TW202114988A - 新穎小分子化合物及其用途 - Google Patents
新穎小分子化合物及其用途 Download PDFInfo
- Publication number
- TW202114988A TW202114988A TW108135948A TW108135948A TW202114988A TW 202114988 A TW202114988 A TW 202114988A TW 108135948 A TW108135948 A TW 108135948A TW 108135948 A TW108135948 A TW 108135948A TW 202114988 A TW202114988 A TW 202114988A
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- compound
- small molecule
- molecule compound
- novel small
- patent application
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
本發明之主要目的係在於提供一種新穎小分子化合物,其係具有12碳數之下式:
Description
本發明係有關於一種新穎小分子化合物及其用途,特別係指該新穎小分子化合物能夠用於抗菌及/或抑菌之用途。
按,由於傷口照護不佳常常會導致細菌感染,增加患者引發蜂窩性組織炎、敗血症之機會,因而傷口感染往往是造成患者難以復原之主要原因之一。雖然目前臨床上會透過使用抗生素來抵抗細菌感染所引發之病症,惟,於抗生素被濫用之治療環境中,以致於細菌抗藥性增加,導致傷口感染治療越來越不易。
有鑑於細菌之抗藥性造成之感染問題越來越嚴重,目前有研究開發出不同之抗菌模式,例如金屬奈米粒子、利用光激發物質而達到抗菌功效。具體來說,目前最常用之金屬奈米粒子為銀奈米粒子與氧化鋅奈米粒子,雖然該些金屬奈米粒子會破壞細菌而達到抗菌功效,但是該些金屬奈米粒子仍具有毒性,長期使用對於生物體會產生健康上之風險;光觸媒係為目前受到關注之抗菌模式,然而其使用上仍受限於需要透過紫外光之刺激始能激發出足夠之自由基,故無法廣泛地被應用於臨床傷口照護上。
本發明之主要目的係在於提供一種新穎小分子化合物,其係具有12碳數之下式(I)結構,並且為一共振化合物。
本發明之另一目的在於提供一種新穎小分子化合物,其係為一種光感物質,意即以一光源照射後,會產生活性氧物質(下稱ROS),而具有抑制細菌生長或/及毒殺細菌之功效。
本發明之次一目的係在於提供一種組合物,其係包含有本發明所揭新穎小分子化合物,而能夠達到促進傷口復原及避免細菌感染之雙重功效。
於本發明之實施例中,該新穎小分子化合物之結構式係如下式(II)至(IV)任一所示:
本發明之一實施例係提供一種提高上述新穎小分子化合物之抑菌或/及抗菌能力之方法,其係以一光源照射該新穎小分子化合物。
於本發明之另一實施例中所揭組合物,其係包含有下式(II)至(IV)任一所示結構之新穎小分子化合物及一藥學上所接受之載體。藉由將該組合物投予至一患部、一傷口或一個體,係能夠有效地抑制細菌生長或/及毒殺細菌,且能夠促進細胞生長,以達到促進傷口復原、降低或避免細菌感染之功效。
為能提高該組合物促進傷口復原及細胞生長之效率,該組合物中係更包含有一生長因子,如bFGF。
於本發明之一實施例中,該組合物係被製備為一敷料,舉例來說,該藥學上所接受之載體係為一多孔性材料,而該多孔性材料得以一生物相容性物質製成,如幾丁醣體。
本發明之又一實施例係提供一種提昇上述組合物抑菌及/或抗菌能力之方法,其係以一光源照射該組合物,使該新穎小分子化合物被活化而產出ROS。
本發明所揭小分子化合物係指具有以下特徵:
其一、為具有如下式(I)所示4-vinyl-N-methylpyridinium結構之共振化合物;
其二、具有12碳數之N-Methylpiperidinium。
具體來說,本發明所揭小分子化合物如下式(II)至(IV)所示。
更進一步來說,本發明所揭小分子化合物係為ROS type I 光感物質,照光後會產生type I ROS,並且,不論於光照環境下或是非光照環境下,對於革蘭氏陰性菌及革蘭氏陽性菌皆具有良好抗菌能力,如大腸桿菌、金黃葡萄球菌等。
本發明所揭多孔性組合物,係指至少包含有一有效量之本發明所揭小分子化合物及一多孔性材料之組合物,其中,該多孔性材料內之孔洞大小介於20和120 μm之間為佳。而該多孔性材料係得由幾丁聚醣製備而成者,一般來說,以幾丁聚醣製備該多孔性材料之方法包含有冷凍乾燥法、溶劑溶鑄/鹽類溶提法、相分離法、電紡絲法及立體印刷法等。
本發明所謂「光動力療法」係為利用光敏劑(photosensitizer,PS)之光敏作用,產生活性氧自由基及單線態氧,對細菌產生毒殺效果,其中,光敏作用係指可被波長400-700 nm內之可見光照射而誘導之反應,意即當基態PS位於細菌或細菌表面,PS吸收光線並被激發至單線態(1PS)隨後激發態電子通過系間轉換進入較低能量但壽命較長的三重態(3PS),容易與環境中其他分子產生碰撞,產生活性氧物質,以對抗細菌。
實例一:取得新穎化合物
以人工合成得到下表1所列化合物。
表1:各化合物、其結構式及其特徵
化合物名稱 | 結構式 | 特徵 |
化合物1號 | 核心為奈(naphthalene)之不對稱分子結構 | |
化合物2號 | 核心為咔唑(carbazole)的對稱分子結構 | |
化合物3號 | 核心為吩嗪(phenothiazine)的對稱分子結構 | |
化合物4號 | 為化合物2號之對照分子,以2-vinyl-N-methylpyridinium 取代4-vinyl-N-methylpyridinium 的對稱分子結構。 |
實例二:抗菌試驗
購入金黃葡萄球菌(Staphylococcus aureus,寄存編號:BCRC 10451),作為革蘭氏陽性菌之代表菌;大腸桿菌(Escherichia coli,寄存編號:BCRC 11634),作為革蘭氏陰性菌之代表菌。
根據JIS-Z-1018薄膜材料標準抗菌試驗方法進行修改,分別測試化合物1號至4號於照光環境下及不照光環境下之抗菌效果,各化合物進行抗菌試驗之結果係如圖1及圖2所示,其中:
先將金黃葡萄球菌及大腸桿菌繼代兩次,分別將繼代完成後之菌稀釋,得到1*106
CFU/mL之菌液。利用各菌液分別與化合物1號至化合物4號進行調配,分別製備為濃度為2、1、0.5、0.3、0.1 μM之含有化合物之菌液,再放入培養盤中,並且將之分別照光組與暗反應組。將照光組與暗反應組之培養盤分別至於光源(LI60、420 nm、25 μW)下50分鐘,再放入25℃培養箱中24小時後,以LB(Lysogeny broth)培養基將培養盤中之菌液作序列稀釋,在分別取1毫升與加熱液化LA培養基(LB培養基添加氨苄青黴素)混合,固化後培養24小時後,進行計算菌落數,並利用下列公式計算出各化合物抑菌效果之對數值,而當對數值大於等於2時,代表該化合物具有大於等於99%之抑菌效果,即為有效抑菌濃度。
由圖1之結果可知,化合物1號於濃度為0.5μM以上之條件下,不論不照光或照光都具有抑制金黃葡萄球菌之功效;化合物2號於濃度為0.5μM以上且於不照光、或於濃度為0.3μM以上且照光之條件下,具有抑制金黃葡萄球菌之功效;化合物3號於不照光條件下,濃度須為2 μM始能抑制金黃葡萄球菌,而於照光條件下,濃度須為1μM以上始能抑制金黃葡萄球菌;化合物4號於不照光條件下,濃度須為1μM始能抑制金黃葡萄球菌,而於照光條件下,濃度須為0.3μM以上始能抑制金黃葡萄球菌。由此可知,各化合物對於金黃葡萄球菌都有抑制效果,其中,又以化合物2號不論在照光或不照光之條件下,於低濃度時都有良好之抑菌效果。
再者,由圖2之結果可知,不論照光或不照光,化合物1號之濃度須達2μM,始具有抑制大腸桿菌之功效;不論照光或不照光,化合物2號於濃度為0.5μM以上時,可有效抑制大腸桿菌;化合物3號於不照光條件下,濃度須達到2μM,始具有抑制大腸桿菌之功效,而於照光條件下,濃度須達到1μM以上,始具有抑制大腸桿菌之功效;不論照光或不照光,化合物4號之濃度為0.5μM以上時,具有抑制大腸桿菌之功效。由此結果可知,於四種化合物中,化合物2號於照光或不照光之條件下,對於大腸桿菌係具有較佳之抑制功效。
更進一步來說,由圖1及圖2之結果可知證明,本發明所揭各化合物雖然對於都可用以抑制革蘭氏陰性菌及革蘭氏陽性菌,但是對於革蘭氏陽性菌之抑制效果優於對於革蘭氏陰性菌之抑制效果。
實例三:ROS測試
將化合物1號至3號進行ROS測試,其針對H2DCF在520nm之螢光強度判定各化合物照光(光源: 400~700nm)之後所產生之ROS產量,結果如圖3所示。
由圖3之結果可知,各化合物對於ROS 指示劑H2DCF均有感應,並對於單重態氧(singlet oxygen)指示劑DPBF均無感應,顯示本案所揭化合物1號至3號照光後產生之ROS屬於type I,故本案所揭化合物1號至3號係為ROS type I光感物質,並且可以得知當一化合物為具有4-vinyl-N-methylpyridinium結構之共振化合物,該化合物係為可產生type I ROS之光感物質。
實例四:化合物2號之毒性試驗
由實例二之結果可知,化合物2號不論在光照或不照光之條件下,對於革蘭氏陰性菌與革蘭氏陽性菌之抑制效果較佳,故以MTT試驗檢測化合物2號於不同濃度下:0.3、0.5、1、2、5、8、10 μM對於灰兔纖維母細胞(下稱RF細胞)之存活率影響,以及bFGF(Fibroblast growth factor-Basic)對於RF細胞增生率之影響,其中:
將103
cells/well之RF細胞於96孔盤中將細胞培養3.5小時,使RF細胞完全貼附於底部。將化合物2號以培養液稀釋成10、8、5、2、1、0.5、0.3 μM,作為毒性試驗的濃度,接著加入到附著細胞之96孔盤中,於培養箱培養24小時後,進行細胞毒性測試,結果如圖4A所示。
由圖4A之結果可知,當化合物2號之濃度增加至2μM時,RF細胞仍有將近100%之存活率,而濃度為5μM時,RF細胞仍有將近88%之存活率;於本發明所屬技術領域之通常知識下,細胞存活率低於80%石材會被認為具有細胞毒性,故顯示化合物2號於劑量為0~5μM時,都無明顯之細胞毒性。
再者,將原始濃度50μL/mL之bFGF 以培養液稀釋成濃度為0.005、0.01、0.05、1、2 ng/mL之bFGF培養液,將RF細胞製備為懸浮液並以2X103
cells/well之細胞量分別置入不同濃度之bFGF培養液中,置於24孔盤培養,每2天更換bFGF培養液,於第7天進行細胞增生率分析,結果如圖4B之結果所示。
由圖4B之結果可知,當bFGF濃度為0.05~0.01 ng/mL時,細胞增生率大於100%,表示bFGF對RF細胞增生有促進之效果。換言之,基於bFGF在濃度為0.05~0.01 ng/mL能夠促進細胞增生,因而若要使含有本發明所揭化合物之組合物具有較佳功效時,可以於其中添加1 ng/mL之bFGF,以使該組合物之bFGF釋放量能達到有效濃度。
實例五:製備含有化合物2號之多孔性幾丁聚醣敷料
由實例四之結果可知,化合物2號於濃度為5 μM 時具有較佳之抗菌效果且不具有細胞毒性,故以濃度為5 μM作為敷料製備時之添加濃度。
首先,將幾丁聚醣粉末加入1%醋酸溶液中配置成濃度1%之幾丁聚醣溶液,待幾丁聚醣粉末均勻溶解後,加入1%氫氧化鈉至幾丁聚醣溶液pH值為7±0.1,分別加入0以及5μM之化合物2號,進行攪拌後,注入模具內,放置於-20℃冰箱中冷凍24小時取出,接著以溫度-52℃,壓力15 Pa於冷凍乾燥機中進行凍乾24小時,得到一含有化合物2號之敷料及一多孔性幾丁聚醣敷料(不含有化合物2號)。
由圖5A可知,上述製備方式確實能夠成功製備出該含有化合物2號之敷料及該多孔性幾丁聚醣敷料。以紫外光照射該含有化合物2號之敷料及該多孔性幾丁聚醣敷料,僅有該含有化合物2號之敷料能於紫外光中發出螢光,顯示化合物2號於上述製備過程中被未降解,並具有螢光特性(如圖5B)。由圖5C及圖5D可知,不論是該含有化合物2號之敷料及該多孔性幾丁聚醣敷料都具有相互連通之多孔結構。
更進一步地以軟體(Image J)計算各敷料之孔洞尺寸及吸水率,並以酒精取代法測量敷料孔隙率,結果如下:
該多孔性幾丁聚醣敷料之平均孔洞大小為99.92 ± 37.85 μm,孔隙率為89.96 ± 8.81 %,吸水率為90.23 ± 0.14 %;
該含有化合物2號之敷料之平均孔洞大小為91.84 ± 31.08 μm,孔隙率為86.76 ± 13.62 %,吸水率為90.80 ± 0.92 %。
基於過去研究中指出傷口敷料之孔徑以介於20和120 μm之間為佳,並高孔隙率及吸水率皆可有助於傷口復原,因此,上述製備方法確實能夠製備出孔洞大小適當、具高孔隙率及高吸水率之傷口敷料。
實例六:敷料之抗菌試驗
本實例採用JIS-L-1902 紡織材料標準定量抗菌試驗方法並稍加修改,用以測試實例五中所製備之該多孔性幾丁聚醣敷料及該含有化合物2號之敷料在照光及不照光環境下之抗菌效果。
取金黃葡萄球菌(寄存編號:BCRC 10451)進行培養,繼代兩次後,將繼代完成之金黃葡萄球菌散佈於500被稀釋之以LB培養基,利用光度計測得吸光值至0.11±0.01為止,而後將菌液稀釋200倍,得到濃度5x105
CFU/mL之菌液。將該多孔性幾丁聚醣敷料及該含有化合物2號之敷料分別放入培養皿中,於各附料上滴入200μL之菌液,並分為對照組、照光組及暗反應組,其中:
對照組於培養0小時就立即注入10mL LB培養基,並以試管振盪器(Vortex GenieⅡ)將菌洗出,接著進行序列稀釋。取1 mL序列稀釋後之菌液加入培養皿中與加熱液化後之LA培養基混合,待固化後放入36℃培養箱,培養24小時後,計數菌落數;
照光組及暗反應組則先至於日光燈源下50分鐘後,放入36℃培養箱中培養24小時,再將各敷料及菌液從培養皿中取出裝入養菌管中,而後接續上述對照組之步驟,計數菌落數。
結果如圖6及下表2所示,其中:
增殖值(F)= Log Mb – Log Ma
殺菌活性值(L)= Log Ma – Log Mc
抑菌活性值(S)= ( Log Mb – Log Ma ) - (Log Mc – Log Mo )
依據JIS-L-1902的規範,當殺菌活性值(L)大於等於 0時,表示該敷料可以殺掉皮膚感染細菌與敷料上之有害細菌;當抑菌活性值(S)大於等於2時,表示該敷料具有抑制細菌生長且除臭之效果;
由圖6可知,該多孔性幾丁聚醣敷料上出現明顯之金黃葡萄球菌菌落,而含有化合物2號之敷料上則未觀察到明顯菌落。更進一步地,由表2之結果可知,該多孔性幾丁聚醣敷料經過24小時培養後,其上之金黃葡萄球菌成長了106倍,意即無抑菌效果;而含有化合物2號之敷料於光照環境下,其殺菌活性值為0.52,表示具有殺菌效果,並且不論是在照光或不照光環境下,皆具有良好之抑菌效果。由此結果顯示,本發明所揭化合物係具有良好抗菌及抑菌能力,並能夠用以做為抗菌組合物或抗菌敷料內之有效成分。
表2:各敷料對於金黃葡萄球菌之抗菌效果
測試菌種 | 金黃葡萄球菌 | |
接種量 | 1.45x105 CFU/ mL | |
控制組接種生菌數(Ma) (多孔性幾丁聚醣敷料、0小時) | 5.5 x 104 CFU | |
實驗組接種生菌數(Mo) (含有化合物2號之敷料、0小時) | 4.2 x 104 CFU | |
暗反應組 | 照光組 | |
控制組培養24小時後生菌數 (Mb) | 1.404 x 1011 CFU | 5.44 x 1011 CFU |
實驗組培養24小時後生菌數(Mc) | 7.68 x 105 CFU | 1.67 x 104 CFU |
增殖值(F) | 6.41 | 6.99 |
殺菌活性值(L) | -1.15 | 0.52 |
抑菌活性值(S) | 5.15 | 7.40 |
實例七:敷料之bFGF釋放試驗
將多孔性幾丁聚醣敷料放置24孔盤中,注入1 ng之bFGF溶液至多孔性幾丁聚醣敷料中,置於室溫2小時使生長因子溶液完全進入敷料當中,加入1 mL培養液,放置37 ℃並含5%二氧化碳之環境內進行釋放,釋放取樣時間分別為4、8、12、24及48小時,而取樣方法為每個時間點抽取全部培養液,以ELISA法量測生長因子釋放濃度,結果如圖7所示。
由圖7之結果可知,於前8個小時內,該多孔性幾丁聚醣敷料釋放出608.3 pg之bFGF,顯示當添加bFGF至該多孔性幾丁聚醣敷料後,該多孔性幾丁聚醣敷料會釋放出bFGF,基於bFGF係具有促進細胞增生、加速傷口復原能力,因此,當含有本發明所揭化合物之敷料中添加bFGF,係能同時達到抗菌及加速傷口復原之雙重功效。
實例八:細胞成長遷移試驗
取濃度1μM之化合物2號對人類皮膚表皮細胞株(human immortalized non-tumorigenic keratinocytes,HaCaT)進行細胞成長遷移(cell growth mobility),結果如圖8所示。
由圖8之結果可知,本發明所揭化合物2號確實能夠促進細胞增生並且加速傷口復原。
無
圖1A係顯示各化合物於不同條件及不同濃度下對於金黃葡萄球菌之抗菌活性。
圖1B係顯示各化合物濃度為0.5μM於不照光環境下對於金黃葡萄球菌之抗菌活性。
圖1C係顯示各化合物濃度為0.3μM於照光環境下對於金黃葡萄球菌之抗菌活性。
圖2A係顯示各化合物於不同條件及不同濃度下對於大腸桿菌之抗菌活性。
圖2B係顯示各化合物濃度為1μM於不照光環境下對於金黃葡萄球菌之抗菌活性。
圖2C係顯示各化合物濃度為0.5μM於照光環境下對於金黃葡萄球菌之抗菌活性。
圖3係為化合物1號至3號進行ROS測試之結果。
圖4A係為灰兔纖維母細胞培養於含有不同濃度之化合物2號之培養基中,進行毒性測試後,統計分析細胞存活率之結果。
圖4B係為灰兔纖維母細胞培養於含有不同濃度之bFGF之培養基中,統計分析細胞增生率之結果。
圖5A係顯示含有化合物2號之多孔性幾丁聚醣敷料及不含有化合物2號之多孔性幾丁聚醣敷料之外觀。
圖5B係顯示含有化合物2號之多孔性幾丁聚醣敷料及不含有化合物2號之多孔性幾丁聚醣敷料於紫外光照射下之結果。
圖5C以電子顯微鏡觀察不含有化合物2號之多孔性幾丁聚醣敷料之結果。
圖5D 以電子顯微鏡觀察含有化合物2號之多孔性幾丁聚醣敷料之結果。
圖6A係為檢測不含有化合物2號之多孔性幾丁聚醣敷料抗金黃葡萄球菌之結果。
圖6B係為檢測含有化合物2號之多孔性幾丁聚醣敷料抗金黃葡萄球菌之結果。
圖7係為檢測不含有化合物2號之多孔性幾丁聚醣敷料及含有化合物2號之多孔性幾丁聚醣敷料於不同時間點下釋出bFGF之結果。
圖8A係為化合物2號對人類皮膚表皮細胞株進行細胞成長遷移試驗之結果。
圖8B係為於不同時間下,檢測化合物2號對人類皮膚表皮細胞株進行細胞成長遷移之結果。
無
Claims (10)
- 一種組合物,其係包含有一有效量之如申請專利範圍第1或2項所述新穎小分子化合物及一藥學上可接受之載體。
- 依據申請專利範圍第3項所述組合物,其中,該藥學上可接受之載體係為一多孔性材料。
- 依據申請專利範圍地4項所述組合物,其更包含有一生長因子。
- 依據申請專利範圍第4項所述組合物,其係被製備為一敷料。
- 依據申請專利範圍第3項所述組合物,其係用於促進傷口復原。
- 依據申請專利範圍第3項所述組合物,其係用於避免細菌感染。
- 一種提升如申請專利範圍第1或2項所述新穎小分子化合物抑菌及/或抗菌能力之方法,其係以一光源照射該新穎小分子化合物。
- 一種提升如申請專利範圍第3項所述組合物抑菌及/或抗菌能力之方法,其係以一光源照射該組合物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
TW108135948A TWI736995B (zh) | 2019-10-03 | 2019-10-03 | 新穎小分子化合物及其用途 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
TW108135948A TWI736995B (zh) | 2019-10-03 | 2019-10-03 | 新穎小分子化合物及其用途 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
TW202114988A true TW202114988A (zh) | 2021-04-16 |
TWI736995B TWI736995B (zh) | 2021-08-21 |
Family
ID=76604313
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
TW108135948A TWI736995B (zh) | 2019-10-03 | 2019-10-03 | 新穎小分子化合物及其用途 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
TW (1) | TWI736995B (zh) |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8431708B2 (en) * | 2009-11-06 | 2013-04-30 | Academia Sinica | Fluorescent carbazole compounds for cancer diagnosis |
CN104119320B (zh) * | 2014-07-10 | 2016-10-05 | 中国科学院理化技术研究所 | 一种吡啶-4-乙炔基咔唑有机盐衍生物的应用 |
-
2019
- 2019-10-03 TW TW108135948A patent/TWI736995B/zh active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TWI736995B (zh) | 2021-08-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Anisha et al. | Chitosan–hyaluronic acid/nano silver composite sponges for drug resistant bacteria infected diabetic wounds | |
Zhu et al. | Continuous self‐oxygenated double‐layered hydrogel under natural light for real‐time infection monitoring, enhanced photodynamic therapy, and hypoxia relief in refractory diabetic wounds healing | |
El-Deeb et al. | Biogenically synthesized polysaccharides-capped silver nanoparticles: immunomodulatory and antibacterial potentialities against resistant Pseudomonas aeruginosa | |
Zhao et al. | Glucose oxidase-loaded antimicrobial peptide hydrogels: Potential dressings for diabetic wound | |
Wang et al. | Antibacterial fluorescent nano-sized lanthanum-doped carbon quantum dot embedded polyvinyl alcohol for accelerated wound healing | |
CN108721690A (zh) | 一种药物缓释型抗菌敷料的制备方法及其产品 | |
Lu et al. | Self-assembly of natural protein and imidazole molecules on gold nanoparticles: applications in wound healing against multi-drug resistant bacteria | |
Liu et al. | Accelerated antibacterial red-carbon dots with photodynamic therapy against multidrug-resistant Acinetobacter baumannii | |
Fei et al. | Biomimetic cerium oxide loaded gelatin PCL nanosystems for wound dressing on cutaneous care management of multidrug-resistant bacterial wound healing | |
Ren et al. | Au@ MOFs used as peroxidase-like catalytic nanozyme for bacterial infected wound healing through bacterial membranes disruption and protein leakage promotion | |
CN112941909A (zh) | 一种光动力抗菌非织造材料及其制备方法 | |
Li et al. | O‐Mannosylation Affords a Glycopeptide Hydrogel with Inherent Antibacterial Activities against E. coli via Multivalent Interactions between Lectins and Supramolecular Assemblies | |
Weng et al. | Electrical and visible light dual-responsive ZnO nanocomposite with multiple wound healing capability | |
CN113234125B (zh) | 自组装多肽、多肽水凝胶及其制备方法和用途 | |
Huang et al. | Chitooligosaccharide-europium (III) functional micron complex with visualized inflammation monitoring, immunomodulation and pro-vascularization activities for effective wound healing of pressure ulcers injury | |
Wang et al. | Continuous and controllable electro-fabrication of antimicrobial copper-alginate dressing for infected wounds treatment | |
CN111410754B (zh) | 一种s-亚硝基硫醇/多糖基原位成型水凝胶及其制备方法与应用 | |
TWI736995B (zh) | 新穎小分子化合物及其用途 | |
Li et al. | Chitosan-based composite film dressings with efficient self-diagnosis and synergistically inflammation resolution for accelerating diabetic wound healing | |
CN115584034A (zh) | 一种用于伤口修复的可注射水凝胶材料及其制备方法 | |
CN108721248A (zh) | 一种pH响应型纳米银组装体的制备方法、产物及应用 | |
CN112316156B (zh) | 具抗氧化和抗菌性的胶原蛋白修复膜、其制备方法及应用 | |
Liu et al. | Strong infiltrative HHC36 antimicrobial peptide/silver nanoparticles-loaded carboxymethyl chitosan/sodium alginate hydrogel for acne vulgaris therapy | |
CN115227817A (zh) | 一种激光驱动的bbr@sp生物活性水凝胶、制备方法及用途 | |
WO2019041730A1 (zh) | 一种宠物用无色碘消毒剂及其制备和使用方法 |