TW201910361A - 光配向聚合材料 - Google Patents

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李察 法蘭茲
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Abstract

本發明係關於新穎光配向聚合材料、其作為用於液晶之定向層之用途，該等定向層用於製備非結構化及結構化光學元件、電光元件、多層系統或用於奈米電子器件中。

Description

光配向聚合材料
本發明係關於新穎光配向聚合材料；包含此類光配向聚合材料之組成物；該等光配向聚合材料或該等組成物作為液晶之定向層用於製備非結構化及結構化光學元件或電光元件及多層系統之用途；以及包含該等新穎光配向聚合材料或包含包含此類光配向聚合材料之組成物的非結構化及結構化光學元件或電光元件或奈米電子元件及多層系統。
光學元件或電光元件用於例如作為安全器件、液晶器件（liquid crystal device，LCD)及光學膜，諸如延遲器（如3 D延遲器），或作為可變透射膜。舉例而言，US 6,107,427描述可用於定向層之光配向聚合材料。WO 2013/0281564描述用於定向層中且需要較少能量且較快定向液晶之其他光配向聚合材料。
然而，仍存在持續增加的對能使用高效製造製程，例如卷對卷製程之先進定向材料之需求，該等材料可塗佈在不同基板上且相比於先前技術化合物需要較少能量同時仍提供良好液晶定向且具有優越光學特性。
因此本發明之目標係提供新穎光配向聚合材料，其提供極佳液晶定向且能使用高效製造製程同時保持良好光對比度及光學特性。本發明之新穎光配向材料呈現出與各種溶劑之極佳相容性，允許塗佈及印刷方法之高靈活性。其可在室溫下施加，使得各種溫度敏感性基板可以被使用。新穎光配向聚合材料呈現與能用於各種應用之有機材料，諸如可固化組成物或可聚合液晶之極高相容性。另外，其對於不同基板具有改良的黏著性。
本發明係關於光配向聚合材料，其包含式（I）之重複結構單元：其中 M1 、M1' 各自獨立地表示來自由以下組成之群之重複單體單元：丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、2-氯丙烯酸酯、2-苯基丙烯酸酯、丙烯醯胺、甲基丙烯醯胺、2-氯丙烯醯胺、2-苯基丙烯醯胺、N-低碳數烷基取代丙烯醯胺、N-低碳數烷基取代甲基丙烯醯胺、N-低碳數烷基取代2-氯丙烯醯胺、N-低碳數烷基取代2-苯基丙烯醯胺、乙烯醚、乙烯酯、苯乙烯、二胺、醯胺、醯亞胺、矽氧烷、醯胺酯及醯胺酸； S1 為間隔單元，其中若m及n為0，則間隔單元為S2 ，且若至少一個m或n為1，則間隔單元為S3 ； S1' 為間隔單元，其中若m'及n'為0，則間隔單元為S2' ，且若至少一個m'或n'為1，則間隔單元為S3' ； 其中S2 、S2 ' 、S3 、S3 ' 為經取代或未經取代之直鏈或分支鏈-(CH2 )r -，以及-(CH)r -O-、-(CH2 )r -O-(CH2 )s -、-(CH2 )r -O-(CH2 )s -O-、-(CH2 )r -CO-、-(CH2 )r -CO-O-、-(CH)r -O-CO-、-(CH2 )r -NR2 -、-(CH2 )r -CO-NR2 -、-(CH2 )r -NR2 -CO-、-(CH2 )r -NR2 -CO-O-或-(CH2 )r -NR2 -CO-NR3 -，其視情況經C1 -C24 烷基、羥基、氟、氯、氰基、醚基、酯基、胺基、醯胺基單或多取代； 且其中一或多個-CH2 -基團可由連接基團、脂環族或芳族基團替代； 且，其中r及s各為1至20之整數，對於S2 限制條件為，3≤r+s≤ 24且對於S3 限制條件為6≤r+s≤24； 且R2 及R3 各自獨立地表示氫或低碳數烷基；且 環A、A'各自獨立地表示未經取代或視情況經氟、氯、氰基、烷基或烷氧基之伸苯基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、環己烷-1,4-二基、哌啶-1,4-二基或哌口井-1,4-二基取代； 環B、B'各自獨立地表示未經取代或視情況經氟、氯、氰基、烷基或烷氧基取代之伸苯基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、1,4-或2,6-伸萘基、1,3-二噁烷-2,5-二基或環己烷-1,4-二基； Y1 、Y2 、Y1 ' 、Y2 ' 各自獨立地表示共價單鍵、-(CH2 )t -、-O-、-CO-、-CO-O-、-O-OC-、-CF2 O-、-OCF2 -、-NR4 -、-CO-NR4 -、-R4 N-CO-、-(CH2 )u -O-、-O-(CH2 )u -、-(CH2 )u -NR4 -或-NR4 -(CH2 )u -，其中 R4 表示氫或低碳數烷基； t表示1至4之整數； u表示1至3之整數； 環C、C'各自獨立地表示未經取代或視情況經氟、氯、氰基、烷基或烷氧基取代之伸苯基、嘧啶-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、2,5-伸噻吩基、2,5-伸呋喃基、1,4-或2,6-伸萘基， Z、Z'各自獨立地表示-O-或-NR5 -， 其中R5 表示氫或低碳數烷基，或式D或D'之二級基團；且 D為經鹵化至少一次或含有一或多個矽氧烷部分之C1 -C3 直鏈或分支鏈伸烷基鏈；且 D'表示氫，或視情況經鹵素取代之具有1至20個碳原子之直鏈或分支鏈伸烷基，或視情況經鹵素、烷基、烷氧基單取代或多取代或具有一或多個矽氧烷部分之具有3至8個環原子之環烷基殘基；且w及w1 為共聚單體之莫耳份數且0＜w≤1且0≤w1 ＜1。
如在本發明之上下文中所用，術語「連接基團（linking group）」較佳選自-O-、-CO、-CO-O-、-O-CO-、、-NR1 -、-NR1 -CO-、-CO-NR1 -、-NR1 -CO-O-、-O-CO-NR1 -、-NR1 -CO-NR1 -、-CH=CH-、-C≡C-、-O-CO-O-、 及-Si(CH3 )2 -O-Si(CH3 )2 -，其中： R1 代表氫原子或C1 -C6 烷基； 其限制條件為連接基團之氧原子彼此不直接連接。
較佳地，直鏈或分支鏈之取代基-(CH2 )r -，以及-(CH2 )r -O-、-(CH2 )r -O-(CH2 )s-、-(CH2 )r -O-(CH2 )s -O-、-(CH2 )r -CO-、-(CH2 )r -CO-O-、-(CH2 )r -O-CO-、-(CH2 )r -NR2 -、-(CH2 )r -CO-NR2 -、-(CH2 )r -NR2 -CO-、-(CH2 )r -NR2 -CO-O-或-(CH2 )r -NR2 -CO-NR3 -，其中R2 及R3 各自獨立地表示氫或低碳數烷基，其中S2 、S2 ' 、S3 、S3 ' 係C1 -C24 烷基，較佳地C1 -C12 烷基，更佳地C1 -C8 、羥基、氟、氯、氰基、醚基、酯基、胺基或醯胺基。
在本發明之上下文中，術語「烷基（alkyl）」為具有最多20個碳原子之經取代或未經取代之直鏈或分支鏈飽和烴殘基，其中一或多個-CH2 -或-CH3 -基團可未經替代或由如上文所描述之至少一個連接基團或/及脂環族或/及芳族基團替代。
在上文及下文中，術語「低碳數烷基（lower alkyl）」及類似地「低碳數烷氧基（lower alkoxy）」、「羥基低碳數烷基（hydroxy-lower alkyl）」、「苯氧基低碳數烷基（phenoxy-lower alkyl）」、「苯基低碳數烷基（phenyl-lower alkyl）」表示具有1至6，較佳地具有1至3個碳原子之直鏈或分支鏈飽和烴殘基，諸如甲基、乙基、丙基或異丙基。
在上文及下文中，術語「烷基（alkyl）」及類似地「烷氧基（alkoxy）」表示具有最多20個碳原子之直鏈或分支鏈飽和烴殘基。
「烷基」或「烷氧基」之取代基為羥基、氟、氯、氰基、醚基、酯基、胺基、醯胺基、脂環族或芳族基團，其中一或多個-CH2 -或-CH3 -基團可各自由至少一個連接基團替代。
在本發明之上下文中「直鏈烷基（straight chain alkyl）」為，例如但不限於，甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一基、十二基、十三基、十四基、十五基、十六基、十七基、十八基、十九基、二十基、二十一基、二十二基、二十三基或二十四基。
在本發明之上下文中，「脂環族基團（alicyclic group）」表示，例如，具有3至30個碳原子之經取代或未經取代之非芳族碳環或雜環基且代表環系統，例如環丙烷、環丁烷、環戊烷、環戊烯、環己烷、環己烯、環己二烯、十氫化萘、金剛烷、四氫呋喃、二噁烷、二氧戊環、吡咯啶、哌啶或諸如膽固醇之類固醇構架，其中取代基較佳為甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基，更佳為甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基，且最佳為甲基、乙基、丙基。較佳脂環族基團為環戊烷、環戊烯、環己烷、環己烯，且更佳為環戊烷或環己烷。
在本發明之上下文中，「芳族基團（aromatic group）」表示較佳地五、六、十或14個環原子，例如呋喃、苯或伸苯基、吡啶、嘧啶、萘，其可形成環結構，諸如伸聯二苯或伸聯三苯，其未經間雜或間雜有至少一個單個雜原子及/或至少一個單個連接基團；或稠合多環系統，諸如菲或萘滿。較佳地芳族基團為苯、伸苯基、伸聯二苯基或伸聯三苯基。更佳芳族基團為苯、伸苯基及伸聯二苯基。最佳為伸苯基。
在本發明之範圍內，術語「未經取代或視情況經氟、氯、氰基、烷基或烷氧基取代之伸苯基（phenylene which is unsubstituted or optionally substituted with fluorine, chlorine, cyano, alkyl or alkoxy）」涵蓋1,2-、1,3-或1,4-伸苯基，然而尤其1,3-或1,4-伸苯基，其未經取代或經氟、氯、氰基、烷基或烷氧基單取代或多取代，較佳地經氟、甲基、乙基、丙基、丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基或氰基單取代或多取代。尤其較佳為1,4-伸苯基殘基。較佳伸苯基殘基之實例為1,3-或1,4-伸苯基、4-或5-甲基-1,3-伸苯基、4-或5-甲氧基-1,3-伸苯基、4-或5-乙基-1,3-伸苯基、4-或5-乙氧基-1,3-伸苯基、2-或3-甲基-1,4-伸苯基、2-或3-乙基-1,4-伸苯基、2-或3-丙基-1,4-伸苯基、2-或3-丁基-1,4-伸苯基、2-或3-甲氧基-1,4-伸苯基、2-或3-乙氧基-1,4-伸苯基、2-或3-丙氧基-1,4-伸苯基、2-或3-丁氧基-1,4-伸苯基、2,3-、2,6-或3,5-二甲基-1,4-伸苯基、2,6-或3,5-二甲氧基-1,4-伸苯基、2-或3-氟-1,4-伸苯基、2,3-、2,6-或3,5-二氟-1,4-伸苯基、2-或3-氯-1,4-伸苯基、2,3-、2,6-或3,5-二氯-1,4-伸苯基、2-或3-氰基-1,4-伸苯基及類似者。
在本發明之一個更佳具體實例中，S2 、S2 ' 、S3 、S3 ' 經取代或未經取代之直鏈或分支鏈-(CH2 )r -，以及-(CH2 )r -O-、-(CH2 )r -O-(CH2 )s-、-(CH2 )r -O-(CH2 )s -O-、-(CH2 )r -CO-、-(CH2 )r -CO-O-、-(CH2 )r -O-CO-、-(CH2 )r -NR2 -、-(CH2 )r -CO-NR2 -、-(CH2 )r -NR2 -CO-、-(CH2 )r -NR2 -CO-O-或-(CH2 )r -NR2 -CO-NR3 -，其中R2 及R3 各自獨立地表示氫或低碳數烷基；較佳地S2 、S2 ' 、S3 、S3 ' 視情況經C1 -C24 烷基，較佳地C1 -C12 烷基，更佳地C1 -C8 烷基單取代或多取代，其中烷基具有上文給出含義及優選；或S2 、S2 ' 、S3 、S3 ' 視情況經羥基、氟、氯、氰基、醚基、酯基、胺基、醯胺基單取代或多取代；且其中一或多個-CH2 -基團可由連接基團、脂環族或/及芳族基團替代；其中對於S2 、S2 ' 單個後綴「r」為4與24之間，較佳地5與12之間，且更佳地5與8之間之整數，尤其6或8；且對於S3 、S3 ' 單個後綴「r」為6與24之間，較佳地6與12之間之整數，且尤其6、7、8、9、10、11或12；且其中對於S2 、S2 ' 後綴「r及s」之總和為1與24之間，較佳地2與12之間，且更佳地5與8之間之整數；且其中對於S3 、S3 ' 後綴「r及s」之總和為6與24之間，較佳地6與12之間之整數，且尤其6、7、8、9、10、11或12；且R2 及R3 各自獨立地表示氫或低碳數烷基。
在本發明之一個最佳具體實例中，S2 、S2 ' 、S3 、S3 ' 為經取代或未經取代之直鏈或分支鏈-(CH2 )r -，以及-(CH2 )r -O-、-(CH2 )r -O-(CH2 )s -、-(CH2 )r -O-(CH2 )s -O-、-(CH2 )r -CO-、-(CH2 )r -CO-O-、-(CH2 )r -O-CO-，尤其-(CH2 )r -O-、-(CH2 )r -O-(CH2 )s -、-(CH2 )r -O-(CH2 )s -O-、-(CH2 )r -CO-、-(CH2 )r -CO-O-、-(CH2 )r -O-CO-，更尤其-(CH2 )r -O-，其視情況經C1 -C24 烷基，較佳地C1 -C12 烷基，更佳地C1 -C8 烷基單取代或多取代；或羥基、氟、氯、氰基、醚基、酯基、胺基、醯胺基；且其中一或多個-CH2 -基團可由連接基團或脂環族或芳族基團替代；且其中單個後綴r及s及後綴s及r之總和具有上文給出之含義及優選；且R2 及R3 各自獨立地表示氫或低碳數烷基。
較佳「間隔單元（spacer unit）」S2 、S2 ' 之實例為1,6-伸己基、1,7-伸庚基、2-甲基-1,2-伸丙基、1,3-伸丁基、伸乙氧基羰基、伸乙醯氧基、伸丙氧基、伸丙氧基羰基、伸丙醯氧基、伸丁氧基、伸丁氧基羰基、伸丁醯氧基、伸丙基胺基、伸丁基胺基、伸戊基胺基、伸己基胺基、伸庚基胺基、伸乙基胺基羰基、伸丙基胺基羰基、伸丁基胺基羰基、伸乙基羰基胺基、伸丙基羰基胺基、伸丁基羰基胺基、伸戊基羰基胺基、伸己基羰基胺基、伸庚基羰基胺基、伸戊氧基、伸戊氧基羰基、伸戊醯氧基、伸己氧基、伸己氧基羰基、伸己醯氧基、伸庚氧基、伸庚氧基羰基、伸庚醯氧基，尤其較佳為伸己氧基。
較佳「間隔單元」S3 、S3' 之實例為1,6-伸己基、1,7-伸庚基、1,8-伸辛基、1,9-伸壬基、1,10-伸癸基、1,11-伸十一基、1,12-伸十二基、9-伸壬氧基、11-伸十一氧基、12-伸十二氧基、11-伸十一氧基羰基、12-伸十二氧基羰基、伸壬氧基羰基、11-伸十一醯氧基、12-伸十二醯氧基、9-伸壬醯氧基、11-伸十一基胺基、12-伸十二胺基、9-伸壬基胺基、11-伸十一基胺基羰基、12-伸十二基胺基羰基、9-伸壬基胺基羰基、11-伸十一基羰基胺基、12-伸十二基羰基胺基、伸壬基羰基胺基及類似者。
尤其較佳「間隔單元」S2 、S2 ' 為由-(CH2 )r -表示之直鏈伸烷基，其中r為6或8，以及-(CH2 )r -O-、-(CH2 )r -CO-O-及-(CH2 )r -O-CO-。
另外，尤其較佳「間隔單元」S3 、S3 ' 為由-(CH2 )r -表示之直鏈伸烷基，其中r為6、7、8、9、10、11、12，以及-(CH2 )r -O-、-(CH2 )r -CO-O-及-(CH2 )r -O-CO-。
在本發明之上下文中，術語「鹵化」意謂重複結構單元或單體含有一或多個鹵素原子，較佳地兩個鹵素原子，更佳地三個鹵素原子。本發明涵蓋，鹵素原子均鍵結於同一碳原子或不同碳原子。亦涵蓋，同一分子可由不同鹵素原子鹵化。鹵素原子為氟、氯、溴或碘。
在本發明之上下文中，「矽氧烷部分」意指任何包含至少一個具有Si-O-Si鍵之官能基之直鏈或分支鏈取代基。根據本發明之光配向聚合材料可含有一或多個矽氧烷部分。
根據本發明，若w1 為0，則光配向聚合材料為均聚物，且若w1 為＞0，則光配向聚合材料為共聚物。
根據本發明，若光配向聚合材料含有其他重複結構單元，則該等重複結構單元含有光配向基團。光配向基團包含光活性官能基，諸如α、β- 不飽和腈基團；α、β-不飽和羰基基團，其中羰基基團亦可為酯、醯胺、醯亞胺、肼或硫酯官能基之一部分，包括桂皮酸酯及查耳酮； 香豆素及喹諾酮； 芪及氰芪； 偶氮基團； 色酮及口克唏； 單乙炔及二乙炔基團，諸如二苯乙炔基； 苯亞甲基鄰苯二甲醯亞胺基、苯亞甲基苯乙基、伸苯基二丙烯醯基；或可光降解聚合物， 其中此等光活性官能基可未經取代或包含諸如以下之取代基： 鹵素（氟、氯、溴）；氰基；C1 -C4 烷氧基；羧酸；具有視情況經氟或氰基基團取代之直鏈或分支鏈C1 -C12 烷基之酯基；視情況經氟或氰基基團取代之具有1至12個C原子之直鏈或分支鏈烷基及環烷基；視情況經上述基團取代之具有6至18個C原子之芳族基團。
較佳光活性官能基為α、β-不飽和腈基團；α、β-不飽和羰基基團，其中羰基基團亦可為酯、醯胺或硫酯官能基之一部分，包括桂皮酸酯及查耳酮； 香豆素； 芪及 偶氮基團， 其中此等光活性官能基可未經取代或包含諸如以下之取代基： 鹵素（氟、氯、溴）；氰基；C1 -C4 烷氧基；羧酸；具有視情況經氟或氰基基團取代之直鏈或分支鏈C1 -C12 烷基之酯基；視情況經氟或氰基基團取代之具有1至12個C原子之直鏈或分支鏈烷基及環烷基；視情況經上述基團取代之具有6至18個C原子之芳族基團。
本發明涵蓋，若式（I）之w1 為零，則光配向聚合材料包含至少一個式（II）之單體其中 M1 、S1 、環A、環B、Y1 、Y2 、m、n、環C、z及D具有與上文所定義之相同的含義。 更佳為包含至少一個如式（I）之重複結構單元或如式（II）之單體的光配向聚合材料，其中： M1 為選自由丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯組成之群之單體單元； 環A為未經取代之伸苯基或經烷基或烷氧基取代之伸苯基； 環B為未經取代之伸苯基或經氟、烷基或烷氧基取代之伸苯基； Y1 、Y2 各自獨立地為共價單鍵、-CO-O-、-O-OC-； m、n各自獨立地為0或1； 環C為未經取代之伸苯基或經烷基或烷氧基取代之伸苯基； S1 為間隔單元，其中若m及n為0，則間隔單元為S2 ，且若至少一個m或n為1，較佳地若m為1且n為0，則間隔單元為S3 ；其中S2 為C4 -C24 伸烷基，較佳伸烷基氧基或伸烷基氧基羰基，尤其伸丙氧基、伸丁氧基、伸戊氧基、伸己氧基、伸庚氧基、伸辛氧基、伸壬氧基、伸十一氧基或伸丙氧基羰基、伸丁氧基羰基、伸戊氧基羰基、伸己氧基羰基、伸庚氧基羰基、伸辛氧基羰基、伸壬氧基羰基、伸十一氧基羰基，且S3 為C8 -C24 伸烷基，且其中伸烷基為未經取代或經取代之直鏈或分支鏈伸烷基，其中一或多個-CH2 -基團可由至少一個連接基團、脂環族或/及芳族基團替代； Z為-O-； D為經鹵化至少一次或含有一或多個矽氧烷部分之C1 -C3 直鏈或分支鏈伸烷基鏈。
本發明亦關於一種用於製備光配向聚合材料之製程，該光配向聚合材料包含式（I）之重複結構單元或式（II）之單體，該製程包含聚合式（I）之重複結構單元或式（II）之單體。
本發明亦關於組成物，尤其包含光配向聚合材料之調配物或/及摻合物，該光配向聚合材料包含式（I）之重複結構單元或式（II）之單體且視情況，溶劑及/或添加劑。
較佳地，組成物包含其他溶劑，諸如尤其非質子或質子極性溶劑γ-丁內酯、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮或N,N-二甲基甲醯胺、甲基乙基酮（MEK）、甲基異丁基酮（MIBK）、3-戊酮、環戊酮、環己酮、乙酸乙酯、正乙酸丁酯、1-甲氧基丙基乙酸酯（MPA）、醇、異丙醇、正丁醇、丁-2-醇、尤其1-甲氧基丙醇（MP）。較佳為非質子極性溶劑，尤其γ-丁內酯、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮或N,N-二甲基甲醯胺、甲基乙基酮（MEK）、甲基異丁基酮（MIBK）、3-戊酮、環戊酮、環己酮、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、1-甲氧基丙基乙酸酯（MPA）。
根據本發明之光配向聚合材料之分子量MW在10,000與1,000,000之間，較佳20,000與900,000之間，更佳50,000與500,000之間，甚至更佳75,000與400,000之間，尤其更佳100,000與300,000之間。
（M1 ）或（M1' ）為丙烯酸酯，諸如丙烯醯胺，諸如乙烯醚及乙烯酯，諸如苯乙烯衍生物，諸如矽氧烷，諸如其中R1 表示氫或低碳數烷基。
（M1 ）或（M1' ）之較佳實例為丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、2-氯丙烯酸酯、丙烯醯胺、甲基丙烯醯胺、2-氯-丙烯醯胺、苯乙烯衍生物及矽氧烷。丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、苯乙烯衍生物及矽氧烷尤其較佳為（M1 ）或（M1' ）' 。
特別尤其較佳（M1 ）或（M1' ）為丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯及苯乙烯衍生物。更佳（M1 ）或（M1' ）為丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯衍生物。
另外，根據本發明之較佳光配向聚合材料包含式（I）之重複結構單元或式（II）之單體，其中： M1 或M1' 為丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯及苯乙烯衍生物； 環A表示未經取代或視情況經氟、氯、氰基、烷基或烷氧基取代之伸苯基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、環己烷-1,4-二基；環B表示未經取代或視情況經氟、氯、氰基、烷基或烷氧基取代之伸苯基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、1,4-或2,6-伸萘基、環己烷-1,4-二基； Y1 、Y2 各自獨立地表示共價單鍵、-CH2 CH2 -、-O-、-CF2 O、-OCF2 -、-CH2 -O-、-O-CH2 -、-CO-O-或-O-OC-； 環C表示未經取代或視情況經氟、氯、氰基、烷基或烷氧基取代之伸苯基或嘧啶-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、2,5-伸呋喃基、1,4-或2,6-伸萘基； Z表示-O-且 S1 、S1 ' 、A'、B'、n'、m'、Y1 ' 、Y2 ' 、C'、Z'、D、D'、w、w1 、m及n具有上文給出之意義。
尤其較佳光配向聚合材料包含式（I）之重複結構單元，其中n=0且w1 為零，其中： M1 為丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯及苯乙烯衍生物 環B表示未經取代或視情況經氟、氯、氰基、烷基或烷氧基取代之伸苯基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、環己烷-1,4-二基； Y2 表示共價單鍵、-CO-O-或-O-OC-； S2 、S3 為經取代或未經取代之直鏈或分支鏈-(CH2 )r -，以及-(CH2 )r -O-、-(CH2 )r -O-(CH2 )s -、-(CH2 )r -O-(CH2 )s -O-、-(CH2 )r -CO-、-(CH2 )r -CO-O-、-(CH2 )r -O-CO-、-(CH2 )r -NR2 -、-(CH2 )r -CO-NR2 -、-(CH2 )r -NR2 -CO-、-(CH2 )r -NR2 -CO-O-或-(CH2 )r -NR2 -CO-NR3 -，其中後綴「r」為4與24之間，較佳5及12與之間，更佳5與10之間，甚至更佳5與8之間，尤其6與8之間之整數；且 m表示0或1； 環C表示未經取代或視情況經氟、氯、氰基、烷基或烷氧基取代之伸苯基或1,4-或2,6-伸萘基； Z表示-O-且 D為經鹵化至少一次或含有一或多個矽氧烷部分之C1 -C3 直鏈或分支鏈伸烷基鏈。
甚至更佳光配向聚合材料包含式（I）之重複結構單元，其中n=m=0且w1 為零，其中： M1 為丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯及苯乙烯衍生物； S2 為經取代或未經取代之直鏈或分支鏈-(CH2 )r -，以及-(CH2 )r -O-、-(CH2 )r -O-(CH2 )s -、-(CH2 )r O-(CH2 )s -O-、-(CH2 )r CO-、-(CH2 )r -CO-O-、-(CH2 )r -O-CO-、-(CH2 )r -NR2 -、-(CH2 )r -CO-NR2 -、-(CH2 )r -NR2 -CO-、-(CH2 )r -NR2 -CO-O-或-(CH2 )r -NR2 -CO-NR3 -，其中後綴「r」為4與24之間，較佳5與12之間，且更佳5與8之間，尤其6與8之間之整數；且 環C表示未經取代或視情況經氟、氯、氰基、烷基或烷氧基取代之伸苯基或1,4-或2,6-伸萘基； Z表示-O-且 D為經鹵化至少一次或含有一或多個矽氧烷部分之C1 -C3 直鏈或分支鏈伸烷基鏈。
甚至更佳光配向聚合材料包含式（I）之重複結構單元，其中n=m=0且w1 為零，其中： M1 為甲基丙烯酸酯； S2 為經取代或未經取代之直鏈或分支鏈-(CH2 )r -，以及-(CH2 )r -O-、-(CH2 )r -O-(CH2 )s -、-(CH2 )r -O-(CH2 )s -O-、-(CH2 )r -CO-、-(CH2 )r -CO-O-、-(CH2 )r -O-CO-、-(CH2 )r -NR2 -、-(CH2 )r -CO-NR2 -、-(CH2 )r -NR2 -CO-、-(CH2 )r -NR2 -CO-O-或-(CH2 )r -NR2 -CO-NR3 -，其中後綴「r」為4與24之間，較佳5與12之間，且更佳5與8之間，尤其6與8之間之整數；且 環C表示未經取代或視情況經氟、氯、氰基、烷基或烷氧基取代之伸苯基或1,4-或2,6-伸萘基； Z表示-O-且 D為經鹵化至少一次或含有一或多個矽氧烷部分之C1 -C3 直鏈或分支鏈伸烷基鏈。
甚至更佳光配向聚合材料包含式（I）之重複結構單元，其中n=m=0且w1 為零，其中： M1 為甲基丙烯酸酯； S2 為經取代或未經取代之直鏈或分支鏈-(CH2 )r -，以及-(CH2 )r -O-、-(CH2 )r -O-(CH2 )s -、-(CH2 )r O(CH2 )s -O-、-(CH2 )r -CO-、-(CH2 )r -CO-O-、-(CH2 )r -O-CO-、-(CH2 )r -NR2 -、-(CH2 )r -CO-NR2 -、-(CH2 )r -NR2 -CO-、-(CH2 )r -NR2 -CO-O-或-(CH2 )r NR2 -CO-NR3 -，其中後綴「r」為4與24之間，較佳5與12之間，且更佳5與8之間，尤其6與8之間之整數；且 環C表示未經取代或視情況經氟、氯、氰基或甲氧基取代之伸苯基； Z表示-O-且 D為經鹵化至少一次或含有一或多個矽氧烷部分之C1 -C3 直鏈或分支鏈伸烷基鏈。
甚至更佳光配向聚合材料包含式（I）之重複結構單元，其中n=m=0且w1 為零，其中： M1 為甲基丙烯酸酯； S2 為經取代或未經取代之直鏈或分支鏈-(CH2 )r -，以及-(CH2 )r -O-、-(CH2 )r -O-(CH2 )s -、-(CH2 )r -O-(CH2 )s -O-、-(CH2 )r -CO-、-(CH2 )r -CO-O-、-(CH2 )r -O-CO-、-(CH2 )r -NR2 -、-(CH2 )r -CO-NR2 -、-(CH2 )r -NR2 -CO-、-(CH2 )r -NR2 -CO-O-或-(CH2 )r -NR2 -CO-NR3 -，其中後綴「r」為4與24之間，較佳5與12之間，且更佳5與8之間，尤其6與8之間之整數；且 環C表示未經取代或視情況經氟、氯、氰基或甲氧基取代之伸苯基； Z表示-O-且 D為經氟鹵化至少一次或含有一或多個矽氧烷部分之C1 -C3 直鏈或分支鏈伸烷基鏈。
甚至更佳光配向聚合材料包含式（I）之重複結構單元，其中n=m=0且w1 為零，其中： M1 為甲基丙烯酸酯； S2 為經取代或未經取代之直鏈或分支鏈-(CH2 )r -，以及-(CH2 )r -O-、-(CH2 )r -O-(CH2 )s -、-(CH2 )r -O-(CH2 )s -O-、-(CH2 )r -CO-、-(CH2 )r CO-O-、-(CH2 )r O-CO-、-(CH2 )r -NR2 -、-(CH2 )r CO-NR2 -、-(CH2 )r -NR2 -CO-、-(CH2 )r -NR2 -CO-O-或-(CH2 )r -NR2 -CO-NR3 -，其中後綴「r」為4與24之間，較佳5與12之間，且更佳5與8之間，尤其6與8之間之整數；且 環C表示未經取代或視情況經氟、氯、氰基或甲氧基取代之伸苯基； Z表示-O-且 D為經氟鹵化至少一次或含有氟之C1 -C3 直鏈或分支鏈伸烷基鏈。 若w1 ＞0，則根據本發明之光配向光配向聚合材料為共聚物。較佳地，光配向共聚材料包含式（I）之重複結構單元，其中M1 及S1 以及M1' 及S1' 以及m、n、m'、n'如上文所定義；且 環A、A'各自獨立地表示未經取代或視情況經氟、氯、氰基、烷基或烷氧基取代之伸苯基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、環己烷-1,4-二基； 環B、B'各自獨立地表示未經取代或視情況經氟、氯、氰基、烷基或烷氧基取代之伸苯基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、1,4-或2,6-伸萘基或環己烷-1,4-二基； Y1 、Y2 、Y1 ' 、Y2 ' 各自獨立地表示共價單鍵、-CH2 CH2 -、-O-、-CH2 -O-、-O-CH2 -、-OCF2 -、-CF2 O-、CO-O-或-O-OC-； 環C、C'各自獨立地表示未經取代或視情況經氟、氯、氰基、烷基或烷氧基取代之伸苯基或嘧啶-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、2,5-伸呋喃基或1,4-或2,6-伸萘基； Z、Z'表示-O-且 D為經鹵化至少一次或含有一或多個矽氧烷部分之C1 -C3 直鏈或分支鏈伸烷基鏈；且 D'為具有1至20個碳原子，較佳1至12個碳原子之直鏈或分支鏈伸烷基，或視情況經烷基、烷氧基，尤其甲基或甲氧基或一或多個矽氧烷部分單取代或多取代之具有5至6環原子之環烷基殘基。
尤其較佳為包含式（I）之重複結構單元之光配向共聚材料，其中n及n'表示0且M1 及S1 以及M1' 及S1' 及m、m'如上文所定義；且環B、B'各自獨立地表示未經取代或視情況經氟、氯、氰基、烷基或烷氧基取代之伸苯基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基或環己烷-1,4-二基； Y2 、Y2' 各自獨立地表示共價單鍵、-CO-O-或-O-OC-； 環C、C'各自獨立地表示未經取代或視情況經氟、氯、氰基、烷基或烷氧基取代之伸苯基或1,4-或2,6-伸萘基； Z、Z'表示-O-且 D為經鹵化至少一次或含有一或多個矽氧烷部分之C1 -C3 直鏈或分支鏈伸烷基鏈；且 D'為具有1至12個碳原子，較佳1至12個碳原子之直鏈或分支鏈伸烷基，或視情況經烷基、烷氧基，尤其甲基或甲氧基或一或多個矽氧烷部分單取代或多取代之具有5至6環原子之環烷基殘基。
尤其較佳為包含式（I）之重複結構單元之光配向共聚材料，其中n、n'、m及m'表示0且M1 及S1 以及M1' 及S1' 如上文所定義；且 環C、C'各自獨立地表示未經取代或視情況經氟、氯、氰基、烷基或烷氧基取代之伸苯基或1,4-或2,6-伸萘基； Z、Z'表示-O-；且 D為經鹵化至少一次或含有一或多個矽氧烷部分之C1 -C3 直鏈或分支鏈伸烷基鏈；且 D'為具有1至12個碳原子，較佳1至12個碳原子之直鏈或分支鏈伸烷基，或視情況經烷基、烷氧基，尤其甲基或甲氧基或一或多個矽氧烷部分單取代或多取代之具有5至6環原子之環烷基殘基。
尤其較佳為包含式（I）之重複結構單元之光配向共聚材料，其中n、n'、m及m'表示0且M1 及S1 以及M1' 及S1' 如上文所定義；且 環C、C'各自獨立地表示未經取代或視情況經氟、氯、氰基或甲氧基取代之伸苯基； Z、Z'表示-O-；且 D為經鹵化至少一次或含有一或多個矽氧烷部分之C1 -C3 直鏈或分支鏈伸烷基鏈；且 D'為具有1至12個碳原子，較佳1至12個碳原子之直鏈或分支鏈伸烷基，或視情況經烷基、烷氧基，尤其甲基或甲氧基或一或多個矽氧烷部分單取代或多取代之具有5至6環原子之環烷基殘基。
尤其較佳為包含式（I）之重複結構單元之光配向共聚材料，其中n、n'、m及m'表示0且M1 及S1 以及M1' 及S1' 如上文所定義；且 環C、C'各自獨立地表示未經取代或視情況經氟、氯、氰基或甲氧基取代之伸苯基； Z、Z'表示-O-；且 D為經氟鹵化至少一次或含有一或多個矽氧烷部分之C1 -C3 直鏈或分支鏈伸烷基鏈；且 D'為具有1至12個碳原子，較佳1至12個碳原子之直鏈或分支鏈伸烷基，或視情況經烷基、烷氧基，尤其甲基或甲氧基或一或多個矽氧烷部分單取代或多取代之具有5至6環原子之環烷基殘基。
特別尤其較佳為包含式（II）之單體之均聚材料。
較佳為包含式（II）之單體之均聚光配向聚合材料：其中 M1 、S1 、環A、環B、環C、D、Z、Y1 、Y2 、m及n如上文所定義。 尤其較佳為包含式（II）之重複結構單元之均聚材料，其中 M1 、S1 及m、n如上文所定義；且 環A表示未經取代或視情況經氟、氯、氰基、烷基或烷氧基取代之伸苯基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、環己烷-1,4-二基； 環B表示未經取代或視情況經氟、氯、氰基、烷基或烷氧基取代之伸苯基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、1,4-或2,6-伸萘基或環己烷-1,4-二基； Y1 、Y2 各自獨立地表示共價單鍵、-CH2 CH2 -, -O-, -CH2 -O-, -O-CH2 ,-CO-O-, -O-OC-, -CF2 -O-或-O-F2 C-； 環C表示未經取代或視情況經氟、氯、氰基、烷基或烷氧基取代之伸苯基或嘧啶-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、2,5-伸呋喃基或1,4-或2,6-伸萘基； Z表示-O-，且 D為經鹵化至少一次或含有一或多個矽氧烷部分之C1 -C3 直鏈或分支鏈伸烷基鏈；更佳該鹵素為氟。
尤其較佳為具有式I之重複結構單元之均聚組成物，其中n表示0且 M1 及S1 如上文所定義；且 環B表示未經取代或視情況經氟、氯、氰基、烷基或烷氧基取代之伸苯基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基或環己烷-1,4-二基； Y2 表示共價單鍵、-CO-O-或-O-OC-； m表示0或1； 環C表示未經取代或視情況經氟、氯、氰基、烷基或烷氧基取代之伸苯基或1,4-或2,6-伸萘基； Z表示-O-，且 D為經鹵化至少一次或含有一或多個矽氧烷部分之C1 -C3 直鏈或分支鏈伸烷基鏈，尤其D經氟化至少一次，更尤其D為經氟化C2 伸烷基鏈，甚至更尤其D為2,2,2-三氟-乙基。
尤其較佳為具有式I之重複結構單元之均聚組成物，其中n表示0且 M1 及S1 如上文所定義；且 環B表示未經取代或視情況經氟、氯、氰基、烷基或烷氧基取代之伸苯基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基或環己烷-1,4-二基； Y2 表示共價單鍵、-CO-O-或-O-OC-； m表示0或1； 環C表示未經取代或視情況經氟、氯、氰基或甲氧基取代之伸苯基； Z表示-O-，且 D為經鹵化至少一次或含有一或多個矽氧烷部分之C1 -C3 直鏈或分支鏈伸烷基鏈，尤其D經氟化至少一次，更尤其D為經氟化C2 伸烷基鏈，甚至更尤其D為2,2,2-三氟-乙基。
尤其較佳為具有式I之重複結構單元之均聚組成物，其中n及m表示0且 M1 及S1 如上文所定義；且 環C表示未經取代或視情況經氟、氯、氰基、烷基或烷氧基取代之伸苯基或1,4-或2,6-伸萘基； Z表示-O-，且 D為經鹵化至少一次或含有一或多個矽氧烷部分之C1 -C3 直鏈或分支鏈伸烷基鏈，尤其D經氟化至少一次，更尤其D為經氟化C2 伸烷基鏈，甚至更尤其D為2,2,2-三氟-乙基。
尤其較佳為具有式I之重複結構單元之均聚組成物，其中n及m表示0且 M1 及S1 如上文所定義；且 環C表示未經取代或視情況經氟、氯、氰基或甲氧基取代之伸苯基； Z表示-O-，且 D為經鹵化至少一次或含有一或多個矽氧烷部分之C1 -C3 直鏈或分支鏈伸烷基鏈，尤其D經氟化至少一次，更尤其D為經氟化C2 伸烷基鏈，甚至更尤其D為2,2,2-三氟-乙基。
包含式（I）之重複結構單元或式（II）之單體之光配向聚合材料之特徵為容易獲得。用於製備根據本發明之光配向聚合材料之方法為熟習此項技術者所已知。
本發明係關於一種用於製備包含式（I）之重複結構單元或式（II）之單體之光配向聚合材料的製程，其包含聚合重複結構單元。
包含式（I）之重複結構單元或式（II）之單體之光配向聚合材料原則上可根據兩種不同製程製備。除預製單體之直接聚合以外，存在反應性肉桂酸衍生物與功能性聚合物之類似聚合物反應之可能方案。
對於直接聚合，首先與個別組分分開地製備式（I）之重複結構單元或式（II）之單體。隨後以本身已知之方式，在UV輻射或熱之影響下或藉由自由基引發劑或無機或有機過氧化物或離子引發劑之作用實現聚合物之形成。自由基引發劑可為偶氮類，例如偶氮雙異丁腈（AIBN）、偶氮雙甲基丁腈（AMBN）、2,2'-偶氮雙(2-甲基丙脒)二氫氯化物（AAPH）、1,1'-偶氮雙(氰基環己醇)（ACHN）、4,4'-偶氮雙(4-氰基戊酸)（ACVA）及類似化合物。無機過氧化物之實例為過硫酸鈉、過硫酸鉀或過硫酸銨。有機過氧化物之實例為過氧化第三丁基、過氧化二異丙苯、過氧化月桂醯或過氧碳酸酯。市售過氧化物之實例為（但不限於）Luperox ® LP（過氧化月桂醯）、Luperox ® DI （過氧化二第三丁基）或Perkadox ® IPP（過氧化二碳酸二異丙酯）。離子引發劑為鹼性有機化合物，諸如苯基鋰或萘基鈉，或路易士酸（Lewis acids），諸如BF3 、AlCl3 、SnCl3 或TiCl4 。
此等清單並不詳盡且在本發明之上下文中亦設想其他引發劑。單體可（但不限於）以溶液、懸浮液、乳液形式聚合或藉由沈澱聚合。
用於製備根據本發明之聚合物之溶劑如上文所定義。
在第二製程中，包含式（I）之重複結構單元或式（II）之單體之光配向聚合材料亦可在預製功能性聚合物與適合官能化肉桂酸衍生物之類似聚合物反應中產生。多種已知製程，諸如酯化、反式酯化、醯胺化或醚化適合於類似聚合物反應。
已發現對此在光延反應（Mitsunobu reaction）之條件下在溶液中之羥基肉桂酸衍生物與聚丙烯酸羥基烷基酯或聚甲基丙烯酸羥基烷基酯之醚化係有利的。因此，該反應可以如下方式進行，例如，所有羥基均反應（均聚物），或在反應之後羥基在聚合物上仍空閒，其可隨後在進一步類似聚合物反應中進一步官能化，此意味著可合成共聚物。根據此製程，用於製備共聚物之替代可能方案包含使用不同肉桂酸衍生物之混合物。
肉桂酸部分地可商購或可根據自文獻中已知之方法獲得，諸如可商購醛或藉由預先還原對應的醛之所獲得之氰基化合物之克腦文蓋爾反應（Knoevenagel reaction）或維蒂希反應（Wittig reaction）。肉桂酸酯或醯胺可隨後根據已知酯化程序自肉桂酸製備。
包含式（I）之重複結構單元或式（II）之單體之光配向聚合材料通常以組成物，尤其調配物或摻合物形式使用。
因此，本發明另外包含包含光配向聚合材料，該光配向聚合材料包含式（I）之重複結構單元或式（II）之單體；及視情況，處於上文針對溶劑所給出之含義及優選範圍內之溶劑的組成物；且此外視情況包含諸如以下之其他添加劑或化合物： - 含矽烷化合物或/及 - 含環氧樹脂交聯劑或/及 - 光活性添加劑，諸如光敏化劑或光自由基產生劑，或/及 - 陽離子光引發劑，或/及 - 界面活性劑，或/及 - 乳化劑，或/及 - 抗氧化劑，或/及 - 均染劑，或/及 - 可聚合液晶，或/及 - 可固化化合物。
適合的含矽烷添加劑描述於Plast. Eng. 36 (1996), (Polyimides, fundamentals and applications), Marcel Dekker公司中。
適合的含環氧基交聯添加劑包括4,4'-亞甲基-雙-(N,N-二縮水甘油基苯胺)、三羥甲基丙烷三縮水甘油醚、苯-1,2,4,5-四甲酸1,2,4,5-N,N'-二縮水甘油基二亞胺、聚乙二醇二縮水甘油醚、N,N-二縮水甘油基環己基胺及類似者。
適合光活性添加劑包括2,2-二甲氧基苯基乙酮、二苯基甲酮與N,N-二甲基苯胺之混合物或4-(二甲胺基)苯甲酸乙酯、氧蔥酮、噻噸酮、Irgacure® 184、369、500、651及907（BASF）、米氏酮（Michler's ketone）、三芳基鋶鹽及類似者。
可固化化合物為有機及無機化合物且其不包含任何可光配向部分。使用可固化化合物平坦化表面或載劑以降低表面不均勻性，以使表面或載體更硬、更耐刮擦或更耐機械或化學磨損。此類可固化化合物包括聚合物、樹狀體、寡聚物、預聚物及單體，其可藉由輻射或熱聚合。適合的聚合物之類別之實例為（但不限於）：聚伸烷（諸如聚乙烯、聚丙烯）、聚環烯COP/COC、聚丁二烯、聚(甲基)丙烯酸酯、聚酯、聚苯乙烯、聚醯胺、聚醚、聚胺基甲酸酯、聚醯亞胺、聚醯胺酸、聚碳酸酯、聚乙烯醇、聚氯乙烯、纖維素及纖維素衍生物（諸如三乙酸纖維素）。適合的單體之類別之實例為：單官能及多官能(甲基)丙烯酸酯、環氧樹脂、異氰酸酯、烯丙基衍生物及乙烯醚。
本發明涵蓋，可固化化合物可添加至包含光配向聚合材料的組成物，該等光配向聚合材料包含式（I）之重複結構單元或式（II）之單體。亦涵蓋，可固化化合物可作為根據本發明之定向層下方或上方的層添加。
本發明亦關於包含式（I）之重複結構單元或式（II）之單體之光配向聚合材料用作液晶之定向層的用途。
另外，本發明係關於一種用於製備用於液晶之定向層之方法，其包含使用配向光照射包含式（I）之重複結構單元或式（II）之單體之光配向聚合材料，該光配向聚合材料，或包含包含式（I）之重複結構單元或式（II）之單體之光配向聚合材料的組成物。
較佳地，方法包含： - 將包含光配向聚合材料之組成物施加至載體，該光配向聚合材料包含處於如上文所描述之含義及優選範圍內之式（I）之重複結構單元或式（II）之單體， - 且使用配向光照射包含式（I）之重複結構單元或式（II）之單體之光配向聚合材料或包含包含式（I）之重複結構單元或式（II）之單體之光配向聚合材料的組成物。
尤其較佳為如下方法，其中進行兩個照射製程，一個使用配向光且另一個使用或不使用配向光，諸如各向同性光。
如在本發明之上下文中所用，術語「載體（carrier）」較佳為透明或不透明、雙折射或非雙折射，較佳玻璃或塑膠基板、聚合物膜，諸如聚萘二甲酸乙二酯（PEN）、聚對苯二甲酸乙二酯（PET）、三乙醯纖維素（TAC）、聚丙烯、聚碳酸酯（PC）、聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）、環烯共聚物（COP）或矽晶圓，然而不限於此。載體可為剛性或可撓性的且呈任何形式或任何形狀，諸如凹面或凸面的。載體可具有其他層，諸如有機、介電或金屬層。該等層可具有不同功能，例如有機層可經塗佈為底塗層，其增加待塗佈材料與撐體之相容性。金屬層（諸如氧化銦錫（ITO））可用作電極（例如當在電光器件（諸如顯示器）中使用時）或可以充當反射器。載體亦可為具有某些功能之光學元件或器件，諸如用於LCD之基板，其可能，例如，包含薄膜電晶體、電極或濾色器。在另一實例中，載體為包含OLED層結構之器件。載體亦可為延遲器膜、偏光片，諸如偏光膜或片狀偏光片，反射偏光片，諸如可商購VikuityTM DBEF膜，然而不限於此。
一般而言，藉由此項技術中已知之一般塗佈及印刷方法施加組成物。塗佈方法為（例如）：旋塗、空氣刀塗、刮塗、刮刀塗佈、接觸滾塗、鑄塗、槽孔塗佈、壓光塗佈、模塗法、浸漬、刷塗、藉由桿澆鑄、滾塗、淋塗、線塗、噴塗、浸塗、磨塗、級聯式塗佈、簾幕式塗佈、氣刀塗佈、間隙式塗佈、滾筒篩、反向滾塗、凹板印刷式塗佈、計量棒（梅爾桿（Meyer bar））塗佈、槽模（擠出）塗佈、熱熔融塗佈、滾塗、柔版塗佈、電沈積塗佈。
印刷方法為（例如）：絲網印刷、諸如快乾印刷之凸版印刷、噴墨印刷、諸如直接凹版印刷或偏移凹版印刷之凹版印刷、諸如平版印刷之微影印刷或諸如網板印刷之模板印刷。
在沈積光配向聚合材料或包含光配向聚合材料及/或可光配向材料之組成物之期間載體可移動。舉例而言，當在連續卷對卷製程中進行製備時。
在本發明之上下文中，術語「配向光（aligning light）」應意指光，其可以在可光配向材料中引起各向異性且其呈至少部分線性地或橢圓地偏振及/或自傾斜方向入射至定向層之表面。較佳地，配向光線性偏振的偏光度大於5:1。視光可光配向材料及光配向基團之光敏性選擇配向光之波長、強度及能量。
典型地，波長在UV-A、UV-B及/或UV-C範圍中或在可見光範圍中。較佳地，配向光包含波長小於450 nm之光。更佳為配向光包含波長小於420 nm之光。
根據光配向基團之吸收（亦即膜之吸收應與用於LP-UV照射之燈之發射光譜重疊）較佳選擇UV光，更佳使用線性偏振UV光。視材料之光敏性及目標定向效能選擇所使用之強度及能量。在大多數情況中，極低能量（幾mJ/cm2 ）便已產生高定向品質。
更佳地，「配向光」呈至少部分線性地偏振、橢圓地偏振，諸如呈圓形地偏振，或非偏振，最佳地呈圓形地偏振，或為傾斜地曝露的非偏振光，或至少部分線性偏振光。尤其，最佳配向光表示實質上偏振光，尤其線性偏振光；或配向光表示藉由傾斜照射施加之非偏振光。
倘若配向光線性偏振，則配向光之偏振平面將意指由配向光之傳播方向及偏振方向所界定之平面。倘若配向光橢圓地偏振，偏振平面將意指藉由光之傳播方向及藉由偏振橢圓之長軸所界定的平面。
更佳地，配向光為UV光，較佳線性偏振UV光。
因此，在因面積而選擇性受限之區域中製備定向層時，可施加根據本發明之光配向聚合材料之溶液。舉例而言，首先生成且可在旋塗裝置中旋轉至視情況塗佈有電極之載體（例如塗佈有氧化銦錫（ITO）之玻璃板）上，使得得到厚度0.05至50 μm之均勻層。隨後，可將待定向區域曝露於，例如使用偏光片且視情況遮罩之汞高壓燈、氙氣燈或脈衝式UV雷射器，以形成結構。曝露之持續時間視個別燈之輸出而定且可為自幾分鐘至數小時不等。然而光反應亦可以藉由使用例如僅使適合於光反應之輻射通過之濾光片照射均勻層來實現。
本發明之較佳方法係關於用於製備定向層之製程，其中時間係關鍵參數，尤其其中照射時間係關鍵參數，諸如尤其對卷對卷製程而言。
本發明亦關於包含光配向聚合材料或包含該光配向聚合材料之組成物之定向層，該光配向聚合材料包含式（I）之重複結構單元或式（II）之單體。
根據本發明之光配向聚合材料作為液晶之定向層之用途以及其在非結構化及結構化光學及電光組件中之用途，尤其用於製備混合型層元件之用途亦為本發明之目標。
術語「結構化（structured）」係指方位角定向之變化，其藉由局部改變偏振配向光之方向引起。
另外，本發明係關於光學、電光或奈米電子元件或多層系統，其包含光配向聚合材料（其包含式（I）之重複結構元件或式（II）之單體）或/及包含光配向聚合材料（其包含式（I）之重複結構元件或式（II）之單體）之組成物或/及藉由使用光配向聚合材料（其包含式（I）之重複結構元件或式（II）之單體）製備之定向層。
此類光學、電光、多層系統或奈米電子元件亦稱作可光配向物件。此類可光配向物件已描述在未發表的申請案EP16182085.7及發表的申請案WO2015/024810中，其以引用之方式併入本文中。
此外，本發明係關於根據本發明之光配向聚合材料作為配向有機或無機化合物，尤其配向液晶及液晶聚合物之定向層之用途。
本發明亦關於根據本發明之定向層之用途，其用於製造用於製備以下的光學或電光組件及系統，尤其多層系統或器件：顯示器波導、安全或品牌保護元件、條碼、光柵、濾光片、延遲器（諸如3D延遲器膜）、補償膜、反射偏光膜、吸收偏光膜、各向異性散射膜及延遲膜、扭曲延遲器膜、膽固醇型液晶膜、客體-主體液晶膜、單體波紋膜、近晶型液晶膜、偏光片、壓電單元、展現非線性光學特性之薄膜、裝飾性光學元件、增亮膜、用於波長-譜帶選擇性補償之組件、用於多區域補償之組件、多視圖液晶顯示器之組件、消色差延遲器、偏振狀態校正/調節膜、可變透射膜、光學或電光傳感器之組件、增亮膜之組件、基於光之電信器件之組件、具有各向異性吸收體之G/H-偏光片、反射性圓形偏光片、反射性線性偏光片、單體波紋（monomer corrugated，MC）膜、液晶顯示器，尤其扭轉向列型（twisted nematic，TN）液晶顯示器、混合型配向向列型（hybrid aligned nematic，HAN）液晶顯示器、電控雙折射（electrically controlled birefringence，ECB）液晶顯示器、超扭轉向列型（supertwisted nematic，STN）液晶顯示器、光學補償雙折射（optically compensated birefringence，OCB）液晶顯示器、pi單元（pi-cell）液晶顯示器、共平面切換型（in-plane switching，IPS）液晶顯示器、邊緣場切換型（fringe field switching，FFS）液晶顯示器、垂直配向（vertically aligned，VA）液晶顯示器；所有以上顯示器類型透射或反射或透射反射模式應用。
光學或電光組件及系統，尤其多層系統及器件可為經模式化或未經模式化的。
術語模式化較佳表示雙折射模式化及/或厚度模式化及/或光軸定向之模式化及/或聚合度之模式化。雙折射指示非常折射率與尋常折射率之間之差值。
因此本發明進一步關於光學或電光元件、系統及器件，其包含處於上文所給出之含義及優選範圍內之光配向聚合材料或包含該光配向聚合材料之組成物。
較佳為包含根據本發明之定向層及至少一個可定向層，諸如液晶層或液晶聚合物層的光學或電光元件、系統及器件。
建立、操縱或量測電磁輻射之光學元件、系統或器件。
藉由電場修改材料之光學特性操作之電光組件、系統或器件。因此其關注材料之電磁（光學）狀態與電（電子）狀態之間之相互作用。
定向層具有使從材料，諸如液晶（諸如向列型液晶）以長軸沿著較佳方向來對其配向之能力。
本發明亦關於根據本發明之定向層用於配向從材料之用途。「從材料（slave material）」將指具有在與光配向材料接觸時確立各向異性之能力的任何材料。光配向材料及從材料中之各向異性之本質可彼此不同。從材料之實例為液晶。此類從材料施加在定向層上方。從材料可藉由具有或不具有溶劑之情況下塗佈及/或印刷施加且可施加在完整定向層上或僅其部分上。從材料可藉由熱處理或曝露於光化光聚合。聚合可在惰性氛圍，諸如氮氣下或在真空下進行。從材料可另外含有各向同性或各向異性染料及/或螢光染料。
從材料可包含可聚合及/或非可聚合化合物。
在本發明之上下文中，術語「可聚合（polymerizable）」及「經聚合（polymerized）」將分別包括「可交聯（cross-linkable）」及「經交聯（cross-linked）」之含義。同樣地，「聚合（polymerization）」將包括「交聯（cross-linking）」之含義。
如在本申請案之上下文中所使用之液晶聚合物（LCP）材料將意指液晶材料，其包含液晶單體及/或液晶寡聚物及/或液晶聚合物及/或交聯液晶。倘若液晶材料包含液晶單體，此類單體可，典型地由於與包含根據本發明之光配向聚合材料之組成物之光配向聚合材料接觸而在LCP材料中產生各向異性之後經聚合。可藉由熱處理或藉由曝露於光化光（較佳包含紫外光）來引發聚合。LCP材料可由單一類型之液晶化合物組成，但亦可為不同可聚合及/或非可聚合化合物之組成物，其中並非所有化合物必須為液晶化合物。另外，LCP材料可含有添加劑，例如，光引發劑或各向同性或各向異性螢光及/或非螢光染料。
術語「各向異性（anisotropy/anisotropic）」係指方向依賴性之特性。各向異性之某物可在不同方向上呈現不同或具有不同特徵。此等術語可，例如指光吸收、雙折射、電導率、分子定向、其他材料（例如液晶）之配向之特性，或機械特性，諸如彈性模數。在本申請案之上下文中，術語「配向方向（alignment direction）」將指各向異性特性之對稱軸。
較佳為用於引發鄰近液晶層之平面配向、傾斜或垂直配向之用途；更佳為用於引發鄰近液晶層中之平面配向或垂直配向之用途。
在本發明中意外發現，根據本發明之包含式（I）之重複結構單元或式（II）之單體之光配向聚合材料具有快速且因此能使用高效製造製程，尤其諸如卷對卷製程。材料顯示良好定向特性，諸如高對比度。在極低能量下配向時其亦允許照射時間較短。極有利地發現，此等材料可以塗佈在數種基板上，諸如玻璃或可撓性基板，諸如PET或TAC，且特此大大擴大了應用可能。另外發現，本發明之光配向材料與各種溶劑具有極佳相容性，使塗佈及印刷方法具有高度靈活性。新穎光配向聚合材料呈現與能用於各種光學元件或電光元件之有機材料，諸如可固化組成物或可聚合液晶之極高相容性，該等光學元件或電光元件，例如，用作安全器件、液晶器件（LCD）、光學膜，諸如延遲器（如3D延遲器）及奈米電子器件。
此外，根據本發明之光配向聚合材料顯示實質上更好的液晶定向。
藉由以下實施例更詳細地說明根據本發明之聚合物。 實施例1： 化合物1之合成. 製備2-甲基丙-2-烯酸6-[4-[(E)-3-側氧基-3-(2,2,2-三氟乙氧基)丙-1-烯基]苯氧基]己基酯
400.1 g 4-羥基苯甲醛、588.4 g碳酸鉀（粉末）、40.0 g碘化鉀及0.4 g啡噻口井懸浮在1600 g DMF中。向此懸浮液添加710.7 g 2-甲基丙-2-烯酸6-氯己基酯。隨後將所得混合物於氮氣氛圍中加熱至85℃。在85℃下18小時之後將反應混合物冷卻至20℃且經Hyflo過濾。將剩餘固體用400 g DMF洗滌。將所得DMF溶液轉移在反應器中。向此溶液中添加0.6 g啡噻口井、0.6 g pf BHT、於250 g DMF中之727.98 g丙二酸1-(2,2,2-三氟乙基)酯及114 g嗎啉。隨後將反應混合物在50℃下在氮氣下攪拌。在6小時之後，將反應冷卻至室溫，且隨後添加異丙醇。隨後逐滴添加水以自橙色溶液沈澱出產物。在過濾及洗滌之後獲得呈白色固體狀之1080 g 化合物2 ，其HPLC純度＞97%。 化合物2之1H NMR（300MHz），於CDCl3中：7.75 (d, 1H), 7.51 (d, 2H), 6.91 (d, 2H),6.35 (d, 1H), 6.11 (m, 1H), 5.56 (m, 1H), 4.60 (dd, 2H), 4.18 (t, 2H), 4.02 (t, 2H), 1.96 (m, 3H), 1.84 (m, 2H), 1.74 (m, 2H), 1.51 (m, 4H)。 實施例2： 化合物2之合成. 製備2-甲基丙-2-烯酸6-[2-甲氧基-4-[(E)-3-側氧基-3-(2,2,2-三氟乙氧基)丙-1-烯基]苯氧基]己基酯
類似於前述實施例，將2-甲基丙-2-烯酸6-氯己基酯與香草精縮合，接著與丙二酸1-(2,2,2-三氟乙基)酯縮合，導致以78%之產率合成化合物2，其HPLC純度＞97%。 化合物3之1H NMR（300MHz），於DMSO-d6中：7.70 (d, 1H), 7.42 (d, 1H), 7.26 (d, 1H), 6.98 (d, 1H), 6.68 (d, 1H), 6.02 (m, 1H), 5.66 (m, 1H), 4.85 (dd, 2H), 4.10 (t, 2H), 4.03 (t, 2H), 3.81 (s, 3H), 1.88 (m, 3H), 1.72 (m, 2H), 1.64 (m, 2H), 1.43 (m, 4H)。 實施例3： 化合物3之合成實施例. 製備2-甲基丙-2-烯酸8-[2-甲氧基-4-[(E)-3-側氧基-3-(2,2,2-三氟乙氧基)丙-1-烯基]苯氧基]辛基酯
類似於實施例1及2，將2-甲基丙-2-烯酸8-氯辛基酯與4-羥基苯甲醛縮合，接著與丙二酸1-(2,2,2-三氟乙基)酯縮合，引起以70%之產率合成化合物3，其HPLC純度＞97%。 化合物4之1H NMR（300MHz），於CDCl3中：7.73 (d, 1H), 7.47 (d, 2H), 6.91 (d, 2H),6.35 (d, 1H), 6.09 (m, 1H), 5.56 (m, 1H), 4.57 (dd, 2H), 4.14 (t, 2H), 3.98 (t, 2H), 1.94 (m, 3H), 1.77 (m, 2H), 1.68 (m, 2H), 1.45 (m, 8H)。 實施例4： 化合物4之合成. 製備2-甲基丙-2-烯酸8-[2-甲氧基-4-[(E)-3-側氧基-3-(2,2,2-三氟乙氧基)丙-1-烯基]苯氧基]辛基酯
如針對化合物2所描述，將2-甲基丙-2-烯酸8-氯辛基酯與香草精縮合，接著與丙二酸1-(2,2,2-三氟乙基)酯縮合，以60%之產率產生化合物4，其HPLC純度＞95%。 化合物5之1H NMR（300MHz），於DMSO-d6中：7.70 (d, 1H), 7.42 (d, 1H), 7.30 (d, 1H), 7.0 (d, 1H), 6.70 (d, 1H), 6.01 (m, 1H), 5.66 (m, 1H), 4.85 (dd, 2H), 4.10 (t, 2H), 3.99 (t, 2H), 3.80 (s, 3H), 1.87 (m, 3H), 1.72 (m, 2H), 1.61 (m, 2H), 1.33 (m, 8H)。 實施例5： 化合物5之合成. 製備4-(6-丙-2-烯醯氧基己氧基)苯甲酸[2-甲氧基-4-[(E)-3-側氧基-3-(2,2,2三氟乙氧基)-丙-1-烯基苯基]酯
如針對化合物2所描述，將2-甲基丙-2-烯酸8-氯辛基酯與（4-甲醯基-2-甲氧基-苯基)4-羥基苯甲酸酯縮合，接著與丙二酸1-(2,2,2-三氟乙基)酯縮合,以76%之產率產生化合物5，其HPLC純度＞93%。 化合物6之1H NMR（300MHz）於DMSO-d6中：8.06 (d, 2H), 7.83 (d, 1H), 7.78 (s, 1H), 7.40 (d, 1H), 7.30 (d, 1H), 7.11 (d, 2H), 6.90 (d, 1H), 6.30 (d, 1H), 6.20 (dd, 1H), 5.95 (d, 1H), 4.90 (dd, 2H), 4.10 (m, 4H), 3.83 (s, 3H), 1.77 (m, 2H), 1.65 (m, 2H), 1.44 (m, 4H)。 實施例6： 合成聚2-甲基丙-2-烯酸6-[4-[(E)-3-側氧基-3-(2,2,2-三氟乙氧基)丙-1-烯基]苯氧基]己基酯：
如實施例1中合成之25 g單體化合物1在氮氣氛圍中在攪拌下溶解在環己酮（CHN）中。隨後將反應混合物加熱至75℃且隨後添加0.4 g Luperox®LP（過氧化月桂基）。隨後將反應混合物保持在75℃下5小時，隨後升溫至100℃。在100℃下1小時之後將反應混合物冷卻至室溫，且隨後過濾以獲得於CHN溶液中之聚合物（Mw=151000且Mn=41800）。此光配向聚合材料命名為PAM1。 實施例7： 合成2-甲基丙-2-烯酸6-[4-[(E)-3-側氧基-3-(2,2,2-三氟乙氧基)丙-1-烯基]苯氧基]己基酯與2-甲基丙-2-烯酸6-[4-[(E)-3-甲氧基-3-側氧基-丙-1-烯基]苯氧基己基酯之共聚物
根據針對實例1所描述之方法，藉由使用14 g化合物1、於100 g CHN中之11 g 2-甲基丙-2-烯酸6-[4-[(E)-3-甲氧基-3-側氧基-丙-1-烯基]苯氧基己基酯及0.4 g Luperox® LP製備共聚物。在CHN溶液中獲得共聚物（Mw=123200且Mn=39500）。此光配向聚合材料命名為PAM2。 實施例8： 合成比較光配向聚合物
如專利申請案WO2012/085048 A1中所描述地合成光配向聚合材料3（PAM3）。
如專利申請案WO2015/024810 A1於中之實施例A4中所描述地合成光配向聚合材料4（PAM4）。
如專利申請案JP 2005-326439 A中所描述地合成光配向聚合材料5（PAM5）。
以與專利申請案WO2012/085048 A1之實施例2中所描述之類似之方式合成光配向聚合材料6（PAM6）。實施例9： 合成聚2-甲基丙-2-烯酸6-[2-甲氧基-4-[(E)-3-側氧基-3-(2,2,2-三氟乙氧基)丙-1-烯基]苯氧基]己基酯
根據針對實施例6所描述之方法，藉由使用單體化合物2在CHN溶液中獲得聚合物（Mw=160700且Mn=59500）。此光配向聚合材料命名為PAM7。 實施例10： 合成聚2-甲基丙-2-烯酸8-[2-甲氧基-4-[(E)-3-側氧基-3-(2,2,2-三氟乙氧基)丙-1-烯基]苯氧基]辛基酯
根據針對實施例6所描述之方法，藉由使用單體化合物3在CHN溶液中獲得聚合物（Mw=131600且Mn=53200）。此光配向聚合材料命名為PAM8。 實施例11： 合成聚2-甲基丙-2-烯酸8-[2-甲氧基-4-[(E)-3-側氧基-3-(2,2,2-三氟乙氧基)丙-1-烯基]苯氧基]辛基酯
根據針對實施例6所描述之方法，藉由使用單體化合物4在CHN溶液中獲得聚合物（Mw=212100且Mn=66100）。此光配向聚合材料命名為PAM9。 實施例12： 合成聚4-(6-丙-2-烯醯氧基己氧基)苯甲酸[2-甲氧基-4-[(E)-3-側氧基-3-(2,2,2-三氟乙氧基)丙-1-烯基]苯基]酯
根據針對實施例6所描述之方法，藉由使用單體化合物5在CHN溶液中獲得聚合物（Mw=228000且Mn=32900）。此光配向聚合材料命名為PAM10。 實施例13： 製備光配向組成物1（PAC1）
藉由在97 wt%甲氧基乙酸丙酯中添加3 wt%光配向材料PAM1且將混合物在室溫下攪拌30分鐘來製備溶液PAC1。 實施例14： 製備光配向組成物2（PAC2）
藉由在97 wt%甲氧基乙酸丙酯中添加3 wt%光配向材料PAM3且將混合物在室溫下攪拌30分鐘來製備溶液PAC2。 實施例15： 製備光配向組成物3（PAC3）
藉由在98 wt%甲氧基乙酸丙酯中添加2 wt%光配向材料PAM6且將混合物在室溫下攪拌30分鐘來製備溶液PAC3。 實施例16： 製備光配向組成物4（PAC4）
藉由在97 wt%甲氧基乙酸丙酯中添加3 wt%光配向材料PAM4且將混合物在室溫下攪拌30分鐘來製備溶液PAC4。 實施例17： 製備光配向組成物5（PAC5）
藉由在97 wt%甲氧基乙酸丙酯中添加3 wt%光配向聚合物PAM5且將混合物在室溫下攪拌30分鐘來製備溶液PAC5。 實施例18： 製備光配向組成物6（PAC6）
藉由在97 wt%甲氧基乙酸丙酯中添加3 wt%光配向聚合物PAM7且將混合物在室溫下攪拌30分鐘來製備溶液PAC6。 實施例19： 製備光配向組成物7（PAC7）
藉由在97 wt%甲氧基乙酸丙酯中添加3 wt%光配向聚合物PAM8且將混合物在室溫下攪拌30分鐘來製備溶液PAC7。 實施例20： 製備光配向組成物8（PAC8）
藉由在97 wt%甲氧基乙酸丙酯中添加3 wt%光配向聚合物PAM9且將混合物在室溫下攪拌30分鐘來製備溶液PAC8。 實施例21： 製備光配向組成物9（PAC9）
藉由在97 wt%甲氧基乙酸丙酯中添加3 wt%光配向聚合物PAM10且將混合物在室溫下攪拌30分鐘來製備溶液PAC9。 實施例22至33： 可光定向材料之製備.
製備以下可固化組成物： 可固化組成物1（CC1）藉由在乙酸正丁酯（BA）中混合20 wt%以下各者： 55.95% Laromer 9050（BASF） 37.90% 1,6-己二醇-二丙烯酸酯（Sigma Aldrich） 5.05% Irgacure 907（BASF） 1.00% Tinuvin 144（BASF） 0.10% BHT（Sigma Aldrich）， 且在室溫下攪拌30分鐘來製備。
可固化組成物2（CC2）藉由在乙酸正丁酯（BA）中混合20 wt% OC-4021（DYMAX）且在室溫下攪拌30分鐘來製備。 實施例22： 製備可光定向材料1（POM1）
藉由在CC1中混合1 wt%光配向材料PAM1且將混合物在室溫下攪拌30分鐘來製備光定向溶液POM1。 實施例23： 製備可光定向材料2（POM2）
藉由在CC1中混合1 wt%光配向材料PAM5且將混合物在室溫下攪拌30分鐘來製備光定向溶液POM2。 實施例24： 製備可光定向材料3（POM3）
藉由在CC1中混合1 wt%光配向材料PAM4且將混合物在室溫下攪拌30分鐘來製備光定向溶液POM3。 實施例25： 製備可光定向材料4（POM4）
藉由在CC1中混合1 wt%光配向材料PAM2且將混合物在室溫下攪拌30分鐘來製備光定向溶液POM4。 實施例26： 製備可光定向材料5（POM5）
藉由在CC2中混合1 wt%光配向材料PAM1且將混合物在室溫下攪拌30分鐘來製備光定向溶液POM5。 實施例27： 製備可光定向材料6（POM6）
藉由在CC2中混合1 wt%光配向材料PAM4且將混合物在室溫下攪拌30分鐘來製備光定向溶液POM6。 實施例28： 製備可光定向材料7（POM7）
藉由在CC2中混合1 wt%光配向材料PAM8且將混合物在室溫下攪拌30分鐘來製備光定向溶液POM7。 實施例29： 製備可光定向材料8（POM8）
藉由在CC2中混合1 wt%光配向材料PAM7且將混合物在室溫下攪拌30分鐘來製備光定向溶液POM7。 實施例30： 製備可光定向材料9（POM9）
藉由在CC2中混合2 wt%光配向材料PAM7且將混合物在室溫下攪拌30分鐘來製備光定向溶液POM7。 實施例31： 製備可光定向材料10（POM10）
藉由在CC2中混合1 wt%光配向材料PAM9且將混合物在室溫下攪拌30分鐘來製備光定向溶液POM7。 實施例32： 製備可光定向材料11（POM11）
藉由在CC2中混合2 wt%光配向材料PAM9且將混合物在室溫下攪拌30分鐘來製備光定向溶液POM7。 實施例33： 製備可光定向材料12（POM12）
藉由在CC2中混合1 wt%光配向材料PAM10且將混合物在室溫下攪拌30分鐘來製備光定向溶液POM7。 實施例34至40： 製備包含可聚合液晶及可光定向材料之組成物（PLCPO-M1 - PCLPO-M7）。
所有組成物包含： 97.775% LCC2 1.000% Irgacure 907 （BASF） 0.200% Tinuvin 123 （BASF） 0.025% BHT （Sigma Aldrich） 1.000% PAM LCC2： 戊二酸O5-[4-[3-甲基-4-[4-[5-側氧基-5-(2-丙-2-烯醯氧基乙氧基)戊醯基]氧基苯甲醯基]氧基-苯氧基]羰基苯基]O1-(2-丙-2-烯醯氧基乙基)酯實施例34：
PLCPO-M1含有1% PAM1。 實施例35：
PLCPO-M2含有1% PAM4。 實施例36：
PLCPO-M3含有1% PAM5。 實施例37：
PLCPO-M4含有1% PAM8。 實施例38：
PLCPO-M5含有1% PAM7。 實施例39：
PLCPO-M6含有1% PAM9。 實施例40：
PLCPO-M7含有1% PAM 10。
將不同PLCPO-M以35:65比率溶解在20%乙酸丁酯與80%環己酮之溶劑混合物中且將混合物在室溫下攪拌30分鐘。 應用實施例 實施例41： 製備經底塗的基板
藉助於Kbar塗佈機（桿尺寸1）用底塗溶液（DYMAX OC-4021）塗佈三乙酸酯纖維素（TAC）箔片。將膜在80℃下乾燥30 s且所得膜之厚度為約2 μm。隨後將膜曝露於UV光（1500 mJ，於氮氣氛圍中）。 實施例42： 使用光配向材料製備定向層
將應用實施例1之經底塗的TAC基板用光配向組成物（PAC）Kbar塗佈（桿尺寸0）。將膜在80℃下乾燥30 s且所得膜厚度為約100 nm。隨後將膜曝露於配向光，其準直且線性偏振UV（LPUV）光（280至320 nm），曝露能量為10至100 mJ/cm2 不等。相對於TAC基板上之參考邊緣，偏振平面為0°。 實施例43： 使用可光定向材料製備定向層
藉助於Kbar塗佈機（桿尺寸0）用POM溶液塗佈三乙酸酯纖維素（TAC）箔片。將膜在80℃下乾燥60 s；且所得膜之厚度為約2 μm。隨後將膜曝露於UV光（針對可固化組成物CC1，500 mJ，於氮氣氛圍中，且針對可固化組成物CC2，1500 mJ，於氮氣氛圍中）。隨後將膜曝露於配向光，其準直且線性偏振UV（LPUV）光（280至320 nm），曝露能量為10至100 mJ/cm2 不等。相對於TAC基板上之參考邊緣，偏振平面為0°。 實施例44： 使用可聚合液晶及可光定向材料製備定向層
製備應用實施例2之定向層，相對於經底塗的基板（應用實施例1）之參考邊緣，其偏振平面為20°。用PLCPO-M溶液（如上文所描述地製備）Kbar塗佈（桿尺寸2）此層。將層在50℃下乾燥60 s，且隨後在室溫下在氮氣氛圍中藉由UV-A曝光200 mJ/cm2 交聯液晶。隨後將PLCPO-M層曝露於準直LPUV光（280至320 nm），曝露能量為10至100 mJ/cm2 不等。相對於TAC基板上之參考邊緣，偏振平面為80°。 實施例45： 製備由定向層配向之LCP層
在實施例42、43或44之定向層上藉由Kbar塗佈（桿尺寸1）LCP溶液S-LCC1來製備LCP層。將濕層在50℃下乾燥60 s且隨後在室溫下在氮氣氛圍中藉由UV-A曝光30 mW/cm2 50秒交聯液晶。
使用以下可交聯液晶化合物（LCC）： LCC1： 2,5-雙[[4-(6-丙-2-烯醯氧基己氧基)苯甲醯基]氧基]苯甲酸戊基酯
溶液S-LCC1藉由在65 wt%之80%乙酸正丁酯與20%環己酮之溶劑混合物中溶解35 wt%以下各者： 98.525% LCC1 1.00% Irgacure 907 （BASF） 0.20% Tinuvin 123 （BASF） 0.25 Tegoflow 300 （Evonik） 0.025% BHT （Sigma Aldrich）， 且將混合物在室溫下攪拌30分鐘來製備。 實施例46至48： 評估定向品質
對於高效製造製程之關注點在於瞭解，相比於由定向層配向之LCP層，光配向層需要多少曝露能量來達到良好可見且均勻（無任何可見缺陷）。所製備之膜在正交偏光片之間分析。 配向品質評級如下： • ▲▲極佳配向均勻定向 • ▲良好定向（向錯線（DL）面積＜塗佈面積之2%） • ○極少DL（＜塗佈面積之10%） • x DL可見（＞塗佈面積之10%） • xx不均勻定向或無定向 實施例46：
藉由以下工序製備光學元件：藉由定向層使用PAM材料（如應用實施例42中所描述）塗佈經底塗的基板（如應用實施例41中所製備），且定向LCP層（如應用實施例45中所示）。使用各種曝露能量定向PAM材料。結果概述顯示於下表1中。結果顯示，相比於例如根據先前技術之化合物，根據本發明之化合物以更低能量定向液晶。 表1： 實施例47：
藉由以下工序製備光學元件：如實施例43中所描述地使用POM材料製備定向層，接著塗佈且定向LCP層（如實施例45中所示）。使用各種曝露能量定向POM材料。結果概述顯示於下表2中。結果顯示，相比於例如根據先前技術之化合物，根據本發明之化合物以更低能量定向液晶。另外結果表明，根據本發明之化合物（均聚物共聚物）適合用於不同可固化組成物之定向。 表2： 實施例48：
光學元件藉由以下工序製備：藉由定向層使用PAM2材料（如實施例42中所描述且以100 mJ/cm2 作為LPUV劑量）塗佈經底塗的基板（如實施例41中所製備），如實施例44中所描述地製備使用PLCPO材料之定向層，接著塗佈且定向LCP層（如實施例45中所示）。使用各種曝露能量定向PLCPO層。結果概述顯示於下表3中。結果顯示，相比於先前技術之化合物，根據本發明之化合物達成更好定向。 表3： 實施例49：
製備液晶單元，其中藉由光配向材料PAM1及在單元間隙之各側上施加於兩個平面電極之間之電場配向液晶。
藉由在CHN（環己酮）中混合光配向材料PAM來製備6 wt%溶液。將以上聚合物溶液以1000 rpm之旋轉速度持續30秒旋塗在兩個ITO塗佈的玻璃基板上。在旋塗之後將基板在100℃之溫度下進行烘烤4分鐘。所得層厚度為大約300 nm。其上具有塗佈之聚合物層之基板以相對於基板表面之法線60°之入射角曝露於線性偏振UV光（LPUV）。偏振平面在橫跨基板法線及光之傳播方向之平面內。施加曝露劑量為200 mJ/cm2 或250 mJ/cm2 。在LPUV曝露之後，藉由2個基板組裝單元，經曝露之聚合物層面向單元內部。基板相對於彼此調整，使得引起之配向方向彼此反平行。單元為用液晶MLC7067（Merck KGA）填充之毛細管，該液晶具有正介電各向異性。此後，在100℃下退火單元30分鐘且冷卻至室溫。單元中液晶之配向品質藉由將單元置放在兩個正交偏光片之間來檢查且加以調整以獲得暗態。若暗態顯示無缺陷且液晶充分定向，則配向品質定義為良好（評級5）。若由於單元之一些區域中液晶之定向略微不均勻而導致暗態存在漏光，則配向品質定義為中等（評級3）。若液晶在不存在暗態之情況下未經定向，則配向品質定義為較差（評級0）。
根據上文所描述之方法使用PAM1、PAM7、PAM8、PAM9及PAM10製備單元。所有單元中之液晶在單元熱退火之前及之後均顯示充分界定且均勻平面定向。低於1°之預傾角使用來自Shintech之旋轉分析儀方法量測。結果概述於下表4中。 表4：
結果顯示，相比於先前技術之化合物，根據本發明之所有化合物均具有極佳配向品質。 實施例50： 黏著性測試
自其保護襯墊移除PET-ITO基板。藉助於Coronna處理（300 W，120 m/min 6×）活化表面。緊在活化步驟之後，藉由旋塗（1'000 rpm，持續30 s）將配向材料塗佈至基板上且獲得300 nm厚之層。
將樣品在100℃下烘烤4 min且以相對於基板表面之法線而言50°之入射角曝露於LPUV。施加之曝露劑量為200及250 mJ/cm2 。
根據DIN EN ISO 2409中所描述之劃格測試量測黏著性。所用帶來自Nichiban。
結果概述於下表5中： 表5：
結果顯示，相比於先前技術化合物，所有氟化化合物具有更好黏著參數。
無
無

Claims (15)

  1. 一種光配向聚合材料，其包含式（I）之重複結構單元其中 M1 、M1' 各自獨立地表示來自由以下之群之重複單體單元：丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、2-氯丙烯酸酯、2-苯基丙烯酸酯、丙烯醯胺、甲基丙烯醯胺、2-氯丙烯醯胺、2-苯基丙烯醯胺、N-低碳數烷基取代丙烯醯胺、N-低碳數烷基取代甲基丙烯醯胺、N-低碳數烷基取代2-氯丙烯醯胺、N-低碳數烷基取代2-苯基丙烯醯胺、乙烯醚、乙烯酯、苯乙烯、二胺、醯胺、醯亞胺、矽氧烷、醯胺酯、醯胺酸； S1 為間隔單元，其中若m及n為0，則間隔單元為S2 ，且若至少一個m或n為1，則間隔單元為S3 ； S1' 為間隔單元，其中若m'及n'為0，則間隔單元為S2' ，且若至少一個m'或n'為1，則間隔單元為S3' ； 其中S2 、S2' 、S3 、S3' 為未經取代或未經取代之直鏈或分支鏈-(CH2 )r -，以及-(CH2 )r O-、-(CH2 )r O-(CH2 )s -、-(CH2 )r -O-(CH2 )s -O-、-(CH2 )r -CO-、-(CH2 )r -CO-O-、-(CH2 )r -O-CO-、-(CH2 )r -NR2 -、-(CH2 )r -CO-NR2 -、-(CH2 )r -NR2 -CO-、-(CH2 )r -NR2 -CO-O-或-(CH2 )r -NR2 -CO-NR3 -，其視情況經C1 -C24 烷基或羥基、氟、氯、氰基、醚基、酯基、胺基、醯胺基單取代或多取代；且其中一或多個-CH2 -基團可由連接基團、脂環族或芳族基團替代；且其中r及s各為1至20之整數，對於S2 限制條件為，3≤r+s≤24且對於S3 限制條件為6≤r+s≤24；且R2 及R3 各自獨立地表示氫或低碳數烷基；且 環A、A'各自獨立地表示未經取代或視情況經氟、氯、氰基、烷基或烷氧基取代之伸苯基；吡啶-2,5-二基；嘧啶-2,5-二基；1,3-二噁烷-2,5-二基；環己烷-1,4-二基；哌啶-1,4-二基；哌口井-1,4-二基； 環B、B'各自獨立地表示未經取代或視情況經氟、氯、氰基、烷基或烷氧基取代之伸苯基；吡啶-2,5-二基；嘧啶-2,5-二基；1,4-或2,6-伸萘基；1,3-二噁烷-2,5-二基；環己烷-1,4-二基； Y1 、Y2 、Y1' 、Y2' 各自獨立地表示共價單鍵、-(CH2 )t -、-O-、-CO-、-CO-O-,-O-OC-、-CF2 O-、-OCF2 -、-NR4 -、-CO-NR4 -、-R4 N-CO-、-(CH2 )u -O-、-O-(CH2 )u -、-(CH2 )u -NR4 -或-NR4 -(CH2 )u -，其中 R4 表示氫或低碳數烷基； t表示1至4之整數； u表示1至3之整數； 環C、C'各自獨立地表示未經取代或視情況經氟、氯、氰基、烷基或烷氧基取代之伸苯基；或嘧啶-2,5-二基；吡啶-2,5-二基；2,5-伸噻吩基；2,5-伸呋喃基；1,4-或2,6-伸萘基； Z、Z'各自獨立地表示-O-或-NR5 -，其中R5 表示氫或低碳數烷基，或式D或D'之二級基團；其中 D為經鹵化至少一次或含有一或多個矽氧烷部分之C1 -C3 直鏈或分支鏈伸烷基鏈；且 D'表示氫，或視情況經鹵素取代之具有1至20個碳原子之直鏈或分支鏈伸烷基，或經鹵素、烷基或烷氧基取代之具有3至8個環原子之環烷基殘基；且 且w及w1 為共聚單體之莫耳份數且0＜w≤1且0≤w1 ＜1。
  2. 如請求項1所述之光配向聚合材料，其中該光配向材料為均聚物。
  3. 如請求項1所述之光配向聚合材料，其中該光配向材料為共聚物。
  4. 如請求項1至3所述之光配向聚合材料，其中 M1 、M1' 彼此獨立地為選自由丙烯酸酯及甲基丙烯酸酯組成之群之單體單元； 環A、A'為未經取代之伸苯基或經烷基或烷氧基取代之伸苯基； 環B、B'為未經取代之伸苯基或經氟、烷基或烷氧基取代之伸苯基； Y1 、Y1' 、Y2 、Y2' 各自獨立地為共價單鍵、-CO-O-、-O-OC-； m、n、m'、n'各自獨立地為0或1； 環C、C'為未經取代之伸苯基或經烷基或烷氧基取代之伸苯基； S1 、S1' 為間隔單元，其中，若m及n為0則間隔單元為S2 或S2' 且若至少一個m或n為1，則間隔單元為S3 或S3' ； 其中S2 或S2' 為C4 -C24 伸烷基，較佳伸烷基氧基或伸烷基氧基羰基，尤其伸丙氧基、伸丁氧基、伸戊氧基、伸己氧基、伸庚氧基、伸辛氧基、伸壬氧基、伸十一氧基或伸丙氧基羰基、伸丁氧基羰基、伸戊氧基羰基、伸己氧基羰基、伸庚氧基羰基、伸辛氧基羰基、伸壬氧基羰基、伸十一氧基羰基；且 其中S3 或S3' 為C8 -C24 伸烷基，且其中伸烷基為未經取代或經取代之直鏈或分支鏈伸烷基，其中一或多個-CH2 -基團可由至少一個連接基團、脂環族或/及芳族基團替代； Z、Z1 為-O-， D為經鹵化至少一次或含有一或多個矽氧烷部分之C1 -C3 直鏈或分支鏈伸烷基鏈；且 D'表示氫，或視情況經鹵素取代之具有1至20個碳原子之直鏈或分支鏈伸烷基，或視情況經鹵素、烷基或烷氧基取代之具有3至8個環原子之環烷基殘基。
  5. 如請求項1至4所述之光配向聚合材料，其中 環C、C'各自獨立地表示未經取代或視情況經氟、氯、氰基、烷基或甲氧基取代之伸苯基；或嘧啶-2,5-二基；吡啶-2,5-二基；2,5-伸噻吩基；2,5-伸呋喃基；1,4-或2,6-伸萘基。
  6. 如請求項1至5所述之光配向聚合材料，其中 S1 為間隔單元，其中若m及n為0，則間隔單元為S2 ，且若至少一個m或n為1，則間隔單元為S3 ； S1' 為間隔單元，其中若m'及n'為0，則間隔單元為S2' ，且若至少一個m'或n'為1，則間隔單元為S3' ； 其中S2 、S2' 、S3 、S3' 為經取代或未經取代之直鏈或分支鏈-(CH2 )r -，以及-(CH2 )r -O-、-(CH2 )r -O-(CH2 )s -、-(CH2 )r -O-(CH2 )s -O-、-(CH2 )r -CO-、-(CH2 )r -CO-O-、-(CH2 )r -O-CO-、-(CH2 )r -NR2 -、-(CH2 )r -CO-NR2 -、-(CH2 )r -NR2 -CO-、-(CH2 )r -NR2 -CO-O-或-(CH2 )r -NR2 -CO-NR3 -，其中後綴「r」為4與24之間，較佳5及12與之間，更佳5與10之間，甚至更佳5與8之間，尤其6與8之間之整數，且R2 及R3 各自獨立地表示氫或低碳數烷基。
  7. 如請求項1至6所述之光配向聚合材料，其中D為2,2,2-三氟-乙基。
  8. 如請求項1至7所述之光配向聚合材料，其中M1 及M1' 為甲基丙烯酸酯。
  9. 一種組成物，其包含如請求項1至8中任一項所述之光配向聚合材料、至少一種溶劑及至少一種添加劑。
  10. 如請求項9所述之組成物，其中該添加劑選自由以下組成之群：可聚合液晶、UV可固化化合物、交聯劑、含矽烷之化合物、光活性添加劑、光引發劑、界面活性劑、乳化劑、抗氧化劑、均染劑、染料、含環氧基之交聯劑及可固化化合物。
  11. 一種如請求項1至8中任一項所述之光配向聚合材料或如請求項9或10所述之組成物之用途，其用作液晶之定向層。
  12. 一種用於製備用於液晶之定向層之方法，其包含使用配向光照射如請求項1至8中任一項所述之光配向聚合材料或如請求項9或10所述之組成物。
  13. 一種定向層，其藉由如請求項12所述之方法獲得。
  14. 一種定向層，其包含如請求項1至8中任一項所述之光配向聚合材料或如請求項9或10所述之組成物。
  15. 電光或奈米電子元件，其包含光如請求項1至8中任一項所述之配向聚合材料，或包含如請求項9或10所述之組成物，或包含如請求項13或14所述之定向層。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JP2005326439A (ja) 2004-05-12 2005-11-24 Fuji Photo Film Co Ltd 位相差板材料、重合体、位相差板および画像表示装置
EP1975687A1 (en) * 2007-03-29 2008-10-01 Rolic AG Method of uniform and defect free liquid crystal aligning layers
JP5733097B2 (ja) * 2010-10-28 2015-06-10 Jnc株式会社 光配向法に適した化合物および該化合物からなる感光性ポリマー
KR101933369B1 (ko) 2010-12-23 2018-12-31 롤리크 아게 광활성 중합체 재료
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