TW201443065A - 有機薄膜電晶體、萘并雙噻嗪化合物與其用途 - Google Patents
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Abstract
於半導體活性層中含有通式(1)所表示的化合物的有機薄膜電晶體的載子遷移率高，反覆驅動後的閾值電壓變化小，具有於有機溶劑中的高溶解性(A1、A2分別獨立地表示硫原子、氧原子或硒原子，R1~R6分別獨立地表示氫原子或取代基。其中，R1~R6中的至少一個為*-L-R所表示的取代基。L表示二價連結基或2個以上的二價連結基鍵結而成的二價連結基。R表示氫原子、烷基、重複數2以上的低聚氧伸乙基、矽原子數2以上的低聚矽氧烷基、三烷基矽烷基)。通式(1)□
Description
本發明是有關於一種有機薄膜電晶體、有機半導體薄膜及有機半導體材料等。詳細而言，本發明是有關於一種具有萘并雙噻嗪(naphthobisthiazine)及其類似骨架結構的化合物或具有萘并雙硒嗪(naphthobisselenazine)及其類似骨架結構的化合物、含有該化合物的有機薄膜電晶體、含有該化合物的非發光性有機半導體元件用有機半導體材料、含有該化合物的有機薄膜電晶體用材料、以含有該化合物為特徵的非發光性有機半導體元件用塗佈溶液、含有該化合物的非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜。
使用有機半導體材料的元件與以前的使用矽等無機半導體材料的元件相比較，可預見各種優越性，故備受關注。使用有機半導體材料的元件的例子可列舉：使用有機半導體材料作為光電轉換材料的有機薄膜太陽電池或固體攝像元件等光電轉換元件、或者非發光性的有機電晶體。使用有機半導體材料的元件與
使用無機半導體材料的元件相比較，有可於更低的溫度下以更低的成本(cost)製作大面積的元件的可能性。進而，可藉由使分子結構變化而容易地使材料特性變化，故材料的變動(variation)多樣，可達成無機半導體材料的情況下無法達成的功能或元件。
例如於專利文獻1及非專利文獻1中記載有一種具有萘并雙噻嗪結構的化合物，且記載有該化合物為針狀結晶且顯示出高的導電性。另外記載，該具有萘并雙噻嗪結構的化合物可作為導電性填料而摻合至塑膠材料中，或用於製作感測器類。然而，專利文獻1及非專利文獻1中，既未記載亦未暗示作為有機電晶體的用途。
另外，於專利文獻2中記載有四氯萘并噻嗪衍生物作為設備(plant)保護劑及染料中間體，另外記載有一種高效地製造四氯萘并噻嗪衍生物的方法。然而，專利文獻2中既未記載亦未暗示作為有機電晶體的用途。
[專利文獻1]日本專利特開平6-73065號公報
[專利文獻2]德國公開公報DE2224746號
[非專利文獻1]「美國化學會期刊(Journal of American Chemical Society)」(116，925(1994))
於專利文獻1及非專利文獻1中記載，經有機硫基、氧
基或硒基取代的萘并雙噻嗪類與無機陰離子形成電荷遷移錯合物，藉此作為導電性填料而有用。導電性填料通常為碳粒子、金屬粉末．金屬氧化物粉末、導電性陶瓷粉末般的無機原材料或上述電荷遷移錯合物，但難以將該些單獨或摻合而用作薄膜電晶體的活性層。其原因在於：因導電性填料為導體，故不適於電晶體般的開關(switching)元件。
實際上，本發明者等人嘗試將上述專利文獻1、非專利文獻1及專利文獻2中記載的含有芳香族雜環的多環縮合化合物實際應用於有機薄膜電晶體，結果表明，存在無法獲得充分的電晶體特性的問題。具體而言，根據本發明者等人的研究而明確，於將專利文獻1、非專利文獻1及專利文獻2中記載的化合物作為有機半導體材料而應用於有機薄膜電晶體的情形時，無法獲得高的載子遷移率或明確的開關(on-off)比。而且，根據本發明者等人的研究而亦明確，於反覆驅動的情形時，閾值電壓的變化變大。若閾值電壓的變化變大，則有作為電晶體的可靠性降低、導致無法長期間使用的問題，此種反覆驅動後的閾值電壓變化為迄今為止未知的問題。
因此，本發明者等人為了解決此種現有技術的課題而進行了研究。本發明所欲解決的課題在於提供一種載子遷移率高、反覆驅動後的閾值電壓變化小、對有機溶劑具有高溶解性的有機薄膜電晶體。
本發明者等人為了解決上述課題而進行了努力研究，結果發現，藉由在構成萘并雙噻嗪及其類似骨架的環或萘并雙硒嗪及其類似骨架的環的噻嗪環部位及/或硒嗪及/或萘部位上導入特定的取代基，可形成有利於載子傳輸的有機薄膜。得知藉此可獲得載子遷移率高的有機薄膜電晶體。
進而，本發明者等人發現，此種將具有萘并雙噻嗪及其類似骨架結構的化合物或具有萘并雙硒嗪及其類似骨架結構的化合物用於半導體活性層中的有機薄膜電晶體，其反覆驅動後的閾值電壓變化亦小，從而完成了本發明。
作為用以解決上述課題的具體手段的本發明具有以下構成。
[1]一種有機薄膜電晶體，其特徵在於：於半導體活性層中含有下述通式(1)所表示的化合物，
(通式(1)中，A1、A2分別獨立地表示硫原子、氧原子或硒原子，R1~R6分別獨立地表示氫原子或取代基；其中，R1~R6中
的至少一個為下述通式(W)所表示的取代基)；*-L-R 通式(W)
(通式(W)中，*表示與通式(1)中的萘環或含有A1的環或含有A2的環的鍵結部位，L表示下述通式(L-1)~通式(L-10)的任一個所表示的二價連結基或2個以上的下述通式(L-1)~通式(L-10)的任一個所表示的二價連結基鍵結而成的二價連結基；R表示氫原子、經取代或未經取代的烷基、氧伸乙基單元的重複數為2以上的低聚氧伸乙基、矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基、或者經取代或未經取代的三烷基矽烷基；其中，R表示氫原子的情形限於L為通式(L-1)~通式(L-3)或通式(L-8)~通式(L-10)的情形，R表示經取代或未經取代的三烷基矽烷基的情形限於鄰接於R的L為下述通式(L-3)所表示的二價連結基的情形)；[化2]
(通式(L-1)~通式(L-10)中，波線部分表示與萘環或含有A1的環或含有A2的環的鍵結部位，*表示與上述通式(W)的R的鍵結部位；通式(L-8)中的m表示4，通式(L-9)及通式(L-10)中的m表示2；通式(L-1)、通式(L-2)、通式(L-8)、通式(L-9)及通式(L-10)中的R'分別獨立地表示氫原子或取代基；其中，通式(L-1)及通式(L-2)中的R'亦可分別與鄰接於L的R鍵結而形成縮合環)。
[2][1]的有機薄膜電晶體較佳為上述通式(1)中的R1及R2中的至少一個為上述通式(W)所表示的取代基。
[3][1]或[2]的有機薄膜電晶體較佳為上述通式(1)所表示的化合物為下述通式(2)所表示的化合物，[化3]通式(2)
(通式(2)中，A1、A2分別獨立地表示硫原子、氧原子或硒原子，R2~R6分別獨立地表示氫原子或取代基，La表示下述通式(L-1)~通式(L-10)的任一個所表示的二價連結基、或2個以上的下述通式(L-1)~通式(L-10)的任一個所表示的二價連結基鍵結而成的二價連結基，Ra表示氫原子、經取代或未經取代的烷基、氧伸乙基單元的重複數為2以上的低聚氧伸乙基、矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基、或者經取代或未經取代的三烷基矽烷基；其中，Ra表示氫原子的情形限於La為通式(L-1)~通式(L-3)或通式(L-8)~通式(L-10)的情形，Ra表示經取代或未經取代的三烷基矽烷基的情形限於鄰接於Ra的La為下述通式(L-3)所表示的二價連結基的情形)；[化4]
(通式(L-1)~通式(L-10)中，波線部分表示與萘環或含有A1的環或含有A2的環的鍵結部位，*表示與Ra的鍵結部位；通式(L-8)中的m表示4，通式(L-9)及通式(L-10)中的m表示2；通式(L-1)、通式(L-2)、通式(L-8)、通式(L-9)及通式(L-10)中的R'分別獨立地表示氫原子或取代基；其中，通式(L-1)及通式(L-2)中的R'亦可分別與鄰接於L的R鍵結而形成縮合環)。
[4][1]至[3]中的任一項的有機薄膜電晶體較佳為上述通式(1)所表示的化合物為下述通式(3)所表示的化合物，[化5]通式(3)
(通式(3)中，A1、A2分別獨立地表示硫原子、氧原子或硒原子，R3~R6分別獨立地表示氫原子或取代基，Lb及Lc分別獨立地表示下述通式(L-1)~通式(L-10)的任一個所表示的二價連結基、或2個以上的下述通式(L-1)~通式(L-10)的任一個所表示的二價連結基鍵結而成的二價連結基，Rb及Rc分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代的烷基、氧伸乙基單元的重複數為2以上的低聚氧伸乙基、矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基、或者經取代或未經取代的三烷基矽烷基；其中，Rb及Rc表示氫原子的情形不限於Lb及Lc為通式(L-1)~通式(L-3)或通式(L-8)~通式(L-10)的情形，Rb及Rc表示經取代或未經取代的三烷基矽烷基的情形限於鄰接於Rb及Rc的Lb及Lc為下述通式(L-3)所表示的二價連結基的情形)；[化6]
(通式(L-1)~通式(L-10)中，波線部分表示與萘環或含有A1的環或含有A2的環的鍵結部位，*表示與Rb或Rc的鍵結部位；通式(L-8)中的m表示4，通式(L-9)及通式(L-10)中的m表示2；通式(L-1)、通式(L-2)、通式(L-8)、通式(L-9)及通式(L-10)中的R'分別獨立地表示氫原子或取代基；其中，通式(L-1)及通式(L-2)中的R'亦可分別與鄰接於L的R鍵結而形成縮合環)。
[5][1]至[4]中任一項的有機薄膜電晶體較佳為上述通式(1)中的R3~R6分別獨立地為氫原子、氟原子、碳數1~3的經取代或未經取代的烷基、碳數2~3的經取代或未經取代的炔基、碳數2~3的經取代或未經取代的烯基、碳數1~2的經取代或未經取代的烷氧基、或者經取代或未經取代的甲硫基。
[6][3]至[5]中任一項的有機薄膜電晶體較佳為上述通式(2)
或通式(3)中的La、Lb及Lc全部為通式(L-1)~通式(L-3)、通式(L-8)、通式(L-9)或通式(L-10)所表示的二價連結基。
[7][3]至[6]中任一項的有機薄膜電晶體較佳為上述通式(2)或通式(3)中的La、Lb及Lc全部為通式(L-1)或通式(L-8)所表示的二價連結基。
[8][3]至[7]中任一項的有機薄膜電晶體較佳為上述通式(2)或通式(3)中的Ra、Rb及Rc全部為經取代或未經取代的烷基。
[9][3]至[8]中任一項的有機薄膜電晶體較佳為上述通式(2)或通式(3)中的Ra、Rb及Rc為直鏈烷基。
[10][1]或[2]中記載的有機薄膜電晶體較佳為上述通式(1)所表示的化合物為下述通式(4)所表示的化合物，
(通式(4)中，A1、A2分別獨立地表示硫原子、氧原子或硒原子，R1、R2分別獨立地表示氫原子或芳基，R4~R6分別獨立地
表示氫原子或取代基，Ld表示下述通式(L-1)~通式(L-10)的任一個所表示的二價連結基、或2個以上的下述通式(L-1)~通式(L-10)的任一個所表示的二價連結基鍵結而成的二價連結基，Rd表示氫原子、經取代或未經取代的烷基、氧伸乙基單元的重複數為2以上的低聚氧伸乙基、矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基、或者經取代或未經取代的三烷基矽烷基；其中，Rd表示氫原子的情形限於Ld為通式(L-1)~通式(L-3)或通式(L-8)~通式(L-10)的情形，Rd表示經取代或未經取代的三烷基矽烷基的情形限於鄰接於Rd的Ld為下述通式(L-3)所表示的二價連結基的情形)；
(通式(L-1)~通式(L-10)中，波線部分表示與萘環的鍵結部位，*表示與Rd的鍵結部位；通式(L-8)中的m表示4，通式(L-9)及通式(L-10)中的m表示2；通式(L-1)、通式(L-2)、
通式(L-8)、通式(L-9)及通式(L-10)中的R'分別獨立地表示氫原子或取代基；其中，通式(L-1)及通式(L-2)中的R'亦可分別與鄰接於L的R鍵結而形成縮合環)。
[11][1]、[2]及[10]中任一項所記載的有機薄膜電晶體較佳為上述通式(1)所表示的化合物為下述通式(5)所表示的化合物，
(通式(5)中，A1、A2分別獨立地表示硫原子、氧原子或硒原子，R1、R2分別獨立地表示氫原子或芳基，R4及R5分別獨立地表示氫原子或取代基，Le及Lf分別獨立地表示下述通式(L-1)~通式(L-10)的任一個所表示的二價連結基、或2個以上的下述通式(L-1)~通式(L-10)的任一個所表示的二價連結基鍵結而成的二價連結基，Re及Rf分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代的烷基、氧伸乙基單元的重複數為2以上的低聚氧伸乙基、矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基、或者經取代或未經取代的三
烷基矽烷基；其中，Re及Rf表示氫原子的情形限於Le及Lf為通式(L-1)~通式(L-3)或通式(L-8)~通式(L-10)的情形，Re及Rf表示經取代或未經取代的三烷基矽烷基的情形限於鄰接於Re及Rf的Le及Lf為下述通式(L-3)所表示的二價連結基的情形)；
(通式(L-1)~通式(L-10)中，波線部分表示與萘環的鍵結部位，*表示與Re或Rf的鍵結部位；通式(L-8)中的m表示4，通式(L-9)及通式(L-10)中的m表示2；通式(L-1)、通式(L-2)、通式(L-8)、通式(L-9)及通式(L-10)中的R'分別獨立地表示氫原子或取代基；其中，通式(L-1)及通式(L-2)中的R'亦可分別與鄰接於L的R鍵結而形成縮合環)。
[12]一種化合物，其特徵在於由下述通式(1)所表示，[化11]
(通式(1)中，A1、A2分別獨立地表示硫原子、氧原子或硒原子，R1~R6分別獨立地表示氫原子或取代基；其中，R1~R6中的至少一個為下述通式(W)所表示的取代基)；*-L-R 通式(W)
(通式(w)中，*表示與通式(1)中的萘環或含有A1的環或含有A2的環的鍵結部位，L表示下述通式(L-1)~通式(L-10)的任一個所表示的二價連結基或2個以上的下述通式(L-1)~通式(L-10)的任一個所表示的二價連結基鍵結而成的二價連結基；R表示氫原子、經取代或未經取代的烷基、氧伸乙基單元的重複數為2以上的低聚氧伸乙基、矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基、或者經取代或未經取代的三烷基矽烷基；其中，R表示氫原子的情形限於L為通式(L-1)~通式(L-3)或通式(L-8)~通式(L-10)的情形，R表示經取代或未經取代的三烷基矽烷基的情形限於鄰
接於R的L為下述通式(L-3)所表示的二價連結基的情形)；
(通式(L-1)~通式(L-10)中，波線部分表示與萘環或含有A1的環或含有A2的環的鍵結部位，*表示與上述通式(W)的R的鍵結部位；通式(L-8)中的m表示4，通式(L-9)及通式(L-10)中的m表示2；通式(L-1)、通式(L-2)、通式(L-8)、通式(L-9)及通式(L-10)中的R'分別獨立地表示氫原子或取代基；其中，通式(L-1)及通式(L-2)中的R'亦可分別與鄰接於L的R鍵結而形成縮合環)。
[13][12]的化合物較佳為上述通式(1)中的R1及R2中的至少一個為上述通式(W)所表示的取代基。
[14][12]或[13]的化合物較佳為上述通式(1)所表示的化合物為下述通式(2)所表示的化合物，
(通式(2)中，A1、A2分別獨立地表示硫原子、氧原子或硒原子，R2~R6分別獨立地表示氫原子或取代基，La表示下述通式(L-1)~通式(L-10)的任一個所表示的二價連結基、或2個以上的下述通式(L-1)~通式(L-10)的任一個所表示的二價連結基鍵結而成的二價連結基，Ra表示氫原子、經取代或未經取代的烷基、氧伸乙基單元的重複數為2以上的低聚氧伸乙基、矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基、或者經取代或未經取代的三烷基矽烷基；其中，Ra表示氫原子的情形限於La為通式(L-1)~通式(L-3)或通式(L-8)~通式(L-10)的情形，Ra表示經取代或未經取代的三烷基矽烷基的情形限於鄰接於Ra的La為下述通式(L-3)所表示的二價連結基的情形)；[化14]
(通式(L-1)~通式(L-10)中，波線部分表示與萘環或含有A1的環或含有A2的環的鍵結部位，*表示與Ra的鍵結部位；通式(L-8)中的m表示4，通式(L-9)及通式(L-10)中的m表示2；通式(L-1)、通式(L-2)、通式(L-8)、通式(L-9)及通式(L-10)中的R'分別獨立地表示氫原子或取代基；其中，通式(L-1)及通式(L-2)中的R'亦可分別與鄰接於L的R鍵結而形成縮合環)。
[15][12]至[14]中任一項的化合物較佳為上述通式(1)所表示的化合物為下述通式(3)所表示的化合物，[化15]通式(3)
(通式(3)中，A1、A2分別獨立地表示硫原子、氧原子或硒原子，R3~R6分別獨立地表示氫原子或取代基，Lb及Lc分別獨立地表示下述通式(L-1)~通式(L-10)的任一個所表示的二價連結基、或者2個以上的下述通式(L-1)~通式(L-10)的任一個所表示的二價連結基鍵結而成的二價連結基，Rb及Rc分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代的烷基、氧伸乙基單元的重複數為2以上的低聚氧伸乙基、矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基、或者經取代或未經取代的三烷基矽烷基；其中，Rb及Rc表示氫原子的情形限於Lb及Lc為通式(L-1)~通式(L-3)或通式(L-8)~通式(L-10)的情形，Rb及Rc表示經取代或未經取代的三烷基矽烷基的情形限於鄰接於Rb及Rc的Lb及Lc為下述通式(L-3)所表示的二價連結基的情形)；[化16]
(通式(L-1)~通式(L-10)中，波線部分表示與萘環或含有A1的環或含有A2的環的鍵結部位，*表示與Rb或Rc的鍵結部位；通式(L-8)中的m表示4，通式(L-9)及通式(L-10)中的m表示2；通式(L-1)、通式(L-2)、通式(L-8)、通式(L-9)及通式(L-10)中的R'分別獨立地表示氫原子或取代基；其中，通式(L-1)及通式(L-2)中的R'亦可分別與鄰接於L的R鍵結而形成縮合環)。
[16][12]至[15]中任一項的化合物較佳為上述通式(1)中的R3~R6分別獨立地為氫原子、氟原子、碳數1~3的經取代或未經取代的烷基、碳數2~3的經取代或未經取代的炔基、碳數2~3的經取代或未經取代的烯基、碳數1~2的經取代或未經取代的烷氧基、或者經取代或未經取代的甲硫基。
[17][14]至[16]中任一項的化合物較佳為上述通式(2)或通
式(3)中的La、Lb及Lc全部為通式(L-1)~通式(L-3)、通式(L-8)、通式(L-9)或通式(L-10)所表示的二價連結基。
[18][14]至[17]中任一項的化合物較佳為上述通式(2)或通式(3)中的La、Lb及Lc全部為通式(L-1)或通式(L-8)所表示的二價連結基。
[19][14]至[18]中任一項的化合物較佳為上述通式(2)或通式(3)中的Ra、Rb及Rc全部為經取代或未經取代的烷基。
[20][14]至[19]中任一項的化合物較佳為上述通式(2)或通式(3)中的Ra、Rb及Rc為直鏈烷基。
[21][12]或[13]所記載的化合物較佳為上述通式(1)所表示的化合物為下述通式(4)所表示的化合物，
(通式(4)中，A1、A2分別獨立地表示硫原子、氧原子或硒原子，R1、R2分別獨立地表示氫原子或芳基，R4~R6分別獨立地
表示氫原子或取代基，Ld表示下述通式(L-1)~通式(L-10)的任一個所表示的二價連結基、或2個以上的下述通式(L-1)~通式(L-10)的任一個所表示的二價連結基鍵結而成的二價連結基，Rd表示氫原子、經取代或未經取代的烷基、氧伸乙基單元的重複數為2以上的低聚氧伸乙基、矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基、或者經取代或未經取代的三烷基矽烷基；其中，Rd表示氫原子的情形限於Ld為通式(L-1)~通式(L-3)或通式(L-8)~通式(L-10)的情形，Rd表示經取代或未經取代的三烷基矽烷基的情形限於鄰接於Rd的Ld為下述通式(L-3)所表示的二價連結基的情形)；
(通式(L-1)~通式(L-10)中，波線部分表示與萘環的鍵結部位，*表示與Rd的鍵結部位；通式(L-8)中的m表示4，通
式(L-9)及通式(L-10)中的m表示2；通式(L-1)、通式(L-2)、通式(L-8)、通式(L-9)及通式(L-10)中的R'分別獨立地表示氫原子或取代基；其中，通式(L-1)及通式(L-2)中的R'亦可分別與鄰接於L的R鍵結而形成縮合環)。
[22][12]、[13]及[21]中任一項所記載的化合物較佳為上述通式(1)所表示的化合物為下述通式(5)所表示的化合物，
(通式(5)中，A1、A2分別獨立地表示硫原子、氧原子或硒原子，R1、R2分別獨立地表示氫原子或芳基，R4及R5分別獨立地表示氫原子或取代基，Le及Lf分別獨立地表示下述通式(L-1)~通式(L-10)的任一個所表示的二價連結基，或2個以上的下述通式(L-1)~通式(L-10)的任一個所表示的二價連結基鍵結而成的二價連結基，Re及Rf分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代的烷基、氧伸乙基單元的重複數為2以上的低聚氧伸乙基、
矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基、或者經取代或未經取代的三烷基矽烷基；其中，Re及Rf表示氫原子的情形限於Le及Lf為通式(L-1)~通式(L-3)或通式(L-8)~通式(L-10)的情形，Re及Rf表示經取代或未經取代的三烷基矽烷基的情形限於鄰接於Re及Rf的Le及Lf為下述通式(L-3)所表示的二價連結基的情形)；
(通式(L-1)~通式(L-10)中，波線部分表示與萘環的鍵結部位，*表示與Re或Rf的鍵結部位；通式(L-8)中的m表示4，通式(L-9)及通式(L-10)中的m表示2；通式(L-1)、通式(L-2)、通式(L-8)、通式(L-9)及通式(L-10)中的R'分別獨立地表示氫原子或取代基；其中，通式(L-1)及通式(L-2)中的R'亦可分別與鄰接於L的R鍵結而形成縮合環)。
[23]一種非發光性有機半導體元件用有機半導體材料，其特徵在於含有如[12]至[22]中任一項的化合物。
[24]一種有機薄膜電晶體用材料，其特徵在於含有如[12]至[22]中任一項的化合物。
[25]一種非發光性有機半導體元件用塗佈溶液，其特徵在於含有如[12]至[22]中任一項的化合物。
[26]一種非發光性有機半導體元件用塗佈溶液，其特徵在於含有如[12]至[22]中任一項的化合物與聚合物黏合劑。
[27]一種非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜，其特徵在於含有如[12]至[22]中任一項的化合物。
[28]一種非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜，其特徵在於含有如[12]至[22]中任一項所記載的化合物與聚合物黏合劑。
[29][27]或[28]的非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜較佳為藉由溶液塗佈法而製作。
根據本發明，可提供一種載子遷移率高、反覆驅動後的閾值電壓變化小、具有於有機溶劑中的高溶解性的有機薄膜電晶體。
11‧‧‧基板
12‧‧‧電極
13‧‧‧絕緣體層
14‧‧‧半導體活性層(有機半導體層)
15a、15b‧‧‧電極
31‧‧‧基板
32‧‧‧電極
33‧‧‧絕緣體層
34a、34b‧‧‧電極
35‧‧‧半導體活性層(有機半導體層)
圖1為表示本發明的有機薄膜電晶體的一例的結構的剖面的
概略圖。
圖2為表示於本發明的實施例中作為FET特性測定用基板而製造的有機薄膜電晶體的結構的剖面的概略圖。
圖3為化合物112的1H-核磁共振(Nuclear Magnetic Resonance，NMR)譜圖。
以下，對本發明加以詳細說明。以下記載的構成要件的說明有時是根據具代表性的實施形態或具體例來進行，但本發明不限定於此種實施形態。再者，本說明書中使用「~」表示的數值範圍是指包含「~」的前後所記載的數值作為下限值及上限值的範圍。
本發明中，各通式的說明中未特別區分而使用的情形時的氫原子表示亦包含同位素(氘原子等)。進而，構成取代基的原子表示亦包含其同位素。
[有機薄膜電晶體]
本發明的有機薄膜電晶體的特徵在於：於半導體活性層中含有下述通式(1)所表示的化合物。
[化21]通式(1)
(通式(1)中，A1、A2分別獨立地表示硫原子、氧原子或硒原子，R1~R6分別獨立地表示氫原子或取代基；其中，R1~R6中的至少一個為下述通式(W)所表示的取代基)
-L-R 通式(W)
(通式(W)中，*表示與通式(1)中的萘環或含有A1的環或含有A2的環的鍵結部位，L表示下述通式(L-1)~通式(L-10)的任一個所表示的二價連結基或2個以上的下述通式(L-1)~通式(L-10)的任一個所表示的二價連結基鍵結而成的二價連結基。R表示氫原子、經取代或未經取代的烷基、氧伸乙基單元的重複數為2以上的低聚氧伸乙基、矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基、或者經取代或未經取代的三烷基矽烷基。其中，R表示氫原子的情形限於L為通式(L-1)~通式(L-3)或通式(L-8)~通式(L-10)的情形，R表示經取代或未經取代的三烷基矽烷基的情形限於鄰接於R的L為下述通式(L-3)所表示的二價連結基的情形)
[化22]
(通式(L-1)~通式(L-10)中，波線部分表示與萘環或含有A1的環或含有A2的環的鍵結部位，*表示與上述通式(W)的R的鍵結部位。通式(L-8)中的m表示4，通式(L-9)及通式(L-10)中的m表示2。通式(L-1)、通式(L-2)、通式(L-8)、通式(L-9)及通式(L-10)中的R'分別獨立地表示氫原子或取代基。其中，通式(L-1)及通式(L-2)中的R'亦可分別與鄰接於L的R鍵結而形成縮合環)
藉由此種構成，本發明的有機薄膜電晶體的載子遷移率高，反覆驅動後的閾值電壓變化小。
上述通式(1)所表示的化合物的R1~R6中的至少一個具有上述通式(W)所表示的取代基，故就材料的溶液製程適性及膜中的分子排列的觀點而言較佳。藉此，可提高可應用於有機薄膜電晶體中的有機薄膜的製造效率，抑制製造成本。另外，以載子
遷移率為代表的載子傳輸特性或薄膜的化學穩定性、物理穩定性亦提高。藉此，可獲得載子遷移率高的有機薄膜電晶體。
另一方面，為了使反覆驅動後的閾值電壓變化小，需要有機半導體材料的化學穩定性(特別是耐空氣氧化性、氧化還原穩定性)、薄膜狀態的熱穩定性、空氣或水分不易進入的高的膜密度、電荷不易蓄積的缺陷少的膜質等。可認為上述通式(1)所表示的化合物滿足該些性能，故反覆驅動後的閾值電壓變化小。即，反覆驅動後的閾值電壓變化小的本發明的有機薄膜電晶體的半導體活性層具有高的化學穩定性或膜密度等，可長期作為電晶體而有效地發揮功能。
專利文獻1、非專利文獻1及專利文獻2中並未記載與上述通式(1)所表示的化合物相同的化合物，該些化合物的載子遷移率低。相對於此，於本發明中，採用具有上述通式(1)所表示的骨架、且具有至少一個通式(W)所表示的取代基的化合物作為有機半導體材料，藉此可獲得上述本發明的效果。
以下，對本發明的化合物或本發明的有機薄膜電晶體等的較佳態樣加以說明。
<通式(1)所表示的化合物>
本發明的化合物的特徵在於由下述通式(1)所表示。本發明的化合物是於本發明的有機薄膜電晶體中含有於後述半導體活性層中。即，本發明的化合物可用作有機薄膜電晶體用材料。
[化23]
(通式(1)中，A1、A2分別獨立地表示硫原子、氧原子或硒原子，R1~R6分別獨立地表示氫原子或取代基。其中，R1~R6中的至少一個為下述通式(W)所表示的取代基)
*-L-R 通式(W)
(通式(w)中，*表示與通式(1)中的萘環或含有A1的環或含有A2的環的鍵結部位，L表示下述通式(L-1)~通式(L-10)的任一個所表示的二價連結基或2個以上的下述通式(L-1)~通式(L-10)的任一個所表示的二價連結基鍵結而成的二價連結基。R表示氫原子、經取代或未經取代的烷基、氧伸乙基單元的重複數為2以上的低聚氧伸乙基、矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基、或者經取代或未經取代的三烷基矽烷基。其中，R表示氫原子的情形限於L為通式(L-1)~通式(L-3)或通式(L-8)~通式(L-10)的情形，R表示經取代或未經取代的三烷基矽烷基的情形限於鄰接於R的L為下述通式(L-3)所表示的二價連結基的情形)
(通式(L-1)~通式(L-10)中，波線部分表示與萘環或含有A1的環或含有A2的環的鍵結部位，*表示與上述通式(W)的R的鍵結部位。通式(L-8)中的m表示4，通式(L-9)及通式(L-10)中的m表示2。通式(L-1)、通式(L-2)、通式(L-8)、通式(L-9)及通式(L-10)中的R'分別獨立地表示氫原子或取代基。其中，通式(L-1)及通式(L-2)中的R'亦可分別與鄰接於L的R鍵結而形成縮合環)
通式(1)中，A1、A2分別獨立地表示硫原子、氧原子或硒原子。A1、A2較佳為硫原子或氧原子。另外，A1、A2可彼此相同亦可不同，較佳為彼此相同。
通式(1)中，R1~R6分別獨立地表示氫原子或取代基。
其中，R1~R6中的至少一個為上述通式(W)所表示的取代基。
上述通式(1)所表示的化合物亦可具有上述通式(W)所表示的取代基以外的其他取代基。
上述通式(1)的R1~R6可取的取代基可列舉：鹵素原子、烷基(包括環烷基、雙環烷基、三環烷基)、烯基(包括環烯基、雙環烯基)、炔基、芳基、雜環基(亦可稱為雜環基(heterocyclic group))、氰基、羥基、硝基、羧基、烷氧基、芳氧基、矽烷氧基、雜環氧基、醯氧基、胺甲醯基氧基、烷氧基羰基氧基、芳氧基羰基氧基、胺基(包括苯胺基)、銨基、醯基胺基、胺基羰基胺基、烷氧基羰基胺基、芳氧基羰基胺基、胺磺醯基胺基、烷基磺醯基胺基及芳基磺醯基胺基、巰基、烷硫基、芳硫基、雜環硫基、胺磺醯基、磺酸基、烷基亞磺醯基及芳基亞磺醯基、烷基磺醯基及芳基磺醯基、醯基、芳氧基羰基、烷氧基羰基、胺甲醯基、芳基偶氮基及雜環偶氮基、醯亞胺基、膦基(phosphino)、氧膦基(phosphinyl)、氧膦基氧基、氧膦基胺基、膦醯基、矽烷基、肼基、脲基、硼酸基(-B(OH)2)、磷酸根基(phosphato)(-OPO(OH)2)、硫酸根基(sulphato)(-OSO3H)、其他公知的取代基。
該些基團中，較佳為鹵素原子、烷基及芳基，更佳為氟原子、碳數1~3的烷基、碳數2~3的炔基、碳數2~3的烯基、碳數1~2的烷氧基、甲硫基、苯基、1-萘基或2-萘基，尤佳為氟原子、碳數1~3的經取代或未經取代的烷基、碳數2~3的經取代或未經取代的炔基、碳數2~3的經取代或未經取代的烯基、碳數1~2
的經取代或未經取代的烷氧基、或者經取代或未經取代的甲硫基。
上述通式(1)所表示的化合物中，R1~R6中，上述通式(W)所表示的取代基以外的其他取代基的個數較佳為0~4，更佳為0~2，於R3及R6均非上述通式(W)所表示的取代基的情形時尤佳為0，於R3及R6中的至少一個為上述通式(W)所表示的取代基的情形時尤佳為0或2。
另外，該些取代基亦可更具有上述取代基。
其中，於R3及R6均非上述通式(W)所表示的取代基的情形時，R3~R6較佳為分別獨立地為氫原子、氟原子、碳數1~3的經取代或未經取代的烷基、碳數2~3的經取代或未經取代的炔基、碳數2~3的經取代或未經取代的烯基、碳數1~2的經取代或未經取代的烷氧基、或者經取代或未經取代的甲硫基。於R3及R6中的至少一個為上述通式(W)所表示的取代基的情形時，R4及R5較佳為分別獨立地為氫原子、氟原子、碳數1~3的經取代或未經取代的烷基、碳數2~3的經取代或未經取代的炔基、碳數2~3的經取代或未經取代的烯基、碳數1~2的經取代或未經取代的烷氧基、或者經取代或未經取代的甲硫基，R1及R2較佳為分別獨立地為氫原子或芳基(較佳為苯基、1-萘基或2-萘基)。
繼而，對上述通式(W)所表示的取代基加以說明。
上述通式(W)中，L表示下述通式(L-1)~通式(L-10)的任一個所表示的二價連結基或2個以上的下述通式(L-1)~通式(L-10)的任一個所表示的二價連結基鍵結而成的二價連結基。
通式(L-1)~通式(L-10)中，波線部分表示與萘環或含有A1的環或含有A2的環的鍵結位置，*表示與上述通式(W)的R的鍵結位置。通式(L-8)中的m表示4，通式(L-9)及通式(L-10)中的m表示2。通式(L-1)、通式(L-2)、通式(L-8)、通式(L-9)及通式(L-10)中的R'分別獨立地表示氫原子或取代基。其中，通式(L-1)及通式(L-2)中的R'亦可分別與鄰接於L的R鍵結而形成縮合環。
於上述L形成通式(L-1)~通式(L-10)的任一個所表示的二價連結基鍵結而成的連結基的情形時，通式(L-1)~通式(L-10)的任一個所表示的二價連結基的鍵結數較佳為2~4，更佳為2或3。
尤其於上述通式(L-8)~通式(L-10)中，亦較佳為於*與R之間進一步插入通式(L-1)~通式(L-10)的任一個，上述L形成通式(L-1)~通式(L-10)的任一個所表示的二價連結基鍵結而成的連結基。
通式(L-1)、通式(L-2)、通式(L-8)、通式(L-9)及通式(L-10)中的取代基R'可列舉：作為上述通式(1)的R1~R6可取的上述其他取代基而例示的基團。
通式(L-8)中的m表示4，通式(L-9)及通式(L-10)中的m表示2。
L較佳為上述通式(L-1)~通式(L-2)、通式(L-5)~通式(L-8)、通式(L-9)或通式(L-10)的任一個所表示的二價連結基或該些二價連結基的2個以上鍵結而成的二價連結基，就化學穩定性、載子傳輸性的觀點而言，更佳為通式(L-1)~通式(L-3)、通式(L-8)、通式(L-9)或通式(L-10)的任一個所表示的二價連結基或該些二價連結基的2個以上鍵結而成的二價連結基，尤佳為上述通式(L-1)或通式(L-8)的任一個所表示的二價連結基。
上述通式(W)中，R表示氫原子、經取代或未經取代的烷基、氧伸乙基的重複數為2以上的低聚氧伸乙基、矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基、或者經取代或未經取代的三烷基矽烷基。
於上述通式(W)中的R為經取代或未經取代的烷基的
情形時，碳數較佳為2~18，就化學穩定性、載子傳輸性的觀點而言，更佳為3~12，進而佳為4~10。
上述通式(1)所表示的化合物於上述通式(W)所表示的基團中含有烷基的情形時，若R所表示的烷基為上述範圍的下限值以上，則載子遷移率變高。另外，於含有L鄰接於R的通式(L-1)的情形時，若通式(L-1)所表示的伸烷基及R所表示的烷基鍵結而形成的烷基的碳數為上述範圍的下限值以上，則載子遷移率變高。
R可取的烷基為直鏈、分支、環狀的任一種，就提高載子遷移率的觀點而言，較佳為直鏈烷基，尤其於R3及R6均非上述通式(W)所表示的取代基的情形時，更佳為碳數1~12的直鏈烷基，進而佳為碳數3~12的直鏈烷基，尤佳為碳數4~10的直鏈烷基。R為具有取代基的烷基的情形的該取代基可列舉鹵素原子等，較佳為氟原子。再者，於R為具有氟原子的烷基的情形時，該烷基的氫原子亦可全部經氟原子取代而形成全氟烷基。另一方面，於R3及R6中的至少一個為上述通式(W)所表示的取代基的情形時，就提高溶解性的觀點而言，較佳為分支烷基，進而更佳為碳數3~12的分支烷基，進而尤佳為碳數4~10的分支烷基。
於上述通式(W)中的R為氧伸乙基的重複數為2以上的低聚氧伸乙基的情形時，所謂R所表示的「氧伸乙基」，於本說明書中是指-(CH2CH2)xOY所表示的基團(氧伸乙基單元的重複數x表示2以上的整數，末端的Y表示氫原子或取代基)。再者，低
聚氧伸乙基的末端的Y為氫原子的情形成為羥基。氧伸乙基單元的重複數x較佳為2~4，更佳為2~3。較佳為低聚氧伸乙基的末端的羥基經封端，即Y表示取代基。於該情形時，較佳為羥基經碳數為1~3的烷基封端，即Y為碳數1~3的烷基，Y更佳為甲基或乙基，尤佳為甲基。
於上述通式(W)中的R為矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基的情形時，矽氧烷單元的重複數較佳為2~4，更佳為2~3。另外，於Si原子上較佳為鍵結氫原子或烷基。於在Si原子上鍵結烷基的情形時，烷基的碳數較佳為1~3，例如較佳為鍵結甲基或乙基。於Si原子上可鍵結相同的烷基，亦可鍵結不同的烷基或氫原子。另外，構成低聚矽氧烷基的矽氧烷單元可全部相同亦可不同，較佳為全部相同。
僅限於鄰接於R的L為上述通式(L-3)所表示的二價連結基的情形時，R可取經取代或未經取代的三烷基矽烷基。於R為經取代或未經取代的三烷基矽烷基的情形時，鍵結於Si原子的烷基的碳數較佳為1~3，例如較佳為甲基、乙基或異丙基鍵結。於Si原子上可鍵結相同的烷基，亦可鍵結不同的烷基。R為具有取代基的三烷基矽烷基的情形的該取代基並無特別限制。
上述通式(1)所表示的化合物中，於R3及R6均非上述通式(W)所表示的取代基的情形時，R1~R6中，上述通式(W)所表示的取代基的個數較佳為1~4，更佳為1~2，尤佳為2。於上述通式(1)所表示的化合物中，於R3及R6中的至少一個為上
述通式(W)所表示的取代基的情形時，R1~R6中，上述通式(W)所表示的取代基的個數較佳為1~4，更佳為2~4。
本發明中，上述通式(1)中，較佳為上述R1及R2中的至少一個為上述通式(W)所表示的取代基。尤其於R3及R6均非上述通式(W)所表示的取代基的情形時，較佳為上述R1及R2中的至少一個為上述通式(W)所表示的取代基。
可認為上述通式(1)中的取代位置較佳為該些位置的原因在於：化合物的化學穩定性優異，且就最高佔用分子軌域(Highest Occupied Molecular Orbital，HOMO)能階、分子於膜中的堆積(packing)的觀點而言亦較佳。尤其藉由在上述通式(1)中將R1及R2的2個部位設定為取代基，可獲得高的載子濃度。
另外，於上述通式(1)中，於R3及R6均非上述通式(W)所表示的取代基的情形時，R3~R6較佳為分別獨立地為氫原子、氟原子、碳數1~3的經取代或未經取代的烷基、碳數2~3的經取代或未經取代的炔基、碳數2~3的經取代或未經取代的烯基、碳數1~2的經取代或未經取代的烷氧基、或者經取代或未經取代的甲硫基。
另一方面，亦較佳為R3及R6中的至少一個為上述通式(W)所表示的取代基，更佳為R3及R6中的至少一個為上述通式(W)所表示的取代基，且R1及R2分別獨立地為氫原子或芳基(較佳為苯基、1-萘基或2-萘基)。可認為上述通式(1)中的取代位置較佳為該些位置的原因在於：化合物的化學穩定性優異，且就HOMO
能階、分子於膜中的堆積的觀點而言亦較佳。於R3及R6中的至少一個為上述通式(W)所表示的取代基的情形時，較佳為R4及R5分別獨立地為氫原子、氟原子、碳數1~3的經取代或未經取代的烷基、碳數2~3的經取代或未經取代的炔基、碳數2~3的經取代或未經取代的烯基、碳數1~2的經取代或未經取代的烷氧基、或者經取代或未經取代的甲硫基。
本發明中，上述通式(1)所表示的化合物較佳為下述通式(2)所表示的化合物。
(通式(2)中，A1、A2分別獨立地表示硫原子、氧原子或硒原子，R2~R6分別獨立地表示氫原子或取代基，La表示下述通式(L-1)~通式(L-10)的任一個所表示的二價連結基、或2個以上的下述通式(L-1)~通式(L-10)的任一個所表示的二價連結基鍵結而成的二價連結基，Ra表示氫原子、經取代或未經取代的烷基、氧伸乙基單元的重複數為2以上的低聚氧伸乙基、矽原子
數為2以上的低聚矽氧烷基、或者經取代或未經取代的三烷基矽烷基。其中，Ra表示氫原子的情形限於La為通式(L-1)~通式(L-3)或通式(L-8)~通式(L-10)的情形，Ra表示經取代或未經取代的三烷基矽烷基的情形限於鄰接於Ra的La為下述通式(L-3)所表示的二價連結基的情形)
(通式(L-1)~通式(L-10)中，波線部分表示與萘環或含有A1的環或含有A2的環的鍵結部位，*表示與Ra的鍵結部位。通式(L-8)中的m表示4，通式(L-9)及通式(L-10)中的m表示2。通式(L-1)、通式(L-2)、通式(L-8)、通式(L-9)及通式(L-10)中的R'分別獨立地表示氫原子或取代基。其中，通式(L-1)及通式(L-2)中的R'亦可分別與鄰接於L的R鍵結而形
成縮合環)
上述通式(2)中，A1、A2分別獨立地表示硫原子、氧原子或硒原子，與通式(1)中的A1、A2為相同含意，較佳範圍亦相同。
上述通式(2)中，R2~R6分別獨立地表示氫原子或取代基。R2~R6所表示的取代基的較佳範圍與上述通式(1)中R1~R6所表示的上述通式(W)所表示的取代基以外的其他取代基的較佳範圍相同。上述通式(2)中，R2較佳為上述通式(W)所表示的取代基。
上述通式(2)中，La表示上述通式(L-1)~通式(L-10)的任一個所表示的二價連結基或2個以上的上述通式(L-1)~通式(L-10)的任一個所表示的二價連結基鍵結而成的二價連結基。La的較佳範圍與上述通式(W)中的L的較佳範圍相同。
上述通式(2)中，Ra表示氫原子、經取代或未經取代的烷基、氧伸乙基單元的重複數為2以上的低聚氧伸乙基、矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基、或者經取代或未經取代的三烷基矽烷基(其中，Ra表示氫原子的情形限於La為通式(L-1)~通式(L-3)或通式(L-8)~通式(L-10)的情形，Ra表示經取代或未經取代的三烷基矽烷基的情形限於鄰接於Ra的La為下述通式(L-3)所表示的二價連結基的情形)。Ra的較佳範圍與上述通式(W)中的R的較佳範圍相同。
本發明中，上述通式(1)所表示的化合物較佳為下述
通式(3)所表示的化合物。
(通式(3)中，A1、A2分別獨立地表示硫原子、氧原子或硒原子，R3~R6分別獨立地表示氫原子或取代基，Lb及Lc分別獨立地表示下述通式(L-1)~通式(L-10)的任一個所表示的二價連結基、或2個以上的下述通式(L-1)~通式(L-10)的任一個所表示的二價連結基鍵結而成的二價連結基，Rb及Rc分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代的烷基、氧伸乙基單元的重複數為2以上的低聚氧伸乙基、矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基、或者經取代或未經取代的三烷基矽烷基。其中，Rb及Rc表示氫原子的情形限於Lb及Lc為通式(L-1)~通式(L-3)或通式(L-8)~通式(L-10)的情形，Rb及Rc表示經取代或未經取代的三烷基矽烷基的情形限於鄰接於Rb及Rc的Lb及Lc為下述通式(L-3)所表示的二價連結基的情形)
[化29]
(通式(L-1)~通式(L-10)中，波線部分表示與萘環或含有A1的環或含有A2的環的鍵結部位，*表示與Rb或Rc的鍵結部位。通式(L-8)中的m表示4，通式(L-9)及通式(L-10)中的m表示2。通式(L-1)、通式(L-2)、通式(L-8)、通式(L-9)及通式(L-10)中的R'分別獨立地表示氫原子或取代基。其中，通式(L-1)及通式(L-2)中的R'亦可分別與鄰接於L的R鍵結而形成縮合環)
上述通式(3)中，A1、A2分別獨立地表示硫原子、氧原子或硒原子，與通式(1)中的A1、A2為相同含意，較佳範圍亦相同。
上述通式(3)中，R3~R6分別獨立地表示氫原子或取代基。R3~R6所表示的取代基的較佳範圍與上述通式(1)中R1~R6所表示的上述通式(W)所表示的取代基以外的其他取代基
的較佳範圍相同。
上述通式(3)中，Lb及Lc分別獨立地表示上述通式(L-1)~通式(L-10)的任一個所表示的二價連結基或2個以上的上述通式(L-1)~通式(L-10)的任一個所表示的二價連結基鍵結而成的二價連結基。Lb及Lc的較佳範圍與上述通式(W)中的L的較佳範圍相同。另外，Lb及Lc較佳為彼此相同。
上述通式(3)中，Rb及Rc分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代的烷基、氧伸乙基單元的重複數為2以上的低聚氧伸乙基、矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基、或者經取代或未經取代的三烷基矽烷基(Rb及Rc表示氫原子的情形限於Lb及Lc為通式(L-1)~通式(L-3)或通式(L-8)~通式(L-10)的情形，Rb及Rc表示經取代或未經取代的三烷基矽烷基的情形限於鄰接於Rb及Rc的Lb及Lc為下述通式(L-3)所表示的二價連結基的情形)。Rb及Rc的較佳範圍與上述通式(W)中的R的較佳範圍相同。另外，Rb及Rc較佳為彼此相同。
上述通式(2)或通式(3)中，較佳為Ra、Rb及Rc全部為經取代或未經取代的烷基，更佳為經取代或未經取代的直鏈烷基，進而佳為碳數1~12的直鏈烷基，進而更佳為碳數3~12的直鏈烷基，進而尤佳為碳數4~10的直鏈烷基。
上述通式(2)或通式(3)中，La、Lb及Lc全部較佳為(L-1)~(L-3)、(L-8)、(L-9)、或(L-10)的任一個所表示的二價連結基，就化學穩定性、載子傳輸性的觀點而言，更佳為通式(L-1)
~通式(L-3)、通式(L-8)或通式(L-10)的任一個，尤佳為通式(L-1)或通式(L-8)。
本發明中，上述通式(1)所表示的化合物較佳為下述通式(4)所表示的化合物。
(通式(4)中，A1、A2分別獨立地表示硫原子、氧原子或硒原子，R1、R2分別獨立地表示氫原子或芳基，R4~R6分別獨立地表示氫原子或取代基，Ld表示下述通式(L-1)~通式(L-10)的任一個所表示的二價連結基、或2個以上的下述通式(L-1)~通式(L-10)的任一個所表示的二價連結基鍵結而成的二價連結基，Rd表示氫原子、經取代或未經取代的烷基、氧伸乙基單元的重複數為2以上的低聚氧伸乙基、矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基、或者經取代或未經取代的三烷基矽烷基。其中，Rd表示氫原子的情形限於Ld為通式(L-1)~通式(L-3)或通式(L-8)~通式(L-10)
的情形，Rd表示經取代或未經取代的三烷基矽烷基的情形限於鄰接於Rd的Ld為下述通式(L-3)所表示的二價連結基的情形)
(通式(L-1)~通式(L-10)中，波線部分表示與萘環的鍵結部位，*表示與Rd的鍵結部位。通式(L-8)中的m表示4，通式(L-9)及通式(L-10)中的m表示2。通式(L-1)、通式(L-2)、通式(L-8)、通式(L-9)及通式(L-10)中的R'分別獨立地表示氫原子或取代基。其中，通式(L-1)及通式(L-2)中的R'亦可分別與鄰接於L的R鍵結而形成縮合環)
上述通式(4)中，A1、A2分別獨立地表示硫原子、氧原子或硒原子，與通式(1)中的A1、A2為相同含意，較佳範圍亦相同。
上述通式(4)中，R1、R2、R4~R6分別獨立地表示氫原子或取代基。R1、R2、R4~R6所表示的取代基的較佳範圍與上述通式(1)中R3及R6中的至少一個為上述通式(W)所表示的取代基的情形時的R1、R2、R4~R6的較佳範圍相同。上述通式(4)中，R6較佳為上述通式(W)所表示的取代基。
上述通式(4)中，Ld表示上述通式(L-1)~通式(L-10)的任一個所表示的二價連結基或2個以上的上述通式(L-1)~通式(L-10)的任一個所表示的二價連結基鍵結而成的二價連結基。Ld的較佳範圍與上述通式(W)中的L的較佳範圍相同。
上述通式(4)中，Rd表示氫原子、經取代或未經取代的烷基、氧伸乙基單元的重複數為2以上的低聚氧伸乙基、矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基、或者經取代或未經取代的三烷基矽烷基(其中，Rd表示氫原子的情形限於Ld為通式(L-1)~通式(L-3)或通式(L-8)~通式(L-10)的情形，Rd表示經取代或未經取代的三烷基矽烷基的情形限於鄰接於Rd的Ld為下述通式(L-3)所表示的二價連結基的情形)。Rd的較佳範圍與上述通式(W)中的R的較佳範圍相同。
本發明中，上述通式(1)所表示的化合物較佳為下述通式(5)所表示的化合物。
[化32]通式(5)
(通式(5)中，A1、A2分別獨立地表示硫原子、氧原子或硒原子，R1、R2分別獨立地表示氫原子或芳基，R4及R5分別獨立地表示氫原子或取代基，Le及Lf分別獨立地表示下述通式(L-1)~通式(L-10)的任一個所表示的二價連結基、或2個以上的下述通式(L-1)~通式(L-10)的任一個所表示的二價連結基鍵結而成的二價連結基，Re及Rf分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代的烷基、氧伸乙基單元的重複數為2以上的低聚氧伸乙基、矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基、或者經取代或未經取代的三烷基矽烷基。其中，Re及Rf表示氫原子的情形限於Le及Lf為通式(L-1)~通式(L-3)或通式(L-8)~通式(L-10)的情形，Re及Rf表示經取代或未經取代的三烷基矽烷基的情形限於鄰接於Re及Rf的Le及Lf為下述通式(L-3)所表示的二價連結基的情形)
[化33]
(通式(L-1)~通式(L-10)中，波線部分表示與萘環的鍵結部位，*表示與Re或Rf的鍵結部位。通式(L-8)中的m表示4，通式(L-9)及通式(L-10)中的m表示2。通式(L-1)、通式(L-2)、通式(L-8)、通式(L-9)及通式(L-10)中的R'分別獨立地表示氫原子或取代基。其中，通式(L-1)及通式(L-2)中的R'亦可分別與鄰接於L的R鍵結而形成縮合環)
上述通式(5)中，A1、A2分別獨立地表示硫原子、氧原子或硒原子，與通式(1)中的A1、A2為相同含意，較佳範圍亦相同。
上述通式(5)中，R1、R2、R4及R5分別獨立地表示氫原子或取代基。R1、R2、R4及R5所表示的取代基的較佳範圍與上述通式(1)中R3及R6中至少一個為上述通式(W)所表示的取代基的情形時的R1、R2、R4及R5的較佳範圍相同。
上述通式(5)中，Le及Lf分別獨立地表示上述通式(L-1)~通式(L-10)的任一個所表示的二價連結基或2個以上的上述通式(L-1)~通式(L-10)的任一個所表示的二價連結基鍵結而成的二價連結基。Le及Lf的較佳範圍與上述通式(W)中的L的較佳範圍相同。另外，Le及Lf較佳為彼此相同。
上述通式(5)中，Re及Rf分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代的烷基、氧伸乙基單元的重複數為2以上的低聚氧伸乙基、矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基、或者經取代或未經取代的三烷基矽烷基(Re及Rf表示氫原子的情形限於Le及Lf為通式(L-1)~通式(L-3)或通式(L-8)~通式(L-10)的情形，Re及Rf表示經取代或未經取代的三烷基矽烷基的情形限於鄰接於Re及Rf的Le及Lf為通式(L-3)所表示的二價連結基的情形)。Re及Rf的較佳範圍與上述通式(W)中的R的較佳範圍相同。另外，Re及Rf較佳為彼此相同。
上述通式(4)或通式(5)中，較佳為Rd、Re及Rf全部為經取代或未經取代的烷基或者矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基，更佳為經取代或未經取代的分支烷基或者矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基，尤佳為碳數3~12的分支烷基或者矽原子數為2~4的低聚矽氧烷基，進而尤佳為碳數4~10的分支烷基。
上述通式(4)或通式(5)中，Ld、Le及Lf全部較佳為(L-1)~(L-3)、(L-8)、(L-9)、或(L-10)的任一個所表示的二價連結基，就化學穩定性、載子傳輸性的觀點而言，更佳為通式(L-1)
~通式(L-3)、通式(L-8)或通式(L-10)的任一個，尤佳為通式(L-1)或通式(L-8)。
以下，將上述通式(1)所表示的化合物的具體例示於以下，但本發明中可使用的通式(1)所表示的化合物不應受到該些具體例的限定性解釋。
[化34]
[化35]
[化36]
[化37]
[化38]
[化39]
上述通式(1)所表示的化合物較佳為分子量為3000以下，更佳為2000以下，進而佳為1000以下，尤佳為850以下。藉由將分子量設定為上述上限值以下，可提高於溶劑中的溶解性，故較佳。
另一方面，就薄膜的膜質穩定性的觀點而言，分子量較佳為
300以上，更佳為350以上，進而佳為400以上。
另外，於上述通式(1)所表示的化合物為具有重複結構的高分子化合物的情形時，重量平均分子量較佳為3萬以上，更佳為5萬以上，進而佳為10萬以上。於上述通式(1)所表示的化合物為具有重複結構的高分子化合物的情形時，藉由將重量平均分子量設定為上述下限值以上，可提高分子間相互作用，可獲得高的遷移率，故較佳。
具有重複結構的高分子化合物可列舉：通式(1)所表示的化合物表示至少一個以上的伸芳基、伸雜芳基(噻吩基、聯噻吩基)而顯示出重複結構的π共軛聚合物，或通式(1)所表示的化合物經由側鏈而鍵結於高分子主鏈上的側位(pendant)型聚合物，高分子主鏈較佳為聚丙烯酸酯、聚乙烯、聚矽氧烷等，側鏈較佳為伸烷基、聚環氧乙烷基等。
上述通式(1)所表示的化合物可參考「美國化學會期刊(Journal of American Chemical Society)」(116，925(1994))、「化學會期刊(Journal of Chemical Society)」(221(1951))等來合成。
於本發明的化合物的合成時，可使用任意的反應條件。反應溶劑可使用任意的溶劑。另外，為了促進成環反應，較佳為使用酸或鹼，尤佳為使用鹼。最適的反應條件視目標萘并雙噻嗪衍生物及具有萘并雙噻嗪的類似骨架的化合物的衍生物或萘并雙硒嗪衍生物及具有其類似骨架結構的化合物的衍生物的結構而不同，
可參考上述文獻中記載的具體的反應條件來設定。
具有各種取代基的合成中間體可藉由組合公知的反應來合成。另外，各取代基可於任意的中間體的階段中導入。中間體的合成後，較佳為藉由管柱層析法(column chromatography)、再結晶等進行純化後，藉由昇華純化來進行純化。藉由昇華純化，不僅可將有機雜質分離，而且可將無機鹽或殘留溶劑等有效地去除。
<有機薄膜電晶體的結構>
本發明的有機薄膜電晶體具有含有上述通式(1)所表示的化合物的半導體活性層。
本發明的有機薄膜電晶體亦可除了上述半導體活性層以外更含有其他層。
本發明的有機薄膜電晶體較佳為用作有機場效應電晶體(Field Effect Transistor，FET)，更佳為用作閘極-通道間經絕緣的絕緣閘極型FET。
以下，使用圖式對本發明的有機薄膜電晶體的較佳結構的態樣加以詳細說明，但本發明不限定於該些態樣。
(積層結構)
有機場效應電晶體的積層結構並無特別限制，可設定為公知的各種結構。
本發明的有機薄膜電晶體的結構的一例可列舉：於最下層的基板的上表面上依序配置有電極、絕緣體層、半導體活性層(有
機半導體層)、2個電極的結構(底部閘極-頂部接觸型)。於該結構中，最下層的基板的上表面的電極是設置於基板的一部分上，絕緣體層是以於電極以外的部分中與基板接觸的方式配置。另外，設置於半導體活性層的上表面上的2個電極是彼此相離開而配置。
將底部閘極-頂部接觸型元件的構成示於圖1中。圖1為表示本發明的有機薄膜電晶體的一例的結構的剖面的概略圖。圖1的有機薄膜電晶體於最下層配置基板11，於其上表面的一部分上設置電極12，進而以覆蓋該電極12且於電極12以外的部分中與基板11接觸的方式設置絕緣體層13。進而於絕緣體層13的上表面上設置半導體活性層14，於其上表面的一部分上相離開而配置有2個電極15a與電極15b。
圖1所示的有機薄膜電晶體中，電極12為閘極，電極15a與電極15b分別為汲極或源極。另外，圖1所示的有機薄膜電晶體為作為汲極-源極間的電流通路的通道、與閘極之間經絕緣的絕緣閘極型FET。
本發明的有機薄膜電晶體的結構的一例可列舉底部閘
極-底部接觸型元件。
將底部閘極-底部接觸型元件的構成示於圖2中。圖2表示於本發明的實施例中作為FET特性測定用基板而製造的有機薄膜電晶體的結構的剖面的概略圖。圖2的有機薄膜電晶體於最下層配置基板31，於其上表面的一部分上設置電極32，進而以覆蓋該電
極32且於電極32以外的部分與基板31接觸的方式設置絕緣體層33。進而於絕緣體層33的上表面上設置半導體活性層35，電極34a與電極34b位於半導體活性層35的下部。
圖2所示的有機薄膜電晶體中，電極32為閘極，電極34a與電極34b分別為汲極或源極。另外，圖2所示的有機薄膜電晶體為作為汲極-源極間的電流通路的通道、與閘極之間經絕緣的絕緣閘極型FET。
除此以外，本發明的有機薄膜電晶體的結構亦可較佳地使用：絕緣體、閘極電極位於半導體活性層的上部的頂部閘極-頂部接觸型元件，或頂部閘極-底部接觸型元件。
(厚度)
關於本發明的有機薄膜電晶體，於需要更薄的電晶體的情形時，例如較佳為將電晶體總體的厚度設定為0.1μm~0.5μm。
(密封)
為了對有機薄膜電晶體元件阻斷大氣或水分，提高有機薄膜電晶體元件的保存性，亦可利用金屬的密封罐或玻璃、氮化矽等無機材料、聚對二甲苯(parylene)等高分子材料或低分子材料等將有機薄膜電晶體元件總體密封。
以下，對本發明的有機薄膜電晶體的各層的較佳態樣加以說明，但本發明不限定於該些態樣。
<基板>
(材料)
本發明的有機薄膜電晶體較佳為含有基板。
上述基板的材料並無特別限制，可使用公知的材料，例如可列舉：聚萘二甲酸乙二酯(Polyethylene naphthoate，PEN)、聚對苯二甲酸乙二酯(Polyethylene terephthalate，PET)等的聚酯膜，環烯烴聚合物膜，聚碳酸酯膜，三乙酸纖維素(TAC)膜，聚醯亞胺膜，及將該些聚合物膜貼合於極薄玻璃上而成者，陶瓷，矽，石英，玻璃等，較佳為矽。
<電極>
(材料)
本發明的有機薄膜電晶體較佳為含有電極。
上述電極的構成材料例如只要為鉻(Cr)、鋁(Al)、鉭(Ta)、鉬(Mo)、鈮(Nb)、銅(Cu)、銀(Ag)、金(Au)、鉑(Pt)、鈀(Pd)、銦(In)、鎳(Ni)或釹(Nd)等金屬材料或該等的合金材料、或者碳材料、導電性高分子等已知的導電性材料，則可無特別限制地使用。
(厚度)
電極的厚度並無特別限制，較佳為設定為10nm~50nm。
閘極寬(或通道寬)W及閘極長(或通道長)L並無特別限制，該等之比W/L較佳為10以上，更佳為20以上。
<絕緣層>
(材料)
構成絕緣層的材料只要可獲得必要的絕緣效果，則並無特別
限制，例如可列舉：二氧化矽、氮化矽、聚四氟乙烯(Polytetrafluoroethene，PTFE)、非晶含氟聚合物(CYTOP)等氟聚合物系絕緣材料、聚酯絕緣材料、聚碳酸酯絕緣材料、丙烯酸聚合物系絕緣材料、環氧樹脂系絕緣材料、聚醯亞胺絕緣材料、聚乙烯基苯酚樹脂系絕緣材料、聚對二甲苯樹脂系絕緣材料等。
絕緣層的上表面亦可進行表面處理，例如可較佳地使用藉由塗佈六甲基二矽氮烷(Hexamethyl Disilazane，HMDS)或十八烷基三氯矽烷(Octadecyl Trichloro Silane，OTS)而對二氧化矽表面進行表面處理而成的絕緣層。
(厚度)
絕緣層的厚度並無特別限制，於需求薄膜化的情形時，較佳為將厚度設定為10nm~400nm，更佳為設定為20nm~200nm，尤佳為設定為50nm~200nm。
<半導體活性層>
(材料)
本發明的有機薄膜電晶體的特徵在於：上述半導體活性層含有上述通式(1)所表示的化合物、即本發明的化合物。
上述半導體活性層可為包含本發明的化合物的層，亦可為除了本發明的化合物以外更含有後述聚合物黏合劑的層。另外，亦可含有成膜時的殘留溶劑。
上述半導體活性層中的上述聚合物黏合劑的含量並無特別限制，較佳為於0質量%~95質量%的範圍內使用，更佳為於10質
量%~90質量%的範圍內使用，進而佳為於20質量%~80質量%的範圍內使用，尤佳為於30質量%~70質量%的範圍內使用。
(厚度)
半導體活性層的厚度並無特別限制，於需求薄膜化的情形時，較佳為將厚度設定為10nm~400nm，更佳為設定為10nm~200nm，尤佳為設定為10nm~100nm。
[非發光性有機半導體元件用有機半導體材料]
本發明亦是有關於一種非發光性有機半導體元件用有機半導體材料，其含有上述通式(1)所表示的化合物、即本發明的化合物。
(非發光性有機半導體元件)
再者，本說明書中，所謂「非發光性有機半導體元件」，是指並非以發光為目的之元件。非發光性有機半導體元件較佳為設定為使用具有薄膜的層結構的電子要素的非發光性有機半導體元件。非發光性有機半導體元件中，包含有機薄膜電晶體、有機光電轉換元件(光感測器用途的固體攝像元件、能量轉換用途的太陽電池等)、氣體感測器、有機整流元件、有機反相器、資訊記錄元件等。有機光電轉換元件可用於光感測器用途(固體攝像元件)、能量轉換用途(太陽電池)的任一種。較佳為有機光電轉換元件、有機薄膜電晶體，更佳為有機薄膜電晶體。即，如上所述，本發明的非發光性有機半導體元件用有機半導體材料較佳為有機薄膜電晶體用材料。
(有機半導體材料)
本說明書中，所謂「有機半導體材料」，是指顯示出半導體的特性的有機材料。與包含無機材料的半導體同樣地存在將電洞作為載子來進行傳導的p型(電洞傳輸性)有機半導體、與將電子作為載子來進行傳導的n型(電子傳輸性)有機半導體。
本發明的化合物可用作p型有機半導體材料、n型有機半導體材料的任一種，較佳為用作p型。有機半導體中的載子的流動容易性是由載子遷移率μ來表示。載子遷移率μ以高為宜，較佳為1×10-3cm2/Vs以上，更佳為5×10-3cm2/Vs以上，尤佳為1×10-2cm2/Vs以上，進而尤佳為1×10-1cm2/Vs以上，進一步尤佳為1cm2/Vs以上。載子遷移率μ是藉由製作場效應電晶體(FET)元件時的特性或飛行時間量測(Time of Flight，TOF)法來求出。
[非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜]
(材料)
本發明亦是有關於一種非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜，其含有上述通式(1)所表示的化合物、即本發明的化合物。
本發明的非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜亦較佳為以下態樣：含有上述通式(1)所表示的化合物、即本發明的化合物，且不含聚合物黏合劑。
另外，本發明的非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜亦可含有上述通式(1)所表示的化合物即本發明的化合物、與聚
合物黏合劑。
上述聚合物黏合劑可列舉：聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚芳酯、聚酯、聚醯胺、聚醯亞胺、聚胺基甲酸酯、聚矽氧烷、聚碸、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸甲酯、纖維素、聚乙烯、聚丙烯等絕緣性聚合物及該等的共聚物，聚乙烯基咔唑、聚矽烷等光傳導性聚合物，聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺、聚對苯乙炔等導電性聚合物，半導體聚合物。
上述聚合物黏合劑可單獨使用，或亦可併用多種。
另外，有機半導體材料與上述聚合物黏合劑可均勻混合，亦可一部分或全部發生相分離，就電荷遷移率的觀點而言，於膜中於膜厚方向上有機半導體與黏合劑發生相分離的結構的情況下，黏合劑不妨礙有機半導體的電荷遷移，因而最佳。
若考慮到薄膜的機械強度，則較佳為玻璃轉移溫度高的聚合物黏合劑，若考慮到電荷遷移率，則較佳為不含極性基的結構的聚合物黏合劑或光傳導性聚合物、導電性聚合物。
聚合物黏合劑的使用量並無特別限制，於本發明的非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜中，較佳為於0質量%~95質量%的範圍內使用，更佳為於10質量%~90質量%的範圍內使用，進而佳為於20質量%~80質量%的範圍內使用，尤佳為於30質量%~70質量%的範圍內使用。
進而，於本發明中，藉由化合物採取上述結構，可獲得膜質良好的有機薄膜。具體而言，本發明中所得的化合物由於結
晶性良好，故可獲得充分的膜厚，所得的本發明的非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜變得優質。
(成膜方法)
將本發明的化合物成膜於基板上的方法可為任意方法。
成膜時，亦可將基板加熱或冷卻，可藉由使基板的溫度變化而控制膜質或膜中的分子的堆積(packing)。基板的溫度並無特別限制，較佳為0℃~200℃之間，更佳為15℃~100℃之間，尤佳為20℃~95℃之間。
於將本發明的化合物成膜於基板上時，可藉由真空製程或溶液製程來成膜，均較佳。
利用真空製程的成膜的具體例可列舉：真空蒸鍍法、濺鍍法、離子鍍法、分子束磊晶(Molecular Beam Epitaxy，MBE)法等物理氣相成長法或電漿聚合等化學氣相蒸鍍(Chemical Vapor Deposition，CVD)法，尤佳為使用真空蒸鍍法。
所謂利用溶液製程的成膜，此處是指以下方法：使有機化合物溶解於可使該有機化合物溶解的溶劑中，使用該溶液進行成膜。具體可使用：澆鑄法，浸漬塗佈法、模塗機法、輥塗機法、棒塗機法、旋塗法等塗佈法，噴墨法、網版印刷法、凹版印刷法、柔版印刷法、套版印刷法、微接觸(microcontact)印刷法等各種印刷法，朗格繆爾-布吉特(Langmuir-Blodgett，LB)法等通常的方法，尤佳為使用澆鑄法、旋塗法、噴墨法、凹版印刷法、柔版印刷法、套版印刷法、微接觸印刷法。
本發明的非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜較佳為藉由溶液塗佈法來製作。另外，於本發明的非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜含有聚合物黏合劑的情形時，較佳為使形成層的材料與聚合物黏合劑溶解或分散於適當的溶劑中而製成塗佈液，藉由各種塗佈法來形成本發明的非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜。
以下，對可用於利用溶液製程的成膜的本發明的非發光性有機半導體元件用塗佈溶液加以說明。
[非發光性有機半導體元件用塗佈溶液]
本發明亦是有關於一種非發光性有機半導體元件用塗佈溶液，其含有上述通式(1)所表示的化合物、即本發明的化合物。
於使用溶液製程於基板上成膜的情形時，可使形成層的材料溶解或分散於適當的有機溶劑(例如己烷、辛烷、癸烷、甲苯、二甲苯、均三甲苯(mesitylene)、乙基苯、十氫萘(decalin)、1-甲基萘等烴系溶劑，例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環己酮等酮系溶劑，例如二氯甲烷、氯仿、四氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烷、四氯乙烷、氯苯、二氯苯、氯甲苯等鹵化烴系溶劑，例如乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸戊酯等酯系溶劑，例如甲醇、丙醇、丁醇、戊醇、己醇、環己醇、甲基溶纖劑、乙基溶纖劑、乙二醇等醇系溶劑，例如二丁醚、四氫呋喃、二噁烷、苯甲醚等醚系溶劑，例如N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、1-甲基-2-吡咯啶酮、1-甲基-2-咪唑啶酮(1-methyl-2-imidazolidinone)等
醯胺-醯亞胺系溶劑，二甲基亞碸等亞碸系溶劑，乙腈等腈系溶劑)及/或水中而製成塗佈液，藉由各種塗佈法來形成薄膜。溶劑可單獨使用，亦可組合使用多種。該些中，較佳為烴系溶劑、鹵化烴系溶劑或醚系溶劑，更佳為甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氫萘(tetralin)、二氯苯或苯甲醚，尤佳為甲苯、二甲苯、四氫萘、苯甲醚。藉由將該塗佈液中的通式(1)所表示的化合物的濃度設定為較佳為0.1質量%~80質量%、更佳為0.1質量%~10質量%、尤佳為0.5質量%~10質量%，可形成任意厚度的膜。
為了利用溶液製程來成膜，必須將材料溶解於上述所列舉的溶劑等中，但僅溶解的情況下不充分。通常利用真空製程進行成膜的材料亦能以某種程度溶解於溶劑中。然而，於溶液製程中，於使材料溶解於溶劑中並進行塗佈後，存在溶劑蒸發而形成薄膜的過程，不適於溶液製程成膜的材料大多情況下結晶性高，故於該過程中不適當地結晶化(凝聚)而難以形成良好的薄膜。通式(1)所表示的化合物於不易引起此種結晶化(凝聚)的方面亦優異。
本發明的非發光性有機半導體元件用塗佈溶液亦較佳為以下態樣：含有上述通式(1)所表示的化合物、即本發明的化合物，且不含聚合物黏合劑。
另外，本發明的非發光性有機半導體元件用塗佈溶液亦可含有上述通式(1)所表示的化合物即本發明的化合物、與聚合物黏合劑。於該情形時，可使形成層的材料與聚合物黏合劑溶解或分
散於上述適當的溶劑中而製成塗佈液，藉由各種塗佈法來形成薄膜。聚合物黏合劑可自上述者中選擇。
以下列舉實施例及比較例對本發明的特徵加以更具體說明。以下的實施例中所示的材料、使用量、比例、處理內容、處理順序等只要不偏離本發明的主旨，則可適當變更。因此，本發明的範圍不應受到以下所示的具體例的限定性解釋。
[實施例1]
<合成例1>化合物7的合成
依照以下的流程所示的具體合成順序來合成作為通式(1)所表示的化合物的化合物7。
直至化合物7c為止是參照以下論文來合成。
「美國化學會期刊(Journal of American Chemical Society)」(116，925(1994))
「化學會期刊(Journal of Chemical Society)」(221(1951))
[化40]
(化合物7a的合成)
於1,5-二胺基萘(10g)的吡啶溶液(125ml)中緩緩地添加對甲苯磺醯氯(34g)，於室溫下攪拌2小時。將反應液注入至冰水中，將析出物減壓過濾。利用甲醇對所得的粗結晶進行清洗，獲得化合物7a(29g)。
(化合物7b的合成)
將化合物7a(10g)的冰乙酸溶液於95℃下加熱攪拌，於其中緩慢滴加經冰乙酸10mL稀釋的溴(2mL)。反應10分鐘，放置冷卻後進行過濾，藉此以灰色固體的形式獲得粗結晶。將粗結晶於硝基苯中進行再結晶，藉此獲得化合物7b(6.8g)。
(化合物7c的合成)
將化合物7b(5g)的濃硫酸溶液於室溫下攪拌24小時。將反應液注入至冰水中，將析出的固體過濾回收。將該固體再次分
散於冰水中，以氨水進行中和，獲得化合物7c(0.5g)。
(化合物7d的合成)
於室溫下將丁醯氯(butyryl chloride)(2.6mL)滴加於7c(2g)的吡啶溶液中並攪拌2小時。將反應液注入至冰水中，將固體減壓過濾。分散於甲醇中並攪拌1小時後，將固體過濾，藉此獲得化合物7d(1.39g)。
(化合物7e的合成)
於THF(360mL)及甲苯(72mL)的混合溶液中添加化合物7d(1.2g)及勞森試劑(Lawesson's Reagent)(1.48g)後，一面進行加熱回流一面攪拌3小時。藉由蒸發(evaporation)僅將THF去除而製成甲苯溶液後，於60℃下攪拌1小時。其後，過濾不溶物，藉此獲得化合物7e(0.5g)。
(化合物7的合成)
使化合物7e(0.4g)與碳酸銫(1.33g)於二甲基乙醯胺中於120℃下反應2小時。將反應液注入至水中並將析出物過濾。將所過濾的固體於THF中反覆進行再結晶，合成目標化合物7(0.12g)。所得的化合物的鑑定是藉由H-NMR、質譜(Mass spectrum)來進行。
<合成例2>化合物112的合成
依照以下的流程所示的具體合成順序來合成作為通式(1)所表示的化合物的化合物112。
[化41]
(化合物112b的合成)
於1L三口燒瓶中加入鎂(8.5g，354mmol)及二乙醚(50mL)並於室溫下攪拌。於其中添加碘及二溴乙烷後，進行反應至不發泡為止。於其中滴加3,7-二甲基辛烷(65g，295mmol)的二乙醚(=245mL)溶液，於室溫下反應1小時，藉此製備格任亞試劑(Grignard reagent)(0.81M)。
於2L三口燒瓶中加入112a(6.85g，30mmol)、PdCl2(dppf)．CH2Cl2(0.73g，0.9mmol)、THF並仔細地進行氮氣置換後，緩緩滴加上述格任亞試劑(75mL)。於回流下反應12小時後，添加500mL的水進行淬冷。藉由矽藻土過濾、分液(利用乙酸乙酯萃取3次)、矽膠管柱(己烷)進行純化，以白色固體的形式獲得8.7g的112b(產率(Yield)：97%)。
(化合物112c的合成)
於2L三口燒瓶中加入112b(33.5g，115mmol)及二氯甲烷(780ml)，於-78℃下滴加I-Cl(19.7g，121mmol)的二氯甲烷(=120mL)溶液。反應30分鐘後，將反應液緩緩注入至經冰浴(ice bath)冷卻的亞硫酸氫鈉水溶液(=1L)中。於室溫下攪拌1小時後，利用二氯甲烷萃取2次，藉此以白色固體的形式獲得112c(39g，產率(Yield)：97%)
(化合物112d的合成)
於1L三口燒瓶中加入112c(15g，43.6mmol)及THF(150mL)後，於-78℃下緩緩滴加正丁基鋰(n-BuLi)(1.6M於己烷中(in Hexane)，33mL，52.3mmol)。於-78℃下反應20分鐘後，滴加三甲氧基硼烷(13.6g，131mmol)的THF(=14mL)溶液，於室溫下反應1小時。以1N HCl溶液進行淬冷，藉由分液(利用乙酸乙酯萃取3次)、矽膠管柱(己烷/乙酸乙酯=20/1、己烷/乙酸乙酯=4/1、僅乙酸乙酯)進行純化，以白色固體的形式獲得6g的112d(產率(Yield)：43%)。
(化合物112f的合成)
於1L三口茄形燒瓶中加入112d(18.2g，69.3mmol)、112e(7.3g，23.1mmol)、2-(二環己基膦基)-2',6'-二甲氧基聯苯(SPhos)(2.3g，5.54mmol)、磷酸鉀(24.4g，115mmol)、THF/水(200mL/40mL)及乙酸鈀(0.52g，2.31mmol)，於氮氣環境下回流3小時。藉由矽藻土過濾、分液(利用甲苯萃取3次)、甲苯/己烷進行再結晶，以白色固體的形式獲得9.4g的112f(產率
(Yield)：69%)。
(化合物112g的合成)
於300mL茄形燒瓶中加入112f(4g，6.78mmol)及吡啶(=40mL)，於室溫下完全溶解。滴加苯甲醯氯(2.86g，20.3mmol)後，反應10分鐘。加入水，將藉此析出的粉過濾，進行甲醇清洗，藉此以白色固體的形式合成112g(5.1g，產率(Yield)：94%)。
(化合物112h的合成)
於500mL茄形燒瓶中加入112g(5.1g，6.38mmol)、勞森試劑(3.1g，7.66mmol)及THF/甲苯(45mL/9mL)，回流1小時。反應後，藉由蒸發而去除THF後，利用矽膠管柱(甲苯)進行純化，獲得112h(3.97g，產率(Yield)：95%)。
(化合物112的合成)
於1L三口茄形燒瓶中加入112h(4.85g，5.8mmol)及氯仿(=200mL)。於0℃下滴加溴(2.78g，17.4mmol)後，反應10分鐘。於反應液中加入亞硫酸氫鈉水溶液(=20mL)進行淬冷後，利用氯仿萃取2次。利用矽膠管柱(己烷/甲苯=90/10)進行純化，以紅色固體的形式合成112(4.22g，產率(Yield)：88%)。
將藉由1H-NMR對化合物112的結構進行鑑定的結果示於圖3中。
其他實施例中所用的通式(1)所表示的化合物亦是與化合物7或化合物112同樣地合成。
依照各文獻中記載的方法來合成比較元件的半導體活
性層(有機半導體層)中所用的比較化合物1~比較化合物3。將比較化合物1~比較化合物3的結構示於以下。
<元件製作、評價>
對元件製作時所用的材料全部進行昇華純化，藉由高效液相層析儀(東曹TSKgel ODS-100Z)確認到純度(254nm的吸收強度面積比)為99.5%以上。
[實施例2]
<利用單獨一種化合物來形成半導體活性層(有機半導體層)>
將本發明的化合物或比較化合物(各1mg)與甲苯(1mL)混合，加熱至100℃，製成非發光性有機半導體元件用塗佈溶液。將該塗佈溶液於氮氣環境下澆鑄至FET特性測定用基板上後，於120℃下進行30分鐘熱退火，藉此形成非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜，獲得FET特性測定用的實施例1的有機薄膜電晶體元件。作為FET特性測定用基板，使用具備以梳型配置的
鉻/金(閘極寬W=100mm、閘極長L=100μm)作為源極電極及汲極電極、且具備SiO2(膜厚為200nm)作為絕緣膜的底部閘極-底部接觸結構的矽基板(於圖2中示出結構的概略圖)。
關於實施例2的有機薄膜電晶體元件的FET特性，使用連接有半自動點測機(Semi-Auto Prober)(維克特塞米康(Vectorsemicon)製造，AX-2000)的半導體參數分析儀(安捷倫(Agilent)製造，4156C)，於常壓、氮氣環境下，於載子遷移率、反覆驅動後的閾值電壓變化的觀點進行評價。
將所得的結果示於下述表1中。
(a)載子遷移率
於各有機薄膜電晶體元件(FET元件)的源極電極-汲極電極間施加-80V的電壓，使閘極電壓於20V~-100V的範圍內變化，使用表示汲極電流Id的式Id=(w/2L)μCi(Vg-Vth)2(式中，L為閘極長，W為閘極寬，Ci為絕緣層的每單位面積的容量，Vg為閘極電壓，Vth為閾值電壓)來算出載子遷移率μ。再者，關於載子遷移率低於1×10-5cm2/Vs的情況，因特性過低，故不進行之後的(b)反覆驅動後的閾值電壓變化的評價。
(b)反覆驅動後的閾值電壓變化
於各有機薄膜電晶體元件(FET元件)的源極電極-汲極電極間施加-80V的電壓，於閘極電壓為+20V~-100V的範圍內反覆100次進行與(a)相同的測定，按以下3個等級來評價反覆驅動前的閾值電壓V前與反覆驅動後的閾值電壓V後之差(| V後-V
前|)。該值越小則元件的反覆驅動穩定性越高而越佳。實用上，較佳為反覆驅動後的閾值電壓變化為A評價。
A：| V後-V前|≦5V
B：5V<| V後-V前|≦10V
C：| V後-V前|>10V
由上述表1得知，使用本發明的化合物的有機薄膜電晶體元件的載子遷移率高，且反覆驅動後的閾值電壓變化小。因此得知，本發明的化合物可較佳地用作非發光性有機半導體元件用
有機半導體材料。
另一方面，使用比較化合物1、比較化合物2及比較化合物3的有機薄膜電晶體元件的載子遷移率低。使用比較化合物1、比較化合物2及比較化合物3的有機薄膜電晶體元件的反覆驅動後的閾值電壓變化大。
再者，將塗佈溶液於氮氣環境下澆鑄至經加熱至90℃的FET特性測定用基板上來代替將塗佈溶液於氮氣環境下澆鑄至FET特性測定用基板上後於120℃下進行30分鐘熱退火，於該情形時，亦可獲得與上述表1相同的結果。
[實施例3]
<將化合物與黏合劑一起使用來形成半導體活性層(有機半導體層)>
將本發明的化合物或比較化合物(各1mg)、PαMS(聚(α-甲基苯乙烯)、Mw=300,000、奧德里奇(Aldrich)製造)1mg、甲苯(1mL)混合，使用所得者作為塗佈溶液，除此以外，與實施例1同樣地製作FET特性測定用的有機薄膜電晶體元件，進行與實施例2相同的評價。
將所得的結果示於下述表中。
由上述表2得知，將本發明的化合物與黏合劑一起使用來形成半導體活性層的有機薄膜電晶體元件的載子遷移率高，反覆驅動後的閾值電壓變化小。因此得知，本發明的化合物可較佳地用作非發光性有機半導體元件用有機半導體材料。
另一方面，將比較化合物1、比較化合物2及比較化合物3與黏合劑一起使用來形成半導體活性層的有機薄膜電晶體元件的載子遷移率低。將比較化合物1、比較化合物2與黏合劑一起使用來形成半導體活性層的有機薄膜電晶體元件的反覆驅動後的閾值
電壓變化大。
再者，將本發明的化合物或比較化合物、PαMS、甲苯混合，並加熱至100℃，將所得者用作塗佈溶液來代替將本發明的化合物或比較化合物、PαMS、甲苯混合而成者用作塗佈溶液，於該情形時，亦可獲得與上述表2相同的結果。
進而，對實施例3中所得的各有機薄膜電晶體元件進行光學顯微鏡觀察，結果得知，使用PαMS作為黏合劑的薄膜均是膜的平滑性、均勻性非常高。
由以上內容得知，比較元件中於以黏合劑與比較化合物的複合系來形成半導體活性層的情形時，載子遷移率非常低，相對於此，於本發明的有機薄膜電晶體元件中即便於將本發明的化合物與黏合劑一起使用來形成半導體活性層的情形時，亦可獲得顯示出良好的載子遷移率，反覆驅動後的閾值電壓變化小，膜的平滑性、均勻性非常高的元件。
[實施例4]
<半導體活性層(有機半導體層)形成>
使用具備SiO2(膜厚為370nm)作為閘極絕緣膜的矽晶圓，利用辛基三氯矽烷進行表面處理。
將本發明的化合物或比較化合物(各1mg)與甲苯(1mL)混合，製成非發光性有機半導體元件用塗佈溶液。將該塗佈溶液於氮氣環境下澆鑄至經加熱至90℃的辛基矽烷表面處理矽晶圓上，藉此形成非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜。
進而，於該薄膜表面上使用遮罩來蒸鍍金，藉此製作源極電極及汲極電極，獲得閘極寬W=5mm、閘極長L=80μm的底部閘極-頂部接觸結構的有機薄膜電晶體元件(於圖1中示出結構的概略圖)。
關於實施例4的有機薄膜電晶體元件的FET特性，使用連接有半自動點測機(Semi-Auto Prober)(維克特塞米康(Vectorsemicon)製造，AX-2000)的半導體參數分析儀(安捷倫(Agilent)製造，4156C)，於常壓、氮氣環境下，於載子遷移率、反覆驅動後的閾值電壓變化的觀點進行評價。
將所得的結果示於下述表中。
由上述表3得知，使用本發明的化合物的有機薄膜電晶體元件的載子遷移率高，反覆驅動後的閾值電壓變化小。因此得知，本發明的化合物可較佳地用作非發光性有機半導體元件用有機半導體材料。
另一方面，使用比較化合物1、比較化合物2及比較化合物3的有機薄膜電晶體元件的載子遷移率低。使用比較化合物1~比較
化合物3的有機薄膜電晶體元件的反覆驅動後的閾值電壓變化大。
再者，將本發明的化合物或比較化合物與甲苯混合，並加熱至100℃，製成非發光性有機半導體元件用塗佈溶液來代替將本發明的化合物或比較化合物(各1mg)與甲苯(1mL)混合而製成的非發光性有機半導體元件用塗佈溶液，於該情形時，亦可獲得與上述表3相同的結果。
11‧‧‧基板
12‧‧‧電極
13‧‧‧絕緣體層
14‧‧‧半導體活性層(有機半導體層)
15a、15b‧‧‧電極
Claims (29)
- 一種有機薄膜電晶體，其特徵在於：於半導體活性層中含有下述通式(1)所表示的化合物，
- 如申請專利範圍第1項所述的有機薄膜電晶體，其中上述通式(1)中的R1及R2中的至少一個為上述通式(W)所表示的取代基。
- 如申請專利範圍第1項所述的有機薄膜電晶體，其中上述通式(1)所表示的化合物為下述通式(2)所表示的化合物，
- 如申請專利範圍第1項所述的有機薄膜電晶體，其中上述 通式(1)所表示的化合物為下述通式(3)所表示的化合物，
- 如申請專利範圍第1項所述的有機薄膜電晶體，其中上述通式(1)中的R3~R6分別獨立地為氫原子、氟原子、碳數1~3的經取代或未經取代的烷基、碳數2~3的經取代或未經取代的炔基、碳數2~3的經取代或未經取代的烯基、碳數1~2的經取代或未經取代的烷氧基、或者經取代或未經取代的甲硫基。
- 如申請專利範圍第3項或第4項所述的有機薄膜電晶體， 其中上述通式(2)或通式(3)中的La、Lb及Lc全部為通式(L-1)~通式(L-3)、通式(L-8)、通式(L-9)或通式(L-10)所表示的二價連結基。
- 如申請專利範圍第3項或第4項所述的有機薄膜電晶體，其中上述通式(2)或通式(3)中的La、Lb及Lc全部為通式(L-1)或通式(L-8)所表示的二價連結基。
- 如申請專利範圍第3項或第4項所述的有機薄膜電晶體，其中上述通式(2)或通式(3)中的Ra、Rb及Rc全部為經取代或未經取代的烷基。
- 如申請專利範圍第3項或第4項所述的有機薄膜電晶體，其中上述通式(2)或通式(3)中的Ra、Rb及Rc為直鏈烷基。
- 如申請專利範圍第1項或第2項所述的有機薄膜電晶體，其中上述通式(1)所表示的化合物為下述通式(4)所表示的化合物，
- 如申請專利範圍第1項或第2項所述的有機薄膜電晶體，其中上述通式(1)所表示的化合物為下述通式(5)所表示的化合物，
- 一種化合物，其特徵在於由下述通式(1)所表示，
- 如申請專利範圍第12項所述的化合物，其中上述通式(1)中的R1及R2中的至少一個為上述通式(W)所表示的取代基。
- 如申請專利範圍第12項所述的化合物，其中上述通式(1)所表示的化合物為下述通式(2)所表示的化合物，
- 如申請專利範圍第12項所述的化合物，其中上述通式(1) 所表示的化合物為下述通式(3)所表示的化合物，
- 如申請專利範圍第12項所述的化合物，其中上述通式(1)中的R3~R6分別獨立地為氫原子、氟原子、碳數1~3的經取代或未經取代的烷基、碳數2~3的經取代或未經取代的炔基、碳數2~3的經取代或未經取代的烯基、碳數1~2的經取代或未經取代的烷氧基、或者經取代或未經取代的甲硫基。
- 如申請專利範圍第14項或第15項所述的化合物，其中上 述通式(2)或通式(3)中的La、Lb及Lc全部為通式(L-1)~通式(L-3)、通式(L-8)、通式(L-9)或通式(L-10)所表示的二價連結基。
- 如申請專利範圍第14項或第15項所述的化合物，其中上述通式(2)或通式(3)中的La、Lb及Lc全部為通式(L-1)或通式(L-8)所表示的二價連結基。
- 如申請專利範圍第14項或第15項所述的化合物，其中上述通式(2)或通式(3)中的Ra、Rb及Rc全部為經取代或未經取代的烷基。
- 如申請專利範圍第14項或第15項所述的化合物，其中上述通式(2)或通式(3)中的Ra、Rb及Rc為直鏈烷基。
- 如申請專利範圍第12項或第13項所述的化合物，其中上述通式(1)所表示的化合物為下述通式(4)所表示的化合物，
- 如申請專利範圍第12項或第13項所述的化合物，其中上述通式(1)所表示的化合物為下述通式(5)所表示的化合物，
- 一種非發光性有機半導體元件用有機半導體材料，其特徵在於含有如申請專利範圍第12項所述的化合物。
- 一種有機薄膜電晶體用材料，其特徵在於含有如申請專利範圍第12項所述的化合物。
- 一種非發光性有機半導體元件用塗佈溶液，其特徵在於含有如申請專利範圍第12項所述的化合物。
- 一種非發光性有機半導體元件用塗佈溶液，其特徵在於含有如申請專利範圍第12項所述的化合物與聚合物黏合劑。
- 一種非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜，其特徵在於含有如申請專利範圍第12項所述的化合物。
- 一種非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜，其特徵在於含有如申請專利範圍第12項所述的化合物與聚合物黏合劑。
- 如申請專利範圍第27項或第28項所述的非發光性有機半導體元件用有機半導體薄膜，其是藉由溶液塗佈法而製作。
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