TW201540787A - 儲存安定的染料溶液 - Google Patents

儲存安定的染料溶液 Download PDF

Info

Publication number
TW201540787A
TW201540787A TW104110106A TW104110106A TW201540787A TW 201540787 A TW201540787 A TW 201540787A TW 104110106 A TW104110106 A TW 104110106A TW 104110106 A TW104110106 A TW 104110106A TW 201540787 A TW201540787 A TW 201540787A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
weight
dye composition
compound
triisopropanolamine
formula
Prior art date
Application number
TW104110106A
Other languages
English (en)
Other versions
TWI679248B (zh
Inventor
Friedrich Lehr
Original Assignee
Archroma Ip Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Archroma Ip Gmbh filed Critical Archroma Ip Gmbh
Publication of TW201540787A publication Critical patent/TW201540787A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI679248B publication Critical patent/TWI679248B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0003—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines
    • C09B29/0011—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines from diazotized anilines directly substituted by a heterocyclic ring (not condensed)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C09B69/02—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes
    • C09B69/04—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes of anionic dyes with nitrogen containing compounds
    • C09B69/045—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes of anionic dyes with nitrogen containing compounds of anionic azo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C215/04—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated
    • C07C215/06—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic
    • C07C215/08—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic with only one hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C215/04—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated
    • C07C215/06—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic
    • C07C215/12—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic the nitrogen atom of the amino group being further bound to hydrocarbon groups substituted by hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/32—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing a reactive methylene group
    • C09B29/33—Aceto- or benzoylacetylarylides
    • C09B29/335—Aceto- or benzoylacetylarylides free of acid groups
    • C09B29/338—Heterocyclic arylides, e.g. acetoacetylaminobenzimidazolone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3621—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
    • C09B29/3626—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3665—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic ring with two nitrogen atoms
    • C09B29/3669—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic ring with two nitrogen atoms from a pyrimidine ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0083—Solutions of dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/30—Inkjet printing inks
    • C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
    • C09D11/328—Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes

Abstract

本發明係關於儲存安定的染料鹽、溶液及其組合物、其製備方法及其用於染色及/或印刷基材之用途。

Description

儲存安定的染料溶液
本發明係關於儲存安定的染料鹽、溶液、分別其組合物、其製備方法及其用於染色及/或印刷基材之用途。
染料組合物應具有最佳安定性，使得其在運輸期間或在儲存中不會沈澱。通常，其在介於0℃與5℃之間、且亦於分別約-20℃及50℃下應安定延長時段。冷凍染料組合物在解凍後應係安定的且在泵送期間不應存在任何安定性問題。含有沈澱之染料組合物可引起泵送或計量系統破壞且導致不可接受之機器關閉及昂貴之清潔及維持。
已知水性染料溶液之一個問題係大量添加之增溶劑，其導致染坊或造紙廠流出物中具有高碳含量。此導致高總有機碳(TOC)及化學需氧量(COD)之流出物，且因此引起高的水處理成本。
已知濃縮水性染料溶液。舉例而言，EP0369940A2揭示水性染料溶液，其包含7重量%至30重量%苯并噻唑染料衍生物以及1mol至5mol特定胺/莫耳染料亦及10重量%至25重量%有機增溶劑。
WO03064539A1揭示水性染料溶液，其包含5重量%至30重量%基於苯并噻唑衍生物之染料以及0.05-5%一或多種額外芳香族雜環(例如，額外苯并噻唑衍生物)及1mol至5mol鹼或鹼之混合物/莫耳染料。為產生安定的染料溶液，在兩種情形下，分離無染料之酸並與水、標準化劑及增溶劑之混合物一起攪拌。
可進一步參照EP 0 167 952，其揭示染料群組之多種濃縮水溶液，其使得染料具有水溶性。
因此，本發明之目的係提供儲存安定的染料鹽及其組合物。
此目的及其他目的係藉由本發明之化合物及組合物達成。
已驚人地發現，本發明之染料組合物之儲存安定性已得以改良。具體而言，本發明之染料組合物於介於-20℃與50℃之間、或介於-15℃與40℃之間、或介於-10℃與30℃之間、或介於-5℃與20℃之間、或介於-4℃與15℃之間、或介於-3℃與10℃之間、或介於-2℃與5℃之間、或介於-1℃與4℃之間、或介於0℃與3℃之間、或介於1℃與2℃之間之溫度下儲存安定至少1天、或至少2天、或至少3天、或至少4天、或至少5天、或至少6天、或至少1週、或至少2週或高達2週。
在第一態樣中，本發明提供式(I)化合物， 其中K 係偶合組份，M+ 係選自由三異丙醇胺陽離子、二甲基乙醇胺陽離子或其混合物組成之群之陽離子。
在一個實施例中，K係選自由以下組成之群：未經取代或經取代之乙醯乙醯苯胺-(亦稱作1,3-二-側氧基-丁基胺基苯)、未經取代或經取代之吡啶-、未經取代或經取代之吡唑哢-、未經取代或經取代之嘧啶-、或未經取代或經取代之乙醯乙醯胺基萘-(亦稱作1,3-二-側氧基-丁基胺基萘)組份。
在第二態樣中，本發明提供包含以下之染料組合物： (a)本發明之式(I)化合物，及(b)至少一種烷醇胺。
在一個實施例中，至少一種烷醇胺係選自由三異丙醇胺、二甲基乙醇胺或其混合物組成之群。
在一個實施例中，染料組合物進一步包含溶劑。
在一個實施例中，染料組合物進一步包含用於染料組合物中之選自由以下組成之群之添加劑：黏度調節劑、表面張力調節劑、腐蝕抑制劑、防腐劑、減少結垢之添加劑、離子或非離子型表面活性劑、共溶劑或其混合物。
在一個實施例中，基於染料組合物之總重量，(a)之量介於1重量%至30重量%、或5重量%至25重量%、或10重量%至20重量%、或12.5重量%至17.5重量%、或14重量%至16重量%之範圍內，且(b)之量介於1重量%至20重量%、或2重量%至10重量%、或3重量%至8重量%、或4重量%至6重量%之範圍內，其中至100重量%之差額係溶劑及視情況其他添加劑。
在一個實施例中，本發明之染料組合物包含以下、分別基本上由以下組成：(a)14.5重量%之下式化合物 (b)5重量%三異丙醇胺及進一步0.15重量% Nipacid BIT 20及80.35重量%水。
在第三態樣中，本發明係關於製造本發明之染料組合物之方法，其中在重氮化2-(4-胺基苯基)-6-甲基苯并噻唑-7-磺酸偶合至偶合 組份K之前體H-K上期間添加組份(b)。
在第四態樣中，本發明係關於染色或印刷基材之方法，其包含使本發明之染料組合物與該基材接觸。
在第五態樣中，本發明係關於包含至少一種本發明之化合物或本發明之染料組合物的基材。
在第六態樣中，本發明係關於本發明或如根據本發明製備之染料組合物之用途，其用於製備用於印刷或染色基材之印刷膏糊、油墨或染槽。
在一個實施例中，油墨係印刷油墨，例如噴墨印刷油墨。
在第七態樣中，本發明係關於至少一種烷醇胺之用途，其用於安定本發明之式(I)化合物。
在一個實施例中，烷醇胺係三異丙醇胺、二甲基乙醇胺或其混合物。
在一個實施例中，烷醇胺降低本發明之式(I)化合物在以下溫度及時間下之沉降及/或結晶：於0℃、或1℃、或2℃、或3℃、或4℃、或5℃、或10℃、或15℃、或20℃、或25℃、或30℃、或35℃、或40℃、或45℃或50℃之溫度下或於-1℃、或-2℃、或-3℃、或-4℃、或-5℃、或-10℃、或-15℃或-20℃之溫度下至少1天、或至少2天、或至少3天、或至少4天、或至少5天、或至少6天、或至少1週、或至少2週或高達2週。
在第一態樣中，本發明提供通式(I)之化合物 其中K 係偶合組份，M+ 係選自包含三異丙醇胺陽離子、二甲基乙醇胺陽離子或其混合物或由其組成之群的陽離子。
上式(I)之化合物可以單一化合物形式存在。其亦可與其他染料(例如具有式(I)之結構、然而包含不同於如上文所定義之M+之陽離子之其他染料)混合存在。在一個實施例(其中M+係二甲基乙醇胺陽離子)中，排除存在3-二乙基胺基-1-丙胺或3-二乙基胺基-1-丙胺陽離子、2-二乙基胺基乙醇或2-二乙基胺基乙醇陽離子及2-(2-胺基乙氧基)-乙醇或2-(2-胺基乙氧基)-乙醇陽離子中之一或多者。在又一實施例(其中M+係三異丙醇胺陽離子)中，排除存在三乙醇胺或三乙醇胺陽離子。
K可選自包含以下或由以下組成之群：未經取代或經取代之乙醯乙醯苯胺-(亦稱作1,3-二-側氧基-丁基胺基苯)、未經取代或經取代之吡啶-、未經取代或經取代之吡唑哢-、未經取代或經取代之嘧啶-或未經取代或經取代之乙醯乙醯胺基萘-(亦稱作1,3-二-側氧基-丁基胺基萘)組份。
經取代之乙醯乙醯苯胺-(亦稱作1,3-二-側氧基-丁基胺基苯)、吡啶酮-、吡唑哢-、嘧啶或乙醯乙醯胺基萘(亦稱作1,3-二-側氧基-丁基胺基萘)組份之取代基係選自由以下組成之群：-OH、-CN、-NH2、-COO-X+、-SO3 -X+，其中X+係H+或烷醇胺陽離子、未經取代或經取代之直鏈或具支鏈C1-6烷基、未經取代或經取代之直鏈或具支鏈C1-6烷氧基。
本文所用術語「烷醇胺陽離子」等效於「烷醇銨離子」。因此，「三異丙醇胺陽離子」等效於「三異丙醇銨離子」，「二甲基乙醇胺陽離子」等效於「二甲基乙醇銨陽離子」且「3-二乙基胺基-1-丙基胺陽離子」等效於「3-二乙基胺基-1-丙基銨離子」。
K可衍生自式(II) 其中Y1及Y2 獨立地係=O、=NH或=N-C1-4烷基，Y3 係=O、=S、=N-H、=N-C1-4烷基或=N-CN，且R1及R2 獨立地係H、未經取代或經取代之直鏈或具支鏈C1-6烷基、或未經取代或經取代之直鏈或具支鏈C1-4烷基、或未經取代或經取代之甲基或未經取代或經取代之苯基。
經取代之苯基之取代基係選自由以下組成之群：-OH、-CN、-NH2、-COO-X+、-SO3 -X+，其中X+係H+及/或烷醇胺陽離子、未經取代或經取代之直鏈或具支鏈C1-6烷基、未經取代或經取代之直鏈或具支鏈C1-6烷氧基或其混合物。
上式(II)如所指示僅以偶合組份K之一種互變異構物形式顯示。然而，此式亦涵蓋其他互變異構物形式。
K可衍生自式(III) 其中R3係未經取代或經取代之萘基或未經取代或經取代之苯基。
經取代之萘基或經取代之苯基之取代基係選自由以下組成之群：-SO3 -X+(其中X+係選自由以下組成之群：H+、烷醇胺陽離子、銨陽離子、鹼性陽離子)、未經取代或經取代之直鏈或具支鏈C1-6烷基、未經取代或經取代之直鏈或具支鏈C1-6烷氧基或其混合物。
具體而言，經取代之萘基或經取代之苯基之取代基係-SO3 -X+(其中X+係H+、NH4 +、Na+、K+或烷醇胺陽離子)、或甲基、或甲氧基或其混合物。
經取代之烷基及烷氧基之取代基係選自由以下組成之群：鹵素、-OH、-CN、-NH2、-COO-X+及-SO3 -X+，其中X+係H+及/或烷醇胺陽離子。
具體而言，K可選自
式(I)化合物由陽離子M+及具有下式之陰離子組成： 其中K係偶合組份。
具體而言，式(I)化合物可選自包含以下或由以下組成之群：(下文所示式(I)化合物亦涵蓋其各別互變異構物形式)：
式(I)化合物之陽離子M+可選自包含以下或由以下組成之群： 其混合物。
倘若式(I)化合物之陽離子M+係三異丙醇胺陽離子與二甲基乙醇胺陽離子之混合物，則三異丙醇胺陽離子與二甲基乙醇胺陽離子之莫耳比介於1：0.1至1：10、或1：0.5至1：5、或1：1至1：2.5、或1：1.5至1：2或1：2.5至1：5範圍內。
在第二態樣中，本發明係關於包含以下之染料組合物：(a)本發明之式(I)化合物，及(b)至少一種烷醇胺。
至少一種烷醇胺係選自包含以下或由以下組成之群：單-、二-或三-C1-4烷基胺、單-、二-或三-C2-4羥基烷基胺或單-、二-或三-C2-4羥基烷基-C1-4烷基胺或其混合物。具體而言，本發明之染料組合物可包含三異丙醇胺、二甲基乙醇胺或三異丙醇胺或二甲基乙醇胺之混合物。
一般而言，本發明之染料組合物係以溶液形式存在。因此，染料組合物可進一步包含溶劑。
溶劑可選自包含以下或由以下組成之群：水(具體而言去礦物質水)、不同於已經存在之烷醇胺或烷醇胺混合物之有機溶劑、或其混合物。
在標的組合物內，上式(I)之化合物可作為唯一染料組份存在。其亦可與其他染料(例如具有式(I)之結構、然而包含不同於如上文所 定義之M+之陽離子之其他染料)混合存在。
在一個實施例(其中M+係二甲基乙醇胺陽離子)中，排除存在呈陽離子形式或作為組份(b)之3-二乙基胺基-1-丙基胺、2-二乙基胺基乙醇及2-(2-胺基乙氧基)-乙醇中之一或多者。
在一個實施例(其中M+係三異丙醇胺陽離子)中，排除存在呈陽離子形式之三乙醇胺。在另一實施例(其中M+係三異丙醇胺陽離子)中，排除存在作為組份(b)之三乙醇胺。
若染料組合物包含二甲基乙醇胺作為組份(b)，則可排除存在3-二乙基胺基-1-丙基胺、或2-二乙基胺基乙醇或2-(2-胺基乙氧基)-乙醇。
存在於水與有機溶劑之混合物中之有機溶劑可為水混溶性有機溶劑或該等溶劑之混合物。具體而言，有機溶劑不同於三異丙醇胺或二甲基乙醇胺。
水混溶性有機溶劑包括C1-4-烷醇、或甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、正丁醇、第二丁醇、第三丁醇、正戊醇、環戊醇及環己醇；苄基醇；直鏈醯胺、或二甲基甲醯胺或二甲基乙醯胺；酮及酮醇、或丙酮、甲醚酮、環己酮及二丙酮醇；水混溶性醚、或四氫呋喃及二噁烷；二醇、或具有2個至12個碳原子之二醇，例如戊烷-1,5-二醇、乙二醇、丙二醇、丁二醇、戊二醇、己二醇及硫代二乙二醇及寡-及聚-伸烷基二醇、或二乙二醇、三乙二醇、聚乙二醇及聚丙二醇；三醇、或丙三醇及1,2,6-己三醇；二醇之單-C1-4-烷基醚、或具有2個至12個碳原子之二醇之單-C1-4-烷基醚，尤其2-甲氧基乙醇、2-(2-甲氧基乙氧基)乙醇、2-(2-乙氧基乙氧基)-乙醇、2-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基]乙醇、2-[2-(2-乙氧基乙氧基)-乙氧基]-乙醇及乙二醇單烯丙基醚；環醯胺、或2-吡咯啶酮、N-甲基-2-吡咯啶酮、N-乙基-2-吡咯啶酮、己內醯胺及1,3-二甲基咪唑啉酮；環酯、或己內酯；亞碸、或二甲基亞 碸及碸。
其他水混溶性有機溶劑係環醯胺，尤其2-吡咯啶酮、N-甲基-吡咯啶酮及N-乙基-吡咯啶酮；二醇，尤其1,5-戊二醇、乙二醇、硫代二乙二醇、二乙二醇及三乙二醇；及二醇之單-C1-4-烷基及C1-4-烷基醚、或具有2個至12個碳原子之二醇(尤其2-甲氧基-2-乙氧基-2-乙氧基乙醇)之單-C1-4-烷基醚。
一般而言，基於染料組合物之總重量，染料組合物中組份(a)之量介於1重量%至35重量%、或2重量%至30重量%、或5重量%至25重量%、或10重量%至20重量%、或12.5重量%至17.5重量%或14重量%至16重量%範圍內。基於染料組合物之總重量，染料組合物中組份(b)之量通常介於超過0%重量%至20重量%、或1重量%至15重量%、或2重量%至10重量%、或3重量%至8重量%、或4重量%至6重量%範圍內。至100重量%之差額係溶劑及視情況其他添加劑。
倘若組份(b)係三異丙醇胺與二甲基乙醇胺之混合物，可任意選擇三異丙醇胺：二甲基乙醇胺之莫耳比。通常，該莫耳比介於1：0.1至1：10、或1：0.5至1：5或1：1至1：2之範圍內。
在一個實施例中，染料組合物包含14.5重量%以下化合物 及5重量%三異丙醇胺。
在又一實施例中，染料組合物包含14.5重量%以下化合物 及4.3重量%三異丙醇胺。
在一個實施例中，染料組合物包含14.5重量%以下化合物 及1重量%三異丙醇胺。
在又一實施例中，染料組合物包含17.0重量%以下化合物 (其中三異丙醇胺陽離子對二甲基乙醇胺陽離子之莫耳比係1：5)及0.12重量%三異丙醇胺及0.27重量%二甲基乙醇胺。
在又一實施例中，染料組合物包含17.4重量%以下化合物 (其中三異丙醇胺陽離子對二甲基乙醇胺陽離子之莫耳比係1：2.5) 及0.2重量%三異丙醇胺及0.1重量%二甲基乙醇胺。
在又一實施例中，染料組合物包含14.5重量%以下化合物
及1.2重量%三異丙醇胺。
在又一實施例中，染料組合物包含12.1重量%以下化合物
(其中三異丙醇胺陽離子對二甲基乙醇胺陽離子之莫耳比係1：5)及0.4重量%三異丙醇胺及0.9重量%二甲基乙醇胺。
在又一實施例中，染料組合物包含14.5重量%以下化合物
及1.6重量%三異丙醇胺。
在又一實施例中，染料組合物包含14.5重量%以下化合物
及2.4重量%三異丙醇胺。
在又一實施例中，染料組合物包含19.9重量%以下化合物
及5.5重量%三異丙醇胺。
染料組合物可進一步包含一或多種常用於染料組合物中之添加劑。該等添加劑可選自包含以下或由以下組成之群：黏度調節劑、表面張力調節劑、腐蝕抑制劑、防腐劑、減少結垢之添加劑、離子或非離子型表面活性劑、共溶劑或其混合物。
添加劑之實例係尿素、1,2-苯并異噻唑啉-3-酮(Nipacid BIT 20,CAS-Nr.2634-33-5)、戊二醛或其混合物。
本文所用術語「防腐劑」應理解為能夠藉由化學或生物方式製止任何有害生物體(例如革蘭氏(Gram)陽性或革蘭氏陰性細菌、酵母或真菌)、使其無害或對其施加控制效應的化學物質。防腐劑可為生物劑。一般而言，任何生物劑可在本發明組合物中用作防腐劑。然而，較佳使用具有FDA批准之生物劑。適宜生物劑係(例如)3-二氫噻唑酮衍生物、或烷基化及/或氯化3-二氫噻唑酮衍生物(例如1,2-苯并異噻唑啉-3-酮)(Nipacid BIT 20,CAS-Nr.2634-33-5)、戊二醛或其混 合物。生物劑之量通常介於0.01重量%至10重量%或0.1重量%至1重量%範圍內。通常，向染料組合物中添加高達0.15重量%(/現成染料組合物)之量之生物劑。
若戊二醛存於染料組合物中，則戊二醛之量通常介於0.01重量%至10重量%或0.1重量%至1重量%範圍內。
本文所用術語「共溶劑」應理解為添加至染料組合物中以增強溶劑之功力的添加劑。共溶劑可為尿素。
若共溶劑存於染料組合物中，則共溶劑(具體而言尿素)之量通常介於1重量%至30重量%、或2重量%至25重量%、或5重量%至20重量%或10重量%至15重量%範圍內。
在一個實施例中，染料組合物包含：‧14.5重量%以下化合物 ‧5重量%三異丙醇胺及‧0.15重量% Nipacid BIT 20。
在又一實施例中，染料組合物包含：‧14.5重量%以下化合物 ‧4.3重量%三異丙醇胺及‧0.15重量% Nipacid BIT 20。
在又一實施例中，染料組合物包含‧17.0重量%以下化合物 其中三異丙醇胺陽離子對二甲基乙醇胺陽離子之莫耳比係1：5，‧0.12重量%三異丙醇胺，‧0.27重量%二甲基乙醇胺，‧14.9重量%尿素，及‧0.15重量% Nipacid BIT 20。
在又一實施例中，染料組合物包含：‧17.4重量%以下化合物 其中三異丙醇胺陽離子對二甲基乙醇胺陽離子之莫耳比係1：2.5，‧0.2重量%三異丙醇胺，‧0.1重量%二甲基乙醇胺，‧12.6重量%尿素， ‧0.15重量% Nipacid BIT 20。
在又一實施例中，染料組合物包含：‧14.5重量%以下化合物 ‧1.2重量%三異丙醇胺，‧0.15重量% Nipacid BIT 20，及‧0.1重量%戊二醛。
在又一實施例中，染料組合物包含：‧12.1重量%以下化合物 其中三異丙醇胺陽離子對二甲基乙醇胺陽離子之莫耳比係1：5，‧0.4重量%三異丙醇胺，‧0.9重量%二甲基乙醇胺，‧0.15重量% Nipacid BIT 20，及‧0.1重量%戊二醛。
在又一實施例中，染料組合物包含：‧14.5重量%以下化合物 ‧1.6重量%三異丙醇胺，‧0.15重量% Nipacid BIT 20，及‧0.1重量%戊二醛。
在又一實施例中，染料組合物包含：‧14.5重量%以下化合物 ‧2.4重量%三異丙醇胺，‧0.15重量% Nipacid BIT 20，及‧0.1重量%戊二醛。
在又一實施例中，染料組合物包含：‧19.9重量%以下化合物 ‧5.5重量%三異丙醇胺，及‧0.15重量% Nipacid BIT 20。
本發明之染料組合物可用作油墨或印刷油墨(例如噴墨印刷油墨)、印刷膏糊或在染槽中用於染色基材。
在第三態樣中，本發明係關於製造本發明之染料組合物之方法。
一般而言，本發明之染料組合物係藉由在重氮化2-(4-胺基苯基)-6-甲基苯并噻唑-7-磺酸偶合至偶合組份K之前體H-K上期間添加組份(b)來產生。若需要，隨後過濾及/或稀釋染料組合物。此外，隨後可添加添加劑或溶劑或過量烷醇胺。
術語「偶合組份K之前體H-K」應理解為親核偶合組份，在偶合至活化重氮化合物上期間移除質子。
不受限於理論，據信[M+]之形成發生在重氮化2-(4-胺基苯基)-6-甲基苯并噻唑-7-磺酸偶合至偶合組份K之前體H-K上期間，換言之，倘若烷醇胺與前體H-K混合存在，則僅形成[M+]。亦據信在偶合後添加烷醇胺與其他烷醇胺鹽之形成無關。
在第四態樣中，本發明係關於染色或印刷基材之方法，其包含使本發明之染料組合物與該基材接觸。
本發明之染料組合物可用作染料、尤其用於噴墨印刷之油墨著色用於。染料組合物亦適於以習用方式染色及印刷。染料組合物在水性基質中展現高溶解性且提供在施加於基材上或納入油墨中用於噴墨印刷時展現改良之高耐光性及耐濕/洗滌性的染色。
本文所用術語「染色」涵蓋向基材、具體而言紡織品或紙添加顏色之所有過程。染色通常係在包含至少一種染料組合物之染槽中實施。在染色過程期間，將染料施加於整個基材，使得基材至少部分、較佳完全經染料浸泡。此外，可向(例如)紙漿中添加染料。
染色過程可為竭染過程，其中使用在40℃至100℃或50℃至80℃範圍內之溫度。本文所用術語「竭染過程」應理解為經相對較長時間 段將染料自相對大體積染槽逐漸轉移至所染色有機基材的過程(參見A Review of Textile Dyeing Processes,Perkins W.S,1991.Textile Chemist & Colorist，第23(8)卷，23-27)。
染色過程可為連續染色過程。本文所用術語「連續染色過程」應理解為將欲染色之基材連續餵入染機中之過程。連續染色過程之實例係軋-蒸過程或軋-乾過程。
本文所用術語「印刷」應理解為在基材上、具體而言在紙或紡織品上複製文本或影像之過程。在印刷過程期間，將染料局部施加於基材上。印刷過程可為噴墨印刷過程，其係一種非擊打式印刷技術，其中墨滴係經由微細噴嘴噴射於基材上而未使噴嘴與基材接觸。
本文所用術語「基材」涵蓋天然或合成來源之所有基材。基材可以紡織品(即由天然或合成聚醯胺組成或包含其之材料，例如羊毛、絲線及所有耐綸類型或棉花)形式存在。術語「基材」亦涵蓋含羥基或氮之材料以及纖維素纖維。
基材之形式/外觀之其他實例係包含有機基材(例如天然或合成聚醯胺(例如，羊毛、絲線及所有耐綸類型)、聚胺基甲酸酯、纖維素以及疏水及無吸收性基材(例如塑膠、金屬及玻璃))或由其組成之紗、織造織物、環形成針織織毯。
用於染色之基材可為皮革及纖維材料，其包含天然或合成聚醯胺及具體而言天然或再生纖維素(例如棉花、纖維膠及嫘縈紗)。用於染色之其他基材係包含纖維素纖維、具體而言棉花之紡織品。
本發明組合物具體而言可用於染色紙。
一般而言，用於印刷之基材係紙、塑膠、紡織品、金屬、玻璃或頂置式投影機幻燈片。
在本發明上下文中分別使用之術語「接觸」、「使染料組合物與基材接觸」意指欲染色或欲印刷之基材經本發明之各別染料組合物部 分或完全染色或印刷。
染色或印刷可根據染料領域中習用之已知方法實施。
噴墨印刷機通常將油墨以液滴形式施加至基材，該等墨滴係經由小噴孔噴射至基材上。噴墨印刷機可為壓電式噴墨印刷機及熱噴墨印刷機。在熱噴墨印刷機中，藉助鄰近噴孔之電阻器將熱量之程式化脈衝施加至容器中之油墨，藉此使油墨在基材與微孔間相對運動期間以小液滴形式朝向基材噴射。在壓電式噴墨印刷機中，小型晶體之振盪使油墨自噴孔噴射。
在基材上印刷影像之方法包含藉助噴墨印刷機向其上施加包含本發明之染料組合物之油墨。
本發明亦係關於含有油墨之噴墨印刷機筒，其特徵在於油墨包含本發明之染料組合物。
在第五態樣中，本發明係關於包含至少一種本發明之染料組合物的基材。
一般而言，本發明係關於可藉由染色或印刷該基材之過程獲得之基材，該過程包含使本發明之染料組合物與該基材接觸。
在第六態樣中，本發明係關於本發明或如根據本發明製備之染料組合物之用途，其用於製備用於印刷或染色基材之印刷膏糊、油墨或染槽。
根據此態樣，本發明亦係關於用於印刷或染色基材之油墨或印刷油墨或噴墨印刷油墨或印刷膏糊或染槽，在儲存期間，其包含本發明之式(I)化合物或本發明之染料組合物。
油墨可為印刷油墨或噴墨印刷油墨。
在第七態樣中，本發明係關於至少一種烷醇胺之用途，其用於在儲存期間安定本發明之染料組合物。
本文所用術語「安定」(「stabilize」或「stabilizing」)應理解為 增加染料組合物之儲存-安定性。本文所用術語「安定性」、「儲存-安定性」、「安定的」或「儲存安定的」意指在特定時間期間在特定溫度範圍內維持染料組合物之均質性。
一般而言，烷醇胺係三異丙醇胺、二甲基乙醇胺或其混合物。
一般而言，在特定溫度或溫度範圍下在特定時間期間、具體而言於0℃、或1℃、或2℃、或3℃、或4℃、或5℃、或10℃、或15℃、或20℃、或25℃、或30℃、或35℃、或40℃、或45℃或50℃之溫度下或於-1℃、或-2℃、或-3℃、或-4℃、或-5℃、或-10℃、或-15℃或-20℃之溫度下持續至少1天、或至少2天、或至少3天、或至少4天、或至少5天、或至少6天、或至少1週、或至少2週或高達2週既未觀察到沉降亦未觀察到結晶，則可認為染料組合物係安定的或儲存安定的。
實例
藉由以下實例進一步闡釋本發明，其中除非另外指明，否則所有份數及百分比皆以重量計且所有溫度皆係以攝氏度給出。
製備實例
將83.5g 2-(4-胺基苯基)-6-甲基苯并噻唑-7-磺酸(效價=76.8%)溶解於稀釋氫氧化鈉水溶液(自600g水及22.4ml 30%苛性鈉製得)中，並與36.2ml 40%亞硝酸鈉溶液混合。對於重氮化，將此溶液泵送至50g冰與60ml 30%鹽酸之混合物中並添加額外263.0g冰。過濾所得懸浮液並用稀鹽酸洗滌濾餅。
隨後，將54.2g 2-氰亞胺基-4,6-二羥基嘧啶(效價=59.5%)及188.8g重氮濾餅引入200ml去離子水與100g三異丙醇胺(效價=85%)之混合物中並於其中攪拌，之後進一步添加200ml去離子水。過濾溶液並添加去離子水至930g之最終質量。
如隨後所提供之所有實例1至6皆係根據所提供方法製備。實例4及5係經由在1-乙醯乙醯基-胺基萘-5-磺酸(游離酸)上偶合來合成。實 例6係經由在呈銨鹽形式之1-乙醯乙醯基胺基-2-甲氧基-5-甲基-4-磺酸上偶合來合成。
實例1
使包含14.5重量%下式化合物、 5重量%三異丙醇胺、0.15重量% Nipacid BIT 20及80.35重量%水之組合物經受爐測試(於50℃下2週)、冰箱測試(於3℃下2週)及冷凍機測試(於-20℃下2天)且其後目視及顯微鏡檢查。未觀察到沉降或結晶，從而證實包含呈三異丙醇胺鹽形式之式(I)化合物之染料組合物係儲存安定的。
實例2
使包含17.0重量%以下化合物 (其具有1：5之三異丙醇胺陽離子對二甲基乙醇胺陽離子之莫耳比)、0.12重量%三異丙醇胺、0.27重量%二甲基乙醇胺、14.9重量%尿素、0.15重量% Nipacid BIT 20及67.56重量%水之組合物經受爐測試(於50℃下2週)及冰箱測試(於3℃下2週)且其後目視及顯微鏡檢查。未觀察到沉降或結晶，從而證實包含呈混合三異丙醇胺/二甲基乙醇胺 鹽形式之式(I)化合物之染料組合物係儲存安定的。
實例3
使包含17.4重量%以下化合物 (其中三異丙醇胺陽離子對二甲基乙醇胺陽離子之莫耳比係1：2.5)、0.2重量%三異丙醇胺、0.1重量%二甲基乙醇胺、12.6重量%尿素、0.15重量% Nipacid BIT 20及69.55重量%水之組合物經受爐測試(於50℃下2週)及冰箱測試(於3℃下2週)且其後目視及顯微鏡檢查。未觀察到沉降或結晶，從而證實包含呈混合三異丙醇胺/二甲基乙醇胺鹽形式之式(I)化合物之染料組合物係儲存安定的。
實例4
使包含14.5重量%下式化合物
1.6重量%三異丙醇胺、0.15重量% Nipacid BIT 20、0.1重量%戊 二醛及83.65重量%水之組合物經受爐測試(於50℃下2週)、冰箱測試(於3℃下2週)及冷凍機測試(於-20℃下2天)且其後目視及顯微鏡檢查。未觀察到沉降或結晶，從而證實包含呈三異丙醇胺鹽形式之式(I)化合物之染料組合物係儲存安定的。
實例5
使包含12.1重量%下式化合物 (其具有1：5之三異丙醇胺陽離子對二甲基乙醇胺陽離子之莫耳比)、0.4重量%三異丙醇胺、0.9重量%二甲基乙醇胺、0.15重量% Nipacid BIT 20、0.1重量%戊二醛及86.35重量%水之組合物經受爐測試(於50℃下2週)、冰箱測試(於3℃下2週)及冷凍機測試(於-20℃下2天)且其後目視及顯微鏡檢查。未觀察到沉降或結晶，從而證實包含呈混合三異丙醇胺/二甲基乙醇胺鹽形式之式(I)化合物之染料組合物係儲存安定的。
實例6
使包含溶解於5.5重量%三異丙醇胺、0.15重量% Nipacid BIT 20及75.45重量%水中之19.9重量%下式化合物
之組合物經受爐測試(於50℃下2週)、冰箱測試(於3℃下2週)且其後目視及顯微鏡檢查。未觀察到沉降或結晶，從而證實包含呈三異丙醇胺鹽形式之式(I)化合物之染料組合物係儲存安定的。
實例7(比較實例)
使包含溶解於6.9重量%三乙醇胺及80.5重量%水中之18.6重量%下式化合物 的組合物經受爐測試(於50℃下2週)、冰箱測試(於3℃下2週)及冷凍機測試(於-20℃下2天)且其後目視及顯微鏡檢查。結果示於表1中。
實例8(比較實例)
使包含溶解於6.9重量%三乙醇胺、0.15重量% Nipacid BIT 20及80.35重量%水中之18.6重量%下式化合物 之組合物經受爐測試(於50℃下2週)、冰箱測試(於3℃下2週)及冷凍機測試(於-20℃下2天)且其後目視及顯微鏡檢查。結果示於表1中。
表1中所示之觀察證實，與本發明之染料組合物相比，包含呈三乙醇胺鹽形式之苯并噻唑染料之染料組合物儲存安定性較差。此外，可推斷出，生物劑之存在對染料組合物之安定性無任何效應。

Claims (15)

  1. 一種式(I)化合物 其中K 係偶合組份，M+ 係選自由三異丙醇胺陽離子、二甲基乙醇胺陽離子或其混合物組成之群之陽離子。
  2. 如請求項1之化合物，其中K係選自由以下組成之群：未經取代或經取代之乙醯乙醯苯胺-(亦稱作1,3-二-側氧基-丁基胺基苯)、未經取代或經取代之吡啶-、未經取代或經取代之吡唑哢-、未經取代或經取代之嘧啶-或未經取代或經取代之乙醯乙醯胺基萘-(亦稱作1,3-二-側氧基-丁基胺基萘)組份。
  3. 一種染料組合物，其包含(a)如請求項1或2之式(I)化合物，及(b)至少一種烷醇胺。
  4. 如請求項3之染料組合物，其中該至少一種烷醇胺係選自由三異丙醇胺、二甲基乙醇胺或其混合物組成之群。
  5. 如請求項3或4之染料組合物，其進一步包含溶劑。
  6. 如請求項3至5中任一項之染料組合物，其進一步包含用於染料組合物中之選自由以下組成之群之添加劑：黏度調節劑、表面張力調節劑、腐蝕抑制劑、防腐劑、減少結垢之添加劑、離子或非離子型表面活性劑、共溶劑或其混合物。
  7. 如請求項3至6中任一項之染料組合物，其中基於該染料組合物 之總重量，(a)之量介於1重量%至30重量%、或5重量%至25重量%、或10重量%至20重量%、或12.5重量%至17.5重量%或14重量%至16重量%範圍內，且(b)之量介於1重量%至20重量%、或2重量%至10重量%、或3重量%至8重量%或4重量%至6重量%範圍內，其中至100%之差額係溶劑及視情況其他添加劑。
  8. 如請求項3至7中任一項之染料組合物，其包含(a)14.5重量%下式化合物 (b)5重量%三異丙醇胺及進一步0.15重量% Nipacid BIT 20及80.35重量%水。
  9. 一種製造如請求項3至8中任一項之染料組合物之方法，其中在重氮化2-(4-胺基苯基)-6-甲基苯并噻唑-7-磺酸偶合至偶合組份K之前體H-K上期間添加組份(b)。
  10. 一種染色或印刷基材之方法，其包含使如請求項3至8中任一項之染料組合物與該基材接觸。
  11. 一種基材，其包含至少一種如請求項1或2之化合物或如請求項3至8中任一項之染料組合物。
  12. 一種如請求項3至8中任一項或如請求項9製備之染料組合物的用途，其用於製備用於印刷或染色基材之印刷膏糊、油墨或染槽。
  13. 一種至少一種烷醇胺之用途，其用於安定如請求項1或2之式(I)化合物。
  14. 如請求項13之用途，其中該烷醇胺係三異丙醇胺、二甲基乙醇 胺或其混合物。
  15. 如請求項13或14之用途，其中該烷醇胺降低式(I)化合物在以下溫度及時間下之沉降及/或結晶：於0℃、或1℃、或2℃、或3℃、或4℃、或5℃、或10℃、或15℃、或20℃、或25℃、或30℃、或35℃、或40℃、或45℃或50℃之溫度下或於-1℃、或-2℃、或-3℃、或-4℃、或-5℃、或-10℃、或-15℃或-20℃之溫度下至少1天、或至少2天、或至少3天、或至少4天、或至少5天、或至少6天、或至少1週、或至少2週或高達2週。
TW104110106A 2014-03-28 2015-03-27 儲存安定的染料溶液 TWI679248B (zh)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP14001158.6 2014-03-28
EP14001158 2014-03-28
EP14001844.1 2014-05-27
EP14001844 2014-05-27

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201540787A true TW201540787A (zh) 2015-11-01
TWI679248B TWI679248B (zh) 2019-12-11

Family

ID=53175385

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW104110106A TWI679248B (zh) 2014-03-28 2015-03-27 儲存安定的染料溶液

Country Status (10)

Country Link
US (1) US10392514B2 (zh)
EP (1) EP3122820B1 (zh)
JP (1) JP6401375B2 (zh)
KR (1) KR102354798B1 (zh)
CN (1) CN106459600B (zh)
BR (1) BR112016022408B1 (zh)
ES (1) ES2732327T3 (zh)
PT (1) PT3122820T (zh)
TW (1) TWI679248B (zh)
WO (1) WO2015144315A1 (zh)

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3862116A (en) * 1972-01-03 1975-01-21 Du Pont Dehydrothio-p-toluidinesulfonic acid azo-hexahydro-4,6-dioxopyrimidineurea or cyanamide direct dyes for paper
DE2702584C2 (de) 1977-01-22 1982-10-14 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Konzentrierte wäßrige oder wäßrig-organische Lösungen von Acetoacetylaminoarylsulfonsäuresalzen, Verfahren zu deren Herstellung und Verfahren zur Herstellung von konzentrierten Lösungen sulfonsäuregruppenhaltiger Azofarbstoffe aus den vorgenannten Lösungen
DE2949517A1 (de) * 1979-12-08 1981-06-25 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Konzentrierte waessrige loesungen von monoazofarbstoffen und deren verwendung zum faerben von papier
DE3504964A1 (de) * 1984-07-13 1986-01-23 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Farbstoff-loesungen
EP0369940B1 (de) 1988-11-15 1995-05-31 Ciba-Geigy Ag Konzentrierte Farbstofflösungen
CN100335563C (zh) * 2002-01-28 2007-09-05 西巴特殊化学品控股有限公司 染料水溶液
JP4452429B2 (ja) * 2002-04-03 2010-04-21 富士フイルム株式会社 インクジェット記録用インクセットならびにインクジェット記録方法
US7686851B2 (en) 2004-03-12 2010-03-30 Clariant Finance (Bvi) Limited Concentrated dye solutions

Also Published As

Publication number Publication date
CN106459600A (zh) 2017-02-22
CN106459600B (zh) 2018-09-21
BR112016022408B1 (pt) 2022-08-23
ES2732327T3 (es) 2019-11-21
US20170022366A1 (en) 2017-01-26
BR112016022408A2 (zh) 2017-08-15
KR102354798B1 (ko) 2022-01-21
JP2017514004A (ja) 2017-06-01
EP3122820B1 (en) 2019-03-13
WO2015144315A1 (en) 2015-10-01
KR20160136332A (ko) 2016-11-29
JP6401375B2 (ja) 2018-10-10
PT3122820T (pt) 2019-06-21
US10392514B2 (en) 2019-08-27
EP3122820A1 (en) 2017-02-01
TWI679248B (zh) 2019-12-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6277185B1 (en) Dye compounds, compositions containing them and their use
US10214648B2 (en) Bisazo dyes and mixtures thereof
US6290763B1 (en) AZO dyes and compositions comprising such dyes
EP1727863B1 (en) Concentrated dye solutions
TWI679248B (zh) 儲存安定的染料溶液
TWI388633B (zh) 可溶於有機溶劑的染料（一）
BRPI0613688A2 (pt) corantes de complexo de cromo
US6517620B1 (en) Mono-azo dyes and inks for ink-jet printing
KR101781767B1 (ko) 산 염료, 그 제조 방법 및 그 용도
US20090053479A1 (en) Disazo Dyes for Ink-Jet Printing
TWI588216B (zh) 酸性染料、其生產方法及其用途
ES2905409T3 (es) Colorantes trisazoicos negros, su preparación y uso
KR960011056B1 (ko) 수용성 흑색 트리스아조 염료
US6736888B1 (en) Disazo dyes and inks containing them
US20090142553A1 (en) Yellow Dye and a Process for Ink Jet Printing Using the Dye
TWI510559B (zh) 無金屬酸性染料，其製法及其用途
JP2002508806A (ja) 化合物
TWI629316B (zh) 酸性染料、其生產方法及其用途
JP2007505965A (ja) ［（４−［２−アミノ−３，６−ジスルホ−８−ヒドロキシナフト−１−イルアゾ］アニリノ）−１，３，５−トリアジニル］部分を含む染料
GB2332208A (en) 4-(2-amino-3,6-disulpho-8-hydroxynaphth-1-ylazo)anilino- pyrimidine or 1,3,5-triazine dyes & their use in ink jet printing inks