TW201920618A - 異硫氰基二苯乙炔衍生物 - Google Patents
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Abstract
本發明係關於式I之異硫氰基二苯乙炔衍生物：
Description
本發明係關於異硫氰基二苯乙炔衍生物；包括其之液晶介質；及包括該等介質之高頻組件，尤其用於高頻裝置、例如用於使微波相位移位之裝置、可調諧濾波器、可調諧超材料結構及電子束操控天線(例如相位陣列天線)之微波組件。
許多年來，液晶介質已用於電光顯示器(液晶顯示器(l
iquidc
rystald
isplay): LCD)中以顯示資訊。
最近，亦提出將液晶介質用於微波技術組件中，例如在DE 10 2004 029 429 A及JP 2005-120208 (A)中所提出。
液晶介質在高頻技術中之工業價值性應用係基於其以下性質：可藉由可變電壓來控制其介電性質，尤其在吉赫範圍內。此使得能夠構築不含任何移動部件之可調諧天線(A. Gaebler, A. Moessinger, F. Goelden等人，「Liquid Crystal-Reconfigurable Antenna Concepts for Space Applications at Microwave and Millimeter Waves」, International Journal of Antennas and Propagation，第2009卷(2009)，文章號876989，7頁，doi:10.1155/2009/876989)。
A. Penirschke, S. Müller, P. Scheele, C. Weil, M. Wittek, C. Hock及R. Jakoby: 「Cavity Perturbation Method for Characterization of Liquid Crystals up to 35 GHz」，第34屆歐洲微波會議- Amsterdam，第545-548頁尤其闡述已知單一液晶物質K15 (Merck KGaA, Germany)在9 GHz頻率下之性質。
在JP 2002003844 A中，闡述具有末端NCS基團及(例如)下式之化合物：其中R1
(例如)表示烷基，該等化合物用於顯示應用用液晶介質中。在DE 10 2004 029429 A1中提出將該等化合物用於高頻技術之組件中。
然而，迄今已知之組合物或個別化合物通常具有缺點。大部分化合物產生布林之高損失、不適當相移或低可調諧性以及其他缺陷，從而產生不適當材料品質。
用於微波應用之液晶材料領域之研發遠未完成。為改良微波裝置之性質，不斷地試圖研發能夠使得該等裝置最佳化之新穎化合物。為用於高頻技術中，需要具有特定、迄今極罕見、稀有之性質或性質組合之液晶介質。
由此需要具有改良性質之新穎液晶介質組分。特定而言，必須減小微波範圍之損失且改良材料品質(η)。
另外，需要改良組分之低溫行為。此處需要改良操作性質亦及儲放壽命。
因此，亟需具有用於相應實踐應用之適宜性質之液晶介質。
本發明一目標係提供具有用於微波應用之組件中所用液晶介質之有利性質之化合物。
令人吃驚地，現已發現，可使用本發明化合物來達成具有適宜向列相範圍及高Δn、低介電損失、高可調諧性及高材料品質之液晶介質，該等化合物並不具有先前技術材料之缺點或至少僅具有極小程度之缺點。
藉由通式I化合物來達成本發明目標：
其中 R1
表示具有1至15個C原子之烷基或烷氧基，其中另外，該等基團中之一或多個CH2
基團可各自彼此獨立地由-C≡C-、-CF2
O-、-OCF2
-、-CH=CH-、 、-O-、-CO-O-或-O-CO-以O原子並不彼此直接連接之方式代替，且其中另外，一或多個H原子可由鹵素代替， L1
、L2
、L3
、 L4
、L5
及L6
彼此獨立地表示H、F、Cl、CF3
或RL
，其中基團L1
、L2
、L3
及L4
中之至少一者表示RL
， RL
在每次出現時相同地或不同地表示烷基、烷氧基、烯基、烯基氧基或烷氧基烷基，其各自具有最多10個C原子；或環烷基或環烯基，其具有最多7個C原子；或烷基環烷基、烷基環烯基、烯基環烷基或烯基環烯基，其具有最多10個C原子， Y1
及Y2
彼此獨立地表示H、F或Cl。
本發明化合物具有相對極低熔點、適宜地高之澄清點、高光學各向異性(Δn)及明顯正性介電各向異性，從而使得其尤其適用於吉赫區域中。微波光譜中之相對較低之損失因子係有利的。該等化合物(單獨或與其他液晶原組分之混合物)在寬溫度範圍內具有向列相。所有該等性質使得其尤其適用於高頻技術之組件及裝置、尤其使微波相位移位之裝置、可調諧濾波器、可調諧超材料結構及電子束操控天線(例如相位陣列天線)。本發明之液晶介質具有相應性質。
本發明之另一目標係提供適用於微波範圍應用、尤其微波(MW)區域中之移相器或基於LC之天線元件或可調諧濾波器之液晶介質。
本發明之另一目標係可在電磁光譜之微波區中操作之組件及包括該等組件之裝置。
較佳組件係移相器、變容器、無線及無線電波天線陣列、匹配電路、適應性濾波器及其他組件。
若R1
係烷基及/或烷氧基，此可為直鏈或具支鏈。其較佳係直鏈，具有2個、3個、4個、5個、6個或7個碳原子，且由此較佳係乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基或庚氧基，另外係甲基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、甲氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基、十三烷氧基或十四烷氧基。
R1
可為具有2至15個碳原子之烯基，其可為直鏈或具支鏈。其較佳係直鏈且具有2至7個碳原子。因此，其較佳係乙烯基、丙-1-或-2-烯基、丁-1-、-2-或-3-烯基、戊-1-、-2-、-3-或-4-烯基、己-1-、-2-、-3-、-4-或-5-烯基或庚-1-、-2-、-3-、-4-、-5-或-6-烯基。
R1
可為氧雜烷基，較佳係直鏈2-氧雜丙基(=甲氧基甲基)、2-氧雜丁基(=乙氧基甲基)或3-氧雜丁基(=甲氧基乙基)、2-、3-或4-氧雜戊基、2-、3-、4-或5-氧雜己基或2-、3-、4-、5-或6-氧雜庚基。
R1
可為具有1至15個碳原子之烷基，其中一個CH2
基團已由-O-代替且一個已由-CO-代替，其中該等基團較佳地係毗鄰的。此由此含有醯基氧基-CO-O-或氧基羰基-O-CO-。此基團較佳係直鏈且具有2至6個碳原子。
R1
可為具有1至15個碳原子之烷基，其中一個CH2
基團已由未經取代或經取代之-CH=CH-代替且毗鄰CH2
基團已由CO或CO-O或O-CO代替，其中此基團可為直鏈或具支鏈。其較佳係直鏈且具有4至13個碳原子。
R1
可為具有1至15個碳原子之烷基或具有2至15個碳原子之烯基，其中之每一者經-CN或-CF3
單取代且較佳係直鏈。經-CN或-CF3
之取代可發生在任一期望位置。
R1
可為其中兩個或更多個CH2
基團已由-O-及/或-CO-O-代替之烷基，其中此可為直鏈或具支鏈。其較佳係具支鏈且具有3至12個碳原子。
R1
可為具有1至15個碳原子之烷基或具有2至15個碳原子之烯基，其中之每一者至少經鹵素(F、Cl、Br、I)單取代，其中該等基團較佳係直鏈且鹵素較佳係-F或-Cl。在多取代之情形下，鹵素較佳係-F。所得基團亦包含多氟化基團，例如-CF3
。在單取代之情形下，氟或氯取代基可位於任一期望位置，但較佳在ω位上。
R1
可為具有1至15、較佳地1至5、尤佳地1個C原子之烷基或烷氧基，其中該等基團中之一或多個、較佳地一個CH2
基團可各自彼此獨立地由或代替。R1
較佳係環丙基、環丁基、環戊基或環戊-1-烯基。
在式I中，較佳地，L5
及L6
皆表示H，Y1
表示F且Y2
表示H或F、尤佳地F。
在另一較佳實施例中，L1
、L2
、L3
及L4
中之一者表示F。
式I化合物尤佳地選自下列子式之化合物之群：
其中 R1
具有上文所給出之含義且較佳地表示具有最多7個C原子之烷基或烯基，尤佳係乙基、正丙基、正丁基或正戊基、正己基， RL
在每次出現時相同或不同地表示具有1至5個C原子之烷基或烯基或各自具有3至6個C原子之環烷基或環烯基， 較佳係甲基、乙基、正丙基、正丁基、異丙基、環丙基、環丁基、環戊基或環戊-1-烯基。
通式I化合物係藉由本身已知之方法製備，如文獻(例如在權威著作中，例如Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry], Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart)中所闡述，確切而言係在適用於該等反應之已知反應條件下進行。此處亦可使用其本身已知之變化形式，但此處不更詳細提及該等變化形式。若期望，則起始材料亦可不與反應混合物分離而原位形成，而係立即進一步轉化成通式I化合物。
針對本發明化合物之較佳合成路徑展示於下文反應圖中且藉助工作實例來進一步闡釋。藉由選擇適宜起始材料，該等合成可適用於通式I之各別期望化合物。
反應圖1：在反應圖1中，各基團具有技術方案1中所定義之含義，且X1
及X2
表示離去基團。離去基團之實例係Cl、Br、I及磺酸根(例如甲苯磺酸根、甲磺酸根、三氟甲烷磺酸根、間硝基苯磺酸根及諸如此類)。X1
及X2
可相同或不同、較佳地不同。尤佳地，X1
或X2
表示Br且X1
及X2
中之另一者表示I。
本發明之另一目標係式I*化合物：
其中所出現基團具有上文針對式I所指示之含義。
本發明之另一目標係製備式I化合物之製程，其中將式I*化合物轉變成式I化合物。用於本發明製程之較佳試劑係二硫化碳、硫光氣、硫基羰基二咪唑、硫羰基碳酸二-2-吡啶基酯、雙(二甲基硫基胺甲醯基)二硫化物、二甲基硫基胺甲醯氯及氯硫基硫羰基甲酸苯基酯。
所闡述反應應僅視為闡釋性。熟習此項技術者可實施所闡述合成之相應變化形式且亦遵循其他適宜合成途徑來獲得式I化合物。
如已提及，通式I化合物可用於液晶介質中。
因此，本發明亦係關於包括兩種或更多種液晶化合物、包括一或多種通式I化合物之液晶介質。
本發明之液晶介質包括一或多種式I化合物及視情況至少一種另一(較佳地液晶原)化合物。液晶介質由此較佳地包括兩種或更多種(較佳地液晶)化合物。較佳介質包括較佳式I化合物。
液晶介質之其他組分較佳地選自式II化合物：II 其中 L11
表示R11
或X11
， L12
表示R12
或X12
， R11
及R12
彼此獨立地表示具有1至17、較佳地具有3至10個C原子之未經氟化之烷基或未經氟化之烷氧基或具有2至15、較佳地3至10個C原子之未經氟化之烯基、未經氟化之炔基、未經氟化之烯基氧基或未經氟化之烷氧基烷基，較佳係烷基或未經氟化之烯基， X11
及X12
彼此獨立地表示F、Cl、Br、-CN、-NCS、-SCN、SF5
、具有1至7個C原子之氟化烷基或氟化烷氧基或具有2至7個C原子之氟化烯基、氟化烯基氧基或氟化烷氧基烷基，較佳係CF3
、OCF3
、Cl、F或NCS， p、q 彼此獨立地表示0或1， Z11
至Z13
彼此獨立地表示反式-CH=CH-、反式-CF=CF-、-C≡C-或單鍵，
L 在每次出現時彼此獨立地表示具有1至12個C原子之具支鏈或無支鏈烷基、烯基或炔基，其中彼此獨立地，一或多個「-CH2
-」基團亦可由O代替，或表示C3
-C6
環烷基、C3
-C6
環烯基、氟化烷基或烯基、氟化烷氧基或烯基氧基、F、Cl、Br、CN、NCS、SCN或SF5
。
在本發明之一較佳實施例中，液晶介質包括一或多種式I化合物及一或多種式II化合物。
本申請案之液晶介質較佳地包括總共5%至95%、較佳地10%至90%及尤佳地15%至80%之式I化合物。
本申請案之液晶介質較佳地包括總共10%至100%、較佳地20%至95%及尤佳地25%至90%之式I及II之化合物。
根據本發明，較佳地以佔混合物整體10%至90%、更佳地15%至85%、甚至更佳地25%至80%及極佳地30%至75%之總濃度來使用式II化合物。
另外，液晶介質可包括其他添加劑，例如穩定劑、對掌性摻雜劑及奈米顆粒。以0.005%至6%、較佳地0.1%至3%之濃度來採用所添加個別化合物。基於混合物整體，該等其他組分之總濃度在0%至10%、較佳地0.1%至6%之範圍內。然而，液晶混合物之剩餘組分(亦即液晶或液晶原化合物)之濃度數據係在無需考慮該等添加劑之濃度下所指示。
液晶介質較佳地包括0至10重量%、尤其0.01重量%至5重量%及尤佳地0.1重量%至3重量%之穩定劑。介質較佳地包括一或多種選自2,6-二-第三丁基苯酚、2,2,6,6-四甲基六氫吡啶或2-苯并三唑-2-基苯酚之穩定劑。該等助劑為熟習此項技術者所習知且市面有售(例如以光穩定劑形式)。
本發明一實施例由此亦係製備液晶介質之製程，其特徵在於將一或多種式I化合物與一或多種其他化合物及視情況一或多種添加劑混合。其他化合物較佳地選自如上文所指示之式II化合物及視情況一或多種其他化合物。
在本申請案中，表達介電正性闡述Δε ＞ 3.0之化合物或組分，介電中性闡述-1.5 ≤ Δε ≤ 3.0者且介電負性闡述Δε ＜ -1.5者。自各別個別化合物於向列型主體混合物中之10%溶液之結果來測定各別化合物之介電各向異性。若各別化合物在主體混合物中之溶解度小於10%，則將濃度減小至5%。測試混合物之電容係在具有垂直配向之單元及具有平行配向之單元中測得。該兩種類型單元之單元厚度皆為約20 µm。施加電壓係頻率為1 kHz之矩形波且有效值通常為0.5 V至1.0 V，但其始終經選擇低於各別測試混合物之電容臨限值。
Δε定義為(ε||
-ε⊥
)，而ε平均
為(ε||
+ 2ε⊥
)/3。
用於介電正性化合物之主體混合物係混合物ZLI-4792，且用於介電中性及介電負性化合物之主體混合物係混合物ZLI-3086，二者皆來自Merck KGaA, Germany。化合物之介電常數之絕對值係自添加目標化合物後主體混合物之各別值之變化來測得。將該等值外推至100%之所關注化合物之濃度。
如此量測在20℃之量測溫度下具有向列相之組份，所有其他組份如化合物一般處理。
在本申請案中術語「臨限電壓」係指光學臨限值且係針對10%之相對反差(V10
)所引述，且術語「飽和電壓」係指光學飽和且係針對90%之相對反差(V90
)所引述，在該兩種情形下，另外明確陳述之情形除外。電容臨限電壓(V0
) (亦稱為弗裡德裡克茲臨限值(Freedericks threshold，VFr
))僅在明確提及時使用。
除非另外明確陳述，否則在本申請案中所指示之參數範圍皆包含極限值。
所指示用於各性質範圍之不同上限及下限值彼此組合而產生其他較佳範圍。
除非另外明確陳述，否則在本申請案通篇中，皆使用下列條件及定義。所有濃度皆表示為重量百分比且係關於各別混合物整體，所有溫度皆以攝氏度表示且所有溫度差皆以度數差表示。液晶之所有典型物理性質皆係根據「Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals」，status，1997年11月，Merck KGaA, Germany測得，且除非另外明確陳述，否則皆係在20℃之溫度下引述。光學各向異性(Δn)係在589.3 nm之波長下測定。介電各向異性(Δε)係在1 kHz之頻率下測定。臨限電壓以及所有其他電光性質係使用Merck Ltd., Japan生產之測試單元來測定。用於測定Δε之測試單元具有約20 µm之單元厚度。電極係具有1.13 cm2
面積及保護環之圓形ITO電極。定向層係來自Nissan Chemicals, Japan之SE-1211 (用於垂直定向(ε||
))及來自Japan Synthetic Rubber, Japan之聚醯亞胺AL-1054 (用於平行定向(ε⊥
))。電容係使用頻率響應分析儀Solatron 1260且使用具有0.3 Vrms
電壓之正弦波來測定。電光量測中所用之光係白光。此處使用利用來自Autronic-Melchers, Germany之市售DSM儀器之設置。在垂直觀察下測定特性電壓。分別在10%、50%及90%之相對反差下測定臨限值(V10
)、中間灰度(V50
)及飽和(V90
)電壓。
探究液晶介質在微波頻率範圍內之性質，如A. Penirschke等人，「Cavity Perturbation Method for Characterization of Liquid Crystals up to 35 GHz」，第34屆歐洲微波會議- Amsterdam，第545至548頁中所闡述。亦在此方面進行比較(A. Gaebler等人，「Direct Simulation of Material Permittivities …」, 12MTC 2009 -國際儀器與量測技術會議(International Instrumentation and Measurement Technology Conference)，Singapore, 2009 (IEEE)，第463至467頁及DE 10 2004 029 429 A)，其中同樣詳細闡述量測方法。
將液晶引入聚四氟乙烯(PTFE)或石英毛細管中。毛細管具有0.5mm之內徑及0.78mm之外徑。有效長度為2.0 cm。將經填充毛細管引入共振頻率為19 GHz之圓柱形空腔之中央。此空腔長11.5 mm且半徑為6 mm。然後施加輸入信號(源)，並使用市售向量網路分析儀(N5227A PNA微波網路分析儀，Keysight Technologies Inc. USA)來記錄空腔之頻率依賴性反應。對於其他頻率，相應地改變空腔尺寸。
在使用填充有液晶之毛細管量測及不使用填充有液晶之毛細管量測之間，使用共振頻率及Q因子之變化藉助上文所提及出版物A. Penirschke等人，第34屆歐洲微波會議- Amsterdam，第545至548頁中之方程式10及11來測定相應目標頻率下之介電常數及損失角，如其中所闡述。
藉由在磁場中對準液晶來獲得垂直及平行於液晶指向矢之性質的分量值。為此，使用永磁體之磁場。磁場之強度為0.35特斯拉(tesla)。
微波區中之介電各向異性定義為 Δεr
≡ (εr,||
- εr, ⊥
)。
可調諧性(τ)定義為 τ ≡ (Δεr
/ εr,||
)。
材料品質(η)定義為 η ≡ (τ / tan δε r,max.
)， 其中最大介電損失因子tan δε r,max.
： tan δε r,max.
≡ max. { tan δε r, ⊥
； tan δε r,||
} 其源自tan δε r
之量測值之最大值。
較佳液晶材料之材料品質(η)為6或更高、較佳地7或更高、較佳地10或更高、較佳地15或更高、尤佳地25或更高及極尤佳地30或更高。
在相應組件中，較佳液晶材料之移相器品質為15°/dB或更高、較佳地20°/dB或更高、較佳地30°/dB或更高、較佳地40°/dB或更高、較佳地50°/dB或更高、尤佳地80°/dB或更高及極尤佳地100°/dB或更高。
本發明之液晶介質較佳地在每一情形下之向列相為至少‑20℃至80℃、較佳地-30℃至85℃及極尤佳地-40℃至100℃。該相尤佳地延伸至120℃或更高、較佳地140℃或更高及極尤佳地180℃或更高。此處，表達具有向列相意指，一方面在相應溫度之低溫下觀察不到層列相及結晶，且另一方面在自向列相加熱時不出現透明。低溫下的研究係在相應溫度下在流量式黏度計中進行，且藉由在單元厚度為5 µm之測試單元中及在本體混合物中儲存至少100小時來進行檢查。在高溫下，透明點係在毛細管中藉由習用方法量測。
本發明之液晶介質之透明點為較佳地90℃或更高、更佳地100℃或更高、甚至更佳地120℃或更高、尤佳地150℃或更高及極尤佳地170℃或更高。
在1 kHz及20℃下，本發明之液晶介質之Δε較佳為1或更大，更佳為2或更大且極佳為3或更大。
本發明之液晶介質在589 nm (NaD
)及20℃下之Δn較佳地在0.20至0.90範圍內、更佳地在0.25至0.90範圍內、甚至更佳地在0.30至0.85範圍內及極尤佳地在0.35或至0.80範圍內。
在本申請案之較佳實施例中，本發明液晶介質之Δn較佳為0.50或更大，更佳為為0.55或更大。
另外，本發明之液晶介質之特徵在於在微波區中之高各向異性。在約19 GHz下之雙折射率為(例如)較佳0.14或更高、尤佳0.15或更高、尤佳0.20或更高、尤佳0.25或更高及極尤佳0.30或更高。另外，雙折射率較佳為0.80或更低。
所採用液晶係單一物質或混合物。其較佳地具有向列相。
在本申請案中，除非另外明確陳述，否則術語化合物意指一種化合物及複數種化合物二者。
包括本發明之液晶介質或至少一種化合物之較佳組件係移相器、變容器、天線陣列(例如用於無線電、移動通訊、微波/雷達及其他數據傳輸)、可調諧超材料結構、匹配網路、可調諧濾波器、變容器及其他組件。較佳者係如上文所定義之用於高頻技術之組件。亦較佳者係可藉由不同施加電電壓調節之組件。極尤佳組件係可調諧移相器。在較佳實施例中，複數個移相器在功能上連結，從而產生(例如)相控群組天線，通稱為「相位陣列」天線。群組天線使用佈置成矩陣之傳輸或接收元件之相移以達成透過干擾之整束。呈列或柵格形式之移相器之平行佈置使得能夠構築所謂的「相位陣列」，其可用作用於高頻(例如吉赫範圍)之可調諧或被動傳輸或接收天線。
本發明之相位陣列天線之天線波束可在寬角度區域中操控。
較佳應用係來自汽車、海運、飛機、太空旅行及衛星技術領域之行動終端機或有人或無人車輛上之雷達裝置及數據傳輸設備。
為產生用於高頻技術、尤其適宜移相器之適宜組件，通常將本發明之液晶介質引入厚度小於1 mm、寬度為數毫米且長度為數公分之矩形空腔中。空腔具有沿兩個長側安裝之相對電極。該等配置為熟習此項技術者所熟知。經由施加可變電壓，可在操作天線期間調整液晶介質之介電性質以設定天線之不同頻率或方向。
表達「鹵素」或「鹵化」代表F、Cl、Br及I、尤其F及Cl及尤其F。鹵化烷基由此較佳地意指氯化或氟化烷基。
表達「烷基」較佳地涵蓋具有1至15個碳原子之直鏈及具支鏈烷基，尤其係直鏈基團甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基及庚基。具有2至10個碳原子之基團通常較佳。
表達「烯基」較佳地涵蓋具有2至15個碳原子之直鏈及具支鏈烯基、尤其直鏈基團。尤佳烯基係C2
-至C7
-1E-烯基、C4
-至C7
-3E-烯基、C5
-至C7
-4-烯基、C6
-至C7
-5-烯基及C7
-6-烯基、尤其C2
-至C7
-1E-烯基、C4
-至C7
-3E-烯基及C5
-至C7
-4-烯基。其他較佳烯基之實例係乙烯基、1E-丙烯基、1E-丁烯基、1E-戊烯基、1E-己烯基、1E-庚烯基、3-丁烯基、3E-戊烯基、3E-己烯基、3E-庚烯基、4-戊烯基、4Z-己烯基、4E-己烯基、4Z-庚烯基、5-己烯基、6-庚烯基及諸如此類。具有最多5個碳原子之基團通常較佳。
表達「烷氧基」較佳地涵蓋式Cn
H2n+1
-O-之直鏈基團，其中n表示1至10。n較佳為1至6。較佳烷氧基係(例如)甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、正戊氧基、正己氧基、正庚氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基。
表達「氧雜烷基」或「烷氧基烷基」較佳地涵蓋式Cn
H2n+1
-O-(CH2
)m
之直鏈基團，其中n及m各自彼此獨立地表示1至10。較佳地，n為1且m為1至6。
表達「氟化烷基」較佳地涵蓋單-或多氟化基團。包含全氟化基團。較佳者係CF3
、CH2
CF3
、CH2
CHF2
、CHF2
、CH2
F、CHFCF3
及CF2
CHFCF3
、尤佳地CF3
。
表達「氟化烷氧基」涵蓋單-或多氟化基團。全氟化基團較佳。尤佳者係OCF3
基團。
表達「一或多個「-CH2
-」基團可由-O-代替之烷(烯/炔)基」較佳地係關於型非末端CH2
基團被代替之此類基團。OH基團包含於一般含義中。
表達「經取代環烷基」涵蓋由烷基、尤其具有1至8個碳原子之烷基單取代或多取代之環烷基。
表達「經取代苯基」涵蓋經所定義基團(如R1
)單取代或多取代之苯基，尤其係經F、Cl、烷基或烷氧基取代之苯基。
在本申請案中，高頻技術意指頻率在1 MHz至10 THz、較佳地1 GHz至3 THz、更佳地2 GHz至1 THz、尤佳地5 GHz至300 GHz之範圍內之應用。該應用較佳地在微波光譜或適於通信傳輸之毗鄰區中，其中相位陣列模組可用於傳輸或接收天線。
本發明之液晶介質由一或多種化合物、較佳地2至30、更佳地3至20及極佳地3至16種化合物組成。該等化合物係以習用方式混合。一般而言，將期望量之以較小量使用之化合物溶於以較大量使用之化合物中。若溫度高於以較高濃度使用之化合物之澄清點，則尤其易於觀察到溶解過程之完成。然而，亦可以其他習用方式來製備介質，例如使用可為(例如)化合物之同系或低共熔混合物之所謂的預混合物，或使用所謂的「多瓶」系統(其成分自身係即用之混合物)。
所有溫度(例如液晶之熔點T(C,N)或T(C,S)、自層列(S)相至向列(N)相之轉變溫度T(S,N)及透明點T(N,I))皆係以攝氏度表示。所有溫度差皆係以度數差表示。
在本申請案及下列實例中，藉助首字母縮略詞指示液晶化合物之結構，其中根據下表A及B轉變成化學式。所有基團Cn
H2n+1
及Cm
H2m+1
皆係分別具有n及m個C原子之直鏈烷基；n、m及k係整數且較佳地表示0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12。表B中之編碼已為人習知。在表A中，僅指示母體結構之首字母縮略詞。在個別情形下，母體結構之首字母縮略詞後面緊跟(由破折號分開)取代基R1*
、R2*
、L1*
及L2*
之代碼：
適宜混合物組分可參見表A及B。表 A 表 B
表C指示通常添加至本發明混合物中之可能對掌性摻雜劑。該等混合物較佳地包括0-10重量%、尤其0.001-5重量%及尤佳地0.001-3重量%之對掌性摻雜劑。表 C 表 D
可以0-10重量%之量添加至(例如)本發明混合物中之穩定劑提及於下文中。n=1、2、3、4、5、6或7n=1、2、3、4、5、6或7n=1、2、3、4、5、6或7
下列實例可闡釋本發明而不以任一方式限制本發明。
然而，熟習此項技術者根據物理性質可明瞭可達成之性質及其可改良之範圍。特定而言，由此可對熟習此項技術者充分限定較佳可達成之各種性質之組合。
在本申請案中，除非另外明確指示，否則術語之複數形式表示單數形式及複數形式，且反之亦然。亦自專利主張生成所闡述之本發明之實施例及變化形式之其他組合。
合成實例
實例1：5-[2-(2-乙基-4-正戊基-苯基)乙炔基]-1,3-二氟-2-異硫氰基-苯(1
) 步驟1：4-[2-(4-溴-2-乙基-苯基)乙炔基]-2,6-二氟-苯胺向4-溴-2-乙基-1-碘苯(95.0 g, 0.3 mol)於三乙胺(200 mL)及THF (450 mL)中之溶液中添加Pd(PPh3
)2
Cl2
(4.0 g, 5.8 mmol)及CuI (1.1 g, 5.8 mmol)。將所得溶液冷卻至0℃且逐滴添加4-乙炔基-2,6-二氟苯胺(45.0 g, 0.29 mol)於三乙胺(100 mL)中之溶液。將反應混合物升溫至環境溫度並攪拌過夜，然後過濾並在減壓下濃縮。藉由急速層析(石油醚/甲苯)純化殘餘物以得到無色晶體形式之4-[2-(4-溴-2-乙基-苯基)乙炔基]-2,6-二氟-苯胺。
步驟2：4-[2-(2-乙基-4-正戊基-苯基)乙炔基]-2,6-二氟-苯胺向K3
PO4
(40.8 g, 0.19 mol)於甲苯(300 mL)及水(26滴)之懸浮液中添加Pd(dba)2
(1.47 g, 2.65 mmol)及SPhos (1.10 g, 2.69 mmol)。將所得混合物在室溫下攪拌10 min，然後添加4-[2-(4-溴-2-乙基-苯基)乙炔基]-2,6-二氟-苯胺(43.0 g, 0.13 mol)、正戊烷酸(22.4 g, 0.19 mol)及甲苯(130 mL)。將反應混合物在回流下攪拌20 h並使用水處理。分離水相並使用甲基第三丁基醚萃取。使用水及飽和NaCl溶液洗滌合併之有機相，藉由Na2
SO4
乾燥，過濾並在真空下濃縮。藉由急速層析(石油醚/甲基第三丁基醚)純化殘餘物以得到微黃色油狀物形式之4-[2-(2-乙基-4-正戊基-苯基)乙炔基]-2,6-二氟-苯胺。
步驟3：5-[2-(2-乙基-4-正戊基-苯基)乙炔基]-1,3-二氟-2-異硫氰基-苯(1)使用硫基羰基二咪唑(42.1 g, 0.24 mol)在室溫下處理4-[2-(2-乙基-4-正戊基-苯基)乙炔基]-2,6-二氟-苯胺(38.8 g, 0.12 mol)於二氯甲烷(490 mL)及DMF (18 mL, 0.24 mol)中之溶液。將所得混合物在相同溫度下攪拌過夜且在32℃下再攪拌兩天，然後過濾並在減壓下濃縮。藉由急速層析(石油醚)及自石油醚重結晶來純化殘餘物以得到無色晶體形式之5-[2-(2-乙基-4-正戊基-苯基)乙炔基]-1,3-二氟-2-異硫氰基-苯。1
H NMR: δ = 7.38 ppm (d,J
= 7.8 Hz, 1H), 7.11 - 7.05 (m, 3H), 7.01 (dd,J
= 7.8, 1.7 Hz, 1H), 2.82 (q,J
= 7.6 Hz, 2H), 2.63 - 2.55 (m, 2H), 1.68 - 1.57 (m, 2H), 1.41 - 1.25 (m, 7H), 0.93 - 0.86 (m, 3H)； EI-MS: 369.0。 相序：Tg -68 K 34 I Δε： 12.1 Δn: 0.3003 Clp: -52.8℃ γ1
: 112 mPa s
類似於實例1，獲得下列化合物： 合成實例2 1
H NMR: 7.32 (d,J
= 1.7 Hz, 1H), 7.29 - 7.24 (m, 1H), 7.13 (d,J
= 7.8 Hz, 1H), 7.11 - 7.05 (m, 2H), 2.71 - 2.57 (m, 4H), 1.64 - 1.53 (m, 2H), 1.36 (hept,J
= 3.8, 3.2 Hz, 4H), 1.23 (t,J
= 7.5 Hz, 3H), 0.96 - 0.86 (m, 3H)。EI-MS: 369.1。 相序：Tg -59 K 51 I Δε： 13.9 Δn: 0.2691 Clp: -84.6℃ γ1
: 140 mPa s 合成實例3 1
H NMR: 7.38 (d,J
= 7.9 Hz, 1H), 7.31 (dd,J
= 16.7, 1.3 Hz, 1H), 7.21 (dd,J
= 7.9, 1.6 Hz, 1H), 7.11 - 7.05 (m, 2H), 2.80 (q,J
= 7.6 Hz, 2H), 2.40 (t,J
= 7.0 Hz, 2H), 1.64 (h,J
= 7.2 Hz, 2H), 1.27 (t,J
= 7.6 Hz, 3H), 1.06 (t,J
= 7.4 Hz, 3H)。 EI-MS: 365.1。 相序：K 85 I Δε： 12.5 Δn: 0.4024 Clp: -34.1℃ γ1
: 288 mPa s 合成實例4 1
H NMR: 7.34 (d,J
= 8.1 Hz, 2H), 7.28 - 7.22 (m, 2H), 7.13 - 7.04 (m, 2H), 2.78 (q,J
= 7.5 Hz, 2H), 2.44 (t,J
= 7.0 Hz, 2H), 1.65 (h,J
= 7.2 Hz, 2H), 1.24 (t,J
= 7.6 Hz, 3H), 1.06 (t,J
= 7.4 Hz, 3H)。 EI-MS: 365.2。 相序：K 77 I Δε： 16.3 Δn: 0.3964 Clp: -21.0℃ γ1
: 229 mPa s 合成實例5 1
H NMR: 7.40 (d,J
= 7.9 Hz, 1H), 7.29 (s, 1H), 7.19 (dd,J
= 7.9, 1.6 Hz, 1H), 7.16 - 7.09 (m, 2H), 6.92 (d,J
= 1.5 Hz, 1H), 2.42 (t,J
= 7.1 Hz, 2H), 2.31 (ddd,J
= 13.6, 8.5, 5.2 Hz, 1H), 1.66 (h,J
= 7.3 Hz, 2H), 1.28 (s, 2H), 1.07 (t,J
= 7.3 Hz, 5H), 0.79 (dt,J
= 6.7, 4.8 Hz, 2H)。 EI-MS: 377.0。 相序：K 110 I 合成實例6 1
H NMR: 7.32 - 7.26 (m, 2H), 7.06 - 7.00 (m, 1H), 6.89 (dd,J
= 7.9, 1.6 Hz, 1H), 6.60 (d,J
= 1.8 Hz, 1H), 2.53 - 2.43 (m, 2H), 2.27 - 2.18 (m, 1H), 1.56 - 1.45 (m, 2H), 1.23 (ddt,J
= 13.5, 9.6, 6.0 Hz, 4H), 1.01 - 0.91 (m, 2H), 0.85 - 0.75 (m, 3H), 0.68 (dtd,J
= 6.4, 4.7, 1.4 Hz, 2H)。 EI-MS: 381.1。 相序：K 63 I Δε： 10.9 Δn: 0.2807 Clp: -70.1℃ γ1
: 203 mPa s 合成實例7 1
H NMR: 7.40 (d,J
= 7.8 Hz, 1H), 7.15 - 7.07 (m, 3H), 7.03 (dd,J
= 7.8, 1.7 Hz, 1H), 2.65 - 2.57 (m, 2H), 2.49 (s, 3H), 1.69 - 1.58 (m, 2H), 1.42 - 1.28 (m, 4H), 0.95 - 0.90 (m, 3H)。 EI-MS: 355.0。 相序：Tg –67 K 40 N (–23.9) I Δε： 14.9 Δn: 0.3366 Clp: -7.4℃ γ1
: 133 mPa s 合成實例8 1
H NMR: 7.29 (d,J
= 1.7 Hz, 1H), 7.27 (dd,J
= 7.9, 1.6 Hz, 1H), 7.12 (d,J
= 7.7 Hz, 1H), 7.10 - 7.07 (m, 2H), 2.63 - 2.56 (m, 2H), 2.30 (s, 3H), 1.62 - 1.54 (m, 2H), 1.36 (h,J
= 3.7 Hz, 4H), 0.96 - 0.87 (m, 3H)。 EI-MS: 355.1。 相序：K 44 I Δε： 16.8 Δn: 0.3172 Clp: -28.2℃ γ1
: 152 mPa s 合成實例9 1
H NMR: 7.11 - 7.06 (m, 2H), 6.90 (s, 2H), 2.56 - 2.51 (m, 2H), 2.45 (s, 6H), 1.64 - 1.55 (m, 2H), 1.32 (ddt,J
= 11.3, 8.2, 5.4 Hz, 4H), 0.90 (t,J
= 7.0 Hz, 3H)。 EI-MS: 369.1。 相序：K 66 I Δε： 11.2 Δn: 0.3051 Clp: -47.6℃ γ1
: 175 mPa s 合成實例10 1
H NMR: 7.24 (s, 1H), 7.10 - 7.04 (m, 2H), 6.99 (s, 1H), 2.60 - 2.52 (m, 2H), 2.41 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 1.55 (ddt,J
= 10.0, 7.1, 5.1 Hz, 2H), 1.35 (dq,J
= 7.2, 3.5 Hz, 4H), 0.94 - 0.88 (m, 3H)。 EI-MS: 379.1。 相序：K 63 I Δε： 13.1 Δn: 0.2883 Clp: -63.8℃ γ1
: 212 mPa s 合成實例11合成實例12合成實例13合成實例14合成實例15合成實例16合成實例17合成實例18合成實例19合成實例20合成實例21合成實例22合成實例23合成實例24合成實例25合成實例26合成實例27合成實例28合成實例29合成實例30合成實例31合成實例32合成實例33 1
H NMR (400 MHz，氯仿-d
) δ 7.21 (d,J
= 1.6 Hz, 1H), 7.16 (dd,J
= 7.9, 1.7 Hz, 1H), 7.12 - 7.05 (m, 2H), 6.41 - 6.21 (m, 2H), 2.46 (s, 3H), 2.20 (td,J
= 7.3, 5.9 Hz, 2H), 1.55 - 1.45 (m, 2H), 0.96 (t,J
= 7.4 Hz, 3H)。EI-MS: 353.1 相序：K 49 N 69.2 I Δε： 17.1 Δn: 0.4378 Clp: 68.4℃ γ1
: 334 mPa s 合成實例34 1
H NMR (500 MHz，氯仿-d
) δ 7.33 (d,J
= 7.9 Hz, 1H), 7.17 - 7.06 (m, 2H), 7.06 - 6.97 (m, 2H), 6.34 - 6.15 (m, 2H), 2.75 (q,J
= 7.6 Hz, 2H), 2.19 - 2.08 (m, 2H), 1.53 - 1.37 (m, 4H), 1.22 (t,J
= 7.6 Hz, 3H), 0.89 (t,J
= 7.4 Hz, 3H)。 相序：K 73 I Δε： 14.5 Δn: 0.4197 Clp: 13.2℃ 合成實例35 1
H NMR (400 MHz，氯仿-d
) δ 7.42 (d,J
= 7.9 Hz, 1H), 7.30 (s, 2H), 7.14 - 7.04 (m, 2H), 6.66 - 6.55 (m, 1H), 6.17 (dt,J
= 15.5, 7.0 Hz, 1H), 2.69 (q,J
= 7.5 Hz, 2H), 2.23 (qd,J
= 7.1, 1.5 Hz, 2H), 1.52 (h,J
= 7.3 Hz, 2H), 1.21 (t,J
= 7.5 Hz, 3H), 0.97 (t,J
= 7.3 Hz, 3H)。EI-MS: 367.2 相序：K 65 I Δε： 15.9 Δn: 0.3534 Clp: -26.7℃ γ1
: 271 mPa s 合成實例36 1
H NMR (400 MHz，氯仿-d
) δ 7.18 (d,J
= 1.6 Hz, 2H), 7.13 - 7.06 (m, 2H), 7.05 (d,J
= 1.7 Hz, 1H), 2.62 (q,J
= 7.6 Hz, 4H), 1.24 (t,J
= 7.6 Hz, 6H)。EI-MS: 327.1 相序：K 113 I Δε： 8.4 Δn: 0.1764 Clp: -194.8℃ γ1
: 36 mPa s 合成實例37合成實例38
應用實例
製備具有如下表中所指示之組成及性質之向列液晶介質N-1。
混合物實例
混合物實例M-1係自上述液晶主體材料N-1及合成實例1之化合物1所製備且由90重量%N-1及10重量%化合物1組成。因此，混合物實例M-2至M-10及M-33至M-35各自係分別自液晶主體材料N-1及合成實例2至10及33至35之化合物2至10及33至35所製備，且亦分別由90 % N-1及10 %化合物2至10及33至35組成。表 1 ： 混合物 M-1 至 M-10 及 N-1 ( 對比 ) 在 19 GHz (20 ℃ ) 下之性質
如可自表1中之數據看到，使用本發明之式I化合物可改良介質N-1之材料品質(η)，此乃因介電損失有所降低。
Claims (17)
- 一種式I化合物，
- 如請求項1之式I化合物，其中L5 及L6 皆表示H。
- 如請求項1或2之式I化合物，其中Y1 表示F。
- 如請求項1至3中任一項之式I化合物，其中Y1 及Y2 皆表示F。
- 如請求項1至4中任一項之式I化合物，其中RL 在每次出現時相同地或不同地表示具有1至5個C原子之烷基或烯基或具有3至6個C原子之環烷基或環烯基。
- 如請求項1至5中任一項之式I化合物，其中L1 、L2 、L3 及L4 中之一者表示F。
- 如請求項1之式I化合物，其中該化合物係選自下列子式：
- 一種如請求項1至7中任一項之式I化合物之用途，其用於液晶介質中。
- 一種液晶介質，其特徵在於其包括一或多種如請求項1至7中任一項之式I化合物。
- 如請求項9之介質，其中該介質另外包括一或多種式II化合物：
- 一種式I*化合物，
- 一種製備如請求項1之式I化合物之方法，其特徵在於使如請求項11之式I*化合物轉變成式I化合物。
- 一種如請求項9或10之液晶介質之用途，其用於高頻技術組件中。
- 一種高頻技術組件，其特徵在於其包括如請求項9或10之液晶介質。
- 如請求項14之組件，其中該組件適於在微波範圍中操作。
- 如請求項14或15之組件，其中該組件係基於LC之天線元件、移相器、可調諧濾波器、可調諧超材料結構、匹配網路或變容器。
- 一種微波天線陣列，其特徵在於其包括一或多種如請求項14至16中任一項之組件。
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