-1)所示之結構的化合物，其製造過程中，多將自以石油之純化步驟分離之高沸點成分而得之芳香族化合物作為原料來使用，作為雜質含有很多有機物(例如，焦油性之有機物)。因此，通常，將原料純化，純化後之芳香族化合物，使用於芳香族聚合物之合成等。作為如此之純化方法，例如，已知專利文獻3記載之方法。先前技術文獻專利文獻

專利文獻1：國際公開第2013/024778號專利文獻2：國際公開第2013/024779號專利文獻3：中國專利出願公開第103467249號

發明所欲解決之課題

另一方面，將羥基取代芳香族化合物使用於半導體等之情形中，若作為雜質在有機物之外尚含有很多金屬，則半導體中殘存有金屬，使半導體之電氣特性降低。又，若作為雜質含有有機物則成為著色的原因，但含有金屬之情形中，原料亦著色，使用如此之原料而得之半導體的微影加工中，亦有可能損及藉由曝光之圖型形成性。因此，企求減低羥基取代芳香族化合物中的金屬含量，在製造現場，羥基取代芳香族化合物中之金屬含量的測定，為了提升成品率成為重要的性能評估項目。

將芳香族聚合物及具有式(3-1)所示之結構的化合物使用於半導體等之情形中，若作為雜質在有機物之外尚含有很多金屬，則半導體微影加工流程中殘存有金屬，使半導體之電氣特性降低。又，若作為雜質含有焦油性之高沸點的有機物則成為著色的原因，但含有金屬之情形中原料亦著色，使用如此之芳香族聚合物及具有式(3-1)所示之結構的化合物而得之半導體的微影加工中，亦有可能損及藉由曝光之圖型形成性。因此，在製造現場，企求減低芳香族聚合物及具有式(3-1)所示之結構的化合物中的金屬含量，為了提升成品率成為重要的要素。關於此點，在專利文獻3記載之方法等之以往的純化方法中，未探討關於減低金屬含量，金屬含量的減低不充分。

又，作為減低羥基取代芳香族化合物、芳香族聚合物及具有式(3-1)所示之結構的化合物中的金屬含量之純化方法，考慮有藉由於含有此等之化合物及聚合物與有機溶劑之混合物中加入離子交換水或純水而進行再結晶後，進行固液分離的方法，或使此等之化合物及聚合物，溶解於與水不任意混溶之有機溶劑中，使該溶液與水溶液接觸進行萃取處理，藉此使金屬成分移行至水相後，將有機相與水相進行分液使金屬含量減低的方法。然而，此等之方法中，若將金屬含量高的羥基取代芳香族化合物、芳香族聚合物及具有式(3-1)所示之結構的化合物作為原料使用，則有金屬去除效果不充分的問題。又，此等之純化方法中，亦有無法有效去除有機物的問題。

因此，本發明為鑑於上述問題點而成者，提供一種工業上簡便的純化方法，其可獲得作為雜質之有機物及金屬含量減低的高純度之羥基取代芳香族化合物、芳香族聚合物及具有式(3-1)所示之結構的化合物。解決課題之手段

本發明者們，為了解決上述課題進行深入研究的結果，發現藉由使用包含以使含有羥基取代芳香族化合物、芳香族聚合物或具有式(3-1)所示之結構的化合物之任一者及溶劑之溶液、活性碳與離子交換樹脂接觸之方式進行混合的步驟之純化方法，能以少的步驟數，在工業上簡便地進行純化，不僅減低作為羥基取代芳香族化合物、芳香族聚合物及具有式(3-1)所示之結構的化合物中之雜質的有機物，及金屬含量，同時可大幅改善羥基取代芳香族化合物、芳香族聚合物及具有式(3-1)所示之結構的化合物之色相，終至完成本發明。

即，本發明包含以下之態樣。

[1] 一種純化方法，其係純化化合物或聚合物的方法，其包含以使溶液、活性碳與離子交換樹脂接觸的方式進行混合的步驟，前述溶液為含有下述式(A ₀)及/或下述式(B ₀)所示之羥基取代芳香族化合物及溶劑之溶液(1)，或為含有包含含有芳香族基之單位結構的芳香族聚合物及溶劑之溶液(2)，或含有具有下述式(3-1)所示之結構的化合物及溶劑之溶液(3)。

(式(A ₀)中，n ⁰為0~9之整數，m ⁰為0~2之整數，p ⁰為0~9之整數，此處，n ⁰、m ⁰及p ⁰之至少1個為1以上之整數，m ⁰為1時，表示式(A ₀)具有萘骨架或聯苯骨架，Ra各自獨立，為選自由羥基、鹵素原子、碳數1~40之直鏈狀、分支狀或環狀之烷基、可具有取代基之碳數6~40之芳基，或碳數2~40之烯基，及該等之組合所成群組中之基，烷基、芳基或烯基亦可含有醚鍵、酮鍵或酯鍵。式(B ₀)中，n ¹為0~9之整數，p ¹為0~9之整數，Rb各自獨立，為選自由氫原子、羥基、鹵素原子、碳數1~40之直鏈狀、分支狀或環狀之烷基、可具有取代基之碳數6~40之芳基，或碳數2~40之烯基，及該等之組合所成群組中之基，烷基、芳基或烯基亦可含有醚鍵、酮鍵或酯鍵)。

(式(3-1)中，X各自獨立，為氧原子或硫原子，R ¹為單鍵或碳數1~30之2n價烴基，該烴基亦可具有環式烴基、雙鍵、雜原子或碳數6~30之芳香族基，R ²為碳數1~10之直鏈狀、分支狀或環狀之烷基、碳數6~10之芳基、碳數2~10之烯基或羥基，m為0~3之整數，n為1~4之整數，p為0或1，q為1~100之整數)。

[2] 如[1]中記載之純化方法，其中前述離子交換樹脂包含陽離子交換樹脂與陰離子交換樹脂。

[3] 如[1]或[2]中記載之純化方法，其中前述羥基取代芳香族化合物為式(A)及/或式(B)所示之化合物。

(式(A)中，n ⁰為0~9之整數，m ⁰為0~2之整數，p ⁰為0~9之整數，此處，n ⁰、m ⁰及p ⁰之至少1個為1以上之整數，m ⁰為1時，表示式(A)具有萘骨架或聯苯骨架，R ₀各自獨立，為碳數1~30之直鏈狀、分支狀或環狀之烷基、可具有取代基之碳數6~15之芳基，或碳數2~15之烯基。式(B)中，n ¹為0~9之整數，p ¹為0~9之整數，R ₁各自獨立，為碳數1~30之直鏈狀、分支狀或環狀之烷基、可具有取代基之碳數6~15之芳基，或碳數2~15之烯基)。

[4] 如[1]~[3]中任一項記載之純化方法，其中前述羥基取代芳香族化合物，為選自由式(A-1)所示之化合物、式(A-2)所示之化合物、式(A-3)所示之化合物、式(A-4)所示之化合物，及式(B-1)所示之化合物所成群組中之1種以上。

(式(A-1)中，n ⁰為1~5之整數。式(A-2)中，n ⁰為0~7之整數。式(A-3)中，n ⁰為0~9之整數。式(A-4)中，n ⁰為0~9之整數。式(B-1)中，n ¹為0~9之整數)。

[5] 如[1]~[4]中任一項記載之純化方法，其中前述羥基取代芳香族化合物為式(C)所示之化合物。

[6] 如[1]~[5]中任一項記載之純化方法，其中前述羥基取代芳香族化合物為選自由2,6-二羥基萘及2,7-二羥基萘所成群組中之1種以上。

[7] 如[1]或[2]中記載之純化方法，其中前述芳香族聚合物包含下述式(1)所示之單位結構。

(式(1)中，P表示由碳原子數6~40之芳香族化合物衍生之二價基，前述碳原子數6~40之芳香族化合物的氫原子各自獨立，可經碳原子數1~20之烷基、縮環基、雜環基、羥基、環氧丙基、胺基、醚基、烷氧基、氰基、硝基、烯基、炔基，或羧基取代， Q ₁及Q ₂各自獨立，為氫原子、碳原子數1~20之烷基、碳原子數6~40之芳香族基，Q ₁及Q ₂中之前述烷基，亦可藉由氧原子、硫原子或醯胺鍵中斷，Q ₁及Q ₂亦可與該等所鍵結之碳原子一起形成環)。

[8] 如[1]、[2]，及[7]中任一項記載之純化方法，其中前述芳香族聚合物包含下述式(2)所示之單位結構。

(式(2)中，R ^Y為氫原子、碳數1~30之直鏈狀、分支狀或環狀之烷基或碳數6~30之芳基，R ^Z為碳數1~60之N價基或單鍵，R ^T各自獨立，為鹵素原子、硝基、胺基、碳原子數1~30之烷基、碳原子數2~30之烯基、碳原子數2~30之炔基、碳原子數6~40之芳基、羥基、羥基的氫原子經酸交聯性基或酸解離性基取代而成之基，或由該等之組合而成之基，此處，R ^T中之前述烷基、前述烯基、前述炔基及前述芳基，亦可包含醚鍵、酮鍵或酯鍵，X為氧原子、硫原子或無交聯，L為碳數1~30之直鏈狀或分支狀之伸烷基或單鍵，m各自獨立，為0~9之整數，此處，m之至少1個為1~9之整數，N為1~4之整數，r各自獨立，為0~2之整數)。

[9] 如[8]中記載之純化方法，其中前述式(2)所示之單位結構包含下述式(3)所示之單位結構。

(式(3)中，R ⁰、R ¹及L，分別與前述R ^Y、前述R ^Z及前述L同義，R ²~R ⁵各自獨立，為碳數1~30之直鏈狀、分支狀或環狀之烷基、碳數6~30之芳基、碳數2~30之烯基、碳數1~30之烷氧基、鹵素原子、硫醇基、羥基，或羥基的氫原子經酸交聯性基或酸解離性基取代而成之基，m ²及m ³各自獨立，為0~8之整數，m ⁴及m ⁵各自獨立，為0~9之整數，惟，m ²、m ³、m ⁴，及m ⁵不同時為0，n與前述N同義，此處，n為2以上之整數時，n個[ ]內之結構式可相同亦可相異，p ²~p ⁵各自獨立，為0~2之整數)。

[10] 如[1]、[2]，及[7]~[9]中任一項記載之純化方法，其中在前述溶液100質量%中，以1~50質量%含有前述芳香族聚合物。

[11] 如[1]~[10]中任一項記載之純化方法，其中在前述混合步驟之後，進一步包含藉由過濾去除前述活性碳與前述離子交換樹脂，並回收前述溶液的步驟。

[12] 如[1]~[11]中任一項記載之純化方法，其中前述接觸在氧濃度為10%以下之氛圍下進行。

[13] 如[1]~[12]中任一項記載之純化方法，其中前述溶劑為選自由乙酸乙酯、乙酸丁酯、羥基異丁酸甲酯、羥基異丁酸乙酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、γ-丁內酯、丙二醇單甲基醚、丙二醇單甲基醚乙酸酯、環戊酮，及環己酮所成群組中之1種以上。

[14] 如[1]~[13]中任一項記載之純化方法，其中在前述混合步驟之前，進一步包含下述(1)~(4)之任一個以上的步驟， (1)對前述溶液，進行使用鹼性水溶液之分液洗淨處理並回收所得之溶液的步驟、 (2)對前述溶液，進行使用酸性水溶液之分液洗淨處理並回收所得之溶液的步驟、 (3)對前述溶液，進行晶析處理並回收晶析後形成之沉澱物的步驟、 (4)對前述溶液，進行晶析處理並回收晶析後殘留之殘餘部分的步驟。發明效果

若依據本發明，可提供一種工業上簡便的純化方法，其可得到作為雜質之有機物及金屬含量減低之高純度的羥基取代芳香族化合物、芳香族聚合物及具有式(3-1)所示之結構的化合物。

以下，詳細說明關於本發明之實施形態(以下亦稱為「本實施形態」)。以下之實施形態，為用以說明本發明之例示，本發明不限定於僅此實施形態。

本實施形態中，於芳香族(芳香環)中，亦包含含有氧、氮及硫等之碳以外的原子之雜環。即，芳香族(芳香環)中，亦包含如吡咯之五員環、如吡啶之六員環、如吲哚之複合環。又，芳香族基中，包含雜環基，及含雜環之基。

此外，關於本實施形態記載之結構式，例如，如下述，表示與C之鍵結的線與環A及環B接觸時，係指C可與環A及環B之任一者鍵結的意思。

[純化方法] 本實施形態之純化方法，為純化化合物或聚合物之方法，包含以使溶液、活性碳與離子交換樹脂接觸的方式進行混合的步驟，前述溶液為含有後述之式(A ₀)及/或式(B ₀)所示之羥基取代芳香族化合物及溶劑的溶液(1) (以下，亦稱為「溶液(1)」)、含有包含含有芳香族基之單位結構的芳香族聚合物及溶劑的溶液(2) (以下，亦稱為「溶液(2)」)，或含有後述之具有式(3-1)所示之結構的化合物及溶劑的溶液(3) (以下，亦稱為「溶液(3)」)。

此外，本實施形態中，所謂「接觸」，係指例如，使包含純化前之羥基取代芳香族化合物、芳香族聚合物或具有式(3-1)所示之結構的化合物之任一者及溶劑之溶液，接觸活性碳及離子交換樹脂之表面的態樣，或使該溶液接觸在活性碳及離子交換樹脂之表面上，透過通過活性碳及離子交換樹脂之表面的孔，使該溶液移動至活性碳及離子交換樹脂之內部，使其亦於內部接觸的態樣等。

依據本實施形態之純化方法，可將作為雜質包含有機物與金屬之羥基取代芳香族化合物、芳香族聚合物，或具有式(3-1)所示之結構的化合物之任一者，藉由工業上簡便的方法進行純化，可獲得有機物及金屬含量減低之高純度的羥基取代芳香族化合物、芳香族聚合物，或具有式(3-1)所示之結構的化合物之任一者。本實施形態之純化方法中，包含使羥基取代芳香族化合物、芳香族聚合物，或具有式(3-1)所示之結構的化合物溶解於溶劑獲得溶液(1)~(3)之任一者，於該溶液中，加入活性碳及離子交換樹脂，使此等之成分一邊接觸一邊混合的步驟。此步驟中，適合去除與作為雜質包含的有機物一起金屬成分。

依據本實施形態之純化方法，適合去除雜質的理由未定，但本發明者們推測如下。即，活性碳適合吸附溶液中所含之作為雜質的焦油成分等之有機物，及金屬成分。然後，吸附於活性碳之金屬成分的一部分，由於活性碳與離子交換樹脂接觸，在從活性碳脫離回到溶液前，從活性碳移行至離子交換樹脂，進行離子交換而去除。此外，未吸附於活性碳之金屬成分中，亦適合藉由離子交換樹脂進行離子交換。因此，推測依據本實施形態之純化方法，可獲得有機物及金屬含量減低之高純度的羥基取代芳香族化合物、芳香族聚合物，或具有式(3-1)所示之結構的化合物之任一者。

又，依據本實施形態之純化方法，由於可去除成為著色原因的焦油成分等之有機物及金屬成分，故可大幅改善羥基取代芳香族化合物、芳香族聚合物，或具有式(3-1)所示之結構的化合物之任一者的色相。又，活性碳，由於比表面積大，故可與焦油成分等之有機物一起，去除大部分之金屬成分。因此，亦可削減離子交換樹脂之必要的添加量，亦即離子交換容量。由於如此之效果可僅由1步驟之吸附處理與固液分離來達成，故本實施形態之純化方法，在工業上非常地簡便。

依據本實施形態之純化方法，例如，可將羥基取代芳香族化合物、芳香族聚合物，或具有式(3-1)所示之結構的化合物之任一者中所含之Ti(鈦)量減低至10ppb以下，Fe(鐵)量減低至10ppb以下，Cr(鉻)量減低至10ppb以下，及Zn(鋅)量減低至10ppb以下。此外，此等之金屬之含量，可藉由實施例記載之方法來測定。

本實施形態中，由於更適合獲得維持高純度同時亦減低金屬含量之羥基取代芳香族化合物、芳香族聚合物，或具有式(3-1)所示之結構的化合物，故進一步含有在混合步驟之後，藉由過濾去除活性碳與離子交換樹脂，回收含有羥基取代芳香族化合物、芳香族聚合物，或具有式(3-1)所示之結構的化合物之任一者及溶劑之溶液的步驟較佳。

[(A)式(A ₀)及/或下述式(B ₀)所示之羥基取代芳香族化合物之純化方法]

本實施形態之羥基取代芳香族化合物之純化方法，包含以使溶液(1)、活性碳與離子交換樹脂接觸的方式進行混合的步驟，該溶液(1)含有式(A ₀)及/或式(B ₀)所示之羥基取代芳香族化合物及溶劑。

式(A ₀)中，n ⁰為0~9之整數，m ⁰為0~2之整數，p ⁰為0~9之整數，此處，n ⁰、m ⁰及p ⁰之至少1個為1以上之整數，m ⁰為1時，表示式(A ₀)具有萘骨架或聯苯骨架，Ra各自獨立，為選自由羥基、鹵素原子、碳數1~40之直鏈狀、分支狀或環狀之烷基、可具有取代基之碳數6~40之芳基，或碳數2~40之烯基及該等之組合所成群組中之基，烷基、芳基或烯基亦可含有醚鍵、酮鍵或酯鍵。前述式(B ₀)中，n ¹為0~9之整數，p ¹為0~9之整數，Rb各自獨立，為選自由氫原子、羥基、鹵素原子、碳數1~40之直鏈狀、分支狀或環狀之烷基、可具有取代基之碳數6~40之芳基，或碳數2~40之烯基，及該等之組合所成群組中之基，烷基、芳基或烯基亦可含有醚鍵、酮鍵或酯鍵。

作為鹵素原子，可舉例例如氟原子、氯原子、溴原子，及碘原子。

作為烷基，可舉例例如甲基、羥基甲基、乙基、n-丙基、i-丙基、n-丁基、i-丁基、氰基丁基、硝基丁基、t-丁基、n-戊基、n-己基、n-十二烷基，及轉筒基等。此等基中，亦可含有醚鍵、酮鍵或酯鍵。

作為芳基，可舉例例如苯基、環己基苯基、酚基、氰基苯基、硝基苯基、萘基、聯苯基、蒽基、稠四苯基、蒽基、芘基、苝基、稠五苯基、苯并芘基、䓛基、芘基、聯伸三苯基、碗烯(corannulene)基、暈苯(coronene)基、卵苯(ovalene)基、茀基、苯并茀基，及二苯并茀基等。此等基中，亦可含有醚鍵、酮鍵或酯鍵。

作為烯基，可舉例例如乙炔基、丙烯基、丁炔基，及戊炔基等。此等基中，亦可含有醚鍵、酮鍵或酯鍵。

由於有效地進行有機溶劑中之金屬去除，故在含有羥基取代芳香族化合物及後述之溶劑的溶液100質量%中，以1~50質量%含有羥基取代芳香族化合物較佳，以3~45質量%含有更佳，以4~40質量%含有進而佳，以5~35質量%含有進而更佳。羥基取代芳香族化合物，在在含有羥基取代芳香族化合物及後述之溶劑之溶液100質量%中，可為10~30質量%。

本實施形態之純化方法中，由原料之供給性的觀點來看，羥基取代芳香族化合物為式(A)及/或式(B)所示之羥基取代芳香族化合物較佳。

式(A)中，n ⁰為0~9之整數，m ⁰為0~2之整數，p ⁰為0~9之整數，此處，n ⁰、m ⁰及p ⁰之至少1個為1以上之整數，m ⁰為1時，表示式(A)具有萘骨架或聯苯骨架，R ₀各自獨立，為碳數1~30之直鏈狀、分支狀或環狀之烷基、可具有取代基之碳數6~15之芳基，或碳數2~15之烯基。式(B)中，n ¹為0~9之整數，p ¹為0~9之整數，R ₁各自獨立，為碳數1~30之直鏈狀、分支狀或環狀之烷基、可具有取代基之碳數6~15之芳基，或碳數2~15之烯基。

關於烷基、芳基及烯基，如前述。

本實施形態之純化方法中，由對有機溶劑具有良好之溶解性之點來看，羥基取代芳香族化合物為選自由式(A-1)所示之化合物、式(A-2)所示之化合物、式(A-3)所示之化合物、式(A-4)所示之化合物，及式(B-1)所示之化合物所成群組中之1種以上更佳。

式(A-1)中，n ⁰為1~5之整數。式(A-2)中，n ⁰為0~7之整數。式(A-3)中，n ⁰為0~9之整數。式(A-4)中，n ⁰為0~9之整數。式(B-1)中，n ¹為0~9之整數。

本實施形態之純化方法中，由原料之供給性及較有效地進行純化的觀點來看，羥基取代芳香族化合物為式(C)所示之化合物進而佳。

羥基取代芳香族化合物雖無特別限定，但由原料之供給性的觀點來看，為1,2-二羥基萘、1,3-二羥基萘、1,4-二羥基萘、1,5-二羥基萘、1,6-二羥基萘、1,7-二羥基萘、1,8-二羥基萘、2,3-二羥基萘、2,6-二羥基萘，及2,7-二羥基萘更進而佳。

羥基取代芳香族化合物雖無特別限定，但由將羥基取代芳香族化合物作為原料而得之化合物或樹脂具有良好之耐熱性的點來看，為2,6-二羥基萘及2,7-二羥基萘更進而更佳。

羥基取代芳香族化合物雖無特別限定，但由將羥基取代芳香族化合物作為原料而得之化合物或樹脂具有更良好的耐熱性之點來看，為2,6-二羥基萘特佳。

本實施形態中，羥基取代芳香族化合物亦可使用市售品。又，可使用公知的手法適當合成，其合成手法無特別限定。

羥基取代芳香族化合物雖可單獨使用，但可適當混合使用2種以上。又，此等化合物，亦可為含有各種界面活性劑、各種交聯劑、各種酸產生劑，及各種安定劑等之公知的添加劑者。

[(B)芳香族聚合物之純化方法]

本實施形態之芳香族聚合物之純化方法，包含以使含有包含含有芳香族基之單位結構的芳香族聚合物及溶劑的溶液(2)、活性碳與離子交換樹脂接觸之方式進行混合的步驟。

本實施形態之芳香族聚合物，只要包含含有芳香族基之單位結構，便無特別限定。作為芳香族聚合物，可舉例例如聚苯乙烯、丙烯酸基聚合物、甲基丙烯酸基聚合物、聚乙烯基醚、酚醛清漆、聚酯、聚醚、聚醯胺、聚醯亞胺，及聚碳酸酯等，且聚合物中含有芳香族基之聚合物。作為構成芳香族基之芳香環，可舉例例如作為吸光部位發揮機能之苯環、萘環、蒽環、芘環、二苯并哌喃環、咔唑環、咪唑環、三

環、喹啉環，及喹喔啉環等。芳香族聚合物，可為單獨1種，亦可為2種以上之混合物。

作為芳香族聚合物，例如，以作為單位結構包含苄基丙烯酸酯、苄基甲基丙烯酸酯、苯基丙烯酸酯、萘基丙烯酸酯、蒽基甲基丙烯酸酯、蒽基甲基丙烯酸甲酯、苯乙烯、羥基苯乙烯、苄基乙烯基醚，及N-苯基馬來醯亞胺等之加成聚合性單體的，加成聚合聚合物較佳。

作為加成聚合聚合物，只要是包含含有芳香族基之單位結構的芳香族聚合物，可為均聚物，亦可為共聚物。作為使用於加成聚合聚合物之製造的加成聚合性單體，可舉例例如丙烯酸、甲基丙烯酸、丙烯酸酯化合物、甲基丙烯酸酯化合物、丙烯醯胺化合物、甲基丙烯酸基醯胺化合物、乙烯基化合物、苯乙烯化合物、馬來醯亞胺化合物、馬來酸酐，及丙烯腈等。

作為丙烯酸酯化合物，可舉例例如丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、正己基丙烯酸酯、異丙基丙烯酸酯、環己基丙烯酸酯、苄基丙烯酸酯、苯基丙烯酸酯、蒽基丙烯酸甲酯、2-羥基丙烯酸乙酯、3-氯-2-羥基丙基丙烯酸酯、2-羥基丙基丙烯酸酯、2,2,2-三氟丙烯酸乙酯、2,2,2-三氯丙烯酸乙酯、2-溴丙烯酸乙酯、4-羥基丁基丙烯酸酯、2-甲氧基丙烯酸乙酯、四氫糠基丙烯酸酯、2-甲基-2-金剛烷基丙烯酸酯、5-丙烯醯氧基-6-羥基降莰烯-2-羧基-6-內酯、3-丙烯醯氧基丙基三乙氧基矽烷，及環氧丙基丙烯酸酯等。

作為甲基丙烯酸酯化合物，可舉例例如甲基丙烯酸甲酯、乙基甲基丙烯酸酯、正己基甲基丙烯酸酯、異丙基甲基丙烯酸酯、環己基甲基丙烯酸酯、苄基甲基丙烯酸酯、苯基甲基丙烯酸酯、蒽基甲基丙烯酸甲酯、2-羥基乙基甲基丙烯酸酯、2-羥基丙基甲基丙烯酸酯、2,2,2-三氟乙基甲基丙烯酸酯、2,2,2-三氯乙基甲基丙烯酸酯、2-溴乙基甲基丙烯酸酯、4-羥基丁基甲基丙烯酸酯、2-甲氧基乙基甲基丙烯酸酯、四氫糠基甲基丙烯酸酯、2-甲基-2-金剛烷基甲基丙烯酸酯、5-甲基丙烯醯氧基-6-羥基降莰烯-2-羧基-6-內酯、3-甲基丙烯醯氧基丙基三乙氧基矽烷、環氧丙基甲基丙烯酸酯、2-苯基乙基甲基丙烯酸酯、羥基苯基甲基丙烯酸酯，及溴苯基甲基丙烯酸酯等。

作為丙烯醯胺化合物，可舉例例如丙烯醯胺、N-甲基丙烯醯胺、N-乙基丙烯醯胺、N-苄基丙烯醯胺、N-苯基丙烯醯胺、N,N-二甲基丙烯醯胺，及N-蒽基丙烯醯胺等。

作為甲基丙烯酸基醯胺化合物，可舉例例如甲基丙烯酸基醯胺、N-甲基甲基丙烯酸基醯胺、N-乙基甲基丙烯酸基醯胺、N-苄基甲基丙烯酸基醯胺、N-苯基甲基丙烯酸基醯胺、N,N-二甲基甲基丙烯酸基醯胺，及N-蒽基丙烯醯胺等。

作為乙烯基化合物，可舉例例如乙烯醇、2-羥基乙基乙烯基醚、甲基乙烯基醚、乙基乙烯基醚、苄基乙烯基醚、乙烯基乙酸、乙烯基三甲氧基矽烷、2-氯乙基乙烯基醚、2-甲氧基乙基乙烯基醚、乙烯基萘，及乙烯基蒽等。

作為苯乙烯化合物，可舉例例如苯乙烯、羥基苯乙烯、氯苯乙烯、溴苯乙烯、甲氧基苯乙烯、氰基苯乙烯，及乙醯基苯乙烯等。

作為馬來醯亞胺化合物，可舉例例如馬來醯亞胺、N-甲基馬來醯亞胺、N-苯基馬來醯亞胺、N-環己基馬來醯亞胺、N-苄基馬來醯亞胺，及N-羥基乙基馬來醯亞胺等。

又，作為芳香族聚合物，只要是包含含有芳香族基之單位結構的芳香族聚合物，亦可為縮聚合聚合物。作為縮聚合聚合物，可舉例例如二醇化合物與二羧酸化合物之縮聚合聚合物，且聚合物中含有芳香族基的聚合物。

作為二醇化合物，可舉例例如二乙二醇、1,6-己二醇，及丁二醇等。作為二羧酸化合物，可舉例例如琥珀酸、己二酸、對酞酸，及馬來酸酐等。作為縮聚合聚合物，可舉例例如包含含有芳香族基之單位結構的，聚均苯四甲酸二醯亞胺、聚(p-伸苯基對苯二甲醯胺)、聚對酞酸丁二酯，及聚對酞酸乙二酯等之聚酯、聚醯胺以及聚醯亞胺等。

芳香族聚合物中，包含式(1)所示之單位結構的聚合物，由可容易地製造，對有機溶劑具有優異的溶解性方面來看，較佳。

式(1)中，P表示由碳原子數6~40之芳香族化合物衍生之二價基，碳原子數6~40之芳香族化合物的氫原子各自獨立，可經碳原子數1~20之烷基、縮環基、雜環基、羥基、環氧丙基、胺基、醚基、烷氧基、氰基、硝基、烯基、炔基，或羧基取代，Q ₁及Q ₂各自獨立，為氫原子、碳原子數1~20之烷基、碳原子數6~40之芳香族基，Q ₁及Q ₂中之、烷基，亦可藉由氧原子、硫原子或醯胺鍵中斷，Q ₁及Q ₂亦可與該等所鍵結之碳原子一起形成環。

式(1)所示之單位結構，可為1種，亦可適當組合為2種以上，但以1種較佳。

作為碳原子數1~20之烷基，可舉例可具有亦可不具有取代基之直鏈狀或分支狀之烷基。作為烷基，可舉例例如甲基、乙基、n-丙基、異丙基、n-丁基、sec-丁基、三級丁基、n-戊基、異戊基、新戊基、n-己基、異己基、n-庚基、n-辛基、環己基、2-乙基己基、n-壬基、異壬基、p-三級丁基環己基、n-癸基、n-十二烷基壬基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基，及二十烷基等。此等之中，較佳為碳原子數1~12之烷基，更佳為碳原子數1~8之烷基，進而佳為碳原子數1~4之烷基。

所謂縮環基，為源自縮合環化合物之取代基，可具有亦可不具有取代基。可舉例例如苯基、萘基、蒽基、菲基、稠四苯基、聯伸三苯基(triphenylenyl)、芘基，及䓛基(chrysenyl)。此等之中，以苯基、萘基、蒽基及芘基較佳。

所謂雜環基，為源自雜環式化合物之取代基，可具有亦可不具有取代基。可舉例例如噻吩基、呋喃基、吡啶基、嘧啶基、吡

基、吡咯基、

唑基、噻唑基、咪唑基、喹啉基、咔唑基、喹唑啉基、嘌呤基、吲嗪基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、吲哚基、吖啶基、異吲哚基、苯并咪唑基、異喹啉基、喹喔啉基、噌啉基、喋啶基、苯并哌喃基(苯并哌喃基)、異苯并哌喃基(苯并哌喃基)、二苯并哌喃基、噻唑基、吡唑基、咪唑啉基，及吖

基。此等之中，以噻吩基、呋喃基、吡啶基、嘧啶基、吡

基、吡咯基、

唑基、噻唑基、咪唑基、喹啉基、咔唑基、喹唑啉基、嘌呤基、吲嗪基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、吲哚基，及吖啶基較佳，噻吩基、呋喃基、吡啶基、嘧啶基、吡咯基、

唑基、噻唑基、咪唑基，及咔唑基更佳。

作為環氧丙基，可具有亦可不具有取代基，可舉例例如環氧丙基，及2-甲基環氧丙基。

作為胺基，可具有亦可不具有取代基，可舉例例如胺基、甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、二丙胺基，及二丁胺基等。

作為醚基，可具有亦可不具有取代基，可舉例例如伸乙基氧基、伸丙基氧基，及伸乙基氧基(EO)與伸丙基氧基以嵌段狀或無規加成之伸烷基氧基等。

作為烷氧基，可具有亦可不具有取代基，可為直鏈狀、分支狀或環狀。可舉例例如甲氧基、乙氧基、n-丙氧基、n-丁氧基、n-戊氧基、n-己氧基、異丙氧基、異丁氧基、tert-丁氧基、-OCH ₂CHCH (-O-炔丙基)、環丙氧基、環丁氧基、環戊基氧基、環己基氧基、環辛基氧基，及環癸基氧基等。

作為氰基，可具有亦可不具有取代基，可舉例例如氰基、甲基氰基、乙基氰基，及p-苯基氰基等。

作為烯基，可具有亦可不具有取代基，可舉例例如乙烯基(ethenyl) (乙烯基(vinyl))、1-丙烯基、2-丙烯基(2-propenyl) (烯丙基(allyl))、1-丁烯基、2-丁烯基、2-戊烯基、2-己烯基、異丙烯基、異丁烯基、異戊烯基，及異己烯基等。

作為炔基，可具有亦可不具有取代基，可舉例例如乙炔基(acetenyl) (乙炔基(ethynyl))、丙炔基、丁炔基，及戊炔基等。

衍生成二價基P之碳原子數6~40之芳香族化合物，為用以構成芳香族聚合物之單成分，例如，可為源自如苯之單環的基，源自如萘之縮合環的基，可為源自如呋喃、噻吩及吡啶之雜環的基，可為如聯苯之芳香族以單鍵鍵結而成的基，可為具有雜環與芳香族的基，例如，可為以-CH-、-(CH ₂)n- (n表示1~20之整數)、-CH=CH-、 -CH≡CH-、-N=N-、-NH-、-NHR- (R表示有機基)、 -NHCO-、-NRCO- (R表示有機基)、-S-、-COO-、-O-、 -CO-，及-CH=N-所示之連結基，將芳香族環彼此、雜環彼此，或具有雜環及芳香族環之環與芳香族環及/或雜環基連結而成之化合物。此外，本實施形態中，所謂有機基雖無特別限定，但係指例如選自由碳原子、氫原子、氮原子、氧原子、矽原子、硫原子，及鹵素原子所成群組中之原子所構成之官能基。本實施形態中，作為鹵素原子，可舉例氟原子、氯原子、溴原子，及碘原子。

作為芳香族化合物，可舉例例如苯、噻吩、呋喃、吡啶、嘧啶、吡

、吡咯、

唑、噻唑、咪唑、萘、蒽、喹啉、咔唑、喹唑啉、嘌呤、吲嗪、苯并噻吩、苯并呋喃、吲哚，及吖啶等。

作為芳香族化合物，以芳香族胺及含有酚性羥基之化合物較佳。作為芳香族胺，可舉例例如苯基吲哚、苯基萘基胺、苯胍

，及具有芳香族之二胺基等。作為芳香族胺，以自芳基胺化合物衍生之二價基較佳。作為含有酚性羥基之化合物，可舉例例如酚、二羥基苯、三羥基苯、羥基萘、二羥基萘、三羥基萘、參(4-羥基苯基)甲烷、參(4-羥基苯基)乙烷，及1,1,2,2-肆(4-羥基苯基)乙烷等。作為含有酚性羥基之化合物，以碳原子數6~40之多酚化合物較佳。

碳原子數6~40之芳香族化合物的氫原子，以不被取代之無取代較佳。

本實施形態中，芳香族化合物，可藉由單鍵或連結基連結。作為連結基，可舉例例如-CH-、-(CH ₂)n- (n表示1~20之整數)、-CH=CH-、-CH≡CH-、-N=N-、 -NH-、-NHR- (R表示有機基)、-NHCO-、-NRCO- (R表示有機基)、-S-、-COO-、-O-、-CO-，及-CH=N-。此等之連結基可為1個，亦可連結2個以上。

P可定為由包含胺基、羥基或該兩者之芳香族化合物衍生之二價基。P可定為由包含芳基胺化合物、酚化合物或該兩者之芳香族化合物衍生之二價基。例如，P可定為由苯胺、二胺基二苯基甲烷、二苯基胺、苯基萘基胺、羥基二苯基胺、咔唑、酚、N,N’-二苯基乙二胺、N,N’-二苯基-1,4-苯二胺，及多核酚，以及組合此等而成之化合物衍生之二價基。

作為多核酚，可舉例例如二羥基苯、三羥基苯、羥基萘、二羥基萘、三羥基萘、參(4-羥基苯基)甲烷、參(4-羥基苯基)乙烷、2,2’-聯苯酚，及1,1,2,2-肆(4-羥基苯基)乙烷等。

作為Q ₁及Q ₂中之碳原子數1~20之烷基，可參照前述之P。

作為P，由具有耐熱性，對於有機溶劑具有優異的溶解性來看，以由2,7-二羥基萘衍生之二價基、由芘衍生之二價基、由9,9-雙(4-羥基苯基)茀衍生之二價基、由聯苯衍生之二價基、由9-羥基芘衍生之二價基、由1-羥基萘衍生之二價基、由4,4’-聯苯酚衍生之二價基、由1,1,2,2-肆(4-羥基苯基)乙烷衍生之二價基、由N-苯基-1-萘基胺衍生之二價基、由咔唑衍生之二價基、由1,5-二羥基萘衍生之二價基，及由3-羥基二苯基胺衍生之二價基較佳。此外，此等之二價基中，羥基可為烷氧基。作為烷氧基，以-OCH ₂CHCH (-O-炔丙基)較佳。

Q ₁及Q ₂中之碳原子數1~20之烷基，亦可藉由氧原子、硫原子或醯胺鍵中斷。即，碳原子數1~20之烷基，例如，其烷基中，亦可具有-O-、-S-、-NHCO-及 -CONH-等之連結基。又，此等之連結基，於烷基中，可具有一單位，亦可具有二單位以上。作為藉由此等之連結基中斷之碳原子數1~20之烷基，可舉例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、甲硫基、乙硫基、丙硫基、丁硫基、甲基羰基胺基、乙基羰基胺基、丙基羰基胺基、丁基羰基胺基、甲胺基羰基、乙胺基羰基、丙胺基羰基，及丁胺基羰基等；為甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基，或十八烷基，且各自被甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、甲硫基、乙硫基、丙硫基、丁硫基、甲基羰基胺基、乙基羰基胺基、甲胺基羰基，或乙胺基羰基等取代而成者。此等之中，較佳為甲氧基、乙氧基、甲硫基及乙硫基，更佳為甲氧基及乙氧基。

作為碳原子數6~40之芳香族基，例如，可為源自如苯之單環的基，可為源自如萘之縮合環的基，可為源自如呋喃、噻吩及吡啶之雜環的基，可為如聯苯之芳香族以單鍵鍵結而成的基，可為具有雜環與芳香族的基，例如，可為以-CH-、-(CH ₂)n- (n表示1~20之整數)、-CH=CH-、-CH≡CH-、-N=N-、-NH-、-NHR- (R表示有機基)、 -NHCO-、-NRCO- (R表示有機基)、-S-、-COO-、-O-、 -CO-，及-CH=N-所示之連結基，將芳香族基彼此、雜環彼此，或具有芳香族環及雜環之基與芳香族環及/或雜環基連結而成之化合物。碳原子數6~40之芳香族基，可具有亦可不具有取代基。

作為構成芳香族基之芳香環，可舉例例如苯環、聯苯基、芘環、茀環、噻吩環、呋喃環、吡啶環、嘧啶環、吡

環、吡咯環、

唑環、噻唑環、咪唑環、萘環、蒽環、喹啉環、咔唑環、喹唑啉環、嘌呤環、吲嗪環、苯并噻吩環、苯并呋喃環、吲哚環、吖啶環，及苊醌環。此等之中，作為芳香族環，以苯環、芘環、萘環、噻吩環、呋喃環、吡啶環、嘧啶環、吡咯環、

唑環、噻唑環、咪唑環、咔唑環，及苊醌環較佳。

芳香族環，亦可為藉由單鍵或連結基連結。作為連結基，可舉例例如-CH-、-(CH ₂)n- (n表示1~20之整數)、-CH=CH-、-CH≡CH-、-N=N-、-NH-、-NHR- (R表示有機基)、-NHCO-、-NRCO- (R表示有機基)、-S-、-COO-、-O-、-CO-，及-CH=N-。此等之連結基可為1個，亦可連結2個以上。

作為Q ₁及Q ₂，各自獨立，由原料取得性之觀點來看，以由氫原子、乙基己基、苯環衍生之基、由苊醌環衍生之基、由聯苯基及芘環衍生之基較佳。

芳香族聚合物，由對於有機溶劑具有優異的溶解性來看，以包含下述式(2)所示之單位結構之聚合物較佳。

式(2)中，R ^Y為氫原子、碳數1~30之直鏈狀、分支狀或環狀之烷基或碳數6~30之芳基，R ^Z為碳數1~60之N價基或單鍵，R ^T各自獨立，為鹵素原子、硝基、胺基、碳原子數1~30之烷基、碳原子數2~30之烯基、碳原子數2~30之炔基、碳原子數6~40之芳基、羥基、羥基的氫原子經酸交聯性基或酸解離性基取代而成之基，或由該等之組合而成之基，此處，R ^T中之前述烷基、前述烯基、前述炔基及前述芳基，亦可包含醚鍵、酮鍵或酯鍵，X為氧原子、硫原子或無交聯，L為碳數1~30之直鏈狀或分支狀之伸烷基或單鍵，m各自獨立，為0~9之整數，此處，m之至少1個為1~9之整數，N為1~4之整數，r各自獨立，為0~2之整數。

作為R ^Y中之烷基，可舉例例如甲基、羥基甲基、乙基、n-丙基、i-丙基、n-丁基、i-丁基、氰基丁基、硝基丁基、t-丁基、n-戊基、n-己基、n-十二烷基、轉筒基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環辛基，及環癸基等。烷基可具有亦可不具有取代基。此等之中，以甲基、n-丁基，及n-己基較佳。

作為R ^Y中之芳基，可舉例例如苯基、環己基苯基、酚基、氰基苯基、硝基苯基、萘基、聯苯基、蒽基、稠四苯基、蒽基、芘基、苝基、稠五苯基、苯并芘基、䓛基、芘基、聯伸三苯基、碗烯基、暈苯基、卵苯基、茀基、苯并茀基，及二苯并茀基等。芳基可具有亦可不具有取代基。此等之中，以萘基、聯苯基，及芘基較佳。

作為R ^Z中之N價之基，只要具有碳數1~60之1~4價基，便無特別限定。作為如此之基，可舉例例如甲基、n-丁基、苯基、聯苯基，及萘基。此等之中，以苯基、聯苯基，及萘基較佳。

作為R ^T中之胺基，可參照前述之式(1)中之由含有胺基之芳香族化合物衍生之二價基(P)。此等之中，以由苯胺衍生之二價基、由二苯基胺衍生之二價基，及由咔唑衍生之二價基較佳。

作為R ^T中之烷基，可參照前述之R ^Y中之烷基。烷基亦可含有醚鍵、酮鍵或酯鍵。此等之中，以甲基、n-丁基，及n-己基較佳。

作為R ^T中之烯基，可參照前述之式(1)中之二價基(P)之取代基中記載之烯基。烯基亦可含有醚鍵、酮鍵或酯鍵。此等之中，以乙烯基、丙烯基，及丁烯基較佳。又，烯基亦可為環狀，可舉例例如環丙烯基、環丁烯基、環戊烯基、環己烯基、環辛烯基，及環癸炔基等。

作為R ^T中之炔基，可參照前述之式(1)中之二價基(P)之取代基中記載之炔基。炔基亦可含有醚鍵、酮鍵或酯鍵。此等之中，以乙炔基(acetenyl) (乙炔基(ethynyl))、丙炔基，及丁炔基較佳。

作為R ^T中之芳基，可舉例例如苯基、環己基苯基、酚基、氰基苯基、硝基苯基、萘基(萘基)、聯苯基、蒽基、稠四苯基、蒽基、芘基、苝基、稠五苯基、苯并芘基、䓛基、芘基、聯伸三苯基、碗烯基、暈苯基、卵苯基、茀基、苯并茀基，及二苯并茀基等。芳基亦可含有醚鍵、酮鍵或酯鍵。此等之中，以萘基、聯苯基，及芘基較佳。

作為R ^T中之羥基的氫原子經酸交聯性基取代而成之基，可舉例例如烷氧基、乙氧基乙基、羥基乙基，及丁氧基羰基。此等之中，以烷氧基，及乙氧基乙基較佳。

作為R ^T中之羥基的氫原子經酸解離性基取代而成之基，可舉例例如R-COO-基，及R-SO ₂-基。此外，作為R，可舉例碳原子數1~12之直鏈狀烴基、碳原子數3~12之環式烴基、碳原子數1~12之烷氧基、碳原子數3~12之1-分支烷基，及碳原子數6~12之芳香族烴基。此等之中，以碳原子數1~12之直鏈狀烴基、碳原子數3~12之環式烴基，及碳原子數1~12之烷氧基較佳。

作為L中之伸烷基，例如，可舉例例如亞甲基、伸乙基、伸丙基、2,2-二甲基伸丙基、伸丁基、伸戊基、伸己基、伸庚基、伸辛基、伸壬基、伸癸基、伸十二基、伸十一基、伸十三基、伸十四基、五伸癸基、伸十六基、伸新戊基、二甲基伸丁基、甲基伸己基、乙基伸己基、二甲基伸己基、三甲基伸己基、甲基伸庚基、二甲基伸庚基、三甲基伸庚基、四甲基伸庚基、乙基伸庚基、甲基伸辛基、甲基伸壬基、甲基伸癸基、甲基伸十二基、甲基伸十一基、甲基伸十三基、甲基伸十四基，及甲基伸十五基。此等之中，以亞甲基、伸乙基，及伸丁基較佳。

m各自獨立，為1~9之整數較佳。又，m之至少1個，為1或2較佳。

N為1或2較佳。

r各自獨立，為0或1較佳。

作為R ^Y，由原料取得性之觀點來看，以氫原子較佳。作為R ^Z，由兼具耐熱性與對有機溶劑之優異的溶解性之點來看，以聯苯基較佳。作為R ^T，由具有對有機溶劑之優異的溶解性來看，各自獨立為羥基較佳。作為L，由具有耐熱性來看，以單鍵較佳。作為X，由具有對有機溶劑之優異的溶解性，且具有耐熱性之點來看，以氧原子較佳。作為m，由原料取得性與製造成本之點來看，各自獨立為1或2較佳。作為r，由具有耐熱性之點來看，各自獨立為1較佳。作為N，由可容易地製造之點來看，各自獨立為1較佳。

式(2)所示之單位結構，由對於有機溶劑具有更優異之溶解性來看，以包含式(3)所示之單位結構較佳。

式(3)中，R ⁰、R ¹及L，分別與前述R ^Y、前述R ^Z及前述L同義。

R ²~R ⁵各自獨立，為碳數1~30之直鏈狀、分支狀或環狀之烷基、碳數6~30之芳基、碳數2~30之烯基、碳數1~30之烷氧基、鹵素原子、硫醇基、羥基，或羥基的氫原子經酸交聯性基或酸解離性基取代而成之基。關於此等之基，可參照前述之式(1)及(2)。

m ²及m ³各自獨立，為0~8之整數，以0或1較佳。m ⁴及m ⁵各自獨立，為0~9之整數，以0或1較佳。惟，m ²、m ³、m ⁴及m ⁵，不同時為0。

n與前述之式(2)中之N同義。此處，n為2以上之整數時，n個[ ]內之結構式可相同亦可不同。

p2~p5各自獨立，為0~2之整數，以0或1較佳。

本實施形態之芳香族聚合物，可為將式(4)所示之單體以公知的方法進行聚合而成者。

式(4)中，A及A’為彼此相同或相異之取代或無取代之芳香族基，L為單鍵或取代或無取代之碳原子數1~6之伸烷基，n為1~5之整數。

作為構成芳香族基之芳香環，可參照前述之式(1)。此等之中，作為芳香族環，例如，以萘環、噻吩環、呋喃環、吡啶環、嘧啶環、吡咯環、

唑環、噻唑環、咪唑環，及咔唑環較佳。

作為伸烷基，可參照前述之式(2)。此等之中，以亞甲基、伸乙基，及伸丁基較佳。

式(4)所示之單體，可為化學式1a、化學式1b，或化學式1c所示者。

化學式1a~1c中，A1~A4各自獨立，為取代或無取代之苯基、萘基、芘基、苝基、苯并苝基、暈苯基，或此等之組合。此等之中，以萘基及芘基較佳。

L1~L3各自獨立，為單鍵，或取代或無取代之碳原子數1~6伸烷基。此等之中，以單鍵較佳。

芳香族聚合物，可為包含式(5)所示之單位結構的聚合物。

式(5)中，p為1或2，以1較佳。

q為1~5之整數，以1或2較佳。k為1~6之整數，以1或2較佳。q+k為1~6之整數，以2或3較佳。

Y為羥基、取代或無取代之碳原子數1~10烷氧基，或取代或無取代之碳原子數6~30芳氧基。關於烷氧基，可參照前述之式(1)。作為芳氧基，可舉例例如苯氧基(苯基氧基)、1-萘基氧基、2-萘基氧基，及p-甲苯基氧基。

R _a為取代或無取代之碳原子數1~10之烷基、取代或無取代之碳原子數3~8之環烷基、取代或無取代之碳原子數6~30之芳基、取代或無取代之碳原子數2~10之烯基，或鹵素原子。

關於烷基、芳基及烯基，可參照前述之式(1)及式(2)。作為環烷基，例如，可舉例例如環戊基、環己基，及環庚基。

R _b為氫、取代或無取代之碳原子數1~10之烷基、取代或無取代之碳原子數3~8之環烷基，或取代或無取代之碳原子數6~C30之芳基。

關於烷基及芳基，可參照前述之式(1)及式(2)。作為環烷基，可參照前述。

芳香族聚合物，可為具有式(6)所示之單位結構及式(7)所示之單位結構之至少一者的聚合物。芳香族聚合物，以包含式(6)所示之單位結構較佳。

式(6)及(7)中，R ₁、R ₃、R ₄、R ₅，及R ₇各自獨立，為氫原子、羥基、鹵素原子、取代或無取代之碳原子數1~10之直鏈狀或分支狀之烷基、取代或無取代之碳原子數6~20之芳基、取代或無取代之碳原子數3~10之含烯丙基之官能基、取代或無取代之碳原子數3~20之雜芳基、取代或無取代之碳原子數1~20之直鏈狀或分支狀之烷氧基、取代或無取代之碳原子數1~20之含羰基之官能基、取代或無取代之胺基、取代或無取代之矽氧基，或取代或無取代之矽烷基。此等之中，以氫原子、羥基、取代或無取代之碳原子數3~10之含烯丙基之官能基，及取代或無取代之碳原子數6~20之芳基較佳，以氫原子，及羥基更佳。

R ₂及R ₆各自獨立，為氫原子、羥基、鹵素原子、取代或無取代之碳原子數1~10之直鏈狀或分支狀之烷基、取代或無取代之碳原子數6~20之芳基、取代或無取代之碳原子數3~10之含烯丙基之官能基、取代或無取代之碳數3~20之雜芳基、取代或無取代之碳數1~20之直鏈狀或分支狀之烷氧基、取代或無取代之碳數1~20之含羰基之官能基、取代或無取代之胺基、取代或無取代之矽氧基，或取代或無取代之矽烷基。此等之中，以氫原子、羥基，及取代或無取代之碳原子數3~10之含烯丙基之官能基較佳。

n ₁~n ₇各自獨立，為0~2之整數，以1或2較佳。

a1~a3各自獨立，為2~100之整數，以2~10之整數較佳。

Ar ₁~Ar ₃各自獨立，由具有耐熱性之點來看，以後述之式(60A)記載之具有茀骨架之結構(將-CR ⁵(H)-除外之結構)較佳。

R ₁~R ₇各自獨立，由具有對有機溶劑之優異的溶解性之點來看，以氫原子較佳。

Ar ₁~Ar ₃各自獨立，可為由選自由式(8)~(18)所示之芳香族化合物所成群組中之任一者衍生之二價的芳香族基。此等之中，由具有耐熱性，且具有對有機溶劑之優異的溶解性之點來看，以式(9)較佳。式(9)中，R ₉及R ₁₀各自獨立，為氫原子及羥基較佳。又，n9及n10，各自獨立為0或1較佳。

式(8)~(18)中，R ₈~R ₃₃及R ₄₄~R ₄₆各自獨立，為氫原子、羥基、取代或無取代之碳原子數1~10之直鏈狀或分支狀之烷基、取代或無取代之碳原子數6~20之芳基、取代或無取代之碳原子數2~10之直鏈狀、分支狀或環狀之烯基，或鹵素原子。關於此等之基，可參照前述之式(1)及(2)。又，作為R ₈~R ₃₃及R ₄₄~R ₄₆，以氫原子，及羥基較佳。

R ₃₄~R ₃₉各自獨立，為氫原子、取代或無取代之碳原子數1~10之直鏈狀或分支狀之烷基、取代或無取代之碳原子數6~20之芳基、取代或無取代之碳原子數2~10之直鏈狀、分支狀或環狀之烯基，或鹵素原子。關於此等之基，可參照前述之式(1)及(2)。又，作為R ₃₄~R ₃₉，以氫原子、鹵素原子，及取代或無取代之碳數1~10之直鏈狀或分支狀之烷基較佳。

前述n8~n46各自獨立，為0~4之整數，以0或1較佳。

X ₁~X ₆各自獨立，為選自由式(19)~(25)所示之有機基所成群組中之任一者。作為X ₁~X ₆各自獨立，由原料取得性之點來看，以式(19)較佳。

式(19)~(25)中，R ₄₇~R ₉₁各自獨立，為氫原子、取代或無取代之碳原子數1~10之直鏈狀或分支狀之烷基、取代或無取代之碳原子數6~20之芳基、取代或無取代之碳原子數3~10之炔基，或鹵素原子。此外，式中，＊表示鍵結處。關於此等之基，可參照前述之式(1)及(2)。作為炔基，可參照前述之式(1)及(2)，可舉例例如乙炔基、丙炔基，及丁炔基。此等之中，以乙炔基，及丙炔基較佳。作為R ₄₇~R ₉₁，以氫原子較佳。

芳香族聚合物，可為將式(26)之一或複數之四芳基甲烷單體以公知的方法進行聚合而成之聚合物。

式(26)中，AG表示選自OR、NR ₂及SR之活性化基。R表示有機基。作為NR ₂，可舉例例如由苯胺衍生之一價基，及由二苯基胺衍生之一價基。作為SR，可舉例例如硫醇基。

Ar ⁴、Ar ⁵、Ar ⁶，及Ar ⁷各自獨立，表示芳基。Ar ⁴、Ar ⁵、Ar ⁶，及Ar ⁷之任2個，亦可與該等所鍵結的碳一起形成5員環或6員環之縮合脂環式環。作為芳基，可參照前述之式(2)。此等之中，以苯基、萘基，及聯苯基較佳。

R ^1A~R ^4A，為氫原子、取代或無取代之碳原子數1~30之烷基、取代或無取代之碳原子數2~30之烯基、取代或無取代之碳原子數2~30之炔基、取代或無取代之碳原子數7~30之芳烷基，或取代或無取代之碳原子數6~20之芳基。關於此等之基，可參照前述之式(1)及(2)。作為芳烷基，可舉例例如苄基、α-甲基苄基、苯乙基，及萘基甲基等。

a為0~4之整數，以0或1較佳。b、c及d各自獨立，為0~5之整數，以0或1較佳。

芳香族聚合物，可為將式(27)所示之單體之1種以上，與式Ar-CHO (式中，Ar為具有至少2個縮合芳香環之碳原子數10~30之芳香族部分，此芳香族部分視情形，可被1個以上之取代或無取代之碳原子數1~30之烷基、取代或無取代之碳原子數2~30之烯基、取代或無取代之碳原子數7~30之芳烷基、取代或無取代之碳原子數6~30之芳基、碳原子數1~30之伸烷基，及碳原子數1~30之亞烷基所取代)之1種以上的單體，以公知的方法使其反應而成之反應生成物。此外，關於式中的各基，可參照前述。作為亞烷基，可舉例例如亞甲基(methylidene)基及亞乙基。

式(27)中，Y’選自氫原子、取代或無取代之碳原子數1~30之烷基、取代或無取代之碳原子數2~30之烯基、取代或無取代之碳原子數7~30之芳烷基、取代或無取代之碳原子數6~30之芳基、碳原子數1~30之伸烷基，及碳原子數1~30之亞烷基。R’選自氫原子、取代或無取代之碳原子數1~30之烷基、取代或無取代之碳原子數6~30芳基，及取代或無取代之碳原子數7~30之芳烷基。n為0~7之整數。此外，關於式中的各基，可參照前述。

芳香族聚合物，可為包含式(28)所示之單位結構的聚合物。

式(28)中，Ar ¹、Ar ²、Ar ³及Ar ⁴各自獨立，為二價之芳香族基或二價之雜芳香族基。惟，芳香族基及雜芳香族基所具有的氫原子之一部分或全部，可被取代。R ¹為單鍵或碳原子數1~20之二價烴基(伸烷基及亞烷基)。惟，碳原子數1~20之二價烴基所具有的氫原子之一部分或全部，可被取代。碳原子數1~20之二價烴基，亦可於結構中具有酯基、醚基或羰基。Y為羰基或磺醯基。m為0或1。n為0或1。此等之基，可參照前述。

作為雜芳香族基，可舉例例如呋喃基、咪唑基、噻吩基、吡啶基、甲基吡啶基，及苯基吡啶基。

芳香族聚合物，可為將式(29)所示之光聚合性化合物及/或式(30)所示之光聚合性化合物以公知的方法進行聚合而成之聚合物。

式(29)中，R ¹¹~R ¹³各自獨立，表示由芳香族化合物衍生之一價基、氫原子、碳原子數1~10之烷基、碳原子數3~20之環烷基、硝基、氰基、-COR ²、-COOR ²，或-CON(R ²) ₂。惟，-COR ²、-COOR ²，及-CON(R ²) ₂中，R ²各自獨立，表示氫原子、碳原子數1~10之烷基、碳原子數3~20之環烷基，或由芳香族化合物衍生之一價有機基，亦可具有取代基。惟，R ¹¹~R ¹³之任一者，為由芳香族化合物衍生之一價基、硝基、氰基、-COR ²、-COOR ²，或 -CON(R ²) ₂。R ³表示可具有取代基之由芳香族化合物衍生之一價有機基。n1表示2~4之整數。關於此等之基，可參照前述。又，作為此等之有機基，可舉例例如甲基及苯基。

式(30)中，R ⁴各自獨立，表示由芳香族化合物衍生之一價有機基、氫原子、碳原子數1~10之烷基、碳原子數3~20之環烷基、硝基、氰基、-COR ⁷、-COOR ⁷，或-CON(R ⁷) ₂。惟，-COR ⁷、-COOR ⁷，或-CON(R ⁷) ₂中，R ⁷各自獨立，表示氫原子、碳原子數1~10之烷基、碳原子數3~20之環烷基，或由芳香族化合物衍生之一價有機基，亦可具有取代基。R ⁵表示可具有取代基之由芳香族化合物衍生之一價有機基。R ⁶表示二價有機基。X表示-COO-＊，或-CONH-＊(「＊」表示鍵結於R ⁶的鍵結處)。n2表示2~10之整數。關於此等之基，可參照前述。又，作為此等之有機基，可舉例例如甲基及苯基。

芳香族聚合物，可為包含式(31)所示之萘衍生物之單位結構的聚合物。

式(31)中，R ¹表示羥基、取代或無取代之碳原子數1~6烷基、取代或無取代之碳原子數1~6之烷氧基、取代或無取代之碳數2~10之烷氧基羰基、取代或無取代之碳數6~14之芳基，或取代或無取代之碳數2~6之環氧丙基醚基。n為0~6之整數。惟，n為2~6時，R ¹各自獨立，可相同亦可不同。X表示亞甲基、取代或無取代之碳原子數2~20之伸烷基、取代或無取代之碳數6~14之芳香族基，或伸烷基醚基。m為1~8之整數。m為2~8時，複數的X可相同亦可不同。n+m為1~8之整數。關於此等之基，可參照前述。

作為R ¹，由對於有機溶劑具有優異的溶解性來看，以羥基，及取代或無取代之碳原子數1~6之烷氧基較佳。作為烷氧基，以-OCH ₂CHCH (-O-炔丙基)較佳。作為n，由原料取得性之點來看，以0~2之整數較佳，2更佳。作為X，由容易製造來看，以亞甲基較佳。作為m，由原料取得性之點來看，以1或2較佳，1更佳。

作為烷氧基羰基，例如，可舉例例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、丁氧基羰基、戊基氧基羰基、己基氧基羰基、辛基氧基羰基、癸基氧基羰基、十二烷基氧基羰基，及十六烷基氧基羰基。

作為環氧丙基醚基，可舉例例如甲基環氧丙基醚基、乙基環氧丙基醚基、丙基環氧丙基醚基，及丁基環氧丙基醚基。

作為伸烷基醚基，可舉例例如伸乙基醚基、1,3-伸丙基醚基、1,2-伸丙基醚基、四亞甲基醚基、五亞甲基醚基，及六亞甲基醚基。

芳香族聚合物，可為具有式(32)所示之1個部分結構之樹脂。

式(32)中，R ¹~R ⁴各自獨立，為氫原子、鹵素原子、羥基、硝基，或碳原子數1~20之一價有機基(例如，烷氧基、烷基、烯基，及炔基)。a1及a2各自獨立，為0~9之整數。b1及b2各自獨立，為0~4之整數。R ¹~R ⁴各自為複數時，R ¹可相同亦可不同，R ²可相同亦可不同，R ³可相同亦可不同，R ⁴可相同亦可不同。n1及n2各自獨立，為0~2之整數。k1及k2各自獨立，為0~9之整數。惟，k1+k2為1以上。a1+k1及a2+k2為9以下。＊表示與部分結構以外之部分的鍵結部位。

作為R ¹~R ⁴，由具有優異之耐熱性之點來看，各自獨立為氫原子，及取代或無取代之碳原子數1~6之烷氧基較佳。R ¹及R ²為取代或無取代之碳原子數1~6之烷氧基更佳，R ³及R ⁴為氫原子更佳。作為烷氧基，以 -OCH ₂CHCH (-O-炔丙基)較佳。

a1及a2各自獨立為1較佳。b1及b2各自獨立為4 (即，全為氫原子)較佳。n1及n2各自獨立為0 (即為苯環)較佳。k1及k2各自獨立為1較佳。

芳香族聚合物，可為包含式(33)所示之單位結構的聚合物。

式(33)中，Ar ¹及Ar ²各自獨立，為式(34)所示之二價基。

式(34)中，R ¹及R ²各自獨立，為二價之芳香族基。R ³為單鍵、-O-、-CO-、-SO-或-SO ₂-。a為0~3之整數。惟，a為2以上時，R ²及R ³各自獨立，可相同亦可不同。關於芳香族基，可參照前述。

芳香族聚合物，可為具有式(35)所示之重複單位作為必要的單位結構，並進而具有選自由式(36)所示之重複單位結構、式(37)所示之重複單位結構，及式(38)所示之重複單位結構所成群組中之至少一種重複單位結的聚合物。

式(35)中，R ¹表示羥基或氫原子，n表示0~6之整數。惟，n為2~6之整數時，R ¹各自獨立，可相同亦可不同。X表示取代或無取代之碳原子數1~20之伸烷基，或取代或無取代之碳原子數6~14之芳香族基，m表示1~8之整數。惟，m=2~8之整數時，X各自獨立，可相同亦可不同。n+m為1~8之整數。關於此等之基，可參照前述。

式(36)中，R ²表示取代或無取代之碳原子數1~6烷基、取代或無取代之碳原子數1~6之烯基、取代或無取代之碳原子數1~6之烷氧基、取代或無取代之碳原子數2~10之烷氧基羰基、取代或無取代之碳原子數6~14之芳基，或環氧丙基醚基，a表示0~6之整數。惟，a為2~6之整數時，R ²各自獨立，可相同亦可不同。Y表示取代或無取代之碳原子數1~20伸烷基，或取代或無取代之碳原子數6~14之芳香族基，b表示1~8之整數。惟，b為2~8之整數時，Y各自獨立，可相同亦可不同。a+b為1~8之整數。關於此等之基，可參照前述。

式(37)中，Z表示取代或無取代之碳原子數1~20之伸烷基，或取代或無取代之碳原子數6~14之芳香族基，c表示1~8之整數。惟，c為2~8之整數時，Z各自獨立，可相同亦可不同。d表示0~2之整數，c+d為1~8之整數。關於此等之基，可參照前述。

式(38)中，A ₃表示單鍵或雙鍵，B ₃表示取代或無取代之碳原子數1~20之伸烷基，或取代或無取代之碳原子數6~14之芳香族基，e表示1~6之整數。關於此等之基，可參照前述。

芳香族聚合物，可為具有式(39)所示之基之樹脂。

式(39)中，n表示0或1。R ¹表示二價之芳香族基。作為芳香族基，可舉例例如苯基。R ²表示氫原子、取代或無取代之碳原子數1~20之烷基，或取代或無取代之碳原子數6~20之芳基。關於此等之基，可參照前述。

芳香族聚合物，可為具有式(40)所示之單位結構之聚合物，或具有式(41)所示之單位結構之聚合物。

式(40)中，R ¹表示二價之芳香族基。作為芳香族基，可舉例例如苯基。

式(41)中，R ²表示二價之芳香族基。作為芳香族基，可舉例例如苯基。R ³及A各自獨立，表示二價有機基。作為有機基，可舉例例如甲基及苯基。

芳香族聚合物，可為具有式(42)所示之二價基之聚合物。

式(42)中，R ¹為一價之原子或基，n為0~4之整數，惟，n為2~4之整數時，R ¹各自獨立，可相同亦可不同。R ²及R ³各自獨立，一價之原子或基。

作為R ¹中之一價之原子或基，可舉例例如氫原子、羥基及甲基。作為R ²及R ³中之一價之原子或基，可舉例例如氫原子、羥基及甲基。

芳香族聚合物，可為包含具有式(43)所示之a之單位結構與包含至少1個以上之氟原子的b之單位結構的丙烯腈聚合物，與具有式(44)所示之單位結構的酚醛清漆樹脂之二價基，及/或由式(45)所示之雙萘酚衍生之二價基的聚合物。

式(43)~(45)中，R ¹及R ²為氫原子、氟原子、甲基或三氟甲基。R ³為單鍵、伸苯基，或碳原子數1~11之伸烷基。R ⁴為氟原子，或具有至少1個以上之氟原子的碳原子數1~10之直鏈狀、分支狀，或環狀之烷基、具有至少1個以上之氟原子的碳原子數2~10之烯基，或具有至少1個以上之氟原子的碳原子數6~10之芳基，此等亦可具有羥基、烷氧基、醯基、亞碸基、碸基，或磺醯胺基。R ⁵、R ⁶、R ¹²，及R ¹³為氫原子、酸不安定基，及環氧丙基之任一者，或碳原子數1~10之直鏈狀、分支狀，或環狀之烷基、醯基，或烷氧基羰基。R ⁷、R ⁸為氫原子、羥基，及碳原子數1~4之烷氧基之任一者，或可具有羥基、烷氧基、醯氧基、醚基，或硫醚基的碳原子數1~10之直鏈狀、分支狀，或環狀之烷基、碳數2~10之烯基，或碳數6~10之芳基。R ¹⁴及R ¹⁵為與R ⁷、R ⁸相同的基或鹵素原子。R ⁹、R ¹⁰、R ¹⁶、R ¹⁷為氫原子，或是為R ⁹與R ¹⁰、R ¹⁶與R ¹⁷鍵結形成之醚鍵。R ¹¹為可具有氫原子、羥基、烷氧基、醯氧基、醚基、硫醚基、鹵素原子、硝基的碳原子數1~6之烷基、碳原子數2~10之烯基，或碳原子數6~10之芳基。X ₁為伸苯基、醚基，或酯基。X ₂及X ₃為單鍵，或是可具有羥基、羧基、醚基，或內酯環的碳原子數1~38之直鏈狀、分支狀，或環狀之二價烴基(例如，伸烷基，及亞烷基)。X ₂為二價烴基時，R ⁹及R ¹⁰可為與X ₂中之碳原子鍵結形成之醚鍵，X ₃為二價烴基時，R ¹⁶及R ¹⁷可為與X ₃中之碳原子鍵結形成之醚鍵。a及b為0＜a≦1、0≦b＜1，但R ¹不具有氟原子時為0＜a＜1、0＜b＜1。c為1≦c≦6之整數，c為2以上時，僅c數的R ³的氫原子被R ⁴取代。g、h、i、j、k、l、m及n為1或2。關於此等之基，可參照前述。

作為酸不安定基，可舉例例如具有縮醛結構之基、可具有取代基之3級烷氧基，及可具有取代基之3級烷氧基羰基氧基。更具體而言，可舉例tert-丁氧基羰基、tert-丁氧基羰基甲基、tert-戊基氧基羰基、tert-戊基氧基羰基甲基、1,1-二乙基丙基氧基羰基、1,1-二乙基丙基氧基羰基甲基、1-乙基環戊基氧基羰基、1-乙基環戊基氧基羰基甲基、1-乙基-2-環戊烯基氧基羰基、1-乙基-2-環戊烯基氧基羰基甲基、1-乙氧基乙氧基羰基甲基、2-四氫哌喃基氧基羰基甲基、2-四氫呋喃基氧基羰基甲基、1-甲基環戊基、1-乙基環戊基、1-n-丙基環戊基、1-異丙基環戊基、1-n-丁基環戊基、1-sec-丁基環戊基、1-三級丁基環戊基、1-環己基環戊基、1-(4-甲氧基-n-丁基)環戊基、1-甲基環己基、1-乙基環己基、3-甲基-1-環戊烯-3-基、3-乙基-1-環戊烯-3-基、3-甲基-1-環己烯-3-基，及3-乙基-1-環己烯-3-基等。

作為醯基，可舉例例如甲醯基(甲醯基)、乙醯基(乙醯基)、丙醯基、丁醯基、戊醯基、己醯基、辛醯基、癸醯基，及苯甲醯基等之碳數1~6之脂肪族醯基，以及苯甲醯基等之芳香族醯基。

作為醯氧基，可舉例例如乙醯氧基。

芳香族聚合物，可為式(46A)所示之聚合物。

式(46A)中，R為單鍵、碳原子數1~50之有機基、醚鍵、-SO-基，或-SO ₂-基，R ¹為式(46B)所示之基，m1及m2為1≦m1≦5、1≦m2≦5，且為滿足2≦m1+m2≦8之整數。作為有機基，可舉例例如甲基及苯基。

式(46B)中，X ¹為式(46C)所示之基，X為式(46D)所示之基。

式(46C)中，(X)表示與X之鍵結處。

式(46D)中，X ²為碳原子數1~10之二價有機基，n1為0或1，n2為1或2，X ³為式(46E)所示之基，n5為0、1或2。作為有機基，可舉例例如甲基及苯基。

式(46E)中，R ¹⁰為氫原子，或碳原子數1~10之飽和或不飽和之烴基(例如，烷基、烯基及炔基)，式中之苯環上的氫原子，可被甲基或甲氧基取代。關於此等之基，可參照前述。

芳香族聚合物，可為式(47A)所示之聚合物。

式(47A)中，R為單鍵或碳原子數1~50之有機基，X為式(47B)所示之基，m1為滿足2≦m1≦10之整數。作為有機基，可舉例例如甲基及苯基。

式(47B)中，X ²為碳原子數1~10之二價有機基，n1為0或1，n2為1或2，X ³為式(47C)所示之基，n5為0、1或2。作為有機基，可舉例例如甲基及苯基。

(式(47C)中，R ¹⁰為氫原子或碳原子數1~10之飽和或不飽和之烴基(例如，烷基、烯基及炔基)，式中之苯環上的氫原子，可被甲基或甲氧基取代。

芳香族聚合物，可為式(48)所示之聚合物。

式(48)中，n1及n2各自獨立，表示0或1，W為單鍵或式(49)所示之結構。R ₁為式(50)所示之結構，m1及m2各自獨立，表示0~7之整數。惟，m1+m2為1~14之整數。

式(49)中，l表示0~3之整數，Ra~Rf各自獨立，表示可被氫原子或氟取代之碳原子數1~10之烷基、苯基，或苯基乙基，亦可Ra與Rb鍵結形成環狀化合物。關於烷基，可參照前述。

式(50)中，＊表示對芳香環之鍵結部位，Q ₁表示碳原子數1~30之直鏈狀、分支狀之飽和或不飽和之烴基(例如，烷基、烯基，及炔基)、碳數4~20之脂環基，或是取代或無取代之苯基、萘基、蒽基或芘基。Q ₁表示碳數1~30之直鏈狀、分支狀之飽和或不飽和之烴基時，構成Q ₁之亞甲基可被氧原子或羰基取代。

作為脂環基，可舉例例如環戊基、環己基、環辛基、降莰基、三環癸基、四環癸基、四環十二基，及金剛烷基。

芳香族聚合物，可為具有式(51)所示之部分結構與式(52)所示之重複單位的聚合物。

式(51)中，環狀結構Ar1及Ar2表示取代或無取代之苯環，或萘環。R ¹為碳數1~20之直鏈狀、分支狀，或環狀之一價烴基(例如，烷基、烯基，及炔基)，構成R ¹之亞甲基可被氧原子取代。a+b及a’+b’各自獨立，為1、2或3。c、d、c’及d’各自獨立，為0、1或2。x及y各自獨立，表示0或1，x=0時a=c=0、y=0時，為a’=c’=0。L ₅為碳原子數1~20之直鏈狀、分支狀，或環狀之二價有機基，L ₆為式(52)所示之部分結構。0≦m＜1、0＜n≦1，及m+n=1。作為有機基，可舉例例如甲基及苯基。

式(52)中，環狀結構Ar3表示取代或無取代之苯環，或萘環。R ⁰為氫原子，或碳原子數1~30之直鏈狀、分支狀，或環狀之一價有機基，L ₀為單鍵、碳原子數1~32之直鏈狀、分支狀，或環狀之二價有機基，構成L ₀之亞甲基可被氧原子或羰基取代。

作為一價有機基，可舉例例如甲基及苯基。作為二價有機基，例如，亞甲基，及伸苯基。

芳香族聚合物，可為具有式(53)所示之部分結構的聚合物。

式(53)中，環狀結構Ar1及Ar2表示苯環或萘環。x及z各自獨立，表示0或1。L表示單鍵或碳原子數1~20之伸烷基。關於伸烷基，可參照前述。

芳香族聚合物，可為至少具有式(54)所示之單位結構a1的聚合物(聚茀)。

式(54)中，R ¹及R ²可為相同或不同種的氫原子、羥基、碳原子數1~6之醯基、碳原子數1~6之烷氧基、碳原子數1~6之烷氧基羰基、羰基、胺基、酸不安定基、環氧丙基、碳原子數1~10之直鏈狀、分支狀或環狀之烷基、碳原子數6~20之芳基、碳原子數2~10之烯基、碳原子數2~10之炔基、羧基，或氰基，或是，R ¹及R ²可整合為一個基，此時，為氧原子、碳原子數1~6之亞烷基，或亞胺基。此等之基，可具有1個或複數個羥基、碳原子數1~6之醯基、碳原子數1~6之烷氧基、碳原子數1~6之烷氧基羰基、碳原子數1~10之直鏈狀、分支狀或環狀之烷基、碳原子數6~20之芳基、碳原子數2~20之烯基、碳原子數2~10之炔基、胺基、硝基、氰基、酸不安定基、環氧丙基、羧基。R ³及R ⁴各自獨立，為苯環或萘環，R ⁵及R ⁶各自獨立，為氫原子、碳原子數1~10之直鏈狀、分支狀或環狀之烷基、碳原子數6~10之芳基、碳原子數2~10之烯基，或碳原子數2~10之炔基。關於此等之基，可參照前述。

芳香族聚合物，可為將至少具有式(55)所示之雙萘酚基的化合物酚醛清漆化的樹脂。

式(55)中，R ₁及R ₂各自獨立，為相同或不同種的氫原子、碳原子數1~10之直鏈狀、分支狀、環狀之烷基、碳原子數6~20之芳基，或碳原子數2~20之烯基。R ³及R ⁴各自獨立，為氫原子或環氧丙基，R ⁵為單鍵、碳原子數1~10之直鏈狀、分支狀之伸烷基，R ⁶及R ⁷各自獨立，為苯環或萘環。p及q分別為1或2。n為0＜n≦1。關於此等之基，可參照前述。

芳香族聚合物，可為包含式(56)所示之n之單位結構、m之單位結構與r之單位結構的聚合物。

式(56)中，R ¹~R ⁷、p及q可參照式(55)。R ⁸及R ⁹各自獨立，為氫原子、羥基、碳原子數1~6之醯基、碳原子數1~6之烷氧基、碳原子數1~6之烷氧基羰基、羰基、胺基、亞胺基、酸不安定基或環氧丙基取代之羥基，或碳原子數1~10之直鏈狀、分支狀、環狀之烷基、碳原子數6~20之芳基、碳原子數2~10之烯基、碳原子數2~10之炔基。R ¹⁰及R ¹¹各自獨立，為苯環或萘環，R ¹³及R ¹⁴各自獨立，為氫原子、羥基，或碳原子數1~10之直鏈狀、分支狀、環狀之烷基，R ¹³與R ¹⁴可鍵結形成環。R ¹²及R ¹⁵各自獨立，為碳原子數1~10之直鏈狀、分支狀之伸烷基。s為1或2。0＜n＜1、0≦m＜1、0≦r＜1，及0＜m+r＜1。關於此等之基，可參照前述。

芳香族聚合物，可為具有將具有式(57)所示之雙酚基的化合物酚醛清漆化之單位結構的樹脂。

式(57)中，R ¹及R ²各自獨立，為相同或不同種的氫原子、碳原子數1~10之直鏈狀、分支狀或環狀之烷基、碳原子數6~10之芳基，或碳原子數2~10之烯基。R ³及R ⁴各自獨立，為氫原子或碳原子數1~6之直鏈狀、分支狀或環狀之烷基、碳原子數2~6之直鏈狀、分支狀或環狀之烯基、碳原子數6~10之芳基、碳原子數2~6之縮醛基、碳原子數2~6之醯基，或環氧丙基。

Y為碳原子數4~30之二價之脂肪族或脂環式烴基，式(58)所示之環可為有橋環，亦可存在雜原子。R ⁵為氫原子、碳數1~10之直鏈狀、分支狀或環狀之烷基，或碳數6~10之芳基。關於此等之基，可參照前述。

作為縮醛基，可舉例例如甲氧基甲基、乙氧基乙基、丁氧基乙基、環己基氧基乙基、苄氧基乙基、苯乙基氧基乙基、乙氧基丙基、苄氧基丙基、苯乙基氧基丙基、乙氧基丁基，及乙氧基異丁基。

作為碳原子數4~30之二價之脂肪族或脂環式烴基，可舉例例如甲基及苯基。

芳香族聚合物，可為、至少將苊烯類之單位結構與取代或無取代之具有羥基的單位結構共聚合而成之聚合物。作為如此之聚合物，可舉例包含式(59)所示之a之單位結構、b之單位結構與c之單位結構的聚合物。

式(59)中，R ₁為氫原子或甲基。R ₂為單鍵、碳數1~20之直鏈狀、分支狀、環狀之伸烷基，或碳數6~10之芳香族基，可具有醚、酯、內酯，及醯胺之任一者。R ³及R ⁴各自獨立，為氫原子或環氧丙基。X表示包含茚骨架之烴、碳數3~10之環烯烴，及馬來醯亞胺之任一者，可具有醚、酯、內酯、羧酸酐之任一者。R ⁵及R ⁶各自獨立，為氫原子、氟原子、甲基，或三氟甲基。R ⁷為氫原子、碳原子數1~6之直鏈狀、分支狀、環狀之烷基、羥基，或烷氧基羰基。p及q各自獨立，為1~4之整數。r為0~4之整數。a、b及c各自獨立，為0.5≦a+b+c≦1、0≦a≦0.8、0≦b≦0.8、0.1≦a+b≦0.8，及0.1≦c≦0.8。關於此等之基，可參照前述。作為X，可舉例例如茚、環己烯，及N-苯基馬來醯亞胺。

芳香族聚合物，可為具有茀或四氫螺二茚結構(例如，式(60B)所示之結構)的酚醛清漆樹脂。具有茀或四氫螺二茚結構的酚醛清漆樹脂，可舉例包含式(60A)及/或(60B)所示之單位結構的樹脂。

式(60A、60B)中，R ¹、R ²、R ⁶，及R ⁷各自獨立，為氫原子、碳原子數1~10之直鏈狀、分支狀或環狀之烷基、碳原子數6~10之芳基、烯丙基，或鹵素原子，R ³、R ⁴、R ⁸、各個R ⁹各自獨立，為氫原子、碳原子數1~6之直鏈狀、分支狀或環狀之烷基、碳原子數2~6之直鏈狀、分支狀或環狀之烯基、碳原子數2~6之直鏈狀、分支狀或環狀之炔基、碳原子數6~10之芳基，或環氧丙基，R ⁵、各個R ¹⁴各自獨立，為氫原子、碳原子數1~10之直鏈狀、分支狀或環狀之烷基，或碳數6~10之芳基。n、m、p、各個q為1~3之整數。R ¹⁰~R ¹³各自獨立，為氫原子、鹵素原子、羥基、碳數1~6之直鏈狀、分支狀或環狀之烷基，或碳數1~6之直鏈狀、分支狀或環狀之烷氧基。關於此等之基，可參照前述。

作為R ¹及R ²，由具有耐熱性，且對於有機溶劑具有優異的溶解性之點來看，以各自獨立為氫原子較佳。作為R ³及R ⁴，由原料取得性之點來看，以各自獨立為碳原子數2~6之直鏈狀、分支狀或環狀之炔基較佳。作為炔基，以炔丙基較佳。作為R ⁵，由具有耐熱性之點來看，以各自獨立為氫原子較佳。作為n及m，由可容易製造之點來看，以各自獨立為1或2較佳，為1更佳。

芳香族聚合物，可為包含由下述式(61)所示之化合物衍生之單位結構的樹脂。

式(61)中，R ⁰各自獨立，為含氧原子之一價基、含硫原子之一價基、含氮原子之一價基、直鏈狀、分支狀或環狀之烷基、直鏈狀、分支狀或環狀之烯基、芳基，或鹵素原子。p各自獨立，為0~4之整數。

作為含氧原子之一價基，可舉例例如醯基、烷氧基羰基、直鏈狀、分支狀，或環狀之烷氧基、直鏈狀、分支狀，或環狀之烯基氧基、芳氧基、醯氧基、烷氧基羰基氧基、烷氧基羰基烷基、1-取代烷氧基甲基、環狀醚氧基、烷氧基烷基氧基、環氧丙基氧基、(甲基)丙烯酸基、環氧丙基丙烯酸酯基、環氧丙基甲基丙烯酸酯基，及羥基。此等之基含有至少1個氧原子。又，關於此等之基，可參照前述。

作為直鏈狀、分支狀或環狀之烯基氧基，可舉例例如乙烯基氧基、1-丙烯基氧基、2-丙烯基氧基、1-丁烯基氧基、2-丁烯基氧基、異丙烯基氧基、異丁烯基氧基、異戊烯基氧基、異己烯基氧基、環丙烯基氧基、環丁烯基氧基、環戊烯基氧基、環己烯基氧基、環辛烯基氧基，及環癸炔基氧基。

作為醯氧基，可舉例例如甲醯氧基、乙醯氧基、丙醯氧基、丁醯氧基、異丁醯氧基、苯甲醯氧基等之碳數1~20之醯氧基。

作為烷氧基羰基氧基，可舉例例如甲氧基羰基氧基、乙氧基羰基氧基、丙氧基羰基氧基、丁氧基羰基氧基、辛基氧基羰基氧基，及癸基氧基羰基氧基等之碳數2~20之烷氧基羰基氧基。

作為烷氧基羰基烷基，可舉例例如甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、n-丙氧基羰基甲基、異丙氧基羰基甲基，及n-丁氧基羰基甲基等之碳數2~20之烷氧基羰基烷基。

作為1-取代烷氧基甲基，可舉例例如1-環戊基甲氧基甲基、1-環戊基乙氧基甲基、1-環己基甲氧基甲基、1-環己基乙氧基甲基、1-環辛基甲氧基甲基，及1-金剛烷基甲氧基甲基等之碳數2~20之1-取代烷氧基甲基。

作為環狀醚氧基，可舉例例如四氫哌喃基氧基、四氫呋喃基氧基、四氫噻喃基氧基、四氫硫呋喃基氧基、4-甲氧基四氫哌喃基氧基，及4-甲氧基四氫噻喃基氧基等之碳數2~20之環狀醚氧基。

所謂烷氧基烷基氧基，可舉例例如甲氧基甲氧基、乙氧基乙氧基、環己基氧基甲氧基、環己基氧基乙氧基、苯氧基甲氧基，及苯氧基乙氧基等之碳數2~20之烷氧基烷基氧基。

作為含硫原子之一價基，可舉例例如硫醇基。又，作為含硫原子之一價基，可為於構成二苯并[g,p]䓛骨架之碳原子直接鍵結硫原子而成之基。

作為含氮原子之一價基，可舉例例如硝基、胺基，及重氮基等。作為胺基，可為1個或2個氫原子被取代而成者，作為如此之胺基，可舉例例如例如被1個或2個環氧丙基等取代而成者。又，作為含氮原子之一價基，可為於構成二苯并[g,p]䓛骨架之碳原子直接鍵結氮原子而成之基。

由對於有機溶劑具有優異的溶解性點來看，以式(61)中之p的至少1個為1~4之整數較佳。p各自獨立為1更佳。由對有機溶劑具有優異的溶解性，且可導入交聯性基之點來看，以式(61)中之R ⁰的至少1個為含氧原子之1價基較佳。R ⁰各自獨立為羥基更佳。

作為芳香族聚合物之質量平均分子量(Mw)，下限依序為1000、3000、5000、10000較佳，上限依序為1000000、300000、200000、100000較佳。此外，質量平均分子量(Mw)，可依據凝膠滲透色層分析(GPC)測定以聚苯乙烯換算來求得。

本實施形態中，芳香族聚合物，可使用市售品。又，可使用公知的手法，適當地合成，其合成手法無特別限定。

芳香族聚合物中，亦可為含有各種界面活性劑、各種交聯劑、各種酸產生劑，及各種安定劑等之公知的添加劑者。

芳香族聚合物，可為單獨1種，亦可為2種以上之混合物。

為了有效地進行有機溶劑中之金屬去除，於包含芳香族聚合物及後述之溶劑之溶液100質量%中，以1~50質量%含有芳香族聚合物較佳，以3~45質量%含有更佳，以4~40質量%含有進而佳，以5~35質量%含有進而更佳。於包含芳香族聚合物及後述之溶劑之溶液100質量%中，芳香族聚合物可為10~30質量%。

[(C)具有式(3-1)所示之結構的化合物之純化方法]

本實施形態之具有式(3-1)所示之結構的化合物(以下，亦稱為「式(3-1)所示之化合物」)之純化方法，包含以使包含具有下述式(3-1)所示之結構的化合物及溶劑之溶液(3)、活性碳與離子交換樹脂接觸之方式進行混合的步驟。

此外，所謂2n價烴基，n=1時表示碳數1~30之伸烷基，n=2時表示碳數1~30之烷烴四基，n=3時表示碳數2~30之烷烴六基，n=4時表示碳數3~30之烷烴八基。作為2n價烴基，可舉例例如具有直鏈狀、分支狀或環狀結構者。

又，2n價烴基，亦可具有環式烴基、雙鍵、雜原子或碳數6~30之芳香族基。此處，關於環式烴基，亦包含有橋環式烴基。

式(3-1)所示之化合物，與以往之包含將苊烯類的重複單位與取代或無取代之具有羥基的重複單位共聚合而成之聚合物的阻劑下層膜材料等相比，為低分子量，但由於藉由其結構之剛度而具有高的耐熱性，故高溫烘烤條件下亦可使用。又，式(3-1)所示之化合物，與上述以往之阻劑下層膜材料等相比，為低分子量且低黏度，故即使是具有高低差之基板(特別是，細微的空間或孔圖型等)，亦容易使其均勻地填充至高低差之各角落，其結果為，使用其之微影用下層膜形成材料，埋入特性與以往之阻劑下層膜材料等相比，可有利地提高。又，由於為具有相對高之碳濃度的化合物，亦可賦予高蝕刻耐性。

式(3-1)所示之化合物，以包含式(3-1a)所示之化合物較佳。

式(3-1a)中，X、R ¹、R ²、m、n、p、q，與式(3-1)所說明者同義。

式(3-1a)所示之化合物，以包含式(3-1b)所示之化合物更佳。

式(3-1b)中，X、R ¹、n、p、q，與式(3-1)所說明者同義，R ⁴各自獨立，為碳數1~10之直鏈狀、分支狀或環狀之烷基、碳數6~10之芳基、碳數2~10之烯基或羥基，m ⁴各自獨立，為0~2之整數。

式(3-1b)所示之化合物，以包含式(3-1c)所示之化合物更佳。

式(3-1c)中，R ¹、n、q，與式(3-1)所說明者同義，R ⁴、m ⁴，與式(3-1b)所說明者同義。

式(3-1c)所示之化合物，以包含式(3-1d)所示之化合物更佳。

式(3-1d)中，R ¹為單鍵或碳數1~30之2價烴基，該烴基亦可具有環式烴基、雙鍵、雜原子或碳數6~30之芳香族基，q，與式(3-1)所說明者同義，R ⁴、m ⁴，與式(3-1b)所說明者同義。

式(3-1d)所示之化合物，以包含式(3-1e)所示之化合物更佳。

式(3-1e)中，R ¹，與式(3-1d)所說明者同義，q，與式(3-1)所說明者同義，R ⁴、m ⁴，與式(3-1b)所說明者同義。

本實施形態中，式(3-1)所示之化合物，以具有式(3-1A)所示之二苯并哌喃骨架或噻噸骨架較佳。具有二苯并哌喃骨架或噻噸骨架時，由其結構之剛度，有表現更高之耐熱性的傾向。

式(3-1A)中，X為氧原子或硫原子(此外，X為氧原子時為二苯并哌喃，X為硫原子時為噻噸)。

本實施形態中，式(3-1)所示之化合物，以具有苯并二苯并哌喃骨架或苯并噻噸骨架較佳。

式(3-1e)所示之化合物，以包含式(3-1f)或(3-1g)所示之化合物更佳。

式(3-1f)或(3-1g)中，R ¹，與式(3-1d)所說明者同義，q，與式(3-1)所說明者同義，R ⁴、m ⁴，與式(3-1b)所說明者同義。

式(3-1f)所示之化合物，以式(3-1h)或(3-1i)所示之化合物更佳。

式(3-1h)或(3-1i)中，R ¹，與式(3-1d)所說明者同義，R ⁴、m ⁴，與式(3-1b)所說明者同義。

式(3-1g)所示之化合物，以包含式(3-1j)或(3-1k)所示之化合物更佳。

式(3-1j)或(3-1k)中，R ¹，與式(3-1d)所說明者同義，R ⁴、m ⁴，與式(3-1b)所說明者同義。

式(3-1)所示之化合物，雖可舉例例如以下者，但不限定於此等。

式(Q-1)中，n為1~50之整數，以2~20之整數較佳。式(Q-1)中，可為n為不同的混合物。

式(3-1)所示之化合物，可應用公知的手法適當地合成，其合成手法無特別限定。例如，常壓下，藉由在酸觸媒下使酚類、硫酚類、萘酚類或是硫代萘酚類，與對應期望化合物之結構的醛類或是酮類進行聚縮合反應，可得到式(3-1)所示之化合物。又，視需要可在加壓下進行。

作為酚類，雖可舉例例如酚、甲基酚、甲氧基苯、兒茶酚、間苯二酚、氫醌，及三甲基氫醌等，但此等無特別限定。此等可單獨使用用1種，或組合2種以上使用。此等之中，由可容易製作二苯并哌喃結構之觀點來看，以使用氫醌及三甲基氫醌更佳。

作為硫酚類，雖可舉例例如苯硫醇、甲基苯硫醇、甲氧基苯硫醇、苯二硫醇，及三甲基苯二硫醇等，但此等無特別限定。此等可單獨使用用1種，或組合2種以上使用。此等之中，由可容易製作噻噸結構之觀點來看，以使用苯二硫醇及三甲基苯二硫醇更佳。

作為萘酚類，雖可舉例例如萘酚、甲基萘酚、甲氧基萘、萘二醇，及萘三醇等，但此等無特別限定。此等可單獨使用用1種，或組合2種以上使用。此等之中，由可容易製作二苯并哌喃結構之觀點來看，以使用萘二醇及萘三醇更佳。

作為硫代萘酚類，雖可舉例例如萘硫醇、甲基萘酚萘硫醇、甲氧基萘硫醇、萘二硫醇，及萘三硫醇等，但此等無特別限定。此等可單獨使用用1種，或組合2種以上使用。此等之中，由可容易製作二苯并哌喃結構之觀點來看，以使用萘二硫醇及萘三硫醇更佳。

作為醛類，雖可舉例例如甲醛、三噁烷、聚甲醛、乙醛、丙醛、丁醛、己醛、癸基醛、十一烷基醛、苯基乙醛、苯基丙醛、糠醛、苯甲醛、羥基苯甲醛、氟苯甲醛、氯苯甲醛、硝基苯甲醛、甲基苯甲醛、二甲基苯甲醛、乙基苯甲醛、丙基苯甲醛、丁基苯甲醛、環己基苯甲醛、聯苯醛、萘甲醛、蒽羧基醛、菲羧基醛、芘羧基醛、乙二醛、戊二醛、苯二甲醛、萘二羧基醛、聯苯二羧基醛、雙(二甲醯基苯基)甲烷、雙(二甲醯基苯基)丙烷，及苯三羧基醛等，但此等無特別限定。此等可單獨使用用1種，或組合2種以上使用。此等之中，由賦予高耐熱性之觀點來看，以使用苯甲醛、羥基苯甲醛、氟苯甲醛、氯苯甲醛、硝基苯甲醛、甲基苯甲醛、二甲基苯甲醛、乙基苯甲醛、丙基苯甲醛、丁基苯甲醛、環己基苯甲醛、聯苯醛、萘甲醛、蒽羧基醛、菲羧基醛、芘羧基醛、乙二醛、戊二醛、苯二甲醛、萘二羧基醛、聯苯二羧基醛、蒽二羧基醛、雙(二甲醯基苯基)甲烷、雙(二甲醯基苯基)丙烷，及苯三羧基醛較佳。

作為酮類，雖可舉例例如丙酮、甲基乙基酮、環丁酮、環戊酮、環己酮、降冰片酮、三環己酮、三環癸酮、金剛烷酮、茀酮、苯并茀酮、苊醌、乙烷合萘酮，及蒽醌等，但此等無特別限定。此等可單獨使用1種，或組合2種以上來使用。此等之中，由賦予高耐熱性之觀點來看，以使用環戊酮、環己酮、降冰片酮、三環己酮、三環癸酮、金剛烷酮、茀酮、苯并茀酮、苊醌、乙烷合萘酮，及蒽醌較佳。

關於使用於反應之酸觸媒，可自公知者適當地選擇使用，無特別限定。作為如此之酸觸媒，廣為人知有無機酸或有機酸。作為酸觸媒之具體例，雖可舉例鹽酸、硫酸、磷酸、氫溴酸，及氫氟酸等之無機酸；草酸、丙二酸、琥珀酸、己二酸、癸二酸、檸檬酸、富馬酸、馬來酸、甲酸、p-甲苯磺酸、甲磺酸、三氟乙酸、二氯乙酸、三氯乙酸、三氟甲磺酸、苯磺酸、萘磺酸，及萘二磺酸等之有機酸；氯化鋅、氯化鋁、氯化鐵、三氟化硼等之路易斯酸；矽鎢酸、磷鎢酸、矽鉬酸，及磷鉬酸等之固體酸等，但此等無特別限定。此等之中，由製造上之觀點來看，以有機酸及固體酸較佳，由取得之容易度或操作容易度等之製造上之觀點來看，以使用鹽酸或硫酸較佳。此外，關於酸觸媒，可單獨使用1種，或組合2種以上使用。又，酸觸媒之使用量，雖可視使用之原料及使用之觸媒的種類，進而視反應條件等適當地設定而無特別限定，但相對於反應原料100質量份而言，為0.01~100質量份較佳。

反應時，亦可使用反應溶劑。作為反應溶劑，只要是可進行聚縮合反應者，便無特別限定，雖可自公知者之中適當地選擇來使用，但可例示例如水、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、四氫呋喃、二

烷、乙二醇二甲基醚，及乙二醇二乙醚，以及此等之混合溶劑等。此外，溶劑可單獨使用1種，或組合2種以上使用。又，此等之溶劑之使用量，可視使用之原料及使用之酸觸媒的種類，進而視反應條件等適當地設定。作為溶劑之使用量雖無特別限定，但相對於反應原料100質量份為0~2000質量份之範圍較佳。進而，反應中之反應溫度，可視反應原料之反應性適當地選擇。作為反應溫度雖無特別限定，但通常為10~200℃之範圍較佳。作為具有式(3-1)所示之結構的化合物，為了形成二苯并哌喃結構或是噻噸結構，以反應溫度高較佳，具體而言，為60~200℃之範圍較佳。此外，反應方法，雖可適當地選擇公知的手法來使用，而無特別限定，但有將酚類或是硫酚類、醛類或是酮類、酸觸媒一次加入的方法，或是在酸觸媒存在下滴入酚類或是硫酚類或醛類或是酮類的方法。聚縮合反應結束後，所得化合物之單離，可依循常規方法進行，無特別限定。例如，為了去除系統內存在之未反應原料或酸觸媒等，藉由採取使反應釜之溫度上升至130~230，以1~50mmHg左右去除揮發成分等之一般的手法，可獲得目標物之化合物。

作為較佳的反應條件，藉由相對於醛類或是酮類1莫耳，使用1莫耳~過剩量之酚類或是硫酚類，及之0.001~1莫耳酸觸媒，在常壓下，以50~200℃使其反應20分鐘~100小時左右來進行。

反應結束後，可藉由公知的方法單離目標物。例如，將反應液濃縮，加入純水使反應生成物析出，冷卻至室溫後，進行過濾使其分離，將藉由過濾所得之固形物乾燥後，藉由管柱色層分析，分離純化副產物，進行溶劑餾去、過濾、乾燥可獲得目標物之具有式(3-1)所示之結構的化合物。

具有式(3-1)所示之結構的化合物之分子量雖無特別限定，但聚苯乙烯換算之質量平均分子量(Mw)為500~30,000較佳，更佳為750~20,000。又，由提高交聯效率同時抑制烘烤中之揮發成分的觀點來看，式(3-1)所示之化合物，以分散度(質量平均分子量Mw/數平均分子量Mn)為1.1~7之範圍內者較佳。此外，上述Mw及Mn，可藉由後述之實施例所記載之方法來測定。

為了有效地進行有機溶劑中之金屬去除，在包含具有式(3-1)所示之結構的化合物及後述之溶劑之溶液100質量%中，以1~50質量%含有具有式(3-1)所示之結構的化合物較佳，以3~45質量%含有更佳，以4~40質量%含有進而佳，以5~35質量%含有進而更佳。在包含具有式(3-1)所示之結構的化合物及後述之溶劑的溶液100質量%中，具有式(3-1)所示之結構的化合物可為10~30質量%。

[溶劑] 作為本實施形態使用之溶劑，雖無特別限定，但例如為在半導體製造流程中可安全適用之有機溶劑較佳。由溶解性之提升與純化後之固體回收之容易度之觀點來看，使用之溶劑的量，相對於羥基取代芳香族化合物、芳香族聚合物，或具有式(3-1)所示之結構的化合物之任一者的1質量份而言，通常以1~100質量倍較佳。更佳為5~50質量倍，進而佳為10~50質量倍。

作為溶劑，可舉例例如乙基醚、異丙基醚、n-丁基醚、己基醚、2-乙基己基醚、環氧乙烷、1,2-環氧丙烷、二氧雜環戊烷、4-甲基二氧雜環戊烷、二

烷、二甲基二

烷、乙二醇單甲基醚、乙二醇單乙基醚、乙二醇二乙醚、乙二醇單丁基醚乙二醇單-n-己基醚、乙二醇單苯基醚、乙二醇單-2-乙基丁基醚、乙二醇二丁基醚、二乙二醇單甲基醚、二乙二醇單乙基醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇單丁基醚、二乙二醇二丁基醚、二乙二醇單-n-己基醚、乙氧基三乙二醇、四乙二醇二丁基醚、丙二醇單甲基醚(PGME)、二丙二醇甲基醚、三丙二醇甲基醚、丙二醇單丙基醚、四氫呋喃、2-甲基四氫呋喃等之醚類、甲醇、乙醇、n-丙醇、i-丙醇、n-丁醇、i-丁醇、sec-丁醇、t-丁醇、n-戊醇、i-戊醇、2-甲基丁醇、sec-戊醇、t-戊醇、3-甲氧基丁醇、n-己醇、2-甲基戊醇、sec-己醇、2-乙基丁醇、sec-庚醇、庚醇-3、n-辛醇、2-乙基己醇、sec-辛醇、壬基醇、2,6-二甲基-4-庚醇、n-癸醇、sec-十一烷基醇、三甲基壬基醇、sec-十四烷基醇、sec-十七烷基醇、酚、環己醇、甲基環己醇、3,3,5-三甲基環己醇、苄醇、苯基甲基甲醇、二丙酮醇、甲酚等之單醇類、二乙基碳酸酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、γ-丁內酯、γ-戊內酯、乙酸n-丙酯、乙酸i-丙酯、乙酸n-丁酯、乙酸i-丁酯、乙酸sec-丁酯、乙酸n-戊酯、乙酸sec-戊酯、乙酸3-甲氧基丁酯、乙酸甲基戊酯、乙酸2-乙基丁酯、乙酸2-乙基己酯、乙酸苄酯、乙酸環己酯、乙酸甲基環己酯、乙酸壬酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、乙酸乙二醇單甲基醚、乙酸乙二醇單乙基醚、乙酸丙二醇單甲基醚、乙酸二乙二醇單甲基醚、乙酸二乙二醇單乙基醚、乙酸二乙二醇單丁基醚、二乙酸二醇、乙酸甲氧基三乙二醇、丙酸乙酯、丙酸n-丁酯、丙酸i-戊酯、甲氧基丙酸甲酯、乙氧基丙酸乙酯、草酸二乙酯、草酸二-n-丁酯、羥基異丁酸甲酯、羥基異丁酸乙酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸n-丁酯、乳酸n-戊酯、丙二酸二乙酯、酞酸二甲酯、酞酸二乙基等之酯類、丙酮、甲基乙基酮、甲基-n-丙基酮、甲基-n-丁基酮、二乙基酮、甲基異丁基酮、甲基-n-戊基酮、乙基丁基酮、甲基己基酮、二異丁基酮、三甲基壬酮、環戊酮、環己酮、甲基環己酮、2,4-戊二酮、丙酮基丙酮、苯乙酮、N-甲基吡咯啶酮等之酮類、乙二醇單乙基醚乙酸酯、乙二醇單丁基醚乙酸酯、丙二醇單甲基醚乙酸酯(PGMEA)、丙二醇單乙基醚乙酸酯等之二醇醚乙酸酯類、N-甲基甲醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二乙基甲醯胺、乙醯胺、N-甲基乙醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基丙醯胺、N-甲基吡咯啶酮等之氮化合物系溶劑、n-己烷、n-庚烷等之脂肪族烴類、甲苯、二甲苯等之芳香族烴類、二氯甲烷，及氯仿等之鹵化烴類等。此等之溶劑，可分別單獨使用，又，可混合2種以上使用。

此等之溶劑之中，由作業性或進料量之管理容易度之觀點來看，以乙酸乙酯、乙酸丁酯、羥基異丁酸甲酯、羥基異丁酸乙酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、γ-丁內酯、丙二醇單甲基醚(PGME)、丙二醇單甲基醚乙酸酯(PGMEA)、環戊酮，及環己酮較佳，環己酮、環戊酮、丙二醇單甲基醚(PGME)，及丙二醇單甲基醚乙酸酯(PGMEA)更佳。

[活性碳] 本實施形態中使用之活性碳雖無特別限定，但例如，可自木質系(源自木材、鋸屑、椰殼者等)、煤系(源自褐煤、褐炭、泥炭、煤者等)、石油瀝青系、酚樹脂系、動物系(源自牛骨、血液者等)等之活性碳，適當地選擇任意者來使用。活性碳中，有粉末碳、破碎碳、造粒碳、蜂巢狀碳、片狀碳等，可適當地選擇來使用。作為粉末碳，例如，以粒度2~4網目左右之木質或是椰子破碎碳等較佳。因粉末碳為將生產之活性碳粉碎調整成細小尺寸來使用者，由於是細小的活性碳，接觸性優異。作為破碎碳，例如，以粒度4~8網目左右之椰子破碎碳等較佳。破碎碳，為將椰殼碳等之原料碳破碎、整粒後，進行賦活而得者。作為造粒碳，例如，以粒度4~6網目左右之小粒碳，或粒度3~7mm左右之球狀碳等較佳。造粒碳，為於預先微粉碎之原料碳，加入瀝青物質等之黏結劑，造粒成小粒狀(圓柱狀)或球狀等，進行碳化、賦活而得者。

此等之中，以木質系之活性碳較佳，以源自木材或是椰殼之粉末碳更佳。作為如此之源自木材的粉末碳，可舉例例如太閤(註冊商標) ST (商品名，FUTAMURA化學(股)製木質活性碳)，及ZEOCOAL(註冊商標)系列(朝日過濾材(股)製)。作為源自椰殼之粉末碳，可舉例例如白鷺(註冊商標)系列(大阪氣體化學(股)製)，及KURARAY COAL(註冊商標) PK (商品名，(股)Kuraray製)等。

活性碳之使用量，依據成為著色主因之焦油成分等之有機物或金屬之含量而不同，又，以使其吸附之羥基取代芳香族化合物、芳香族聚合物，或具有式(3-1)所示之結構的化合物的質量，與活性碳之比表面積之均衡來決定，雖無特別限定，但通常相對於羥基取代芳香族化合物、芳香族聚合物，或具有式(3-1)所示之結構的化合物之任一者的100質量份而言，為0.1~100質量份，由吸附能力與固液分離所需時間之觀點來看，更佳為0.5~50質量份，進而佳為1~40質量份。

[離子交換樹脂] 本實施形態中使用之離子交換樹脂，可使用陽離子交換樹脂及陰離子交換樹脂等之公知的離子交換樹脂。此外，陰離子交換樹脂，使用於去除藉由錯合物形成成為陰離子之金屬成分。

作為陽離子交換樹脂，可舉例例如於樹脂表面具有鋶基及羧基等之可陽離子交換之官能基的樹脂。作為陽離子交換樹脂，雖可使用強酸性或弱酸性之陽離子交換樹脂，但強酸性陽離子交換樹脂由於可較有效率地去除鹼性金屬離子，故較佳。作為強酸性陽離子交換樹脂，可舉例例如ORLITE (ORLITE，註冊商標) DS系列，以及AMBERLITE(註冊商標) IR-120，及IR-200 (商品名，Organo(股)製)；DIAION (註冊商標) SK-116，及SK-1B (商品名，三菱化學(股)製)等。

作為陰離子交換樹脂，可舉例例如於苯乙烯系、丙烯酸系、甲基丙烯酸系，及酚系之基體，具有作為官能基之胺基、HCO ₃基，及醯胺基等之可陰離子交換的官能基之樹脂。又，樹脂之基體結構亦無特別限定，可使用凝膠型、多孔型，或高多孔型之任一者。作為陰離子交換樹脂，雖可使用強鹼性或弱鹼性之陰離子交換樹脂，但弱鹼性陰離子交換樹脂由於可更有效率地去除負電荷之金屬離子，故較佳。此等之弱鹼性陰離子交換樹脂之中，HCO ₃-型之弱鹼性陰離子交換樹脂為負電荷之金屬離子的選擇吸附性高，可較適合使用。作為弱鹼性陰離子交換樹脂，可舉例例如ORLITE (ORLITE，註冊商標) DS系列，以及AMBERLITE(註冊商標)IRA67，及IRA98 (商品名，Organo(股)製)；DIAION (註冊商標) WA10，及WA20系列(商品名，三菱化學(股)製)；等。

藉由使用離子交換樹脂，能夠使溶液(1)~(3)中存在之Li、Na、Mg、K、Ca、Ni、Co、Fe、Cu、Al、Zn、Sn、Sr、Ti、Pb、Cr、Mo、Cd，及Ba等之金屬離子或含此等金屬之錯離子，藉由與樹脂表面之官能基之H或OH進行離子交換而去除。

離子交換樹脂之使用量，以去除之金屬離子量與離子交換樹脂之離子交換容量之均衡來決定，雖無特別限定，但以陽離子交換樹脂及陰離子交換樹脂之合計的離子交換容量超過應去除之金屬離子量的10倍之方式來設定較佳。

陽離子交換樹脂及陰離子交換樹脂之合計之使用量，以去除之金屬離子量與離子交換樹脂之離子交換容量之均衡來決定，雖無特別限定，但通常相對於羥基取代芳香族化合物、芳香族聚合物，或具有式(3-1)所示之結構的化合物之任一者之100質量份而言，為0.1~100質量份，由吸附能力與固液分離所需時間之觀點來看，更佳為0.5~50質量份，進而佳為1~40質量份。

離子交換樹脂，由可不用選擇正電荷之金屬離子及負電荷之金屬離子而適當地去除兩方的金屬離子來看，使用陽離子交換樹脂與陰離子交換樹脂兩者較佳。

[離子交換樹脂以外之樹脂] 本實施形態中，離子交換樹脂以外，作為其他樹脂，可使用螯合物型之樹脂。螯合物型之樹脂，通常具有以特定之金屬種類為目標之螯合物形成部位，依據成為對象之金屬種類，使用螯合物型之樹脂較佳。又，藉由併用離子交換樹脂與螯合物型之樹脂，可有效率地去除相對地含量較多之鹼金屬類或鹼土類金屬類等之輕金屬類，與特定之重金屬類。

作為如此之螯合物型之樹脂，可使用市售品。作為市售品，可舉例Sumichelate(註冊商標)系列(Sumika Chemtex(股))；Duolite(註冊商標)系列(Sumika Chemtex(股))；S106、S108、S910、S914、S920、S930、S950、S957及S985 (以上為商品名)等之S系列(Purolite(股))；ORLITE(註冊商標) DS系列(例如，DS-21及DS-22 (以上為商品名，Organo(股))等。

[混合方法] 本實施形態中，例如，有將活性碳及離子交換樹脂以溶劑做成漿體狀後，填充至管柱填充塔，於管柱使溶液(1)~(3)之任一者的溶液通過之管柱法，及以使溶液(1)~(3)之任一者的溶液、活性碳與離子交換樹脂接觸之方式混合，之後，靜置任意的時間後，藉由過濾，取出去除活性碳與離子交換樹脂的傾析法。本實施形態中，以過濾性良好來看，以採用設備之導入成本負荷小的傾析法較佳。

又，在必須高金屬減低效率的用途中，由去除效率與處理後之金屬減低水平的觀點來看，以使用管柱法較佳。此外，由兼具去除效率與成本之觀點來看，亦可使用藉由實施傾析法複數次，進行類似接近管柱法的處理之方法。

管柱法中，將活性碳及離子交換樹脂做成漿體狀時的溶劑之使用量雖無特別限定，但相對於羥基取代芳香族化合物、芳香族聚合物，或具有式(3-1)所示之結構的化合物之任一者的1質量份而言，通常為1~100質量倍左右，較佳為1~10質量倍，更佳為5~10質量倍。

管柱之溫度雖無特別限定，但通常為0~60℃，較佳為0~40℃，更佳為10~40℃。

傾析法中，作為混合溶液(1)~(3)之任一者的溶液、活性碳與離子交換樹脂的釜(包含容器等)雖無特別限定，但以玻璃製、施以電解研磨之不鏽鋼材質、施以玻璃襯裏處理之不鏽鋼材質，及施以氟樹脂襯裏處理之不鏽鋼材質較佳。

傾析法中，作為以使溶液(1)~(3)之任一者的溶液、活性碳與離子交換樹脂接觸之方式進行混合的時間，以至少10小時以上較佳，更佳為24小時以上。作為使其接觸之方式進行混合的方法，可舉例例如攪拌及振動。又，接觸混合後，使其靜置進行固液分離較佳。作為靜置的時間，以30分鐘以上較佳，更佳為1小時以上。

傾析法中，作為藉由過濾，取出去除活性碳與離子交換樹脂的方法(分離方法)無特別限定，可使用公知的方法。作為如此之方法，可舉例例如吸引過濾、加壓過濾，及離心分離法等。

又，關於各器具之蓋、底部分及接續接頭，以及旋塞所含之O-環等之密封構件，或濾紙，視需要使用含氟樹脂、全氟橡膠，及全氟彈性體較佳。藉由使用此等之構件，有羥基取代芳香族化合物、芳香族聚合物，或具有式(3-1)所示之結構的化合物中之金屬含量可減低至ppb水平的傾向。

純化後之溶液(1)~(3)中混入水分時，水分可藉由施以減壓蒸餾等之操作容易地去除。又，可依據需要加入溶劑，將羥基取代芳香族化合物、芳香族聚合物，或具有式(3-1)所示之結構的化合物之濃度調製成任意的濃度。

由溶液(1)~(3)獲得羥基取代芳香族化合物、芳香族聚合物，或具有式(3-1)所示之結構的化合物的方法無特別限定，例如，可以減壓去除、利用再沉澱之分離，及該等之組合等公知的方法來進行。視需要，可進行濃縮操作、過濾操作、離心分離操作，及乾燥操作等之公知的處理。

本實施形態中，溶液(1)~(3)之任一者的溶液、活性碳與離子交換樹脂之接觸，以在氧濃度未達20%之氛圍下進行較佳。氧濃度若超過20%，則純化處理中，活性碳及離子交換樹脂的純化能力變低，無法適當去除作為成為著色原因之雜質的焦油成分等之有機物，及金屬成分，有無法改善羥基取代芳香族化合物、芳香族聚合物，或具有式(3-1)所示之結構的化合物之色相之虞。又，藉由將氧濃度定為未達20%，純化處理中，可適當地抑制羥基取代芳香族化合物、芳香族聚合物，或具有式(3-1)所示之結構的化合物之變質，有獲得高純度之羥基取代芳香族化合物、芳香族聚合物，或具有式(3-1)所示之結構的化合物的傾向。由可更抑制活性碳及離子交換樹脂之純化能力降低，及羥基取代芳香族化合物、芳香族聚合物，或具有式(3-1)所示之結構的化合物之變質來看，氧濃度為10%以下更佳，特別是由可更抑制陽離子交換樹脂之純化能力降低，適當地去除成為著色原因之焦油成分等之有機物及金屬成分，可大幅改善羥基取代芳香族化合物、芳香族聚合物，或具有式(3-1)所示之結構的化合物之色相來看，以5%以下進而佳，1%以下更進而佳。

使氧濃度降低的方法，可以公知的方法來實施，無特別限定。作為如此之方法，例如，可藉由將氮氣流入進行純化之管柱或釜中，或是於減壓後導入氮氣，進行氣體置換藉此使氧濃度降低。由於於減壓後將氮氣導入管柱或釜的方法簡便且確實，故較佳。

管柱或釜內之氧濃度的確認，可以公知的方法來實施，無特別限定。以實機進行純化時，氧濃度，例如，可藉由將氮氣流入進行純化之管柱或釜中，以氧濃度計測定自通氣孔排出之氣體的氧濃度來確認。又，氧濃度計，亦可設置於進行純化之管柱或釜中。作為如此之氧濃度計，可舉例例如AS ONE股份有限公司製之氧濃度計「OM-25MF10 (商品名)」。

[為了提升混合步驟前之純化處理的效果之前處理步驟] 本實施形態中，為了可更合適地獲得維持高純度同時亦減低金屬含量之羥基取代芳香族化合物、芳香族聚合物，或具有式(3-1)所示之結構的化合物，在混合步驟之前，以進一步包含下述(1)~(4)之任一個以上的步驟較佳。 (1)對前述溶液，進行使用鹼性水溶液之分液洗淨處理並回收所得之溶液的步驟。 (2)對前述溶液，進行使用酸性水溶液之分液洗淨處理並回收所得之溶液的步驟。 (3)對前述溶液，進行晶析處理並回收晶析後形成之沉澱物的步驟。 (4)對前述溶液，進行晶析處理並回收晶析後殘留之殘餘部分的步驟。

本實施形態之純化方法中，由可控制溶液(1)~(3)中之黏性及流動性，可簡化純化後之分液處理及過濾處理的步驟，進而可製造再現性良好，高純度之羥基取代芳香族化合物、芳香族聚合物，或具有式(3-1)所示之結構的化合物來看，以使溶液(1)~(3)之液性恆定較佳。本實施形態之純化方法中，藉由控制混合步驟前之溶液的黏度，可使溶液之流動性，或離子交換樹脂附近的溶液之流動性更安定化。其結果，由於將羥基取代芳香族化合物、芳香族聚合物，或具有式(3-1)所示之結構的化合物之擴散速度定為適當的範圍，混合步驟中，可控制對離子交換樹脂內之溶液的滲透性及擴散性，故可再現性良好地進行純化處理。

又，在提升作為半導體微影用下層膜材料之塗佈性及對圖型基板之埋入性，以及膜厚之再現性及成膜後之蝕刻耐性等之批次間之再現性的目的下，以控制羥基取代芳香族化合物、芳香族聚合物，或具有式(3-1)所示之結構的化合物之分子量(或是分子量分佈)及分散度較佳。

由此來看，本實施形態中，在混合步驟(純化步驟)之前，以控制羥基取代芳香族化合物、芳香族聚合物，或具有式(3-1)所示之結構的化合物之分子量(或是分子量分佈)及溶液中之此等成分的含量較佳。作為此等之控制方法，可適當使用例如利用使用二氧化矽、修飾二氧化矽、改質二氧化矽、氧化鋁，及改質氧化鋁，以及分子量分液用樹脂之各種管柱色層分析所成之分液處理；利用分液處理及晶析處理所成之特定分子及/或特定之分子量區域之成分的去除；基於特定之親疏水性、特定之溶解性、pKa、pKb或是離子性之差的分離及回收處理(例如，利用由有機物及無機物而成之酸成分、鹼成分、具有特定之親疏水性之溶劑成分而成之分液、晶析，及分液純化等之手法)。

更詳細而言，可舉例例如下述之前處理步驟。 (1)對前述溶液，使用鹼性水溶液進行分液洗淨處理，回收所得之溶液，作為本實施形態之溶液(1)~(3)使用。 (2)對前述溶液，進行使用酸性水溶液之分液洗淨處理，回收所得之溶液，作為本實施形態之溶液(1)~(3)使用。 (3)對前述溶液，進行晶析處理，回收晶析後形成之沉澱物，將回收後之溶液作為本實施形態之溶液(1)~(3)使用。 (4)對前述溶液，進行晶析處理，回收晶析後殘留之殘餘部分，將回收後之溶液作為本實施形態之溶液(1)~(3)使用。實施例

以下，舉出實施例進一步具體說明本實施形態。惟，本實施形態不限定於此等實施例。

(實施例A1)藉由傾析法之有機物及金屬減低處理於1000級(美國聯邦規格)之無塵室內，於1000mL容量之四口燒瓶(底部去除型)中，加入使純度99.3%之2,6-二羥基萘(DHN)溶解於丙二醇單甲基醚(PGME)而成之溶液(5.0質量%) 500g (2,6-DHN之進料量：25g)，一邊攪拌一邊加熱至30℃，冷卻至室溫。接著，於冷卻後之溶液中，加入活性碳(FUTAMURA化學(股)製木質活性碳，太閤(註冊商標) ST (商品名)) 0.5g，與陰離子交換樹脂(Organo(股)製ORLITE(註冊商標) DS-6 (商品名)) 0.5g，接著減壓去除四口燒瓶內部之空氣並導入氮氣，將內部之氧濃度調整成10%。此外，氧濃度係使用於燒瓶內部設置之AS ONE股份有限公司製的氧濃度計「OM-25MF10(商品名)」進行測定。之後，一邊攪拌24小時，一邊於PGME中使2,6-DHN、活性碳與陰離子交換樹脂接觸後，靜置1小時。接下來，自2,6-DHN之PGME溶液，將活性碳及陰離子交換樹脂使用過濾口徑1μm之經親水處理的Teflon (註冊商標)製濾紙，以吸引過濾進行分離，得到有機物及金屬含量減低之純度99.3%之2,6-DHN之PGME溶液。藉由後述之測定方法測定純化前後之溶液色，與純化前相比，色相為良好(評估A)。又，除內部之氧濃度自10%調整至5%之外，同樣地進行，得到有機物及金屬含量減低之純度99.3%之2,6-DHN之PGME溶液。藉由後述之測定方法測定純化前後之溶液色，與純化前相比，色相為良好(評估A)。

(實施例A2)藉由傾析法之有機物及金屬減低處理於1000級(美國聯邦規格)之無塵室內，於1000mL容量之四口燒瓶(底部去除型)中，加入使純度99.3%之2,6-DHN溶解於PGME而成之溶液(5.0質量%) 500g (2,6-DHN之進料量：25g)，一邊攪拌一邊加熱至30℃，冷卻至室溫。接著，於冷卻後之溶液中，加入活性碳(FUTAMURA化學(股)製木質活性碳，太閤(註冊商標) ST (商品名)) 0.5g、陰離子交換樹脂(Organo(股)製ORLITE(註冊商標) DS-6 (商品名)) 0.25g，與陽離子交換樹脂(Organo(股)製ORLITE(註冊商標) DS-4 (商品名)) 0.25g，接著減壓去除四口燒瓶內部之空氣並導入氮氣，將內部之氧濃度調整成10%。此外，氧濃度係使用於燒瓶內部設置之AS ONE股份有限公司製的氧濃度計「OM-25MF10(商品名)」進行測定。之後，一邊攪拌24小時，一邊於PGME中使2,6-DHN、活性碳、陰離子交換樹脂與陽離子交換樹脂接觸後，靜置1小時。接下來，自2,6-DHN之PGME溶液，將活性碳、陰離子交換樹脂及陽離子交換樹脂使用過濾口徑1μm之經親水處理的Teflon (註冊商標)製濾紙，以吸引過濾進行分離，得到有機物及金屬含量減低之純度99.3%之2,6-DHN之PGME溶液。藉由後述之測定方法測定純化前後之溶液色，與純化前相比，色相與實施例A1相比較為良好(評估S)。又，除內部之氧濃度自10%調整至5%之外，同樣地進行，得到有機物及金屬含量減低之純度99.3%之2,6-DHN之PGME溶液。藉由後述之測定方法測定純化前後之溶液色，與純化前相比，色相為更良好(評估SS)。

(實施例A3)藉由傾析法之有機物及金屬減低處理作為原料，除代替純度99.3%之2,6-DHN，使用純度99.4%之2,7-二羥基萘(DHN)之外，與實施例A2同樣地進行，進行純化處理，得到有機物及金屬含量減低之純度99.4%之2,7-DHN之PGME溶液。藉由後述之測定方法測定純化前後之溶液色，與純化前相比，色相與實施例A1相比較為良好(評估S)。又，除內部之氧濃度自10%調整至5%之外，同樣地進行，得到有機物及金屬含量減低之純度99.4%之2,7-DHN之PGME溶液。藉由後述之測定方法測定純化前後之溶液色，與純化前及以氧濃度10%之氛圍進行純化處理而得之溶液相比，色相為更良好(評估SS)。

(實施例A4)藉由傾析法之有機物及金屬減低處理作為原料，除代替純度99.3%之2,6-DHN，使用純度99.4%之4,4’-聯苯酚之外，與實施例A2同樣地進行，進行純化處理，得到有機物及金屬含量減低之純度99.4%之4,4’-聯苯酚之PGME溶液。藉由後述之測定方法測定純化前後之溶液色，與純化前相比，色相與實施例A1相比較為良好(評估S)。又，除內部之氧濃度自10%調整至5%之外，同樣地進行，得到有機物及金屬含量減低之純度99.4%之4,4’-聯苯酚之PGME溶液。藉由後述之測定方法測定純化前後之溶液色，與純化前及以氧濃度10%之氛圍進行純化處理而得之溶液相比，色相為更良好(評估SS)。

(實施例A5)藉由傾析法之有機物及金屬減低處理作為原料，除代替純度99.3%之2,6-DHN，使用純度99.4%之2,2’-聯苯酚之外，與實施例A2同樣地進行，進行純化處理，得到有機物及金屬含量減低之純度99.4%之2,2’-聯苯酚之PGME溶液。藉由後述之測定方法測定純化前後之溶液色，與純化前相比，色相與實施例A1相比較為良好(評估S)。又，除內部之氧濃度自10%調整至5%之外，同樣地進行，得到有機物及金屬含量減低之純度99.4%之2,2’-聯苯酚之PGME溶液。藉由後述之測定方法測定純化前後之溶液色，與純化前及以氧濃度10%之氛圍進行純化處理而得之溶液相比，色相為更良好(評估SS)。

(實施例A6)藉由傾析法之有機物及金屬減低處理作為原料，除代替純度99.3%之2,6-DHN，使用純度99.1%之間苯二酚之外，與實施例A2同樣地進行，進行純化處理，得到有機物及金屬含量減低之純度99.1%之間苯二酚之PGME溶液。藉由後述之測定方法測定純化前後之溶液色，與純化前相比，色相與實施例A1相比較為良好(評估S)。又，除內部之氧濃度自10%調整至5%之外，同樣地進行，得到有機物及金屬含量減低之純度99.1%之間苯二酚之PGME溶液。藉由後述之測定方法測定純化前後之溶液色，與純化前及以氧濃度10%之氛圍進行純化處理而得之溶液相比，色相為更良好(評估SS)。

(實施例A7)藉由傾析法之有機物及金屬減低處理作為原料，除代替純度99.3%之2,6-DHN，使用純度98.8%之9,10-二羥基蒽之外，與實施例A2同樣地進行，進行純化處理，得到有機物及金屬含量減低之純度98.8%之9,10-二羥基蒽之PGME溶液。藉由後述之測定方法測定純化前後之溶液色，與純化前相比，色相與實施例A1相比較為良好(評估S)。又，除內部之氧濃度自10%調整至5%之外，同樣地進行，得到有機物及金屬含量減低之純度98.8%之9,10-二羥基蒽之PGME溶液。藉由後述之測定方法測定純化前後之溶液色，與純化前及以氧濃度10%之氛圍進行純化處理而得之溶液相比，色相為更良好(評估SS)。

(實施例A8)藉由傾析法之有機物及金屬減低處理作為原料，除代替純度99.3%之2,6-DHN，使用純度98.6%之1-羥基芘之外，與實施例A2同樣地進行，進行純化處理，得到有機物及金屬含量減低之純度98.6%之1-羥基芘之PGME溶液。藉由後述之測定方法測定純化前後之溶液色，與純化前相比，色相與實施例A1相比較為良好(評估S)。又，除內部之氧濃度自10%調整至5%之外，同樣地進行，得到有機物及金屬含量減低之純度98.6%之1-羥基芘之PGME溶液。藉由後述之測定方法測定純化前後之溶液色，與純化前及以氧濃度10%之氛圍進行純化處理而得之溶液相比，色相為更良好(評估SS)。

(比較例A1)不使用離子交換樹脂之純化方法於1000級(美國聯邦規格)之無塵室內，於1000mL容量之四口燒瓶(底部去除型)中，加入使純度99.3%之2,6-DHN溶解於PGME而成之溶液(5.0質量%) 500g (2,6-DHN之進料量：25g)，一邊攪拌一邊加熱至30℃，冷卻至室溫。接著，於冷卻後之溶液中，加入活性碳(FUTAMURA化學(股)製木質活性碳，太閤(註冊商標) ST (商品名)) 1.0g，接著減壓去除四口燒瓶內部之空氣並導入氮氣，將內部之氧濃度調整成10%。此外，氧濃度係使用於燒瓶內部設置之AS ONE股份有限公司製的氧濃度計「OM-25MF10(商品名)」進行測定。之後，一邊攪拌24小時，一邊於PGME中使2,6-DHN與活性碳接觸後，靜置1小時。接下來，自2,6-DHN之PGME溶液，將活性碳使用過濾口徑1μm之經親水處理的Teflon (註冊商標)製濾紙，以吸引過濾進行分離，得到純度99.3%之2,6-DHN之PGME溶液。藉由後述之測定方法測定純化前後之溶液色，與純化前相比，色相為良好(評估A)。又，除內部之氧濃度自10%調整至5%之外，同樣地進行，得到純度99.3%之2,6-DHN之PGME溶液。藉由後述之測定方法測定純化前後之溶液色，與純化前相比，色相為良好(評估A)。

(比較例A2)不使用活性碳之純化方法於1000級(美國聯邦規格)之無塵室內，於1000mL容量之四口燒瓶(底部去除型)中，加入使純度99.3%之2,6-DHN溶解於PGME而成之溶液(5.0質量%) 500g (2,6-DHN之進料量：25g)，一邊攪拌一邊加熱至30℃，冷卻至室溫。接著，於冷卻後之溶液中，加入陰離子交換樹脂(Organo(股)製ORLITE(註冊商標) DS-6 (商品名)) 1.0g，接著減壓去除四口燒瓶內部之空氣並導入氮氣，將內部之氧濃度調整成10%。此外，氧濃度係使用於燒瓶內部設置之AS ONE股份有限公司製的氧濃度計「OM-25MF10(商品名)」進行測定。之後，一邊攪拌24小時，一邊於PGME中使2,6-DHN與陰離子交換樹脂接觸後，靜置1小時。接下來，自2,6-DHN之PGME溶液，將陰離子交換樹脂使用過濾口徑1μm之經親水處理的Teflon (註冊商標)製濾紙，以吸引過濾進行分離，得到純度99.3%之2,6-DHN之PGME溶液。藉由後述之測定方法測定純化前後之溶液色，與純化前相比，色相未改善(評估B)。又，除內部之氧濃度自10%調整至5%之外，同樣地進行，得到純度99.3%之2,6-DHN之PGME溶液。藉由後述之測定方法測定純化前後之溶液色，與純化前相比，色相未改善(評估B)。

(比較例A3)於活性碳處理後進行藉由離子交換樹脂之處理的純化方法於1000級(美國聯邦規格)之無塵室內，於1000mL容量之四口燒瓶(底部去除型)中，加入使純度99.3%之2,6-DHN溶解於PGME而成之溶液(5.0質量%) 500g (2,6-DHN之進料量：25g)，一邊攪拌一邊加熱至30℃，冷卻至室溫。接著，於冷卻後之溶液中，加入活性碳(FUTAMURA化學(股)製木質活性碳，太閤(註冊商標) ST (商品名)) 0.5g，接著減壓去除四口燒瓶內部之空氣並導入氮氣，將內部之氧濃度調整成10%。之後，一邊攪拌24小時，一邊於PGME中使2,6-DHN與活性碳接觸後，靜置1小時。接下來，自2,6-DHN之PGME溶液，將活性碳使用過濾口徑1μm之經親水處理的Teflon (註冊商標)製濾紙，以吸引過濾進行分離，得到純度99.3%之2,6-DHN之PGME溶液。接著，對所得之PGME溶液，加入陰離子交換樹脂(Organo(股)製ORLITE(註冊商標) DS-6 (商品名)) 0.25g，與陽離子交換樹脂(Organo(股)製ORLITE(註冊商標) DS-4 (商品名)) 0.25g，接著減壓去除四口燒瓶內部之空氣並導入氮氣，將內部之氧濃度調整成10%。之後，一邊攪拌24小時，一邊於PGME中使2,6-DHN、陰離子交換樹脂與陽離子交換樹脂接觸後，靜置1小時。接下來，自2,6-DHN之PGME溶液，將陰離子交換樹脂及陽離子交換樹脂使用過濾口徑1μm之經親水處理的Teflon (註冊商標)製濾紙，以吸引過濾進行分離，得到純度99.3%之2,6-DHN之PGME溶液。藉由後述之測定方法測定純化前後之溶液色，與純化前相比，色相為(評估A)。又，除內部之氧濃度自10%調整至5%之外，同樣地進行，得到純度99.3%之2,6-DHN之PGME溶液。藉由後述之測定方法測定純化前後之溶液色，與純化前相比，色相為(評估A)。此外，此純化方法中，氧濃度係使用於燒瓶內部設置之AS ONE股份有限公司製的氧濃度計「OM-25MF10(商品名)」進行測定。

關於實施例A1~A8，及比較例A1~A3中所得之純化處理前之羥基取代芳香族化合物溶液，及純化處理後之羥基取代芳香族化合物溶液之各個，以下述裝置及條件測定各種金屬含量、純度，以及溶液之色相。此等之測定結果表示於表1。此外，表1中，金屬含量分別表示氧濃度10%之氛圍下之值。氧濃度5%之氛圍下之金屬含量，分別與氧濃度10%之氛圍下之值相比幾乎不變。

[各種金屬含量測定] 使用ICP-MS以下述測定條件，測定純化前後之羥基取代芳香族化合物之各種金屬(Ti、Fe、Cr，及Zn)含量。裝置：ELAN DRCII (商品名，(股)PerkinElmer製) 溫度：25℃ 環境：1000級(美國聯邦規格)無塵室

[純度測定] 使用高速液體色層分析以下述測定條件，測定純化前後之羥基取代芳香族化合物之純度(源自有機物的雜質量)。裝置：GL-7400型(日立化成(股)製，商品名) 管柱：X-BRIDE C18 (Water公司製，商品名) 溶析液：乙腈/水溫度：40℃

[溶液之色相] 使用分光色差計(日本電色工業(股)製SE7700 (商品名))，測定純化前後之羥基取代芳香族化合物溶液之色相(ΔYI)，並以下述評估基準來判定。 (評估基準) 評估SS：ΔYI≦30 評估S：30＜ΔYI≦40 評估A：40＜ΔYI≦100 評估B：100＜ΔYI

如表1所示，藉由使包含羥基取代芳香族化合物及溶劑之溶液、活性碳與離子交換樹脂接觸進行混合，不僅使羥基取代芳香族化合物中之作為雜質的有機物及金屬含量減低，亦可以一步驟達成羥基取代芳香族化合物之色相的改善。又，作為離子交換樹脂，若併用陰離子交換樹脂與陽離子交換樹脂，則可減低金屬含量，及更有效地達成色相之改善。進而，藉由將純化處理時之氧濃度調整成10%，可改善羥基取代芳香族化合物之色相，藉由調整成5%，可進一步改善色相。

[(B)芳香族聚合物之純化方法]

＜芳香族聚合物之合成＞藉由下述程序合成芳香族聚合物(P-1)~(P-12)。

P-1：包含式(P-1)所示之單位結構的芳香族聚合物 P-2：包含式(P-2)所示之單位結構的芳香族聚合物 P-3：包含式(P-3)所示之單位結構的芳香族聚合物 P-4：包含式(P-4)所示之單位結構的芳香族聚合物 P-5：包含式(P-5)所示之單位結構的芳香族聚合物 P-6：包含式(P-6)所示之單位結構的芳香族聚合物 P-7：包含式(P-7)所示之單位結構的芳香族聚合物 P-8：包含式(P-8)所示之單位結構的芳香族聚合物 P-9：包含式(P-9)所示之單位結構的芳香族聚合物 P-10：包含式(P-10)所示之單位結構的芳香族聚合物 P-11：包含式(P-11)所示之單位結構的芳香族聚合物 P-12：包含式(P-12)所示之單位結構的芳香族聚合物 P-13：包含式(P-13)所示之單位結構的芳香族聚合物 P-14：包含式(P-14)所示之單位結構的芳香族聚合物 P-15：包含式(P-15)所示之單位結構的芳香族聚合物此外，各芳香族聚合物之式中的數值，表示各單位結構之含有比例(莫耳%)。又，式中，「＊」表示鍵結處。

[合成例B1] 於具備溫度計、冷凝器及磁力攪拌器之500mL的3口燒瓶中，於氮氛圍下，加入2,7-二羥基萘50g、甲醛25.0g及甲基異丁基酮150g，於室溫使其溶解。於所得之溶液中，以溶液溫度40℃，加入對甲苯磺酸1.80g，使溶液溫度成為80℃使其熟成10小時。熟成後，將燒瓶釜冷卻至溶液溫度成為室溫。將此反應液加至甲醇3,000mL中，藉由過濾去除甲醇溶液而回收析出之紅棕色的固形物。使用甲醇/水混合溶液(各300g)進行流動洗淨，以60℃減壓乾燥一晚，得到芳香族聚合物(P-1) 23.5g。所得之芳香族聚合物(P-1)之Mw為1,500。

[合成例B2] 於具備溫度計、冷凝器及磁力攪拌器之500mL的3口燒瓶中，於氮氛圍下，加入合成例B1所得之芳香族聚合物(P-1) 20.0g、炔丙基溴化物34.5g、三乙胺40.0g及四氫呋喃200g，一邊攪拌一邊於50℃反應12小時。反應結束後，藉由水冷將反應液冷卻至30℃以下。冷卻後，將此反應液加至n-庚烷2,000mL中。藉由過濾去除n-庚烷溶液而回收析出之紅棕色的固形物。使用n-庚烷1,000mL進行流動洗淨。接著，使固體溶解於甲基異丁基酮中，依序以1質量%之草酸及純水洗淨，去除殘存之三乙胺。之後，將所得之有機層濃縮後，將所得之濃縮物以50℃乾燥17小時，得到芳香族聚合物(P-2)。所得之芳香族聚合物(P-2)之Mw為1,800。

[合成例B3] 於具備溫度計、冷凝器及磁力攪拌器之300mL的3口燒瓶中，於氮氛圍下，加入9,9-雙(4-羥基苯基)茀19.84g、芘17.18g及聚甲醛2.98g。接下來，使p-甲苯磺酸一水合物0.232g溶解於60g之丙二醇單甲基醚乙酸酯(PGMEA)後，將此溶液投入3口燒瓶中，以95℃攪拌6小時進行聚合。冷卻至室溫後，將反應液投入至大量的甲醇/水(質量比：800/20)混合溶液中。將沉澱之聚合物進行過濾後，以60℃減壓乾燥一晚，得到前驅物(a-2)。於具備溫度計、冷凝器及磁力攪拌器之300mL的3口燒瓶中，於氮氛圍下，加入前驅物(a-2)20g、N,N-二甲基乙醯胺80g及碳酸鉀11.92g。接著加溫至80℃，耗費30分鐘滴入炔丙基溴化物10.26g後，攪拌6小時進行反應。之後，於反應液中添加甲基異丁基酮100g、水80g進行分液操作，將有機相投入至大量的甲醇中。將沉澱之聚合物過濾後，以60℃減壓乾燥一晚，得到芳香族聚合物(P-3)。所得之芳香族聚合物(P-3)之Mw為5,000。

[合成例B4] 於具備溫度計、冷凝器及磁力攪拌器之500mL的3口燒瓶中，於氮氛圍下，加入苊醌23.63g、聯苯20.0g及二氯甲烷130.9g使其溶解。接著，加入三氟乙酸17.75g及三氟甲磺酸23.36g，於20℃攪拌12小時進行聚合。之後，將反應液投入至大量的甲醇中，將沉澱之聚合物過濾後，以60℃減壓乾燥一晚，得到芳香族聚合物(P-4)。所得之芳香族聚合物(P-4)之Mw為1,000。

[合成例B5] 於具備溫度計、冷凝器及磁力攪拌器之300mL的3口燒瓶中，於氮氛圍下，加入1-羥基芘28.3g、1-萘酚28.8g及聚甲醛12.1g。接下來，使p-甲苯磺酸一水合物0.57g溶解於100g之丙二醇單甲基醚乙酸酯(PGMEA)後，將此溶液投入3口燒瓶中，以95℃攪拌6小時進行聚合。冷卻至室溫後，將反應液投入至大量的甲醇/水(質量比：800/20)混合溶液中。將沉澱之聚合物過濾後，以60℃減壓乾燥一晚，得到芳香族聚合物(P-5)。所得之芳香族聚合物(P-5)之Mw為1,000。

[合成例B6] 於具備溫度計、冷凝器及磁力攪拌器之100mL的3口燒瓶中，於氮氛圍下，加入1,1,2,2-肆(4-羥基苯基)乙烷8.7g、1-芘羧基醛5.0g、甲磺酸0.2g及丙二醇單甲基醚20.8g，加熱回流攪拌24小時使其反應。於反應液中加入四氫呋喃30g進行稀釋後，投入至大量的甲醇/水(質量比：50/50)混合溶液中。將沉澱之聚合物過濾後，以60℃減壓乾燥一晚，得到芳香族聚合物(P-6)。所得之芳香族聚合物(P-6)之Mw為3,500。

[合成例B7] 於具備溫度計、冷凝器及磁力攪拌器之100mL的3口燒瓶中，於氮氛圍下，加入N-苯基-1-萘基胺8.0g、苯甲醛3.9g、對甲苯磺酸一水合物0.7g及甲苯38.0g，以110℃攪拌12小時使其反應。冷卻至室溫後，將反應液投入至大量的甲醇/水(質量比：800/20)混合溶液中。將沉澱之聚合物過濾後，以60℃減壓乾燥一晚，得到芳香族聚合物(P-7)。所得之芳香族聚合物(P-7)之Mw為10,000。

[合成例B8] 於具備溫度計、冷凝器及磁力攪拌器之300mL的3口燒瓶中，於氮氛圍下，加入咔唑7.0g、1,5-二羥基萘7.0g、1-芘羧基醛20.7g、p-甲苯磺酸一水合物0.8g及甲苯83.0g，以110℃攪拌1小時，使其反應。於反應液中加入四氫呋喃60.0g進行稀釋後，投入至大量的甲醇/28質量%氨水(質量比：700/7)混合溶液中。將沉澱之聚合物過濾後，以60℃減壓乾燥一晚，得到芳香族聚合物(P-8)。所得之芳香族聚合物(P-8)之Mw為2,000。

[合成例B9] 於二口燒瓶中加入二苯基胺(關東化學股份有限公司製) 6.84g、3-羥基二苯基胺(東京化成工業股份有限公司製) 7.49g、乙基己醛(東京化成工業股份有限公司製) 10.36g、丙二醇單甲基醚乙酸酯25.0g、甲磺酸(東京化成工業股份有限公司製) 0.31g。之後加熱至120℃，回流攪拌約5小時。反應結束後，以四氫呋喃(關東化學股份有限公司製) 20g進行稀釋，對甲醇(關東化學股份有限公司製)、超純水、30%氨水(關東化學股份有限公司製)之混合溶劑滴入聚合物溶液，藉此使其再沉澱。將所得之沉澱物進行吸引過濾後，過濾物以60℃減壓乾燥一晚，得到芳香族聚合物(P-9) 23.8g。此外，芳香族聚合物(P-9)中，n為20~30，m為20~30。所得之芳香族聚合物(P-9)之Mw為10,200。

[合成例B10] 於具備攪拌機、冷卻管及滴定管之內容積500mL的容器中，加入2,6-萘二醇(Sigma-Aldrich公司製試藥) 32.0g (20 mmol)、4-聯苯醛(三菱瓦斯化學公司製) 18.2g (100 mmol)與1,4-二

烷200mL，加入95%之硫酸10mL，以100℃攪拌6小時進行反應。接下來，以24%氫氧化鈉水溶液中和反應液，加入純水100g使反應生成物析出，冷卻至室溫後，進行過濾並分離。將所得之固形物乾燥後，藉由進行利用管柱色層分析之分離純化，得到下述式所示之化合物(BisN-2) 25.5g。此外，藉由400MHz- ¹H-NMR發現以下之波峰，確認具有下述式(BisN-2)之化學結構。又，2,6-二羥基萘酚之取代位置為1位，係由3位與4位之質子的信號為雙線來確認。 ¹H-NMR：(d-DMSO，內部標準TMS) δ(ppm)9.7 (2H,O-H)、7.2~8.5 (19H,Ph-H)、6.6 (1H,C-H) 又，藉由LC-MS分析，確認分子量為相當下述化學結構之466.5。

於具備攪拌機、冷卻管及滴定管之內容積500mL的容器中，加入化合物(BisN-2) 50g與酞酸單丁基銅10.1g，加入作為溶劑之1-丁醇100mL，將反應液以100℃攪拌6小時進行反應。冷卻後過濾析出物，使所得之粗產物溶解於乙酸乙酯100mL中。接著加入鹽酸5mL，於室溫攪拌後，以碳酸氫鈉進行中和處理。將乙酸乙酯溶液濃縮，加入甲醇200mL使反應生成物析出，冷卻至室溫後，進行過濾並分離。藉由使所得之固形物乾燥，得到芳香族聚合物(P-10) 38.2g。此外，芳香族聚合物(P-10)中，n為8~12。所得之芳香族聚合物(P-10)之Mw為5500。

[合成例B11] 準備具備攪拌機、冷卻管及滴定管之內容積1000mL的容器。於此容器中，加入4,4’-聯苯酚10g、4-聯苯醛(三菱瓦斯化學公司製) 98g與丙二醇單甲基醚400mL，加入濃硫酸(96質量%) 2.7g，調製反應液。將此反應液以100℃攪拌5小時進行反應。接下來，將反應液投入至離子交換水2L中，使反應生成物析出，冷卻至室溫。之後，加入24質量%的氫氧化鈉水溶液49g進行中和，進行過濾並分離。使藉由過濾而得之固形物乾燥後，使其溶解於乙酸丁酯400mL中，以5質量%之碳酸鈉水溶液400mL洗淨6次。於洗淨後之有機層中加入甲苯400mL攪拌後，以100℃進行減壓濃縮藉此過濾回收析出之固形物。藉由將所得之固形物減壓乾燥，得到芳香族聚合物(P-11) 72g。此外，芳香族聚合物(P-11)中，n為2~3。所得之芳香族聚合物(P-11)之Mw為1560。此外，藉由400MHz- ¹H-NMR發現以下之波峰。 ¹HNMR：(d-DMSO，內部標準TMS) δ(ppm)9.3~9.4 (8.3H,O-H)、6.7~7.7 (50.2H,Ph-H)、6.0~6.2 (3.2H,C-H)

[合成例B12] (a)二苯并䓛磺酸鈣鹽之製造於具備機械攪拌裝置之容量1L的四口燒瓶中，加入二苯并[g,p]䓛20g (0.06mol，HPLC純度：99.8%)與95%硫酸(和光純藥工業(股)) 200g (1.94mol)，使用熱水浴一邊保溫一邊以內溫80℃攪拌2小時使其反應。其結果，內容物成為均勻的灰色黏稠液體。一邊將含有前述所得之內容物之燒瓶以冰浴冷卻，一邊添加蒸餾水400g。此外，此添加時，以不因發熱使內溫超過40℃之方式，一邊測溫一邊維持40℃以下之內溫進行添加。接著，於添加前述蒸餾水之燒瓶中，添加粉末狀的氫氧化鈣(和光純藥工業(股)) 154.4g (2.08mol)。此外，此添加時，以不因發熱使內溫超過45℃之方式，一邊測溫一邊維持45℃以下之內溫進行添加。藉由此添加，硫酸鈣作為白色固體析出的同時，內容物成為漿體。又，其液性為鹼性。將前述所得之漿體進行使用不鏽鋼製布氏漏斗與No.2濾紙之吸引過濾而回收所得之濾液(淡黃色之液體)。進而，以350g之蒸餾水洗淨固體成分殘渣(主要為硫酸鈣)，亦回收其洗淨液，與前述濾液一同使用旋轉蒸發器進行減壓濃縮。其結果，得到淡黃色粉狀固體之二苯并䓛磺酸鈣鹽36.5g (收率82.7%)。二苯并䓛磺酸鈣鹽，由後述之羥基二苯并䓛之LC/MS分析的結果來看，認為是98%為4取代二苯并䓛磺酸鹽，剩餘部分為3取代二苯并䓛磺酸鹽的混合物。

(b)羥基二苯并䓛之製造於鎳製之容積100mL的筒狀容器中投入85%氫氧化鉀粒(和光純藥工業(股)) 14.0g (0.212mol)，於加熱板(400℃)上使其熱熔融。接著，添加前述所得之二苯并䓛磺酸鈣鹽(混合物) 4.0g (0.0055mol)。此添加時，將二苯并䓛磺酸鈣鹽耗費30分鐘投入至前述之鎳製筒狀容器中，同時於投入時以不鏽鋼製勺進行攪拌藉以促進反應。進而，二苯并䓛磺酸鈣鹽之添加結束後繼續攪拌30分鐘。其結果，得到紅褐色之黏稠的液體。前述所得之紅褐色之黏稠的液體(前述鎳製筒狀容器之內容物)，趁熱注入不鏽鋼製之容積200mL杯中進行冷卻固化。接著，於此不鏽鋼製杯中添加蒸餾水40g使固形物水溶得到紅褐色之微濁之液體。接著，將前述紅褐色之液體移至玻璃製之容積200mL燒杯中，使用磁鐵式攪拌裝置一邊攪拌，一邊添加35%鹽酸(和光純藥工業(股))得到含褐色固體之內容物。此添加時，一邊以pH計進行pH計測一邊添加直至內容物之pH成為pH3。確認前述褐色固體於中和時點析出。之後，於前述所得之內容物中，一邊添加乙酸乙酯(和光純藥工業(股)) 30g一邊攪拌溶解前述褐色固體。然後，將所得之液體靜置使有機相與水相分離後，分出有機相。分出之有機層以玻璃製漏斗與No.2濾紙過濾去除不溶物後，使用旋轉蒸發器進行減壓濃縮，得到褐色粉狀固體1.6g (收率73.9%)。將前述操作所得之褐色粉狀固體施行LC/MS分析之結果，褐色粉狀固體為純度98%之4取代羥基二苯并䓛(DB-1)。

(P-12)之合成於具備攪拌機、冷卻管及滴定管之內容積500mL的容器中，加入4取代羥基二苯并䓛(DB-1) 80.0g與酞酸單丁基銅10.1g (20 mmol)，加入作為溶劑之1-丁醇100mL，將反應液以100℃攪拌6小時進行反應。冷卻後過濾析出物，使所得之粗產物溶解於乙酸乙酯100mL中。接著加入鹽酸5mL，於室溫攪拌後，以碳酸氫鈉進行中和處理。將乙酸乙酯溶液濃縮，加入庚烷300mL使反應生成物析出，冷卻至室溫後，進行過濾並分離。藉由使所得之固形物乾燥，得到芳香族聚合物(P-12) 64.5g。此外，芳香族聚合物(P-12)中，n為10~15。所得之芳香族聚合物(P-12)之Mw為3300。

[合成例B13] 準備具備攪拌機、冷卻管及滴定管之內容積1000mL的容器。於此容器中，加入4,4’-聯苯酚46g、4-聯苯醛(三菱瓦斯化學公司製)30g與丙二醇單甲基醚200mL，加入濃硫酸(96質量%) 1.6g，調製反應液。將此反應液以110℃攪拌5小時進行反應。接下來，將反應液冷卻至室溫後，投入5質量%之碳酸鈉水溶液45g進行中和處理。進而藉由減壓濃縮處理去除丙二醇單甲基醚後，追加甲苯200mL與進一步之5質量%之碳酸鈉水溶液160g，攪拌後，回收有機層。對所得之有機層，進一步追加10質量%的氫氧化鈉水溶液150mL進行攪拌。之後，回收水層，藉由20質量%之硫酸中和所得之水層，進而藉由甲基異丁基酮(MIBK) 100mL進行萃取。接著，以1質量%之硫酸水溶液100mL進行洗淨處理3次後，以純水100mL進一步進行洗淨處理6次。回收有機層，進行減壓濃縮後，於甲苯中使其再溶解，進一步追加添加庚烷進行晶析處理，過濾回收析出之固形物。藉由將所得之固形物進行減壓乾燥，得到芳香族聚合物(P-13) 53g。此外，芳香族聚合物(P-13)中，n為2~3。所得之芳香族聚合物(P-13)之Mw為1490。此外，藉由400MHz- ¹H-NMR發現以下之波峰。 ¹H-NMR：(d-DMSO，內部標準TMS) δ(ppm)9.3~9.4 (8.3H,O-H)、6.7~7.7 (50.2H,Ph-H)、6.0~6.2 (3.2H,C-H)

[合成例B14] 準備具備攪拌機、冷卻管、迪安-斯塔克及滴定管之內容積1000mL的容器。於此容器中，加入4,4’-聯苯酚36.5g、4-聯苯醛(三菱瓦斯化學公司製)42.8g、1-丁醇250mL與甲苯70mL，加入甲磺酸5.0g，調製反應液。將此反應液以120℃攪拌7小時進行反應。接下來，將反應液冷卻至室溫後，追加5質量%之碳酸鈉水溶液38mL進行攪拌。之後，萃取有機層後，於回收之有機層中追加5質量%之碳酸氫鈉水溶液28mL進行攪拌，之後，回收有機層(1)。進而，於殘液中追加甲苯380mL進行攪拌，之後，回收有機層(2)，將有機層(2)加至有機層(1)中。將所得之有機層使用5質量%之碳酸氫鈉水溶液300mL進行洗淨處理後，進而追加5質量%之碳酸鈉水溶液350mL，進行分液處理，回收有機層。於所得之有機層中，追加0.5質量%的氫氧化鈉水溶液350mL，進行分液處理後，回收有機層。之後，將所得之有機層使用2質量%之硫酸250mL進行洗淨處理後，進而，將有機層藉由純水350mL進行洗淨處理。之後，回收有機層，將有機層減壓濃縮。之後，於濃縮液中，添加甲苯300mL及乙酸丁酯100mL升溫至70℃使其溶解後，藉由冷卻至5℃進行晶析，得到芳香族聚合物(P-14) 61g。所得之芳香族聚合物(P-14)之Mw為7500。此外，芳香族聚合物(P-14)中，n為11~22。此外，藉由400MHz- ¹H-NMR發現以下之波峰。 ¹H-NMR：(d-DMSO，內部標準TMS) δ(ppm)9.6~9.8 (40H,O-H)、6.7~7.7 (234H,Ph-H)、7.7~8.3 (171H,Ph-H)、5.5~5.7 (19H,C-H)

[合成例B15] 準備具備攪拌機、冷卻管、迪安-斯塔克及滴定管之內容積1000mL的容器。於此容器中，加入4,4’-聯苯酚36.5g、芘-2-醛54.0g、1-丁醇100mL與甲苯220mL，加入甲磺酸5.0g，調製反應液。將此反應液以120℃攪拌7小時進行反應。接下來，將反應液冷卻至室溫後，追加5質量%之碳酸鈉水溶液38mL進行攪拌。之後，萃取有機層後，於回收之有機層中追加5質量%之碳酸氫鈉水溶液28mL進行攪拌，之後，回收有機層(1)。進而，於殘液中追加甲苯380mL進行攪拌，之後，回收有機層(2)，將有機層(2)加至有機層(1)中。將所得之有機層使用5質量%之碳酸氫鈉水溶液300mL進行洗淨處理後，進而追加5質量%之碳酸鈉水溶液350mL，進行分液處理，回收有機層。於所得之有機層中，追加0.5質量%的氫氧化鈉水溶液350mL，進行分液處理後，回收有機層。之後，將所得之有機層使用2質量%之硫酸250mL進行洗淨處理後，進而，將有機層藉由純水350mL進行洗淨處理。之後，回收有機層，將有機層減壓濃縮。之後，於濃縮液中，添加甲苯300mL及乙酸丁酯100mL升溫至70℃使其溶解後，藉由冷卻至5℃進行晶析，得到芳香族聚合物(P-15) 57g。所得之芳香族聚合物(P-15)之Mw為1430。此外，芳香族聚合物(P-15)中，n為3~7。此外，藉由400MHz- ¹H-NMR發現以下之波峰。 ¹H-NMR：(d-DMSO，內部標準TMS) δ(ppm)9.6~9.8 (8H,O-H)、7.2~7.5 (4H,O-H)、7.6~8.5 (45H,Ph-H)、5.4~5.7 (5H,C-H)

(實施例B1-1)藉由傾析法之有機物及金屬減低處理於1000級(美國聯邦規格)之無塵室內，於1000mL容量之四口燒瓶(底部去除型)中，加入使合成例B1所得之芳香族聚合物(P-1)溶解於環己酮(CHN)而成之溶液(5.0質量%) 500g (芳香族聚合物(P-1)之進料量：25g)，一邊攪拌一邊加熱至30℃，冷卻至室溫。接著，於冷卻後之溶液中，加入活性碳(FUTAMURA化學(股)製木質活性碳，太閤(註冊商標) ST (商品名)) 0.5g，與陰離子交換樹脂(Organo(股)製ORLITE(註冊商標) DS-6 (商品名)) 0.5g，接著減壓去除四口燒瓶內部之空氣並導入氮氣，將內部之氧濃度調整成10%。此外，氧濃度係使用於燒瓶內部設置之AS ONE股份有限公司製的氧濃度計「OM-25MF10(商品名)」進行測定。之後，一邊攪拌24小時，一邊於CHN中使芳香族聚合物(P-1)、活性碳與陰離子交換樹脂接觸後，靜置1小時。接下來，自芳香族聚合物(P-1)之CHN溶液，將活性碳及陰離子交換樹脂使用過濾口徑1μm之經親水處理的Teflon (註冊商標)製濾紙，以吸引過濾進行分離，得到著色(有機物)及金屬含量經減低之芳香族聚合物(P-1)的CHN溶液。藉由後述之測定方法測定純化前後之溶液色，與純化前相比，色相為良好(評估A)。又，除內部之氧濃度自10%調整至5%之外，同樣地進行，得到著色(有機物)及金屬含量經減低之芳香族聚合物(P-1)之環己酮溶液。藉由後述之測定方法測定純化前後之溶液色，與純化前相比，色相為良好(評估A)。

(實施例B1-2)~(實施例B1-15) 作為原料，除代替合成例B1所得之芳香族聚合物(P-1)，使用合成例B2~B15所得之各芳香族聚合物(P-2)~(P-15)之外，與實施例B1-1同樣地進行，進行純化處理，得到著色(有機物)及金屬含量經減低之芳香族聚合物(P-2)~(P-15)之環己酮溶液。藉由後述之測定方法測定純化前後之溶液色，與純化前相比，色相為良好。又，除內部之氧濃度自10%調整至5%之外，與實施例B1-1同樣地進行，得到著色(有機物)及金屬含量經減低之芳香族聚合物(P-2)~(P-15)之環己酮溶液。藉由後述之測定方法測定純化前後之溶液色，與純化前及以氧濃度10%之氛圍進行純化處理而得之溶液相比，色相為良好。

實施例B1-1~實施例B1-15之評估結果表示於表2。此外，表2中，金屬含量分別表示氧濃度10%之氛圍下之值。氧濃度5%之氛圍下之金屬含量，分別與氧濃度10%之氛圍下之值相比幾乎不變。

(實施例B2-1)藉由傾析法之有機物及金屬減低處理於1000級(美國聯邦規格)之無塵室內，於1000mL容量之四口燒瓶(底部去除型)中，加入使合成例B1所得之芳香族聚合物(P-1)溶解於環己酮(CHN)而成之溶液(5.0質量%) 500g (芳香族聚合物(P-1)之進料量：25g)，一邊攪拌一邊加熱至30℃，冷卻至室溫。接著，於冷卻後之溶液中，加入活性碳(FUTAMURA化學(股)製木質活性碳，太閤(註冊商標) ST (商品名)) 0.5g、陰離子交換樹脂(Organo(股)製ORLITE(註冊商標) DS-6 (商品名)) 0.25g與陽離子交換樹脂(Organo(股)製ORLITE(註冊商標) DS-4 (商品名)) 0.25g，接著減壓去除四口燒瓶內部之空氣並導入氮氣，將內部之氧濃度調整成10%。此外，氧濃度係使用於燒瓶內部設置之AS ONE股份有限公司製的氧濃度計「OM-25MF10(商品名)」進行測定。之後，一邊攪拌24小時，一邊於CHN中使芳香族聚合物(P-1)、活性碳、陰離子交換樹脂與陽離子交換樹脂接觸後，靜置1小時。接下來，自芳香族聚合物(P-1)之環己酮溶液，將活性碳、陰離子交換樹脂及陽離子交換樹脂使用過濾口徑1μm之經親水處理的Teflon (註冊商標)製濾紙，以吸引過濾進行分離，得到著色(有機物)及金屬含量經減低之芳香族聚合物(P-1)之環己酮溶液。藉由後述之測定方法測定純化前後之溶液色，與純化前相比，色相與實施例B1-1相比更為良好(評估S)。又，除內部之氧濃度自10%調整至5%之外，同樣地進行，得到著色(有機物)及金屬含量經減低之芳香族聚合物(P-1)之環己酮溶液。藉由後述之測定方法測定純化前後之溶液色，與純化前相比，色相為更良好(評估SS)。

(實施例B2-2)~(實施例B2-15) 作為原料，除代替合成例B1所得之芳香族聚合物(P-1)，使用合成例B2~B15所得之各芳香族聚合物(P-2)~(P-15)之外，與實施例B2-1同樣地進行，進行純化處理，得到著色(有機物)及金屬含量經減低之芳香族聚合物(P-2)~(P-15)之環己酮溶液。藉由後述之測定方法測定純化前後之溶液色，與純化前相比，色相為更良好。又，除內部之氧濃度自10%調整至5%之外，與實施例B2-1同樣地進行，得到著色(有機物)及金屬含量經減低之芳香族聚合物(P-2)~(P-15)之環己酮溶液。藉由後述之測定方法測定純化前後之溶液色，與純化前及以氧濃度10%之氛圍進行純化處理而得之溶液相比，色相為更良好。

實施例B2-1~實施例B2-15之評估結果表示於表3。此外，表3中，金屬含量分別表示氧濃度10%之氛圍下之值。氧濃度5%之氛圍下之金屬含量，分別與氧濃度10%之氛圍下之值相比幾乎不變。

(實施例B2-16)~(實施例B2-33) 作為原料，除代替合成例B1所得之芳香族聚合物(P-1)，使用合成例B1B11及B13~B15所得之各芳香族聚合物(P-1)~(P-11)及(P-13)~(P-15)，且將稀釋芳香族聚合物之溶劑種類與芳香族聚合物之濃度分別變更成表4記載之條件之外，與實施例B2-1同樣地進行，進行純化處理。其結果，得到著色(有機物)及金屬含量經減低之芳香族聚合物(P-1)~(P-11)及(P-13)~(P-15)之溶液。藉由後述之測定方法測定純化前後之溶液色，與純化前相比，色相為更良好。又，除內部之氧濃度自10%調整至5%之外，與實施例B2-1同樣地進行，得到著色(有機物)及金屬含量經減低之芳香族聚合物(P-1)~(P-11)及(P-13)~(P-15)之溶液。藉由後述之測定方法測定純化前後之溶液色，與純化前及以氧濃度10%之氛圍進行純化處理而得之溶液相比，色相為更良好。

與實施例B2-1之評估結果一起，將實施例B2-16~實施例B2-33之評估結果表示於表4。此外，表4中，CHN表示環己酮，MIBK表示甲基異丁基酮，PGMEA表示丙二醇單甲基醚乙酸酯，PGME表示丙二醇單甲基醚。又，表4中，金屬含量分別表示氧濃度10%之氛圍下之值。氧濃度5%之氛圍下之金屬含量，分別與氧濃度10%之氛圍下之值相比幾乎不變。

(比較例B1-1)不使用離子交換樹脂之純化方法於1000級(美國聯邦規格)之無塵室內，於1000mL容量之四口燒瓶(底部去除型)中，加入使合成例B1所得之芳香族聚合物(P-1)溶解於環己酮而成之溶液(5.0質量%) 500g，一邊攪拌一邊加熱至30℃，冷卻至室溫。接著，於冷卻後之溶液中，加入活性碳(FUTAMURA化學(股)製木質活性碳，太閤(註冊商標) ST (商品名)) 1.0g，接著減壓去除四口燒瓶內部之空氣並導入氮氣，將內部之氧濃度調整成10%。此外，氧濃度係使用於燒瓶內部設置之AS ONE股份有限公司製的氧濃度計「OM-25MF10(商品名)」進行測定。之後，一邊攪拌24小時，一邊於環己酮中使芳香族聚合物(P-1)與活性碳接觸後，靜置1小時。接下來，自芳香族聚合物(P-1)之環己酮溶液，將活性碳使用過濾口徑1μm之經親水處理的Teflon (註冊商標)製濾紙，以吸引過濾進行分離後，得到芳香族聚合物(P-1)之環己酮溶液。藉由後述之測定方法測定純化前後之溶液色，與純化前相比，色相為良好(評估A)。另一方面，金屬含量與使用離子交換樹脂之實施例B1-1及B2-1 (表2及3)的測定值相比，為全部種類之金屬為多的結果。又，除內部之氧濃度自10%調整至5%之外，同樣地進行，得到芳香族聚合物(P-1)之環己酮溶液。藉由後述之測定方法測定純化前後之溶液色，與純化前相比，色相為良好。另一方面，金屬含量與使用離子交換樹脂之實施例B1-1及B2-1 (表2及3)的測定值相比，為全部種類之金屬為多的結果。

(比較例B1-2)~(比較例B1-15) 作為原料，除代替合成例B1所得之芳香族聚合物(P-1)，使用合成例B2~B15所得之各芳香族聚合物(P-2)~(P-15)之外，與比較例B1-1同樣地進行，進行純化處理，得到芳香族聚合物(P-2)~(P-15)之環己酮溶液。藉由後述之測定方法測定純化前後之溶液色，與純化前相比，色相為良好。另一方面，金屬含量與使用離子交換樹脂之實施例B1-2~B1-15及實施例B2-2~B2-15 (表2及3)的測定值相比，分別為全部種類之金屬為多的結果。又，除內部之氧濃度自10%調整至5%之外，與比較例B1-1同樣地進行，得到芳香族聚合物(P-2)~(P-15)之環己酮溶液。藉由後述之測定方法測定純化前後之溶液色，與純化前及以氧濃度10%之氛圍進行純化處理而得之溶液相比，色相為良好。另一方面，金屬含量與使用離子交換樹脂之實施例B1-2~B1-15及實施例B2-2~B2-15 (表2及3)的測定值相比，分別為全部種類之金屬為多的結果。

比較例B1-1~比較例B1-15之評估結果表示於表5。此外，表5中，金屬含量分別表示氧濃度10%之氛圍下之值。氧濃度5%之氛圍下之金屬含量，分別與氧濃度10%之氛圍下之值相比幾乎不變。

(比較例B2-1)不使用活性碳之純化方法於1000級(美國聯邦規格)之無塵室內，於1000mL容量之四口燒瓶(底部去除型)中，加入使合成例B1所得之芳香族聚合物(P-1)溶解於環己酮而成之溶液(5.0質量%) 500g，一邊攪拌一邊加熱至30℃，冷卻至室溫。接著，於冷卻後之溶液中，加入陰離子交換樹脂(Organo(股)製ORLITE(註冊商標) DS-6 (商品名)) 1.0g，接著減壓去除四口燒瓶內部之空氣並導入氮氣，將內部之氧濃度調整成10%。此外，氧濃度係使用於燒瓶內部設置之AS ONE股份有限公司製的氧濃度計「OM-25MF10(商品名)」進行測定。之後，一邊攪拌24小時，一邊於環己酮中使芳香族聚合物(P-1)與陰離子交換樹脂後，靜置1小時。接下來，自芳香族聚合物(P-1)之環己酮溶液，將陰離子交換樹脂使用過濾口徑1μm之經親水處理的Teflon (註冊商標)製濾紙，以吸引過濾進行分離後，得到芳香族聚合物(P-1)之環己酮溶液。藉由後述之測定方法測定純化前後之溶液色，與純化前相比，色相未改善(評估B)。又，金屬含量與併用活性碳與離子交換樹脂之實施例B1-1及B2-1 (表2及3)的測定值相比，為全部種類之金屬為多的結果。又，除內部之氧濃度自10%調整至5%之外，同樣地進行，得到芳香族聚合物(P-1)之環己酮溶液。藉由後述之測定方法測定純化前後之溶液色，與純化前相比，色相未改善(評估B)。又，金屬含量與併用活性碳與離子交換樹脂之實施例B1-1及B2-1 (表2及3)的測定值相比，為全部種類之金屬為多的結果。

(比較例B2-2)~(比較例B2-15) 作為原料，除代替合成例B1所得之芳香族聚合物(P-1)，使用合成例B2~B15所得之各芳香族聚合物(P-2)~(P-15)之外，與比較例B2-1同樣地進行，進行純化處理，得到芳香族聚合物(P-2)~(P-15)之環己酮溶液。藉由後述之測定方法測定純化前後之溶液色，與純化前相比，色相未改善。又，金屬含量與併用活性碳與離子交換樹脂之實施例B1-2~B1-15及實施例B2-2~B2-15 (表2及3)的測定值相比，分別為全部種類之金屬為多的結果。又，除內部之氧濃度自10%調整至5%之外，同樣地進行，得到芳香族聚合物(P-2)~(P-15)之環己酮溶液。藉由後述之測定方法測定純化前後之溶液色，與純化前相比，色相未改善(評估B)。又，金屬含量與併用活性碳與離子交換樹脂之實施例B1-2~B1-15及實施例B2-2~B2-15 (表2及3)的測定值相比，分別為全部種類之金屬為多的結果。

比較例B2-1~比較例B2-15之評估結果表示於表6。此外，表6中，金屬含量分別表示氧濃度10%之氛圍下之值。氧濃度5%之氛圍下之金屬含量，分別與氧濃度10%之氛圍下之值相比幾乎不變。

(比較例B3-1)於活性碳處理後進行離子交換處理之純化方法於1000級(美國聯邦規格)之無塵室內，於1000mL容量之四口燒瓶(底部去除型)中，加入使合成例B1所得之芳香族聚合物(P-1)溶解於環己酮(CHN)而成之溶液(5.0質量%) 500g，一邊攪拌一邊加熱至30℃，冷卻至室溫。接著，於冷卻後之溶液中，加入活性碳(FUTAMURA化學(股)製木質活性碳，太閤(註冊商標) ST (商品名)) 0.5g，接著減壓去除四口燒瓶內部之空氣並導入氮氣，將內部之氧濃度調整成10%。之後，一邊攪拌24小時，一邊於CHN中使芳香族聚合物(P-1)與活性碳接觸後，靜置1小時。接下來，自芳香族聚合物(P-1)之CHN溶液，將活性碳使用過濾口徑1μm之經親水處理的Teflon (註冊商標)製濾紙，以吸引過濾進行分離，得到芳香族聚合物(P-1)之CHN溶液。接著，對所得之CHN溶液，加入陰離子交換樹脂(Organo(股)製ORLITE(註冊商標) DS-6 (商品名)) 0.25g與陽離子交換樹脂(Organo(股)製ORLITE(註冊商標) DS-4 (商品名)) 0.25g，接著減壓去除四口燒瓶內部之空氣並導入氮氣，將內部之氧濃度調整成10%。之後，一邊攪拌24小時，一邊於CHN中使芳香族聚合物(P-1)、陰離子交換樹脂與陽離子交換樹脂接觸後，靜置1小時。接下來，自芳香族聚合物(P-1)之CHN溶液，將陰離子交換樹脂及陽離子交換樹脂使用過濾口徑1μm之經親水處理的Teflon (註冊商標)製濾紙，以吸引過濾進行分離，得到芳香族聚合物(P-1)之環己酮溶液。藉由後述之測定方法測定純化前後之溶液色，與純化前相比，色相為(評估A)。另一方面，金屬含量與併用活性碳與離子交換樹脂之實施例B1-2及B2-1 (表2及3)的測定值相比，分別為全部種類之金屬為多的結果。又，除內部之氧濃度自10%調整至5%之外，同樣地進行，得到芳香族聚合物(P-1)之CHN溶液。藉由後述之測定方法測定純化前後之溶液色，與純化前相比，色相為(評估A)。另一方面，金屬含量與併用活性碳與離子交換樹脂之實施例B1-2及B2-1 (表2及3)的測定值相比，分別為全部種類之金屬為多的結果。此外，此純化方法中，氧濃度係使用於燒瓶內部設置之AS ONE股份有限公司製的氧濃度計「OM-25MF10(商品名)」進行測定。

(比較例B3-2)~(比較例B3-15) 作為原料，除代替合成例B1所得之芳香族聚合物(P-1)，使用合成例B2~B15所得之各芳香族聚合物(P-2)~(P-15)之外，與比較例B3-1同樣地進行，進行純化處理，得到芳香族聚合物(P-2)~(P-15)之環己酮溶液。藉由後述之測定方法測定純化前後之溶液色，與純化前相比，色相為良好。另一方面，金屬含量與併用活性碳與離子交換樹脂之實施例B1-2~B1-15及實施例B2-2~B2-15 (表2及3)的測定值相比，分別為全部種類之金屬為多的結果。又，除內部之氧濃度自10%調整至5%之外，同樣地進行，得到芳香族聚合物(P-2)~(P-15)之環己酮溶液。藉由後述之測定方法測定純化前後之溶液色，與純化前相比，色相為良好另一方面，金屬含量與併用活性碳與離子交換樹脂之實施例B1-2~B1-15及實施例B2-2~B2-15 (表2及3)的測定值相比，分別為全部種類之金屬為多的結果。

比較例B3-1~比較例B3-15之評估結果表示於表7。此外，表7中，金屬含量分別表示氧濃度10%之氛圍下之值。氧濃度5%之氛圍下之金屬含量，分別與氧濃度10%之氛圍下之值相比幾乎不變。

關於實施例B1-1~B1-15、B2-1~B2-33，以及比較例B1-1~1-15、B2-1~B2-15，及B3-1~3-15中所得之純化處理前之芳香族聚合物溶液，及純化處理後之芳香族聚合物溶液之各個，以下述裝置及條件測定各種金屬含量以及溶液之色相。此等之測定結果表示於表2~7。

[各種金屬含量測定] 使用ICP-MS以下述測定條件，測定純化前後之芳香族聚合物之各種金屬(Ti、Fe、Cr及Zn)含量。裝置：ELAN DRCII (商品名，(股)PerkinElmer製) 溫度：25℃ 環境：1000級(美國聯邦規格)無塵室

[溶液之色相] 使用分光色差計(日本電色工業(股)製SE7700 (商品名))，測定純化前後之芳香族聚合物溶液之色相(ΔYI)，並以下述評估基準來判定。 (評估基準) 評估SS：ΔYI≦30 評估S：30＜ΔYI≦40 評估A：40＜ΔYI≦100 評估B：100＜ΔYI

如表2~7所示，藉由使包含各芳香族聚合物及溶劑之溶液、活性碳與離子交換樹脂接觸進行混合，不僅使芳香族聚合物中之作為雜質的有機物及金屬含量減低，亦可以一步驟達成芳香族聚合物之色相的改善。又，作為離子交換樹脂，若併用陰離子交換樹脂與陽離子交換樹脂，則可減低金屬含量，及更有效地達成色相之改善。進而，藉由將純化處理時之氧濃度調整成10%，可改善芳香族聚合物之色相，藉由調整成5%，可進一步改善色相。

[(C)具有式(3-1)所示之結構的化合物之純化方法]

＜化合物之合成＞藉由下述程序合成化合物(Q-1)。

[合成例C1] 準備具備攪拌機、冷卻管、迪安-斯塔克及滴定管之內容積1000mL的容器。於此容器中，加入2,6-二羥基萘31.5g、4-異丁基苯甲醛26.7g、1-丁醇100mL與甲苯220mL，加入甲磺酸5.0g，調製反應液。將此反應液以120℃攪拌7小時進行反應。接下來，將反應液冷卻至室溫後，追加5質量%之碳酸鈉水溶液38mL進行攪拌。之後，萃取有機層後，於回收之有機層中追加5質量%之碳酸氫鈉水溶液28mL進行攪拌，之後，回收有機層(1)。進而，於殘液中追加甲苯380mL進行攪拌，之後，回收有機層(2)，將有機層(2)加至有機層(1)中。將所得之有機層使用5質量%之碳酸氫鈉水溶液300mL進行洗淨處理後，進而追加5質量%之碳酸鈉水溶液350mL，進行分液處理，回收有機層。於所得之有機層中，追加0.5質量%的氫氧化鈉水溶液350mL，進行分液處理後，回收有機層。之後，將所得之有機層使用2質量%之硫酸250mL進行洗淨處理後，進而，將有機層藉由純水350mL進行洗淨處理。之後，回收有機層，將有機層減壓濃縮。之後，於濃縮液中，添加甲苯300mL及乙酸丁酯100mL升溫至70℃使其溶解後，藉由冷卻至5℃進行晶析，得到化合物(Q-1) 57g。所得之化合物(Q-1)之Mw為1970。此外，化合物(Q-1)中，n為5~9。此外，藉由400MHz- ¹H-NMR發現以下之波峰。 ¹H-NMR：(d-DMSO，內部標準TMS) δ(ppm)9.2~9.3 (2H,O-H)、6.5~7.0(16H,Ph-H)、7.3~8.0(24H,Ph-H)、5.3~5.5 (7H,C-H)、2.3~2.8 (14H,C-H)、1.0~1.8 (7H,C-H)、0.5~1.0(42H,C-H)

(實施例C1)藉由傾析法之有機物及金屬減低處理作為原料，除代替合成例B1所得之芳香族聚合物(P-1)，使用合成例C1所得之化合物(Q-1)之外，與實施例B1-1同樣地進行，進行純化處理，得到著色(有機物)及金屬含量經減低之化合物(Q-1)之環己酮溶液。藉由後述之測定方法測定純化前後之溶液色，與純化前相比，色相為良好。又，除內部之氧濃度自10%調整至5%之外，與實施例B1-1同樣地進行，得到著色(有機物)及金屬含量經減低之化合物(Q-1)之環己酮溶液。藉由後述之測定方法測定純化前後之溶液色，與純化前相比，色相為良好。

(實施例C2)藉由傾析法之有機物及金屬減低處理作為原料，除代替合成例B1所得之芳香族聚合物(P-1)，使用合成例C1所得之化合物(Q-1)之外，與實施例B2-1同樣地進行，進行純化處理，得到著色(有機物)及金屬含量經減低之化合物(Q-1)之環己酮溶液。藉由後述之測定方法測定純化前後之溶液色，與純化前相比，色相與實施例C1相比為更良好。又，除內部之氧濃度自10%調整至5%之外，與實施例B2-1同樣地進行，得到著色(有機物)及金屬含量經減低之化合物(Q-1)之環己酮溶液。藉由後述之測定方法測定純化前後之溶液色，與純化前相比，色相與實施例C1相比為更良好。

(比較例C1)不使用離子交換樹脂之純化方法作為原料，除代替合成例B1所得之芳香族聚合物(P-1)，使用合成例C1所得之化合物(Q-1)之外，與比較例B1-1同樣地進行，進行純化處理，得到化合物(Q-1)之環己酮溶液。藉由後述之測定方法測定純化前後之溶液色，與純化前相比，色相為良好。另一方面，金屬含量與使用離子交換樹脂之實施例C1及C2的測定值相比，為全部種類之金屬為多的結果。又，除內部之氧濃度自10%調整至5%之外，與比較例B1-1同樣地進行，得到化合物(Q-1)之環己酮溶液。藉由後述之測定方法測定純化前後之溶液色，與純化前相比，色相為良好。另一方面，金屬含量與使用離子交換樹脂之實施例C1及C2的測定值相比，為全部種類之金屬為多的結果。

(比較例C2)不使用活性碳之純化方法作為原料，除代替合成例B1所得之芳香族聚合物(P-1)，使用合成例C1所得之化合物(Q-1)之外，與比較例B2-1同樣地進行，進行純化處理，得到化合物(Q-1)之環己酮溶液。藉由後述之測定方法測定純化前後之溶液色，與純化前相比，色相未改善。又，金屬含量與併用活性碳與離子交換樹脂之實施例C1及C2的測定值相比，為全部種類之金屬為多的結果。又，除內部之氧濃度自10%調整至5%之外，與比較例B2-1同樣地進行，得到化合物(Q-1)之環己酮溶液。藉由後述之測定方法測定純化前後之溶液色，與純化前相比，色相未改善(評估B)。又，金屬含量與使用離子交換樹脂之實施例C1及C2的測定值相比，為全部種類之金屬為多的結果。

實施例C1及C2，以及比較例C1及C2之評估結果表示於表8。此外，表8中，金屬含量分別表示氧濃度10%之氛圍下之值。氧濃度5%之氛圍下之金屬含量，分別與氧濃度10%之氛圍下之值相比幾乎不變。

關於實施例C1及C2，以及比較例C1及C2中所得之純化處理前之化合物(Q-1)的溶液，及純化處理後之化合物(Q-1)的溶液之各個，以下述裝置及條件測定各種金屬含量以及溶液之色相。此等之測定結果表示於表8。

如表8所示，藉由使包含具有式(3-1)所示之結構的化合物及溶劑之溶液、活性碳與離子交換樹脂接觸進行混合，不僅使具有式(3-1)所示之結構的化合物中之作為雜質的有機物及金屬含量減低，亦可以一步驟達成具有式(3-1)所示之結構的化合物之色相的改善。又，作為離子交換樹脂，若併用陰離子交換樹脂與陽離子交換樹脂，則可減低金屬含量，及更有效地達成色相之改善。進而，藉由將純化處理時之氧濃度調整成10%，可改善具有式(3-1)所示之結構的化合物之色相，藉由調整成5%，可進一步改善色相。

本申請案基於2020年8月27日於日本國專利廳申請之日本專利申請案(日本特願2020-143469)，及2021年1月8日於日本國專利廳申請之日本專利申請案(日本特願2021-002110)主張優先權，其內容可作為參照援引至此。產業上之可利用性

依據本發明之純化方法，可以少的步驟數，工業上簡便地純化羥基取代芳香族化合物，不僅使羥基取代芳香族化合物中之作為雜質之有機物及金屬含量減低，同時不使用特殊之金屬去除用過濾器，可大幅改善羥基取代芳香族化合物之色相。

依據本發明之純化方法，可以少的步驟數，工業上簡便地純化芳香族聚合物，不僅使芳香族聚合物中之作為雜質之有機物及金屬含量減低，同時不使用特殊之金屬去除用過濾器，可大幅改善芳香族聚合物之色相。

依據本發明之純化方法，可以少的步驟數，工業上簡便地純化具有式(3-1)所示之結構的化合物，不僅使具有式(3-1)所示之結構的化合物中之作為雜質之有機物及金屬含量減低，同時不使用特殊之金屬去除用過濾器，可大幅改善具有式(3-1)所示之結構的化合物之色相。

Claims

一種純化化合物或聚合物的方法，其包含以使溶液、活性碳與離子交換樹脂接觸的方式進行混合的步驟，前述溶液為下述溶液(1)、溶液(2)或溶液(3)，溶液(1)含有：下述式(A ₀)及/或下述式(B ₀)所示之羥基取代芳香族化合物，及溶劑；溶液(2)含有：包含含有芳香族基之單位結構的芳香族聚合物，及溶劑；溶液(3)含有：具有下述式(3-1)所示之結構的化合物，及溶劑；
(式(A ₀)中，n ⁰為0~9之整數，m ⁰為0~2之整數，p ⁰為0~9之整數，此處，n ⁰、m ⁰及p ⁰之至少1個為1以上之整數，m ⁰為1時，表示式(A ₀)具有萘骨架或聯苯骨架，Ra各自獨立，為選自由羥基、鹵素原子、碳數1~40之直鏈狀、分支狀或環狀之烷基、可具有取代基之碳數6~40之芳基，或碳數2~40之烯基，及該等之組合所成群組中之基，烷基、芳基或烯基亦可含有醚鍵、酮鍵或酯鍵；式(B ₀)中，n ¹為0~9之整數，p ¹為0~9之整數，Rb各自獨立，為選自由氫原子、羥基、鹵素原子、碳數1~40之直鏈狀、分支狀或環狀之烷基、可具有取代基之碳數6~40之芳基，或碳數2~40之烯基，及該等之組合所成群組中之基，烷基、芳基或烯基亦可含有醚鍵、酮鍵或酯鍵)；
(式(3-1)中，X各自獨立，為氧原子或硫原子，R ¹為單鍵或碳數1~30之2n價烴基，該烴基亦可具有環式烴基、雙鍵、雜原子或碳數6~30之芳香族基，R ²為碳數1~10之直鏈狀、分支狀或環狀之烷基、碳數6~10之芳基、碳數2~10之烯基或羥基，m為0~3之整數，n為1~4之整數，p為0或1，q為1~100之整數)。
如請求項1之純化方法，其中前述離子交換樹脂包含陽離子交換樹脂與陰離子交換樹脂。
如請求項1之純化方法，其中前述羥基取代芳香族化合物為式(A)及/或式(B)所示之化合物，
(式(A)中，n ⁰為0~9之整數，m ⁰為0~2之整數，p ⁰為0~9之整數，此處，n ⁰、m ⁰及p ⁰之至少1個為1以上之整數，m ⁰為1時，表示式(A)具有萘骨架或聯苯骨架，R ₀各自獨立，為碳數1~30之直鏈狀、分支狀或環狀之烷基、可具有取代基之碳數6~15之芳基，或碳數2~15之烯基；式(B)中，n ¹為0~9之整數，p ¹為0~9之整數，R ₁各自獨立，為碳數1~30之直鏈狀、分支狀或環狀之烷基、可具有取代基之碳數6~15之芳基，或碳數2~15之烯基)。
如請求項1之純化方法，其中前述羥基取代芳香族化合物，為選自由式(A-1)所示之化合物、式(A-2)所示之化合物、式(A-3)所示之化合物、式(A-4)所示之化合物，及式(B-1)所示之化合物所成群組中之1種以上，
(式(A-1)中，n ⁰為1~5之整數，式(A-2)中，n ⁰為0~7之整數，式(A-3)中，n ⁰為0~9之整數，式(A-4)中，n ⁰為0~9之整數，式(B-1)中，n ¹為0~9之整數)。
如請求項1之純化方法，其中前述羥基取代芳香族化合物為式(C)所示之化合物，
。
如請求項1之純化方法，其中前述羥基取代芳香族化合物為選自由2,6-二羥基萘及2,7-二羥基萘所成群組中之1種以上。
如請求項1之純化方法，其中前述芳香族聚合物包含下述式(1)所示之單位結構，
(式(1)中，P表示由碳原子數6~40之芳香族化合物衍生之二價基，前述碳原子數6~40之芳香族化合物的氫原子各自獨立，可經碳原子數1~20之烷基、縮環基、雜環基、羥基、環氧丙基、胺基、醚基、烷氧基、氰基、硝基、烯基、炔基，或羧基取代， Q ₁及Q ₂各自獨立，為氫原子、碳原子數1~20之烷基、碳原子數6~40之芳香族基，Q ₁及Q ₂中之前述烷基，亦可藉由氧原子、硫原子或醯胺鍵中斷，Q ₁及Q ₂亦可與該等所鍵結之碳原子一起形成環)。
如請求項1之純化方法，其中前述芳香族聚合物包含下述式(2)所示之單位結構，
(式(2)中，R ^Y為氫原子、碳數1~30之直鏈狀、分支狀或環狀之烷基或碳數6~30之芳基，R ^Z為碳數1~60之N價基或單鍵，R ^T各自獨立，為鹵素原子、硝基、胺基、碳原子數1~30之烷基、碳原子數2~30之烯基、碳原子數2~30之炔基、碳原子數6~40之芳基、羥基、羥基的氫原子經酸交聯性基或酸解離性基取代而成之基，或由該等之組合而成之基，此處，R ^T中之前述烷基、前述烯基、前述炔基及前述芳基，亦可包含醚鍵、酮鍵或酯鍵，X為氧原子、硫原子或無交聯，L為碳數1~30之直鏈狀或分支狀之伸烷基或單鍵，m各自獨立，為0~9之整數，此處，m之至少1個為1~9之整數，N為1~4之整數，r各自獨立，為0~2之整數)。
如請求項8之純化方法，其中前述式(2)所示之單位結構包含下述式(3)所示之單位結構，
(式(3)中，R ⁰、R ¹及L，分別與前述R ^Y、前述R ^Z及前述L同義，R ²~R ⁵各自獨立，為碳數1~30之直鏈狀、分支狀或環狀之烷基、碳數6~30之芳基、碳數2~30之烯基、碳數1~30之烷氧基、鹵素原子、硫醇基、羥基，或羥基的氫原子經酸交聯性基或酸解離性基取代而成之基，m ²及m ³各自獨立，為0~8之整數，m ⁴及m ⁵各自獨立，為0~9之整數，惟，m ²、m ³、m ⁴，及m ⁵不同時為0，n與前述N同義，此處，n為2以上之整數時，n個[ ]內之結構式可相同亦可相異，p ²~p ⁵各自獨立，為0~2之整數)。
如請求項1之純化方法，其中在前述溶液100質量%中，以1~50質量%含有前述芳香族聚合物。
如請求項1之純化方法，其中在前述混合步驟之後，進一步包含藉由過濾去除前述活性碳與前述離子交換樹脂，並回收前述溶液的步驟。
如請求項1之純化方法，其中前述接觸在氧濃度為10%以下之氛圍下進行。
如請求項1之純化方法，其中前述溶劑為選自由乙酸乙酯、乙酸丁酯、羥基異丁酸甲酯、羥基異丁酸乙酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、γ‐丁內酯、丙二醇單甲基醚、丙二醇單甲基醚乙酸酯、環戊酮，及環己酮所成群組中之1種以上。
如請求項1之純化方法，其中在前述混合步驟之前，進一步包含下述(1)~(4)之任一個以上的步驟， (1)對前述溶液，進行使用鹼性水溶液之分液洗淨處理並回收所得之溶液的步驟、 (2)對前述溶液，進行使用酸性水溶液之分液洗淨處理並回收所得之溶液的步驟、 (3)對前述溶液，進行晶析處理並回收晶析後形成之沉澱物的步驟、 (4)對前述溶液，進行晶析處理並回收晶析後殘留之殘餘部分的步驟。