TW201638085A - 二胺與單胺及雙酸酐之反應產物的反應產物作爲電鍍浴用添加劑 - Google Patents

二胺與單胺及雙酸酐之反應產物的反應產物作爲電鍍浴用添加劑 Download PDF

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Abstract

包含二胺與單胺及雙酸酐之反應產物的反應產物作為金屬電鍍浴中之添加劑。所述金屬電鍍浴具有良好均鍍能力且沈積出具有實質上平坦表面之金屬層。所述金屬鍍覆浴可用於將金屬沈積於具有諸如通孔及通道之表面特徵的基板上。

Description

二胺與單胺及雙酸酐之反應產物的反應產物作為電鍍浴用添加劑
本發明係有關二胺與單胺及雙酸酐之反應產物的反應產物作為電鍍浴用添加劑。更特定言之，本發明係有關二胺與單胺及雙酸酐之反應產物的反應產物作為電鍍浴用添加劑，用於提供具有良好均鍍能力之電鍍浴。
用金屬塗料電鍍物品之方法一般涉及在鍍覆溶液中之兩個電極之間通電流，其中一個電極為待鍍覆物品。典型的酸性銅鍍覆溶液包含溶解銅(通常為硫酸銅)、足以賦予浴液傳導性之量的酸電解質(諸如硫酸)、鹵離子來源及用於改善鍍覆均勻性及金屬沈積品質的專用添加劑。此類添加劑尤其包含調平劑、促進劑及抑制劑。
電解銅鍍覆溶液用於多種工業應用(諸如裝飾及防腐蝕塗料)以及電子工業中，尤其用於製造印刷電路板及半導體。關於電路板製造，通常將銅電鍍於印刷電路板表面之所選部分上、盲通道及溝槽中以及穿過電路板基底材料表 面之間的通孔之壁上。首先諸如藉由無電極金屬鍍覆使盲通道、溝槽及通孔之曝露表面(亦即，壁及底層)可傳導，隨後將銅電鍍於此等孔口之表面上。經鍍覆通孔提供自一個板表面至另一板表面之傳導路徑。通道及溝槽提供電路板內層之間的傳導路徑。關於半導體製造，將銅電鍍於含有多種特徵(諸如通道、溝槽或其組合)之晶圓的表面上。將通道及溝槽金屬化，以提供半導體裝置之各個層之間的傳導性。
眾所周知，在某些鍍覆領域中，諸如在印刷電路板(「PCB」)之電鍍中，在電鍍浴中使用調平劑在達成基板表面上之均勻金屬沈積方面可為至關重要的。電鍍具有不規則表面形態之基板可造成困難。在電鍍期間，在表面中之孔口內通常發生電壓降，其可引起表面與孔口之間的金屬沈積不均勻。在電壓降相對較極端之處，亦即，在孔口窄且高之處，電鍍不規則性加劇。因此，具有實質上均勻厚度之金屬層經常為電子裝置製造中具挑戰性的步驟。常在銅鍍覆浴中使用調平劑以在電子裝置中提供實質上均勻或齊平的銅層。
電子裝置之便攜性與增加之功能性組合的趨勢已驅使PCB小型化。具有通孔互連之習知多層PCB並非總為實用的解決方案。已研發出高密度互連之替代方法，諸如利用盲通道之依序累積技術。使用盲通道之方法的目標之一為使通道填充達到最大，同時使通道與基板表面之間的銅沈積之厚度變化降到最低。此舉在PCB含有通孔及盲通道時尤其具有挑戰性。
在銅鍍覆浴中使用調平劑以調平基板表面上之 沈積且改善電鍍浴之均鍍能力。均鍍能力定義為通孔中心銅沈積厚度與表面處之銅厚度的比率。製造出含有通孔及盲通道兩者之較新的PCB。當前的浴添加劑，特定言之當前的調平劑，並非總提供基板表面與經填充通孔及盲通道之間的齊平銅沈積。通道填充之特徵在於經填充通道與表面中之銅之間的高度差。因此，本領域中仍需要適用於製造PCB之金屬電鍍浴中之調平劑以提供齊平銅沈積，同時增強浴液之均鍍能力。
一種反應產物，包含一或多種包含一級或二級胺部分之二胺與包含一或多種包含一級或二級胺部分之單胺及一或多種具有下式之化合物的反應產物：
其中R為鍵聯基團。
組合物包含一或多種金屬離子來源、電解質及反應產物，所述反應產物包含一或多種包含一級或二級胺部分之二胺與包含一或多種包含一級或二級胺部分之單胺及一或多種具有下式之化合物之反應產物：
其中R為鍵聯基團。
方法包含提供基板；提供組合物，所述組合物包含一或多種金屬離子來源、電解質及一或多種反應產物，所述反應產物包含一或多種包含一級或二級胺部分之二胺與包含一或多種單胺及一或多種具有下式之化合物之反應產物：
其中R為鍵聯基團；使基板與組合物接觸；向基板施加電流；及將金屬鍍覆於基板上。
包含所述反應產物之電鍍浴在基板上、甚至在具有小特徵之基板上及在具有各種特徵大小之基板上提供實質上齊平的金屬層。金屬鍍覆組合物具有良好均鍍能力且可將金屬有效地沈積於盲通道及通孔中。
除非上下文明確另有指示，否則如本說明書通篇中所用，以下縮寫應具有以下含義：A=安培；A/dm2=安 培/平方公寸=ASD；℃=攝氏度；g=公克；mg=毫克；ppm=百萬分率=mg/L；mol=莫耳；L=公升，μm=微米(micron)=微米(micrometer)；mm=毫米；cm=公分；PO=環氧丙烷；EO=環氧乙烷；DI=去離子；mL=毫升；Mw=重量平均分子量；且Mn=數目平均分子量；且v/v=體積：體積。所有數值範圍為包括性的且可以任何順序組合，除非顯而易見此類數值範圍限於合計達100%。
如本說明書通篇所用，「特徵」係指基板上之幾何結構。「孔口」係指包含通孔及盲通道之凹陷特徵。如本說明書通篇所用，術語「鍍覆」係指金屬電鍍。在本說明書通篇中，「沈積」及「鍍覆」可互換使用。「鹵離子」係指氟離子、氯離子、溴離子及碘離子。「單胺」係指具有可用於與酸酐反應之單一一級或二級胺官能基之有機化合物。「促進劑」係指增加電鍍浴之鍍覆速率的有機添加劑且此類促進劑亦可充當增亮劑。「抑制劑」係指在電鍍期間抑制金屬之鍍覆速率的有機添加劑。「調平劑」係指能夠提供實質上齊平的或平坦的金屬層之有機化合物。在本說明書通篇中，術語「調平劑(leveler)」及「調平劑(leveling agent)」可互換使用。在本說明書通篇中，術語「印刷電路板」及「印刷線路板」可互換使用。術語「部分」意謂可包含整個官能基或官能基之一部分作為子結構的分子或聚合物的一部分。在本說明書通篇中，術語「部分」及「基團」可互換使用。不定冠詞「一(a)」及「一個(an)」係指單數及複數。
一或多種具有下式之雙酸酐：
其中R為藉由共價鍵連接至酸酐環之氮的鍵聯基團，使所述雙酸酐與一或多種包含一級或二級胺部分之單胺反應，形成反應產物。
式(I)之鍵聯基團R為有機部分。較佳地，R具有以下結構： 其中R1及R2可相同或不同且包含氫、直鏈或分支鏈(C1-C4)烷基、羥基、羥基(C1-C3)烷基、羧基、羧基(C1-C3)烷基及(C1-C3)烷氧基，較佳地，R1及R2包含氫或直鏈或分支鏈(C1-C4)，更佳地，R1及R2為氫且m為1至15、較佳2至10、更佳2至3之整數；
其中R1及R2如上文所定義；R3及R4可相同或不同且與R1及R2為相同基團；R5及R6可相同或不同且包含氫、羧基及羧基(C1-C3)烷基，較佳地，R5及R6可相同或不同且為氫及羧基；且m如上文所定義且n為1至15、較佳2至10、更佳 2至3之整數，且較佳地，m及n為相同的；
其中R7、R8、R9及R10可相同或不同且包含氫、直鏈或分支鏈(C1-C5)烷基、直鏈或分支鏈羥基(C1-C5)烷基、羧基(C1-C3)烷基、直鏈或分支鏈(C1-C5)烷氧基，較佳地，R7、R8、R9及R10可相同或不同且為氫、直鏈或分支鏈(C1-C5)烷基，更佳地，R7、R8、R9及R10為氫；x、y及z可相同或不同且為1至10、較佳2至3之整數；及
其中R11及R12可相同或不同且為氫或直鏈或分支鏈(C1-C5)烷基，較佳地，R11及R12為氫，Ar為具有5至6個碳原子、較佳6個碳原子之芳基，更佳地，式(V)之R具有以下結構：
且n如上文所定義。
單胺包含具有以下通式之化合物：
其中R13為氫或直鏈或分支鏈(C1-C5)烷基，r為0至10之整數，其限制條件為當r為0時，R'藉由共價鍵連接至氮原子。較佳地，R13為氫。較佳地，r為1至4。
R'為含氮部分，其可為直鏈或分支鏈含氮基團、芳族或非芳族雜環基團。直鏈或分支鏈含氮部分包含(但不限於)具有以下通式之彼等含氮部分：
其中R14及R15獨立地為直鏈或分支鏈(C1-C5)烷基且q為1至10、較佳1至4之整數。
雜環芳族及非芳族含氮部分包含(但不限於)衍生自雜環氮化合物之彼等部分，諸如咪唑、三唑、四唑、吡嗪、苯并咪唑、苯并三唑、嘌呤、哌嗪、噠嗪、吡唑、三嗪、四嗪、嘧啶、哌啶、苯并噁唑、噁唑、吡啶、嗎啉、吡咯啶、吡咯、喹啉、異喹啉及苯并噻唑。雜環氮部分可具有一或多個連接至環之取代基。此類取代基包含(但不限於)直鏈或分支鏈經取代或未經取代之烷基、羥基、硝基或硝基烷基、亞硝基或亞硝基烷基、羰基、巰基或巰基烷基、直鏈或分支鏈羥烷基、羧基、直鏈或分支鏈羧基烷基、直鏈或分支鏈烷氧基、經取代或未經取代之芳基、直鏈或分支鏈經取代或未經取代之芳烷基、直鏈或分支鏈經取代或未經取代之胺基烷 基、經取代或未經取代之磺醯基、直鏈或分支鏈經取代或未經取代之胺。亦包含芳族雜環胺之鹽，諸如鹵素鹽。
雜環氮部分可具有以下通式結構：
其中Q1至Q4可為氮、氧、碳或硫，其限制條件為在任何情況下，Q1至Q4中僅一者可為氧或硫。較佳地，所述環具有一至三個氮原子，更佳地一個或兩個氮原子。最佳地，所述環為咪唑。將環連接至以上式(VII)之末端碳之氮可具有正電荷，其中抗衡陰離子為X-，其中X-為氯離子、溴離子、碘離子、乙酸根、硫酸根、羥基、四氟化硼或硝酸根。碳原子及氮原子可經取代或未經取代。碳原子及氮原子上之取代基包含(但不限於)直鏈或分支鏈經取代或未經取代之(C1-C10)烷基；羥基；直鏈或分支鏈烷氧基；直鏈或分支鏈經取代或未經取代之羥基(C1-C10)烷基；直鏈或分支鏈經取代或未經取代之烷氧基(C1-C10)烷基；直鏈或分支鏈經取代或未經取代之羧基(C1-C10)烷基；直鏈或分支鏈經取代或未經取代之胺基(C1-C10)烷基；經取代或未經取代之芳基；直鏈或分支鏈經取代或未經取代之芳基(C1-C10)烷基；經取代或未經取代之磺醯基；及經取代或未經取代之胺。
具有稠合環之芳族雜環氮部分可具有以下通式結構：
其中Q5至Q6可為碳、氧、氮或硫，其限制條件為Q5及Q6中之至少一者為氮且Q7至Q10可為碳或氮原子，其限制條件為在相同情況下，Q7至Q10中僅兩者可為氮。環之碳及氮原子可經取代或未經取代。取代基包含(但不限於)羥基；直鏈或分支鏈烷氧基；直鏈或分支鏈經取代或未經取代之羥基(C1-C10)烷基；直鏈或分支鏈經取代或未經取代之烷氧基(C1-C10)烷基；直鏈或分支鏈經取代或未經取代之羧基(C1-C10)烷基；直鏈或分支鏈經取代或未經取代之胺基(C1-C10)烷基；經取代或未經取代之芳基；直鏈或分支鏈經取代或未經取代之芳基(C1-C10)烷基；經取代或未經取代之磺醯基；及經取代或未經取代之胺。此類化合物包含(但不限於)苯并咪唑、苯并三唑、苯并噁唑、苯并噻唑及嘌呤。較佳地，此類化合物為苯并咪唑。
雜環氮化合物亦包含具有以下通式結構之彼等雜環氮化合物：
其中Q11可為碳或氮且Q12至Q16可為氮、碳或氧，其限制條件為Q11至Q16中之至少一者為氮且環中不超過四個氮原 子。環中之碳原子及氮原子可經取代或未經取代。取代基可相同或不同且包含(但不限於)上文關於Q1至Q10所述之彼等取代基。當Q11為氮時，所述氮可具有正電荷，其中抗衡陰離子為X-且X-如上文所定義。當環中存在氧時，在任何情況下，Q12至Q16中僅一者為氧。結構(XI)之雜環氮化合物可為芳族或非芳族雜環氮化合物。
較佳芳族雜環含氮R'部分包含具有下式之彼等部分：
其中R16、R17及R18獨立地為氫、(C1-C2)烷基或苯基；
其中R19、R20、R21及R22獨立地為氫、(C1-C2)烷基或苯基且X-如上文所定義；
其中R23及R24獨立地為氫、(C1-C2)烷基或苯基；
其中R25、R26、R27及R28獨立地為氫、(C1-C2)烷基或苯基；
其中R29、R30、R31及R32獨立地為氫或(C1-C2)烷基；
其中R33、R34、R35、R36、R37及X-獨立地為氫或(C1-C2)烷基；及
其中R38、R39、R40、R41及X-獨立地為氫或以上(C1-C2)烷基。
一般而言，反應產物製備如下：藉由在室溫下攪拌下，在諸如二甲基甲醯胺(DMF)之有機溶劑中混合一或 多種雙酸酐化合物。隨後在室溫下攪拌下向混合物中逐滴添加一或多種二胺，持續8至15小時。添加二胺使得二胺與酸酐之莫耳比為2：1。可藉由添加無水乙醇沈澱出產物。
反應產物可具有以下通式：
其中R'及R13如上文所定義。
隨後使雙酸酐與單胺之反應產物中之一或多者與一或多種二胺反應。
二胺包含具有以下通式之化合物：
其中R"為藉由共價鍵連接至末端氮之鍵聯基團。此類鍵聯基團為有機部分。較佳地，R"具有以下結構： 經取代或未經取代之(C6-C18)芳基；
其中R42及R43可相同或不同且包含氫、直鏈或分支鏈(C1至C12)烷基、伸烷氧基或經取代或未經取代之(C6-C18)芳基。較佳地，R42及R43相同或不同且為氫或直鏈或分支鏈(C1-C4)烷基。更佳地，R42及R43為氫。芳基上之取代基包含(但不限於)直鏈或分支鏈(C1-C12)烷基、直鏈或分支鏈羥基(C1-C12)烷基、羥基、羧基、直鏈或分支鏈羧基(C1-C12)烷基、硝基、巰基、直鏈或分支鏈巰基(C1-C12)烷基、直鏈或分支鏈鹵基(C1-C12)烷基，所述芳基較佳為六員環，所述芳基更佳為未經取代之六員環；變數p及t可相同或不同且獨立地為1或大於1、較佳1至10之整數，變數e為0至3、較佳1至2之整數，更佳地，e為1且變數a、b、c及d可相同或不同且為1或大於1、較佳1至10之數值；當R42及R43為伸烷氧基時，伸烷氧基之末端碳可連在一起形成環，其限制條件為當R42及R43連接在一起形成環時，R'亦為伸烷氧基；R44至R51可相同或不同且包含氫、直鏈或分支鏈(C1-C5)烷基、直鏈或分支鏈羥基(C1-C5)烷基或直鏈或分支鏈(C1-C5)烷氧基；且Z可為碳原子或氮原子。
二胺亦包含(但不限於)具有下式之雜環飽和非芳族化合物：
其中R52及R53可相同或不同且為氫或胺基(C1-C10)烷基，R52及R53較佳為氫或胺基(C1-C3)烷基。
一般而言，反應產物製備如下：在攪拌且加熱下或在室溫下攪拌下，在諸如二甲基甲醯胺(DMF)之有機溶劑中混合雙酸酐化合物與單胺之反應產物中之一或多者。隨後在加熱及攪拌下，向混合物中逐滴添加一或多種二胺。加熱通常在50℃至150℃範圍內進行。此混合物隨後可加熱2小時至15小時，接著在攪拌下使溫度下降至室溫。可藉由添加無水乙醇沈澱出產物。反應物之量可改變，但一般而言，各反應物之添加量足以提供產物，其中第一反應物之產物與二胺反應物之莫耳比介於1：0.1至1：2、較佳1：0.5至1：2之範圍內。
所述鍍覆組合物及方法適用於在諸如印刷電路板之基板上提供實質上齊平的鍍覆金屬層。此外，所述鍍覆組合物及方法適用於用金屬填充基板中之孔口。此外，金屬沈積具有良好均鍍能力。
上面可電鍍金屬之任何基板均適用於本發明。此類基板包含(但不限於)：印刷線路板、積體電路、半導體封裝、引線框架及互連件。積體電路基板可為用於雙鑲嵌製造製程中之晶圓。此類基板通常含有多個特徵，特定言之具有各種大小之孔口。PCB中之通孔可具有各種直徑，諸如直徑為50μm至2mm。此類通孔之深度可不同，諸如35μm至15 mm或大於15mm。PCB可含有具有各種大小之盲通道，諸如直徑高達200μm且深度150μm。
金屬鍍覆組合物含有金屬離子來源、電解質及調平劑，所述調平劑為如上所述之反應產物。金屬鍍覆組合物可含有鹵離子來源、促進劑及抑制劑。可自組合物電鍍之金屬包含(但不限於)：銅、錫及錫/銅合金。
適合之銅離子來源為銅鹽且包含(但不限於)：硫酸銅；鹵化銅，諸如氯化銅；乙酸銅；硝酸銅；四氟硼酸銅；烷基磺酸銅；芳基磺酸銅；胺基磺酸銅；過氯酸銅及葡糖酸銅。例示性烷基磺酸銅包含(C1-C6)烷基磺酸銅且更佳為(C1-C3)烷基磺酸銅。較佳的烷基磺酸銅為甲磺酸銅、乙磺酸銅及丙磺酸銅。例示性芳基磺酸銅包含(但不限於)苯磺酸銅及對甲苯磺酸銅。可使用銅離子來源之混合物。可向本發明電鍍浴中添加除銅離子以外之金屬離子的一或多種鹽。通常，銅鹽以足以提供銅金屬之量為10至400g/L之鍍覆溶液的量存在。
適合之錫化合物包含(但不限於)鹽，諸如鹵化錫、硫酸錫、烷磺酸錫(諸如甲烷磺酸錫)、芳基磺酸錫(諸如苯磺酸錫及甲苯磺酸錫)。此等電解質組合物中錫化合物之量通常為提供在5至150g/L範圍內之錫含量的量。錫化合物之混合物可以如上所述之量使用。
適用於本發明中之電解質可為鹼性或酸性的。通常，電解質為酸性的。適合之酸性電解質包含(但不限於)：硫酸、乙酸、氟硼酸、烷磺酸(諸如甲磺酸、乙磺酸、丙磺 酸及三氟甲烷磺酸)、芳基磺酸(諸如苯磺酸及對甲苯磺酸)、胺磺酸、鹽酸、氫溴酸、過氯酸、硝酸、鉻酸及磷酸。酸之混合物可有利地用於本發明金屬鍍覆浴中。較佳之酸包含硫酸、甲磺酸、乙磺酸、丙磺酸、鹽酸及其混合物。酸可以1至400g/L範圍內之量存在。電解質通常可購自各種來源且可不經進一步純化即使用。
此類電解質可視情況含有鹵離子來源。通常使用氯離子。例示性氯離子來源包含氯化銅、氯化錫、氯化鈉及鹽酸。可在本發明中使用廣泛範圍之鹵離子濃度。通常，鹵離子濃度以鍍覆浴計在0至100ppm範圍內。此類鹵離子來源通常為市售的且可不經進一步純化即使用。
鍍覆組合物較佳含有促進劑。任何促進劑(亦稱為增亮劑)均適用於本發明。此類促進劑為本領域中熟習此項技術者所熟知。促進劑包含(但不限於)N,N-二甲基-二硫基胺基甲酸-(3-磺丙基)酯；3-巰基-丙基磺酸-(3-磺丙基)酯；3-巰基-丙基磺酸鈉鹽；碳酸-二硫基-o-乙酯-s-酯與3-巰基-1-丙烷磺酸鉀鹽；雙磺丙基二硫化物；雙-(鈉磺丙基)-二硫化物；3-(苯并噻唑基-s-硫基)丙基磺酸鈉鹽；吡啶鎓丙基磺基甜菜鹼；1-鈉-3-巰基丙烷-1-磺酸鹽；N,N-二甲基-二硫基胺基甲酸-(3-磺乙基)酯；丙基磺酸-(3-磺乙基)3-巰基-乙酯；3-巰基-乙基磺酸鈉鹽；碳酸-二硫基-o-乙酯-s-酯與3-巰基-1-乙烷磺酸鉀鹽；雙磺乙基二硫化物；3-(苯并噻唑基-s-硫基)乙基磺酸鈉鹽；吡啶鎓乙基磺基甜菜鹼；及1-鈉-3-巰基乙烷-1-磺酸鹽。促進劑可以各種量使用。一般而言，促進劑以0.1ppm至 1000ppm之量使用。較佳地，促進劑濃度在0.5ppm至100ppm之範圍內。更佳地，促進劑濃度在0.5ppm至50ppm之範圍內，且最佳地，在0.5ppm至25ppm之範圍內。
任何能夠抑制金屬鍍覆速率之化合物均可用作本發明電鍍覆組合物中之抑制劑。適合抑制劑包含(但不限於)聚丙二醇共聚物及聚乙二醇共聚物，包含環氧乙烷-環氧丙烷(「EO/PO」)共聚物及丁醇-環氧乙烷-環氧丙烷共聚物。適合的丁醇-環氧乙烷-環氧丙烷共聚物為重量平均分子量為100至100,000、較佳500至10,000之彼等丁醇-環氧乙烷-環氧丙烷共聚物。當使用此類抑制劑時，其存在量以組合物之重量計通常在1至10,000ppm之範圍內且更通常在5至10,000ppm之範圍內。
一般而言，反應產物之數目平均分子量(Mn)為200至10,000，通常為300至50,000，較佳500至8000，但可使用具有其他Mn值之反應產物。此類反應產物之重量平均分子量(Mw)值可在1000至50,000、通常5000至30,000之範圍內，但可使用其他Mw值。
金屬電鍍組合物中所用之反應產物(調平劑)的量視所選特定調平劑、電鍍組合物中金屬離子之濃度、所用特定電解質、電解質之濃度及所施加之電流密度而定。一般而言，電鍍組合物中調平劑之總量以鍍覆組合物之總重量計介於0.01ppm至5,000ppm範圍內，但可使用較大或較小之量。調平劑之總量較佳為0.1至1000ppm，更佳地0.1至500ppm，最佳地0.1至100ppm。除其調平活性以外，所述反應 產物亦可充當抑制劑。
電鍍組合物可藉由將組分按任何次序組合來製備。首先將諸如金屬離子來源、水、電解質及視情況選用之鹵離子來源的無機組分添加至浴容器中，接著添加諸如調平劑、促進劑、抑制劑及任何其他有機組分之有機組分為較佳的。
電鍍組合物可視情況含有兩種或兩種以上調平劑。此類額外調平劑可為本發明之另一調平劑，或者可為任何習知調平劑。可與本發明調平劑組合使用之適合習知調平劑包含(但不限於)Step等人之美國專利第6,610,192號、Wang等人之美國專利第7,128,822號、Hayashi等人之美國專利第7,374,652號及Hagiwara等人之美國專利第6,800,188號中所揭示之彼等調平劑。調平劑之此類組合可用於修整鍍覆浴之特徵，包含調平能力及均鍍能力。
通常，鍍覆組合物可在10℃至65℃或高於65℃之任何溫度下使用。鍍覆組合物之溫度較佳為10℃至35℃且更佳地15℃至30℃。
一般而言，在使用期間攪拌金屬電鍍組合物。可以使用任何適合的攪拌方法且此類方法為此項技術中熟知的。適合的攪拌方法包含(但不限於)：空氣噴射、工件攪拌及衝擊。
通常，藉由使基板與鍍覆組合物接觸來電鍍基板。基板通常充當陰極。鍍覆組合物含有陽極，其可為可溶的或不可溶的。通常向電極施加電勢。施加足夠的電流密度 且鍍覆一段時間，所述鍍覆時間足以在基板上沈積出具有所需厚度之金屬層以及填充盲通道、溝槽及通孔或保形鍍覆通孔。電流密度包含(但不限於)0.05至10A/dm2之範圍，但可使用較高及較低之電流密度。特定電流密度部分視待鍍覆之基板、鍍覆浴之組成及所需表面金屬厚度而定。此類電流密度選擇在本領域中熟習此項技術者的能力內。
本發明之優勢為在PCB及其他基板上獲得實質上齊平的金屬沈積。「實質上齊平的」金屬層意謂具有密度極小孔口之區域與不含或實質上不含孔口之區域之間的梯級高度(亦即，差異)小於5μm，且較佳地小於1μm。PCB中之通孔及/或盲通道得到實質上填充。本發明之進一步優勢為可填充廣泛範圍之孔口及孔口大小。
均鍍能力定義為鍍覆在通孔中心之金屬的平均厚度與鍍覆在PCB樣品表面之金屬的平均厚度相比的比率且以百分比形式報導。均鍍能力愈高，鍍覆組合物愈能夠較佳地保形鍍覆通孔。
所述化合物在基板上、甚至在具有小特徵之基板上及在具有各種特徵大小之基板上提供具有實質上齊平表面之金屬層。所述鍍覆方法可有效地將金屬沈積在通孔及盲通道孔中，使得金屬鍍覆組合物可具有良好均鍍能力且開裂減少。
雖然本發明之方法已大體上參照印刷電路板製造加以描述，但應瞭解，本發明可適用於需要基本上齊平的或平坦的金屬沈積及經填充或保形鍍覆之孔口的任何電解製 程。此類製程包含(但不限於)半導體封裝及互連製造以及在塑膠上鍍覆。
以下實例意欲進一步說明本發明但並不意欲限制其範疇。
實例1
在步驟1中，將乙二胺四乙酸(EDTA)雙酸酐(10毫莫耳)溶解於30mL二甲基甲醯胺(DMF)中且將20毫莫耳1H-咪唑-1-丙胺(結構A)溶解於30mL DMF中。在室溫下，將EDTA雙酸酐溶液逐滴添加至1H-咪唑-1-丙胺溶液中，持續12小時。藉由添加60mL無水乙醇沈澱出反應產物，隨後用丙酮對其進行洗滌且在真空下乾燥。反應產物包含如藉由結構(B)所示之內鹽。
在步驟2中，在室溫下混合10毫莫耳步驟1之反應產物及10毫莫耳己二胺(C)。隨後在氮氣氛圍下在145℃下，將混合物加熱6小時。最終產物(D)不經進一步純化即使用。
實例2
製備三種具有下表1中所揭示之基本配方的酸性銅電鍍浴水溶液。
浴液之pH小於1。各浴液包含以上實例1之最終反應產物聚合物D作為調平劑。增亮劑為雙(鈉-磺丙基)二硫化物。各浴液中所包含之調平劑及增亮劑之量及類型揭示於下表2中。
將3.3mm厚的平均通孔直徑為300μm之測試面板浸沒於酸性銅電鍍浴水溶液中。在25℃下銅鍍覆80分鐘。電流為2.16ASD。根據以下方法分析鍍銅樣品以測定鍍覆浴之均鍍能力(「TP」)及開裂百分比。
均鍍能力藉由測定鍍覆在通孔中心之金屬的平均厚度與鍍覆在測試面板表面之金屬的平均厚度相比的比率來計算。均鍍能力在表2中按百分比報導。
根據由IPC(Northbrook,Illinois,USA)日期為2004年5月出版之行業標準程序IPC-TM-650-2.6.8.Thermal Stress,Plated-Through Holes，修訂本E測定開裂。
雖然開裂高，但包含實例1之反應產物D之銅電鍍浴具有改良的均鍍能力。
實例3
在步驟1中，將EDTA雙酸酐(10毫莫耳)溶解於30mL二甲基甲醯胺(DMF)中且將20毫莫結構A'之耳苯并咪唑-2-丙胺化合物溶解於30mL DMF中。在室溫下，將EDTA雙酸酐溶液逐滴添加至苯并咪唑-2-丙胺溶液中，持續12小時。藉由添加60mL無水乙醇沈澱出反應產物，隨後用丙酮對其進行洗滌且在真空下乾燥。反應產物包含如藉由結構(B')所示之內鹽。
在步驟2中，在室溫下混合10毫莫耳步驟1之反應產物及10毫莫耳己二胺(C)。隨後在氮氣氛圍下在145℃下，將混合物加熱6小時。最終產物(D')不經進一步純化即使用。
預期以上反應產物化合物D'提供具有良好均鍍能力之銅電鍍浴。

Claims (10)

  1. 一種反應產物，包括一或多種包括一級或二級胺部分之二胺與包括一或多種包括一級或二級胺部分之單胺及一或多種具有下式之化合物的反應產物： 其中R為鍵聯基團。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的反應產物，其中R包括： 其中R1、R2、R3及R4可相同或不同且包括氫、直鏈或分支鏈(C1-C4)烷基、羥基、羥基(C1-C3)烷基、羧基、羧基 (C1-C3)烷基或(C1-C3)烷氧基；R5及R6可相同或不同且包括氫、羧基及羧基(C1-C3)烷基；R7、R8、R9及R10可相同或不同且包括氫、直鏈或分支鏈(C1-C5)烷基、直鏈或分支鏈羥基(C1-C5)烷基、羧基(C1-C3)烷基、直鏈或分支鏈(C1-C5)烷氧基；R11及R12可相同或不同且包括氫或直鏈或分支鏈(C1-C5)烷基，Ar為具有5至6個碳原子之芳基；n及m可相同或不同且為1至15之整數；且q、r及t可相同或不同，為1至10之整數。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的反應產物，其中所述一或多種單胺包括下式： 其中R13為氫或直鏈或分支鏈(C1-C5)烷基，R'為含氮部分，包括直鏈或分支鏈含氮基團、芳族或非芳族雜環基團，且r為0至10，其限制條件為當r為0時，R'藉由共價鍵連接至氮原子。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的反應產物，其中所述一或多種二胺包括下式： 其中R"為鍵聯基團且R42及R43可相同或不同且包括氫、直鏈或分支鏈(C1-C12)烷基、伸烷氧基或經取代或未經取代之(C6-C18)芳基。
  5. 如申請專利範圍第4項所述的反應產物，其中R"包括： 經取代或未經取代之(C6-C18)芳基；其中R44至R51可相同或不同且包括氫、直鏈或分支鏈(C1-C5)烷基、直鏈或分支鏈羥基(C1-C5)烷基或直鏈或分支鏈(C1-C5)烷氧基；且Z為碳原子或氮原子；且p及t可相同或不同且獨立地為1或大於1之整數，e為0至3之整數，且a、b、c及d可相同或不同且為1或大於1之數值。
  6. 如申請專利範圍第1項所述的反應產物，其中所述一或多種二胺包括下式： 其中R52及R53可相同或不同且為氫或胺基(C1-C10)烷基。
  7. 一種組合物，包括一或多種金屬離子來源、電解質及反應 產物，所述反應產物為一或多種包括一級或二級胺部分之二胺與一或多種包括一級或二級胺部分之單胺及一或多種具有下式之化合物之反應產物的反應產物： 其中R為鍵聯基團。
  8. 一種方法，包括：a)使待進行金屬鍍覆之基板與組合物接觸，所述組合物包括：一或多種金屬離子來源、電解質及反應產物，所述反應產物為一或多種包括一級或二級胺部分之二胺與一或多種包括一級或二級胺部分之單胺及一或多種具有下式之化合物之反應產物的反應產物： 其中R為鍵聯基團；b)使所述基板與所述組合物接觸；c)向所述基板施加電流；及d)將金屬鍍覆於所述基板上。
  9. 如申請專利範圍第8項所述的方法，其中所述電鍍組合物之所述一或多種金屬離子來源係選自銅鹽及錫鹽。
  10. 如申請專利範圍第8項所述的方法，其中所述基板包括複數個通孔及通道。
TW105110607A 2015-04-28 2016-04-01 二胺與單胺及雙酸酐之反應產物的反應產物作爲電鍍浴用添加劑 TWI654186B (zh)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US10693550B2 (en) * 2017-12-11 2020-06-23 RF DSP Inc. Enhanced customer premise equipment
CN118043502A (zh) * 2021-10-01 2024-05-14 巴斯夫欧洲公司 用于铜电沉积的包含聚氨基酰胺型流平剂的组合物

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3846380A (en) * 1972-10-31 1974-11-05 M Teranishi Polyamino acid derivatives and compositions containing same
US4965211A (en) * 1979-09-10 1990-10-23 Irwin Wieder Fluorometric analysis method
JPH01146839A (ja) * 1987-12-04 1989-06-08 Mitsui Toatsu Chem Inc 高純度の２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンを製造する方法
JP3590217B2 (ja) * 1995-10-05 2004-11-17 三井化学株式会社 ポリアスパラギン酸誘導体、その製造方法、毛髪処理剤組成物及び香粧品組成物
US5686066A (en) * 1995-10-05 1997-11-11 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Polyaspartic acid Zwitterionic derivatives, preparation processes thereof, hair-treating compositions and cosmetic compositions
DE19631379A1 (de) * 1996-08-02 1998-02-05 Basf Ag Wasserlösliche oder wasserdispergierbare Polyasparaginsäure-Derivate, ihre Herstellung und ihre Verwendung
JP3674887B2 (ja) * 1996-09-30 2005-07-27 日本ニュークローム株式会社 銅−スズ合金メッキ用ピロリン酸浴
JP3455712B2 (ja) * 2000-04-14 2003-10-14 日本ニュークローム株式会社 銅−スズ合金めっき用ピロリン酸浴
JP4249438B2 (ja) * 2002-07-05 2009-04-02 日本ニュークローム株式会社 銅―錫合金めっき用ピロリン酸浴
CN101343361B (zh) * 2008-08-22 2010-12-15 重庆大学 一种基于乙二胺四乙酸酐的水凝胶材料的制备方法
EP2712885B1 (en) * 2012-09-30 2017-07-12 Rohm and Haas Electronic Materials LLC A method for electroless metallization
CN103275351A (zh) * 2013-05-27 2013-09-04 山东赛克赛斯药业科技有限公司 一种交联剂、交联聚合物及其制备方法与应用
EP3288990B1 (en) * 2015-04-28 2022-09-28 Rohm and Haas Electronic Materials LLC Reaction products of bisanhydrids and diamines as additives for electroplating baths

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