TW201444813A - 二甲氧基多烯紫杉醇之結晶型及其製備方法 - Google Patents

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Abstract

本發明係關於一種二甲氧基多烯紫杉醇或(2R,3S)-3-第三丁氧基羰基胺基-2-羥基-3-苯基丙酸4-乙醯氧基-2α-苯甲醯氧基-5β,20-環氧-1-羥基-7β,10β-二甲氧基-9-側氧基紫杉-11-烯-13α-基酯之無水物形式、乙醇溶劑化物及雜溶劑化物形式及水合形式，及其製備。

Description

二甲氧基多烯紫杉醇之結晶型及其製備方法
本發明係關於一種二甲氧基多烯紫杉醇或(2R,3S)-3-第三丁氧基羰基胺基-2-羥基-3-苯基-丙酸4-乙醯氧基-2α-苯甲醯氧基-5β,20-環氧-1-羥基-7β,10β-二甲氧基-9-側氧基紫杉-11-烯-13α-基酯之結晶型及其製備方法。
(2R,3S)-3-第三丁氧基羰基胺基-2-羥基-3-苯基-丙酸4-乙醯氧基-2α-苯甲醯氧基-5β,20-環氧-1-羥基-7β,10β-二甲氧基-9-側氧基紫杉-11-烯-13α-基酯展現顯著的抗癌及抗白血病之性質。
可根據PCT國際申請案WO 96/30355或PCT國際申請案WO 99/25704中更具體闡述之方法製備(2R,3S)-3-第三丁氧基羰基胺基-2-羥基-3-苯基-丙酸4-乙醯氧基-2α-苯甲醯氧基-5β,20-環氧-1-羥基-7β,10β-二甲氧基-9-側氧基紫杉-11-烯-13α-基酯。根據此等申請案中闡述之方法，產物未結晶且未判別其特性。
已發現根據公開案案號WO 2005/028462，可完全確定及判別(2R,3S)-3-第三丁氧基羰基胺基-2-羥基-3-苯基-丙酸4-乙醯氧基-2α-苯甲醯氧基-5β,20-環氧-1-羥基-7β,10β-二甲氧基-9-側氧基紫杉-11-烯-13α-基酯之丙酮溶劑化物(稱為A型)之特性。
本發明係關於一種新結晶型，不包括丙酮化物形式(迄今唯一已知者)。
圖1表示無水物形式D型之DSC。
圖2表示無水物形式D型之PXRD圖。
圖3表示無水物形式D型之FTIR光譜。
圖4表示乙醇化物D型之PXRD圖。
圖5表示乙醇化物E型之PXRD圖。
根據本發明，現已發現某些無水物形式、某些乙醇溶劑化物或雜溶劑化物及水合形式可從物理及化學結構觀點完全判別其特性。
根據本發明，在(2R,3S)-3-第三丁氧基羰基胺基-2-羥基-3-苯基-丙酸4-乙醯氧基-2α-苯甲醯氧基-5β,20-環氧-1-羥基-7β,10β-二甲氧基-9-側氧基紫杉-11-烯-13α-基酯之無水物形式中，已識別五種不同形式；在(2R,3S)-3-第三丁氧基羰基胺基-2-羥基-3-苯基-丙酸4-乙醯氧基-2α-苯甲醯氧基-5β,20-環氧-1-羥基-7β,10β-二甲氧基-9-側氧基紫杉-11-烯-13α-基鹽之乙醇溶劑化物或雜溶劑化物中，已識別四種不同形式；且在(2R,3S)-3-第三丁氧基羰基胺基-2-羥基-3-苯基-丙酸4-乙醯氧基-2α-苯甲醯氧基-5β,20-環氧-1-羥基-7β,10β-二甲氧基-9-側氧基紫杉-11-烯-13α-基酯之水合物中，已識別兩種不同形式。
根據以下方法，獲得已識別的5種無水物形式：
- 無水物形式B，其製法包括在介於100及110℃之間，於真空或氮氣吹掃下，加熱根據上述專利獲得之丙酮化物形式或A型。在回至周圍溫度前，該處理法進行至少9小時較佳且未引起化學分解。藉由DSC，測出其熔點約為150℃。此無水物形式B之PXRD圖顯示位於7.3、8.1、9.8、10.4、11.1、12.7、13.1、14.3、15.4及15.9±0.2度2θ之 特性線。
- 無水物形式C，其製法係在水中熟化丙酮溶劑化物A型或無水物形式B，然後在至高50℃下乾燥及保持在周圍溫度及0至5% RH下。藉由DSC，測得其熔點約為146℃。此無水物形式C之PXRD圖顯示位於4.3、6.8、7.4、8.7、10.1、11.1、11.9、12.3、12.6及13.1±0.2度2θ之特性線。在各種無水物形式中，此為本發明敍述的所有形式中最不穩定的。在大於5%相對濕度存在下，其轉換為水合形式。
- 無水物形式D，其係根據第一種方法，由A型在油中結晶，然後以烷烴(例如庚烷)沖洗而獲得；及第二種製備方法包括：使含(2R,3S)-3-第三丁氧基羰基胺基-2-羥基-3-苯基-丙酸4-乙醯氧基-2α-苯甲醯氧基-5β,20-環氧-1-羥基-7β,10β-二甲氧基-9-側氧基紫杉-11-烯-13α-基酯之聚山梨酸酯80(pH=3.5)、乙醇及水之混合物(25/25/50之混合物較佳)溶液進行結晶約48小時。藉由DSC，測得其熔點約為175℃(參考圖1)且發現在所有分離的無水物形式中最高。此無水物形式D之PXRD圖(參考圖2)顯示位於3.9、7.7、7.8、7.9、8.6、9.7、10.6、10.8、11.1及12.3±0.2度2θ之特性線。此無水物形式D之FTIR光譜顯示位於979、1072、1096、1249、1488、1716、1747、3436±1cm-1之特徵帶(參考圖3)。在本發明敍述之所有形式中，其為最穩定的無水物形式。
- 無水物形式E製法係在周圍溫度下，於乙醇中熟化丙酮形式或A型，以在中間形成乙醇形式，隨後在氮氣吹掃下或在約100℃下受熱2小時脫除溶劑。藉由DSC，測得其熔點約為157℃。此無水物形式E之PXRD圖顯示位於7.1、8.1、8.9、10.2、10.8、12.5、12.7、13.2、13.4及13.9±0.2度2θ之特性線。
- 無水物形式F，其製法係在120℃下、於氮氣中，脫除乙醇/水雜溶劑化物之溶劑24小時，然後，在周圍溫度下於乾燥環境中保持在 0% RH而獲得。藉由DSC，測得其熔點約為148℃。此無水物形式F之PXRD圖顯示位於4.4、7.2、8.2、8.8、9.6、10.2、10.9、11.2、12.1及12.3±0.2度2θ之特性線。
在乙醇溶劑化物或雜溶劑化物形式中已識別四種結晶型：
- 乙醇化物形式B，其製法係在周圍溫度下，將無水物形式B保持在飽和乙醇蒸汽環境中而獲得。此乙醇化物形式B之PXRD圖顯示位於7.3、7.8、8.8、10.2、12.6、12.9、13.4、14.2、14.7及15.1±0.2度2θ之特性線。
- 乙醇化物形式D，其製法係在周圍溫度下，將無水物形式D保持在飽和乙醇蒸汽環境中而獲得。此乙醇化物形式D之PXRD圖(參考圖4)顯示位於3.8、7.5、7.7、8.4、9.4、10.3、10.5、11.1、11.5及11.9±0.2度2θ之特性線。
- 乙醇化物形式E，其製法係在周圍溫度下，於乙醇中熟化丙酮化物A型而獲得。此乙醇化物形式E之PXRD圖(參考圖5)顯示位於7.1、8.1、8.8、10.2、10.7、12.5、13.2、13.4、13.9及14.2±0.2度2θ之特性線。
- 乙醇/水雜溶劑化物形式F，其製法係在回流下，將B型保持在最少量乙醇中，在周圍溫度與環境相對濕度下緩慢冷卻。此乙醇/水雜溶劑化物形式F之PXRD圖顯示位於4.4、7.2、8.2、8.3、8.8、9.6、10.3、10.9、11.2及12.2±0.2度2θ之特性線。
在水合形式中已識別兩種結晶型：
- 單水合物形式C，其製法係在周圍溫度下，將無水物形式C保持在包含至少10%相對濕度之環境下而獲得。此單水合物形式C之PXRD圖顯示位於4.3、6.8、7.4、8.6、10.1、11.1、11.9、12.2、12.6及13.3±0.2度2θ之特性線。
- 二水合物形式C，其製法係在周圍溫度下，將無水物形式C保 持在包含至少60%相對濕度之環境下而獲得。此二水合物形式C之PXRD圖顯示位於4.2、6.9、7.5、8.4、9.9、10.9、11.7、12.3、12.6及13.2±0.2度2θ之特性線。
製備B型的其他非乙醇溶劑化物，諸如尤其藉由以下溶劑：二氯甲烷、二異丙醚、正丙醇、異丙醇、甲苯、甲基異丁基酮、四氫呋喃、二甲基甲醯胺、乙酸乙酯等而獲得之彼等。
以下藉由不應視為限制本發明之以下實例更全面地敍述本發明。
實驗分析條件： 差示掃描量熱法(DSC)：
於T.A.儀器DSC2010熱分析儀上實施此測量。樣品接受從25℃到225℃，5℃/min加熱速率之自動升溫。產物置於捲曲鋁膠囊中，待分析產物量介於2至5mg之間。在爐室中，以55mL/min進行恒定氮氣吹掃。
粉末X射線繞射(PXRD)：
於具有反射模式的Bragg-Brentano聚焦幾何(θ-2θ)組件之Panalytical X'Pert Pro繞射計上實施此分析。待分析產物係以薄層沉積於單晶矽上。由銅對陰極管(45kV/40mA)提供入射輻射Cu Kα(λ=1.5406Å)。使用改進平行性之Sollers狹縫及限制散射之可變狹縫來校準光束。X'Celerator檢測儀使裝置完整。記錄圖之特徵如下：自2至30度2θ掃描，每步自100至500秒計數(每步0.017°)。
傅立葉變換紅外(FTIR)光譜：
使用Nicolet Nexus光譜儀分析固體樣本。使用Thermo公司(單反射鑚石晶體ATR附件)之Smart Orbit附屬配件、藉由衰減全反射(ATR)實施此分析。吹掃光譜範圍介於4000及400cm-1之間，解析度為2cm-1且累計掃描數為20。
實例1
進行2次試驗，將約550mg(2R,3S)-3-第三丁氧基羰基胺基-2-羥基-3-苯基-丙酸4-乙醯氧基-2α-苯甲醯氧基-5β,20-環氧-1-羥基-7β,10β-二甲氧基-9-側氧基紫杉-11-烯-13α-基酯溶於14g Sasol公司之Miglyol 812中性油。在周圍溫度下，以500rpm磁力攪拌24小時。
1週後，真空過濾樣品，以庚烷沖洗。藉由PXRD分析每個樣品以證實獲得之形式。過濾後，獲得300至350mg之間之無水物形式D。
實例2
將約3g(2R,3S)-3-第三丁氧基羰基胺基-2-羥基-3-苯基-丙酸4-乙醯氧基-2α-苯甲醯氧基-5β,20-環氧-1-羥基-7β,10β-二甲氧基-9-側氧基紫杉-11-烯-13α-基酯溶於50mL乙醇+50mL聚山梨酸酯80(pH=3.5)之混合物中。將100mL水添加至先前混合物中及將其全部均質化。在周圍溫度下儲放48小時後，出現無水物形式D之晶體。過濾回收的結晶產物量約為2.45g。
在丙酮溶劑化物A型及無水物形式D之間進行安定性比較實驗。製造後立刻及在40℃下將該等形式保持1個月後對A及D型進行PXRD分析比較，產生以下結果：
- A型：部分去溶劑化，得到丙酮溶劑化物A型及無水物形式B之混合物。
- D型：在40℃下保持1個月後，未發現變化。

Claims (1)

  1. 一種(2R,3S)-3-第三丁氧基羰基胺基-2-羥基-3-苯基-丙酸4-乙醯氧基-2α-苯甲醯氧基-5β,20-環氧-1-羥基-7β,10β-二甲氧基-9-側氧基紫杉-11-烯-13α-基酯之乙醇化物形式E，其特徵在於PXRD圖顯示位於7.1、8.1、8.8、10.2、10.7、12.5、13.2、13.4、13.9及14.2±0.2度2θ的特性線。
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