TW202219031A - 胍脂肪酸鹽之製造方法及其組成物 - Google Patents

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上等和良
杉本和志
村井克之
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日商三菱瓦斯化學股份有限公司
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Abstract

本發明係提供一種胍脂肪酸鹽之製造方法，抑制胍脂肪酸鹽之製造時產生之二氧化碳所致之液面上升。係關於一種胍脂肪酸鹽之製造方法，具有下述步驟：將含有碳酸胍、碳數6～22之脂肪酸、及聚矽氧烷之混合物加熱至40℃以上且200℃以下而獲得含有胍脂肪酸鹽之組成物。

Description

胍脂肪酸鹽之製造方法及其組成物
本發明係關於胍脂肪酸鹽之製造方法及其組成物。
以往，就製造胍脂肪酸鹽之方法而言，已知非專利文獻1。非專利文獻1中揭示：將脂肪酸溶解於醇溶劑中後，添加碳酸胍並於預定之溫度之熱水浴上加熱4小時後，進行過濾，餾去溶劑，進行減壓粉碎，更於真空乾燥器中進行長時間的乾燥，合成為胍脂肪酸鹽的胍皂的方法。 [先前技術文獻] [非專利文獻]
[非專利文獻1]井上及、三雲次郎、草野邁著，「關於胍皂」，日本，工業化學雜誌，1954年4月，第57卷，第4冊，P.330-332
[發明所欲解決之課題]
本案發明者們針對如非專利文獻1所記載之以往之胍脂肪酸鹽的製造方法進行詳細地探討。其結果，發現因為脂肪酸與碳酸胍的反應而產生二氧化碳，該二氧化碳會使反應液之液面上升。如此之液面上升，在胍脂肪酸鹽之製造時，會成為例如產率及製造效率降低、或產生液相不良、或難以控制製造條件等的原因。
本發明係有鑑於上述情事而產生者，目的係提供一種胍脂肪酸鹽之製造方法，抑制在胍脂肪酸鹽之製造時產生之二氧化碳所致之液面的上升，以及提供一種組成物。 [解決課題之手段]
本案發明者們為了達成上述目的重複深入研究之結果，發現若於胍脂肪酸鹽之製造時使用預定之化合物，可抑制該製造時產生之二氧化碳所致之液面上升，而完成本發明。
亦即，本發明係如同下述。
[1]一種胍脂肪酸鹽之製造方法，具有下述步驟：將含有碳酸胍、碳數6～22之脂肪酸、及聚矽氧烷之混合物於40℃以上且200℃以下之溫度下進行加熱而獲得含有胍脂肪酸鹽之組成物。 [2]如[1]之胍脂肪酸鹽之製造方法，其中，該聚矽氧烷含有聚二甲基矽氧烷。 [3]如[1]或[2]之胍脂肪酸鹽之製造方法，其中，該組成物中之該聚矽氧烷之含量相對於該胍脂肪酸鹽100質量份，為0.01質量份以上且1.5質量份以下。 [4]如[1]～[3]中任一項之胍脂肪酸鹽之製造方法，其中，該聚矽氧烷之重量平均分子量為1000以上且100000以下。 [5]如[1]～[4]中任一項之胍脂肪酸鹽之製造方法，其中，該組成物於90℃之黏度為1.0Pa･s以下。 [6]一種組成物，含有胍脂肪酸鹽100質量份、及聚矽氧烷0.01質量份以上且1.5質量份以下。 [7]如[6]之組成物，其中，該組成物於90℃之黏度為1.0Pa･s以下。 [發明之效果]
根據本發明，可提供一種胍脂肪酸鹽之製造方法，抑制在胍脂肪酸鹽之製造時所產生之二氧化碳所致之液面的上升，以及提供一種組成物。
以下，針對用以實施本發明之形態(以下也簡稱為「本實施形態」。)詳細地進行說明，但本發明不限定於下述本實施形態。本發明在不超出其要旨之範圍可有各種變形。
本實施形態之胍脂肪酸鹽之製造方法，具有下述步驟(以下，也稱為「脂肪酸鹽合成步驟」。)：將含有碳酸胍、碳數6～22之脂肪酸(以下，也簡稱為「脂肪酸」。)、及聚矽氧烷之混合物於40℃以上且200℃以下之溫度下進行加熱而獲得含有胍脂肪酸鹽之組成物。
本實施形態之製造方法中，在上述之脂肪酸鹽合成步驟之前，亦可具有準備混合物的步驟，亦即準備含有碳數6～22之脂肪酸、聚矽氧烷、及碳酸胍之混合物的步驟。作為脂肪酸，只要是碳數為6～22者便沒有特別之限定，能使用從碳數6個之中鏈脂肪酸至碳數22個之長鏈脂肪酸(高級脂肪酸)。考慮更有效且確實地發揮本發明所致之作用效果的觀點，作為脂肪酸，宜使用碳數8～20之脂肪酸，更宜為使用碳數10～18之脂肪酸。
脂肪酸，可為合成之脂肪酸，亦可為來自天然之動植物之脂肪酸。脂肪酸可為直鏈亦可具有分支鏈，可為飽和脂肪酸亦可為不飽和脂肪酸。就脂肪酸而言，可舉例如己酸、庚酸、辛酸、壬酸、癸酸、月桂酸、肉豆蔻酸、十五酸、棕櫚酸、棕櫚油酸、十七酸、硬脂酸、油酸、牛油酸、亞麻油酸、次亞麻油酸、異硬脂酸、花生酸、二十二酸、蓖麻油酸、花生油酸、二十碳五烯酸、二十二碳五烯酸、及二十二碳六烯酸。此外，就來自天然之動植物油之脂肪酸而言，可舉例如蓖麻油脂肪酸、脫水蓖麻油脂肪酸、澳洲堅果油脂肪酸、椰子油脂肪酸、花生油脂肪酸、魚油脂肪酸、菜籽油脂肪酸(芥花油脂肪酸)、雜交葵花油脂肪酸、葵花油脂肪酸、葵花籽油脂肪酸、棕櫚油脂肪酸、棉籽油脂肪酸、大豆油脂肪酸、 紅花子油脂肪酸、小麥胚芽油脂肪酸、米糠油脂肪酸、芝麻油脂肪酸、玉米油脂肪酸、月見草種子油脂肪酸、羊毛脂脂肪酸、非羥基羊毛脂脂肪酸、羥基羊毛脂脂肪酸、乳脂肪脂肪酸、亞麻仁油脂肪酸、菜籽油脂肪酸、及橄欖油脂肪酸，且為碳數為6～22者。本實施形態之脂肪酸可為對於來自天然之動植物之脂肪酸更經氫化者。此等脂肪酸可單獨使用1種或組合2種以上使用。此等之中，考慮更有效且確實地發揮本發明所致之作用效果的觀點，宜為月桂酸、硬脂酸及椰子油。
聚矽氧烷宜為具有下式(1)表示之結構者，可為與氧原子鍵結之末端係-SiR 1R 2R 3，且與矽原子鍵結之末端係-OSiR 1R 2R 3，兩末端亦可直接鍵結形成環。R 1及R 2及R 3係各自獨立地與下式(1)中之R 1及R 2為相同含意。 [化1]
Figure 02_image001
此處之式(1)中，m只要是成為後述之重量平均分子量之數即可。R 1及R 2係各自獨立地表示碳數1～10之烷基。就碳數1～10之烷基而言，可舉例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正庚基、正己基。考慮更有效且確實地發揮本發明所致之作用效果的觀點，烷基之碳數宜為1～6，更宜為1～4，進一步宜為1～3，尤其宜為1或2。
本實施形態中，聚矽氧烷可單獨使用1種或組合2種以上使用。聚矽氧烷可藉由公知方法獲得，例如能藉由日本特開2020-111657號公報中記載之方法進行製造。此外，亦可取得市售品。就市售品而言，也可為以溶劑中含有聚矽氧烷之狀態來販售者，可舉例如BYK公司製之BYK(註冊商標)-061、063、065、066N、067A、070、072、077、081、085、088、093、094、141、1610、1611、1615、1617、1650、1679、1707、1709、1719、1723、1724、1730、1770、1780、1781、1785、1786、1797、1798及1799。就聚矽氧烷之種類而言，沒有特別之限定，可舉例如聚二甲基矽氧烷(PDMS)、揮發性甲基矽氧烷(VMS)、八甲基環四矽氧烷、十甲基環五矽氧烷。考慮更有效且確實地發揮本發明所致之作用效果的觀點，聚矽氧烷宜包含聚二甲基矽氧烷。
上述聚二甲基矽氧烷係下式(2)表示者。 [化2]
Figure 02_image003
此處，式(2)中，n為成為後述之重量平均分子量的數即可。 聚二甲基矽氧烷可藉由公知方法獲得，例如可藉由日本特開平7-109354號公報中記載之方法進行製造。此外，亦可取得市售品。
本實施形態中，藉由使用聚矽氧烷，能抑制調製胍脂肪酸鹽時的液面的上升。本案發明者們發現，聚矽氧烷所致之抑制液面上升的效果，相較於以往已知之消泡劑明顯地更為優秀。此外，本案發明者們亦確認一般作為消泡劑使用之物質的消泡能力、與本實施形態中之抑制液面上升之抑制效果並無直接的相關性。據認為液面上升的主要原因是二氧化碳的產生，推測若使用聚矽氧烷，則圍繞二氧化碳之氣泡的胍脂肪酸鹽所致的分子膜的黏度下降、使氣泡的穩定性更降低，故可抑制液面的上升。惟，不僅限定於上述原因。
聚矽氧烷之重量平均分子量，考慮更有效且確實地發揮本發明所致之作用效果的觀點，宜為1000以上且100000以下，更宜為1500以上且80000以下，更宜為2000以上且65000以下，更宜為2000以上且60000以下，尤其宜為3000以上且30000以下。本說明書中，重量平均分子量相當於對應成分之分子量乘以其重量分率而得之量的總和，藉由將聚苯乙烯作為標準品之凝膠滲透層析(GPC)法來測定。
本實施形態中之碳酸胍係以下式(3)表示。 [化3]
Figure 02_image005
碳酸胍可藉由通常方法製造，亦可取得市售品。
本實施形態中之混合物中之脂肪酸之含量係沒有特別之限定，相對於碳酸胍1莫耳，宜為1.0莫耳以上且3.0莫耳以下，更宜為1.3莫耳以上且2.7莫耳以下。若脂肪酸之含量相對於碳酸胍1莫耳為1.0莫耳以上，則能與碳酸胍更充分地反應，若為3.0莫耳以下，則能更減少對反應不具貢獻之過量的碳酸胍。此外，混合物中之聚矽氧烷之含量，亦能以後述之組成物中之聚矽氧烷成為適宜的含量之方式進行調整。
本實施形態之混合物中，碳酸胍與脂肪酸之合計之含量，相對於排除聚矽氧烷之混合物100質量份，可為50質量份以上且100質量份以下，可為70質量份以上且100質量份以下，可為80質量份以上且100質量份以下，亦可為90質量份以上且100質量份以下。
混合物中在不妨害達成本發明之目的的範圍內，亦可含有碳酸胍、上述脂肪酸、及聚矽氧烷以外之任意材料。就如此之材料而言，可舉例如以往已知的水及水以外之有機溶劑般的溶劑、界面活性劑、消泡劑、及光硬化性樹脂。此等可單獨使用1種或組合2種以上使用。考慮更提高本發明所致之抑制液面上昇之效果的觀點，溶劑宜為有機溶劑，更宜為醇、酮、及腈。此外，就任意材料之含量而言，只要是不妨害達成本發明之目的的範圍內便沒有需要作限定。惟，考慮減低組成物中之胍脂肪酸鹽以外之成分的量，減輕經濟、環境之負擔的觀點，任意材料之含量，相對於排除聚矽氧烷之混合物100質量份，可為50質量份以下，亦可為30質量份以下，亦可為20質量份以下，亦可為10質量份以下。
調製混合物時，其調製方法係沒有特別之限定，例如可將各材料一次地投入至未達40℃之反應容器內並充分地進行攪拌而獲得混合物。或者，可於反應容器內首先投入脂肪酸進行加熱，藉此熔解該脂肪酸後，更對於其按順序添加聚矽氧烷及碳酸胍並充分地進行攪拌而獲得混合物。此外亦可按碳酸胍、聚矽氧烷及脂肪酸之順序、或者按脂肪酸、聚矽氧烷及碳酸胍之順序投入至反應容器內並充分地進行攪拌亦可獲得混合物。就聚矽氧烷及碳酸胍而言，可僅將其投入至反應容器內，亦能以溶解或分散於溶劑中之狀態投入至反應容器內。此外，調製混合物時因應需求亦可進行加熱，其加熱溫度可為不生成胍脂肪酸鹽的溫度，亦可為會生成胍脂肪酸鹽之溫度。例如，在調製混合物時，亦可加熱至脂肪酸鹽合成步驟中之加熱溫度。該情況，係在調製含有碳酸胍、與脂肪酸、與聚矽氧烷之混合物的同時，一併開始脂肪酸鹽合成步驟。
本實施形態中之脂肪酸鹽合成步驟，係將上述混合物進行加熱獲得含有胍脂肪酸鹽的組成物。考慮使混合物中之脂肪酸等充分地熔解之觀點、及使反應適當地進行之觀點，加熱溫度為40℃以上。此外，考慮抑制副反應之進行的觀點，加熱溫度為200℃以下。考慮與上述同樣之觀點，加熱溫度宜為70℃以上，宜為160℃以下。脂肪酸鹽合成步驟中之加熱時間沒有特別之限定，考慮使其更充分地反應且更減少不必要之加熱的觀點，宜為0.5～12小時，更宜為1.0～10小時，進一步宜為1.5～7.5小時。
本實施形態之組成物中，若聚矽氧烷之含量相對於胍脂肪酸鹽100質量份為0.01質量份以上，則可更有效且確實地抑制液面上升，故較佳。考慮同樣的觀點，聚矽氧烷之含量，相對於胍脂肪酸鹽100質量份，宜為0.05質量份以上，更宜為0.10質量份以上，更宜為0.40質量份以上。此外，若組成物中之聚矽氧烷之含量，相對於胍脂肪酸鹽100質量份，為5.0質量份以下，則可防止使用對於抑制液面上升不具貢獻之過量之聚矽氧烷，故較佳。考慮同樣的觀點，聚矽氧烷之含量，相對於胍脂肪酸鹽100質量份，宜為3.0質量份以下，更宜為2.0質量份以下，進一步宜為1.0質量份以下。
此外，上述組成物含有胍脂肪酸鹽及聚矽氧烷，該組成物亦可適當地殘留混合物中含有之其他材料。例如，該組成物亦可含有混合物中含有之碳酸胍之中未反應者，亦可含有混合物中含有之碳數6～22之脂肪酸中之未反應者。或者，該組成物亦可含有混合物中含有之任意之材料。
本實施形態中之組成物相較於不使用聚矽氧烷來獲得胍脂肪酸鹽的情況，有具有非常低之黏度的傾向。據推測如此之黏度之低下容易消滅二氧化碳之氣泡，結果更提高脂肪酸鹽合成步驟中之抑制液面上升的效果。本實施形態中之組成物之黏度在90℃時，宜為1.0Pa･s以下，更宜為0.8Pa･s以下，更宜為0.6Pa･s以下。
本實施形態之製造方法即使不使用大量之溶劑，仍能製造胍脂肪酸鹽，故經濟性及環境性優良。此外，本實施形態之組成物例如可作為強鹼性劑、界面活性劑、乳化劑、洗淨劑、清洗劑、殺菌劑、橡膠添加劑、及輪胎添加劑使用，亦可因應需求使用在此等以外的用途中。 [實施例]
以下，藉由實施例來更詳細地說明本發明，但本發明不限定於此等實施例。此外，表1～4中，月桂酸、硬脂酸及椰子油係使用富士軟片和光純藥(股)公司製者。此外，「PDMS-1」係重量平均分子量9000之聚二甲基矽氧烷、「PDMS-2」係重量平均分子量63000之聚二甲基矽氧烷，「PDMS-3」係重量平均分子量4000之聚二甲基矽氧烷，皆為Alfa Aesar公司製者。「BYK-1799」、「BYK-066N」及「BYK-141」(皆為製品名)皆為聚矽氧系消泡劑，係含有聚矽氧烷混合物之BYK Additives & Instruments公司製之製品。「OX-880EF」係「DISPARLON OX-880EF」(製品名)，為Kusumoto Chemicals, Ltd. 製之丙烯酸系消泡劑，「UVX-188」係「DISPARLON UVX-188」(製品名)，為Kusumoto Chemicals, Ltd. 製之乙烯系消泡劑。
(實施例1～10及比較例1～5) 將表1及2所示之脂肪酸按表1及2所示之量投入至反應容器中，設置於裝設在個人有機合成裝置(Personal Organic Synthesizer，商品名「CCX-1102」、東京理化器械(股)公司製)之鋁塊，加熱至表1及2所示之加熱溫度予以熔解。然後，邊使用攪拌子攪拌脂肪酸，邊添加表1及2所示之聚矽氧烷、丙烯酸系聚合物或乙烯系聚合物至反應容器中，更進行攪拌。
然後，將反應容器從上述裝置取出，迅速地對於該反應容器添加碳酸胍而獲得混合物，同時開始脂肪酸鹽合成步驟。將收納有混合物之反應容器放回鋁塊並再次以上述加熱溫度進行加熱而獲得組成物。測定伴隨著胍脂肪酸鹽之生成而上升之液面的最大高度。比較剛添加碳酸胍後之液面的高度H0與上升後之液面之最大高度Hmax，藉由下式(A)算出液面上升率。此外，算出令比較例1中之液面上昇率為100時之液面上昇率之相對值。此等之結果表示於表1及2。 液面上升率[倍]=Hmax/H0　(A)
[表1]
實施例1 實施例2 實施例3 實施例4 實施例5 實施例6 實施例7
碳酸胍 質量份 1.19 1.19 1.19 1.19 1.19 1.19 1.19
月桂酸 質量份 2.65 2.65 2.65 2.65 2.65 - -
硬脂酸 質量份 - - - - - 3.76 -
椰子油 質量份 - - - - - - 2.69
PDMS-1 質量份×10 3 34 51 3.4 - - 45 35
PDMS-2 質量份×10 3 - - - 34 - - -
PDMS-3 質量份×10 3 - - - - 34 - -
加熱溫度 ℃ 70 70 70 70 70 80 70
液面上升率 倍 2.1 2.2 2.8 2.1 2.5 2.7 2.1
液面上升率 [相對值] 60 63 80 60 71 77 60
[表2]
實施例8 實施例9 實施例10 比較例1 比較例2 比較例3 比較例4 比較例5
碳酸胍 質量份 1.19 1.19 1.19 1.19 1.19 1.19 1.19 1.19
月桂酸 質量份 2.65 2.65 2.65 2.65 - - 2.65 2.65
硬脂酸 質量份 - - - - 3.76 - - -
椰子油 質量份 - - - - - 2.69 - -
BYK-1799 質量份×10 3 34 - - - - - - -
BYK-066N 質量份×10 3 - 34 - - - - - -
BYK-141 質量份×10 3 - - 34 - - - - -
OX-880EF 質量份×10 3 - - - - - - 34 -
UVX-188 質量份×10 3 - - - - - - - 34
加熱溫度 ℃ 70 70 70 70 80 70 70 70
液面上升率 倍 1.9 2.8 2.3 3.5 3.8 3.8 3.8 3.6
液面上升率 [相對值] 54 80 66 100 109 109 109 103
根據表1及2所示之結果，可確認在將含有聚矽氧烷之混合物進行加熱而獲得之組成物中，抑制液面上升之效果。
(實施例11～20及比較例6) 將表3及4表示之脂肪酸及聚矽氧烷、丙烯酸系聚合物或乙烯系聚合物按表3及4所示之量投入至500mL之可分離式燒瓶中，於油浴加熱至70℃而熔解。
然後，於該可分離式燒瓶中更添加碳酸胍而獲得混合物。將氮氣以3L/min流通於該可分離式燒瓶內，於油浴按表3及4所示之加熱時間進行加熱而獲得組成物。針對獲得之組成物，使用旋轉式黏度計，使用圓錐體為直徑24mm者，以100rpm、測定溫度90℃之條件測定黏度。此等例子中，旋轉式黏度計使用BROOKFIELD公司製之高剪切率黏度計CAP2000+(製品名)。
[表3]
　 實施例11 實施例12 實施例13 實施例14 實施例15 實施例16
碳酸胍 質量份 44.01 44.01 44.01 44.01 44.01 44.01
月桂酸 質量份 97.85 97.85 97.85 97.85 97.85 97.85
PDMS-3 質量份 0.13 0.63 - - - -
BYK-1799 質量份 - - 0.13 0.25 0.63 1.26
加熱溫度 ℃ 90 90 90 90 90 90
加熱時間 小時 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5
黏度(90℃) mPa･s 861 807 627 514 521 509
黏度(90℃) [相對值] 60 57 44 36 36 36
[表4]
　 實施例17 實施例18 實施例19 實施例20 比較例6
碳酸胍 質量份 44.01 44.01 44.01 44.01 44.01
月桂酸 質量份 97.85 97.85 97.85 97.85 97.85
BYK-1799 質量份 0.63 0.63 0.63 0.63 -
加熱溫度 ℃ 90 90 90 90 90
加熱時間 小時 3 4.5 6 7.5 1.5
黏度(90℃) mPa･s 665 704 716 723 1428
黏度(90℃) [相對值] 47 49 50 51 100
從表3及4所示之結果，可知含有聚矽氧烷之組成物之情況，相較於不含聚矽氧烷之組成物，在90℃之黏度變低。
本申請案係基於2020年8月26日向日本專利局提申之日本專利申請案(日本特願2020-142513)，並將其內容納入於此作為參考。 [產業上利用性]
根據本發明，可提供一種胍脂肪酸鹽之製造方法，抑制胍脂肪酸鹽之製造時產生之二氧化碳所致之液面的上升，以及提供一種組成物。因此，在製造胍脂肪酸鹽之領域、利用獲得之組成物之領域，例如使用胍脂肪酸鹽作為強鹼進行化學合成之領域中具有產業上利用性。

Claims (7)

  1. 一種胍脂肪酸鹽之製造方法，具有下述步驟： 將含有碳酸胍、碳數6～22之脂肪酸、及聚矽氧烷之混合物於40℃以上且200℃以下之溫度下進行加熱而獲得含有胍脂肪酸鹽之組成物。
  2. 如請求項1之胍脂肪酸鹽之製造方法，其中，該聚矽氧烷含有聚二甲基矽氧烷。
  3. 如請求項1或2之胍脂肪酸鹽之製造方法，其中，該組成物中之該聚矽氧烷之含量相對於該胍脂肪酸鹽100質量份，為0.01質量份以上且1.5質量份以下。
  4. 如請求項1或2之胍脂肪酸鹽之製造方法，其中，該聚矽氧烷之重量平均分子量為1000以上且100000以下。
  5. 如請求項1或2之胍脂肪酸鹽之製造方法，其中，該組成物於90℃之黏度為1.0Pa･s以下。
  6. 一種組成物，含有胍脂肪酸鹽100質量份、及聚矽氧烷0.01質量份以上且1.5質量份以下。
  7. 如請求項6之組成物，其中，該組成物於90℃之黏度為1.0Pa･s以下。
TW110131458A 2020-08-26 2021-08-25 胍脂肪酸鹽之製造方法及其組成物 TW202219031A (zh)

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